KR830009007A - 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 - Google Patents
시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR830009007A KR830009007A KR1019820001075A KR820001075A KR830009007A KR 830009007 A KR830009007 A KR 830009007A KR 1019820001075 A KR1019820001075 A KR 1019820001075A KR 820001075 A KR820001075 A KR 820001075A KR 830009007 A KR830009007 A KR 830009007A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alpha
- cyanobenzyl
- enantiomer pair
- crystals
- pair
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 10
- -1 cyanobenzyl isopropylphenyl Chemical group 0.000 title claims 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 3
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- VTJMSIIXXKNIDJ-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 1
- QKSGIGXOKHZCQZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 QKSGIGXOKHZCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSMBXPJYHMZLOJ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl phenylacetate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC1=CC=CC=C1 SSMBXPJYHMZLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIGDNTMCTTZYMJ-UHFFFAOYSA-N [cyano(phenyl)methyl] 3-methyl-2-phenylbutanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC=C1 VIGDNTMCTTZYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUXDFYRMYMEGCM-UHFFFAOYSA-N [cyano(phenyl)methyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(C#N)C1=CC=CC=C1 MUXDFYRMYMEGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims 1
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- S-알파-시아노벤질 R-알파-이소프로필페닐아세테이트와 관련 R-알파-시아노벤질 S-알파-이소프로필아세테이트(이하 에난티오머 쌍 X라함)로 구성되고, 기타 입체 이성체가 유리되고 하기 구조식(I) 을 갖는 시아노벤질 이소프로필아세테이트의 결정질 에난티오머 쌍.상기식에서,R1은 수소원자, 할로겐원자, 또는 탄소수 1-4이고 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 메톡시 또는 에톡시기를 갖는 알킬기이며;R2는 할로겐원자 또는 메틸기이며; X1는 페녹시, 벤질 또는 페닐티오이며X2는 할로겐원자 또는 메틸이며; 그리고 n은 0,1 또는 2이다.
- 에난티오머 쌍 S-알파-시아노-3-페녹시벤질 R-알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트와 R-알파-시아노-3-페녹시벤질 S-알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트를 60중량% 이상으로 구성된 결정질 형태의 알파-시아노-3-페녹시벤질 알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트.
- 제2항에 있어서, 상기 에난티오머 쌍이 90중량% 이상으로 존재하는 것을 특징으로 하는 결정질물질.
- 에난티오머 쌍 X의 결정체 존재하에서, 관련 라세미 R, S-알파-시아노벤질 R,S-알파-이소프로필 페닐아세테이트의 용액으로부터 에난티오모 쌍 X가 풍부한 결정체를 침전시킨 후, 모액으로부터 X가 풍부한 결정체를 분리한다음, 이와같이 분리된 결정체를 용매에 다시 용해시킨 후, 그결과 형성된 용액을 염기로 처리하여 용해된 에난티오머 쌍 X를 관련 라세미 혼합물로 에피머화 한다음, 라세미 혼합물을 침전반응에 재순환시킨후에난티오머 쌍 Y가 풍부한 모액을 회수하는 것을 특징으로하는 에난티오머 쌍 S-알파-아시노 벤질 S-알파-이소프로필아세테이트와 관련 R-알파-시아노벤질 R-알파|이소프로필페닐아세테이트(이하 에난티오머 쌍 Y라함)가 풍부한 상기 구조식(I)의 시아노벤질 이소프로필페아닐세테이트의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 용매가 탄소수 1-4인 알카놀인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항 또는 5항에 있어서, 염기가 암모니아, 알킬아민(알킬기는 탄소수 1-10임), 아랄킬아민 또는 아릴아민(아랄킬 또는 아릴기는 탄소수 6-20과 하이드로카르빌 환 1-2를 가짐)인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제6항에 있어서, 염기가 암모니아 또는 트리에틸아민이고 용매가 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 4-7항중 어느 하나에 있어서, 에난티오머 쌍 X가 풍부한 결정체의 침전이 상기 청구범위 1에서 규정한 에난티오머 쌍 X의 종 결정체를 첨가함으로서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 용액중 페닐아세테이트 기준으로 0.05-10%의 종 결정체를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4-9항중 어느 하나에 있어서, 산 안정제를 라세미페닐아세테이트 모액에 첨가하여 에난티오머쌍 Y의 에피머화를 방지하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, 산 안정제가탄소수 1-4인 알카논산인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4-11항중 어느 하나에 있어서, 구조식(I) 화합물중 R1이 할로겐 원자 또는 선택적으로 할로겐화된 알킬 또는 알콕시기이고, R2가 수소원자이며, X1이 3-페녹시치환체이며, n이 0인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제12항에 있어서, 구조식(I)의 시아노벤질아세테이트가 알파-시아노-3-페녹시벤질 알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트인 것을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/244,372 US4350642A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Process for preparation of a pesticidal phenylacetate enantiomer pair |
US244372 | 1981-03-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR830009007A true KR830009007A (ko) | 1983-12-17 |
KR890000366B1 KR890000366B1 (ko) | 1989-03-14 |
Family
ID=22922456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR8201075A KR890000366B1 (ko) | 1981-03-16 | 1982-03-13 | 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4350642A (ko) |
EP (1) | EP0060580B1 (ko) |
JP (1) | JPS57159754A (ko) |
KR (1) | KR890000366B1 (ko) |
AR (1) | AR228971A1 (ko) |
AT (1) | ATE13660T1 (ko) |
AU (1) | AU552864B2 (ko) |
BG (1) | BG42002A3 (ko) |
BR (1) | BR8201406A (ko) |
CA (1) | CA1231718A (ko) |
CS (1) | CS246054B2 (ko) |
CU (1) | CU21440A3 (ko) |
DD (1) | DD202005A5 (ko) |
DE (1) | DE3263981D1 (ko) |
DK (1) | DK169539B1 (ko) |
EG (1) | EG17022A (ko) |
ES (1) | ES510428A0 (ko) |
FI (1) | FI76549C (ko) |
GR (1) | GR76069B (ko) |
HU (1) | HU186485B (ko) |
IE (1) | IE52811B1 (ko) |
IL (1) | IL65249A0 (ko) |
IN (1) | IN157710B (ko) |
NO (1) | NO152557C (ko) |
NZ (1) | NZ200015A (ko) |
OA (1) | OA07040A (ko) |
PH (1) | PH17588A (ko) |
PL (1) | PL139390B1 (ko) |
PT (1) | PT74583B (ko) |
RO (1) | RO84322B (ko) |
TR (1) | TR21228A (ko) |
YU (1) | YU43790B (ko) |
ZA (1) | ZA821712B (ko) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54103831A (en) * | 1978-01-27 | 1979-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | Separation of stereoisomers of higher active cyanoo33 phenoxybenzyl 22*44chlorophenyl**isovalerate |
US4176195A (en) * | 1978-07-20 | 1979-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal α-cyanobenzyl ester enantiomer pair |
JPS55104253A (en) * | 1979-02-06 | 1980-08-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Stereoisomer of more active carboxylic ester, method of obtaining it, insecticide and acaricide comprising it |
JPS56167654A (en) * | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for obtaining stereoisomeric mixture of more highly active phenylacetic ester derivative |
-
1981
- 1981-03-16 US US06/244,372 patent/US4350642A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-02-08 DK DK053182A patent/DK169539B1/da not_active IP Right Cessation
- 1982-02-09 IN IN103/DEL/82A patent/IN157710B/en unknown
- 1982-02-12 CA CA000396198A patent/CA1231718A/en not_active Expired
- 1982-02-24 EP EP82200227A patent/EP0060580B1/en not_active Expired
- 1982-02-24 AT AT82200227T patent/ATE13660T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 DE DE8282200227T patent/DE3263981D1/de not_active Expired
- 1982-03-12 AR AR288732A patent/AR228971A1/es active
- 1982-03-13 KR KR8201075A patent/KR890000366B1/ko active
- 1982-03-15 IE IE588/82A patent/IE52811B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 IL IL65249A patent/IL65249A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 AU AU81532/82A patent/AU552864B2/en not_active Ceased
- 1982-03-15 HU HU82782A patent/HU186485B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 FI FI820879A patent/FI76549C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 ES ES510428A patent/ES510428A0/es active Granted
- 1982-03-15 BG BG055781A patent/BG42002A3/xx unknown
- 1982-03-15 TR TR21228A patent/TR21228A/xx unknown
- 1982-03-15 PT PT74583A patent/PT74583B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 ZA ZA821712A patent/ZA821712B/xx unknown
- 1982-03-15 NZ NZ200015A patent/NZ200015A/en unknown
- 1982-03-15 RO RO106912A patent/RO84322B/ro unknown
- 1982-03-15 NO NO820834A patent/NO152557C/no unknown
- 1982-03-15 OA OA57635A patent/OA07040A/xx unknown
- 1982-03-15 GR GR67594A patent/GR76069B/el unknown
- 1982-03-15 JP JP57039595A patent/JPS57159754A/ja active Granted
- 1982-03-15 DD DD82238160A patent/DD202005A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 EG EG132/82A patent/EG17022A/xx active
- 1982-03-15 BR BR8201406A patent/BR8201406A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 CU CU35609A patent/CU21440A3/es unknown
- 1982-03-15 PH PH26988A patent/PH17588A/en unknown
- 1982-03-15 CS CS821749A patent/CS246054B2/cs unknown
- 1982-03-15 YU YU565/82A patent/YU43790B/xx unknown
- 1982-03-15 PL PL1982235454A patent/PL139390B1/pl unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES400862A1 (es) | Procedimiento para redisolver isomeros opticos. | |
KR830008999A (ko) | N-치환된-아미도-아미노 산의 제조방법 | |
KR860009007A (ko) | 피페리딜리덴 디하이드로-디벤조[a,d]-사이클로헵텐의 제조방법 | |
ATE4386T1 (de) | Laktitol-monohydrat und verfahren zur herstellung von kristallinem laktitol. | |
KR920016420A (ko) | 치환된 테트라하이드로피리딘의 제조방법 | |
ATE118217T1 (de) | Natrium-n-acetylneuraminat-trihydrat und verfahren zu dessen herstellung. | |
ATE19394T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclopropancarbonsaeureesterderivaten. | |
KR830009007A (ko) | 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 | |
KR880009010A (ko) | 신규한 테트라히드로 푸란의 5-옥시 유도체의 제조방법 | |
KR850001724A (ko) | 4-페닐-4-옥소-부텐-2-오인산유도체의 제조방법 | |
DE68902001D1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-metoprolol und dessen zwischenprodukten. | |
DE3060670D1 (en) | Process for the separation of the two optical isomers of 1-(o-methoxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, optical isomers obtained thereby and pharmaceutical compositions of the levorotatory antipode thereof | |
KR840006626A (ko) | 케토화합물의 제조방법 | |
KR910006229A (ko) | 5-알콕시-치환된(=)-1,3-디메틸옥스인돌릴에틸 아민의 화학적 분할방법 | |
KR840000530A (ko) | 신규 벤조트리아졸의 제조방법 | |
KR850007590A (ko) | 4-(니트로페닐)-테트라히드로피리딘류의 제조방법 | |
KR870011134A (ko) | 에트골린 에스테르 및 이의 제조방법 | |
KR880011096A (ko) | 광학 활성 옥소-이소인돌리닐 유도체 | |
KR840004420A (ko) | N-(1,3-디티올린-2-알리덴)아닐린 유도체의 제조방법 | |
US4038284A (en) | N-acylation of oxazolidines | |
ATE18208T1 (de) | N-(4-hydroxyphenyl)essigsaeureamid-estern aus 5benzoyl-1-methylpyrrol-2-essigsaeure. | |
KR890002011A (ko) | 5-할로 게노-6-아미노-니코틴산 할라이드. 이의 제조방법 및 용도 | |
KR840006209A (ko) | 1,2,3,4-테트라하이드로-1-아미노메틸-4-페닐이소퀴놀린의 제조방법 | |
DE69318546D1 (de) | Verfahren zur herstellung von prostaglandin e | |
KR840006654A (ko) | 트랜스-4aR-5-n-프로필-4,4a,5,6,7,8,8a,9-옥타하이드로-1H(및 2H)피라졸로[3,4-g]퀴놀린의 제조방법 |