KR830009007A - 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 - Google Patents

시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR830009007A
KR830009007A KR1019820001075A KR820001075A KR830009007A KR 830009007 A KR830009007 A KR 830009007A KR 1019820001075 A KR1019820001075 A KR 1019820001075A KR 820001075 A KR820001075 A KR 820001075A KR 830009007 A KR830009007 A KR 830009007A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alpha
cyanobenzyl
enantiomer pair
crystals
pair
Prior art date
Application number
KR1019820001075A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890000366B1 (ko
Inventor
레오나드 페피 월터
Original Assignee
안토니누스 토니스푸이슈델
셀인터나쵸나아레레사아치 마아츠샤피 비이부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 안토니누스 토니스푸이슈델, 셀인터나쵸나아레레사아치 마아츠샤피 비이부이 filed Critical 안토니누스 토니스푸이슈델
Publication of KR830009007A publication Critical patent/KR830009007A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR890000366B1 publication Critical patent/KR890000366B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/38Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. S-알파-시아노벤질 R-알파-이소프로필페닐아세테이트와 관련 R-알파-시아노벤질 S-알파-이소프로필아세테이트(이하 에난티오머 쌍 X라함)로 구성되고, 기타 입체 이성체가 유리되고 하기 구조식(I) 을 갖는 시아노벤질 이소프로필아세테이트의 결정질 에난티오머 쌍.
    상기식에서,
    R1은 수소원자, 할로겐원자, 또는 탄소수 1-4이고 하나 또는 그 이상의 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 메톡시 또는 에톡시기를 갖는 알킬기이며;
    R2는 할로겐원자 또는 메틸기이며; X1는 페녹시, 벤질 또는 페닐티오이며
    X2는 할로겐원자 또는 메틸이며; 그리고 n은 0,1 또는 2이다.
  2. 에난티오머 쌍 S-알파-시아노-3-페녹시벤질 R-알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트와 R-알파-시아노-3-페녹시벤질 S-알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트를 60중량% 이상으로 구성된 결정질 형태의 알파-시아노-3-페녹시벤질 알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트.
  3. 제2항에 있어서, 상기 에난티오머 쌍이 90중량% 이상으로 존재하는 것을 특징으로 하는 결정질물질.
  4. 에난티오머 쌍 X의 결정체 존재하에서, 관련 라세미 R, S-알파-시아노벤질 R,S-알파-이소프로필 페닐아세테이트의 용액으로부터 에난티오모 쌍 X가 풍부한 결정체를 침전시킨 후, 모액으로부터 X가 풍부한 결정체를 분리한다음, 이와같이 분리된 결정체를 용매에 다시 용해시킨 후, 그결과 형성된 용액을 염기로 처리하여 용해된 에난티오머 쌍 X를 관련 라세미 혼합물로 에피머화 한다음, 라세미 혼합물을 침전반응에 재순환시킨후에난티오머 쌍 Y가 풍부한 모액을 회수하는 것을 특징으로하는 에난티오머 쌍 S-알파-아시노 벤질 S-알파-이소프로필아세테이트와 관련 R-알파-시아노벤질 R-알파|이소프로필페닐아세테이트(이하 에난티오머 쌍 Y라함)가 풍부한 상기 구조식(I)의 시아노벤질 이소프로필페아닐세테이트의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 용매가 탄소수 1-4인 알카놀인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항 또는 5항에 있어서, 염기가 암모니아, 알킬아민(알킬기는 탄소수 1-10임), 아랄킬아민 또는 아릴아민(아랄킬 또는 아릴기는 탄소수 6-20과 하이드로카르빌 환 1-2를 가짐)인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 염기가 암모니아 또는 트리에틸아민이고 용매가 메탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 4-7항중 어느 하나에 있어서, 에난티오머 쌍 X가 풍부한 결정체의 침전이 상기 청구범위 1에서 규정한 에난티오머 쌍 X의 종 결정체를 첨가함으로서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 용액중 페닐아세테이트 기준으로 0.05-10%의 종 결정체를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제4-9항중 어느 하나에 있어서, 산 안정제를 라세미페닐아세테이트 모액에 첨가하여 에난티오머쌍 Y의 에피머화를 방지하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 산 안정제가탄소수 1-4인 알카논산인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제4-11항중 어느 하나에 있어서, 구조식(I) 화합물중 R1이 할로겐 원자 또는 선택적으로 할로겐화된 알킬 또는 알콕시기이고, R2가 수소원자이며, X1이 3-페녹시치환체이며, n이 0인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 구조식(I)의 시아노벤질아세테이트가 알파-시아노-3-페녹시벤질 알파-이소프로필-p-클로로페닐아세테이트인 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR8201075A 1981-03-16 1982-03-13 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법 KR890000366B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/244,372 US4350642A (en) 1981-03-16 1981-03-16 Process for preparation of a pesticidal phenylacetate enantiomer pair
US244372 1981-03-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830009007A true KR830009007A (ko) 1983-12-17
KR890000366B1 KR890000366B1 (ko) 1989-03-14

Family

ID=22922456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8201075A KR890000366B1 (ko) 1981-03-16 1982-03-13 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4350642A (ko)
EP (1) EP0060580B1 (ko)
JP (1) JPS57159754A (ko)
KR (1) KR890000366B1 (ko)
AR (1) AR228971A1 (ko)
AT (1) ATE13660T1 (ko)
AU (1) AU552864B2 (ko)
BG (1) BG42002A3 (ko)
BR (1) BR8201406A (ko)
CA (1) CA1231718A (ko)
CS (1) CS246054B2 (ko)
CU (1) CU21440A3 (ko)
DD (1) DD202005A5 (ko)
DE (1) DE3263981D1 (ko)
DK (1) DK169539B1 (ko)
EG (1) EG17022A (ko)
ES (1) ES510428A0 (ko)
FI (1) FI76549C (ko)
GR (1) GR76069B (ko)
HU (1) HU186485B (ko)
IE (1) IE52811B1 (ko)
IL (1) IL65249A0 (ko)
IN (1) IN157710B (ko)
NO (1) NO152557C (ko)
NZ (1) NZ200015A (ko)
OA (1) OA07040A (ko)
PH (1) PH17588A (ko)
PL (1) PL139390B1 (ko)
PT (1) PT74583B (ko)
RO (1) RO84322B (ko)
TR (1) TR21228A (ko)
YU (1) YU43790B (ko)
ZA (1) ZA821712B (ko)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54103831A (en) * 1978-01-27 1979-08-15 Sumitomo Chem Co Ltd Separation of stereoisomers of higher active cyanoo33 phenoxybenzyl 22*44chlorophenyl**isovalerate
US4176195A (en) * 1978-07-20 1979-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal α-cyanobenzyl ester enantiomer pair
JPS55104253A (en) * 1979-02-06 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Stereoisomer of more active carboxylic ester, method of obtaining it, insecticide and acaricide comprising it
JPS56167654A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Method for obtaining stereoisomeric mixture of more highly active phenylacetic ester derivative

Also Published As

Publication number Publication date
PT74583B (en) 1983-11-07
NO820834L (no) 1982-09-17
DE3263981D1 (en) 1985-07-11
AR228971A1 (es) 1983-05-13
TR21228A (tr) 1984-02-02
CA1231718A (en) 1988-01-19
BG42002A3 (en) 1987-09-15
AU552864B2 (en) 1986-06-26
CU21440A3 (es) 1991-07-15
FI76549C (fi) 1988-11-10
YU43790B (en) 1989-12-31
DK169539B1 (da) 1994-11-28
AU8153282A (en) 1982-09-23
EP0060580A1 (en) 1982-09-22
ES8305704A1 (es) 1983-04-16
FI76549B (fi) 1988-07-29
GR76069B (ko) 1984-08-03
IL65249A0 (en) 1982-05-31
JPS57159754A (en) 1982-10-01
US4350642A (en) 1982-09-21
IN157710B (ko) 1986-05-24
BR8201406A (pt) 1983-02-01
NO152557B (no) 1985-07-08
NO152557C (no) 1985-10-16
KR890000366B1 (ko) 1989-03-14
PT74583A (en) 1982-04-01
DD202005A5 (de) 1983-08-24
PL139390B1 (en) 1987-01-31
NZ200015A (en) 1985-08-16
IE52811B1 (en) 1988-03-16
OA07040A (fr) 1983-12-31
ATE13660T1 (de) 1985-06-15
DK53182A (da) 1982-09-20
EP0060580B1 (en) 1985-06-05
PH17588A (en) 1984-10-02
EG17022A (en) 1989-03-30
RO84322B (ro) 1984-09-30
ES510428A0 (es) 1983-04-16
FI820879L (fi) 1982-09-17
RO84322A (ro) 1984-08-17
HU186485B (en) 1985-08-28
YU56582A (en) 1985-04-30
PL235454A1 (ko) 1982-09-27
JPH036135B2 (ko) 1991-01-29
IE820588L (en) 1982-09-16
ZA821712B (en) 1983-01-26
CS246054B2 (en) 1986-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES400862A1 (es) Procedimiento para redisolver isomeros opticos.
KR830008999A (ko) N-치환된-아미도-아미노 산의 제조방법
KR860009007A (ko) 피페리딜리덴 디하이드로-디벤조[a,d]-사이클로헵텐의 제조방법
ATE4386T1 (de) Laktitol-monohydrat und verfahren zur herstellung von kristallinem laktitol.
KR920016420A (ko) 치환된 테트라하이드로피리딘의 제조방법
ATE118217T1 (de) Natrium-n-acetylneuraminat-trihydrat und verfahren zu dessen herstellung.
ATE19394T1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclopropancarbonsaeureesterderivaten.
KR830009007A (ko) 시아노벤질 이소프로필페닐아세테이트의 제조방법
KR880009010A (ko) 신규한 테트라히드로 푸란의 5-옥시 유도체의 제조방법
KR850001724A (ko) 4-페닐-4-옥소-부텐-2-오인산유도체의 제조방법
DE68902001D1 (de) Verfahren zur herstellung von s-metoprolol und dessen zwischenprodukten.
DE3060670D1 (en) Process for the separation of the two optical isomers of 1-(o-methoxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, optical isomers obtained thereby and pharmaceutical compositions of the levorotatory antipode thereof
KR840006626A (ko) 케토화합물의 제조방법
KR910006229A (ko) 5-알콕시-치환된(=)-1,3-디메틸옥스인돌릴에틸 아민의 화학적 분할방법
KR840000530A (ko) 신규 벤조트리아졸의 제조방법
KR850007590A (ko) 4-(니트로페닐)-테트라히드로피리딘류의 제조방법
KR870011134A (ko) 에트골린 에스테르 및 이의 제조방법
KR880011096A (ko) 광학 활성 옥소-이소인돌리닐 유도체
KR840004420A (ko) N-(1,3-디티올린-2-알리덴)아닐린 유도체의 제조방법
US4038284A (en) N-acylation of oxazolidines
ATE18208T1 (de) N-(4-hydroxyphenyl)essigsaeureamid-estern aus 5benzoyl-1-methylpyrrol-2-essigsaeure.
KR890002011A (ko) 5-할로 게노-6-아미노-니코틴산 할라이드. 이의 제조방법 및 용도
KR840006209A (ko) 1,2,3,4-테트라하이드로-1-아미노메틸-4-페닐이소퀴놀린의 제조방법
DE69318546D1 (de) Verfahren zur herstellung von prostaglandin e
KR840006654A (ko) 트랜스-4aR-5-n-프로필-4,4a,5,6,7,8,8a,9-옥타하이드로-1H(및 2H)피라졸로[3,4-g]퀴놀린의 제조방법