KR20230146430A - 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20230146430A
KR20230146430A KR1020220117913A KR20220117913A KR20230146430A KR 20230146430 A KR20230146430 A KR 20230146430A KR 1020220117913 A KR1020220117913 A KR 1020220117913A KR 20220117913 A KR20220117913 A KR 20220117913A KR 20230146430 A KR20230146430 A KR 20230146430A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound represented
polythiol composition
composition
polythiol
Prior art date
Application number
KR1020220117913A
Other languages
English (en)
Inventor
치엔치엔 쉬
원건 리앙
차오 장
웨이화 추이
쮜리 쑨
샤오야오 페이
웬 비엔
호우치 양
Original Assignee
이펌 뉴 머티리얼 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이펌 뉴 머티리얼 컴퍼니 리미티드 filed Critical 이펌 뉴 머티리얼 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20230146430A publication Critical patent/KR20230146430A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3876Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3855Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
    • C08G18/3874Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing heterocyclic rings having at least one sulfur atom in the ring
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 광학 수지의 기술 분야에 관한 것이며 구체적으로 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 폴리티올 조성물은 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물 및 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하며, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물과 화학식(2)로 표시되는 화합물의 총량에 대한 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 비율은 0.005% 내지 6%이며; 광학 재료용 중합성 조성물은 폴리티올 조성물, 아이소시아네이트 화합물, 촉매, UV 흡수제 및 이형제를 포함하며; 광학 재료용 중합성 조성물을 경화시켜 제조한 광학 재료 조성물은 중합 반응 초기의 점도를 조절하고, 작업 시간을 연장하고, 반응이 더 용이하고 간단하게 수행되게 할뿐만 아니라 우수한 광학적 특성을 가진다.

Description

폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법{Polythiol Composition, Polymerizable Composition for Optical Material and Method for Producing Same}
본 발명은 광학 수지의 기술 분야에 관한 것이며 구체적으로 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
플라스틱 재료는 가볍고 유연하며 염색성이 우수하여 최근 다양한 광학 재료의 제조에 사용되고 있다. 안경 렌즈의 경우, 저비중, 고투명도, 저황변, 고내열성, 고강도, 고굴절률 및 고아베수가 요구된다. 고굴절률은 ?薦? 벽 렌즈를 가능하게 하고 고아베수는 더 낮은 색수차를 가능하게 한다.
상기 우수한 특성을 갖는 폴리티오우레탄계 광학 수지 재료는 최근 몇 년 동안 중요한 발전 방향이 되어 왔으며, 이러한 종류의 수지 재료는 주로 폴리티올 화합물과 아이소시아네이트 화합물을 원료로 하여 제조되며, 광학 수지 렌즈의 제조 공정 및 성능 지표는 개발 잠재력과 다운스트림(downstream) 응용분야를 심각하게 제한하고 영향을 미쳤다. 사전 중합(중합 반응의 초기 단계)은 광학 수지 렌즈 제조에 있어 매우 중요한 공정이며 이 단계가 잘 조절되지 않으면, 재료 분사와 같은 생산 이상을 초래할 뿐만 아니라 완제품에 재료 줄무늬가 나타나 최종 제품의 자격 비율이 낮아지고 우수한 제품의 비율이 낮아진다. 수지 렌즈의 중요한 성능 지표로서, 아베수는 빛의 편광과 초점에 영향을 미치며 값이 높을수록 왜곡이 적고 렌즈의 광 투과율이 좋다. 그러나, 렌즈의 굴절률은 아베수가 증가함에 따라 감소하며, 고굴절률과 고아베수의 균형을 이루기 어렵다. 굴절률과 아베수 간의 균형도 해결해야 할 시급한 문제이다.
본 발명은 상기한 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
상술한 문제점에 대하여, 본 발명은 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법을 제공한다. 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물을 폴리티올 조성물에 도입함으로써, 특정량의 폴리티올 조성물 성분이 첨가되어, 폴리티올 조성물과 아이소시아네이트 화합물의 사전 중합 반응에서의 반응 활성에 영향을 미칠 수 있으며, 이는 중합 반응 속도를 효과적으로 감소시키고, 중합 반응 초기에 점도의 효과적인 조절을 가능하게 하고 다음 공정의 작업 시간을 연장하는 동시에 굴절률과 아베수의 균형을 효과적으로 조절한다.
본 발명에서 채택한 기술적 해결책은 다음과 같다:
화학식(1)로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 여기서 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물과 화학식(2)로 표시되는 화합물의 총량에 대한 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 비율은 0.005% 내지 6%이다. 바람직한 비율은 0.01%-4%, 보다 바람직하게는 0.05%-2%이다. 비율이 낮으면, 사전 중합 시스템의 점도는 조절될 수 없다. 비율이 높으면, 시스템의 점도가 너무 약해지고 반응 시간이 길어져서 생산 효율에 영향을 미칠 것이며; 비율이 낮거나 높으면, 합성 수지의 아베수가 감소할 것이다. 화학식(1)은 머캅토에틸티오메틸-1,4-다이티안이고 화학식(2)는 2,3-다이티오(2-머캅토)-1-프로페인티올이고,
폴리티올 조성물, 아이소시아네이트 화합물, 촉매, UV 흡수제 및 이형제를 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
폴리티올 조성물 대 아이소시아네이트의 질량비는 1:2-0.5, 바람직하게는 1:1.8-0.7, 보다 바람직하게는 1:1.5-0.9이고; 촉매의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%, 바람직하게는 0.05%-1.5%, 더욱 바람직하게는 0.08%-1%이고; UV 흡수제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%, 바람직하게는 0.05%-1%, 더욱 바람직하게는 0.08%-1%이고; 이형제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%, 바람직하게는 0.05%-1%, 더욱 바람직하게는 0.08%-1%이다.
바람직하게는, 아이소시아네이트는 테트라메틸렌 다이아이소시아네이트, 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트, 사이클로헥세인 다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트, 노보네인 다이아이소시아네이트, m-자일릴렌 다이아이소시아네이트, 테트라메틸 m-자일릴렌 다이아이소시아네이트, 다이티오다이프로필 다이아이소시아네이트, 다이티오다이에틸 다이아이소시아네이트, 2,5-다이아이소시아네이토메틸티오펜, 2,5-다이아이소시아네이토메틸-1,4-다이티안, 2,5-다이아이소시아네이토-1,4-다이티안, 티오다이헥실 다이아이소시아네이트, 티오다이프로필 다이아이소시아네이트, 비스(아이소시아네이토메틸)아다만탄, 비스(아이소시아네이토메틸)테트라하이드로티오펜, 2,6-비스(아이소시아네이토메틸)나프탈렌, 1,5-나프탈렌 다이아이소시아네이트, 다이에틸렌 다이아이소시아네이트, 트라이메틸헥사메틸렌 다이아이소시아네이트, 라이신 트라이아이소시아네이트, 톨릴렌 다이아이소시아네이트, o-톨리딘 다이아이소시아네이트, 다이페닐메테인 다이아이소시아네이트, 다이페닐 에터 다이아이소시아네이트, 트라이페닐메테인 트라이아이소시아네이트, 수소화 자일렌 다이아이소시아네이트, 자일렌 다이아이소시아네이트 등 중 하나 이상으로부터 선택된다. 바람직하게는, 아이소시아네이트는 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트, 노보네인 다이아이소시아네이트 및 m-자일릴렌 다이아이소시아네이트 중 하나 이상으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, 아이소시아네이트는 아이소포론 다이아이소시아네이트, 노보네인 다이아이소시아네이트 및 m-자일릴렌 다이아이소시아네이트 중 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, 촉매는 다이부틸주석 다이클로라이드, 부틸주석 트라이클로라이드, 옥틸주석 트라이클로라이드, 다이페닐게르마늄 다이클로라이드 및 트라이페닐안티몬 다이클로라이드 중 하나, 바람직하게는 다이부틸주석 다이클로라이드, 옥틸주석 트라이클로라이드 및 다이페닐게르마늄 다이클로라이드 중 하나, 더욱 바람직하게는 다이부틸주석 다이클로라이드 및 옥틸주석 트라이클로라이드 중 하나로부터 선택된다.
바람직하게는, UV 흡수제는 UV326, UV329, UV531, UV-9, UV-541 중 하나로부터 선택된다. 바람직하게는 UV326, UV329, UV-541 중 하나이고, 보다 바람직하게는 UV326, UV329 중 하나이다.
바람직하게는, 이형제는 아이소프로필 포스페이트, 다이부틸 포스페이트, 옥틸 포스페이트, 아이소데실 포스페이트, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트, 노닐페놀 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트 및 폴리포스페이트 중 하나로부터 선택된다. 바람직하게는 다이부틸 포스페이트, 옥틸 포스페이트, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트, 노닐페놀 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트 및 폴리포스페이트 중 하나이고, 보다 바람직하게는 다이부틸 포스페이트, 라우릴 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트 및 폴리포스페이트 중 하나이다.
광학 재료의 제조방법: 상기 광학 재료는 광학 재료용 중합성 조성물로 경화시켜 광학 재료를 얻음으로써 제조되며, 이 동안 중합 반응 초기의 점도는 ≤60mpa.s이고, 이 점도는 ≥1.5h 동안 유지될 수 있다.
중합 반응의 초기 단계에서 점도가 ≤50mpa.s일 때, 이 점도는 ≥2.5h 동안 유지될 수 있다; 중합 반응의 초기 단계에서 점도가 ≤45mpa.s일 때, 이 점도는 ≥3h 동안 유지될 수 있다. 반응 활성이 낮을수록, 반응 속도가 작을수록 점도가 낮아지고 필요한 반응 시간이 길어진다; 반응 활성이 높을수록, 반응 속도가 빨라질수록 점도는 높아지고 반응 시간은 짧아지므로, 중합 반응 초기에 점도를 조절함으로써, 조절 작업 시간을 연장하고 동시에 생산 효율성을 확보할 수 있고, 스프레이 재료의 출현을 피하고 완제품의 재료 줄무늬 현상을 효과적으로 제거하여, 제품 자격 비율을 높이고 우수 비율을 향상시킨다.
단일 폴리티올 화합물에 비해, 본 발명에서, 폴리티올 조성물은 화학식(1)로 표시되는 단기능성 티올 화합물을 도입하여, 부피당 반응기의 농도를 감소시키고, 중합 반응 중 그룹 간 반응의 확률을 감소시키며 따라서 중합 반응 속도를 효과적으로 감소시켜, 중합 반응의 초기 단계에서 점도를 효과적으로 조절하여, 작업 시간을 연장하고 반응을 더 쉽게 만들며; 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 분자적으로 잘 조직되고 작고 조밀하고 구조적으로 안정한 고리를 폴리티올 조성물에 도입하면 화합물의 아베수를 효과적으로 증가시킬 수 있다.
본 발명의 기술적 해결책은 반응성 및 반응 속도를 효과적으로 제어하고, 사전 중합 시스템의 점도를 조절하고, 다음 공정의 작업 시간을 연장함과 동시에 고아베수 및 고굴절률뿐만 아니라 우수한 특성을 제공할 수 있는 광학 재료를 얻을 수 있다. 본 발명의 기술적 해결책을 통해 얻어진 광학 재료는 고굴절률을 확보하면서도 아베수를 효과적으로 증가시킬 뿐만 아니라 고유리 전이 온도, 고충격 강도와 같은 우수한 특성을 가지고 있어 고객의 요구를 만족시키며 사회적 및 경제적으로 큰 가치를 지닌다.
특정량의 폴리티올 조성물을 첨가함으로써, 본 발명은 폴리티올 조성물과 아이소시아네이트 화합물의 중합 반응에서 반응 활성에 영향을 미칠 수 있다. 본 발명에 의해 제조된 광학 재료는 중합 반응(사전 중합) 초기에 점도를 조절하여, 작업 시간을 연장시키며 반응을 보다 쉽고 간단하게 수행할 수 있을 뿐만 아니라 제조된 광학 재료는 고굴절률, 고아베수, 고유리 전이 온도를 갖는 우수한 광학 특성 및 우수한 기계적 특성 등을 가진다. 본 발명의 광학 재료는 광학 유리, 광학 렌즈, 광학 필터, LED 포장 재료, 고반사 코팅, 광전자 장치 및 기타 여러 분야의 응용분야와 같은 다양한 고정밀 광학 재료를 제조하는 분야에 사용될 수 있어서, 고객의 요구를 만족시키며 사회적 및 경제적으로 큰 가치를 지닌다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
특정 실시태양
아래에 설명된 설명은 본 발명의 제한이 아니라 당업자가 본 발명을 더 이해할 수 있도록 하는 특정 실시태양과 함께 본 발명에 대한 추가 설명을 제공하기 위한 것이며, 본 명세서에 기술된 원리에 기반한 임의의 기술은 본 발명의 범위 내에 있다.
점도: 디지털 점도계(NDJ-5S)를 사용하여 테스트하였다.
굴절률: 20℃에서 다중 파장 아베 굴절계(DR-M4)를 사용하여 테스트하였다.
아베 수: 다중 파장 아베 굴절계(DR-M4)를 사용하여 테스트하였다.
유리 전이 온도: 10℃/min의 상승률로 DSC-3 시차 주사 열량계를 사용하여 테스트하였다.
화학식(1)의 폴리티올 화합물은 머캅토에틸티오메틸-1,4-다이티안이고 화학식(2)의 화합물은 2,3-다이티오(2-머캅토)-1-프로페인티올이다.
실시태양 1
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 1g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.08g의 UV326, 0.09g의 다이부틸 포스페이트 및 52g의 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 15℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 0.05%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 80℃에서 28시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 2
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 0.08g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.1g의 UV329, 0.1g의 라우릴 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트 및 52g의 아이소포론 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 20℃에서 1.5시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 1%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 100℃에서 24시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 3
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 0.09g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.09g의 UV326, 0.08g의 옥틸 포스페이트 및 52g의 노보네인 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 18℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 2%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 120℃에서 20시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 4
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 0.05g의 옥틸주석 트라이클로라이드, 1g의 UV-541, 2g의 폴리포스페이트 및 52g의 m-자일렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 15℃에서 1.5시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 0.01%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 90℃에서 26시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 5
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 1.5g의 다이페닐게르마늄 다이클로라이드, 0.05g의 UV329, 0.01g의 다이부틸 포스페이트 및 52g의 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 16℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 4%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 110℃에서 22시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 6
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 2g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.01g의 UV326, 1g의 라우릴 폴리옥시에틸렌 에터 포스페이트 및 52g의 아이소포론 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 18℃에서 1.5시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 0.005%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 120℃에서 18시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 7
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 0.01g의 옥틸주석 트라이클로라이드, 2g의 UV329, 0.05g의 옥틸 포스페이트 및 52g의 노르보네인 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 20℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 6%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 100℃에서 25시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
비교 실시태양 1
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 1g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.08g의 UV326, 0.09g의 다이부틸 포스페이트 및 52g의 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 15℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 화학식(2)로 표시되는 48g의 화합물을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 80℃에서 28시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
비교 실시태양 2
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 0.08g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.1g의 UV326, 0.1g의 다이부틸 포스페이트 및 52g의 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 15℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 폴리티올 조성물(화학식(1)으로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 폴리티올 조성물, 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물이 폴리티올 조성물의 전체 질량의 10%를 차지한다)을 반응 플라스크에 넣고 잘 섞는다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 120℃에서 20시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
비교 실시태양 3
광학 재료의 제조 방법으로서, 그 단계는 다음과 같다:
(1) 1g의 다이부틸주석 다이클로라이드, 0.08g의 UV326, 0.09g의 다이부틸 포스페이트 및 52g의 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트를 비율에 따라 반응 플라스크에 붓고 15℃에서 1시간 동안 교반하고 균일하게 혼합한다;
(2) 48g의 혼합물을 반응 플라스크에 첨가하고(혼합물은 화학식(3)으로 표시되는 화합물 및 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이티오옥테인을 포함하며, 여기서 화학식(3)으로 표시되는 화합물은 혼합물의 총 질량의 1.5%를 차지한다) 잘 섞는다. 화학식(3)의 화합물의 구조는 다음과 같다:
R1은 CH2SCH2CH2SH를 나타내고 R2는 수소를 나타낸다;
(3) 단계(2)에서 균일하게 혼합한 후, 20분간 진공 탈기하여 혼합물을 얻고, 혼합물의 점도를 확인하여 일정 시간 내에 유리 주형에 주입한 후, 80℃에서 28시간 동안 오븐에서 유리 주형을 경화시킨다. 경화 후, 렌즈를 탈형하고 광학 재료 제품을 얻는다.
실시태양 1-7 및 비교예 1-3에서 제조된 광학 수지 렌즈의 성능 테스트 결과는 하기 표에 도시된다:
중합 반응 초기 점도/mpa.s 주입 시간/h 굴절률 아베수 유리 전이 온도/℃
실시태양 1 45 3.0 1.6620 33.5 88.0
실시태양 2 40 3.5 1.6625 33.0 88.0
실시태양 3 35 4.0 1.6630 34.0 87.0
실시태양 4 48 2.5 1.6620 33.0 87.8
실시태양 5 35 4.0 1.6629 33.9 86.9
실시태양 6 52 1.8 1.6618 32.9 87.5
실시태양 7 25 6.0 1.6625 33.4 86.1
비교 실시태양 1 55 1.5 1.6610 31.5 85.0
비교 실시태양 2 20 8.0 1.6605 31.0 84.0
비교 실시태양 3 65 1.3 1.6610 31.5 85.0
상기 표에서 보는 바와 같이, 실시태양 1-7에서 제조된 광학 재료의 아베수는 ≥32.9로, 이는 비교 실시태양 1-3에서 제조된 광학재료의 아베수에 비해 현저히 높고 실시예 1-7에서 제조된 광학 재료의 유리 전이 온도는 ≥86.1이고, 이는 비교 실시태양 1-3에서 제조된 광학 재료의 유리 전이 온도보다 상당히 높으며, 이로부터 화학식(1)로 표시되는 티올의 첨가량이 너무 많거나 너무 적으면 유리 전이 온도뿐만 아니라 아베수 증가에 영향을 미치며; 비교 실시태양 1에서 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 첨가량이 0이면, 중합 반응 초기의 점도가 높고, 작업 시간이 짧아, 재료 분사와 같은 생산 이상이 발생하기 쉽고, 이것은 완제품에 재료 줄무늬 및 기타 문제를 일으킬 것이며; 비교 실시태양 2에서 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 첨가량이 너무 많고 중합 반응 초기의 점도가 낮으면, 생산 효율에 영향을 미친다는 것을 발견할 수 있다. 실시태양 1-7은 중합 반응의 초기 단계에서 반응 속도 및 점도에 영향을 미치는 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물을 적절한 비율로 첨가하여, 작업 시간을 적절하게 연장하고 효율을 보장하고 재료 분사 및 줄무늬 문제를 피하게 한다.
특정량의 폴리티올 조성물을 첨가함으로써, 본 발명은 폴리티올 조성물과 아이소시아네이트 화합물의 중합 반응에서 반응 활성에 영향을 미칠 수 있다. 본 발명에 의해 제조된 광학 재료는 중합 반응(사전 중합) 초기에 점도를 조절하여, 작업 시간을 연장시키며 반응을 보다 쉽고 간단하게 수행할 수 있을 뿐만 아니라 제조된 광학 재료는 고굴절률, 고아베수, 고유리 전이 온도를 갖는 우수한 광학 특성 및 우수한 기계적 특성 등을 가진다. 본 발명의 광학 재료는 광학 유리, 광학 렌즈, 광학 필터, LED 포장 재료, 고반사 코팅, 광전자 장치 및 기타 여러 분야의 응용분야와 같은 다양한 고정밀 광학 재료를 제조하는 분야에 사용될 수 있어서, 고객의 요구를 만족시키며 사회적 및 경제적으로 큰 가치를 지닌다.

Claims (7)

  1. 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물, 화학식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리티올 조성물로서, 여기서 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물과 화학식(2)로 표시되는 화합물의 총량에 대한 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 비율은 0.005% 내지 6%인 폴리티올 조성물,

    .
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식(1)로 표시되는 티올 화합물과 화학식(2)로 표시되는 화합물의 총량에 대한 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 비율은 0.01% 내지 4%인 것을 특징으로 하는 폴리티올 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    화학식(1)로 표시되는 티올 화합물과 화학식(2)로 표시되는 화합물의 총량에 대한 화학식(1)로 표시되는 티올 화합물의 비율은 0.05% 내지 2%인 것을 특징으로 하는 폴리티올 조성물.
  4. 폴리티올 조성물, 아이소시아네이트 화합물, 촉매, UV 흡수제 및 이형제를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    폴리티올 조성물 대 아이소시아네이트의 질량비는 1:2-0.5이고, 촉매의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%이고, UV 흡수제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%이고, 이형제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.01%-2%인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    폴리티올 조성물 대 아이소시아네이트의 질량비는 1:1.8-0.7이고, 촉매의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.05%-1.5%이고, UV 흡수제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.05%-1%이고, 이형제의 용량은 폴리티올 조성물 및 아이소시아네이트의 총 질량의 0.05%-1%인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  7. 광학 재료는 제 4 항의 광학 재료용 중합성 조성물로 경화시켜 광학재료를 제조하는 것을 특징으로 하는 광학재료의 제조 방법으로서, 이 동안 중합 반응 초기의 점도가 ≤60mpa.s인 광학 재료의 제조방법.
KR1020220117913A 2022-04-12 2022-09-19 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법 KR20230146430A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210386836.4 2022-04-12
CN202210386836.4A CN115594809A (zh) 2022-04-12 2022-04-12 一种多硫醇组合物、光学材料用聚合性组合物及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230146430A true KR20230146430A (ko) 2023-10-19

Family

ID=84841756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020220117913A KR20230146430A (ko) 2022-04-12 2022-09-19 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP7454023B2 (ko)
KR (1) KR20230146430A (ko)
CN (1) CN115594809A (ko)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001073482A1 (fr) 2000-03-29 2001-10-04 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Lentille plastique a base d'episulfure a indice de refraction eleve et a aptitude a la teinture satisfaisante, et procede de production correspondant
JP4609694B2 (ja) 2003-06-11 2011-01-12 セイコーエプソン株式会社 光学材料用樹脂の製造方法、光学材料用樹脂及びプラスチックレンズ
JP5225797B2 (ja) 2008-09-30 2013-07-03 三井化学株式会社 組成物、これを含む重合性組成物、組成物の製造方法
CN103145944B (zh) * 2013-03-29 2015-01-14 江苏明月光电科技有限公司 一种pmc防辐射树脂镜片及其制造工艺
CN104327237A (zh) * 2014-10-10 2015-02-04 浙江海洋学院 一种防蓝光树脂镜片及其制备工艺
CN108148164A (zh) * 2017-12-25 2018-06-12 山东益丰生化环保股份有限公司 一种防蓝光高折射率的树脂镜片及其制备方法
CN108286683A (zh) * 2018-03-11 2018-07-17 哈尔滨医大眼科医疗科技开发有限公司 一种医院用手术灯
KR101945883B1 (ko) * 2018-07-31 2019-02-11 에스케이씨 주식회사 광학 재료용 폴리티올 조성물 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023156222A (ja) 2023-10-24
CN115594809A (zh) 2023-01-13
JP7454023B2 (ja) 2024-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900007871B1 (ko) 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법
JP3128211B2 (ja) ポリウレタンレンズの量産方法
KR100871881B1 (ko) 투명 폴리티오우레탄 기재 특히 광학 기재의 제조방법
EP1878758B1 (en) Polythiourethane polymerizable composition and method for producing optical resin by using same
EP1925629A1 (en) Polythiourethane-based polymerizable composition and optical resin obtained from the same
WO2013129460A1 (ja) 光学材料用重合性組成物
KR101992555B1 (ko) 중합성 조성물, 광학 부재, 플라스틱 렌즈 및 안경 렌즈
JP2015533874A (ja) チオウレタン系光学材料の製造方法
CN102112548B (zh) 具备优秀耐热性及反应性的氨基甲酸酯类光学透镜用树脂组合物
JP2015517018A (ja) 耐光性ポリウレタン組成物
KR20230132346A (ko) 에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료
CN110643010A (zh) 一种异氰酸酯组合物及使用该组合物制备的光学树脂
JPWO2014203812A1 (ja) 光学材料用組成物
KR0165863B1 (ko) 고속중합성수지조성물 및 렌즈
KR101998638B1 (ko) 고아베수 및 고굴절률의 특성을 가지는 광학재료용 수지 조성물, 이를 이용한 광학재료의 제조방법, 및 이를 이용한 광학렌즈
JP2668364B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ
KR20230146430A (ko) 폴리티올 조성물, 광학 재료용 중합성 조성물 및 이의 제조 방법
KR20170034835A (ko) 티오우레탄계 광분산용 플라스틱 렌즈 및 그 제조방법
KR20230132347A (ko) 폴리티올 조성물을 함유하는 광학 재료 조성물
CN110483734B (zh) 一种高软化温度、高冲击韧性且抗黄变的聚氨酯光学树脂材料及其制备方法
CN116478108B (zh) 一种含硫杂环化合物及其光学材料组合物和应用
CN116478148B (zh) 一种环硫化合物及其应用
JP3245535B2 (ja) 光学用樹脂
JP3128209B2 (ja) ポリウレタンレンズの量産方法
JP3128210B2 (ja) ポリウレタンレンズ