KR20230132346A - 에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에피설파이드 화합물 및 광학 재료에 관한 것으로, 구체적으로 에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료에 관한 것이다. 에피설파이드 화합물 조성물은 화합물(a), 화합물(b) 및 화합물(c), (a), (b),

Description

에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료{Episulfide Compound Composition and Optical Material Thereof}
본 발명은 에피설파이드 화합물 및 광학 재료에 관한 것으로, 구체적으로 에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료에 관한 것이다.
최근 광학 수지 기술의 발전으로, 광학 수지 렌즈의 굴절률의 지속적인 개선은 미래 제품의 목표가 되었다. 황 함유 화합물, 특히 폴리사이클릭 황 화합물 및 이의 제제화 기술의 개발은 초고굴절률 수지 렌즈 제조의 원료로 개발되었다.
그러나, 에피설파이드 화합물에 함유된 에폭시기 화합물은 활성이 높아 보관시 에피설파이드 화합물의 자가 중합이 일어나기 쉽고 제품의 열화를 초래하기 쉽다. 동시에, 에피설파이드 화합물이 중합 및 경화될 때, 때때로 중합 속도가 너무 빠르거나 심지어 폭발하는데, 이는 중합 응용분야 과정에서 매우 위험하고 막대한 손실을 야기할 것이다. 수지 렌즈의 응용분야에서, 에피설파이드 화합물의 중합이 너무 빠르면, 렌즈의 높은 디옵터가 발생하고 수지 렌즈의 부적격 비율이 증가할 것이다. 둘째, 에피설파이드 화합물에서 알릴기 화합물의 함량은 중합 속도에 영향을 미치고 폴리머의 내열성에 심각한 영향을 미칠 것이다.
할로겐기가 있는 에폭시 화합물을 첨가하여 안정성을 높인다고 언급하는 특허 공개공보 CN107250124B 및 일본 공개공보 2005-272418과 같이 기존의 많은 특허가 저장 안정성 및 중합 속도의 개선을 보고하고 있지만, 경화된 얻은 광학 재료는 광학 재료의 품질에 영향을 미치는 광학 재료의 백탁 및 열악한 투과에 영향을 받기 쉽다.
본 발명은 상기한 문제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
전술한 문제점에 대하여, 본 발명은 에피설파이드 화합물 조성물 및 이의 광학 재료를 제공하며, 에피설파이드 화합물 조성물은 에피설파이드 화합물의 저장 안정성을 향상시키고, 광학 재료의 제조 동안 중합 속도 및 광학 재료의 내열성을 제어할 수 있다. 조성물은 렌즈, 프리즘, 광섬유, 필터 등과 같은 광학 재료에 매우 적합하며, 특히 렌즈용 광학 재료 조성물에 적합하다.
본 발명은 하기 화학식의 화합물(a), 화합물(b), 화합물(c)를 포함하는 에피설파이드 화합물 조성물을 제공한다:
(a);
(b);
(c);
여기서 x는 1 내지 2의 정수를 나타낸다.
에피설파이드 화합물 조성물에서, 화합물(b) 대 화합물(a)의 질량비는 0.01~0.15:1, 바람직하게는 0.03~0.08:1이고; 화합물(c) 대 화합물(a)의 질량비는 0.01~0.20:1, 바람직하게는 0.03~0.15:1이다.
상기 에피설파이드 화합물 조성물로부터, 아이소시아네이트, 폴리티올, 촉매 및 본 발명에 의해 제공되는 상기 에피설파이드 화합물 조성물을 포함하는 광학 재료 조성물이 추가로 제공된다.
상기 광학 재료 조성물은 중량부를 기준으로 하며, 에피설파이드 화합물 조성물 55~90중량부; 아이소시아네이트 1~20중량부; 폴리티올 1~20중량부; 촉매 0.01~5 중량부이다.
바람직하게는, 에피설파이드 화합물 조성물은 80~90중량부이고; 아이소시아네이트는 3~10중량부이고; 폴리티올은 3~10중량부이고; 촉매는 0.01~1중량부이다.
상기 광학 재료 조성물에서 폴리티올은 통상적인 기술일 수 있고, 특히 하기 중 하나 이상으로부터 선택될 수 있다: 메테인다이티올, 1,2-에테인다이티올, 1,1-프로페인트라이티올, 1,2-프로페인트라이티올, 1,3-프로페인트라이티올, 2,2'-티오비스(에테인티올), 1,6-다이머캅토헥산, 2,3-비스(2-머캅토에틸티오)-3-프로필-1-티올, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이티오옥테인, 2,2-비스(머캅토메틸)-1,3-프로필다이티올, 비스(2-머캅토에틸)설파이드, 테트라키스(머캅토메틸)메테인, 2-(2-머캅토에틸티오)프로필-1,3-다이티올, 2-(2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로필티오)에테인티올, 비스(2,3-다이머캅토프로판올)설파이드, 비스(2,3-다이머캅토프로판올)다이설파이드 및 1,2-비스(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로페인; 보다 바람직하게는 비스(2-머캅토에틸)설파이드.
상기 광학 재료 조성물에서, 아이소시아네이트는 통상적인 기술일 수 있으며, 바람직하게는 노보네인 다이아이소시아네이트, 4,4-다이사이클로헥실메테인 다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트 및 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트, 보다 바람직하게는 아이소포론 다이아이소시아네이트 중 하나 이상으로부터 선택된다.
상기 광학 재료 조성물에서, 촉매는 통상적인 기술일 수 있으며, 바람직하게는 이미다졸, 포스핀 등 중 하나이다.
본 발명의 유익한 효과는 다음과 같다:
먼저, 본 발명은 에피설파이드 화합물의 저장 안정성을 향상시키고, 광학 재료의 제조 동안 중합 속도를 제어하고 광학 재료의 내열성을 개선할 수 있는 일정량의 에폭시기 및 알릴기와 함께 화합물(a), 화합물(b) 및 화합물(c)을 포함하는 에피설파이드 화합물 조성물을 제공한다. 특히, 화합물(a), 화합물(b) 및 화합물(c)의 조성물이 본 발명에서 정의된 비율 이내일 때, 에피설파이드 화합물의 저장 안정성이 훨씬 더 우수할 수 있고, 광학 재료의 제조 동안 중합 속도의 제어 및 광학 재료의 내열성의 개선이 더욱 효과적이다.
아래에 설명된 설명은 본 발명의 제한이 아니라 당업자가 본 발명을 더 이해할 수 있도록 하는 특정 실시태양과 함께 본 발명에 대한 추가 설명을 제공하기 위한 것이며, 본 명세서에 기술된 원리에 기반한 임의의 기술은 본 발명의 범위 내에 있다.
실시태양 및 비교 실시태양에서 에피설파이드 화합물의 안정성을 평가하는 방법, 광학 재료 제조를 위한 중합 속도 평가 및 광학 재료의 내열성 평가는 다음과 같다:
1. 안정성 평가
저장 평가 조건: 실온 25℃, 습도 30%에서 30일 방치. 안정성 평가 방법: 기체 크로마토그래피로 분석하여, 에피설파이드 화합물(a)의 함량 변화를 추적하고 (0,3%)의 감소를 우수함으로; (3%,8%)의 감소를 양호함으로; (8%, 100%)의 감소를 나쁨으로 기록한다.
2. 중합 속도 평가
중합 속도는 경화 과정 동안 프리폴리머가 유동성을 완전히 상실하는 누적 시간으로 평가된다.
3. 내열성 평가
3mm 두께의 광학 재료를 준비하여, 시험용 도가니에 넣고 10℃/min의 속도로 상승시켜 얻은 테스트 곡선에 따라 평가용 광학 재료의 유리 전이 온도(Tg)를 측정하고, 사용된 테스트 기기의 유형은 METTLER-DSC3이다.
하기 실시태양 및 비교 실시태양에서, 상기 언급한 화합물(a), 화합물(b) 및 화합물(c)의 화학식이 x=1을 갖는 경우, 이들은 각각 화합물(a1), 화합물(b1) 및 화합물(c1)로 지칭되며; x=2인 경우, 이들은 각각 화합물(a2), 화합물(b2) 및 화합물(c2)로 지칭된다.
실시태양 1
화합물(a1), 화합물(b1), 화합물(c1)을 포함하는 비스(β-에피티오프로필)설파이드 조성물, 여기서 화합물(b1)은 화합물(a1)에 대해 0.01:1의 질량비를 가지며, 화합물(c1)은 화합물(a1)에 대해 0.01:1의 질량비를 가진다.
상기 에피설파이드 화합물 조성물을 사용하여 광학 재료를 제조하며, 여기서 비스(β-에피티오프로필)설파이드 조성물 87중량부, 비스(2-머캅토에틸)설파이드 7중량부, 아이소포론 다이아이소시아네이트 5중량부 및 촉매 테트라부틸포스포늄 브로마이드 0.07중량부를 함께 완전히 혼합한다. 진공 탈기 후, 용액을 주형에 주입한다. 1차 경화 절차: 20℃까지 상승시키고 2시간 동안 유지한 다음, 12시간 동안 20℃에서 55℃로 온도를 올린 다음, 3시간 동안 55℃에서 80℃로 온도를 올리고 80℃에서 2시간 동안 유지한 다음, 1시간 동안 80℃에서 60℃로 낮추고; 100℃에서 2차 경화를 수행한다.
실시태양 2-10
화합물(a1), 화합물(b1), 화합물(c1)을 포함하는 에피설파이드 화합물 조성물, 및 화합물(b1) 대 화합물(a1) 및 화합물(c1) 대 화합물(a1)의 질량비는 모두 표 1에 도시된 비율에 따라 사용되며, 광학 재료의 제조 방법은 실시태양 1과 완전히 동일하다.
실시태양 11
화합물(a2), 화합물(b2), 화합물(c2)을 포함하는 비스(β-에피티오프로필)다이설파이드 조성물, 여기서 화합물(b2)은 화합물(a2)에 대해 0.05:1의 질량비를 가지며, 화합물(c2)은 화합물(a2)에 대해 0.05:1의 질량비를 가진다.
상기 에피설파이드 화합물 조성물을 사용하여 광학 재료를 제조하며, 여기서 비스(β-에피티오프로필)다이설파이드 조성물 87중량부, 비스(2-머캅토에틸)설파이드 7중량부, 아이소포론 다이아이소시아네이트 5중량부 및 촉매 테트라부틸포스포늄 브로마이드 0.07중량부를 함께 완전히 혼합한다. 진공 탈기 후, 용액을 주형에 주입한다. 1차 경화 절차: 20℃까지 상승시키고 2시간 동안 유지한 다음, 12시간 동안 20℃에서 55℃로 온도를 올린 다음, 3시간 동안 55℃에서 80℃로 온도를 올리고 80℃에서 2시간 동안 유지한 다음, 1시간 동안 80℃에서 60℃로 낮추고; 100℃에서 2차 경화를 수행한다.
실시태양 12
화합물(a2), 화합물(b2), 화합물(c2)을 포함하는 에피설파이드 화합물 조성물, 및 화합물(b2) 대 화합물(a2) 및 화합물(c2) 대 화합물(a2)의 질량비는 모두 표 1에 도시된 비율에 따라 사용되며, 광학 재료의 제조 방법은 실시태양 11과 완전히 동일하다.
비교 실시태양 1
화합물(a1) 및 화합물(c1)을 포함하는 비스(β-에피티오프로필)설파이드 조성물, 여기서 화합물(c1)은 화합물(a1)에 대해 0.10:1의 질량비를 가진다.
상기 에피설파이드 화합물 조성물을 사용하여 광학 재료를 제조하며, 여기서 비스(β-에피티오프로필)설파이드 조성물 87중량부, 비스(2-머캅토에틸)설파이드 7중량부, 아이소포론 다이아이소시아네이트 5중량부 및 촉매 테트라부틸포스포늄 브로마이드 0.07중량부를 함께 완전히 혼합한다. 진공 탈기 후, 용액을 주형에 주입한다. 1차 경화 절차: 20℃까지 상승시키고 2시간 동안 유지한 다음, 12시간 동안 20℃에서 55℃로 온도를 올린 다음, 3시간 동안 55℃에서 80℃로 온도를 올리고 80℃에서 2시간 동안 유지한 다음, 1시간 동안 80℃에서 60℃로 낮추고; 100℃에서 2차 경화를 수행한다.
비교 실시태양 2-3
에피설파이드 화합물 조성물, 화합물(a1)에 대한 화합물(b1) 및 화합물(a1)에 대한 화합물(c1)의 질량비는 모두 표 1에 나타낸 비율에 따라 사용되며, 광학 재료를 제조하는 방법은 비교 실시태양 1과 정확히 동일하다.
평가 결과
실시태양 화합물(b) 대 화합물(a)의 질량비 화합물(c) 대 화합물(a)의 질량비 저장
안정성		 중합 비율 Tg
실시태양 1 0.01：1 0.01：1 우수함 450min 89℃
실시태양 2 0.01：1 0.20：1 양호함 460min 87℃
실시태양 3 0.15：1 0.01：1 우수함 400min 91℃
실시태양 4 0.15：1 0.20：1 우수함 405min 90℃
실시태양 5 0.03：1 0.15：1 우수함 420min 93℃
실시태양 6 0.03：1 0.03：1 우수함 420min 92℃
실시태양 7 0.08：1 0.03：1 우수함 410min 94℃
실시태양 8 0.08：1 0.15：1 우수함 415min 93℃
실시태양 9 0.05：1 0.05：1 우수함 415min 95℃
실시태양 10 0.05：1 0.10：1 우수함 420min 94℃
실시태양 11 0.05：1 0.05：1 우수함 425min 93℃
실시태양 12 0.05：1 0.10：1 우수함 420min 94℃
비교
실시태양 1		 0 0.10：1 나쁨 550min 73℃
비교
실시태양 2		 0.05：1 0 나쁨 파열 -
비교
실시태양 3		 0 0 나쁨 400min 79℃
표 1의 데이터는 중합 속도의 더 나은 제어 및 광학 재료의 개선된 내열성을 허용하는 선행 기술에 비해 본 발명의 티올 화합물 조성물의 우수한 안정성을 추가로 확인시킨다.
위에 설명된 개시된 실시태양의 설명은 당업자가 본 발명을 구현하거나 사용할 수 있도록 하기 위한 것이다. 당업자에게 자명할 이러한 실시태양에 대한 다양한 변형이 있으며, 본 명세서에 정의된 일반 원리는 본 발명의 취치 또는 범위를 벗어나지 않고 다른 실시태양에서 구현될 수 있다. 따라서, 본 발명은 본 명세서에 도시된 이들 실시태양에 제한되지 않고, 본 명세서에 개시된 원리 및 신규한 특징과 일치하는 가장 넓은 범위에 종속될 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식의 화합물(a), 화합물(b), 화합물(c)를 포함하는 것을 특징으로 하는 에피설파이드 화합물 조성물로서:
    (a);
    (b);
    (c);
    여기서 x는 1 내지 2의 정수를 나타내는 것인 에피설파이드 화합물 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화합물(b) 대 화합물(a)의 질량비는 0.01~0.15:1이고, 화합물(c) 대 화합물(a)의 질량비는 0.01~0.20:1인 것을 특징으로 하는 에피설파이드 화합물 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화합물(b) 대 화합물(a)의 질량비는 0.03~0.08:1인 것을 특징으로 하는 에피설파이드 화합물 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화합물(c) 대 화합물(a)의 질량비는 0.03~0.15:1인 것을 특징으로 하는 에피설파이드 화합물 조성물.
  5. 아이소시아네이트, 폴리티올, 촉매 및 제 1 항의 에피설파이드 화합물 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    에피설파이드 화합물 조성물은 55~90중량부이고, 아이소시아네이트는 1~20중량부이고, 폴리티올은 1~20중량부이고, 촉매는 0.01~5 중량부인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  7. 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
    에피설파이드 화합물 조성물은 80~90중량부이고, 아이소시아네이트는 3~10중량부이고, 폴리티올은 3~10중량부이고; 촉매는 0.01~1중량부인 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    폴리티올은 메테인다이티올, 1,2-에테인다이티올, 1,1-프로페인트라이티올, 1,2-프로페인트라이티올, 1,3-프로페인트라이티올, 2,2'-티오비스(에테인티올), 1,6-다이머캅토헥산, 2,3-비스(2-머캅토에틸티오)-3-프로필-1-티올, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이티오옥테인, 2,2-비스(머캅토메틸)-1,3-프로필다이티올, 비스(2-머캅토에틸)설파이드, 테트라키스(머캅토메틸)메테인, 2-(2-머캅토에틸티오)프로필-1,3-다이티올, 2-(2,3-비스(2-머캅토에틸티오)프로필티오)에테인티올, 비스(2,3-다이머캅토프로판올)설파이드, 비스(2,3-다이머캅토프로판올)다이설파이드 및 1,2-비스(2-머캅토에틸티오)-3-머캅토프로페인 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  9. 제 5 항에 있어서,
    아이소시아네이트는 노보네인 다이아이소시아네이트, 4,4-다이사이클로헥실메테인 다이아이소시아네이트, 아이소포론 다이아이소시아네이트 및 헥사메틸렌 다이아이소시아네이트 중 하나 이상으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
  10. 제 5 항에 있어서,
    촉매는 이미다졸 및 포스핀의 하나로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 광학 재료용 조성물.
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