CN116425660A - 一种光学材料用组合物及光学材料制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机新材料领域，涉及一种光学材料用组合物及光学材料制造方法，其中所述的光学材料用组合物中含有下式所示环硫化合物：
Description
技术领域
本发明属于有机新材料和光学材料领域，涉及适用于塑料透镜、棱镜、光纤、信息存储基板、滤波器等光学材料，更具体一种光学材料用组合物及光学材料制造方法。
背景技术
由于塑料材料轻量且富有韧性，而且容易染色，因此近年来多用于各种光学材料，特别是眼镜镜片。光学材料，其中眼镜镜片最主要性能指标是高折射率，通过高折射率化实现镜片的薄壁化。近年来，报道了许多可以改善光学材料的技术：
例如专利CN101516952提到，为解决光学材料的波筋和白浊发生率，需要通过共沸除水、精馏等特殊手段对原料进行除水，上述方式会大大增加生产成本；专利CN105968409B提到，通过控制反应中间体中环硫代氯乙醇的残留，得到色相较好的光学材料，但该专利未明确具体的影响因素，难以更好的推广和应用；专利CN102762637B提到，能够通过环硫化合物初期的浊度至预判制作的光学材料是否会存在浊度，但统一不能从根本上解决光学材料的白浊问题；专利CN102634024B提到，通过控制环硫化合物中的铁、钴、镍含量在0.3ppm以下，可在聚合固化前的阶段预测并判别固化后是否发生黄色变色。但是该方案存在精制、分离成本高，同时还存在需要控制光学材料组合物中的其他化合物的铁、钴、镍含量，控制条件苛刻，不易实现的缺陷。
因此能否提供一种能够抑制材料白浊问题的新型光村材料成为本领域亟待解决的问题之一。
发明内容
本发明针对现有技术存在的诸多不足之处，提供了一种光学材料用组合物及光学材料制造方法，其中所述的光学材料用组合物中含有环硫化合物，且其氯含量小于等于1500ppm；所述的光学材料用组合物中还含有硫醇化合物和异氰酸酯化合物；上述组合物在生产高折射率光学材料时能够抑制光学材料白浊问题，改善光学材料色相。
发明人通过对光学材料的色相不稳定和白浊问题进行深入研究，发现环硫化合物中的氯含量对光学材料的色相和白浊问题有着决定性影响，当环硫化合物中氯含量达到一定值及以上时，光学材料色相越不稳定，发生白浊问题概率越高。通过研究发现环硫化合物的氯含量小于等于1500ppm可以解决光学材料白浊和色相不稳定、异常问题。
在上述构思的指导下，本申请的发明人首选提供了一种环硫化合物：其结构式如下：
其中m为1或2。
上述式(1)所示环硫化合物氯含量小于等于1500ppm。
获得上述环硫化合物之后，发明人进一步提供了一种光学材料用组合物，该组合物含有式(1)所示化合物，且式(1)所示化合物占光学材料用组合物总重量的60-95％；更进一步的优选为70-90％；除此之外还含有硫醇化合物和异氰酸酯化合物；
其中，硫醇化合物可改善光学材料的的耐热性，本申请中硫醇化合物的具体备选物质可列举出：2-巯基乙醇、3-巯基丙醇、2-羟基丙基硫醇、正己硫醇、正辛硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、季戊四醇四巯基丙酸酯、季戊四醇四硫代乙二醇酯、三羟甲基丙烷三硫代乙二醇酯)、以及三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯；
将光学材料用组合物的总重量计为100％的情况下，硫醇化合物的含量通常为1-20％，优选为3-10％。
优选的硫醇化合物选自2-巯基乙醇、3-巯基丙醇、2-羟基丙基硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、以及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷中的一种或多种。
所采用的异氰酸酯化合物中具至少含有2个异氰酸酯基团，异氰酸酯化合物选自二亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸酯甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2,6-双(异氰酸酯甲基)十氢萘、甲苯基二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、2,2’-双(4-异氰酸酯苯基)丙烷、三苯基甲烷三异氰酸酯、双(二异氰酸酯甲苯基)苯基甲烷、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯基联苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、1,1’-亚甲基双(4-异氰酸酯基苯)、间二甲苯基二异氰酸酯、对二甲苯基二异氰酸酯、间四甲基二甲苯基二异氰酸酯、对四甲基二甲苯基二异氰酸酯、双(异氰酸酯甲基)降冰片烯、双(异氰酸酯甲基)金刚烷、硫代二乙基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、硫代二己基二异氰酸酯；
将光学材料用组合物的总重量计为100％的情况下，异氰酸酯化合物的含量通常为1-20％，优选为3-10％。
优选的异氰酸酯化合物为异佛尔酮二异氰酸酯、间二甲苯基二异氰酸酯、以及1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷中的一种。
在上述光学材料用组合物的基础上，发明人还提供了一种聚合固化性组合物，其中含有相对于光学材料用组合物的总重量0.01％-1％的聚合催化剂，聚合催化剂，可以使用咪唑类或膦类，作为更优选的聚合催化剂，可列举出：四丁基溴化鏻；
聚合催化剂的添加量会根据组合物的成分、混合比和聚合固化方法而变化，不能一概而论，通常相对于光学材料用组合物的总重量优选为0.03％-0.5％。
另外，在制造相应的光学材料时，在上述聚合固化性组合物中添加助剂，能够进一步提高得到的光学材料的实用性。即本发明的聚合固化性组合物还可以包含紫外吸收剂、脱模剂、蓝色剂和红色剂等添加剂；其中紫外吸收剂选自紫外吸收剂选自UV-P、UV-9、UV-531、UV-324、UV-326、UV-329、UV-1157的一种或多种，添加量为聚合固化性组合物总重量的0.001％-1％，进一步优选为0.01％-0.5％；蓝色剂和红色剂根据光学材料的实际需求添加，对添加量没有具体要求；脱模剂，选自磷酸二正丁酯、El310、壬基酚聚氧乙烯醚磷酸酯、Zelec UNTM中的一种或多种，添加量为聚合固化性组合物总重量的0.001％-1％，进一步优选为0.01％-0.5％。
本发明还提供了一种光学材料，采用上述聚合固化性组合物固化获得，具体步骤如下：
a)将光学材料用组合物混合均匀，得到混合反应物；
b)将步骤a)得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱b)将步骤a)得到的反应混合物经过滤膜注入模具，进行第一次固化，脱模后再进行第二次固化，得到光学树脂材料。
其中，步骤b)中所述第一次固化的升温程序：初始温度为15℃-25℃，保温2.0h-3.5h，再依次经10h-15h升温至45℃-60℃、2.0h-4.0h升温至75℃-90℃、最后1.5h-2.5h降温至60℃-75℃；步骤b)中所述第二次固化的温度为80℃-110℃，时间为2h-4h。
上述获得的光学材料可用于光学透镜的制备中。
上述制备获得的光学材料其折射率最高可达1.7056。
综上所述，与现有技术相比，本申请的环硫化合物通过控制氯含量小于等于1500ppm，使得最终获得的组合物在生产高折射率光学材料时能够抑制光学材料白浊问题，改善光学材料色相YI＜1.0。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围，除特殊说明外，下述实施例中采用原料均为市售产品。
为了进一步说明本发明，下面通过以下实施例进行详细说明。
1、氯含量的测定
采用TWK-2000型微库伦综合滴定仪测定环硫化合物中的氯含量。
2、对于通过光学材料用组合物的聚合而制造的光学材料(光学透镜)在暗室内、荧光灯下观察有无白浊。
3、色相：采用色差计检测光学材料的YI值。
实施例1
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。经检测，其中双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为1500ppm。
将光学材料组合物进行常温脱气，脱气完成后经过0.5μmPTFE过滤器进行过滤，注入模具，开始进行程序固化。第一次固化的升温程序：初始温度为15℃-25℃，保温2.0h-3.5h，再依次经10h-15h升温至45℃-60℃、2.0h-4.0h升温至75℃-90℃、最后1.5h-2.5h降温至60℃-75℃；步骤b)中所述第二次固化的温度为80℃-110℃，时间为2h-4h。从而得到光学透镜材料。
实施例2
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为800ppm。固化程序同实施例1。
实施例3
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为300ppm。固化程序同实施例1。
实施例4
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为100ppm。固化程序同实施例1。
实施例5
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)二硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)二硫醚产品中氯含量为800ppm。固化程序同实施例1。
实施例6
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)二硫醚90质量份，双(2-巯基乙基)硫醚6.2质量份，异佛尔酮二异氰酸酯3.1质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)二硫醚产品中氯含量为300ppm。固化程序同实施例1。
实施例7
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚80质量份，双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为1500ppm。固化程序同实施例1。
实施例8
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚80质量份，双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为800ppm。固化程序同实施例1。
实施例9
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚80质量份，双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为300ppm。固化程序同实施例1。
实施例10
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)硫醚80质量份，包含双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)硫醚产品中氯含量为100ppm。固化程序同实施例1。
实施例11
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)二硫醚80质量份，双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)二硫醚产品中氯含量为800ppm。固化程序同实施例1。
实施例12
一种光学材料用组合物及对应光学材料的制备方法如下：光学材料组合物组成为：双(β-环硫丙基)二硫醚80质量份，双(2-巯基乙基)硫醚9.9质量份，异佛尔酮二异氰酸酯9.4质量份，催化剂-四丁基溴化鏻0.5质量份，脱模剂-磷酸二正丁酯0.1质量份，UV326紫外吸收及0.1质量份。其中，双(β-环硫丙基)二硫醚产品中氯含量为300ppm。固化程序同实施例1。
对比例1
同实施例1相同的操作条件，使用氯含量为2000ppm的双(β-环硫丙基)硫醚，固化程序条件不变。
对比例2
同实施例1相同的操作条件，使用氯含量为5000ppm的双(β-环硫丙基)硫醚，固化程序条件不变。
对比例3
同实施例5相同的操作条件，使用氯含量为2000ppm的双(β-环硫丙基)二硫醚，固化程序条件不变。
对比例4
同实施例5相同的操作条件，使用氯含量为5000ppm的双(β-环硫丙基)二硫醚，固化程序条件不变。
对比例5
同实施例7相同的操作条件，使用氯含量为2000ppm的双(β-环硫丙基)硫醚，固化程序条件不变。
对比例6
同实施例7相同的操作条件，使用氯含量为5000ppm的双(β-环硫丙基)硫醚，固化程序条件不变。
对比例7
同实施例11相同的操作条件，使用氯含量为2000ppm的双(β-环硫丙基)二硫醚，固化程序条件不变。
对比例8
同实施例11相同的操作条件，使用氯含量为5000ppm的双(β-环硫丙基)二硫醚，固化程序条件不变。
各实施例及对比例最终产品性能见下表1：
表1实施例与对比例数据表
备注：当光学透镜材料出现严重白浊时，透镜材料透过率较差，测量YI没有实质性意义，所以YI值用“/”表示。
从上表结果可以看出，环硫化合物中的氯含量小于等于1500ppm时，固化得到的光学透镜材料不会发生白浊现象且YI值较低，品相较好；当氯含量大于1500ppm时，固化得到的光学透镜材料会出现白浊现象，且随着氯含量的升高，白浊现象会向较严重的方向发展。
上述实施例使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种环硫化合物，其结构式如下：
其中m为1或2，其特征在于：其氯含量小于等于1500ppm。
2.一种光学材料用组合物，其特征在于：该组合物含有式(1)所示化合物，且式(1)所示化合物占光学材料用组合物总重量的60-95％；除此之外还含有硫醇化合物和异氰酸酯化合物。
3.根据权利要求2所述光学材料用组合物，其特征在于：式(1)所示化合物占光学材料用组合物总重量的70-90％。
4.根据权利要求2所述光学材料用组合物，其特征在于：
硫醇化合物选自2-巯基乙醇、3-巯基丙醇、2-羟基丙基硫醇、正己硫醇、正辛硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲基硫代)丙烷、季戊四醇四巯基丙酸酯、季戊四醇四硫代乙二醇酯、三羟甲基丙烷三硫代乙二醇酯)、以及三羟甲基丙烷三巯基丙酸酯；将光学材料用组合物的总重量计为100％的情况下，硫醇化合物的含量为1-20％。
5.根据权利要求2所述光学材料用组合物，其特征在于：
异氰酸酯化合物中具至少含有2个异氰酸酯基团，异氰酸酯化合物选自二亚乙基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸酯甲基)环己烷、异佛尔酮二异氰酸酯、2,6-双(异氰酸酯甲基)十氢萘、甲苯基二异氰酸酯、邻联甲苯胺二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、二苯基醚二异氰酸酯、2,2’-双(4-异氰酸酯苯基)丙烷、三苯基甲烷三异氰酸酯、双(二异氰酸酯甲苯基)苯基甲烷、1,3-亚苯基二异氰酸酯、1,4-亚苯基二异氰酸酯、4,4’-二异氰酸酯基联苯、二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、1,1’-亚甲基双(4-异氰酸酯基苯)、间二甲苯基二异氰酸酯、对二甲苯基二异氰酸酯、间四甲基二甲苯基二异氰酸酯、对四甲基二甲苯基二异氰酸酯、双(异氰酸酯甲基)降冰片烯、双(异氰酸酯甲基)金刚烷、硫代二乙基二异氰酸酯、硫代二丙基二异氰酸酯、硫代二己基二异氰酸酯；将光学材料用组合物的总重量计为100％的情况下，异氰酸酯化合物的含量为1-20％。
6.根据权利要求4或5所述光学材料用组合物，其特征在于：
硫醇化合物选自2-巯基乙醇、3-巯基丙醇、2-羟基丙基硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚、以及4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫代辛烷中的一种或多种，硫醇化合物的含量为3-10％；
异氰酸酯化合物为异佛尔酮二异氰酸酯、间二甲苯基二异氰酸酯、以及1,3-双(异氰酸酯甲基)环己烷中的一种，含量为3-10％。
7.一种聚合固化性组合物，其特征在于：包含权利要求2-6中任意一项所述光学材料用组合物，以及相对于光学材料用组合物的总重量0.01-1％的聚合催化剂。
8.根据权利要求7所述的聚合固化性组合物，其特征在于：所述聚合催化剂为咪唑类或膦类，用量为光学材料用组合物的总重量0.03％-0.5％。
9.一种光学材料，其特征在于：采用权利要求7或8所述聚合固化性组合物固化获得。
10.一种光学透镜，其特征在于：采用权利要求9所述光学材料制备获得。
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