KR20220155571A - 아크릴 고무, 아크릴 고무 함유 조성물 및 고무 가교물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 아크릴 고무를 가교할 때에 가교 수축이 커진다는 문제가 있는 점이 새롭게 밝혀져, 양호한 상태(常態) 물성을 유지하면서, 가교 수축을 저감하는 것이 새로운 과제인 것을 발견했다. 본 발명은, 아크릴 고무에 있어서의 분자량 분포의 고분자량 부분과 저분자량 부분을 특정 분포로 함으로써 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다. 구체적으로는 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 3~20%인 아크릴 고무에 의해 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다.
Description
본 발명은, 아크릴 고무, 아크릴 고무 함유 조성물 및 고무 가교물에 관한 것이다.
아크릴 고무는, (메타)아크릴산에스테르를 유화 중합 등으로 공중합시켜, 응고제 수용액 중에 첨가함으로써 얻어지는 함수 클램을 건조시킴으로써 얻을 수 있는 것이 알려져 있다.
아크릴 고무는, 일반적으로 내열성, 내유성 및 내오존성이 뛰어난 고무로서 알려져 있고, 그 가교물은 자동차용의 부재, 예를 들면, 시일재, 호스재, 방진재, 튜브재, 벨트재 또는 부츠재로 널리 사용되고 있다.
아크릴 고무는, 이들 자동차용 부재에 이용할 때에는, 가공이 필요하다. 특허 문헌 1에는 아크릴 고무의 내열성을 저하시키지 않고, 가공성을 개선시킬 수 있는 점에 대해 기재가 있다.
그러나, 본 발명자들의 검토의 결과, 아크릴 고무를 가교할 때에 가교 수축이 커진다는 문제가 있는 점이 밝혀져, 양호한 상태(常態) 물성을 유지하면서, 가교 수축을 저감하는 것이 과제인 것이 새롭게 밝혀졌다.
본 발명자들은, 상기 본 발명자들이 발견한 새로운 과제를 해결하기 위해서 여러 가지 검토한 결과, 아크릴 고무에 있어서의 분자량 분포의 고분자량 부분과 저분자량 부분을 특정 분포로 함으로써 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다. 구체적으로는, 본 발명자들은, 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이며, 분자량이 200만 이하인 비율이 3~20%인 아크릴 고무에 의해, 양호한 상태 물성을 유지하면서, 가교 수축을 저감할 수 있는 것을 발견했다.
본 발명의 양태는 다음과 같다.
항 1 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 3~20%인 아크릴 고무.
항 2 분자량이 50만 이하인 비율이 35~55%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 4~18%인 항 1에 기재된 아크릴 고무.
항 3 분자량이 50만 이하인 비율이 38~51%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 5~15%인 항 1 또는 2에 기재된 아크릴 고무.
항 4 할로겐기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 카복시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 에폭시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위에서 선택되는 구성 단위를 갖는 항 1~3 중 어느 한 항에 기재된 아크릴 고무.
항 5 항 1~4 중 어느 한 항에 기재된 아크릴 고무와 가교제를 함유하는 아크릴 고무 함유 조성물.
항 6 항 5에 기재된 아크릴 고무 조성물을 이용하여 제작된 고무 가교물.
본 발명의 아크릴 고무는, 양호한 상태 물성을 유지하면서, 가교 수축을 저감하는 것이 가능하기 때문에, 아크릴 고무를 이용하여 제조되는 제품에 적절하게 이용할 수 있다.
본 발명의 아크릴 고무는, 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 3~20%이다. 이에 의해, 양호한 상태 물성을 유지하면서, 가교 수축을 저감하는 것이 가능해진다.
상기 아크릴 고무로 전술한 효과를 얻을 수 있는 이유는, 이하와 같이 추측된다.
분자량 200만 이상의 성분이 많은 아크릴 고무에서는 상태 물성을 비롯한 고무 물성은 양호하지만, 가공성이 떨어져 추가로 가교 수축률이 커지는 경향이 있다. 한편, 분자량 50만 이하의 성분이 많은 아크릴 고무에서는 가교 수축률은 저하하지만, 고무 물성이 떨어진다. 각각의 성분량을 일정량 포함하는 조성의 아크릴 고무는 가교 수축의 억제와 양호한 고무 물성의 양립이 가능해진다.
본 발명의 아크릴 고무는, (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위를 주성분으로 한 중합체인 것이 바람직하며, 주성분이란 (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위를 50질량% 이상 함유하는 것을 가리킨다. 또한, 「(메타)아크릴산에스테르」란, 「아크릴산에스테르 또는 메타크릴산에스테르」를 의미하며, 본원에 있어서, 비슷한 표현에 대해서도 동일하다.
상기 (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위로서는, (메타)아크릴산알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위, (메타)아크릴산알콕시알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위를 예시할 수 있다. 이 중에서도, 탄소수 1~8의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위, 탄소수 2~8의 알콕시알킬기를 갖는 아크릴산알콕시알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위인 것이 바람직하고, 탄소수 2~6의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위 및/또는 탄소수 2~6의 알콕시알킬기를 갖는 아크릴산알콕시알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위를 갖는 것이 보다 바람직하고, 탄소수 2~4의 알킬기를 갖는 아크릴산알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위 및/또는 탄소수 2~4의 알콕시알킬기를 갖는 아크릴산알콕시알킬에스테르에서 유래하는 구성 단위를 갖는 것이 특히 바람직하다. (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위는, 단독 또는 2종 이상의 (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위이면 된다.
(메타)아크릴산알킬에스테르의 구체예로서는, (메타)아크릴산메틸, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산n-프로필, (메타)아크릴산이소프로필, (메타)아크릴산n-부틸, (메타)아크릴산이소부틸, (메타)아크릴산n-펜틸, (메타)아크릴산n-헥실, (메타)아크릴산n-헵틸, (메타)아크릴산n-옥틸, (메타)아크릴산2-에틸헥실, (메타)아크릴산시클로헥실 등의 (메타)아크릴산에스테르를 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, (메타)아크릴산에틸, (메타)아크릴산n-부틸인 것이 바람직하다.
(메타)아크릴산알콕시알킬에스테르의 구체예로서는, (메타)아크릴산메톡시메틸, (메타)아크릴산메톡시에틸, (메타)아크릴산에톡시메틸, (메타)아크릴산2-에톡시에틸, (메타)아크릴산2-프로폭시에틸, (메타)아크릴산2-부톡시에틸, (메타)아크릴산2-메톡시프로필, (메타)아크릴산2-에톡시프로필, (메타)아크릴산3-메톡시프로필, (메타)아크릴산3-에톡시프로필, (메타)아크릴산4-메톡시부틸, (메타)아크릴산4-에톡시부틸 등의 (메타)아크릴산에스테르를 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, (메타)아크릴산2-메톡시에틸인 것이 바람직하다.
본 발명의 아크릴 고무에 있어서의, (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위의 함유량은, 아크릴 고무의 전체 구성 단위에 있어서, 하한은 50질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 특히 바람직하고, 70질량% 이상이어도 되고, 80질량% 이상이어도 된다. 상한은 99.5질량% 이하인 것이 바람직하고, 99질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 아크릴 고무에 있어서는, 가교기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위를 함유하는 것이 바람직하다. 가교기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위로서는, 할로겐기(예를 들면, 염소기 등)를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 카복시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 에폭시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위를 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, 할로겐기(특히 염소기), 카복시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위가 특히 바람직하고, 카복시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위가 가장 바람직하다.
할로겐기를 갖는 불포화 단량체로서는, 예를 들면, 모노클로로아세트산비닐, 알릴클로로아세테이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, 모노클로로아세트산비닐이 바람직하다.
카복시기를 갖는 불포화 단량체로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 2-펜텐산, 신남산 등의 불포화 모노카복실산, 푸마르산, 말레산, 이타콘산 등의 불포화 디카복실산, 무수 말레산, 무수 시트라콘산 등의 무수 카복실산, 푸마르산모노메틸, 푸마르산모노에틸, 푸마르산모노n-부틸, 말레산모노메틸, 말레산모노에틸, 말레산모노2-에틸헥실, 말레산모노n-부틸 등의 부텐디온산모노쇄상알킬에스테르; 푸마르산모노시클로펜틸, 푸마르산모노시클로헥실, 말레산모노시클로펜틸, 말레산모노시클로헥실 등의 부텐디온산모노환상알킬에스테르; 이타콘산모노메틸, 이타콘산모노에틸, 이타콘산모노n-부틸, 이타콘산모노시클로헥실 등의 이타콘산모노에스테르; 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, 푸마르산모노에틸, 푸마르산모노프로필, 푸마르산모노부틸, 이타콘산모노에틸, 이타콘산모노프로필, 이타콘산모노부틸 등의 불포화 디카복실산모노에스테르 등이 바람직하다.
에폭시기를 갖는 불포화 단량체로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, (메타)알릴글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
아크릴 고무 중의 가교기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위의 함유 비율은, 아크릴 고무의 전체 구성 단위에 있어서, 0.1질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.3질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.5질량% 이상인 것이 특히 바람직하고, 10질량% 이하인 것이 바람직하며, 5질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 2.5질량% 이하인 것이 특히 바람직하다. 가교기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위가 상기의 범위임으로써, 강도나 압축 영구 변형성 등의 물성, 및 가공성 면에서 바람직하다.
본 발명의 아크릴 고무에 있어서의, (메타)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위, 및 가교기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위의 합계 함유량은, 아크릴 고무의 전체 구성 단위에 있어서, 55질량% 이상인 것이 바람직하고, 65질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 75질량% 이상인 것이 더 바람직하고, 85질량% 이상인 것이 특히 바람직하며, 100질량%여도 된다.
또한 본 발명의 아크릴 고무는, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한, 상기의 모노머 이외에 공중합 가능한 모노머를 아크릴 고무의 구성 단위로서 함유해도 되고, 그 외의 모노머로서, 예를 들면, 에틸렌성 불포화 니트릴계 모노머, (메타)아크릴아미드계 모노머, 방향족 비닐계 모노머, 공역 디엔계 모노머, 비공역 디엔계 모노머, 그 외의 올레핀계 모노머 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
에틸렌성 불포화 니트릴계 모노머로서는, 예를 들면, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-메톡시아크릴로니트릴, 시안화비닐리덴 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
(메타)아크릴아미드계 모노머로서는, 예를 들면, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 디아세톤아크릴아미드, 디아세톤메타크릴아미드, N-부톡시메틸아크릴아미드, N-부톡시메틸메타크릴아미드, N-부톡시에틸아크릴아미드, N-부톡시에틸메타크릴아미드, N-메톡시메틸아크릴아미드, N-메톡시메틸메타크릴아미드, N-프로피옥시메틸아크릴아미드, N-프로피옥시메틸메타크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N-메틸메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디메틸메타크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N,N-디에틸메타크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드, 에타크릴아미드, 크로톤아미드, 신남산아미드, 말레디아미드, 이타콘디아미드, 메틸말레아미드, 메틸이타콘아미드, 말레이미드, 이타콘이미드 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
방향족 비닐계 모노머로서는, 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌, o-메틸스티렌, p-메틸스티렌, o-에틸스티렌, p-에틸스티렌, α-플루오로스티렌, p-트리플루오로메틸스티렌, p-메톡시스티렌, p-아미노스티렌, p-디메틸아미노스티렌, p-아세톡시스티렌, 스티렌설폰산 혹은 그 염, α-비닐나프탈렌, 1-비닐나프탈렌-4-설폰산 혹은 그 염, 2-비닐플루오렌, 2-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 디비닐벤젠, 디이소프로페닐벤젠, 비닐벤질클로라이드 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
공역 디엔계 모노머로서는, 예를 들면, 1,3-부타디엔, 2-메틸-1,3-부타디엔, 2-클로로-1,3-부타디엔, 1,2-디클로로-1,3-부타디엔, 2,3-디클로로-1,3-부타디엔, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 2-네오펜틸-1,3-부타디엔, 2-브로모-1,3-부타디엔, 2-시아노-1,3-부타디엔, 1,3-펜타디엔, 1,3-헥사디엔, 클로로프렌, 피페릴렌 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
비공역 디엔계 모노머로서는, 예를 들면, 1,4-펜타디엔, 1,4-헥사디엔, 에틸리덴노르보르넨, 노르보르나디엔, 디시클로펜타디엔 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
그 외의 올레핀계 모노머로서는, 예를 들면, 아크릴산디시클로펜타디에닐, 메타크릴산디시클로펜타디에닐메타크릴레이트, 아크릴산디시클로펜타디에닐에틸, 메타크릴산디시클로펜타디에닐에틸 등의 에스테르류, 에틸렌, 프로필렌, 염화비닐, 염화비닐리덴, 1,2-디클로로에틸렌, 아세트산비닐, 불화비닐, 불화비닐리덴, 1,2-디플루오로에틸렌, 브롬화비닐, 브롬화비닐리덴, 1,2-디브로모에틸렌, 에틸비닐에테르, 부틸비닐에테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
본 발명의 아크릴 고무에 있어서, 그 구성 단위의 함유량에 대해서는, 얻어진 중합체의 핵자기 공명 스펙트럼에 의해 결정할 수 있다.
본 발명의 아크릴 고무로서는, 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이고, 35~55%인 것이 바람직하며, 38~51%인 것이 보다 바람직하고, 44~51%인 것이 더 바람직하고, 48~51%인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 아크릴 고무로서는, 분자량이 200만 이상인 비율이 3~20%이고, 4~18%인 것이 바람직하며, 6~18%인 것이 특히 바람직하고, 8~18%인 것이 가장 바람직하며, 10~18%인 것이 더 가장 바람직하다.
본 발명의 아크릴 고무에 있어서의 분자량이 50만 이하인 비율, 분자량이 200만 이상인 비율은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)를 이용하고, 용제로서 테트라하이드로푸란(THF)을 사용하여 폴리스티렌 환산에 의해 구할 수 있다.
분자량이 50만 이하인 비율, 200만 이상의 비율은, 슬라이스 분자량과 슬라이스 면적으로 이루어지는 분자량 분포 곡선으로부터, 슬라이스 면적의 적분치 곡선을 그려, 슬라이스 분자량이 50만 이하인 때의 적분치(%), 및 200만 이상인 때의 적분치(%)로부터 산출한다.
본 발명의 아크릴 고무로서는, 분자량 분포(Mw(중량 평균 분자량)/Mn(수평균 분자량))는, 바람직하게는 4.0 이상, 보다 바람직하게는 5.0 이상, 더 바람직하게는 6.0 이상, 특히 더 바람직하게는 6.3 이상이며, 상한은 특별히 한정되지 않는다.
또한, 아크릴 고무의 분자량 분포(Mw/Mn)는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)를 이용하고, 용제로서 테트라하이드로푸란(THF)을 사용하여 폴리스티렌 환산에 의해 구할 수 있다.
＜아크릴 고무＞
본 발명에서 이용하는 아크릴 고무는, 각각 각종 모노머를 중합함으로써 얻을 수 있다. 사용하는 모노머는 모두 시판품이어도 되고, 특별히 제약은 없다.
또한, 본 발명의 아크릴 고무는, 분자량 분포의 고분자량 부분과 저분자량 부분이 특정 분포인 것을 특징으로 하고 있다. 아크릴 고무의 분자량 분포는, 목표로 하는 분자량 분포가 정해지기만 하면, 당업자이면 과도한 부담 없이 원하는 분자량 분포를 갖는 아크릴 고무를 제조하는 것이 가능하다. 예를 들면, 아크릴 고무의 중합에 사용하는 중합 개시제, 연쇄 이동제의 종류나 사용량을 변경함으로써 분자량 분포를 조정할 수 있다. 또, 아크릴 고무에 있어서의 분자량 분포의 고분자량 부분과 저분자량 부분을 특정 분포로 하기 위해서, 2종 이상의 아크릴 고무(예를 들면, 개별로 조제한 저분자량 아크릴 고무와 고분자량 아크릴 고무)를 혼합해도 된다.
중합 반응의 형태로서는, 유화 중합법, 현탁 중합법, 괴상 중합법, 및 용액 중합법 모두 이용할 수 있는데, 중합 반응의 제어의 용이성 등의 면에서, 종래 공지의 아크릴 고무의 제조법으로서 일반적으로 이용되고 있는 상압하에서의 유화 중합법에 의한 것이 바람직하다.
유화 중합에 의한 중합의 경우에는, 통상의 방법을 이용하면 되고, 중합 개시제, 유화제, 연쇄 이동제, 중합 정지제 등은 일반적으로 사용되는 종래 공지의 것을 사용할 수 있다.
본 발명에서 이용되는 유화제는 특별히 한정되지 않으며, 유화 중합법에 있어서 일반적으로 이용되는 비이온성 유화제 및 음이온성 유화제 등을 사용할 수 있다. 비이온성 유화제로서는, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알코올에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌다환페닐에테르, 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르 등을 들 수 있고, 음이온성 유화제로서는, 알킬벤젠설폰산염, 알킬황산에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르인산에스테르 또는 그 염, 지방산염 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 이용해도 된다. 음이온성 유화제의 대표예로서는 도데실황산나트륨, 도데실벤젠설폰산나트륨, 도데실황산트리에탄올아민을 들 수 있다.
본 발명에서 이용되는 유화제의 사용량은 유화 중합법에 있어서 일반적으로 이용되는 양이면 된다. 구체적으로는, 아크릴 고무를 구성하는 모노머 100질량부에 대해서, 0.01질량부~10질량부의 범위이며, 바람직하게는 0.03질량부~7질량부, 더 바람직하게는 0.05질량부~5질량부이다. 모노머 성분으로서, 반응성 계면활성제를 이용하는 경우에는, 유화제의 첨가는 반드시 필요하지 않다.
본 발명에서 이용되는 중합 개시제는 특별히 한정되지 않으며, 유화 중합법에 있어서 일반적으로 이용되는 중합 개시제를 사용할 수 있다. 그 구체예로서는, 과황산칼륨, 과황산나트륨 및 과황산암모늄 등의 과황산염으로 대표되는 무기계 중합 개시제, 2,2-디(4,4-디-(t-부틸퍼옥시)시클로헥실)프로판, 1-디-(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, 1,1-디-(t-부틸퍼옥시)시클로헥산, 4,4-디-(t-부틸퍼옥시)발레르산n-부틸, 2,2-디(t-부틸퍼옥시)부탄, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 큐멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드, p-멘탄하이드로퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드, t-부틸큐밀퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 디-t-헥실퍼옥사이드, 디(2-t-부틸퍼옥시이소프로필)벤젠, 디큐밀퍼옥사이드, 디이소부티릴퍼옥사이드, 디(3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드, 디라우로일퍼옥사이드, 디숙신산퍼옥사이드, 디벤조일퍼옥사이드, 디(3-메틸벤조일)퍼옥사이드, 벤조일(3-메틸벤조일)퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디-n-프로필퍼옥시디카보네이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시디카보네이트, 큐밀퍼옥시네오데카네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시네오데카네이트, t-헥실퍼옥시네오데카네이트, t-부틸퍼옥시네오데카네이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사네이트, t-헥실퍼옥시-2-에틸헥사네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사네이트, t-부틸퍼옥시라우레이트, t-부틸퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사네이트, t-헥실퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필모노카보네이트, t-부틸퍼옥시2-에틸헥실모노카보네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(벤조일퍼옥시)헥산, t-부틸퍼옥시아세테이트, t-헥실퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산 등의 유기 과산화물계의 중합 개시제, 하이드로퍼옥사이드, 아조비스이소부티로니트릴, 4-4＇-아조비스(4-시아노발레르산), 2-2＇-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판, 2-2＇-아조비스(프로판-2-카르복사미딘)2-2＇-아조비스[N-(2-카복시에틸)-2-메틸프로판아미드, 2-2＇-아조비스{2-[1-(2-하이드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판｝, 2-2＇-아조비스(1-이미노-1-피롤리디노-2-메틸프로판) 및 2-2＇-아조비스{2-메틸-N-[1,1-비스(하이드록시메틸)-2-하이드록시에틸]프로판아미드｝등의 아조계 개시제 등을 들 수 있다. 이들 중합 개시제는, 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 이용되는 중합 개시제의 사용량은 유화 중합법에 있어서 일반적으로 이용되는 양이면 된다. 구체적으로는, 아크릴 고무를 구성하는 모노머 100질량부에 대해서, 0.01질량부~5질량부의 범위이다.
또, 중합 개시제로서의 유기 과산화물 및 무기 과산화물은, 환원제와 조합함으로써, 레독스계 중합 개시제로서 사용할 수 있다. 조합하여 이용하는 환원제로서는, 특별히 한정되지 않는데, 황산 제1 철, 나프텐산 제1 구리 등의 환원 상태에 있는 금속 이온을 함유하는 화합물, 나트륨포름알데히드설폭시레이트, 메탄설폰산나트륨 등의 메탄 화합물, 디메틸아닐린 등의 아민 화합물, 아스코르브산 및 그 염, 아황산 및 티오황산의 알칼리 금속염 등의 환원성을 갖는 무기염 등을 들 수 있다. 이들 환원제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 환원제의 사용량은, 아크릴 고무를 구성하는 모노머 100질량부에 대해서 바람직하게는 0.0003~10.0질량부이다.
연쇄 이동제는, 필요에 따라서 이용할 수 있다. 연쇄 이동제의 구체예로서는, n-헥실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, t-옥틸메르캅탄, n-도데실메르캅탄, t-도데실메르캅탄, n-스테아릴메르캅탄 등의 알킬메르캅탄, 2,4-디페닐-4-메틸-1-펜텐, 2,4-디페닐-4-메틸-2-펜텐, 디메틸크산토겐디설파이드, 디이소프로필크산토겐디설파이드 등의 크산토겐 화합물, 테르피놀렌, 테트라메틸튜람디설피드, 테트라에틸튜람디설피드, 테트라메틸튜람모노설피드 등의 튜람계 화합물, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 스티렌화페놀 등의 페놀계 화합물, 알릴알코올 등의 알릴 화합물, 디클로로메탄, 디브로모메탄, 4브롬화탄소 등의 할로겐화탄화수소 화합물, α-벤질옥시스티렌, α-벤질옥시아크릴로니트릴, α-벤질옥시아크릴아미드 등의 비닐에테르, 트리페닐에탄, 펜타페닐에탄, 아크롤레인, 메타아크롤레인, 티오글리콜산, 티오말산, 2-에틸헥실티오글리콜레이트 등을 들 수 있고, 이들을 1종 또는 2종 이상 이용해도 된다. 이들 연쇄 이동제의 양은 특별히 한정되지 않는데, 통상, 아크릴 고무를 구성하는 모노머 100질량부에 대해서 0질량부~5질량부로 사용되고, 0.01질량부~3질량부로 사용되어도 된다.
중합 정지제로서는, 예를 들면, 하이드록실아민, 하이드록시아민황산염, 디에틸하이드록시아민, 하이드록시아민설폰산 및 그 알칼리 금속염, 디메틸디티오카르밤산나트륨 및 하이드로퀴논 등의 퀴논 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 중합 정지제의 사용량은, 특별히 한정되지 않는데, 통상, 아크릴 고무를 구성하는 모노머 100질량부에 대해서, 0질량부~2질량부이다.
또한 상기의 방법에 따라 얻어진 중합체는, 필요에 따라 pH 조정제로서 염기를 이용함으로써 pH를 조정할 수 있다. 염기의 구체예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산수소나트륨, 암모니아, 무기 암모늄 화합물, 유기 아민 화합물 등을 들 수 있다. pH의 범위는 pH1~11, 바람직하게는 pH1.5~10.5, 더 바람직하게는 pH2~10의 범위이다.
이 이외에도 필요에 따라서, 입경 조정제, 킬레이트화제, 산소 포착제 등의 중합 부자재를 사용할 수 있다.
유화 중합은, 회분식, 반회분식, 연속식 중 어느 것이어도 된다. 중합 시간 및 중합 온도는 특별히 한정되지 않는다. 사용하는 중합 개시제의 종류 등으로부터 적절히 선택할 수 있는데, 일반적으로, 중합 온도는 10℃~100℃이며, 중합 시간은 0.5시간~100시간이다.
상기의 방법으로 얻어진 중합체를 회수하는 방법에 대해서는 특별히 제한은 없으며, 일반적으로 행해지고 있는 방법을 채용할 수 있다. 그 방법의 일례로서, 유화 중합 등으로 얻어지는 중합액을 응고제 함유 수용액에 연속적 또는 회분적으로 공급하는 방법을 들 수 있으며, 이 조작에 의해서 함수 클램을 얻을 수 있다. 그 때 응고제를 포함하는 수용액의 온도는, 모노머의 종류와 사용량, 교반 등에 의한 전단력 등의 응고 조건의 영향을 받기 때문에, 이것을 일률적으로 규정할 수는 없지만, 일반적으로는 50℃~100℃이며, 60℃~100℃의 범위인 것이 바람직하다.
또한 상기의 응고 행정 중에 노화 방지제를 첨가할 수 있다. 노화 방지제의 구체예로서는 페놀계의 산화 방지제, 아민계의 산화 방지제, 포스판올계의 산화 방지제, 힌더드 아민계의 노화 방지제 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
또한 상기의 방법에 따라 얻어진 함수 클램은, 필요에 따라서 pH 조정제로서 염기를 이용함으로써 pH를 조정할 수 있다. 염기의 구체예로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산수소나트륨, 암모니아, 무기 암모늄 화합물, 유기 아민 화합물 등을 들 수 있다. pH의 범위는 pH1~11, 바람직하게는 pH2~10, 더 바람직하게는 pH4~8의 범위이다.
상기의 방법으로 얻어진 함수 클램은, 응고제를 제거하기 위해서 수세 세정을 행하는 것이 바람직하다. 수세 세정을 전혀 행하지 않은 혹은 세정이 불충분한 경우, 응고제에서 유래하는 이온 잔류물이 성형 공정에서 석출되어 버릴 우려가 있다.
수세 세정 후의 함수 클램으로부터 수분을 제거하여 건조함으로써 아크릴 고무를 얻을 수 있다. 건조의 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만 일반적으로는 플래시 드라이어나 유동 건조기 등을 이용하여 건조된다. 또, 건조 공정 전에 원심 분리기 등에 의한 탈수 공정을 거쳐도 된다.
이와 같이 하여 제조되는 본 발명의 아크릴 공중합체의 분자량 범위는, 가공성의 관점에서, JIS K 6300에서 규정하는 무니 스코치 시험에서의 100℃에 있어서의 무니 점도(ML1＋4) 표시로, 10~100인 것이 바람직하고, 15~90인 것이 보다 바람직하고, 20~80인 것이 더 바람직하다.
＜아크릴 고무 함유 조성물＞
본 발명의 아크릴 고무 함유 조성물은, 상기의 아크릴 고무 및 적어도 가교제를 함유함으로써 얻을 수 있다.
가교제로서는, 다가 아민 화합물, 다가 에폭시 화합물, 다가 이소시아네이트 화합물, 아지리딘 화합물, 황 화합물, 염기성 금속 산화물 및 유기 금속 할로겐화물 등의 고무의 가교에 통상 이용되는 종래 공지의 가교제를 이용할 수 있다. 이들 중에서도, 다가 아민 화합물을 적절히 사용할 수 있다.
다가 아민 화합물로서는, 예를 들면, 헥사메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민카르바메이트, N,N＇-디신나밀리덴-1,6-헥산디아민 등의 지방족 다가 아민 화합물이나, 4,4＇-메틸렌디아닐린, m-페닐렌디아민, 4,4＇-디아미노디페닐에테르, 3,4＇-디아미노디페닐에테르, 4,4＇-(m-페닐렌디이소프로필리덴)디아닐린, 4,4＇-(p-페닐렌디이소프로필리덴)디아닐린, 2,2＇-비스〔4-(4-아미노페녹시)페닐〕프로판, 4,4＇-디아미노벤즈아닐리드, 4,4＇-비스(4-아미노페녹시)비페닐, m-크실렌디아민, p-크실렌디아민, 1,3,5-벤젠트리아민, 1,3,5-벤젠트리아미노메틸, 이소프탈산디히드라지드 등의 방향족 다가 아민 화합물을 들 수 있다. 이 중에서도, 지방족 다가 아민 화합물이 바람직하다.
다가 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸형 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 브롬화 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 브롬화 비스페놀 F형 에폭시 화합물, 수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 화합물 등의 글리시딜에테르형 에폭시 화합물, 지환식 에폭시 화합물, 글리시딜에스테르형 에폭시 화합물, 글리시딜아민형 에폭시 화합물, 이소시아누레이트형 에폭시 화합물 등의 그 외의 다가 에폭시 화합물을 들 수 있다.
다가 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4＇-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌디이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 1,6,11-운데칸트리이소시아네이트, 비시클로헵탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
아지리딘 화합물로서는, 예를 들면, 트리스-2,4,6-(1-아지리디닐)-1,3,5-트리아진, 트리스〔1-(2-메틸)아지리디닐〕포스핀옥시드, 헥사〔1-(2-메틸)아지리디닐〕트리포스파트리아진 등을 들 수 있다.
황 화합물로서는, 예를 들면, 황, 4,4＇-디티오모르폴린이나 테트라메틸튜람디설피드, 테트라에틸튜람디설피드 등을 들 수 있다.
염기성 금속 산화물로서는, 예를 들면, 산화아연, 산화납, 산화칼슘, 산화마그네슘 등을 들 수 있다.
유기 금속 할로겐화물로서는, 예를 들면, 디시클로펜타디에닐 금속 디할로겐 화물이 예시되고, 금속으로서는, 티탄, 지르코늄 등을 들 수 있다.
이들 가교제는 단독, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 가교제의 양은, 본 발명의 아크릴 고무 100질량부에 대해서 각각 0.05질량부~20질량부, 바람직하게는 0.1질량부~10질량부이다.
또, 본 발명의 아크릴 고무 함유 조성물은, 당해 기술 분야에서 통상 사용되는 다른 첨가제, 예를 들면 윤활제, 노화 방지제, 광 안정화제, 충전제, 보강제, 가소제, 가공조제, 안료, 착색제, 가교 촉진제, 가교조제, 가교 지연제, 대전 방지제, 발포제 등을 임의로 배합할 수 있다.
충전제로서는, 공지의 충전제를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 탄산칼슘, 탈크, 실리카, 클레이, 카본 파이버, 유리 파이버, 카본 블랙, 산화티탄, 산화마그네슘, 하이드로탈사이트, 수산화마그네슘, 산화안티모니, 산화아연, 카본 블랙 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, 실리카, 카본 블랙인 것이 바람직하다.
충전제의 배합량은 본 발명의 아크릴 고무 100질량부에 대해서, 15~100질량부이면 된다. 20~80질량부인 것이 바람직하다.
연화제로서는, 예를 들면 윤활유, 프로세스 오일, 콜타르, 피마자유, 스테아린산, 스테아린산칼슘 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
연화제의 배합량은 본 발명의 아크릴 고무 100질량부에 대해서, 0.3~10질량부이면 된다. 0.5~5질량부인 것이 바람직하다.
노화 방지제로서는, 예를 들면 아민류, 포스페이트류, 퀴놀린류, 크레졸류, 페놀류, 디티오카르바메이트 금속염 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 이 중에서도, 디페닐아민 유도체, 페닐렌디아민 유도체 등의 아민류가 바람직하다.
노화 방지제의 배합량은 본 발명의 아크릴 고무 100질량부에 대해서, 0.3~10질량부이면 된다. 0.5~5질량부인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위에서, 당해 기술 분야에서 통상 사용되고 있는 고무, 수지 등과의 블렌드를 행하는 것도 가능하다. 본 발명에 이용할 수 있는 통상 사용되고 있는 고무로서는, 예를 들면, 부타디엔 고무, 스티렌-부타디엔 고무, 이소프렌 고무, 천연 고무, 아크릴로니트릴-부타디엔 고무, 아크릴로니트릴-부타디엔-이소프렌 고무, 에틸렌-프로필렌-디엔 고무, 에피클로로하이드린 고무 등을 들 수 있고, 또 수지로서는, 예를 들면, PMMA(폴리메타크릴산메틸) 수지, PS(폴리스티렌) 수지, PUR(폴리우레탄) 수지, PVC(폴리염화비닐) 수지, EVA(에틸렌/아세트산비닐) 수지, AS(스티렌/아크릴로니트릴) 수지, PE(폴리에틸렌) 수지 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 고무, 수지의 합계 배합량은, 본 발명의 아크릴 고무 100질량부에 대해서, 50질량부 이하, 바람직하게는 10질량부 이하, 보다 바람직하게는 1질량부 이하이다.
본 발명의 고무 가교물을 얻기 위한 아크릴 고무 함유 조성물의 배합 방법으로서는, 종래 고무 가공의 분야에 있어서 이용되고 있는 임의의 수단, 예를 들면 오픈 롤, 반바리 믹서, 각종 니더류 등을 이용할 수 있다. 그 배합 순서로서는, 고무 가공의 분야에 있어서 행해지고 있는 통상의 순서로 행할 수 있다. 예를 들면, 처음에 고무만을 혼련하고, 이어서 가교제, 가교 촉진제 이외의 배합제를 투입한 A 반죽 콤파운드를 제작하고, 그 후, 가교제, 가교 촉진제를 투입하는 B 반죽을 행하는 순서로 행할 수 있다.
＜고무 가교물＞
본 발명의 고무 가교물은, 상기 아크릴 고무 함유 조성물을 가교시킴으로써, 고무 가교물을 얻을 수 있다.
본 발명의 고무 가교물은, 상기 아크릴 고무 함유 조성물을, 통상 100℃~250℃로 가열함으로써 고무 가교물로 할 수 있다. 가교 시간은 온도에 따라 상이하지만, 0.5분~300분 사이로 행해지는 것이 보통이다. 가교 성형은 가교와 성형을 일체적으로 행하는 경우나, 먼저 성형한 아크릴 고무 함유 조성물에 다시 가열함으로써 고무 가교물로 하는 경우 외에, 먼저 가열하고 고무 가교물의 성형을 위해서 가공을 실시하는 경우 중 어느 것이어도 된다. 가교 성형의 구체적인 방법으로서는, 금형에 의한 압축 성형, 사출 성형, 스팀 캔, 에어 버스, 적외선, 혹은 마이크로 웨이브에 의한 가열 등 임의의 방법을 이용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 아크릴 고무 함유 조성물은, 가공 시에 있어서는, 롤 가공성이 뛰어나고, 본 발명의 고무 가교물은, 상태 물성 및 장기 고온하에서의 내열성이 뛰어난 것이다.
그 때문에, 본 발명의 고무 가교물은, 상기 특성을 살려, O-링, 패킹, 다이어프램, 오일 시일, 샤프트 시일, 베어링 시일, 메커니컬 시일, 웰헤드 시일, 전기·전자 기기용 시일, 공기압 기기용 시일, 실린더 블록과 실린더 헤드의 연접부에 장착되는 실린더 헤드 개스킷, 로커 커버와 실린더 헤드의 연접부에 장착되는 로커 커버 개스킷, 오일 팬과 실린더 블록 혹은 트랜스미션 케이스의 연접부에 장착되는 오일 팬 개스킷, 양극, 전해질판 및 음극을 구비한 단위 셀을 사이에 끼운 한 쌍의 하우징 사이에 장착되는 연료 전지 세퍼레이터용 개스킷, 하드 디스크 드라이브의 톱 커버용 개스킷 등의 각종 개스킷으로서 적절하게 이용된다.
또, 본 발명에 있어서의 고무 가교물은, 자동차 용도로 이용되는 압출 성형 제품 및 금형 가교 제품으로서, 예를 들면, 연료 호스, 필러 넥 호스, 벤트 호스, 베이퍼 호스, 오일 호스 등의 연료 탱크 주위의 연료유계 호스, 터보 에어 호스, 에미션 콘트롤 호스 등의 에어계 호스, 라디에이터 호스, 히터 호스, 브레이크 호스, 에어콘 호스 등의 각종 호스류에 적절히 사용된다.
실시예
본 발명을 실시예, 비교예에 의해 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
(분자량의 측정)
분자량의 측정 방법으로서는, 아크릴 고무를 용제인 테트라하이드로푸란(THF)에 용해시키고 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)를 이용하여 폴리스티렌 환산에 의해 측정했다.
측정에 있어서는, Waters Corp.사 제조의 GPC 장치 Alliance HPLC 시스템, 도소 주식회사 제조의 컬럼 TSK gel HM-2를 2개 연결한 것을 이용하여, 유량 0.6mL/min, 농도를 폴리머(아크릴 고무) 10mg/THF8mL로 하고, 주입량 40μL, 컬럼 온도 50℃로 측정을 행했다.
아크릴 고무(중합체)의 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 슬라이스 분자량과 슬라이스 면적으로 이루어지는 분자량 분포 곡선으로부터, 슬라이스 면적의 적분치 곡선을 그려, 슬라이스 분자량이 50만 이하인 때의 적분치(%), 및 200만 이상인 때의 적분치(%)로부터 구했다.
또, 아크릴 고무(중합체)의 중량 평균 분자량(Mw), 수평균 분자량(Mn)도 산출하고, 산출 결과에 의거하여, 아크릴 고무(중합체)의 분자량 분포(Mw/Mn)를 산출했다.
＜무니 점도(ML1＋4, 100℃)＞
아크릴 공중합체를, JIS K6300의 미가교 고무 물리 시험 방법의 무니 점도 시험에 따라서, 도요 세이키사 제조의 Mooney Viscometer AM-3를 이용하여, 측정 온도 100℃에 있어서 무니 점도(ML1＋4)를 측정했다.
(아크릴 고무 A의 제조)
온도계, 교반 장치, 질소 도입관 및 감압 장치를 구비한 중합 반응기에, 물 150질량부, 폴리옥시알킬렌알킬에테르인산에스테르나트륨염 1.2질량부, 모노머로서 아크릴산에틸 68.5질량부, 아크릴산부틸 20질량부, 아크릴산2-메톡시에틸 10질량부 및 푸마르산모노부틸 1.5질량부, 연쇄 이동제로서 n-도데실메르캅탄 0.055질량부를 넣고, 감압에 의한 탈기 및 질소 치환을 반복하여 산소를 충분히 제거한 후, 나트륨포름알데히드설폭시레이트 0.072질량부 및 과황산칼륨 0.06질량부를 첨가하여 상압, 상온하에서 유화 중합 반응을 개시시켜, 중합 전화율이 95%에 이를 때까지 반응을 계속시켜 중합액을 얻었다. 얻어진 중합액을 황산나트륨으로 응고시키고 수세 및 건조를 행하여, 아크릴 고무 A를 얻었다. 무니 점도 ML(1＋4) 100℃는 29였다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 B의 제조)
n-도데실메르캅탄을 사용하지 않은 것 이외에는, 아크릴 고무 A의 제조와 동일하게 행하여, 아크릴 고무 B를 얻었다. 무니 점도 ML(1＋4) 100℃는 49였다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 C의 제조)
n-도데실메르캅탄 0.025질량부, 나트륨포름알데히드설폭시레이트 0.12질량부 및 과황산칼륨 0.01질량부로 변경한 것 이외에는, 아크릴 고무 A의 제조와 동일하게 행하여, 아크릴 고무 C를 얻었다. 무니 점도 ML(1＋4) 100℃는 36이었다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 D의 제조)
n-도데실메르캅탄 0.07질량부로 변경한 것 이외에는, 아크릴 고무 A의 제조와 동일하게 행하여, 아크릴 고무 D를 얻었다. 무니 점도 ML(1＋4) 100℃는 24였다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 E의 제조)
아크릴 고무 A 67질량부, 아크릴 고무 B 33질량부를 혼합하여 아크릴 고무 E를 얻었다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 F의 제조)
아크릴 고무 A 50질량부, 아크릴 고무 B 50질량부를 혼합하여 아크릴 고무 F를 얻었다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 G의 제조)
아크릴 고무 A 33질량부, 아크릴 고무 B 67질량부를 혼합하여 아크릴 고무 E를 얻었다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 H의 제조)
n-도데실메르캅탄 0.015질량부로 변경하고, 중합 첨가율이 60%에 이르렀을 때에 1-티오글리세롤을 0.03중량부 첨가한 것 이외에는, 아크릴 고무 C의 제조와 동일하게 행하여, 아크릴 고무 H를 얻었다. 무니 점도 ML(1＋4) 100℃는 37이었다. 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율은 표 1에 나타낸다.
(아크릴 고무 조성물의 제조)
우선, 표 2에 나타내는 아크릴 고무, 카본 블랙(시스트 SO(도카이 카본 주식회사)), 스테아린산(스테아린인산사쿠라(니치유 주식회사)), 노화 방지제(노크락 CD(오우치신코 가가쿠 고교 주식회사))를 100℃의 니더로 혼련하여, A 반죽 콤파운드를 작성했다. 이 A 반죽 콤파운드를 실온에서 오픈 롤로 혼련하여, 헥사메틸렌디아민카르바메이트, 촉진제(레노그란 XLA60(랑세스))를 혼련하여 B 반죽 콤파운드를 제작하여, 두께 2~2.5mm의 미가교 시트를 제작했다. 표 2의 배합제에 관한 단위는 질량부로 한다.
(압출성의 평가)
미가교 시트를 ASTM-D-2230의 가베 다이 압출 시험에 준거하여, L/D=10, 회전수:60rpm, 온도:실린더;60℃, 다이;80℃로 압출 성형했다. 이 압출 성형품의 길이를, ◎:80cm/분 이상, ○:80~60cm/분, ×:60cm/분 이하의 3단계로 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(가교 수축의 평가)
상기에서 얻어진 압출 성형품에 있어서의 에어 오븐 180℃ 3시간 가열 전후의 길이를 측정하여, 아래의 식으로 가교 수축률을 구했다. 결과를 표 3에 나타낸다. 가교 수축률이 작을수록, 가교 수축을 저감할 수 있는 것을 의미한다.
(2차 가교물의 제작)
미가교 고무 시트를 180℃에서 10분 프레스 처리하고, 2mm 두께의 1차 가교물을 얻었다. 또한 이것을 에어 오븐으로, 180℃에서 3시간 가열하여, 2차 가교물을 얻었다.
(상태 물성의 시험)
얻어진 2차 가교물을 이용하여 인장 시험 및 경도 시험의 평가를 행했다. 인장 시험은 JIS K6251, 경도 시험은 JIS K6253에 기재된 방법에 준하여 행했다.
각 시험 방법으로부터 얻어진 실시예 및 비교예의 시험 결과를 표 3에 나타낸다.
각 표 중, 인장 강도, 신장률은 JIS K6251의 인장 시험에서 규정하는 인장 강도, 신장률을 의미하고, 경도는 JIS K6253의 경도 시험에서 규정하는 경도를 각각 의미한다. 결과를 표 3에 나타낸다. 인장 강도가 8MPa 이상, 신장률이 200% 이상, 경도가 60 이상인 경우에, 아크릴 고무로서 기대되는 상태 물성을 유지하고 있다고 판단했다.
표 3으로, 실시예 1~7의 본 발명에서 규정하는 분자량 50만 이하의 비율과 200만 이상의 비율인 아크릴 고무를 이용하여 이루어지는 아크릴 고무 함유 조성물은 양호한 압출성을 갖고, 가교 수축도 저감되어 있어, 그 가교물도 아크릴 고무로서 기대되는 상태 물성을 유지할 수 있는 것이 나타내어졌다.
한편, 비교예 1은, 실시예 1~7과 비교하여, 가교 수축성이 떨어지는 것이 나타내어졌다.
본 발명은 가교 수축이 작은 아크릴 고무를 제공할 수 있다. 당해 아크릴 고무를 함유하는 조성물을 이용하여 제작되는 고무 가교물은, 자동차용의 부재, 예를 들면, 시일재, 호스재, 방진재, 튜브재, 벨트재 또는 부츠재와 같은 각 부재용으로서 적합하다.
Claims (6)
- 분자량이 50만 이하인 비율이 32~65%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 3~20%인, 아크릴 고무.
- 청구항 1에 있어서,
분자량이 50만 이하인 비율이 35~55%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 4~18%인, 아크릴 고무. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
분자량이 50만 이하인 비율이 38~51%이며, 분자량이 200만 이상인 비율이 5~15%인, 아크릴 고무. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
할로겐기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 카복시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위, 에폭시기를 갖는 불포화 단량체 유래의 구성 단위에서 선택되는 구성 단위를 갖는, 아크릴 고무. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 기재된 아크릴 고무와 가교제를 함유하는, 아크릴 고무 함유 조성물.
- 청구항 5에 기재된 아크릴 고무 조성물을 이용하여 제작된, 고무 가교물.
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