KR20200108258A - 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정 - Google Patents

비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정 Download PDF

Info

Publication number
KR20200108258A
KR20200108258A KR1020200029093A KR20200029093A KR20200108258A KR 20200108258 A KR20200108258 A KR 20200108258A KR 1020200029093 A KR1020200029093 A KR 1020200029093A KR 20200029093 A KR20200029093 A KR 20200029093A KR 20200108258 A KR20200108258 A KR 20200108258A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
salt
alkyl group
bis
ion
sulfonylimide
Prior art date
Application number
KR1020200029093A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102349416B1 (ko
Inventor
선펑펑
Original Assignee
상하이 롤리켐 컴퍼니.,리미티드.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 상하이 롤리켐 컴퍼니.,리미티드. filed Critical 상하이 롤리켐 컴퍼니.,리미티드.
Publication of KR20200108258A publication Critical patent/KR20200108258A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102349416B1 publication Critical patent/KR102349416B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 비스트리플루오로설포닐이미드염의 제조 방법을 제공하며, 1차 아민 및 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 사용하여 상응하는 N-알킬 치환된 비스트리플루오로메탄설포닐이미드를 제조하는 단계S1과; N-알킬 치환된 비스트리플루오로 메탄설포닐이미드를 염과 반응시켜 조제품(粗製品)을 얻는 단계S2와; 조제품을 결정화 및 진공-건조시켜 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 얻는 단계S3을 포함한다. 본 발명은 다음과 같은 유리한 효과를 구비한다. N-알킬 치환된 비스트리플루오로메탄설포닐이미드는 성질이 안정하고, 전체 반응에서는 부식성 물질이 생성되지 않으며, 폐수와 폐기가스 및 폐기물이 적기 때문에, 대규모 생산에 적합하며, 고순도 배터리 레벨의 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 얻을 수 있고, 따라서, 비교적 큰 실시 가치와 사회 경제적 효과를 구비한다.

Description

비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정{NEW PROCESS FOR BISTRIFLUOROSULFONYLIMIDE SALT}
본 발명은, 설포닐이미드염의 제조 방법에 관한 것이고, 구체적으로는 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법에 관한 것이다.
비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염(이하, MTFSI로 약칭)은 음이온 반경이 크고, 전하 분산도가 높고, 뛰어난 전리 능력을 가지고, 화학 안정성 및 열 안정성이 양호하기 때문에, 전해질 재료, 이온 액체, 반응 촉매 등 분야에서 잘 사용되고 있다.
MTFSI의 제조 방법은, 1972년에 이미 보도되었다. 특허 DE2239817의 4단계 반응에 있어서, 마지막으로 퍼플루오로알킬 설포닐 플루오라이드와 N-트리메틸실릴 퍼플루오로 설폰아마이드의 반응에 의해 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드 나트륨염이 제조된 것이 공개되어 있다. DesMarteau들은 1984년에 퍼플루오로알킬 설포닐 플루오라이드와 N-트리메틸실릴 퍼플루오로 설폰아마이드로부터 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드 나트륨염을 제조한 후, 황산 등으로 산성화한 후, 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드를 제조할 수 있고, 더욱이 염 또는 산화물과 반응시킴으로써, 다른 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드 금속염을 제조할 수 있다는 것을 보고하였다(Foropoulos, J.; DesMarteau, D.D. Inorg. Chem. 1984, 23, 3720-3723).
MTFSI의 다른 일반적인 제조 방법은, 무수 암모니아, 암모니아수 또는 암모늄염을 원료로 하고, 유기 아민 또는 질소 함유 헤테로 고리를 산결합제로 하여 퍼플루오로알킬 설포닐 할라이드와 반응시켜서 퍼플루오로 설폰아마이드 중간체를 얻을 수 있고, 또는 더 반응시켜서 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드 중간체(또는 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드 암모늄염 중간체)를 얻을 수 있고, 더욱이 알칼리 금속염 또는 산화물에 의해 알칼리화된 후, 대응하는 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염을 제조하는 방법이다(DE19533711, CN101456832, CN101983960, US5874616, US20010021790, CN103664712 등을 참조). 특허 CN102153493에서는, 직접 알칼리 금속염을 산결합제로 하여, 트리플루오로메틸 설포닐 할라이드와 무수 암모니아 또는 암모늄염을 더 반응시킴으로써 대응하는 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염을 제조하는 것이 공개되어 있다. 특허 CN101747244에는, 먼저 퍼플루오로알킬 설폰아마이드를 알칼리화하여, 퍼플루오로 설폰아마이드의 금속염을 제조해, 반응 활성을 향상시킨 후, 퍼플루오로알킬 설포닐 플루오라이드와 반응시켜, 탄산염의 존재하에서 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염을 제조하는 것이 공개되어 있다. 다른 MTFSI의 제조 방법은, 퍼플루오로알킬 설포닐 할라이드를 금속 질화물과 반응시켜서 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염을 제조하는 방법(미국 특허 US5072040)이 포함된다.
한국 특허 KR1673535에는, 3단계 반응에 의해 N-(3치환 실릴) 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드를 제조한 후, 알칼리 금속염에 의해 유기 실리콘을 제거함으로써, 대응하는 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염이 생성되는 것이 공개되어 있다.
특허 CN105949093에는, 벤질 아민과 퍼플루오로알킬 설포닐 할라이드 또는 퍼플루오로알킬 술폰산 무수물을 반응시켜서, N-벤질 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드를 제조하고, 수소화에 의해 벤질기를 제거한 후, 더 나아가 알칼리 금속염에 의해 알칼리화함으로써, 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염을 제조하는 것이 공개되어 있다.
Roman Arvai등은, 벤질 아민과 퍼플루오로알킬 술폰산 무수물을 반응시켜서, N-벤질 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드를 제조하고, 더욱이 에탄올에 의해 활성화를 진행한 후, 알칼리 금속염과의 반응에 의해, 대응하는 비스 퍼플루오로알킬 설포닐이미드염을 제조하는 것을 보도하였다(Tetrahedron 65(2009) 5361-5368).
상기 제조 방법에서는, 기체 원료를 사용할 필요가 많기 때문에, 원료 투입량을 정확하게 계산하기가 어렵고, 초저온 또는 고압 조건을 사용하여, 설비에 대한 요구가 높고, 원료의 비용이 높거나 또는 제조하기 어렵고, 반응 시간이 길고, 제품의 정제가 곤란하며, 조작 공정이 복잡하고, 환경 오염이 크다. 때문에, 합성 프로세스에는 많은 개선의 필요가 있다.
상기 문제에 비추어, 본 기술 분야에서는 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염의 신규 공정을 개발할 필요가 있다.
본 발명이 해결하려고 하는 과제는, 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염의 종래 제조 방법에 있어서, 부생성물이 생성되고, 조작이 복잡하고, 폐수와 폐기 가스 및 폐기물이 많은 등 공업화 생산에 불리한 결점을 해결하기 위하여, 특성이 뛰어나고 또한 고순도의 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염의 합성 프로세스를 제공하는 것에 있다.
상기 기술적 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은, 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정을 제공한다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법은,
1차 아민 및 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 이용하여 대응하는 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 제조하는 단계 S1과,
N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 염과 반응시켜 조제품을 얻는 단계 S2와,
조제품을 결정화 및 진공-건조시켜 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염을 얻는 단계 S3,
을 포함한다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드와 염의 몰비는 1 : (1 ~ 3)이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1은 ≥ 1인 자연수이고, n2, n3 및 n4는 모두 자연수이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1은 1이고, n2, n3 및 n4는 모두 0이고, 상기 Mn1Xn2On3Hn4는, 암모니아 또는 단체(單體) 금속이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1, n2, n3 및 n4는 모두 ≥ 1인 자연수이고, 상기 M은, 암모늄, 나트륨, 칼륨, 철, 칼슘, 리튬, 구리, 아연, 카드뮴, 크롬, 알루미늄, 납, 니켈, 몰리브덴, 팔라듐, 주석으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 X는, 수소, 붕소, 탄소, 규소, 질소, 인, 비소, 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 아스타틴, 중탄산 이온, 탄산 이온, 황산 이온, 황산수소 이온, 질산 이온, 아질산 이온, 인산 이온, 인산수소 이온, 인산이수소 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 X는,
Figure pat00001
또는 RO를 더 포함하고, 상기 R은, -Cn6Hn7이고, n5, n6, n7은 각각 ≥ 1인 자연수이고, 상기 R은, 수소, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 방향족 알킬기, 알킬기, 다른 기로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 불포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 방향족 알킬기, 다른 기로 치환된 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 기는, 포름산 이온, 옥살산 이온, 옥살산수소 이온, 메톡시기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드는, 이하의 특징적인 구조를 가진다.
Figure pat00002
상기 식 중, R은 -Cn7Hn8이고, n7, n8이 각각 ≥ 1인 자연수이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 R은, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 불포화 지방족 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 원소는, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 황, 인, 산소, 비소 중 1종이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 용매가 더 사용되고, 상기 용매는, 디에틸 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 메틸 에틸 카보네이트, 테트라히드로푸란, 메틸 테트라히드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 테트라 클로로벤젠, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 부틸, 아세토나이트릴, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸 에테르, 프로필 에테르, 부틸 에테르, 아니솔, 디페닐 에테르, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, γ-부티로락톤으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 복수종의 조합이다.
바람직한 기술적 방안으로서, 상기 반응 온도는 0 ~ 150℃이고, 상기 반응 압력은 101 ~ 150 KPa이다.
본 발명은, 다음과 같은 유익한 효과를 나타낸다. N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드의 성질이 안정하고, 전체적 반응에서는 부식성 물질이 발생하지 않고, 폐수와 폐기 가스 및 폐기물이 적기 때문에, 대규모 생산에 적합하며, 고순도 배터리 레벨의 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염을 얻을 수 있어, 비교적 큰 실시 가치와 사회 경제적 효과를 구비한다.
이하 상세한 설명의 목적을 위하여, 본 발명은 구체적인 설명을 하지 않는 한 여러 가지 대체할 수 있는 변형 및 단계의 순서를 채용할 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 더욱이, 본 명세서 및 특허 청구의 범위에서 사용되는 성분의 양을 나타내는 모든 숫자는, 조작의 실시예 또는 다른 방식으로 나타내는 경우를 제외하고, 모든 경우에 있어서 「약」이라는 용어에 의해 나타낸다고 해석되어야 한다. 따라서, 지적이 없는 한, 이하의 설명 및 특허 청구의 범위에 나타내지는 수치의 파라미터는, 본 발명에 의해 얻어지는 예상 성능 변화에 의한 근사치이다. 적어도 동등성의 원칙의 적용 범위를 특허 청구의 범위로 한정하려고 시도하지 않아야 하며, 각 수치의 파라미터는 적어도 보고된 유효 숫자의 수에 근거하며, 또한 통상의 반올림 수법을 적용하는 것으로 해석되어야 한다.
본 발명에 의해 공개되는 넓은 범위의 수치 및 파라미터의 범위는 근사치지만, 구체적인 실시예에 의해 나타내는 수치는 가능한 정확하게 보고된다. 하지만 임의의 수치는, 각각의 테스트 및 측정에서 발견된 표준 편차로부터 필연적으로 생기는 특정한 오차는 본질적으로 포함된다.
더욱이, 본 명세서에 의해 공개되는 수치범위는, 거기에 포함되는 모든 하위 범위를 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 「1 ~ 10」의 범위는, 최소값 1과 최대값 10 사이의 모든 하위 범위를 포함하고, 1 이상의 최소값 및 10 이하의 최대값을 포함하는 것으로 이해하여야 한다.
본 발명에서 언급되지 않는 약품 또는 성분은 모두 시판품이다.
상기 기술적 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은, 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정를 제공한다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법은,
1차 아민 및 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 이용하여 대응하는 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 제조하는 단계 S1과,
N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 염과 반응시켜 조제품을 얻는 단계 S2와,
조제품을 결정화 및 진공-건조시켜 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염을 얻는 단계 S3을 포함한다.
본 발명은, 이하의 반응식을 포함한다.
Figure pat00003
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드와 염의 몰비는 1 : (1 ~ 3)이다.
바람직한 실시 양태에 있어서, 상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드와 염의 몰비는 1 : 1.2이다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1은 ≥ 1인 자연수이고, n2, n3 및 n4는 모두 자연수이다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1은 1이고, n2, n3 및 n4는 모두 0이고, 상기 Mn1Xn2On3Hn4는, 암모니아 또는 단체 금속이다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1, n2, n3 및 n4는 모두 ≥ 1인 자연수이고, 상기 M은, 암모늄, 나트륨, 칼륨, 철, 칼슘, 리튬, 구리, 아연, 카드뮴, 크롬, 알루미늄, 납, 니켈, 몰리브덴, 팔라듐, 주석으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 X는, 수소, 붕소, 탄소, 규소, 질소, 인, 비소, 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 아스타틴, 중탄산 이온, 탄산 이온, 황산 이온, 황산수소 이온, 질산 이온, 아질산 이온, 인산 이온, 인산수소 이온, 인산이수소 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종이다.
실제적인 생산 사용에 있어서, 염의 선택은 특별히 제한이 없고, 실제로 필요한 금속염에 근거하여 선택한다. 다른 양이온에 대하여, 최적인 음이온도 다르고, 실제적인 상황에 근거하여 조정할 수 있다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 X는,
Figure pat00004
또는 RO를 더 포함하고, 상기 R은, -Cn6Hn7이고, n5, n6, n7은 각각 ≥ 1인 자연수이고, 상기 R은, 수소, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 방향족 알킬기, 알킬기, 다른 기로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 불포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 방향족 알킬기, 다른 기로 치환된 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 기는, 포름산 이온, 옥살산 이온, 옥살산수소 이온, 메톡시기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드는, 이하의 특징적인 구조를 가진다.
Figure pat00005
상기 식 중, R은 -Cn7Hn8이고, n7, n8은 각각 ≥ 1인 자연수이다.
본 발명의 출원인은, N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드의 사용에 의해, 반응 과정에서 물질이 안정하고, 반응 중에 부식성 물질이 생성되지 않는다는 것을 발견하였다.
이것은, N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드의 사용에 의해, 반응 과정에서 시스템이 중성으로 되어, 부식성 물질의 생성을 피할 수 있기 때문이다.
바람직한 실시 양태에 있어서, 상기 R은, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 불포화 지방족 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 원소는, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 황, 인, 산소, 비소 중 1종이다.
본 발명은, 적절한 염과 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 선택함으로써, 부생성물의 생성이 감소되고, 대량의 폐수와 폐기 가스 및 폐기물이 발생되는 기술적 결점을 극복하는 동시에, 생산 공정이 간소화됨으로써, 본 발명의 기술은 공업 생산에 적합하다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 용매는, 디에틸 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 메틸 에틸 카보네이트, 테트라히드로푸란, 메틸 테트라히드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 테트라클로로벤젠, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 부틸, 아세토나이트릴, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸 에테르, 프로필 에테르, 부틸 에테르, 아니솔, 디페닐 에테르, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, γ-부티로락톤으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 복수종의 조합이다.
용매란, 기체, 고체, 액체를 용해하여 균일한 혼합물을 형성할 수 있는 일종의 액체이다. 통상적으로 기체와 고체는 용질이라고 불리우며, 액체는 용제라고 불리운다. 2개의 액체로 구성되는 용액일 경우, 일반적으로 함유량이 많은 성분은 용제, 함유량이 적은 성분은 용질이라고 불리운다. 용매는 무기 용제와 유기 용제 2종류로 크게 분류된다. 물은 응용 범위가 가장 넓게 사용되는 무기 용제이고, 알코올, 가솔린, 클로로포름, 아세톤 등은 일반적으로 사용되고 있는 유기 용제이다. 따라서, 용매는, 제일 최고적인 것과 제일 최저적인 구별이 없고, 실제적 필요에 따라 선택하면 된다.
구체적인 실시 양태에 있어서, 상기 반응 온도는 0 ~ 150℃, 상기 반응 압력은 101 ~ 150 KPa이다.
바람직한 실시 양태에 있어서, 상기 반응 온도는 60℃, 상기 반응 압력은 125 Kpa이다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이 실시예의 범위에 제한되는 것은 아니다. 이하의 실시예에서, 구체적 조건이 명확히 기재되지 않는 실험 방법에 대해서는, 종래의 방법과 조건, 또는 제품의 설명서에 의해 선택된다. 실시예 1 ~ 4의 반응 압력은 125 KPa이다.
실시예
실시예 1
실시예 1에서는 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법이 제공된다. 상기 방법은 이하의 단계을 포함한다.
질소 가스의 보호하에서, 100㎖의 에틸 아민의 테트라히드로푸란 용액(농도 : 2몰/ℓ)과 44.52g의 트리에틸 아민을, 620.8g의 건조한 디클로로메탄에 첨가하여, -78℃까지 냉각시킨 후, 약 2시간에 걸쳐서 124.14g의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 적하하고, 그 후 계속하여 2시간 보온하고, 다음에 실온까지 천천히 1시간 정도 승온시키고, 계속하여 실온에서 1시간 반응시켰다. 300g의 물을 첨가한 후, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 용제를 제거한 후, 감압 증류시킴으로써, N-에틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 52.06g을 얻었다.
1HNMR(400MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.98(t, 3H), 3.87(q, 2H), 19FNMR(300MHz, CDCl3) δ(ppm): -72.36
13.75g의 나트륨 에톡시드 및 제조된 52.06g의 N-에틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 260.3g의 디메틸 카보네이트에 첨가하고, 60℃까지 승온하여 12시간 반응시킨 후, 실온까지 냉각시켜서 여과하고, 점조(粘稠) 형상이 될 때까지 감압 농축시킨 후, 200g의 톨루엔을 적하하고, 20℃에서 2시간 교반한 후, 여과하고, 톨루엔으로 세정한 후, 여과 케이크를 진공 90℃에서 건조시킴으로써, 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 나트륨 47.57g을 얻었다. 수율은 93.2%이고, 수분은 100ppm 미만이고, 산가는 100ppm 미만이었다.
19FNMR(300MHz, CD3CN) δ(ppm): -79.26
실시예 2
실시예 2에서는 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법이 제공된다. 상기 방법은, 이하의 단계을 포함한다.
질소 가스의 보호하에서, 14.63g의 부틸 아민과 48.57g의 트리에틸 아민을 620.69g의 건조 디클로로메탄에 첨가하여, -78℃까지 냉각시킨 후, 약 2시간에 걸쳐서 124.14g의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 적하하고, 계속하여 1시간 보온하고, 실온까지 천천히 약 1시간 동안 승온시키고, 계속하여 실온에서 1시간 반응시켰다. 300g의 물을 첨가한 후, 디클로로메탄을 이용하여 3회 추출하고, 유기상을 합치고, 용제를 감압 제거하여 농축액을 얻고 또한 상기 농축액을 감압 증류함으로써, N-부틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 51.26g을 얻었다.
1HNMR(400MHz, CDCl3) δ(ppm): 0.95(t, 3H), 1.30-1.42(m, 2H), 1.73-1.86(m, 2H), 3.92(t, 2H), 19FNMR(300MHz, CDCl3) δ(ppm): -71.75
5.91g의 무수 불화 리튬과 상기에서 제조된 51.26g의 N-부틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 250g의 아세트산 이소프로필에 첨가하여, 10시간 환류하면서 반응시키고, 실온까지 냉각시킨 후 여과하고, 여과액을 점조 형상이 될 때까지 감압 농축하고, 디클로로메탄 200g을 적하하고, 20℃에서 2시간 교반한 후, 여과하여 디클로로메탄으로 세정하고, 여과 케이크를 진공 80℃에서 건조시킴으로써, 39.57g의 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 리튬을 얻었다. 수율은 90.7%이고, 수분은 100ppm 미만이고, 산가는 100ppm 미만이었다.
19FNMR(300MHz, CD3CN) δ(ppm): -79.23
실시예 3
실시예 3에서는 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법이 제공된다. 상기 방법은 이하의 단계을 포함한다.
질소 가스의 보호하에서, 13.50g의 메틸 아민 염산염을 310.3g의 디클로로메탄에 첨가하고, -78℃까지 냉각시키고, 44.52g의 트리에틸 아민을 적하한 후, 약 2시간에 걸쳐서 62.06g의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 천천히 적하하고, 그 후, 계속하여 1시간 보온하고, 실온까지 천천히 약 1시간 승온시키고, 계속하여 실온에서 1시간 반응시켰다. 150g 물을 첨가한 후, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 유기상을 합치고, 용제를 감압 제거한 후, 감압 증류하여 28.05g의 N-메틸-비스 트리플루오로메틸 설폰아마이드를 얻었다.
1HNMR(400MHz, CDCl3) δ(ppm): 3.82(s, 3H), 19FNMR(300MHz, CDCl3) δ(ppm): -73.91
질소 가스의 보호하에서, 상기에서 얻은 28.05g의 N-메틸-비스 트리플루오로메틸 설폰아마이드와 20.88g의 트리에틸 아민을 291.16g의 건조한 디클로로메탄에 첨가하여, -78℃까지 냉각시키고, 약 2시간에 걸쳐서 58.23g의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 적하하고, 그 후, 계속하여 1시간 보온하고, 실온까지 천천히 약 1시간 승온시키고, 계속하여 실온에서 1시간 반응시켰다. 150g의 물을 첨가한 후, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 유기상을 합치고, 용제를 감압 제거하여 얻은 농축액을 감압 증류시킴으로써, 41.12g의 N-메틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 얻었다.
질소 가스의 보호하에서, 상기에서 제조된 41.12g의 N-메틸-비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드와 113.22g의 무수 탄산 세슘을 400g의 아세토나이트릴에 첨가하고, 승온시켜서 15시간 환류하면서 15시간 반응시키고, 실온까지 냉각시켜서 여과를 행하고, 점조 형상이 될 때까지 감압 농축시킨 후, 200g의 디클로로메탄을 적하하고, 20℃에서 2시간 교반한 후 여과하고, 디클로로메탄으로 세정하고, 여과 케이크를 진공 70℃에서 건조시킴으로써, 52.70g의 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 세슘을 얻었다. 수율은 91.8%이고, 수분은 100ppm 미만이고, 산가는 100ppm 미만이었다.
19FNMR(300MHz, CD3CN) δ(ppm): -79.31
실시예 4
실시예 4에서는 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법이 제공된다. 상기 방법은 이하의 단계을 포함한다.
질소 가스의 보호하에서, 17.13g의 벤질 아민과 51.70g의 디이소프로필에틸 아민을 705.35g의 건조한 디클로로메탄에 첨가하고, -78℃까지 냉각시킨 후, 약 2시간에 걸쳐서 141.07g의 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 적하하고, 그 후, 계속하여 1시간 보온하고, 실온까지 천천히 약 1시간 승온시키고, 계속하여 실온에서 1시간 반응시켰다. 300g의 물을 첨가한 후, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 유기상을 합쳐서, 무수 황산 마그네슘으로 건조시켜 여과하고, 여과액으로부터 용제를 감압 제거하여 얻은 농축액을 n-헥산으로 환류하고, 5회 열추출하여, n-헥산상을 수집하고, n-헥산상을 합쳐서, 용제를 감압 제거함으로써, 62.15g의 N-벤질-비스(플루오로설포닐)이미드를 얻었다.
1HNMR(400MHz, CDCl3) δ(ppm): 5.10(s, 2H), 7.36-7.43(m, 3H), 7.47-7.52(m, 2H), 19FNMR(300MHz, CDCl3) δ(ppm): -72.64
상기에서 제조된 62.15g의 N-벤질-비스(플루오로설포닐)이미드와 11.27g의 무수 수산화 칼륨을 311g의 에틸렌글리콜 디메틸 에테르에 첨가하고, 70℃에서 10시간 반응시키고, 실온까지 냉각시킨 후 여과하고, 점조 형상이 될 때까지 감압 농축한 후, 200g의 톨루엔을 적하하고, 20℃에서 2시간 교반한 후 여과하고, 톨루엔으로 세정한 후, 여과 케이크를 진공 80℃에서 건조시킴으로써, 45.42g의 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드 칼륨을 얻었다. 수율은 85.2%이고, 수분은 100ppm 미만이고, 산가는 100ppm 미만이었다.
19FNMR(300MHz, CD3CN) δ(ppm): -79.27
상기 실시예는, 설명을 하기 위한 것이고 본 발명의 상기 방법의 몇 가지의 특징을 설명하는 것에 지나치지 않는다. 본 발명의 특허 청구의 범위는 고려되는 가장 넓은 가능한 범위를 주장하는 것을 목적으로 하고, 여기에 제시되는 실시예는, 모든 가능한 실시 양태의 조합에 근거하여 선택된 대체될 수 있는 단순한 예시다. 따라서 본 발명의 특허 청구의 범위는, 본 발명에 의해 공개된 특징을 나타내는 예의 선택에 의해 한정되지 않는 것이 출원인의 의도이다. 특허 청구의 범위에서 사용되는 몇 가지의 수치 범위에는, 거기에 포함되는 하위 범위도 포함되고, 이 범위의 변화도 가능하면 본 발명의 특허 청구의 범위에 포함된다고 해석되어야 한다.

Claims (10)

  1. 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 제조 방법에 있어서,
    1차 아민 및 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 이용하여 대응하는 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 제조하는 단계 S1과,
    상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드를 염과 반응시켜 조제품(粗製品)을 얻는 단계 S2와,
    상기 조제품을 결정화 및 진공-건조시켜 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드염을 얻는 단계 S3,
    을 포함하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드와 염의 몰비는 1 : (1 ~ 3)인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1 ≥ 1인 자연수이고, n2, n3, 및 n4도 모두 자연수인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1은 1이고, n2, n3, 및 n4는 모두 0이고, 상기 Mn1Xn2On3Hn4는 암모니아 또는 단체 금속인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 염의 구조식은, Mn1Xn2On3Hn4이고, 여기에서, n1, n2, n3, 및 n4는 모두 ≥ 1인 자연수이고, 상기 M은, 암모늄, 나트륨, 칼륨, 철, 칼슘, 리튬, 구리, 아연, 카드뮴, 크롬, 알루미늄, 납, 니켈, 몰리브덴, 팔라듐, 주석으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 X는, 수소, 붕소, 탄소, 규소, 질소, 인, 비소, 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 아스타틴, 중탄산 이온, 탄산 이온, 황산 이온, 황산수소 이온, 질산 이온, 아질산 이온, 인산 이온, 인산수소 이온, 인산이수소 이온으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 X는
    Figure pat00006
    또는 RO를 더 포함하고, 상기 R은, -Cn6Hn7이고, 상기 n5, n6, n7은 각각 ≥ 1인 자연수이고, 상기 R은, 수소, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 방향족 알킬기, 알킬기, 다른 기로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 불포화 지방족 알킬기, 다른 기로 치환된 방향족 알킬기, 다른 기로 치환된 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 기는 포름산 이온, 옥살산 이온, 옥살산수소 이온, 메톡시기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 N-알킬 치환된 비스 트리플루오로메탄 설포닐이미드는, 이하의 특징적인 구조를 가지고,
    Figure pat00007

    상기 식 중, R은 -Cn7Hn8이고, 상기 n7, n8은 각각 ≥ 1인 자연수인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 R은, 포화 지방족 알킬기, 불포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 포화 지방족 알킬기, 다른 원소로 치환된 불포화 지방족 알킬기로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종이고, 상기 다른 원소는, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 황, 인, 산소, 비소 중 1종인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    용매가 더 사용되고, 상기 용매는, 디에틸 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 메틸 에틸 카보네이트, 테트라히드로푸란, 메틸 테트라히드로푸란, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 테트라클로로벤젠, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 부틸, 아세토나이트릴, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸 에테르, 프로필 에테르, 부틸 에테르, 아니솔, 디페닐 에테르, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, γ-부티로락톤으로부터 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 복수종의 조합인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 반응 온도는 0 ~ 150℃, 상기 반응 압력은 101 ~ 150 KPa인 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
KR1020200029093A 2019-03-08 2020-03-09 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정 KR102349416B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910173903.2A CN109776362B (zh) 2019-03-08 2019-03-08 一种双三氟磺酰亚胺盐的新工艺
CN201910173903.2 2019-03-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200108258A true KR20200108258A (ko) 2020-09-17
KR102349416B1 KR102349416B1 (ko) 2022-01-10

Family

ID=66486236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200029093A KR102349416B1 (ko) 2019-03-08 2020-03-09 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP3705470A1 (ko)
JP (1) JP6786133B2 (ko)
KR (1) KR102349416B1 (ko)
CN (1) CN109776362B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023032908A1 (ja) * 2021-08-31 2023-03-09 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 樹脂組成物および成形品
CN115028557B (zh) * 2022-06-30 2023-08-01 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 一种节约成本的n-苯基双三氟甲磺酰亚胺的制备方法
CN115490619B (zh) * 2022-09-02 2023-08-18 衢州市九洲化工有限公司 一种双(三氟甲基磺酰基)亚胺盐的制备方法
CN115784945B (zh) * 2022-11-25 2023-11-14 九江天赐高新材料有限公司 一种双全氟烷基磺酰亚胺盐的制备方法
CN116162045A (zh) * 2023-03-07 2023-05-26 衢州市九洲化工有限公司 一种三丁基甲基铵双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004269491A (ja) * 2003-02-21 2004-09-30 Kanto Denka Kogyo Co Ltd パーフルオロアルキルイミド化合物の製造方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2239817A1 (de) 1972-08-12 1974-02-21 Bayer Ag Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung
FR2645533B1 (fr) 1989-04-06 1991-07-12 Centre Nat Rech Scient Procede de synthese de sulfonylimidures
JP3117369B2 (ja) 1994-09-12 2000-12-11 セントラル硝子株式会社 スルホンイミドの製造方法
US5874616A (en) 1995-03-06 1999-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides
JP2000086617A (ja) * 1998-09-08 2000-03-28 Kanto Denka Kogyo Co Ltd ビスパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物の製造方法
JP3623452B2 (ja) 2000-01-31 2005-02-23 森田化学工業株式会社 スルホニルイミド化合物の製造方法
WO2007091817A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-16 Hee Jung Kim Anion receptor, and electrolyte using the same
CN101456832A (zh) 2008-11-24 2009-06-17 张家港市华盛化学有限公司 双三氟甲磺酰亚胺金属盐的制备方法
CN101747244B (zh) 2008-12-05 2013-10-30 华中科技大学 合成全氟烷基磺酰亚胺碱金属盐的方法和由该类盐合成的离子液体
CN101983960A (zh) 2009-09-10 2011-03-09 上海恩氟佳科技有限公司 一种制备磺酰亚胺盐化合物的方法
CN102153493A (zh) 2011-03-04 2011-08-17 孙乐群 一种新型的制备二(三氟甲基磺酰)亚胺锂的方法
JP2013075896A (ja) * 2011-09-16 2013-04-25 Mitsubishi Materials Corp イオン性化合物、及びその製造方法
JP2013107884A (ja) * 2011-10-26 2013-06-06 Mitsubishi Materials Corp シリコーン化合物塩
KR101424188B1 (ko) * 2012-04-25 2014-07-28 이원실 음이온 수용체와 이를 포함한 전해질 및 이를 함유한 리튬 이온 전지 및 리튬 이온 캐패시터
CN103664712B (zh) 2013-11-27 2016-02-03 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种制备氟磺酰亚胺锂的方法
CN104925765B (zh) * 2015-05-21 2017-08-08 上海康鹏科技有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
AT518095B1 (de) * 2015-12-30 2018-01-15 Technische Universität Wien Verfahren zur Herstellung von ionischen Flüssigkeiten auf Basis des Bistriflimid-Anions
CN105949093B (zh) * 2016-05-16 2018-08-10 南京远淑医药科技有限公司 一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法
KR101673535B1 (ko) 2016-07-05 2016-11-07 카보텍재료개발주식회사 트리플루오로메탄술포닐 이미드 또는 그 염의 제조 방법

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004269491A (ja) * 2003-02-21 2004-09-30 Kanto Denka Kogyo Co Ltd パーフルオロアルキルイミド化合物の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Tetrahedron, Vol.65., pp.5361-5368, 2009* *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109776362A (zh) 2019-05-21
EP3705470A1 (en) 2020-09-09
JP6786133B2 (ja) 2020-11-18
KR102349416B1 (ko) 2022-01-10
JP2020143056A (ja) 2020-09-10
CN109776362B (zh) 2022-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102349416B1 (ko) 비스 트리플루오로 설포닐이미드염의 신규 공정
KR101668293B1 (ko) 리튬비스(플루오로술포닐)이미드의 제조방법
CA2537587C (en) Superhigh purity ionic liquid
US9611226B2 (en) Preparation method for azoxystrobin
CN111662268B (zh) 一种环状硫酸酯类化合物的制备方法及其应用
US20180297998A1 (en) Intermediate compounds for preparation of praziquantel and processes for preparing the intermediate compounds
CN108484567B (zh) 一种1-氟-1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法
JP5402634B2 (ja) 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法
JP6823308B2 (ja) ビスフルオロスルホニルイミド塩の新しいプロセス
EP3750848B1 (en) Method for preparing lithium bis(fluorosulfonyl)imide salt
KR20190083559A (ko) 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드염의 제조 방법
CN112939911A (zh) 一种制备左旋Corey内酯关键中间体的手性拆分工艺
CN115974905A (zh) 二氟草酸硼酸锂的制备方法
JP4402462B2 (ja) パーフルオロアルカンスルホン酸エステル及びその塩の製造方法
CN106674261B (zh) 草酸二氟硼酸锂的提纯方法
CN111825704A (zh) 提纯二氟草酸硼酸锂的方法
JP7495881B2 (ja) ３，４－ジクロロ－ｎ－（２－シアノフェニル）－５－イソチアゾールカルボキサミドの製造方法
KR20220085952A (ko) 하이드록시-치환된 디메틸디옥솔론의 제조방법
KR101162713B1 (ko) 고순도 이온성액체의 제조방법
CN109705156B (zh) 一种氟磺酰二氟磷酰亚胺锂的制备方法
CN115784945B (zh) 一种双全氟烷基磺酰亚胺盐的制备方法
JP2011132072A (ja) 六フッ化リン酸リチウムの製造方法
KR100927069B1 (ko) 헵타플루오로-2-프로판설포네이트염 및 그것의 전기공업에의 이용
CN115819289A (zh) 一种蒽醌-2-磺酸类化合物的制备方法
CN117003207A (zh) 一种双氟磺酰亚胺及其碱金属盐的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant