KR20190127694A - 에폭시 수지, 제조 방법, 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
유동성, 경화성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 내습성, 기계 강도도 양호하며, 반도체 봉지(封止) 재료, 회로 기판 등에 호적(好適)하게 사용할 수 있는 에폭시 수지, 그 제조 방법, 및 당해 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물과 그 경화물을 제공하는 것을 과제로 한다. 구체적으로는, 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물을 주성분으로 하는 에폭시 수지(A)로서, GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지, 그 제조 방법, 이것을 사용하는 에폭시 수지 조성물, 및 그 경화물이다.
Description
본 발명은 유동성, 경화성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 내습성, 기계 강도도 양호하며, 반도체 봉지(封止) 재료, 회로 기판(基板) 등에 호적(好適)하게 사용할 수 있는 에폭시 수지, 그 제조 방법, 및 당해 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물과 그 경화물에 관한 것이다.
에폭시 수지와 각종 경화제를 사용하는 경화성 수지 조성물은, 접착제, 성형 재료, 도료, 포토레지스트 재료, 현색(顯色) 재료 등에 사용되는 것 외에, 얻어지는 경화물이 내열성이나 내습성 등이 우수한 점에서 반도체 봉지재나 프린트 배선판용 절연 재료 등의 전기·전자 분야에서 폭넓게 사용되고 있다.
상기 반도체 봉지재로서는, 전자 기기의 소형화·경량화의 흐름에 수반해, 종래의 고형 봉지를 대신하여, 얇으며 또한 국부적으로 반도체 접속부를 수지 봉지할 수 있는 액상 봉지가 사용될 경우가 많다. 그래서 사용되는 액상 에폭시 수지에는, 우수한 유동성, 경화성, 내습성, 접착성, 기계 강도, 절연 신뢰성이 요구되고 있다.
반도체 봉지재로서 호적하게 사용할 수 있는 에폭시 수지로서, 예를 들면, 비스페놀 골격의 방향환 상에 알릴기를 치환기로서 갖는 에폭시 수지가 제공되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
상기 에폭시 수지를 경화성 수지 조성물의 주제(主劑)로서 사용함으로써, 일반적인 비스페놀형 에폭시 수지를 사용할 경우보다도, 조성물의 유동성이나 경화물의 강도에 일정한 효과가 얻어지지만, 최근 요구되는 수지 조성물의 유동성, 경화성, 저흡습성, 기계적 강도의 밸런스 레벨을 충분히 만족할 수 있는 것이 아니라, 가일층의 개량이 요구되고 있다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 유동성, 경화성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 내습성, 기계 강도도 양호하며, 반도체 봉지 재료, 회로 기판 등에 호적하게 사용할 수 있는 에폭시 수지, 그 제조 방법, 및 당해 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물과 그 경화물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해, 예의 검토한 결과, 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물을 주성분으로 하는 에폭시 수지로서, GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 에폭시 수지를 경화성 조성물의 1성분으로서 사용하면, 가열 경화시의 성형성, 내습성, 기계 강도의 밸런스 등이 우수한 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물을 주성분으로 하는 에폭시 수지(A)로서, GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지와 그 제조 방법, 및 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물과 그 경화물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 유동성, 경화성이 우수하고, 얻어지는 경화물의 내습성, 기계 강도도 양호하며, 반도체 봉지 재료, 회로 기판 등에 호적하게 사용할 수 있는 에폭시 수지, 그 제조 방법, 및 당해 에폭시 수지를 함유하는 에폭시 수지 조성물과 그 경화물, 반도체 봉지 재료, 반도체 장치, 프리프레그, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판, 섬유 강화 복합 재료, 및 섬유 강화 성형품을 제공할 수 있다.
도 1은 합성예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A'-1)의 GPC 차트.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A-1)의 GPC 차트.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A-1)의 GPC 차트.
<에폭시 수지>
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 에폭시 수지는, 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물을 주성분으로 하는 에폭시 수지(A)로서, GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 것을 특징으로 한다.
상기 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠으로서는, 카테콜, 레조르시놀, 히드로퀴논의 방향환 상에, 탄소수 1∼8의 직쇄 또는 분기상(分岐狀)의 알킬기를 1∼4개 갖는 것이다. 이들 중에서도, 얻어지는 에폭시 수지가 저(低)점도이며, 원료의 입수 용이성의 관점에서, 카테콜의 방향환 상에 알킬기를 갖는 것임이 바람직하다.
상기 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 하기 구조식(1)
〔구조식(1) 중, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1∼8의 알킬기이며, R은 수소 원자 또는 글리시딜기이며, m은 1∼4이며, n은 반복하는 수를 나타내고, 평균치로 0.01∼5이며, 반복마다 R, R1, m은 동일해도 달라도 됨〕
으로 표시되는 것을 들 수 있다.
상기 구조식(1)으로 표시되는 에폭시 수지 중에서도, R이 수소 원자인 것이 바람직하고, 또한, 원료의 입수 용이성, 경화성의 관점에서, R1은 부틸기 또는 옥틸기인 것이 바람직하고, 특히 t-부틸기, t-옥틸기인 것이 바람직하다. 또한, 반응성의 관점에서 R1이 알킬기일 경우의 m은 0∼2인 것이 바람직하고, 1인 것이 특히 바람직하다. 또한 n은 0.01∼2의 범위인 것이 보다 바람직하고, n=0의 함유량이 70질량% 이상인 것이 특히 바람직하다.
방향환 상의 치환기로서 탄소수 4, 또는 8의 분기상의 알킬기를 가짐으로써, 그 벌키니스(bulkiness)에 기인하여 경화 반응시의 가교 밀도가 적절히 조정되고, 가열 경화 후의 내습성과 기계 강도, 및 그들의 내구성의 밸런스가 보다 우수한 것이 된다고 생각된다. 특히 후술하는 바와 같은 경화제를 사용하여 경화물을 얻을 때에, 경화 반응이 양호하게 진행하는 관점과, 경화물의 가교 밀도를 보다 적절한 범위로 하기 쉬운 관점에서, t-부틸기인 것이 바람직하고, 상기 부틸디히드록시벤젠이 t-부틸카테콜인 것이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명에서의 에폭시 수지는, 그 GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서의 GPC 측정은 하기의 방법이다.
<GPC 측정 조건>
측정 장치: 도소 가부시키가이샤제 「HLC-8320 GPC」,
칼럼: 도소 가부시키가이샤제 가드 칼럼 「HXL-L」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G3000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G4000HXL」
검출기: RI(시차 굴절계)
데이터 처리: 도소 가부시키가이샤제 「GPC 워크 스테이션 EcoSEC-WorkStation」
측정 조건: 칼럼 온도
40℃
전개 용매
테트라히드로퓨란
유속
1.0ml/분
표준: 상기 「GPC 워크 스테이션 EcoSEC-WorkStation」의 측정 메뉴얼에 준거하여, 분자량이 기지(旣知)의 하기의 단분산 폴리스티렌을 사용했다.
(사용 폴리스티렌)
도소 가부시키가이샤제 「A-500」
도소 가부시키가이샤제 「A-1000」
도소 가부시키가이샤제 「A-2500」
도소 가부시키가이샤제 「A-5000」
도소 가부시키가이샤제 「F-1」
도소 가부시키가이샤제 「F-2」
도소 가부시키가이샤제 「F-4」
도소 가부시키가이샤제 「F-10」
도소 가부시키가이샤제 「F-20」
도소 가부시키가이샤제 「F-40」
도소 가부시키가이샤제 「F-80」
도소 가부시키가이샤제 「F-128」
시료: 수지 고형분 환산으로 1.0질량%의 테트라히드로퓨란 용액을 마이크로 필터로 여과한 것(50μl).
GPC 측정에 의해 얻어지는 차트에서는, 주로 분자량에 의해 그 피크가 분열(分裂)하는 것이지만, 본 발명에서는, 그 면적 비율이 최대가 되는 피크의 면적 비율이 90% 이상, 바람직하게는, 93% 이상인 것을 특징으로 한다. 이러한 분자량 분포가 매우 좁은 에폭시 수지로 함으로써, 저점도이며 또한 염소 등의 불순물 함유율이 저감되고, 반도체 봉지제 등의 전기 전자 분야에 호적하게 사용할 수 있다.
특히 원료로서 카테콜 및 그 유도체를 사용했을 경우, 이러한 최대 피크 중에 포함되는 에폭시 수지에는, 상기 구조식(1)에 있어서의 n=0의 이론 구조의 화합물에 더하여, 이웃하는 2개의 수산기 유래의 산소 원자를 포함하는 환상(環狀) 구조를 갖는 화합물이나, 한쪽의 수산기가 글리시딜화되지 않고 수산기인 상태로 되어 있는 화합물이 상기 GPC의 측정 조건에서는 분리되지 않고 포함될 가능성이 있다. 본원에 있어서의 에폭시 수지는, 그러한 저분자량의 화합물이 부(副)성분으로서 포함되어 있어도, 경화물에 있어서의 물성에는 영향을 주는 것이 아님을 발견했기 때문에, 상기 구조식(1)에 있어서의 n=0의 이론 구조의 화합물만을 포함하는 에폭시 수지인 것을 의미하는 것이 아니다.
이러한 GPC 측정에 있어서의 최대 피크에 있어서의 면적 비율이 90% 이상이며, 원료로서 예를 들면, 부틸기를 1개 갖는 부틸디히드록시벤젠을 사용했을 경우, 그 에폭시 당량은 190∼205g/eq의 범위인 것이 바람직하다. 에폭시 당량을 이 범위로 함으로써, 경화성, 점도가 적정하고 취급이 양호함과 함께, 경화물의 내습성도 우수한 것으로 하는 것이 용이하다. 이때의 에폭시 수지(A)의 25℃에 있어서의 점도는, 400∼1000mPa·s의 범위인 것이, 보다 유동성이 우수한 점에서 바람직하다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지(A)의 전(全) 염소 함유량이 2000ppm 이하인 것이, 전재(電材) 용도로 사용할 경우 특히 바람직하고, 1500ppm 이하인 것이 가장 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서의 에폭시 수지(A)의 에폭시 당량, 점도, 전 염소 함유량은, 하기의 방법에 의해 측정한 것이다.
에폭시 당량: JIS K7236
점도: JIS K7233 단일 원통 회전 점도계법
전 염소 함유량: JIS K7243-3
<에폭시 수지의 제조 방법>
상기와 같이, 본 발명의 에폭시 수지(A)를 얻는 방법으로서는, 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물로부터, GPC 측정에 있어서의 최대 피크에 포함되는 특정의 화합물을 분취(分取)하는 등의 정제 공정을 필요로 한다.
상기 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠으로서는, 상술한 바와 같은 화합물로서, 1종만으로 이루어지는 것이어도, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도, 얻어지는 에폭시 수지의 유동성과, 경화물의 기계적 강도의 밸런스의 관점에서, 보다 벌키니스 구조의 알킬기를 갖고 있으며 또한 수산기가 인접해 있는 것이 바람직하고, t-부틸카테콜을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지의 제조 방법은, 상기와 같이 원료의 디히드록시벤젠을, 에피할로히드린과 반응시켜 에폭시화한다.
이때, 에피할로히드린은, 원료에 포함되는 수산기 1몰에 대하여, 1∼10몰을 첨가하고, 또한, 원료 부틸디히드록시벤젠류 1몰에 대하여 0.9∼2.0몰의 염기성 촉매를 일괄 첨가 또는 서서히 첨가하면서 20∼120℃의 온도에서 0.5∼10시간 반응시키는 방법을 들 수 있다. 이 염기성 촉매는 고형이어도 그 수용액을 사용해도 되고, 수용액을 사용할 경우에는, 연속적으로 첨가함과 함께, 반응 혼합물 중으로부터 감압 하, 또는 상압 하, 연속적으로 물 및 에피할로히드린류를 유출(留出)시키고, 또한 분액하여 물은 제거하고 에피할로히드린류는 반응 혼합물 중에 연속적으로 되돌아가는 방법이어도 된다.
또한, 공업 생산을 행할 때, 에폭시 수지 생산의 첫 배치(batch)에서는 투입에 사용하는 에피할로히드린류 모두가 새것이지만, 다음 배치 이후는, 조(粗)반응 생성물로부터 회수된 에피할로히드린류와, 반응에 의해 소비되는 분으로 소실하는 분에 상당하는 새로운 에피할로히드린류를 병용하는 것이 바람직하다. 이때, 글리시돌 등, 에피클로로히드린과 물, 유기 용제 등과의 반응에 의해 유도되는 불순물을 함유하고 있어도 된다. 이때, 사용하는 에피할로히드린은 특히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에피클로로히드린, 에피브로모히드린, β-메틸에피클로로히드린 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 공업적으로 입수가 용이한 점에서 에피클로로히드린이 바람직하다.
또한, 상기 염기성 촉매는, 구체적으로는, 알칼리 토류 금속 수산화물, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 금속 수산화물 등을 들 수 있다. 특히 에폭시 수지 합성 반응의 촉매 활성이 우수한 점에서 알칼리 금속 수산화물이 바람직하고, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등을 들 수 있다. 사용시에는, 이들 염기성 촉매를 10질량%∼55질량% 정도의 수용액의 형태로 사용해도 되고, 고형의 형태로 사용해도 상관없다. 또한, 유기 용매를 병용함으로써, 에폭시 수지의 합성에 있어서의 반응 속도를 높일 수 있다. 이러한 유기 용매로서는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 메탄올, 에탄올, 1-프로필알코올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 세컨더리부탄올, 터셔리부탄올 등의 알코올류, 메틸셀로솔브, 에틸세로솔브 등의 셀로솔브류, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,3-디옥산, 디에톡시에탄 등의 에테르류, 아세토니트릴, 디메틸설폭시드, 디메틸포름아미드 등의 비(非)프로톤성 극성 용매 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 극성을 조제하기 위해 적의(適宜) 2종 이상을 병용해도 된다.
계속해서, 상술한 에폭시화 반응의 반응물을 수세(水洗) 후, 가열 감압 하, 증류에 의해 미반응의 에피할로히드린이나 병용하는 유기 용매를 유거(留去)한다. 그리고 또한 가수분해성 할로겐이 적은 에폭시 수지로 하기 위해, 얻어진 에폭시 수지를 다시 톨루엔, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 등의 유기 용매에 용해하고, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 더하여 더욱 반응을 행할 수도 있다. 이때, 반응 속도의 향상을 목적으로 하여, 4급 암모늄염이나 크라운에테르 등의 상간 이동 촉매를 존재시켜도 된다. 상간 이동 촉매를 사용할 경우의 그 사용량으로서는, 사용하는 에폭시 수지에 대하여 0.1질량%∼3.0질량%의 범위가 바람직하다. 반응 종료 후, 생성한 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 또한, 가열 감압 하 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제를 유거함으로써 에폭시화물을 얻을 수 있다.
상기에서 얻어진 에폭시화물에는, 고분자량의 성분이나 에폭시환이 되지 않고 에피할로히드린 유래의 할로겐 원자가 결합하여 이루어지는 화합물이 포함되어 있다. 이러한 성분이 일정 이상 포함되면, 에폭시 수지로서의 유동성이 부족함과 함께, 경화성을 저해하거나, 전재 용도 등에 사용할 경우의 악영향을 미치게 하거나 할 경우가 있기 때문에, 본 발명의 에폭시 수지(A)로 하기 위해서는, 정제 공정을 행하는 것이 바람직하다.
정제 방법으로서는, 에폭시 수지(A)의 GPC 측정에 있어서의 최대 피크에 포함되는 화합물을 칼럼 등을 사용하여 분취하는 방법이나, 종래 알려져 있는 바와 같은, 예를 들면, 에폭시화물에 비프로톤성 극성 용매를 첨가하고, 그 다음에 이 용액에 염기를 더하여 반응시키고, 에폭시화물 중에 포함되는 할로겐 불순물을 제거하는 방법과, 톨루엔, 헥산 등의 용매에 용해하여 불용 부분을 분액하여 제거함으로써 고분자량 성분을 제거하는 방법을 조합하여 행하는 방법 등을 들 수 있고, 보다 공업적으로 우수한 방법으로서는 증류 정제 방법을 들 수 있다. 증류 정제 방법으로는, 고분자량 성분과 할로겐 원자를 많이 포함하는 부성분을 동시에 제거할 수 있는 점에서 바람직하다.
최종적으로 본 발명의 에폭시 수지(A)를 얻기 위해서는, 증류 전의 에폭시화물에 있어서의 가수분해성 염소 함유량을, 600ppm 이하로 조정해 두는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 400ppm 이하가 되도록 각종 반응 조건을 조정해 두는 것이 바람직하다. 단, 처리 조건이 지나치게 엄격하면, 고분자량화 등의 부반응이 증가하고, 증류 정제 공정에서의 수율이 낮아지기 때문에, 에폭시화물의 에폭시 당량을, 300g/eq 이하, 바람직하게는 250g/eq. 이하가 되도록 각종 반응 조건을 조정하는 것이 바람직하다.
증류 정제 공정에 앞서, 부생염 등을 여별(濾別) 또는 수세 등의 방법으로 제거할 수도 있다. 특히, 알칼리 금속 수산화물이 잔존해 있으면 증류시에 고분자화나 겔화를 일으킬 위험성이 있다. 또한, 유기 용제, 물 등의 휘발분은 감압 유거 등의 방법으로 제거해 둔다.
증류 정제 공정은, 상기한 바와 같이 하여 얻어진 에폭시화물을 증류하고, 고분자 화합물, 무기 화합물, 할로겐 원자 함유 화합물 등을 제거함으로써, 고순도로 저점도인 에폭시 수지를 얻는 공정이다. 그 방법에 특히 지정은 없지만, 증류솥을 사용한 배치 증류, 로터리 이베이퍼레이터 등을 사용한 연속 증류, 원반형, 유하막형(流下膜型) 등의 박막 분자 증류 등이 있다. 그 증류 조건은, 전(前)공정 종료시의 에폭시화물의 품질, 제거하는 불순물의 비점 등에 따라 다르지만, 통상 온도는, 130℃∼240℃, 바람직하게는, 170℃∼230℃, 체류 시간은 배치 증류의 경우 30분∼5시간, 연속 증류의 경우 0.5분∼10분, 압력은 0.001Torr∼1Torr이다.
<에폭시 수지 조성물>
본 발명의 에폭시 수지(A)는, 경화제를 병용할 수 있는 것이다. 상기 에폭시 수지(A)에 경화제를 배합함으로써, 경화성의 에폭시 수지 조성물을 제작할 수 있다.
여기에서 사용할 수 있는 경화제로서는, 예를 들면, 아민계 화합물, 아미드계 화합물, 산무수물계 화합물, 페놀계 화합물 등의 각종의 공지(公知)의 에폭시 수지용의 경화제를 들 수 있다.
구체적으로는, 아민계 화합물로서는 디아미노디페닐메탄, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디아미노디페닐설폰, 이소포론디아민, 이미다졸, BF3-아민착체, 구아니딘 유도체 등을 들 수 있고, 아미드계 화합물로서는, 디시안디아미드, 리놀렌산의 2량체와 에틸렌디아민에 의해 합성되는 폴리아미드 수지 등을 들 수 있다. 산무수물계 화합물로서는, 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나딕산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산 등을 들 수 있다. 페놀계 화합물로서는, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지(자이로크 수지), 나프톨아랄킬 수지, 트리페닐올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축(共縮) 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지(비스메틸렌기에서 페놀핵이 연결된 다가 페놀성 수산기 함유 화합물), 비페닐 변성 나프톨 수지(비스메틸렌기에서 페놀핵이 연결된 다가 나프톨 화합물), 아미노트리아진 변성 페놀 수지(멜라민, 벤조구아나민 등에서 페놀핵이 연결된 다가 페놀성 수산기 함유 화합물)나 알콕시기 함유 방향환 변성 노볼락 수지(포름알데히드에서 페놀핵 및 알콕시기 함유 방향환이 연결된 다가 페놀성 수산기 함유 화합물) 등의 다가 페놀성 수산기 함유 화합물을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에는, 상기에서 규정하는 에폭시 수지(A) 이외의 에폭시 수지(C)를 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 병용할 수 있다.
상기 에폭시 수지(C)로서는, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 비페닐 변성 노볼락형 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지 중에서도, 특히 열시(熱時) 탄성률과 성형 수축률이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 노볼락형 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 난연성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 테트라메틸비페놀형 에폭시 수지, 비페닐아랄킬형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지가 바람직하다. 또한, 그 밖의 에폭시 수지(C)를 병용할 경우, 상기 에폭시 수지(A)와 에폭시 수지(C)와의 합계 100질량부에 대하여, 본 발명의 에폭시 수지(A)를 20∼100질량부에서 포함하는 것이, 본 발명의 효과를 용이하게 발현할 수 있는 관점에서 바람직한 것이다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물에 있어서, 상기 에폭시 수지(A)와 경화제와의 배합량은, 경화성이 우수한 관점에서, 상기 에폭시 수지(A)와 필요에 따라 병용되는 상기 에폭시 수지(C) 중의 에폭시기의 합계 1당량에 대하여, 상기 경화제 중의 활성기의 합계가 0.8∼1.2당량이 되는 비율인 것이 바람직하다.
또한, 상기 에폭시 수지 조성물은, 그 밖의 열경화성 수지를 병용해도 된다.
그 밖의 열경화성 수지로서는, 예를 들면, 시아네이트에스테르 수지, 벤조옥사진 구조를 갖는 수지, 말레이미드 화합물, 활성 에스테르 수지, 비닐벤질 화합물, 아크릴 화합물, 스티렌과 말레산무수물의 공중합물 등을 들 수 있다. 상기한 것 외의 열경화성 수지를 병용할 경우, 그 사용량은 본 발명의 효과를 저해하지 않으면 특별히 제한을 받지 않지만, 열경화성 수지 조성물 100질량부 중 1∼50질량부의 범위인 것이 바람직하다.
상기 시아네이트에스테르 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀S형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀설피드형 시아네이트에스테르 수지, 페닐렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 테트라메틸비페닐형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 페놀노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 크레졸노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 트리페닐메탄형 시아네이트에스테르 수지, 테트라페닐에탄형 시아네이트에스테르 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지, 페놀아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨아랄킬형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 시아네이트에스테르 수지, 비페닐 변성 노볼락형 시아네이트에스테르 수지, 안트라센형 시아네이트에스테르 수지 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
이들 시아네이트에스테르 수지 중에서도, 특히 내열성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 비스페놀A형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀F형 시아네이트에스테르 수지, 비스페놀E형 시아네이트에스테르 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 시아네이트에스테르 수지, 나프틸렌에테르형 시아네이트에스테르 수지, 노볼락형 시아네이트에스테르 수지를 사용하는 것이 바람직하고, 유전 특성이 우수한 경화물이 얻어지는 점에 있어서는, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 시아네이트에스테르 수지가 바람직하다.
벤조옥사진 구조를 갖는 수지로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 비스페놀F와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물(F-a형 벤조옥사진 수지)이나 디아미노디페닐메탄과 포르말린과 페놀의 반응 생성물(P-d형 벤조옥사진 수지), 비스페놀A와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디히드록시디페닐에테르와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디아미노디페닐에테르와 포르말린과 페놀의 반응 생성물, 디시클로펜타디엔-페놀 부가형 수지와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 페놀프탈레인과 포르말린과 아닐린의 반응 생성물, 디페닐설피드와 포르말린과 아닐린의 반응 생성물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
상기 말레이미드 화합물로서는, 예를 들면, 하기 구조식(ⅰ)∼(ⅲ) 중 어느 것으로 표시되는 각종의 화합물 등을 들 수 있다.
(식 중 R은 m가의 유기기이며, α 및 β는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기 중 어느 것이며, s는 1 이상의 정수임)
(식 중 R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 것이며, s는 1∼3의 정수, t는 반복 단위의 평균으로 0∼10임)
(식 중 R은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기 중 어느 것이며, s는 1∼3의 정수, t는 반복 단위의 평균으로 0∼10임) 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다.
상기 활성 에스테르 수지로서는, 특별히 제한은 없지만, 일반적으로 페놀에스테르류, 티오페놀에스테르류, N-히드록시아민에스테르류, 복소환 히드록시 화합물의 에스테르류 등의 반응 활성이 높은 에스테르기를 1분자 중에 2개 이상 갖는 화합물이 바람직하게 사용된다. 상기 활성 에스테르 수지는, 카르복시산 화합물 및/또는 티오카르복시산 화합물과, 히드록시 화합물 및/또는 티올 화합물과의 축합 반응에 의해 얻어지는 것이 바람직하다. 특히 내열성 향상의 관점에서, 카르복시산 화합물 또는 그 할라이드와 히드록시 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르 수지가 바람직하고, 카르복시산 화합물 또는 그 할라이드와, 페놀 화합물 및/또는 나프톨 화합물로부터 얻어지는 활성 에스테르 수지가 보다 바람직하다. 카르복시산 화합물로서는, 예를 들면 벤조산, 아세트산, 숙신산, 말레산, 이타콘산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 피로멜리트산 등, 또는 그 할라이드를 들 수 있다. 페놀 화합물 또는 나프톨 화합물로서는, 하이드로퀴논, 레조르신, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 디히드록시디페닐에테르, 페놀프탈레인, 메틸화비스페놀A, 메틸화비스페놀F, 메틸화비스페놀S, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 카테콜, α-나프톨, β-나프톨, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 디히드록시벤조페논, 트리히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 플로로글루신, 벤젠트리올, 디시클로펜타디엔-페놀 부가형 수지 등을 들 수 있다.
활성 에스테르 수지로서, 구체적으로는 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르계 수지, 나프탈렌 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지, 페놀노볼락의 아세틸화물인 활성 에스테르 수지, 페놀노볼락의 벤조일화물인 활성 에스테르 수지 등이 바람직하고, 그 중에서도 필 강도의 향상이 우수하다는 점에서, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지, 나프탈렌 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지가 보다 바람직하다. 디시클로펜타디엔-페놀 부가 구조를 포함하는 활성 에스테르 수지로서, 보다 구체적으로는 하기 일반식(ⅳ)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
단, 식(ⅳ) 중, R은 페닐기 또는 나프틸기이며, u는 0 또는 1을 나타내고, n은 반복 단위의 평균으로 0.05∼2.5이다. 또한, 수지 조성물의 경화물의 유전 정접을 저하시켜, 내열성을 향상시킨다는 관점에서, R은 나프틸기가 바람직하고, u는 0이 바람직하고, 또한, n은 0.25∼1.5가 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 에폭시 수지 조성물만으로도 경화는 진행하지만, 경화 촉진제를 병용해도 된다. 경화 촉진제로서는 이미다졸, 디메틸아미노피리딘 등의 3급 아민 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인계 화합물; 3불화붕소, 3불화붕소모노에틸아민착체 등의 3불화붕소아민착체; 티오디프로피온산 등의 유기산 화합물; 티오디페놀벤즈옥사진, 설포닐벤즈옥사진 등의 벤즈옥사진 화합물; 설포닐 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 병용해도 된다. 이들 촉매의 첨가량은, 에폭시 수지 조성물 100질량부 중 0.001∼15질량부의 범위인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 에폭시 수지 조성물에 높은 난연성이 요구되는 용도로 사용할 경우에는, 실질적으로 할로겐 원자를 함유하지 않는 비할로겐계 난연제를 배합해도 된다.
상기 비할로겐계 난연제는, 예를 들면, 인계 난연제, 질소계 난연제, 실리콘계 난연제, 무기계 난연제, 유기 금속염계 난연제 등을 들 수 있고, 그들의 사용시에도 하등 제한되는 것이 아니라, 단독으로 사용해도, 동일계의 난연제를 복수 사용해도 되고, 또한, 다른 계의 난연제를 조합하여 사용하는 것도 가능하다.
상기 인계 난연제는, 무기계, 유기계 중 어느 것이나 사용할 수 있다. 무기계 화합물로서는, 예를 들면, 적린(赤燐), 인산일암모늄, 인산이암모늄, 인산삼암모늄, 폴리인산암모늄 등의 인산암모늄류, 인산아미드 등의 무기계 함(含)질소 인 화합물을 들 수 있다.
또한, 상기 적린은, 가수분해 등의 방지를 목적으로 하여 표면 처리가 실시되고 있는 것이 바람직하고, 표면 처리 방법으로서는, 예를 들면, (ⅰ) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄, 산화비스무트, 수산화비스무트, 질산비스무트 또는 이들 혼합물 등의 무기 화합물로 피복 처리하는 방법, (ⅱ) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물, 및 페놀 수지 등의 열경화성 수지의 혼합물로 피복 처리하는 방법, (ⅲ) 수산화마그네슘, 수산화알루미늄, 수산화아연, 수산화티타늄 등의 무기 화합물의 피막 상에 페놀 수지 등의 열경화성 수지로 이중으로 피복 처리하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 유기 인계 화합물은, 예를 들면, 인산에스테르 화합물, 포스폰산 화합물, 포스핀산 화합물, 포스핀옥사이드 화합물, 포스포란 화합물, 유기계 함질소 인 화합물 등의 범용 유기 인계 화합물 외, 9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,5-디히드로옥시페닐)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드, 10-(2,7-디히드로옥시나프틸)-10H-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드 등의 환상 유기 인 화합물 및 그것을 에폭시 수지나 페놀 수지 등의 화합물과 반응시킨 유도체 등을 들 수 있다.
이들 인계 난연제의 배합량으로서는, 인계 난연제의 종류, 수지 조성물의 다른 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 수지 조성물 100질량부 중, 적린을 비할로겐계 난연제로서 사용할 경우에는 0.1질량부∼2.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 유기 인 화합물을 사용할 경우에는 마찬가지로 0.1질량부∼10.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 0.5질량부∼6.0질량부의 범위에서 배합하는 것이 보다 바람직하다.
또한 상기 인계 난연제를 사용할 경우, 당해 인계 난연제에 하이드로탈사이트, 수산화마그네슘, 붕소 화합물, 산화지르코늄, 흑색 염료, 탄산칼슘, 제올라이트, 몰리브덴산아연, 활성탄 등을 병용해도 된다.
상기 질소계 난연제는, 예를 들면, 트리아진 화합물, 시아누르산 화합물, 이소시아누르산 화합물, 페노티아진 등을 들 수 있고, 트리아진 화합물, 시아누르산 화합물, 이소시아누르산 화합물이 바람직하다.
상기 트리아진 화합물은, 예를 들면, 멜라민, 아세토구아나민, 벤조구아나민, 멜론, 멜람, 숙시노구아나민, 에틸렌디멜라민, 폴리인산멜라민, 트리구아나민 등 외, 예를 들면, (1) 황산구아닐멜라민, 황산멜렘, 황산멜람 등의 황산아미노트리아진 화합물, (2) 페놀, 크레졸, 자일레놀, 부틸페놀, 노닐페놀 등의 페놀류와, 멜라민, 벤조구아나민, 아세토구아나민, 포름구아나민 등의 멜라민류 및 포름알데히드와의 공축합물, (3) 상기 (2)의 공축합물과 페놀포름알데히드 축합물 등의 페놀 수지류와의 혼합물, (4) 상기 (2), (3)을 추가로 동유(桐油), 이성화(異性化) 아마인유 등으로 변성한 것 등을 들 수 있다.
상기 시아누르산 화합물은, 예를 들면, 시아누르산, 시아누르산 멜라민 등을 들 수 있다.
상기 질소계 난연제의 배합량으로서는, 질소계 난연제의 종류, 수지 조성물의 다른 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼10질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 0.1질량부∼5질량부의 범위에서 배합하는 것이 보다 바람직하다.
또한 상기 질소계 난연제를 사용할 때, 금속 수산화물, 몰리브덴 화합물 등을 병용해도 된다.
상기 실리콘계 난연제는, 규소 원자를 함유하는 유기 화합물이면 특별히 제한이 없이 사용할 수 있고, 예를 들면, 실리콘 오일, 실리콘 고무, 실리콘 수지 등을 들 수 있다. 상기 실리콘계 난연제의 배합량으로서는, 실리콘계 난연제의 종류, 수지 조성물의 다른 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 수지 조성물 100질량부 중, 0.05∼20질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다. 또한 상기 실리콘계 난연제를 사용할 때, 몰리브덴 화합물, 알루미나 등을 병용해도 된다.
상기 무기계 난연제는, 예를 들면, 금속 수산화물, 금속 산화물, 금속 탄산염 화합물, 금속분(粉), 붕소 화합물, 저융점 글래스 등을 들 수 있다.
상기 금속 수산화물은, 예를 들면, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 돌로마이트, 하이드로탈사이트, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화지르코늄 등을 들 수 있다.
상기 금속 산화물은, 예를 들면, 몰리브덴산아연, 삼산화몰리브덴, 주석산아연, 산화주석, 산화알루미늄, 산화철, 산화티타늄, 산화망간, 산화지르코늄, 산화아연, 산화몰리브덴, 산화코발트, 산화비스무트, 산화크롬, 산화니켈, 산화구리, 산화텅스텐 등을 들 수 있다.
상기 금속 탄산염 화합물은, 예를 들면, 탄산아연, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산바륨, 염기성 탄산마그네슘, 탄산알루미늄, 탄산철, 탄산코발트, 탄산티타늄 등을 들 수 있다.
상기 금속분은, 예를 들면, 알루미늄, 철, 티타늄, 망간, 아연, 몰리브덴, 코발트, 비스무트, 크롬, 니켈, 구리, 텅스텐, 주석 등을 들 수 있다.
상기 붕소 화합물은, 예를 들면, 붕산아연, 메타붕산아연, 메타붕산바륨, 붕산, 붕사(硼砂) 등을 들 수 있다.
상기 저융점 글래스는, 예를 들면, 시프리(복스이·브라운사), 수화(水和) 글래스 SiO2-MgO-H2O, PbO-B2O3계, ZnO-P2O5-MgO계, P2O5-B2O3-PbO-MgO계, P-Sn-O-F계, PbO-V2O5-TeO2계, Al2O3-H2O계, 붕규산납계 등의 글래스상 화합물을 들 수 있다.
상기 무기계 난연제의 배합량으로서는, 무기계 난연제의 종류, 수지 조성물의 다른 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 수지 조성물 100질량부 중, 0.05질량부∼20질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하고, 0.5질량부∼15질량부의 범위에서 배합하는 것이 보다 바람직하다.
상기 유기 금속염계 난연제는, 예를 들면, 페로센, 아세틸아세토나토 금속착체, 유기 금속 카르보닐 화합물, 유기 코발트염 화합물, 유기 설폰산 금속염, 금속 원자와 방향족 화합물 또는 복소환 화합물이 이온 결합 또는 배위 결합한 화합물 등을 들 수 있다.
상기 유기 금속염계 난연제의 배합량으로서는, 유기 금속염계 난연제의 종류, 수지 조성물의 다른 성분, 원하는 난연성의 정도에 따라 적의 선택되는 것이지만, 예를 들면, 비할로겐계 난연제 및 그 밖의 충전재나 첨가제 등 모두를 배합한 수지 조성물 100질량부 중, 0.005질량부∼10질량부의 범위에서 배합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 필요에 따라 무기 충전재를 배합할 수 있다. 상기 무기 충전재는, 예를 들면, 용융 실리카, 결정 실리카, 알루미나, 질화규소, 수산화알루미늄 등을 들 수 있다. 상기 무기 충전재의 배합량을 특히 크게 할 경우에는 용융 실리카를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 용융 실리카는 파쇄상(破碎狀), 구상(球狀) 중 어느 것도 사용 가능하지만, 용융 실리카의 배합량을 높이며 또한 성형 재료의 용융 점도의 상승을 억제하기 위해서는, 구상의 것을 주로 사용하는 편이 바람직하다. 또한 구상 실리카의 배합량을 높이기 위해서는, 구상 실리카의 입도 분포를 적당히 조정하는 것이 바람직하다. 그 충전율은 난연성을 고려하여, 높은 편이 바람직하고, 에폭시 수지 조성물의 전 질량에 대하여 20질량% 이상이 특히 바람직하다. 또한 도전 페이스트 등의 용도로 사용할 경우에는, 은분이나 구리분 등의 도전성 충전제를 사용할 수 있다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 이 외, 필요에 따라, 실란커플링제, 이형제(離型劑), 안료, 유화제 등의 각종 배합제를 첨가할 수 있다.
<에폭시 수지 조성물의 용도>
본 발명의 에폭시 수지 조성물은, 반도체 봉지 재료, 반도체 장치, 프리프레그, 프린트 회로 기판, 빌드업 기판, 빌드업 필름, 섬유 강화 복합 재료, 섬유 강화 수지 성형품, 도전 페이스트 등에 적용할 수 있다.
1. 반도체 봉지 재료
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 얻는 방법으로서는, 상기 에폭시 수지 조성물, 상기 경화 촉진제, 및 무기 충전제 등의 배합제를 필요에 따라 압출기, 니더, 롤 등을 사용하여 균일해질 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 무기 충전제로서는, 통상, 용융 실리카가 사용되지만, 파워 트랜지스터, 파워 IC용 고열전도 반도체 봉지재로서 사용할 경우에는, 용융 실리카보다도 열전도율이 높은 결정 실리카, 알루미나, 질화규소 등의 고충전화, 또는 용융 실리카, 결정성 실리카, 알루미나, 질화규소 등을 사용하면 된다. 그 충전율은 에폭시 수지 조성물 100질량부당, 무기 충전제를 30질량%∼95질량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 난연성이나 내습성이나 내솔더링 크랙성의 향상, 선팽창 계수의 저하를 도모하기 위해서는, 70질량부 이상이 보다 바람직하고, 80질량부 이상인 것이 더 바람직하다.
2. 반도체 장치
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 반도체 장치를 얻는 방법으로서는, 상기 반도체 봉지 재료를 주형(注型), 혹은 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용하여 성형하고, 또한 50∼200℃에서 2∼10시간 동안, 가열하는 방법을 들 수 있다.
3. 프리프레그
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 프리프레그를 얻는 방법으로서는, 유기 용제를 배합하여 바니시화한 경화성 수지 조성물을, 보강 기재(종이, 글래스포, 글래스 부직포, 아라미드지, 아라미드포, 글래스 매트, 글래스 러빙포 등)에 함침한 후, 사용한 용제종에 따른 가열 온도, 바람직하게는 50∼170℃에서 가열함으로써, 얻는 방법을 들 수 있다. 이때 사용하는 수지 조성물과 보강 기재의 질량 비율로서는, 특히 한정되지 않지만, 통상, 프리프레그 중의 수지분이 20질량%∼60질량%가 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
여기에서 사용하는 유기 용제로서는, 메틸에틸케톤, 아세톤, 디메틸포름아미드, 메틸이소부틸케톤, 메톡시프로판올, 시클로헥산온, 메틸셀로솔브, 에틸디글리콜아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있고, 그 선택이나 적정한 사용량은 용도에 따라 적의 선택할 수 있지만, 예를 들면, 하기와 같이 프리프레그로부터 프린트 회로 기판을 더 제조할 경우에는, 메틸에틸케톤, 아세톤, 디메틸포름아미드 등의 비점이 160℃ 이하의 극성 용제를 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분이 40질량%∼80질량%가 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
4. 프린트 회로 기판
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 프린트 회로 기판을 얻는 방법으로서는, 상기 프리프레그를, 상법(常法)에 따라 적층하고, 적의 동박을 겹쳐, 1∼10㎫의 가압 하에 170∼300℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다.
5. 빌드업 기판
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 빌드업 기판을 얻는 방법으로서는, 공정 1∼3을 경유하는 방법을 들 수 있다. 공정 1에서는, 우선, 고무, 필러 등을 적의 배합한 상기 경화성 수지 조성물을, 회로를 형성한 회로 기판에 스프레이 코팅법, 커튼 코팅법 등을 이용하여 도포한 후, 경화시킨다. 공정 2에서는, 필요에 따라, 에폭시 수지 조성물이 도포된 회로 기판에 소정의 스루홀부 등의 구멍을 낸 후, 조화제에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세(湯洗)함으로써, 상기 기판에 요철을 형성시키고, 구리 등의 금속을 도금 처리한다. 공정 3에서는, 공정 1∼2의 조작을 원하는 바에 따라 순차 반복하고, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교호(交互)로 빌드업하여 빌드업 기판을 성형한다. 또한, 상기 공정에 있어서, 스루홀부의 구멍뚫기는, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행하면 된다. 또한, 본 발명의 빌드업 기판은, 동박 상에서 당해 수지 조성물을 반(半)경화시킨 수지 부착 동박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼300℃에서 가열 압착함으로써, 조화면을 형성, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
6. 빌드업 필름
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 빌드업 필름을 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 지지 필름 상에 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 건조시켜, 지지 필름 상에 수지 조성물층을 형성하는 방법을 들 수 있다. 본 발명의 에폭시 수지 조성물을 빌드업 필름에 사용할 경우, 당해 필름은, 진공 라미네이트법에 있어서의 라미네이트의 온도 조건(통상 70℃∼140℃)에서 연화(軟化)하고, 회로 기판의 라미네이트와 동시에, 회로 기판에 존재하는 비어홀 혹은 스루홀 내의 수지 충전이 가능한 유동성(수지 흐름)을 나타내는 것이 간요(肝要)하며, 이러한 특성을 발현하도록 상기 각 성분을 배합하는 것이 바람직하다.
여기에서, 회로 기판의 스루홀의 직경은 통상 0.1∼0.5㎜, 깊이는 통상 0.1∼1.2㎜이며, 통상 이 범위에서 수지 충전을 가능하게 하는 것이 바람직하다. 또한 회로 기판의 양면을 라미네이트할 경우에는 스루홀의 1/2 정도 충전되는 것이 바람직하다.
상기한 빌드업 필름을 제조하는 구체적인 방법으로서는, 유기 용제를 배합하여 바니시화한 에폭시 수지 조성물을 조제한 후, 지지 필름(Y)의 표면에, 상기 조성물을 도포하고, 추가로 가열, 혹은 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조하여 에폭시 수지 조성물의 층(X)을 형성하는 방법을 들 수 있다.
여기에서 사용하는 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 30질량%∼60질량%가 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 형성되는 상기 수지 조성물의 층(X)의 두께는, 통상, 도체층의 두께 이상으로 할 필요가 있다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서의 상기 수지 조성물의 층(X)은, 후술하는 보호 필름으로 보호되어 있어도 된다. 보호 필름으로 보호함으로써, 수지 조성물층 표면에의 먼지 등의 부착이나 흠집을 방지할 수 있다.
상기한 지지 필름 및 보호 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」라고 약칭하는 경우가 있음), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 더욱이는 이형지나 동박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또한, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외, 이형 처리가 실시되어 있어도 된다. 지지 필름의 두께는 특히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이며, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 지지 필름(Y)은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 혹은 가열 경화함으로써 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 빌드업 필름을 구성하는 에폭시 수지 조성물층이 가열 경화한 후에 지지 필름(Y)을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 방지할 수 있다. 경화 후에 박리할 경우, 통상, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
또한, 상기한 바와 같이 하여 얻어진 빌드업 필름으로부터 다층 프린트 회로 기판을 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 수지 조성물의 층(X)이 보호 필름으로 보호되어 있을 경우는 이들을 박리한 후, 상기 수지 조성물의 층(X)을 회로 기판에 직접 접하도록 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 배치식이어도 롤에 의한 연속식이어도 된다. 또한 필요에 따라, 라미네이트를 행하기 전에 빌드업 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히트)해 두어도 된다. 라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 70∼140℃로 하는 것이 바람직하고, 압착 압력을 1 ∼11kgf/㎠(9.8×104∼107.9×104N/㎡)로 하는 것이 바람직하고, 공기압을 20㎜Hg(26.7h㎩) 이하의 감압 하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
7. 섬유 강화 복합 재료
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 섬유 강화 복합 재료(수지가 강화 섬유에 함침한 시트상의 중간 재료)를 얻는 방법으로서는, 에폭시 수지 조성물을 구성하는 각 성분을 균일하게 혼합하여 바니시를 조정하고, 그 다음에 이것을 강화 섬유로 이루어지는 강화 기재에 함침한 후, 중합 반응시킴으로써 제조하는 방법을 들 수 있다.
이러한 중합 반응을 행할 때의 경화 온도는, 구체적으로는, 50∼250℃의 온도 범위인 것이 바람직하고, 특히, 50∼100℃에서 경화시켜, 택 프리상의 경화물로 한 후, 추가로, 120∼200℃의 온도 조건에서 처리하는 것이 바람직하다.
여기에서, 강화 섬유는, 유연사(有撚絲), 해연사(解撚絲), 또는 무연사(無撚絲) 등 어느 것이어도 되지만, 해연사나 무연사가, 섬유 강화 플라스틱제 부재의 성형성과 기계 강도를 양립하므로, 바람직하다. 또한, 강화 섬유의 형태는, 섬유 방향이 일방향으로 가지런한 것이나, 직물을 사용할 수 있다. 직물로는, 평직, 주자직 등으로부터, 사용하는 부위나 용도에 따라 자유롭게 선택할 수 있다. 구체적으로는, 기계 강도나 내구성이 우수하므로, 탄소 섬유, 글래스 섬유, 아라미드 섬유, 붕소 섬유, 알루미나 섬유, 탄화규소 섬유 등을 들 수 있고, 이들 2종 이상을 병용할 수도 있다. 이들 중에서도 특히 성형품의 강도가 양호한 것이 되는 점에서 탄소 섬유가 바람직하고, 이러한 탄소 섬유는, 폴리아크릴로니트릴계, 피치계, 레이온계 등의 각종의 것을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 용이하게 고강도의 탄소 섬유가 얻어지는 폴리아크릴로니트릴계의 것이 바람직하다. 여기에서, 바니시를 강화 섬유로 이루어지는 강화 기재에 함침하여 섬유 강화 복합 재료로 할 때의 강화 섬유의 사용량은, 당해 섬유 강화 복합 재료 중의 강화 섬유의 체적 함유율이 40%∼85%의 범위가 되는 양인 것이 바람직하다.
8. 섬유 강화 수지 성형품
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 섬유 강화 성형품(수지가 강화 섬유에 함침한 시트상 부재가 경화한 성형품)을 얻는 방법으로서는, 틀에 섬유 골재를 깔고, 상기 바니시를 다중 적층해 가는 핸드레이업법이나 스프레이업법, 숫틀·암틀 중 어느 것을 사용하여, 강화 섬유로 이루어지는 기재에 바니시를 함침시키면서 겹쳐쌓아 성형, 압력을 성형물에 작용시킬 수 있는 플렉서블한 틀을 씌우고, 기밀 시일한 것을 진공(감압) 성형하는 진공백법, 미리 강화 섬유를 함유하는 바니시를 시트상으로 한 것을 금형으로 압축 성형하는 SMC 프레스법, 섬유를 깔아놓은 맞춤틀에 상기 바니시를 주입하는 RTM법 등에 의해, 강화 섬유에 상기 바니시를 함침시킨 프리프레그를 제조하고, 이것을 대형의 오토클레이브로 구워 굳히는 방법 등을 들 수 있다. 또한, 상기에서 얻어진 섬유 강화 수지 성형품은, 강화 섬유와 에폭시 수지 조성물의 경화물을 갖는 성형품이며, 구체적으로는, 섬유 강화 성형품 중의 강화 섬유의 양은, 40질량%∼70질량%의 범위인 것이 바람직하고, 강도의 점에서 50질량%∼70질량%의 범위인 것이 특히 바람직하다.
9. 도전 페이스트
본 발명의 에폭시 수지 조성물로부터 도전 페이스트를 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 미세 도전성 입자를 당해 경화성 수지 조성물 중에 분산시키는 방법을 들 수 있다. 상기 도전 페이스트는, 사용하는 미세 도전성 입자의 종류에 따라, 회로 접속용 페이스트 수지 조성물이나 이방성 도전 접착제로 할 수 있다.
[실시예]
다음으로 본 발명을 실시예, 비교예에 보다 구체적으로 설명하지만, 이하에 있어서 「부」 및 「%」는 특별히 언급이 없는 한 질량 기준이다.
합성예 1: 4-터셔리부틸카테콜과 에피클로로히드린과의 중축합물의 합성
온도계, 적하 로트, 냉각관, 교반기, 방해판을 구비한, 하부에 분액 코크 부착된 2리터의 세퍼러블 플라스크에, 4-t-부틸카테콜 200g, 에피클로로히드린 892g, 이소프로필알코올 268g을 투입하고, 교반, 용해시켜, 40℃로 가열했다. 그 후 적하 로트로부터, 20% 수산화나트륨 수용액의 554g을 3시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후 30분간 교반을 계속하여, 반응을 완결시켰다. 그 후 교반을 정지하여 정치하고, 하층의 식염수를 분액하여 제거했다. 다음으로, 과잉의 에피클로로히드린, 이소프로필알코올, 물을 증류 회수했다. 얻어진 거친 수지를 톨루엔 503g으로 용해시키고, 5% 수산화나트륨 수용액을 50g 더하여, 80℃, 3시간 교반했다. 그 후 수세에 의해 생성한 염, 및 알칼리를 유수(油水) 분리시켜, 제거하고, 탈수, 여과를 거쳐 톨루엔을 증류 회수시켜 에폭시 수지(A'-1)를 얻었다. 이 에폭시 수지(A'-1)의 GPC 측정으로 얻어진 차트를 도 1에 나타낸다. GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율은 80%였다.
또한, GPC 측정은, 하기의 방법으로 실시했다.
<GPC 측정 조건>
측정 장치: 도소 가부시키가이샤제 「HLC-8320 GPC」,
칼럼: 도소 가부시키가이샤제 가드 칼럼 「HXL-L」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G3000HXL」
+ 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G4000HXL」
검출기: RI(시차 굴절계)
데이터 처리: 도소 가부시키가이샤제 「GPC 워크 스테이션 EcoSEC-WorkStation」
측정 조건: 칼럼 온도
40℃
전개 용매
테트라히드로퓨란
유속
1.0ml/분
표준: 상기 「GPC 워크 스테이션 EcoSEC-WorkStation」의 측정 메뉴얼에 준거하여, 분자량이 기지의 하기의 단분산 폴리스티렌을 사용했다.
(사용 폴리스티렌)
도소 가부시키가이샤제 「A-500」
도소 가부시키가이샤제 「A-1000」
도소 가부시키가이샤제 「A-2500」
도소 가부시키가이샤제 「A-5000」
도소 가부시키가이샤제 「F-1」
도소 가부시키가이샤제 「F-2」
도소 가부시키가이샤제 「F-4」
도소 가부시키가이샤제 「F-10」
도소 가부시키가이샤제 「F-20」
도소 가부시키가이샤제 「F-40」
도소 가부시키가이샤제 「F-80」
도소 가부시키가이샤제 「F-128」
시료: 수지 고형분 환산으로 1.0질량%의 테트라히드로퓨란 용액을 마이크로 필터로 여과한 것(50μl).
실시예 1
합성예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A'-1)를, 전열(傳熱) 면적 약 0.03㎡의 유하 박막식 분자 증류 장치(시바타가가쿠사제)를 사용하여, 2∼20㎩의 진공도로, 공급액 속도 100ml/h, 증발면의 온도 220∼250℃에서 처리하고, 증류분으로서, 수율 71%로, 에폭시 수지(A-1)를 얻었다. 에폭시 수지(A-1)의 GPC 측정의 차트를 도 2에 나타낸다. GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율은 95%였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A'-1)를, 전열 면적 약 0.03㎡의 유하 박막식 분자 증류 장치(시바타가가쿠사제)를 사용하여, 2∼20㎩의 진공도로, 공급액 속도 100ml/h, 증발면의 온도 180∼210℃에서 처리하고, 증류분으로서, 수율 57%로, 에폭시 수지(A-2)를 얻었다. 에폭시 수지(A-2)의 GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율은 96%였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻어진 에폭시 수지(A'-1)를, 전열 면적 약 0.03㎡의 유하 박막식 분자 증류 장치(시바타가가쿠사제)를 사용하여, 2∼20㎩의 진공도로, 공급액 속도 100ml/h, 증발면의 온도 140∼170℃에서 처리하고, 증류분으로서, 수율 48%로, 에폭시 수지(A-3)를 얻었다. 에폭시 수지(A-3)의 GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율은 97%였다.
비교용으로 사용한 에폭시 수지(A'-2)는 비스페놀A형 액상 에폭시 수지 EPICLON 850-S(DIC 가부시키가이샤제)이며, 에폭시 수지(A'-3)는 비스페놀F형 액상 에폭시 수지 EPICLON 830-S(DIC 가부시키가이샤제)이다.
실시예 1∼3에서 얻어진 에폭시 수지와 비교예에서 사용한 에폭시 수지의 물성치를 표 1에 기재한다.
[표 1]
<경화물의 제작 방법>
이형제를 도포한 두께 2㎜의 글래스판과 글래스판 사이에, 25℃에서 에폭시 수지와 경화제(Me-THPA: 메틸테트라히드로프탈산무수물)와 경화 촉진제를 혼합·탈기한 수지 조성물을 주형하고, 80℃ 1시간 가열 후, 110℃ 4시간 가열하고, 경화물을 제작했다.
<겔타임의 측정 방법>
150℃로 가열한 핫플레이트 상에서, 25℃에서 혼합·탈기한 수지 조성물을 1ml 가열하고, 겔타임을 측정했다.
<흡습율의 측정 방법>
경화물을 폭 25㎜, 길이 75㎜의 사이즈로 잘라내어, 이것을 시험편으로 하고, HAST 장치((주)히라야마세이사쿠쇼제)를 사용하여 121℃/100% RH의 분위기 하 4시간 방치하고, 처리 전후의 중량 변화를 측정했다.
<기계적 강도의 측정 방법>
경화물을 폭 10㎜, 길이 80㎜의 사이즈로 잘라내어, 이것을 시험편으로 하고, 만능 시험기((주)시마즈제작소제 AGI)를 사용하여 실온에서의 휨 강도·휨 탄성률을 구했다. 또한, n=3으로 측정하고, 평균치를 사용했다. 또한, 시험편의 막두께 및 폭은, 5점 측정하고, 평균치를 계산치로 사용했다.
[표 2]
Claims (17)
- 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠의 에폭시화물을 주성분으로 하는 에폭시 수지(A)로서, GPC 측정에 있어서의 최대 피크의 면적 비율이 90% 이상인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 에폭시 수지(A) 중의 전(全) 염소 함유량이 2000ppm 이하인 에폭시 수지. - 제2항 또는 제3항에 있어서,
상기 구조식(1) 중의 R1이 부틸기이며, m이 1인 에폭시 수지. - 제4항에 있어서,
에폭시 당량이 190∼205g/eq의 범위인 에폭시 수지. - 제4항 또는 제5항에 있어서,
상기 에폭시 수지(A)의 25℃에 있어서의 점도가 400∼1000mPa·s의 범위인 에폭시 수지. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 디히드록시벤젠이 t-부틸카테콜인 에폭시 수지. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 에폭시 수지와, 경화제를 필수 성분으로 하는 에폭시 수지 조성물.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물의 경화물.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물과 무기 충전재를 함유하는 반도체 봉지(封止) 재료.
- 제10항에 기재된 반도체 봉지 재료의 경화물인 반도체 장치.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물과 보강 기재(基材)를 갖는 함침 기재의 반(半)경화물인 프리프레그.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물의 판상(板狀) 부형물(賦形物)과 동박으로 이루어지는 회로 기판.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물의 경화물과 기재 필름으로 이루어지는 빌드업 필름.
- 제8항에 기재된 에폭시 수지 조성물과 강화 섬유를 함유하는 섬유 강화 복합 재료.
- 제15항에 기재된 섬유 강화 복합 재료의 경화물인 섬유 강화 성형품.
- 방향환 상의 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기를 갖고 있어도 되는 디히드록시벤젠과 에피할로히드린을 반응시킨 후, 증류 정제하는 공정을 갖는 것을 특징으로 하는 에폭시 수지의 제조 방법.
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