KR20180030735A - 액체 화합물 및 이를 수소 저장소로 사용하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 실온에서 액체이고, 원소인 탄소와 수소로만 독점적으로 구성되고, 알려진 개별 조성물에서 열 전달 액체로 사용될 수 있는 합성 물질 혼합물을 형성하는 두 개 이상의 화합물로 이루어진 혼합물에 관한 것이다. 상기 혼합물은, 혼합물이 적어도 두 개의 비-축합, 비-파이-컨쥬게이트 방향족 단위(non-condensed, non-pi-conjugated aromatic unit)를 갖는 적어도 하나의 화합물을 함유하고, 촉매 공정에 사용되어 수소를 혼합물에 결합하거나 수소를 혼합물로부터 방출하는 것을 특징으로 한다.

Description

액체 화합물 및 이를 수소 저장소로 사용하는 방법{LIQUID COMPOUNDS AND METHOD FOR THE USE THEREOF AS HYDROGEN STORES}
본 발명은, 청구항 제 1항의 전제부에 기재된 액체 혼합물에 관한 것이고, 소비자(consumer)에게 자동차 연료를 공급하기 위한 수소 저장소(hydrogen stores)로 이를 사용하는 방법에 관한 것이다.
재생 가능 자원(renewable sources)으로부터 대규모 에너지 생산을 위해 현재 고려되는 시나리오, 예를 들어, 북해(North Sea) 또는 데저텍(Desertec)의 풍력 단지(wind parks)는, 발전에 있어서 계절적인 변동을 개선하고 먼 거리에서 유용한 에너지의 효율적인 운송을 이루기 위해, 손실 없이 다량의 에너지를 이상적으로 운송하고 저장하기 위한 적절한 방식에 기술적으로 기초를 둔다.
상술한 도전을 충족시키기 위해 특히 매력적인 방식은, 새로운 "에너지 운반 물질"을 개발하고, 이들의 효율적인 에너지 로딩(loading) 및 언로딩(unloading) 기술을 제공하는 것이다. "에너지 운반 물질"의 사용은, "에너지가 풍부한" 장소에서, "에너지가 풍부한" 시간에 제공된 에너지가, 예를 들어, 에너지가 부족한 액체(A)를 에너지가 풍부한 액체(B)로 변환하기 위해 사용되는 것으로 가정한다. 그러면, B는 오랜 기간 동안 손실 없이 저장 가능하고 높은 에너지 밀도로 운송 가능하다. 에너지가 필요할 때 에너지가 필요한 곳에서, 에너지가 풍부한 액체(B)가 에너지가 부족한 액체(A)로 변환하면 유용한 에너지를 방출한다. A는 액체 또는 기체 물질일 수 있다. A가 액체뿐만 아니라 B이면, 개념은, A가 에너지 생성의 장소로 복귀하고 재로딩(reloaded)될 가능성을 예상한다.
"에너지 운반 물질"의 기초에서 에너지 운송 및 에너지 저장 시스템을 기술적으로 실현하기 위해 바람직한 접근은, 에너지가 부족한 물질(A)에 수소를 로딩하여 에너지가 풍부한 물질(B)을 형성하는 것을 필요로 하는 반면, 이를 위해 필요한 수소는 바람직하게는 재생 가능하게 생성된 전기 에너지에 의해 물이 전기분해로부터 제공된다. 이러한 에너지 로딩 작업은 전형적으로 초대기압 압력(superatmospheric pressure) 하에 촉매 수소화 반응의 종래 기술의 형태를 취한다. 물질(B)은 저압과 고온에서 촉매 수소화에 의해 에너지가 언로딩된다. 공정에서 다시 방출된 수소는, 예를 들어, 연료 전지 또는 연소 엔진에서 에너지 공급원으로 유용하다. 자동차 보드(board)에서 방출된 수소는 자동차를 작동시키기 위해 직접적으로 사용 가능하다. 종래 기술의 예는 CH4, NH3 또는 메탄올 형태의 에너지 저장을 포함한다. 수소 언로딩(unloading)시, 이러한 화합물은, 메탄과 메탄올의 경우 기체 물질 CO2를 생성하고, NH3의 경우 질소를 생성한다.
DE 10 2008 034 221 A1은 공지된 대안 개념을 기술하는데, 여기서, 에너지가 부족한 형태(A)는 액체이고 이에 따라 에너지 언로딩은 액체를 재생한다. 에너지가 부족한 형태(A)는 이 경우 에너지가 풍부한 시간에 에너지가 풍부한 장소에서 수소로 재로딩될 수 있도록 액체로 저장되고 운송될 수 있다. 이러한 유형의 시스템은 액체 유기 수소 운반체(liquid organic hydrogen carriers, LOHCs)로 알려져 있다. 이러한 LOHCs의 예는 특허 출원 EP 1 475 349 A2에 개시되어 있다.
종래 기술 LOHC 시스템은 물질 쌍(substance pairs)인 것이 바람직하고, 여기서, 에너지가 부족한 물질(A)은 에너지 로딩 단계에서 수소화된 끓는 점이 높은 작용기화 방향족 화합물이다. 개시되어 있는 한 가지 특히 바람직한 예는 물질 쌍 N-에틸카바졸/퍼히드로-N-에틸카바졸을 사용하는 것에 관한 것으로, 이는 전형적으로 약 140℃ 및 높은 압력에서 에너지 로딩을 허용하고 230℃ 내지 250℃의 온도에서 에너지 언로딩(energy unloading)을 허용한다. 에너지가 풍부한 물질인 퍼히드로-N-에틸카바졸은 언급된 시스템에서 수소의 질량 기준으로 약 5.8%의 수소 용량(hydrogen capacity)을 갖는다. 100kg 퍼히드로-N-에틸카바졸의 방출 가능한 수소에 저장된 에너지는 이에 따라 약 500km 자동차 범위에 충분하고, 반면에 보드에서 에너지를 위한 수소의 연소는 연소 생성물로서 거의 독점적으로 수증기를 형성한다. 그래서, 이러한 접근은 이동 애플리케이션을 위한 다른 에너지 저장 개념에 대해 기술적으로 흥미로운 대안을 나타낸다.
종래 기술에서 액체 에너지 저장 분자로부터 수소의 촉매 방출을 위한 반응 시스템은 고정 층 반응기 또는 슬러리 상 반응기로 이루어진다. 반응기는 또한 수소 운반 액체 화합물로부터 수소를 방출하도록 개발되는데, 이 반응기는 압력 및 열 저항 반응기 용기(vessel)를 포함하고, 이 용기에서, 반응기 용기는 액체 수소 운반 화합물로부터 수소를 방출하기 위해 촉매 활성 물질을 함유하는 고형의 고 다공성 층으로 코팅된 금속성 지지 구조를 갖는 적어도 하나의 본체를 갖는다는 점에서, 수소를 제공하기 위한 적어도 하나의 기능이 실행 가능하다. 여기에서 수소 함유 액체 화합물은 상당 비율의 수소 함유 액체 화합물과 이와 다른 화합물의 혼합물인 것이 또한 유리할 수 있다.
종래 기술로부터 알려진 일부 LOHC 시스템은 헤테로원자-탄소(heteroatom-carbon) 화합물을 갖는다. 이러한 구조적 특징은 수소의 촉매 언로딩을 위해 시스템을 활성화한다. 그러나, 탄소-탄소 또는 탄소-수소 결합과 비교해서, 질소-탄소 결합의 두드러지게 더 큰 로딩은, 질소-탄소 결합을 포함하는 임의의 LOHC 시스템의 열 안정성이 280℃ 이하의 온도로 제한된다는 사실에 또한 원인이 된다. 그러나, LOHC 시스템의 최소한의 열 분해는 기술 용도에 대해 관련이 있는데, 이는, LOHC 시스템의 고정점과 촉매 로딩성(loadability)/언로딩성(unloadability)에 악영향을 미치기 때문이다. 높은 열 안정성은 그 중에서도 수소의 촉매 방출에서 280℃보다 높은 반응 온도를 허용하여, 더 낮은 온도와 비교해서 수소 방출의 더 큰 부피 생산성을 일으킨다.
본 발명에 의해 다루어진 문제는, 수소 저장소로 유용하고, 다량으로 제공 가능하며, 기술 설비에서 사용하기 간단한 액체 화합물을 발명하는 것으로, 이는, 상기 화합물이 탄소와 수소로만 독점적으로 구성되고 280℃ 외의 온도에서 열적으로 안정하다는 점에서 앞에서 명시한 단점을 갖지 않기 때문이다. 이 액체 화합물을 사용하여 소비자에게 수소를 공급하는 방법이 또한 제공될 것이다.
본 발명에 의해 다루어진 문제는 청구항 제 1항의 특징에 의해 해결된다. 소비자에게 수소를 공급하는 것의 다른 유리한 실시예와 유리한 방법은 종속항에 상세히 기재된다.
본 발명은, 수소 저장소로 유용하고, 다량으로 제공 가능하며, 기술 설비에서 사용하기 간단한 액체 화합물과, 이 액체 화합물을 사용하여 소비 주체에게 수소를 공급하는 방법을 제공하는 효과를 갖는다.
도 1은, Marlotherm LH(SASOL)를 도시하는 도면.
도 2는, Marlotherm SH(SASOL)를 도시하는 도면.
도 3은, 혼합물에서 전형적인 구조 단위의 일반적인 도시를 나타내는 도면.
본 발명에 따라, 원소인 탄소와 수소로만 독점적으로 구성되고, 알려진 개별 조성물에서 열 전달 액체로 사용 가능한 합성 물질 혼합물을 형성하는 두 개 이상의 화합물의 실온 액체 혼합물은, 혼합물이 두 개 이상의 비-축합 비-파이-컨쥬게이트 방향족 단위(non-fused non-pi-conjugated aromatic unit)를 갖는 적어도 하나의 화합물을 함유하고, 촉매 공정에 사용되어 수소를 혼합물에 결합하고/결합하거나 수소를 혼합물로부터 방출하는 것을 특징으로 한다.
수소 부족 형태(hydrogen-poor form)가, 예를 들어, Marlotherm LH 또는 Marlotherm SH {예를 들어, SASOL 사(社)의} 상표명의 열 전달 오일(heat transfer oil)로, 액체 수소 저장 및 운송 시스템으로 사용될 특정 변형예에서 이미 사용된 혼합물은, 혼합물의 수소 로딩 가능성이 지금까지 어디에서나 고려되지 않았고 수소 로딩은 독창적 공정을 통한 새로운 사용을 가능하게 하기 때문에, 새롭고 독창적이다. 이것은, 또한, 수소 운반체(hydrogen carrier)로서 수소가 풍부한 형태(hydrogen-rich form)의 이전에 알려지지 않은 사용으로부터 수소 방출 공정을 위해 유지된다. 이것은, 특히, 혼합물이 종래 기술의 액체 수소 저장 및 운송 시스템보다 많은 중요하고, 이전에 알려지지 않은 이점, 즉, 높은 수소 용량, 낮은 증기압, 저렴한 산업상 이용 가능성과 연관된 높은 화학 및 열 안정성, 공지되고 관련이 없는 독성 및 환경-독성, 및 모든 밀봉제 및 탱크 재료와의 적합성(compatibility)을 갖고 있기 때문이다. LOHC 시스템으로 열 전달 오일을 사용하는 것은, 그 제한된 열 안정성 때문에, 이전에 사용된 LOHC 시스템의 불리한 거동을 피하기 위한 유리한 방식이다.
본 발명의 혼합물을 사용하여, 소비자에게 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 유리한 방법은, 수소 운반 혼합물을 위한 제 1 저장 탱크가 상기 혼합물을 공급 라인을 통해 반응기에 공급하고, 고온 및 저압에서 반응기에서 수소 제거 혼합물이 반응기로부터 방출 라인을 통해 제 2 저장 탱크로 방출되는 점에서 주목할 만하고, 여기서, 반응기는 소비자에게 연결 라인을 통해 수소를 공급한다. 이러한 방법은, 소비자가 내연 기관 또는 적어도 연료 전지이고, 보다 구체적으로는, 자동차의 에너지 공급에 기여할 때 사용하기 특히 유리하다. 제 1 및 제 2 저장 탱크는 그 각각의 내용물이 혼합되는 시점까지 서로 전달될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 방법은, 혼합물이 반응기에서 금속 함유 촉매와 접촉하고 공정에서 수소를 결합 또는 방출하는 것을 특징으로 하고, 여기서, 수소 로딩 및 수소 언로딩을 위해 사용된 금속 함유 촉매는, 다공성 무극성 운반체 상에서 미세하게 분할된 형태의 금속인 팔라듐, 니켈, 백금, 이리듐, 루테늄, 코발트, 로듐, 구리, 금, 레늄, 및 철 중 하나 이상을 포함하는 같거나 서로 다른 고형 촉매이다.
상술한 모든 방법에 공통인 것은, 수소가 고온 및 저압에서 촉매 수소 제거에 의해 수소가 충분한 혼합물(hydrogen-laden mixture)로부터 반응기에서 방출된다는 점이다.
본 명세서에서 용도를 발견한 에너지 운반 열 전달 오일의 개념은, 화석 연료를 이용한 기존의 에너지 공급과 기술적으로 유사하고, 이에 따라 선박, 정제 또는 주유소와 같은 유용한 기존 기반 시설이 사용될 수 있도록 한다는 점에서 이점을 갖는다. 보다 구체적으로, 에너지 운반 열 전달 오일은 재생 가능 생산으로부터 에너지 과잉을 저장하고, 이를 현재 기반 시설에서 이동성, 가열, 및 운송에 필요한 에너지에 연결할 수 있다. 이러한 에너지 저장은 추가로 다음 이점을 갖는다: 거의 제한이 없는 무손실 저장 용량, 높은 에너지 밀도, 및 낮은 비용. 이들은 장기간 저장 및 에너지의 운송 형태로 또한 유용하다.
LOHC 시스템의 수소-언로딩 형태(hydrogen-unloaded form)로서 Marlotherm LH 또는 Marlotherm SH(예를 들어, SASOL 사의)와 같이 상업적으로 이용 가능한 열 전달 오일을 사용한 시험은, 수소 저장 및 운송 시스템을 형성한 혼합물이 수소 부족 형태(A)에서 5% 내지 100%, 바람직하게는 60% 내지 100%, 더 바람직하게는 90% 내지 100% 질량 분율(mass fraction)로 두 개 이상의 비-축합 방향족 단위를 갖는 화합물을 함유하는 것이 유리하다는 것을 나타내었다. 혼합물이, 모두 적어도 두 개의 비-축합 방향족 단위를 포함하는, 50%보다 높고, 바람직하게는 90%보다 높은 서로 다른 화합물을 포함하는 것이 또한 유리하다.
디벤질톨루엔은, 유리하게는, 수소 저장 및 운송 시스템을 형성하는 혼합물의 수소 부족 형태인 화합물일 수 있다. 혼합물이 50%보다 높고, 바람직하게는 90%보다 높은 서로 다른 디벤질톨루엔을 포함하는 것이 더 유리하다. 이것은, 수소 부족 형태(hydrogen-poor form)가 촉매 수소화 반응을 통해 수소 흡수(hydrogen uptake)에 의해서 수소가 풍부한 형태로 변환될 수 있고, 로딩된 수소는 적어도 6%의 질량 분율에서 화학적으로 결합된 형태로 존재할 수 있고, 이 경우 촉매 수소화에서 수소 압력은 5 내지 200 bar, 바람직하게는 10 내지 100 bar이며, 이상적으로는 30 내지 80 bar이고, 촉매 수소화의 반응 온도는 20℃ 내지 230℃, 바람직하게는 50℃ 내지 200℃이지만, 이상적으로는 100℃ 내지 180℃이다.
유리하게는 수소 운반체로 유용한 열 운반체의 일반적인 예가 이제 3개의 도면을 참조하여 제시되고 기술될 것이다.
Marlotherm (예를 들어, SASOL 사의) 또는 유사한 기술적으로 활용된 열 전달 오일은 벤질톨루엔(Marlotherm LH, SASOL)과 디벤질톨루엔(Marlotherm SH, SASOL)의 서로 다른 이성질체(isomer)들의 혼합물이다. 서로 다른 이성질체들은, 중앙 톨루엔 고리 상의 벤질기가 톨루엔의 메틸기에 대해 다른 고리 위치에서 중앙 톨루엔 고리에 부착되어 있기 때문에 차이가 있다. 톨루엔 고리의 메틸기가 할당된 고리 위치 1이면, Marlotherm LH (SASOL)는 벤질기가 위치 2, 3, 또는 4에서 톨루엔 고리에 부착되어 있는 벤질톨루엔의 혼합물이다. 그래서, 도 1은, 고리의 중앙 안으로 벤질기의 결합이 도시되어 있는 Marlotherm LH (SASOL)에 대해서, 이것이 이성질체 혼합물임을 상징하고, 벤질기는 톨루엔 부분의 메틸기(위치 1)에 대해서 위치 2, 3, 또는 4에 부착되어 있다.
Marlotherm SH(SASOL)는 디벤질톨루엔의 혼합물이다. 톨루엔 고리 상의 메틸기가 다시 할당된 고리 위치 1이면, Marlotherm SH(SASOL)에서 두 개의 벤질기는 위치 2와 3, 2와 4, 2와 5, 2와 6, 3과 4, 또는 3과 5에 부착된다. 도 2는, 이에 따라, Marlotherm SH(SASOL)을 도시하고, 고리의 중앙 안으로 들어온 벤질기의 결합은 이성질체 혼합물이 관련되어 있음을 상징하며, 이 경우 벤질기는 톨루엔 부분의 메틸기(위치 1)에 대해서 위치 2와 3, 2와 4, 2와 5, 2와 6, 3과 4, 또는 3과 5에 부착된다.
Marlotherm LH(SASOL)와 Marlotherm SH(SASOL) 및 또한 이와 다른 상표명 및 이와 다른 상표 소유주 (예를 들어,
Figure pat00001
) 하에서 열 전달체로 사용된 물질 혼합물은, 더 일반적으로, 이들이 두 개 이상의 비-축합 비-파이-컨쥬게이트 방향족 단위를 갖는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 할 수 있다. 이러한 혼합물에서 전형적인 구조 단위의 일반적인 도시는 도 3으로 도시된다. 전형적으로 1 내지 5개의 벤질 단위가 중앙 방향족 중심에 부착된다. 이러한 벤질 단위는 각각 그 자체가 추가 벤질 단위 및/또는 이와 다른 알킬방향족 치환기를 가질 수 있다. 열 전달 오일로서, 예를 들어, Marlotherm LH (
Figure pat00002
) 또는 Marlotherm SH (
Figure pat00003
)라는 상표명 하에, 혼합물로 상업적으로 사용된 물질의 한 가지 전형적인 구조 단위에서, 고리 중앙 안으로 벤질기 및 이와 다른 치환기의 결합은 이성질체 혼합물이 관련되어 있음을 상징하고, 이 경우 벤질기는 다른 치환기에 대해서 서로 다른 위치에 부착될 수 있다.

Claims (11)

  1. 수소를 혼합물에 결합하고/결합하거나 수소를 혼합물로부터 방출하기 위해 촉매 공정에서 벤질톨루엔 및/또는 디벤질톨루엔의 이성질체로부터 선택된 두 개 이상의 화합물을 포함하는 실온 액체 혼합물을 사용하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 액체 혼합물은, 벤질톨루엔과 디벤질톨루엔의 서로 다른 이성질체들의 혼합물로부터 선택된 두 개 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 실온 액체 혼합물을 사용하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    벤질톨루엔과 디벤질톨루엔의 서로 다른 이성질체들의 혼합물로부터 선택된 두 개 이상의 화합물의 질량 분율(mass fraction)은 상기 액체 혼합물의 전체 질량을 기준으로 50 질량%보다 크고, 바람직하게는 90 질량%보다 큰 것을 특징으로 하는, 실온 액체 혼합물을 사용하는 방법.
  4. 소비자에게 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법으로서,
    액체 혼합물을 사용하여 수소를 상기 액체 혼합물에 결합하고/결합하거나 수소를 상기 액체 혼합물로부터 방출하는 단계를 포함하되,
    상기 액체 혼합물은 벤질톨루엔 및/또는 디벤질톨루엔의 이성질체들로부터 선택된, 특히 벤질톨루엔과 디벤질톨루엔의 서로 다른 이성질체들의 혼합물로부터 선택된 두 개 이상의 화합물을 포함하고,
    수소 운반 혼합물을 위한 제 1 저장 탱크는 공급 라인을 통해 반응기에 상기 액체 혼합물을 공급하고, 고온 및 저압에서 상기 반응기에서 수소 제거된 상기 수소 운반 혼합물은 상기 반응기로부터 방출 라인을 통해 제 2 저장 탱크로 방출되며, 상기 반응기는 연결 라인을 통해 상기 소비자에게 수소를 공급하는 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    벤질톨루엔과 디벤질톨루엔의 이성질체들로부터 선택된 두 개 이상의 화합물의 질량 분율은 상기 액체 혼합물의 전체 질량을 기준으로 50 질량%보다 크고, 바람직하게는 90 질량%보다 큰 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    상기 소비자는 내연 기관 또는 적어도 연료 전지인 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  7. 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 소비자는 자동차의 에너지 공급에 기여하는 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  8. 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 혼합물은 상기 반응기에서 금속 함유 촉매와 접촉하고 공정에서 수소를 결합 또는 방출하며, 수소 로딩(hydrogen loading) 및 수소 언로딩(hydrogen unloading)을 위해 사용된 상기 금속 함유 촉매는, 다공성 무극성 운반체 상에서 미세하게 분할된 형태의 금속인 팔라듐, 니켈, 백금, 이리듐, 루테늄, 코발트, 로듐, 구리, 금, 레늄, 및 철 중 하나 이상을 포함하는 같거나 서로 다른 고형 촉매인 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  9. 제 4 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    수소는 고온 및 저압에서 촉매 수소 제거에 의해 수소가 충분한 혼합물(hydrogen-laden mixture)로부터 상기 반응기에서 방출되는 것을 특징으로 하는, 적어도 부분적으로 수소를 공급하는 방법.
  10. 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 방법을 실행하기 위한 장치에 있어서,
    수소 운반 혼합물을 수용하기 위한 제 1 저장 탱크와,
    공급 라인을 통해 상기 제 1 저장 탱크에 연결되고 이로부터 상기 수소 운반 혼합물을 공급하는 반응기와,
    수소 제거 혼합물을 수용하기 위한 제 2 저장 탱크를 포함하되,
    상기 제 2 저장 탱크는 방출 라인을 통해 상기 반응기에 연결되며,
    상기 반응기는 소비자에게 수소를 공급하는 연결 라인을 통해 상기 소비자에 연결되는, 장치.
  11. 제 10 항에 따른 장치를 포함하는 자동차.
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