KR20180015209A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 신규한 구조를 갖는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2014년 9월 2일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2014-0116489호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 신규한 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질에 의해 뒷받침되는 내부 발광 효율이 높아야 하며 이뿐만 아니라 외부 발광 효율 역시 좋아야한다. 내부발광 효율은 소자 내 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질등에서 일어나는 광변환의 효율성과 연관되어 있으며, 외부발광 효율은 내부에서 발생된 빛이 소자 밖으로 나올 때의 효율과 관련되어 있다. 내부에서 발생한 빛이 바깥으로 추출되는 과정에서 흡수나 반사 등에 의한 손실을 줄이는 것은 내부발광효율을 개선시키는 것만큼이나 중요한 문제이다.
J.Mater.Chem., 2009, 19, 8907-8919
본 명세서는 외부 광효율을 높일 수 있는 물질이 적용된 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면,
기판;
상기 기판상에 구비된 애노드와 캐소드;
상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기층; 및
상기 애노드와 캐소드 중 적어도 하나의, 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 광효율 개선층을 포함하고,
상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 화학식 1에 있어서,
X1는 O, S, NRa 또는 P(=O)Rb이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 -L1-NR'R" ; 하기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,상기 R1 내지 R8 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택 되거나, 상기 R'와 R"는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X2는 O, S 또는 NRc이며,
R9 내지 R16 중 적어도 하나는 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되고, R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 R9 내지 R16 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 실시상태들에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 광효율을 개선층을 구비하여 우수한 광효율을 제공한다.
상기 광효율 개선층은 물질의 굴절률에 의하여 영향을 받을 수 있다. 물질의 굴절률에 영향을 미치는 요소는 여러 가지이며, 유기물의 경우, S나 P를 포함한 치환체는 화합물의 굴절률을 높일 수 있다. 즉, S 또는 P의 함량이 높을수록 굴절률이 높아진다. 본 명세서의 몇몇 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 S와 P뿐만 아니라, O 및 N을 포함한 저분자들을 분자의 적층과 복굴절률 등을 고려하여 설계하였기 때문에, 높은 굴절률을 가지는 광효율 개선층을 제공할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 단면도를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 단면도를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 단면도를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 단면도를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 단면도를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 나이트릴이기; 니트로기; 이미드기; 아마이드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아마이드기는 아마이드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민, 아랄킬아민, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101R102일 수 있으며, 상기 R100, R101 및 R102은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방항족 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면,
기판;
상기 기판 상에 구비된 애노드와 캐소드;
상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1 층 이상의 유기층; 및
상기 애노드와 캐소드 중 적어도 하나의, 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 광효율 개선층을 포함하고,
상기 광효율 개선층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl); 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 할로겐, 나이트릴기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기;아릴기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 불소, 나이트릴기, 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 퀴놀리닐기, 파이레닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기, 페닐기로 치환된 안트라세닐기, 안트라세닐기, 페난쓰롤린기, 플우로란테닐기, 테트라세닐기, 메틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 에틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 바이페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 나프틸기로 치환된 카바졸릴기; 바이페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 2개가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 3개가 서로 연결되어 페날렌(phenalene) 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 및 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐, 나이트릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 티오펜기; 페난트레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조퀴놀리닐기; 스피로비플루오레닐기; 및 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소, 나이트릴기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 티오펜기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조퀴놀리닐기; 스피로비플루오레닐기; 및 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 는 서로 같거나 상이하고, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며, 상기 헤테로아릴기는 헤테로원자로서 N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며, 상기 헤테로아릴기는 헤테로원자로서 N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면,상기 R1 내지 R8 는 서로 같거나 상이하고, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 
이며, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며, 상기 
은 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위이다.
상기 Ra 및 Rb 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로
이며, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며 상기 
은 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면,
상기 
는 하기 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면 상기 
는 추가로 치환될 수 있으며, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ra은 -L5-Ar3; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에서, Ra는 -L5-Ar3; 터페닐기; 플루오란테닐기; 또는 트리페닐레닐기이고,
L5는 직접결합; 또는 페닐렌기며,
Ar3는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 디벤조퓨란기; 벤즈옥사졸릴기; 벤조티아졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 또는 퀴놀릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 및 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐, 나이트릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로겐, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 피리딜기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 퀴놀리닐기; 페난트레닐기; 및 디벤조퓨란기 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소, 나이트릴기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 나프닐기, 페난트리넬기, 피리딜기, 디벤조퓨란기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 불소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 피리딜기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 퀴놀리닐기; 페난트레닐기; 및 디벤조퓨란기 로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 결합하여 치환 또는 비치환된 페노티아진 고리; 치환 또는 비치환된 아크리딘 고리; 치환 또는 비치환된 페녹사진 고리; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 페노티아진 고리; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아크리딘 고리; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페녹사진 고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 페노티아진 고리; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 아크리딘 고리; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페녹사진 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미딜렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기-나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기-페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 할로겐, 나이트릴기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 나프닐렌기; 바이페닐릴렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 피리다지닐렌기; 2가의 벤조퓨란기; 2가의 벤조티오펜기; 파이레닐렌기; 피리미딜렌기; 퀴놀리닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 퓨라닐렌기; 피리딜렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 2가의 티오펜기; 2가의 페난쓰롤린기; 플루오란테닐렌기; 페닐렌기-나프틸렌기; 안트라세닐렌기-페닐렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌릴렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 불소, 나이트릴기, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 나프닐렌기; 바이페닐릴렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조티오펜기; 피리다지닐렌기; 2가의 벤조퓨란기; 2가의 벤조티오펜기; 파이레닐렌기; 피리미딜렌기; 퀴놀리닐렌기; 2가의 트리페닐렌기; 퓨라닐렌기; 피리딜렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 2가의 티오펜기; 2가의 페난쓰롤린기; 플루오란테닐렌기; 페닐렌기-나프틸렌기; 안트라세닐렌기-페닐렌기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 인돌릴렌기이다.
본 명세서에서 페닐렌기-나프틸렌기는 2가의 연결기를 의미하며 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 안트라세닐렌기-페닐렌기는 2가의 연결기를 의미하며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 붕소기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl); 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 할로겐, 나이트릴기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기;아릴기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 불소, 나이트릴기, 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 퀴놀리닐기, 파이레닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기, 페닐기로 치환된 안트라세닐기, 안트라세닐기, 페난쓰롤린기, 플우로란테닐기, 테트라세닐기, 메틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 에틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 바이페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 나프틸기로 치환된 카바졸릴기; 바이페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 2개가 서로 연결되어 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9 내지 R16 중 3개가 서로 연결되어 페날렌(phenalene) 고리를 형성한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 Rc는 수소; 중수소; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴아민기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 수소; 중수소; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 아릴아민기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 및 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐, 나이트릴기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 티오펜기; 페난트레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조퀴놀리닐기; 스피로비플루오레닐기; 및 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소, 나이트릴기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 피리딜기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 티오펜기; 페난트레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조퀴놀리닐기; 스피로비플루오레닐기; 및 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서,
X 및 X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, NRa 또는 P(=O)Rb이고,
R20 내지 R33은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L2, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R'"는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
e, f, i, j, k, m, q 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
d, g, h, n, p 및 r은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 1 내지 4의 정수이며,
상기 d, e, f, g, h, i, j, k, m, n, p, q, r 또는 s가 2 이상인 경우, 상기 괄호 내의 치환기는은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시된다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
X2, R20 내지 R23, d, e, f, g 및 L2의 정의는 상기 화학식 3과 동일하고,
Ra는 -L5-Ar3; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2 내지 3-12 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 3-9]
[화학식 3-10]
[화학식 3-11]
[화학식 3-12]
상기 화학식 3-2 내지 3-12에 있어서,
X2, R20 내지 R23, d, e, f, g 및 L1의 정의는 상기 화학식 3과 동일하고,
L5의 정의는 상기 화학식 3-1과 동일하며,
G1 내지 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
g1, g2, g7 및 g11 는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g3는 1 내지 5의 정수이고,
g4 및 g13은 각각 1 내지 3의 정수이며,
g5 및 g14는 각각 1 내지 6의 정수이고,
g6 및 g10는 각각 1 내지 7의 정수이며,
g1, g2, g3, g4, g5, g6, g7, g10, g11, g13 및 g14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시사상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-1 내지 3-12에 있어서, G1 내지 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-1 내지 3-12에 있어서, G1 내지 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
[화학식 4-7]
[화학식 4-8]
[화학식 4-9]
[화학식 4-10]
[화학식 4-11]
[화학식 4-12]
[화학식 4-13]
[화학식 4-14]
[화학식 4-15]
[화학식 4-16]
상기 화학식 4-1 내지 4-16에 있어서,
R24 내지 R29, Ra, L3, L4, h, i, j, k, m 및 n은 상기 화학식 4와 동일하고,
Ra1 및 Ra2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 퀴놀리닐렌기; 또는 피리딜렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
상기 화학식 5-1 내지 5-5에 있어서,
R30, R31, L1, R', R", p, q 및 Rb는 상기 화학식 5와 동일하고,
Ra는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1로 표시된다.
[화학식 6-1]
상기 화학식 6-1에 있어서,
R32, R33, Ra, r, s 및 L1은 상기 화학식 6과 동일하고,
R"'는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6-1에 있어서, R"'은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 6원의 3환이상의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6-1에 있어서, R"'은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl); 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6-1에 있어서, R"'은 할로겐, 나이트릴기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 아릴기로 치환된 플루오레닐기;아릴기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6-1에 있어서, R"'은 불소, 나이트릴기, 페닐기, 피리딜기, 나프틸기, 퀴놀리닐기, 파이레닐기, 트리페닐레닐기, 페난트레닐기, 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기, 페닐기로 치환된 안트라세닐기, 안트라세닐기, 페난쓰롤린기, 플우로란테닐기, 테트라세닐기, 메틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 에틸기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 바이페닐기로 치환된 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 메틸기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 카바졸릴기; 나프틸기로 치환된 카바졸릴기; 바이페닐기로 치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 트리아지닐기; 디벤조티오펜기; 터페닐기; 피리딜기; 퀴놀릴기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페난트레닐기(phenanthrenyl); 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 벤조퀴놀리닐기; 페난쓰롤린기; 플루오란테닐기; 테트라세닐기; 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 및 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층은 높은 굴절률을 갖기 때문에, 유기 발광 소자의 광효율, 특히 외부 발과 효율 향상에 기여할 수 있다. 예를 들어, 상기 광효율 개선층은 630nm의 파장에서 1.8 이상, 바람직하게는 1.9의 굴절률을 가질 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 광효율 개선층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이때, 본 발명에 따른 광효율 개선층을 양극 하부 또는 음극 상부에 형성시킬 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1 및 도 2에서는 각각 캐소드의 상부와 애노드의 하부에 광효율 개선층이 형성된 예를 도시하였으나, 도 3과 같이 캐소드의 상부뿐만 아니라 애노드의 하부에도 광효율 개선층이 형성될 수 있을 것이다
도 1의 유기 발광 소자(10)은 기판(20) 위에 애노드(30), 유기층(40), 캐소드(50) 및 광효율 개선층(60)을 차례로 구비한다. 상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 도 1의 캐소드(50)은 투과형 전극으로서, 유기층(40)에서 생성된 광은 캐소드(50)을 지나 광효율 개선층(60)을 통과하여 유기 발광 소자 (10)의 외부로 취출될 수 있다.
도 2의 유기 발광 소자(11)는 기판(20) 위에 광효율 개선층(60), 애노드(30), 유기층(40) 및 캐소드(50)를 차례로 구비한다. 상기 도 2은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 도 2의 애노드(30)은 투과형 전극으로서, 유기층(40)에서 생선된 광은 애노드(30)를 지나 광효율 개선층(60)을 통하여 공기 중으로 취출될 수 있다. 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층(60)은 높은 굴절율을 갖기 때문에, 유기층(40)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.
도 3의 유기 발광 소자(12)는 기판(20)위에 제1 광효율 개선층(61), 애노드(30), 유기층(40), 캐소드(50) 및 제2 광효율 개선층(62)을 차례로 구비한다. 상기 유기 발광 소자(12) 중 애노드(30) 및 캐소드(50)은 투과형 전극으로서, 유기층(40)에서 생선된 광은 애노드(30) 및 캐소드(50)을 지나 각각 제1 광효율 개선층(61) 및 제2 광효율 개선층(62)을 통하여 공기 중으로 취출될 수 있다. 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 제1 광효율 개선층(61) 및 제2 광효율 개선층(62)은 높은 굴절율을 갖기 때문에, 유기층(40)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.
물론, 광효율 개선층이 이러한 위치에만 형성될 수 있는 것은 아니다.
예컨대, 광효율 개선층과 애노드 또는 캐소드 사이에 필요에 따라 추가층이 구비될 수 있고, 또한, 애노드와 캐소드 사이의 유기층의 수는 필요에 따라 더 적게 또는 더 많이 적층될 수 있다.
상기 유기물층 및 광효율 개선층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 기판(20)으로는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판, 실리콘 웨이퍼 또는 투명 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드(30) 물질로는 통상 유기물층(40)으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드(30) 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 틴 옥사이드(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드(50) 물질로는 통상 유기물층(40)으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드(50) 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 인듐 틴 옥사이드(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)을 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO: highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 최고준위 점유 분자궤도(HOMO: highest occupied molecular orbital) 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사나이트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층 재료는 전자주입전극(캐소드)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3); TAZ; Balq 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난쓰롤린(BCP:2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 애노드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 캐소드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면 및 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비될 수 있다.
상기 투과형 전극은 가시광 투과율이 60% 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 전극은 가시광선 투과율이 80% 이상일 수 있다.
상기 투과형 전극은 투명 전도성 산화물과 같은 투명재료로 형성되거나, 금속과 같은 불투명 재료의 박막으로 형성될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자의 유기층은 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있을 수 있다.
따라서, 상기 유기층은 적색 발광 유기층, 녹색 발광 유기층 및 청색 발광 유기층으로 이루어질 수 있다.
이 때, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층은 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수 있다. 상기 공통층이란 상기 R, G 및 B 화소에 모두 구비된 것을 의미한다. 상기 광효율 개선층이 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 경우, 그 두께는 500 Å 내지 800 Å 일 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 우수한 광효율 개선효과를 낼 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 광효율 개선층은 상기 R, G 및 B 화소에 대하여, 상기 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 R-광효율 개선층, 상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 G-광효율 개선층 및 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 B-광효율 개선층 중 하나 이상으로 포함할 수 있다. 즉, 상기 상 효율 개선층은 R, G 및 B 화소별로 패터닝될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R-광효율 개선층, G-광효율 개선층, 및 B-광효율 개선층의 두께가 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 광효율 개선층이 R-광효율 개선층, G-광효율 개선층, 및 B-광효율 개선층으로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 광효율 개선층의 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G, 및 광효율 개선층-B는 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면 및 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비될 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예에 의거하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예
[반응식 1]
P1 (1.0 eq.), P2 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.02 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 Tetrahydrofuran에 넣고 환류시켜 화합물 A를 얻었다. 상기 반응식 1로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 1에서, Ra, R20, R23, d 및 g의 정의는 상기 화학식 3과 동일하며, Rc의 정의는 상기 화학식 2와 동일하다.
<합성예 1-1> 화합물 1-1의 합성
화합물 1-1-A (22.1 g, 46.6 mmol), 화합물 1-1-B (14.7 g, 51.3 mmol), Potassium carbonate (19.3 g, 139.8 mmol)와 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1 g, 0.9 mmol) 을 Tetrahydrofuran에 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 물 층을 제거한 뒤 유기층을 Magnesium sulfate 로 건조시킨 후 여과한 액체를 감압 증류하였다. 얻은 고체를 Chloroform(500 ml)에 녹인 뒤 Ethyl acetae (100 ml)을 넣고 재결정 한 뒤 건조하여 화합물 1-1 (25.5 g, 수율 86 %; MS:[M+H]+=637)을 얻었다.
<합성예 1-2> 화합물 1-2의 합성
상기 합성예 1-1에서 화합물 1-1-A 대신 화합물 1-2-A (22.1 g, 46.6 mmol), 화합물 1-1-B 대신 화합물 1-2-B (14.7 g, 51.36 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-2 (24.0 g, 수율 81 %; MS:[M+H]+=637)를 얻었다.
<합성예 1-3> 화합물 1-3의 합성
상기 합성예 1-1에서 화합물 1-1-B 대신 화합물 1-2-B (14.7 g, 51.36 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-3 (24.6 g, 수율 83 %; MS:[M+H]+=637)을 얻었다.
<합성예 1-4> 화합물 1-4의 합성
상기 합성예 1-1에서 화합물 1-1-A 대신 화합물 1-2-A (22.1 g, 46.6 mmol) 를 사용한 것 외에는 합성예 1-1과 같은 방법으로 화합물 1-4 (22.8 g, 수율 77 %; MS:[M+H]+=637)를 얻었다.
<합성예 1-5 내지 1-30> 화합물 1-5 내지 1-30의 합성
상기 반응식 1에서 Ra 및 Rc를 변경하여, 반응식 1과 같은 방법으로 상기 화합물 1-5 내지 1-30을 합성하였다.
[반응식 2]
P3 (1.0 eq.), P4 (1.1 eq.), Sodium tert-butoxide (1.5 eq.) 을 xylene에 넣고 환류시켜 화합물 B를 얻었다. 상기 반응식 2로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 2에서, Ra, R20, R23, d 및 g의 정의는 상기 화학식 3과 동일하며, Rc의 정의는 상기 화학식 2와 동일하다.
<합성예 2-1> 화합물 2-1의 합성
화합물 2-1-A (10.0 g, 24.5 mmol), 2-Bromonaphtrhalene (5.58 g, 26.9 mmol), Sodium tert-butoxide (3.53 g, 36.7 mmol)을 Xylene (200 ml)에 넣은 뒤 환류시켰다. 환류가 시작되면 Xylene 5 ml에 녹인 Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.13 g, 0.2 mmol)을 천천히 적가하였다. 1시간 동안 환류 시킨 후 반응이 종료되면 상온으로 냉각하고 여과하였다. 여과하여 얻은 액체를 감압 증류 한 후 Tetrahydrofuran (100 ml)과 Ethyl acetate (300 ml)를 이용해 재결정 한 뒤 여과하여 건조하여 화합물 2-1 (4.9 g, 수율 37.4 %; MS:[M+H]+=535)를 얻었다.
<합성예 2-2> 화합물 2-2의 합성
상기 합성예 2-1에서 2-Bromonaphtrhalene 대신 4-bromo-1,1'-biphenyl (6.27 g, 26.9 mmol) 을 사용한 것 외에는 합성예 2-1과 같은 방법으로 화합물 2-2 (5.8 g, 수율 42.0 %; MS:[M+H]+=561)를 얻었다.
[반응식 3]
P5-1 (1.0 eq.), P5 (1.05 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.02 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 Tetrahydrofuran에 넣고 환류시켜 화합물 C를 얻었다. 상기 반응식 3으로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 3에서, Ra, R30, p, L1, R' 및 R"의 정의는 상기 화학식 5와 동일하다.
<합성예 3-1> 화합물 3-1의 합성
화합물 3-1-A (15.0 g, 46.6 mmol), 화합물 3-1-B (22.6 g, 51.3 mmol), Potassium carbonate (19.3 g, 139.8 mmol)와 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.1 g, 0.9 mmol) 을 Tetrahydrofuran에 넣고 18시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 물 층을 제거한 뒤 유기층을 Magnesium sulfate 로 건조시킨 후 여과한 액체를 감압 증류하였다. 얻은 고체를 Chloroform(100 ml)에 녹인 뒤 Ethyl acetae (100 ml)을 넣고 재결정 한 뒤 건조하여 화합물 3-1 (22.3 g, 수율 75 %; MS:[M+H]+=639)을 얻었다.
<합성예 3-2> 화합물 3-2의 합성
상기 합성예 3-1에서 화합물 3-1-A 대신 화합물 3-2-A (15.0 g, 46.6 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 3-1과 같은 방법으로 화합물 3-2 (23.5 g, 수율 79 %; MS:[M+H]+=639)를 얻었다.
<합성예 3-3 내지 3-12> 화합물 3-3 내지 3-12의 합성
상기 반응식 3에서 Ra, R30, p, L1, R' 및 R"를 변경하여, 반응식 3과 같은 방법으로 상기 화합물 3-3 내지 3-12을 합성하였다.
[반응식 4]
P6 (1.0 eq.), P5 (1.05 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.02 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 Tetrahydrofuran 에 넣고 환류시켜 화합물 D를 얻었다. 상기 반응식 4로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 4에서, R30, p, L1, R' 및 R"의 정의는 상기 화학식 5와 동일하다.
<합성예 4-1> 화합물 4-1의 합성
상기 합성예 3-1에서 화합물 3-1-A 대신 화합물 4-1-A (11.5 g, 46.6 mmol), 화합물 3-1-B 대신 화합물 4-1-B (22.6 g, 51.3 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 3-1과 같은 방법으로 화합물 4-1 (17.6 g, 수율 67 %; MS:[M+H]+= 564)를 얻었다.
<합성예 4-2 내지 4-21> 화합물 4-2 내지 4-21의 합성
상기 반응식 4에서 R30, p, L1, R' 및 R"를 변경하여, 반응식 4와 같은 방법으로 상기 화합물 4-2 내지 4-21을 합성하였다.
[반응식 5]
P7 (1.0 eq.), P5 (1.05 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.02 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 Tetrahydrofuran에 넣고 환류시켜 화합물 E를 얻었다. 상기 반응식 5로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 5에서 R30, p, L1, R' 및 R"의 정의는 상기 화학식 5와 동일하다.
<합성예 5-1> 화합물 5-1의 합성
상기 합성예 3-1에서 화합물 3-1-A 대신 화합물 5-1-A (12.3 g, 46.6 mmol), 화합물 3-1-B 대신 화합물 5-1-B (22.6 g, 51.3 mmol) 를 사용한 것 외에는 합성예 3-1과 같은 방법으로 화합물 5-1 (16.5 g, 수율 61 %; MS:[M+H]+=580)를 얻었다
<합성예 5-2 내지 5-21> 화합물 5-2 내지 5-21의 합성
상기 반응식 5에서 R30, p, L1, R' 및 R"를 변경하여, 반응식 5와 같은 방법으로 상기 화합물 5-2 내지 5-21을 합성하였다.
[반응식 6]
P8-1 (2.1 eq.), P8 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane에 넣고 환류시켜 화합물 F를 얻었다. 상기 반응식 6으로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 6에서 R24, h 및 Ra의 정의는 상기 화학식 4와 동일하고, Ra1의 정의는 상기 화학식 4-1과 동일하다.
<합성예 6-1> 화합물 6-1의 합성
화합물 6-1-A (20.0 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B (29.4 g, 102.4 mmol), Potassium carbonate (41.4 g, 195.1 mmol)와 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.69 g, 1.5 mmol) 을 dioxane에 넣고 4시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 생성된 고체를 여과한 뒤 Chloroform에 녹여 Magnesium sulfate 로 건조시킨 후 여과한 액체를 일부분 감압 증류하였다. 상기 용액에 Ethanol을 첨가해 재결정하여 화합물 6-1 (23.0 g, 수율 65 %; MS:[M+H]+=726)를 얻었다.
<합성예 6-2> 화합물 6-2의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 6-2-A(22.0 g, 48.8 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 6-2 (25.4 g, 수율 67.0 %; MS:[M+H]+=776)를 얻었다.
<합성예 6-3 내지 6-8> 화합물 6-3 내지 6-8의 합성
상기 반응식 6에서 R24, h, Ra 및 Ra1를 변경하여, 반응식 6과 같은 방법으로 상기 화합물 6-3 내지 6-8을 합성하였다.
[반응식 7]
P8-2 (2.1 eq.), P8 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane 에 넣고 환류시켜 화합물 G를 얻었다. 상기 반응식 7로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 7에서 R24, h 및 Ra의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 7-1> 화합물 7-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 7-1-A (19.6 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 7-1-B (21.7 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 7-1 (14.6 g, 수율 52 %; MS:[M+H]+=576)를 얻었다.
[반응식 8]
P8-3 (2.1 eq.), P8 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane 에 넣고 환류시켜 화합물 H를 얻었다. 상기 반응식 8로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 8에서 R24, h 및 Ra의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 8-1> 화합물 8-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 7-1-A (19.6 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 8-1-B (23.3 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 8-1 (16.3 g, 수율 55 %; MS:[M+H]+=608)를 얻었다.
[반응식 9]
P8-2 (2.1 eq.), P9 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane에 넣고 환류시켜 화합물 I를 얻었다. 상기 반응식 9로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 9에서 R24 및 h의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 9-1> 화합물 9-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 9-1-A (15.9 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 7-1-B (21.7 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 9-1 (14.2 g, 수율 58 %; MS:[M+H]+=501)를 얻었다.
[반응식 10]
P8-3 (2.1 eq.), P10 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane에 넣고 환류시켜 화합물 J를 얻었다. 상기 반응식 10으로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 10에서 R24 및 h의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 10-1> 화합물 10-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 10-1-A (16.7 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 8-1-B (23.3 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 10-1 (13.2 g, 수율 49 %; MS:[M+H]+=549)를 얻었다.
[반응식 11]
P8-2 (2.1 eq.), P10 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane에 넣고 환류시켜 화합물 K를 얻었다. 상기 반응식 11로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 11에서 R24 및 h의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 11-1> 화합물 11-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 10-1-A (16.7 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 7-1-B (21.7 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 11-1 (13.4 g, 수율 53 %; MS:[M+H]+=517)를 얻었다.
[반응식 12]
P8-3 (2.1 eq.), P9 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane에 넣고 환류시켜 화합물 L을 얻었다. 상기 반응식 12로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 12에서 R24 및 h의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 12-1> 화합물 12-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 9-1-A (15.9 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 8-1-B (23.3 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 12-1 (12.6 g, 수율 50 %; MS:[M+H]+=517)를 얻었다.
[반응식 13]
P11 (1.0 eq.), P12 (1.05 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.02 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 Dioxane 에 넣고 환류시켜 화합물 M을 얻었다. 상기 반응식 13으로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 13에서 X1, X2, X3, R24, h, R29 및 n의 정의는 상기 화학식 4와 동일하다.
<합성예 13-1> 화합물 13-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 13-1-A (23.8 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 8-1-B (23.3 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 13-1 (16.0 g, 수율 57 %; MS:[M+H]+=576)를 얻었다.
<합성예 13-2 내지 13-16> 화합물 13-2 내지 13-16의 합성
상기 반응식 13에서 X1, X2, X3, R24, h, R29 및 n를 변경하여, 반응식 13과 같은 방법으로 상기 화합물 13-2 내지 13-16을 합성하였다.
[반응식 14]
P13-1 (1.05 eq.), P13 (1.05 eq.), P14 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane 에 넣고 환류시켜 화합물 N을 얻었다. 상기 반응식 14로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 14에서 R"', L1, R32, r 및 Ra의 정의는 상기 화학식 6과 동일하다.
<합성예 14-1> 화합물 14-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 14-1-A (27.0 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 14-1-B (21.8 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 14-1 (18.4 g, 수율 69 %; MS:[M+H]+=548)를 얻었다.
<합성예 14-2 내지 14-5> 화합물 14-2 내지 14-5의 합성
상기 반응식 14에서 R"', L1, R32, r 및 Ra를 변경하여, 반응식 14와 같은 방법으로 상기 화합물 14-2 내지 14-5를 합성하였다.
[반응식 15]
P13 (1.05 eq.), P15 (1.0 eq.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.03 eq.), K2CO3(aq.) (3.0 eq., 0.2M)을 dioxane 에 넣고 환류시켜 화합물 P을 얻었다. 상기 반응식 15로 합성되는 화합물의 예시는 하기와 같다.
상기 반응식 15에서 R"', L1, R32, r 및 Ra의 정의는 상기 화학식 6과 동일하다.
<합성예 15-1> 화합물 15-1의 합성
상기 합성예 6-1에서 화합물 6-1-A 대신 화합물 15-1-A (19.4 g, 48.8 mmol), 화합물 6-1-B 대신 화합물 15-1-B (33.0 g, 102.4 mmol)를 사용한 것 외에는 합성예 6-1과 같은 방법으로 화합물 15-1 (23.5 g, 수율 81 %; MS:[M+H]+=560)를 얻었다.
<합성예 15-2 내지 15-15> 화합물 15-2 내지 15-15의 합성
상기 반응식 15에서 R"', L1, R32, r 및 Ra를 변경하여, 반응식 14와 같은 방법으로 상기 화합물 15-2 내지 15-15를 합성하였다.
실험예
<실험예 1-1>
기판 위에 합성예 1-1에서 얻은 화합물 1-1를 진공증착해 600 Å의 광효율 개선층을 형성하였다. 그 위에 사용한 전극은 인듐 틴 옥사이드(ITO)가 500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 사용해 형성하였다. 이 인듐 틴 옥사이드(ITO)기판은 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였고, 이 때 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. 인듐 틴 옥사이드(ITO)를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 사용하였다. 이렇게 형성된 전극 위에 하기 화학식의 헥사나이트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 100 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 상기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB) (1,000 Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 200 Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 ET-A와 하기 화학식 리튬 퀴놀레이트(LiQ: Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300 Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 15 Å의 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000 Å의 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2 내지 1-136>
상기 실험예 1-1에서, 화합물 1-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-1
상기 실험예 1-1에서, 광효율 개선 물질을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-2
상기 실험예 1-1에서, 화합물 1-1 대신 Alq3를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
실험예 1-1 내지 1-136, 비교예 1-1 및 비교예 1-2 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10mA/cm2)를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
| 화합물 | 효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
|
| 실험예 1-1 | 1-1 | 5.20 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-2 | 1-2 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-3 | 1-3 | 5.10 | (0.138, 0.130) |
| 실험예 1-4 | 1-4 | 5.11 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-5 | 1-5 | 5.10 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-6 | 1-6 | 5.21 | (0.140, 0.131) |
| 실험예 1-7 | 1-7 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-8 | 1-8 | 5.18 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-9 | 1-9 | 5.18 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-10 | 1-10 | 5.20 | (0.139, 0.129) |
| 실험예 1-11 | 1-11 | 5.21 | (0.138, 0.130) |
| 실험예 1-12 | 1-12 | 5.22 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-13 | 1-13 | 5.20 | (0.141, 0.130) |
| 실험예 1-14 | 1-14 | 5.19 | (0.140, 0.131) |
| 실험예 1-15 | 1-15 | 5.18 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-16 | 1-16 | 5.17 | (0.139, 0.129) |
| 실험예 1-17 | 1-17 | 5.18 | (0.138, 0.128) |
| 실험예 1-18 | 1-18 | 5.20 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-19 | 1-19 | 5.20 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-20 | 1-20 | 5.22 | (0.139, 0.131) |
| 실험예 1-21 | 1-21 | 5.20 | (0.138, 0.131) |
| 실험예 1-22 | 1-22 | 5.19 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-23 | 1-23 | 5.19 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-24 | 1-24 | 5.21 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-25 | 1-25 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-26 | 1-26 | 5.22 | (0.138, 0.131) |
| 실험예 1-27 | 1-27 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-28 | 1-28 | 5.20 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-29 | 1-29 | 5.18 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-30 | 1-30 | 5.23 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-31 | 2-1 | 4.99 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-32 | 2-2 | 5.00 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-33 | 3-1 | 5.23 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-34 | 3-2 | 5.19 | (0.141, 0.130) |
| 실험예 1-35 | 3-3 | 5.21 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-36 | 3-4 | 5.24 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-37 | 3-5 | 5.22 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-38 | 3-6 | 5.18 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-39 | 3-7 | 5.16 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-40 | 3-8 | 5.20 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-41 | 3-9 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-42 | 3-10 | 5.12 | (0.139, 0.129) |
| 실험예 1-43 | 3-11 | 5.21 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-44 | 3-12 | 5.18 | (0.139, 0.129) |
| 실험예 1-45 | 4-1 | 5.21 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-46 | 4-2 | 5.20 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-47 | 4-3 | 5.19 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-48 | 4-4 | 5.23 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-49 | 4-5 | 5.20 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-50 | 4-6 | 5.19 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-51 | 4-7 | 4.92 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-52 | 4-8 | 5.24 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-53 | 4-9 | 5.20 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-54 | 4-10 | 5.18 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-55 | 4-11 | 5.19 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-56 | 4-12 | 5.15 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-57 | 4-13 | 5.17 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-58 | 4-14 | 5.19 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-59 | 4-15 | 5.20 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-60 | 4-16 | 4-99 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-61 | 4-17 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-62 | 4-18 | 5.24 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-63 | 4-19 | 5.20 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-64 | 4-20 | 4.99 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-65 | 4-21 | 5.19 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-66 | 5-1 | 5.18 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-67 | 5-2 | 5.22 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-68 | 5-3 | 5.20 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-69 | 5-4 | 5.12 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-70 | 5-5 | 5.20 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-71 | 5-6 | 5.23 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-72 | 5-7 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-73 | 5-8 | 5.18 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-74 | 5-9 | 5.20 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-75 | 5-10 | 5.20 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-76 | 5-11 | 5.21 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-77 | 5-12 | 5.18 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-78 | 5-13 | 5.20 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-79 | 5-14 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-80 | 5-15 | 5.19 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-81 | 5-16 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-82 | 5-17 | 5.21 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-83 | 5-18 | 5.23 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-84 | 5-19 | 5.24 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-85 | 5-20 | 5.19 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-86 | 5-21 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-87 | 6-1 | 5.19 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-88 | 6-2 | 5.21 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-89 | 6-3 | 5.21 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-90 | 6-4 | 5.20 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-91 | 6-5 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-92 | 6-6 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-93 | 6-7 | 5.23 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-94 | 6-8 | 5.19 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-95 | 7-1 | 5.19 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-96 | 8-1 | 5.18 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-97 | 9-1 | 5.23 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-98 | 10-1 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-99 | 11-1 | 5.21 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-100 | 12-1 | 5.23 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-101 | 13-1 | 5.23 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-102 | 13-2 | 5.25 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-103 | 13-3 | 5.19 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-104 | 13-4 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-105 | 13-5 | 5.19 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-106 | 13-6 | 5.24 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-107 | 13-7 | 5.19 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-108 | 13-8 | 5.18 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-109 | 13-9 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-110 | 13-10 | 5.23 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-111 | 13-11 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-112 | 13-12 | 5.20 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-113 | 13-13 | 5.18 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-114 | 13-14 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-115 | 13-15 | 5.24 | (0.138, 0.130) |
| 실험예 1-116 | 13-16 | 5.19 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-117 | 14-1 | 5.19 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-118 | 14-2 | 5.21 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-119 | 14-3 | 5.20 | (0.141, 0.130) |
| 실험예 1-120 | 14-4 | 5.20 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-121 | 14-5 | 5.21 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-122 | 15-1 | 5.18 | (0.141, 0.130) |
| 실험예 1-123 | 15-2 | 5.26 | (0.140, 0.131) |
| 실험예 1-124 | 15-3 | 5.19 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-125 | 15-4 | 5.22 | (0.139, 0.129) |
| 실험예 1-126 | 15-5 | 5.24 | (0.140, 0.128) |
| 실험예 1-127 | 15-6 | 5.28 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-128 | 15-7 | 5.25 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-129 | 15-8 | 5.22 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-130 | 15-9 | 5.24 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-131 | 15-10 | 5.27 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-132 | 15-11 | 5.22 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-133 | 15-12 | 5.28 | (0.138, 0.130) |
| 실험예 1-134 | 15-13 | 5.26 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-135 | 15-14 | 5.23 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-136 | 15-15 | 5.28 | (0.139, 0.129) |
| 비교예 1-1 | - | 3.91 | (0.152, 0.146) |
| 비교예 1-2 | Alq3 | 4.61 | (0.140, 0.129) |
상기 표 1의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 특히, 유기물층 중 광효율 개선층에 사용하였을 때, 유기 발광 소자는 효율에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.
10, 11, 12: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 애노드
40: 유기층
50: 캐소드
60, 61, 62: 광효율 개선층
20: 기판
30: 애노드
40: 유기층
50: 캐소드
60, 61, 62: 광효율 개선층
Claims (31)
- 기판;
상기 기판상에 구비된 애노드와 캐소드;
상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기층; 및
상기 애노드와 캐소드 중 적어도 하나의, 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 광효율 개선층을 포함하고,
상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1는 O, S, NRa 또는 P(=O)Rb이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 하기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리를 형성할 수 있으며,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 R'와 R"는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X2는 O, S 또는 NRc이며,
R9 내지 R16 중 적어도 하나는 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되고, R9 내지 R16 중 직접 또는 연결기(L2)를 통하여 화학식 1에 연결되지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 R9 내지 R16 중 적어도 2개가 서로 연결되어 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로 고리를 형성할 수 있으며,
Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -L1-NR'R"; 상기 화학식 2의 기; 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl); 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 및 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
Ra은 -L5-Ar3; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며, 상기 헤테로아릴기는 헤테로원자로서 N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며, 상기 헤테로아릴기는 헤테로원자로서 N, O 및 S 중에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 4에 있어서,
상기 R1 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 상기 R1 내지 R8 중 적어도 하나는이며, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며,
상기은 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 Ra 및 Rb 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로이며, 상기 Cy1 및 Cy2는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리이며,
상기은 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서,
상기 R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 및 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리미딜렌기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딜렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기; 치환 또는 비치환된 페닐렌기-나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기-페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌릴렌기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R9 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl); 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 및 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서,
X 및 X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, NRa 또는 P(=O)Rb이고,
R20 내지 R33은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 나이트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
L2, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R'"는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
e, f, i, j, k, m, q 및 s는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
d, g, h, n, p 및 r은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 은 1 내지 4의 정수이며,
상기 d, e, f, g, h, i, j, k, m, n, p, q, r 또는 s가 2 이상인 경우, 상기 R은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 14에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
X2, R20 내지 R23, d, e, f, g 및 L1의 정의는 상기 화학식 3과 동일하고,
Ra는 -L5-Ar3; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이고,
L5는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기이다. - 청구항 14에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-16 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
[화학식 4-5]
[화학식 4-6]
[화학식 4-7]
[화학식 4-8]
[화학식 4-9]
[화학식 4-10]
[화학식 4-11]
[화학식 4-12]
[화학식 4-13]
[화학식 4-14]
[화학식 4-15]
[화학식 4-16]
상기 화학식 4-1 내지 4-16에 있어서,
R24 내지 R29, Ra, L3, L4, h, i, j, k, m 및 n은 상기 화학식 4와 동일하고,
Ra1 및 Ra2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 청구항 14에 있어서,
상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서,
R30, R31, L1, R', R", p, q 및 Rb는 상기 화학식 5와 동일하고,
Ra는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란텐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다. - 청구항 14에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 화학식 6-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 6-1]
상기 화학식 6-1에 있어서,
R32, R33, Ra, r, s 및 L1은 상기 화학식 6과 동일하고,
R"'는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다. - 청구항 18에 있어서, 상기 R"'은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 6원의 3환이상의 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 애노드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 캐소드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 애노드 및 캐소드는 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면 및 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여,
상기 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-R,
상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-G, 및
상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-B 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 청구항 28에 있어서, 상기 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G, 및 광효율 개선층-B의 두께가 서로 같거나 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 28에 있어서, 상기 광효율 개선층이 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G, 및 광효율 개선층-B을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 28에 있어서, 상기 광효율 개선층의 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G, 및 광효율 개선층-B는 각각 R화소, G화소 및 B화소 각각에 대응하는 영역에서 상기 애노드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면 및 상기 캐소드의 상기 유기층과 대향하는 면의 반대면의 각각에 구비된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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