KR20160055603A - 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 - Google Patents

자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물 Download PDF

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Abstract

자두꽃(Prunus salicina LINDL.)의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 SPME법에 의해 자두꽃의 향취성분으로 분석된 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 2-아미노벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온, 노나날 등에, 바닐린(Vanillin)을 첨가함으로써 기호성이 우수한 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 향료 조성물 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물은 자두꽃의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 개선할 수 있다.

Description

자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물{Perfume composition for expressing the fragrance of Prunus salicina LINDL.}
본 발명은 자두꽃(Prunus salicina LINDL.)의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 SPME법에 의해 자두꽃의 향취성분으로 분석된 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione), 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2,5-dione), 노나날(Nonanal) 등에, 바닐린(Vanillin)을 첨가함으로써 기호성이 우수한 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.
자두나무(Prunus salicina LINDL.)는 식물분류상 장미목 장미과의 중국이 원산지인 낙엽 활엽 소교목으로 우리나라 전국의 집 근처에서 과일 나무로 심어 기른다. 높이는 10m에 달하며 나무껍질은 흑갈색으로 불규칙하게 갈라진다. 어린 가지는 적갈색으로 윤기가 있다. 어긋나게 달리는 잎은 긴 타원 모양 또는 거꾸로 세운 달걀 모양이며 끝이 뾰족하고 가장자리에 톱니가 있다. 뒷면에 털이 있다가 없어지고 잎자루 윗부분에 2~5개의 선점이 있다. 꽃은 4월에 잎보다 먼저 피는데 흰색 꽃이 흔히 3개씩 모여 가지에 가득 달린다. 꽃잎은 5개이고 거꾸로 세운 달걀 모양이며 꽃받침 조각에 톱니가 있다. 열매는 공 모양으로 겉이 흰 가루로 덮인다. 6~7월에 황색 또는 적자색으로 익는다. 씨방과 열매에 털이 없는 점과 꽃이 작은 점이 '매실나무'와 다르다.
영문명은 'Prunus salicina LINDL.'로, 자두의 순우리말은 오얏이다. 자두꽃(오얏꽃)은 [삼국사기]와 [고려사], [조선왕조실록]에 복숭아꽃과 같이 등장하는 유서 깊은 꽃이다. 자두꽃과 복숭아 꽃은 이들 문헌에서 봄을 알려주는 상징으로 기록되어 있다. 열매가 식용으로 널리 재배되면서 한국인에게 굉장히 친숙할 뿐 아니라 꽃 또한 역사적으로도 큰 의미를 가지고 있으나, 꽃의 향에 대한 일반인들의 인식과 과학적 연구는 미흡한 실정이다. 이에 달콤하고 부드러운 자두꽃의 향기가 한국의 따뜻한 계절을 대표하는 향이 될 수 있다는 생각에 자두꽃의 향취에 관한 연구를 수행하였다.
상기 자두꽃의 향취를 재현하기 위한 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면, 통상적인 방법으로 자두꽃의 향취 성분을 화정유(Absolute) 형태로 만드는 용매추출법과 향취 성분을 정유(Essential oil)로 만드는 수증기증류법이 있다. 그러나, 상기 방법들은 추출과정에서 높은 열을 가해야 하고 처리 과정이 복잡하여 많은 시간이 소요되므로 본래의 향취와는 많은 차이가 있을 수 있다.
최근에는 이러한 단점을 보완하기 위해서, SPME법(고상 마이크로 추출법(Solid Phase Micro Extraction); SUPELCO international, Vol.13, No.4, p.9-10)을 비롯한 헤드 스페이스(Head Space)법이 개발되었다. 헤드 스페이스법은 기존의 추출법과는 달리 용매를 사용하지 않고, 전처리 또한 필요 없어, 신속하고 간편하게 향취 성분을 분석할 수 있다는 장점이 있다. 반면, 휘발성이 좋은 향취 성분은 분석이 용이하지만, 휘발성이 낮거나 분자량이 큰 향취 성분들은 이 방법으로는 분석이 쉽지 않다는 단점도 지니고 있다.
한편, GC(Gas Chromatography)는 휘발성 물질의 정성 및 정량 분석을 하는 데 매우 유용한 기기분석이므로 모든 향취 성분 분석에 광범위하게 이용되고 있다. 하지만 향취 성분 중 역치값이 매우 낮아 저농도에서도 강하게 향을 발현하는 향취 성분들도 존재하는 반면, 그 역치값이 매우 높아 고농도에서도 향을 발현하지 못하는 휘발성 성분도 존재한다. 따라서 단순히 GC를 통해 정량적으로 주요하게 발견되는 휘발성 성분이 반드시 특정 물질의 주요 향취 성분이라고 말할 수는 없다. 이러한 문제점을 해결하기 위해 GC-O(Gas Chromatography Olfactometry, Guth H, Grosch W (1993) Lebensm Wiss U Technol, 196, 22-28)의 방법이 개발되어 사용되고 있다. CG-O는 향취 성분을 크로마토그램의 피크를 통해 분석하는 동시에 직접 향기를 맡으면서 피크로는 나타나지 않지만 실제로 향을 내는 성분을 동정하는 방법이다.
한국공개특허 2014-0125234
이에, 본 발명자들은 살아있는 천연물의 향취물질을 분석하는데 효과적인 SPME법을 이용하여, 자두꽃의 향취를 재현하고자 하였다. 그러나 향취의 주성분만으로는 자두꽃의 향취를 재현할 수 없지만, 여기에 바닐린(Vanillin)을 함께 사용하게 되면 한국적 자두꽃의 고유 향취를 재현할 수 있으며, 뛰어난 기호성을 나타냄을 발견하여 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 자두꽃의 고유 향취를 재현한 향료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 자두꽃의 향취 성분 및 바닐린(Vanillin)를 유효성분으로 함유하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 향료 조성물은 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 2-아미노벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온, 노나날 등의 자두꽃 향취의 주요성분과 함께 바닐린(Vanillin)을 함유함으로써, 자두꽃의 향취를 재현할 수 있고, 향취의 기호성도 개선할 수 있다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 자두꽃의 향취 성분인 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione), 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2,5-dione), 노나날(Nonanal), 및 바닐린(Vanillin)을 유효성분으로 함유하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 의한 향료 조성물은 벤질 알코올(Benzyl alcohol), 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알(2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal), 헥산알(Hexanal), 아니스알데하이드(Anis aldehyde), 푸르푸릴 에탄올(Furfuryl alcohol), 및 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 더 함유하는 것을 특징으로 할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 조성물은 자두꽃의 향취 성분과 함께, 달콤한 향(sweet)을 가지는 인공합성물질인 바닐린(Vanillin)을 필수성분으로 함유함으로써, 자두꽃의 고유향취를 재현하여 실제 자두꽃과의 향취 유사성을 높이고 우수한 기호성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 자두꽃의 향취 성분 중 주요 성분으로는, 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione), 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0] heptan-2,5-dione), 노나날 (Nonanal) 등이 사용될 수 있으며, 부차적인 성분으로는 벤질 알코올(Benzyl alcohol), 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알(2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal), 헥산알(Hexanal), 아니스알데하이드(Anis aldehyde), 푸르푸릴 에탄올(Furfuryl alcohol), 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 향료조성물은, 조성물 총 중량에 대하여 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione)을 37.6~47.6중량%, 바람직하게는 39.6~45.6중량%, 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde)을 17.3~27.3중량%, 바람직하게는 19.3~25.3중량%, 벤즈알데하이드(Benzaldehyde)를 15.3~25.3중량%, 바람직하게는 17.3~23.3중량%, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2,5-dione)을 1.5~3.5중량%, 바람직하게는 2~3중량%, 노나날(Nonanal)을 1.3~3.3중량%, 바람직하게는 1.8~2.8중량%, 벤질 알코올(Benzyl alcohol)을 2.4~4.8중량%, 바람직하게는 3~4중량%, 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알(2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal)을 1.5~3중량%, 바람직하게는 2~3중량%, 헥산알(Hexanal)을 1.5~2.5중량%, 바람직하게는 1.5~2중량%, 아니스알데하이드(Anis aldehyde)를 0.15~0.35중량%, 바람직하게는 0.15~0.3중량%, 푸르푸릴 에탄올(Furfuryl alcohol)을 0.15~0.35중량%, 바람직하게는 0.15~0.3중량% 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 0.05~0.15중량%, 바람직하게는 0.1~0.15중량%를 사용하고, 바닐린을 조성물 총 중량에 대하여 1.0~3.0 중량, 바람직하게는 1.5~2.5중량%의 범위로 함유될 수 있다.
자두꽃 향취를 재현하기 위한 주요 성분인 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 2-아미노벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드,1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온, 노나날, 바닐린은 상기 범위를 벗어난 범위로 사용할 경우, 자두꽃과의 향취 유사성이 낮아지고, 향취의 기호성도 낮아지므로 바람직하지 않다. 그러나, 그 외의 부차적인 성분으로서 벤질 알코올, 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알, 헥산알, 아니스알데하이드, 푸르푸릴 에탄올, 에틸 아세테이트 성분들은 상기 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하지만, 자두꽃의 향취에 크게 영향을 미치지 않기 때문에 자두꽃 향취를 재현하는데 영향을 미치지 않는 한, 상기 범위를 벗어나는 양으로도 함유될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 향료 조성물은 향수, 화장품 등의 피부 외용 기제에 배합될 수 있고, 배합량은 당업계에 통상적인 기술에 따라, 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합할 수 있다.
본 발명에 따른 외용제로는, 예를 들면, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스 등이 있지만, 이들에만 한정되지 않고, 당업계에 주지된 어떠한 외용제에도 배합될 수 있다.
한편, 본 발명에서 자두꽃의 향취 성분에 대한 분석방법으로는 SPME(Solid Phase Micro Extraction; SUPELCO international, Vol.13, No.4, p.9-10)법을 사용한다. SPME법은 특별한 전처리 없이 화이버(Fiber)에 흡착된 향취 성분들이 GS-MS 컬럼안으로 빠르게 탈착, 주입될 수 있어, 분석시간이 크게 단축될 수 있으므로, 자두꽃의 향취 성분을 분석하는데 유리하다.
본 발명에서는 SPME법에 의해서 분석된 자두꽃의 향취 성분을 토대로 조합 향료를 조성하고, 이에 대해 자두꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성을 후각관능검사를 통해 수행하였다. 관능검사는 전문 조향사 및 일반인에 의해 실시되었고, 자두꽃 향취와의 유사성 및 향취의 기호성은 설문 조사를 통해 평가되었다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
[ 참고예 1] SPME 법을 이용한 자두꽃의 향취 분석
향기가 강한 자두꽃 한 그루를 골라 2시간동안 85㎛의 폴리아크릴레이트로 코팅된 화이버(Polyacrylate Fiber)에 향기성분을 흡착시켜 향기성분을 포집하였다. 경상북도 김천시 자두농장에서 3시간 동안 포집이 이루어졌다.
향취성분을 포집한 후, 화이버(Fiber)를 밀봉하고, 이를 GC-MS의 주입구에 옮겨 꽂은 다음, 2분간 탈착을 시키고, GC-MS 분석을 행하였다. GC-MS 분석조건은 다음과 같다.
분석 조건
. 분석기기: HP 5890 II GC
. 검출기: HP 5972 MSD
. 컬럼(Column): DB-1(60m X 0.25mm X 0.25um)
. 이동 기체(Carrier Gas): He
. 주입부 온도(Injection Temperature): 250℃
. 검출부 온도(Detector Temperature): 280℃
. 오븐 온도(Oven Temperature): 70℃~220℃(3℃/min)
. 이온화 전압(Ionization Voltage): 70eV
. 탈착 시간: 2분
그 결과, SPME법에 의해 분석된 자두꽃의 향취성분은 하기 표 1과 같다.
향료명 함량(%)
2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온 32.89
2-아미노벤즈알데하이드 17.53
벤즈알데하이드 15.9
1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온 1.94
노나날 1.81
벤질 알코올 0.94
2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알 0.82
헥산알 0.61
헵탄알 0.20
아니스알데하이드 0.09
푸르푸릴 에탄올 0.07
에틸 아세테이트 0.03
기타 27.17
총함량 100.0
상기 표 1에서 보여지는 바와 같이, 자두꽃은 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione), 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로 [4.1.0] 헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo [4.1.0] heptan-2,5-dione), 노나날(Nonanal)을 주요 향취성분으로 하고 있으며, 이들 주요 성분이 전체의 70.07중량%를 차지하고 있음을 알 수 있다.
[ 시험예 1] 분석결과로 조성된 향료와 천연 자두꽃의 향취와의 비교관능평가
상기 참고예 1에서 분석된 결과를 토대로 새로이 조성한 하기 표 2의 조성을 갖는 조합향료(샘플 B)를 만들고, 이 항료와 천연 자두꽃(샘플 A)의 향취 유사성을 관능평가를 통하여 검증하였다.
향료명 함량(%)
2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온 32.89
2-아미노벤즈알데하이드 17.53
벤즈알데하이드 15.9
1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온 1.94
노나날 1.81
벤질 알코올 0.94
2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알 0.82
헥산알 0.61
헵탄알 0.20
아니스알데하이드 0.09
푸르푸릴 에탄올 0.07
에틸 아세테이트 0.03
DPG 27.17
총함량 100.0
관능평가는 20~45세의 일반남녀 20명을 대상으로 하였으며, 천연 자두꽃 화분의 샘플 A와, SPME법으로 재현한 조합향료의 샘플 B의 향취를 각각 맡아보도록 하고, 하기 표 3의 설문지에 응답하도록 함으로써, 샘플 A와 샘플 B의 향취 유사성(질문 1) 및 향취의 기호성(질문 2)을 조사하였다. 그 결과는 표 4에 나타내었다.
설문지

(1) 질문 1: 샘플A와 샘플B의 향취가 얼마나 유사(비슷)한가?
1) 전혀 유사하지 않다.
2) 별로 유사하지 않다.
3) 그저 그렇다.
4) 어느 정도 유사하다.
5) 매우 유사하다.
(2) 질문 2: 샘플 B의 향취를 얼마나 좋아하는가?
1) 전혀 좋지 않다.
2) 별로 좋지 않다.
3) 그저 그렇다.
4) 약간 좋다.
5) 매우 좋다.
평가요원 질문 1 (유사성) 질문 2 (기호성)
1 3 3
2 3 2
3 2 3
4 3 3
5 1 2
6 3 2
7 1 3
8 3 1
9 3 3
10 3 2
11 2 3
12 4 3
13 3 2
14 2 3
15 2 2
16 3 1
17 3 2
18 2 1
19 3 2
20 3 3
평균 2.6 2.3
상기 표 4에서 보여지는 바와 같이, 조합향료인 샘플 B는 자두꽃 화분의 꽃 향취와 상당한 차이가 있는 것으로 나타났으며, 기호성도 그다지 좋지 않음을 알 수 있었다.
[ 시험예 2] 전문 평가단에 의한 향취분석과 자두꽃과의 향취비교
상기 시험예 1에서 보여지는 바와 같이, SPME법에 의해 분석된 성분을 인공적으로 배합하여 조성한 향료 조성물은 천연 자두꽃으로부터 직접 포집한 향취와의 유사성이 매우 낮았다.
이에, 조향사로 구성된 전문 평가단은 자두꽃의 각각의 향취 성분들에 대하여 관능평가를 수행하였다. 그 결과, 자두꽃의 향취가 상기 표 2의 향취성분들 중, 시트러스 플로랄(Citrus floral)한 향취를 만들어내는 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 스윗 플로랄(Sweet floral)한 향취를 만들어내는 2-아미노벤즈알데하이드, 스윗 너티(Sweet nutty)한 향취를 만들어내는 벤즈알데하이드, 스윗 캠퍼러스(Sweet camphoreous)한 향취를 만들어내는 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온, 알데하이딕 플로랄(Aldehydic floral)한 향취를 만들어내는 노나날의 다섯 성분으로 구성됨을 확인하였고, 이를 통하여 상기 5가지 성분을 함유할 경우 자두꽃의 고유향취를 보다 잘 재현할 수 있음을 확인하였다.
[ 실시예 1] 다섯 가지 주성분의 함량변화에 따른 새로운 조합향료의 제조
상기 시험예 2로부터, 자두꽃의 독창적 향취의 주성분이 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 2-아미노벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온, 및 노나날로 구성됨을 확인할 수 있었다. 따라서, 본 발명자들은 이들 다섯 성분을 함유하여, 자두꽃의 향취를 그대로 나타내면서, 기호성이 좋은 향료를 제조하기 위하여 하기 표 5에 기재된 바와 같이 #1 내지 #4의 새로운 조합 향료들을 제조하였다.
조합향료 #1부터 #4는 이들 다섯 성분의 비율은 일정하게 유지하면서, 다섯 가지 향료의 총 함량을 80~95중량%로 변화시켜 제조하였다(단위: 중량%). 구체적인 조성은 하기 표 5에 나타내었다.
향료명 #1 #2 #3 #4
(80중량%) (85중량%) (90중량%) (95중량%)
2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온 37.9 40.3 42.6 44.9
2-아미노벤즈알데하이드 19.8 21 22.3 23.5
벤즈알데하이드 18.1 19.2 20.3 21.5
1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온 2.3 2.4 2.5 2.7
노나날 2.1 2.2 2.3 2.5
벤질 알코올 6.8 4.9 3.4 1.7
2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알 6.0 4.5 3.0 1.5
헥산알 4.4 3.3 2.2 1.1
헵탄알 1.4 1.1 0.7 0.4
아니스알데하이드 0.6 0.5 0.3 0.2
푸르푸릴 에탄올 0.5 0.4 0.3 0.1
에틸 아세테이트 0.2 0.2 0.1 0.1
총 함량 100.0 100.0 100.0 100.0
[ 시험예 3] 실시예 1에서 제조된 향료들의 관능평가
새로이 조합된 상기 실시예 1의 4가지의 향료(#1~#4)에 대해, 자두꽃과의 향취 유사성 및 기호성을 알아보기 위하여 시험예 1과 동일한 방법으로 관능평가를 실시하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 자두꽃의 향취 유사성 및 기호성에 관한 관능평가결과는 하기 표 6에 나타내었다.
평가
요원		 질문1 (유사성) 질문2 (기호성)
조합향료번호 조합향료번호
#1 #2 #3 #4 #1 #2 #3 #4
1 3.0 2.0 4.0 2.0 3.0 3.0 4.0 2.0
2 2.0 3.0 3.0 2.0 1.0 4.0 3.0 3.0
3 2.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0
4 2.0 3.0 3.0 4.0 2.0 2.0 3.0 3.0
5 3.0 3.0 4.0 3.0 2.0 3.0 4.0 3.0
6 3.0 4.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 2.0
7 2.0 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0 3.0
8 4.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 3.0 3.0
9 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0
10 2.0 2.0 3.0 3.0 2.0 2.0 3.0 2.0
11 3.0 1.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0
12 1.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 3.0 4.0
13 2.0 2.0 4.0 3.0 1.0 3.0 4.0 3.0
14 2.0 3.0 2.0 2.0 3.0 3.0 3.0 2.0
15 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0
16 2.0 3.0 4.0 3.0 2.0 1.0 3.0 4.0
17 1.0 3.0 3.0 2.0 3.0 4.0 3.0 3.0
18 2.0 1.0 4.0 3.0 1.0 3.0 2.0 2.0
19 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 1.0 4.0 3.0
20 1.0 4.0 3.0 3.0 1.0 3.0 2.0 3.0
평균 2.3 2.75 3.4 2.8 2.25 2.8 3.2 2.8
상기 표 6에서 보여지는 바와 같이, 자두꽃 향취성분 중 주요 다섯 성분의 총 함량이 90중량%를 차지하는 샘플 #3이 4개의 조합향료 중 가장 뛰어난 유사성과 기호성을 갖는 것으로 보여졌다. 그러나 유사성과 기호성이 모두 3.5점 이하로 기대에 미치지 못하는 것으로 나타났다.
[ 실시예 2] 전문 평가단의 분석에 의한 향취 개선향료 제조
상기 표 6의 결과에서 자두꽃의 향취가 가장 유사한 것으로 나타난 샘플 #3의 향료 유사성 및 기호성을 개선하기 위해서, 하기 표 7에 기재된 바와 같이, 다섯 가지 주성분의 총 함량을 90중량%로 유지하고, 여기에 달콤한 향을 갖는 바닐린(Vanillin)을 더 첨가하여 #가 내지 #사의 새로운 조합향료 샘플을 제조하였다.
이때, 바닐린은 0.5중량%, 1중량%, 1.5중량%, 2중량%, 2.5중량%, 3중량%, 3.5중량%의 함량으로 변화시켜가면서 첨가하고, 그 외 성분들은 벤질 알코올의 함량 변화에 따라 총 함량 100을 맞추기 위해 조절하였다 (단위: 중량%). 이들 재조합 향료의 조성은 하기 표 7과 같다.
조합향료 번호 #가 #나 #다 #라 #마 #바 #사
향료명 함량(%) 함량(%) 함량(%) 함량(%) 함량(%) 함량(%) 함량(%)
2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온 42.6 42.6 42.6 42.6 42.6 42.6 42.6
2-아미노벤즈알데하이드 22.3 22.3 22.3 22.3 22.3 22.3 22.3
벤즈알데하이드 20.3 20.3 20.3 20.3 20.3 20.3 20.3
1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
노나날 2.3 2.3 2.3 2.3 2.3 2.3 2.3
벤질 알코올 3.2 3.1 2.9 2.7 2.5 2.4 2.2
2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알 2.8 2.7 2.5 2.4 2.2 2.1 1.9
헥산알 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7 1.6 1.4
헵탄알 0.7 0.6 0.6 0.6 0.5 0.5 0.5
아니스알데하이드 0.3 0.3 0.3 0.2 0.2 0.2 0.2
푸르푸릴 에탄올 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
에틸 아세테이트 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
바닐린 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5
총함량 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
[ 시험예 4] 실시예 2에서 제조된 조합향료들의 관능평가
상기 실시예 2의 7가지(#가 내지 #사) 조합향료들에 대하여, 자두꽃과의 향취 유사성 및 기호성을 상기 시험예 1와 동일한 방법으로 관능평가를 실시하였다. 한편, 두 개의 조합향료에 대한 비교관능평가를 실시한 후, 5분 동안의 휴식시간을 주어, 후감각 마비현상이 없도록 하였다. 새로운 조합향료와 자두꽃과의 향취 유사성 및 향취 기호성에 대한 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
평가
요원		 질문1 (유사성) 질문2 (기호성)
조합향료번호 조합향료번호
#가 #나 #다 #라 #마 #바 #사 #가 #나 #다 #라 #마 #바 #사
1 2.0 2.0 3.0 5.0 4.0 4.0 2.0 2.0 1.0 2.0 3.0 3.0 3.0 3.0
2 2.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0 2.0 3.0 5.0 4.0 4.0 3.0
3 3.0 3.0 4.0 5.0 3.0 3.0 3.0 2.0 2.0 2.0 5.0 4.0 4.0 3.0
4 2.0 3.0 3.0 4.0 3.0 5.0 4.0 2.0 4.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0
5 3.0 2.0 4.0 5.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 5.0 3.0 2.0
6 2.0 3.0 3.0 3.0 5.0 3.0 2.0 3.0 2.0 4.0 4.0 3.0 5.0 3.0
7 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0 4.0 2.0 2.0 2.0 4.0 3.0 4.0 5.0 3.0
8 3.0 1.0 3.0 5.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 3.0 4.0 5.0 4.0 2.0
9 2.0 2.0 3.0 4.0 3.0 4.0 4.0 2.0 3.0 3.0 5.0 4.0 3.0 2.0
10 2.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0 4.0 3.0 5.0 3.0 4.0
11 2.0 3.0 4.0 5.0 5.0 4.0 2.0 2.0 3.0 4.0 3.0 3.0 3.0 3.0
12 3.0 2.0 2.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0 2.0 4.0 4.0 4.0 4.0 2.0
13 2.0 4.0 4.0 4.0 5.0 3.0 3.0 2.0 3.0 2.0 5.0 3.0 5.0 2.0
14 3.0 3.0 4.0 5.0 5.0 4.0 2.0 3.0 3.0 3.0 3.0 4.0 4.0 3.0
15 2.0 3.0 4.0 3.0 4.0 3.0 2.0 3.0 4.0 2.0 4.0 3.0 3.0 3.0
16 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 5.0 4.0 3.0 2.0 3.0 4.0 4.0 3.0 3.0
17 2.0 3.0 4.0 3.0 5.0 5.0 2.0 2.0 3.0 3.0 5.0 5.0 2.0 4.0
18 4.0 2.0 3.0 4.0 4.0 4.0 3.0 3.0 2.0 4.0 3.0 4.0 3.0 3.0
19 3.0 3.0 3.0 5.0 5.0 4.0 3.0 2.0 2.0 4.0 4.0 3.0 4.0 4.0
20 2.0 4.0 4.0 5.0 4.0 4.0 3.0 3.0 3.0 4.0 5.0 4.0 3.0 3.0
평균 2.5 2.8 3.55 4.2 4.0 3.75 2.85 2.6 2.65 3.2 4 3.9 3.6 2.9
상기 표 8에서 보여지는 바와 같이, 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온, 2-아미노벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로 [4.1.0]헵탄-2,5-디온, 노나날의 자두꽃의 주요 향취성분에 바닐린을 1.5 내지 3.0 중량%의 범위로 포함하는 #다, #라, #마, #바의 경우에는 향취의 유사성 및 기호성이 높게 나타났으며(평균 3.5 이상), 특히 바닐린을 2 내지 2.5중량%의 양으로 함유할 경우에는 자두꽃과의 향취 유사성 및 기호성이 매우 우수하여 자두꽃의 향취를 잘 재현할 수 있음을 확인할 수 있었다.
그러나, 바닐린을 1.5중량% 미만 또는 3중량% 초과로 함유하면 오히려 향취의 유사성 및 기호성이 낮아짐을 알 수 있었다.
[ 제형예 ]
시험예 4에서 자두꽃과의 향취 유사성 및 기호성이 가장 우수했던 표 7의 #라 샘플의 향취성분 구성 비율과 동일하게 향료 조성물을 배합하여, 하기 표 9의 향수를 제조하였다(단위: 중량%).
자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물을 함유하는 향수
자두꽃 향취 재현 조합향료
알코올
물
색소
자외선차단제		 15 중량%
83 중량%
2 중량%
적량
적량
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (7)

  1. 자두꽃의 향취 성분 및 바닐린(Vanillin)를 유효성분으로 함유하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 자두꽃의 향취 성분은 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione), 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde), 벤즈알데하이드(Benzaldehyde), 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2,5-dione), 및 노나날(Nonanal)로 구성되는 것을 특징으로 하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 향료 조성물은 벤질 알코올(Benzyl alcohol), 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알(2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal), 헥산알(Hexanal), 아니스알데하이드(Anis aldehyde), 푸르푸릴 에탄올(Furfuryl alcohol), 및 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 2,6,6-트리메틸-2-사이클로헥센-1,4-디온(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione) 37.6~47.6중량%, 2-아미노벤즈알데하이드(2-Aminobenzaldehyde) 17.3~27.3중량%, 벤즈알데하이드(Benzaldehyde) 15.3~25.3중량%, 1,3,3-트리메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-2,5-디온(1,3,3-Trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2,5-dione) 1.5~3.5중량%, 노나날(Nonanal) 1.3~3.3중량%을 함유하는 것을 특징으로 하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 향료 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 벤질알코올(Benzyl alcohol) 2.4~4.8중량%, 2-(5-에티닐-5-메틸옥살론-2-일)프로판알(2-(5ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propanal) 1.5~3중량%, 헥산알(Hexanal)을 1.5~2.5중량%, 아니스알데하이드(Anis aldehyde) 0.15~0.35중량%, 푸르푸릴 에탄올(Furfuryl alcohol) 0.15~0.35중량%, 및 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 0.05~0.15중량%을 함유하는 것을 특징으로 하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  6. 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바닐린(Vanillin)은 조성물 총 중량에 대하여 1.0~3.0중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 자두꽃의 향취를 재현한 향료 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 향료 조성물을 함유하는 피부 외용제 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101883650B1 (ko) * 2017-05-04 2018-07-31 코스맥스 주식회사 오얏꽃 향취를 재현한 향료 조성물

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003300811A (ja) * 2002-04-05 2003-10-21 Lion Corp ロスマリン酸含有組成物
KR20080038814A (ko) * 2006-10-31 2008-05-07 (주)아모레퍼시픽 홍매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20080038813A (ko) * 2006-10-31 2008-05-07 (주)아모레퍼시픽 백매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20090114658A (ko) * 2008-04-30 2009-11-04 (주)아모레퍼시픽 칡꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20110124942A (ko) * 2010-05-12 2011-11-18 (주)아모레퍼시픽 산국의 향취를 재현한 향료 조성물
US20140125234A1 (en) 2012-11-02 2014-05-08 Laurence P. Sadwick Dimmer with Motion and Light Sensing

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003300811A (ja) * 2002-04-05 2003-10-21 Lion Corp ロスマリン酸含有組成物
KR20080038814A (ko) * 2006-10-31 2008-05-07 (주)아모레퍼시픽 홍매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20080038813A (ko) * 2006-10-31 2008-05-07 (주)아모레퍼시픽 백매화의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20090114658A (ko) * 2008-04-30 2009-11-04 (주)아모레퍼시픽 칡꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR20110124942A (ko) * 2010-05-12 2011-11-18 (주)아모레퍼시픽 산국의 향취를 재현한 향료 조성물
US20140125234A1 (en) 2012-11-02 2014-05-08 Laurence P. Sadwick Dimmer with Motion and Light Sensing

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101883650B1 (ko) * 2017-05-04 2018-07-31 코스맥스 주식회사 오얏꽃 향취를 재현한 향료 조성물

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