KR20150023541A - Uv-led로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물 - Google Patents

Uv-led로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20150023541A
KR20150023541A KR1020147036914A KR20147036914A KR20150023541A KR 20150023541 A KR20150023541 A KR 20150023541A KR 1020147036914 A KR1020147036914 A KR 1020147036914A KR 20147036914 A KR20147036914 A KR 20147036914A KR 20150023541 A KR20150023541 A KR 20150023541A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photoinitiator
composition
weight
absorption wavelength
meth
Prior art date
Application number
KR1020147036914A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101799632B1 (ko
Inventor
시안지 조우
히 시 부이
쟝-띠에리 시모네
춘후아 리
Original Assignee
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로레알 filed Critical 로레알
Publication of KR20150023541A publication Critical patent/KR20150023541A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101799632B1 publication Critical patent/KR101799632B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8164Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02Nail coatings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/81Preparation or application process involves irradiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/95Involves in-situ formation or cross-linking of polymers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

본원에서는 (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 개시한다. 또한 본원에서는 (1) 상기 화장품 조성물을 케라틴성 기재에 적용함으로써 케라틴성 기재에 하나 이상의 필름을 형성하고 (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 것을 포함하는 케라틴성 기재의 외관을 메이크 업 및/또는 개선하는 방법을 개시한다.

Description

UV-LED로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물{FAST CURING COSMETIC COMPOSITIONS FOR TACK FREE SURFACE PHOTOCURING OF RADICALLY POLYMERIZABLE RESINS WITH UV-LED}
본 개시내용은 (1) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물, 및 (2) 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물에 관한 것이다. 한 실시양태에서, 하나 이상의 광개시제 시스템은 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제를 포함한다. 추가 실시양태에서, 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖는 광개시제는 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60% 이상의 양으로 존재한다. 추가 실시양태에서, 광개시제 시스템은 2종 이상의 광개시제를 포함하며, 여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과이다.
다양한 실시양태에서, 개시내용은, (1) 상기 화장품 조성물을 케라틴성 기재에 적용함으로써 케라틴성 기재에 하나 이상의 필름을 형성하고, (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 것을 포함하는, 케라틴성 기재의 외관을 치료, 메이크 업, 및/또는 개선하기 위한 시스템, 조성물, 및 방법에 관한 것이다. 개시내용의 다양한 실시양태에 따른 시스템, 조성물, 및 방법은 예를 들어, UV-LED를 사용한 광경화시, 실질적으로 점착성-없는 표면 뿐만 아니라 다양한 다른 개선된 특성, 예컨대 개선된 광택, 접착력, 강도, 및/또는 긴 마모성을 갖는 비교적 얇은 코스메틱 필름을 생성할 수 있다.
인조 네일 및 젤-기재 화장품 조성물은 알려져 있다. 인조 네일은 자연 손톱 만큼 쉽게 부서지거나 쪼개지지 않는 긴 매력적인 손톱을 갖고자 원하는 여성들에 의해 폭넓게 사용된다. 또한, 젤-기재 매니큐어는, 이들이 종래의 매니큐어에 비해 개선된 특성, 예컨대 길어진 마모성 및 개선된 광택을 제공할 수 있으므로, 최근에 점점 더 인기 있게 되었다. 그러나, 인조 네일용 젤-기재 매니큐어 및 조성물은 통상적으로 UV 방사선을 사용하여 경화되고, 이는 시간이 걸릴 수 있고/있거나 코스메틱 필름 및/또는 네일 층을 손상시킬 수 있다.
최근에, 자외선 발광 다이오드 (UV-LED)가, 그의 줄어든 소비 전력 및 매우 늘어난 수명으로 인해, 광경화성 수지를 경화시키기 위한 종래의 UV 광원에 대한 대안물로서 사용되었다. 예를 들어, UV-LED 디바이스의 벌브는 일반적으로 대체할 필요가 없어 UV-LED 디바이스를 보다 비용-효율적으로 만든다. UV-LED는, 예를 들어, 약 380 ㎚ 내지 약 430 ㎚의 범위의 파장에서, 일반적으로 단일 피크 파장 분포를 갖는다. 반대로, UV 램프는 약 250 ㎚ 내지 약 400 ㎚의 범위의 파장에서 최대 분포를 갖는다. 더 높은 파장을 갖는 UV-LED 램프의 사용은 주로 더 짧은 파장 및 더 높은 에너지를 갖는 UV 광에 의해 유발되는 손상에 비해 코스메틱 필름 및/또는 네일 층에 손상이 감소될 수 있다.
또한, UV-LED 램프의 사용은, 예를 들어, 경화 시간을 줄임으로써 효율을 높일 수 있고, 이렇게 하여 소비자가 그들의 네일을 "다 끝내는데" 써야 하는 시간의 양을 줄여준다. 하기 표 1은 UV 및 UV-LED 두 광원을 사용하여, UV 젤-기재 매니큐어를 경화시키는데 필요한 시간을 비교한 것을 제공한다. 표 1에서 알 수 있듯이, 젤-기재 매니큐어는 UV-LED 방사선을 사용하여 상당히 줄어든 경화 시간에 경화될 수 있다. 따라서, 화장품 산업에서는 소비자에게 UV-LED로 경화될 수 있는 더 안전하고/하거나 더 편리한 광경화성 화장품 제품을 제공하고자 하는 바람이 있다.
Figure pct00001
그러나, UV-LED에는, 산소 억제를 줄이고 적절히 경화된, 즉, 비점착성 표면을 이루는데 필요할 수 있는, 짧은 파장, 예를 들어, 약 300 ㎚보다 짧은 파장, 또는 약 350 ㎚보다 짧은 파장을 갖는 광이 부족하다. 대기에 존재하는 산소가 경화되어야 하는 필름의 표면에서 광여기에 의해 생성된 반응성 종을 켄칭할 때 산소 억제가 일어난다.
따라서 UV-LED로 경화되는 공지된 네일 필름은, 만족스럽지 않게 마무리된 네일 외관 및/또는 감촉을 초래하는, 결함이 있는 표면 경화 및/또는 바람직하지 않은 점착성과 같은 하나 이상의 문제를 나타낼 수 있다. 이 결점을 보상하기 위해, 소비자는 통상적으로 네일 층에 더 두꺼운 폴리시 코트를 적용하고, 경화 이후에, 표면에서 점착성 층을 벗겨 하드 필름 코팅을 드러낸다. 또한, 그 전문이 본원에 참조로 포함된, 미국 특허 출원 공개 번호 2005/234145에서는, 두꺼운 층 (예를 들어, 10 mil 초과)의 에틸렌계 불포화 시스템을 아실포스핀 옥시드 광개시제를 사용하여 LED 광원으로 광경화하는 방법을 개시한다. 그러나, 이 방법은 오직 두꺼운 젤 코트, 두꺼운 여러-겹의 복합물, 또는 두꺼운 접착층에만 유용하다. 그러한 방법은, 얇은 코스메틱 필름의 케라틴성 기재, 예를 들어, 네일에의 적용과 같은, 얇은 필름의 맥락에서는 유용하지 않다. 또한, 그 전문이 본원에 참조로 포함된, 미국 특허 출원 공개 번호 2010/160475에서는, 얇은 층 (예를 들어, 10 mil 미만)의 에틸렌계 불포화 시스템을 아실포스핀 옥시드 광개시제 및 아크릴화 실록산의 조합을 사용하여 광경화하는 방법을 개시한다. 그러나, 그러한 방법은 시간이 걸리고, 상기 서술한 바와 같이, 화장품 적용의 맥락에서 적합하지 않은, 길어진 시간의 LED 방사를 필요로 한다. 또한, 아크릴화 실록산과 같은 추가 성분의 혼입은, 그러한 조성물의 전체 제조 및 소비자 비용을 증가시키는 역할을 한다.
산소 억제를 감소시키는 UV-LED의 무능을 극복하기 위한 다른 방법을 또한 생각했다. 예를 들어, 아민을 UV-LED를 사용하여 경화시켜야 하는 조성물에 첨가했다. 아민은 필름으로 확산하는 산소를 소비하는 연쇄 과산화 반응을 쉽게 진행시킨다. 그러나, 조성물에서의 아민의 존재는 다양한 문제, 예컨대 코스메틱 필름의 황색화, 바람직하지 않은 냄새, 가소화 효과, 연쇄 반응으로 인한 코스메틱 필름 코팅의 연화, 및/또는 형성된 히드로과산화물로 인해 감소한 코스메틱 필름의 내마모성을 나타낼 수 있다.
다른 방법은 왁스 배리어 코트의 적용 또는 UV-경화성 조성물로의 대기 산소의 확산을 늦추기 위해 물 속에서 UV-LED 노출을 수행하는 것을 포함한다. 그러나, 이러한 방법은 코스메틱 필름의 표면 특성에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 물에서의 침지는 물에 미량으로 존재할 수 있는 경화되지 않은 단량체로 인해 피부 민감화의 위험을 높일 수 있다. 또 다른 방법은, 산소 억제를 효과적으로 극복하나, 네일 에나멜 적용에 있어서 비용-효과적이거나 실현가능한 해결책이 아닌, 비활성 조건 하에 UV-LED 노출을 수행하는 것을 포함한다.
따라서, UV-LED 하에 경화될 수 있고, 또한 점착성-없는 코스메틱 필름을 보다 안전하게/하거나 보다 편리하게 얻을 수 있게 하는, 광경화성 화장품 제품을 제공하고자 하는 바람이 남아 있다. 현재 놀랍게도 (1) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물, 및 (2) 예를 들어, (a) 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제, 또는 (b) 2종 이상의 광개시제 (여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 가짐)를 포함한, 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물이, UV-LED 방사선을 사용한 광경화시 점착성-없는, 얇은 코스메틱 필름을 생성할 수 있고, 또한 경화 시간을 상당히 줄일 수 있음을 발견했다.
예시적 실시양태의 설명
본 개시내용은, 다양한 실시양태로, (1) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (2) 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물에 관한 것이다. 다양한 실시양태에서, 하나 이상의 광개시제 시스템은 2종 이상의 광개시제를 포함하며, 여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는다. 적어도 특정 실시양태에서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제는 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과의 양으로 광개시제 시스템에 존재한다.
에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물
본 개시내용에 따라 사용하기 적합한 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은, 예를 들어, 약 10,000 미만의 분자량 및 1개 이상의 올레핀 이중 결합을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 그러한 화합물은 더 낮은 분자량을 가질 수 있고 (예를 들어, 단량체성 화합물), 또는 더 높은 분자량을 가질 수 있다 (예를 들어, 약 10,000 미만의 분자량을 갖는 올리고머성 또는 중합체성 화합물). 다양한 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 100 내지 약 10,000, 예를 들어, 약 200 내지 약 3,000 범위의 분자량을 가질 수 있다.
개시내용의 다양한 예시적 실시양태에 따라, 다양한 실시양태에서 유용한 에틸렌계 불포화 단량체는 부가-중합가능한 에틸렌 결합에 대해 일-, 이-, 삼-, 또는 다관능성일 수 있다. 화합물이 UV-LED 방사선에의 노출 하에 중합된 인조 네일 구조 및/또는 필름을 생성하도록 반응할 수 있기만 하면, 다양한 에틸렌계 불포화 화합물이 적합하다. 적합한 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은, 예를 들어, 그 전문이 본원에 참조로 포함된, 미국 특허 출원 번호 2010/0160475에 기재되어 있다.
다양한 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 화합물은 화학식 (I)의 단량체로부터 선택될 수 있다:
<화학식 I>
Figure pct00002
식 중:
- R1은 수소 및 C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아릴, 및 아르알킬 라디칼로부터 선택되고;
- R2는 C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 방향족, 지환족, 또는 비시클릭 고리 및 피롤리돈; -COOM 라디칼 (여기서 M은 수소, C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼, 피롤리돈, 및 1개 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있는 C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 방향족, 지환족, 또는 비시클릭 고리로부터 선택됨), 및 [(CH2)mO]nH (여기서 m은 약 1 내지 약 20의 범위의 수이고 n은 약 1 내지 약 200의 범위의 수임)로부터 선택된다.
하나 이상의 예시적 실시양태에 따라, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 화학식 (I) (여기서 R1은 수소 및 C1-C30 알킬 라디칼로부터 선택되고 R2는 -COOM 라디칼 (여기서 M은 1개 이상의 히드록실 기로 임의로 치환된 C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼로부터 선택됨)로부터 선택됨)의 일관능성 단량체로부터 선택될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 화학식 (I) (여기서 R1은 수소 및 CH3로부터 선택되고 R2는 -COOM 라디칼 (여기서 M은 1개 이상의 히드록실 기로 임의로 치환된 C1-C10 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼로부터 선택됨)로부터 선택됨)의 일관능성 단량체로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 일관능성 단량체는 (메트)아크릴레이트 단량체, 예컨대 메틸 (메트)아크릴레이트 (MMA), 에틸 (메트)아크릴레이트 (EMA), 부틸 (메트)아크릴레이트 (BMA) 및 테트라히드로푸르푸릴 메타크릴레이트 (THFMA), 및 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체, 예컨대 히드록시프로필 메타크릴레이트 (HPMA), 히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 (HEMA), 및 부톡시에틸 (메트)아크릴레이트 (BEMA)로부터 선택될 수 있다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 일관능성 단량체는 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸-헥실 (메트)아크릴레이트, 메톡시에틸렌 글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸렌 글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌 글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시프로필헥사히드로프탈산, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 포스포에틸 (메트)아크릴레이트, 메톡시프로필 (메트)아크릴레이트, 및 3-클로로-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트로부터 선택될 수 있다.
이-, 삼-, 및 다관능성 단량체, 뿐만 아니라 본원에 개시된 일관능성 단량체의 올리고머 및 중합체는, 또한 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물로서 사용하기에 적합하다. 이-, 삼-, 및 다관능성 단량체는 중합 동안 및 후에 조성물의 가교를 도울 수 있다. 특정 비제한적인 실시양태에 따라, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 화학식 (II)의 이관능성 단량체로부터 선택될 수 있다:
<화학식 II>
Figure pct00003
식 중:
- R3 및 R4는 독립적으로 수소 및 C1-C30 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 아릴, 및 아르알킬 라디칼로부터 선택되고;
- X는 [(CH2)xOy]z 라디칼 (여기서 x는 약 1 내지 약 20의 범위의 수이고, y는 약 1 내지 약 20의 범위의 수이고, z는 약 1 내지 약 100의 범위의 수임)로부터 선택된다.
하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은, 예를 들어, 화학식 (II) (여기서 R3 및 R4는 CH3 라디칼이고 X는 [(CH2)xOy]z 라디칼 (여기서 x는 약 1 내지 약 4의 범위의 수이고, y는 약 1 내지 약 6의 범위의 수이고, z는 약 1 내지 약 10의 범위의 수임)로부터 선택됨)의 이관능성 단량체로부터 선택될 수 있다. 한 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 화학식 (II) (여기서 R3 및 R4는 CH3 라디칼이고 X는 [(CH2)2O]4임)의 이관능성 단량체로부터 선택될 수 있다.
예를 들어, 이관능성 단량체는 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 2-메틸-1,8-옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 글리세롤 디(메트)아크릴레이트, 폴리글리세린 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에톡실화 폴리프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에톡실화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로폭실화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 프로폭실화 에톡실화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 비스 아크릴아미드, 비스 알릴 에테르, 및 알릴 (메트)아크릴레이트로부터 선택될 수 있다.
적합한 삼관능성 및 다관능성 단량체는, 예를 들어, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 및 그의 에스테르, 예컨대 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트 에스테르, 에톡실화 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 에톡실화 글리세린 트리(메트)아크릴레이트, 에톡실화 이소시아누르산 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 프로폭실화 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 에톡실화 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트로부터 선택될 수 있다.
다양한 실시양태에 따라, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 2개 이상의 아크릴 또는 메타크릴 기 및 우레탄 기를 포함하는 우레탄 (메트)아크릴레이트로부터 선택될 수 있다. 그러한 우레탄 (메트)아크릴레이트의 비제한적인 예로는 지방족, 방향족, 폴리에스테르, 및 폴리에테르 폴리올 및 (메트)아크릴레이트 말단기로 캡핑된 지방족, 방향족, 폴리에스테르 및 폴리에테르 디이소시아네이트를 기재로 하는 우레탄을 포함한다. 본 개시내용에 따라 유용한 에폭시 (메트)아크릴레이트 및 에폭시 우레탄 (메트)아크릴레이트는 2개 이상의 (메트)아크릴 기 및, 임의로, 우레탄 기를 가질 수 있다. 비제한적인 예로는 (메트)아크릴레이트 말단기로 캡핑된 지방족 또는 방향족 에폭시 예비중합체를 기재로 하는 에폭시 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 임의로, 지방족 또는 방향족 우레탄 스페이서는 에폭시 및 (메트)아크릴레이트 말단기 사이에 삽입될 수 있다. 추가 예시적 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 2개 이상의 (메트)아크릴 기 및 폴리에스테르 코어를 포함한 아크릴화 폴리에스테르 올리고머; 2개 이상의 (메트)아크릴 기 및 폴리에테르 코어를 포함한 아크릴화 폴리에테르 올리고머; 2개 이상의 (메트)아크릴 기 및 폴리아크릴 코어를 포함한 아크릴화 아크릴레이트 올리고머로부터 선택될 수 있다. 그러한 반응성 우레탄, 에폭시, 폴리에스테르, 폴리에테르, 및 아크릴은, 바스프 코포레이션(BASF Corporation), 바이엘 머티리얼사이언스 아게(Bayer MaterialScience AG), 보마르 스페셜티스 캄파니(Bomar Specialties Co.), 코그니스 코포레이션(Cognis Corporation), 디에스엠 네오레진스(DSM NeoResins), 이터널 케미칼 캄파니, 리미티드(Eternal Chemical Co., Ltd.), 이게엠 레진스, 란 아게(IGM Resins, Rahn AG), 사르토머 유에스에이 엘엘씨(Sartomer USA, LLC), 및 에스아이 그룹, 인코포레이티드(and SI Group, Inc.)를 포함하나, 이들로 제한되지 않는 몇몇 공급처로부터 입수가능하다.
추가 비제한적인 예로서, 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 또한 미국 특허 번호 5,785,958, 5,965,147, 6,015,549, 6,244,274, 6,391,938, 6,803,394, 및 6,818,207; 미국 특허 출원 공개 번호 2011/060065, 2011/081306, 2011/182838, 및 2011/274633; 및 미국 가특허 출원 번호 61/476,337, 61/476,338, 61/476,339, 61/476,340, 및 61/476,341에 기재된 것들을 포함하고, 이들 특허, 출원, 가특허 출원의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은 개질 에폭시 아크릴레이트 또는 중합체성 사관능성 아크릴레이트로부터 선택될 수 있다. 개시내용에 따라 사용될 수 있는 예시적인 상업적 에틸렌계 불포화 중합가능한 제품은, 상품명 라로머(LAROMER)™ 하에 바스프에 의해 시판되는 제품 및 상품명 데스모룩스(DESMOLUX)™ 하에 바이엘 머티리얼사이언스 아게에 의해 시판되는 제품을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다.
다양한 예시적 실시양태에서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물은, 화장품 조성물의 총 중량에 대해, 약 5 중량% 초과의 양, 예컨대 약 10 중량% 내지 약 99 중량%, 약 20 중량% 내지 약 95 중량%, 약 30 중량% 내지 약 90 중량%, 또는 약 40 중량% 내지 약 75 중량%의 범위의 양으로 화장품 조성물에 존재할 수 있다.
광개시제 시스템
본원에 서술된 바와 같이, 화장품 조성물은, 다양한 예시적 실시양태에서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함한다. 다양한 실시양태에서, 1종 이상의 광개시제는 광개시제 시스템의 약 60 중량% 초과의 양으로 존재한다.
추가 실시양태에서, 광개시제 시스템은 2종 이상의 광개시제를 포함하며, 여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는다. 광개시제 시스템이 2종 이상의 광개시제를 포함하는 다양한 실시양태에서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은, 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과이다. 특정 실시양태에서, 하나 이상의 광개시제 시스템은 더 긴 UV 파장 및/또는 가시광 파장에서 활성인 1종 이상의 광개시제를 포함할 수 있다.
1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과, 예컨대 약 360 ㎚ 초과, 약 370 ㎚ 초과, 약 380 ㎚ 초과, 또는 약 390 ㎚ 초과의 파장에서 1개 이상의 흡수 피크를 나타낼 수 있다. 또는, 1종 이상의 광개시제는 가시광 파장, 예를 들어, 약 400 ㎚ 초과의 파장, 예를 들어 약 400 ㎚ 내지 약 800 ㎚ 범위의 파장에서 활성일 수 있다.
개시내용의 다양한 실시양태에 따라, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 모노아실포스핀 옥시드 및 비스아실포스핀 옥시드, 적색-편이된 페닐글리옥실레이트, 적색-편이된 벤조페논, 및 이소프로필티오크산톤으로부터 선택될 수 있다. 본 발명에 따라 사용하기 적합한 전형적인 모노- 및 비스아실포스핀 옥시드 광개시제는, 예를 들어, 미국 특허 번호 4,324,744, 4,737,593, 5,942,290, 5,534,559, 6,020,528, 6,486,226, 및 6,486,228에 개시되어 있고, 이들 특허의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
단지 비제한적인 예로서, 적합한 모노아실포스핀 옥시드는 화학식 (III)의 화합물로부터 선택될 수 있다:
<화학식 III>
Figure pct00004
식 중:
- R1은 할로겐 및 C1-C8 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C12 알킬, 벤질, 및 페닐 라디칼; 시클로헥실 라디칼; 및 -OR4 라디칼 (여기서 R4는 C1-C8 알킬, 페닐, 및 벤질 라디칼로부터 선택됨)로부터 선택되고;
- R2는 할로겐 및 C1-C8 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C12 알킬, 벤질, 및 페닐 라디칼; 및 시클로헥실 라디칼로부터 선택되고;
- R3은 할로겐 및 C1-C8 알킬, 알콕시, 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 라디칼로부터 선택된다.
예를 들어, 하나 이상의 실시양태에서, R1은 -OR4 및 페닐 라디칼로부터 선택될 수 있고, R2는 할로겐 및 C1-C8 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 라디칼로부터 선택될 수 있고, R3은 1개 이상의 C1-C8 알킬 라디칼로 임의로 치환된 페닐 기로부터 선택될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, R1 및 R2는 페닐 기이다. 하나 이상의 예시적 실시양태에 따라, 모노아실포스핀 옥시드는 2,4,6-트리메틸벤조일에톡시페닐포스핀 옥시드 및 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드로부터 선택된다.
적합한 비스아실포스핀 옥시드의 비제한적인 예로는 화학식 (IV)의 화합물을 포함한다:
<화학식 IV>
Figure pct00005
식 중:
- R50은 할로겐 및 C1-C8 알킬 라디칼로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 C1-C12 알킬, 시클로헥실, 및 페닐 라디칼, SR10, 및 N(R11)(R12)로부터 선택되고, 여기서:
- R10, R11, 및 R12는 독립적으로 수소, C1-C24 알킬 라디칼, C2-C24 알케닐 라디칼, C3-C8 시클로알킬 라디칼, 페닐 라디칼, 벤질 라디칼, 및 C2-C20 알킬 라디칼 (1개 이상의 비연속 산소 원자가 개재되고 -OH 및 -SH로부터 선택된 1개 이상의 기에 의해 임의로 치환됨)로부터 선택되거나,
- R11 및 R12는, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 산소, 황, 및 NR13 (여기서 R13은 수소, 페닐 라디칼, C1-C12 알콕시 라디칼, C1-C12 알킬 라디칼, 및 C2-C12 알킬 라디칼 (1개 이상의 비연속 산소 원자가 개재되고 -OH 및 -SH로부터 선택된 1개 이상의 기에 의해 임의로 치환됨)로부터 선택됨)로부터 선택되는 1개 이상의 엔티티를 포함하는, 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
- R51 및 R52는 독립적으로 C1-C8 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택되고;
- R53은 수소 및 C1-C10 알킬 라디칼로부터 선택되고;
- R54는 수소 및 메틸 라디칼로부터 선택된다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제는 화학식 (IV) (여기서 R50은 C1-C4 알킬 라디칼, 염소, 및 브롬으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 임의로 치환된 C2-C10 알킬, 시클로헥실, 및 페닐 라디칼로부터 선택됨)의 비스아실포스핀 옥시드로부터 선택될 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, R50은 C1-C4 알킬 라디칼에 의해 2-, 3-, 4-, 또는 2,5-위치에서 임의로 치환된 C3-C8 알킬, 시클로헥실, 및 페닐 라디칼로부터 선택된다. 예를 들어, R50은 C4-C12 알킬 및 시클로헥실 라디칼로부터 선택될 수 있고, R51 및 R52는 독립적으로 C1-C8 알콕시 라디칼로부터 선택될 수 있고, R53은 수소 및 C1-C4 알킬 기로부터 선택될 수 있다. 하나 이상의 추가 예시적 실시양태에서, R51 및 R52는 독립적으로 메틸 및 메톡시 라디칼로부터 선택될 수 있고, R53은 수소 및 메틸 라디칼로부터 선택될 수 있다. 또 다른 예시적 실시양태에 따라, 라디칼 R51, R52, 및 R53은 메틸 라디칼이다. 추가 예시적 실시양태에서, 라디칼 R51, R52, 및 R53은 메틸 라디칼이고 R54는 수소이다.
예를 들어, R50은 C3-C8 알킬 라디칼로부터 선택될 수 있다. 한 예시적 실시양태에서, R50은 이소부틸 및 페닐 라디칼로부터 선택될 수 있다. 또 다른 예시적 실시양태에서, R51 및 R52는 메톡시 라디칼이고, R53 및 R54는 수소이고, R50은 이소옥틸 라디칼이다. 하나 이상의 예시적 실시양태에 따라, 비스아실포스핀 옥시드는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-(2,4-비스-펜틸옥시페닐) 포스핀 옥시드, 및 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥시드로부터 선택된다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트로부터 선택된다. 개시내용에 따라 사용될 수 있는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 예시적인 상업적 광개시제 제품은, 명칭 이르가큐어(IRGACURE)® 2100, 이르가큐어® 819, 및 루시린(LUCIRIN)® TPO-L 하에 바스프 레진스에 의해 시판되는 제품; 명칭 애디톨(ADDITOL)® TPO 하에 사이텍 인더스트리스, 인코포레이티드(Cytec Industries, Inc.)에 의해 시판되는 제품; 및 명칭 에사큐어(ESACURE)® TPO 하에 람베르티(Lamberti)에 의해 시판되는 제품을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다.
본원에 서술된 바와 같은 하나 이상의 광개시제 시스템은, 적어도 특정 실시양태에서, 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과의 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제를 포함한다. 추가 실시양태에서, 광개시제 시스템은 2종 이상의 광개시제를 포함하고, 여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 파장을 갖는 광개시제의 총량은, 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과이다.
단지 예로서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제의 총량은, 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과, 예를 들어, 약 65 중량% 초과, 약 70 중량% 초과, 약 75 중량% 초과, 약 80 중량% 초과, 또는 약 90 중량% 초과일 수 있다. 다양한 예시적 실시양태에서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제의 총량은, 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 내지 약 99 중량%, 약 65 중량% 내지 약 97 중량%, 약 70 중량% 내지 약 95 중량%, 또는 약 75 중량% 내지 약 90 중량%의 범위에 있다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 하나 이상의 광개시제 시스템은, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 2종 이상의 광개시제의 혼합물을 포함할 수 있고, 여기서 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 100 중량%이다. 예를 들어, 하나 이상의 광개시제 시스템은 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드 및 2,4,6-트리메틸벤조일에톡시페닐-포스핀 옥시드의 혼합물을 포함할 수 있고, 여기서 두 광개시제의 중량비는 각각 약 4:3이다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 하나 이상의 광개시제 시스템은 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제 및 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 1종 이상의 제2 광개시제의 혼합물을 포함할 수 있고, 여기서 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템에 대해, 약 60 중량% 초과, 예를 들어, 약 65 중량% 초과, 약 70 중량% 초과, 또는 약 75 중량% 초과이다. 예를 들어, 하나 이상의 광개시제 시스템은 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 제1 광개시제 및 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 1종 이상의 제2 광개시제의 혼합물을 포함할 수 있고, 여기서 제1 광개시제 대 제2 광개시제의 중량비는 각각 약 3:2 초과이다. 예를 들어, 중량비는 약 7:3 초과, 또는 약 3:1 초과일 수 있다.
350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는, 1종 이상의 제2 광개시제는, 예를 들어, α-히드록시케톤; α-아미노케톤; 벤조페논; 케탈 화합물; 단량체성 및 이량체성 페닐글리옥실산 및 그의 에스테르; 및 옥심 에스테르로부터 선택될 수 있다.
비제한적인 예로서, 1종 이상의 제2 광개시제는 α-히드록시케톤, 예컨대 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온, 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온; α-아미노케톤, 예컨대 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-(4-모르폴리닐)-1-프로판온, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온, 2-(4-메틸-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부탄온, 및 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[3,4-디메톡시페닐]-1-부탄온; 벤조페논, 예컨대 벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 2-메틸벤조페논, 2-메톡시카르보닐벤조페논, 4,4'-비스(클로로메틸)벤조페논, 4-클로로벤조페논, 4-페닐-벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 메틸 2-벤조일벤조에이트, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 4-(4-메틸페닐티오)-벤조페논, 2,4,6-트리메틸-4'-페닐-벤조페논, 및 3-메틸-4'-페닐-벤조페논; 케탈 화합물, 예를 들어, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐-에탄온; 및 단량체성 또는 이량체성 페닐글리옥실산 에스테르, 예컨대 메틸페닐글리옥실산 에스테르, 5,5'-옥소-디(에틸렌옥시디카르보닐페닐), 및 1,2-(벤조일카르복시)에탄으로부터 선택될 수 있다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 1종 이상의 제2 광개시제는 옥심 에스테르, 예를 들어, 미국 특허 번호 6,596,445 및 미국 특허 출원 공개 번호 2004/0170924 (이 특허 및 출원의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 옥심 에스테르, 및 이하의 화학식 (V) 및 (VI)의 화합물로부터 선택될 수 있다:
<화학식 V>
Figure pct00006
<화학식 VI>
Figure pct00007
하나 이상의 추가 예시적 실시양태에서, 1종 이상의 제2 광개시제는 페닐 글리옥실레이트, 예를 들어, 미국 특허 번호 6,048,660 (이 특허의 개시내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함됨)에 개시된 것, 및 화학식 (VII)의 페닐 글리옥실레이트로부터 선택될 수 있다:
<화학식 VII>
Figure pct00008
식 중 R90은 C1-C4 알킬 라디칼, 예를 들어, 메틸 라디칼, 또는 화학식 (VIII)의 라디칼로부터 선택된다:
<화학식 VIII>
Figure pct00009
식 중 Y는 C1-C12 알킬렌 라디칼, 시클로헥센 라디칼, 시클로헥센, 산소, 황, 및 NR30 (여기서 R30은 수소, C1-C12 알킬 라디칼, 및 페닐 라디칼로부터 선택됨)로부터 선택된 1개 이상의 엔티티에 의해 단속된 C2-C40 알킬렌 라디칼로부터 선택된다. 하나 이상의 실시양태에서, Y는 CH2CH2OCH2CH2일 수 있다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 1종 이상의 제2 광개시제는 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온, 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온으로부터 선택될 수 있다. 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 전형적인 광개시제는 상업적으로 입수가능하며, 예컨대 명칭 이르가큐어® 184, 이르가큐어® 2959 및 다로큐르(DAROCUR)® 1173 하에 바스프 레진스에 의해 시판되는 제품; 명칭 애디톨® CPK 하에 사이텍 인더스트리스, 인코포레이티드에 의해 시판되는 제품; 및 명칭 에사큐어® KL 200 및 에사큐어® KS 300 하에 람베르티에 의해 시판되는 제품이 있다.
광개시제 시스템은, 특정 실시양태에서, 조성물의 총 중량에 대해, 약 15 중량% 이하, 예컨대, 예를 들어, 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 약 0.5 중량% 내지 약 7.5 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 5 중량%의 범위의 양으로 화장품 조성물에 존재할 수 있다. 단지 비제한적인 예로서, 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제는 조성물의 총 중량에 대해, 약 7 중량% 이하, 예컨대 약 5 중량% 이하, 예컨대 약 0.5 중량% 내지 약 6 중량%, 약 1 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 2 중량% 내지 약 4 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 유사하게, 존재하는 경우, 1종 이상의 제2 광개시제, 예를 들어, 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 광개시제는, 조성물의 총 중량에 대해, 약 7 중량% 이하, 예컨대 약 5 중량% 이하, 예컨대 약 0.5 중량% 내지 약 6 중량%, 약 1 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 3 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
추가 성분
추가 화장품 구성성분을 임의로 개시내용에 따라 화장품 조성물에 포함시킬 수 있다. 이러한 구성성분은 공지되어 있고, 용제 (물 포함), 착색제, 습윤제, 유화제, 계면활성제, 보존제, 향료, 점증제 또는 텍스처화제, 유연제, 추가 피막 형성제, 융합제, 및/또는 가소제를 포함하나, 이들로 제한되지 않는다. 숙련자는, 예를 들어, 제제화하려는 화장품 조성물의 유형, 및 그의 원하는 특성에 근거하여, 추가 화장품 구성성분의 적절한 종류 및 양을 선택할 수 있을 것이다. 단지 예로서, 그러한 추가 화장품 구성성분은, 조성물의 총 중량에 대해, 약 95 중량% 이하의 총계 양, 예컨대, 예를 들어, 약 5 중량% 내지 약 90 중량%, 예컨대 약 10 중량% 내지 약 80 중량%, 약 20 중량% 내지 약 75 중량%, 또는 약 25 중량% 내지 약 50 중량%의 범위의 양으로 개시내용에 따른 조성물에 존재할 수 있다.
하나 이상의 결합제는, 예를 들어, 화장품 조성물이 액체 또는 점성 형태인 경우 개시내용의 조성물에 존재할 수 있다. 1종 이상의 결합제는, 조성물의 총 중량에 대해, 약 5 중량% 내지 약 95 중량%, 예를 들어, 약 10 중량% 내지 약 90 중량%, 또는 약 40 중량% 내지 약 90 중량%의 범위의 양으로 화장품 조성물에 존재할 수 있다. 원하는 화장품 특성 및 사용 분야, 예컨대 수성 및 유기 용제 시스템에서 전개될 수 있는 조성물의 능력, 기재에 대한 조성물의 접착력, 및 산소에 대한 민감성을 근거로 결합제의 양을 달리하는 것은 당업자의 능력 안에 있다.
개시내용에 따라 적합한 결합제는, 예를 들어, 약 5,000 내지 약 2,000,000, 예를 들어, 약 10,000 내지 약 1,000,000 범위의 분자량을 갖는 중합체로부터 선택될 수 있다. 그러한 중합체의 비제한적인 예로는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 단일중합체 및 공중합체, 예컨대 메틸 메타크릴레이트/에틸 아크릴레이트/메타크릴산의 공중합체, 폴리(알킬메타크릴레이트), 및 폴리(알킬아크릴레이트); 셀룰로스 에스테르 및 에테르, 예컨대 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 아세토부티레이트, 메틸 셀룰로스, 및 에틸 셀룰로스; 폴리비닐 부티랄; 폴리비닐 포르말; 고리화 고무; 폴리에테르, 예컨대 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드, 및 폴리테트라히드로푸란; 폴리스티렌; 폴리카르보네이트; 폴리우레탄; 염소화 폴리올레핀; 폴리비닐 클로라이드; 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드의 공중합체; 아크릴로니트릴과 비닐리덴 클로라이드의 공중합체; 메틸 메타크릴레이트; 비닐 아세테이트; 폴리비닐 아세테이트; 코폴리(에틸렌/비닐 아세테이트); 중합체, 예컨대 폴리카프로락탐 및 폴리(헥사메틸렌 아디프아미드); 및 폴리에스테르 예컨대 폴리(에틸렌 글리콜 테레프탈레이트) 및 폴리(헥사메틸렌 글리콜 숙시네이트)를 포함한다.
또한, 본 개시내용의 조성물은 하나 이상의 광중합불가능한 피막 형성 성분을 포함할 수 있다. 적합한 피막 형성제의 비제한적인 예로는 유기 용제 중의 그의 물리적 건조 중합체 및 용액, 예를 들어, 니트로셀룰로스 및 셀룰로스 아세토부티레이트를 포함한다.
1종 이상의 착색제 및/또는 안료는, 예를 들어, 조성물이 착색 및/또는 불투명 효과를 갖는 것이 바람직한 경우, 개시내용의 화장품 조성물에 존재할 수 있다. 개시내용에 따라 사용하기 적합한 안료는, D & C 레드 넘버 10, 11, 12, 및 13; D & C 레드 넘버 7; 및 TOB-BON 머룬 (D & C 레드 넘버 34)을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다. 본 발명에 따라 조성물에서 사용할 수 있는 다른 안료는 레이크 안료, 예를 들어, D & C 옐로우 넘버 5 레이크, D & C 레드 넘버 2 레이크, 및 Ext. D & C 레드 넘버 2 레이크를 포함한다. 추가 안료는 화장품-등급 또는 정제된 이산화티타늄 (화이트), 옐로우 및 레드 산화철, 철 블루, 철 블랙, 울트라마린 블루, 크로마이드 옥시드 그린, 카본 블랙, 및/또는 램프블랙을 포함할 수 있다.
상기 지명된 안료 외에, 안료의 외관에 영향을 미칠 다른 첨가제 뿐만 아니라 무지개빛 첨가제, 예를 들어, 니트로셀룰로스 및 용제 중의 결정질 구아닌의 현탁액인, "펄 에센스"를 포함시킬 수 있다. 본 발명의 조성물에서의 안료의 양이 조성물에 포함된 안료 및 다른 성분의 종류의 함수로서 달라질 것이지만, 일반적으로, 1종 이상의 안료는, 조성물의 총 중량에 대해, 약 0.025 중량% 내지 약 10 중량%, 예를 들어, 약 0.5 중량% 내지 약 4 중량%의 범위의 양으로 조성물에 존재할 수 있다.
일반적으로 젤-기재 및 아크릴 네일 조성물에 존재하는 다른 첨가제, 예를 들어, 조기 중합을 방지할 수 있는, 열 억제제; 어둠 속에서 제품 유통 기한을 늘릴 수 있는, 구리 화합물 및 4급 암모늄 화합물; 경화 동안 산소 억제를 줄일 수 있는, 파라핀 또는 유사 왁스형 물질; 경화 동안 용해된 산소를 소비할 수 있는, 아민 안정화제; 및 경화 필름의 두께를 줄일 수 있는, 아크릴화 실록산을 또한 개시내용의 조성물에 첨가할 수 있다.
다양한 예시적 실시양태에 따라, 개시내용의 조성물은 파라핀, 왁스형 물질, 및/또는 아민 안정화제를 포함하지 않는다. 추가 예시적 실시양태에서, 개시내용의 조성물은 아크릴화 실록산을 포함하지 않는다.
개시내용의 조성물은 당업계에 공지된 임의의 표준 방법을 사용하여 제제화할 수 있다. 예를 들어, 조성물의 다양한 성분을 하나씩 또는 함께 교반, 블렌딩, 배합, 건조 혼합, 용해, 현탁, 및/또는 밀링에 의해 제제에 첨가할 수 있다. 성분을 단독으로 또는 용제 및/또는 다른 첨가제와의 혼합물의 일부분으로서 첨가할 수 있다.
본원에 개시된 조성물은 케라틴성 기재에 적용하기에 적합한 임의의 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 액체, 용액, 또는 현탁액의 형태로 존재할 수 있다. 존재하는 경우, 조성물의 유형 및 적용 방법에 따라, 용제의 종류 및 양을 선택하는 것은 당업자의 능력 안에 있다. 특정 실시양태에서, 용제는 비활성이고, 즉, 조성물의 성분과의 화학 반응을 진행하지 않는다. 다른 실시양태에서, 용제는 케라틴성 기재를 코팅한 후 제거될 수 있어야 한다. 예를 들어, 용제는 건조 과정 동안 증발에 의해 제거될 수 있다. 적합한 용제의 비제한적인 예는 케톤, 알콜, 에테르, 및 에스테르를 포함한다. 유용한 용제는 아세톤, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 2-메톡시에틸 아세테이트, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 및 이소프로필 아세테이트를 포함한다. 용제는 또한 1종 이상의 희석제, 예컨대 포화 선형 또는 분지형 탄화수소, 예를 들어, 헥산 및 옥탄, 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔 및 크실렌을, 일반적으로 액체 조성물의 총 중량의 약 10 내지 약 30 중량%의 범위의 비율로 포함할 수 있다. 에탄올, n-부탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 또는 그의 혼합물을 비롯한, 다른 휘발성 용제가 또한 용제 시스템에 존재할 수 있다.
시스템 및 방법
(1) (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제, 예컨대, 예를 들어, 1종 이상의 광개시제가 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고, 임의로 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량이 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과인 2종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 케라틴성 기재에 적용함으로써 케라틴성 기재에 하나 이상의 필름을 형성하고, (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 것을 포함하는, 케라틴성 기재의 외관을 치료, 메이크 업, 및/또는 개선하는 시스템 및 방법을 또한 본원에서 개시한다. 개시내용의 시스템 및 방법에 이용되는 광개시제 시스템은 조성물에 대해서 상기 서술한 임의의 시스템으로부터 선택될 수 있다.
개시내용의 방법에 따라 수득된 필름은, 특성 실시양태에서, 경화 후 비교적 얇을 수 있고, 예를 들어, 그러한 필름은 약 15 mil (0.38 ㎜) 미만, 예컨대 약 10 mil (0.25 ㎜) 미만의 두께를 가질 수 있다. 예를 들어, 필름은 약 0.1 mil (0.002 ㎜) 내지 약 10 mil, 예컨대 약 0.5 mil (0.013 ㎜) 내지 약 10 mil, 또는 약 1 mil (0.025 ㎜) 내지 약 5 mil (0.13 ㎜), 약 0.002 ㎜ 내지 약 0.20 ㎜, 약 0.002 ㎜ 내지 약 0.15 ㎜, 약 0.013 ㎜ 내지 약 0.20 ㎜, 또는 약 0.013 ㎜ 내지 약 0.15 ㎜의 범위의 두께를 가질 수 있다.
당업계에 공지된 임의의 방법을 사용하여 조성물을 케라틴성 기재에 적용할 수 있다. 예를 들어, 한 실시양태에서, 조성물을 케라틴성 기재 위에 브러시로 바르거나 분무할 수 있다. 조성물을 대기 산소의 존재 또는 부재하에 케라틴성 기재에 적용할 수 있다. 다양한 실시양태에서, 조성물을 대기 산소의 존재하에, 즉, 산소 퍼징의 필요 없이 적용한다.
또한, 본원에 개시된 시스템 및 방법은 케라틴성 기재로의 한 번 이상의 화장품 조성물의 적용을 고려한다. 예를 들어, 시스템 및 방법은 다층 화장품 적용을 포함할 수 있고, 여기서 개시내용에 따른 다양한 조성물을 케라틴성 기재에 여러 번 및/또는 가변 순서로 적용할 수 있다. 특정 실시양태에서, (a) 본 개시내용의 조성물을 포함한 하나 이상의 베이스 코트, (b) 본 개시내용의 조성물을 포함한 하나 이상의 중간 코트, 및 (c) 본 개시내용의 조성물을 포함한 하나 이상의 탑 코트를 적용함으로써 다층 필름을 케라틴성 기재에 형성될 수 있다. (a)-(c)에서 조성물은 동일하거나 상이할 수 있고, 안료 및/또는 착색제를 포함할 수도 있고 또는 포함하지 않을 수도 있다. 케라틴성 기재에 적용한 후, 및/또는 추가 층을 적용하기 전에, 각 층을 임의로 UV-LED 방사선에 노출시킬 수 있다. 당업자에게 자명한 다른 실시양태가 또한 본 개시내용에 의해 포함되는 것으로 여겨진다.
본원에 개시된 시스템 및 방법의 다양한 예시적 실시양태에 따라, 케라틴성 기재에 형성된 필름을 이어서 UV-LED 방사선에 노출시킨다. 하나 이상의 예시적 실시양태에서, 필름을 약 350 ㎚ 내지 약 450 ㎚, 예를 들어, 약 380 ㎚ 내지 약 430 ㎚의 범위의 파장을 갖는 방사선에 노출시킨다. 특정 실시양태에서, 필름을 약 400 ㎚ 초과, 예를 들어, 약 400 ㎚ 내지 약 800 ㎚의 범위의 파장을 갖는 가시광 방사선에 노출시킬 수 있다.
적어도 특정 예시적 및 비제한적 실시양태에서, 필름을 약 10 분 이하, 예를 들어, 약 5 초 내지 약 7 분, 약 10 초 내지 약 5 분, 약 20 초 내지 약 2 분, 또는 약 30 초 내지 약 1.5 분의 범위의 시간 기간 동안 방사선에 노출시킬 수 있다. 추가 예시적 실시양태에서, 필름을 약 1 분 이하, 예를 들어 약 5 초 내지 약 1 분, 예컨대 약 10 초 내지 약 40 초, 또는 약 10 초 내지 약 30 초의 범위의 시간 기간 동안 방사선에 노출시킬 수 있다. 케라틴성 기재에 다층 필름의 적용을 포함하는 시스템 및 방법에서, 각 층을 추가 층의 적용 전에 상기 명시된 시간 기간 동안 방사선에 임의로 노출시킬 수 있다.
개시내용의 한 예시적 실시양태는 (1) 케라틴성 기재에 (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 필름을 형성하고 (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 케라틴성 기재의 외관을 메이크 업 및/또는 개선하는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
개시내용의 또 다른 예시적 실시양태는 (1) 케라틴성 기재에 (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및/또는 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 및 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤을 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 필름을 형성하고 (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 케라틴성 기재의 외관을 메이크 업 및/또는 개선하는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
개시내용의 또 다른 예시적 실시양태는 (1) 케라틴성 기재에 (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및/또는 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 및 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온을 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 필름을 형성하고 (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 케라틴성 기재의 외관을 메이크 업 및/또는 개선하는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
또 추가 실시양태는 (1) 케라틴성 기재에 (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및/또는 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온을 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하는 화장품 조성물을 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 필름을 형성하고 (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 케라틴성 기재의 외관을 메이크 업 및/또는 개선하는 시스템 및 방법에 관한 것이다.
또 추가 예시적 실시양태는, (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물 및 (b) 2종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템 (여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템의 총 중량에 대해 약 60 중량% 초과임)을 포함하는 화장품 조성물을 케라틴성 기재에 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 광경화성 필름을 형성하는 방법에 관한 것이다.
개시내용에 따라 고려되는 예시적 방법 및 공정은 케라틴성 기재, 예컨대 헤어, 피부, 및 네일의 치료, 메이크-업, 착색, 및/또는 개선을 위한 것이다. 그러한 것으로서, 본원에 기재된 화장품 조성물은, 네일 조성물 (예를 들어, 네일 에나멜 및 인조 네일 조성물), 메이크-업 조성물 (예를 들어, 파운데이션 및 마스카라), 선스크린 조성물, 및 헤어-케어 조성물 (예를 들어, 헤어-스타일링 조성물)을 포함하나, 이들로 제한되지 않는다. 하나 이상의 실시양태에서, 화장품 조성물은 네일 조성물이다. 예를 들어, 개시내용의 조성물은, 손톱 및/또는 발톱에 적용될 수 있는, 젤-기재 네일 에나멜, 인조 네일 조성물, 또는 인조 네일 익스텐션일 수 있다.
상기 설명 및 하기 실시예는 단지 예를 들고 설명하기 위한 것으로 이해해야 하고, 개시내용을 제한하는 것으로 해석해서는 안 된다. 또한, 본원에서 다른 실시양태의 다양한 특색 및/또는 특징을 서로 조합할 수 있음을 이해해야 한다. 따라서 예시적 실시양태에 대해 수많은 변형이 이루어질 수 있고 발명의 범주를 벗어남 없이 다른 방식이 창안될 수 있음을 이해해야 한다. 다른 실시양태는 개시내용의 참작 및 본원에 개시된 다양한 예시적 실시양태의 실시로부터 당업자에게 자명하게 될 것이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "부정관사", 또는 "정관사"는 "하나 이상"을 의미하고, 반대로 분명히 명시되지 않는 한 "유일한 하나"로 제한해서는 안 됨을 또한 이해해야 한다. 따라서, 예를 들어, "에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물"의 사용은 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물을 의미하는 것으로 의도된다.
달리 명시되지 않는 한, 명세서 및 특허청구범위에 사용된 모든 수는 모든 예에서 용어 "약"에 의해 명시되어 있든 아니든, 그렇게 한정되는 것으로 이해해야 한다. 명세서 및 특허청구범위에 사용된 정확한 수치는 발명의 추가 실시양태를 형성하고, 예시된 범위 및 제공된 값 내에 개시된 임의의 두 종점으로 좁혀질 수 있는 임의의 범위를 포함하는 것으로 의도됨을 또한 이해해야 한다. 본원에 개시된 수치의 정확성을 보장하기 위해 노력해 왔다. 그러나, 임의의 측정 수치는, 본질적으로 그의 각각의 측정 기술에서 발견되는 표준 편차로부터 생기는 특정 오차를 포함할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 비제한적이고 단지 설명하기 위한 것으로 의도된다.
실시예 1-42: 네일 에나멜
하기 표 2 및 4에 기재된 성분을 이용하여 마흔 두 개 (42개) 네일 조성물을 제조했다. 성분을 함께 용기에 첨가하고 실온에서 혼합했다. 각각의 42개 조성물에 있어서, 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물의 양은, 표 2에 명시된 바와 같이, 계속 일정하게 있고, 한편 광개시제 시스템의 양 및/또는 조성은 표 3에 명시된 바와 같이 변경했다. 표 3에 기재된 양은 조성물의 총 중량에 대한 각 성분의 중량%를 나타낸다.
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
흡수 파장 데이터를 비롯한, 각 광개시제의 특성을 하기 표 4에 나타낸다.
Figure pct00013
이르가큐어® 184, 이르가큐어® 2959, 및 다로큐르® 1173은 약 350 ㎚ 초과의 흡수 파장을 갖지 않는 α-히드록시케톤 광개시제이다. 이르가큐어® 819는 비스아실포스핀 옥시드 (BAPO)이고, 루시린® TPO-L은 모노아실포스핀 옥시드 (MAPO)이고, 이르가큐어® 2100은 MAPO 및 BAPO의 혼합물이다. 이르가큐어® 819, 루시린® TPO-L, 및 이르가큐어® 2100은 각각 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는다.
조성물 1-42를 드로운다운(drawndown) 바를 사용하여 폴리메틸 메타크릴레이트 (PMMA) 플레이트에 도포하여 약 75 ㎛ 두께의 습식 코팅을 생성했다. 산소 퍼징 없이, 젤리쉬 하모니(Gelish Harmony) 18G LED 램프를 사용하여 약 90 초 동안 코팅을 경화시켰다. 필름을 손가락으로 만지고 이어서 등급을 매김 (여기서 0은 지문이 보일 수 있는 점착성 표면을 나타내고 1은 어떤 지문도 없는 비교적 비점착성 표면을 나타냄)으로써 점착성에 대해 필름을 평가했다. 이러한 관찰결과를 하기 표 5에 제시한다.
Figure pct00014
Figure pct00015
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제를 약 60 중량% 미만으로 포함한 광개시제 시스템을 포함하는 조성물 (조성물 1-12)은 UV-LED 방사선을 사용한 경화시 점착성 표면을 갖는 필름을 생성했다. 반대로, 광개시제 시스템이 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제를 약 60 중량% 초과로 포함한 본 개시내용에 따른 조성물 (조성물 13-42)은 UV-LED 방사선을 사용한 경화시 비교적 점착성 없는 필름을 생성했다.

Claims (25)

  1. (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물, 및
    (b) 2종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템을 포함하되,
    1종 이상의 광개시제가 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고,
    약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량이 광개시제 시스템의 총 중량에 대해 약 60 중량% 초과인 화장품 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물이 일-, 이-, 삼-, 또는 다관능성 (메트)아크릴 단량체; 우레탄 (메트)아크릴레이트; 아크릴화 폴리에스테르 올리고머; 아크릴화 폴리에테르 올리고머; 및 아크릴화 아크릴레이트 올리고머로부터 선택되는 화장품 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물이 조성물의 총 중량에 대해, 약 10 중량% 내지 약 90 중량%의 범위의 양으로 조성물에 존재하는 화장품 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제가 모노아실포스핀 옥시드 및 비스아실포스핀 옥시드로부터 선택되는 화장품 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 1종 이상의 광개시제가 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥시드 및 에틸-2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트로부터 선택되는 화장품 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 광개시제 시스템이 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 제1 광개시제 및 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖지 않는 1종 이상의 제2 광개시제를 포함하는 화장품 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 1종 이상의 제2 광개시제가 α-히드록시케톤; α-아미노케톤; 벤조페논; 케탈 화합물; 단량체성 및 이량체성 페닐글리옥실산 및 그의 에스테르; 및 옥심 에스테르로부터 선택되는 화장품 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 1종 이상의 제2 광개시제가 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로판온, 및 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온으로부터 선택되는 화장품 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 하나 이상의 광개시제 시스템이 조성물의 총 중량에 대해, 약 0.5 중량% 내지 약 7.5 중량%의 범위의 양으로 존재하는 화장품 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량이 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과인 화장품 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 젤-기재 네일 에나멜 조성물 및 인조 네일 조성물로부터 선택되는 화장품 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 결합제, 피막 형성제, 안료, 및 용제로부터 선택되는 1종 이상의 추가 성분을 추가로 포함하는 화장품 조성물.
  13. (1) (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물, 및
    (b) 2종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템 (여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템의 총 중량에 대해 약 60 중량% 초과임)을 포함하는 조성물을 케라틴성 기재에 적용함으로써 상기 케라틴성 기재에 필름을 형성하고,
    (2) 필름을 UV-LED 방사선에 노출시키는 것을 포함하는,
    케라틴성 기재의 외관을 치료, 메이크 업, 및/또는 개선하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 케라틴성 기재가 손톱 및 발톱으로부터 선택되는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 화장품 조성물이 젤-기재 네일 에나멜 조성물 및 인조 네일 조성물로부터 선택되는 네일 조성물인 방법.
  16. 제13항에 있어서, 필름이 약 0.25 ㎜ 미만의 두께를 갖는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물이 일-, 이-, 삼-, 또는 다관능성 (메트)아크릴 단량체; 우레탄 (메트)아크릴레이트; 아크릴화 폴리에스테르 올리고머; 아크릴화 폴리에테르 올리고머; 및 아크릴화 아크릴레이트 올리고머로부터 선택되는 방법.
  18. 제13항에 있어서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 광개시제가 모노아실포스핀 옥시드 및 비스아실포스핀 옥시드로부터 선택되는 방법.
  19. 제13항에 있어서, 광개시제 시스템이 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 1종 이상의 제1 광개시제 및 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖지 않는 1종 이상의 제2 광개시제를 포함하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 1종 이상의 제2 광개시제가 α-히드록시케톤; α-아미노케톤; 벤조페논; 케탈 화합물; 단량체성 및 이량체성 페닐글리옥실산 및 그의 에스테르; 및 옥심 에스테르로부터 선택되는 방법.
  21. 제13항에 있어서, 하나 이상의 광개시제 시스템이 조성물의 총 중량에 대해, 약 0.5 중량% 내지 약 7.5 중량%의 범위의 양으로 존재하는 방법.
  22. 제13항에 있어서, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량이 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 70 중량% 초과인 방법.
  23. 제13항에 있어서, 필름을 약 350 ㎚ 내지 약 450 ㎚의 범위의 파장을 갖는 방사선에 노출시키는 방법.
  24. 제13항에 있어서, 필름을 약 10 초 내지 약 5 분의 범위의 시간 기간 동안 방사선에 노출시키는 방법.
  25. (a) 하나 이상의 에틸렌계 불포화 중합가능한 화합물, 및
    (b) 2종 이상의 광개시제를 포함한 하나 이상의 광개시제 시스템 (여기서 1종 이상의 광개시제는 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖고, 약 350 ㎚ 초과의 하나 이상의 흡수 파장을 갖는 광개시제의 총량은 광개시제 시스템의 총 중량에 대해, 약 60 중량% 초과임)을 포함하는 조성물을 케라틴성 기재에 적용하는 것을 포함하는, 케라틴성 기재에 광경화성 필름을 형성하는 방법.
KR1020147036914A 2012-06-04 2012-06-04 Uv-led로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물 KR101799632B1 (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2012/040724 WO2013184090A1 (en) 2012-06-04 2012-06-04 Fast curing cosmetic compositions for tack free surface photocuring of radically polymerizable resins with uv-led

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150023541A true KR20150023541A (ko) 2015-03-05
KR101799632B1 KR101799632B1 (ko) 2017-11-20

Family

ID=49712358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147036914A KR101799632B1 (ko) 2012-06-04 2012-06-04 Uv-led로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9801803B2 (ko)
EP (1) EP2854754B1 (ko)
KR (1) KR101799632B1 (ko)
CN (2) CN110251422A (ko)
BR (1) BR112014030148B1 (ko)
ES (1) ES2738010T3 (ko)
RU (1) RU2014149646A (ko)
WO (1) WO2013184090A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101646004B1 (ko) * 2015-10-15 2016-08-09 유한회사 베리카화장품 젤 폴리시 조성물
WO2016163596A1 (ko) * 2015-04-10 2016-10-13 주식회사 뷸라 네일 케어 조성물
KR102384577B1 (ko) * 2021-09-23 2022-04-08 이미숙 내향성 손발톱 교정용 조성물

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160213580A1 (en) * 2015-01-27 2016-07-28 Lijuan Zhen Single Step Peeling Off Light Nail Gel and Manufacturing Method Thereof
CN105816357B (zh) * 2015-08-03 2018-06-12 杭州莱凡网络科技有限公司 一种周抛的可剥护甲胶及其制备方法
CN105816347B (zh) * 2015-08-03 2018-06-12 杭州莱凡网络科技有限公司 一种自助可剥护甲胶及其使用方法
CN105816348B (zh) * 2015-08-03 2018-10-16 杭州莱凡网络科技有限公司 一种可剥透明钻石护甲胶
US10034530B2 (en) 2015-08-18 2018-07-31 L'oreal Photo-activatable formulation applicator
JP7063625B2 (ja) 2015-08-18 2022-05-09 ロレアル 結合された光活性化可能配合物アプリケータ
US10307364B2 (en) * 2015-12-22 2019-06-04 L'oreal Nail compositions containing silicone-organic polymer hybrid compound and alkyd resin
US20170172889A1 (en) * 2015-12-22 2017-06-22 L'oréal Nail compositions containing alkyd resin
US10206866B2 (en) * 2015-12-22 2019-02-19 L'oréal Nail compositions containing silicone-organic polymer hybrid compound
US10744348B2 (en) 2015-12-22 2020-08-18 L'oréal Photocurable nail compositions containing inorganic gelling agent
WO2018160974A1 (en) 2017-03-03 2018-09-07 Insituform Technologies Llc Curing device for curing a pipe liner
CN108714113B (zh) * 2018-06-02 2021-08-17 浙江莱凡化妆品有限公司 一种印花甲油及其制备工艺和使用方法
CN112807246B (zh) * 2019-11-15 2023-01-13 万华化学集团股份有限公司 一种紫外光固化光变甲油及其制备方法
CN110917068A (zh) * 2019-12-05 2020-03-27 山东益丰生化环保股份有限公司 一种uv固化环保指甲油及其制备方法
WO2021224794A1 (en) * 2020-05-04 2021-11-11 Landa Labs (2012) Ltd. Compositions, kits and methods for styling hair fibers
US20220395449A1 (en) * 2021-06-04 2022-12-15 Lilaque, Inc. Bio-gel composition and nail care system

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2830927A1 (de) 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Acylphosphinoxidverbindungen und ihre verwendung
DE3443221A1 (de) 1984-11-27 1986-06-05 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung
ZA941879B (en) 1993-03-18 1994-09-19 Ciba Geigy Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators
US5785958A (en) * 1995-11-13 1998-07-28 Opi Products, Inc. Non-yellowing rapid drying nail polish top-coat compositions
CH691970A5 (de) 1996-03-04 2001-12-14 Ciba Sc Holding Ag Alkylphenylbisacylphosphinoxide und Photoinitiatormischungen.
SG53043A1 (en) 1996-08-28 1998-09-28 Ciba Geigy Ag Molecular complex compounds as photoinitiators
CA2275667A1 (en) 1997-01-30 1998-08-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Non-volatile phenylglyoxalic esters
US5965147A (en) 1997-12-03 1999-10-12 Mycone Dental Inc. Artificial fingernails
US6818207B1 (en) 1998-03-09 2004-11-16 Creative Nail Design, Inc. Artificial nail compositions and related method
US6015549A (en) 1998-04-17 2000-01-18 Esschem, Inc. Method of promoting adhesion to keratinaceous surface, use of same in reshaping surface, and kit therefor
SG77689A1 (en) 1998-06-26 2001-01-16 Ciba Sc Holding Ag New o-acyloxime photoinitiators
SE9904080D0 (sv) 1998-12-03 1999-11-11 Ciba Sc Holding Ag Fotoinitiatorberedning
US6244274B1 (en) 1999-07-30 2001-06-12 Opi Products, Inc. Thixotropic polymerizable nail sculpting compositions
ES2208250T3 (es) 1999-12-08 2004-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Nuevos sistemas de fotoiniciadores de oxido de fosfina y composiciones reticulables de color bajo.
US6803394B2 (en) 1999-12-17 2004-10-12 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same
US6391938B1 (en) 1999-12-17 2002-05-21 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings
WO2001043579A1 (en) 1999-12-17 2001-06-21 Gel Products, Inc. Radiation curable nail coatings and methods of using same
CA2446722A1 (en) 2001-06-11 2002-12-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Oxime ester photoinitiators having a combined structure
US7081485B2 (en) * 2002-08-21 2006-07-25 Bisco, Inc. Non-volatile dental compositions containing multifunctional acrylate compounds and lacking an oxygen-inhibited layer
CN1668269A (zh) * 2002-08-21 2005-09-14 百齿可股份有限公司 非挥发性牙科组合物
JP4971138B2 (ja) * 2004-04-15 2012-07-11 チバ ホールディング インコーポレーテッド 発光ダイオードを用いて光硬化する方法
FR2870453B1 (fr) 2004-05-19 2006-08-25 Oreal Film de vernis a ongles reticule
WO2009150060A1 (en) * 2008-06-11 2009-12-17 Basf Se Method for tack free surface photocuring of free radically polymerizable resins under visible light photoexcitation
JP5465934B2 (ja) * 2008-07-10 2014-04-09 株式会社松風 硬化性の改善された人工爪組成物
JP2010105967A (ja) * 2008-10-31 2010-05-13 Sanyu Rec Co Ltd 人工爪形成用組成物及びそれを用いた人工爪形成方法
US8263677B2 (en) 2009-09-08 2012-09-11 Creative Nail Design, Inc. Removable color gel basecoat for artificial nail coatings and methods therefore
US8492454B2 (en) 2009-10-05 2013-07-23 Creative Nail Design, Inc. Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore
US8574558B2 (en) * 2010-01-25 2013-11-05 Mycone Dental Supply Co., Inc. UV-curable nail coating formulations based on renewable polyols
US20110226271A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Mycone Dental Supply Company, Inc. Method of Preparation of Radiation-Curable Colored Artificial Nail Gels
US20110256080A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Mycone Dental Corporation Easily appliable, storage stable, radiation-curable, pigmented, artificial nail gel coatings
BR112013023027A2 (pt) 2011-03-07 2016-08-16 Creative Neail Design Inc composições e métodos para esmaltes de unha curáveis por uv

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016163596A1 (ko) * 2015-04-10 2016-10-13 주식회사 뷸라 네일 케어 조성물
KR101646004B1 (ko) * 2015-10-15 2016-08-09 유한회사 베리카화장품 젤 폴리시 조성물
WO2017065364A1 (ko) * 2015-10-15 2017-04-20 유한회사 베리카화장품 젤 폴리시 조성물
KR102384577B1 (ko) * 2021-09-23 2022-04-08 이미숙 내향성 손발톱 교정용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
RU2014149646A (ru) 2016-07-27
EP2854754A4 (en) 2015-12-02
KR101799632B1 (ko) 2017-11-20
EP2854754A1 (en) 2015-04-08
US9801803B2 (en) 2017-10-31
US20150139924A1 (en) 2015-05-21
WO2013184090A1 (en) 2013-12-12
CN104519863A (zh) 2015-04-15
CN110251422A (zh) 2019-09-20
ES2738010T3 (es) 2020-01-17
BR112014030148B1 (pt) 2018-04-17
EP2854754B1 (en) 2019-04-24
BR112014030148A2 (pt) 2017-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101799632B1 (ko) Uv-led로 라디칼 중합가능한 수지의 점착성 없는 표면 광경화를 위한 속 경화성 화장품 조성물
AU2010303835B2 (en) Removable protective topcoat for artificial nail coatings and methods therefore
US8367742B2 (en) Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore
ES2356643T3 (es) Procedimiento para el fotocurado con diodos fotoemisores.
US9713585B2 (en) Nail coatings having enhanced adhesion
JP5636533B1 (ja) 人工爪原料組成物、人工爪原料組成物の硬化方法、人工爪の製造方法および人工爪
KR20140016315A (ko) Uv-경화성 미용 손톱 코팅제를 위한 조성물 및 방법
EP2979687A1 (en) Artificial nail composition, artificial nail, method for forming artificial nail, and nail art kit
JP2011522937A (ja) 可視光光励起下でのラジカル重合性樹脂の不粘着性表面光硬化方法
WO2014157271A1 (ja) 人工爪組成物、人工爪、人工爪の形成方法、人工爪の除去方法、及び、ネイルアートキット
CA2603721A1 (en) Substrates coated with coating systems that include a treatment layer
AU2006232201B2 (en) Coating compositions suitable for use as a wood stain and/or toner
JP6656662B1 (ja) 人工爪原料組成物、人工爪原料組成物の硬化方法、人工爪の製造方法および人工爪
JP2018070498A (ja) セピオライト含有光硬化性人工爪組成物
JP2017210457A (ja) 疎水性ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー含有自爪塗布用光硬化性人工爪組成物
US11278489B2 (en) Cosmetic composition for nails, method of using same, and cosmetic resin for nails
JP6841485B2 (ja) 重合禁止剤含有ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー光硬化性人工爪組成物
JP2017149668A (ja) 爪用プライマー組成物、人工爪、人工爪の形成方法、及び、ネイルアートキット
IT201800005494A1 (it) Formulato per il trattamento cosmetico delle unghie a base di un poliestere uretanico acrilato difunzionale fotopolimerizzabile UV.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)