ES2208250T3 - Nuevos sistemas de fotoiniciadores de oxido de fosfina y composiciones reticulables de color bajo. - Google Patents
Nuevos sistemas de fotoiniciadores de oxido de fosfina y composiciones reticulables de color bajo.Info
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Abstract
Un proceso de reticulación de compuestos polimerizables, provistos de insaturaciones etilénicas, en el que durante la reticulación tiene lugar un amarilleo mínimo y que consisten en añadir a dichos compuestos: (a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido de acilfosfina de la **fórmula** O O-R1-P-C-R3,R2 en la que R1 y R2, con independencia entre sí, son alquilo C1-C12, bencilo, fenilo sin sustituir o sustituido de una a cuatro veces por halógeno, alquilo C1-C8 y/o alcoxi C1-C8; o son ciclohexilo o un grupo COR3; o bien R1 es -OR4, o un grupo O O- - X - P - C - R3 ;R1,R3 es fenilo que está sin sustituir o sustituido de una a cuatro veces por alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, alquiltio C1-C8 y/o halógeno, o bien es un grupo O O--Y-C-P-R1; R2 R4 es alquilo C1-C8, fenilo o bencilo; Y es fenileno, alquileno C1-C12 o ciclohexileno; y X es alquileno C1-C18 o un grupo y (b) uno o varios pigmentos rojos, azules o violeta orgánicos, sólidos a la luz, en dicho proceso la proporción ponderal entre elcomponente (b) y el componente (a) se sitúa entre 10 partes por millón y 10.000 partes por millón y en exponer la mezcla resultante a la radiación ultravioleta o a la luz diurna o a focos lumi nosos equivalentes a la luz diurna.
Description
Nuevos sistemas de fotoiniciadores de óxido de
fosfina y composiciones reticulables de color bajo.
La presente invención se refiere a un nuevo
proceso para reticular compuestos con insaturaciones etilénicas,
polimerizables, con fotoiniciadores del tipo óxido de acilfosfina
con resultado de una formación de color bajo, a nuevas composiciones
de fotoiniciadores de óxido de acilfosfina y a un método para
utilizar las composiciones que pueden reticularse con las nuevas
composiciones de fotoiniciadores.
Ya son bien conocidos como fotoiniciadores los
compuestos que son óxidos de mono-, bis y trisacilfosfina. En las
patentes US-4 792 632, 4 737 593, 5 534 559 y
GB-A-2 310 855 se describen
fotoiniciadores del tipo óxido de bisacilfosfina. En la patente
US-5 218 009 se describen fotoiniciadores que son
óxidos de mono- y bisacilfosfina. En la patente US-5
942 290 se describen complejos moleculares de óxidos de mono-, bis-
y trisacilfosfina con compuestos
\alpha-hidroxicetona que actúan como
fotoiniciadores. En el documento
GB-A-2 259 704 se describen óxidos
de alquilbisacilfosfina. En GB-A-2
292 740 se describen fotoiniciadores de óxido de bisacilfosfina
sustituida por alcoxifenilo. En la patente US-5 723
512 se describen fotoiniciadores de óxido de bisacilfosfina
dimérica. En la patente US-5 667 856 se describen
composiciones reticulables (curables) por radiación ultravioleta que
constan de un componente reticulable y un pigmento elegido entre
pirrolopirrol e isoindilinona, que son pigmentos rojo y amarillo,
respectivamente. Pueden estar presentes fotoiniciadores de tipo
cetona y de tipo sal onio.
Los compuestos de óxido de acilfosfina son
fotoiniciadores muy eficaces para compuestos provistos de
insaturaciones etilénicas. Sin embargo, el inconveniente que
conlleva el uso de los fotoiniciadores de este grupo consiste en que
son intrínsecamente amarillos en grados variables. Durante la
reticulación no se consume la totalidad del fotoiniciador y, por
ello, el sustrato reticulado suele presentar un color amarillo
molesto. Esto se considera un "amarilleo durante la
reticulación" o un "amarilleo inicial". Este es un problema
específico de la reticulación los sistemas pigmentados transparentes
y blancos, por ejemplo las pinturas pigmentadas blancas sobre
madera, metal, plástico, vidrio, etc., en especial de las pinturas
de capa gruesa. Solucionar este problema sería beneficioso por
ejemplo para las aplicaciones del tipo pintura en forma de gel (gel
coat) y pintura en polvo. El amarilleo de reticulación es también un
problema específico de las tintas de imprenta de todo tipo que se
reticulan con óxidos de acilfosfina, incluidas las tintas
serigráficas, las flexográficas, las de huecograbado y las de
offset. Este amarilleo constituye también un problema para el
reticulado de lentes de plásticos y de barnices de lentes.
El color amarillo molesto es un problema
específico del uso de fotoiniciadores del grupo de los óxidos de
bisacilfosfina. En la práctica, muchos aplicadores irradian "en
exceso" en determinados casos el sustrato reticulable con el fin
de fotoblanquear intencionadamente cualquier resto de coloración
amarilla. Este proceso es destructivo para el artículo moldeado y no
es viable económicamente.
Ahora se ha encontrado de modo sorprendente que
la fotorreticulación de una composición con un fotoiniciador del
tipo óxido de acilfosfina en presencia de ciertos pigmentos rojos,
azules y violetas en pequeñas cantidades evita que el sustrato
reticulado presente el color amarillo molesto.
Por consiguiente, esta invención se refiere a un
proceso de reticulación de compuestos polimerizables, provistos de
insaturaciones etilénicas, en el que aparece un amarilleo mínimo
durante la reticulación, dicho proceso consiste en añadir a dichos
compuestos
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina y
(b) uno o varios pigmentos rojos, azules o
violeta orgánicos, sólidos a la luz,
en dicho proceso la proporción ponderal entre el
componente (b) y el componente (a) se sitúa entre 10 partes por
millón y 10.000 partes por millón y en exponer la mezcla resultante
a la radiación ultravioleta o a la luz diurna o a focos luminosos
equivalentes a la luz
diurna.
Los fotoiniciadores de tipo óxido de acilfosfina
del componente (a) pueden formularse junto con el pigmento o
pigmentos del componente (b) para formar un nuevo sistema de
fotoiniciador de óxido de acilfosfina que no provoca la formación de
color amarillo cuando se emplea en procesos de reticulación de
compuestos polimerizables provistos de insaturaciones
etilénicas.
Un objeto de esta invención consiste, pues, en
proporcionar un sistema de fotoiniciador que contiene:
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina y
(b) uno o varios pigmentos orgánicos rojos,
azules o violetas, sólidos a la luz, en el que la proporción
ponderal entre el componente (b) y el componente (a) se sitúa entre
10 partes por millón y 10.000 partes por millón.
La invención se refiere además a composiciones
que presentan un amarilleo mínimo de reticulación por exposición a
la radiación ultravioleta o a la luz diurna o a focos luminosos
equivalentes a la luz diurna, que contienen por lo menos un
compuesto polimerizable, provisto de insaturaciones etilénicas y
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina y
(b) uno o varios pigmentos orgánicos rojos,
azules o violetas, sólidos a la luz, en el que la proporción
ponderal entre el componente (b) y el componente (a) se sitúa entre
10 partes por millón y 10.000 partes por millón.
Los procesos y composiciones de la invención
comprenden cualquier fotoiniciador de óxido de acilfosfina que sea
intrínsecamente amarillo. Las descripciones de fotoiniciadores de
óxido de mono-, bis- y trisacilfosfina y del modo de empleo según la
presente invención se encontrarán p.ej. en la patente
US-5 942 290.
Los fotoiniciadores del tipo óxido de acilfosfina
del componente (a) se ajustan con preferencia a la fórmula (I)
(I),R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3}
en la que R_{1} y R_{2}, con independencia
entre sí, son alquilo C_{1}-C_{12}, bencilo,
fenilo sin sustituir o sustituido de una a cuatro veces por
halógeno, alquilo C_{1}-C_{8} y/o alcoxi
C_{1}-C_{8}; o son ciclohexilo o un grupo
COR_{3}; o
bien
R_{1} es -OR_{4}, o un grupo
--- X ---
\melm{\delm{\para}{R _{1} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3} ;
R_{3} es fenilo que está sin sustituir o
sustituido de una a cuatro veces por alquilo
C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{8} y/o halógeno, o bien es un grupo
--- Y ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{P}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{1} ;
R_{4} es alquilo
C_{1}-C_{8}, fenilo o bencilo;
Y es fenileno, alquileno
C_{1}-C_{12} o ciclohexileno; y
X es alquileno C_{1}-C_{18} o
un grupo
Con mayor preferencia, el componente (a) es por
lo menos un óxido de bisacilfosfina de la fórmula (Ia)
en la que R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{12}, ciclohexilo o fenilo sin sustituir
o sustituido de una a cuatro veces por halógeno y/o alquilo
C_{1}-C_{8},
R_{5} y R_{6}, con independencia entre sí,
son alquilo C_{1}-C_{8},
R_{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8} y
R_{8} es hidrógeno o metilo; R_{8} es con
preferencia hidrógeno.
Un proceso preferido es aquel en el que, en los
compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es alquilo
C_{2}-C_{10}, ciclohexilo o fenilo sin sustituir
o sustituido de una a cuatro veces por alquilo
C_{1}-C_{4}, Cl y/o Br.
Un proceso interesante es también aquel en el
que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es alquilo
C_{3}-C_{8}, ciclohexilo o fenilo sin sustituir
o sustituido en las posiciones 2; 3; 4; ó 2,5 por alquilo
C_{1}-C_{4}.
Un proceso especialmente preferido es aquel en el
que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es alquilo
C_{4}-C_{12} o ciclohexilo; R_{5} y R_{6},
con independencia entre sí, son alquilo
C_{1}-C_{8} y R_{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8}.
Un proceso preferido es aquel en el que, en los
compuestos de la fórmula (Ia), R_{5} y R_{6} son alquilo
C_{1}-C_{4} y R_{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}.
Un proceso especialmente preferido es aquel en el
que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{5} y R_{6} son
metilo y R_{7} es hidrógeno o metilo.
Otro proceso interesante es aquel en el que, en
los compuestos de la fórmula (Ia), R_{5}, R_{6} y R_{7} son
metilo.
Otro proceso preferido es aquel en el que, en los
compuestos de la fórmula (Ia), R_{5}, R_{6} y R_{7} son metilo
y R_{8} es hidrógeno.
Un proceso que merece una mención especial es
aquel en el que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es
alquilo C_{3}-C_{8}.
Un proceso especialmente preferido es aquel en el
que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es isobutilo.
Un proceso muy especialmente preferido es aquel
en el que, en los compuestos de la fórmula (Ia), R_{1} es
fenilo.
El proceso más preferido es aquel, en el que el
compuesto de la fórmula (Ia) es el Irgacure® 819, suministrado por
la empresa Ciba Specialty Chemicals:
El alquilo C_{1}-C_{12} puede
ser lineal o ramificado y es, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo,
tert-butilo, pentilo, isopentilo, hexilo, heptilo,
octilo, nonilo, decilo o dodecilo. Es preferido el alquilo
C_{1}-C_{12}, por ejemplo
C_{1}-C_{8} o C_{1}-C_{6},
en especial C_{1}-C_{4}, que tienen los mismos
significados recién definidos, pero atendiendo en cada caso al
número de átomos de carbono.
El alcoxi C_{1}-C_{8} puede
ser lineal o ramificado y es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, butoxi, isobutoxi, sec-butoxi,
tert-butoxi, pentoxi, isopentoxi, hexiloxi,
heptiloxi u octiloxi. Es preferido por ejemplo el alcoxi
C_{1}-C_{6}, en especial
C_{1}-C_{4}, que tienen los mismos significados
recién definidos, pero atendiendo en cada caso al número de átomos
de carbono.
El alquiltio C_{1}-C_{8}
puede ser lineal o ramificado y es, p.ej. metiltio, etiltio,
propiltio, isopropiltio, butiltio, tert-butiltio,
hexiltio u octiltio, en especial metiltio.
Halógeno es, por ejemplo, cloro, bromo o yodo, en
especial cloro.
El fenilo sustituido está sustituido de una a
cuatro veces, p.ej. una, dos o tres veces. La sustitución se realiza
por ejemplo en las posiciones 2; 3; 4; 5; 2,4; 2,5; 2,6; 3,4; 3,5;
2,4,6; o 3,4,5 del anillo fenilo. Los sustituyentes alquilo
C_{1}-C_{8}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alquitio
C_{1}-C_{8} y alcoxi
C_{1}-C_{4} tienen los significados definidos
anteriormente. Son ejemplos de fenilo sustituido el tolilo, xililo,
4-metoxifenilo, 2,4- y
2,5-dimetoxifenilo, etilfenilo,
2,4-dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo y
4-alcoxi-2-metilfenilo.
La proporción ponderal entre el componente (b) y
el componente (a) en los procesos y las composiciones de esta
invención se sitúa con preferencia entre 100 partes por millón y
1000 partes por millón. La proporción ponderal entre el componente
(b) y el componente (a) que se emplee dependerá, entre otras cosas,
del fotoiniciador o fotoiniciadores del componente (a), del pigmento
del componente (b) y del sustrato reticulable.
Los pigmentos rojos, azules o violetas del
componente (b) se eligen entre pigmentos orgánicos sólidos a la luz.
Los compuestos orgánicos preferidos son de los grupos de la
quinacridona, carbazol-dioxazina y rojo
perileno.
En la industria, el color se cuantifica
normalmente en una escala triestímulo (L, a, b). Los valores
positivos de "a" son rojos y los valores negativos de "a"
son verdes. Los valores positivos de "b" son amarillos y los
negativos son azules. Los valores L significan oscuridad y brillo.
Cuando L = 100, una película transparente transmite el 100% de la
luz, mientras que una película pigmentada blanca (TiO_{2}) refleja
el 100% de la luz. En las formulaciones de la presente invención,
los pigmentos del componente (b) no disminuyen el valor L en más de
2, con preferencia en más de 1. Los valores de L dependen también
del tamaño de partícula del pigmento, L disminuye a medida que
aumenta el tamaño de partícula del pigmento. El pigmento o pigmentos
del componente (b) tienen un valor "a" positivo y un valor
"b" negativo cuando se hallan en dispersión líquida. El
pigmento o los pigmentos del componente (b), cuando se hallan en
dispersión en un líquido en una concentración de 5 partes por millón
en peso, tienen un valor "a" comprendido entre 15 y 25 y un
valor "b" comprendido entre -15 y -30. El líquido recién
mencionado es cualquier disolvente idóneo o un medio para dispersar
pigmentos antes de efectuar la medición de su color.
En la industria se emplea también el índice de
amarilleo "YI" (Yellowness Index). El índice YI es una función
del triestímulo L, "a" y "b". Los valores "a" y
"b" inciden más sobre el YI que los valores de L.
El tamaño de partícula del pigmento del
componente (b) se sitúa con preferencia por debajo de las 50 micras.
Los pigmentos son sólidos a la luz, por ejemplo continúan siendo
estables en el aire después de recibir una radiación UV de 10
joules/cm^{2}. Los pigmentos son además estables térmicamente y
son inertes en la formulación reticulable por radiación. Los
pigmentos del componente (b) no interfieren con la ejecución de la
reticulación por radiación del sustrato reticulable y tampoco
influyen en las propiedades a largo plazo del sustrato reticulado en
las cantidades que se emplean.
Los pigmentos del componente (b) pueden
dispersarse en el fotoiniciador o en los fotoiniciadores del
componente (a). Por ejemplo, el nuevo sistema de fotoiniciador de
esta invención, que consta de los componentes (a) y (b), puede ser
una mezcla sólida o líquida, altamente dispersada, de buena fluidez.
Además de los fotoiniciadores de las fórmulas (I) o (Ia), en los
procesos y composiciones de esta invención pueden emplearse otros
fotoiniciadores. Por ejemplo, mezclas sólidas o líquidas altamente
dispersadas y de buena fluidez de los componentes (a) y (b) y
fotoiniciadores adicionales.
Los pigmentos del componente (b), en las
cantidades empleadas, no absorben luz de forma significativa en el
intervalo de longitudes de onda aplicado para el proceso de
reticulación. Este intervalo, que se define seguidamente, se sitúa
entre 200 nm y 600 nm. Los pigmentos del componente (b) no
interfieren, por tanto, con el proceso de reticulación inducida por
la luz, por ejemplo no influyen en la velocidad de reticulación.
Los compuestos polimerizables, provistos de
insaturaciones etilénicas, pueden contener uno o varios dobles
enlaces olefínicos. Pueden ser compuestos de bajo peso molecular
(monómeros) o de alto peso molecular (oligómeros).
Son ejemplos típicos de monómeros que contienen
un doble enlace son los acrilatos o metacrilatos de alquilo o de
hidroxialquilo, por ejemplo el acrilato de metilo, de etilo, de
butilo, de 2-etilhexilo y de
2-hidroxietilo, el acrilato de isobornilo y el
metacrilato de metilo y de etilo. Otros ejemplos de monómeros de
este tipo son el acrilonitrilo, la acrilamida, la metacrilamida, las
(met)acrilamidas N-sustituidas, los ésteres
vinílicos por ejemplo el acetato de vinilo, los éteres vinílicos por
ejemplo el éter de isobutil-vinilo, el estireno, los
alquilestirenos, los haloestirenos, la
N-vinilpirrolidona, el cloruro de vinilo y el
cloruro de vinilideno.
Son ejemplos de monómeros que contienen más de un
doble enlace el diacrilato de etilenglicol, el diacrilato de
propilenglicol, el diacrilato de neopentilglicol, el diacrilato de
hexametilenglicol, el diacrilato de bisfenol A, el
4,4'-bis(2-acriloiloxietoxi)difenilpropano,
el triacrilato del trimetilolpropano, el triacrilato y el
tetraacrilato de la pentaeritrita, el éter de divinilo de la
pentaeritrita, el acrilato de vinilo, el divinilbenceno, el
succinato de divinilo, el ftalato de dialilo, el fosfato de
trialilo, el isocianurato de trialilo o el isocianurato de
tris(2-acriloiletilo). Son ejemplos de
compuestos poliinsaturados (oligómeros) de peso molecular elevado
las resinas epoxi acriladas, los poliéteres acrilados, los
poliuretanos acrilados y los poliésteres acrilados. Otros ejemplos
de oligómeros insaturados son las resinas de poliéster insaturado,
que se fabrican normalmente con ácido maleico, ácido ftálico y uno o
varios dioles y que tienen pesos moleculares superiores a 500. Los
oligómeros insaturados de este tipo se conocen con el nombre de
prepolímeros.
Son ejemplos típicos de compuestos insaturados
los ésteres de ácidos carboxílicos provistos de insaturaciones
etilénicas y polioles o poliepóxidos, y los polímeros que contienen
grupos con insaturaciones etilénicas en la cadena principal o en las
laterales, incluidos los poliésteres insaturados, las poliamidas y
los poliuretanos y los copolímeros de los mismos, los polibutadienos
y los copolímeros de butadieno, el poliisopreno y los copolímeros de
isopreno, los polímeros y copolímeros que contiene grupos
(met)acrílicos en las cadenas laterales así como las mezclas
de uno o varios polímeros de este tipo.
Son ejemplos ilustrativos de ácidos carboxílicos
insaturados el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido
crotónico, el ácido itacónico, el ácido cinámico, los ácidos grasos
insaturados, por ejemplo el ácido linolénico o el ácido oleico. Son
preferidos el ácido acrílico y el metacrílico.
Son polioles idóneos los polioles aromáticos y,
con preferencia, los alifáticos y cicloalifáticos. Los polioles
aromáticos son por ejemplo la hidroquinona, el
4,4'-dihidroxidifenilo, el
2,2-bis(4-hidroxifenil)propano,
así como las novolacas y los cresoles. Los poliepóxidos incluyen los
basados en dichos polioles, con preferencia en los polioles
aromáticos y en la epiclorhidrina. Otros polioles idóneos son
polímeros y copolímeros que contienen grupos hidroxilo en la cadena
principal o en las laterales, por ejemplo el alcohol polivinílico y
sus copolímeros, o los poli(metacrilatos de hidroxialquilo) y
sus copolímeros. Otros polioles idóneos son oligoésteres que llevan
grupos hidroxilo terminales.
Son ejemplos ilustrativos de polioles alifáticos
y cicloalifáticos los alquilendioles que tienen con preferencia de 2
a 12 átomos de carbono, incluido el etilenglicol, el 1,2- y
1,3-propanodiol, el 1,2-, el 1,3- y el
1,4-butanodiol, el pentanodiol, el hexanodiol, el
octanodiol, el dodecanodiol, el dietilenglicol, el trietilenglicol,
los polietilenglicoles de peso molecular comprendido con preferencia
entre 200 y 1500, el 1,3-ciclopentanodiol, el 1,2-,
1,3- o 1,4-ciclohexanodiol, el
1,4-dihidroximetilciclohexano, la glicerina, la
tris(\beta-hidroxietil)amina, el
trimetiloletano, el trimetilolpropano, la pentaeritrita, la
dipentaeritrita y la sorbita.
Los polioles pueden esterificarse total o
parcialmente con uno o con varios ácidos carboxílicos insaturados,
en cuyo caso los grupos hidroxilo libres de los ésteres parciales
pueden modificarse, por ejemplo eterificarse o esterificarse con
otros ácidos carboxílicos.
Son ejemplos ilustrativos de ésteres los
siguientes: el triacrilato del trimetilolpropano, el triacrilato del
trimetiloletano, el trimetacrilato del trimetilolpropano, el
trimetacrilato del trimetiloletano, el dimetacrilato del
tetrametilenglicol, el dimetacrilato del trietilenglicol, el
diacrilato del tetraetilenglicol, el diacrilato de la pentaeritrita,
el triacrilato de la pentaeritrita, el tetraacrilato de la
pentaeritrita, el diacrilato de la dipentaeritrita, el triacrilato
de la dipentaeritrita, el tetraacrilato de la dipentaeritrita, el
pentaacrilato de la dipentaeritrita, el hexaacrilato de la
dipentaeritrita, el octaacrilato de la tripentaeritrita, el
dimetacrilato de la pentaeritrita, el trimetacrilato de la
pentaeritrita, el dimetacrilato de la dipentaeritrita, el
tetrametacrilato de la dipentaeritrita, el octametacrilato de la
tripentaeritrita, el diitaconato de la pentaeritrita, el
trisitaconato de la dipentaeritrita, el pentaitaconato de la
dipentaeritrita, el hexaitaconato de la dipentaeritrita, el
diacrilato del etilenglicol, el diacrilato del
1,3-butanodiol, el dimetacrilato del
1,3-butanodiol, el diitaconato del
1,4-butanodiol, el triacrilato de la sorbita, el
tetraacrilato de la sorbita, el triacrilato de pentaeritrita
modificado, el tetrametacrilato de la sorbita, el pentaacrilato de
la sorbita, el hexaacrilato de la sorbita, los acrilatos y
metacrilatos oligoéteres, el di- y tri-acrilato de
glicerina, el 1,4-ciclohexanodiacrilato, los
bisacrilatos y bismetacrilatos de polietilenglicol que tienen un
peso molecular entre 200 y 1500 o mezclas de los mismos. Los
monómeros y oligómeros polifuncionales pueden adquirirse por ejemplo
de la empresa UCB Chemicals, Smyrna, Georgia y de Sartomer, Exton,
Pennsylvania.
Son también compuestos polimerizables idóneos,
provistos de insaturaciones etilénicas, las amidas que resultan de
la reacción de ácidos carboxílicos insaturados idénticos o distintos
con poliaminas aromáticas, cicloalifáticas o alifáticas que llevan
con preferencia de 2 a 6, en especial de 2 a 4 grupos amino. Son
ejemplos de tales poliaminas la etilendiamina, la 1,2- y la
1,3-propilendiamina, la 1,2-, la 1,3- o la
1,4-butilendiamina, la
1,5-pentilendiamina, la
1,6-hexilendiamina, la octilendiamina, la
dodecilendiamina, el 1,4-diaminociclohexano, la
isoforonadiamina, la fenilendiamina, la bisfenilendiamina, el
bis(\beta-aminoetil)éter, la
dietilentriamina, la trietilentetramina, el
bis(\beta-aminoetoxi)etano o el
bis(\beta-aminopropoxi)etano. Otras
poliaminas idóneas son los polímeros y copolímeros que pueden llevar
grupos amino adicionales en la cadena lateral y las oligoamidas que
llevan grupos amino terminales.
Son ejemplos de tales amidas insaturadas: la
metilenbisacrilamida, la
1,6-hexametilenbisacrilamida, la
dietilentriaminatrismetacrilamida, el
bis(metacrilamidopropoxi)etano, el metacrilato de
\beta-metacrilamidoetilo, la
N-[(\beta-hidroxietoxi)etil]acrilamida.
Los poliésteres y poliamidas insaturados idóneos
se derivan por ejemplo de ácido maleico y dioles o diaminas. El
ácido maleico puede reemplazarse en parte por otros ácidos
dicarboxílicos, por ejemplo el ácido fumárico, el ácido itacónico,
el ácido citracónico, el ácido mesacónico o el ácido cloromaleico.
Para controlar la reactividad del poliéster y para influir en la
densidad de reticulación y por lo tanto en las propiedades del
producto es posible añadir a los ácidos dicarboxílicos insaturados
cantidades diferentes de ácidos dicarboxílicos saturados, por
ejemplo el ácido ftálico, el ácido isoftálico, el ácido tereftálico,
el ácido tetrahidroftálico, el ácido succínico o el ácido adípico.
Los poliésteres insaturados pueden utilizarse junto con
co-monómeros provistos de insaturaciones etilénicas,
por ejemplo el estireno. Los poliésteres y poliamidas pueden
derivarse de ácidos dicarboxílicos y de dioles o de diaminas
provistos de insaturaciones etilénicas, en especial de aquellos que
tiene cadena larga, por ejemplo una cadena de 6 a 20 átomos de
carbono. Los poliuretanos se derivan por ejemplo de diisocianatos
saturados o insaturados y de dioles insaturados y saturados.
Los poliester-acrilatos o los
poliésteres acrilados idóneos se obtienen por reacción de
oligómeros, por ejemplo epóxidos, uretanos, poliéteres o
poliésteres, con acrilatos, por ejemplo el acrilato de hidroxietilo
o el acrilato de hidroxipropilo.
Ya son conocidos el polibutadieno y el
poliisopreno así como sus copolímeros. Los
co-monómeros idóneos incluyen a las olefinas, por
ejemplo el etileno, el propeno, el buteno, el hexeno, los
(met)acrilatos, el acrilonitrilo, el estireno o el cloruro de
vinilo. Los polímeros que llevan grupos (met)acrilato en la
cadena lateral son también conocidos. Pueden ser por ejemplo
productos de reacción de resinas epoxi basadas en una novolaca con
ácido (met)acrílico, con homo- y copolímeros de alcohol
polivinílico o de sus derivados hidroxialquilo que se esterifican
con ácido (met)acrílico o con homo- y copolímeros de
(met)acrilatos que se esterifican con (met)acrilatos
de hidroxialquilo.
Los monómeros preferidos son por ejemplo los
acrilatos o metacrilatos de alquilo o de hidroxialquilo, el
estireno, el diacrilato de etilenglicol, el diacrilato de
propilenglicol, el diacrilato de neopentilglicol, el diacrilato de
hexametilenglicol o el diacrilato de bisfenol A, el
4,4'-bis(2-acriloiloxietoxi)difenilpropano,
el triacrilato de trimetilolpropano, el triacrilato o el
tetraacrilato de pentaeritrita, con preferencia los acrilatos, el
estireno, el diacrilato de hexametilenglicol o de bisfenol A, el
4,4'-bis(2-acriloiloxietoxi)difenilpropano
o el triacrilato del trimetilolpropano.
Los compuestos poliinsaturados (oligómeros)
especialmente preferidos son los poliester-acrilatos
o las resinas de poliéster insaturado que se fabrican con ácido
maleico, ácido fumárico, ácido ftálico y uno o varios dioles y que
tienen pesos moleculares comprendidos entre 500 y 3000.
Los ácidos carboxílicos insaturados preferidos
son el ácido acrílico y el ácido metacrílico.
Los compuestos fotopolimerizables se emplean tal
cual o bien en forma de cualquier mezcla que se desee. Se prefiere
el uso de mezclas de poliol(met)acrilatos.
Los ligantes pueden añadirse también a los
compuestos fotopolimerizables insaturados. La adición de ligantes es
útil en particular si los compuestos fotopolimerizables son
sustancias líquidas o viscosas. La cantidad de ligante puede variar
entre el 5 y el 95, con preferencia entre el 10 y el 90 y con
preferencia especial entre el 40 y el 90 por ciento en peso,
porcentaje referido al peso total de la composición. La elección del
ligante dependerá del campo de aplicación y de las propiedades
deseadas, por ejemplo la idoneidad de las composiciones para
revelarse en sistemas de disolvente acuoso u orgánico, la adhesión a
los sustratos y la susceptibilidad de reacción con el oxígeno.
Son ligantes idóneos por ejemplo los polímeros
que tienen un peso molecular comprendido entre 5.000 y 2.000.000,
con preferencia entre 10.000 y 1.000.000. Son ejemplos ilustrativos
los homo- y copolímeros de acrilatos y metacrilatos, incluidos los
copolímeros de metacrilato de metilo/acrilato de etilo/ácido
metacrílico, poli(metacrilatos de alquilo),
poli(acrilatos de alquilo); los ésteres y éteres de celulosa,
por ejemplo el acetato de celulosa, el acetobutirato de celulosa, la
metilcelulosa, la etilcelulosa; el polivinilbutiral, el
polivinilformal, el caucho ciclado, los poliéteres por ejemplo el
poli(óxido de etileno), el poli(óxido de propileno), el
politetrahidrofurano; los poliestirenos, los policarbonatos, los
poliuretanos, las poliolefinas cloradas, el poli(cloruro de
vinilo), los copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno,
los copolímeros de cloruro de vinilideno con acrilonitrilo,
metacrilato de metilo y acetato de vinilo, el poli(acetato de
vinilo), el copoli(etileno/acetato de vinilo), los polímeros
tales como la policaprolactama y la polihexametilenadipamida, los
poliésteres, por ejemplo el poli(tereftalato de etilenglicol)
y el poli(succinato de hexametilenglicol).
Los compuestos insaturados pueden utilizarse
también mezclados con compuestos filmógenos no fotopolimerizables.
Estos componentes pueden ser polímeros de secado físico o soluciones
de los mismos en disolventes orgánicos, por ejemplo la nitrocelulosa
o el acetobutirato de celulosa. Los monómeros insaturados
fotopolimerizables pueden ser un componente de una mezcla
reticulable en estado iónico iniciado por radicales libres, por
ejemplo una mezcla reticulable catiónica por radicales libres. Son
también importantes los sistemas que sufren ciclos de reticulación
térmica e inducida por la luz, por ejemplo los utilizados en
pinturas en polvo, laminados, ciertos adhesivos y recubrimientos
conformables.
Las mezclas de un prepolímero con monómeros
poliinsaturados que contienen además otro monómero insaturado son
frecuentes en los sistemas de pintura. El prepolímero en este caso
determina en gran manera las propiedades de la película de pintura
y, variándolo, el experto puede influir en las propiedades de la
película reticulada. El monómero poliinsaturado actúa como agente
reticulador y convierte en insoluble la película de pintura. El
monómero monoinsaturado actúa como diluyente reactivo, con cuya
intervención se disminuye la viscosidad sin necesidad de recurrir a
un disolvente. Además, las propiedades de la composición reticulada,
por ejemplo la velocidad de reticulación, la densidad de
reticulación y las propiedades superficiales dependen del monómero
elegido.
Las resinas de poliéster insaturado se emplean
normalmente en sistemas de dos componentes junto con un monómero
monoinsaturado, con preferencia con el estireno.
En pinturas pigmentadas de capa gruesa se emplean
a menudo sistemas de monómeros binarios rico en electrones/pobre en
electrones. Por ejemplo, los sistemas de éter de vinilo/poliéster
insaturado se emplean en pinturas en polvo y los sistemas de
estireno/poliéster insaturado se emplean en pinturas de tipo gel
(gel coats).
Un proceso preferido es aquel en el que los
compuestos polimerizables, provistos de insaturaciones etilénicas,
son una mezcla de (i) por lo menos un compuesto oligómero e (ii) por
lo menos un monómero.
Un proceso interesante es aquel en el que los
compuestos polimerizables provistos de insaturaciones etilénicas son
una mezcla de (i) poliésteres insaturados, en especial los obtenidos
a partir de ácido maleico, ácido fumárico y/o ácido ftálico y uno o
varios dioles y que tienen peso molecular comprendido entre 500 y
3.000 e (ii) acrilatos, metacrilatos o estireno o combinaciones de
los mismos.
Un proceso importante es también aquel en el que
los compuestos polimerizables, provistos de insaturaciones
etilénicas, son una mezcla de (i) poliésteres insaturados e (ii)
acrilatos o metacrilatos o combinaciones de los mismos.
Otro proceso interesante es aquel en el que los
compuestos polimerizables, provistos de insaturaciones etilénicas,
son una mezcla de (i) poliester-acrilatos
insaturados e (ii) acrilatos o metacrilatos o combinaciones de los
mismos.
Además del fotoiniciador, las composiciones
fotopolimerizables pueden contener diferentes aditivos. Son ejemplos
de ello los estabilizantes o inhibidores térmicos, cuya acción
consiste en impedir la polimerización prematura, por ejemplo la
hidroquinona, los derivados de hidroquinona, el
p-metoxifenol, el \beta-naftol o
los fenoles impedidos estéricamente, tales como el
2,6-di(tert-butil)-p-cresol.
Para mejorar la estabilidad del almacenaje en la oscuridad es
posible añadir compuestos de cobre, incluidos el naftenato de cobre,
el estearato de cobre o el octoato de cobre, compuestos de fósforo,
incluidos la trifenilfosfina, la tributilfosfina, el fosfito de
trietilo, el fosfito de trifenilo o el fosfito de tribencilo,
compuestos de amonio cuaternario, por ejemplo el cloruro de
tetrametilamonio o el cloruro de trimetilbencilamonio o derivados de
hidroxilamina, por ejemplo la N-dietilhidroxilamina.
La exclusión del oxígeno atmosférico durante la polimerización puede
llevarse a cabo con la adición de parafina o sustancias similares de
tipo cera que, en el inicio de la polimerización, migran a la
superficie debido a la falta de solubilidad en el polímero y forman
una película superficial transparente que impide la penetración del
aire en el sistema. De modo similar puede aplicarse una capa
impermeable al oxígeno. Como estabilizadores a la luz pueden
emplearse absorbentes UV, por ejemplo los del tipo
hidroxifenilbenzotriazol, hidroxifenilbenzofenona, oxanilida o
hidroxifenil-s-triazina, o
combinaciones de los mismos. Puede ser ventajoso añadir
estabilizantes a la luz que no absorban la luz UV, por ejemplo los
del grupo de las aminas impedidas estéricamente (HALS). Los
estabilizantes a la luz elegidos del grupo de los absorbentes UV y
del grupo de las HALS pueden emplearse por separado o bien en
cualquier combinación.
Son ejemplos de tales absorbentes UV y
estabilizantes a la luz los siguientes:
1.
2-(2-hidroxifenil)benzotriazoles, por
ejemplo
2-(2-hidroxi-5-metilfenil)benzotriazol,
2-(3,5-di-tert-butil-2-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(5-tert-butil-2-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(2-hidroxi-5-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol,
2-(3-5-di-tert-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3-sec-butil-5-tert-butil-2-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(2-hidroxi-4-octoxifenil)benzotriazol,
2-(3,5-di-
tert-amil-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3,5-bis(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hi-
droxi-5-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-5-[2-(2-etilhexiloxi)-carboniletil]-2-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-octiloxicarboniletil)fenil)ben-
zotriazol, 2-(3-tert-butil-5-[2-(2-etilhexil-oxi)carboniletil]-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3-dodecil-2-hidroxi-5-metil-fenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2-metilen-bis[4-(1,1,3,
3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-il-fenol]; el producto de transesterificación del 2-[3-tert-butil-5-(2-metoxicarboniletil)-2-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; [R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}-, siendo R el 3'-tert-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo; 2-[2-hidroxi-3-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-5-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]benzotriazol; 2-[2-hidroxi-3-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)fenil]benzotriazol.
tert-amil-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3,5-bis(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hi-
droxi-5-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-5-[2-(2-etilhexiloxi)-carboniletil]-2-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-octiloxicarboniletil)fenil)ben-
zotriazol, 2-(3-tert-butil-5-[2-(2-etilhexil-oxi)carboniletil]-2-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3-dodecil-2-hidroxi-5-metil-fenil)benzotriazol, 2-(3-tert-butil-2-hidroxi-5-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2-metilen-bis[4-(1,1,3,
3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-il-fenol]; el producto de transesterificación del 2-[3-tert-butil-5-(2-metoxicarboniletil)-2-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; [R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}-, siendo R el 3'-tert-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo; 2-[2-hidroxi-3-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)-5-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]benzotriazol; 2-[2-hidroxi-3-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5-(\alpha,\alpha-dimetilbencil)fenil]benzotriazol.
2. 2-hidroxibenzofenonas,
por ejemplo los derivados 4-hidroxi,
4-metoxi, 4-octiloxi,
4-deciloxi, 4-dodeciloxi,
4-benciloxi, 4,2',4'-trihidroxi y
2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.
3. Ésteres de ácidos benzoicos sin sustituir o
sustituidos, por ejemplo salicilato de
4-tert-butilfenilo, salicilato de
fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoilresorcina,
bis(4-tert-butil-benzoil)resorcina,
benzoilresorcina,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato
de
2,4-di-tert-butilfenilo,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato
de hexadecilo,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato
de octadecilo,
3,5-di-tert-butil-4-hidroxibenzoato
de
2-metil-4,6-di-tert-butilfenilo.
4. Acrilatos, por ejemplo
\alpha-ciano-\beta,\beta-difenilacrilato
de etilo,
\alpha-ciano-\beta,\beta-difenilacrilato
de isooctilo, \alpha-carbometoxicinamato de
metilo,
\alpha-ciano-\beta-metil-p-metoxicinamato
de metilo,
\alpha-ciano-\beta-metil-p-metoxicinamato
de butilo,
\alpha-carbometoxi-p-metoxicinamato
de metilo y
N-(\beta-carbometoxi-\beta-cianovinil)-2-metil-indolina.
5. Aminas impedidas estéricamente, por
ejemplo sebacato de
bis(2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-ilo),
succinato de
bis(2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-ilo),
sebacato de
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-ilo),
sebacato de
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo),
n-butil-3,5-di-tert-butil-4-hidroxibencil-malonato
de
bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo),
el producto de condensación de la
1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina
y ácido succínico, los productos de condensación lineales o cíclicos
de la
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
y
4-tert-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina,
nitrilotriacetato de
tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo),
1,2,3,4-butano-tetracarboxilato de
tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo),
la
1,1'-(1,2-etanodiil)-bis(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona),
4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-tert-butil-bencil)-malonato
de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidilo),
3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4.5]decano-2,4-diona,
sebacato de
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo),
succinato de
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidilo),
productos de condensación lineales o cíclicos de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
con la
4-morfolino-2,6-di-cloro-1,3,5-triazina,
producto de condensación de la
2-cloro-4,6-di(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina
con el
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano,
el producto de condensación de la
2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina
con el
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano,
8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaespiro[4.5]decano-2,4-diona,
3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidina-2,5-diona,
3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-pirrolidina-2,5-diona,
una mezcla de 4-hexadeciloxi- y
4-estearoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
el producto de condensación de la
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinil)-hexametilendiamina
con la
4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina,
el producto de condensación del
1,2-bis(3-aminopropilamino)-etano
con la
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
así como la
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina
(nº de registro CAS [136504-96-6]);
N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecil-succinimida,
2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro
[4,5]decano, el producto de reacción del 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro[4,5]decano con la epiclorhidrina; el 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)-eteno, la N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina, el diéster del ácido 4-metoxi-metileno-malónico con la 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxi-piperidina, el poli[metoxipropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-siloxano, el producto de reacción de un copolímero de anhídrido maleico-\alpha-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o con 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.
[4,5]decano, el producto de reacción del 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro[4,5]decano con la epiclorhidrina; el 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)-eteno, la N,N'-bis-formil-N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina, el diéster del ácido 4-metoxi-metileno-malónico con la 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxi-piperidina, el poli[metoxipropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-siloxano, el producto de reacción de un copolímero de anhídrido maleico-\alpha-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o con 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.
6. Oxamidas, por ejemplo
4,4'-dioctiloxioxanilida,
2,2'-dietoxioxanilida,
2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-tert-butoxanilida,
2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-tert-butoxanilida,
2-etoxi-2'-etiloxanilida,
N,N'-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida,
2-etoxi-5-tert-butil-2'-etoxanilida
y su mezcla con
2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-tert-butoxanilida,
mezclas de oxanilidas disustituidas por metoxi en posición orto y
para y oxanilidas disustituidas por etoxi en posición orto y
para.
7.
2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triazinas,
por ejemplo
2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxi-propiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxi-propiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxi-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina,
2-[2-hidroxi-4-
(2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxi-
propoxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dietilfenil)-1,3,5-triazina, 4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-noniloxipropoxi)-5-(1-metil-1-feniletil)fenil]-1,3,5-triazina
(2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxi-
propoxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dietilfenil)-1,3,5-triazina, 4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-noniloxipropoxi)-5-(1-metil-1-feniletil)fenil]-1,3,5-triazina
8. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo el
fosfito de trifenilo, los fosfitos de difenilalquilo, los fosfitos
fenildialquilo, el fosfito de tris(nonilfenilo), el fosfito
de trilaurilo, el fosfito de trioctadecilo, el difosfito de
diestearil-pentaeritrita, el fosfito de
tris(2,4-di-tert-butilfenilo),
el difosfito de diisodecilpentaeritrita, el difosfito de
bis(2,4-di-tert-butilfenil)-pentaeritrita,
el difosfito de
bis(2,6-di-tert-butil-4-metilfenil)-pentaeritrita,
el difosfito de
bis-isodeciloxi-pentaeritrita, el
difosfito de
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenil)-pentaeritrita,
difosfito de
bis(2,4,6-tri-tert-butilfenil)-pentaeritrita,
trifosfito de triestearil-sorbita,
4,4'-bifenileno-difosfonito de
tetrakis-(2,4-di-tert-butilfenilo),
6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-tert-butil-dibenzo[d,f]-1,3,2-dioxafosfocina,
6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butil-12-metil-dibenzo[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina,
metilfosfito de
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenilo),
etilfosfito de
bis(2,4-di-tert-butil-6-metilfenilo),
2,2',2''-nitrilo[tris(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)fosfito
de trietilo],
(3,3',5,5'-tetra-tert-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diil)fosfito
de 2-etilhexilo.
En los procesos y composiciones de la invención
pueden emplearse además aditivos elegidos entre los grupos de las
cargas de relleno, auxiliares de fluidez, adherentes, modificadores
reológicos, por ejemplo sílice calcinada, pigmentos, colorantes,
blanqueadores ópticos, humectantes y tensioactivos, entre otros.
La invención proporciona además un procedimiento
de reticulación de compuestos polimerizables, provistos de
insaturaciones etilénicas, que consiste en:
añadir a dichos compuestos, además de los
componentes (a) y (b), uno o varios estabilizantes a la luz elegidos
entre los hidroxifenilbenzotriazoles, las
hidroxifenil-s-triazinas y las
aminas impedidas estéricamente basadas en la
2,2,6,6-tetrametilpiperidina.
La fotopolimerización puede acelerarse añadiendo
aminas, por ejemplo la trietanolamina, la
N-metil-dietanolamina, el
p-dimetilaminobenzoato de etilo o la cetona de
Michler. La acción de las aminas puede intensificarse con la adición
de cetonas aromáticas del tipo benzofenona. Las aminas útiles como
eliminadores (scavengers) de oxígeno son por ejemplo las
N,N-dialquilaminas sustituidas, descritas en el
documento EP-A-339 841.
La fotopolimerización puede acelerarse además
añadiendo fotosensibilizadores. Estos fotosensibilizadores son con
preferencia compuestos carbonilo aromáticos, por ejemplo derivados
de benzofenona, derivados de tioxantona, derivados de antraquinona y
derivados de 3-acilcumarina así como
3-(aroilmetileno)tiazolinas y también los colorantes de
eosina, de rodamina y de eritrosina. La composición de la invención
puede contener además un colorante fotorreducible, por ejemplo un
colorante del tipo xanteno, benzoxanteno, benzotioxanteno, tiazina,
pironina, porfirina o acridina y/o un compuesto halometilo que pueda
eliminarse por exposición a la radiación. Tales composiciones se
describen, entre otros, en el documento
EP-A-445 624.
El proceso de reticulación en especial de
sistemas pigmentados por ejemplo con TiO_{2} puede favorecerse con
la adición de un componente que produzca radicales libes en
condiciones térmicas, por ejemplo un compuesto azoico, tal como el
2,2'-azobis(4-metoxi-2,4-dimetilvaleronitrilo),
una triazina, un diazosulfuro, un pentazadieno o un compuesto
peroxi, tal como un hidroperóxido o un peroxicarbonato, por ejemplo
el hidroperóxido de t-butilo, descrito por ejemplo
en el documento EP-A-245 639.
En función de la finalidad de uso pretendida,
otros aditivos habituales son los agentes blanqueantes ópticos, las
cargas de relleno, los pigmentos, los colorantes, los humectantes y
los agentes de control de flujo. Las pinturas pigmentadas y de capa
gruesa se reticulan de modo conveniente por adición de
microesferillas de vidrio o de fibras de vidrio molidas, tal como se
describe por ejemplo en la patente US-5 013 768.
Por lo tanto, la invención se refiere también a
un proceso que contempla el uso de una gran variedad de aditivos
complementarios.
La invención se refiere además a un proceso en el
que los compuestos polimerizables, provistos de insaturaciones
etilénicas, se disuelven o se emulsionan en agua.
En el mercado se dispone de una gran variedad de
dispersiones acuosas de prepolímeros fotorreticulables. Tales
dispersiones se entiende que son dispersiones que contienen agua y
por lo menos un prepolímero dispersado en ella. La concentración de
agua en estos sistemas se sitúa por ejemplo entre el 5 y el 80% en
peso, con preferencia entre el 30 y el 60% en peso. Las
dispersiones contienen el prepolímero fotorreticulable o una mezcla
del mismo en una concentración del 95 al 20% en peso, con
preferencia del 70 al 40% en peso. La suma de los porcentajes
mencionados de agua y prepolímero de dichas composiciones será
siempre igual a 100, a ello hay que añadir los auxiliares y aditivos
en cantidades diversas, en función de la aplicación a la que se
destinan.
Los prepolímeros filmógenos fotorreticulables que
se dispersan, y a menudo se disuelven, en agua son prepolímeros
provistos de insaturaciones etilénicas mono- o polifuncionales, cuya
reticulación puede iniciarse con radicales libres y ya son conocidos
para el uso en dispersiones acuosas de prepolímeros. Contienen por
ejemplo de 0,01 a 1,0 mol de dobles enlaces polimerizables por cada
100 g de prepolímero y tienen además un peso molecular medio por lo
menos de 400, con preferencia entre 500 y 10.000. Sin embargo, en
función del uso pretendido pueden ser idóneos también prepolímeros
de peso molecular elevado, incluidos los poliésteres que tienen un
índice de acidez no superior a 10 y llevan dobles enlaces
C-C polimerizables, los poliéteres que contienen
dobles enlaces C-C polimerizables, los productos de
reacción hidroxilados de un poliepóxido que lleva por lo menos dos
grupos epoxi por molécula con por lo menos un ácido carboxílico
\alpha,\beta-insaturado, los
poliuretano-(met)acrilatos así como los copolímeros acrílicos
que contienen radicales acrílicos
\alpha,\beta-insaturados, descritos en
EP-A-12339. Es posible utilizar
también mezclas de estos prepolímeros. Son también idóneos los
prepolímeros polimerizables descritos en
EP-A-33896, que son poliaductos
tioéter de prepolímeros polimerizables que tienen un peso molecular
por lo menos de 600, un índice de grupos carboxilo del 0,2 al 15% y
que contienen de 0,01 a 0,8 moles de dobles enlaces polimerizables
por cada 100 g de prepolímero. En el documento
EP-A-41125 se describen otras
dispersiones acuosas idóneas basadas en polímero
(met)acrilato de alquilo especiales. En el documento
DE-A-2 936 039 se describen
prepolímeros fotorreticulables, dispersables en agua, basados en
uretano-acrilatos.
Otros aditivos que pueden llevar estas
dispersiones acuosas de prepolímero fotorreticulable son
dispersantes, emulsionantes, antioxidantes, estabilizantes a la luz,
colorantes, pigmentos, cargas de relleno, por ejemplo talco, yeso,
sílice, rutilo, negro de humo, óxido de cinc y óxidos de hierro,
acelerantes de reacción, agentes de control reológico, lubricantes,
humectantes, espesantes, mateantes, antiespumantes y otros
modificadores empleados convencionalmente en la tecnología de las
pinturas. Los dispersantes idóneos son compuestos orgánicos de peso
molecular elevado, solubles en agua, que llevan grupos polares, por
ejemplo alcoholes polivinílicos, polivinilpirrolidona y éteres de
celulosa. Los emulsionantes idóneos pueden ser emulsionantes no
iónicos y, en algunos casos, pueden utilizarse incluso emulsionantes
iónicos.
Los sistemas o emulsiones acuosas
fotorreticulables pueden emplearse también según esta invención. El
sistema acuosa se aplica al sustrato y después se seca en
condiciones forzadas para eliminar el agua y otros compuestos
volátiles, por ejemplo aminas y después se reticula.
Las composiciones fotopolimerizables contienen el
fotoiniciador del componente (a) de modo conveniente en una cantidad
comprendida entre el 0,05 y el 15% en peso, con preferencia entre
el 0,2 y el 5% en peso, porcentaje referido al peso total de la
composición.
Es preferido además un proceso en el que el
fotoiniciador del componente (a) se emplea en una cantidad
comprendida entre el 0,05 y el 15% en peso, con preferencia entre
el 0,2 y el 5% en peso.
Además del fotoiniciador del componente (a), en
casos concretos puede ser ventajoso utilizar además otros
fotoiniciadores ya conocidos, por ejemplo la benzofenona, derivados
de benzofenona, acetofenona, derivados de acetofenona, por ejemplo
las \alpha-hidroicicloalquilfenilcetonas, las
\alpha-hidroxialquilfenilcetonas, el
1-benzoil-1-hidroxi-1-metiletano,
las dialcoxiacetofenonas, las
\alpha-hidroxiacetofenonas o las
\alpha-aminoacetofenonas, p.ej. el
4-morfolinofenil-2-bencil-2-dimetilamino-propionilo,
los
4-aroil-1,3-dioxolanos,
los éteres de benzoína-alquilo y los bencilcetales,
también los óxidos de acilfosfina, el disulfuro de
diisopropilxantogeno, los ferrocenos y los titanocenos.
\newpage
Por consiguiente, la invención se refiere también
a un proceso que consiste en el uso de otros fotoiniciadores además
del fotoiniciador o fotoiniciadores de la fórmula (I).
Las composiciones de fotoiniciador de la presente
invención son útiles para un gran número de aplicaciones, por
ejemplo en cualquier aplicación en la que no sea tolerable la
presencia de una coloración amarilla después de la reticulación.
Los nuevos sistemas de fotoiniciador descritos,
que constan de (a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido de
acilfosfina y (b) uno o varios pigmentos orgánicos sólidos a la luz,
rojos, azules o violetas, son sistemas que, cuando se emplean en un
proceso de reticulación de compuestos polimerizables provistos de
insaturaciones etilénicas, reducen el amarilleo durante la
reticulación, inherente al uso de fotoiniciadores del tipo óxido de
acilfosfina.
Un nuevo sistema fotoiniciador específico, que
consta de los componentes (a) y (b) en una cierta proporción, es
efectivo para reducir el amarilleo durante la reticulación, con
independencia de la aplicación. Por ejemplo, un sistema específico
es eficaz con independencia del grosor de capa, del color (varios
pigmentos), de las resinas (poliuretanos, poliésteres), etc.
Las composiciones fotopolimerizables pueden
emplearse por ejemplo en tintas de imprenta, en barnices o pinturas
transparentes, como pinturas blancas aplicadas por ejemplo sobre
madera o metal, como composiciones de pintura entre otros para
papel, madera, metal, vidrio o plástico, como formulaciones de
pintura tipo gel (gel coat) o pintura en polvo, como son las
pinturas reticulables con luz diurna para edificios o marcado de
carreteras, para los procesos de reproducción fotográfica, para
materiales de grabación holográfica, para procesos de grabación de
imágenes o para la producción de planchas de imprenta que pueden
revelarse empleando disolventes orgánicos o medios
acuoso-alcalinos, para la fabricación de pantallas
de serigrafía, para materiales de relleno dental, para adhesivos,
para adhesivos sensibles a la presión, para resinas laminables, para
reservas de mordentado o reservas permanentes y para máscaras de
soldadura en circuitos electrónicos, para la fabricación de objetos
tridimensionales por reticulación en el espacio (reticulación UV
dentro de moldes transparentes) o para procesos de estereolitografía
descritos, por ejemplo, en la patente
US-4 575 330, para la fabricación de materiales compuestos (por ejemplo poliésteres estirénicos que pueden contener fibras de vidrio y otros auxiliares) y otras composiciones de capa gruesa, para el recubrimiento o encapsulado de componentes electrónicos y para el revestimiento de fibras ópticas.
US-4 575 330, para la fabricación de materiales compuestos (por ejemplo poliésteres estirénicos que pueden contener fibras de vidrio y otros auxiliares) y otras composiciones de capa gruesa, para el recubrimiento o encapsulado de componentes electrónicos y para el revestimiento de fibras ópticas.
Los nuevos sistemas de fotoiniciador según la
invención pueden utilizarse también como iniciadores de
polimerizaciones en emulsión, como iniciadores de polimerización
para fijar estados ordenados de mono- y oligómeros
líquido-cristalinos y como iniciadores para fijar
colorantes sobre materiales orgánicos.
En pinturas de superficies se utilizan a menudo
mezclas de un prepolímero con monómeros poliinsaturados que
contienen además un monómero monoinsaturado. El prepolímero en este
caso es el que determina en gran manera las propiedades de la
película de pintura, por lo cual el experto en la materia podrá
variarlo para influir en las propiedades de la película reticulada.
El monómero poliinsaturado actúa como agente de reticulación que
convierte en insoluble la película de pintura. El monómero
monoinsaturado actúa como diluyente reactivo que reduce la
viscosidad sin necesidad de recurrir a un disolvente.
Las resinas de poliéster insaturado son los
sistemas de dos componentes más utilizados, combinados con un
monómero monoinsaturado, con preferencia el estireno.
Tal como se ha dicho antes, los nuevos sistemas
de fotoiniciadores según la invención puede utilizarse
adicionalmente en forma de sistemas de fotoiniciadores por radicales
libres para pinturas en polvo reticulables por radiación. Las
pinturas en polvo pueden basarse en resinas sólidas y en monómeros
que contienen dobles enlaces, por ejemplo maleatos, éteres de
vinilo, acrilatos, acrilamidas y mezclas de los mismos. En calidad
de pintura en polvo reticulable por radiación UV con radicales
libres puede formularse por mezcla de de resinas de poliéster
insaturado con acrilamidas sólidas (p.ej. metacrilamidoglicolato de
metilo) y con un sistema de fotoiniciador por radicales libres según
la invención, descrito por ejemplo en el artículo "Reticulación de
pintura en polvo por radiación", actas del congreso Radtech
Europa 1993, cuyos autores son M. Wittig y Th. Gohmann. De modo
similar, las pinturas en polvo reticulables por radiación UV con
radicales libres puede formularse mezclando resinas de poliéster
insaturado con acrilatos, metacrilatos o éteres de vinilo sólidos
con un sistema de fotoiniciadores según la invención. Las pinturas
en polvo pueden contener además ligantes, ya descritos por ejemplo
en los documentos DE-A-4 228 514 y
EP-A-636 669. La pintura en polvo
reticulable por radiación UV puede contener además pigmentos blancos
o coloreados. Puede emplearse por ejemplo el dióxido de titanio
rutilo en una concentración de hasta el 50% en peso con el fin de
dar un buen poder cubriente a la pintura en polvo reticulada. El
proceso consiste normalmente en proyectar el polvo con pistola
electrostática o tribostática sobre un sustrato, por ejemplo metal o
madera, fundir el polvo por calentamiento y, después de haberse
formado una película lisa, reticular la pintura por radiación
empleando luz ultravioleta y/o visible, por ejemplo con lámparas de
mercurio de media presión, lámparas de haluro metálico o lámparas de
xenón. Si se compara con los contratipos reticulables por calor, una
ventaja especial de las pinturas en polvo reticulables por radiación
consiste en que el tiempo de flujo después de la fusión de las
partículas de polvo puede extenderse selectivamente con el fin de
asegurar la formación de una pintura lisa y de alto brillo. A
diferencia de los sistemas reticulables por calor, las pinturas en
polvo reticulables por radiación pueden formularse sin el efecto
molesto de una reducción de su tiempo abierto de transformación, de
modo que funden a temperaturas relativamente bajas. Por esta razón
son idóneas para recubrir sustratos sensibles al calor, como son la
madera o los plásticos. Además de los sistemas de fotoiniciador
según la invención, las formulaciones de pintura en polvo pueden
contener absorbentes UV. Los ejemplos apropiados se han mencionado
en las listas de las anteriores secciones de 1. a 8.
Tal como se ha mencionado antes, los nuevos
procesos y composiciones según la invención pueden emplearse para
pinturas de tipo gel (gel coats) reticulables por radiación. Las
pinturas de tipo gel son de capas relativamente gruesas y por ello a
menudo no reticulan por completo en toda su profundidad. Los
procesos y composiciones de esta invención son, pues, especialmente
importantes para pinturas de tipo gel (gel coats) porque, de lo
contrario, estas tienen fotoiniciadores del tipo óxido de
acilfosfina sin fotolizar que confieren a la superficie un color
amarillo molesto.
Las composiciones fotorreticulables según la
invención son idóneas, por ejemplo, como sustancias de recubrimiento
para sustratos de todo tipo, por ejemplo madera, textiles, papel,
cerámica, vidrio, plásticos, por ejemplo poliésteres,
poli(tereftalato de etileno), poliolefinas o acetato de
celulosa, en especial en forma de películas, y también de metales
como son Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg, Co y GaAs, Si o SiO_{2}, sobre
los que se desea aplicar una pintura de protección o una imagen, en
caso de exposición a una imagen. Las composiciones fotorreticulables
de la presente invención son especialmente útiles para pinturas
transparentes y blancas sobre madera, metal, plásticos y vidrio. La
capa fotorreticulable puede aplicarse por electrodeposición sobre el
metal.
La superficie del sustrato puede recubrirse
aplicando a dicho sustrato una composición líquida, una solución o
una suspensión. La elección del disolvente y la concentración
dependerán principalmente del tipo de formulación y del método de
recubrimiento empleado. El disolvente debe ser inerte; en otras
palabras, no debe sufrir reacción química alguna con los componentes
y debe ser capaz de eliminarse de nuevo después de la aplicación
mediante un proceso de secado. Son ejemplos de disolventes idóneos
las cetonas, los éteres y los ésteres, por ejemplo la
metiletilcetona, la isobutilmetilcetona, la ciclopentanona, la
ciclohexanona, la N-metilpirrolidona, el dioxano, el
tetrahidrofurano, el 2-metoxietanol, el
2-etoxietanol, el
1-metoxi-2-propanol,
el 1,2-dimetoxietano, el acetato de etilo, el
acetato de n-butilo y el
3-etoxipropionato de etilo. La suspensión de aplica
de modo uniforme sobre un sustrato con técnicas de recubrimiento ya
conocidas, por ejemplo el recubrimiento por centrifugación, por
inmersión, con máquina de cortina, con rasqueta, con brocha, con
pistola o con rodillos de giro inverso. También es posible aplicar
la capa fotosensible sobre un soporte flexible provisional y después
transferirla al sustrato final, por ejemplo un circuito impreso
lamina sobre cobre, mediante una transferencia de capa por
laminación.
La cantidad añadida (grosor de capa) y la
naturaleza del sustrato (soporte de la capa) dependerán de la
aplicación deseada. El grosor de capa se sitúa normalmente entre 0,1
\mum y 250 \mum, no existiendo limitaciones forzosas para el
grosor de capa de pintura según esta invención.
La fotorreticulación es de una importancia
considerable para las tintas de imprenta, ya que el tiempo de secado
de los ligantes es un factor crucial para la productividad (cantidad
producida por unidad de tiempo) de los productos gráficos y debería
ser del orden de fracciones de segundo. Las tintas reticulables por
radiación UV son importantes en especial en serigrafía. Las
composiciones de la presente invención son útiles como tintas de
imprenta de todo tipo, incluidas las destinadas a la serigrafía, la
flexografía, el grabado y la impresión offset.
Otro ámbito de aplicación de la fotorreticulación
es la pintura de metales, por ejemplo la pintura de láminas y tubos
metálicos, botes y tapones de botella, así como las estructuras
metálicas del tipo puentes, etcétera, que tienen que reticular con
la luz diurna. La invención es importante también para la
reticulación con luz diurna de estructuras de madera, por ejemplo
las estructuras ligeras. Es también de interés la fotorreticulación
de pinturas plásticas, por ejemplo las pinturas de pavimentos y
paredes basadas en PVC. Las pinturas de un interés especial
contienen resinas elegidas entre policarbonatos, polimetacrilatos,
resinas epoxi y uretano-acrilatos, entre otros.
Son ejemplos de fotorreticulación de
recubrimientos de papel los barnices incoloros de las etiquetas, de
las tapas de discos y de las tapas de libros.
Es también de interés el uso de sistemas de
fotoiniciador según la invención para reticular artículos moldeados,
fabricados con composiciones de material compuesto. La composición
de material compuesto consta de un material soporte autoportante,
por ejemplo un tejido de fibra de vidrio o bien de fibras vegetales,
por ejemplo (ver K.-P. Mieck y T. Reussmann, en Kunststoffe 85
(1995), 366-370), que se impregna con la composición
fotorreticulable. Los artículos moldeados fabricados con
composiciones de material compuesto empleando los sistemas de
fotoiniciadores según la invención tienen una gran estabilidad y
resistencia mecánicas. Los sistemas de fotoiniciador según la
invención pueden utilizarse también como agentes de
fotorreticulación de composiciones de moldeo, de impregnación y de
recubrimiento (pintura), descritas por ejemplo en el documento
EP-A-7086. Son ejemplos de tales
composiciones las resinas de recubrimiento fino, que deben cumplir
severos requisitos en cuanto a su actividad de reticulación y
resistencia al amarilleo, o las piezas moldeadas reforzadas con
fibras, por ejemplo los paneles de difusión de la luz, ondulados en
sentido plano o longitudinal o transversal. Los procesos para la
fabricación de estas piezas moldeadas, por ejemplo la extensión
manual, a pistola, por centrifugación o por enrollado de filamento
se describen por ejemplo en P.H. Selden, "Glasfaserverstärkte
Kunststoffe" (plásticos reforzados con fibra de vidrio), página
610, editorial Springer,
Berlín-Heidelberg-Nueva York 1967.
Son ejemplos de artículos que pueden producirse por este proceso los
yates, los paneles de viruta prensada o de laminados recubiertos por
ambas caras con plástico reforzado con fibra de vidrio, las
tuberías, los contenedores, etcétera. Otros ejemplos de
composiciones de moldeo, impregnación y recubrimiento son los
recubrimientos finos con resina de poliéster insaturado para objetos
moldeados que llevan fibra de vidrio (GRP), p.ej. planchas onduladas
y laminados de papel. Los laminados de papel pueden basarse también
en resinas de urea o melamina. El recubrimiento fino se fabrica
sobre un soporte (por ejemplo una lámina) antes de producir el
laminado. Las composiciones fotorreticulables según la invención
pueden utilizarse también para resinas de colada o para encapsular
artículos, como son componentes electrónicos, etcétera. Para la
reticulación se emplean lámparas de mercurio de media presión,
habituales en la reticulación UV. Sin embargo son de un interés
particular las lámparas de menor intensidad, por ejemplo las del
tipo TL40W/03 o TL40W/05. La intensidad de estas lámparas
corresponde aproximadamente a la de la luz solar. También es posible
emplear para la reticulación la luz solar directa. Otra ventaja
estriba en que la composición de material compuesto puede retirarse
de la exposición al foco luminoso en estado plástico,
semirreticulado, y someterse a moldeo. La reticulación completa se
efectúa posteriormente.
Las composiciones presentes son útiles en muchas
otras aplicaciones diversas, en las que no puede tolerarse que el
artículo reticulado tenga color amarillo, por ejemplo las lentes de
las gafas y los recubrimientos de las lentes. Las lentes de las
gafas pueden fabricarse por ejemplo con resinas de
polimetacrilato.
El uso de los procesos y composiciones según la
invención proporciona una ventaja económica los aplicadores ya que
el sustrato no deberá someterse a un exceso de radiación para lograr
el fotoblanqueo del producto final moldeado, dicho proceso supone
una merma de las propiedades del producto final y demás un derroche
de energía y trabajo. Los composiciones y procesos de la invención
permiten además a los aplicadores el uso de niveles mayores de
fotoiniciadores del tipo óxido de acilfosfina. Esto se traduce en
una ventaja económica, ya que permite tiempos más cortos de
reticulación y por ello una mayor productividad.
La invención se refiere además a un proceso de
recubrimiento de superficies en el que se aplica a dichas
superficies una formulación ya descrita anteriormente y se reticula
por exposición a la luz ultravioleta, luz diurna o un foco luminoso
equivalente a la luz diurna.
La fotosensibilidad de las composiciones según la
invención se sitúa por lo general entre la región UV (200 nm) y los
600 nm. La radiación idónea incluye, por ejemplo, la luz solar o la
luz emitida por focos artificiales. Se pueden utilizar por tanto un
gran número de tipos distintos de focos luminosos. Son apropiados
tanto los focos puntuales como los focos planos (alfombras de luz).
Son ejemplos de ello las lámparas de arco de carbono, las lámparas
de arco de xenón, las lámparas de mercurio de presión media, de
presión alta y de presión baja, dopadas si se desea con haluros
metálicos (lámparas de metal-halógeno), las lámparas
de vapor de metal estimuladas por microondas, las lámparas
"excimer", los tubos fluorescentes superactínicos, las lámparas
fluorescentes, las lámparas incandescentes con argón, los focos de
flash electrónico, las lámparas fotográficas de inundación, los
haces electrónicos y los rayos X. Pueden utilizarse focos de luz
artificial equivalente a la luz diurna, por ejemplo las lámparas de
baja intensidad, tales como las lámparas fluorescentes concretas,
p.ej. las lámparas fluorescentes Philips TL05 o TL09. La distancia
entre la lámpara y el sustrato a recubrir según la invención puede
variar en función de la aplicación y del tipo y/o de la potencia de
la lámpara, situándose por ejemplo entre 2 cm y 150 cm. Son también
idóneos los focos láser de la región visible. La reticulación puede
efectuarse detrás de una capa transparente (p.ej. una placa de
vidrio o una lámina de plástico).
No se requieren aparatos complicados ni costosos
cuando se emplean focos luminosos que emiten lugar de baja
intensidad y en este caso pueden utilizarse composiciones en
especial para aplicaciones exteriores. La reticulación con luz
diurna o con focos luminosos equivalentes a la luz diurna es una
alternativa al método estándar de reticulación por radiación UV
sobre una cinta transportadora. A diferencia del método de la cinta
transportadora, que es especialmente indicado para objetos planos,
la reticulación con luz diurna puede utilizarse para pinturas
exteriores sobre objetos fijos o edificios. Hay pinturas típicas
para edificios, fachadas, puentes, barcos o marcado de carreteras y
plazas que se describen entre otros en
EP-A-160 723.
La reticulación con luz diurna o con focos
luminosos equivalentes a la luz diurna es un método que permite
ahorrar energía y, en aplicaciones exteriores, no hay emisiones de
componentes orgánicos volátiles que puedan contaminar la atmósfera o
medio ambiente. La reticulación con luz diurna o con focos luminosos
equivalentes a la luz diurna es también idónea para la reticulación
en serie, en la que se colocan los objetos de tal manera que las
zonas de los ángulos estén también expuestas a la luz diurna. En
este contexto pueden utilizarse también espejos y reflectores.
La invención proporciona por tanto un método de
fotopolimerización de compuestos provistos de dobles enlaces
insaturados etilénicos que consiste en exponer una composición según
la invención, ya descrita anteriormente, a la luz de una longitud de
onda comprendida entre 200 y 600 nm.
La invención proporciona además el uso de la
composición descrita antes para la fabricación de materiales de
recubrimiento superficial, tintas de imprenta, planchas de
impresión, composiciones dentales y materiales de reserva (en
circuitos impresos) así como material de grabación de imágenes, en
especial de grabación holográfica.
La invención proporciona igualmente un sustrato
pintado que se halla recubierto por lo menos por una de sus caras
con una composición ya descrita anteriormente y un proceso para la
producción fotográfica de imágenes en relieve, en el que un sustrato
recubierto se somete a la exposición de una imagen y después se
eliminan las zonas no expuestas con un disolvente. Esta exposición
puede realizarse ya sea a través de una máscara, ya sea con un rayo
láser sin máscara.
La invención se describe con mayor detalle
mediante los siguientes ejemplos en los que, al igual que en el
resto de la descripción y en las reivindicaciones, las partes y los
porcentajes se refieren al peso, a menos que se indique lo
contrario.
Se prepara una tinta serigráfica modelo, blanca,
reticulable por radiación UV, basada en un compuesto
uretano-acrilato, con una proporción entre pigmento
y ligante de 0,74. Se prepara un concentrado (masterbatch) que es
una formulación completa, excepto el fotoiniciador del componente
(a), el pigmento del componente (b) y los fotoiniciadores
adicionales.
El concentrado (masterbatch) contiene lo
siguiente:
TiO_{2} rutilo, 500,0 g
Ebecryl® 284, 300,0 g
Ebecryl® 810, 100,0 g
etoxitriacrilato de trimetilolpropano (TMPEOTA),
60,0 g
diacrilato de tripropilenglicol (TRPGDA), 180,0
g
acrilato de isobornilo (IBOA), 30,0 g
Modaflow® 2100, 5,0 g
Byk® A 501, 5,0 g
Aerosil® 200, 20,0 g
Se incorpora el TiO_{2} en forma de una
dispersión al 66% a la porción del Ebecryl® 284. El Aerosil® 200 se
incorpora en forma de dispersión al 10% en TRPGDA.
El Ebecryl® 284 es una mezcla de
oligómero/monómero de uretano alifático acrilado. El Ebecryl® 810 es
un oligómero de poliéster-acrilato. La empresa que
comercializa los productos Ebecryl® y los monómeros acrilato es UCB
Chemicals Corp., Smyrna, GA. El Modaflow® 2100 es un agente
reológico acrílico suministrado por Monsanto. El Byk® A 501 es un
desaireante suministrado por Byk-Chemie. El Aerosil®
200 es un modificador de viscosidad de sílice calcinada de
Degussa.
A una porción del concentrado se le añade una
mezcla de fotoiniciadores Irgacure® 819/Irgacure® 184 en una
proporción 35/65. La mezcla de fotoiniciadores supone el 4,78 por
ciento en peso de la formulación.
El Irgacure® 819 es el óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina
y el Irgacure® 184 es la
1-hidroxiciclohexilfenilcetona; ambos suministrados
por la empresa Ciba Specialty Chemicals Corp.
Las dispersiones de pigmentos del componente (b)
en Ebecryl® 284 (al 10% en peso) se preparan en un molino de 3
cilindros. Posteriormente se diluyen las dispersiones hasta el 5%
en peso de pigmento por adición de TRPGDA monómero.
A una porción de la formulación de tinta
anterior, que ya contiene la mezcla de fotoiniciadores, se le añade
una porción de dispersión de Violeta Cromophtal® GT al 5% en peso
para obtener una solución patrón de Violeta Cromophtal® GT al
0,0354% en peso de pigmento.
A una porción de la formulación de tinta
anterior, que ya contiene la mezcla de fotoiniciadores, se le añade
una porción de dispersión de Rojo Violeta Monastral®
NRT-201-D al 5% en peso para
obtener una solución patrón de Rojo Violeta Monastral®
NRT-201-D al 0,144% en peso de
pigmento.
El Rojo Violeta Monastral®
NRT-201-D es un pigmento orgánico
del grupo de las quinacridonas y el Violeta Cromophtal® GT es del
grupo de las carbazol-dioxazinas. El Monastral® y el
Cromophtal® son marcas registradas de Ciba Specialty Chemicals
Corp.
Se añaden porciones de las soluciones
pigmentarias patrón a porciones de la formulación de tinta que
contienen la mezcla de fotoiniciadores para obtener las
formulaciones que se reseñan en las tablas 1 y 2. Los porcentajes en
peso de las tablas 1 y 2 son del conjunto de formulaciones
ensayadas.
Formulación | Irgacure® 819/Irgacure® 184 en proporción | Violeta Cromophtal® GT |
35/65 (porcentaje en peso) | (porcentaje en peso) | |
1 | 4,78 | -- |
2 | 4,74 | 0,0042 |
3 | 4,75 | 0,0006 |
4 | 4,76 | 0,0012 |
5 | 4,74 | 0,0018 |
Formulación | Irgacure® 819/Irgacure® 184 en proporción | Rojo Violeta Monastral® NRT- |
35/65 (porcentaje en peso) | 201-D (porcentaje en peso) | |
6 | 4,76 | 0,0011 |
7 | 4,74 | 0,0022 |
8 | 4,74 | 0,0030 |
9 | 4,74 | 0,0047 |
Se preparan ocho impresiones de cada formulación.
La aplicación se realiza mediante una pantalla serigráfica de 355
mesh y la tinta que atraviesa la pantalla se deposita sobre láminas
de policarbonato. Se reticulan las muestras sobre una cinta
transportadora que avanza a una velocidad de 50 pies/min (15 m/min)
por debajo de dos lámparas de mercurio de media presión,
perpendiculares a la cinta, con una potencia de 200 watios/pulgada
(80 W/cm) cada una. Cada impresión pasa dos veces por debajo de las
lámparas. El grosor final de capa se sitúa entre 1,2 y 1,3 milésimas
de pulgada (31-34 micras). Inmediatamente después de
la reticulación se mide el color de cada una de las ocho impresiones
en cuatro zonas distintas con un espectrofotómetro Macbeth®
Color-Eye®. Se miden tres parámetros: L, "a" y
"b". L es una medida de la luz y la oscuridad en una escala de
0 (oscuridad) a 100 (luz). Los valores positivos de "a"
significa rojo y los valores negativos de "a" significan verde.
Los valores positivos de b significan amarillo y los valores
negativos de b significan azul. El ojo humano es capaz de apreciar
diferencias en los valores "a" y "b" de 0,5 unidades. Las
lecturas cero de "a" y "b" significan ausencia de color.
Los resultados se recogen en la tabla 3.
Formulación | L | a | b |
1 | 96,58 | -1,34 | 1,64 |
2 | 94,01 | 1,48 | -2,05 |
3 | 96,16 | -0,85 | 0,92 |
4 | 95,98 | -0,52 | 0,54 |
5 | 95,58 | -0,05 | -0,10 |
6 | 96,37 | -1,17 | 1,27 |
7 | 96,10 | -0,90 | 0,91 |
8 | 96,08 | -0,71 | 0,69 |
9 | 95,38 | -0,13 | -0,04 |
La formulación de control 1, que contiene un
fotoiniciador del tipo óxido de bisacilfosfina, es amarilla para el
ojo después de la reticulación (valor positivo elevado de b). Las
composiciones de la presente invención que contienen además del
fotoiniciador de óxido de bisacilfosfina un pigmento orgánico rojo,
azul o violeta, sólido a la luz, en cantidades bajas, tiene un
amarilleo netamente menor. Las formulaciones 5 y 9 prácticamente no
tienen color después de la reticulación.
Se prepara una pintura modelo, blanca,
reticulable por radiación UV, basada en un compuesto
poliester-acrilato, con una concentración de dióxido
de titanio del 25% en peso. Se prepara un concentrado (masterbatch)
que es una formulación completa, excepto el fotoiniciador del
componente (a), el pigmento del componente (b) y los fotoiniciadores
adicionales.
El concentrado (masterbatch) contiene lo
siguiente:
TiO_{2} rutilo, 100,0 g
Ebecryl® 830, 240,0 g
HDODA, 42 g
TMPTA, 18,0 g
Se incorpora el TiO_{2} en forma de una
dispersión al 63% a una porción del Ebecryl® 830. El Ebecryl® 830
es un oligómero de poliester-acrilato hexafuncional.
El HDODA es el diacrilato del 1,6-hexanodiol. El
TMPTA es el triacrilato del trimetilolpropano. Los productos
Ebecryl® y los monómeros acrilato se comercializan por la empresa
UCB Chemicals Corp., Smyrna, GA.
A una porción del concentrado se le añade una
mezcla de fotoiniciadores Irgacure® 819/Irgacure® 184 en proporción
1:2. La mezcla de fotoiniciadores constituye el 3,0 por ciento en
peso del total de la formulación.
Se añade una porción de dispersión de pigmento
violeta carbazol al 10% en peso en TMPTA monómero a una porción de
la formulación de pintura blanca que contiene el fotoiniciador con
el fin de preparar una solución pigmentaria patrón al 0,010% en
peso de pigmento. La dispersión pigmentaria al 10% es un producto
comercial, #9S93, suministrado por la empresa Penn Color,
Doylestown, PA.
Se añaden porciones de la solución pigmentaria
patrón a porciones de la formulación de pintura que contiene el
fotoiniciador para obtener las formulaciones que se indican en la
lista de la 4. La dispersión pigmentaria se mezcla con las
formulaciones mediante una máquina dispersante de alta velocidad que
gira a 2000 rpm durante 5 min. Los porcentajes en peso de la tabla 4
se refieren al conjunto de formulaciones ensayadas.
Se preparan ocho impresiones de cada formulación.
La aplicación de la capa de pintura se realiza mediante una barra
descendente sobre lámina vinílica blanca Scotchcal® de la empresa
3M. Se reticulan las muestras sobre una cinta transportadora que
avanza a una velocidad de 58 pies/min (17,7 m/min) por debajo de dos
lámparas de mercurio de media presión, perpendiculares a la cinta,
con una potencia de 300 watios/pulgada (120 W/cm) cada una. Cada
impresión pasa una vez por debajo de las lámparas. La radiación
recibida es de 618 mJ/cm^{2}. El grosor final de capa se sitúa en
2,1 milésimas de pulgada (53 micras). Inmediatamente después de la
reticulación se mide el color de cada impresión en cuatro zonas
distintas con un espectrofotómetro Macbeth®
Color-Eye®. Se miden los tres parámetros indicados
en el ejemplo 1. Los resultados se recogen en la tabla 4.
Formulación | Irgacure® 819/Irgacure® 184 en | Pigmento violeta carbazol | L | a | b |
proporción 1:2 (porcentaje en peso) | (porcentaje en peso) | ||||
1 | 3,0 | - - | 97,82 | -1,35 | 2,73 |
2 | 3,0 | 0,001 | 96,82 | -0,13 | 1,29 |
3 | 3,0 | 0,0006 | 97,07 | -0,53 | 7,76 |
La formulación de control 1, que contiene un
fotoiniciador de óxido de bisacilfosfina, después de la reticulación
es amarillo para el ojo (valor positivo alto de b). Las
composiciones de la presente invención que, además del fotoiniciador
del tipo óxido de bisacilfosfina, contienen una concentración baja
de pigmento violeta orgánico sólido a la luz, presentan un amarilleo
netamente inferior.
Se prepara un barniz transparente modelo,
reticulable por UV, para madera, basado en un compuesto uretano
aromático acrilado/epoxi. Se prepara un concentrado que es una
formulación completa, excepto el fotoiniciador del componente (a),
el pigmento del componente (b) y los fotoiniciadores adicionales. El
concentrado contiene lo
siguiente:
siguiente:
Ebecryl® 4827, 30,0 g
Ebecryl® 600, 30,0 g
diacrilato de tripropilenglicol (TRPGDA), 40,0
g
El Ebecryl® 4827 es un oligómero de
uretano-diacrilato aromático. El Ebecryl® 600 es un
éster diacrilato de una resina epoxi de bisfenol A. Los productos
Ebecryl® así como los monómeros acrilato se comercializan por la
empresa UCB Chemicals Corp., Smyrna, GA.
A una porción del concentrado se le añade una
mezcla de fotoiniciadores Irgacure® 819/Irgacure® 184 en proporción
1:2. La mezcla de fotoiniciadores constituye el 3,0 por ciento en
peso del total de la formulación.
Se añade una porción de dispersión de pigmento
violeta carbazol al 10% en peso en TMPTA monómero a una porción de
la formulación del barniz transparente que contiene el fotoiniciador
con el fin de preparar una solución pigmentaria patrón al 0,010% en
peso de pigmento. La dispersión pigmentaria al 10% es un producto
comercial, #9S93, suministrado por la empresa Penn Color,
Doylestown, PA.
Se añaden porciones de la solución pigmentaria
patrón a porciones de la formulación de barniz transparente que
contiene el fotoiniciador para obtener las formulaciones que se
indican en la lista 5. La dispersión pigmentaria se mezcla con las
formulaciones mediante una máquina dispersante de alta velocidad que
gira a 2000 rpm durante 5 min. Los porcentajes en peso de la tabla 5
se refieren al conjunto de formulaciones ensayadas.
Se preparan ocho impresiones de cada formulación.
La aplicación de la capa de barniz se realiza mediante una barra
descendente sobre lámina vinílica blanca Scotchcal® de la empresa
3M. Se reticulan las muestras sobre una cinta transportadora que
avanza a una velocidad de 95 pies/min (29 m/min) por debajo de dos
lámparas de mercurio de media presión, perpendiculares a la cinta,
con una potencia de 300 watios/pulgada (120 W/cm) cada una. Cada
impresión pasa dos veces por debajo de las lámparas. La radiación
recibida es de 750 mJ/cm^{2}. El grosor final de capa se sitúa en
5,1 milésimas de pulgada (130 micras). Inmediatamente después de la
reticulación se mide el color de cada impresión en cuatro zonas
distintas con un espectrofotómetro Macbeth®
Color-Eye®. Se miden los tres parámetros indicados
en el ejemplo 1. Los resultados se recogen en la tabla 5.
Formulación | Irgacure® 819/Irgacure® 184 en | Pigmento violeta | L | a | b |
proporción 1:2 (porcentaje en peso) | (porcentaje en peso) | ||||
1 | 3,0 | - - | 96,67 | -2,39 | 6,56 |
2 | 3,0 | 0,001 | 93,53 | 0,71 | 2,96 |
3 | 3,0 | 0,0005 | 94,95 | -0,86 | 4,54 |
4 | 3,0 | 0,00025 | 96,11 | -1,42 | 5,09 |
La formulación de control 1, que contiene un
fotoiniciador de óxido de bisacilfosfina, después de la reticulación
es amarillo para el ojo (valor positivo alto de b). Las
composiciones de la presente invención que, además del fotoiniciador
del tipo óxido de bisacilfosfina, contienen una concentración baja
de pigmento violeta orgánico sólido a la luz, presentan un amarilleo
netamente inferior.
Si se repiten los ensayos de los ejemplos
1-3 sustituyendo las mezclas de fotoiniciadores
Irgacure® 819/Irgacure® 184 por el Irgacure® 819 solo, las
formulaciones de tinta serigráfica blanca, pintura blanca y barniz
transparente de la invención presentan un amarilleo inicial después
de la reticulación menor que las formulaciones de control.
Si se repiten los ensayos de los ejemplos
1-3 sustituyendo las mezclas de fotoiniciadores
Irgacure® 819/Irgacure® 184 por el óxido de
difenil(2,4,6-trimetilbenzoil)fosfina
solo, las formulaciones de tinta serigráfica blanca, pintura blanca
y barniz transparente de la invención presentan un amarilleo inicial
después de la reticulación menor que las formulaciones de
control.
Si se repiten los ensayos de los ejemplos
1-3 empleando un pigmento elegido entre el grupo de
pigmentos rojo perileno, las formulaciones de tinta serigráfica
blanca, pintura blanca y barniz transparente de la invención
presentan un amarilleo inicial después de la reticulación menor que
las formulaciones de control.
Una composición típica de resina para pintura en
polvo blanca, reticulable por radiación, tiene los componentes
siguientes en parte en peso: 5-6 partes de un
oligómero amorfo de poliéster insaturado, 1 parte de monómero
cristalino de éter de divinilo, 2-3,5 partes de
dióxido de titanio rutilo, 0,015 partes de auxiliar reológico, 0,02
partes de Irgacure® 819 y 0,004 partes de Irgacure® 2959. Se mezclan
los ingredientes en una extrusora y se muelen para obtener un polvo
fino. Se aplica el polvo sobre un sustrato para recubrirlo, después
se funde con un foco calorífico infrarrojo que permite la formación
de una película continua. En estado fundido se expone la resina al
foco de radiación para iniciar la reticulación.
El Irgacure® 819 es el óxido de la
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina
y el Irgacure® 2959 es la
1-(4-(2-hidroxietoxi)-fenil)-2-hidroxi-2-metil-propan-1-ona;
ambos productos suministrados por Ciba Specialty Chemicals Corp.
Si se formula además un pigmento violeta carbazol
en la composición de pintura en polvo de la presente invención se
observa un amarilleo inicial después de la reticulación menor que el
de una formulación típica convencional.
Una formulación típica de pintura tipo gel (gel
coat) contiene un oligómero de poliéster insaturado al que se añade
el diluyente estireno para controlar la viscosidad. El estireno está
presente normalmente en un 35% en peso. Los demás componentes son el
TiO_{2} rutilo con un 10% en peso y el Irgacure® 819 con un 2% en
peso. La mezcla se aplica con pistola, con brocha o con rasqueta
sobre un sustrato y se reticula hasta alcanzar un estado sólido
vítreo. La velocidad de la máquina de curado es de 60 pies por
minuto (18 m/min) por lámpara en caso de lámparas de tipo Fusion D y
de 24 pies por minutos (7 m/min) por lámpara en caso de lámparas
estándar de mercurio. El grosor de película es de 20 milésimas de
pulgada.
El Irgacure® 819 es el óxido de
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina,
un producto suministrado por la empresa Ciba Specialty Chemicals
Corp.
Si se formula además un pigmento violeta carbazol
en la composición de pintura de tipo gel (gel coat) de la presente
invención, se observa un amarilleo inicial después de la
reticulación menor que el de una formulación típica
convencional.
Claims (17)
1. Un proceso de reticulación de compuestos
polimerizables, provistos de insaturaciones etilénicas, en el que
durante la reticulación tiene lugar un amarilleo mínimo y que
consisten en añadir a dichos compuestos
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina de la fórmula (I)
(I),R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3}
en la
que
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí,
son alquilo C_{1}-C_{12}, bencilo, fenilo sin
sustituir o sustituido de una a cuatro veces por halógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} y/o alcoxi
C_{1}-C_{8}; o son ciclohexilo o un grupo
COR_{3}; o bien
R_{1} es -OR_{4}, o un grupo
--- X ---
\melm{\delm{\para}{R _{1} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3} ;
R_{3} es fenilo que está sin sustituir o
sustituido de una a cuatro veces por alquilo
C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{8} y/o halógeno, o bien es un grupo
--- Y ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{P}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{1} ;
R_{4} es alquilo
C_{1}-C_{8}, fenilo o bencilo;
Y es fenileno, alquileno
C_{1}-C_{12} o ciclohexileno; y
X es alquileno C_{1}-C_{18} o
un grupo
y (b) uno o varios pigmentos rojos, azules o
violeta orgánicos, sólidos a la
luz,
en dicho proceso la proporción ponderal entre el
componente (b) y el componente (a) se sitúa entre 10 partes por
millón y 10.000 partes por millón y en exponer la mezcla resultante
a la radiación ultravioleta o a la luz diurna o a focos luminosos
equivalentes a la luz diurna.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el componente (a) es por lo menos un óxido de bisacilfosfina de
la fórmula (Ia)
en la que R_{1} es alquilo
C_{1}-C_{12}, ciclohexilo o fenilo sin sustituir
o sustituido de una a cuatro veces por halógeno y/o alquilo
C_{1}-C_{8},
R_{5} y R_{6}, con independencia entre sí,
son alquilo C_{1}-C_{8},
R_{7} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8} y
R_{8} es hidrógeno o metilo.
3. Un proceso según la reivindicación 2, en el
que el compuesto de la fórmula (Ia) es el óxido de la
bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fenilfosfina.
4. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el componente (b) es uno o varios pigmentos orgánicos elegidos
entre pigmentos de quinacridona, carbazol-dioxazina
y rojo perileno.
5. Un proceso según la reivindicación 4, en el
que una dispersión de 5 partes por millón en peso del pigmento o de
los pigmentos del componente (b) en un líquido tiene un valor
"a" de 15 a 25 y un valor "b" de -15 a -30 en una escala
de color triestímulo L,a,b.
6. Un proceso según la reivindicación 1, que
consiste en añadir a dichos compuestos polimerizables provistos de
insaturaciones etilénicas otros fotoiniciadores además del
fotoiniciador o de los fotoiniciadores de la fórmula (I).
7. Un proceso según la reivindicación 6, que
consiste en añadir a dichos compuestos polimerizables provistos de
insaturaciones etilénicas otros fotoiniciadores elegidos entre
\alpha-hidroxialquilfenilcetonas y
\alpha-hidroxicicloalquilfenilcetonas además del
fotoiniciador o de los fotoiniciadores de la fórmula (I).
8. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que los compuestos polimerizables provistos de insaturaciones
etilénicas son una mezcla de (i) por lo menos un compuesto oligómero
e (ii) por lo menos un monómero.
9. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que los compuestos polimerizables provistos de insaturaciones
etilénicas se disuelven o emulsionan en agua.
10. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que la proporción ponderal entre el componente (b) y el componente
(a) se sitúa entre 100 partes por millón y 1000 partes por
millón.
11. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el fotoiniciador o fotoiniciadores del componente (a) se emplean
en una cantidad comprendida entre el 0,05 y el 15% del peso total
de la formulación.
12. Un proceso según la reivindicación 1, que
consiste en añadir a dichos compuestos polimerizables provistos de
insaturaciones etilénicas, además de los componentes (a) y (b), uno
o varios estabilizadores a la luz elegidos entre los
hidroxifenilbenzotriazoles,
hidroxifenil-s-triazinas y aminas
impedidas estéricamente basadas en la
2,2,6,6-tetrametilpiperidina.
13. Un procedimiento según la reivindicación 1,
en el que la mezcla se expone a la radiación de la luz en una
intervalo de longitudes de onda comprendido entre 200 y 600 nm.
14. Una composición que sufre un amarilleo mínimo
durante la reticulación con radiación ultravioleta o luz visible o
focos luminosos equivalentes a la luz visible, que consta de por lo
menos un compuesto polimerizable, provisto de insaturaciones
etilénicas,
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina de la fórmula (I)
(I),R_{1} ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3}
en la
que
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí,
son alquilo C_{1}-C_{12}, bencilo, fenilo sin
sustituir o sustituido de una a cuatro veces por halógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} y/o alcoxi
C_{1}-C_{8}; o son ciclohexilo o un grupo
COR_{3}; o bien
R_{1} es -OR_{4}, o un grupo
--- X ---
\melm{\delm{\para}{R _{1} }}{P}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{3} ;
R_{3} es fenilo que está sin sustituir o
sustituido de una a cuatro veces por alquilo
C_{1}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alquiltio
C_{1}-C_{8} y/o halógeno, o bien es un grupo
--- Y ---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\dpara}{O}}---
\uelm{P}{\uelm{\dpara}{O}}--- R_{1} ;
R_{4} es alquilo
C_{1}-C_{8}, fenilo o bencilo;
Y es fenileno, alquileno
C_{1}-C_{12} o ciclohexileno; y
X es alquileno C_{1}-C_{18} o
un grupo
y (b) uno o varios pigmentos rojos, azules o
violeta orgánicos, sólidos a la
luz,
en dicha composición la proporción ponderal entre
el componente (b) y el componente (a) se sitúa entre 10 partes por
millón y 10.000 partes por millón y en esta composición una
dispersión del pigmento o de los pigmentos del componente (b) en un
líquido tiene un valor "a" positivo y un valor "b"
negativo en una escala de color triestímulo L,a,b.
15. Un proceso de recubrimiento de sustratos que
consiste en aplicar una composición según la reivindicación 14 sobre
dicho sustrato y reticular la capa por exposición a la radiación
ultravioleta o a la luz diurna o a focos luminosos equivalentes a la
luz diurna.
16. Un proceso según la reivindicación 15 para
fabricar barnices transparentes o pinturas blancas para madera,
metal, plástico o vidrio; para fabricar tintas de imprenta elegidas
entre serigráficas, flexográficas, de grabación y de impresión
offset; para fabricar pinturas tipo gel (gel coats) blancas o
pinturas en polvo blancas; para fabricar barnices transparentes para
fibras ópticas; para fabricar lentes de gafas y barnices para
lentes.
17. Un sistema de fotoiniciador que consta de
(a) por lo menos un fotoiniciador del tipo óxido
de acilfosfina de la fórmula (I) según la reivindicación 1 y
(b) uno o varios pigmentos rojos, azules o
violeta orgánicos, sólidos a la luz,
en dicho sistema la proporción ponderal entre el
componente (b) y el componente (a) se sitúa entre 10 partes por
millón y 10.000 partes por millón y en este sistema una dispersión
del pigmento o de los pigmentos del componente (b) en un líquido
tiene un valor "a" positivo y un valor "b" negativo en una
escala de color triestímulo
L,a,b.
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