KR20150023538A - 3 중 경화성 광학 투명 접착제 - Google Patents

3 중 경화성 광학 투명 접착제 Download PDF

Info

Publication number
KR20150023538A
KR20150023538A KR1020147036896A KR20147036896A KR20150023538A KR 20150023538 A KR20150023538 A KR 20150023538A KR 1020147036896 A KR1020147036896 A KR 1020147036896A KR 20147036896 A KR20147036896 A KR 20147036896A KR 20150023538 A KR20150023538 A KR 20150023538A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
meth
adhesive composition
curing
weight
present
Prior art date
Application number
KR1020147036896A
Other languages
English (en)
Inventor
레이먼드 장
다오창 루
샤비르 아타르왈라
Original Assignee
헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드
헨켈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드, 헨켈 코포레이션 filed Critical 헨켈 차이나 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20150023538A publication Critical patent/KR20150023538A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B38/00—Ancillary operations in connection with laminating processes
    • B32B38/0008—Electrical discharge treatment, e.g. corona, plasma treatment; wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/302—Water
    • C08G18/307—Atmospheric humidity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202—LCD, i.e. liquid crystal displays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays

Abstract

본 발명은 3 가지 방식: UV-조사 경화, 열-복사 경화 및 수분-경화를 통해 경화될 수 있는 접착제 조성물을 제공한다. 상기 접착제 조성물은 a) 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머; b) 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머; c) 광개시제; 및 d) 퍼옥시드를 포함한다.

Description

3 중 경화성 광학 투명 접착제 {TRIPLY CURABLE OPTICALLY CLEAR ADHESIVE}
본 발명은 UV-조사 경화, 열-복사 경화 및 수분-경화의 3 가지 방식에 의해 경화될 수 있는 접착제 조성물에 관한 것이다.
접착제는 본딩 부품 및 밀봉을 위해 액정 디스플레이 (LCD) 제품에서 널리 사용된다. LCD 제품은 휴대전화, 텔레비전, 휴대용 컴퓨터, PC 등과 같은 디지털 제품을 포함한다.
UV-조사 경화 접착제, 열-경화 접착제 및 수분-경화 접착제는 이제 당해 기술 분야에 공지되어있다.
수분-경화 접착제의 예로서, US 7,060,750 B2 는 수분-경화성 폴리에테르 우레탄 및 밀봉제, 접착제 또는 코팅 조성물에서의 이의 용도를 개시한다. 특히, US 7,060,750 B2 에 개시된 밀봉제, 접착제 또는 코팅 조성물은 하기의 3 개 성분을 포함한다: a) 2 개 이상의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 부분을 함유하는 20 내지 80 중량% 의 폴리에테르 우레탄; b) 하나의 반응성 실란기 및 하나 이상의 폴리에테르 부분을 함유하는 20 내지 80 중량% 의 폴리에테르 우레탄; 및 c) BET 표면적이 15 내지 100 m2/g 이고 오일 흡수가 40 내지 110 cc/100g 인 1 내지 60 중량% 의 안료.
열-경화 접착제의 예로서, US 6,617,371 B2 는 하기를 포함하는, 단일 성분 실온 안정 열-경화성 (메트)아크릴레이트 수지 접착제를 개시한다: 약 5 내지 약 70 중량% 의 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 단량체; 약 5 내지 약 94 중량% 의 (메트)아크릴레이트 올리고머; 및 디아실 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드 및 퍼옥시에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 약 0.1 내지 약 10 중량% 의 열 개시제.
그러나 오늘날까지, 3 가지 방식에 의해 경화가능한 접착제, 특히 3 가지 방식에 의해 경화가능하며 LCD 제품에서 사용하기에 적합한 접착제에 대해서는 보고되지 않았다. LCD 제품에서 사용되는 접착제에 대해, 이의 경화 생성물이 높은 투명도를 갖는 것이 보통 바람직하다.
현재, LCD 패널의 조립에서 사용된 접착제 및 조립 공정에 대한 많은 결함이 존재한다. 예를 들어, 광 경화의 조건 하에, LCD 패널의 가장자리 또는 PCB 에 의해 커버되는 부위에서 그림자 부분이 존재하여, 이러한 그림자 부분에서의 접착제가 경화될 수 없으며, 따라서 견고하지 않은 본딩이 생길 수 있다. 미경화된 접착제가 디스플레이 부분으로 확산되는 경우, 이는 디스플레이 부분의 고장 및 부식을 일으킬 수 있다.
UV-경화, 열-경화 및 수분-경화 각각의 3 가지 경화 방식은 고유의 특성 및 결함을 갖는다. UV-경화에 있어서의 시간 경과는 최단이지만, UV-경화는 장치에 대해 높은 요구조건을 가지며, 미경화된 접착제가 그림자 부분에 남아있을 수 있다. 열-경화에 있어서의 시간 경과는 UV-경화에서보다 더 길지만, 열-경화는 열에 민감한 정밀 부품을 본딩시키고 밀봉하는데 적합하지 않다. 수분-경화는 장치에 대해 낮은 요구조건을 갖지만, 상대적으로 긴 경화 시간을 거친다.
따라서, UV-경화, 열-경화 및 수분-경화 중 임의의 한 가지 방식에 의해 경화될 수 있는 접착제를 개발하기 위한 필요성이 존재한다. 이상적으로, 이러한 접착제는 또한 높은 투명도를 갖는다.
발명의 개요
당해 기술 분야에서의 문제점을 해결하기 위해서, 본 발명은 UV-경화, 열-경화 및 수분-경화의 3 가지 방식에 의해 경화될 수 있는 신규한 접착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 접착제 조성물은 하기를 포함한다:
a) 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머;
b) 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머;
c) 광개시제; 및
d) 퍼옥시드.
본 발명의 접착제 조성물은 유기금속 촉매를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 접착제 조성물은 특히 하기 성분을 포함한다:
- 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 약 20 중량% 내지 약 80 중량% 의 올리고머;
- 이소시아네이트기를 갖지 않는 약 20 중량% 내지 약 80 중량% 의 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머;
- 약 0.1 중량% 내지 약 3.0 중량% 의 광개시제;
- 약 0 중량% 내지 약 3.0 중량% 의 유기금속 촉매; 및
- 약 0.1 중량% 내지 약 3.0 중량% 의 퍼옥시드.
접착제 조성물에서의 성분 총 중량% 는 총 100 중량% 이 된다.
본 발명은, 본 발명의 접착제 조성물을 사용하는, 하기를 포함하는 본딩 및 밀봉 방법을 추가로 제공한다:
- 본 발명의 접착제 조성물로 코팅되는 본딩되거나 밀봉되는 부위를 UV-광으로 조사시키고;
- 본딩되거나 밀봉되는 부품을 열-경화 조건 하에 두고; 및/또는
- 본딩되거나 밀봉되는 부품을 수분-경화 조건 하에 둠.
본 발명은 또한 본 발명의 접착제를 사용하는 LCD 제품에 관한 것이다.
3 가지 방식으로 경화가능한 특성 외에도, 본 발명의 경화 접착제는 또한 우수한 광학 성능, 및 유리 및 플라스틱 기판에 대한 양호한 접착을 갖는다.
다른 특성, 양상 또는 이점은 하기의 설명, 실시예 및 첨부된 특허청구범위를 참고로 하여 보다 명백해질 것이다.
구현예
본원에 사용한 모든 기술적 용어 및 과학 용어는, 다르게 나타내지 않는 한 당업자에 의해 흔히 이해되는 것들과 동일한 의미를 갖는다. 당업자에 의해 이해된 의미가 본원에 정의된 의미와 모순되는 경우, 본원에 정의된 의미가 기준으로서 사용될 것이다.
본원에서 언급된 모든 %, 부, 비율 등은 중량을 기준으로 한다.
물질, 방법 및 실시예는 모두 예시적이며, 제한하는 것으로서 이해되어서는 안 된다.
본 발명의 접착제는 단일 패키지 접착제이며, 이는 또는 1 성분 접착제로서 지칭된다. 다중-패키지 접착제와 달리, 단일 패키지 접착제의 모든 성분은 적용 전에 함께 혼합되며, 적용시 혼합할 필요가 없다.
본 발명의 접착제 조성물은 하기를 포함한다:
a) 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머;
b) 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머;
c) 광개시제; 및
d) 퍼옥시드.
상기 언급한 성분 외에, 수분-경화 반응을 가속화하기 위해서, 본 발명의 접착제는 임의로는 유기금속 촉매를 포함한다.
각 성분의 특정예 및 접착제 조성물에서의 이의 함량을 하기에서 기재한다.
성분 a) 이소시아네이트기 및 ( 메트 ) 아크릴옥시기를 갖는 올리고머
본 발명에서 사용되는 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 예를 들어, 지방족 우레탄 올리고머, 폴리에스테르 올리고머, 폴리에테르 올리고머, 에폭시 올리고머 등, 또는 이의 조합일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "(메트)아크릴" (즉, CH2=CRC(O)-, 여기서 R 은 H 또는 CH3 임) 은 아크릴, 메타크릴 또는 이의 임의의 조합을 나타낸다. 유사하게, 용어 "(메트)아크릴옥시" 는 아크릴옥시, 메타크릴옥시 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴산" 은 아크릴산, 메타크릴산 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴레이트" 는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴아미드" 는 아크릴아미드, 메타크릴아미드 또는 이의 조합을 나타낸다. 본 발명에서 사용가능한 (메트)아크릴레이트에서의 (메트)아크릴기의 수는 특히 제한되지 않으며 하나 이상일 수 있다.
올리고머는 바람직하게는 분자의 사슬 말단에서 하나 이상의 (메트)아크릴레이트 관능기를 함유한다.
올리고머는 분자의 사슬 말단에 있을 수 있거나 측쇄 내에 있을 수 있는 하나 이상의 이소시아네이트 관능기를 추가로 함유한다.
본 발명의 접착제의 한 구현예에서, 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 지방족 우레탄이 사용된다.
본 발명의 이소시아네이트기 (-NCO) 를 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머의 분자량은 특히 제한되지는 않으며, 약 500 내지 약 30,000, 바람직하게는 약 2,000 내지 약 20,000 의 범위일 수 있다.
올리고머의 Tg 는 바람직하게는 약 -80 내지 0℃, 보다 바람직하게는 약 -50 내지 0℃ 범위이다. 50℃ 에서의 브룩필드 점도는 약 5,000 내지 약 60,000 mPa.s, 바람직하게는 약 20,000 내지 약 55,000 mPa.s 범위이거나; 60℃ 에서의 브룩필드 점도는 약 5,000 내지 약 50,000 mPa.s, 바람직하게는 약 9,000 내지 약 40,000 mPa.s 범위이거나; 25℃ 에서의 브룩필드 점도는 약 1,000 내지 약 40,000 mPa.s, 바람직하게는 약 2,000 내지 약 25,000 mPa.s 범위이다. 브룩필드 점도는 각각의 경우 스핀들 번호 52 및 회전 속도 1 rpm 으로 측정된다.
성분 a) 의 양은 본 발명의 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 20 중량% 내지 약 80 중량%, 바람직하게는 약 30 중량% 내지 약 70 중량%, 보다 바람직하게는 약 40 중량% 내지 약 60 중량% 범위이다.
성분 b) 이소시아네이트기를 갖지 않는 ( 메트 )아크릴 단량체 및/또는 올리고머 ;
본 발명의 접착제 조성물은 (메트)아크릴산, (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴아미드에서 선택되는 단량체를 추가로 포함한다. 성분 a) 의 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴 단량체와 다르게, 성분 b) 의 (메트)아크릴 단량체는 이소시아네이트기를 함유하지 않는다. 단량체 분자는 불포화 (메트)아크릴기를 가지며, 광 조사될 때 경화 반응을 거칠 수 있다. 단량체는 또한 접착제 조성물의 접착 특성 및 점도를 조정하는데 사용될 수 있는데, 이것은 이들이 정상 온도에서 상대적으로 낮은 점도를 갖고, 또한 접착제 조성물의 투명도를 조정할 수 있으며 상기 조성물의 저장 안정성을 향상시킬 수 있기 때문이다.
본원에서 사용되는 용어 "(메트)아크릴" (즉, CH2=CRC(O)-, 여기서 R 은 H 또는 CH3 임) 은 아크릴, 메타크릴 또는 이의 임의의 조합을 나타낸다. 유사하게, 용어 "(메트)아크릴옥시" 는 아크릴옥시, 메타크릴옥시 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴산" 은 아크릴산, 메타크릴산 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴레이트" 는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 이의 임의의 조합을 나타내고; 용어 "(메트)아크릴아미드" 는 아크릴아미드, 메타크릴아미드 또는 이의 임의의 조합을 나타낸다.
본 발명에서 사용된 (메트)아크릴레이트는 특별히 제한되지는 않으며 단관능성 (메트)아크릴레이트 및 다관능성 (메트)아크릴레이트일 수 있다.
단관능성 (메트)아크릴레이트의 실례로서, 알킬 (메트)아크릴레이트, 알케닐 (메트)아크릴레이트 및 헤테로시클로 (메트)아크릴레이트가 언급될 수 있다.
상기 알킬은 바람직하게는, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 에폭시기, 히드록실 등에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 갖는, 1 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 알킬기이다.
상기 알케닐은 바람직하게는, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 에폭시, 히드록실 등에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 갖는, 2 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 알케닐이다.
상기 헤테로시클로는 바람직하게는, N 및 O 에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 아릴옥시기, 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 에폭시기, 히드록실 등에서 선택되는 하나 이상의 치환기를 임의로 갖는, 2 내지 20 개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환 헤테로시클로기이다.
단관능성 (메트)아크릴레이트의 특정예는 비제한적으로, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸릴 (메트)아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 모르폴린 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트 등을 포함한다.
다관능성 (메트)아크릴레이트의 특정예는 비제한적으로, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 등을 포함한다.
본 발명에서 사용된 (메트)아크릴아미드는 특별히 제한되지는 않으며 비치환 (메트)아크릴아미드, 또는 N-알킬 치환 (메트)아크릴아미드 또는 N,N-디알킬 치환 (메트)아크릴아미드일 수 있다.
N-알킬 치환 (메트)아크릴아미드에서, 알킬 치환기는 바람직하게는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는다 (예컨대 N-에틸 아크릴아미드, N-옥틸 아크릴아미드 등). N,N-디알킬 치환 (메트)아크릴아미드에서, 알킬 치환기는 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는다 (예컨대 N,N-디메틸 아크릴아미드, N,N-디에틸 아크릴아미드 등).
(메트)아크릴레이트는 본 발명의 접착제 조성물의 성분 b) 로서 바람직하게 사용된다.
(메트)아크릴산, (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴아미드에서 선택되는 단량체는 정상 온도에서 액체이다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "정상 온도" 는 25℃ 를 의미한다.
본 발명의 접착제 조성물에서, (메트)아크릴산, (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴아미드에서 선택되는 단량체는 단독으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
성분 b) 로서, 이소시아네이트기를 갖지 않지만 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머가 또한 사용될 수 있다.
(메트)아크릴옥시기는 올리고머 분자에서 임의의 위치, 바람직하게는 주쇄의 말단에서 및/또는 측쇄에서 있을 수 있다.
바람직하게는, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 (메트)아크릴옥시기를 갖는 폴리부타디엔, (메트)아크릴옥시기를 갖는 폴리이소프렌, 예컨대 Kuraray 에서 시판되는 UC-203 및 UC-102; (메트)아크릴옥시기를 갖는 우레탄, 예컨대 Sartomer 에서 시판되는 CN962, CN964, CN965, CN934, CN972, CN8004 및 CN9002, Bomar 에서 시판되는 BR3641AA; (메트)아크릴옥시기를 갖는 폴리에스테르, 예컨대 Sartomer 에서 시판되는 CN292, CN2200, CN9021 및 CN2255, 또는 이들 올리고머의 임의의 조합이다. 모든 이들 올리고머는 상업적으로 수득할 수 있다.
(메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머의 다른 예는 비제한적으로, (메트)아크릴옥시기를 갖는 스티렌-부타디엔 공중합체, (메트)아크릴옥시기를 갖는 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, (메트)아크릴옥시기를 갖는 폴리이소부텐, (메트)아크릴옥시기를 갖는 에틸렌 프로필렌 고무 (에틸렌-프로필렌 공중합체), (메트)아크릴옥시기를 갖는 부틸 고무 (이소부텐-이소프렌 공중합체), (메트)아크릴옥시기를 갖는 브롬화 부틸 고무 (브롬화 이소부텐-이소프렌 공중합체), (메트)아크릴옥시기를 갖는 염소화 부틸 고무 (염소화 이소부텐-이소프렌 공중합체) 및 이의 임의의 조합을 포함한다. 스티렌-프로필렌 공중합체, (메트)아크릴옥시기를 갖는 부틸 고무 (이소부텐-이소프렌 공중합체), (메트)아크릴옥시기를 갖는 브롬화 부틸 고무 (브롬화 이소부텐-이소프렌 공중합체), (메트)아크릴옥시기를 갖는 염소화 부틸 고무 (염소화 이소부텐-이소프렌 공중합체) 및 이의 임의의 조합. 이들 수지의 (메트)아크릴옥시기를 갖는 대응물을 상업적으로 수득할 수 있으며, 이들 대응물은 그의 분자에 히드록실기와 같은 반응성 기를 가지며, 이는 당업자에게 공지된 바와 같이 (메트)아크릴옥시기를 갖는 상응하는 올리고머가 수득되도록 (메트)아크릴레이트와 반응할 수 있다.
(메트)아크릴옥시기를 갖는 우레탄이 본 발명에서 바람직하다. 25℃ 에서의 브룩필드 점도가 수천 cp 에서 수십만 cp, 예컨대 약 1,000 cp 내지 약 190,000 cp 범위로 가변적일 수 있는 (메트)아크릴옥시기를 갖는 지방족 우레탄이 보다 바람직하다. 방향족 고리가 색 특성 및 투명도를 저하시키기 때문에, 분자가 방향족 고리를 함유하지 않는 한, 지방족은 방향족에 관련된다. 통상, 지방족 우레탄은 폴리에스테르 우레탄, 폴리에테르 우레탄, 폴리부타디엔 우레탄 등일 수 있다.
바람직하게는, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 하나 이상의 에폭시기를 함유한다. 올리고머가 에폭시기 및 (메트)아크릴옥시기 모두를 갖기 때문에, 2 개의 반응성 기는 모두 화학적 가교를 거칠 수 있으며, 따라서 경화 특성을 유리하게 향상시키고 접착제 조성물에 대한 빠른 경화 특성에 일조할 수 있다.
올리고머는 상응하는 에폭시 수지와 (메트)아크릴산 사이의 에스테르화를 통해 제조될 수 있다 (예컨대 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 및 (메트)아크릴산의 반응 생성물).
바람직하게는, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 25℃ 에서 액체이다.
바람직하게는, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머의 Tg 는 약 -100℃ 내지 20℃ 범위이다.
바람직하게는, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 (메트)아크릴옥시기의 평균 관능성이 0 초과 및 3 이하, 바람직하게는 0.5 초과 및 3 이하이다. 상기 언급한 용어 "평균 관능성" 는 각각의 분자 사슬에서의 (메트)아크릴옥시기의 평균 수를 지칭한다.
본 발명의 접착제 조성물에서, (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머는 단독으로 또는 둘 이상의 임의 비율로의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물은 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머 및 (메트)아크릴레이트 단량체에서 선택되는 하나 이상의 것을 함유한다.
본 발명의 접착제 조성물은 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 단량체 및 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 올리고머 모두를 함유할 수 있다.
성분 b) 의 양은 본 발명의 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 20 중량% 내지 약 80 중량%, 바람직하게는 약 30 중량% 내지 약 70 중량%, 보다 바람직하게는 약 40 중량% 내지 약 60 중량% 범위이다.
성분 c) 광개시제
광개시제를 사용하여 성분 a), b) 및 c) 의 광 중합을 개시하고, 접착제 조성물의 광 경화 속도를 가속화시킨다. 본 발명의 접착제 조성물은 바람직하게는 자유 라디칼 광개시제를 함유한다.
본 발명에서 사용된 광개시제는 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 벤질 케탈 광개시제, 히드록시케톤 광개시제, 아미노케톤 광개시제 및 아실 포스핀 퍼옥시드 광개시제가 사용될 수 있다.
본 발명의 접착제는 1 개의 광개시제를 함유할 수 있거나, 2 개 이상의 광개시제가 또한 조합으로 사용될 수 있다.
벤질 케탈 광개시제의 특정예는 예를 들어 시판 IRGACURE 651 (화학명: 2,2-디메톡시-1,2-디페닐-에탄-1-온) 을 포함한다.
히드록시케톤 광개시제의 특정예는 예를 들어 시판 Darocure 1173 (HMPP), Darocure 2959 (HHMP) 및 Darocure 184 (화학명: 1-히드록시시클로헥실 벤조페논, ab. HCPK) 등을 포함한다.
아미노케톤 광개시제의 특정예는 예를 들어 시판 Irgacure 907 (화학명: 2-메틸-1-[4-(메틸티오)-페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, ab. MMMP), Irgacure369 (BDMB) 등을 포함한다.
아실 포스핀 퍼옥시드 광개시제의 특정예는 예를 들어 시판 TEPO (화학명: 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일-페닐포스피네이트), TPO (화학명: 트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥시드) 및 Irgacure 819 (화학명: 페닐 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, ab. BAPO, Ciba Specialty Chemicals Inc. 에서 시판) 등을 포함한다.
본 발명의 접착제 조성물에서, 광개시제는 단독으로 또는 둘 이상의 임의 비율로의 조합으로 사용될 수 있다.
광개시제의 양은 본 발명의 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 3.0 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 2.5 중량% 범위이다.
성분 d) 유기 퍼옥시드
본 발명의 접착제는 열 개시제로서 유기 퍼옥시드를 포함한다. 유기 퍼옥시드는 퍼옥시디카르보네이트 예컨대 디(2-에틸헥실) 퍼옥시디카르보네이트; 아실 퍼옥시드 예컨대 라우로일 퍼옥시드; 알킬 퍼옥시드 예컨대 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)헥산; 퍼옥시에스테르 예컨대 tert-부틸 퍼옥시벤조에이트; 등일 수 있다.
본 발명의 접착제 조성물에서, 퍼옥시드는 단독으로 또는 둘 이상의 퍼옥시드의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 한 구현예에서, 퍼옥시에스테르는 열-경화 절차를 실행하기 위해 사용된다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 알킬 퍼옥시드는 열-경화 절차를 실행하기 위해 사용된다.
유기 퍼옥시드의 양은 본 발명의 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 5 중량% 범위이다.
유기금속 촉매
유기금속 촉매는 수분-경화 반응을 촉발하고 가속화하기 위해 본 발명의 접착제에 포함될 수 있다. 유기금속 촉매의 특정 첨가량은 현실화되는 생성물 특성에 따라 조정될 수 있으며, 때때로 상기 첨가량은 0 이 될 수 있다.
유기금속 촉매는 바람직하게는 유기 틴 (tin) 촉매 예컨대 제1주석 옥토에이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트 등이다. 이들 틴 촉매 대부분은 무색 내지 옅은 황색 액체이며, 이소시아네이트기를 갖는 (메트)아크릴레이트 중합체의 수분-경화 반응을 촉매화하는데 사용된다.
본 발명의 한 구현예에서, 디부틸틴 디라우레이트는 수분-경화 반응의 촉매로서 사용된다.
수분-경화 반응의 촉매량은 본 발명의 접착제 조성물의 총 중량을 기준으로 0 중량% 내지 3 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 1 중량% 범위이다. 본 발명의 접착제 시스템은 또한 수분-경화 반응의 촉매를 함유하지 않을 수도 있다.
기타 보조제
상기 언급한 성분 외에, 본 발명의 접착제 조성물은 또한 기타 보조제 예컨대 광 안정화제, 열 안정화제, 광-개시 촉진제, 열-개시 촉진제, 평활제, 강화제, 증점제 등을 포함할 수 있다.
이들 보조제는 접착제 특성에 대한 특정한 요구사항에 따라 적합한 양으로 척마될 수 있다. 본 발명의 접착제 조성물에서, 보조제의 양은 0.01 중량% 내지 1 중량%, 또는 1 중량% 내지 2 중량%, 또는 0 중량% 내지 2 중량% 범위이다.
본 발명의 접착제를 사용하는 방법
본 발명의 접착제는 밀봉되는 부위 또는 본딩되는 기판에 당업계에 공지된 종래의 방법에 의해 적용될 수 있다. 본 발명의 접착제는 유리 및 플라스틱 기판에 대해 우수한 본딩 효과를 갖는다.
본 발명의 접착제를 사전결정된 부위에 적용한 후, UV-조사를 먼저 수행하여, 광-도달가능 부분에서의 접착제의 빠른 경화 (예를 들어 5 내지 30 초 내) 를 유도할 수 있다.
그림자 부분에서의 접착제를 경화시키기 위해서, 본딩되거나 밀봉된 부품 일부 또는 전체는 상대적으로 높은 온도, 예를 들어 80℃ 하에 있을 수 있다. 열 경화는 일반적으로 상대적으로 긴 시간, 예를 들어 10 분 초과 내지 1 시간을 필요로 한다.
고온에서 부서지거나 손상되기 쉬운 부품에 대해, 본 발명의 접착제는 또한 정상 온도에서 그림자 부분에서의 접착제 경화 가능성을 제공한다. 수분-경화 시간은 보통 열-경화의 경우보다 더 길다. 때때로, 완전한 경화를 얻기 위해 1 일 만큼의 시간이 걸릴 수 있다.
상이한 적용 및 제조 공정에 따라서, 본 발명의 접착제는 3 가지 경화 방식의 임의 조합으로 경화될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 접착제는 UV 경화 또는 열 경화 또는 수분 경화 단독을 통해 경화될 수 있거나, UV 경화 및 열 경화의 조합, 열 경화 및 수분 경화의 조합, 또는 수분 경화 및 열 경화의 조합을 통해 경화될 수 있다. 상이한 경화 방식의 순서는 실제 조건에 따라 조정될 수 있다.
그러므로, 본 발명의 접착제는 작업자에게 매우 융통성있는 경화 방식을 제공하며, 전자 소자의 접착, 어셈블리 및 밀봉에 대해 상당한 편리함을 초래한다.
공정 편리성의 이점 외에도, 본 발명의 접착제는 또한 다른 이점을 갖는다.
본 발명의 접착제의 광학 특성은 훨씬 더 우수하다. 경화 후, 투과율은 90% 초과이고 헤이즈 (haze) 는 1% 미만이며 b 값은 1 미만이다. 그러므로, 본 발명의 접착제는 액정 패널 본딩에 매우 적합하다.
본 발명의 접착제의 접착 강도는 또한 예를 들어 0.2 내지 1.5 MPa 범위로 매우 양호하다.
본 발명의 접착제의 점도는 상이한 적용 및 공정 조건에 따라 광범위하게 조정될 수 있다 (예를 들어 25℃ 에서 1,000 mPa.s 내지 10,000 mPa.s 범위 (브룩필드 점도계, 스핀들 번호 52, 회전 속도 1 rpm 으로 측정)).
본 발명의 접착제의 용도는 본딩 및 밀봉에 제한되지 않으며, 또한 예를 들어 부품 표면 상의 보호층으로서 기능하는 경질-코팅층을 형성시키는데 사용될 수 있다.
실시예
실시예 뿐 아니라 하기에 나타낸 효과의 데이터를 사용하여 본 발명의 이점 및 본 발명을 어떻게 실행하는지를 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명의 보호 범주는 이들 실시예에 제한되지 않는다.
실험용 재료
Desmolux D 100 (Bayer, AG)
CN9021 (Sartomer Chemical Ltd.)
Desmolux VP LS 2396 (Bayer, AG)
시험 방법
본 발명의 접착제 조성물의 우수한 성능을 증명하기 위해, UV-경화, 수분-경화, 열-경화, 접착 강도 및 투과율의 성능을 시험하였다.
<UV-경화 시험>
UV-경화 시험을 약 3000 mJ/cm2 의 복사 에너지를 갖는 UV 광원 (Loctite UVALOC 1000, Henkel AG) 을 사용하여 약 200 nm 내지 약 400 nm 의 파장에서 실온에서 실행하였다. 예를 들어, 각각의 접착제 조성물에 대한 방사선조사를 약 100 mW/cm2 의 방사 전력에서 약 30 초 이상 실행하였다.
<실온에서의 수분-경화 시험>
접착제 조성물과 본딩한 후, 일정한 온도 (23±2℃) 및 일정한 수분 (50±10% RH) 에서 완전히 차광되는 방에 샘플을 넣었다. 차광을 확실히 하기 위해서, 샘플을 알루미늄 호일로 덮을 수 있다. 사전결정된 표적 시간에 따라서, 수분 경화 결과를 확인하였다.
<열-경화 시험>
열 경화 시험을 차광 조건 하에 200℃ 이상의 최고 온도를 갖는 온도-조정가능 오븐 내에서 유리와 폴리카르보네이트 (PC) 사이의 접착제 조성물에 대해 실행하였다. 특정 경화 온도 및 시간은 접착제 조성물의 특정 제형에 따라 좌우된다.
<접착 강도 시험>
접착 강도를 사용하여, 완전히 경화된 접착제 조성물에 의해 초래된 2 개 기판 사이의 본딩 강도를 분석하였다. 보통 경화층의 두께는 필요조건에 따라 약 100 ㎛ 였다. 기판을 유리 플레이트, PMMA 플레이트 및 폴리에스테르 플레이트에서 선택하였다. 시험용 장비는 Universal tensile 시험 기기 (Instron 5569, Instron Inc.) 였다. 이 시험 동안, 함께 본딩된 2 개 샘플 플레이트를 반대 방향으로 갈라놓았다. 접착 강도 (MPa) 를, 시험한 힘 값을 본딩 부위에 의해 나누어 수득하였다.
<투과율 시험>
가시광선 부위에서의 경화된 접착제 조성물의 투과율을 UV 및 가시광선 분광광도계에 의해 시험하였다. 접착제 조성물의 경화 두께를 2 개 유리층에 의해 약 100 ㎛ 로 제어하였다. 시험 방법은 ASTM D1005-2007 을 참고한다. 시험 방법에 따라서, 2 개 유리 플레이트 사이의 접착제 조성물을 100mW/cm2 의 방사 전력을 갖는 UV 광에 의해 30 초 동안 방사선조사하고, 경화된 접착제 조성물의 투과율을 시험하였다.
<접착제 조성물의 제조>
실시예 1
실온에서, 50.75 중량부의 Desmolux D 100, 45 중량부의 이소보르닐 아크릴레이트 및 2 중량부의 2-히드록실-2-메틸-1-페닐-1-아세톤을 교반 탱크 내로 개별적으로 칭량하여 교반을 수행하고, 교반 속도를 약 60 rpm 에서 설정하고, 교반 시간은 약 60 분이었다. 이후, 1 중량부의 (2,4,6-트리메틸벤조일)-디페닐-포스핀 옥시드, 0.25 중량부의 디부틸틴 디라우레이트 및 2 중량부의 1,1-디-tert부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸-시클로헥산을 교반 탱크 내로 개별적으로 칭량하고, 교반 속도를 약 100 rpm 에서 설정하고, 교반을 약 60 분 추가 실행하였다. 모든 성분을 균등하게 혼합한 후, 혼합물을 여과하였다. 공급 및 혼합의 전체 과정 동안, 차광시키고 일정한 온도를 유지시킨다.
실시예 1 에 따른 접착제 조성물의 제형은 하기와 같다:
Figure pct00001
실시예 2 ~ 5 의 본 발명의 접착제 조성물 및 비교예 1 ~ 4 의 접착제 조성물을, 접착제 조성물의 제형을 바꾸었다는 것을 제외하고는 실시예 1 에서와 동일한 방식으로 제조하였다.
실시예 1 및 비교예 1 ~ 4 의 제형 뿐 아니라 이의 UV 경화, 수분 경화 및 열 경화의 성능 데이터를 하기 표 1 에 나타낸다.
표 1
Figure pct00002
표 1 은 본 발명의 접착제 조성물이 3 가지 방식을 통해 경화될 수 있으며, UV-경화, 수분-경화 및 열-경화 각각의 방식에서 우수한 경화 특성을 갖는다는 것을 나타낸다.
표 2 는 본 발명의 접착제 조성물의 5 개 실시예를 나타낸다. 이들 모두는 2 가지 방식을 통해 경화될 수 있다. 각 성분 비율 조정을 통해, 상이한 열-경화 효과 및 접착 강도를 경화 후 얻을 수 있다.
표 2
Figure pct00003
Figure pct00004
본 발명을 구현예에서 상세히 설명하나; 본 발명의 취지를 벗어남이 없이 구현예를 변형하고 변화시키는 것이 당업자에게 명백하다. 모든 변형 및 변화는 본 출원의 첨부된 특허청구범위의 범주 내에 포함된다.

Claims (10)

  1. 하기를 포함하는 접착제 조성물:
    a) 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 올리고머;
    b) 이소시아네이트기를 갖지 않는 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머;
    c) 광개시제; 및
    d) 퍼옥시드.
  2. 제 1 항에 있어서, 성분 a) 가 이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 지방족 우레탄인 접착제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 성분 b) 가 지방족 (메트)아크릴레이트 단량체인 접착제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 광개시제가 히드록시케톤 개시제 및 아실 포스핀 퍼옥시드 개시제에서 선택되는 접착제 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 퍼옥시드가 퍼옥시에스테르 및 알킬 퍼옥시드에서 선택되는 접착제 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물이 유기금속 촉매를 추가로 포함하는 접착제 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 유기금속 촉매가 제1주석 옥토에이트, 디부틸틴 디라우레이트 및 디부틸틴 디아세테이트에서 선택되는 하나 이상의 유기 틴 (tin) 촉매인 접착제 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 하기를 포함하는 접착제 조성물:
    이소시아네이트기 및 (메트)아크릴옥시기를 갖는 20 중량% 내지 80 중량% 의 올리고머;
    이소시아네이트기를 갖지 않는 20 중량% 내지 80 중량% 의 (메트)아크릴 단량체 및/또는 올리고머;
    0.1 중량% 내지 3.0 중량% 의 광개시제;
    0 중량% 내지 3.0 중량% 의 유기금속 촉매; 및
    0.1 중량% 내지 3.0 중량% 의 퍼옥시드;
    이때, 접착제 조성물 중 성분의 총 중량% 는 합하여 100 중량% 임.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 접착제 조성물을 사용하는, 하기를 포함하는 본딩 및 밀봉 방법:
    - 본 발명의 접착제 조성물로 코팅되는 본딩되거나 밀봉되는 부위를 UV-광으로 조사시키고;
    - 본딩되거나 밀봉되는 부품을 열-경화 조건 하에 두고; 및/또는
    - 본딩되거나 밀봉되는 부품을 수분-경화 조건 하에 둠.
  10. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 접착제 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 제품.
KR1020147036896A 2012-06-01 2013-05-30 3 중 경화성 광학 투명 접착제 KR20150023538A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210179477.1A CN103450817B (zh) 2012-06-01 2012-06-01 粘合剂组合物
CN201210179477.1 2012-06-01
PCT/CN2013/076469 WO2013178077A1 (en) 2012-06-01 2013-05-30 Triply Curable Optically Clear Adhesive

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150023538A true KR20150023538A (ko) 2015-03-05

Family

ID=49672428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147036896A KR20150023538A (ko) 2012-06-01 2013-05-30 3 중 경화성 광학 투명 접착제

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9783710B2 (ko)
EP (1) EP2855616B1 (ko)
JP (1) JP6275700B2 (ko)
KR (1) KR20150023538A (ko)
CN (2) CN103450817B (ko)
TW (1) TWI596181B (ko)
WO (1) WO2013178077A1 (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017014401A1 (ko) * 2015-07-21 2017-01-26 (주)엘지하우시스 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
KR102331730B1 (ko) 2020-11-02 2021-12-02 한국생산기술연구원 점접착제 조성물 및 이의 제조방법
KR20220169229A (ko) * 2021-06-18 2022-12-27 (주)이녹스첨단소재 디스플레이용 점착시트 및 이를 포함하는 디스플레이

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103450817B (zh) 2012-06-01 2017-07-04 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
KR102245326B1 (ko) * 2014-01-21 2021-04-27 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 광 습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 및, 표시 소자용 접착제
CN105814095B (zh) * 2014-05-30 2019-03-22 积水化学工业株式会社 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂及显示元件用粘接剂
CN104531046A (zh) * 2015-02-02 2015-04-22 朱建国 胶粘剂组合物及其使用方法和用途
CN106590512B (zh) * 2015-10-16 2019-09-20 东莞优邦材料科技股份有限公司 一种紫外及湿气双重固化触摸屏粘胶剂
WO2017070898A1 (en) * 2015-10-29 2017-05-04 Boe Technology Group Co., Ltd. Anisotropic conductive film (acf), bonding structure, and display panel, and their fabrication methods
CN105754538A (zh) * 2016-03-23 2016-07-13 烟台信友新材料股份有限公司 一种可加热固化的紫外光固化胶黏剂及制备方法
TW201816024A (zh) * 2016-05-09 2018-05-01 漢高智慧財產控股公司 含有反應性倍半矽氧烷的黏著組合物
CN106085138A (zh) * 2016-08-25 2016-11-09 江苏大津重工有限公司 一种通用型可组合式电气设备基座
WO2018145700A2 (de) * 2017-02-13 2018-08-16 Kds Holding Gmbh Fugenmasse und werkzeug zu deren verarbeitung sowie set und leuchtmittel
GB2562747B (en) 2017-05-23 2019-06-26 Henkel IP & Holding GmbH Low-viscosity photocurable adhesive compositions
JP7064857B2 (ja) * 2017-12-14 2022-05-11 三星エスディアイ株式会社 粘着剤組成物、その溶液、粘着剤層および表面保護フィルム
KR20230013014A (ko) * 2020-05-15 2023-01-26 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 광 습기 경화형 수지 조성물, 전자 부품용 접착제, 경화체, 및 전자 부품
CN115353810B (zh) * 2022-09-08 2024-01-30 杭州之江有机硅化工有限公司 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0329441A1 (en) * 1988-02-19 1989-08-23 Uvexs Incorporated UV curable conformal coating with improved low temperature properties
DE4041753A1 (de) * 1990-12-24 1992-06-25 Henkel Kgaa Neue reaktivkontaktkleber, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH0597963A (ja) * 1991-10-04 1993-04-20 Three Bond Co Ltd 硬化性樹脂組成物
US6001203A (en) * 1995-03-01 1999-12-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display
DE19739970A1 (de) * 1997-09-11 1999-03-18 Basf Ag Strahlungshärtbare Zubereitungen auf der Basis aliphatischer, Urethangruppen enthaltender Prepolymere mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen
DE19853813A1 (de) * 1997-12-10 1999-06-17 Henkel Kgaa Klebstoff mit mehrstufiger Aushärtung und dessen Verwendung bei der Herstellung von Verbundmaterialien
US6617371B2 (en) * 2001-06-08 2003-09-09 Addison Clear Wave, Llc Single component room temperature stable heat-curable acrylate resin adhesive
US7060750B2 (en) 2004-04-28 2006-06-13 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
CN101205451B (zh) * 2007-11-30 2011-04-27 华南理工大学 一种紫外光-厌氧双重固化胶粘剂
JP2009197053A (ja) * 2008-02-19 2009-09-03 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd １液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物
JP2011190421A (ja) * 2010-03-17 2011-09-29 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
KR101142804B1 (ko) * 2010-03-19 2012-05-08 주식회사 신광화학산업 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제의 제조방법
KR101279975B1 (ko) * 2010-10-05 2013-07-05 제일모직주식회사 도체간 전기적 접속 재료
CN103450817B (zh) 2012-06-01 2017-07-04 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
US8926851B2 (en) * 2012-11-18 2015-01-06 HGST Netherlands B.V. Method for making a film of uniformly arranged core-shell nanoparticles on a substrate

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017014401A1 (ko) * 2015-07-21 2017-01-26 (주)엘지하우시스 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
US10787594B2 (en) 2015-07-21 2020-09-29 Lg Chem, Ltd. Optical adhesive composition and optical adhesive film
KR102331730B1 (ko) 2020-11-02 2021-12-02 한국생산기술연구원 점접착제 조성물 및 이의 제조방법
KR20220169229A (ko) * 2021-06-18 2022-12-27 (주)이녹스첨단소재 디스플레이용 점착시트 및 이를 포함하는 디스플레이

Also Published As

Publication number Publication date
TW201406905A (zh) 2014-02-16
CN104797675B (zh) 2017-05-31
WO2013178077A1 (en) 2013-12-05
US20150083317A1 (en) 2015-03-26
CN104797675A (zh) 2015-07-22
US9783710B2 (en) 2017-10-10
JP6275700B2 (ja) 2018-02-07
CN103450817A (zh) 2013-12-18
JP2015521226A (ja) 2015-07-27
EP2855616A1 (en) 2015-04-08
TWI596181B (zh) 2017-08-21
EP2855616A4 (en) 2016-01-27
CN103450817B (zh) 2017-07-04
EP2855616B1 (en) 2017-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20150023538A (ko) 3 중 경화성 광학 투명 접착제
JP6095069B2 (ja) 接着剤組成物
KR101951974B1 (ko) 광학 투명 이중 경화 접착제 조성물
JP5406456B2 (ja) 電離放射線硬化性再剥離用粘着剤組成物及びその用途
JP2010132755A (ja) 電離放射線硬化性再剥離粘着剤組成物
KR20180036968A (ko) 점착 시트, 점착제층을 포함하는 적층체의 제조 방법, 점착제층을 포함하는 적층체, 화상 표시장치 및 터치 패널
JP2014527106A5 (ko)
JP2018109102A (ja) 粘着剤組成物、粘着剤、粘着シート、粘着剤層付き積層体の製造方法、画像表示装置、およびタッチパネル
WO2017048890A1 (en) Curable and optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof
KR102031528B1 (ko) 광 경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법
KR20120056176A (ko) 터치패널용 점착제 조성물, 점착필름 및 터치패널
JP5955076B2 (ja) アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法
CN102898956A (zh) 光固化的粘合剂组合物及其用途
JP5904860B2 (ja) アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法
WO2012141299A1 (ja) 硬化性組成物
JP5239169B2 (ja) 光学部材
CN110930864B (zh) 图像显示装置的制造方法
KR20170116901A (ko) 광학용 점착 조성물 및 점착 시트
CN114874704B (zh) 胶黏剂组成物和显示装置
KR20150036253A (ko) 액정 시일제 및 그것을 사용한 액정 표시 셀
CN112739533B (zh) 粘合带及电子部件的制造方法
KR20170053136A (ko) 광학용 점착제 조성물, 광학용 점착제 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름
JP2018070737A (ja) 耐熱工程用粘着シート及び耐熱工程用粘着シートの製造方法
JP2023057915A (ja) 粘着剤組成物及び粘着シート
KR20240015056A (ko) 자외선 경화성 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application