KR20170053136A - 광학용 점착제 조성물, 광학용 점착제 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고무를 포함하면서도 적절한 경화 과정을 통해 화학적 가교가 가능하며, 결과적으로 우수한 장기 내구성, 내투습성 및 내화학성을 확보할 수 있고, 광학용으로 사용되기에 충분한 광학 특성을 제공하기 위하여 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다. 본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 제공하며, 이를 통해 화학적 가교가 가능한 고무를 포함하는 상기 광학용 점착제 조성물을 획득할 수 있다. 또한, 본 발명은 광학용 점착 필름을 제공하며, 이를 광범위한 전자 장치에 적용하여 우수한 장기 내구성 및 광학 특성을 구현할 수 있다.
Description
본 명세서는 2015년 11월 5일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2015-0155168호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 발명에 포함된다.
본 발명은 광학용 점착제 조성물에 관한 것으로서, 이는 황(Sulfur-) 또는 할로겐-프리(halogen-free)의 광가교 또는 광경화가 가능하며, 이로써 우수한 내화학성, 내투습성, 광학 특성 및 내구성을 구현하고, 동시에 적용할 수 있는 최종 제품의 범위를 확장할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법 및 광학용 점착 필름에 관한 것이다.
패키징된 전자 소자 또는 투명 도전성 필름 등을 포함하는 터치소재는 탁월한 작동을 위해 우수한 터치 민감도를 필요로 한다. 나아가, 최근에는 OLED 또는 터치스크린패널과 같은 장치의 내구성 및 광학특성을 향상시키기 위한 점착제 조성물의 개발에 많은 관심이 쏠리고 있다.
일반적으로, OLED 또는 터치스크린패널 등에 사용되는 점착제는 투명성 및 시인성 등의 광학 특성을 확보해야 한다. 이를 위해 종래에는 아크릴계 수지를 베이스 수지로 포함하는 점착제가 일반적으로 사용되었으나, 이는 터치 민감도 측면에서 보완이 필요하며, 이와 동시에 적합한 모듈러스 및 광학 특성을 확보하는 것이 중요한 문제이다.
또한, 아크릴계 수지의 단점을 보완하기 위해 고무계 수지를 이용하는 점착제들도 개발되고 있으며, 예를 들어 대한민국 공개특허공보 제2014-0050956호에는 고무계 중합체를 포함하는 점착제 조성물이 개시되어 있고, 대한민국 공개특허공보 제2014-0049278호에도 투습도를 낮추기 위해 부틸고무계 중합체를 사용함이 개시되어 있다.
다만, 고무계 수지를 베이스 수지로 포함하는 점착제의 경우에는 경화 과정을 통해 화학적 가교가 어려우며, 물리적 가교를 이용해야 하고, 결과적으로 충분한 내구성 확보를 위한 경화 또는 가교 구조의 형성이 어려운 문제점이 있다. 또한, 이에 따라 최종 제품의 응용이 제한적일 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 고무를 포함하면서도 적절한 경화 과정을 통해 화학적 가교가 가능하며, 결과적으로 우수한 장기 내구성, 내투습성 및 내화학성을 확보할 수 있고, 광학용으로 사용되기에 충분한 광학 특성을 제공하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 제공하며, 이를 통해 화학적 가교가 가능한 고무를 포함하는 상기 광학용 점착제 조성물을 획득할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예는 광학용 점착 필름을 제공하며, 이를 광범위한 전자 장치에 적용하여 우수한 장기 내구성 및 광학 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법으로서, 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하는 단계; 상기 에폭시기를 히드록시기로 전환하는 단계; 및 상기 히드록시기를 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 반응시켜 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하는 단계를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함하는 광학용 점착 필름을 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 내투습성 및 내화학성이 우수하며, 광 조사에 의해 적절한 경화도 확보가 가능하고, 우수한 장기 내구성 및 광학 특성을 구현할 수 있다.
또한, 상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 통하여 화학적 가교가 가능한 고무를 포함하는 상기 광학용 점착제 조성물을 제조할 수 있다.
나아가, 상기 광학용 점착 필름은 아크릴계 수지 또는 고무계 수지를 베이스 수지로 한 기존의 점착 필름에 비하여 다양한 전자 장치에 활용 가능한 이점을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광학용 점착 필름의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서, 설명의 편의를 위해, 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다.
또한, 본 명세서에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상부에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다. 아울러, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "아래에" 또는 "하부에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 아래에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 '주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무'는 간단히 '고무'로 지칭할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
종래의 점착제에 사용되는 이소부틸렌-이소프렌 고무는 황(sulfur)을 바탕으로 열경화 또는 광경화를 통해 물리적 가교를 진행하거나, 고무 자체에 할로겐(halogen)을 치환하여 가교를 진행하였다. 또는, 점착제에 이소부틸렌-이소프렌 고무와 함께 광경화형 단량체를 혼합하여, 광 조사에 의해 상기 광경화형 단량체를 경화시키는 방법으로 고무를 함유시켰다.
점착제에 황(sulfur) 또는 할로겐(halogen) 성분을 이용하는 경우에는 상기 점착제를 최종 전자 제품에 적용했을 때 부식 등의 문제를 야기할 수 있어 응용 범위가 좁으며, 광경화형 단량체를 이용하는 경우에는 고무 자체가 경화에 참여하지 않아 내구성이 좋지 못한 문제가 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무에 화학적 개질을 통하여 아크릴산 에스테르계 관능기를 도입하였다. 상기 광학용 점착제 조성물은 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 포함함으로써 경화를 위해 황(sulfur) 또는 할로겐(halogen) 성분을 이용할 필요가 없기 때문에 피부착체의 부식에 대한 위험이 없으며, 광경화를 통해 고무 자체가 가교 구조를 형성할 수 있어, 결과적으로 우수한 장기 내구성을 구현하는 장점을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위의 함량은 이소부틸렌 단위 및 이소프렌 단위의 총 몰수에 대하여, 1 몰% 이상 30 몰% 이하일 수 있다. 또한, 상기 이소프렌 단위의 함량은 상기 이소부틸렌-이소프렌의 총 단위에 대하여, 1% 이상 30% 이하일 수 있다. 상기 이소프렌 단위의 함량은 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 제조시, 공중합 단량체 전체에 대한 이소프렌 단량체의 함량과 동일할 수 있다.
상기 이소프렌의 함량이 상기 범위 내로 조절되는 경우, 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 불포화 이중결합이 충분하여, 아크릴산 에스테르계 관능기의 도입이 용이할 수 있으며, 광경화를 통하여 고무 자체의 가교를 원활하게 수행할 수 있다.
본 명세서에서, 이소부틸렌 단위 및 이소프렌 단위는 각각 이소부틸렌-이소프렌 고무에서의 이소부틸렌 반복 단위 및 이소프렌 반복 단위를 의미할 수 있다.
구체적으로, 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무는 이소부틸렌 약 70몰% 내지 약 99몰% 및 이소프렌 약 1몰% 내지 약 30몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체일 수 있다. 이때, 상기 이소부틸렌의 함량이 약 70몰% 미만이고, 상기 이소프렌의 함량이 약 30몰% 초과인 경우에는 상기 광학용 점착제 조성물의 수분 투과율 및 가스 투과율이 높아져 이를 적용한 전자 장치의 부식을 야기할 우려가 있다. 또한, 상기 이소부틸렌의 함량이 약 99몰% 초과이고, 상기 이소프렌의 함량이 약 1몰% 미만인 경우에는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무에 불포화 이중결합이 적어 아크릴산 에스테르계 관능기를 도입하기 어려우며, 결과적으로 광경화를 통해 고무 자체의 가교가 충분히 이루어지지 못할 우려가 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 그래프트된 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 주쇄에 결합된 것일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 주쇄 중 이소프렌 단위에 그래프트 결합된 것일 수 있다. 상기 아크릴산 에스테르계 관능기가 이소부틸렌 단위가 아니라, 이소프렌 단위에 그래프트됨으로써 상기 고무의 불포화도를 최소화할 수 있고, 이로써 황변 현상을 방지할 수 있으며, 우수한 내투습성 및 높은 점탄성 특성을 확보할 수 있다. 또한, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기가 이소프렌 단위에 그래프트 됨으로써 고무 사슬 내에 랜덤하게 분포될 수 있고, 그 결과 효율적인 가교가 가능하며 최종 필름의 장기 내구성 및 안정적인 물성 구현이 가능한 이점을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무는 중량평균분자량(Mw)이 약 10만 내지 약 100만일 수 있고, 예를 들어 약 15만 내지 약 80만일 수 있다. 상기 고무의 중량평균분자량이 약 10만 미만인 경우에는 광 경화 이후의 물리적 얽힘 영역(physical entanglement site)이 불충분하여 상기 광학용 점착제 조성물이 적용된 제품의 내구성을 저하시킬 우려가 있고, 상기 광학용 점착제 조성물을 코팅하는 경우 디웨팅(dewetting) 문제가 생길 수 있다. 또한, 상기 고무의 중량평균분자량이 약 100만을 초과하는 경우에는 상기 광학용 점착제 조성물의 점도가 지나치게 상승하여 공정 조건 및 다른 성분과의 상용성 측면에서 불리할 수 있고, 상기 광학용 점착제 조성물의 코팅 시에 조도(roughness)가 커져 코팅의 균일성이 저하되는 문제가 생길 수 있다.
상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 광 조사에 의해 가교 구조를 형성할 수 있는 것이면서 동시에 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무에 도입이 용이한 관능기일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 알킬(메타)아크릴레이트기, 사이클로알킬(메타)아크릴레이트기, 알콕시알킬(메타)아크릴레이트기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 알킬(메타)아크릴레이트기는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형 또는 분지형 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트기일 수 있고, 예를 들어 에틸(메타)아크릴레이트기, 프로필(메타)아크릴레이트기, 부틸(메타)아크릴레이트기, 펜틸(메타)아크릴레이트기 또는 헥실(메타)아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
또한, 상기 사이클로알킬(메타)아크릴레이트기는 탄소수 3 내지 20의 고리형 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트기일 수 있고, 예를 들어 사이클로펜틸(메타)아크릴레이트기 또는 사이클로헥실(메타)아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
또한, 상기 알콕시알킬(메타)아크릴레이트기는 탄소수 1 내지 10의 직쇄형, 분지형, 고리형 알킬기 또는 탄소수 6 내지 15의 방향족기를 갖는 알콕시기(-OR)가 포함된 (메타)아크릴레이트기일 수 있고, 예를 들어 메톡시(메타)아크릴레이트기, 에톡시(메타)아크릴레이트기, 프로필옥시(메타)아크릴레이트기, 부톡시(메타)아크릴레이트기, 펜톡시(메타)아크릴레이트기, 벤질옥시(메타)아크릴레이트기 또는 페닐옥시 (메타)아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 고무를 포함하는 것으로 투습성이 낮기 때문에 충분한 박리력 및 부착력을 확보하기 어려운 측면이 있다. 따라서, 상기 광학용 점착제 조성물은 점착증진제(tackifier)를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 점착증진제는 수소화된 디사이클로펜타디엔계 화합물, 수소화된 테르펜계 화합물, 수소화된 로진계 화합물, 수소화된 방향족계 화합물, 수소화된 석유계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다. 상기 점착증진제는 수소화된 구조를 갖는 화합물을 포함함으로써 투명성을 구현하는 데 유리할 수 있고, 광경화 시에 광에너지의 영향을 적게 받아 우수한 부착력 및 박리력을 구현할 수 있다.
예를 들어, 상기 점착증진제는 수소화된 디사이클로펜타디엔계 화합물 또는 수소화된 로진계 화합물을 포함할 수 있고, 이 경우 특히 택(tack) 성능 부여 및 광투과율 및 헤이즈 등의 광학 특성이 향상되는 효과를 얻을 수 있다.
상기 수소화된 점착증진제는 부분 수소화 또는 완전 수소화된 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 수소화된 점착증진제는 수소화율이 약 60% 이상일 수 있고, 예를 들어, 100%일 수 있다. 상기 수소화율이 약 60% 미만인 경우에는 분자 내에 이중결합을 많이 포함하게 되어 상기 점착제 조성물로 형성된 점착제층의 시인성 및 투명성이 저하될 우려가 있으며, 상기 이중결합이 광에너지를 흡수하는 경향성이 커짐에 따라 경화를 위한 광에너지 조사 시 이를 흡수하여 결과적으로 점착성 및 박리력이 불균일해지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 점착증진제는 연화점이 약 80℃ 내지 약 150℃일 수 있고, 구체적으로 약 80℃ 내지 약 130℃일 수 있고, 보다 구체적으로 약 100℃ 내지 약 125℃일 수 있다. 연화점은 일반적으로 물질에 열을 가했을 때, 열에 의해 변형 또는 연화를 일으키기 시작하는 온도를 일컫는다. 상기 점착증진제의 연화점이 약 80℃ 미만인 경우, 비교적 낮은 온도에서 점착증진제가 연화되므로 이를 포함하는 점착제의 고온 신뢰성이 저하되는 문제가 발생할 수 있고, 상기 점착제를 이용하여 점착 필름을 제조하였을 때, 고온에서 유통 및 보관이 어려운 문제가 생길 수 있으며, 약 150℃를 초과하는 경우에는 상온에서 점착제의 점착증진효과를 구현하기 어려운 문제점이 있고, 미량 첨가만으로도 점착제가 단단(hard)해지는 문제점이 생길 우려가 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여 상기 점착증진제 약 10 내지 약 70 중량부를 포함할 수 있다. 상기 점착증진제가 약 10 중량부 미만으로 포함되는 경우에는 상기 광학용 점착제 조성물로 형성된 점착제층의 박리력이 저하되는 문제가 생길 수 있으며, 약 70 중량부를 초과하는 경우에는 상기 광학용 점착제 조성물의 유리전이온도가 높아져 택(tack)성이 저하되고, 박리력도 오히려 저하되는 문제가 생길 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 광 조사에 의해 경화되는 것으로서, 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 광에너지에 의해 라디칼을 발생시켜 광경화성 관능기 사이의 가교 반응을 개시하는 화합물이다.
예를 들어, 상기 광개시제는 벤조인메틸에테르, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드, α,α-메톡시-α-하이드록시아세토페논, 2-벤조일-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포닐) 페닐]-1-부타논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2, 2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐케톤, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여 상기 광개시제를 약 0.1 내지 약 5 중량부 포함할 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써 상기 고무가 광경화 반응을 통해 적절한 가교 구조를 형성할 수 있으며, 제조 비용 대비 경화 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 광학용 점착제 조성물은 광경화를 위한 별도의 광경화성 단량체를 포함하지 않는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 것으로, 상기 고무가 그 자체로 광경화 가능한 특성을 지님으로써 광경화를 위한 별도의 광경화성 단량체를 포함하지 않을 수 있다.
전술한 바와 같이, 종래의 고무계 수지를 베이스 수지로 한 점착제의 경우에는 고무계 수지가 광경화 반응에 참여하지 못하기 때문에 광경화형 단량체를 이용하여 점착제를 경화하였다. 다만, 이 경우에는 고무 자체가 경화에 참여하지 않기 때문에 결과적으로 내구성이 좋지 못한 문제가 있었고, 경화 이후에 잔류하는 광경화형 단량체가 황변 현상을 야기하거나 수분 투과성을 높여 내구성을 저하시킬 우려가 있었다.
이와 달리, 상기 광학용 점착제 조성물은 광경화를 위한 별도의 광경화형 단량체를 포함하지 않는 것으로서 우수한 장기 내구성 및 높은 점탄성 특성을 확보하는 장점을 얻을 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하는 단계; 상기 에폭시기를 히드록시기로 전환하는 단계; 및 상기 히드록시기를 아크릴산 에스테르기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 반응시켜 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하는 단계를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법을 통하여 상기 광학용 점착제 조성물을 제조할 수 있으며, 구체적으로 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조할 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 그래프트될 수 있으며, 이를 통해 상기 고무의 불포화도를 최소화할 수 있고, 이로써 황변 현상을 방지할 수 있으며, 우수한 내투습성 및 높은 점탄성 특성을 확보할 수 있다.
구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법은 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 단계에서, 에폭시기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 존재하는 이중결합과 에폭시기 제공 가능한 화합물이 화학 반응함으로써 도입될 수 있다. 이때, 상기 에폭시기를 제공하는 화합물은 예를 들어, 과산화물일 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법은 상기 에폭시기를 히드록시기로 전환하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 단계에서 상기 에폭시기는 가수분해를 통하여 히드록시기로 전환될 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물의 제조방법은 상기 히드록시기를 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 반응시켜 최종적으로 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소시아네이트 화합물은 이의 이소시아네이트기가 상기 히드록시기와 우레탄 결합을 형성할 수 있고, 이로써 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무에 아크릴산 에스테르계 관능기를 도입하는 역할을 할 수 있다.
예를 들어, 상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 광 조사에 의해 가교 구조를 형성할 수 있는 것이면서 동시에 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무에 도입이 용이한 것으로서, 그 종류에 관한 사항은 전술한 바와 같다.
상기 광학용 점착제 조성물은 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 포함하는 것이고, 전술한 방법에 의해 상기 고무를 제조할 수 있으며, 이로써 상기 아크릴산 에스테르계 관능기를 이소프렌 단위에 효율적으로 그래프트할 수 있다.
또한, 상기 제조방법으로 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조함으로써 다른 제조방법으로 아크릴산 에스테르계 관능기를 고무에 도입하는 경우에 비하여, 하나의 배치 내에서 반응을 진행할 수 있는 이점이 있고, 부가 반응이 없으며, 이소부틸렌-이소프렌의 제한된 이중결합의 개질을 통한 아크릴산 에스테르계 관능기를 형성함으로서 다른 아크릴계 모노머와의 상용성을 고려하지 않아도 제품을 형성할 수 있는 측면에서 유리한 장점을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무에 광개시제 및 점착증진제를 혼합하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이로써, 상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제조할 수 있다.
상기 광개시제 및 상기 점착증진제에 관한 사항은 전술한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함하는 광학용 점착 필름을 제공한다. 상기 광학용 점착 필름은 디스플레이, 전자 장치 등에 적용되는 것으로서, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 가짐으로써 우수한 광학특성 및 내구성을 나타낼 수 있다.
상기 광경화물은 상기 광학용 점착제 조성물을 광 조사에 의해 경화시킴으로써 제조될 수 있고, 이때, 상기 광학용 점착제 조성물 내 고무의 아크릴산 에스테르계 관능기가 가교 구조를 형성하여 경화될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 점착제층은 약 40중량% 내지 약 100중량%의 겔 함량을 가질 수 있고, 예를 들어, 상기 겔 함량이 약 60중량% 내지 약 90중량%일 수 있다. 상기 겔 함량이 상기 범위를 만족함으로써 디스플레이 또는 전자 장치에 적용될 때 우수한 부착성을 구현할 수 있고, 이로써 내구성 향상에 기여할 수 있다.
또한, 상기 점착제층은 25℃의 상온에서 측정한 저장 탄성률이 약 0.15MPa 내지 약 0.25MPa일 수 있고, 예를 들어 약 0.20MPa 내지 약 0.25MPa일 수 있다. 상기 점착제층의 상온에서 저장 탄성률이 상기 범위를 만족함으로써, 우수한 단차 흡수 성능을 나타낼 수 있으며, 고온 고습 환경 하에서 기포 및 들뜸 현상 방지 성능이 우수할 수 있다.
상기 점착제층은 유리 기재에 대한 박리력이 약 950g/in 이상일 수 있고, 예를 들어, 약 950g/in 내지 약 2,500 g/in일 수 있다. 동시에, 상기 점착제층은 두께 50㎛에서 투습도(WVTR)가 10g/㎡·24hr 이하일 수 있고, 예를 들어, 약 7g/㎡·24hr 이하일 수 있고, 예를 들어, 약 0g/㎡·24hr 초과, 약 7g/㎡·24hr 미만일 수 있다. 상기 점착제층의 상기 범위의 박리력 및 상기 범위의 투습도를 동시에 만족함으로써 상기 점착 필름을 적용한 디스플레이 또는 전자 장치에 우수한 장기 내구성을 부여할 수 있다.
또한, 상기 점착제층은 광투과율이 약 90% 이상일 수 있고, 헤이즈가 약 2.5% 미만, 예를 들어 약 2.0% 미만, 또는 1% 미만일 수 있다. 상기 점착제층이 상기 범위의 광투과율 및 헤이즈를 만족함으로써 디스플레이 또는 전자 장치의 시인성이 요구되는 부품에 유용하게 적용될 수 있고, 우수한 시인성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 점착제층의 일면 또는 양면에 적층된 이형필름층을 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 광학용 점착 필름의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도 1을 참조할 때, 상기 광학용 점착 필름(100)은 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층(120)을 포함하고, 상기 점착제층(120)의 일면 또는 양면에 적층된 이형필름층(110)을 포함할 수 있다. 도 1은 상기 점착제층(120)의 양면에 이형필름층(110)이 배치된 구조를 예시로서 도시한 것이다.
상기 이형필름층은 상기 광학용 점착 필름을 최종 제품에 적용할 때 박리되어 제거되는 층으로서, 상기 점착제층이 최종 제품에서 어떤 위치에 배치되는지에 따라 상기 점착제층의 양면 또는 일면에 형성될 수 있다.
상기 이형필름층은 기재 필름의 일면에 이형제가 도포된 구조를 가질 수 있다. 이때, 상기 이형필름층은 상기 이형제가 도포된 면이 상기 점착제층에 접하도록 배치될 수 있다.
이때, 상기 기재 필름은 특별히 제한되지 아니하나, 예를 들어 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화를 위해 조사되는 광에너지에 대하여 손상되지 않으면서 상기 광학용 점착 필름의 유통 및 재단을 유리하게 하기 위하여 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름을 사용할 수 있다.
상기 이형제는 특별히 제한되지 아니하나, 상기 광학용 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층과 적절한 박리력을 확보하기 위하여 실리콘계를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
<
제조예
1>
이소프렌 1.7몰% 및 이소부틸렌 98.3몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 준비하였다. 질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 2L 반응기에 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여 과산화물(mCPBA) 3 중량부를 투입한 후 30℃에서 6시간 동안 교반하였다. 이로써 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하였다. 이어서, 상기 고무 100 중량부에 대하여 1N 농도의 염산 수용액을 3.1 중량부 투입하였고, 30℃에서 1시간 동안 교반한 후 90℃로 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 이로써, 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 히드록시기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하였다.
이어서, 제조된 상기 고무를 70℃로 냉각한 후, 질소 환류 하에서 상기 고무 100 중량부에 대하여, 2-이소시아네이토에틸아크릴레이트(2-Isocyanatoethylacrylate) (Showa Denko, KarenzAOI) 2 중량부를 투입한 후, 100ppm의 디부틸틴 라우레이트(dibutyltin laurate)를 넣은 후 4시간 동안 교반하여 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate)를 제조하였다.
<
제조예
2>
이소프렌 0.5몰% 및 이소부틸렌 99.5몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 같은 방법으로 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate)를 제조하였다.
<
제조예
3>
이소프렌 28몰% 및 이소부틸렌 72몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 같은 방법으로 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate)를 제조하였다.
<
제조예
4>
이소프렌 35몰% 및 이소부틸렌 65몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 같은 방법으로 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 주쇄에 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate)를 제조하였다.
<
제조예
5>
이소프렌 1.7몰% 및 이소부틸렌 98.3몰%를 포함하는 단량체 혼합물로부터 형성된 공중합체인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 준비하였다. 질소 가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 2L 반응기에 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여 과산화물(mCPBA) 3 중량부를 투입한 후 30℃에서 6시간 동안 교반하였다. 이로써 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하였다. 이어서, 상기 고무 100 중량부에 대하여 퍼아이오딕 에시드 (periodic acid) 1 중량부 투입하였고, 30℃에서 2시간 동안 교반한 후 소듐보로하이드라이드 (NaBH4) 3중량부를 투입하여 6시간 교반 하였다. 이로써, 측쇄 (말단) 에 히드록시를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하였다. 이어서, 질소 환류 하에서 상기 고무 100 중량부에 대하여, 2-이소시아네이토에틸아크릴레이트(2-Isocyanatoethylacrylate) (Showa Denko, KarenzAOI) 4 중량부를 투입한 후, 100ppm의 디부틸틴 라우레이트(dibutyltin laurate)를 넣은 후 4시간 동안 교반하여 측쇄 (말단) 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate)를 제조하였다.
<
실시예
1>
상기 제조예 1에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
실시예
2>
상기 제조예 1에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate) 100 중량부에 대하여, 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 20 중량부를 혼합한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
실시예
3>
상기 제조예 1에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate) 100 중량부에 대하여, 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 30 중량부를 혼합한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
실시예
4>
상기 제조예 3에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 에틸아크릴레이트기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR-acrylate) 100 중량부에 대하여, 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
참고예
1>
제조예 2에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR) 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
참고예
2>
제조예 4에 따른 주쇄의 이소프렌 단위에 그래프트된 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR) 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
참고예
3>
제조예 5에 따른 측쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌 고무 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
비교예
1>
아크릴산 에스테르계 관능기를 갖지 않는 이소프렌 1.7mol%와 이소부틸렌 98.3mol%로 구성된 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR) 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
비교예
2>
아크릴산 에스테르계 관능기를 갖지 않는 이소프렌 1.7mol%와 이소부틸렌 98.3mol%로 구성된 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR) 100 중량부에 대하여, 광경화를 위한 별도의 광경화성 단량체로서 디사이클로펜디엔디아크릴레이트 10 중량부, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 10 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
<
비교예
3>
아크릴 수지 100 중량부에 대하여, 광개시제(Igacure651) 0.5 중량부 및 수소화된 디사이클로펜타디엔계 점착증진제(D-100, DRT社) 20 중량부를 혼합하여 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 실시예, 참고예 및 비교예의 조성과 관련하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 베이스 수지 | 광경화성 단량체 | 광개시제 | 점착증진제 | |
| 실시예 1 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 실시예 2 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 20 |
| 실시예 3 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 30 |
| 실시예 4 | IIR-acrylate To 100 (제조예3) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 참고예 1 | IIR-acrylate To 100 (제조예2) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 참고예 2 | IIR-acrylate To 100 (제조예4) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 참고예 3 | IIR-acrylate To 100 (제조예5) |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 비교예 1 | IIR To 100 |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 비교예 2 | IIR To 100 |
디사이클로펜디엔디아크릴레이트 10 |
Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 10 |
| 비교예 3 | 아크릴 수지 To 100 |
- | Igacure651 0.5 |
디사이클로펜타디엔계 20 |
<평가>
상기 실시예, 참고예 및 비교예의 광학용 점착제 조성물 각각에 대하여 2,000 mJ/㎠의 자외선 광에너지를 조사하여 광경화물을 형성하였고, 이를 포함하는 50㎛ 두께의 점착제층에 대하여 하기의 방법으로 물성을 평가하였다.
실험예
1: 겔 함량의 측정
상기 점착제층 각각을 일정 크기로 잘라 얻은 시편에 대하여 초기 무게(Wi)를 측정하였다. 이어서, 상기 시편을 톨루엔(toluene) 용제에 담가 24시간 동안 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후에 무게(Wf)를 측정하였다. 이어서, 하기 식 1에 의하여 겔 함량을 도출하였고, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
[식 1]
겔 함량 (%) = {1 - (Wi - Wf)/Wi} ⅹ 100
실험예
2: 저장 탄성률(storage modulus)의 측정
상기 점착제층의 저장 탄성률(storage modulus)은 25℃의 조건에서 측정 장치(ARES G2)를 이용하여 측정하였고, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
실험예
3:
투습도의
측정
상기 점착제층에 대하여 온도 38℃, 상대 습도 90%의 조건에서 컵에 일정량의 물을 담근 후에 그 위에 상기 점착제층을 로딩(loading)하여 캡핑(capping)한 뒤 24시간 동안 증발하여 날아간 물의 감량된 무게를 이용하여, Labthink TSY-T3로 투습도(WVTR)를 측정하였다.
실험예
4:
박리력의
측정
상기 점착제층을 폭 1인치로 잘라서 피착제인 유리 기재 면에 2kg 롤러로 5회 왕복하여 부착하고, 30분 경과 후 UTM(Universal Testing Machine)으로 박리속도를 300mm/min로 하여 박리력을 측정하였다.
실험예
5: 광학 특성의 측정
1) 광투과율의 측정
상기 점착제층을 투명한 유리 기재에 부착한 후 20℃ 내지 30℃의 상온 조건에서 UV-Vis spectrometer를 이용하여 광투과율을 측정하였다.
2) 헤이즈의 측정
상기 점착제층을 투명한 유리 기재에 부착한 후 20℃ 내지 30℃의 상온 조건에서 Haze meter (BYK사) 장치로 헤이즈를 측정하였다.
실험예
6: 내구성의 측정
상기 실시예, 참고예 및 비교예의 점착제층 각각에 대하여, 일면에 유리 기재를 부착하고, 이면의 이형 필름을 제거하여 ITO 필름으로 교체 후에 85℃의 온도 및 85% 상대습도 조건에서 24시간 내지 120시간 방치하였다. 이어서, 육안으로 기포 및 들뜸 현상을 관찰하여 내구성을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2에 기재하였고, 구체적으로, 기포 및 들뜸 현상이 전혀 발생하지 않는 경우는 ○로 표시하였고, 기포 및 들뜸 현상이 발생하는 경우에는 ×로 표시하였다.
| 겔 함량 (%) |
저장 탄성률 (MPa) |
투습도 (g/㎡·24hr) |
박리력 (g/in) |
내구성 | 광학특성 | |||
| 베이스 수지 | 광투과율(%) | 헤이즈(%) | ||||||
| 실시예 1 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
73 | 0.20 | 4.8 | 986 | ○ | 92.4 | 0.85 |
| 실시예 2 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
61 | 0.20 | 5.0 | 1489 | ○ | 92.9 | 0.66 |
| 실시예 3 | IIR-acrylate To 100 (제조예1) |
42 | 0.20 | 5.4 | 2332 | ○ | 93.0 | 0.56 |
| 실시예 4 | IIR-acrylate To 100 (제조예3) |
75 | 0.19 | 6.2 | 1102 | ○ | 92.1 | 0.88 |
| 참고예 1 | IIR-acrylate To 100 (제조예2) |
15 | 0.18 | 4.7 | 850 | × | 92.9 | 0.20 |
| 참고예 2 | IIR-acrylate To 100 (제조예4) |
77 | 0.23 | 15.1 | 966 | × | 92.0 | 0.92 |
| 참고예 3 | IIR-acrylate To 100 (제조예5) |
25 | 0.10 | 8.2 | 810 | × | 90.3 | 1.24 |
| 비교예 1 | IIR To 100 |
0 | 0.18 | 5.2 | 180 | × | 92.9 | 0.20 |
| 비교예 2 | IIR To 100 |
61 | 0.23 | 7.8 | 700 | × | 92.8 | 0.40 |
| 비교예 3 | 아크릴 수지 To 100 |
89 | 0.09 | 180 | 1800 | ○ | 92.8 | 0.18 |
상기 표 1 및 표 2의 결과를 참조할 때, 상기 비교예 1은 그 자체로 광경화 불가능한 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR)를 이용하면서도, 경화를 위한 별도의 광경화성 단량체를 이용하지 않는 것으로, 경화가 불가능하여, 겔 함량이 0%이며, 박리력이 매우 낮은 것을 알 수 있다.
또한, 상기 비교예 2는 그 자체로 광경화 불가능한 이소부틸렌-이소프렌 고무(IIR)와 별도의 광경화성 단량체를 이용하여 제조된 점착제층에 관한 것으로, 비교예 1에 비해서는 박리력이 높지만, 실시예 1 및 2에 비해서는 박리력이 좋지 못한 것을 알 수 있다.
상기 비교예 3은 통상적인 아크릴 수지를 이용한 점착제층으로서 박리력은 높지만 내투습성이 현저히 좋지 못한 것을 알 수 있다. 또한, 상기 비교예 3은 상온에서의 저장 탄성률이 실시예 1 및 2에 비하여 낮게 나타남을 알 수 있고, 이로써 상기 실시예 1 및 2의 기포 및 들뜸 현상 방지 성능과 단차 흡수 성능이 더 우수함을 알 수 있다.
상기 참고예 1은 이소프렌 단위의 함량이 이소부틸렌 단위 및 이소프렌 단위의 총 몰수에 대하여, 0.5 몰%인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것으로서, 실시예 1 내지 4에 비하여 박리력 및 내구성이 열등한 효과를 보였다.
상기 참고예 2는 이소프렌 단위의 함량이 이소부틸렌 단위 및 이소프렌 단위의 총 몰수에 대하여, 35 몰%인 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것으로서, 실시예 1 내지 4에 비하여 투습도, 박리력 및 내구성에서 열등한 효과를 보였다.
참고예 3은 측쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기가 결합된 이소부틸렌-이소프렌 고무를 사용한 것으로서, 실시예 1 내지 4에 비하여 투습도, 박리력 및 내구성에서 열등한 효과를 보였다.
상기 검토한 바와 같이, 본 발명의 구현예에 따른 점착제층은 높은 박리력 및 우수한 내투습성을 동시에 확보할 수 있고, 그 결과 이를 적용한 광학 장치에 우수한 내구성을 부여할 수 있다.
100: 점착 필름
110: 이형필름층
120: 점착제층
110: 이형필름층
120: 점착제층
Claims (13)
- 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무, 광개시제 및 점착증진제를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위의 함량은 이소부틸렌 단위 및 이소프렌 반복 단위의 총 몰수에 대하여, 1 몰% 이상 30 몰% 이하인 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 상기 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 그래프트된 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무는 중량평균분자량(Mw)이 10만 내지 100만인 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 아크릴산 에스테르계 관능기는 알킬(메타)아크릴레이트기, 사이클로알킬(메타)아크릴레이트기, 알콕시알킬(메타)아크릴레이트기 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 점착증진제는 수소화된 디사이클로펜타디엔계 화합물, 수소화된 테르펜계 화합물, 수소화된 로진계 화합물, 수소화된 방향족계 화합물, 수소화된 석유계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무 100 중량부에 대하여 상기 점착증진제 10 내지 70 중량부를 포함하는 광학용 점착제 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 광경화를 위한 별도의 광경화성 단량체를 포함하지 않는 광학용 점착제 조성물. - 이소부틸렌-이소프렌 고무의 이소프렌 단위에 에폭시기를 도입하는 단계;
상기 에폭시기를 히드록시기로 전환하는 단계; 및
상기 히드록시기를 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소시아네이트 화합물과 반응시켜 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무를 제조하는 단계를 포함하는 광학용 점착제 조성물의 제조방법. - 제9항에 있어서,
상기 주쇄에 아크릴산 에스테르계 관능기를 갖는 이소부틸렌-이소프렌 고무에 광개시제 및 점착증진제를 혼합하는 단계를 더 포함하는 광학용 점착제 조성물의 제조방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 포함하는 광학용 점착 필름.
- 제11항에 있어서,
상기 점착제층의 겔 함량은 40 중량% 내지 100 중량%인 광학용 점착 필름. - 제11항에 있어서,
상기 점착제층의 일면 또는 양면에 적층된 이형필름층을 포함하는 광학용 점착 필름.
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Families Citing this family (1)
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20050057039A (ko) * | 2002-08-30 | 2005-06-16 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 색소 증감형 태양 전지용 밀봉제 조성물 |
| KR20150024593A (ko) * | 2013-08-27 | 2015-03-09 | (주)엘지하우시스 | 내구성이 우수한 고무계 점착제 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6379791B1 (en) * | 2000-02-08 | 2002-04-30 | 3M Innovative Properties Company | Compatibilized pressure-sensitive adhesives |
| JP2006282807A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Emulsion Technology Co Ltd | 変性（メタ）アクリル系重合体及びその製造方法 |
| JP5788124B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2015-09-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペンダントフリーラジカル重合性四級アンモニウム置換基を含むポリ（イソブチレン）コポリマーを含む接着剤 |
| KR20140049278A (ko) | 2012-10-17 | 2014-04-25 | (주)엘지하우시스 | 백화현상에 저항성이 있는 점착제 조성물 및 이를 이용한 전자 장치 |
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| KR20050057039A (ko) * | 2002-08-30 | 2005-06-16 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 색소 증감형 태양 전지용 밀봉제 조성물 |
| KR20150024593A (ko) * | 2013-08-27 | 2015-03-09 | (주)엘지하우시스 | 내구성이 우수한 고무계 점착제 조성물 |
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