CN104797675A - 粘合剂组合物 - Google Patents

粘合剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104797675A
CN104797675A CN201380027804.4A CN201380027804A CN104797675A CN 104797675 A CN104797675 A CN 104797675A CN 201380027804 A CN201380027804 A CN 201380027804A CN 104797675 A CN104797675 A CN 104797675A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
weight
binder composition
acryloxy
oligopolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380027804.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104797675B (zh
Inventor
张瑞
吕道强
S·阿塔尔瓦洛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suzhou Runbang semiconductor material technology Co., Ltd
Original Assignee
Henkel China Co Ltd
Henkel Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel China Co Ltd, Henkel Corp filed Critical Henkel China Co Ltd
Priority to CN201380027804.4A priority Critical patent/CN104797675B/zh
Publication of CN104797675A publication Critical patent/CN104797675A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104797675B publication Critical patent/CN104797675B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09J175/16Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B38/00Ancillary operations in connection with laminating processes
    • B32B38/0008Electrical discharge treatment, e.g. corona, plasma treatment; wave energy or particle radiation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/302Water
    • C08G18/307Atmospheric humidity
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00Electrical equipment
    • B32B2457/20Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202LCD, i.e. liquid crystal displays
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)

Abstract

本申请提供了一种粘合剂组合物,该粘合剂组合物可通过以下三种方式予以固化:紫外辐射固化、热辐射固化和湿固化。所述粘合剂组合物包含:a)具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;b)不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯类单体和/或低聚物;c)光聚合引发剂;以及d)过氧化物。

Description

粘合剂组合物
技术领域
本发明涉及一种粘合剂组合物,该粘合剂组合物可通过紫外辐射固化、热辐射固化和湿固化三种方式予以固化。
背景技术
粘合剂被广泛用在液晶显示产品中用于粘结部件和起密封作用。这些液晶显示产品包括移动电话、电视机、笔记本、个人计算机(PC)等数字产品。
现有技术中已有紫外辐射固化的粘合剂、可热固化的粘合剂和可湿气固化的粘合剂。
作为紫外辐射固化的粘合剂,US7060750 B2公开了可湿固化的聚醚型聚氨酯以及它们在密封剂、粘合剂或涂布组合物中的应用。具体而言,US7060750 B2公开的密封剂、粘合剂或涂布组合物包括三种组分:a)20~80重量%的聚醚聚氨酯,该聚醚聚氨酯含有两个或多个反应性硅烷基团和一个或多个聚醚链段;b)20~80重量%的聚醚聚氨酯,该聚醚聚氨酯含有一个反应性硅烷基团和一个或多个聚醚链段;和c)1~60重量%的颜料,所述颜料的BET表面积为15~100m2/g,并且吸油量为40~110cc/100g。
作为可热固化的粘合剂的实例,US6617371B2公开了一种单包装的室温稳定的热固化(甲基)丙烯酸酯树脂粘合剂,该粘合剂包含:约5至约70重量%的至少一种(甲基)丙烯酸酯单体;约5至约94重量%的(甲基)丙烯酸酯低聚物;和约0.1至约10重量%的热引发剂,所述热引发剂选自二酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物和过氧酯。
但是,迄今为止没有关于可通过三种方式固化的粘合剂的报道,特别是适用于液晶显示产品的能通过三种方式固化的粘合剂。对于用于液晶显示产品的粘合剂通常还希望固化后的固化物具有高的透明度。
目前,液晶面板组装中使用的粘合剂和组装工艺还存在诸多不足。比如,液晶面板的边角或者印刷电路等覆盖的部分会存在阴影,在光固化条件下,这些阴影部分的粘合剂无法得到固化,由此可能导致粘接不牢固,粘合剂扩散到可视区域,对液晶面板可视区域造成腐蚀以及老化损坏。
紫外辐射固化、热辐射固化和湿固化这三种固化方式各有特点,又都有不足之处。紫外辐射固化历时最短,但对设备要求比较高,在光照不到的地方会留下死角。热辐射固化时间通常长于紫外辐射固化,但不适用于对热敏感的精密部件的粘结和密封。湿固化对设备的要求较低,但固化时间较长。
因此,有必要开发一种采用紫外辐射固化、热辐射固化和湿固化中任一方式均能固化的粘合剂。理想地,这样的粘合剂还具有高的透明度。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供了一种新型粘合剂组合物。所述粘合剂组合物可通过紫外辐射固化、热辐射固化和湿固化三种方式予以固化。
本发明的粘合剂组合物包含:
a)具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;
b)不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯类单体和/或低聚物;
c)光聚合引发剂;以及
d)过氧化物。
在本发明的粘合剂组合物中还可以包含金属有机化合物催化剂。
本发明粘合剂的一个具体配方包含以下组分:
约20重量%~约80重量%的具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;
约20重量%~约80重量%的不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸类单体和/或低聚物;
约0.1重量%~约3.0重量%的光聚合引发剂;
约0重量%~约3重量%的金属有机化合物催化剂;和
约0.1重量%~约3重量%过氧化物;
所述粘合剂组合物的总重量为100重量%。
本发明还提供了一种粘结和密封方法,其中使用本发明的粘合剂组合物,所述方法包括:
使用紫外光照射涂覆有本发明粘合剂组合物的待粘结或待密封部位;
将待粘结或待密封部件置于热固化条件下;和/或
将待粘结或待密封部件置于适于湿固化的环境中。
本发明还涉及使用本发明粘合剂的液晶显示产品。
除了可通过三种方式予以固化这一特点,本发明的粘合剂在固化后还具有优异的光学性能,并且对玻璃和塑料基材具有好的粘结能力。
参考以下说明、实施例及随附的权利要求书,本发明的各种其它特征、方面和优点会变得更显而易见。
具体实施方式
除非另外定义,本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员通常理解的相同的含义。若存在矛盾,则以本申请提供的定义为准。
除非另外说明,本文中所有的百分比、份数、比值等均是按重量计。
本文的材料、方法和实施例均是示例性的,并且除非特别说明,不应理解为限制性的。
本发明的粘合剂是一种单包装粘合剂,也称单组份粘合剂。不同于多包装粘合剂,单包装粘合剂的所有组分在施用前就均匀地混在一起,无需在施用时再予以混合。
本发明的粘合剂组合物包含:
a)具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;
b)不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯类单体和/或低聚物;
c)光聚合引发剂;以及
d)过氧化物。
除了上述组分外,为了引发以及加速湿气固化反应,本发明的粘合剂还任选地包含金属有机化合物催化剂。
下面详细描述本发明粘合剂中每种组分的具体实例,并阐明它们的用量范围。
a)具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物
用于本发明的具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物例如可以是脂肪族的聚氨酯低聚物、聚酯低聚物、聚醚低聚物、环氧类低聚物等,或者是上述几种的混合物。
这里,用术语“(甲基)丙烯酰基”(即CH2=CRC(O)-,R为H或CH3)表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基或它们的任意组合。类似地,用(甲基)丙烯酰氧基表示丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酸表示丙烯酸、甲基丙烯酸或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酰胺表示丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺或它们的任意组合。可用于本发明的(甲基)丙烯酸酯的(甲基)丙烯酰基的数目没有特别限制,其可以是一个或者多个。
所述低聚物至少含有一个(甲基)丙烯酸酯官能团,并优选该(甲基)丙烯酸酯官能团位于分子链端。
所述低聚物还至少含有一个异氰酸酯官能团,该异氰酸酯官能团可以位于分子链端,或者是在分子支链。
在本发明粘合剂的一个具体实例中,采用具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的脂肪族聚氨酯。
对本发明的带异氰酸酯基(-NCO)的(甲基)丙烯酸酯低聚物的分子量没有特别的要求,其可以在约500~约30,000的范围内,优选在约2,000~约20,000的范围内。
所述低聚物的Tg优选约为-80~0℃,更优选约为-50~0℃;在50℃的布鲁克菲尔德粘度为约5,000~约60,000mPa.s,优选为约20,000~约55,000mPa.s,或者在60℃的布鲁克菲尔德粘度为约5,000~约50,000mPa.s,优选为约9,000~约40,000mPa.s,或者在25℃的布鲁克菲尔德粘度为约1,000~约40,000mPa.s,优选为约2,000~约25,000mPa.s。在各种情况下,所述布鲁克菲尔德粘度是使用52号转子在1rpm的转速下测定的。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量,组分(a)的量在约20重量%~约80重量%的范围内,优选在约30重量%-约70重量%,更优选约40重量%-60重量%。
b)不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸类单体和/或低聚物
本发明的粘合剂组合物还包含选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体。区别于作为组分a)的具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸类单体,作为组分c)的(甲基)丙烯酸类单体不含异氰酸酯基。所述单体分子中具有(甲基)丙烯酰基不饱和基团,在接受光照辐射时可以发生固化反应。这些单体因为在常温下的粘度较低,还可以用于调节粘合剂组合物的粘度和粘合性能,并且可以调配粘合剂组合物的透光度,改善组合物的储存稳定性。
这里,用术语“(甲基)丙烯酰基”(即CH2=CRC(0)-,R为H或CH3)表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基或它们的任意组合。类似地,用(甲基)丙烯酰氧基表示丙烯酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酸表示丙烯酸、甲基丙烯酸或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯或它们的任意组合;用(甲基)丙烯酰胺表示丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺或它们的任意组合。
可用于本发明的(甲基)丙烯酸酯没有特别限制,可以是单官能(甲基)丙烯酸酯和多官能(甲基)丙烯酸酯。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯单体的示例性例子,可以提到(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸杂环基酯。
优选地,所述烷基含有的碳原子数为1-20,优选1-10,并且所述烷基是取代的或未取代的,;取代基是选自以下基团中的至少一种:碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
优选地,所述烯基含有的碳原子数为2-20,优选2-10的烯基,并且所述烯基是取代的或未取代的,;所述取代基是选自以下基团中的至少一种:碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
优选地,所述杂环基含有选自氮和氧中的至少一种杂原子和2-20个碳原子,优选2-10个碳原子,并且所述杂环基是取代的或未取代的,;所述取代基是选自以下基团中的至少一种:碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为2-10的环氧基和羟基等。
单官能(甲基)丙烯酸酯单体的具体例子包括但不限于(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸异癸酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、丙烯酸异十八烷基酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸二环戊二烯酯、甲基丙烯酸二环戊烯基氧乙酯、(甲基)丙烯酸吗啉酯和丙烯酸己内酯等。
多官能(甲基)丙烯酸酯单体的非限制性例子包括二甲基丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和季戊四醇四丙烯酸酯等。
可用于本发明的(甲基)丙烯酰胺没有特别限制,可以是未取代的(甲基)丙烯酰胺,也可以是N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺或N,N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺。
在N-烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中,取代烷基优选具有1-8个碳原子,例如N-乙基丙烯酰胺和N-辛基丙烯酰胺等;在N,N-二烷基取代的(甲基)丙烯酰胺中,取代烷基优选具有1-4个碳原子,例如N,N-二甲基丙烯酰胺和N,N-二乙基丙烯酰胺等。
优选用作本发明粘合剂组合物组分(c)的是(甲基)丙烯酸酯。
优选地,这些选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体在常温下是液态的。在本发明中,术语“常温”指的是25℃。
在根据本发明的粘合剂组合物中,这些选自(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酰胺的单体可以单独使用,也可以以任何比例将两种或多种混合使用。
作为组分b),还可以选用不具有异氰酸酯基但具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物。
(甲基)丙烯酰氧基可以位于低聚物分子中的任何位置,优选位于主链的端部和/或位于侧链中。
优选地,具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物是具有(甲基)丙烯酰氧基的聚丁二烯;具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异戊二烯,例如购自Kuraray公司的UC-203和UC-102等;具有(甲基)丙烯酰氧基的聚氨酯,例如购自Sartomer的CN962、CN964、CN965、CN934和CN972、CN8004和CN9002,购自Bomar公司的BR3641AA;具有(甲基)丙烯酰氧基的聚酯,例如购自Sartomer的CN292、CN2200、CN9021和CN2255;以及这些低聚物的任意组合。所有这些低聚物都可以商购得到。
可用于本发明组合物的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物的其它例子包括但不限于:具有(甲基)丙烯酰氧基的苯乙烯-丁二烯共聚物、具有(甲基)丙烯酰氧基的丙烯腈-丁二烯共聚物、具有(甲基)丙烯酰氧基的聚异丁烯、具有(甲基)丙烯酰氧基的乙丙橡胶(乙烯丙烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的溴代丁基橡胶(溴代异丁烯-异戊二烯共聚物)、(甲基)具有丙烯酰氧基的氯代丁基橡胶(氯代异丁烯-异戊二烯共聚物)以及它们的任意组合。不乙烯丙烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的丁基橡胶(异丁烯-异戊二烯共聚物)、具有(甲基)丙烯酰氧基的溴代丁基橡胶(溴代异丁烯-异戊二烯共聚物)、(甲基)具有丙烯酰氧基的氯代丁基橡胶(氯代异丁烯-异戊二烯共聚物)以及它们的任意组合。不具有(甲基)丙烯酸酰氧基的这些树脂的对应物是市售可得的,这些对应物的分子中含有反应性基团例如羟基,本领域技术人员通过使其与(甲基)丙烯酸酯反应,即可得到具有(甲基)丙烯酰氧基的相应的低聚物。
优选具有(甲基)丙烯酰氧基的聚氨酯。进一步优选具有(甲基)丙烯酰氧基的脂肪族聚氨酯,其在25℃的布氏粘度可以在几千cp至十几万cp之间变化,比如约1,000cp至约190,000cp。这里,脂肪族是相对于芳香族而言的,只要其分子中不含有芳香环即可,这是因为芳香环会导致颜色特性和透光率劣化。典型地,所述脂肪族聚氨酯可以是聚酯型聚氨酯、聚醚型聚氨酯和聚丁二烯型聚氨酯等。
优选地,具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物分子中含有至少1个环氧基,由于其分子中同时含有环氧基和(甲基)丙烯酰氧基,这两类活性基团都可以发生化学交联,因此可以有利地增强的固化性能,提升整个的固化性能,赋予粘合剂组合物快速固化的性能。
所述低聚物可以通过相应的环氧树脂与(甲基)丙烯酸的酯化反应制得,比如前面所述的双酚A二缩水甘油醚与(甲基)丙烯酸的反应产物。
优选地,本发明的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物在25℃是液态的。
优选地,本发明的具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物其Tg在约-100℃至20℃之间。
优选地,具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物其丙烯酰氧基平均官能度大于0并且小于或等于3,优选大于0.5并且小于或等于3。这里,“平均官能度”是指每个分子中含有的(甲基)丙烯酰氧基的平均数。
在本发明粘合剂组合物中,具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物可以单独使用,也可以以任何比例将两种或多种混合使用。
本发明的粘合剂组合物含有选自(甲基)丙烯酸酯单体和具有(甲基)丙烯酰氧基的低聚物中的至少一种。
本发明的粘合剂组合物还可以同时含有不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸类单体和低聚物。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量,组分(b)的含量为约20重量%-约80重量%,优选约30重量%-约70重量%,更优选约40重量%-约60重量%。
c)光聚合引发剂
光聚合引发剂用于引发组分(a)、(b)以及(c)的光聚合反应,加快粘合剂组合物光固化的速度。本发明的粘合剂组合物中优选包含自由基光聚合引发剂。
对用于本发明的光聚合引发剂没有特别的要求,例如可以使用苯偶酰缩酮类光聚合引发剂、羟基酮类光聚合引发剂、胺基酮类光聚合引发剂、酰基膦过氧化物引发剂等。
在本发明的粘合剂中可以包含一种光聚合引发剂,也可以组合使用多种光聚合引发剂。
苯偶酰缩酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的IRGACURE651(化学名称为2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮)。
羟基酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的Darocure 1173(HMPP)、Darocure 2959(HHMP)和Darocure 184(化学名称为1-羟基环己基二苯甲酮,缩写HCPK)等。
胺基酮类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的Irgacure 907(化学名称为2-甲基-1-[4-(甲基硫)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮,缩写MMMP)和Irgacure369(BDMB)等。
酰基膦过氧化物类光聚合引发剂的具体例子例如商购可得的TEPO(化学名称为2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯)、TPO(化学名称为三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦)和Irgacure 819(化学名称为苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦,缩写BAPO,可购自Ciba Specialty Chemicals Inc.)等。
在根据本发明的粘合剂组合物中,光聚合引发剂可以单独使用,也可以以任何比例将两种或多种混合使用。
相对于本发明粘合剂组合物的总重量,光聚合引发剂的含量在0.1重量%~3.0重量%的范围内,优选0.5-2.5重量份。
d)有机过氧化物
在本发明粘合剂中包含有机过氧化物作为热引发剂。所述有机过氧化物可以是过氧化二碳酸酯类,比如过氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯;过氧化酰类,比如二月桂酰过氧化物;过氧化烷烃类,比如2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷;过氧化酯类,比如过氧化苯甲酸叔丁酯等。
在本发明粘合剂中,可以使用一种过氧化物,或者可以将两种或更多种过氧化物组合使用。
在本发明粘合剂的一个具体实例中,采用酯类过氧化物,来实现热固化过程。
在本发明粘合剂的另一个具体实例中,采用烷烃类过氧化物,来实现热固化过程。
在本发明粘合剂中,有机过氧化物的含量范围为0.5重量%~5重量%。
金属有机化合物催化剂
在本发明粘合剂中,可以包含金属有机化合物,用于引发以及加速湿气固化反应。所述金属有机化合物催化剂的具体添加量可以视所要实现的产品性能来调节,某些情况下也可以是零添加。
金属有机化合物催化剂优选为有机锡类催化剂,比如辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡等。这些有机锡类催化剂多为无色至浅黄色液体,用于催化含有异氰酸酯基团的(甲基)丙烯酸酯聚合物的湿气固化反应。
在本发明粘合剂的一个具体实例中,采用二月桂酸二丁基锡作为湿气固化反应催化剂。
在本发明粘合剂中,湿气固化反应催化剂的含量范围例如可以是0重量%~3重量%,或0.1重量%~0.5重量%,或者0.1重量%~1重量%。本发明粘合剂体系中也可以不含有湿气固化反应催化剂。
其它的辅助成分
除了上述组分外,本发明的粘合剂组合物中还可以包含其它辅助成分,比如光稳定剂、热稳定剂、光引发促进剂、热引发促进剂、流平剂、增韧剂、增稠剂等。
这些辅助成分可以根据对粘合剂性能的具体要求适量添加。在本发明的粘合剂组合物中,辅助成分含量例如可以是0.01重量%~1重量%,或者1重量%~2重量%,或者0重量%~2重量%。
本发明粘合剂的使用方法
可以采用本领域常用的方法将本发明的粘合剂施涂于待粘结的基材或待密封的部位上。本发明的粘合剂对玻璃和塑料基材有特别好的粘结效果。
在将本发明粘合剂施涂于预订部位后,可以首先使用紫外光进行照射。这会导致可见区域内的粘合剂迅速固化,例如在5至30秒内。
为了使处于阴影部分的粘合剂也能得以固化,再将粘结或者密封部件部分或者全部置于较高的温度下,例如80℃。热固化需要的时间通常稍长,例如为十几分钟至1小时。
对于一些在较高温度下容易变脆或者受损的部件,本发明粘合剂还提供了在常温下对阴影部分的粘合剂进行固化的可能。湿气固化所需的时间通常比热固化所需的时间还要长,有时可能需要长达一天的时间才能彻底固化。
针对不同的应用和生产工艺,本发明粘合剂可以采用三种固化方法的任意组合予以固化。例如,可以单独以紫外辐射固化、热辐射固化或湿固化的方式固化本发明的粘合剂。也可以采用紫外辐射固化+热辐射固化、热辐射固化+湿固化的方式,或者湿固化+热辐射固化的方式予以固化。不同固化方式的施加次序可以根据实际情况任意调整。
由此可见,本发明的粘合剂为操作者提供了及其灵活的固化方式,为电子器件的粘结、装配和密封带来了极大的便利。
除了操作便利之外,本发明的粘合剂还有一些其他的优势。
本发明粘合剂的光学特性是相当优异的,其固化后的透光率可以高达90%,雾度可以低于1%,并且b值可以低于1。这样的粘合剂非常适合于粘结液晶面板。
本发明粘合剂的粘结强度也是相当好的,例如可以高达0.2~1.5Mpa。
根据不同的应用和工艺条件,本发明粘合剂的粘度可以在宽范围内调节,例如在25℃℃下1000mPa.s至10000mPa.s的范围内,所述粘度是使用布鲁克菲尔德粘度计以52号转子在1rpm的转速下测定的。
本发明粘合剂不限于粘合和密封用途,例如其还可以用于在部件表面上形成硬涂层作为保护层。
实施例
下面的实施例和效果数据用以具体说明本发明是如何实施的以及本发明的有益效果,但是本发明的保护范围并不限于这些具体实施例。
实验材料
Desmolux D 100来自Bayer,AG
CN9021来自Sartomer Chemical Ltd
Desmolux VP LS 2396来自Bayer,AG
测试方法
为了验证本发明粘合剂组合物的优异特性,对其紫外光固化性能、湿气固化性能、热固化性能、粘结力以及透光度进行了测量。
<紫外光固化试验>
在室温下,通过紫外光源(Loctite UVALOC 1000,Henkel AG),采用在约200nm~约400nm波长的紫外光进行固化,其辐射能量在约3000mJ/cm2或更大。例如当辐射功率为约100mW/cm2时,对各粘合剂组合物照射约30秒或更长的时间。
<室温湿气固化>
样品粘接之后,在绝对避光的情况下将其放置在恒温恒湿(23±2℃,50±10%RH)的房间静置。为保证避光,可将样品用铝箔纸进行覆盖。然后按照设计的目标时间检查固化结果。
<热固化实验>
在避光条件下,在温度可调、最高温度不低于200℃的烘箱中对玻璃与PC之间的粘合剂组合物进行热辐射固化;具体的固化温度与时间取决于具体的粘合剂组合物组成。
<粘合强度(粘接力)测试>
用来表征组合物充分固化后赋予两片基材之间的贴合强度。通常根据需要可将固化厚度控制在约100μm。所述基材可以根据需要采用玻璃板、亚克力板和聚酯板等。所使用测试设备可以是万能拉力机(Instron 5569,Instron Inc)。测试时,将搭接在一起的两片试样板材沿垂直相反方向拉开。将所测得的力值除以搭接面积即可得粘合强度(Mpa)。
<透光度测试实验>
采用紫外可见分光光度计来测试粘合剂材料固化后的可见光波段的透过率,材料固化厚度用两层玻璃片控制在约100μm。测试方法可遵照ASTM D1005-2007。在100mW/cm2的UVA下将玻璃板和玻璃板之间的粘合剂组合物照射30秒,根据前面所描述的测试方法,测试粘合剂组合物的透光度。
<组合物的制备实验>
实施例1
首先,在室温下,分别称量50.75重量份的Desmolux D 100、45重量份的丙烯酸异冰片酯和2重量份的2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮,将它们投入搅拌釜中进行搅拌,速度设定为约60rpm,搅拌时间为约60min。随后,分别称量1重量份的(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦、0.25重量份的二月桂酸二丁基锡和2重量份的1,1-二叔丁基过氧化-3,3,5-三甲基环己烷,将它们也投入搅拌机中,速度设定为约100rpm,继续搅拌约60min。待混合均匀后,对得到的混合物过滤即可。在整个投料和搅拌过程中,避光并保持恒温。
实施例1的粘合剂组合物的具体配方如下表中所示:
改变本发明粘合剂组合物的配方,以与实施例1相同的方式制备实施例2-5的本发明粘合剂组合物以及对比例1-4的粘合剂组合物。
表1中给出了本发明实施例1和对比例1-4的粘合剂组合物的配方,以及它们的紫外光固化、湿气固化和热辐射固化特性。
从表1中可见本发明粘合剂组合物可以采用三种方式予以固化,在紫外光照射、湿气条件和热固化条件下均具有优异的固化性能。
而作为对照的对比例1-4则不具备这样的固化性能。
表2中给出了本发明粘合剂组合物的五个实施例。五个实施例均可以采用三种方式予以固化,其中通过调节组分配比,实现了不同的热固化效果和固化后粘结力。
在本申请说明书中结合具体实施方案对本发明进行了详细的描述,但对于本领域技术人员而言,显然可以在不脱离本发明实质的情况下对其进行多种变化和修改。所有此类变化和修改方案应认为均落入本申请的权利要求书的范围之内。

Claims (10)

1.一种粘合剂组合物,其包含:
a)具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;
b)不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯类单体和/或低聚物;
c)光聚合引发剂;以及
d)过氧化物。
2.权利要求1的粘合剂组合物,其中组分a)为带异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的脂肪族聚氨酯。
3.权利要求1或2的粘合剂组合物,其中组分b)为脂肪族的(甲基)丙烯酸酯单体。
4.权利要求1-3任一项的粘合剂组合物,其中所述光聚合引发剂选自羟基酮类光聚合引发剂和酰基膦过氧化物引发剂。
5.权利要求1-4任一项的粘合剂组合物,其中所述过氧化物选自酯类过氧化物和烷烃类过氧化物。
6.权利要求1-5任一项的粘合剂组合物,其还包含金属有机化合物催化剂。
7.权利要求6的粘合剂组合物,其中所述金属有机化合物催化剂是选自辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡和二醋酸二丁基锡中的一种或多种有机锡类催化剂。
8.权利要求1的粘合剂组合物,其中包含:
20重量%~80重量%的具有异氰酸酯基和(甲基)丙烯酰氧基的低聚物;
20重量%~80重量%的不具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸类单体和/或低聚物;
0.1重量%~3.0重量%的光聚合引发剂;
0重量%~3重量%的金属有机化合物催化剂;和
0.1重量%~3重量%过氧化物;
所述粘合剂组合物的总重量为100重量%。
9.一种粘结和密封方法,其中使用权利要求1-8任一项的粘合剂组合物,所述方法包括:
使用紫外光照射涂覆有本发明粘合剂组合物的待粘结或待密封部位;
将待粘结或待密封部件置于热固化条件下;和/或
将待粘结或待密封部件置于适于湿固化的环境中。
10.液晶显示产品,其中使用了权利要求1-8任一项的粘合剂组合物。
CN201380027804.4A 2012-06-01 2013-05-30 粘合剂组合物 Active CN104797675B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201380027804.4A CN104797675B (zh) 2012-06-01 2013-05-30 粘合剂组合物

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210179477.1A CN103450817B (zh) 2012-06-01 2012-06-01 粘合剂组合物
CN2012101794771 2012-06-01
CN201380027804.4A CN104797675B (zh) 2012-06-01 2013-05-30 粘合剂组合物
PCT/CN2013/076469 WO2013178077A1 (en) 2012-06-01 2013-05-30 Triply Curable Optically Clear Adhesive

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104797675A true CN104797675A (zh) 2015-07-22
CN104797675B CN104797675B (zh) 2017-05-31

Family

ID=49672428

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210179477.1A Active CN103450817B (zh) 2012-06-01 2012-06-01 粘合剂组合物
CN201380027804.4A Active CN104797675B (zh) 2012-06-01 2013-05-30 粘合剂组合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210179477.1A Active CN103450817B (zh) 2012-06-01 2012-06-01 粘合剂组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9783710B2 (zh)
EP (1) EP2855616B1 (zh)
JP (1) JP6275700B2 (zh)
KR (1) KR20150023538A (zh)
CN (2) CN103450817B (zh)
TW (1) TWI596181B (zh)
WO (1) WO2013178077A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103450817A (zh) * 2012-06-01 2013-12-18 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
CN106085138A (zh) * 2016-08-25 2016-11-09 江苏大津重工有限公司 一种通用型可组合式电气设备基座
CN109415601A (zh) * 2016-05-09 2019-03-01 汉高知识产权控股有限责任公司 含有反应性硅倍半氧烷的粘合剂组合物
CN109971410A (zh) * 2017-12-14 2019-07-05 三星Sdi株式会社 粘合剂组合物、其溶液、粘合剂层及表面保护膜
CN110291121A (zh) * 2017-02-13 2019-09-27 Kds控股有限公司 填缝剂、用于加工填缝剂的工具以及套件和照明器件

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015111567A1 (ja) * 2014-01-21 2015-07-30 積水化学工業株式会社 光湿気硬化型樹脂組成物、電子部品用接着剤、及び、表示素子用接着剤
CN105814095B (zh) * 2014-05-30 2019-03-22 积水化学工业株式会社 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂及显示元件用粘接剂
CN104531046A (zh) * 2015-02-02 2015-04-22 朱建国 胶粘剂组合物及其使用方法和用途
KR102036278B1 (ko) * 2015-07-21 2019-10-25 주식회사 엘지화학 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
CN106590512B (zh) * 2015-10-16 2019-09-20 东莞优邦材料科技股份有限公司 一种紫外及湿气双重固化触摸屏粘胶剂
WO2017070898A1 (en) * 2015-10-29 2017-05-04 Boe Technology Group Co., Ltd. Anisotropic conductive film (acf), bonding structure, and display panel, and their fabrication methods
CN105754538A (zh) * 2016-03-23 2016-07-13 烟台信友新材料股份有限公司 一种可加热固化的紫外光固化胶黏剂及制备方法
GB2562747B (en) 2017-05-23 2019-06-26 Henkel IP & Holding GmbH Low-viscosity photocurable adhesive compositions
CN115135676A (zh) * 2020-05-15 2022-09-30 积水化学工业株式会社 光湿气固化型树脂组合物、电子部件用粘接剂、固化体及电子部件
KR102331730B1 (ko) 2020-11-02 2021-12-02 한국생산기술연구원 점접착제 조성물 및 이의 제조방법
KR102563873B1 (ko) * 2021-06-18 2023-08-04 (주)이녹스첨단소재 디스플레이용 점착시트 및 이를 포함하는 디스플레이
CN115353810B (zh) * 2022-09-08 2024-01-30 杭州之江有机硅化工有限公司 一种uv和湿气双重固化胶粘剂及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0329441A1 (en) * 1988-02-19 1989-08-23 Uvexs Incorporated UV curable conformal coating with improved low temperature properties
US20020198279A1 (en) * 2001-06-08 2002-12-26 Ha Chau Thi Minh Single component room temperature stable heat-curable acrylate resin adhesive
CN101205451A (zh) * 2007-11-30 2008-06-25 华南理工大学 一种紫外光-厌氧双重固化胶粘剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4041753A1 (de) * 1990-12-24 1992-06-25 Henkel Kgaa Neue reaktivkontaktkleber, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH0597963A (ja) * 1991-10-04 1993-04-20 Three Bond Co Ltd 硬化性樹脂組成物
US6001203A (en) * 1995-03-01 1999-12-14 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display
DE19739970A1 (de) * 1997-09-11 1999-03-18 Basf Ag Strahlungshärtbare Zubereitungen auf der Basis aliphatischer, Urethangruppen enthaltender Prepolymere mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen
DE19853813A1 (de) * 1997-12-10 1999-06-17 Henkel Kgaa Klebstoff mit mehrstufiger Aushärtung und dessen Verwendung bei der Herstellung von Verbundmaterialien
US7060750B2 (en) 2004-04-28 2006-06-13 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
JP2009197053A (ja) * 2008-02-19 2009-09-03 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物
JP2011190421A (ja) * 2010-03-17 2011-09-29 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
KR101142804B1 (ko) * 2010-03-19 2012-05-08 주식회사 신광화학산업 자외선 경화형 폴리우레탄 접착제의 제조방법
KR101279975B1 (ko) * 2010-10-05 2013-07-05 제일모직주식회사 도체간 전기적 접속 재료
CN103450817B (zh) * 2012-06-01 2017-07-04 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
US8926851B2 (en) * 2012-11-18 2015-01-06 HGST Netherlands B.V. Method for making a film of uniformly arranged core-shell nanoparticles on a substrate

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0329441A1 (en) * 1988-02-19 1989-08-23 Uvexs Incorporated UV curable conformal coating with improved low temperature properties
US20020198279A1 (en) * 2001-06-08 2002-12-26 Ha Chau Thi Minh Single component room temperature stable heat-curable acrylate resin adhesive
CN101205451A (zh) * 2007-11-30 2008-06-25 华南理工大学 一种紫外光-厌氧双重固化胶粘剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
孙余凭等: "具有三重固化特性的脂肪族聚氨酯丙烯酸酯的合成及性能", 《信息记录材料》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103450817A (zh) * 2012-06-01 2013-12-18 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
CN103450817B (zh) * 2012-06-01 2017-07-04 汉高股份有限公司 粘合剂组合物
CN109415601A (zh) * 2016-05-09 2019-03-01 汉高知识产权控股有限责任公司 含有反应性硅倍半氧烷的粘合剂组合物
CN106085138A (zh) * 2016-08-25 2016-11-09 江苏大津重工有限公司 一种通用型可组合式电气设备基座
CN110291121A (zh) * 2017-02-13 2019-09-27 Kds控股有限公司 填缝剂、用于加工填缝剂的工具以及套件和照明器件
CN109971410A (zh) * 2017-12-14 2019-07-05 三星Sdi株式会社 粘合剂组合物、其溶液、粘合剂层及表面保护膜
CN109971410B (zh) * 2017-12-14 2022-02-01 三星Sdi株式会社 粘合剂组合物、其溶液、粘合剂层及表面保护膜

Also Published As

Publication number Publication date
EP2855616B1 (en) 2017-04-26
TW201406905A (zh) 2014-02-16
EP2855616A4 (en) 2016-01-27
CN104797675B (zh) 2017-05-31
WO2013178077A1 (en) 2013-12-05
US20150083317A1 (en) 2015-03-26
KR20150023538A (ko) 2015-03-05
JP2015521226A (ja) 2015-07-27
TWI596181B (zh) 2017-08-21
JP6275700B2 (ja) 2018-02-07
US9783710B2 (en) 2017-10-10
CN103450817A (zh) 2013-12-18
EP2855616A1 (en) 2015-04-08
CN103450817B (zh) 2017-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104797675A (zh) 粘合剂组合物
CN102898958B (zh) 一种粘合剂组合物
CN107207914B (zh) 粘着片及其制造方法、以及使用该粘着片的光学构件的制造方法
JP2014527106A5 (zh)
JP5406456B2 (ja) 電離放射線硬化性再剥離用粘着剤組成物及びその用途
CN106661407A (zh) 可光固化的液态光学透明粘合剂组合物及其用途
TWI575049B (zh) 紫外線硬化型和濕氣硬化型黏膠組成物
JP2014527106A (ja) 光学透明デュアル硬化接着剤組成物
CN102898956A (zh) 光固化的粘合剂组合物及其用途
WO2007029298A1 (ja) 感圧接着剤およびその製造方法、ならびに感圧接着シート
CN106550604A (zh) 接着剂组成物、接着膜、光学构件及接着片
CN104603222A (zh) 具有由丙烯酸和苯乙烯嵌段共聚物构成的粘结材料共混物的粘接剂
KR102031528B1 (ko) 광 경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법
WO2009154138A1 (ja) 接着剤組成物、それを用いたディスプレイパネルの製造方法
JP2014074097A (ja) 多官能エポキシ基含有有機ケイ素化合物を含む粘着剤組成物、粘着偏光板及び液晶表示装置
JP2018095829A (ja) 粘着剤組成物、及びこれを用いた積層体
WO2017138609A1 (ja) 紫外線硬化型アクリル系ポリマー及びその製造方法並びに紫外線硬化型ホットメルト接着剤
JP2010043184A (ja) 再剥離粘着フィルムの製造方法
KR20200039670A (ko) 자외선 경화형 아크릴계 폴리머 및 그의 제조 방법 그리고 자외선 경화형 핫 멜트 접착제
KR102101261B1 (ko) 투명 점접착 필름, 및 터치 스크린 패널
KR20170116901A (ko) 광학용 점착 조성물 및 점착 시트
CN113260689B (zh) 粘合剂组合物及粘合带
WO2023042793A1 (ja) インクジェット用光硬化性組成物、画像表示装置の製造方法、および画像表示装置
TWI610991B (zh) 可熱聚合的組成物以及由此形成之組成液
WO2024117224A1 (ja) 紫外線硬化型粘着剤組成物、及び、積層体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20151111

Address after: 200000 No. 928 Zhang Heng Road, Shanghai, Pudong New Area

Applicant after: Henkel Co.,Ltd.

Applicant after: Henkel intellectual property Holdings Co.,Ltd

Address before: 200000 No. 928 Zhang Heng Road, Shanghai, Pudong New Area

Applicant before: Henkel Co.,Ltd.

Applicant before: Henkel Corp.

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20160224

Address after: Dusseldorf

Applicant after: Henkel AG & Co KGaA

Applicant after: Henkel intellectual property Holdings Co.,Ltd

Address before: No. 928 Zhang Heng Road, Shanghai, Pudong New Area

Applicant before: Henkel Co.,Ltd.

Applicant before: Henkel intellectual property Holdings Co.,Ltd

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200403

Address after: Room 106A, north side, first floor, sensor Industrial Park, No. 15, Gangao Road, Zhangjiagang Free Trade Zone, Suzhou City, Jiangsu Province

Patentee after: Suzhou Runbang semiconductor material technology Co., Ltd

Address before: Dusseldorf

Co-patentee before: HENKEL IP & HOLDING GmbH

Patentee before: HENKEL AG & Co.KGaA

TR01 Transfer of patent right