KR20140058539A - 규소함유 경화성 조성물 및 그 경화물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식(1-1)~식(1-5)의 오르가노실록산을 특정량 함유하는 오르가노실란 혼합물을 가수분해·축합함으로써 얻어지며, Mw가 300~10만인 규소함유 중합체와, 식(2)의 환상 실록산 화합물 및 식(3-1), (3-2) 또는 (3-3)의 화합물을 하이드로실릴화 반응시켜서 얻어지는, 1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하는 프레폴리머와, Si-H기와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 선상 실록산 화합물과, 유기 과산화물 및 금속 촉매와, 필러를 특정량 함유하는 규소함유 경화성 조성물을 제공하는 것이다. 한편, 식(1-1)~식(1-5), 식(2), 식(3-1)~식(3-3)의 구체적 내용은 명세서에 기재된 대로이다.
Description
본 발명은 규소함유 경화성 조성물 및 그것을 경화시킨 경화물에 관한 것이다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 및 그 경화물은 반도체용 재료, 특히 LED용 등의 패키지나 리드 프레임에 유용하다.
규소함유 화합물은 다양한 연구가 이루어지고 있으며, 공업적으로도 실리콘 수지로 대표되는 바와 같이 폴리실록산 화합물이 예전부터 이용되고 있다. 그러나 실리콘 수지는 내열성, 가요성이 뛰어나긴 하지만 아웃 가스 성분(휘발 성분)이 많기 때문에 전자부재의 제조공정 등에서는 오염 문제로 인해 사용이 제한되고 있었다.
또한 최근에 전자정보 분야에서는 기술 발전에 따라, 사용되는 각종 재료에도 고도의 성능이 요구되기 때문에 규소의 특징적인 성질을 살려서 내열성, 물리적·전기적 특성이 뛰어난 재료가 검토되고 있다. 그 중에서 규소 화합물의 하이드로실릴화 반응을 응용하여 유용한 화합물을 제조하는 기술이 다양하게 검토되고 있다. 또한 전자정보 분야의 부재 제조 공정에서는 리소그래피 공정이 많이 이용되어, 높은 내염기성·내용제성이 요구되고 있다. 그렇기 때문에, 높은 내염기성·내용제성을 유지하면서 고도의 내열성, 내(耐)크랙성을 동시에 만족하는 재료가 요구되어 오고 있다.
이러한 요구들에 대하여, 다양한 규소함유 경화성 조성물이 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 1~7 등 참조).
그러나 이들에 제안된 기술은 개개의 특징은 각각 가지지만, 최근 전자정보 분야에서의 재료에 요구되는 내열성, 내광성, 내크랙성, 착색성 등의 점에서 만족할 만한 것은 아니었다.
따라서 본 발명의 목적은 내열성, 내광성, 내크랙성 및 기계적 강도가 뛰어나며, 전기·전자 재료 등에 유용한 규소함유 경화성 조성물 및 그것을 경화시켜서 이루어지는 경화물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 특정 규소함유 화합물의 구조와 프레폴리머(prepolymer)에 착안하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은,
(A)성분으로서, 하기 일반식(1-1)로 표시되는 오르가노실란(a)의 1종 이상 5~50몰%, 하기 일반식(1-2)로 표시되는 오르가노실란(b)의 1종 이상 0~50몰%, 하기 일반식(1-3)으로 표시되는 오르가노실란(c)의 1종 이상 0~40몰%, 하기 일반식(1-4)로 표시되는 오르가노실란(d)의 1종 이상 0~50몰% 및 하기 일반식(1-5)로 표시되는 오르가노실란(e)의 1종 이상 0~40몰%로 이루어지고, 오르가노실란(b)와 오르가노실란(c)의 합이 5~60몰%인 오르가노실란 혼합물을 가수분해·축합함으로써 얻어지며, 중량평균 분자량 300~10만인 규소함유 중합체 100질량부와,
(B)성분으로서, 하기 일반식(2)로 표시되는 환상 실록산 화합물(α)에서 선택되는 1종 이상 및 하기 일반식(3-1), 하기 식(3-2) 또는 하기 일반식(3-3)으로 표시되는 화합물(β)에서 선택되는 1종 이상을 하이드로실릴화 반응시켜서 얻어지는, 1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하는 프레폴리머 0~200질량부와,
(C)성분으로서, Si-H기 또는 Si-CH3와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 선상 실록산 화합물 0.1~30질량부와,
(D)성분으로서, 유기 과산화물 0.0001~10질량부 및 금속 촉매 0~1.0질량부와,
(E)성분으로서, 필러 0~1500질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 규소함유 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
(식 중 R1은 탄소원자수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~6의 알케닐기 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, R2, R3 및 R4 중 적어도 1개는 메틸기이며, R5는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, R6은 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, X는 수산기, 탄소원자수 1~6의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.)
(식 중 R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~6의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, f개의 R7은 동일하거나 달라도 되며, g개의 R8, g개의 R9도 각각 동일하거나 달라도 된다. f는 2~10의 수를 나타내고, g는 0~8의 수를 나타내며, f+g≥2이다.)
(식 중 R10은 탄소원자수 2~10의 알케닐기를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다.)
또한 본 발명은 상기 (A)성분 100질량부에 대한 상기 (B)성분의 함유량이 10~200질량부인 상기 규소함유 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명은 상기 (C)성분이, 하기 일반식(4)로 표시되는 선상 실록산 화합물인 상기 규소함유 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
(식 중 R13 및 R32는 각각 독립적으로 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~10의 에폭시기 또는 트리메틸실릴기를 나타내고, R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기를 나타내고, R18, R19 및 R20은 페닐기를 나타내고, R22, R23 및 R24는 각각 독립적으로 탄소원자수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R26, R27 및 R28은 각각 독립적으로 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, R13 및 R32가 탄소원자수 1~6의 알킬기일 때, v≥1 또는 v+w≥2이며, R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31 중 적어도 하나가 수소원자일 때, v≥1 또는 w≥1이고, p개의 R16 및 R17은 각각 동일하거나 달라도 되며, q개의 R18 및 R19, r개의 R20 및 R21, v개의 R22 및 R23, w개의 R24 및 R25, x개의 R26 및 R27, y개의 R28 및 R29도 각각 동일하거나 달라도 된다. p, q, r, v, w, x 및 y는 각각 독립적으로 0~3000의 수를 나타내고, p+q+r+v+w+x+y≥1이다.)
또한 본 발명은 상기 규소함유 경화성 조성물을 경화시켜서 이루어지는 경화물을 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면, 트랜스퍼 몰드 성형이나 사출 성형 등의 금형 성형이 가능하고, 그 경화물이 내열성, 내크랙성 및 기계적 강도가 뛰어나며, 반도체용 봉지재, LED용 봉지재, 백색 LED용 패키지의 몰드 재료 등에 유용한 규소함유 경화성 조성물을 제공할 수 있다. 또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 경화성도 뛰어나다.
이하, 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 및 그것을 경화시켜서 이루어지는 경화물에 대하여 상세하게 설명한다.
<(A)성분>
먼저, 상기 (A)성분인 규소함유 중합체에 대하여 설명한다.
상기 (A)성분의 규소함유 중합체의 중량평균 분자량은 폴리스티렌 환산으로 300~10만의 범위 내이고, 바람직하게는 800~5만의 범위 내이다. 여기서, 규소함유 중합체의 중량평균 분자량이 300보다 작으면 바람직한 물성이 얻어지지 않고(열중량 감소온도의 저하), 10만보다 크면 트랜스퍼 성형에 있어서 처리 온도로 용융되지 않거나, 혹은 용융되더라도 고점도이며 수지의 유동성이 낮아 성형성이 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
상기 (A)성분의 규소함유 중합체는 상기 일반식(1-1)로 표시되는 오르가노실란(a)의 1종 이상 5~50몰%, 상기 일반식(1-2)로 표시되는 오르가노실란(b)의 1종 이상 0~50몰%, 상기 일반식(1-3)으로 표시되는 오르가노실란(c)의 1종 이상 0~40몰%, 상기 일반식(1-4)로 표시되는 오르가노실란(d)의 1종 이상 0~50몰% 및 상기 일반식(1-5)로 표시되는 오르가노실란(e)의 1종 이상 0~40몰%로 이루어지고, 오르가노실란(b)와 오르가노실란(c)의 합이 5~60몰%인 오르가노실란 혼합물을 가수분해·축합함으로써 얻어진다.
상기 오르가노실란 혼합물 중 오르가노실란(a)는 경화시의 가교 밀도 제어의 관점에서 10~40몰%인 것이 바람직하다.
오르가노실란(b) 및 (c)는 오르가노실란(b)와 오르가노실란(c)의 합이 5~60몰%인 한, 어느 한쪽 성분을 함유하지 않아도 되지만, 오르가노실란(b)는 경화시의 가교 밀도 제어의 관점에서 20~40몰%인 것이 바람직하고, 오르가노실란(c)는 수지에 대한 가요성 부여의 관점에서 10~25몰%인 것이 바람직하다.
오르가노실란(d)는 함유하지 않아도 되지만, 수지 용융 온도 제어의 관점에서 5~45몰%인 것이 바람직하다. 오르가노실란(e)는 함유하지 않아도 되지만, 이종(異種)재료에 대한 밀착성 부여의 관점에서 5~25몰%인 것이 바람직하다.
또한 오르가노실란(b)와 오르가노실란(c)의 합은 경화시의 가교 밀도 제어의 관점에서 25~55몰%인 것이 바람직하다.
또한 상기 오르가노실란 혼합물에 포함되는 오르가노실란은 규소함유 중합체의 분자량 제어의 관점에서 오르가노실란(a), (b), (c), (d) 및 (e)의 5성분뿐인 것이 바람직하다.
상기 (A)성분의 규소함유 중합체는 오르가노실란(a), (b), (c), (d) 및 (e) 각각에서 유래하는 (R1SiO3 /2), (R2SiO3 /2), (R3R4SiO), (R5SiO3 /2) 및 (R6SiO3 /2)로 표시되는 5종의 구성 유닛이, 랜덤으로 2차원·3차원으로 이어져 있으며, 각각의 말단은 OH기 또는 X로 되어 있다. X는 오르가노실란(a), (b), (c), (d) 또는 (e)에서 유래하는 기이다.
한편, 상기 (R1SiO3 /2)에는 (R1SiX'O2 /2)도 포함되는 것으로 하고, 상기 (R2SiO3/2)에는 (R2SiX'O2 /2)도 포함되는 것으로 하고, 상기 (R5SiO3 /2)에는 (R5SiX'O2/2)도 포함되는 것으로 하고, 상기 (R6SiO3 /2)에는 (R6SiX'O2 /2)도 포함되는 것으로 한다. X'는 오르가노실란(a), (b), (d) 및 (e) 각각에 포함되어 있던 X와 같거나 OH기를 나타낸다.
상기 일반식(1-1)에 있어서, R1로 표시되는 탄소원자수 2~6의 알케닐기로는 비닐기, 2-프로페닐기, 3-부테닐기 등을 들 수 있다. R1은 반응성의 점에서 비닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1-2)에 있어서, R2로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알킬기는 직쇄, 분기, 환상의 어느 것이어도 되고, 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, s-부틸기, t-부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 이소아밀기, t-아밀기, 헥실기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다. R2는 반응성의 점에서 메틸기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1-3)에 있어서, R3 및 R4로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알킬기, 그리고 R3 및 R4로 표시되는 페닐기를 치환해도 되는 탄소원자수 1~6의 알킬기로는 상기 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다. R3 및 R4로 표시되는 탄소원자수 2~6의 알케닐기로는 상기 Rl로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다. R3 및 R4는 공업적 입수성의 점에서 메틸기, 치환되어 있지 않은 페닐기인 것이 바람직하고, 메틸기인 것이 특히 바람직하다.
상기 일반식(1-4)에 있어서, R5로 표시되는 페닐기를 치환해도 되는 탄소원자수 1~6의 알킬기로는 상기 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다. R5는 공업적 입수성의 점에서 치환되어 있지 않은 페닐기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1-5)에 있어서, R6으로 표시되는 탄소원자수 2~10의 에폭시기는 3원환의 환상 에테르를 가지는 치환기이며, 예를 들면 에폭시에틸기, 글리시딜기, 2,3-에폭시부틸기, 3,4-에폭시부틸기, 에폭시에틸페닐기, 4-에폭시에틸페닐에틸기, 3,4-에폭시시클로헥실기, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기, 2,3-에폭시노르보르닐에틸기 등을 들 수 있다. R6은 이종 재료에 대한 밀착성 부여의 점에서 글리시딜기, 3,4-에폭시시클로헥실기 또는 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸기인 것이 바람직하다.
상기 일반식(1-1)~(1-5)에 있어서, X로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알콕시기로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있고, X로 표시되는 할로겐원자로는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등을 들 수 있다. X는 반응성의 점에서 메톡시기 또는 에톡시기인 것이 바람직하다. 한편, 상기 일반식(1-1)~(1-5)에 있어서 각각의 X는 서로 동일해도 되고 달라도 된다.
상기 5성분으로서, X가 탄소원자수 1~6의 알콕시인 것(알콕시실란)을 사용할 경우, 알콕시실란의 가수분해·축합 반응은 이른바 졸·겔 반응을 실시하면 되고, 상기 졸·겔 반응으로는 무용매 또는 용매 중에서, 산 또는 염기 등의 촉매로 가수분해·축합 반응을 실시하는 방법을 들 수 있다. 여기서 사용하는 용매는 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로는 물, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부탄올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 톨루엔 등을 들 수 있고, 이들 중 1종을 사용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합해서 사용할 수도 있다.
상기 알콕시실란의 가수분해·축합 반응은 알콕시실란이, 물에 의한 가수분해에 의해 실란올기(Si-OH)를 생성하고, 이 생성한 실란올기끼리 또는 실란올기와 알콕시기가 축합함으로써 진행한다. 이 반응을 진행시키기 위해서는 적량의 물을 첨가하는 것이 바람직한데, 물은 용매 중에 첨가해도 되고, 촉매를 물에 용해하여 첨가해도 된다. 한편, 가수분해·축합 반응은 공기 중의 수분, 또는 용매 중에 포함되는 미량의 수분에 의해서도 진행한다.
상기 가수분해·축합 반응에서 사용되는 산, 염기 등의 촉매는 가수분해·축합 반응을 촉진하는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 구체적으로는 염산, 인산, 황산 등의 무기산류; 아세트산, 옥살산, p-톨루엔술폰산, 인산 모노이소프로필 등의 유기산류; 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 리튬, 암모니아 등의 무기 염기류; 트리메틸아민, 트리에틸아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 등의 아민 화합물류; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트 등의 티탄에스테르류; 디부틸주석 라우레이트, 옥틸산 주석 등의 주석 카르복실산염류; 트리플루오로보론 등의 붕소 화합물류; 철, 코발트, 망간, 아연 등의 금속의 염화물이나 나프텐산염 또는 옥틸산염 등의 금속 카르복실산염류; 알루미늄트리스아세틸아세테이트 등의 알루미늄 화합물 등을 들 수 있고, 이들 중 1종을 사용할 수도 있고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
상기 알콕시실란의 가수분해·축합 반응으로는 염기 촉매를 첨가하여 염기성 하(pH7 이상)에서 중축합 반응을 실시하는 방법을 바람직한 예로 들 수 있다. 또한 산 촉매를 첨가하여 산성하(pH7 이하)에서 가수분해 및 탈수 중축합을 실시할 수도 있다.
한편, 상기 가수분해·축합 반응을 실시할 때에는 반응계를 교반하는 것이 바람직하고, 또한 40~150℃로 가열함으로써 반응을 촉진할 수 있다.
상기 가수분해·축합 반응의 순서는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 알케닐기를 가지는 알콕시실란(R1SiX3)과 다른 알콕시실란(R2SiX3, R3R4SiX2, R5SiX3, R6SiX3)을 양자 혼합하여 가수분해·축합 반응을 실시해도 되고, 이들 5성분 중 1종류의 알콕시실란 단독으로 어느 정도 가수분해·축합 반응을 실시한 후, 다른 알콕시실란을 첨가하여 가수분해·축합 반응을 더 실시해도 된다.
상기 5성분으로서, X가 수산기인 것과 X가 알콕시기인 것을 병용해도 되며, 이 경우, X가 수산기인 것은 가수분해를 하지 않고 사용할 수 있다.
클로로실란 등의 할로게노실란(상기 5성분의 X가 할로겐원자인 것)을 사용할 경우에도 알콕시실란의 경우와 마찬가지로 가수분해·축합 반응을 실시하면 된다.
상기 가수분해·축합 반응이 종료된 반응계로부터, 생성된 규소함유 중합체를 얻기 위해서는 반응 용매, 물, 촉매를 제거하면 되며, 예를 들면 톨루엔 등의 용매를 첨가하여 용매 추출한 후, 추출 용매를 질소 기류하에서 감압 증류 제거하면 된다.
상기 (A)성분은 변성시키고나서 (A)성분으로서 사용해도 된다. 상기 규소함유 중합체에 실시하는 변성으로서는 특별히 제한되지 않으며, 실리콘 수지를 반응성 실리콘 수지로 하기 위해 실시할 수 있는 각종 변성이 가능한데, 보다 구체적으로는 아미노 변성, 에폭시 변성, 카르복시 변성, 카르비놀 변성, 메타크릴 변성, 메르캅토 변성, 페놀 변성 등을 통상적인 방법에 따라 실시할 수 있다.
상기 (A)성분의 규소함유 중합체는 전체 유기 성분(규소를 제외한 성분) 중의 비율에 대한 페닐기의 비율이 50질량% 이하, 특히 40질량% 이하인 것이 바람직하고, 메틸기의 비율이 85질량% 이하, 특히 70질량% 이하의 범위 내인 것이 바람직하다. 페닐기의 비율이 많으면 규소함유 중합체의 융점이 높아져 성형시의 온도로 용융하기 어려워지며, 성형시에 경화물(중합물)의 분자량을 크게 하기가 곤란해지기 때문에, 페닐기의 비율이 적고 메틸기의 비율이 많은 것이 바람직하고, 페닐기 비율과 메틸기 비율의 비가 50:30~80:30인 것이 보다 바람직하다.
한편, 상기 (A)성분은 상기한 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
<(B)성분>
다음으로 상기 (B)성분인 프레폴리머에 대하여 설명한다.
상기 (B)성분의 프레폴리머는 금속이나 수지 등에 대하여 밀착성을 향상시키는 효과가 있고, 상기의 (α)성분에서 선택되는 1종 이상 및 (β)성분에서 선택되는 1종 이상을 하이드로실릴화 반응시켜서 얻어지며, 그 1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하는 것이다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 상기 (B)성분의 프레폴리머를 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 0~200질량부 함유하는 것이며, 상기 (B)성분을 함유하지 않아도 되지만, 상기한 밀착성 향상 효과의 관점에서는 10~200질량부 함유하는 것이 바람직하고, 20~135질량부 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 (α)성분은 상기 일반식(2)로 표시되며, 1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하는 환상 실록산 화합물이다. R7, R8 및 R9로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알킬기, 그리고 R7, R8 및 R9로 표시되는 페닐기를 치환해도 되는 탄소원자수 1~6의 알킬기로는 상기 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다. R7은 공업적 입수성의 점에서 메틸기가 바람직하고, R8 및 R9는 공업적 입수성의 점에서 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다. f는 제조 용이함의 점에서 4~6이 바람직하고, g는 경화 반응의 가교 밀도의 점에서 0~1이 바람직하다. 메틸기와 페닐기를 둘 다 포함할 경우에는 R7~R9의 치환기 전체에서 메틸기와 페닐기의 비가 분자량 제어의 점에서 4:1~1:4인 것이 바람직하다.
상기 (α)성분의 구체예로는 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1,3,5,7,9-펜타메틸시클로펜타실록산, 1,3,5,7,9,11-헥사메틸시클로헥사실록산 등을 들 수 있고, 공업적으로 입수가 용이한 점과 적당한 Si-H 관능기수의 점에서 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산이 바람직하다. 상기 (α)성분은 단독으로 사용해도 되고 2종 이상 조합해서 사용해도 된다.
상기 (β)성분은 상기 일반식(3-1), 상기 식(3-2) 또는 상기 일반식(3-3)으로 표시되는 화합물이다.
상기 (β)성분인 상기 일반식(3-1)로 표시되는 화합물은, n이 1일 때는 디비닐벤젠을 나타내며, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠 또는 p-디비닐벤젠의 어느 것이어도 되고, n이 2일 때는 트리비닐벤젠을 나타내며, 1,2,3-트리비닐벤젠, 1,2,4-트리비닐벤젠, 1,3,5-트리비닐벤젠의 어느 것이어도 된다. 상기 일반식(3-1)로 표시되는 화합물은 비닐기 이외의 관능기(예를 들면 메틸기 등의 알킬기)가 벤젠환에 결합되어 있는 것이어도 되고, 이들의 혼합물이어도 된다.
상기 (β)성분인 상기 일반식(3-3)으로 표시되는 화합물에 있어서, R10, R11 및 R12로 표시되는 탄소원자수 2~10의 알케닐기로는 상기 일반식(1-1)에 있어서 R1로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있고, R11 및 R12로 표시되는 탄소원자수 1~10의 알킬기로는 상기 일반식(1-2)에 있어서 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것 외에, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 에틸헥실기 등을 들 수 있고, R11 및 R12로 표시되는 탄소원자수 2~10의 에폭시기란, 에폭시기를 함유하는 유기기를 말하며, 예를 들면 상기 일반식(1-5)에서 R6으로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다. 상기 (β)성분으로는 공업적 입수성의 점에서 디비닐벤젠이 바람직하다.
(β)성분은 단독으로 사용해도 되고 2종 이상 조합해서 사용해도 된다.
상기 (B)성분의 프레폴리머는 상기의 (α)성분과 (β)성분을 하이드로실릴화 반응함으로써 얻어진다. (α)성분과 (β)성분의 배합 비율은 (B)성분의 프레폴리머1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하도록 하는 한 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는 프레폴리머의 점도의 점에서 (α)성분 중 Si-H기의 수(X)와, (β)성분 중 Si-H기와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 수(Y)의 비가 X:Y=10:1~2:1이고, 보다 바람직하게는 X:Y=4:1~2:1이다.
상기 (B)성분의 프레폴리머가 가지는 Si-H기의 농도는 경화성 및 보존 안정성의 점에서 0.0001mmol/g~100mmol/g이 바람직하고, 0.01mmol/g~20mmol/g이 더욱 바람직하다.
상기 (B)성분의 프레폴리머는 중량평균 분자량이 500~50만이 바람직하고, 내열성 및 핸들링성의 점에서 1000~30만이 보다 바람직하다. 본 프레폴리머의 중량평균 분자량의 측정은 GPC를 사용하면 되고, 폴리스티렌 환산에 의해 구하면 된다.
상기의 (α)성분과 (β)성분의 하이드로실릴화 반응은 백금계 촉매를 사용해서 실시하면 된다. 상기 백금계 촉매로는 하이드로실릴화 반응을 촉진하는 백금, 팔라듐 및 로듐의 1종 이상의 금속을 함유하는 공지의 촉매이면 된다. 이들 하이드로실릴화 반응용 촉매로서 이용되는 백금계 촉매로는 백금-카르보닐비닐메틸 착체, 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착체, 백금-시클로비닐메틸실록산 착체, 백금-옥틸알데히드 착체 등의 백금계 촉매를 비롯해, 백금 대신에 마찬가지로 백금계 금속인 팔라듐, 로듐 등을 함유하는 화합물을 들 수 있고, 이들의 1종 또는 2종 이상을 병용해도 된다. 특히 경화성의 점에서 백금을 함유하는 것이 바람직하고, 구체적으로는 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착체(Karstedt 촉매), 백금-카르보닐비닐메틸 착체(Ossko 촉매)가 바람직하다. 또한 클로로트리스트리페닐포스핀로듐(I) 등의, 상기 백금계의 금속을 함유하는 소위 Wilkinson 촉매도 본 발명에서는 백금계 촉매에 포함된다.
상기 백금계 촉매의 사용량은 반응성의 점에서 상기 (α)성분과 (β)성분의 합계량의 5질량% 이하가 바람직하고, 0.0001~1.0질량%가 보다 바람직하다. (α)성분과 (β)성분의 하이드로실릴화 반응 조건은 특별히 한정되지 않으며, 상기 촉매를 사용해서 종래 공지의 조건으로 실시하면 되는데 경화 속도의 점에서 실온~130℃에서 실시하는 것이 바람직하고, 반응시에 톨루엔, 크실렌, 헥산, MIBK(메틸이소부틸케톤), 시클로펜타논, PGMEA(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트) 등의 종래 공지의 용매를 사용해도 된다. 또한 상기 촉매는 (α)성분과 (β)성분의 하이드로실릴화 반응을 실시한 후 제거해도 되고, 제거하지 않고 그대로 규소함유 경화성 조성물에 사용해도 된다.
상기 (B)성분의 프레폴리머는 환상 실록산 화합물인 (α)성분과, 상기 일반식(3-1), 상기 식(3-2) 또는 상기 일반식(3-3)으로 표시되는 화합물인 (β)성분을 하이드로실릴화 반응시켜서 얻어지는 프레폴리머이며, 본 발명은 (B)성분을 구성하는 (α)성분이 환상인 것, 및 (α)성분을 (β)성분과 반응시킨 프레폴리머로 하고나서, 이것을 경화성 조성물의 배합 성분으로 하는 것에 큰 특징이 있다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 (B)성분을 구성하는 (α)성분이 환상 구조이므로 경화 수축성이 작고, 그로 인해 밀착성이 뛰어난 경화물이 얻어진다. 또한 저점도이면서 규소함유량을 많이 할 수 있으므로, 내열성 및 밀착성이 뛰어난 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
<(C)성분>
다음으로 상기 (C)성분에 대하여 설명한다.
상기 (C)성분은 Si-H기 또는 Si-CH3와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 선상 실록산 공중합체이다. 상기 선상 실록산 공중합체는 랜덤 공중합체여도 되고, 블록 공중합체여도 된다. Si-H기 또는 Si-CH3와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 수는 2~10개가 바람직하고, 경화물의 가교 밀도의 점에서 2~6개가 보다 바람직하다. 또한 이 Si-H기 또는 Si-CH3와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합으로는 비닐기, 2-프로페닐기, 3-부테닐기 등의 알케닐기를 들 수 있지만, 특히 반응성의 점에서 규소원자에 결합한 비닐기(Si-CH=CH2기)인 것이 바람직하다.
또한 경화물 물성의 점에서 특히 바람직한 (C)성분으로는 상기 일반식(4)로 표시되는 선상 실록산 공중합체를 들 수 있다.
상기 일반식(4)에서 R13 및 R32, 그리고 R22, R23 및 R24로 표시되는 탄소원자수 2~6의 알케닐기로는 상기 R1로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한 R13 및 R32, 그리고 R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알킬기로는 상기 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한 R13 및 R32, 그리고 R26, R27 및 R28로 표시되는 탄소원자수 2~10의 에폭시기로는 상기 R6으로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(4)에서 R13 및 R32는 반응성의 점에서 비닐기 또는 2-프로페닐기가 바람직하고, R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31은 공업적 입수성의 점에서 메틸기 또는 에틸기가 바람직하고, R22, R23 및 R24는 공업적 입수성의 점에서 비닐기 또는 2-프로페닐기가 바람직하다. 바람직한 (C)성분의 구체예로는 하기 일반식(5)~(14)로 표시되는 선상 실록산 화합물을 들 수 있다.
(식 중 p, q 및 r은 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 r 및 q는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p 및 q는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p 및 w는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p, r 및 w는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p, r 및 w는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p, r 및 w는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
(식 중 p는 상기 일반식(4)와 같은 의미이다.)
상기 (C)성분은 Si-H기 또는 Si-CH3기와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 선상 실록산 화합물이며, 이 (C)성분이 선상 실록산 화합물인 것으로 인해 밀착성이 향상된다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 상기 (C)성분의 선상 실록산 공중합체를, 상기 (A)성분 100질량부에 대하여 0.1~30질량부 함유하는 것이며, 상기의 밀착성 향상 효과의 관점에서는 0.1~25질량부 함유하는 것이 바람직하고, 3~20질량부 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 (A)성분은 5~90질량%, 특히 5~80질량%가 바람직하고, (B)성분 및 (C)성분의 합은 0.05~50질량%가 바람직하고, 5~40질량%가 더욱 바람직하다.
또한 (B)성분과 (C)성분의 함유량은 Si-H기와 Si-H기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 비 또는 Si-CH3기와 Si-CH3기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 비를 고려하여 적절히 정하면 되는데, (B)성분에 포함되는 Si-H기와, (C)성분에 포함되는 Si-H기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 당량비(전자/후자)가 0.1~10이 바람직하고, 1.0~5.0이 특히 바람직하고, (B)성분에 포함되는 Si-CH3기와, (C)성분에 포함되는 Si-CH3기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합의 당량비(전자/후자)가 0.1~10이 바람직하고, 1.0~5.0이 특히 바람직하다.
<(D)성분>
다음으로 경화 촉진제인 상기 (D)성분인 유기 과산화물에 대하여 설명한다.
상기 (D)성분은 (A)성분에서의 규소원자에 결합한 메틸기(Si-CH3기)를 활성화시키고, 나아가서는 또한 (B)성분 및/또는 (C)성분에 있어서 규소원자에 결합한 메틸기가 존재할 경우에는 그들도 활성화시켜서, 이들의 Si-CH3기와, (A)성분에서의 알케닐기, 나아가서는 (C)성분에서의 탄소-탄소 이중결합과의 중합 반응을 일으키는 촉매로서 작용한다. (D)성분의 유기 과산화물로는 특별히 제한되지 않으며 실리콘 고무 조성물을 경화할 때에 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있는데, 예를 들면 벤조일퍼옥사이드, o-메틸벤조일퍼옥사이드, p-메틸벤조일퍼옥사이드, o-모노클로로벤조일퍼옥사이드, p-모노클로로벤조일퍼옥사이드, 비스-2,4-디클로로벤조일퍼옥사이드, 2,4-디쿠밀벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸벤조일퍼옥사이드, t-부틸벤조에이트, t-부틸쿠밀벤조일퍼옥사이드, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 1,6-비스(t-부틸퍼옥시카르복시)헥산, 디쿠밀퍼옥사이드, 디미리스틸퍼옥시카보네이트, t-부틸퍼옥시2-에틸헥실카보네이트, 디시클로도데실퍼옥시디카보네이트, 하기 일반식(15) 또는 (15')로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 이 중에서도 반응성 및 작업성의 점에서 벤조일계 퍼옥사이드 화합물이 바람직하고, 특히 벤조일퍼옥사이드, 2,4-디쿠밀벤조일퍼옥사이드가 바람직하다.
(식 중 R 및 R'은 각각 독립적으로 탄소원자수 3~10의 탄화수소기이다.)
상기 일반식(15) 및 (15') 중의 R 그리고 상기 일반식(15') 중의 R'로 표시되는 탄소원자수 3~10의 탄화수소기로는 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기, 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기, 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 2,3- 디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 등의 알킬아릴기, 벤질, 2-페닐프로판-2-일, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기 등, 이들이 에테르 결합, 티오에테르 결합으로 중단된 것, 예를 들면 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있고, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 등으로 치환되어 있어도 된다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에 있어서, 상기 (D)성분인 유기 과산화물의 함유량은 상기 (A)성분인 규소함유 중합체 100질량부에 대하여 0.0001~10질량부이며, 0.01~5질량부인 것이 바람직하다.
다음으로 상기 (D)성분인 금속 촉매에 대하여 설명한다. 상기 (D)성분인 금속 촉매로는 (B)성분인 프레폴리머를 얻을 때의 상기 (α)성분과 (β)성분의 하이드로실릴화 반응에서 사용할 수 있는 것으로서 예로 든 백금계 촉매를 사용할 수 있다. 상기 백금계 촉매로는 (B)성분인 상기 (α)성분과 (β)성분의 하이드로실릴화 반응에서 얻어지는 프레폴리머에 포함되는 백금계 촉매를 사용해도 된다. 또한 상기 (D)성분인 금속 촉매로는 트리스(2,4-펜탄디오나토)알루미늄, Al(acac)3, Al(O-i-Pr)3, Al(ClO4)3, Ti(O-i-Pr)4, Ti(O-i-Bu)4, Bu2Sn(acac)2, Bu2Sn(C7H15COO)2와 같은 Al계, Ti계, Sn계의 금속 촉매를 사용할 수도 있다.
이 중에서도 반응성 및 착색성의 점에서 백금계 촉매, Al계 촉매가 바람직하고, 특히 백금-카르보닐비닐메틸 착체(Ossko 촉매), 백금-디비닐테트라디메틸디실록산 착체(Karstedt 착체), 트리스(2,4-펜탄디오나토)알루미늄, Al(acac)3이 바람직하다.
상기 (D)성분의 금속 촉매는 하이드로실릴화 반응을 촉진시키는 효과와 실란올기를 탈수 축합시키는 효과가 있다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 상기 (D)성분인 금속 촉매를, 상기 (A)성분인 규소함유 중합체 100질량부에 대하여 0~1.0질량부 함유하는 것이며, 상기 금속 촉매를 함유하지 않아도 되지만, 상기 효과의 관점에서는 1×10-4~0.5질량부 함유하는 것이 바람직하고, 1×10-3~0.2질량부 함유하는 것이 더욱 바람직하다.
또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 (D)성분의 함유량은 경화성 및 보존 안정성의 점에서 상기 유기 과산화물과 금속 촉매의 합계로 5질량% 이하가 바람직하고, 0.0001~3.0질량%가 보다 바람직하다. 함유량이 0.0001질량% 미만이면, 규소함유 경화성 조성물의 반응을 충분히 촉진하는 효과를 얻을 수 없고, 5질량%보다도 많아도 얻어지는 효과는 바뀌지 않는다.
<(E)성분>
다음으로 상기 (E)성분인 필러에 대하여 설명한다.
필러를 함유시키면, 얻어지는 경화물을 원하는 색으로 착색할 수 있고, 또한 얻어지는 경화물의 경도를 올릴 수 있다. 상기 필러로는 투명 필러, 백색 안료 및 무기 충전제를 바람직하게 들 수 있다.
상기 백색 안료는 백색 착색제로서 백색도를 높이기 위해 배합하는 것이며, 예를 들면 이산화 티탄을 사용하는 것이 바람직하고, 이 이산화 티탄의 단위격자는 루틸(rutile)형, 아나타스(anatase)형, 브루카이트(brookite)형의 어느 것이어도 무방하지만, 내광성을 생각하면 루틸형이 바람직하게 사용된다. 또한 평균 입경이나 형상도 한정되지 않지만, 평균 입경은 보통 0.05~5.0㎛이다. 상기 이산화 티탄은 수지나 무기 충전제와의 상용성, 분산성을 높이기 위해 Al이나 Si 등의 함수(含水) 산화물 등으로 미리 표면 처리할 수 있다.
한편, 평균 입경은 레이저광 회절법에 의한 입도 분포 측정에서의 질량평균값 D50(또는 메디안 직경)으로서 구할 수 있다.
또한 백색 안료로서, 이산화 티탄 이외에 티탄산 칼륨, 산화 지르콘, 황화 아연, 알루미나, 산화 아연, 산화 마그네슘, 산화 베릴륨 등을 사용할 수 있다. 이 중에서도 산화 마그네슘, 산화 아연이 저파장(300~400nm)의 반사율을 유지할 수 있으므로 바람직하다. 이들 백색 안료는 단독으로 사용해도 되고 또는 이산화 티탄과 병용해서 사용할 수도 있다.
상기 무기 충전제는 보통 실리콘 수지 조성물, 에폭시 수지 조성물 등의 봉지 재료에 배합되는 것을 사용할 수 있다. 예를 들면 용융 실리카, 용융 구상 실리카, 결정성 실리카, 콜로이달 실리카, 흄드 실리카, 실리카겔 등의 실리카류; 알루미나, 산화 철, 산화 티탄, 3산화 안티몬 등의 금속 산화물; 질화 규소, 질화 알루미늄, 질화 붕소, 탄화 규소 등의 세라믹스; 마이카나 몬모릴로나이트 등의 광물; 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘 등의 금속 수산화물 또는 이들을 유기 변성 처리 등에 의해 개질한 것; 탄산 칼슘, 규산 칼슘, 탄산 마그네슘, 탄산 바륨 등의 금속 탄산염 또는 이들을 유기 변성 처리 등에 의해 개질한 것 ; 금속 붕산염, 카본 블랙 등의 안료; 탄소 섬유, 그라파이트, 위스커(whisker), 카올린, 탈크, 유리 섬유, 유리 비즈, 유리 마이크로스피어(glass microsphere), 석영 유리(silica glass), 층상 점토광물, 클레이, 탄화 규소, 석영, 알루미늄, 아연 등을 들 수 있다. 한편, 필러(E)로서 아크릴 비즈, 폴리머 미립자, 투명 수지 비즈, 나무분, 펄프, 목면 칩 등의 유기 충전제를 사용할 수도 있다.
이들 무기 충전제 및 유기 충전제의 평균 입경이나 형상은 특별히 한정되지 않지만, 평균 입경은 보통 0.1~80㎛이다. 한편, 평균 입경은 레이저광 회절법에 의한 입도 분포 측정에서의 질량 평균값 D50(또는 메디안 직경)으로서 구할 수 있다.
상기 무기 충전제로는 수지의 성형성 및 강도의 점에서 실리카류, 금속 산화물, 개질되어 있어도 되는 금속 탄산염, 안료가 바람직하고, 특히 용융 실리카, 용융 구상 실리카, 결정 실리카, 실리콘 비즈, 콜로이달 실리카, 산화 알루미늄, 산화 티탄, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 카본 블랙, 카올린, 유리 섬유가 바람직하다.
상기 무기 충전제로는 특히 용융 실리카, 용융 구상 실리카, 산화 티탄과 탄산 칼슘의 복합체가 수지의 성형성의 점에서 바람직하게 사용된다. 또한 그 입경은 특별히 한정되지 않지만, 성형성, 유동성을 봤을 때 평균 입경은 4~40㎛, 특히 7~35㎛가 바람직하다. 또한 고유동화를 얻기 위해서는 3㎛ 이하의 미세영역, 4~8㎛의 중입경영역, 10~40㎛의 조(粗;coarse)영역의 것을 조합해서 사용하는 것이 바람직하다.
상기 무기 충전제는 금속과의 밀착성을 높이기 위해 실란 커플링제, 티타네이트 커플링제 등의 커플링제로 미리 표면 처리한 것을 배합해도 된다.
이러한 커플링제로는 예를 들면 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 메틸에틸디에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란 등의 알킬 관능성 알콕시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리메톡시실란 등의 알케닐 관능성 알콕시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 2-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시 관능성 알콕시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노 관능성 알콕시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 등의 메르캅토 관능성 알콕시실란, 티탄테트라이소프로폭시드, 티탄테트라노말부톡시드 등의 티탄알콕시드류, 티탄디옥틸옥시비스(옥틸렌글리콜레이트), 티탄디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트) 등의 티탄킬레이트류, 지르코늄테트라아세틸아세토네이트, 지르코늄트리부톡시모노아세틸아세토네이트 등의 지르코늄킬레이트류, 지르코늄트리부톡시모노스테아레이트 등의 지르코늄아실레이트류, 메틸트리이소시아네이트실란 등의 이소시아네이트실란류 등을 사용하는 것이 바람직하다. 한편, 표면 처리에 사용하는 커플링제의 배합량 및 표면 처리 방법에 대해서는 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에 있어서, 상기 (E)성분인 필러의 함유량은 상기 (A)성분인 규소함유 중합체 100질량부에 대하여 합계로 0~1,500질량부이며, 필러(E)를 함유하지 않아도 되지만, 상기 효과의 점에서 10~1,500질량부가 바람직하고, 100~1,400질량부가 보다 바람직하고, 300~1,350질량부가 더욱 바람직하다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에서는 상기 백색 안료와 상기 무기 충전제를 병용하는 것도 바람직하다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에는 환상 실록산 화합물을 더 첨가하여 밀(접)착성을 향상시킬 수 있다.
상기 환상 실록산 화합물로는 Si-H기와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 환상 실록산 공중합체를 사용할 수 있으며, 상기 환상 실록산 공중합체는 랜덤 공중합체여도 되고 블록 공중합체여도 된다. Si-H기와의 반응성을 가진 탄소-탄소 이중결합의 수는 2~10개가 바람직하고, 경화물의 가교 밀도의 점에서 2~6개가 보다 바람직하다. 또한 이 Si-H기와 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합으로는 비닐기 등의 알케닐기를 들 수 있지만, 특히 반응성의 점에서 규소원자에 결합한 비닐기(Si-CH=CH2기)인 것이 바람직하다.
또한 경화물 물성의 점에서 특히 바람직한 환상 실록산 화합물은 하기 일반식(16)으로 표시되는 환상 실록산 공중합체를 들 수 있다.
(식 중 R33, R34 및 R35는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~6의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, s개의 R33은 동일하거나 달라도 되며, t개의 R34, t개의 R35도 각각 동일하거나 달라도 된다. s는 2~10의 수를 나타내고, t는 0~8의 수를 나타내며, s+t≥2이다.)
상기 일반식(16)에서 R33, R34 및 R35로 표시되는 탄소원자수 1~6의 알킬기, 그리고 R33, R34 및 R35로 표시되는 페닐기를 치환해도 되는 탄소원자수 1~6의 알킬기로는 상기 R2로 표시되는 것으로 예로 든 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(16)에서 R33, R34 및 R35는 공업적 입수성의 점에서 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다. s는 가교 밀도의 점에서 2~4가 바람직하고, t는 점도의 점에서 1~3이 바람직하다. 바람직한 환상 실록산 화합물의 구체예로는 하기 식(17)~(19)로 표시되는 환상 실록산 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에는 또한 접착 조제로서 시아눌산 구조를 가진 화합물을 첨가하여 밀(접)착성을 향상시킬 수 있다. 상기 시아눌산 구조를 가진 화합물로는 예를 들면 이소시아눌산, 트리알릴시아눌산, 1,3,5-트리글리시딜이소시아눌산, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아눌산, 트리스(2,3-디하이드록시프로필)이소시아눌산, 트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아눌산, 일본특허 제2768426호, 일본공개특허 평3-261769호, 일본공개특허 평4-139211호, 일본공개특허 평4-139174호, 일본공개특허 평10-333330호 등에 기재되어 있는 것 등을 사용할 수 있다. 또한 이 화합물들은 실리콘 변성, 에틸렌옥시드 변성, 프로필렌옥시드 변성 등의 각종 변성 처리가 통상적인 방법으로 실시되어 있어도 된다. 시아눌산 구조를 가진 화합물을 사용할 경우, 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 상기 화합물의 함유량은 0.0001~10질량%가 바람직하고, 0.01~1.0질량%가 더욱 바람직하다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에는 또한 임의의 성분으로서 프리 라디칼 스캐밴저(free radical scavenger)를 배합해도 된다. 이 경우의 프리 라디칼 스캐밴저는 산화 방지제, 안정제 등의 항산화성 물질이면 되며, 예를 들면 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 디부틸하이드록시톨루엔(BHT), 2,6-디-t-부틸-파라크레졸(DBPC) 등을 들 수 있다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 프리 라디칼 스캐밴저의 함유량은 내열성, 전기 특성, 경화성, 역학 특성, 보존 안정성 및 핸들링의 점에서 0.1~50질량%가 바람직하고, 1~30질량%가 보다 바람직하다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물에는 또한 임의의 성분으로서 커플링제를 배합해도 된다. 커플링제를 배합하면 접착성을 향상시킬 수 있다. 커플링제로는 상기 무기 충전제의 표면 처리에 이용할 수 있는 것으로 예로 든 것 외에 하기 식(20)으로 표시되는 화합물을 사용할 수 있고, 이 중에서도 에폭시 관능성 알콕시실란, 아미노 관능성 알콕시실란, 메르캅토 관능성 알콕시실란 등의 실란 커플링제를 사용하는 것이 바람직하고, 특히 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-γ-아미노에틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란이 바람직하다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 커플링제의 함유량은 0.1~0.5질량%가 바람직하고, 0.2~0.3질량%가 보다 바람직하다.
또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물에는 상기한 접착 조제, 프리 라디칼 스캐밴저 및 커플링제 이외의 임의 성분으로서, 본 발명이 목적으로 하는 성능을 해하지 않는 범위에서 그 밖의 공지의 각종 수지, 이형제, 첨가제 등도 배합할 수 있다. 접착 조제, 프리 라디칼 스캐밴저 및 커플링제 이외의 임의 성분의 사용량은 특별히 한정되지 않지만, 본 발명의 효과를 해하지 않도록 하기 위해서는 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 중 5질량% 이하의 범위로 하는 것이 바람직하다. 본 발명에서는 또한 (A)성분, (B)성분, (C)성분, (D)성분 및 (E)성분 중 어느 1종 이상에 각종 유기 관능기를 결합시켜 더한 기능을 부여할 수 있다. 또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 또는 그 경화물을 매트릭스로 하고, 이 중에 다른 유용한 화합물을 분산시킨 고기능 복합 재료를 제작할 수도 있다.
임의로 배합할 수 있는 각종 수지의 예로는 폴리부타디엔 수지 및 이 변성물, 아크릴로니트릴 공중합체의 변성물, 폴리스티렌 수지, 폴리에틸렌 수지, 불소 수지, 폴리이미드 수지, 폴리에틸렌글리콜, 폴리페닐렌에테르, 폴리프로필렌글리콜 등의 폴리에테르 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 멜라민 수지, 폴리아미드 수지, 폴리페닐렌술피드 수지 등을 들 수 있다. 임의로 배합할 수 있는 첨가제의 예로는 광택제, 왁스, 자외선 흡수제, 대전 방지제, 산화 방지제, 열화 방지제, 변성제, 실란 커플링제, 탈포제, 염료, 말레이미드계 화합물, 시아네이트에스테르계 화합물, 실리콘 겔, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
이형제로는 카르나바 왁스(carnauba wax), 지방산 에스테르, 글리세린산 에스테르, 스테아르산, 몬탄산, 베헤닌산 및 그 금속염, 알칼리 금속 화합물, 유기 티탄, 유기 지르코니아, 유기 주석 화합물, 이미다졸 화합물, 카르복실기함유 폴리올레핀, 폴리에틸렌-폴리옥시에틸렌계 수지, 카르나바 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 실온(25℃)에서 고체이기 때문에 핸들링성이 뛰어나다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 분말, 과립, 타블렛상의 어느 형상이어도 되고, 용매에 용해시켜 사용해도 된다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 융점이 50℃ 이상 150℃ 이하인 것이 바람직하고, 50℃ 이상 120℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 바람직하게는 50℃~150℃로 용융하고 그 후 열에 의해 경화한다.
또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물로 이루어지는 경화물은 특히 내열성, 밀착성이 뛰어나다. 내열성에 대해서는, 자세하게는 경화물의 5질량%의 중량 감소를 가져오는 온도가 400℃ 이상, 보다 바람직하게는 500℃ 이상의 경화물이 바람직하게 얻어진다. 또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물로부터는 크랙 발생이 적은 경화물이 바람직하게 얻어진다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 (D)성분의 유기 과산화물의 효과에 의해, (A)~(C)성분 중 어느 하나에 포함되는 Si-CH3기와 탄소-탄소 이중결합(예를 들면 Si-CH=CH2기)의 축중합 반응에 의한 경화 반응이 신속하게 진행한다. 또한 본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 균일하고 투명하기 때문에 자외선 등의 광의 투과성도 좋고, 광반응성의 촉매를 첨가함으로써 광경화도 가능하다. 물론 광반응성의 모노머나 수지를 더 배합해도 되고, 규소함유 경화성 조성물 중 각 성분의 어느 1종 이상이 광반응성 기를 가지고 있어도 된다. 나아가 본 발명의 규소함유 경화성 조성물로부터는 내후성, 경도, 내오염성, 난연성, 내습성, 가스 배리어성, 가요성, 신장이나 강도, 전기절연성, 저유전율성 등의 역학 특성, 광학 특성, 전기 특성 등이 뛰어난 재료를 얻을 수 있다.
다음으로 본 발명의 경화물에 대하여 기술한다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 가열함으로써 경화시킬 수 있어 경화물로 할 수 있다. 이 경화 반응은 본 발명의 규소함유 경화성 조성물의 배합 성분을 사용 직전에 혼합하는 방법, 미리 전부를 혼합해 두고 경화 반응할 때에 가열 등으로 경화하는 방법 등, 어느 방법으로 해도 된다.
경화시킬 경우의 가열 온도는 수지가 용융되는 온도 이상, 즉 35~350℃가 바람직하고, 50~250℃가 보다 바람직하다. 경화 시간은 2~60분이 바람직하고, 2~10분이 보다 바람직하다. 또한 경화 후에 아닐링(annealing)하거나 성형하거나 할 수도 있다. 아닐링은 온도에 따라 시간이 다른데, 150℃이면 5~60분 정도 처리하는 것이 바람직하다. 이러한 경화 반응 조건하에서 경화 반응을 실시함으로써, 본 발명의 규소함유 경화성 조성물로부터 내열성, 내구성, 밀착성 등이 뛰어난 성능을 가지는 경화물을 얻을 수 있다. 성형방법으로는 트랜스퍼 성형, 압축 성형, 주형 성형 등의 공지 방법을 이용할 수 있고, 작업성 및 치수 안정성의 점에서 트랜스퍼 성형이 바람직하다.
트랜스퍼 성형은 트랜스퍼 성형기를 이용해서 성형압력 5~20N/㎟, 성형온도 120~190℃에서 30~500초, 특히 150~185℃에서 30~180초로 실시하는 것이 바람직하다. 압축 성형법은 컴프레션(compression) 성형기를 이용하고 성형온도는 120~190℃에서 30~600초, 특히 130~160℃에서 120~300초로 실시하는 것이 바람직하다. 어느 성형법이든 150~185℃에서 2~20시간의 조건으로 경화시킬 수 있다.
본 발명의 규소함유 경화성 조성물은 그 경화물이 내열성, 내광성, 내크랙성, 착색성 등의 제반 물성이 뛰어난 경화성 조성물로서 이용할 수 있다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물 및 경화물은 전기·전자재료 분야의 표시재료·광재료·기록재료·프린트 기판·반도체·태양전지 등의 봉지재료; 고전압 절연재료, 절연·방진·방수·방습을 목적으로 한 각종 재료로서 이용할 수 있다. 본 발명의 규소함유 경화성 조성물을 경화시킬 때에는 스핀 캐스트, 포팅(potting), 딥핑(dipping) 등의 성막방법을 적절히 적용할 수 있다. 또한 용도로는 플라스틱 부품의 프로토타입 모형(prototype matrice), 코팅재료, 층간 절연막, 프리프레그(prepreg), 절연용 패킹, 열수축 고무 튜브, O-링, 표시 디바이스용 실링제·보호재, 광도파로, 광섬유 보호재, 광학 렌즈, 광학기기용 접착제, 고내열성 접착제, 탄성 접착제, 점착제, 다이본딩제, LED용 등의 리플렉터(트랜스퍼 성형, 압축성형, 주형 성형), 패키지(표면 실장형, 포탄형) 및 리드 프레임 기판, LED용 실장기판, 고방열성 재료, 고내열 실링재, 태양전지·연료전지용 부재, 전지용 고체 전해질, 절연 피복재, 복사기용 감광 드럼, 가스 분리막에도 응용할 수 있다. 또한 토목·건재 분야의 콘크리트 보호재, 라이닝, 토양 주입제, 실링제, 축냉열재, 유리 코팅, 발포체, 도료 등으로의 응용, 또한 의료용 재료 분야에서도 튜브, 실링재, 코팅재료, 프린트 기판 용도, 멸균 처리 장치용 실링재, 콘텍트 렌즈, 산소 부화막 등에 응용할 수 있다. 그 밖에 필름, 가스켓(gasket), 주형재료, 각종 성형 재료, 와이어 글래스(wire-glass)의 방청·방수용 봉지제, 자동차 부품, 각종 기계 부품 등에 응용하는 것이 가능하다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 설명하지만, 본 발명은 이 실시예들에 한정되지 않는다. 한편, 실시예 중 「부」나 「%」는 질량 기준에 따른 것이다.
[합성예 1] (A)성분: 규소함유 중합체 A-1의 합성
냉각관 및 교반장치가 달린 2000ml 4구 플라스크에, (a)성분으로서 비닐트리메톡시실란 0.5mol, (b)성분으로서 메틸트리메톡시실란 0.5mol, (c)성분으로서 디메틸디메톡시실란 0.25mol, (d)성분으로서 페닐트리메톡시실란 1.0mol, 및 톨루엔 650g을 넣고 교반하면서 0.5% 수산화나트륨 수용액 31.4g을 30분에 걸쳐 적하하고, 60~65℃로 3시간 탈수 중합 반응하였다. 실온으로 냉각하고, 톨루엔 600g 및 이온 교환수 1,500g을 첨가하여 유층(油層)을 추출하고, 중성이 될 때까지 수세한 후 용매를 제거하여, (A)성분인 규소함유 중합체 A-1을 232.6g 얻었다(백색 분말). 규소함유 중합체 A-1의 중량평균 분자량(Mw)을 하기 조건에 따라 GPC 분석한 결과, Mw=15000(폴리스티렌 환산)이었다.
(GPC의 측정 조건)
칼럼: SuperMiltiporeHZ-M
전개 용매: 테트라하이드로푸란
[합성예 2] (A)성분: 규소함유 중합체 A-2의 합성
냉각관 및 교반장치가 달린 1000ml 4구 플라스크에, (a)성분으로서 비닐트리메톡시실란 0.139mol, (b)성분으로서 메틸트리에톡시실란 0.278mol, (c)성분으로서 디메틸디메톡시실란 0.056mol 및 디페닐실란디올 0.034mol, (d)성분으로서 페닐트리메톡시실란 0.05mol, 및 메틸에틸케톤 280g을 넣고 교반하면서, 0.1% 옥살산 수용액 30g을 첨가하고 실온에서 1시간 교반하였다. 교반하면서 0.1% 수산화나트륨 수용액 40g을 적하하고, 환류 조건하에서 10시간 탈수 중합 반응하였다. 실온으로 냉각하고, 이온 교환수 50g을 첨가하여 유층을 추출하고, 중성이 될 때까지 수세한 후 용매를 제거하여, (A)성분인 규소함유 중합체 A-2를 52g 얻었다(백색 분말). 상기 조건에 따라 GPC로 분석한 결과, 규소함유 중합체 A-2의 중량평균 분자량은 Mw=20000(폴리스티렌 환산)이었다.
[합성예 3] (B)성분: 프레폴리머 B-1의 합성
1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 100부, 디비닐벤젠 100부, 톨루엔 60부 및 백금-카르보닐비닐메틸 착체(Ossko 촉매) 0.0005부를 첨가하여 교반하면서 5시간 환류하였다. 반응액으로부터 70℃로 용매를 감압 증류 제거하여 (B)성분인 프레폴리머 B-1을 얻었다.
상기 조건에 따라 GPC로 분석한 결과, 프레폴리머 B-1의 중량평균 분자량은 Mw=140,000(폴리스티렌 환산)이며, 하이드로실릴기(Si-H기)의 함유량은 1H-NMR로부터 5.3mmol/g이었다.
[합성예 4] (C)성분: 선상 실록산 화합물 C-1의 합성
디클로로디페닐실란 30부를 메틸이소부틸케톤 450부에 용해시키고 디메틸비닐클로로실란 60부를 적하하였다. 적하 후 실온에서 2시간 반응시켜 용매를 제거하고, 상기의 식(6)으로 표시되는 (C)성분인 선상 실록산 화합물 C-1을 얻었다.
[합성예 5] (C)성분: 선상 실록산 화합물 C-2의 합성
디클로로디메틸실란 100부를, 이온 교환수 100부, 톨루엔 50부 및 48% 수산화나트륨 수용액 450부로 이루어지는 혼합물 중에 적하하고 105℃로 5시간 중합시켰다. 얻어진 반응 용액을 이온 교환수 500부로 수세한 후에 이 톨루엔 용액을 탈수하여 피리딘 20부를 첨가하고, 이것에 디메틸비닐클로로실란 20부를 첨가하여 70℃로 30분간 교반하였다. 그 후, 이온 교환수 100부로 수세한 후 150℃로 용매를 감압 증류 제거하였다.
다음으로 아세토니트릴 100부로 세정하고, 그 후 70℃로 용매를 감압 증류 제거하여, 상기의 식(8)로 표시되는 (C)성분인 선상 실록산 화합물 C-2를 얻었다. 하기 조건으로 GPC 분석한 결과, 선상 실록산 화합물 C-2의 중량평균 분자량은 Mw=20,000(폴리스티렌 환산)이었다. 한편, 이후의 GPC는 모두 이 조건으로 실시하였다.
(GPC의 측정 조건)
칼럼: 토소 가부시키가이샤 제품 TSK-GEL MULTIPORE HXLM, 7.8mm × 300mm
전개 용매: 테트라하이드로푸란
[합성예 6] (C)성분: 선상 실록산 화합물 C-3의 합성
합성예 5에서 얻어진 선상 실록산 화합물 C-2의 100부를 톨루엔 200부에 녹이고, 1,4-비스(디메틸실릴)벤젠 20부 및 백금-카르보닐비닐메틸 착체(Ossko 촉매) 0.001부를 첨가하여 70℃로 2시간 반응시킨 후, 3-비닐-7-옥사비시클로[4,1,0]헵탄 20부를 첨가해 105℃로 2시간 교반하였다. 70℃로 용매를 감압 증류 제거한 후에 아세토니트릴 100부로 세정하고, 그 후 70℃로 용매를 감압 증류 제거하여, 상기의 식(14)로 표시되는 (C)성분인 선상 실록산 화합물 C-3을 얻었다. GPC 분석 결과, 선상 실록산 화합물 C-3의 중량평균 분자량은 Mw=30,000(폴리스티렌 환산)이며, JIS규격 K7236에 기초한 전위차 적정법으로 구한 에폭시 당량(에폭시기의 수당 분자량)은 3000g/mmol이었다.
[실시예 1~21 및 비교예 1~3] 규소함유 경화성 조성물의 조제 및 평가
하기 [표 1]~ [표 3]에 나타내는 조성으로 (A)규소함유 중합체, (B)프레폴리머, (C)선상 실록산 화합물, (D)유기 과산화물 및/또는 금속 촉매, 및 (E)필러를 배합하여 규소함유 경화성 조성물을 얻었다. 얻어진 규소함유 경화성 조성물에 대하여, 내열황변성, 내광성, 크랙 발생, 경화 시간 및 기계적 특성 시험을 각각 아래에 나타내는 방법으로 실시하였다.
한편, 투명 수지 조성물인 실시예 1~13, 그리고 비교예 1 및 3의 규소함유 경화성 조성물에 대해서는 하기 시험방법 1로 측정하고, 백색 수지 조성물인 실시예 14~21 및 비교예 2의 규소함유 경화성 조성물에 대해서는 하기 시험방법 2로 측정하였다.
<시험방법 1>
(투명 수지 조성물)
1. 내열성(내열 저황변성)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹(afterbaking) 180℃, 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 성형 직후의 파장 460nm에서의 투과율을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하였다. 상기 경화물을 180℃의 오븐 중에서 100시간 가열한 후의 투과율을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하고, 하기 식으로 구한 값을 내열 저황변성으로 하였다.
(내열 저황변성)= [(가열 후의 투과율)/(성형 직후의 투과율)]×100
2. 내광성
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃ 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 성형 직후의 파장 460nm에서의 투과율, 및 고압 수은등을 이용해서 UV 조사를 100시간 실시한 후의 파장 460nm에서의 투과율을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하고, 하기 식으로 내광성을 구하였다.
(내광성)= [(UV 조사 후의 투과율)/(성형 직후의 투과율)]×100
3. 크랙의 발생
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 상기 경화물을 180℃로 100시간 방치한 후 표면을 육안으로 관찰하였다.
4. 기계적 특성
(굽힘 강도)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 길이 80mm×폭 10mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, JIS K7171에 따라 굽힘 강도를 측정하였다.
(선팽창률)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 5mm×두께 5mm의 경화물을 성형하고, 열기계 분석(TMA)으로 40℃에서 300℃까지의 선팽창률의 평균값을 측정하였다.
<시험방법 2>
(백색 수지 조성물)
1. 내열성(내열 저황변성)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 성형 직후의 파장 460nm에서의 광반사율(전광반사율)을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하였다. 상기 경화물을 180℃의 오븐 중에서 100시간 가열한 후의 반사율을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하고, 하기 식으로 구한 값을 내열 저황변성으로 하였다.
(내열 저황변성)= [(가열 후의 반사율)/(성형 직후의 반사율)]×100
2. 내광성
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 성형 직후의 파장 460nm에서의 광반사율(전광반사율), 및 고압 수은등을 이용해서 UV 조사를 100시간 실시한 후의 파장 460nm에서의 광반사율을 니혼분코제 자외가시분광 광도계 V570을 사용해서 측정하고, 하기 식으로 내광성을 구하였다.
(내광성)= [(UV 조사 후의 광반사율)/(성형 직후의 광반사율)]×100
3. 크랙의 발생
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 상기 경화물을 180℃로 100시간 방치한 후 표면을 육안으로 관찰하였다.
4. 기계적 특성
(굽힘 강도)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 길이 80mm×폭 10mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, JIS K7171에 따라 굽힘 강도를 측정하였다.
(선팽창률)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 직경 5mm×두께 5mm의 경화물을 성형하고, 열기계 분석(TMA)으로 40℃에서 300℃까지의 선팽창률의 평균값을 측정하였다.
(휘어짐량)
180℃, 성형시간 300초, 애프터베이킹 180℃, 1시간의 조건으로 동판(0.2mm) 상에 길이 50mm×폭 50mm×두께 1mm의 경화물을 성형하고, 동판에 붙은 수지 경화물을 정반(surface plate) 위에 두고, 상기 정반과 상기 경화물 끝 사이의 틈새 크기를 측정하여 휘어짐량으로 하였다.
이 시험들의 결과를 [표 1]~ [표 3]에 나타냈다.
[표 1]~[표 3]의 결과를 볼 때, 본 발명의 규소함유 경화성 조성물의 경화물은 내열성, 내광성, 내크랙성, 기계적 강도 및 경화성이 뛰어나다는 것이 명백하다.
Claims (4)
- (A)성분으로서, 하기 일반식(1-1)로 표시되는 오르가노실란(a)의 1종 이상 5~50몰%, 하기 일반식(1-2)로 표시되는 오르가노실란(b)의 1종 이상 0~50몰%, 하기 일반식(1-3)으로 표시되는 오르가노실란(c)의 1종 이상 0~40몰%, 하기 일반식(1-4)로 표시되는 오르가노실란(d)의 1종 이상 0~50몰% 및 하기 일반식(1-5)로 표시되는 오르가노실란(e)의 1종 이상 0~40몰%로 이루어지고, 오르가노실란(b)와 오르가노실란(c)의 합이 5~60몰%인 오르가노실란 혼합물을 가수분해·축합함으로써 얻어지며, 중량평균 분자량 300~10만인 규소함유 중합체 100질량부와,
(B)성분으로서, 하기 일반식(2)로 표시되는 환상 실록산 화합물(α)에서 선택되는 1종 이상 및 하기 일반식(3-1), 하기 식(3-2) 또는 하기 일반식(3-3)으로 표시되는 화합물(β)에서 선택되는 1종 이상을 하이드로실릴화 반응시켜서 얻어지는, 1분자 중에 2개 이상의 Si-H기를 함유하는 프레폴리머 0~200질량부와,
(C)성분으로서, Si-H기 또는 Si-CH3기와의 반응성을 가지는 탄소-탄소 이중결합을 1분자 중에 2개 이상 함유하는 선상 실록산 화합물 0.1~30질량부와,
(D)성분으로서, 유기 과산화물 0.0001~10질량부 및 금속 촉매 0~1.0질량부와,
(E)성분으로서, 필러 0~1500질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 규소함유 경화성 조성물.
(식 중 R1은 탄소원자수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, R2, R3 및 R4 중 적어도 1개는 메틸기이며, R5는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, R6은 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, X는 수산기, 탄소원자수 1~6의 알콕시기, 또는 할로겐 원자를 나타낸다.)
(식 중 R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~6의 알킬기 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 되는 페닐기를 나타내고, f개의 R7은 동일하거나 달라도 되며, g개의 R8은 동일하거나 달라도 되고, g개의 R9는 각각 동일하거나 달라도 된다. f는 2~10의 수를 나타내고, g는 0~8의 수를 나타내며, f+g≥2이다.)
(식 중 R10은 탄소원자수 2~10의 알케닐기를 나타내고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다.) - 제1항에 있어서,
상기 (A)성분 100질량부에 대한 상기 (B)성분의 함유량이 10~200질량부인 규소함유 경화성 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 (C)성분이, 하기 일반식(4)로 표시되는 선상 실록산 화합물인 규소함유 경화성 조성물.
(식 중 R13 및 R32는 각각 독립적으로 탄소원자수 2~6의 알케닐기, 탄소원자수 1~6의 알킬기, 탄소원자수 2~10의 에폭시기, 또는 트리메틸실릴기를 나타내고, R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소원자수 1~6의 알킬기를 나타내고, R18, R19 및 R20은 페닐기를 나타내고, R22, R23 및 R24는 각각 독립적으로 탄소원자수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R26, R27 및 R28은 각각 독립적으로 탄소원자수 2~10의 에폭시기를 나타내고, R13 및 R32가 탄소원자수 1~6의 알킬기일 때 v≥1 또는 v+w≥2이며, R14, R15, R16, R17, R21, R25, R29, R30 및 R31 중 적어도 하나가 수소원자일 때 v≥1 또는 w≥1이며, p개의 R16 및 R17은 각각 동일하거나 달라도 되고, q개의 R18 및 R19는 각각 동일하거나 달라도 되고, r개의 R20 및 R21은 각각 동일하거나 달라도 되고, v개의 R22 및 R23은 각각 동일하거나 달라도 되고, w개의 R24 및 R25는 각각 동일하거나 달라도 되고, x개의 R26 및 R27은 각각 동일하거나 달라도 되고, y개의 R28 및 R29은 각각 동일하거나 달라도 된다. p, q, r, v, w, x 및 y는 각각 독립적으로 0~3,000의 수를 나타내고, p+q+r+v+w+x+y≥1이다.) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 규소함유 경화성 조성물을 경화시켜 획득되는 경화물.
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