KR101497157B1 - 경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트 - Google Patents

경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트 Download PDF

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Abstract

본 발명은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이한 경화성 실리콘 수지 조성물, 상기 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있으며, 기계적 특성, 가요성이 우수하고, 표면의 태크가 적은 경화물, 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.
본 발명에 따르면, (A) 특정한 실록산 단위를 포함하는 수지 구조의 오르가노폴리실록산, (B) 특정한 실록산 단위를 포함하는 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산, (C) 백금족 금속계 촉매, (D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다, 및 (E) 반응 억제제를 함유하여 이루어지고, 그의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는, 실온에서 고체상의 경화성 실리콘 수지 조성물; 상기 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 수지 경화물; 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.
경화성 실리콘 수지 조성물, 차광성 실리콘 접착 시트, 백금족 금속계 촉매, 반응 억제제

Description

경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트 {CURABLE SILICONE RESIN COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, AND OPAQUE SILICONE ADHESIVE SHEET FORMED FROM THE COMPOSITION}
본 발명은 경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트에 관한 것이다.
일반적으로 액정 디스플레이(이하, LCD라고도 함)에 칩 온 글라스(chip on glass) 실장되어 있는 전극에는 드라이버 IC가 실장되어 있다. 이 드라이버 IC는, 강한 광을 받으면 오동작한다는 것이 알려져 있다. 특히, 카메라가 장착된 휴대 전화에서는 카메라 플래시 등의 강한 광으로 드라이버 IC가 오동작하기 쉽다. 종래 LCD의 전극(이하, 액정 전극이라고도 함)을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지하기 위해서, 차광성 안료를 첨가한 전극 보호제가 개발되어 사용되고 있다. 이러한 전극 보호제로는, 용제 타입이나 탈알코올 타입 등의 수지가 일반적으로 사용되고 있지만, 이들 수지는 경화에 시간이 걸리고, 또한 그의 경화물은 표면의 태크가 크다는 결점이 있다. 이 결점을 극복하기 위해서, 경화가 빠르고 신뢰성이 높은 자외선 경화성 수지를 이용한 전극 보호제도 개발되어 있지만, 차광성 안료를 첨가함으로써 내부 경화성이 저하되기 때문에 비실용적이다. 따라서, 자외선 경화성 수지로 액정 전극을 코팅하여 경화시킨 후, 차광 테이프로 보호하는 방법이 취해지고 있지만, 공정이 길고 복잡하기 때문에 생산성이 낮아지기 쉽고, 또한 비용 상승의 문제도 있다.
또한, 본 발명에 관련된 종래 기술로는, 예를 들면 하기의 특허 문헌에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 제2001-013513호 공보
본 발명은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이한 경화성 실리콘 수지 조성물, 상기 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있으며, 기계적 특성, 가요성이 우수하고, 표면의 태크가 적은 경화물, 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 행한 결과, 하기의 경화성 실리콘 수지 조성물, 그의 경화물 및 상기 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 첫번째로,
(A) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 수산기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고, R4는 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타내며, a는 0, 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, a+b는 2 또는 3임),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속하여 반복되고, 그의 반복수가 5 내 지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노폴리실록산,
(B) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 상기한 바와 같으며, c는 0, 1 또는 2이고, d는 1 또는 2이며, c+d는 2 또는 3임),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중 비닐기 및 알릴기의 합계에 대한 (B) 성분 중 규소 원자에 결합한 수소 원자가 몰비로 0.1 내지 4.0이 되는 양,
(C) 백금족 금속계 촉매: 유효량,
(D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다, 및
(E) 반응 억제제
를 포함하고,
그의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는, 실온에서 고체상인 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 두번째로, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 수지 경화물을 제공한다.
본 발명은 세번째로, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트를 제공한다.
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 실온에서 고체상이기 때문에, 첫째로 취급이 쉽고 각종 형상(예를 들면, 시트상)으로 가공하는 것이 용이하며, 둘째로 상기 조성물 중에 충전한 차광 안료 등이 장기 보관 후에도 분리 침강하기 어려우며, 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품, 예를 들면 액정 전극의 보호 및 차광 및 드라이버 IC의 오동작 방지에 안정적으로 사용할 수 있다. 또한, 상기 조성물은, 종래의 성형 장치로도 용이하게 성형할 수 있다. 상기 조성물은 비교적 낮은 가열 온도에서 용이하게 경화되고, 이에 따라 기계적 특성, 차광성이 우수하며, 표면의 태크가 적은 본 발명의 경화물을 용이하게 얻을 수 있다. 상기 경화물은 경질임에도 불구하고 가요성이 우수하다. 상기 조성물은 두께가 균일한 피막에 용이하게 가공할 수 있다. 상기 조성물, 또는 상기한 바와 같이 하여 얻어진 차광성 실리콘 접착 시트를 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품, 예를 들면 액정 전극의 표면에 압착 또는 밀착시켜 경화시킴으로써 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품을 보호 및 차광할 수 있고, 보다 구체적으로는 액정 전극을 보호 및 차광하여 드라이버 IC의 오동작을 방지할 수 있다. 이와 같이 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 액정 전극의 보호 코팅제로서 바람직하고, 추가로 액정 전극에 한정되지 않으며, 전자 부품, 특히 차광이 필요한 전자 부품의 보호 코팅제 등의 용도에도 널리 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 자세히 설명한다. 또한, 본 명세서에서 "실온"이란 15 내지 30 ℃의 온도를 의미한다. 또한, Ph는 페닐기, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Vi는 비닐기를 나타낸다.
[경화성 실리콘 수지 조성물]
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 하기 (A) 내지 (E) 성분을 포함한다. 본 발명의 조성물은 실온에서 고체상이기 때문에 취급이 용이하다. 본 발명의 조성물은 실온에서 가소성의 고체인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 실리콘 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대해서 설명한다.
-(A) 수지 구조의 오르가노폴리실록산-
본 발명의 조성물의 중요한 구성 성분 중 하나인 (A) 성분은 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 수산기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고, R4는 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타내며, a는 0, 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, a+b는 2 또는 3임),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개, 바람직하게는 8 내지 40개, 더욱 바람직하게는 10 내지 35 개인 구조를 부분적으로 함유하는 수지 구조(즉, 삼차원 메쉬상 구조)의 오르가노폴리실록산이다.
또한, 상기한 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조란, 하기 화학식 1로 표시되는 직쇄상 디오르가노폴리실록산 연쇄 구조를 의미한다.
Figure 112009055612608-pat00001
(여기서, m은 5 내지 50의 정수)
(A) 성분의 오르가노폴리실록산 중에 존재하는 R2 2SiO 단위 전체의 적어도 일부, 바람직하게는 50 몰％ 이상(50 내지 100 몰％), 특히 80 몰％ 이상(80 내지 100 몰％)이 분자 중에서 이러한 화학식 1로 표시되는 연쇄 구조를 형성하고 있는 것이 바람직하다.
(A) 성분의 분자 중에 있어서는, R2 2SiO 단위는 중합체 분자를 직쇄상으로 연신하도록 기능하고, R1SiO1 .5 단위는 중합체 분자를 분지시키거나 또는 삼차원 메쉬상화시킨다. R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위 중 R4(독립적으로 비닐기 또는 알릴기)는 후술 하는 (B) 성분이 갖는 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위의 규소 원자에 결합한 수소 원자(즉, SiH기)와 히드로실릴화 부가 반응함으로써 본 발명의 조성물을 경화시키는 역할을 한다.
(A) 성분을 구성하는 필수적인 3종의 실록산 단위의 몰비, 즉 R1SiO1 .5 단위:R2 2SiO 단위:R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위의 몰비는 90 내지 24:75 내지 9:50 내지 1, 특히 70 내지 28:70 내지 20:10 내지 2(단, 합계 100)인 것이 얻어지는 경화물의 특성상 바람직하다.
또한, 이 (A) 성분의 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 3,000 내지 1,000,000, 특히 10,000 내지 100,000의 범위에 있으면, 상기 중합체는 고체 또는 반고체상으로 작업성, 경화성 등으로부터 바람직하다.
이러한 수지 구조의 오르가노폴리실록산은, 각 단위의 원료가 되는 화합물을 생성 중합체 중에서 상기 3종의 실록산 단위가 소요의 몰비가 되도록 조합하고, 예를 들면 산의 존재하에서 공가수분해 축합을 행함으로써 합성할 수 있다.
여기서, R1SiO1.5 단위의 원료로는 MeSiCl3, EtSiCl3, PhSiCl3, 프로필트리클로로실란, 시클로헥실트리클로로실란 등의 클로로실란류, 이들 각각의 클로로실란류에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.
R2 2SiO 단위의 원료로는 이하와 같은 화합물 등을 예시할 수 있다.
Figure 112009055612608-pat00002
(여기서, j=3 내지 48의 정수(평균값), k=0 내지 47의 정수(평균값), L=1 내지 48의 정수(평균값), 또한 k+L=3 내지 48의 정수(평균값))
또한, R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위는 R3R4SiO 단위, R3 2R4SiO0.5 단위, R4 2SiO 단위 및 R3R4 2SiO0.5 단위로부터 선택되는 1종의 실록산 단위 또는 2종 이상의 실록산 단위의 조합인 것을 나타낸다. 그의 원료로는 Me2ViSiCl, MeViSiCl2, Ph2ViSiCl, PhViSiCl2 등의 클로로실란류, 이들 클로로실란류의 각각에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 (A) 성분의 오르가노폴리실록산을 상기한 원료 화합물의 공가수분해 및 축합에 의해 제조할 때에는 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위, R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위 또는 이들 2종 이상의 조합 중에 실라놀기를 갖는 실록산 단위가 포함된다. (A) 성분의 오르가노폴리실록산은, 이러한 실라놀기 함유 실록산 단 위를, 통상 전체 실록산 단위에 대하여 10 몰％ 이하(0 내지 10 몰％), 바람직하게는 5 몰％ 이하(0 내지 5 몰％) 정도 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기 함유 실록산 단위로는, 예를 들면 (HO)SiO1.5 단위, R2'(HO)SiO 단위, (HO)2SiO 단위, R4(HO)SiO 단위, R4 2(HO)SiO0.5 단위, R3'R4(HO)SiO0.5 단위, R4(HO)2SiO0.5 단위(여기서, R2' 및 R3'은 수산기 이외의 상기에서 R2 및 R3에 대해서 정의한 바와 같은 기이고, R4는 상기 정의와 같음)를 들 수 있다. 또한, R1, R2 및 R3에 있어서의 수산기란, 상기 실라놀기 함유 실록산 단위 중 수산기를 의미한다.
-(B) 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산-
본 발명의 조성물의 중요한 구성 성분 중 하나인 (B) 성분은 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 상기한 바와 같고, c는 0, 1 또는 2이며, d는 1 또는 2이며, c+d는 2 또는 3임),
상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개, 바람직하게는 8 내지 40개, 더욱 바람직하게는 10 내지 35개인 직쇄상의 실록산 구조를 부분적으로 함유하는 수지 구조(즉, 삼차원 메쉬상 구조)의 오르가노하이드로젠폴리실록산이다.
또한, R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조란, (A) 성분에 대해서 상술한 바와 같고, (B) 성분 중에 존재하는 R2 2SiO 단위의 적어도 일부, 바람직하게는 50 몰％ 이상(50 내지 100 몰％), 특히 80 몰％ 이상(80 내지 100 몰％)이, (B) 성분의 분자 중에서 상기 화학식 1로 표시되는 직쇄상 디오르가노폴리실록산 연쇄 구조를 형성하고 있는 것을 의미한다.
(B) 성분의 분자 중에서도 R2 2SiO 단위는 중합체 분자를 직쇄상으로 연신하도록 기능하고, R1SiO1.5 단위는 중합체 분자를 분지시키거나 또는 삼차원 메쉬상화시킨다. R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위 중 규소에 결합한 수소 원자는, 상술한 (A) 성분이 갖는 알케닐기와 히드로실릴화 부가 반응함으로써 본 발명의 조성물을 경화시키는 역할을 한다.
(B) 성분을 구성하는 필수적인 3종의 실록산 단위의 몰비, 즉 R1SiO1 .5 단위:R2 2SiO 단위:R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위의 몰비는 90 내지 24:75 내지 9:50 내지 1, 특히 70 내지 28:70 내지 20:10 내지 2(단, 합계 100)인 것이 얻어지는 경화물의 특성상 바람직하다.
또한, 이 (B) 성분의 GPC에 의한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 3,000 내지 1,000,000, 특히 10,000 내지 100,000의 범위에 있는 것이 작업성, 경화물의 특성 등의 관점에서 바람직하다.
이러한 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산은, 각 단위의 원료가 되는 화합물을, 생성 중합체 중에서 상기 3종의 실록산 단위가 소요의 몰비가 되도록 조합하고, 예를 들면 산의 존재하에서 공가수분해를 행함으로써 합성할 수 있다.
여기서, R1SiO1.5 단위의 원료로는 MeSiCl3, EtSiCl3, PhSiCl3, 프로필트리클로로실란, 시클로헥실트리클로로실란 등의 클로로실란류, 이들 각각의 클로로실란류에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란 등을 예시할 수 있다.
R2 2SiO 단위의 원료로는 이하와 같은 화합물 등을 예시할 수 있다.
Figure 112009055612608-pat00003
(여기서, j=3 내지 48의 정수(평균값), k=0 내지 47의 정수(평균값), L=1 내지 48의 정수(평균값), 또한 k+L=3 내지 48의 정수(평균값))
또한, R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위는 R3HSiO 단위, R3 2HSiO0.5 단위, H2SiO 단위 및 R3H2SiO0.5 단위로부터 선택되는 1종의 실록산 단위 또는 2종 이상의 실록산 단위의 조합인 것을 나타낸다. 그의 원료로는 Me2HSiCl, MeHSiCl2, Ph2HSiCl, PhHSiCl2 등의 클로로실란류, 이들 클로로실란류의 각각에 대응하는 메톡시실란류 등의 알콕시실란류 등을 예시할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산을 상기한 원료 화합물의 공가수분해 및 축합에 의해 제조할 때는 R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위, R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위 또는 이들 2종 이상의 조합 중에 실라놀기를 갖는 실록산 단위가 포함된다. (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산은, 이러한 실라놀기 함유 실록산 단위를, 통상 전체 실록산 단위에 대하여 10 몰％ 이하(0 내지 10 몰％), 바람직하게는 5 몰％ 이하(0 내지 5 몰％) 정도 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기 함유 실록산 단위로는, 예를 들면 (HO)SiO1.5 단위, R2'(HO)SiO 단위, (HO)2SiO 단위, H(HO)SiO 단위, H2(HO)SiO0.5 단위, R3'H(HO)SiO0.5 단위, H(HO)2SiO0.5 단위(여기서, R2' 및 R3'은 수산기 이외의 상기에서 R2 및 R3에 대해서 정의한 바와 같은 기임)를 들 수 있다. 또한, R1, R2 및 R3에 있어서의 수산기란, 상기 실라놀기 함유 실록산 단위 중 수산기를 의미한다.
(B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산의 배합량은, (A) 성분 중 비닐기 및 알릴기의 합계에 대한 (B) 성분 중 규소 원자에 결합한 수소 원자(SiH기)가 몰비로 0.1 내지 4.0이 되는 양, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 3.0이 되는 양, 특히 바람직하게는 0.8 내지 2.0이 되는 양인 것이 바람직하다. 0.1 미만이면 경화 반응이 진행되지 않고, 실리콘 경화물을 얻는 것이 곤란하며, 4.0을 초과하면 미반응된 SiH기가 경화물 중에 다량으로 잔존하기 때문에, 경화물의 물성이 경시적으로 변화하는 원인이 된다.
본 발명에서는, 접착성 부여를 위해 (A) 및 (B) 성분의 하나 또는 둘 다가 실라놀기를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 실라놀기의 양은 (A) 성분의 오르가노폴리실록산 또는 (B) 성분의 오르가노하이드로젠폴리실록산에 있어서 0.01 내지 0.3 몰/100 g, 바람직하게는 0.05 내지 0.2 몰/100 g이다. 실라놀기의 함유량이 지나치게 많으면 경화 후의 경도 변화가 심하여 바람직하지 않다. 또한, 실라놀기의 함유량이 지나치게 적으면 접착성이 충분히 발휘되지 않는다.
-(C) 백금족 금속계 촉매-
이 촉매 성분은, 본 발명의 조성물의 부가 경화 반응을 일으키기 위해서 배합되는 것으로, 백금계, 팔라듐계, 로듐계의 것이 있다. 상기 촉매로는 히드로실릴화 반응을 촉진시키는 것으로서 종래 공지된 것은 모두 사용할 수 있다. 비용 등을 고려하여 백금, 백금흑, 염화백금산 등의 백금계의 것, 예를 들면 H2PtCl6·pH2O, K2PtCl6, KHPtCl6·pH2O, K2PtCl4, K2PtCl4·pH2O, PtO2·pH2O, PtCl4·pH2O, PtCl2, H2PtCl4·pH2O(여기서, p는 양의 정수) 등이나, 이들과 올레핀 등의 탄화수소, 알코올 또는 비닐기 함유 오르가노폴리실록산과의 착체 등을 예시할 수 있다. 이들 촉매는 1종 단독으로도, 2종 이상의 조합으로도 사용할 수 있다.
(C) 성분의 배합량은 경화를 위한 유효량일 수 있고, 통상 상기 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계량에 대하여 백금족 금속으로서 질량 환산으로 0.1 내지 500 ppm, 특히 바람직하게는 0.5 내지 100 ppm의 범위이다.
-(D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다-
(D) 성분은 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다이고, 본 발명의 조성물, 경화물 및 차광성 실리콘 접착 시트에 차광성을 부여하는 것을 목적으로서, 본 발명의 조성물에 첨가된다. (D) 성분으로는, 얻어지는 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛ 층의 광투과율이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하가 되는 공지된 것이면 어느 것일 수도 있고, 특히 흑색의 안료 및/또는 흑색의 염료인 것이 바람직하다. 차광성 안료로는, 예를 들면 카본 블랙 등의 카본계 안료나 흑적산화철 등의 차광성의 무기 흑색 안료 등을 들 수 있다. 차광성 염료로는, 예를 들면 차광성의 유기 흑색 염료 등의 차광성의 유기 염료 등을 들 수 있다. (D) 성분의 입경은 특별히 한정되지 않지만, 시라스 레이저 측정 장치 등을 이용한 레이저광 회절법에 의한 입도 분포 측정에 있어서의 입경(예를 들면, 누적 중량 평균 직경 D50 또는 메디안(median) 직경)의 범위로서 10 nm 이상인 것이 바람직하고, 10 내지 1,000 nm, 특히 10 내지 500 nm인 것이 보다 바람직하다. (D) 성분으로는, 입경 10 nm 이상의 차광성의 무기 흑색 안료가 바람직하게 이용된다. (D) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다.
(D) 성분의 배합량은 (A) 내지 (C) 성분의 합계 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.5 내지 5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
-(E) 반응 억제제-
(E) 성분은 반응 억제제이고, 사용 전에 본 발명의 조성물에 있어서 부가 반응이 진행되어 상기 조성물이 경화하는 것을 방지하는 것을 목적으로서, 본 발명의 조성물에 첨가된다. (E) 성분으로는, 백금족 금속계 촉매에 의해 촉진되는 부가 반응을 억제하는 공지된 반응 억제제이면 어느 것일 수도 있고, 예를 들면 테트라메틸테트라비닐시클로테트라실록산과 같은 비닐기 고함유 오르가노폴리실록산, 비닐실란, 트리알릴이소시아누레이트, 알킬말레에이트, 아세틸렌알코올류 및 그의 실란 변성물 및 실록산 변성물, 히드로퍼옥시드, 테트라메틸에틸렌디아민, 벤조트리아졸 및 이들 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물 등을 들 수 있다. (E) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. (E) 성분의 배합량은, (A) 성분 100 질량부당 0.001 내지 1.0 질량부의 범위인 것이 바람직하고, 0.005 내지 0.5 질량부의 범위인 것이 보다 바람직하다.
-그 밖의 성분-
본 발명의 조성물에는 상술한 (A) 내지 (E) 성분 이외에도, 필요에 따라서 그것 자체 공지된 각종 첨가제를 배합할 수 있다.
·무기 충전제:
본 발명의 조성물에는 무기 충전제를 첨가할 수 있다. 무기 충전제로는 공지된 무기 충전제이면 어느 것일 수도 있고, 예를 들면 발연 실리카, 발연 이산화티탄 등의 보강성 무기 충전제, 탄산칼슘, 규산칼슘, 이산화티탄, 산화아연 등의 비보강성 무기 충전제 등을 들 수 있다. 무기 충전제는 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. 무기 충전제의 배합량은 (A) 및 (B) 성분의 합계 100 질량부당 600 질량부 이하(0 내지 600 질량부)의 범위일 수 있다.
·접착 보조제
본 발명의 조성물에는 접착성을 부여하기 위해서, 접착 보조제(접착성 부여제)를 필요에 따라서 첨가할 수 있다. 접착 보조제는 1종 단독으로도 2종 이상을 조합하여도 사용할 수 있다. 접착 보조제로는, 예를 들면 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 수소 원자(SiH기), 규소 원자에 결합한 알케닐기(예를 들면 Si-CH=CH2기), 알콕시실릴기(예를 들면 트리메톡시실릴기), 에폭시기(예를 들면 글리시독시프로필기, 3,4-에폭시시클로헥실에틸기)로부터 선택되는 관능성기를 적어도 2종, 바람직하게는 2종 또는 3종 함유하는 직쇄상 또는 환상의 규소 원자수 4 내지 50개, 바람직하게는 4 내지 20개 정도의 오르가노실록산 올리고머, 하기 화학식 2로 표시되는 오르가노옥시실릴 변성 이소시아누레이트 화합물, 그의 가수분해 축합물(오르가노실록산 변성 이소시아누레이트 화합물) 및 이들 2종 이상의 조합 등을 들 수 있다.
Figure 112009055612608-pat00004
(식 중, R5는, 하기 화학식 3으로 표시되는 유기기, 또는 지방족 불포화 결합을 함유하는 1가 탄화수소기이지만, R5의 적어도 1개는 화학식 3의 유기기이다)
Figure 112009055612608-pat00005
(여기서, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, v는 1 내지 6, 특히 1 내지 4의 정수이다)
화학식 2에 있어서의 R5의 지방족 불포화 결합을 함유하는 1가 탄화수소기로는 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 8, 특히 2 내지 6의 알케닐기, 시클로헥세닐기 등의 탄소 원자수 6 내지 8의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다. 또한, 화학식 3에 있어서의 R6의 1가 탄화수소기로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시 클로헥실기 등의 시클로알킬기, 상기 R5에 대해서 예시한 알케닐기 및 시클로알케닐기, 또한 페닐기 등의 아릴기 등의 탄소 원자수 1 내지 8, 특히 1 내지 6의 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 바람직하게는 알킬기이다.
또한, 접착 보조제로는 1,5-비스(글리시독시프로필)-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 1-글리시독시프로필-5-트리메톡시실릴에틸-1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산 등 및 하기 화학식으로 표시되는 화합물이 예시된다.
Figure 112009055612608-pat00006
(식 중, g 및 h는 각각 0 내지 50 범위의 정수이며, g+h가 2 내지 50, 바람직하게는 4 내지 20을 만족하는 것이다)
Figure 112009055612608-pat00007
Figure 112009055612608-pat00008
상기한 유기 규소 화합물 중, 얻어지는 경화물에 특히 양호한 접착성이 얻어지는 화합물은, 1 분자 중에 규소 원자 결합 알콕시기와, 알케닐기 또는 규소 원자 결합수소 원자(SiH기)를 갖는 유기 규소 화합물이다.
접착 보조제의 배합량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여, 통상 10 질량부 이하(즉, 0 내지 10 질량부), 바람직하게는 0.1 내지 8 질량부, 보다 바람직하게는 0.2 내지 5 질량부 정도이다. 상기 배합량이 지나치게 많으면 경화물의 경도에 악영향을 미치거나 표면 태크성을 높일 우려가 있다.
-제조-
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은 소요의 성분을 균일하게 혼합함으로써 제조된다. 통상은 경화가 진행되지 않도록 냉장고나 냉동고에서 저온 보존되고, 사용시에 필요에 따라 가열함으로써 즉시 경화한다.
[경화물]
본 발명의 경화물은, 본 발명의 조성물을 바람직하게는 50 내지 150 ℃, 보다 바람직하게는 60 내지 100 ℃로 가열하여 경화시킴으로써 얻을 수 있다. 경화 시간은, 바람직하게는 1 내지 30 분, 보다 바람직하게는 2 내지 10 분일 수 있다. 또한, 50 내지 180 ℃, 특히 70 내지 150 ℃에서 0.1 내지 10 시간, 특히 1 내지 4 시간의 포스트 경화를 행할 수 있다.
본 발명의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층은 전체 가시광 영역에 걸쳐, 통상 5 ％ 이하(즉, 0 내지 5 ％), 바람직하게는 0 내지 3 ％의 광투과율을 갖는다. 이 광 투과율이 5 ％를 초과하면, 얻어지는 경화물의 차광성이 불충분해지기 쉽고, 이 경화물로 액정 전극을 코팅하여도, 이 전극의 보호 및 차광 및 드라이버 IC의 오동작 방지가 충분히 이루어지는 경우가 있다. 본 발명에 있어서, 광투과율은 분광 광도계로 측정된다. 또한, 본 발명에 있어서 가시광 영역이란 400 내지 700 nm의 영역을 의미한다.
[차광성 실리콘 접착 시트]
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는 상술한 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 시트이고, 그 두께는 바람직하게는 10 내지 2000 ㎛, 보다 바람직하게 는 50 내지 1000 ㎛이다. 이 두께는 상기 조성물의 경화물의 광투과율 등에 의해서 적절하게 조정된다.
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는, 본 발명의 조성물을 필름 코터나 프레스 등에 의해서 기재에 도포함으로써 얻을 수 있다. 기재로는 PET 필름, 이형제 도포 PET 필름, 불소 수지계 필름 등을 들 수 있다.
본 발명의 차광성 실리콘 접착 시트는, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물과 마찬가지로, 통상은 경화가 진행되지 않도록 냉장고나 냉동고에서 저온 보존되고, 사용시에 필요에 따라 가열함으로써 즉시 경화한다. 경화 조건은 상술한 바와 같다.
<실시예>
이하, 합성예 및 실시예와 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기 예에서 중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산값이다.
[합성예 1]
-비닐기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (A1)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 1142.1 g(87.1 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl: 529 g(3.2 몰％), MeViSiCl2: 84.6 g(9.7 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 비닐기 함유 수지 (A1)을 합성하였다. 이 수 지의 중량 평균 분자량은 62,000, 융점은 60 ℃의 고체였다. 이 비닐기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.
[합성예 2]
-히드로실릴기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (B1)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 1142.1 g(87.1 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)33SiMe2Cl: 529 g(3.2 몰％), MeHSiCl2: 69 g(9.7 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 히드로실릴기 함유 수지 (B1)을 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 58,000, 융점 58 ℃의 고체였다. 이 히드로실릴기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.
[합성예 3]
-비닐기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (A2)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 5710.5 g(81.8 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2Cl: 2385 g(9.1 몰％), Me2ViSiCl: 361.5 g(9.1 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 비닐기 함유 수지 (A2)를 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 63,000, 융점 63 ℃의 고체였다. 이 비닐기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.
[합성예 4]
-히드로실릴기 함유 오르가노폴리실록산 수지 (B2)-
PhSiCl3으로 표시되는 오르가노실란: 5710.5 g(81.8 몰％), ClMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2Cl: 2385 g(9.1 몰％), Me2HSiCl: 283.5 g(9.1 몰％)을 톨루엔 용매에 용해 후, 수중에 적하하고, 공가수분해하고, 추가로 수세, 알칼리 세정으로 중화, 탈수 후, 용제를 스트립하고, 히드로실릴기 함유 수지 (B2)를 합성하였다. 이 수지는 중량 평균 분자량 57,000, 융점 56 ℃의 고체였다. 이 히드로실릴기 함유량은 0.05 몰/100 g이다.
[실시예 1]
합성예 1에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A1): 189 g, 합성예 2에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B1): 189 g, 반응 억제제로서 아세틸렌알코올계의 에티닐시클로헥산올: 0.6 g, 염화백금산의 1 질량％ 옥틸알코올 용액: 0.2 g, 덴카블랙(상품명, 덴카 제조 카본 블랙, 입경: 약 35 nm): 2 g, 하기 화학식
Figure 112009055612608-pat00009
으로 표시되는 접착 보조제: 4 g을 가하고, 60 ℃로 가온한 플라네터리 믹서로 충분히 교반하여 실리콘 수지 조성물을 제조하였다.
이 조성물을 EPFT 필름 위에 코터를 이용하여 도포하고, 두께 200 ㎛ 또는 100 ㎛의 흑색 시트를 제조하였다. 이 흑색 시트를 80 ℃에서 5 분간 가열 건조하 여 미경화(A 스테이지) 필름을 얻었다.
1. 기계적 특성
얻어진 필름에 대해서 JIS K 6301에 준거하고, 인장 강도(0.2 mm 두께), 경도(타입 D형 스프링 시험기를 이용하여 측정, 6 mm 두께(즉, 0.2 mm 두께×30매)) 및 신장율(0.2 mm 두께)을 측정하였다.
2. 표면의 태크성
얻어진 필름 표면의 태크성을 지촉으로 확인하였다. 또한, 시판되고 있는 은분(평균 입경 5 ㎛) 중에 상기 필름을 놓고, 취출 후, 에어를 분무하여 표면에 먼지와 같이 부착된 은분이 떨어지는지 시험하였다.
이들 각 측정 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
3. [전압 인가하 전기 도통 시험]
본 발명의 접착 시트를 LCD 전극의 보호 용도에 이용한 경우의 신뢰성을 평가하기 위해서, 하기의 시험을 행하였다. 빗형 전극(선폭: 25 ㎛, 선간: 25 ㎛, 전체의 치수: 10 mm×10 mm, 재질: 알루미늄)의 표면 상에 상기한 흑색 시트를 놓고 상부에서부터 압착하고, 80 ℃에서 10 분간 경화시켜 평가용 샘플을 얻었다. 얻어진 평가용 샘플에 대하여 85 ℃/85 ％ RH/5 V의 정전압 인가 조건하에서 도통 시험을 행하고, 전극의 부식에 의해 불통이 된 샘플의 전체 샘플(50개)에 대한 비율을 측정하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
4. 광투과율
얻어진 필름(0.1 mm 두께)의 전체 가시광 영역에 걸친 광투과율을 분광 광도 계로 측정하였다. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
[실시예 2]
실시예 1에 있어서, 합성예 1에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A1) 및 합성예 2에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B1) 대신에, 각각 합성예 3에서 얻어진 비닐기 함유 수지 (A2) 및 합성예 4에서 얻어진 히드로실릴기 함유 수지 (B2)를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 실리콘 수지 조성물을 제조하고 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서, 실리콘 수지 조성물 대신에 시판되고 있는 자외선 경화성 실리콘 수지 KJC-7805(상품명, 신에츠 가가꾸 고교(주) 제조)를 이용하고, 또한 80 ℃에서 10 분간 가열하는 대신에, 파장 365 nm, 강도 80 W/㎠의 자외선을 40 ℃에서 2 초간 조사하여 경화물을 얻은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.
[비교예 2]
실시예 1에 있어서, 실리콘 수지 조성물 대신에 시판되고 있는 축합형 실온 경화성 실리콘 수지 X-35-116BS(상품명, 신에츠 가가꾸 고교(주) 제조)를 이용하고, 또한 80 ℃에서 10 분간 가열하는 대신에, 실온에서 공기중에 24 시간 동안 방치하여 경화물을 얻은 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 1 내지 3에 나타낸다.
Figure 112009055612608-pat00010
(주)
*1: 비닐기 함유 수지 중 규소 원자 결합 비닐기에 대한 히드로실릴기 함유 수지 중 규소 원자 결합 수소 원자의 몰비
Figure 112009055612608-pat00011
Figure 112009055612608-pat00012

Claims (8)

  1. (A) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 aR4 bSiO(4-a-b)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 수산기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 시클로헥실기 또는 페닐기를 나타내고, R4는 독립적으로 비닐기 또는 알릴기를 나타내며, a는 0, 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, a+b는 2 또는 3임),
    상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노폴리실록산,
    (B) R1SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위 및 R3 cHdSiO(4-c-d)/2 단위를 포함하고(여기서, R1, R2 및 R3은 독립적으로 상기한 바와 같고, c는 0, 1 또는 2이고, d는 1 또는 2이며, c+d는 2 또는 3임),
    상기 R2 2SiO 단위의 적어도 일부가 연속적으로 반복하여 이루어지고, 그의 반복수가 5 내지 50개인 구조를 포함하는 수지 구조의 오르가노하이드로젠폴리실록산: (A) 성분 중 비닐기 및 알릴기의 합계에 대한 (B) 성분 중 규소 원자에 결합한 수소 원자가 몰비로 0.1 내지 4.0이 되는 양,
    (C) 백금족 금속계 촉매: 유효량,
    (D) 차광성 안료 및 차광성 염료 중 어느 하나 또는 둘 다, 및
    (E) 반응 억제제
    를 포함하고,
    그의 경화물로 이루어지는 두께 100 ㎛의 층이 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는, 실온에서 고체상인 경화성 실리콘 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (A) 및 (B) 성분의 하나 또는 둘 다가 실라놀기를 함유하는 것인 경화성 실리콘 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (D) 성분이 흑색의 안료, 흑색의 염료 또는 이들의 조합인 경화성 실리콘 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (D) 성분이 입경 10 nm 이상의 차광성의 무기 흑색 안료인 경화성 실리콘 수지 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 액정 디스플레이의 전극 보호·차광용인 경화성 실리콘 수지 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 기재된 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 수지 경화물.
  7. 제1항에 기재된 (A) 내지 (E) 성분을 함유하여 이루어지는 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고, 두께 100 ㎛인 층의 상태로 전체 가시광 영역에 걸쳐 5 ％ 이하의 광투과율을 갖는 경화물.
  8. 제1항 또는 제2항에 기재된 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 차광성 실리콘 접착 시트.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103748171B (zh) * 2011-08-10 2016-03-16 株式会社艾迪科 含硅固化性组合物及其固化物
JP5674610B2 (ja) * 2011-09-21 2015-02-25 日東電工株式会社 シリコーン樹脂シート、その製造方法、封止シートおよび発光ダイオード装置
JP6057503B2 (ja) * 2011-09-21 2017-01-11 東レ・ダウコーニング株式会社 光半導体素子封止用硬化性シリコーン組成物、樹脂封止光半導体素子の製造方法、および樹脂封止光半導体素子
CN103242801B (zh) * 2013-05-14 2015-03-11 汕头市骏码凯撒有限公司 一种单组分高折射率led封装胶及其制备方法
CN104745142A (zh) 2013-12-27 2015-07-01 蓝星有机硅（上海）有限公司 Led封装用的固化性硅橡胶组合物
WO2015115808A1 (ko) * 2014-01-28 2015-08-06 주식회사 엘지화학 경화체
WO2015115810A1 (ko) * 2014-01-28 2015-08-06 주식회사 엘지화학 경화체
WO2015115812A1 (ko) * 2014-01-28 2015-08-06 주식회사 엘지화학 경화체
TWI558772B (zh) 2014-01-28 2016-11-21 Ｌｇ化學股份有限公司 固化產物
WO2015115811A1 (ko) * 2014-01-28 2015-08-06 주식회사 엘지화학 경화체
KR20150097947A (ko) * 2014-02-19 2015-08-27 다우 코닝 코포레이션 반응성 실리콘 조성물, 이로부터 제조되는 핫멜트 재료, 및 경화성 핫멜트 조성물
CN103865475B (zh) 2014-03-26 2016-02-17 苏州桐力光电技术服务有限公司 一种透明有机硅凝胶粘接剂
CN109651425B (zh) * 2017-10-12 2021-02-26 弗洛里光电材料（苏州）有限公司 含多个硅氢键的异氰酸酯化合物及其应用
JP2021187877A (ja) * 2020-05-26 2021-12-13 信越化学工業株式会社 二液付加硬化型シリコーンゴム組成物
CN113736267A (zh) * 2021-09-27 2021-12-03 世晨材料技术(上海)有限公司 一种可逆拉伸遮光有机硅薄膜及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002309090A (ja) 2001-04-10 2002-10-23 Shin Etsu Chem Co Ltd 半導電性シリコーンゴム組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005297234A (ja) * 2004-04-07 2005-10-27 Shin Etsu Chem Co Ltd 熱圧着用シリコーンゴムシート及びその製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002309090A (ja) 2001-04-10 2002-10-23 Shin Etsu Chem Co Ltd 半導電性シリコーンゴム組成物

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