KR20140037107A - 소야 사포게놀 조성물 - Google Patents

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슈이치 카모
토시로 사토
?스케 스즈키
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제이-오일 밀스, 인코포레이티드
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Abstract

[과제] 체내 흡수성이 높은 대두 사포닌 조성물을 제공한다. [해결수단] 본 발명의 소야 사포게놀 조성물은 소야 사포게놀 B 및 3-O-D-글루쿠노로피라노실 소야 사포게놀 B를 함유한다. 3-O-D-글루쿠노로피라노실 소야 사포게놀 B의 소야 사포게놀 B에 대한 중량비(B/A)가 0.001~10의 범위이다. 상기 조성물은 대두 사포닌 B 그룹 배당체의 당쇄 잔기를 산으로 부분 분해함으로써 제조할 수 있다.

Description

소야 사포게놀 조성물{SOYASAPOGENOL COMPOSITION}
본 발명은 소야 사포게놀 조성물, 그 제조 방법 및 그 용도에 관한 것이고, 보다 상세하게는 소야 사포게놀 B의 체내 흡수성을 개선한 조성물 등에 관한 것이다.
사포닌은 대두, 소두, 올리브 등에 풍부하게 존재하는 무정형의 배당체이다. 이 사포닌은 소수성 부분과 친수성 부분을 가지고, 물과 혼합하여 진탕 시키면 지속성의 포말(泡沫)을 일으키는 것으로부터, 그 명칭이 붙여지고 있다.
사포닌은 아글리콘의 종류에 의해, 스테로이드 사포닌과 트리테르페노이드 사포닌으로 대별된다. 대두(Glycine　max), 특히 대두 배축(胚軸)에 많이 포함되는 대두 사포닌은 트리테르페노이드 사포닌의 일종이다. 대두 사포닌은 주로는 소야 사포게놀 A를 아글리콘에 가지는 소야 사포닌 Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, Af, Ag 및 Ah(이하, 대두 사포닌 A그룹 배당체라고 함)와 소야 사포게놀 B를 아글리콘에 가지는 소야 사포닌 I, II, III, IV 및 V(이하, 대두 사포닌 B그룹 배당체라고 함)로부터 구성되어 있다(비특허문헌 1).
대두 사포닌의 효능에는 항비만(비특허문헌 2), 혈중 중성 지방 저하, 콜레스테롤치 개선(비특허문헌 3), 간 보호 작용(비특허문헌 4), 항바이러스 활성(비특허문헌 5) 등이 알려져 있다.
B그룹 함량이 높은 대두 사포닌은 A그룹 함량이 높은 대두 사포닌과 비교해서 혈중 중성 지방질의 증가를 억제하기 쉽다(비특허문헌 6). 혈당치 상승 억제는 대두 사포닌 A그룹에서 효과가 없고, 대두 사포닌 B그룹에서 효과를 볼 수 있다(비특허문헌 7). 대두 사포닌 B그룹의 활성이 높은 이유는 A그룹과 비교해서 B그룹의 체내 흡수성이 높기 때문인 것으로 생각되고 있다(비특허문헌 6).
대두 사포닌으로부터 당쇄 잔기를 제거한 아글리콘에는, 피부 세포의 히알루론산 생성 촉진 효과나 멜라닌 생성 억제 효과(특허문헌 1), 콜라겐 생성 촉진 효과(특허문헌 2 및 3)가 알려져 있다. 또, 아글리콘에 글루쿠론산을 남긴 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B에는 항산화능이 알려져 있다(특허문헌 4).
대두 사포닌 B그룹의 체내 흡수성을 더욱 개선할 수 있으면, 생리 활성이 보다 한층 향상되는 것을 기대할 수 있다. 그것에는, 대두 사포닌 B그룹의 배당체를 아글리콘, 즉, 소야 사포게놀 B로 전환하는 것을 생각할 수 있다. 소야 사포게놀 B의 제조 방법에는, 고온·고압수를 이용한 방법(특허문헌 5), 효소 분해에 의한 방법(특허문헌 6), 화학 합성법(특허문헌 7) 등이 알려져 있다.
그러나, 대두 이소플라본의 배당체와 아글리콘에서는, 아글리콘의 편이 흡수성이 좋다고 하는 보고(비특허문헌 8)도 있으며, 흡수성에 차이가 없다(비특허문헌 9)는 보고도 있다. 대두 사포닌에서는 그 배당체와 아글리콘에서 체내 흡수성의 상위가 있을지 조사하지 않는다.
WO 2010-150612호 공보 2)　일본 특허공개 제2009-132739호 공보 3)　일본 특허공개 제2006-213649호 공보 4)　일본 특허공개 제2003-189831호 공보 5)　WO 2008/155890호 공보 6)　US 2006/0275862호 공보 7)　일본 특허공개 제2005-137201호 공보
　Yoshiki　et　al, Biosci. Biotechnol. Biochem, 62, 2291-2299, 1998 　Kawano-Takahashi　et　al, Int. J. Obes, 10, 293-302, 1986 　기초와 임상, 16, 135-142, 1982 　의학과 생물학, 127, 409-414, 1993 　Nakashima　et　al, AIDS, 3, 655-658, 1989 　식품과 개발, 45, 54-56, 2010 　일본 임상 영양 학회 잡지, 27, 358-366, 2006 　Izumi　et　al, J. Nutr, 130, 1695-1699, 2000 　Zubik　and　Meydani, Am. J. Clin. Nutr, 77, 1459-1465, 2003
상술한 바와 같이, 대두 사포닌의 체내 흡수성의 향상에 대해 별로 검토되어 있지 않다. 그래서, 본 발명의 목적은 체내 흡수성이 높은 대두 사포닌 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자 등은, 대두 사포닌 B그룹의 체내 흡수성을 높이는 연구를 열심히 진행하여, 대두 사포닌 B그룹 배당체보다 대두 사포닌 B그룹의 아글리콘인 소야 사포게놀 B의 흡수성이 높은 것, 대두 사포닌 A그룹 배당체의 아글리콘인 소야 사포게놀 A보다 소야 사포게놀 B에서 체내 흡수성이 높은 것을 확인했다. 게다가 본 발명자 등은 의외로 소야 사포게놀 B와 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 포함한 조성물이, 대두 사포닌의 배당체나 아글리콘을 단독 투여하는 경우보다 체내 흡수성이 향상하는 것을 발견하여 본 발명에 이르렀다.
본 발명은,
(A) 식：
Figure pct00001
으로 표시되는 소야 사포게놀 B, 및
(B) 식：
Figure pct00002
으로 표시되는 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 함유하고, 상기 (B) 성분의 (A) 성분에 대한 중량비(B/A)가 0.001~10인 소야 사포게놀 조성물을 제공한다.
특허문헌 5의 조제예 1에는, 소야 사포닌 배당체를 산분해함으로써 소야 사포게놀 B를 제조한 것이 기재되어 있다. 그러나, 얻어진 소야 사포게놀 분말로부터 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B는 검출되지 않는다. 즉, 종래 기술에서는, 소야 사포게놀 B 및 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 동시에 포함하는 소야 사포게놀 조성물은 아직도 알려지지 않았다. 두부, 두유, 콩가루, 된장, 간장 등의 전통적인 대두 식품이나, 대두 단백을 익스트루더 처리 후, 에탄올, 메탄올, 부탄올 등의 유기용제에서 추출하여 얻은 대두 소재 중에도, 본 발명과 같은 조성물은 존재하지 않는다.
본 발명의 조성물은 상기 (A) 성분 및 (B) 성분을 소야 사포게놀 환산으로 조성물의 0.05~100 중량% 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명은, 또 상기 소야 사포게놀 조성물의 제조 방법으로, 대두 사포닌 B그룹 배당체의 당쇄 잔기를 산으로 부분 분해하는 것을 포함하는 상기 제조 방법을 제공한다. (A) 성분 및 (B) 성분을 동시에 포함하는 소야 사포게놀 조성물이 종래 기술에 알려지지 않았기 때문에, 상기 제조 방법도 또 신규하다.
상기 부분 분해에, 상기 대두 사포닌 B그룹 배당체를 5 중량% 이상 포함하는 원료를 이용하는 것이 바람직하다.
본 발명은, 또 상기 소야 사포게놀 조성물을 함유하는, 혈당치 상승 억제, 혈압 상승 억제, 지질 대사 개선, 콜레스테롤 저하 작용, 메타볼릭 신드롬에 대한 개선 작용, 섭식 억제, 비만 예방, 항알레르기 작용, 면역 부활 작용, 아쥬반트 활성, 항염증 작용, 항종양 활성, 항궤양 활성, 간 보호 작용, 상피 세포 증식 억제, 세포막 투과성 항진, 세포 부활 작용, 항바이러스 활성, 항HIV 활성, 항변이원 활성, 혈소판 응집 억제 작용, 항보체 활성, 피부 세포의 히알루론산 생성 촉진, 멜라닌 생성 억제, 콜라겐 생성 촉진, 항산화작용, 신장 결석 예방 및 인지증 진행 억제 작용으로 이루어지는 군의 적어도 1종의 효능을 가지는 의약을 제공한다.
본 발명은, 또 상기 소야 사포게놀 조성물을 함유하는 식품 또는 서플리먼트를 제공한다.
본 발명은, 또 상기 소야 사포게놀 조성물을 함유하는 화장료를 제공한다.
소야 사포게놀 B 및 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 함유하는 본 발명의 조성물은 체내 흡수성이 높은, 즉, 생물 이용 효율이 높은 사포닌 조성물이다.
본 발명의 조성물은 생체 내에서의 소야 사포게놀 B에 근거하는 생리 활성을 보다 적은 투여량으로 발휘한다. 대두라고 하는 천연 식물에 유래하는 성분이고, 또한 종래보다 저용량으로 좋아, 본 발명의 조성물은 장기의 연속 복용이 가능하다. 따라서, 본 발명의 조성물은 산업상 매우 유리한 대두 사포닌 소재라고 할 수 있다.
대두 사포닌 B그룹 배당체의 당쇄 잔기를 산으로 부분 분해하는 것을 포함하는 본 발명의 조성물의 제조 방법에 의하면, 조성물을 간단하고 쉽게 제조할 수 있다. 게다가, 이 방법은 소야 사포게놀 B 및 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B의 비율을 용이하게 조정 가능한 점에서도 우수하다.
도 1A는　소야 사포게놀 A(도 중, A로 표기)의 크로마토그램의 차트를 나타낸다.
도 1B는　3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B(도 중, GB로 표기)의 크로마토그램의 차트를 나타낸다.
도 1C는　소야 사포게놀 B(도 중, B로 표기)의 크로마토그램의 차트를 나타낸다.
도 2는　본 발명의 조성물 및 비교예의 소야 사포게놀 B 순품을 SD래트에 투여 2시간 후의 혈중 사포게놀 B 농도를 나타낸다. (B) 성분을 포함하는 조성물을 이용한 실시예 1 및 2의 소야 사포게놀 B의 혈중 농도는 (A) 성분만을 이용한 비교예 1보다 의미 있게 높다.
이하, 본 발명의 실시형태를 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 조성물은,
(A) 식：
Figure pct00003
으로 표시되는 소야 사포게놀 B(이하 (A) 성분이라고 함)를 필수로 포함한다.
본 발명의 조성물은, 또한
(B) 식：
Figure pct00004
으로 표시되는 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B(이하, (B) 성분이라고 함)를 필수로 포함한다. (B) 성분은 (A) 성분의 화학 구조에 글루쿠론산이 결합한 배당체이다.
상기 (B) 성분의 (A) 성분에 대한 중량비(B/A)는 0.001~10이며, 바람직하게는 0.01~5, 보다 바람직하게는 0.01~3, 더욱 바람직하게는 0.1~2.5, 가장 바람직하게는 0.25~2.5이다. B/A의 값이 0.001 미만이면, 소야 사포게놀 B의 체내 흡수성의 개선을 기대할 수 없다. 반대로, B/A가 10보다 높아도, 소야 사포게놀 B의 체내 흡수성의 개선은 포화하든가, 혹은 저하한다.
본 발명의 조성물 중 상기 (A) 성분 및 (B) 성분의 함유량은 소야 사포게놀 환산으로, 통상 0.05~100 중량%가 좋고, 바람직하게는 0.5~100 중량%, 더욱 바람직하게는 2.5~100 중량%이다.
본 발명은 상기 조성물의 제조 방법도 또 제공한다. 이 방법은, 식：
Figure pct00005
으로 표시되는 대두 사포닌 B그룹 배당체, DDMP 배당체나 대두 사포닌 E그룹 배당체의 당쇄 잔기를 부분적으로 산분해하는 것에 의해서, 당쇄 잔기를 완전히 제거한 (A) 성분과 당쇄 잔기의 글루쿠론산이 남긴 (B) 성분을 소정의 중량비로 동시에 제조하는 것이다. 대두 사포닌 B그룹 배당체가 원료의 안정성의 점에서 바람직하다.
대두 사포닌 B그룹 배당체 또는 그것을 포함하는 대두 사포닌 배당체는 대두의 배아, 자엽이나 전립(全粒)으로부터, WO2003/075939 등의 공지의 방법에 따라 추출 가능하다. 산분해법에 제공하는 원료에는, 대두 사포닌 B그룹 배당체를, 통상 5 중량% 이상, 바람직하게는 15~100 중량%, 더욱 바람직하게는 30~100 중량% 포함하는 것을 이용하면 좋다. 대두 사포닌 배당체는 시판의 것을 특별히 제한 없이 사용 가능하다. 예를 들면, 제품명 사포닌 AZ-B(J-OIL MILLS, INC. 제품)는, 대두 사포닌 B그룹 배당체가 50~100 중량%로 종래보다 높일 수 있다는 점에서 원료로 바람직하다.
대두 사포닌 배당체를 에탄올, 메탄올, 부탄올 등의 유기 용매에 용해한 후, 황산, 염산, 질산 등의 산을 첨가한다. 다른법으로, 산을 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 아세트산 에틸 등으로 희석한 반응 용매에, 대두 사포닌 배당체를 첨가하여 용해시킨다. 바람직하게는, 조성물의 수량, 회수율을 높일 수 있는 점, 및 조성물을 단시간에 회수하는 점에서, 대두 사포닌 배당체를 유기 용매에 용해한 후에, 산을 첨가한다.
산의 농도는 반응 용액에 대해서, 통상 1~55 중량%, 바람직하게는 3~25 중량%이다. 산의 농도가 1 중량%보다 너무 낮으면, B 성분을 거의 얻지 못하고, 조성물 중량이 매우 낮아지는 경우가 있다. 반대로, 60 중량%보다 너무 높으면, A 성분 및, B 성분의 수량이 저하되어, 아글리콘 환산 농도가 매우 낮아지는 경우가 있다.
산을 첨가한 용액을 가온함으로써, 산분해를 개시시킨다. 산분해 온도는 산의 종류와 농도, 부분 분해의 정도(즉, B/A) 등에 근거하여 적당히 선정된다. 산분해 온도는, 통상 실온~150℃이 좋고, 바람직하게는 50~80℃이다. 산분해 시간은 산분해 온도에 의존 하지만, 통상 0.5~23시간이 좋고, 특히 1~6시간이다.
부분 분해의 진행을 적당한 검출 수단(예를 들면 샘플링과 크로마토그래피)으로 검출하고, 소정의 B/A의 중량비가 되었을 때, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 염기를 이용하여 용액을 중화한다.
중화물의 고상에는 (A) 성분 및 (B) 성분이 포함되고, 한편 수상(水相) 중에는 배당체에 결합했던 당이 포함된다. 중화물을 원심 분리, 여과, 자연 침강, 필터프레스 등에 의해, (A) 성분 및 (B) 성분을 함유하는 고상(固相)을 회수한다. 회수한 고상을 적당히 건조하여 건조체를 얻는다.
회수물에는 (A) 및 (B) 성분 이외에, 원료의 배당체, 소야 사포게놀 A, 단백질, 올리고당, 단당, 아미노산, 유리 지방산, 트리글리세리드 등을 불순물로서 함유하는 일이 있다. 그 경우, 적당한 정제 수단(예를 들면 칼럼 크로마토그래피, 용매 분별, 증류, 막분리, 석출 등)으로 회수물로부터 (A) 및 (B) 성분을 정제해도 좋다. 혹은, 회수물을 그대로 본 발명의 조성물로 해도 좋다.
본 발명의 조성물은 별개로 조제한 (A) 성분과 (B) 성분을 소정의 중량비로 혼합하는 것으로도 제조할 수 있다.
(A) 성분의 소야 사포게놀 B는 상법에 의해 대두 사포닌 B그룹 배당체로부터 당쇄를 제거함으로써 얻을 수 있다. 구체적으로는, 대두 사포닌 배당체를 글리코시다아제에 의한 효소 반응에 거치게 하는(US2006/0275862), 고온 고압 처리(WO2008/155890호), 발효 처리하는 등이다. 소야 사포게놀 B를 화학 합성(일본 특허공개 제2005-137201호)으로 얻어도 좋다. 상기 문헌을 참조를 위해서 본 명세서에 삽입한다.
(B) 성분의 제조 방법에는, 예를 들면 본 발명의 제조 방법에 따라 (A) 성분 및 (B) 성분을 포함하는 조성물을 얻은 후, (B) 성분을 단리하는, 특허문헌 5에 기재된 화학 합성법에 따라서 소야 사포게놀 B와 글루쿠론산 유도체를 반응시켜, 생성한 반응 생성물의 보호기를 탈리하는 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물은 체내 흡수성이 우수하기 때문에, 소야 사포게놀 B의 효능을 종래보다 저용량으로 발휘한다. 종래 공지의 효능에는 혈당치 상승 억제, 혈압 상승 억제, 지질 대사 개선, 콜레스테롤 저하 작용, 메타볼릭 신드롬에 대한 개선 작용, 섭식 억제, 비만 예방, 항알레르기 작용, 면역 부활 작용, 아쥬반트 활성, 항염증 작용, 항종양 활성, 항궤양 활성, 간 보호 작용, 상피 세포 증식 억제, 세포막 투과성 항진, 세포 부활 작용, 항바이러스 활성, 항HIV 활성, 항변이원 활성, 혈소판 응집 억제 작용, 항보체 활성, 피부 세포의 히알루론산 생성 촉진, 멜라닌 생성 억제, 콜라겐 생성 촉진, 항산화작용, 신장 결석 예방, 인지증 진행 억제 작용 등을 들 수 있다. 본 발명의 조성물은 대두라고 하는 천연 식물에 유래하는 성분이고, 또한 종래보다 저용량으로 좋기 때문에, 장기의 연속 복용이 가능하다.
본 발명의 조성물은 의약품, 기능성 식품, 서플리먼트, 일반 가공 식품, 화장료 등의 제품의 형태로 적당히 사용된다. 상기 제품에의 본 발명의 조성물의 첨가량은 제품의 형태 및 제품의 섭취량에 의해서 바뀌지만, 통상 0.001~100 중량%가 좋고, 바람직하게는 0.003~100 중량%이다.
본 발명의 조성물에 첨가되는 제3 성분으로서 이용도가 높은 것은 (A) 및 (B) 성분 이외의 대두 사포닌류, 희석제나 농도 조정제, 및 용해제이다. (A) 및 (B) 성분 이외의 대두 사포닌류의 구체예에는, 대두 사포닌 B그룹 배당체, 대두 사포닌 A그룹의 배당체 및 그 아글리콘, 및 대두 이소플라본류를 들 수 있다. 희석제나 농도 조정제로서 전분, 덱스트린, 셀룰로오스 등을 이용하면, 본 발명의 조성물을 단지 분산시키는 것만으로 좋다. 시클로덱스트린으로 (A) 및 (B) 성분을 포섭하면, 상기 성분의 소수성 성분의 흡수성이 향상된다. 또, 유화제나 유지에 용해하는 것에 의해서, 본 발명의 조성물의 체내 흡수성이 향상된다.
본 발명의 조성물을 의약으로서 이용하는 경우, (A) 성분 및 (B) 성분 이외에, 의약의 조제로서 범용되는 것을 첨가해도 좋다. 예를 들면, 제형 및 투여 방법에 따라서, 범용의 부형제, 붕괴제, 결합제, 활택제, 비타민, 크산틴 유도체, 아미노산, pH 조정제, 청량화제, 현탁화제, 점조제, 용해 보조제, 항산화제, 코팅제, 가소제, 계면활성제, 물, 알코올류, 수용성 고분자, 감미료, 교미제, 산미료, 향료, 착색제 등을, 본 발명의 효과를 해치지 않는 질적 및 양적 범위에서 첨가하는 것이 가능하다.
본 발명의 조성물의 의약에서의 형태는, 산제, 과립제, 캡슐제, 환제, 정제, 츄어블정, 드롭과 같은 고형 제재나, 드링크제, 수제, 현탁제, 유제, 시럽, 드라이 시럽과 같은 액제 등의 경구투여제, 혹은 액제, 수제, 유제, 크림과 같은 경피투여제 형태로 가공된다. 소야 사포게놀은 분체이므로, 형태는 고형 제재가 바람직하다.
의약으로서 이용하는 경우의 섭취 방법은, 특히 한정되지 않는다. 예를 들면, 경구 섭취, 경피 섭취, 수액, 주사(근육내, 복강내, 피하 또는 정맥) 등이다. 바람직하게는, 환자의 부담이 적은 점에서, 정제, 캡슐제 등의 경구 섭취이다.
의약에 이용하는 경우의 섭취량은 증상에 따라서 적당히 설정하면 좋다. 일반적으로, 1일당 소야 사포게놀 B의 섭취량으로서 1~200 mg이 바람직하고, 5~100 mg이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물을 건강 식품, 서플리먼트나 일반 가공식품으로서 이용하는 경우, (A) 성분 및 (B) 성분 이외에, 건강 식품 등의 첨가제로서 범용되는 것을 첨가해도 좋다. 예를 들면, 경구투여제의 형태에 따라서, 범용의 부형제, 붕괴제, 결합제, 활택제, 비타민, 크산틴 유도체, 아미노산, pH조정제, 청량화제, 현탁화 제, 점조제, 용해보조제, 항산화제, 코팅제, 가소제, 계면활성제, 물, 알코올류, 수용성 고분자, 감미료, 교미제, 산미료, 향료, 착색제 등을 발명의 효과를 해치지 않는 질적 및 양적 범위에서 첨가하는 것이 가능하다.
본 발명의 조성물을 서플리먼트, 기능성 식품으로서 사용하기 위해서, 예를 들면 산제, 과립제, 캡슐제, 환제, 정제, 츄어블정, 드롭과 같은 고형 제재나, 드링크제, 수제, 현탁제, 유제, 시럽, 드라이 시럽과 같은 액제 등의 경구투여제로 가공된다. 소야 사포게놀은 분체이므로, 형태는 정제가 바람직하다.
본 발명의 조성물은 빵, 쌀밥, 스프, 반찬, 과자, 캔디 등의 일반 가공식품의 가공 시에 원료에 직접 첨가되어도 좋다.
건강 식품이나 서플리먼트로서 이용하는 경우의 섭취량은 용도에 따라서 적당히 설정하면 좋다. 일반적으로, 1일당 소야 사포게놀 B의 섭취량으로서 1~200 mg이 바람직하고, 5~100 mg이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물을 화장료로서 이용하는 경우, (A) 성분 및 (B) 성분 이외에, 화장품의 조제로서 범용되는 것을 첨가해도 좋다. 예를 들면, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 글리세린, 디글리세린, 폴리글리세린, 펜틸렌글리콜, 이소프렌글리콜, 글루코오스, 말토오스, 후룩토오스, 자일리톨, 소르비톨, 말토트리오스, 에리스리톨 등의 다가 알코올；메탄올, 에탄올, 프로필 알코올, 이소프로필 알코올, 부틸 알코올, 이소부틸 알코올 등의 저급 알코올；올레인산, 이소스테아린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아린산, 베헨산, 운데실렌산 등의 고급 지방산류；올리브유, 옥수수유, 동백유, 마카데미아 넛트유, 아보카드유, 유채씨유, 참기름, 피마자유, 사플라워유, 면실유, 호호바유, 야자유, 팜유 등의 유지；카르나우바 왁스, 칸델리라 왁스, 미트 왁스, 라놀린 등의 왁스류；소르비톨, 만니톨, 글루코오스, 자당, 락토오스, 트레할로오스 등의 당류；카라기난, 잔탄검, 젤라틴, 펙틴, 아가로오스, 알긴산염, 덱스트린, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시비닐폴리머, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아검, 카라야검, 트라간트검, 타마린드검 등의 증점제；페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤, 파라옥시안식향산 에스테르, 안식향산, 살리실산과 그 염류, 솔빈산과 그 염류, 디히드로 아세트산과 그 염류, 클로로크레졸, 헥사클로로펜 등의 방부제；라우로릴 황산나트륨, 모노올레인산 폴리옥시에틸렌소르비탄 등의 비이온 계면활성제, 알킬설페이드염, 노르말도데실벤젠술폰산나트륨 등의 음이온 계면활성제, 폴리옥시에틸렌도데실모노메틸암모늄클로라이드 등의 양이온 계면활성제；스테로이드계 및 비스테로이드계 항염증제；비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 F, 비타민 K 등의 비타민류나 디카프릴산 피리독신, 디팔미틴산 피리독신, 디팔미틴산 아스코르빌, 모노팔미틴산 아스코르빌, 모노스테아린산 아스코르빌 등의 비타민 유도체；플라보노이드, 카로테노이드 등의 항산화제；스쿠알란, 스크알렌, 유동 파라핀 등의 고급 지방족 탄화수소류；세라미드, 세레브로시드, 스핀고미엘린 등의 스핀고 지방질；콜레스테롤, 파이토스테롤 등의 스테롤류；메틸폴리실록산, 메틸페닐 폴리실록산, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 옥타메틸시클로펜타실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산 등의 실리콘류；파라아미노안식향산, 파라아미노안식향산 모노 글리세린 에스테르, 안트라닐산메틸, 호모멘틸 N-아세틸안트라닐레이트, 파라 메톡시 계피산 옥틸, 에틸-4-이소프로필신나메이트 등의 자외선 흡수제；벤토나이트, 스멕타이트, 바이데라이트, 논트로나이트, 사포나이트, 헥토라이트, 소코나이트, 스티븐사이트 등의 광물；적산화철, 황산화철, 흑산화철, 산화 코발트, 군청, 감청, 산화 티탄, 산화 아연 등의 무기 안료；적색 202호, 황색 4호, 청색 404호 등의 착색료；향료；향유 등을 들 수 있다.
본 발명의 조성물을 화장품으로서 사용하기 위해서, 액제, 수제, 유제, 유액, 크림, 분체와 같은 경피투여제, 혹은 산제, 과립제, 캡슐제, 환제, 정제, 츄어블정, 드롭과 같은 고형 제재나 드링크제, 수제, 현탁제, 유제, 시럽, 드라이 시럽과 같은 액제 등의 경구투여제의 형태로 가공된다.
화장품으로서 사용하는 경우의 섭취 방법은 경구 섭취 또는 경피 섭취이다. 화장품으로서의 즉효성의 관점으로부터, 수제, 유제, 유액, 크림으로의 경피 투여가 바람직하다.
화장료에 이용하는 경우의 섭취량은 증상에 따라서 적당히 설정하면 좋다. 일반적으로, 1일당 소야 사포게놀 B의 섭취량으로서 0.05~50 mg이 바람직하고, 0.15~10 mg이 더욱 바람직하다.
실시예　
이하에, 본 발명의 실시예를 기재하지만, 이들은 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
[사포닌 분석법]
사포닌을 고속 액체 크로마토그래피 탠덤 사중극형 질량분석계(Nihon Waters K.K. 제품)로 분석했다. 소야 사포게놀 A, 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B 및 소야 사포게놀 B의 크로마토그램을 도 1 A~1 C에 각각 나타낸다. 분석 조건은 이하 대로이다.
1. 분석 조건
칼럼：2.1mmφ×150mm(제품명 Waters　Acquity　UPLC　RP　18, Nihon Waters K.K. 제품)
칼럼온도：40℃
이동상：메탄올/물=90/10(ｖ／ｖ)
유속：0.200mL/min
주입량：5㎕
2. 용출시간 및 매스 프래그먼트
소야 사포게놀 A：　3.6분　m/z=441　[M＋H-H2O]＋
3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B：　3.0분　m/z=635[M＋H]＋
소야 사포게놀 B　：　4.1분　m/z=458[M＋H-H2O]＋
[실시예 1~2]
1. 소야 사포게놀 조성물의 조제
사포닌 A그룹 배당체를 23.2 중량% 및 사포닌 B그룹 배당체를 53.0 중량% 함유하는 대두 사포닌 배당체(제품명 사포닌 AZ-B, J-OIL MILLS, INC. 제품) 50 g을 5000 ml 용량의 글래스 용기에 취해, 80% 에탄올 1600 ml로 용해했다. 이 용액에 농황산을 황산 농도가 2 N가 되도록 더했다. 얻어진 반응 용액을 70℃의 온도로 보지(保持)함으로써, 사포닌 배당체의 산분해 반응을 개시시켰다.
반응 개시 후, 1시간마다 8시간까지 반응 용액을 150 mL 채취해, 1 N의 NaOH를 이용하여 중화했다. 각 중화물을 원심 분리하여 얻은 케이크는 물 세정을 실시한 후에, Yamato　Vacuum　Drying　Oven　DP-301(Yamato Scientific Co., Ltd. 제품)으로 건조하여 분말을 얻었다. 실시예 1의 조성물은 2시간 반응시킨 분말 1.07 g과 3시간 반응시킨 분말 1.43 g을 혼합하여 조제했다. 또, 실시예 2의 조성물은 5시간 반응시킨 분말 1.6 g과 6시간 반응시킨 분말 0.6 g을 혼합하여 조제했다. 또, 비교예 1로서 소야 사포게놀 B 순품(순도 98%, Tokiwa Phytochemical Co., Ltd. 제품, B/A=0)을 준비했다. 실시예 1 및 2, 및 비교예 1의 조성물의 조성을 HPLC-MS법에 의해 측정했다. 그 분석치를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00006
2. 소야 사포게놀 조성물의 체내 흡수성의 평가
5주령의 수컷 SD래트(Charles River Laboratories International, Inc. 제품)를 1 그룹 3~4마리로 군별했다. 실시예 1 및 2의 조성물 및 비교예 1의 소야 사포게놀 B 순품을 0.5% 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨(CMC) 수용액에 현탁한 후, (A)＋(B) 성분의 아글리콘 환산으로 등량(100μmol/kg체중)이 되도록, 경구 존데로 래트에게 단회 투여했다. 투여부터 2시간 후에 채혈해, 그 혈액으로부터 혈장을 얻었다.
얻어진　혈장에 동량의 0.2 M 아세트산 Na 완충액(pH 5.5)을 첨가했다. 그 다음에, β-glucuronidase(제품명 H-2, Sigma-Aldrich Co. LLC. 제품)를 3000 unit 첨가하고, 37℃의 온도로, 12시간, 효소 반응시켰다. 반응 종료 후, 효소 처리액에, 메탄올：아세토니트릴=1：1의 혼합액 3 ml 및, 내부 표준인 포르모노네틴(Sigma-Aldrich Co. LLC. 제품)을 첨가하여 원심 분리 후, 상청을 회수했다. 잔사에 3 ml의 메탄올：아세토니트릴=1：1의 혼합액을 첨가하여 원심 분리하는 조작을 2회 더 반복해, 그때마다 상청을 회수했다. 얻어진 상청을 합쳐, 회전식증류기로 감압 건조했다.
건조물을 메탄올에 재용해하여, HPLC-MS법에 의해 혈중 사포닌 농도를 조사했다(N=3 또는 4). 각 그룹의 혈중 사포닌 농도를 도 2에 나타낸다. 통계 해석을 터키의 다중 비교 검정에 의해 유의차 검정에 의해 행했다. 그 위험률이 ＜0.05, 및 ＜0.01으로 유의차가 있는 경우를, 각각 * 및 **로 도 중에 나타냈다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 및 2의 소야 사포게놀 B의 혈중 농도는 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 이용하지 않는 비교예 1보다 의미가 있게 높았다.
조성물 중 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B의 농도는 실시예 1이 실시예 2보다 높음에도 불구하고, 소야 사포게놀 B의 혈중 농도는 실시예 2가 실시예 1보다 높았다. 이것으로부터, 소야 사포게놀 B의 혈중 농도는 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B의 농도에 의존하지 않는 것을 알 수 있다.
[실시예 3~4]
1. 소야 사포게놀 조성물의 조제
실시예 1에서, 대두 사포닌 배당체를 사포닌 A그룹의 배당체가 31.9 중량% 및 사포닌 B그룹의 배당체가 60.0 중량%인 사포닌 AZ-B(J-OIL MILLS, INC. 제품)로 변경한 이외는, 실시예 1과 동일한 순서로, 사포닌 배당체를 산 부분 분해했다.
반응 개시 후, 3시간 후(실시예 3) 및 6시간 후(실시예 4)에 반응 용액을 300 ml 채취하고, 1 N의 NaOH 수용액을 이용하여 중화했다. 각 중화물을 원심 분리함으로써 얻은 케이크를 Yamato　Vacuum　Drying　Oven　DP-301(Yamato Scientific Co., Ltd. 제품)으로 건조하여 분말을 얻었다. 실시예 3 및 4의 조성물의 분석치를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00007
2. 소야 사포게놀 조성물의 체내 흡수성의 평가
8주령의 수컷 SD래트(Charles River Laboratories International, Inc. 제품)를 1 그룹 4마리로 군별한 후, 실시예 3 및 4, 및 비교예 1의 조성물을 0.5% CMC 수용액에 현탁한 후, 사포닌 아글리콘 환산으로 등량(100μmol/kg체중)이 되도록 경구 존데로 래트에게 단회 투여했다. 투여로부터 1, 3, 8, 및 12시간 후에 채혈해, 그로부터 혈장을 더 얻었다. 얻어진 혈장의 전처리 및 HPLC-MS 분석을 실시예 1과 동일한 순서로 실시해, 소야 사포게놀 B의 혈중 농도를 조사했다. 표 3에, 투여 1~12시간 후의 혈중 소야 사포게놀 B 농도, 및, 0~12시간의 AUC(area　under　curve, 혈중 농도의 곡선 아래 면적)을 나타낸다.
Figure pct00008
　표 3에 나타낸 바와 같이, 흡수성 지표인 AUC는 소야 사포게놀 B와 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 포함하는 실시예 3 및 4가 소야 사포게놀 B단독의 비교예 1보다 높다.
[실시예 5~10]
1. 소야 사포게놀 조성물의 조제
실시예 3에서 이용한 대두 사포닌 배당체 150 g을 3000 ml 용량의 글래스 용기에 취해, 80% 에탄올 1500 ml에 용해했다. 이 용액에 농황산을 황산 농도가 2 N가 되도록 농황산을 더했다. 용액을 80℃의 온도에 72시간 보지하고, 천천히 교반시키면서, 사포닌 배당체를 산 부분 분해했다.
반응 개시 전과 표 3에 나타내는 반응 시간 후에, 반응 용액 100 ml씩 채취하고, 1 N의 NaOH 수용액을 이용하여 중화했다. 각 중화물을 증발기로 건조하여, 분말을 얻었다. 얻어진 조성물의 분석치를 표 3에 나타낸다.
2. 소야 사포게놀 조성물의 체내 흡수성의 평가
5주령의 수컷 SD래트(Charles River Laboratories International, Inc. 제품)를 1 그룹 3마리에 군별했다. 표 3에 나타내는 조성물을 0.5% CMC 수용액에 현탁한 후, (A) 및 (B) 성분의 아글리콘 환산으로 등량(150μmol/kg체중)이 되도록, 경구 존데로 래트에게 단회 투여했다. 투여 2시간 후 및 4시간 후에 채혈해, 그 혈액으로부터 헤파린나트륨 혈장을 얻었다.
얻어진 혈장 중의 사포닌 농도의 분석을, 실시예 1과 동일한 순서로 행했다. 2시간 후, 4시간 후의 혈중 사포닌 농도로부터, AUC(0-4시간)를 구했다. 게다가 반응 시간 0을 포함하는 조성물(배당체만)을 투여했을 때의 AUC를 100으로 하고, 표 4에 나타내는 각 실시예 및 비교예의 상대치를 구해 이것을 흡수성 지수로 했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure pct00009
표 4에 나타낸 바와 같이, 소야 사포게놀 B와 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B를 포함하는 조성물(실시예 5~10)은, 소야 사포게놀 B만을 포함하는 비교예 2와 비교해서 높은 혈중 농도 및 높은 흡수성을 가진다. 게다가 표 4의 흡수성 지수로부터, B/A의 범위는 바람직하게는 0.01~5이며, 보다 바람직하게는 0.01~3이며, 더욱 바람직하게는 0.1~2.5이며, 더욱 바람직하게는 0.25~2.5인 것을 알 수 있다.
[실시예 11~13] 소야 사포게놀 조성물의 조제
사포닌 A그룹의 배당체를 61.0 중량% 및 사포닌 B그룹의 배당체를 30.0 중량% 함유하는 대두 사포닌 배당체(제품명 J-사포닌, J-OIL MILLS, INC. 제품) 100 mg을 50 ml 용량의 메스 플라스크에 취해, 그 다음에, 6 N의 황산수를 10 ml 더해 배당체를 용해시켰다. 용액을 80℃의 온도에서 보지함으로써, 사포닌 배당체의 산분해 반응을 개시시켰다.
반응 개시 후, 2, 4 및 8시간의 반응액을 전량 채취했다. 1 N의 NaOH 수용액을 이용하여 중화했다. 각 중화물을 원심 분리하여 얻은 케이크를 Yamato　Vacuum　Drying　Oven　DP-301(Yamato Scientific Co., Ltd. 제품)으로 건조하여 분말을 얻었다. 얻어진 조성물의 분석치를 표 5에 나타낸다.
Figure pct00010
[실시예 14~17] 소야 사포게놀 조성물의 조제
사포닌 A그룹의 배당체를 12.9 중량% 및 사포닌 B그룹의 배당체를 61.6 중량% 함유하는 대두 사포닌 배당체(제품명 사포닌 AZ-B, J-OIL MILLS, INC. 제품) 100 mg을 50 ml 용량의 가지 플라스크에 취해, 그 다음에, 1 N의 염산수를 10 ml 더해 배당체를 용해시켰다. 용액을 80℃의 온도에서 보지함으로써, 사포닌 배당체의 산분해 반응을 개시시켰다.
반응 개시 후, 1, 8, 16 및 24시간의 반응액을 전량 채취했다. 1 N의 NaOH 수용액을 이용하여 중화했다. 각 중화물을 원심 분리하여 얻은 케이크를 Yamato　Vacuum　Drying　Oven　DP-301(Yamato Scientific Co., Ltd. 제품)으로 건조하여 분말을 얻었다. 얻어진 조성물의 분석치를 표 6에 나타낸다.
Figure pct00011

Claims (7)

  1. (A) 식：
    Figure pct00012

    으로 표시되는 소야 사포게놀 B, 및
    (B) 식:
    Figure pct00013

    으로 표시되는 3-O-D-글루쿠로노피라노실 소야 사포게놀 B(glucuronopyranosyl soyasapogenol B)를 함유하고, 상기 (B) 성분의 (A) 성분에 대한 중량비(B/A)가 0.001~10인, 소야 사포게놀 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (A) 성분 및 (B) 성분을 소야 사포게놀 환산으로 0.05~100 중량% 함유하는 것을 특징으로 하는, 소야 사포게놀 조성물.
  3. 제1항의 소야 사포게놀 조성물의 제조 방법으로:
    대두 사포닌 B그룹 배당체의 당쇄 잔기를 산으로 부분 분해하는 것을 포함하는, 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서,　
    상기 대두 사포닌 B그룹 배당체를 5 중량% 이상 포함하는 원료를 이용하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
  5. 제1항에 기재된 소야 사포게놀 조성물을 함유하는, 혈당치 상승 억제, 혈압 상승 억제, 지질 대사 개선, 콜레스테롤 저하 작용, 메타볼릭 신드롬에 대한 개선 작용, 섭식 억제, 비만 예방, 항알레르기 작용, 면역 부활 작용, 아쥬반트 활성, 항염증 작용, 항종양 활성, 항궤양 활성, 간 보호 작용, 상피 세포 증식 억제, 세포막 투과성 항진, 세포 부활 작용, 항바이러스 활성, 항HIV 활성, 항변이원 활성, 혈소판 응집 억제 작용, 항보체 활성, 피부 세포의 히알루론산 생성 촉진, 멜라닌 생성 억제, 콜라겐 생성 촉진, 항산화 작용, 신장 결석 예방 및 인지증 진행 억제 작용으로 이루어지는 군의 적어도 1종의 효능을 가지는 의약.
  6. 제1항에 기재된 소야 사포게놀 조성물을 함유하는 식품 또는 서플리먼트.
  7. 제1항에 기재된 소야 사포게놀 조성물을 함유하는 화장료.
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