KR20140024625A - 포토레지스트 제거용 박리액 조성물 - Google Patents

포토레지스트 제거용 박리액 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기존 일반적으로 사용되던 인체에 유해한 NMP 등의 용제류를 대체할 수 있으며 박리력도 우수한 N,N-디메틸 프로피온아미드를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

포토레지스트 제거용 박리액 조성물{Composition for removing photoresist}
본 발명은 고리형 아민류, 극성 용매류 및 비극성 용제류를 사용하는 2성분계 이상의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며, 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI) 등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP) 등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정 중 하나이다.
포토리소그라피 공정(photo-lithography processing) 후 포토레지스트는 제거용액에 의해 높은 온도에서 제거되는데, 이 과정에서 레지스트가 제거되면서 하부에 있는 금속막질이 부식될 수 있다. 따라서, 포토레지스트 제거 효과가 뛰어나면서 하부 금속막질의 부식을 최소화할 수 있는 방법이 필요하다.
종래 일반적인 포토레지스트 박리액 조성물은 아민, 용제류를 기반으로 하거나, 추가적으로 부식 방지제 등을 첨가제로 사용하고 있다.
예를 들면, 종래 포토레지스트를 제거하기 위한 박리액 조성물은 모노에탄올아민 등의 사슬형 아민, NMP, DMSO 등의 비양자성 용제 및/또는 글리콜계 양자성 용제를 포함한다.
즉, 종래 포토레지스트 박리액 조성물의 경우 주용매로 NMF(N-methylformamide), NMP(N-methylpyrrolidone) 등의 비양자성 용제를 사용하는데, 이러한 용제류는 뛰어난 박리력을 가지고 있는 장점은 있으나, 환경이나 인체에 유해한 단점도 가진다. 또한 기존의 비양자성 극성용제를 사용하면 포토레지스트(PR)을 잘 녹이기는 하나, 물로 세척시 PR이 다시 석출되는 문제가 있다.
따라서, 여러 문제점을 나타내는 상기 비양자성 극성용제의 대체 용매의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은 기존에 사용하는 비양자성계 용제류를 대체할 수 있어서 환경 및 인체 유해성을 저하시킬 수 있으며, 박리력과 린스력이 뛰어나며 부식 방지능도 우수한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 85 중량%, 고리형 아민류 1 내지 30 중량%, 양자성 극성용제 10 내지 85 중량%, 및 초순수 0 내지 50 중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공한다.
또한 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 65 중량%, 고리형 아민류 1 내지 15 중량%, 양자성 극성용제 10 내지 68 중량%, 및 초순수 20 내지 40 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것으로, 아민류, 극성 용매류 및 비극성 용제류를 사용하는 2성분계 이상의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물에 관한 것이다.
특히 본 발명에서는 기존에 사용하던 NMF, NMP 등의 용매류를 대체할 수 있는 용매로서 특정하게 N,N-디메틸 프로피온아미드(N,N-Dimethyl Propionamide)를 사용하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다. 이러한 본 발명의 박리액 조성물은 기존 사용되는 NMP 등의 비양자성 용제를 사용하지 않아도 박리 효과가 뛰어난 박리액 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 환경 및 인체 유해성 저하의 효과를 부여할 수 있고, 린스 공정에서 PR 석출 문제가 발생하지 않아 린스력이 우수하며 금속 부식도 발생하지 않는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제공하는 장점이 있다.
따라서, 본 발명에서는 상기 용제류를 특정하게 N,N-디메틸 프로피온아미드로 대체하여 사용함으로써 할 수 있다.
이러한 본 발명의 일 구현예에 따라, N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 85 중량%, 고리형 아민류 1 내지 30 중량%, 양자성 극성용제 10 내지 85 중량%, 및 초순수 0 내지 50 중량%를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물이 제공된다.
보다 바람직하게, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 65 중량%, 고리형 아민류 1 내지 15 중량%, 양자성 극성용제 10 내지 68 중량%, 및 초순수 20 내지 40 중량%를 포함하는 포토레지스트 박리액 조성물을 제공한다.
한편, 본 발명에서 N,N-디메틸 프로피온아미드의 함량이 전체 박리액 조성물에 대하여 10 중량% 미만이면, 포토레지스트 제거 성능 저하의 문제가 있고, 85 중량%를 초과하면 박리액의 린스력이 저하된다.
상기 양자성 극성용제는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 트리에틸렌글리콜메틸에테르, 트리에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸에테르 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 또한 상기 양자성 극성용제의 함량이 전체 박리액 조성물에 대하여 10 중량% 미만이면 박리액의 린스력 저하의 문제가 있고 85 중량%를 초과하면 포토레지스트 제거 성능 저하의 문제가 있다.
상기 고리형 아민은 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 고리형 아민류의 함량이 전체 박리액 조성물에 대하여 1 중량% 미만이면 포토레지스트 박리력 저하의 문제가 있고 30 중량% 중량%를 초과하면 하부 금속 부식에 문제가 있다.
상기 초순수는 이 분야에 잘 알려진 방법으로 얻어진 통상의 초순수를 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 박리액 조성물은 수계 또는 비수계 조성물일 수 있으므로, 필요에 따라 상술한 범위내에서 초순수를 적절히 첨가하여 사용할 수 있다.
또한 본 발명에 따르면 필요에 따라 전체 박리액 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부의 부식방지제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 부식 방지제는 C1 ~ C12의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트류의 화합물, 머캅토벤즈이미다졸, 머캅토메틸이미다졸 등의 머캅토류의 화합물; 및 톨리트리아졸, 벤조트리아졸, 및 카르복실릭벤조트리아졸 등의 트리아졸류 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
이러한 본 발명에 있어서, 가장 바람직한 포토레지스트 제거용 박리액 조성물의 구성은 N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 65 중량%, 1-(2-하이드록시에틸)피페라진 1 내지 15 중량%, 디에틸렌글리콜메틸에테르 10 내지 68 중량%, 및 초순수 20 내지 40 중량%를 포함할 수 있다.
따라서 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 현재 사용중인 주용매인 NMF(N-methylformamide), NMP(N-methylpyrrolidone), 및 기타 이 분야에 잘 알려진 비양자성 용매류의 대체가 가능하며, 이에 따라 환경 문제를 야기하지 않으며 인체 유해성도 감소시킬 수 있다.
한편, 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은, 통상의 방법으로 혼합하여 제조된 후, 반도체 제조 공정의 포토리소그라피 공정에 적용되어 포토레지스트 박리 성능을 향상시킬 수 있다.
예를 들면, 본 발명은 액정표시소자의 제조공정에 있어서, 포토레지스트 패턴의 막을 박리 및 제거하는 공정에 상술한 포토레지스트 박리액 조성물을 적용함으로써 포지티브형 레지스트 또는 네가티브형 포토레지스트 패턴을 제거할 수 있다.
본 발명에 따르면, 인체에 유해하지 않은 N,N-디메틸 프로피온아미드를 포토레지스트 박리액 조성물에 사용함으로써, 기존 포토레지스트 박리액 조성물에 일반적으로 사용되는 NMF(N-methylformamide), NMP(N-methylpyrrolidone), DMSO 등의 일반적인 비양자성 극성 용제를 대체할 수 있는 효과가 있다. 따라서, 본 발명은 환경이나 인체에 대한 유해성이 낮은 효과가 있다. 또한 본 발명의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물은 기존과 동등 이상의 포토레지스트 박리 효과 및 부식 방지 효과를 나타내므로, 비용 절감 효과도 기대할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 및 비교예]
하기 표 1과 같은 조성과 함량으로 실시예 1-5 및 비교예 1-6의 포토레지스트 제거용 박리액 조성물을 제조하였다 (단위: 중량%).
DMPA NMF NMP MDG HEP MEA 초순수
실시예1 60 15 5 20
실시예2 50 45 5
실시예3 40 25 5 30
실시예4 30 65 5
실시예5 20 35 5 40
비교예1 50 15 5 30
비교예2 50 45 5
비교예3 50 15 5 30
비교예4 50 45 5
비교예5 25 25 15 5 30
비교예6 50 45 5
주)
DMPA: N,N-디메틸 프로피온아미드 (N,N-Dimethyl Propionamide)
NMF: N-메틸프롬아미드 (N-methylformamide)
NMP: N-메틸피롤리돈 (N-methylpyrrolidone)
MDG: 메틸 디글리콜 (동의어: Diethylene Glycol Monomethyl Ether)
HEP: 히드록시에틸피페라진 (1-(2-Hydroxyethyl)piperazine)
MEA: 모노에탄올아민(Monoethanol amine)
[실험예 ]
상기 실시예 1-5 및 비교예 1-6에서 제조한 박리액에 대한 성능평가를 하기 위해서, 다음 공정으로 박리 시험과 금속 부식 시험을 실시하였다.
1. 시편 제조 (박리력 측정 시험 시편)
글래스 전면에 현재 사용되고 있는 포토레지스트(동진쎄미켐사 제품, DTFR-N200)를 1 마이크로미터 두께로 코팅한 후, 약 150 ℃정도에서 경화하여 시편을 제조하였다.
2. 박리력 측정 시험
분사 장비에 상기에서 제조된 실시예 및 비교예의 각 박리액을 넣고, 50 ℃로 가열하였다. 그런 다음, 상기 제조된 시편에 상기 박리액을 1분 정도 분사한 후, 초순수로 세정하고 질소로 건조하였다. 육안 관찰 및 현미경으로 박리 여부를 측정하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
박리력 측정 결과
실시예1 O
실시예2 O
실시예3 O
실시예4 O
실시예5 O
비교예1 O
비교예2 O
비교예3 O
비교예4 O
비교예5 O
비교예6 O
< 박리력 측정 기준 : X (포토레지스트 박리 않됨), △(포토레지스트가 일부 박리되나 녹지 않음), O(포토레지스트 박리 완료) >
상기 표 2의 결과를 통해, 본 발명의 DMPA를 사용하는 실시예 1-5의 경우 인체에 유해한 기존의 NMF나 NMP의 용제를 사용하지 않고도, 기존과 동등 이상의 우수한 포토레지스트 박리효과를 나타냄을 알 수 있다.
이때, 기존의 비양자성 극성용매를 사용한 비교예 1 내지 5는 포토레지스트(PR)을 잘 녹여 박리력은 우수하였다. 하지만, 물로 세척시 PR이 다시 석출되는 문제가 발생하였다. 따라서, 비교예 1 내지 5는 린스력이 떨어지는 문제가 있다.
3. 하부 금속 부식 시험
분사 장비에 상기에서 제조된 실시예 및 비교예의 각 박리액을 넣고, 50 ℃로 가열하였다. 그런 다음, 에칭된 금속 막질을 2분 정도 분사한 후, 초순수로 세정하고 질소로 건조하였다. SEM 관찰하여 금속 부식 여부를 측정하였고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
금속부식 측정 결과
실시예1 O
실시예2 O
실시예3 O
실시예4 O
실시예5 O
비교예1 O
비교예2 O
비교예3 O
비교예4 O
비교예5 O
비교예6 X
< 금속 부식 측정 기준 : O (금속 부식 양호), X (금속 부식 발생 >
상기 표 3을 보면, 실시예 1 내지 5의 경우 포토레지스트의 박리력도 우수함을 알 수 있다.
또한 비교예 1 내지 5는 금속 부식은 발생하지 않았지만, 상술한 바대로 PR 박리후 물로 세척하는 린스 공정에서 PR이 석출되는 문제가 있다. 또한 비교예 6의 경우 사슬형 아민 사용으로 인해, 금속 부식을 야기하였다.

Claims (6)

  1. N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 85 중량%,
    고리형 아민류 1 내지 30 중량%,
    양자성 극성용제 10 내지 85 중량%, 및
    초순수 0 내지 50 중량%
    를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 65 중량%,
    고리형 아민류 1 내지 15 중량%,
    양자성 극성용제 10 내지 68 중량%, 및
    초순수 20 내지 40 중량%
    를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 양자성 극성용제는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르, 에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 트리에틸렌글리콜메틸에테르, 트리에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸에테르 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 고리형 아민이 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    N,N-디메틸 프로피온아미드 10 내지 65 중량%,
    1-(2-하이드록시에틸)피페라진 1 내지 15 중량%,
    디에틸렌글리콜메틸에테르 10 내지 68 중량%, 및
    초순수 20 내지 40 중량%
    를 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 전체 박리액 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부의 부식방지제를 더욱 포함하는 포토레지스트 제거용 박리액 조성물.
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