KR20110130563A - 포토레지스트 스트리퍼 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 포토레지스트 스트립 공정에서 온도조건에 따른 휘발이 발생하는 양을 줄여 조성 변화가 없도록 하며, 동시에 변질 또는 경화된 포토레지스트가 제거되는 동안 상기 조성물에 의해 금속 배선이나 산화막, 질화막의 부식이 일어나는 것을 막고, 박리 효과도 우수한 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 제공한다.
Description
본 발명은 반도체 소자 또는 액정표시 소자의 제조에 사용되는 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 관한 것으로 배선 금속의 부식 및 변성된 포토레지스트 잔여물의 제거하기 위하여 휘발성, 내부식성 및 박리성이 우수한 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자 또는 액정패널소자 제조공정은 일반적으로 실리콘 웨이퍼나 유리 기판 또는 은이나 구리 등의 금속 막의 기판 상에 포토레지스트막을 형성하고 이 포토레지스트층을 마스크를 이용하여 노광한 후 현상처리하여 레지스트 패턴을 형성한 다음, 상기 레지스트 패턴을 에칭 처리 및 확산 처리한 후 레지스트 패턴의 막을 기판으로부터 박리 제거하는 공정을 행한다.
이때, 포토레지스트 패턴을 제거하는 스트리퍼는 포토레지스트에 대한 박리성이 우수하면서도 린스 후 기판에 불용해된 포토레지스트나 미립자가 잔류하지 않아야 하며, 기판 상에 부식을 일으키지 않아야 한다.
이와 같은 스트리퍼 조성물은 그 성분의 화합물 및 성분비에 따라 용해성능, 박리성능, 금속막의 부식성, 공정의 복잡성, 환경안정성, 작업성 등이 크게 달라지므로 다양한 공정 조건에 대하여 최적 성능을 가지는 포토레지스트 조성물의 개발은 지속적으로 필요하다.
종래 포토레지스트 스트리퍼 조성물로 국내공개특허 제2000-0018480호에는 알칸올아민, N-메틸피롤리돈, 글리콜에테르로 이루어지는 조성물이 개시되어 있는데, 상기 조성물은 아민화합물의 양을 증가시켜 용해성을 증가시키고, 스트리퍼의 증발을 억제하여 반복 사용이 가능하다고 공지되어 있다. 또한, 국내공개특허 제2005-0110955호에는 알칸올아민, 비이온성 극성용제, 글리콜에테르, 프탈릭안하이드리드 또는 나프탈릭안하이드리드 또는 프탈라이드류에서 선택되는 성분 및 부식방지제로 이루어지는 조성물을 개시하고 있지만, 저온을 포함하는 넓은 온도범위에서 포토레지스트 박리성이 여전히 부족하며, 국내공개특허 제2005-0001811호에서는 유기아민화합물, 글리콜에테르화합물, 부식방지제, 첨가제, 잔량의 탈이온수로 이루어지는 조성물을 개시하고 있으며, 이 조성물은 침적, 분무법 또는 매엽 방식에 의하여 저온에서 단시간에 용이하게 박리할 수 있으며, 특히 구리를 포함하는 금속막질과 무기재료층이 형성된 기판에의 방식성이 우수하고, 린스공정에서 유기용제를 사용할 필요 없이 물만으로 린스가 가능하며, 환경친화적인 특성을 가진다고 기재하고 있다. 국내공개특허 제2001-0062828호에서는 질소함유 유기히드록실아민류, 수용성 유기용매, 물, 특정의 벤조트리아졸계 화랍물로 이루어지는 조성물을 개시하고 있으며, 다. 국내등록특허 제 10-0440484호에서는 수용성 유기아민화합물, 비점이 150℃이상인 양자성 알킬렌글리콜모노알킬에테르 화합물, 부식방지제, 극성비양자성 용매를 포함하는 조성물을 개시하고 있으며, 사진식각공정동안 변성된 포토레지스트막을 고온 및 저온에서도 짧은 시간 내에 용이하게 제거가능하며, 포토레지스트 하부의 도전성막 및 절연막에 대한 부식이 적은 특성을 가진다고 기재하고 있다. 일본공개특허 2001-22095, 2000-162788에서는 알카놀아민화합물과 트리아졸화합물, 갈릭산 유도체를 함유한 조성물을 개시하고 있으며, 구리배선에 대하여 박리성능이 우수하고, 부식성이 없는 포토레지스트조성물을 기재하고 있다. 일본 특개평 8-87118호에서는 N-알킬알칸올아민, 디메틸설폭사이드 또는 N-메틸-2-피롤리돈로 이루어지는 조성물을 개시하고 있으며, 고온의 가혹한 박리조건에서도 불용물의 석출이 일어나지 않고 미립자가 기판에 남지 않는다고 기재하고 있다. 미국특허공보 제 5,480,585 및 일본공개특허공보 평5-281753호에서는 특정 알칸올아민, 설폰화합물 또는 설폭사이드화합물 및 특정 히드록시 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물을 제안하고 있다. 미국특허공보 제5,478,443 및 미국특허공보제 5,320,709호에서는 특정유기방식제(글리콜 및 디메틸설폭사이드) 및 불소함유화합물을 사용하여 금속부식 문제점을 해결할 것을 제안하고 있다. 미국특허공보 제5,612,304호에서는, 에칭 후의 잔류물제거를 위하여 특정조건의 극성용매, 특정 알칸올아민, 히드록실기를 가지는 아미노산, 그리고 특정 산화환원 포텐샬을 갖는 산화환원제를 포함하는 박리액 조성물을 제안하고 있다. 상기와 같은 종래 스트리퍼 조성물은 고온의 가혹조건이 필요하거나, 박리시간이 길거나, 저온에서 충분한 박리가 일어나지 않거나, 부식성이 높거나, 폐기물이 다량발생하거나, 이소프로판올로 린스가 필요한 등의 문제점들이 있다.
일반적인 양산라인에 적용되고 있는 스트리퍼 조성물로는 모노에탄올아민을 사용하고 여기에 포토레지스트를 녹이는 용제로 N-메틸-2-피롤리돈, 부틸카비톨 및 디메틸설폭사이드를 혼합하여 사용하는 방법이 있다. 그러나 이 방법은 고온박리가 필요하고, 미용해 포토레지스트와 미립자의 잔류가 많아, 특히 유기발광 다이오드 회로 제조공정과 같이 공정이 복잡한 경우의 포토레지스트 제거에는 적용이 곤란하다. 또한 박리침투제인 알카놀아민을 사용하는 특성상 구리, 은에 대한 방식성의 한계가 있다.
또 다른 방법으로는 유기아민화합물로 모노이소프로판올을 사용하고 여기에 N-메틸피롤리돈, 부틸카비톨, 물과 부식방지제로 이루어진 조성물이 있으며, 이 조성물은 스트리퍼에 대한 용해력이 낮고, 고온에서 물이 증발하여 박리성능이 안정적으로 유지되지 않을 뿐 아니라, 물이 은이나 구리, 알루미늄과 같은 금속막에 부식을 일으키는 문제점이 있다. 또한, 기판의 대형화와 대량생산이 이루어짐에 따라 스트리퍼의 사용량이 많아지고, 최근 배선공정에 대한 초미세화에 따른 배선재료의 에칭 조건이 엄격해짐에 따라 상기 공정에서 포토레지스트를 박리하는데 적합한 스트리퍼 조성물의 개발도 지속적으로 요구되고 있다.
따라서 본 발명은 포토레지스트 스트립 공정에서 온도조건에 따른 휘발이 발생하는 양을 줄여 조성변화가 거의 없는 스트리퍼 조성물을 제공하는 것과 동시에 변질 또는 경화된 포토레지스트가 제거되는 동안 상기 조성물에 의해 금속 배선이나 산화막, 질화막의 부식이 일어나는 것을 막고, 박리 효과도 우수한 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 상기의 기술적 과제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 배선 금속의 부식 및 변성된 포토레지스트 잔여물의 제거하기 위하여 박리된 포토레지스트 잔류물이 기판에 재부착되지 않으며 박리성이 우수하며, 휘발성 및 부식성이 뛰어난 포토레지스트 스트리퍼 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 1-메톡시-2-프로판올, 1-메톡시-2-부탄올, N-메틸피롤리돈; 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매; 물; 벤조트리아졸, 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올), 벤조트리아졸-1-(2-터셔리부톡시메틸에탄올), 1-아세틸벤조트리아졸, 5-아미노 테트라졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 부식방지제; 테르라메틸암모늄 히드록사이드, 암모늄 히드록사이드, 칼륨 히드록사이드, 암모늄 플로라이드 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기;를 포함한다.
본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 종래 물질들에 비하여 끓는점이 높은 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르와 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트를 포함하여 사용함으로써 보다 공정 온도가 높은 열악한 환경에서도 용이하게 사용할 수 있으며, 알칸올 아민류를 사용하지 않음으로써 금속에 대한 부식을 방지하면서 포토레지스트의 잔여물을 제거 할 수 있는 이점이 있다.
상기 조성물에 대하여 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 10 내지 50중량%, N-메틸피롤리돈 10 내지 40중량% 및 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량%을 포함한다. 상기 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 10 내지 50중량%, N-메틸피롤리돈을 포함하는 용매는 상기 범위를 벗어나면 배선 금속의 부식이 우려되며, 박리속도가 박리속도가 저하되고, 원하는 휘발 억제효과를 기대하기 어렵다.
또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 3 내지 30중량%, N-메틸피롤리돈 10 내지 40중량%, 1-메톡시-2-부탄올 5 내지 15중량% 및 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량%을 포함한다. 상기 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 3 내지 30중량%, N-메틸피롤리돈 10 내지 40중량%, 1-메톡시-2-부탄올을 포함하는 용매는 상기 범위를 벗어나면 배선 금속의 부식이 우려되며, 박리속도가 저하되고, 원하는 휘발 억제효과를 기대하기 어렵다.
또한, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 5 내지 20중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 5 내지 20중량%, N-메틸피롤리돈 5 내지 20중량%, 암모늄플루오라이드 0.1 내지 5중량%, 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량% 및 물 40 내지 80중량%을 포함한다. 이때, 상기 범위를 벗어나게 되면 배선 금속의 부식이 우려되며, 박리속도가 저하되고, 원하는 휘발 억제효과를 기대하기 어렵다.
상기 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 기판 상에 도포된 포토레지스트막 또는 도포된 포토레지스트막을 에칭한 후 잔존하는 포토레지스트층 또는 에칭 후 에싱을 행하여 잔존하는 포토레지스트 잔사물 등을 제거할 때 이용되고 이러한 공정 상 필요에 따라 적절하게 가열하거나 초음파 처리를 병용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 스트리퍼에 의한 처리방법은 침투법이나 스프레이법 등의 통상적인 방법이면 사용이 가능하다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 포토레지스트 스트리퍼 조성물은 변질 경화된 포토레지스트막에 대하여 박리성능이 우수하고, 포토레지스트의 도전성 금속막, 실리콘 산화막 또는 실리콘 질화막 등의 절연막에 대한 뛰어난 부식 방지특성을 갖으며, 동시에 휘발량을 줄일 수 있어 휘발에 따른 조성물의 비율 변화로 변성된 포토레지스트 잔여물을 제거하는 효율이 떨어지지 않도록 하는 장점이 있다.
이하는 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 일예를 들어 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
각 실시예의 휘발성, 부식성 및 박리성을 다음과 같은 실험을 통해 조사하고 평가하였다.
[휘발성 시험]
포토레지스트 스트립 공정에서 온도조건에 따른 조성물의 휘발로 인하여조성물의 비율이 변화되는 정도를 시험하기 위하여 각각의 제조된 조성물을 30g씩 60ml 바이알(vial)에 넣은 후, 상기 바이알을 70℃ 오일 배스(oil bath)를 이용하여 4일간 방치하며 무게 변화를 측정하여 최초에 정량한 무게를 기준으로 증발로 손실된 양을 백분율로 표시하여 평가하였다.
[부식성 시험]
시편을 70 ℃로 유지된 상기 스트리퍼 용액에 30분 동안 침적 후, 이소프로판올에 30초, 초순수에 30초간 세척한 후 질소로 건조하였다. 건조 완료 후 50,000 ∼ 200,000 배율의 전자현미경(FE-SEM)으로 시편의 표면, 측면 및 단면의 부식 정도를 관찰하였다. 부식 성능 평가는 녹은 금속의 농도를 측정하여 하기와 같은 기준으로 부식 정도를 비교 평가하였다.
Ⅰ : 부식이 없는 경우
Ⅱ : 약간의 부식이 있는 경우
Ⅲ : 심한 부식이 일어난 경우
[박리성 시험]
변질된(경화된) 포토레지스트의 제거에 있어서 얼마나 빨리 박리가 이루어 지는지 우수성에 대한 검토한 것으로, 시편을 70℃로 유지된 상기 스트리퍼 용액에 침적 후 변성된 포토레지스트의 박리 성능을 비교하였다.
Ⅰ: 박리 성능 우수
Ⅱ: 박리 성능 양호
Ⅲ: 박리 성능 불량
하기 표 1에 기재한 것과 같이 배합하여 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 제조하고 각각의 스트리퍼 용액에 대하여 휘발성, 부식성 및 박리성을 평가하여 나타내었다.
DEGTBE : Diethylene glycol tert-butyl ether
DEGTBEA : Diethylene glycol tert-butyl ether acetate
NMP : Methyl pyrrolidone
DEGBE : Diethylene glycol monobutyl ether
1M2B : 1-Methoxy-2-butanol
MEA : Monoethanolamine
BTAOL-1 : Benzotriazole-1-(2,2-dimethylethanol)
BTAOL-2 : Benzotriazole-1-(2-tert-bthoxymethylethanol)
Claims (5)
- 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 1-메톡시-2-프로판올, 1-메톡시-2-부탄올, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매;
물;
벤조트리아졸, 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올), 벤조트리아졸-1-(2-터셔리부톡시메틸에탄올), 1-아세틸벤조트리아졸, 5-아미노 테트라졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 부식방지제;
테르라메틸암모늄 히드록사이드, 암모늄 히드록사이드, 칼륨 히드록사이드, 암모늄 플로라이드 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기를 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
- 제 1항에 있어서,
디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 10 내지 50중량%, N-메틸피롤리돈 10 내지 40중량% 및 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량%을 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
- 제 1항에 있어서,
디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 10 내지 50중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 3 내지 30중량%, N-메틸피롤리돈 10 내지 40중량%, 1-메톡시-2-부탄올 5 내지 15중량% 및 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량%을 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
- 제 1항에 있어서,
디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 5 내지 20중량%, 디에틸렌 글리콜 터셔리부틸 에테르 아세테이트 5 내지 20중량%, N-메틸피롤리돈 5 내지 20중량%, 암모늄플루오라이드 0.1 내지 5중량%, 벤조트리아졸-1-(2,2-디메틸에탄올) 0.1 내지 5중량% 및 물 40 내지 80중량%을 포함하는 포토레지스트 스트리퍼 조성물.
- 제 1항 내지 4항에서 선택되는 어느 한 항의 포토레지스트 스트리퍼 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 박리 방법.
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