KR20130098855A - 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법 - Google Patents

디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

디알릴아민 아세트산염을, 라디칼 중합 개시제로서 특정의 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염의 존재 하에서, 물 또는 극성 용매 중에서 중합 반응시키는 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법 및 중합된 비할로겐인 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액을 제공한다.

Description

디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법{METHOD FOR PRODUCING DIALLYLAMINE ACETATE POLYMER}
본 발명은, 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법 및 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은, 파인케미컬 분야 등에서 사용할 때, 비할로겐이기 때문에 사용하기 쉬운 디알릴아민 아세트산염 중합체를 효율적으로 제조하는 방법 및 종래 제조할 수 없었던 할로겐이나 무기물을 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액에 관한 것이다.
디알릴아민류 염산염 중합체는, 최근, 모노머의 디알릴아민류 염산염을, 수용액 중, 라디칼 중합 촉매의 존재 하에서 중합시킴으로써 간단히 제조할 수 있고, 또한, 수용성의 양이온계 중합체이기 때문에, 공업적으로 제조되며, 금속 보호 처리제, 잉크젯 기록 관련, 전자 재료 등의 다양한 분야에 사용하는 것이 제안되어 있다.
그러나, 디알릴아민류 염산염 중합체는, 할로겐을 포함하기 때문에, 세라믹 바인더용이나 금속에 접촉하는 분야 등에서는 부식성의 원인이 되는 것을 생각할 수 있어 사용하기 어려운 경우도 있다. 따라서, 디알릴아민류 염산염 중합체 등이 파인케미컬 분야에 사용되는 것이 검토됨에 따라, 비할로겐의 중합체가 요구되기 시작하고 있다.
한편, 그러한 중합체를 제조하기 위해서, 디알릴아민류 염산염 중합체에 아세트산 알칼리 금속염을 첨가하여, 얻어지는 혼합물을 이온 교환막 전기 투석 처리함으로써 할로겐인 염화물 이온을 제거하고, 비할로겐인 디알릴아민류 아세트산염 중합체를 제조하는 것이 알려져 있다(특허문헌 1). 또한, 디알릴아민류 염산염 중합체를 수산화나트륨으로 중화하면서 탈염 처리하여 염화물 이온을 제거하고, 유리된 디알릴아민류 중합체를 제조하는 것이 알려져 있다(특허문헌 2). 그러나, 이들 방법에서는 시간과 제조 비용이 들며, 게다가, 완전히 비할로겐의 중합체를 제조하는 것은 쉽게 가능하지 않다고 하는 문제가 있었다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 제2005-2196호 공보 특허문헌 2 : 일본 특허 공개 제2006-45309호 공보
본 발명은, 상기 문제를 감안하여 파인케미컬 분야 등에서 사용할 때, 완전히 비할로겐이기 때문에 사용하기 쉬운 디알릴아민 아세트산염 중합체를 효율적으로 제조하는 방법 및 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 디알릴아민 아세트산염을, 라디칼 중합 개시제로서 특정의 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염의 존재 하에서, 물 또는 극성 용매 중에서 중합 반응시키면 효율적이고, 또한 할로겐이나 무기물을 전혀 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체 및 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액을 제조할 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기 [1] 내지 [4]를 제공하는 것이다.
[1] 디알릴아민 아세트산염을, 라디칼 중합 개시제로서 하기 화학식 (I)로 표시되는 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염의 존재 하에서, 물 또는 극성 용매 중에서 중합 반응시키는 것을 특징으로 하는 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법.
Figure pct00001
(단, 식 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시에틸기를 나타내며, Q1, Q2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시기를 가져도 좋은 탄소수 2∼4의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 나타낸다.)
[2] [1]에 있어서, 유기산 부가염이 아세트산 부가염인 제조 방법.
[3] [1] 또는 [2]에 있어서, 디알릴아민 아세트산염의 모노머 농도가 15∼60 질량%인 제조 방법.
[4] 할로겐 및 무기물을 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액.
본 발명에 따르면, 파인케미컬 분야 등에 사용 가능한 비할로겐으로 사용하기 쉬운 디알릴아민 아세트산염 중합체를 단시간 또한 저비용으로 효율적으로 공업적으로 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액을 할로겐과 무기물을 전혀 포함하지 않고 얻을 수 있다. 본 발명에 의해 얻어지는 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액은, 할로겐이나 무기물을 포함하지 않는 것이 필요로 되는 파인케미컬 분야에 기여하는 바가 크다.
본 발명의 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법은, 디알릴아민 아세트산염을, 라디칼 중합 개시제로서 하기 화학식 (I)로 표시되는 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염의 존재 하에서, 물 또는 극성 용매 중에서 중합 반응시키는 것을 특징으로 한다.
Figure pct00002
(단, 식 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시에틸기를 나타내며, Q1, Q2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시기를 가져도 좋은 탄소수 2∼4의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 나타낸다.)
본 발명에 있어서, 디알릴아민이란, (CH2=CHCH2)2NH라는 화학식으로 표시되고, CAS 번호가 124-02-7인 협의의 디알릴아민이다. 본 발명에 이용하는 디알릴아민 아세트산염은, 단리한 디알릴아민 아세트산염을 그대로 이용하여도 좋고, 또한, 중합 용매로서 이용되는 물 또는 극성 용매와, 디알릴아민과 아세트산을 혼합시킨 것을 이용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 본 발명의 목적을 해치지 않는 한, 중합 모노머로서 디알릴아민 아세트산염 이외에 다른 모노머를, 디알릴아민 아세트산염에 대하여 바람직하게는 15 몰% 이하, 보다 바람직하게는 10 몰% 이하, 더욱 바람직하게는 5 몰% 이하 첨가하여 공중합시킬 수도 있다. 그러한 다른 모노머로는 아크릴아미드, 메타아크릴아미드, 이산화황 등을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서 이용되는 라디칼 중합 개시제는, 하기 화학식 (I)로 표시되는 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염이다.
Figure pct00003
라디칼 중합 개시제 중의 환상 아미딘아조 화합물에 있어서는, 식 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타낸다. 탄소수 1∼3의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기를 예시할 수 있다. R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시에틸기를 나타낸다.
Q1, Q2는 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 나타내지만, 이 경우, 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시기를 갖는 탄소수 2∼4의 알킬렌기 또는 알케닐렌기여도 좋다.
Q1, Q2가 탄소수 2∼4의 알킬렌기인 경우, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기를 예시할 수 있다. Q1, Q2가 탄소수 2∼4의 알케닐렌기인 경우, 비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기를 예시할 수 있다.
환상 아미딘아조 화합물로는, 구체적으로, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판], 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판], 2,2'-아조비스{2-[1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}, 2,2'-아조비스[2-(3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판], 2,2'-아조비스[2-(5-히드록시-3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판], 2,2'-아조비스[2-(4,5,6,7-테트라히드로-1H-1,3-디아제핀-2-일)프로판]을 예시할 수 있다.
본 발명에 이용되는 라디칼 중합 개시제 중의 부가염의 유기산으로는 할로겐을 포함하지 않는 유기산이 바람직하고, 할로겐을 포함하지 않는 유기 카르복실산, 할로겐을 포함하지 않는 유기 술폰산을 예시할 수 있다. 할로겐을 포함하지 않는 유기 카르복실산으로는 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 말론산, 호박산, 말산, 타르타르산 등을 예시할 수 있다. 할로겐을 포함하지 않는 유기 술폰산으로는 메탄술폰산, 에탄술폰산, 프로판술폰산 등을 예시할 수 있다. 할로겐을 포함하지 않는 유기산으로는 얻어지는 중합체의 취급이나 수용성의 점에서 아세트산이 가장 바람직하다. 환상 아미딘아조 화합물은 1분자가 2개의 아미디노기를 갖기 때문에, 그 유기산이 1염기성 유기산인 경우, 부가염으로 하기 위한 유기산의 양은, 환상 아미딘아조 화합물의 2배 몰량이 바람직하다. 유기산 부가염으로 하기 위한 유기산이 2염기성 유기산인 경우, 그 유기산의 양은, 환상 아미딘아조 화합물의 등배 몰량이 바람직하다. 또한, 라디칼 중합 개시제로서 부가염이 아닌 프리의 환상 아미딘아조 화합물을 이용한 경우, 중합 수율은 낮아진다.
본 발명에 이용되는 라디칼 중합 개시제로는 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]이아세트산염, 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]이아세트산염, 2,2'-아조비스{2-[1-(2-히드록시에틸)-2-이미다졸린-2-일]프로판}이아세트산염, 2,2'-아조비스[2-(3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판]이아세트산염, 2,2'-아조비스[2-(5-히드록시-3,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판]이아세트산염, 2,2'-아조비스[2-(4,5,6,7-테트라히드로-1H-1,3-디아제핀-2-일)프로판]이아세트산염을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어서, 중합 용매는 물 또는 극성 용매이다. 극성 용매로는 알코올, 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드 등의 유기 용매를 예시할 수 있고, 이들 유기 용매와 물과의 혼합 용매를 이용하여도 좋다. 중합 용매는, 안전성, 취급성, 용도로서의 범용성 때문에 물 단독이 가장 바람직하다.
본 발명에 이용되는 라디칼 중합 개시제의 양은, 중합 수율을 높게 하기 위해서, 통상의 중합 반응에 비하여 많이 사용하는 것이 바람직하고, 이용하는 디알릴아민 아세트산염에 대하여, 3 몰% 이상이 바람직하며, 4∼30 몰%가 더욱 바람직하고, 5∼20 몰%가 특히 바람직하다.
중합 온도는, 개시제의 화학 구조에 따라 상이하지만, 30℃∼100℃가 바람직하고, 40℃∼70℃가 더욱 바람직하다.
일반적인 양이온계 단량체의 중합에서는, 출발 모노머 농도는, 그 용해도의 범위 내에서 높은 쪽, 예컨대 60 질량%를 초과하는 것이 중합 수율적으로 바람직하지만, 본 발명에 있어서는, 출발 원료의 알릴아민 아세트산염의 모노머 농도는, 중합 수율을 높게 한다는 관점에서 10∼70 질량%가 바람직하고, 그 중에서도 15∼60질량%가 보다 바람직하며, 뜻밖에도 20∼55 질량%가 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 모노머 농도가 그 범위 내에서는, 예컨대, 디알릴아민 아세트산염 중합체는 중합 수율이 높아, 예컨대, 70% 이상으로 얻어진다. 또한, 그 중량 평균 분자량은 2000∼6500이 되며, 모노머 농도를 바꿈으로써, 여러 가지 분자량의 중합체를 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서는, 라디칼 중합 개시제의 부가염에 할로겐을 포함하지 않는 유기산을 이용하고 있기 때문에, 중합 반응 후, 할로겐 및 무기물을 전혀 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체를 용액으로서도 얻을 수 있다. 이것은, 이온 크로마토그래피의 측정 결과로부터도 확인되고 있다. 이 경우, 여러 가지 용도에, 그대로, 그 용액을 특별히 정제하지 않고 이용할 수 있다.
실시예
다음에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은, 이들 예에 의해 하등 한정되지 않는다.
또한, 얻어진 중합체의 중량 평균 분자량 및 중합 수율은, 히타치 L-6000형 고속 액체 크로마토그래피를 사용하고, GPC법에 의해 측정하였다. 용리액 유로 펌프는 히타치 L-6000, 검출기는 쇼덱스 RI SE-61 시차 굴절률 검출기, 칼럼은 아사히팩의 수계 겔 여과 타입의 GS-220HQ(배제 한계 분자량 3000)와 GS-620HQ(배제 한계 분자량 200만)를 더블로 접속한 것을 이용하였다. 샘플은 용리액에서 0.5 g/100 ㎖의 농도로 조제하고, 20 ㎕를 이용하였다. 용리액에는 0.4 몰/리터의 염화나트륨 수용액을 사용하였다. 칼럼 온도는 30℃이고, 유속은 1.0 ㎖/분으로 실시하였다. 표준 샘플로서 분자량 106, 194, 440, 600, 1470, 4100, 7100, 10300, 12600, 23000의 10종의 폴리에틸렌글리콜을 이용하여 교정 곡선을 구하고, 그 교정 곡선을 기초로 중합체의 중량 평균 분자량을 구하였다. 또한, 크로마토그램의 각 성분의 피크 면적에 의해 중합 수율을 산출하였다.
[실시예 1∼5]
[본 발명의 방법에 의한 디알릴아민 아세트산염 중합체의 합성]
교반기, 냉각관, 온도계를 구비한 300 ㎖ 4구 세퍼러블 플라스크 속에서 여러 가지 모노머 농도(질량%)의 디알릴아민 아세트산염(140.0 g)의 수용액을 첨가하고 60℃로 가열하였다. 계속해서, 그 수용액에 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판](VA-061, 와코쥰야쿠고교 제조)이아세트산염(디알릴아민 아세트산염의 몰수에 대하여 6 몰%분)의 수용액을 첨가하여 동 온도에서 중합을 18시간 동안 행하였다. 반응 종료 후, 얻어진 디알릴아민 아세트산염 중합체 수용액의 샘플을 GPC로 처리하여 중량 평균 분자량, 중합 수율을 구하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 중합시의 모노머 농도 20∼60 질량%의 범위 내에서 고수율, 즉, 78% 이상으로 원하는 중합체를 얻을 수 있었다. 또한, 그 중량 평균 분자량은, 2400∼6200이 되며, 모노머 농도를 바꿈으로써, 여러 가지 분자량의 중합체를 얻을 수 있었다. 얻어진 중합체는, 연소형 전처리 장치가 부착된 이온 크로마토그래프로 측정하면 모두 염소가 검출되지 않았다(검출 한계가 중합체 환산으로 50 ppm 이하). 또한, 이들의 중합체는, 회분 측정(600℃ 1시간 가열 잔분 측정)에서는, 무기물은 없었다(검출 한계가 중합체 환산으로 0.1% 이하).
Figure pct00004
[비교예 1]
[과황산암모늄을 이용한 디알릴아민 아세트산염 중합체의 합성]
개시제로서, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]의 아세트산 부가염 대신에 과황산암모늄을 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 조작한 결과, 중량 평균 분자량은 5000이며, 중합 수율은 30%였다.
[비교예 2]
[환상 아미딘아조 화합물 비부가염을 이용한 디알릴아민 아세트산염 중합체의 합성]
개시제로서, 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]의 아세트산 부가염의 수용액 대신에 2,2'-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판]을 분말로서 첨가하여 모노머 농도 65%로 변화된 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 조작한 결과, 중량 평균 분자량은 2800이며, 중합 수율은 41%였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 따르면, 종래 얻을 수 없었던 할로겐과 무기물을 전혀 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체를, 단시간 또한 저비용으로 효율적으로 공업적으로 제조할 수 있다. 본 발명에 의해 얻어지는 디알릴아민 아세트산염 중합체 및 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액은, 할로겐이나 무기물을 포함하지 않는 것이 필요로 되는 파인케미컬 분야 등에 사용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 디알릴아민 아세트산염을, 라디칼 중합 개시제로서 하기 화학식 (I)로 표시되는 환상 아미딘아조 화합물의 유기산 부가염의 존재 하에서, 물 또는 극성 용매 중에서 중합 반응시키는 것을 특징으로 하는 디알릴아민 아세트산염 중합체의 제조 방법:
    Figure pct00005

    (단, 식 중, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시에틸기를 나타내며, Q1, Q2는 각각 독립적으로 탄소수 1∼3의 알킬기 또는 히드록시기를 가져도 좋은 탄소수 2∼4의 알킬렌기 또는 알케닐렌기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 유기산 부가염이 아세트산 부가염인 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디알릴아민 아세트산염의 모노머 농도가 15∼60 질량%인 제조 방법.
  4. 할로겐 및 무기물을 포함하지 않는 디알릴아민 아세트산염 중합체 용액.
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