KR20130019387A - 섬유 유연제 활성 조성물 - Google Patents

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Abstract

아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가가 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르 65 내지 95중량%, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 8중량% 및 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 3 내지 12중량%를 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물은 낮은 용융 점도, 용융된 상태에서 탈알킬화에 대한 높은 안정성 및 낮은 인화성을 갖는다.

Description

섬유 유연제 활성 조성물 {FABRIC SOFTENER ACTIVE COMPOSITION}
본 발명은 낮은 함량의 인화성 용매, 낮은 용융 점도 및 용융된 상태에서의 높은 안정성을 지니는 섬유 유연제 활성 조성물에 관한 것이다.
두 개의 소수성 장쇄 탄화수소 모이어티를 갖는 4급 암모늄 염은 섬유 유연제 활성물로서의 광범위한 용도를 갖는 것으로 확인되었다. 통상적으로 에스테르 쿼트 (quat)로 지칭되는, 분자 당 평균 두 개의 지방산 모이어티로 에스테르화된 알칸올아민의 4급 암모늄 염은, 그의 생분해성에 기인하여, 이전의 알킬 4급 암모늄 화합물을 크게 대체하였다.
상업적 용도가 확인된 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 디에스테르는 순수한 상태에서는, 고체가 덩어리지는 경향이 있고, 낮은 용융물 온도에서 용융물이 높은 점도를 가지고, 보다 높은 용융물 온도에서는 불만족스러운 안정성을 가지므로 취급하기 어렵다. 따라서, 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 디에스테르는 13중량% 이상의 에탄올 또는 2-프로판올을 함유하는 주로 용융된 조성물로서 선적되는데, 이는 65 내지 75℃의 온도에서 펌핑하기에 충분히 낮지 않은 점도를 가진다. 그러나, 이러한 조성물은 30℃ 미만의 낮은 인화점을 지니고, 따라서 제약적 규제의 대상이 되며 취급시 부가적 안전 조치가 요구된다.
WO 2007/026314에는 2 내지 40중량%의, 알킬 에스테르 또는 폴리에스테르, 알킬 아미드 또는 폴리아미드, 지방산, 비이온성 물질 또는 이의 조합으로부터 선택되는 희석제로 이러한 조성물의 인화성 용매를 대체하는 것이 제안되어 있으며, 특히 수소화 탈로우 지방, 수소화 탈로우 지방산, 수소화 코코넛 오일, 수소화 팜 스테아린, 수소화 대두유, 에틸렌 글리콜 디스테아레이트 경질 대두 수크로스 에스테르, 세틸 팔미테이트 및 펜타에리트리톨 테트라카프릴레이트/테트라카프레이트가 적합한 희석제로서 개시되어 있다. WO 2007/026314에는 다가 알콜, 다가 알콜 비-이온성 계면활성제의 부분 에스테르로부터 선택되는 부가적 커플링제를 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용하는 것이 추가로 제안되었다. 그러나, WO 2007/026314에서 교시되는 조성물은 4급 암모늄 염의 탈알킬화와 관련하여 용융된 상태에서의 낮은 안정성의 단점을 가지며, 이는 용융된 상태에서 수송 및 취급하는 동안 유리 에스테르 아민의 함량의 증가를 야기한다.
따라서, 낮은 용융 점도 및 용융된 상태에서의 높은 안정성을 지니며, 동시에 낮은 인화성을 지니는 섬유 유연제 활성 조성물이 여전히 요구된다.
이제 특정 사슬 길이 및 특정 불포화도를 갖는 지방산으로부터 만들어지며, 특정 몰비의 지방산 모이어티 대 아민 모이어티를 갖는 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르를 기재로 하고, 특정한 짧은 사슬 길이의 지방산 모이어티를 갖는 특정량의 지방산 트리글리세리드, 및 또한 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 특정량의 알콜을 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물이 낮은 용융 점도, 용융된 상태에서의 탈알킬화에 대한 높은 안정성 및 낮은 인화성의 예상치 못한 조합을 나타내는 것으로 확인되었다.
본 발명은 따라서,
a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가(iodine value)가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르 65 내지 95중량%,
b) 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 8중량%, 및
c) 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 3 내지 12중량%
를 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한
a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르 78 내지 95중량%, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 9중량%, 및 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 3 내지 13중량%를 포함하는 혼합물과 과량의 메틸 클로라이드를 60 내지 120℃의 온도에서 반응시켜 반응 혼합물을 제공하는 단계, 및
b) 메틸 클로라이드 및 상기 알콜의 혼합물을 증류해냄으로써 단계 a)의 반응 혼합물로부터 미반응 메틸 클로라이드를 분리시키고, 상기 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 알콜을 응축시키고, 응축된 알콜을 상기 반응 혼합물로 회송시켜 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계
를 포함하는, 이러한 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한,
a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르 88 내지 98중량%, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 9중량%, 및 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 0 내지 3중량%를 포함하는 혼합물과 과량의 메틸 클로라이드를 60 내지 120℃의 온도에서 반응시켜 반응 혼합물을 제공하는 단계,
b) 단계 a)의 반응 혼합물에 알콜을 더 첨가하여 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계, 및
c) 메틸 클로라이드 및 상기 알콜의 혼합물을 증류해냄으로써 단계 b)의 혼합물로부터 미반응 메틸 클로라이드를 분리시키고, 상기 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 알콜을 응축시키고, 응축된 알콜을 상기 반응 혼합물로 회송시켜 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계
를 포함하는, 이러한 조성물을 제조하는 대안적인 방법에 관한 것이다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 65 내지 95중량%의 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르를 포함한다. 조성물은 바람직하게는 80 내지 90중량%의 상기 에스테르를 포함한다.
비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르는 화학식 (CH3)2N+(CH2CH2OC(=O)R)2 Cl-의 하나 이상의 디에스테르 및 화학식 (CH3)2N+(CH2CH2OH)(CH2CH2OC(=O)R) Cl-의 하나 이상의 모노에스테르 (여기서, R은 지방산 모이어티 RCOO의 탄화수소 기임)를 포함한다. 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르의 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비는 1.80 내지 1.96, 바람직하게는 1.85 내지 1.94이다. 특정 몰비는 헹굼 사이클 섬유 유연제에서 높은 유연화 성능을 제공한다.
비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르의 지방산 모이어티는 순수한 지방산 또는 화학식 RCOOH (여기서, R은 탄화수소 기임)의 지방산의 혼합물로부터 유도할 수 있다. 탄화수소 기는 분지형 또는 비분지형일 수 있고, 바람직하게는 비분지형이다.
지방산 모이어티의 평균 사슬 길이는 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가는 유리 지방산에 대해 계산했을 때 0 내지 50이다. 평균 사슬 길이는 바람직하게는 16.5 내지 17.8개의 탄소 원자이다. 바람직하게는, 지방산 모이어티의 아이오딘가는 1.0 내지 50, 보다 바람직하게는 2 내지 50, 보다 더 바람직하게는 5 내지 40, 가장 바람직하게는 15 내지 35이다. 평균 사슬 길이는 지방산의 혼합물 중 개별 지방산의 중량 분획을 기준으로 계산된다. 분지형 사슬 지방산에 있어서, 사슬 길이는 탄소 원자의 가장 긴 연이은 사슬을 지칭한다. 아이오딘가는 ISO 3961의 방법으로 측정되는, 100g의 지방산의 이중 결합의 반응에 의해 소비되는 g으로 나타낸 아이오딘의 양이다. 요구되는 평균 사슬 길이 및 아이오딘가를 제공하기 위해, 지방산 모이어티는 포화 및 불포화 지방산을 모두 포함하는 지방산의 혼합물로부터 유도될 수 있다. 불포화 지방산은 바람직하게는 단일불포화 지방산이다. 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르는 바람직하게는 6중량% 미만의 다중 불포화 지방산 모이어티를 포함한다. 적합한 불포화 지방산의 예는 팔미트산 및 스테아르산이다. 적합한 단일불포화 지방산의 예는 올레산 및 엘라이딘산이다. 불포화 지방산 모이어티의 이중 결합의 시스-트랜스-비는 바람직하게는 55:45보다 높고, 보다 바람직하게는 65:35보다 높다. 다중 불포화 지방산 모이어티의 분획은 선택적 터치 (touch) 수소화에 의해 감소될 수 있고, 이는 -CH=CH-CH2-CH=CH- 하부구조 중 하나의 이중 결합을 선택적으로 수소화시키고, 단일불포화 탄화수소 기의 이중 결합은 수소화시키지 않는 수소화이다. 특정 평균 사슬 길이 및 아이오딘가는 조성물의 높은 유연화 성능 및 낮은 융점을 동시에 달성하기 위해 필수적이다. 평균 사슬 길이가 16개 미만의 탄소 원자이거나 아이오딘가가 50 초과이면, 유연화 성능은 불만족스러울 것인 반면, 평균 사슬 길이가 18개 초과의 탄소 원자이면 조성물의 융점은 과도하게 높아질 수 있다.
지방산 모이어티는 천연 또는 합성 기원의 지방산으로부터 유도할 수 있고, 바람직하게는 천연 기원의 지방산으로부터, 가장 바람직하게는 탈로우 지방산으로부터 유도한다. 요구되는 아이오딘가는, 이미 이러한 아이오딘가를 지니는 천연 기원의 지방산 혼합물, 예를 들어 탈로우 지방산을 사용함으로써 제공할 수 있다. 대안적으로, 요구되는 아이오딘가는 보다 높은 아이오딘가를 지니는 지방산 혼합물 또는 트리글리세리드 혼합물의 부분적 수소화를 통해 제공할 수 있다. 추가적인 바람직한 실시양태에서, 요구되는 아이오딘가는 보다 높은 아이오딘가를 지니는 지방산 혼합물과 불포화 지방산의 혼합물을 혼합하여 제공한다. 불포화 지방산의 혼합물은 불포화 지방산을 함유하는 지방산 혼합물을 수소화함으로써 또는 수소화된 트리글리세리드 혼합물, 예컨대 수소화된 식물성 오일로부터 수득할 수 있다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 2 내지 8중량%, 바람직하게는 3 내지 6중량%의, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드를 추가로 포함한다. 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이는 바람직하게는 12 내지 13.8개의 탄소 원자이다. 지방산 트리글리세리드는 바람직하게는 코코넛 오일 또는 수소화된 코코넛 오일 및 가장 바람직하게는 정제된 코코넛 오일이다. 특정량의 지방산 트리글리세리드 및 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이는 섬유 유연제 활성 조성물의 낮은 융점 및 낮은 인화성을 동시에 달성하기 위해 필수적이다. 놀랍게도, 특정량의 지방산 트리글리세리드는 또한 본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물로부터 제조되는 헹굼 사이클 유연제의 유연화 효율성을 개선시킨다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 또한 3 내지 12중량%, 바람직하게는 6 내지 10중량%의, 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜을 포함한다. 알콜은 바람직하게는 에탄올 또는 2-프로판올, 가장 바람직하게는 2-프로판올이다. 특정량의 알콜은 섬유 유연제 활성 조성물의 낮은 인화성 및 조성물의 용융된 상태에서의 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르의 탈알킬화에 대한 높은 안정성을 동시에 달성하기 위해 필수적이다. 특정량의 알콜에 의해 달성될 수 있는 안정성의 개선은 클로라이드 염에 대해서만 특이적으로 나타나며, 이는 선행 기술에서는 인지되지 않았던 점이다.
지방산 트리글리세리드 및 알콜의 합한 양은 바람직하게는 10 내지 15중량%이다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 용융된 상태에서 탈알킬화에 대한 높은 안정성, 낮은 용융 점도 및 낮은 인화성의 조합을 나타낸다. 86중량% 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 탈로우 지방산 에스테르, 3중량% 코코넛 오일 및 9중량% 2-프로판올을 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물의 인화점은 DIN 53213에 따라 측정시 38℃이다.
본 발명의 섬유 유연제 활성 조성물은 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르, 지방산 트리글리세리드 및 특정량의 알콜을 혼합하여 제조할 수 있다. 그러나, 섬유 유연제 활성 조성물은 바람직하게는, 지방산 트리글리세리드의 존재하 과량의 메틸 클로라이드를 사용한 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르의 4급화 및 후속되는 알콜의 존재하 과량의 메틸 클로라이드의 분리를 공유하는, 본 발명의 두 방법 중 하나로 제조한다.
본 발명의 제1 방법은 두 단계를 포함한다.
제1 단계에서, 78 내지 95중량% 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르, 2 내지 9중량%의 지방산 트리글리세리드 및 3 내지 13중량%의, 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜을 포함하는 혼합물을 과량의 메틸 클로라이드와 60 내지 120℃, 바람직하게는 90 내지 110℃의 온도에서 반응시킨다. 메틸 클로라이드의 몰량은 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르의 몰량 보다 많으며, 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르에 대한 메틸 클로라이드의 몰비는 바람직하게는 1.1 내지 1.5이다. 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르의 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비는 1.80 내지 1.96, 바람직하게는 1.82 내지 1.92이고, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이는 16 내지 18개의 탄소 원자, 바람직하게는 16.5 내지 17.8개의 탄소 원자이고 아이오딘가는, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50, 바람직하게는 1.0 내지 50, 보다 바람직하게는 2 내지 50, 보다 더 바람직하게는 5 내지 40, 가장 바람직하게는 15 내지 35이다. 지방산 트리글리세리드의 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이는 10 내지 14개의 탄소 원자, 바람직하게는 12 내지 13.8개의 탄소 원자이고 아이오딘가는, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15이며, 지방산 트리글리세리드는 바람직하게는 코코넛 오일 또는 수소화된 코코넛 오일이다. 반응은 바람직하게는 1 내지 10bar, 바람직하게는 3 내지 8bar의 전압(total pressure)에서 압력 용기 내에서 수행한다. 메틸 클로라이드는 바람직하게는 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르, 지방산 트리글리세리드 및 알콜의 혼합물에, 압력이 특정 상한을 넘지 않도록 하는 속도로 첨가된다. 반응은 바람직하게는 80% 초과, 바람직하게는 85% 초과의 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르가 반응할 때까지 수행한다. 적합한 반응 시간은 반응 온도 및 압력에 따라 2 내지 8시간 범위이다.
제2 단계에서, 미반응 메틸 클로라이드는 단계 a)의 반응 혼합물로부터 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물을 증류해냄으로써 분리시키고, 증류해낸 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 알콜을 응축시키고, 응축된 알콜을 상기 반응 혼합물로 회송시켜 반응 혼합물 중 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공한다. 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물은 0.2 내지 1bar의 전압에서 증류해낸다. 알콜은 바람직하게는 증류에 적용되는 압력에서 메틸 클로라이드 및 알콜의 비점 사이의 온도의 부분 응축기 내에서 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 응축된다. 응축된 알콜의 전체 또는 부분은, 생성된 혼합물 중에서 요구되는 알콜의 함량에 따라 반응 혼합물로 돌려보낼 수 있다.
본 발명의 제2 방법은 3단계를 포함하고, 제1 단계에서, 초기 혼합물이 88 내지 98중량% 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르 및 0 내지 3중량%의 알콜을 포함한다는 점, 혼합물로부터 미반응 메틸 클로라이드를 분리하는 단계를 수행하기 전에 부가적 단계에서, 제1 단계의 반응 혼합물에 알콜을 더 첨가하여 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공한다는 점에서 본 발명의 제1 방법과 상이하다.
본 발명의 두 방법은 짧은 반응 시간 안에 낮은 함량의 비-4급화 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르를 갖는 섬유 유연제 활성 조성물을 제공한다는 장점을 가진다. 본 발명의 제2 방법은 알콜의 알킬화로부터의 적은 부산물 형성 및 더욱 감소된 알킬화 반응 시간이라는 부가적 장점을 가진다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 예시되지만, 어떠한 방식으로도 본 발명의 범주를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
코코넛 오일, 2-프로판올 및 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 20이고 아민에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.89이고 0.044mmol/g의 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르, 0.041mmol/g의 비스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르 및 0.111mmol/g 지방산을 함유하는 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 탈로우 지방산 에스테르로부터, 분말 4급 암모늄 염을 표 1에 제시된 양의 용매와 혼합하고, 혼합물을 용융시켜 섬유 유연제 활성 조성물을 제조했다.
저장 안정성은 100℃의 폐쇄한 유리병 속에서 5일 동안 저장한 섬유 유연제활성 조성물에 대해 측정했다.
용융 점도는, 레올로지카? 인스트루먼츠 (REOLOGICAR? instruments)의 스트레스테크 (StressTech) 레오미터로 90℃에서, 50mm의 평행판, 1mm의 판 거리 및 1, 10 및 100s-1의 전단 속도를 이용하여 측정했다.
Figure pct00001

Claims (8)

  1. a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가(iodine value)가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르 65 내지 95중량%,
    b) 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 8중량%, 및
    c) 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 3 내지 12중량%
    를 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 지방산 트리글리세리드 3 내지 6중량% 및 상기 알콜 6 내지 10중량%를 포함하는 섬유 유연제 활성 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 지방산 트리글리세리드 및 상기 알콜의 합한 양이 10 내지 15중량%인 섬유 유연제 활성 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산 트리글리세리드가 코코넛 오일 또는 수소화된 코코넛 오일인 섬유 유연제 활성 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 비스-(2-히드록시에틸)-디메틸암모늄 클로라이드 지방산 에스테르의 지방산 모이어티의 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 15 내지 35인 섬유 유연제 활성 조성물.
  6. a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르 78 내지 95중량%, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 9중량%, 및 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 3 내지 13중량%를 포함하는 혼합물과 과량의 메틸 클로라이드를 60 내지 120℃의 온도에서 반응시켜 반응 혼합물을 제공하는 단계, 및
    b) 메틸 클로라이드 및 상기 알콜의 혼합물을 증류해냄으로써 단계 a)의 반응 혼합물로부터 미반응 메틸 클로라이드를 분리시키고, 상기 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 알콜을 응축시키고, 응축된 알콜을 상기 반응 혼합물로 회송시켜 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계
    를 포함하는, 제1항에 따른 섬유 유연제 활성 조성물의 제조 방법.
  7. a) 아민 모이어티에 대한 지방산 모이어티의 몰비가 1.80 내지 1.96이고 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 16 내지 18개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 50인 비스-(2-히드록시에틸)-메틸아민 지방산 에스테르 88 내지 98중량%, 지방산 모이어티의 평균 사슬 길이가 10 내지 14개의 탄소 원자이고 아이오딘가가, 유리 지방산에 대해 계산했을 때, 0 내지 15인 지방산 트리글리세리드 2 내지 9중량%, 및 에탄올, 1-프로판올 및 2-프로판올로부터 선택되는 알콜 0 내지 3중량%를 포함하는 혼합물과 과량의 메틸 클로라이드를 60 내지 120℃의 온도에서 반응시켜 반응 혼합물을 제공하는 단계,
    b) 단계 a)의 반응 혼합물에 상기 알콜을 더 첨가하여 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계, 및
    c) 메틸 클로라이드 및 상기 알콜의 혼합물을 증류해냄으로써 단계 b)의 혼합물로부터 미반응 메틸 클로라이드를 분리시키고, 상기 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물로부터 알콜을 응축시키고, 응축된 알콜을 상기 반응 혼합물로 회송시켜 3 내지 12중량%의 알콜 함량을 제공하는 단계
    를 포함하는, 제1항에 따른 섬유 유연제 활성 조성물의 제조 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 메틸 클로라이드 및 알콜의 혼합물을 0.2 내지 1bar의 전압(total pressure)에서 증류해내는 제조 방법.
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