JP2013525615A - 織物柔軟剤活性組成物 - Google Patents
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Abstract
アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長およびヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルを６５〜９５質量％、１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長およびヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリドを２〜８質量％、ならびにエタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコールを３〜１２質量％を含有する織物柔軟剤活性組成物であって、該組成物は、低い溶融粘度、脱アルキル化に対する溶融状態における高い安定性および低い引火性を有する。
Description
本発明は、低い含量の引火性溶剤、低い溶融粘度および溶融状態における高い安定性を有する織物柔軟剤活性組成物に関する。
２つの疎水性の長鎖炭化水素部分を有する第四級アンモニウム塩は、織物柔軟剤活性物として幅広く使用されている。１分子あたり平均で２つの脂肪酸部分とエステル化されるアルカノールアミンの第四級アンモニウム塩は、一般的にエステル四級化物と言われ、これらの生分解性を理由に、大部分は過去のアルキル第四級アンモニウム化合物と置き換えられている。
商業的に使用される、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸ジエステルは、固体では塊になる傾向があり、溶融物は低い溶融温度で高い粘度を有し、より高い溶融温度での安定性が不十分であることから、純粋な状態で扱うことが困難である。したがって、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸ジエステルは、通常、エタノールまたは２−プロパノールを少なくとも１３質量％含む溶融組成物として輸送され、それは、６５℃〜７５℃で、ポンプ輸送において十分に低い粘度を有する。しかしながら、そのような組成物は３０℃未満の低い引火点を有するため、規制制限の対象とされ、かつ取り扱いにおいてさらなる安全な措置が要求されている。
ＷＯ２００７／０２６３１４には、そのような組成物の引火性溶剤を、２〜４０質量％の、アルキルエステルもしくはポリエステル、アルキルアミドもしくはポリアミド、脂肪酸、それらの非イオン性物あるいは組み合わせから選択される希釈剤に置き換えることが提案されており、適切な希釈剤として、特に、硬化獣脂脂肪、硬化獣脂脂肪酸、硬化ココヤシ油、硬化パームステアリン、硬化大豆油、エチレングリコールジステアレート硬性大豆スクロースエステル、セチルパルミテートおよびペンタエリトリトールテトラカプリレート／テトラカプレートが開示されている。ＷＯ２００７／０２６３１４には、さらに、付加的に多価アルコール、多価アルコールの部分エステル、非イオン性界面活性剤から選択されるカップリング剤を０．１〜１５質量％の量で使用することが提案されている。しかしながら、ＷＯ２００７／０２６３１４に教示されている組成物は、溶融状態での第四級アンモニウム塩の脱アルキル化に関し、安定性が低いといった欠点を有しており、そのため、輸送期間中および溶融状態での取り扱いにおいて、遊離エステルアミンの含量の増加が生じる。
したがって、依然として低い溶融粘度および溶融状態における高い安定性を有し、同時に低い引火性を有する織物柔軟剤活性組成物が必要とされている。
目下、特定の鎖長および特定の不飽和度ならびにアミン部分に対する脂肪酸分の特定のモル比を有する脂肪酸から生成されるビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルをベースとする織物柔軟剤活性組成物であって、特定のより短い鎖長の脂肪酸部分を有する特定量の脂肪酸トリグリセリド、ならびにエタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択される特定量のアルコールを含有する組成物は、低い溶融粘度、溶融状態における脱アルキル化に対する高い安定性および低い引火性の予期せぬ組み合わせを示すことが見出された。
したがって、本発明は、織物柔軟剤活性組成物に関するものであって、該組成物は、
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長、および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステル６５〜９５質量％、
ｂ） １０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜８質量％、ならびに
ｃ） エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１２質量％
を含有する。
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長、および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステル６５〜９５質量％、
ｂ） １０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜８質量％、ならびに
ｃ） エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１２質量％
を含有する。
さらに、本発明は、そのような組成物の製造方法に関するものであって、該製造方法は、以下の工程、
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル７８〜９５質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む。
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル７８〜９５質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む。
本発明は、そのような組成物の他の製造方法にも関するものであって、該製造方法は、以下の工程、
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル８８〜９８質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール０〜３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物にさらにアルコールを加えて、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と、
ｃ） 工程ｂ）の混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む。
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル８８〜９８質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール０〜３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物にさらにアルコールを加えて、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と、
ｃ） 工程ｂ）の混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む。
本発明の織物柔軟剤活性組成物は、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルを６５〜９５質量％、好ましくは、８０〜９０質量％含有する。
ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルは、式（ＣＨ３）２Ｎ＋（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ）２Ｃｌ−で示される少なくとも１つのジエステルおよび式（ＣＨ３）２Ｎ＋（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ）Ｃｌ−で示される少なくとも１つのモノエステルを含有し、その際、Ｒは脂肪酸部分ＲＣＯＯの炭化水素基である。ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルは、アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、好ましくは１．８５〜１．９４を有している。特定されたモル比により、１リンスサイクル織物柔軟剤において、高い柔軟性がもたらされる。
ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルの脂肪酸部分は、純粋な脂肪酸または式ＲＣＯＯＨ［式中、Ｒは炭化水素基である］の脂肪酸の混合物から誘導させることができる。炭化水素基は、分岐されていても、非分岐であってもよく、好ましくは非分岐である。
脂肪酸部分は、１６〜１８個の炭素原子の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有する。平均鎖長は、好ましくは１６．５〜１７．８個の炭素原子である。脂肪酸部分は、好ましくは１．０〜５０、より好ましくは２〜５０、さらに好ましくは５〜４０、最も好ましくは１５〜３５のヨウ素価を有する。平均鎖長は、脂肪酸の混合物中の個々の脂肪酸の重量分率に基づいて計算される。分岐鎖を有する脂肪酸の場合、鎖長とは、最も長い連続した炭素原子の鎖を指す。ヨウ素価は、脂肪酸１００ｇの二重結合への反応で消費されたヨウ素の量（ｇ）であり、ＩＳＯ３９６１に規定されている方法によって決定される。所望の平均鎖長およびヨウ素価を得るために、脂肪酸部分は、飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸の両方を含有する脂肪酸の混合物から誘導させることができる。不飽和脂肪酸は、一価不飽和脂肪酸が好ましい。ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルは、多価不飽和脂肪酸部分を６質量％未満で含有していることが好ましい。好適な飽和脂肪酸の例は、パルミチン酸およびステアリン酸である。好適な一価不飽和脂肪酸の例は、オレイン酸およびエライジン酸である。不飽和脂肪酸部分の二重結合のシス−トランスの比は、好ましくは５５超：４５であり、より好ましくは６５超：３５である。多価不飽和脂肪酸部分の割合は、選択的な接触水素化によって減らすことが可能であり、選択的な接触水素化とは、一価不飽和炭化水素基の二重結合を除いた−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−下位構造中の１つの二重結合を選択的に水素化することである。特定した平均鎖長およびヨウ素価は、高い柔軟性および組成物の低い溶融温度を同時に達成するために不可欠である。平均鎖長の炭素原子数が１６未満またはヨウ素価が５０よりも高い場合、柔軟性は不十分であり、一方で、平均鎖長の炭素原子数が１８より大きい場合、組成物の溶融温度が高すぎてしまう可能性がある。
脂肪酸部分は、天然または合成起源の脂肪酸から誘導されていてもよく、好ましくは天然起源の脂肪酸から誘導され、最も好ましくは獣脂脂肪酸から誘導される。必要とされるヨウ素価は、そのようなヨウ素価を既に有している天然起源の脂肪酸の混合物、例えば、獣脂脂肪酸の使用により得ることができる。その他にも、必要とされるヨウ素価は、脂肪酸の混合物またはより高いヨウ素価を有するトリグリセリドの混合物の部分水素化によって得ることができる。さらなる実施形態および好ましい実施形態において、必要とされるヨウ素価は、より高いヨウ素価を有する脂肪酸の混合物と飽和脂肪酸の混合物とを混合することによって得られる。飽和脂肪酸の混合物は、不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸の混合物を水素化するか、または水素化された植物油のような水素化されたトリグリセリドの混合物から得てもよい。
さらに、本発明の織物柔軟剤活性組成物は、１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリドを２〜８質量％、好ましくは３〜６質量％含有している。
脂肪酸部分の平均鎖長は、炭素原子の数が１２〜１３．８個であることが好ましい。脂肪酸トリグリセリドは、好ましくはココヤシ油または硬化ココヤシ油、最も好ましくは、精製したココヤシ油である。特定した脂肪酸トリグリセリドの量および脂肪酸部分の特定した平均鎖長は、織物柔軟剤活性組成物の低い溶融温度および低い引火性を同時に達成するために不可欠である。驚くべきことに、特定した脂肪酸トリグリセリドの量により、本発明の織物柔軟剤活性組成物から製造された１リンスサイクル柔軟剤の柔軟効率も改善される。
本発明の織物柔軟剤活性組成物は、また、エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコールを３〜１２質量％、好ましくは６〜１０質量％含有する。アルコールは、エタノールまたは２−プロパノールであることが好ましく、最も好ましくは２−プロパノールである。特定したアルコールの量は、織物柔軟剤活性組成物の低い引火性およびビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルの脱アルキル化に対する溶融状態における該組成物の高い安定性を同時に達成するために不可欠である。特定したアルコールの含量によって達成し得る安定性における改善は、塩化物塩において特異的であるように思われ、従来技術においても認知されていなかった。
脂肪酸グリセリドとアルコールを合計した量は、１０〜１５質量％が好ましい。
本発明の織物柔軟剤活性組成物は、溶融状態における脱アルキル化に対する高い安定性、低い溶融粘度および低い引火性を示す。ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド獣脂脂肪酸エステル８６質量％、ココヤシ油３質量％および２−プロパノール９質量％を含有する織物柔軟剤活性組成物は、ＤＩＮ５３２１３によって測定された３８℃の引火点を有する。
本発明の織物柔軟剤活性組成物は、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステル、脂肪酸トリグリセリドおよびアルコールを特定量で混合することで製造できる。しかしながら、織物柔軟剤活性組成物は、脂肪酸トリグリセリドの存在下での過剰の塩化メチルによるビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルの四級化およびその後のアルコールの存在下での過剰の塩化メチルの分離を共有している本発明の２つの方法のうちの１つによって製造されることが好ましい。
本発明の第一の方法は、２つの工程を有している。
第１の工程において、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル７８〜９５質量％、脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％およびエタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１３質量％を含有する混合物を、６０〜１２０℃、好ましくは９０〜１１０℃の温度で、過剰の塩化メチルと共に反応させる。塩化メチルのモル量は、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルのモル量よりも多く、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルに対する塩化メチルのモル比は、１．１〜１．５であることが好ましい。ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルは、アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、好ましくは１．８２〜１．９２、１６〜１８個、好ましくは１６．５〜１７．８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０、好ましくは１．０〜５０、より好ましくは２〜５０、さらに好ましくは５〜４０、最も好ましくは１５〜３５を有する。脂肪酸トリグリセリドは、１０〜１４個、好ましくは１２〜１３．８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有し、好ましくは、ココヤシ油または硬化ココヤシ油である。反応は、全圧１〜１０バール、好ましくは３〜８バールで、圧力容器中で実施される。塩化メチルは、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル、脂肪酸トリグリセリドおよびアルコールの混合物に、特定した上限値を超える圧力の増大を回避する速度で加えられることが好ましい。反応は、８０％超、好ましくは８５％超のビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルが反応するまで実施されることが好ましい。適切な反応時間は、反応温度および圧力に応じて２〜８時間の範囲内である。
第２の工程において、未反応の塩化メチルは、工程ａ）の反応混合物から塩化メチルおよびアルコールの混合物を留去し、留去する塩化メチルおよびアルコールの混合物からアルコールを凝縮させ、かつ反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって分離され、反応混合物において３〜１２質量％のアルコール含量が得られる。塩化メチルおよびアルコールの混合物は、全圧０．２〜１バールで留去することが好ましい。アルコールは、分縮器において、塩化メチルとアルコールの沸点の間の温度で、留去のために用いられる圧力下で、塩化メチルおよびアルコールの混合物から凝縮させることが好ましい。凝縮したアルコールの全てまたは一部は、得られる混合物に必要とされるアルコールの含量に応じて、反応混合物に戻してもよい。
本発明の第二の方法は、３つの工程を有しており、第１の工程において、最初の混合物が、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル８８〜９８質量％およびアルコール０〜３質量％を含有している点、ならびに混合物からの未反応の塩化メチルの分離工程が実施される前に、付加的な工程で、第１の工程の反応混合物にさらにアルコールを加えて、３〜１２質量％のアルコール含量を得る点で本発明の第１の方法とは異なっている。
本発明の２つの方法は、短い反応時間で、第四級化されていないビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステルの含量が低い織物柔軟剤活性組成物を提供する利点を有している。本発明の第二の方法は、アルコールのアルキル化からの副生物の形成を減らし、さらにはアルキル化の反応時間をさらに短くするさらなる利点を有している。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。
織物柔軟剤活性組成物を、粉末状の第四級アンモニウム塩を第１表に示されている量の溶剤と混合した後、この混合物を溶融することによって、ココヤシ油、２−プロパノールおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド獣脂脂肪酸エステルから製造した。該ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド獣脂脂肪酸エステルは、遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価２０、アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８９を有し、かつビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル０．０４４ｍｍｏｌ／ｇ、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステル０．０４１ｍｍｏｌ／ｇおよび脂肪酸０．１１１ｍｍｏｌ／ｇを含有していた。
閉じたガラス瓶において１００℃で５日間貯蔵した貯蔵安定性は、該織物柔軟剤活性組成物について測定した。
溶融粘度は、５０ｍｍ平行板、１ｍｍの板間隔ならびに１、１０および１００ｓ−１の剪断速度を用いてレオロジカ（登録商標）のストレステック・レオメータ測定器を用いて９０℃で測定した。
Claims (8)
- ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステル６５〜９５質量％
ｂ） １０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜８質量％、ならびに
ｃ） エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１２質量％
を含有する、織物柔軟剤活性組成物。 - 前記脂肪酸トリグリセリド３〜６質量％および前記アルコール６〜１０質量％を含有する、請求項１記載の織物柔軟剤活性組成物。
- 前記脂肪酸トリグリセリドおよび前記アルコールの合計した量が、１０〜１５質量％である、請求項１または２記載の織物柔軟剤活性組成物。
- 脂肪酸トリグリセリドが、ココヤシ油または硬化ココヤシ油である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の織物柔軟剤活性組成物。
- ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムクロリド脂肪酸エステルの脂肪酸部分が、遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価１５〜３５を有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の織物柔軟剤活性組成物。
- 請求項１記載の織物柔軟剤活性組成物を製造する方法であって、以下の工程、
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル７８〜９５質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール３〜１３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む、織物柔軟剤活性組成物の製造方法。 - 請求項１記載の織物柔軟剤活性組成物を製造する方法であって、以下の工程、
ａ） アミン部分に対する脂肪酸部分のモル比１．８０〜１．９６、１６〜１８個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜５０を有するビス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアミン脂肪酸エステル８８〜９８質量％、
１０〜１４個の炭素原子の脂肪酸部分の平均鎖長および遊離脂肪酸に対して計算されたヨウ素価０〜１５を有する脂肪酸トリグリセリド２〜９質量％、ならびに
エタノール、１−プロパノールおよび２−プロパノールから選択されるアルコール０〜３質量％
を含有する混合物を、６０〜１２０℃の温度で過剰の塩化メチルと共に反応させて、反応混合物を生成する工程と、
ｂ） 工程ａ）の反応混合物にさらにアルコールを加えて、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と、
ｃ） 工程ｂ）の混合物から、塩化メチルと前記アルコールの混合物を留去し、塩化メチルとアルコールの前記混合物からアルコールを凝縮させ、かつ前記反応混合物に凝縮したアルコールを戻すことによって未反応の塩化メチルを分離して、３〜１２質量％のアルコール含量を得る工程と
を含む、織物柔軟剤活性組成物の製造方法。 - 塩化メチルとアルコールの混合物が、全圧０．２〜１バールで留去される、請求項６または７に記載の製造方法。
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