KR20120048516A - 실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치 - Google Patents

실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20120048516A
KR20120048516A KR1020110114434A KR20110114434A KR20120048516A KR 20120048516 A KR20120048516 A KR 20120048516A KR 1020110114434 A KR1020110114434 A KR 1020110114434A KR 20110114434 A KR20110114434 A KR 20110114434A KR 20120048516 A KR20120048516 A KR 20120048516A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
silicone resin
monovalent hydrocarbon
cage
hydrocarbon group
Prior art date
Application number
KR1020110114434A
Other languages
English (en)
Inventor
하루카 후지이
히로유키 가타야마
Original Assignee
닛토덴코 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 닛토덴코 가부시키가이샤 filed Critical 닛토덴코 가부시키가이샤
Publication of KR20120048516A publication Critical patent/KR20120048516A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
    • H01L23/293—Organic, e.g. plastic
    • H01L23/296—Organo-silicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
    • H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Led Device Packages (AREA)

Abstract

실리콘 수지는, 하기 화학식 1로 표시되는 기를 갖는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과,
상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다 적은 몰수의 알켄일기를 함유하는 알켄일기 함유 폴리실록세인
을 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻어진다.
[화학식 1]
$
(식 중, R1은 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소 또는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 단, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이다.)

Description

실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치{SILICONE RESIN, SEALING MATERIAL, AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE}
본 발명은 실리콘 수지, 봉지(封止) 재료 및 광반도체 장치, 상세하게는 실리콘 수지, 그 실리콘 수지로 이루어지는 봉지 재료, 및 그 봉지 재료가 사용되는 광반도체 장치에 관한 것이다.
종래, 발광 다이오드(LED) 등의 광반도체 소자의 봉지 재료로서, 투명성이 우수한 실리콘 수지가 사용되고 있다. 그와 같은 실리콘 수지는 실온에서 액체상이며, 광반도체 소자에 도포된 후, 가열에 의해 경화됨으로써 광반도체 소자를 봉지한다.
또한, 보존성 및 취급성의 관점에서, 실온에서 고체상인 실리콘 수지도 사용되고 있다. 그와 같은 고체상의 실리콘 수지로서, 예컨대 펜타사이클로[9.5.1.13.9.15,15.17.13]옥타실록세인과 1,3-다이바이닐테트라메틸다이실록세인을 반응시킴으로써 얻어지는 실세스퀴옥세인 함유 폴리머가 제안되어 있다(예컨대 특허문헌 1 참조).
또한, 수소화 옥타실세스퀴옥세인과 다이실란올을 반응시켜 얻어지는 폴리실록세인이 제안되어 있다(예컨대 특허문헌 2 참조).
특허문헌 1 및 특허문헌 2에서 제안된 봉지 재료는, 가열에 의해 가소화시켜 광반도체 소자를 봉지한다.
일본 특허공개 2000-154252호 공보 일본 특허공개 2002-69191호 공보
그런데, 내열성 및 내구성을 향상시키는 관점에서, 고체상의 실리콘 수지를 가열에 의해 가소화한 후, 경화시키고자 하는 요구가 있다. 그러나, 특허문헌 1 및 특허문헌 2의 봉지 재료는 경화시킬 수 없다는 문제점이 있다.
본 발명의 목적은, 투명성 및 내열성이 우수하면서 열가소성 및 열경화성을 병유(倂有)하는 실리콘 수지, 그 실리콘 수지로 이루어지는 봉지 재료, 및 그 봉지 재료가 사용되는 광반도체 장치를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 실리콘 수지는, 하기 화학식 1로 표시되는 기를 갖는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다 적은 몰수의 알켄일기를 함유하는 알켄일기 함유 폴리실록세인을, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하고 있다.
Figure pat00001
(식 중, R1은 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소 또는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 단, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이다.)
또한, 본 발명의 실리콘 수지에서는, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인이 하기 화학식 2로 표시되는 것이 적합하다.
Figure pat00002
(식 중, R1 및 R2는 상기와 동일 의의를 나타낸다. 또한, R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비는 상기와 동일이다.)
또한, 본 발명의 실리콘 수지에서는, 상기 알켄일기 함유 폴리실록세인이 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 적합하다.
Figure pat00003
(식 중, R3은 1가 탄화수소기를 나타내고, R4는 알켄일기를 나타낸다. 또한, a는 1 이상의 정수를 나타낸다.)
또한, 본 발명의 봉지 재료는 광반도체 소자를 봉지하기 위해 사용되고, 상기한 실리콘 수지로 이루어지는 것을 특징으로 하고 있다.
또한, 본 발명의 광반도체 장치는 광반도체 소자와, 상기 광반도체 소자를 봉지하는 상기한 봉지 재료를 구비하고 있는 것을 특징으로 하고 있다.
본 발명의 실리콘 수지는, R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 특정 범위이기 때문에, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인에 있어서 알켄일기 함유 폴리실록세인의 알켄일기와 반응하는 하이드로실릴기의 비율이 조정되어 있다. 게다가, 알켄일기 함유 폴리실록세인은, 그의 알켄일기가, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다도 적은 몰수가 되도록 반응된다. 그 때문에, 얻어지는 실리콘 수지는 열가소성 및 열경화성을 병유할 수 있다. 나아가, 실리콘 수지는 투명성 및 내열성도 우수하다.
그 때문에, 본 발명의 봉지 재료는, 상기한 실리콘 수지로 이루어지기 때문에, 봉지시의 가열에 의해 가소화한 후, 경화시켜 광반도체 소자를 봉지할 수 있다.
따라서, 본 발명의 광반도체 장치는, 광반도체 소자가 상기한 봉지 재료에 의해 봉지되어 있기 때문에, 광학 특성 및 내열성이 우수하면서 기계 강도 및 내구성이 우수하다.
본 발명의 실리콘 수지는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과 알켄일기 함유 폴리실록세인을 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시킴으로써 얻어진다.
바구니형 옥타실세스퀴옥세인은 3작용 실리콘 모노머의 8량체이고, 구체적으로는 하기 화학식 1로 표시되는 기를 8개 가지며, 보다 구체적으로는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00004
(식 중, R1은 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소 또는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 단, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이다.)
[화학식 2]
Figure pat00005
(식 중, R1 및 R2는 상기와 동일 의의를 나타낸다. 또한, R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비는 상기와 동일하다.)
상기 화학식 1 및 2에서, R1로 표시되는 1가 탄화수소기로서는, 예컨대 포화 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기로부터 선택되는 1가 탄화수소기를 들 수 있다.
구체적으로는, 직쇄상 포화 탄화수소기(예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실 등의 탄소수 1 내지 6의 알킬기), 분기상 포화 탄화수소기(예컨대 아이소프로필, 아이소뷰틸 등의 탄소수 3 내지 6의 알킬기), 환상 포화 탄화수소기(예컨대 사이클로헥실 등의 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기), 방향족 탄화수소기(예컨대 페닐 등의 탄소수 6 내지 8의 아릴기) 등을 들 수 있다.
1가 탄화수소기의 탄소수는 예컨대 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 6이다.
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 동일하다.
1가 탄화수소기로서, 바람직하게는 조제의 용이성 및 열 안정성의 관점에서 직쇄상 포화 탄화수소기, 더 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸을 들 수 있다.
상기한 화학식 1 및 2에서, R2로 표시되는 1가 탄화수소기로서는, 상기한 R1로 표시되는 1가 탄화수소기와 마찬가지의 것을 들 수 있다. 바람직하게는 메틸을 들 수 있다.
화학식 2에서의 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이고, 바람직하게는 6.0:2.0 내지 5.5:2.5의 범위이다.
즉, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 1분자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 기가 1.5 내지 2.5개(구체적으로는 2개), 바람직하게는 2 내지 2.5개(구체적으로는 2개)인 하이드로실릴기(-SiH)를 형성한다.
상기한 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5/1.5(=6.5:1.5)를 초과하는 경우(예컨대 7/1(=7:1))에는, 하이드로실릴기의 몰수가 과도하게 적기 때문에, 알켄일기 함유 폴리실록세인에 대한 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 반응 정도가 과도하게 저하되어, 얻어지는 실리콘 수지의 분자량이 낮아져서, 고체상의 실리콘 수지가 얻어지지 않는다.
한편, 상기한 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 5.5/2.5(=5.5:2.5) 미만인 경우(예컨대 5/3(=5:3))에는, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수가 과도하게 많기 때문에, 알켄일기 함유 폴리실록세인에 대한 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 반응 정도가 과도하게 증대되므로, 실리콘 수지가 열가소성을 나타내지 않는다.
상기한 바구니형 옥타실세스퀴옥세인으로서는, 구체적으로는, 예컨대 상기 화학식 1 및 2에서 R1이 메틸, R2가 메틸 또는 수소이고, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 메틸:수소의 몰비가 5.5:2.5, 6:2 또는 6.5:1.5인 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인은, 예컨대 공지된 방법(예를 들면 일본 특허공개 2007-246880호 공보 등의 기재에 준거)에 따라서 합성된다.
구체적으로는, 테트라알콕시실레인(테트라에톡시실레인 등)을 메탄올 등의 알코올 및/또는 물과 촉매의 존재 하에서 반응시켜 옥타(실세스퀴옥세인) 골격(화학식 2에 있어서 화학식 1의 기를 제외한 부분)을 합성하고, 그 후, 다이알킬클로로실레인(다이메틸클로로실레인 등) 및 트라이알킬클로로실레인(트라이메틸클로로실레인 등)을, 상기한 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비에 대응하는 배합 비율로 배합하여, 옥타(실세스퀴옥세인) 골격의 규소 원자에 결합하는 알콕실기(에톡시 등)와 다이알킬클로로실레인 및 트라이알킬클로로실레인을 반응시킨다. 반응 후, 필요에 따라 생성물을 정제한다. 이로써 바구니형 옥타실세스퀴옥세인을 얻을 수 있다.
한편, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인은 시판품을 사용할 수도 있다.
알켄일기 함유 폴리실록세인은 알켄일기를 함유하는 폴리실록세인이고, 구체적으로는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure pat00006
(식 중, R3은 1가 탄화수소기를 나타내고, R4는 알켄일기를 나타낸다. 또한, a는 1 이상의 정수를 나타낸다.)
화학식 3에서 R3으로 표시되는 1가 탄화수소기는 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 동일하다.
R3으로 표시되는 1가 탄화수소기로서는, 상기한 화학식 1 및 2에서 R1로 표시되는 1가 탄화수소기와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸을 들 수 있다.
화학식 3에서 R4로 표시되는 알켄일기로서는, 예컨대 치환 또는 비치환된 알켄일기를 들 수 있고, 바람직하게는 비치환된 알켄일기를 들 수 있다.
그와 같은 알켄일기로서는, 예컨대 바이닐, 알릴, 프로펜일, 뷰텐일, 펜텐일등의 탄소수 2 내지 10의 알켄일기를 들 수 있다.
알켄일기의 탄소수는 예컨대 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 5이다.
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 바람직하게는 동일하다.
알켄일기로서, 바람직하게는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기와의 반응성의 관점에서 탄소수 2 내지 5의 알켄일기, 더 바람직하게는 바이닐을 들 수 있다.
a는 반응성 및 안정성의 관점에서 바람직하게는 1 내지 5000의 정수, 더 바람직하게는 1 내지 1000의 정수를 나타낸다.
상기 화학식 3으로 표시되는 알켄일기 함유 폴리실록세인의 수평균분자량은 안전성 및 취급성의 관점에서 예컨대 100 내지 10000, 바람직하게는 300 내지 5000이다. 수평균분자량은 겔 침투 크로마토그래피(GPC)로 측정된다.
상기 화학식 3으로 표시되는 알켄일기 함유 폴리실록세인은, 예컨대 공지된 방법에 따라서 합성되거나, 또는 시판품(예컨대 Gelest사제)을 사용할 수도 있다.
하이드로실릴화 촉매로서는, 예컨대 백금흑(黑), 염화백금, 염화백금산, 백금 올레핀 착체, 백금 카보닐 착체, 백금 아세틸아세테이트 등의 백금 촉매, 예컨대 팔라듐 촉매, 예컨대 로듐 촉매 등을 들 수 있다.
이들 하이드로실릴화 촉매 중, 바람직하게는 상용성 및 투명성의 관점에서 백금 촉매, 더 바람직하게는 백금 올레핀 착체를 들 수 있고, 구체적으로는 백금-1,3-다이바이닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록세인 착체, 백금-다이바이닐실록세인 착체 등을 들 수 있다.
한편, 하이드로실릴화 촉매는, 공지된 용매(톨루엔 등) 용액으로서 조제되어 있어도 좋다.
하이드로실릴화 촉매(고형분)의 배합 비율은 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 및 알켄일기 함유 폴리실록세인의 총량 100질량부에 대하여 예컨대 1.0×10-10 내지 3질량부, 바람직하게는 1.0×10-8 내지 1질량부이다.
그리고, 본 발명에서는, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과 알켄일기 함유 폴리실록세인을, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수가 알켄일기 함유 폴리실록세인의 알켄일기의 몰수보다 많게(과잉이) 되도록 반응시킨다.
알켄일기와 하이드로실릴기의 몰비(알켄일기의 몰수/하이드로실릴기의 몰수)는 1 미만, 예컨대 0.10 내지 0.99, 바람직하게는 0.20 내지 0.99, 더 바람직하게는 0.50 내지 0.99이다.
한편, 상기한 몰비가 상기 범위를 초과하는 경우에는, 하이드로실릴기가 알켄일기보다 적어지고, 그 경우에는, 반응 후에 과잉분의 하이드로실릴기가 잔존하지 않아, 실리콘 수지에 열경화성이 부여되지 않는다.
그리고, 상기한 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과 알켄일기 함유 폴리실록세인을 반응시키기 위해서는, 그들을 상기한 배합 비율로 하이드로실릴화 촉매 및 용매와 함께 배합하고, 그 후, 필요에 따라 그들을 가열한다.
용매로서는, 예컨대 톨루엔 등의 방향족 탄화수소, 예컨대 헥세인 등의 지방족 탄화수소, 예컨대 아세트산에틸 등의 에스터 등을 들 수 있다. 바람직하게는 각 성분의 상용성을 향상시키는 관점에서 방향족 탄화수소, 더 바람직하게는 톨루엔을 들 수 있다.
반응 온도는 예컨대 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 80℃이고, 반응 시간은 예컨대 0.5 내지 96시간이다.
이에 의해, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기와 알켄일기 함유 폴리실록세인의 알켄일기가 하이드로실릴화 반응한다.
한편, 하이드로실릴화 반응의 정도는 1H-NMR 측정에 의해, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 알켄일기에서 유래하는 시그널의 강도로 확인할 수 있고, 그 시그널이 소실되었을 때가 하이드로실릴화 반응이 종료되었다고 여겨진다.
상기의 하이드로실릴화 반응에서는, 하이드로실릴기의 몰수가 알켄일기의 몰수에 비하여 과잉이 되도록 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과 알켄일기 함유 폴리실록세인이 반응하기 때문에, 그 반응 후에는 하이드로실릴기의 과잉분이 잔존하고, 이러한 과잉분의 하이드로실릴기는 가열(예컨대 100 내지 200℃의 가열)에 의해 공기 중의 수분과 가수분해 및 축합 반응하여 서로 결합(3차원 가교)하며, 이에 의해 실리콘 수지에 열경화성이 부여된다.
이로써 본 발명의 실리콘 수지를 얻을 수 있다.
얻어진 실리콘 수지는 고체상이다. 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 입체 장애에 기인하여 알켄일기 함유 폴리실록세인의 운동성이 저하되기 때문에, 실리콘 수지가 고체상으로서 얻어진다.
한편, 실리콘 수지에는, 본 발명의 우수한 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 예컨대 노화 방지제, 변성제, 계면 활성제, 염료, 안료, 변색 방지제, 자외선 흡수제, 충전재, 형광체 등의 첨가물을 적절한 비율로 첨가할 수 있다.
그리고, 이 실리콘 수지는 예컨대 각종 산업 제품의 봉지 재료로서 사용된다. 바람직하게는, 광반도체 소자를 봉지하기 위한 봉지 재료로서 사용된다.
광반도체 소자로서는, 광반도체 장치에 구비되는 소자이면 특별히 한정되지 않고, 예컨대 발광 다이오드(LED), 포토 다이오드, 포토 트랜지스터, 레이저 다이오드 등을 들 수 있다. 바람직하게는 LED를 들 수 있고, 더 바람직하게는 조명용 LED 등을 들 수 있다.
그리고, 상기한 봉지 재료를, 광반도체 소자를 피복하도록 배치하고, 그리고 봉지 재료를, 예컨대 봉지 재료가 열경화되는 온도(예컨대 100 내지 300℃)로 가열한다.
그렇게 하면, 봉지 재료는 상기한 가열에 의해 일단 가소화(또는 액상화)되어 광반도체 소자를 봉지하고, 그 후, 열경화된다.
실리콘 수지의 열가소성은, 가열에 의해 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 및 알켄일기 함유 폴리실록세인의 운동성이 상승함으로써 발현된다.
한편, 실리콘 수지의 열가소 온도는 예컨대 40 내지 100℃, 바람직하게는 50 내지 90℃이다. 한편, 열가소 온도는 실리콘 수지가 열가소성을 나타내는 온도이고, 구체적으로는, 고체상의 실리콘 수지가 가열에 의해 연화되어 완전히 액체상이 되는 온도로, 연화 온도와 실질적으로 동일하다.
또한, 이 실리콘 수지의 융점은 예컨대 50 내지 100℃, 바람직하게는 60 내지 90℃이다.
일단 가소화한 실리콘 수지의 열경화성은, 과잉분의 하이드로실릴기가 가수분해 및 축합 반응하여 서로 결합(3차원 가교)함으로써 발현된다.
또한, 실리콘 수지의 열경화 온도는 예컨대 150 내지 300℃, 바람직하게는 180 내지 250℃이다. 열경화 온도는 실리콘 수지가 열경화성을 나타내는 온도이고, 구체적으로는, 액체상의 실리콘 수지가 가열에 의해 경화되어 완전히 고체상이 되는 온도이다.
이에 의해, 광반도체 소자와 그 광반도체 소자를 봉지하는 봉지 재료를 구비하는 광반도체 장치를 얻는다.
그리고, 본 발명의 실리콘 수지는, R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 특정 범위이기 때문에, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인에 있어서 알켄일기 함유 폴리실록세인의 알켄일기와 반응하는 하이드로실릴기의 비율이 조정되어 있다. 게다가, 알켄일기 함유 폴리실록세인은, 그의 알켄일기가, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다도 적은 몰수가 되도록 반응된다. 그 때문에, 얻어지는 실리콘 수지는 열가소성 및 열경화성을 병유할 수 있다. 나아가, 실리콘 수지는 투명성 및 내열성도 우수하다.
그 때문에, 본 발명의 봉지 재료는, 상기한 실리콘 수지로 이루어지기 때문에, 봉지시의 가열에 의해 가소화한 후, 경화시켜 광반도체 소자를 봉지할 수 있다.
따라서, 본 발명의 광반도체 장치는, 광반도체 소자가 상기한 봉지 재료에 의해 봉지되어 있기 때문에, 광학 특성 및 내열성이 우수하면서 기계 강도 및 내구성이 우수하다.
[실시예]
이하에, 합성예, 비교 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 하등 그들에 한정되지 않는다.
합성예 1
(바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 합성)
테트라메틸암모늄 하이드라이드(25% 메탄올 용액) 66.8mL(158.6mol), 메탄올 32.8mL 및 증류수 24.6mL의 혼합액에 테트라에톡시실레인 35.8mL(160.6mol)를 서서히 적하하여 일주야 교반함으로써 그들을 반응시켰다.
이어서, 반응액을 여과하고, 여과액을 헥세인 428mL, 다이메틸클로로실레인 7.1g(75mmol) 및 트라이메틸클로로실레인 24.4g(225mmol)의 혼합액에 적하하고, 일주야 교반하였다. 그 후, 헥세인으로 생성물을 추출하고, 추출액에 황산마그네슘을 가하여 건조시켰다. 그 후, 일단 헥세인을 제거한 후, 추가로 헥세인을 가하여 재결정시킴으로써 백색 고체의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인을 얻었다.
얻어진 바구니형 옥타실세스퀴옥세인은, NMR로 화학식 2의 구조인 것을 확인함과 아울러, 화학식 2에서의 R1이 메틸기, R2가 수소 또는 메틸기인 것을 확인하고, R2의 메틸기와 수소의 몰비(바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치)를 산출한 바, 메틸기:수소=6:2였다.
합성예 2, 3 및 비교 합성예 1, 2
표 1에 준거하여 다이메틸클로로실레인 및 트라이메틸클로로실레인의 배합 비율을 변경한 것 이외는, 합성예 1과 마찬가지로 처리하여 합성예 2, 3 및 비교 합성예 1, 2의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인을 각각 얻었다.
얻어진 바구니형 옥타실세스퀴옥세인은, NMR로 화학식 2의 구조인 것을 확인함과 아울러, 화학식 2에서의 R1 및 R2의 기를 동정(同定)하고, R2의 바이닐기와 수소의 몰비(바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치)를 산출하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00007
실시예 1
합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=6:2) 0.36g, 알켄일기 함유 폴리실록세인(화학식 3 중, R3이 메틸기, R4가 바이닐기, a가 8, 수평균분자량 800, Gelest사제) 0.24g, 톨루엔 1g, 및 백금-다이바이닐실록세인 착체 용액(하이드로실릴화 촉매, 톨루엔 용액, 백금 농도 2질량%) 0.5μL를 배합하고, 50℃에서 15시간 교반하였다. 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.91이었다.
그 후, 톨루엔을 증류 제거함으로써 투명 고체상의 실리콘 수지를 얻었다.
실시예 2
알켄일기 함유 폴리실록세인(화학식 3 중, R3이 메틸기, R4가 바이닐기, a가 8, 수평균분자량 800, Gelest사제) 0.24g 대신에 알켄일기 함유 폴리실록세인(화학식 3 중, R3이 메틸기, R4가 바이닐기, a가 25, 수평균분자량 2000, Gelest사제) 0.6g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 투명 고체상의 실리콘 수지를 얻었다.
한편, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.91이었다.
실시예 3
합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=6:2) 0.3g 대신에 합성예 2의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=6.5:1.5) 0.2g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 투명 고체상의 실리콘 수지를 얻었다.
한편, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.91이었다.
실시예 4
합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=6:2) 0.3g 대신에 합성예 3의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=5.5:2.5) 0.37g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 투명 고체상의 실리콘 수지를 얻었다.
한편, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.90이었다.
비교예 1
알켄일기 함유 폴리실록세인(화학식 3 중, R3이 메틸기, R4가 바이닐기, a가 8, 수평균분자량 800, Gelest사제) 0.24g 대신에 알켄일기를 함유하지 않는 폴리실록세인(화학식 3 중, R3 및 R4가 모두 메틸기, a가 25, 수평균분자량 800, Gelest사제) 0.24g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 백탁 오일상의 실리콘 수지를 얻었다.
비교예 2
합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=6:2) 0.3g 대신에 비교 합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(R2에서의 메틸기:수소(몰비)=7:1) 0.15g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 투명 오일상의 실리콘 수지를 얻었다.
한편, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.90이었다.
비교예 3
합성예 1의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(메틸기:수소(몰비)=6:2) 0.3g 대신에 비교 합성예 2의 바구니형 옥타실세스퀴옥세인(메틸기:수소(몰비)=5:3) 0.45g을 배합한 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 투명 고체(겔)상의 실리콘 수지를 얻었다.
한편, 알켄일기 함유 폴리실록세인의 바이닐기와 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰비(=바이닐기/하이드로실릴기)는 0.91이었다.
비교예 4
백금-다이바이닐실록세인 착체 용액(하이드로실릴화 촉매, 톨루엔 용액, 백금 농도 2질량%)을 배합하지 않은 것 이외는, 실시예 1과 마찬가지로 처리하여 백탁 오일상의 실리콘 수지를 얻었다.
(평가)
1. 열가소성 및 열경화성
각 실시예 및 각 비교예의 실리콘 수지의 가열시의 거동을 평가하였다.
구체적으로는, 실시예 1 내지 4 및 비교예 3의 실리콘 수지로부터 크기 1cm 각(角)의 샘플을 제작하여, 그 샘플을 핫 플레이트 위에 놓고, 30 내지 200℃로 가열함으로써 열가소 온도와 열경화 온도를 육안으로 관찰하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
한편, 비교예 3은 고체상이지만 가열에 의해 연화되지 않았기 때문에 열가소 온도를 평가할 수 없었다. 또한, 비교예 3은 고체상이기 때문에 열경화 온도를 평가하지 않았다.
또한, 비교예 1, 2 및 4에 대해서는, 액체상이기 때문에 열가소 온도를 평가하지 않았다. 또한, 비교예 1, 2 및 4에 대하여, 소정량(약 1mL)을 핫 플레이트 위에 도포하여 30 내지 200℃로 가열하고, 이를 관찰했지만, 가열에 의해 경화되지 않았기 때문에 열경화 온도를 평가할 수 없었다.
2. 융점 측정
상기와 마찬가지로 제작한 실시예 1 내지 4의 샘플에 대하여, 시차 주사 열량 측정 장치(DSC-6200, SII 나노테크놀로지사제)를 사용해 융점을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
한편, 시차주사열량 측정 장치의 측정 조건은, 주사 온도를 -100 내지 200℃, 승온 속도를 10℃/min로 설정하였다.
3. 내열성(광 투과율의 감소율)
상기와 마찬가지로 제작한 실시예 1 내지 4의 샘플에 대하여, 파장 450nm의 광에 대한 광 투과율을 분광 광도계(U4100, 히타치하이테크사제)로 측정하였다.
그 후, 샘플을 200℃의 온풍형 건조기 내에 소정 시간 투입하였다. 그리고, 24시간 및 168시간 경과 후에 샘플을 온풍형 건조기로부터 취출하고, 취출한 샘플의 파장 450nm의 광에 대한 광 투과율을 측정하였다.
그리고, 샘플의 광 투과율의 감소율(=(투입 후의 광 투과율/투입 전의 광 투과율)×100)을 각각 산출하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pat00008
표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1 내지 4의 실리콘 수지는 열가소성 및 열경화성 둘 다를 갖고 있다.
한편, 비교예 1 내지 4의 실리콘 수지는 열가소성 및 열경화성 둘 다를 갖고 있지 않다.
구체적으로는, 비교예 1의 실리콘 수지는 폴리실록세인이 알켄일기를 함유하지 않고 있기 때문에, 하이드로실릴화 반응이 생기지 않아, 얻어진 실리콘 수지가 실온에서 고체상이 되지 않고 실온에서 액체상이 되었다. 즉, 열가소성을 갖고 있지 않다.
비교예 2의 실리콘 수지는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 7:1로, 하이드로실릴기의 몰수가 적기 때문에, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 및 알켄일기 함유 폴리실록세인의 반응 정도가 저하되어 실리콘 수지의 분자량이 낮아져서, 얻어진 실리콘 수지가 실온에서 고체상이 되지 않고 실온에서 액체상이 되었다. 즉, 열가소성을 갖고 있지 않다.
비교예 3의 실리콘 수지는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 5:3으로, 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수가 많기 때문에, 얻어진 실리콘 수지가 열가소성을 나타내지 않았다.
비교예 4의 실리콘 수지는 하이드로실릴화 촉매를 배합하고 있지 않았기 때문에, 하이드로실릴화 반응이 생기지 않아, 얻어진 실리콘 수지가 실온에서 고체상이 되지 않고 실온에서 액체상이 되었다. 즉, 열가소성을 갖고 있지 않다.
한편, 상기 설명은 본 발명의 예시의 실시형태로서 제공하였지만, 이는 단순한 예시에 불과하고, 한정적으로 해석하여서는 안 된다. 당해 기술분야의 당업자에게 분명한 본 발명의 변형예는 후기의 특허청구의 범위에 포함되는 것이다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 기를 갖는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과,
    상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다 적은 몰수의 알켄일기를 함유하는 알켄일기 함유 폴리실록세인
    을 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지.
    [화학식 1]
    Figure pat00009

    (식 중, R1은 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소 또는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 단, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인이 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지.
    [화학식 2]
    Figure pat00010

    (식 중, R1 및 R2는 상기와 동일 의의를 나타낸다. 또한, R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비는 상기와 동일하다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 알켄일기 함유 폴리실록세인이 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 실리콘 수지.
    [화학식 3]
    Figure pat00011

    (식 중, R3은 1가 탄화수소기를 나타내고, R4는 알켄일기를 나타낸다. 또한, a는 1 이상의 정수를 나타낸다.)
  4. 광반도체 소자를 봉지하기 위해 사용되고, 제 1 항에 기재된 실리콘 수지로 이루어지는 것을 특징으로 하는 봉지 재료.
  5. 광반도체 소자와,
    상기 광반도체 소자를 봉지하는 실리콘 수지로 이루어지는 봉지 재료
    를 구비하고,
    상기 실리콘 수지는,
    하기 화학식 1로 표시되는 기를 갖는 바구니형 옥타실세스퀴옥세인과,
    상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인의 하이드로실릴기의 몰수보다 적은 몰수의 알켄일기를 함유하는 알켄일기 함유 폴리실록세인
    을 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 광반도체 장치.
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    (식 중, R1은 1가 탄화수소기를 나타내고, R2는 수소 또는 1가 탄화수소기를 나타낸다. 단, 상기 바구니형 옥타실세스퀴옥세인 전체의 평균치로서 R2의 1가 탄화수소기:수소의 몰비가 6.5:1.5 내지 5.5:2.5의 범위이다.)
KR1020110114434A 2010-11-05 2011-11-04 실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치 KR20120048516A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2010-249094 2010-11-05
JP2010249094A JP2012102167A (ja) 2010-11-05 2010-11-05 シリコーン樹脂、封止材料および光半導体装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120048516A true KR20120048516A (ko) 2012-05-15

Family

ID=44862566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020110114434A KR20120048516A (ko) 2010-11-05 2011-11-04 실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8772430B2 (ko)
EP (1) EP2450393B1 (ko)
JP (1) JP2012102167A (ko)
KR (1) KR20120048516A (ko)
CN (1) CN102532552A (ko)
TW (1) TW201219453A (ko)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2535377A1 (en) * 2011-06-16 2012-12-19 Nitto Denko Corporation Silicone resin composition, encapsulating layer, reflector, and optical semiconductor device
JP2013091705A (ja) 2011-10-25 2013-05-16 Nitto Denko Corp シリコーン樹脂組成物、封止層、リフレクタおよび光半導体装置
JP5407007B2 (ja) 2011-11-29 2014-02-05 シャープ株式会社 発光デバイスの製造方法
JP6001676B2 (ja) * 2011-12-30 2016-10-05 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 固体ライト及び形成方法
CN104220902B (zh) 2012-02-09 2018-06-26 美国陶氏有机硅公司 梯度聚合物结构和方法
JP2015513362A (ja) 2012-03-12 2015-05-11 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物
US20130241390A1 (en) * 2012-03-14 2013-09-19 Peter Guschl Metal-containing encapsulant compositions and methods
US20130241404A1 (en) * 2012-03-14 2013-09-19 Peter Guschl Encapsulant compositions and methods for lighting devices
JP6046395B2 (ja) * 2012-06-29 2016-12-14 東レ・ダウコーニング株式会社 反応性シリコーン組成物、反応性熱可塑体、硬化物、および光半導体装置
CN104736640B (zh) 2012-10-22 2018-07-06 捷恩智株式会社 热硬化性树脂组合物、硬化物、光半导体用组合物、及光半导体元件
CN104781345B (zh) 2012-11-13 2017-06-06 捷恩智株式会社 热硬化性树脂组合物、硬化物、光半导体用组合物以及光半导体元件
CN104870585B (zh) * 2012-12-21 2017-06-20 道康宁公司 用于压缩模制或层合的热熔型固化性有机硅组合物
CN103819679B (zh) * 2014-03-03 2016-09-21 江西省科学院应用化学研究所 一种单组分poss/加成型硅树脂纳米复合材料的制备方法
KR20180096570A (ko) 2015-12-24 2018-08-29 제이엔씨 주식회사 열경화성 수지 조성물
CN107353871B (zh) * 2017-08-21 2020-09-08 山东省科学院新材料研究所 一种耐高温粘接密封硅树脂及其制备方法
JP2019143026A (ja) 2018-02-20 2019-08-29 Jnc株式会社 液状有機ケイ素化合物、およびそれを配合した熱硬化性樹脂組成物
CN108864433A (zh) * 2018-06-08 2018-11-23 北京化工大学 热塑性有机硅材料及制备方法
CN110854301B (zh) * 2018-08-21 2022-05-06 上海和辉光电股份有限公司 一种有机致电发光器以及显示装置
CN109749083A (zh) * 2018-12-10 2019-05-14 沈阳化工大学 八（三甲氧基硅乙基）poss硅橡胶交联剂

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2979145B1 (ja) 1998-11-18 1999-11-15 工業技術院長 新型含シルセスキオキサンポリマー及びその製造方法
JP2002069191A (ja) 2000-08-31 2002-03-08 Dow Corning Asia Ltd 水素化オクタシルセスキオキサン−水酸基含有化合物共重合体の製造方法
US7198639B2 (en) 2002-09-13 2007-04-03 Bausch & Lomb Incorporated Polysilsesquioxane containing polymeric compositions
JP4826160B2 (ja) * 2005-07-28 2011-11-30 ナガセケムテックス株式会社 光素子封止用樹脂組成物
JP2007246880A (ja) * 2006-02-20 2007-09-27 Matsushita Electric Works Ltd 半導体光装置及び透明光学部材
US8299198B2 (en) 2006-07-21 2012-10-30 Kaneka Corporation Polysiloxane composition, molded body obtained from the same, and optodevice member
JP5329904B2 (ja) * 2008-10-16 2013-10-30 株式会社カネカ ポリシロキサン系組成物およびそれから得られる硬化物
JP2011099075A (ja) 2009-11-09 2011-05-19 Nitto Denko Corp 熱可塑性シリコーン樹脂用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012102167A (ja) 2012-05-31
US8772430B2 (en) 2014-07-08
TW201219453A (en) 2012-05-16
EP2450393A1 (en) 2012-05-09
US20120112211A1 (en) 2012-05-10
EP2450393B1 (en) 2014-08-06
CN102532552A (zh) 2012-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20120048516A (ko) 실리콘 수지, 봉지 재료 및 광반도체 장치
EP2226361B1 (en) Composition for thermosetting silicone resin
EP2024439B1 (en) Curable silicone resin composition and cured body thereof
CN107001803B (zh) 阻燃性聚有机硅氧烷组合物、阻燃性固化物、光学用部件、光源用透镜或盖子以及成型方法
TWI812618B (zh) 矽氫化可固化聚矽氧樹脂
KR101868167B1 (ko) 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자
JP7021644B2 (ja) 赤外線透過性硬化型組成物、その硬化物および光半導体装置
KR101761405B1 (ko) 오르가노폴리실메틸렌실록산 및 오르가노폴리실메틸렌실록산 조성물
KR20120139594A (ko) 실리콘 수지 조성물, 봉지층, 리플렉터 및 광반도체 장치
KR20130045210A (ko) 실리콘 수지 조성물, 봉지층, 리플렉터 및 광반도체 장치
JP2005015666A (ja) 硬化性シリコーン樹脂組成物
KR102561851B1 (ko) 유기폴리실록산, 이의 제조 방법, 및 경화성 실리콘 조성물
JP2013001813A (ja) シリコーン樹脂組成物、封止層、リフレクタおよび光半導体装置
JPWO2019240124A1 (ja) 成形用ポリオルガノシロキサン組成物、光学用部材、および成形方法
KR100699195B1 (ko) 올리고실록산 및 이의 제조방법
JP6327679B2 (ja) アルカリ土類金属を含むアリール基含有シロキサン組成物
KR101594343B1 (ko) 경화성 조성물 및 그의 제조 방법, 경화물, 및 광반도체 장치
JP2023523249A (ja) 屋外用途のためのｕｖ遮断剤を含むオプティカルボンディングシリコーン
TW202016217A (zh) 難燃性聚有機矽氧烷組成物、難燃性硬化物及光學用構件
JP2012025903A (ja) 熱可塑性シリコーン樹脂用組成物
JP2013001814A (ja) シリコーン樹脂組成物、封止層、リフレクタおよび光半導体装置
JP2013001815A (ja) シリコーン樹脂組成物、封止層、リフレクタおよび光半導体装置

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid