JP2011099075A - 熱可塑性シリコーン樹脂用組成物 - Google Patents

熱可塑性シリコーン樹脂用組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】耐熱性に優れ、かつ、常温で固体、常温以上に融点を示す熱可塑性シリコーン樹脂であって、合成、精製が容易な熱可塑性シリコーン樹脂を提供することができる樹脂用組成物を提供すること。
【解決手段】式(I):
Figure 2011099075

(式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、オルガノハイドロジェンシロキサン、及びヒドロシリル化触媒を含有してなる、熱可塑性シリコーン樹脂用組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、熱可塑性シリコーン樹脂用組成物に関する。さらに詳しくは、例えば、絶縁性被膜形成材料、耐候性塗装材料、絶縁成型材料、半導体封止材、シリコーン樹脂への添加剤等に好適に用いられる熱可塑性シリコーン樹脂用組成物、及び、該組成物を反応させて得られる熱可塑性シリコーン樹脂組成物に関する。
シリコーン樹脂は、高い透明性、耐熱性、難燃性等の特性を有することから、各種皮膜形成材料や封止材、電気絶縁材等に広く利用されている。なかでも、有機溶媒に可溶で、かつ、常温以上にて融点を示す熱可塑性シリコーン樹脂は、取り扱い性と成型加工の容易性の観点から注目を集めている。かかる例としては、ポリシロキサンの主鎖又は側鎖に籠型オクタシルセスキオキサンが結合したシリコーン樹脂が知られている。
具体的には、例えば、特許文献1では、オクタヒドリドシルセスキオキサンとジビニルシロキサン類とのヒドロシリル化重合体が、高い耐熱性を有し、かつ、溶媒に可溶で、85〜90℃で融解することが開示されている。また、特許文献2では、オクタヒドリドシルセスキオキサンとジシラノール類との脱水縮合重合体が、常温で固体であり、トルエン、メチルイソブチルケトン、及びクロロホルムに可溶であることが開示されている。
特開2000−154252号公報 特開2002−69191号公報
しかしながら、特許文献1及び2に記載のシリコーン樹脂は、いずれも、比較的合成の困難なオクタヒドリドシルセスキオキサンを原料として用いており、また、特許文献1では、得られた樹脂の精製にGPCカラムを要するなど、合成面で改善の余地が残されている。
本発明の課題は、耐熱性に優れ、かつ、常温で固体、常温以上に融点を示す熱可塑性シリコーン樹脂であって、合成、精製が容易な熱可塑性シリコーン樹脂を提供することができる樹脂用組成物を提供することにある。
本発明は、
〔1〕 式(I):
Figure 2011099075
(式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、オルガノハイドロジェンシロキサン、及びヒドロシリル化触媒を含有してなる、熱可塑性シリコーン樹脂用組成物、ならびに
〔2〕 式(I):
Figure 2011099075
(式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンと、オルガノハイドロジェンシロキサンとを、ヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることにより得られる、熱可塑性シリコーン樹脂組成物
に関する。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物は、耐熱性に優れ、かつ、常温で固体、常温以上に融点を示す熱可塑性シリコーン樹脂を提供することができるという優れた効果を奏する。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物は、(1)籠型オクタシルセスキオキサン、(2)オルガノハイドロジェンシロキサン、及び(3)ヒドロシリル化触媒を含有するが、該籠型オクタシルセスキオキサンが特定の構造を有する化合物であることに大きな特徴を有する。
籠型オクタシルセスキオキサンは、3官能性シリコーンモノマーの8量体であり、ケイ素上の残りの置換基を変えることで、種々の特性を与えることができる。本発明においては、8つのケイ素上置換基のうち1つがアルケニル基、残りが低反応性の炭化水素基を含有することで、該オクタシルセスキオキサンのアルケニル基とオルガノハイドロジェンシロキサンのヒドロシリル基とがヒドロシリル化触媒の存在下で付加反応(ヒドロシリル化反応)して結晶性が付与されたシリコーン樹脂となって、耐熱性に優れ、かつ、常温で固体であり、常温以上に融点を示す樹脂組成物が得られる。
(1)籠型オクタシルセスキオキサン
本発明における籠型オクタシルセスキオキサンとしては、得られる樹脂組成物の熱可塑性発現の観点から、式(I):
Figure 2011099075
(式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンが挙げられる。
式(I)におけるRは置換又は非置換のアルケニル基を示し、アルケニル基を骨格に含む有機基である。該有機基の炭素数は、調製しやすさや熱安定性の観点から、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。具体的には、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が例示される。なかでも、ヒドロシリル化反応に対する反応性の観点から、ビニル基及びアリル基が好ましい。
式(I)におけるRは一価の炭化水素基を示し、飽和又は不飽和、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、調製しやすさ及び熱安定性の観点から、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が例示される。なかでも、有機溶媒への溶解性及び調製しやすさの観点から、イソブチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。なお、式(I)において、全てのRは同一でも異なっていてもよいが、全てイソブチル基又は全てシクロヘキシル基であることが好ましい。
かかる式(I)で表される化合物としては、ビニルヘプタイソブチルシルセスキオキサン、ビニルヘプタシクロヘキシルシルセスキオキサン、アリルヘプタイソブチルシルセスキオキサン、アリルヘプタシクロヘキシルシルセスキオキサン、ビニルヘプタシクロペンチルシルセスキオキサン、アリルヘプタシクロペンチルシルセスキオキサン等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Rがビニル基、全てのRがイソブチル基であるビニルヘプタイソブチルシルセスキオキサン、Rがアリル基、全てのRがイソブチル基であるアリルヘプタイソブチルシルセスキオキサン、Rがビニル基、全てのRがシクロヘキシル基であるビニルヘプタシクロヘキシルシルセスキオキサンが好ましい。
アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンは、市販品を用いてもよいが、例えば、J.J.Schwabら、Applied Organometallic Chemistry、1999年、13巻、311-327頁に記載の方法に従って、トリシラノール前駆体とアルケニルトリクロロシランから一段階で合成したものを用いることができる。
アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンの含有量は、組成物中、5〜99重量%が好ましく、20〜95重量%がより好ましく、50〜90重量%がさらに好ましい。
(2)オルガノハイドロジェンシロキサン
本発明におけるオルガノハイドロジェンシロキサンとしては、特に限定はないが、各成分との相溶性の観点から、式(II):
Figure 2011099075
(式中、A、B及びCは構成単位であり、Aが末端単位、B及びCが繰り返し単位を示し、Rは一価の炭化水素基、aは0又は1以上の整数、bは2以上の整数を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされる化合物、及び式(III):
Figure 2011099075
(式中、Rは一価の炭化水素基、cは0又は1以上の整数を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
で表わされる化合物、からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。なお、本明細書において、オルガノハイドロジェンシロキサンとは、オルガノハイドロジェンジシロキサンやオルガノハイドロジェンポリシロキサン等、低分子量の化合物から高分子量の化合物まで全ての化合物の総称を意味する。
式(II)で表わされる化合物は、構成単位A、B及びCによって構成され、Aが末端単位、B及びCが繰り返し単位であり、水素が繰り返し単位に含まれている化合物である。
式(II)におけるRは、一価の炭化水素基を示し、飽和又は不飽和、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、調製しやすさ及び熱安定性の観点から、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が例示される。なかでも、耐熱性の観点から、メチル基が好ましい。なお、式(II)において、全てのR、即ち、構成単位AにおけるR、構成単位BにおけるR、及び構成単位CにおけるRは、同一でも異なっていてもよく、構成単位に関係なく、それぞれ独立して上記炭化水素基を示す。
構成単位Aは末端単位であり、式(II)中に2個含まれる。
構成単位Bの繰り返し単位数、即ち、式(II)中のaは、0又は1以上の整数を示すが、反応性の観点から、好ましくは1〜1,000、より好ましくは1〜100の整数である。
構成単位Cの繰り返し単位数、即ち、式(II)中のbは、2以上の整数を示すが、反応性の観点から、好ましくは2〜10,000、より好ましくは2〜1,000の整数である。
aとbの和は、2〜10,000が好ましく、2〜2,000がより好ましい。また、aとbの比(a/b)は、1,000/1〜1/1,000が好ましく、100/1〜1/100がより好ましい。
かかる式(II)で表される化合物としては、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン-CO-メチルハイドロジェンシロキサン、エチルハイドロジェンシロキサン、メチルハイドロジェンシロキサン-CO-メチルフェニルポリシロキサン等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Rがメチル基、aが1以上の整数、bが2以上の整数である化合物が好ましい。
式(II)で表される化合物は、安定性や取り扱い性の観点から、分子量は好ましくは100〜1,000,000、より好ましくは100〜100,000である。なお、本明細書において、シリコーン誘導体の分子量は、ゲルろ過クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算にて求めることができる。
式(III)で表される化合物は、水素を末端に有する化合物である。
式(III)におけるRは、一価の炭化水素基を示し、飽和又は不飽和、直鎖、分枝鎖又は環状の炭化水素基が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、調製しやすさ及び熱安定性の観点から、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が例示される。なかでも、耐熱性の観点から、メチル基が好ましい。なお、式(III)において、全てのRは同一でも異なっていてもよいが、全てメチル基であることが好ましい。
式(III)中のcは、0又は1以上の整数を示すが、反応性の観点から、好ましくは1〜10,000、より好ましくは1〜1,000の整数である。
かかる式(III)で表される化合物としては、両末端ヒドロシリル型ポリジメチルシロキサン、両末端ヒドロシリル型ポリメチルフェニルシロキサン、両末端ヒドロシリル型ポリジフェニルシロキサン等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Rが全てメチル基、cが1〜1,000の整数である化合物が好ましい。
式(III)で表される化合物は、安定性や取り扱い性の観点から、分子量は好ましくは100〜1,000,000、より好ましくは100〜100,000である。
式(II)及び式(III)で表される化合物としては、市販品を用いても、公知の方法に従って合成したものを用いてもよい。
オルガノハイドロジェンシロキサンにおける、式(II)及び式(III)で表される化合物の総含有量は、50重量%以上が好ましく、80重量%以上がより好ましく、実質的に100重量%がさらに好ましい。
オルガノハイドロジェンシロキサンの含有量は、組成物中、0.1〜99重量%が好ましく、0.1〜90重量%がより好ましく、0.1〜80重量%がさらに好ましい。
また、アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンとオルガノハイドロジェンシロキサンの重量比は、アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンのSiR基とオルガノハイドロジェンシロキサンのSiH基を過不足なく反応させる観点から、前記官能基のモル比(SiR/SiH)が、1/1〜0.1/1が好ましく、1/1〜0.2/1がより好ましく、1/1〜0.5/1がさらに好ましく、実質的に当量(1/1)であることがさらに好ましい。
(3)ヒドロシリル化触媒
本発明におけるヒドロシリル化触媒としては、オルガノハイドロジェンシロキサンのヒドロシリル基とアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンのアルケニル基とのヒドロシリル化反応を触媒する化合物であれば特に限定はなく、白金黒、塩化白金、塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体、白金−アセチルアセテート等の白金触媒;パラジウム触媒、ロジウム触媒等が例示される。なかでも、相溶性及び触媒活性の観点から、白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体等の白金−カルボニル錯体が好ましい。なお、白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体等の白金錯体は反応性が高いため、その添加量を制限することができ、ひいては、シリコーンの分解を促進する金属の添加量を抑制することができ、得られる樹脂組成物の耐熱性がさらに良好になる。
組成物におけるヒドロシリル化触媒の含有量は、例えば、白金触媒を用いる場合には、反応速度の観点から、白金含有量が、オルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して、1.0×10-4〜10重量部が好ましく、1.0×10-3〜1重量部がより好ましい。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物は、上記以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、老化防止剤、変性剤、界面活性剤、染料、顔料、変色防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を含有してもよい。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物は、(1)アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、(2)オルガノハイドロジェンシロキサン、及び(3)ヒドロシリル化触媒の各成分を含有するものであれば、特に限定なく調製することができるが、必要に応じて、有機溶媒などの添加剤を配合して混合したものであってもよい。
有機溶媒としては、特に限定はないが、各成分の相溶性を高める観点から、トルエンが好ましい。
有機溶媒の存在量は、アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、オルガノハイドロジェンシロキサン、及びヒドロシリル化触媒の総量100重量部に対して、0.1〜100重量部が好ましく、1〜10重量部がより好ましい。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂組成物は、本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物を重合反応させることにより得られる。
具体的には、アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、オルガノハイドロジェンシロキサン、及びヒドロシリル化触媒を、必要に応じて有機溶媒を配合して、好ましくは0〜200℃、より好ましくは20〜150℃で攪拌混合すればよい。混合時間は、反応温度や反応に供する成分の種類、量に応じて一概には決定できないが、0.5〜96時間が好ましい。混合方法としては、各成分が均一に混合されるのであれば特に限定はない。
なお、ヒドロシリル化反応の進行度は、H−NMR測定によって、アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンのSiR基に由来するシグナルの強度によって確認することができ、シグナルが消失した段階で反応完結とみなされる。
かくして得られた本発明の熱可塑性シリコーン樹脂組成物は、常温で固体、常温以上に融点を示す。なお、本明細書において、「常温」とは、15〜35℃を意味し、本発明の熱可塑性シリコーン樹脂組成物は、好ましくは40〜150℃、より好ましくは45〜100℃の融点を示す。なお、本明細書において、シリコーン樹脂組成物の融点は、後述の実施例に記載の方法によって測定することができる。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂組成物は、耐熱性に優れることから、例えば、絶縁性被膜形成材料、耐候性塗装材料、絶縁成型材料、半導体封止材、シリコーン樹脂への添加剤等の幅広い用途に利用できる。
以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例等によりなんら限定されるものではない。
〔シリコーン誘導体の粘度〕
25℃、1気圧の条件下でレオメータを用いて測定する。
実施例1
籠型アリルヘプタイソブチルシルセスキオキサン〔式(I)中のRがアリル基、Rが全てイソブチル基で表わされる化合物〕0.501g(0.584mmol)、及びオルガノハイドロジェンシロキサン〔式(II)中のRが全てメチル基、a=20、b=9で表わされる化合物、粘度30mPa・s〕0.154g〔アルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンのSiR基とオルガノハイドロジェンシロキサンのSiH基のモル比(SiR/SiH)=0.93/1〕をトルエン3mLに溶解し、ヒドロシリル化触媒として白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度2重量%)0.010mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.13重量部)を加えて、80℃で15時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、熱可塑性シリコーン樹脂組成物を得た。
実施例2
籠型アリルヘプタイソブチルシルセスキオキサン〔式(I)中のRがアリル基、Rが全てイソブチル基で表わされる化合物〕0.490g(0.571mmol)、及びオルガノハイドロジェンシロキサン〔式(II)中のRが全てメチル基、a=10、b=10で表わされる化合物、粘度20mPa・s〕0.082g〔SiR/SiH(モル比)=0.97/1〕をトルエン3mLに溶解し、ヒドロシリル化触媒として白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度2重量%)0.020mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.49重量部)を加えて、80℃で16時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、熱可塑性シリコーン樹脂組成物を得た。
実施例3
籠型ビニルヘプタイソブチルシルセスキオキサン〔式(I)中のRがビニル基、Rが全てイソブチル基で表わされる化合物〕0.300g(0.359mmol)、及びオルガノハイドロジェンシロキサン〔式(II)中のRが全てメチル基、a=20、b=9で表わされる化合物、粘度30mPa・s〕0.123g〔SiR/SiH(モル比)=0.72/1〕をトルエン3mLに溶解し、ヒドロシリル化触媒として白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度2重量%)0.008mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.13重量部)を加えて、25℃で48時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、熱可塑性シリコーン樹脂組成物を得た。
実施例4
籠型ビニルヘプタシクロヘキシルシルセスキオキサン〔式(I)中のRがビニル基、Rが全てシクロヘキシル基で表わされる化合物〕0.380g(0.370mmol)、及びオルガノハイドロジェンシロキサン〔式(II)中のRが全てメチル基、a=20、b=9で表わされる化合物、粘度30mPa・s〕0.132g〔SiR/SiH(モル比)=0.68/1〕をトルエン3mLに溶解し、ヒドロシリル化触媒として白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度2重量%)0.008mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.12重量部)を加えて、25℃で48時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、熱可塑性シリコーン樹脂組成物を得た。
比較例1
式(IV):
Figure 2011099075
で表わされる籠型ジビニルヘキサイソブチルシルセスキオキサン0.475g(0.584mmol)、及びオルガノハイドロジェンシロキサン〔式(II)中のRが全てメチル基、a=20、b=9で表わされる化合物、粘度30mPa・s〕0.077g〔籠型ジビニルヘキサイソブチルシルセスキオキサンのビニル基とオルガノハイドロジェンシロキサンのSiH基のモル比(ビニル/SiH)=0.93/1〕をトルエン3mLに溶解し、ヒドロシリル化触媒として白金−1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度2重量%)0.010mL(白金含有量はオルガノハイドロジェンシロキサン100重量部に対して0.13重量部)を加えて、25℃で48時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、シリコーン樹脂組成物を得た。
また、上記組成物を用いて以下の方法に従って、光半導体装置を調製した。
光半導体装置の作製例1
青色LEDが実装された基板に、実施例1〜4の組成物は溶融させた状態で滴下し、冷却することにより、樹脂を固化させて光半導体装置を作製した。一方、比較例1の組成物は溶融しないために、光半導体装置を作製することができなかった。
得られた組成物、光半導体装置について、以下の試験例1〜4に従って、特性を評価した。結果を表1に示す。
試験例1(液状化温度)
試料をホットプレート上で加熱し、完全に液状化する温度を目視により観察した。
試験例2(融点)
示差走査熱量測定装置(DSC)(セイコーインスツルメンツ社製、EXSTAR6000)を用いて、昇温速度10℃/minで昇温した際の融点を測定した。
試験例3(熱変色性、熱分解性)
試料を200℃の温風型乾燥機内に静置し、168時間経過後の外観を目視で観察し、保存前の状態から変色のないものを「○」、あるものを「×」とした。なお、保存前の外観として、25℃における外観を目視で観察した結果も併せて示す。また、保存前及び168時間経過後の重量を測定し、保存前の重量を100%とした場合の残存率(%)を算出した。保存後の外観の変化がなく、残存率が高いほど耐熱性に優れることを示す。
試験例4(耐光性)
各光半導体装置に200mAの電流を流してLED素子を点灯させ、試験開始直後の輝度を瞬間マルチ測光システム(MCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、LED素子を点灯させた状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記式により輝度保持率を算出して、耐光性を評価した。輝度保持率が高いほど、耐光性に優れることを示す。
輝度保持率(%)=(300時間経過後の輝度/試験開始直後の輝度)×100
Figure 2011099075
表1より、実施例の組成物は、25℃では固体であるものの、常温より高い温度の融点を示し、かつ、耐熱性にも優れるものであることが分かる。一方、比較例の組成物は、耐熱性に優れるものの、不溶であり、融点も示さないものであった。
本発明の熱可塑性シリコーン樹脂用組成物は、例えば、絶縁性被膜形成材料、耐候性塗装材料、絶縁成型材料、半導体封止材、シリコーン樹脂への添加剤等に好適に用いられる。

Claims (3)

  1. 式(I):
    Figure 2011099075
    (式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
    で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサン、オルガノハイドロジェンシロキサン、及びヒドロシリル化触媒を含有してなる、熱可塑性シリコーン樹脂用組成物。
  2. オルガノハイドロジェンシロキサンが式(II):
    Figure 2011099075
    (式中、A、B及びCは構成単位であり、Aが末端単位、B及びCが繰り返し単位を示し、Rは一価の炭化水素基、aは0又は1以上の整数、bは2以上の整数を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
    で表わされる化合物、及び式(III):
    Figure 2011099075
    (式中、Rは一価の炭化水素基、cは0又は1以上の整数を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
    で表わされる化合物、からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の組成物。
  3. 式(I):
    Figure 2011099075
    (式中、Rは置換又は非置換のアルケニル基、Rは一価の炭化水素基を示し、但し、全てのRは同一でも異なっていてもよい)
    で表わされるアルケニル基含有籠型オクタシルセスキオキサンと、オルガノハイドロジェンシロキサンとを、ヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることにより得られる、熱可塑性シリコーン樹脂組成物。
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