KR20110007236A - 바닥 제품용 ｕｖ/ｅｂ 경화성 바이오 기반 코팅 - Google Patents

바닥 제품용 ｕｖ/ｅｂ 경화성 바이오 기반 코팅 Download PDF

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Abstract

바닥 제품용 UV/EB 경화성 바이오 기반 코팅과 같은 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료를 포함하는 바이오 rll반 성분을 포함한다. 바이오 기반 성분은 바이오 기반 수지, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리올로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 바이오 기반 성분은 코팅 배합과 혼합된다. 코팅 배합은 적어도 하나의 개시제를 포함한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 5중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함한다.

Description

바닥 제품용 ＵＶ/ＥＢ 경화성 바이오 기반 코팅{UV/EB Curable Biobased Coating For Flooring Application}
본 발명은 바닥 제품용 바이오 기반 코팅에 관한 것으로 더욱 구체적으로 바닥 제품용 자외선(UV)/전자빔(EB) 경화성 바이오 기반 코팅에 관한 것이다.
UV/EB 경화성 코팅과 같은 복사에너지 경화성 코팅은 여러 형태의 기질에 도포되어 기질의 내구성과 마무리를 향상시킨다. 복사에너지 경화성 코팅은 통상적으로 기질에 도포된 후 복사에너지 경화에 의해 경화되거나 가교되는 올리고머 또는 모노머의 수지 기반 혼합물이다. 복사에너지 경화는 수지를 중합시켜 뛰어난 내마모성과 내화학성을 가진 높거나 낮은 광택 코팅을 생산한다. 이런 형태의 복사에너지 경화성 코팅은 주로 탑코트 또는 마모 층으로 불리며, 예를 들어, 리놀륨, 경질 목재, 라미네이트, 코르크, 대나무, 탄성 시트 및 타일 바닥과 같은 매우 다양한 바닥 제품에 사용된다.
상기 복사에너지 경화성 코팅은 석유와 석탄과 같은 화석 연료로 제조된다. 화석 연료의 사용은 환경에 나쁜 영향을 주기 때문에, 바이오 기반 재료와 같은 재활용 재료 또는 재생가능한 원료로부터 얻은 새로운 복사에너지 경화성 코팅이 개발될 필요가 있다. 재활용 재료는, 제조 공정 동안 (소비자 이전(pre-consumer)) 또는 소비자 사용 후(소비자 이후(post-consumer)), 고체 폐기물 스트림으로부터 회수되거나 전환된 재료이다. 따라서 재활용 재료는 산업에서 사용한 후 재료뿐만 소비자가 사용한 후 재료를 포함한다. 바이오 기반 재료는 식물, 농작물, 목재 폐기물, 동물 폐기물, 지방 및 오일과 같은 바이오매스로부터 얻은 상당량의 비-화석 탄소를 포함하는 유기 재료이다. 바이오매스로 형성된 바이오 기반 재료들은 화석 연료들로 생산된 것들과 다른 방사성 C14 시그니처를 가진다. 바이오 기반 재료는 바이오매스로부터 얻은 상당량의 비-화석 탄소를 포함하는 유기 재료이기 때문에, 바이오 기반 재료는 바이오매스로부터 100% 유도될 필요가 없다. 따라서 바이오 기반 재료에 있는 바이오 기반 내용물의 양을 특정하기 위한 검사가 제정되었다. 일반적으로, 바이오 기반 재료에 있는 바이오 기반 내용물의 양은 재료 또는 제품에서 전체 유기 탄소의 비율 중량(질량) 또는 백분율 중량(질량)으로서 재료 또는 제품에 있는 바이오 기반 탄소의 양이다.
재료 또는 제품에 있는 바이오 기반 내용물의 양의 계산은, 상업용 건축에서 사용될 때, 재료 또는 제품이 친환경건축물인증제도(LEED)에 적합한 지를 확인하는데 중요하다. 미국 그린 빌딩 위원회는 점수 시스템을 기초로 한 LEED 인증을 얻기 위한 과학 원리를 기초로 한 기준을 설명한 LEED 등급 시스템을 제정하였다. 표 1에 도시된 대로, LEED 등급 시스템 하에서, 새로운 건축의 경우 1점은 소비자 이후 재료와 ½ 산업용 이후 재료의 전체의 적어도 5중량%에 대해 부여된다. 2점은 소비자 이후 재료와 ½ 산업용 이후 재료의 전체의 적어도 10중량%에 대해 부여된다. 추가 점수는 빠르게 재생가능한 빌딩 재료 및 제품의 적어도 5중량%에 대해 부여된다. 현존 빌딩의 경우 1점은 적어도 10중량% 소비자 이후 재료에 대해 부여된다. 2점은 산업용 이후 재료의 적어도 20중량%에 대해 부여된다. 추가 점수는 빠르게 재생가능한 재료의 적어도 50중량%에 대해 부여된다. 따라서, LEED 기준을 충족하는 바닥 제품은 LEED 인증을 위한 점수를 얻기 위해 사용될 수 있다.
LEED 등급 시스템
등급 시스템 LEED - 버전 2.1
새로운 건축		 등급 시스템 LEED - 버전 2.0
현존 빌딩
MR 크레딧 4.1
1점		 =소비자 이후 재료와 ½ 산업용 이후 재료의 5중량% MR 크레딧 2.1
1점		 =소비자 이후 재료의
10중량%
MR 크레딧 4.2
1점		 =소비자 이후 재료와 ½ 산업용 이후 재료의 10중량% MR 크레딧 2.1
1점		 =산업용 이후 재료의 20중량%
MR 크레딧 6
1점		 =빠르게 재생가능한 빌딩 재료 및 제품의 5중량% MR 크레딧 2.5
1점		 =빠르게 재생가능한 재료의 50중량%
LEED 등급 시스템을 기초로 한 "더 친환경적인" 바닥 제품에 대해 선호하는 새로운 시장 기호가 있어왔기 때문에, 현존 제품 구조 및/또는 공정 및 사용가능한 재활용 및/또는 재생가능한 재료를 기초로 한 "더 친환경적인" 바닥 제품에 대한 요구가 존재한다. 이런 접근에 대한 핵심은 바이오 기반 재료와 같은 빠르게 재생가능한 재료를 바닥 제품에서 사용되는 것과 같은 복사에너지 경화성 코팅 속에 통합하여 화석 연료와 같은 제한된 자원에 대한 의존성을 줄이는 것이다.
본 발명은 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료를 포함하는 바이오 기반 성분을 포함하는 바닥용 UV/EB 경화성 바이오 기반 코팅과 같은 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 제공한다. 바이오 기반 성분은 바이오 기반 수지, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리올로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 바이오 기반 성분은 코팅 배합과 혼합된다. 코팅 배합은 적어도 하나의 개시제를 포함한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 약 5중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함한다.
본 발명은 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅이 제공된 적어도 한 표면을 가진 기질을 포함하는 바닥 제품을 추가로 제공한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 바이오 기반 성분을 포함한다. 바이오 기반 성분은 바이오 기반 수지, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리올로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 바이오 기반 성분은 코팅 배합과 혼합된다. 코팅 배합은 적어도 하나의 개시제를 포함한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 5중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함한다.
본 발명은 바닥 제품용 UV/EB 경화성 바이오 기반 코팅과 같은 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 제공하며 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료를 포함하는 바이오 기반 성분을 포함한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 바이오 기반 폴리올을 아크릴화하고 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트를 다이-아이소시아네이트 또는 트라이-아이소시아네이트와 반응시켜 바이오 기반 수지를 제조함으로써 일반적으로 형성된다. 바이오 기반 수지는 적어도 하나의 개시제를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 속에 혼합되어 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성한다. 다른 실시예에서, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성하기 위해 적어도 하나의 개시제를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합 속에 직접 혼합된다. 한 다른 실시예에서, 바이오 기반 폴리올은 적어도 하나의 에폭시 수지 또는 바이닐 에터 및 양이온 형태 광개시제일 수 있는 적어도 하나의 개시제를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합 속에 직접 혼합되어 복사에너지 바이오 기반 코팅을 형성한다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있습니다.
바이오 기반 폴리올은 다양한 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료로부터 유도된 다양한 이산 및 다이올로 제조될 수 있다. 바이오 기반 폴리올은 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료로부터 유도되고 적어도 약 5중량%, 바람직하게는 적어도 약 75중량% 및 더욱 바람직하게는 적어도 약 95중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함한다. 바이오 기반 폴리올은, 예를 들어, 피마자유, 아마인유, 콩유, 톨유(소나무유), 동유, 베르노니아유, 레스쿠에렐라유(아주까리유), 캐슈 껍질유와 같은 식물씨로부터 추출한 식물유 또는 불포화 지방산에 풍부한 다른 식물유로부터 얻을 수 있다. 식물유는 글리세롤과 포화 및 불포화 지방산으로 형성된 에스터로 일반적으로 구성된 트라이글리세라이드를 포함한다. 트라이글리세라이드 불포화 지방의 전형적인 구조는 글리세롤의 3개의 하이드록실기에 에스터화된 3개의 지방산을 포함한다. 트라이글리세라이드는 산 또는 염기 촉매 트랜스 에스테르화에 의해 별개의 포화 지방산, 불포화 지방산 및 글리세롤로 변환된다. 다양한 식물유에서 산 성분의 일부 예들은 표 2에 나열된다.
식물유 산
식물유 산
피마자유 리시놀레산
아마인유 리놀렌산, 리놀레산, 올레산
콩유 팔미트산, 리놀레, 올레산
톨유(소나무유) 팔미트산, 리놀레, 올레산
동유 일레오스테아르산
베르노니아유 베르놀산
레스쿠에렐라유(아주까리유) 레스쿠에롤산, 올레산, 리놀레산
캐슈 껍질유 카르다놀
불포화 지방산은 폴리올 합성용 전구체 화학물질로서 특히 중요한데 이는 이들이 만족할만한 유도체화를 위한 기능성을 갖기 때문이다. 구체적으로, 불포화 지방산은 긴 탄소 사슬 상에 올레핀, 하이드록실 및 에폭시와 같은 작용기를 포함한다. 예를 들어, 피마자유 및 레스쿠에렐라유(아주까리유)는 매달린 하이드록시기를 가지며 베르노니아유는 천연 에폭시기를 가진다. 따라서, 불포화 지방산은 불포화 탄소 사슬, 하이드록실기, 에스터 결합 및 에폭시 작용기와 같이 폴리머 합성을 촉진시키는 여러 화학 작용기를 포함한다. 그 결과, 식물유의 불포화 지방산은 폴리올 합성을 위한 직접 복사에너지 가교 또는 화학적 변형을 가능하게 한다. 식물유로 제조된 여러 바이오 기반 폴리올은 구입할 수 있고 식물유로 바이오 기반 폴리올을 형성하는 방법은 당업계에 주지되어 있기 때문에, 식물유로 제조된 바이오 기반 폴리올의 추가 설명은 생략하였다.
또한, 바이오 기반 폴리올은 바이오 기반 폴리에스터 폴리올 또는 바이오 기반 폴리에스터-에터 폴리올일 수 있다. 바이오 기반 폴리에스터 폴리올 및 바이오 기반 폴리에스터-에터 폴리올은, 예를 들어, 옥수수, 사탕수수, 야채유 등과 같은 재생가능한 원료로부터 얻은 바이오 기반 다이올 및 바이오 기반 이산으로 제조될 수 있다. 바이오 기반 다이올은, 예를 들어, 1,3 프로페인다이올, 1,4 부테인다이올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 바이오 기반 이산은, 예를 들어, 세박산, 푸마르산, 숙신산, 투마르산, 말산, 다이카복실산, 시트르산, 아젤라산, 락트산 및 이의 임의의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 추가 첨가제는 계면활성제, 소포제, 유기 및/또는 무기 소광제, 마찰 충전제, 직물 입자 등을 포함한다.
표 3은 일부 바이오 기반 폴리에스터 폴리올 배합의 일부 예들을 도시한다. 이산과 다이올의 반응은 축합에 의해 바이오 기반 폴리에스터 폴리올과 부산물로서 물을 생산한다. 예를 들어, 바이오 기반 폴리에스터 폴리올은 전문이 참조로 포함된 미국특허 제 5,543,232의 실시예 1-4에 개시된 절차에 따라 제조될 수 있다. 폴리에스터 폴리올을 제조하는 방법은 당업계에 주지되어 있기 때문에, 이의 추가 설명은 생략하였다.
바이오 기반 폴리에스터 폴리올 배합
EX-1 EX-2 EX-3 EX-4 EX-5 EX-6 EX-7 EX-8
성분 Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g)
세박산 639.18 648.31 663.10 672.94 0 0 0 0
숙신산 0 0 0 0 539.50 551.69 557.92 570.97
1,3
프로페인다이올		 360.72 291.48 336.80 264.57 460.40 360.65 441.99 338.32
글리세린 0 60.10 0 62.39 0 87.56 0 90.81
Fascat 4100 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10
중량%
재생가능한 재료		 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99
중량%
바이오 기반 내용물		 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99 99.99
바이오 기반 폴리에스터 폴리올은 개시제 및 개환 중합 촉매로서 1,3 프로페인다이올, 1,4 부테인다이올, 글리세롤 및 이의 조합과 같은 바이오 기반 다이올 또는 트라이올의 존재하에서 락톤, 락티드 및 글리콜리드의 개환 중합에 의해 제조될 수 있다. 표 4는 개환 중합에 의해 제조된 일부 바이오 기반 폴리에스터 폴리올 배합의 일부 예를 도시한다. 이런 바이오 기반 폴리에스터 폴리올은 전문이 참조로 포함된 미국특허 제 6,916,547에 개시된 절차에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 이런 바이오 기반 폴리에스터 폴리올은 락톤/락티드 모노머(들) 및 Bio-PDO를 앵커 교반기, 온도 프로브, 질소 살포 튜브 및 공기 응축기가 장착된 1리터 유리 반응기에 채우고 175rpm에서 0.4 SCFH 질소 살포하면서 교반하여 제조될 수 있다. 그런 후에 중합 촉매인 주석 2-에틸 헥사노에이트를 채운다. 질소 살포는 10분 동안 지속한다. 그런 후에 질소 충전을 유지하고, 반응물을 130℃로 30분 동안 가열한다. 그런 후에 질소 살포는 반응이 완결될 때까지 6-14시간 동안 130℃로 유지한다. 그런 후에 배치를 30℃로 냉각하고 배출한다.
바이오 기반 폴리에스터 폴리올 배합
EX-9 EX-10 EX-11
성분 Amt(g) Amt(g) Amt(g)
카프로락톤 500.00 0 250.00
락티드 0 550.00 250.00
1,3-프로페인다이올 154.36 134.47 138.30
주석 2-에틸 헥사노에이트 0.0654 0.0684 0.0388
중량% 재생가능한 재료 23.59 99.99 60.83
중량% 바이오 기반 내용물 19.21 99.99 54.91
바이오 기반 폴리올은 바이오 기반 폴리에터 폴리올일 수 있다. 바이오 기반 다이올은, 예를 들어, 1,3 프로페인다이올 및 1,4 부테인다이올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다. 바이오 기반 폴리에터 폴리올의 예들은 폴리(트라이메틸렌 에터 글리콜) 및 폴리(테트라메틸렌 에터 글리콜)을 포함한다. 하나의 구입할 수 있는 폴리(트라이메틸렌 에터 글리콜)은 델라웨어, 웰링톤의 E.I. du Pont de Nemours and Company에 의해 제조된 CERENOL이다. CERENOL은 호기성 발효를 통해 옥수수 당으로부터 생기는 인공 1,3 프로페인다이올이다. 호기성 발효를 통해 옥수수 당으로부터 얻은 1,3 프로페인다이올의 축중합으로 제조된 폴리(트라이메틸렌 에터 글리콜)의 바이오 기반 내용물은 약 100%이다.
또한, 바이오 기반 폴리올은, 예를 들어, 야채유, 옥수수, 귀리, 셀룰로오스, 전분, 당, 자일리톨, 소르비톨, 말티톨, 수크로오스, 글리콜, 글리세롤, 에리트리톨, 레비톨, 만니톨, 아이소말트 레티톨, 프룩토오스와 같은 당 알콜 또는 셀룰로오스, 전분 또는 당으로부터 얻은 폴리사카라이드 또는 모노사카라이드로부터 얻을 수 있다. 1차 및 2차 하이드록실기를 포함하는 다른 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료는 바이오 기반 폴리올로서 사용될 수 있다는 것은 당업자가 알 수 있는데, 이는 이런 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료는, 본 명세서에서 기술한 대로, 본 발명의 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성하기 위해 아크릴화될 수 있기 때문이다.
바이오 기반 폴리올은 부분적으로 또는 완전히 아크릴화되어 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트를 형성한다. 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료로부터 얻기 때문에, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 적어도 약 5중량%, 바람직하게는 적어도 약 50중량% 및 더욱 바람직하게는 적어도 약 70중량%의 재생가능한 재료를 포함한다. 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는, 예를 들어, 바이오 기반 폴리올을 아크릴산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다. 표 5는 피마자유(Polycin D-290; Polycin M-280; Polycin D-265; Polycin D-140) 및 콩유(Soyol R2-052-F; Soyol R3-1710-F)로 제조한 바이오 기반 폴리올을 사용하는 일부 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 배합의 일부 예를 도시한다.
바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 배합
EX-12 EX-13 EX-14 EX-15 EX-16 EX-17 EX-18
성분 Amt
(g)		 Amt
(g)		 Amt
(g)		 Amt
(g)		 Amt
(g)		 Amt
(g)		 Amt
(g)
Polycin D-290 800.00 0 0 800.00 0 0 0
Polycin M-280 0 500.00 0 0 0 0 0
Polycin D-265 0 0 450.00 0 0 0 0
Polycin D-140 0 0 0 0 800.00 0 0
Soyol R2-052-F 0 0 0 0 0 800.00 0
Soyol R3-1710-F 0 0 0 0 0 0 800.00
아크릴산 328.29 108.00 91.70 179.07 86.40 33.38 104.73
p-톨루엔 설폰산 5.40 3.38 3.04 5.40 5.40 5.40 5.40
하이드로퀴논 0.12 0.08 0.07 0.12 0.12 0.12 0.12
모노메틸 에터 하이드로퀴논
(p-메톡시페놀)		 0.12 0.08 0.07 0.12 0.12 0.12 0.12
인산 0.62 0.39 0.35 0.62 0.62 0.62 0.62
n-헵테인 200ml 182.75 0 0 0 0 0
톨루엔 0 0 130.06 200ml 200ml 200ml 200ml
N-메틸-다이에탄올아민 0 0 0 0 0 0 0
반응 100- 100- 110- 110- 110- 110- 110-
온도 105℃ 105℃ 112℃ 112℃ 112℃ 112℃ 112℃
중량% 재생가능한 재료 70.51 81.71 82.53 81.19 89.62 95.28 87.82
표 5에 있는 배합, EX-14를 사용하여 바이오 기반 폴리올을 아크릴화하는 방법이 기술될 것이다. 1.0 리터 덮개를 씌운 유리 반응 플라스크를 톨루엔 환류와 물 분리를 위해 준비한다. 플라스크에 건 공기의 시간당 약 0.5 표준 입방 피트와 질소의 시간당 약 1.5 표준 입방 피트 혼합물로 살포한다. 앵커 교반기는 약 200rpm에서 작동한다. polycin D-265, 하이드로퀴논, 모노메틸 에터 하이드로퀴논(p-메톡시페놀) 및 인산을 채운다. 그런 후에 반응물을 약 60℃로 가열한다. 아크릴산과 p-톨루엔 황산을 채운다. p-톨루엔 황산을 용해시킨다. 톨루엔을 채운다. 유리 반응 플라스크의 덮개를 약 125℃로 가열하고 이 온도로 유지한다. 반응물 온도를 톨루엔의 양을 제어함으로써 약 116-119℃로 제어한다. 톨루엔을 반응물에 다시 환류하고 반응 수를 분리한다. 그런 후에 반응 수를 수집하고 측정한다. 이 상태를 반응 수가 멈출 때까지 유지한다. 유리 반응 플라스크의 덮개를 약 100℃로 재설정하고 진공 증류를 준비해서 톨루엔을 제거한다. 반응물 온도가 약 100℃에 도달할 때, 건 공기와 질소 혼합물의 블랭킷을 천천히 잠그고 진공을 천천히 가한다. 진공을 톨루엔 증류가 종료될 때까지 26＂Hg으로 지속한다. 그런 후에 배치를 냉각하고 배출한다.
그런 후에 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트를 다이-아이소시아네이트 또는 트라이-아이소시아네이트 또는 다이-아이소시아네이트 또는 트라이-아이소시아네이트 및 UV/EB 모이어티와 반응시켜 바이오 기반 우레탄 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리에스터 아크릴레이트와 같은 바이오 기반 수지를 형성한다. 바이오 기반 수지는 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료로부터 얻기 때문에, 바이오 기반 수지는 적어도 약 5중량%, 바람직하게는 적어도 약 50중량% 및 더욱 바람직하게는 적어도 약 65중량%의 재생가능한 재료를 포함한다. 바이오 기반 수지는 UV/EB 복사에너지와 같은 복사에너지에 노출될 때 중합하는 능력을 제공할 수 있는 반응성 그룹을 가진 가교성 모노머 및 올리고머의 혼합물을 포함한다. 표 6은 표 5의 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트를 사용하는 일부 바이오 기반 배합의 일부 예들을 도시한다.
바이오 기반 수지 배합
EX-19 EX-20 EX-21
성분 Amt(g) Amt(g) Amt(g)
EX-14 600.00 0 459.85
EX-18 0 600.00 0
Desmodur W 132.48 23.60 101.53
Silwet L-7200 1.89 0 1.45
Iragacure 184 5.49 0 4.21
벤조페논 21.97 0 16.84
중량% 재생가능한 재료 65.00 84.49 65.00
표 6에 있는 배합, EX-21을 사용하여 바이오 기반 수지를 생산하기 위해 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트를 반응시키는 방법이 이제 기술될 것이다. 표 5의 EX-14를 1.0 리터 덮개가 있는 유리 반응 플라스크에 채운다. 앵커 교반기를 약 200rpm에서 작동시키고 EX-14를 약 35℃로 가열한다. 플라스크를 약 30분 동안 건 공기의 시간당 약 1.1 표준 입방 피트로 덮는다. EX-14를 약 50℃로 가열한다. 건 공기의 블랭킷을 시간당 약 0.45 표준 입방 피트로 조절한다. Desmodur W를 1/3 증가(약 33.84g) 시키면서 채우고 각각의 첨가마다 발열이 관찰된다. 반응물을 2시간 동안 약 85℃의 온도로 유지한다. 그런 후에 반응물을 약 85℃의 온도로 유지하고 적외선을 사용하여 숫자로 제어된 진동자(NCO) 피크의 감소를 관찰한다. NCO 피크가 사리질 때, 배치를 약 60℃로 냉각한다. 그런 후에 Silwet L-7200, Irgacure 184 및 벤조페논을 채우고 모두 용해될 때까지 약 30분 동안 혼합한다. 그런 후에 배치를 냉각하고 배출한다.
그런 후에 바이오 기반 수지를, 예를 들어, 아크릴레이트 반응성 개시제, 계면활성제 및 소포제, 소광제, 마찰제 및 직물 입자와 같은 다른 첨가제와 혼합하여 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성한다. 아크릴레이트 반응성 희석제는, 예를 들어, (메타)아크릴산, 아이소보닐(메타)아크릴레이트, 아이소데실(메타)아크릴레이트, 헥세인다이올(메타)아크릴레이트, N-바이닐 포름아마이드, 테트라에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 트라이프로필렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 에톡실레이트 네오펜틸 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이트 네오펜틸 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 트라이메틸올 프로판 트라이(메타)아크릴레이트, 에톡실레이트 트라이메틸올 프로판 트라이(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이트 트라이메틸올 프로판 트라이(메타)아크릴레이트, 에톡실레이트 또는 프로폭실레이트 트라이프로필렌 글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트라이(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시 에틸)아이소시아네이트 트라이(메타)아크릴레이트 및 이의 조합을 포함할 수 있다. 개시제는 바이오 기반 수지의 중합 및/또는 가교를 개시, 지원 또는 촉매할 수 있는 임의의 화학물질일 수 있다. 개시제는, 예를 들어, UV/EB 복사에너지에 노출될 때 바이오 기반 코팅을 경화시키는 광개시제 또는 감광제일 수 있다. 개시제는 경화 속도 및 UV/EB 복사에너지의 특정 파장에 대한 민감성을 증가시키기 위해 선택될 수 있다. 개시제의 농도는 코팅 혼합물에 있는 바이오 기반 수지에 대한 만족스러운 경화를 제공하는데 필요한 양이다.
표 7은 자유 라디칼 경화 메커니즘을 기초로 표 6의 바이오 기반 수지를 사용하는 일부 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합의 일부 예들을 도시한다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 재생가능한 재료 및/또는 바이오 기반 재료로부터 얻기 때문에, 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 5중량%, 바람직하게는 적어도 약 30중량% 및 더욱 바람직하게는 적어도 약 40중량%의 재생가능한 재료를 포함한다.
복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합
EX-22 EX-23 EX-24 EX-25
성분 Amt(g) Amt(g) Amt(g) Amt(g)
EX-21 50.00 50.00 50.00 50.00
SR-3010 28.13 20.00 12.50 6.00
Silwet L-7200 0.07 0.05 0.03 0.02
Irgacure 184 0.21 0.15 0.09 0.05
벤조페논 0.84 0.60 0.38 0.18
중량% 재생가능한 재료 41.01 45.91 51.59 57.78
다른 실시예에서, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 표 7에 있는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합과 유사한 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합에 직접 혼합되어 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성한다. 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는, 예를 들어, 표 5의 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 중 임의의 것일 수 있고 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 표 7에 있는 EX-21을 대체할 수 있다.
추가 실시예에서, 바이오 기반 폴리올은 적어도 하나의 에폭시 수지 또는 바이닐 에터 및 예를 들어, 양이온 형태 광개시제일 수 있는 적어도 하나의 개시제를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합에 직접 혼합되어 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 형성한다. 바이오 기반 폴리올은, 예를 들어, 표 3-4의 바이오 기반 폴리올 중 임의의 것 또는 이의 조합일 수 있다. 에폭사이드 수지는, 예를 들어, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸-3,4-에폭시사이클로헥세인 카복실레이트, 비스-(3,4-에폭시사이클로헥실)아디페이트, 3-에틸-3-하이드록시-메틸-옥세텐, 1,4-부테인다이올 다이클리시딜 에터, 1,6 헥세인다이올 다이글리시딜 에터, 에틸렌 글리콜 다이글리시딜 에터, 폴리프로필렌 글리콜 다이글리시딜 에터, 폴리글리콜 다이글리시딜 에터, 프로폭실레이트 글리세린 트라이글리시딜 에터, 네오데카노산의 모노글리시딜 에스터, 에폭사이드 콩, 에폭사이드 아마인 오일, 에폭사이드 폴리부테인 수지 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 바이닐 에터 수지는, 예를 들어, 1,4-부테인다이올 다이바이닐 에터, 다이에틸렌글리콜 다이바이닐 에터, 트라이에틸렌글리콜 다이바이닐 에터, N-바이닐 카프로락탐, N-바이닐포름아마이드, N-바이닐 파이롤리돈, n-부틸 바이닐 에터, t-부틸 바이닐 에터, 사이클로헥실 바이닐 에터, 도데실 바이닐 에터, 옥타데실 바이닐 에터, 트라이메틸올프로페인 다이알릴 에터, 알릴 펜타에리트리톨, 트라이메틸올프로페인 모노알릴에터 또는 이의 조합을 포함한다. 개시제는 트라이아릴설포늄 헥사플루오로안티모네이트 염, 트라이아릴설포늄 헥사플루오로포스페이트 염, 비스(4-메틸페닐)-헥사플루오로포스페이트-(1)-아이오도늄, 아이소프로필 티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시-티옥산톤, 2,4-다이에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 캄포퀴논과 같은, 예를 들어, 양이온 광개시제 및 감광제일 수 있다.
표 8은 양이온 경화 메커니즘을 기초로 한 표 3의 바이오 기반 폴리올을 사용하는 일부 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합의 일부 예를 도시한다.
복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅 배합
성분 EX-26 EX-27
화학물질 이름 기능 Amt(g) Amt(g)
EX-5 수지 12.5 12.5
3,4-에폭시사이클로헥실 메틸-3,4 에폭시 사이클로헥세인 카복실레이트 수지 50 50
Silwet L-7200 계면활성제 0.156 0.156
아이소프로필티오산톤 감광제 0.313 0
2,4-다이에틸 티옥산톤 감광제 0 0.313
아릴설포늄헥사플루오로-포스페이트 광개시제 3.75 3.75
Gasil UV70C 소광제 5.3375 5.3375
중량% 재생가능한 재료
중량% 바이오 기반 내용물		 17.35
13.32		 17.35
13.31
복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 기질의 표면상에 도포되고 복사에너지 경화에 의해 경화되거나 가교되어 기질 상에 탑코트 또는 마모층을 형성한다. 기질은, 예를 들어, 목재, 세라믹, 플라스틱 또는 금속과 같은 다양한 재료로 제조될 수 있다. 또한, 기질은, 리놀륨, 경질 목재, 라미네이트, 코르크, 대나무, 탄성 시트 또는 타일과 같은 바닥 제품의 기질일 수 있다. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은, 예를 들어, UV/EB 복사에너지로 복사에너지 경화될 수 있다. 예를 들어, 약 1800 - 4000 암스트롱 단위의 파장을 가진 표준 고압 수은 증기 형태 UV 램프뿐만 아니라 특정 UV 영역을 강화시키는 첨가제를 포함하는 UV 램프가 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 경화하는데 사용될 수 있다. 복사 에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 제곱 센티미터 당 약 0.3 - 1.2 와트 메가와트에서 제곱 센티미터 당 약 0.5 - 2.5 주울에서 UV 램프에 노출된다. 그러나, 복사에너지에 대한 노출의 길이와 강도는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅의 두께와 조성 및 원하는 마무리, 예를 들어, 광택 수준에 따라 변할 수 있다. 또한, 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅의 조성과 원하는 마무리에 따라 공기 또는 질소에서 경화될 수 있다.
상기 상세한 설명은 본 발명을 실시하기 위한 가능성 중 일부를 설명한다. 여러 다른 실시예는 본 발명의 범위와 취지 내에서 가능하다. 따라서, 상기 상세한 설명은 제한하기보다는 설명하기 위한 것으로 생각되며 본 발명의 범위는 균등물의 전체 범위와 함께 첨부된 청구항들에 의해 제공된다.

Claims (34)

  1. 바이오 기반 수지, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리올로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 적어도 하나의 개시제를 포함하는 코팅 배합과 혼합되는 바이오 기반 성분을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅으로서, 적어도 약 5중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  2. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 적어도 약 50중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  3. 제 2 항에 있어서,
    바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 적어도 약 70중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  4. 제 1 항에 있어서,
    복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 30중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  5. 제 4 항에 있어서,
    복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 40중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  6. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 우레탄 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리에스터 아크릴레이트인 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  7. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 식물유를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  8. 제 7 항에 있어서,
    식물유는 피마자유, 아마인유, 콩유, 톨유, 동유, 베르노니아유, 레스쿠에렐라유 및 캐슈 껍질유로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  9. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 폴리에스터 폴리올, 바이오 기반 폴리에스터-에터 폴리올 또는 바이오 기반 폴리에터 폴리올을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  10. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 다이올 또는 바이오 기반 이산을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  11. 제 10 항에 있어서,
    바이오 기반 다이올은 1,3 프로페인다이올, 1,4 부테인다이올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 바이오 기반 이산은 세박산, 푸마르산, 숙신산, 투마르산, 말산, 다이카복실산, 시트르산, 아젤라산, 락트산 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  12. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 아크릴산을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  13. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 다이-아이소시아네이트 또는 트라이-아이소시아네이트를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  14. 제 13 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 자외선 또는 전자빔 모이어티를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  15. 제 1 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 폴리올이고 코팅 배합은 적어도 하나의 에폭시 수지 또는 바이닐 에터를 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  16. 제 15 항에 있어서,
    개시제는 양이온 형태 개시제인 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  17. 제 16 항에 있어서,
    개시제는 감광제를 더 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  18. 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅이 제공된 적어도 한 표면을 가진 기질; 및
    바이오 기반 수지, 바이오 기반 폴리올 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리올로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 적어도 하나의 개시제를 포함하는 코팅 배합과 혼합되는 바이오 기반 성분을 포함하는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅을 포함하는 바닥 제품으로서, 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 5중량%의 재생가능한 재료 또는 바이오 기반 내용물을 포함하는 바닥 제품.
  19. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 적어도 약 50중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 바닥 제품.
  20. 제 19 항에 있어서,
    바이오 기반 폴리올 아크릴레이트는 적어도 약 70중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 바닥 제품.
  21. 제 18 항에 있어서,
    복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 30중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 바닥 제품.
  22. 제 21 항에 있어서,
    복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅은 적어도 약 40중량%의 재생가능한 재료를 포함하는 바닥 제품.
  23. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 우레탄 아크릴레이트 또는 바이오 기반 폴리에스터 아크릴레이트인 바닥 제품.
  24. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 식물유를 포함하는 바닥 제품.
  25. 제 24 항에 있어서,
    식물유는 피마자유, 아마인유, 콩유, 톨유, 동유, 베르노니아유, 레스쿠에렐라유 및 캐슈 껍질유로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 복사에너지 경화성 바이오 기반 코팅.
  26. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 폴리에스터 폴리올, 바이오 기반 폴리에스터-에터 폴리올 또는 바이오 기반 폴리에터 폴리올을 포함하는 바닥 제품.
  27. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 다이올 또는 바이오 기반 이산을 포함하는 바닥 제품.
  28. 제 27 항에 있어서,
    바이오 기반 다이올은 1,3 프로페인다이올, 1,4 부테인다이올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 바이오 기반 이산은 세박산, 푸마르산, 숙신산, 투마르산, 말산, 다이카복실산, 시트르산, 아젤라산, 락트산 및 이의 조합으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 바닥 제품.
  29. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 아크릴산을 포함하는 바닥 제품.
  30. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 다이-아이소시아네이트 또는 트라이-아이소시아네이트를 포함하는 바닥 제품.
  31. 제 30 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 자외선 또는 전자빔 모이어티를 포함하는 바닥 제품.
  32. 제 18 항에 있어서,
    바이오 기반 성분은 바이오 기반 폴리올이고 코팅 배합은 적어도 하나의 에폭시 수지 또는 바이닐 에터를 포함하는 바닥 제품.
  33. 제 32 항에 있어서,
    개시제는 양이온 형태 개시제인 바닥 제품.
  34. 제 33 항에 있어서,
    개시제는 감광제를 더 포함하는 바닥 제품.
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