KR20090058025A - 우레아 그리스 조성물 - Google Patents

우레아 그리스 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090058025A
KR20090058025A KR1020097007935A KR20097007935A KR20090058025A KR 20090058025 A KR20090058025 A KR 20090058025A KR 1020097007935 A KR1020097007935 A KR 1020097007935A KR 20097007935 A KR20097007935 A KR 20097007935A KR 20090058025 A KR20090058025 A KR 20090058025A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
nhconhr
group
amine
formula
nhconh
Prior art date
Application number
KR1020097007935A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101438853B1 (ko
Inventor
게이지 다나까
노리아키 시노다
데츠야 가토우
Original Assignee
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 filed Critical 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Publication of KR20090058025A publication Critical patent/KR20090058025A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101438853B1 publication Critical patent/KR101438853B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M115/00—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof
    • C10M115/08—Lubricating compositions characterised by the thickener being a non-macromolecular organic compound other than a carboxylic acid or salt thereof containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/06—Mixtures of thickeners and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/0206—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/0406—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
    • C10M2215/1026—Ureas; Semicarbazides; Allophanates used as thickening material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/76—Reduction of noise, shudder, or vibrations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02—Bearings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

본 발명은 소음 성능이 탁월하고, 고온에서 긴 수명을 보유하며, 추가로 전단 안정성 및 열 저항성뿐 아니라 적절한 이유도 특성과 같은 그리스의 기본 성능을 제공하는 우레아 그리스 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 하기 화학식(A)로 표시되는 디우레아 화합물: R11NHCONHR12NHCONHR13···(A), (상기 식에서, R11 및 R13은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택된 기이고, R11 및 R13 중 적어도 하나는 도데실기이며, R12는 디페닐메탄기이다); 및 하기 화학식(B)로 표시되는 디우레아 화합물: R21NHCONHR22NHCONHR23···(B), (상기 식에서, R21 및 R23은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택된 기이고, R21 및 R23 중 적어도 하나는 올레일기이며, R22는 디페닐메탄기이다)를 함유하는 우레아 그리스 조성물을 제공한다.
그리스, 디우레아, 옥틸아민, 도데실아민, 올레일아민, 소음성능

Description

우레아 그리스 조성물{UREA GREASE COMPOSITION}
본 발명은 소음 성능이 탁월하고, 고온에서 긴 수명을 보유하며, 추가로 열 저항성 및 전단 안정성과 같은 그리스의 기본 성능뿐 아니라, 적절한 이유도(oil seperation) 특성을 제공하는 우레아 그리스 조성물에 관한 것이다.
증점제로 우레아 화합물을 사용하는 우레아 그리스의 주요 특성은 이의 열 저항성 및 산화 안정성에 있다. 보통의 리튬 그리스의 윤활 수명보다 10배 이상 긴, 고온에서의 윤활 특성을 보유하는 그리스가 개발된 후, 우레아 그리스는 오늘날 다수의 응용분야에서 널리 사용된다.
그러나, 사실상 시장에서의 모든 우레아 그리스는 열등한 소음 특성을 보유하고, 무소음(silence)이 요구되는 다수의 기계 및 장치에서 사용될 수 없는 상황이 종종 있다. 이러한 상황은 응용분야 범위를 제한하고 있다.
예컨대, 친숙한 국내 전기 제품의 경우, 편리하고 조용한 생활 환경을 확보하기 위한 소음 대응책이 청소기, 세탁기, 냉장고용 압축기, 에어컨용 압축기와 송풍기, 선풍기와 온풍기, 드라이어, 배기 송풍기 그리고 공기 청정기와 같은 장치에서 필수적이다. 우수한 소음 특성을 보유하는 저소음 그리스는 이러한 제품의 회전 부품에 사용되는 베어링 그리스에 사용된다.
또한, 소음 특성에 추가로, 증가된 온도때문에, 장치 크기의 축소 및 보다 많은 산출량을 동반하는 것이 이러한 국내 제품에 요구된다. 보다 고온에서의 긴 수명은 제품 종류에 따라 매우 강한 요구조건이 되고 있다. 증점제로 우수한 소음 특성을 보유하는 우레아 화합물을 사용하고, 긴 수명을 보유하는 그리스가 특히 매우 효율적이고, 보다 나은 생성물의 개발이 기대된다. 자연히, 전단 안정성(누설 저항성), 고온에서의 안정성 및 적절한 이유도 특성과 같은 베어링 그리스의 기본 특성이 필수적일 것이다.
자동차 산업에서도, 무소음에 대한 요구가 해마다 더욱 강해져가고 있다. 특히, 고품질의 특별객차(saloon cars)에서의 소음 및 이의 대응책에 대한 전반적인 연구가 진행되고 있다. 이의 개별 부품에서의 소음 감소에 대한 요구는 매우 심하다. 탁월한 소음 특성을 보유하는 베어링용 고품질 그리스에 대한 요구가 매년 더욱 강해지고 있다. 특히, 엔진 부품에 사용되는 베어링의 경우, 고온에서의 긴 수명은 매우 강한 요구조건이 되고 있다. 증점제로 우수한 소음 특성을 보유하는 우레아 화합물을 사용하고, 긴 수명을 보유하는 그리스가 특히 매우 효율적이고, 보다 나은 생성물의 개발이 기대된다. 자연히, 상기 언급한 국내 전기 제품용 그리스와 같이, 전단 안정성(누설 저항성), 고온에서의 안정성 및 적절한 이유도 특성과 같은 베어링 그리스의 기본 특성이 필수적일 것이다.
소음 특성과 관련한 우레아 그리스에 대한 종래 기술의 참고문헌은 본 출원인 때문에 특허 문서 1, 2 및 3을 포함한다.
일본 공개 특허 1-139,696 (1989)은 하기 표시되는 화학식의 디우레아 화합 물(ⅰ) 및 (ⅱ)의 혼합물을 함유하는 증점제를 기술한다:
(ⅰ) R31NHCONHR32NHCONHR33
(ⅱ) R34NHCONHR35NHCONHR36
(상기 식에서, R32 는 디페닐메탄기이고, R31 및 R33은 각각 8개의 탄소를 보유하는 직쇄형 또는 측쇄형 포화 알킬기이며, R35는 톨일렌기 또는 비톨일렌기(bitolylene group)이고, R34 및 R36은 각각 알킬기로 치환된 방향족기 또는 할로겐으로 치환된 방향족기이다).
일본 공개 특허 2-77,494 (1990)는 상기 언급한 디우레아 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)의 혼합물을 함유하는 증점제를 기술하고, 상기 식에서 R32 는 비톨일렌기이고, R31 및 R33은 각각 18개의 탄소를 보유하는 직쇄형 또는 측쇄형 포화 알킬기이며, R35는 디페닐메탄기이고, R34 및 R36은 각각 8개의 탄소를 보유하는 직쇄형 또는 측쇄형 포화 알킬기이다.
일본 공개 특허 6-17,080 (1994)은 디우레아 화합물(ⅰ) 및 (ⅱ)의 혼합물을 함유하는 증점제를 개시하고, 상기 언급된 화학식(ⅰ) 및 (ⅱ)에서, R32 는 톨일렌기이고, R31 및 R33은 각각 18개의 탄소를 보유하는 직쇄형 또는 측쇄형 포화 알킬기이며, R35는 디페닐메탄기이고, R34 및 R36은 각각 8개의 탄소를 보유하는 직쇄형 또 는 측쇄형 포화 알킬기이다.
소음 특성과 관련한 참고문헌은 일본 공개 특허 3-28,299 (1991)를 포함한다. 이 문서는 필수 성분으로 알킬디페닐 에테르 오일을 함유하는 기유와 함께 증점제로 디우레아 화합물이 첨가된 그리스 조성물을 기술하고, 상기 언급된 화학식(ⅰ)에서, R32 는 6개 내지 15개의 탄소를 보유하는 방향족 탄화수소기이고, R31 및 R33은 8개 내지 18개의 탄소를 보유하는 직쇄형 알킬기이며, R31 및 R33에서 8개의 탄소를 보유하는 상기 알킬기가 차지하는 비율은 60 내지 100 mol%이다.
일본 공개 특허 2-80,493 (1990)(6 페이지, 표 2)은 0.5 내지 5 중량%의 산화 개질된 폴리올레핀 및/또는 산 개질된 폴리올레핀이 우레아 그리스에 첨가 혼합된, 점감형 롤러 베어링용 조성물을 기술한다. 표 2는 8개의 탄소를 보유하는 옥틸아민, 18개의 탄소를 보유하는 스테아릴아민(옥타데실아민) 및 MDI(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)를 원료로 사용한 우레아 증점제를 도시하고, 이 증점제가 기계적 안전성, 습식 전단 안정성 및 압력 이동(transferability)과 같은 탁월한 효과를 나타내는 것을 증명한다.
일본 공개 특허 3-243,696 (1991)은 디우레아 화합물을 기술하고, 상기 기술된 화학식(ⅰ)에서, R32 는 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌기이고, R31 및 R33은 8개 내지 18개의 탄소를 보유하는 알킬기 및 올레일기의 혼합물이다. 그러나, 이 기술은 주도(penetration)가 열악하고, 과량의 증점제가 사용되지 않는 한, 약 250의 주도값을 보유하는 그리스를 보유할 수 없고, 고온에서의 이유도 정도가 크다는 점이 단 점이 되어왔다.
일본 공개 특허 58-185,693 (1983)은 하나 또는 둘 이상의 알케닐 숙신이미드, 알킬벤젠 설폰산의 금속염 및 석유 설폰산의 금속염을 함유하여 제조된 개선된 디우레아 타입 그리스를 기술한다. 디우레아 타입 그리스는 디이소시아네이트 및 모노아민을 사용할 수 있고, 이 중 모노아민은 스테아릴아민 및 올레일아민과 같은 지방족 아민 및 사이클로헥실아민과 같은 방향족 아민이 통상적으로 사용될 수 있다는 것을 언급한다. 이 그리스는 종래 기술의 그리스와 비교해서 월등하게 우수한 소음 특성을 보유함을 개시한다.
추가로, 우레아 그리스의 소음 특성을 개선하기 위한 제조 방법을 조사한 예를 발견할 수 있다. 예컨대, 일본 공개 특허 2-4,895 (1990)는 이소시아네이트 및 아민을 기유에 첨가하고, 반응을 60 내지 120℃의 온도에서 실시하며, 우레아 화합물 및 기유의 결과 혼합물을 유날(kneading) 장치를 사용해서 분산 처리한 후 160 내지 180℃로 가열함으로써, 소음 특성이 개선된 우레아 그리스의 제조 방법을 기술한다.
일본 공개 특허 3-190,996 (1991)은 이소시아네이트가 용해되거나 분산된 기유 및 아민이 용해되거나 분산된 기유를 반응 용기에 가압주입한 후(pressurised) 서로 충돌 및 혼합되서 반응되게 하거나, 압력을 증가시키고 혼합 패들(paddle)을 회전시켜서 반응시키는, 탁월한 소음 특성을 보유하는 그리스의 제조 방법을 기술한다.
추가로, 일본 공개 특허 3-231,993 (1991)은 상기 화학식(ⅰ)에서 R31 및 R33은 8개 내지 18개의 탄소를 보유하는 포화 알킬기이고, R32는 톨일렌기, 디페닐메탄기 또는 디메틸 비페닐렌기인 우레아 화합물을 2 중량% 내지 30 중량%, 기유를 98 중량% 내지 70 중량% 함유하는 혼합물을 170 내지 230℃로 가열해서 우레아 화합물이 기유에 완전히 용해되도록 하는 첫 번째 공정 및 첫 번째 공정 후 적어도 5℃/min의 속도로 냉각을 실시하는 두 번째 공정으로 구성된 저소음 우레아 그리스의 제조 방법을 기술한다. 상기 기술된 특허 문서 1 내지 10 중 어느 것도 특별히 본 발명의 우레아 그리스 조성물을 시사하는 기술은 없다.
상기 언급된 특허 문서에 기술되는 바, 이소시아네이트 원료의 경우, 탁월한 소음 특성을 보유하는 우레아 그리스를 제공하기 위해 톨일렌 디이소시아네이트(TODI) 또는 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트(TODI)가 사용되는 다수의 예가 제시된다. 또한, 상기 예에서 두개 이상의 다른 종류의 그리스를 반응 공정 후에 우레아 화합물의 뭉침(aggregation)이 없도록 유날 장치 또는 고압 케틀(kettle)로 혼합한 후 그리스를 가열 및 용해시키는 제조 방법이 제공된다.
제조되는 우레아 그리스의 수가 많아지고, 우수한 소음 특성을 보유하는 그리스에 대한 요구가 시장에서 강해지면서, 보다 청결한 그리스 제조 작업 환경 및 최종 상업제품에서 보다 나은 소음 특성이 요구되고 있다.
많은 사용자들은 낮은 가격의 고성능 그리스를 추구한다. 복잡한 제조 절차 및 비싼 TODI 원료를 사용하는 우레아 그리스는 시장에서 경쟁력이 있을 수 없다.
그리고, 그리스 제조에 관해서, TDI 원료를 취급할 시에는 보다 주의를 기울이는 것이 필요하고(산업 안전 및 건강법에 클래스 3으로 지정된 화학 물질로 분류된), 소음 특성의 질적 개선을 위해 장치를 강화시키고 제조 공정 시간을 늘리는 것이 필요하다.
본 발명은 소음 성능이 탁월하고, 고온에서 긴 수명을 보유하며, 추가로 전단 안정성 및 열 저항성뿐 아니라 적절한 이유도 특성과 같은 그리스의 기본 성능을 제공하는 우레아 그리스 조성물을 제공한다.
시장에서의 문제점 및 요구사항에 주의를 기울이고, 우레아 그리스 조성물에서 구조적 성분인 우레아 증점제에 대한 집중 연구뿐 아니라 철저한 조사 및 분석을 통해, 본 발명자는 특정 지정 우레아 증점제를 우레아 구조적 성분에 첨가시켜 이를 우레아 그리스 조성물에서 한정함으로써, 탁월한 소음 성능 및 고온에서 긴 수명을 보유하고, 추가로 전단 안정성 및 열 저항성뿐 아니라 적절한 이유도 특성과 같은 그리스의 기본 성능을 제공하는 우레아 그리스 조성물을 수득한다는 것을 발견했다. 따라서, 발명자들은 본 발명에 도달했다.
다시 말해서, 본 발명은,
하기 화학식(A)로 표시되는 디우레아 화합물 및 하기 화학식(B)로 표시되는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물을 제공한다:
[화학식 A]········R11NHCONHR12NHCONHR13
(상기 식에서, R11 및 R13은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택된 기이고, R11 및 R13 중 적어도 하나는 도데실기이며, R12는 디페닐메탄기이다);
[화학식 B]········R21NHCONHR22NHCONHR23
(상기 식에서, R21 및 R23은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택된 기이고, R21 및 R23 중 적어도 하나는 올레일기이며, R22는 디페닐메탄기이다).
바람직하게, 상기 언급된 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기가 차지하는 비율은 2 내지 70 몰%이고/이거나 상기 언급된 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기가 차지하는 비율은 5 내지 70 몰%이다.
추가로, 상기 언급된 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기 외에 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기 및/또는 상기 언급된 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기 외에 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기가 옥틸기일 때 바람직하다.
상기 언급된 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기가 차지하는 비율이 3 내지 55 몰%이고/이거나, 상기 언급된 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기가 차지하는 비율이 5 내지 55 몰%이며, R11, R13, R21, 및 R23에서 옥틸기가 차지하는 비율이 10 내지 90 몰%일 때, 보다 더욱 바람직하다.
또 다른 측면에서, 본 발명은,
하기 화학식(a) 및 (b)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물을 제공한다:
(a) ········R1NHCONHR2NHCONHR1
(b) ········R3NHCONHR2NHCONHR3
(d) ········R1NHCONHR2NHCONHR4
(e)········R3NHCONHR2NHCONHR4
(상기 식에서, R2는 디페닐 메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이며, R3는 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
추가적인 측면에서, 본 발명은,
하기 화학식(a), (b), 및 (c)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물을 제공한다:
(a) ········R1NHCONHR2NHCONHR1
(b) ········R3NHCONHR2NHCONHR3
(c) ········R1NHCONHR2NHCONHR3
(d) ········R1NHCONHR2NHCONHR4
(e)········R3NHCONHR2NHCONHR4
(상기 식에서, R2는 디페닐 메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이고, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
추가로, 본 발명은,
(ⅰ) 상기 언급된 화학식(a)로 표시되는 디우레아 화합물; 및
(ⅱ) (1) 상기 언급된 화학식(b), (c), (d) 및 (e)
(2) 상기 언급된 화학식(b), (c) 및 (d)
(3) 상기 언급된 화학식(b), (c) 및 (e)로 구성된 그룹 중에서 선택된 디우레아 화합물을 함유하고, 디우레아 화합물의 총량 대비 상기 언급된 화학식(a)에서 표시되는 디우레아 화합물의 몰 비율이 20 내지 80 몰%인 우레아 그리스 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은,
하기 화학식(c)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 그리스 조성물을 제공한다:
(c) ········R1NHCONHR2NHCONHR3
(d)········R1NHCONHR2NHCONHR4
(e)········R3NHCONHR2NHCONHR4
(상기 식에서, R2는 디페닐 메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이고, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 보유하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
추가적인 측면에서, 본 발명은,
하기 화학식(c) 및 (b)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 그리스 조성물을 제공한다:
(c) ········R1NHCONHR2NHCONHR3
(b)········R3NHCONHR2NHCONHR3
(d)········R1NHCONHR2NHCONHR4
(e)········R3NHCONHR2NHCONHR4
(상기 식에서, R2는 디페닐 메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이고, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이며, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
또한, 본 발명은,
(ⅰ) 상기 언급된 화학식(c)로 표시되는 디우레아 화합물; 및
(ⅱ) (1) 상기 언급된 화학식(b), (d) 및 (e)
(2) 상기 언급된 화학식(b) 및 (d)
(3) 상기 언급된 화학식(b) 및 (e)로 구성된 그룹 중에서 선택된 디우레아 화합물을 함유하고, 디우레아 화합물의 총량 대비 상기 언급된 화학식(c)에서 표시되는 디우레아 화합물의 몰 비율이 20 내지 80 몰%인 우레아 그리스 조성물을 제공한다.
상기 언급된 화학식(A)로 표시되는 화합물은 보통은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있다:
OCN-R12-NCO+R11NH2+R13NH2 ->
R11NHCONHR12NHCONHR13 + R11NHCONHR12NHCONHR11 + R13NHCONHR12NHCONHR13
(상기 식에서, R11, R12 및 R13은 전에 기술된 것과 동일함)
또한, 상기 언급된 화학식(B)에서 표시되는 화합물은 화학식(A)에서 표시되는 화합물과 유사한 방법으로 제조될 수 있다.
OCN-R22-NCO+R21NH2+R23NH2 ->
R21NHCONHR22NHCONHR23 + R21NHCONHR22NHCONHR21 + R23NHCONHR22NHCONHR23
(상기 식에서, R21, R22 및 R23는 전에 기술된 것과 동일함)
상기 언급한 OCN-R12-NCO 및 OCN-R22-NCO에 해당하는 화합물은 둘 다 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트이다.
상기 언급된 화학식(A)의 화합물에 R11 및 R13을 도입하기 위해서 R11NH2 및 R13NH2가 사용되고, 상기 언급된 화학식(B)의 화합물에 R21 및 R23을 도입하기 위해서는 R21NH2 및 R23NH2이 사용된다.
본 발명은 화학식(A) 및 (B) 그리고 화학식(a) 내지 (e)의 화합물과 관련하여 하기 보다 자세하게 기술된다.
앞서 언급한 R11 및 R13 중 하나에서 도데실기 및 특히 n-도데실기는 우레아 그리스에 열 저항성을 부여하고, 이의 존재로 인해 고온에서 우레아 그리스의 수명을 연장시킬 수 있다. 그러나, R11 및 R13 모두 도데실기라면, 열 저항성은 우수하지만 소음 성능은 좋지 않다. 그러므로, R11 및 R13 중 하나가 도데실기로 제조된다면, 다른 하나는 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기이고, 바람직하게는 올레일기 또는 옥틸기일 수 있다. 도데실기를 공급하는 원료의 특정예는 바람직하게는 직쇄형 1차 도데실아민을 포함한다. 도데실아민 및 올레일아민 또는 옥틸아민의 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트와의 혼합물을 함유하는 우레아 증점제는 탁월한 열적 안정성을 보유하고, 이를 이용한 그리스 조성물은 고온에서 변형하기에 적절하지 않기 때문에, 수명 연장에의 효과는 극단적으로 크다. 도데실기는 상기 언급한 화학식(A)의 R11 및 R13의 총 몰수 대비 2 내지 70 몰%, 및 바람직하게는 4 내지 50 몰%를 차지할 수 있다.
상기 언급한 R21 및 R23 중 적어도 하나는 올레일기, 특히 n-올레일기이다. 올레일기의 존재는 우레아 그리스 조성물에 탁월한 소음 성능을 부여할 뿐 아니라, 기계 부품의 슬라이딩 부분을 형성하는 금속 표면에 대한 우레아 그리스 조성물의 흡착 특성이 보다 좋아져서, 윤활 특성이 추가로 개선된다. 올레일기는 상기 언급 한 화학식(B)의 R21 및 R23에서 5 내지 70 몰%, 및 바람직하게는 8 내지 55 몰%를 차지할 수 있다.
본 발명에서, 적어도 올레일기 및 도데실기, 특히, n-도데실기가 디우레아 그리스 조성물에 첨가되나, 바람직하게는 옥틸기, 특히 n-옥틸기가 또한 첨가되야 한다.
올레일기 및 도데실기가 첨가되고, 옥틸기, 특히, n-옥틸기가 추가로 첨가된다면, 상기 언급된 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기가 차지하는 비율은 3 내지 55 몰%이고, 추가로 상기 언급한 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기가 차지하는 비율은 5 내지 55 몰%이며, R11, R13, R21 및 R23에서 옥틸기가 차지하는 비율은 10 내지 90 몰%이다.
본 발명의 특징인, 화학식(A) 및 (B)에 포함되는 증점제가 총 증점제 중 20 내지 100 몰%를 차지하도록 하는 비율로 사용될 수 있다.
상기 언급된 화학식 (A), (B) 및 (a) 내지 (e)로 표시되는 디우레아 화합물을 함유하는 증점제는 바람직하게는 윤활유를 생성하는 광유 또는 합성유나 이의 혼합물 대비 2 내지 30 중량%로 첨가될 수 있다. 증점제인 디우레아 화합물이 윤활유를 생성하는 광유 또는 합성유나 이의 혼합물 대비 2 중량% 미만이라면, 증점 효과는 보다 적어지고, 그리스는 보다 유연해져서, 예컨대 누수의 위험을 보유하게 한다. 만약 이 화합물이 30 중량%를 초과한다면, 그리스는 너무 단단해질 수 있고, 이의 유동 저항성은 증가해서, 마찰 토크(torque)는 증가하고 주도력은 감소한다는 점에서 충분한 윤활 효과가 수득되지 않는다. 또한, 가격이 상승한다.
본 발명에서 윤활 기유의 경우, 그리스의 윤활유 및 기유로 일반적으로 사용되는 것이 사용될 수 있다. 이들은 특별히 제한되지는 않지만, 광유 및/또는 합성유 및 공장유로 제조될 수 있다.
합성유의 특정예는 (피셔-트롭쉬(Fisher-Tropsch) 공정으로 제조된) GTL 유래의 기유, α-올레핀 올리고머 및 폴리부텐과 같은 폴리올레핀, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜과 같은 폴리알킬렌 글리콜, 디-2-에틸헥실 세바케이트 및 디-2-에틸헥실아디페이트와 같은 디에스테르, 트리메틸올프로판 에스테르 및 펜타에리스리톨 에스테르와 같은 폴리올 에스테르, 퍼플루오로알킬 에테르, 실리콘유 및 폴리페닐 에테르, 그리고 공장유의 전형적인 예로는 피마자유와 유채기름으로 제조될 수 있다. 이러한 기유를 단일 또는 혼합물로 사용하는 예가 제시될 수 있으나, 이것이 본 발명을 제한하지는 않는다.
또한, 추가로 내마모제 및 고체 윤활제 또는 금속 불활성제 그리고 중합체뿐 아니라 산화방지제, 녹방지제, 유성제(oiliness agent) 및 극압 첨가제와 같은 첨가제를 본 발명의 조성물에 첨가하는 것이 가능하다. 예컨대, 산화방지제는 2,6-디-터셔리-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-터셔리-부틸-파라-크레졸, P,P'-디옥틸디페닐아민, N-페닐-α-나프틸아민 및 페노티아진을 포함한다. 녹방지제는 파라핀 옥사이드, 카복실산의 금속염, 설폰산의 금속염, 카복실산 에스테르, 설폰산 에스테르, 살리실산 에스테르, 숙신산 에스테르, 소르비탄 에스테르 및 다양한 아민염을 포함 한다. 산화 방지제뿐만 아니라 유성제 및 극압 첨가제는 황화 징크 디알킬 디티오포스페이트, 황화 징크 디알킬 디티오카바메이트, 황화 몰리브덴 디알킬 디티오포스페이트, 황화 몰리브덴 디알킬 디티오카바메이트, 유기 몰리브덴 복합체, 황화 올레핀, 트리페닐포스페이트, 트리페닐포스포로티오네이트, 트리크레실포스페이트, 다른 포스페이트 에스테르 및 황화 지방과 오일을 포함한다. 고체 윤활제는 몰리브덴 디설파이드, 흑연, 보론 니트라이드, 멜라민 시아누레이트, PTFE(폴리테트라플루오로에틸렌), 텅스텐 디설파이드 및 흑연 플루오라이드를 포함한다. 금속 불활성화제는 N,N'-디살리실이덴-1,2-디아미노프로판, 벤조트리아졸, 벤조이미다졸, 벤조티아졸 및 티아디아졸을 포함한다. 중합체는 폴리부텐, 폴리이소부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리이소프렌 및 폴리메트아크릴레이트가 언급될 수 있다.
본 발명의 방법으로, 소음 성능이 탁월하고, 고온에서 긴 수명을 보유하며, 추가로 전단 안정성 및 열 저항성뿐 아니라 적절한 이유도 특성과 같은 그리스의 기본 성능을 제공하는 우레아 그리스 조성물을 제공하는 것이 가능하다.
본 발명은 실시예 및 비교 실시예의 방법으로 하기 보다 상세하게 설명되나, 본 발명이 이 실시예에 의해 제한되지는 않는다.
하기 표 1 내지 5에서 실시예 및 비교 실시예에 사용된 증점제 및 기유의 원료 성분과 관련한 약어는 다음 기술된 것과 같다.
이소시아네이트 A는 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 분자량 250.26.
이소시아네이트 B는 톨일렌 디이소시아네이트, 분자량 174.16.
아민 원료:
아민 A는 평균 분자량이 128.7인 직쇄형 1차 아민으로, 주요 성분(적어도 90%)이 8개의 탄소를 보유하는 포화 알킬기이고(산업용 옥틸아민);
아민 B는 평균 분자량이 255.0인 직쇄형 1차 아민으로, 주요 성분(적어도 70%)이 18개의 탄소를 보유하는 비포화 알킬기이며(산업용 올레일아민); 및
아민 C는 평균 분자량이 184.6인 직쇄형 1차 아민으로, 주요 성분(적어도 90%)이 12개의 탄소를 보유하는 포화 알킬기이다(산업용 도데실아민).
또한, 실시예 및 비교 실시예에서 지시되는 광유의 100℃에서의 동점도는 10.12 mm2/s이고, 합성유 A는 폴리-α-올레핀유로, 100℃에서 12.70 mm2/s의 동점도를 보유하는 것을 지시하고, 합성유 B는 알킬디페닐 에테르유로, 100℃에서 12.69 mm2/s의 동점도를 보유하는 것을 지시한다.
표 1 내지 4의 증점제 몰% 행에서 각각 a, b, c, d 및 e로 표시된 우레아 화합물은 하기와 같이 표시될 수 있다:
(a) R1NHCONHR2NHCONHR1
(b) R3NHCONHR2NHCONHR3
(c) R1NHCONHR2NHCONHR3
(d) R1NHCONHR2NHCONHR4
(e) R3NHCONHR2NHCONHR4
(상기 식에서, R2는 디페닐메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는, 6개 내지 10개의 탄소를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 올레일기를 적어도 20 몰%로 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 n-도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
또한, 표 5에 제시된 비교 실시예의 증점제 몰% 열에서 a 및 b는 표 1 내지 4의 실시예의 상기 언급된 화합물을 의미하고, 표 5에 제시된 비교 실시예의 증점제 몰% 열의 f, g, h, i 및 j는 각각 하기로 표시될 수 있는 우레아 화합물을 의미한다:
(f) R4NHCONHR2NHCONHR4
(g) R1NHCONHR5NHCONHR1
(h) R3NHCONHR5NHCONHR3
(i) R4NHCONHR5NHCONHR4
(j) R1NHCONHR5NHCONHR4
(상기 식에서, R5은 톨일렌기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는, 6개 내지 10개의 탄소를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보 유하고, 올레일기를 적어도 20 몰%로 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 n-도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
실시예 및 비교 실시예의 특성 시험은 하기 방법으로 실시됐다.
1. 주도: JIS K2220
2. 적점: JIS K2220
3. 이유도: JIS K2220 방법 B, 100℃ 및 24시간의 조건.
4. 소음 시험: 일본 특허 53-2,357(1978)의 방법으로 측정됨.
5. 셀 롤(Shell roll): ASTM D1831
6. 베어링 수명 시험: ASTM D3336
본 발명의 그리스는 표 1 및 2에 표시되는 특성을 사용해서 윤활 기유에서 우레아 화합물, 증점제를 합성하고, 첨가제를 배합해서 수득했다.
실시예 1
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입(prototype) 그리스 케틀(kettle) 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열했다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가해서 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해되었던 성분 B3인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B4인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 5분동안 다시 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B5인 아민 B(산업용 올레일 아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 1의 그리스를 수득했다.
실시예 2
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰 다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)을 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해되었던 성분 B3인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 이후에 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B4인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 2의 그리스를 수득했다.
실시예 3
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)을 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해되었던 성분 B3인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B4인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후 에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 3의 그리스를 수득했다.
실시예 4
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)을 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B4인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 5분동안 다시 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B5인 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에, 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분 동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 4의 그리스를 수득했다.
실시예 5
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 이후에, 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 성분 B4인 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 이후에, 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 5의 그리스를 수득했다.
실시예 6 및 7
표 2에 도시된 배합 비율로, 성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)을 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 이후에, 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에, 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 6 및 7의 그리스를 수득했다.
실시예 8
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된, 성분 B1인 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가한 후 성분 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)를 케틀에 넣은 후 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 이후에, 5분동안 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 케틀에 넣고 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 재빨리 가열을 다시 시작한 후 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결하기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 8의 그리스를 수득했다.
실시예 9
성분 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)인 이소시아네이트 A 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 추가적인 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 5분동안 다시 교반한 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)을 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 성분 A인 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 9의 그리스를 수득했다.
실시예 10
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 올라갔고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 10의 그리스를 수 득했다.
실시예 11
표 3에 도시된 배합 비율로, 이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 11의 그리스를 수득했다.
실시예 12
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 12의 그리스를 수득했다.
실시예 13
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 13의 그리스를 수득했다.
실시예 14
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해시킨 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 B(산업용 올레일 아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'c'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 14의 그리스를 수득했다.
실시예 15
성분 A인 이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 이후에, 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 15의 그리스를 수득했다.
실시예 16
표 4에 도시된 배합 비율로, 성분 A인 이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'e'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 16의 그리스를 수득했다.
실시예 17
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유(광유 및 합성유 A의 혼합물)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 17의 그리스를 수득했다.
실시예 18
이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트) 및 윤활 기유(합성유 B)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 성분 B2인 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후, 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 이후에, 5분동안 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 성분 A인 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'd'를 수 득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 실시예 18의 그리스를 수득했다.
비교 실시예 1
표 5에 도시된 배합 비율로, 윤활 기유 및 이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'a'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (도데실)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'f'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 비교 실시예 1의 그리스를 수득했다.
비교 실시예 2
윤활 기유 및 이소시아네이트 A(디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 미리 윤활 기유에 혼합된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'b'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후, 남은 이소시아네이트 A와 반응시켰다. 화학식 (도데실)-NHCONH-(디페닐메탄)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'f'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 비교 실시예 2의 그리스를 수득했다.
비교 실시예 3
윤활 기유 및 이소시아네이트 B(톨일렌디이소시아네이트)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 B와 반응시 켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'g'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후, 남은 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'h'를 수득했다. 이후에, 5분동안 다시 교반 후, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된 아민 A(산업용 옥틸아민) 및 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣고, 남은 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'j'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 비교 실시예 3의 그리스를 수득했다.
비교 실시예 4
윤활 기유 및 이소시아네이트 B(톨일렌디이소시아네이트)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된 아민 A(산업용 옥틸아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (옥틸)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(옥틸)로 표시되는 우레아 화합물 'g'를 수득했다. 내용물은 반응 열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분 동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해 케틀에 넣은 후, 남은 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (도데실)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'i'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각하기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 비교 실시예 4의 그리스를 수득했다.
비교 실시예 5
윤활 기유 및 이소시아네이트 B(톨일렌디이소시아네이트)를 폐쇄된 프로토타입 그리스 케틀 장치에 넣고, 교반하면서 60℃까지 가열시켰다. 윤활 기유에 혼합된 아민 B(산업용 올레일아민)를 하퍼를 통해 첨가하고, 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (올레일)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(올레일)로 표시되는 우레아 화합물 'h'를 수득했다. 내용물은 반응열로 인해 약 80℃까지 상승했다. 이 온도는 10분동안 유지되었고, 미리 윤활 기유에 혼합 및 용해된, 아민 C(산업용 도데실아민)를 하퍼를 통해하퍼를 통해은 후, 남은 이소시아네이트 B와 반응시켰다. 화학식 (도데실)-NHCONH-(톨일렌)-NHCONH-(도데실)로 표시되는 우레아 화합물 'i'를 수득했다. 이후에 재빨리 가열을 다시 시작해서, 온도가 170℃까지 상승했고, 반응을 완결시키기 위해 이 온도를 약 30분동안 유지했다. 이 온도로 30분동안 유지한 후 125℃에서 냉각시키기 시작했고, 산화방지제인 옥틸디페닐아민을 외비 율(extraneous proportion)로 1.0 중량%를 첨가했다. 80℃로의 추가적인 냉각 이후에 그리스를 쓰리롤-밀(three-roll mill)에서 처리해서 비교 실시예 5의 그리스를 수득했다.
실시예 1 2 3 4 5
성분 A 이소시아네이트 A (g) 44.7 44.9 44.2 44.6 44.8
성분 B1 아민 A (g) 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5
성분 B2 아민 B (g) 4.0 5.4 5.4 5.4 8.1
성분 B3 아민 A (g) 아민 B (g) 1.2 2.4 1.6 3.2 1.6 3.2 - - - -
성분 B4 아민 A (g) 아민 C (g) 1.4 2.0 1.8 2.6 - - 1.8 2.6 2.7 3.9
성분 B5 아민 B (g) 아민 C (g) 1.6 2.2 - - 2.2 2.9 2.2 2.9 - -
윤활 기유 광유 (g) 704 704 704 704 704
합성유 A (g) - - - - -
합성유 B (g) - - - - -
총 (g) 800 800 800 800 800
증점제의 양 (%) 12.0 12.0 12.0 12.0 12.0
증점제 배합 비율 (몰%) a/(b+c+d+e) =75/25 a/(b+c+d) =75/25 a/(b+c+e) =75/25 a/(b+d+e) =75/25 a/(b+d) =75/25
주도 267 262 255 268 263
적점(℃) 249 255 250 248 252
이유도 (질량%) 0.6 0.4 0.4 0.5 0.6
소음 시험 (120초 후) 8 10 7 11 8
셀 롤(Shell roll) 상온, 24시간 150℃, 24시간 340 348 335 350 329 317 358 310 335 353
베어링 수명 시험, 150℃ 수명 h 785 - - 800 813
실시예 6 7 8 9 10
이소시아네이트 A (g) 43.8 40.3 39.7 37.5 37.7
아민 A (g) 36.4 24.3 12.2 - -
아민 B (g) 8.1 16.1 24.2 5.4 8.1
아민 A (g) 아민 B (g) - - - - - - 14.6 29.0 14.6 29.0
아민 A (g) 아민 C (g) - - - - 8.2 11.7 1.8 2.6 2.7 3.9
아민 B (g) 아민 C (g) 3.3 4.4 6.5 8.8 - - 2.2 2.9 - -
윤활 기유 광유 (g) 704 704 704 704 704
합성유 A (g) - - - - -
합성유 B (g) - - - - -
총 (g) 800 800 800 800 800
증점제의 양 (%) 12.0 12.0 12.0 12.0 12.0
증점제 배합 비율 (몰%) a/(b+e)_ =75/25 a/(b+e) =50/50 a/(b+d) =25/75 c/(b+d+e) =75/25 c/(b+d) 75/25
주도 258 256 255 238 235
적점(℃) 248 247 241 255 257
이유도 (질량%) 1.1 2.9 3.7 0.7 0.5
소음 시험 (120초 후) 7 8 11 10 8
셀 롤(Shell roll) 상온, 24시간 150℃, 24시간 342 357 349 371 359 368 358 353 355 350
베어링 수명 시험, 150℃ 수명 h 772 - 756 821 -
실시예 11 12 13 14 15
이소시아네이트 A (g) 36.6 38.1 39.1 35.6 18.7
아민 A (g) - - - - 15.2
아민 B (g) 8.1 - - - 3.4
아민 A (g) 아민 B (g) 14.6 29.0 14.6 28.9 14.6 28.9 4.9 9.6 - -
아민 A (g) 아민 C (g) - - 2.7 3.9 5.7 7.6 - - 1.1 1.6
아민 B (g) 아민 C (g) 3.3 4.4 3.3 4.4 - - 19.3 26.6 - -
윤활 기유 광유 (g) 704 704 704 704 704
합성유 A (g) - - - - -
합성유 B (g) - - - - -
총 (g) 800 800 800 800 800
증점제의 양 (%) 12.0 12.0 12.0 12.0 5.0
증점제 배합 비율 (몰%) c/(b+e) =75/25 c/(d+e) =75/25 c/d =75/25 c/e =25/75 a/(b+d) =75/25
주도 256 253 248 254 387
적점(℃) 249 255 259 238 238
이유도 (질량%) 0.5 0.4 0.4 0.6 5.7
소음 시험 (120초 후) 11 12 9 8 19
셀 롤(Shell roll) 상온, 24시간 150℃, 24시간 351 353 353 341 351 346 384 336 >440 424
베어링 수명 시험, 150℃ 수명 h - - 742 734 720
실시예 16 17 18
이소시아네이트 A (g) 77.3 44.8 44.8
아민 A (g) 46.7 36.5 36.5
아민 B (g) 30.9 8.1 8.1
아민 A (g) 아민 B (g) - - - - - -
아민 A (g) 아민 C (g) - - 2.7 3.9 2.7 3.9
아민 B (g) 아민 C (g) 12.4 16.7 - - - -
윤활 기유 광유 (g) 616 140
합성유 A (g) - 564 -
합성유 B (g) - - 704
총 (g) 800 800 800
증점제의 양 (%) 23.0 12.0 12.0
증점제 배합 비율 (몰%) a/(b+e) =50/50 a/(b+d) =75/25 a/(b+d) =75/25
주도 187 283 258
적점(℃) >260 251 259
이유도 (질량%) 0.1 1.1 0.4
소음 시험 (120초 후) 6 13 8
셀 롤(Shell roll) 상온, 24시간 150℃, 24시간 268 259 349 363 333 355
베어링 수명 시험, 150℃ 수명 h - 3,040 2,910
비교 실시예 1 2 3 4 5
이소시아네이트 A (g) 43.1 35.2 - - -
이소시아네이트 B (g) - - 45.6 43.5 34.5
아민 A (g) 24.3 - 53.6 35.7 -
아민 B (g) - 32.2 11.1 - 44.7
아민 C (g) 28.6 28.6 - 40.8 40.8
아민 A (g) 아민 B (g) - - - - - - - - - -
아민 A (g) 아민 C (g) - - - - 4.0 5.7 - - - -
아민 B (g) 아민 C (g) - - - - - - - - - -
윤활 기유 광유 (g) 704 704 680 680 680
합성유 A (g) - - - - -
합성유 B (g) - - - - -
총 (g) 800 800 800 800 800
증점제의 양 (%) 12.0 12.0 15.0 15.0 15.0
증점제 배합 비율 (몰%) a/f =50/50 b/f =50/50 g/(h+j) =75/25 g/i =50/50 h/i =50/50
주도 318 304 349 388 351
적점(℃) >260 238 218 250 223
이유도 (질량%) 3.4 6.1 - - -
소음 시험 (120초 후) 1,645 1,128 13 572 89
셀 롤(Shell roll) 상온, 24시간 150℃, 24시간 363 345 369 >440 >440 >440 >440 >440 >440 >440
베어링 수명 시험, 150℃ 수명 h 825 - 458 - 695

Claims (12)

  1. 하기 화학식(A)로 표시되는 디우레아 화합물 및 하기 화학식(B)로 표시되는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물:
    R11NHCONHR12NHCONHR13············(A)
    (상기 식에서, R11 및 R13은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, R11 및 R13 중 적어도 하나는 도데실기이고, R12는 디페닐메탄기이다);
    R21NHCONHR22NHCONHR23·············(B)
    (상기 식에서, R21 및 R23은 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기로 구성된 그룹 중에서 선택되고, R21 및 R23 중 적어도 하나는 올레일기이고, R22는 디페닐메탄기이다)
  2. 제1항에 있어서, 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기가 차지하는 비율은 2 내지 70 몰%이고/이거나, 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기가 차지하는 비율은 5 내지 70 몰%인 우레아 그리스 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식(A)의 R11 및 R13에서 도데실기 외에 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기 및/또는 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기 외에 6개 내지 20개의 탄소를 보유하는 탄화수소기가 옥틸기인 우레아 그리스 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 화학식(A)의 R11 또는 R13에서 도데실기가 차지하는 비율은 3 내지 55 몰%이고, 화학식(B)의 R21 및 R23에서 올레일기가 차지하는 비율은 5 내지 55 몰%이며, R11, R13, R21 및 R23에서 옥틸기가 차지하는 비율은 10 내지 90 몰%인 우레아 그리스 조성물.
  5. 하기 화학식(a) 및 (b)로 표시되는 디우레아 화합물, 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물:
    (a) R1NHCONHR2NHCONHR1
    (b) R3NHCONHR2NHCONHR3
    (d) R1NHCONHR2NHCONHR4
    (e) R3NHCONHR2NHCONHR4
    (상기 식에서, R2는 디페닐메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
  6. 하기 화학식(a), (b) 및 (c)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물:
    (a) R1NHCONHR2NHCONHR1
    (b) R3NHCONHR2NHCONHR3
    (c) R1NHCONHR2NHCONHR3
    (d) R1NHCONHR2NHCONHR4
    (e) R3NHCONHR2NHCONHR4
    (상기 식에서, R2는 디페닐메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
  7. (ⅰ) 상기 언급된 화학식(a)로 표시되는 디우레아 화합물; 및
    (ⅱ) (1) 상기 언급된 화학식 (b), (c), (d) 및 (e),
    (2) 상기 언급된 화학식 (b), (c) 및 (d), 및
    (3) 상기 언급된 화학식 (b), (c) 및 (e)를 포함하는 그룹 중에서 선택된 디우레아 화합물을 함유하고, 디우레아 화합물의 총량 대비 상기 언급된 화학식(a)로 표시되는 디우레아 화합물의 몰 비율이 20 내지 80 몰%인 우레아 그리스 조성물.
  8. 하기 화학식(c)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물:
    (c) R1NHCONHR2NHCONHR3
    (d) R1NHCONHR2NHCONHR4
    (e) R3NHCONHR2NHCONHR4
    (상기 식에서, R2는 디페닐메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
  9. 하기 화학식(c) 및 (d)로 표시되는 디우레아 화합물 및 추가로 하기 화학식(d) 및/또는 (e)로 표시되는 화합물 또는 디우레아 화합물을 함유하는 우레아 그리스 조성물:
    (c) R1NHCONHR2NHCONHR3
    (b) R3NHCONHR2NHCONHR3
    (d) R1NHCONHR2NHCONHR4
    (e) R3NHCONHR2NHCONHR4
    (상기 식에서, R2는 디페닐메탄기이고, R1은 이의 주요 성분으로 옥틸기를 보유하는 탄화수소기이며, R3은 14개 내지 20개의 탄소를 보유하고, 적어도 20 몰%의 올레일기를 포함하는 탄화수소기이고, R4는 이의 주요 성분으로 도데실기를 보유하는 탄화수소기이다)
  10. (ⅰ) 상기 언급된 화학식(c)로 표시되는 디우레아 화합물; 및
    (ⅱ) (1) 상기 언급된 화학식 (b), (d) 및 (e),
    (2) 상기 언급된 화학식 (b) 및 (d), 및
    (3) 상기 언급된 화학식 (b) 및 (e)를 포함하는 그룹 중에서 선택된 디우레아 화합물을 함유하고, 디우레아 화합물의 총량 대비 상기 언급된 화학식(c)로 표시되는 디우레아 화합물의 몰 비율이 20 내지 80 몰%인 우레아 그리스 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 우레아 그리스 조성물을 사용해서 소음 성능을 개선하는 방법.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 우레아 그리스 조성물의 소음 성능을 개선하기 위한 용도.
KR1020097007935A 2006-09-21 2007-09-21 우레아 그리스 조성물 KR101438853B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006256330A JP4976795B2 (ja) 2006-09-21 2006-09-21 ウレアグリース組成物
JPJP-P-2006-256330 2006-09-21
PCT/EP2007/060023 WO2008034892A2 (en) 2006-09-21 2007-09-21 Urea grease composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090058025A true KR20090058025A (ko) 2009-06-08
KR101438853B1 KR101438853B1 (ko) 2014-09-05

Family

ID=39110746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097007935A KR101438853B1 (ko) 2006-09-21 2007-09-21 우레아 그리스 조성물

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20100029526A1 (ko)
EP (1) EP2066769A2 (ko)
JP (1) JP4976795B2 (ko)
KR (1) KR101438853B1 (ko)
CN (1) CN101541933B (ko)
AR (1) AR062906A1 (ko)
BR (1) BRPI0717042A2 (ko)
RU (1) RU2451719C2 (ko)
TW (1) TW200831661A (ko)
WO (1) WO2008034892A2 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101312942B1 (ko) * 2010-07-09 2013-10-14 (주)감로파인케미칼 등속조인트용 우레아 그리이스 조성물

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5346491B2 (ja) * 2008-05-16 2013-11-20 Ｎｔｎ株式会社 高速軸受用グリース
JP5410704B2 (ja) * 2008-08-01 2014-02-05 パナソニック株式会社 実装機用グリース組成物、ならびにこれを含有する案内装置および実装機
US8822394B2 (en) * 2009-08-18 2014-09-02 Shell Oil Company Lubricating grease compositions
EP2749631A4 (en) * 2011-08-26 2014-07-23 Nsk Ltd LUBRICANT COMPOSITION AND BALL DEVICE
JP5826626B2 (ja) * 2011-12-22 2015-12-02 昭和シェル石油株式会社 グリース組成物
CN103571598B (zh) * 2012-07-30 2015-07-29 中国石油化工股份有限公司 一种环烷酸钙基二聚脲润滑脂及其制备方法
JP6211100B2 (ja) * 2013-02-08 2017-10-11 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ ウレアグリースの製造方法
WO2014142198A1 (ja) 2013-03-14 2014-09-18 出光興産株式会社 軸受用グリース組成物
JP7072518B2 (ja) * 2016-11-16 2022-05-20 出光興産株式会社 自動給脂装置を備えた機器用のグリース組成物及びその製造方法
RU2669944C1 (ru) * 2017-11-28 2018-10-17 Публичное акционерное общество "КАМАЗ" Противоизносная композиция к смазочным маслам
WO2023199911A1 (ja) * 2022-04-11 2023-10-19 協同油脂株式会社 グリース組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60231796A (ja) * 1984-05-02 1985-11-18 Showa Shell Sekiyu Kk ウレアグリ−ス組成物
RU1623187C (ru) * 1989-03-30 1995-06-09 Научно-исследовательский институт нефтепереработки "МАСМА" Пластичная смазка
JPH0747753B2 (ja) * 1990-02-08 1995-05-24 株式会社日本▲砿▼油 低騒音ウレアグリース組成物の製法
JPH03243696A (ja) * 1990-02-22 1991-10-30 Nippon Kouyu:Kk 低騒音ウレアグリース組成物
JP3429950B2 (ja) * 1996-04-26 2003-07-28 Ｎｔｎ株式会社 等速ジョイント用グリース組成物
RU2160766C1 (ru) * 2000-03-02 2000-12-20 Общество с ограниченной ответственностью "Фирма ПРИС" Пластичная смазка
US6667281B2 (en) * 2000-10-06 2003-12-23 Nippon Oil Corporation Grease composition
CN1723268B (zh) * 2002-12-10 2010-11-24 国际壳牌研究有限公司 脲润滑脂组合物
JP4405202B2 (ja) * 2002-12-10 2010-01-27 昭和シェル石油株式会社 ウレアグリース組成物
JP4272930B2 (ja) * 2003-06-18 2009-06-03 昭和シェル石油株式会社 等速ジョイント用ウレアグリース組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101312942B1 (ko) * 2010-07-09 2013-10-14 (주)감로파인케미칼 등속조인트용 우레아 그리이스 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN101541933A (zh) 2009-09-23
WO2008034892A8 (en) 2009-08-27
BRPI0717042A2 (pt) 2013-10-01
CN101541933B (zh) 2013-07-24
WO2008034892A3 (en) 2008-05-15
JP4976795B2 (ja) 2012-07-18
RU2451719C2 (ru) 2012-05-27
EP2066769A2 (en) 2009-06-10
WO2008034892A2 (en) 2008-03-27
KR101438853B1 (ko) 2014-09-05
US20100029526A1 (en) 2010-02-04
AR062906A1 (es) 2008-12-17
TW200831661A (en) 2008-08-01
RU2009114834A (ru) 2010-10-27
JP2008074978A (ja) 2008-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20090058025A (ko) 우레아 그리스 조성물
US5728659A (en) Grease compositions for rolling bearing
CN102239240B (zh) 润滑脂组合物
EP2824167B1 (en) Grease composition
US5462684A (en) Grease composition containing alkyl diphenyl ether oil and diurea thickener
EP2687584B1 (en) Grease composition
JP4968825B2 (ja) ピボットアッシー軸受用グリース組成物及びそれを封入したピボットアッシー用軸受
US6020290A (en) Grease composition for rolling bearing
JPH0379698A (ja) 高速ころがり軸受用グリース組成物
EP3187572A1 (en) Grease composition
EP2264132B1 (en) Grease composition and bearings
US20150045272A1 (en) Grease composition
US20170327760A1 (en) High temperature lubricant
JP2001107073A (ja) グリース組成物
EP3269794B1 (en) Grease composition
JP2006316081A (ja) グリース組成物およびグリース封入転がり軸受
JP2020132644A (ja) グリース組成物および転がり軸受
WO2019083022A1 (ja) グリース組成物
WO2018025981A1 (ja) グリース組成物
WO2013017528A1 (en) Grease composition
CN107177403B (zh) 等速万向节用润滑脂组合物及等速万向节
JP6480785B2 (ja) グリース組成物
RU2693008C1 (ru) Низкотемпературная пластичная смазка
JP5486246B2 (ja) 潤滑剤組成物
WO2022123857A1 (ja) グリース組成物及びこのグリース組成物を用いた摺動部分の潤滑方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170804

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180730

Year of fee payment: 5