KR20090004993A - 실리콘-유기 엘라스토머 겔 - Google Patents

실리콘-유기 엘라스토머 겔 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인, 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 및 하이드로실릴화 촉매의 반응으로부터의 실리콘 유기 엘라스토머를 함유하는 겔 조성물에 관한 것이다. 실리콘 엘라스토머 반응 생성물은 그 자체로 겔화된 조성물일 수 있거나, 또는 임의적으로는 담체 유체에 함유되어 겔을 형성할 수 있다. 겔 조성물은 퍼스널(personal) 또는 헬스케어(healthcare) 활성성분을 추가로 함유할 수 있다.

Description

실리콘-유기 엘라스토머 겔{SILICONE-ORGANIC ELASTOMER GELS}
본 발명은 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인, 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, 및 하이드로실릴화 촉매의 반응으로부터의 실리콘 유기 엘라스토머를 함유하는 겔 조성물에 관한 것이다. 실리콘 유기 엘라스토머 반응 생성물은 그 자체로 겔화된 조성물일 수 있거나, 또는 임의적으로는 담체 유체에 함유되어 겔을 형성할 수 있다. 겔 조성물은 퍼스널(personal) 또는 헬스케어(healthcare) 활성성분을 추가로 함유할 수 있다.
관련 출원에 대한 교차 참조
본원은 미국 특허법 35 U.S.C. 제119(e)조하에 2006년 3월 21일자로 출원된 미국 특허원 제 60/784,340 호, 2006년 10월 10일자로 출원된 미국 특허원 제 60/849,397 호 및 2006년 12월 10일자로 출원된 미국 특허원 제 60/874,203 호에 기초한 우선권을 주장한다.
실리콘 엘라스토머는 그들의 독특한 보드랍고 가루 같은 감각 프로파일 덕분에 퍼스널 케어 용도에 광범위하게 사용되어 왔다. 이들 엘라스토머중 대부분은 휘발성 실리콘 유체 및 아이소도데케인 같은 저극성 유기 용매를 겔화시킬 수 있다. 이러한 실리콘 엘라스토머의 대표적인 예는 미국 특허 제 5,880,210 호 및 제 5,760,116 호에 교시되어 있다. 다양한 퍼스널 케어 구성성분과 실리콘 엘라스토머의 상용성을 개선하기 위하여, 알킬, 폴리에터, 아민 또는 다른 유기 작용기를 실리콘 엘라스토머 주쇄 상에 그라프팅시켰다. 이러한 유기 작용성 실리콘 엘라스토머의 대표적인 예는 미국 특허 제 5,811,487 호, 제 5,880,210 호, 제 6,200,581 호, 제 5,236,986 호, 제 6,331,604 호, 제 6,262,170 호, 제 6,531,540 호 및 제 6,365,670 호에 교시되어 있다. 이들 실리콘 엘라스토머중 다수는 다양한 퍼스널 케어 구성성분, 퍼스널 케어 활성성분 및 헬스케어 활성성분과 한정된 상용성을 갖는다. 이들 엘라스토머는 퍼스널 케어 구성성분, 퍼스널 케어 활성성분 및 헬스케어 활성성분의 존재하에서 증점 및 겔화 효능뿐만 아니라 심지어 감각상의 이점마저 상실한다. 실리콘 엘라스토머와 다양한 퍼스널 케어 구성성분 및 활성성분의 상용성을 추가로 개선시킬 필요가 있다.
그러나, 실리콘 엘라스토머에 의해 휘발성 실리콘 같은 화장품용 휘발성 유체를 겔화시키는 효능을 추가로 개선시키고, 특히 실리콘 엘라스토머를 화장품용 휘발성 유체에 첨가함으로써 레올로지 증점 효과를 개선시킬 필요도 여전히 있다. 뿐만 아니라, 겔화된 조성물에 있어서, 겔화된 실리콘 조성물의 투명성 개선 및/또는 피부상에 도포할 때 개선된 심미감 같은 추가적인 이점도 또한 모색되고 있다.
본 발명자들은 환상 오가노하이드로젠실록세인으로부터 유도되는 실리콘 엘라스토머가 겔화된 조성물을 효율적으로 제공함을 발견하였다. 생성된 겔화된 조성물은 또한 개선된 심미감 및 퍼스널 케어 구성성분 및 활성성분과의 개선된 상용성도 갖는다.
발명의 개요
본 발명은 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, C) 하이드로실릴화 촉매, 및 D) 임의적인 담체 유체의 반응으로부터의 실리콘 유기 엘라스토머를 포함하되, 여기서 B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물인 겔 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한
I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜(여기서, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물이다), A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 형성시키고;
II) D) 임의적인 담체 유체 및 E) 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분의 존재하에서, A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인을 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물 또는 화합물들의 혼합물 및 C) 하이드로실릴화 촉매와 추가로 반응시켜, 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 형성시킴
을 포함하는, 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 제조하는 방법에 관한 것이다.
실리콘 유기 엘라스토머 겔을 제조하는 동안 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분을 존재시킴으로써(선-혼입 방법), 또는 생성된 실리콘 유기 엘라스토머 겔과 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분을 혼합함으로써(후-혼입 방법), 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분을 실리콘 유기 엘라스토머 겔 중으로 혼입할 수 있다.
(A) 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인
본 발명의 성분(A)은 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인이다. 본 발명의 성분 A)로서 적합한 오가노하이드로젠실록세인은 각각의 실록세인 고리 상에 하나 이상의 규소 결합된 수소(SiH) 단위를 갖는 둘 이상의 사이클로실록세인 고리를 분자 내에 갖는 임의의 오가노폴리실록세인이다. 오가노폴리실록세인은 당해 기술 분야에 널리 공지되어 있고, 흔히 임의의 수의 (R3SiO0.5), (R2SiO), (RSiO1.5) 또는 (SiO2) 실록시 단위(이 때, R은 독립적으로 임의의 유기 기임)를 포함하는 것으로 일컬어진다. R이 오가노폴리실록세인의 실록시 단위 화학식에서 메틸인 경우, 개별적인 실록시 단위는 흔히 M, D, T 또는 Q 실록시 단위로 일컬어진다. 사이클로실록세인 고리는 셋 이상의 실록시 단위(즉, 실록세인 고리를 형성하기 위해 필요한 최소치임)를 함유하고, 각각의 실록세인 고리 상의 환상 실록시 단위중 하나 이상이 하나의 SiH 단위를 함유하면, 즉 고리에 존재하는 하나 이상의 (R2HSiO0.5), (RHSiO), 또는 (HSiO1.5) 실록시 단위가 존재하면, 환상 구조체를 형성하는 (R3SiO0.5), (R2SiO), (RSiO1.5) 또는 (SiO2) 실록시 단위의 임의의 조합일 수 있다. 이들 실록시 단위는 R이 메틸인 경우 각각 MH, DH 및 TH 실록시 단위로 표시될 수 있다.
A) 오가노하이드로젠실록세인의 사이클로실록세인 고리는 2가 유기 또는 실록세인기 또는 이들의 조합에 의해 함께 연결된다. 2가 연결기는 Y로 명명될 수 있으며, 사이클로실록세인은 G로 명명될 수 있다. 따라서, 본 발명의 오가노하이드로젠실록세인은 화학식 G-[Y-G]α로 표시될 수 있으며, 이 때 G는 상기 기재된 바와 같은 사이클로실록세인이고, Y는 2가 유기 기, 실록세인기, 폴리옥시알킬렌기 또는 이들의 조합이며, 첨자 α는 0보다 크다.
Y가 2가 유기 기인 경우, 이는 1 내지 30개의 탄소를 함유하는 2가 탄화수소(지방족 또는 방향족 구조체로서)일 수 있고, 분지되거나 분지되지 않을 수 있다. 다르게는, Y는 2 내지 20개의 탄소를 함유하거나 또는 달리 4 내지 12개의 탄소를 함유하는 알킬렌기일 수 있다.
Y가 2가 유기 기인 경우, 이는 또한 폴리옥시알킬렌기 같은 유기 중합체로부터 선택될 수도 있다.
Y가 실록세인기인 경우, 이는 R1으로서 지칭되는 둘 이상의 2가 탄화수소 기를 함유하는 임의의 오가노폴리실록세인으로부터 선택될 수 있다. 그러므로, 실록세인 연결기는 화학식 R1RmSiO(4-m)/2(여기에서, R은 유기 기이고, R1은 2가 탄화수소이며, m은 0 내지 3임)로 표시되는 둘 이상의 실록세인 단위를 포함하는 임의의 오가노폴리실록세인일 수 있다. R1 기는 오가노폴리실록세인 분자의 임의의 모노, 다이 또는 트라이-실록시 단위 상에 존재할 수 있을 뿐만 아니라[예를 들어, (R1R2SiO0.5), (R1RSiO) 또는 (R1SiO1.5)], 둘 이상의 R1 치환기가 오가노폴리실록세인에 존재하는 경우, R1 치환기를 함유하지 않는 다른 실록시 단위[예컨대, (R3SiO0.5), (R2SiO), (RSiO1.5) 또는 (SiO2) 실록시 단위, 이 때 R은 독립적으로 임의의 유기 기임]와 함께 존재할 수 있다. 대표적인 R1 기는 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 아이소뷰틸렌, 헥실렌 및 유사한 유사체를 포함한다. 다르게는, R1은 에틸렌이다.
실록세인 연결기로서 적합한 이러한 실록세인계 구조체의 대표적이고 비한정적인 예는 하기를 포함한다:
(R2R1SiO0.5)(R2SiO)x(R2R1SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R1RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
상기 식에서, x는 0 이상이고, y는 2 이상이며, z는 0 이상이다.
a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인과 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물의 하이드로실릴화 반응을 통해, 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인(성분 A)을 제조할 수 있다. 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인(a)은 사이클로실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위가 존재한다면 임의의 수의 실록시 단위(상기 정의된 바와 같음)를 함유할 수 있다. 예를 들어, 환상 실록세인은 임의의 수의 M, MH, D, DH 또는 TH 실록시 단위를 포함할 수 있다. 성분(A)을 제조하는데 유용한 이러한 오가노하이드로젠사이클로실록세인의 대표적이고 비한정적인 예는 화학식 DH aDb(이 때, a는 1 이상이고, b는 0 이상이며, a+b는 3 이상임)를 갖는다. 다르게는, 오가노하이드로젠사이클로실록세인은 화학식 [(CH3)HSiO]g(여기에서, g는 3 내지 8임]을 갖는 것, 예컨대 DH 4, DH 5, DH 6 또는 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 함유하는 적합한 화합물은 성분 B)로서 아래에 기재된다.
오가노하이드로젠실록세인 및 불포화 화합물을 포함하는 하이드로실릴화 반응은 널리 알려져 있다. 당해 분야에 공지되어 있는 임의의 적합한 하이드로실릴화 촉매를 사용할 수 있거나, 또는 성분 C)로서 아래에 기재되는 것들로부터 선택될 수 있다. 공지의 하이드로실릴화 기법 및 반응중 임의의 것을 이용하여, i) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인 및 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물로부터 성분 A)를 제조할 수 있다. 그러나, 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 제공하도록 하는 방식으로 반응을 수행한다.
따라서, 본 발명의 성분 A는 분자 1개당 둘 이상의 규소-결합된 수소 원자, 또는 분자 1개당 4개 이상의 규소-결합된 수소 원자, 또는 달리 분자 1개당 6개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 함유한다. 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물에 비해 몰 과량의 a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인을 하이드로실릴화 반응에 사용함으로써 이를 달성할 수 있다. 몰 과량은 SiH 단위 대 불포화 기의 몰비로서 표현될 수 있으며, 이러한 비는 2/1 내지 8/1, 다르게는 2/1 내지 6/1, 또는 달리 3/1 내지 4/1일 수 있다.
다르게는, 성분 A)로서 유용한 오가노하이드로젠실록세인은 적합한 오가노하이드로젠실록세인의 교시를 위해 본원에 참고로 인용된 WO 03/093349 호에 교시되어 있는 임의의 오가노하이드로젠실록세인으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 성분 A)로서 유용한 오가노하이드로젠실록세인은 전형적으로 5 내지 50,000mPa·s, 다르게는 10 내지 10,000mPa·s, 또는 달리 25 내지 2,000mPa·s의 점도를 갖는다.
성분 A)의 대표적이고 비제한적인 예는 하기 화합물을 포함한다:
Figure 112008072058419-PCT00001
Figure 112008072058419-PCT00002
억제제 또는 안정화제로서 알려져 있는 첨가제를 성분 A)에 첨가할 수 있다. 저장 동안, 또는 실리콘 엘라스토머 겔을 제조하기 위해 성분 B)를 첨가하기 전에, 성분 A)를 안정화시키기 위하여 WO 03/093369 호에 기재되어 있는 것과 같은 억제제를 첨가할 수 있다. 억제제는 백금계 하이드로실릴화 반응에 대해 억제 효과를 갖는 것으로 알려져 있는 임의의 화합물로부터 선택될 수 있다. 공지의 억제제의 예는 트라이페닐 포스페이트, 토코페롤(비타민 E) 및 뷰틸화된 하이드록시 톨루엔을 포함한다. 특히 바람직한 억제제는 비타민 A 팔미테이트 또는 VAP이다. VAP가 사용되는 경우, 이는 전형적으로 성분 A) 100부당 0.05 내지 2.0부로 첨가된다.
(B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들 의 혼합물
성분(B)은 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물 또는 화합물의 임의의 혼합물이다. 화합물은 임의의 다이엔, 다이인 또는 엔-인 화합물일 수 있다. 다이엔, 다이인 또는 엔-인 화합물은 분자 내에서 둘 이상의 지방족 불포화 기가 약간 분리된 상태로 존재하는 화합물(중합체 화합물 포함)이다. 전형적으로, 불포화 기는 화합물의 말단에 존재하거나, 또는 중합체 화합물의 일부인 경우 펜턴트로 존재한다. 말단 또는 펜던트 불포화 기를 함유하는 화합물은 화학식 R2-Y-R2(여기에서, R2는 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 1가 불포화 지방족 탄화수소 기이고, Y는 2가 유기 기 또는 실록세인기 또는 이들의 조합임)로 표시될 수 있다. 전형적으로, R2는 CH2=CH-, CH2=CHCH2-, CH2=CH(CH2)4-, CH2=C(CH3)CH2- 또는 CH≡C-, 및 H2C=C(CH3)- 및 HC≡C(CH3)- 같은 유사한 치환된 불포화 기이다.
성분 B)로서 화학식 R2-Y-R2를 갖는 화합물은 Y의 선택에 따라 "유기", "탄화수소", "유기 중합체", "폴리에터" 또는 "실록세인" 또는 이들의 조합인 것으로 생각될 수 있다. Y는 2가 탄화수소, 실록세인, 폴리옥시알킬렌, 폴리알킬렌, 폴리아이소알킬렌, 탄화수소-실리콘 공중합체 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
한 실시양태에서, 성분(B)은 화학식 R2-Y1-R2(여기에서, R2는 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 1가 불포화 지방족 기이고, Y1은 2가 탄화수소임)를 갖는, 본원에서 (B1)으로서 표시되는 유기 화합물로부터 선택된다. 2가 탄화수소 Y1은 1 내지 30개의 탄소(지방족 또는 방향족 구조체로서)를 함유할 수 있고, 분지되거나 분지되지 않을 수 있다. 다르게는, B1중 연결기 Y1은 1 내지 12개의 탄소를 함유하는 알킬렌기일 수 있다. 성분(B1)은 1 내지 30개의 탄소를 함유하는 α,ω-불포화 알켄 또는 알킨 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 성분(B1)은 1,4-펜타다이엔, 1,5-헥사다이엔, 1,6-헵타다이엔, 1,7-옥타다이엔, 1,8-노나다이엔, 1,9-데카다이엔, 1,11-도데카다이엔, 1,13-테트라데카다이엔 및 1,19-아이코사다이엔, 1,3-뷰타다이인, 1,5-헥사다이인(다이프로파길) 및 1-헥센-5-인에 의해 예시될 수 있으나, 이들로 한정되지는 않는다.
다른 실시양태에서, 성분(B)은 본원에서 (B2)로 지칭되는 R2-Y2-R2(이 때, Y2는 실록세인임) 화합물로부터 선택된다. Y2 실록세인기는 R2로 지칭되는 지방족 불포화 유기 기 둘 이상에 결합되어 R2-Y2-R2 구조체를 형성시키는 임의의 오가노폴리실록세인으로부터 선택될 수 있다. 따라서, 성분(B2)은 화학식 R2RmSiO(4-m)/2(여기에서, R은 유기 기이고, R2는 상기 정의된 바와 같은 1가 불포화 지방족 기이며, m은 0 내지 3임)로 표시되는 둘 이상의 실록세인 단위를 포함하는 임의의 오가노폴리실록세인 및 이들의 혼합물일 수 있다.
둘 이상의 R2 치환기가 오가노폴리실록세인에 존재하는 경우, R2 기는 오가노폴리실록세인 분자중 임의의 모노, 다이 또는 트라이실록시 단위 상에 존재할 수 있을 뿐만 아니라[예를 들어, (R2R2SiO0.5), (R2RSiO) 또는 (R2SiO1.5)], R2 치환기를 함유하지 않는 다른 실록시 단위[예컨대, (R3SiO0.5), (R2SiO), (RSiO1.5) 또는 (SiO2) 실록시 단위, 여기에서 R은 독립적으로 임의의 유기 기, 다르게는 1 내지 30개의 탄소를 함유하는 탄화수소, 다르게는 1 내지 30개의 탄소를 함유하는 알킬기, 또는 달리 메틸임]와 함께 존재할 수 있다.
성분(B2)으로서 적합한 이러한 실록세인계 R2-Y2-R2 구조체의 대표적이고 비한정적인 예는 하기를 포함한다:
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R2R2SiO0.5)(R2SiO)x(R2R2SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)
상기 식에서,
w는 0 이상이고,
x는 0 이상이고,
y는 2 이상이고,
z는 0 이상이며,
R은 유기 기이고,
R2는 1가 불포화 지방족 탄화수소기이다.
B2는 하기 화학식을 갖는 것과 같은, 비닐 작용성 폴리다이메틸실록세인(비닐 실록세인) 또는 헥센일 작용성 폴리다이메틸실록세인(헥센일 실록세인)으로부터 선택될 수 있다:
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2
CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
상기 식에서,
Me는 메틸이고,
x는 0 이상이거나, 다르게는 x는 0 내지 200이거나, 다르게는 x는 10 내지 150이며,
y는 2 이상이거나, 다르게는 y는 2 내지 50이거나, 다르게는 y는 2 내지 10이다.
비닐 작용성 폴리다이메틸실록세인은 공지되어 있으며, 시판중인 다수가 있다.
다른 실시양태에서, 성분(B)은 화학식 R2-Y3-R2(여기에서, R2는 상기 정의된 바와 같고, Y3은 화학식 (CnH2nO)b를 갖는 폴리옥시알킬렌기이며, n은 2 내지 4이고, b는 2보다 크거나, 다르게는 b는 2 내지 200일 수 있거나, 또는 달리 b는 2 내지 100일 수 있음)를 갖는, 본원에서 (B3)으로 지칭되는 폴리에터 화합물로부터 선택된다. 폴리옥시알킬렌기는 전형적으로 옥시에틸렌 단위(C2H4O), 옥시프로필렌 단위(C3H6O), 옥시뷰틸렌 또는 옥시테트라메틸렌 단위(C4H8O) 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 따라서, R2-Y3-R2 화합물은 화학식 R2-[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]-R2(여기에서는, c+d+e의 합이 2보다 크거나, 다르게는 c+d+e의 합이 2 내지 200이거나, 또는 달리 c+d+e의 합이 2 내지 100이면, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 200일 수 있음)를 갖는 폴리옥시알킬렌기로부터 선택될 수 있다.
다르게는, 폴리옥시알킬렌기는 옥시프로필렌 단위 (C3H6O)d만 포함한다. 폴리옥시프로필렌을 함유하는 R2-Y3-R2 화합물의 대표적이고 비제한적인 예는 하기를 포함한다:
H2C=CHCH2[C3H6O]dCH2CH=CH2
H2C=CH[C3H6O]dCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C3H6O]dCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C3H6O]dCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C3H6O]dC(CH3)2C≡CH
상기 식에서, d는 상기 정의된 바와 같다.
폴리옥시뷰틸렌 또는 폴리(옥시테트라메틸렌)을 함유하는 R2-Y3-R2 화합물의 대표적이고 비제한적인 예는 하기를 포함한다:
H2C=CHCH2[C4H8O]eCH2CH=CH2
H2C=CH[C4H8O]eCH=CH2
H2C=C(CH3)CH2[C4H8O]eCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2[C4H8O]eCH2C≡CH
HC≡CC(CH3)2[C4H8O]eC(CH3)2C≡CH
성분 B)는 또한 다양한 폴리에터의 혼합물, 즉 B3 성분의 혼합물일 수 있다.
또 다른 실시양태에서, 성분(B)은 본원에서 (B4)로 불리는 R2-Y4-R2(이 때, R2는 상기 정의된 바와 같고, Y4는 C2 내지 C6 알킬렌 단위 또는 이들의 이성질체로부터 선택되는 폴리알킬렌기임) 화합물로부터 선택된다. 하나의 예는 아이소뷰틸렌 단위를 함유하는 중합체인 폴리아이소뷰틸렌기이다. 폴리아이소뷰틸렌기의 분자량은 변할 수 있으나, 전형적으로는 100 내지 10,000g/몰이다. 폴리아이소뷰틸렌기를 함유하는 R2-Y-R2 화합물의 대표적이고 비한정적인 예는 오포놀(OPPONOL) BV 5K(즉, 5000g/몰의 평균 분자량을 갖는 다이알릴 종결된 폴리아이소뷰틸렌) 같은 오포놀 VB라는 상표명으로 바스프(BASF)에서 입수가능한 것을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 성분(B)은 본원에서 (B5)로 지칭되는 R2-Y5-R2(여기에서, R2는 상기 정의된 바와 같고, Y5는 탄화수소-실리콘 공중합체 기임) 화합물로부터 선택된다. 탄화수소-실리콘 공중합체 기는 하기 화학식을 가질 수 있다:
-[R1 u(R2SiO)v]q-
상기 식에서,
R1 및 R은 상기 정의된 바와 같고,
u 및 v는 독립적으로 1 이상이거나, 다르게는 u는 1 내지 20이거나, 다르게는 v는 2 내지 500 또는 2 내지 200이며,
q는 1보다 크거나, 다르게는 q는 2 내지 500이거나, 다르게는 q는 2 내지 100이다.
탄화수소-실리콘 공중합체 기를 갖는 R2-Y5-R2 화합물은 B1으로서 상기 기재된 것과 같은 α-ω 불포화 탄화수소와 오가노하이드로젠실록세인 사이의 하이드로실릴화 반응을 통해 제조될 수 있다. 이러한 반응의 대표적이고 비한정적인 예가 아래 도시된다:
Figure 112008072058419-PCT00003
성분(B)은 또한 B1, B2, B3, B4 및 B5의 임의의 조합 같은 임의의 다이엔, 다이인 또는 엔-인 화합물들의 혼합물일 수 있다.
본 조성물을 제조하는데 사용되는 성분(A) 및 성분(B)의 양은 개별 성분 및 목적하는 SiH 대 지방족 불포화 기의 비에 따라 달라질 것이다. 본 발명의 조성물을 제조하는데 유용한 성분(A)중 SiH 대 성분(B)으로부터의 지방족 불포화 기의 비는 10:1 내지 1:10, 다르게는 5:1 내지 1:5, 또는 달리 4:1 내지 1:4일 수 있다.
성분(A) 및 (B)가 본 조성물에서 지방족 불포화 기 및 SiH-함유 기를 함유하는 유일한 물질이 아닌 경우, 상기 비는 이러한 성분에만 관련되기보다는 조성물에 존재하는 이러한 기의 총량에 관련된다.
(C) 하이드로실릴화 촉매
성분(C)은 하이드로실릴화 반응에 전형적으로 사용되는 임의의 촉매를 포함한다. 백금족 금속-함유 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 백금족이란, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 이들의 착체를 의미한다. 본 발명의 조성물을 제조하는데 유용한 백금족 금속-함유 촉매는 각각 백금 착체 및 이들의 제조를 보여주기 위하여 본원에 참고로 인용된 윌링(Willing)의 미국 특허 제 3,419,593 호 및 브라운(Brown) 등의 미국 특허 제 5,175,325 호에 기재된 바와 같이 제조된 백금 착체이다. 유용한 백금족 금속-함유 촉매의 다른 예는 모두 유용한 백금족 금속-함유 촉매 및 이들의 제조 방법을 보여주기 위하여 본원에 참고로 인용된 리(Lee) 등의 미국 특허 제 3,989,668 호; 창(Chang) 등의 미국 특허 제 5,036,117 호; 애쉬비(Ashby)의 미국 특허 제 3,159,601 호; 라모록스(Lamoreaux)의 미국 특허 제 3,220,972 호; 쵸크(Chalk) 등의 미국 특허 제 3,296,291 호; 모딕(Modic)의 미국 특허 제 3,516,946 호; 카스테트(Karstedt)의 미국 특허 제 3,814,730 호; 및 찬드라(Chandra) 등의 미국 특허 제 3,928,629 호에서 찾아볼 수 있다. 백금-함유 촉매는 백금 금속, 실리카겔 또는 분말화된 목탄 같은 담체 상에 침착된 백금 금속, 또는 백금족 금속의 화합물 또는 착체일 수 있다. 바람직한 백금-함유 촉매는 6수화물 형태 또는 무수 형태의 클로로백금산, 및/또는 클로로백금산을 지방족 불포화 유기 규소 화합물(예: 다이비닐테트라메틸다이실록세인)과 반응시킴을 포함하는 방법에 의해 수득되는 백금-함유 촉매, 또는 2001년 12월 7일자로 출원된 미국 특허원 제 10/017229 호에 기재되어 있는 (COD)Pt(SiMeCl2)2(여기에서, COD는 1,5-사이클로옥타다이엔이고, Me는 메틸임) 같은 알켄-백금-실릴 착체를 포함한다. 이들 알켄-백금-실릴 착체는 예를 들어 (COD)PtCl2 0.015몰을 COD 0.045몰 및 HMeSiCl2 0.0612몰과 혼합함으로써 제조될 수 있다.
촉매의 적절한 양은 사용되는 특정 촉매에 따라 달라질 것이다. 백금 촉매는 조성물의 고형분(모든 비-용매 구성성분)의 총 중량%를 기준으로 하여 2ppm 이상, 바람직하게는 4 내지 200ppm의 백금을 제공하기에 충분한 양으로 존재해야 한다. 백금이 동일한 기준하에 4 내지 150중량ppm의 백금을 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 것이 매우 바람직하다. 촉매는 단일 종류로서 또는 둘 이상의 상이한 종류의 혼합물로서 첨가될 수 있다.
(D) 담체 유체
실리콘 엘라스토머는 임의적인 담체 유체(D)에 함유될 수 있다. 요구되는 것은 아니지만, 전형적으로 담체 유체는 상기 기재된 바와 같은 하이드로실릴화 반응을 수행하는데 사용되는 용매와 동일할 수 있다. 적합한 담체 유체는 실리콘(선형 및 환상), 유기 오일, 유기 용매 및 이들의 혼합물을 포함한다. 용매의 구체적인 예는 이러한 목적으로 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제 6,200,581 호에서 찾아볼 수 있다.
전형적으로, 담체 유체는 25℃에서 1 내지 1,000mm2/초의 점도를 갖는 저점도 실리콘 또는 휘발성 메틸 실록세인 또는 휘발성 에틸 실록세인 또는 휘발성 메틸 에틸 실록세인, 예를 들어 헥사메틸사이클로트라이실록세인, 옥타메틸사이클로테트라실록세인, 데카메틸사이클로펜타실록세인, 도데카메틸사이클로헥사실록세인, 옥타메틸트라이실록세인, 데카메틸테트라실록세인, 도데카메틸펜타실록세인, 테트라데카메틸헥사실록세인, 헥사데카메틸헵타실록세인, 헵타메틸-3-{(트라이메틸실릴)옥시)}트라이실록세인, 헥사메틸-3,3-비스{(트라이메틸실릴)옥시}트라이실록세인, 펜타메틸 {(트라이메틸실릴)옥시} 사이클로트라이실록세인 및 폴리다이메틸실록세인, 폴리에틸실록세인, 폴리메틸에틸실록세인, 폴리메틸페닐실록세인, 폴리다이페닐실록세인이다.
유기 용매는 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 알콜, 알데하이드, 케톤, 아민, 에스터, 에터, 글라이콜, 글라이콜 에터, 알킬 할라이드 및 방향족 할라이드에 의해 예시될 수 있으나, 이들로 국한되지는 않는다. 탄화수소는 아이소도데케인, 아이소헥사데케인, 이소파(Isopar) L(C11-C13), 이소파 H(C11-C12), 수소화된 폴리데센을 포함한다. 에터 및 에스터는 아이소데실 네오펜타노에이트, 네오펜틸글라이콜 헵타노에이트, 글라이콜 다이스테아레이트, 다이카프릴릴 카본에이트, 다이에틸헥실 카본에이트, 프로필렌 글라이콜 n-뷰틸 에터, 에틸-3-에톡시프로피온에이트, 프로필렌 글라이콜 메틸 에터 아세테이트, 트라이데실 네오펜타노에이트, 프로필렌 글라이콜 메틸에터 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글라이콜 메틸에터(PGME), 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 다이아이소뷰틸 아디페이트, 다이아이소프로필 아디페이트, 프로필렌 글라이콜 다이카프릴레이트/다이카프레이트, 및 옥틸 팔미테이트를 포함한다. 독립적인 화합물로서 또는 담체 유체의 구성성분으로서 적합한 추가의 유기 담체 유체는 지방, 오일, 지방산 및 지방 알콜을 포함한다.
담체 유체의 양은 (A), (B) 및 (D)를 함유하는 조성물중에 0 내지 98중량%, 다르게는 0.5 내지 90중량%, 다르게는 5 내지 80중량%의 담체 유체가 존재하도록 하는 양이며, 이 때 (A), (B) 및 (D)의 합은 100중량%이다.
E) 퍼스널 또는 헬스케어 활성성분
성분 E)는 임의의 퍼스널 또는 헬스 케어 활성성분으로부터 선택되는 활성성분이다. 본원에 사용되는 "퍼스널 케어 활성성분"은 모발 또는 피부를 처리하여 미용 및/또는 심미적 이점을 제공하기 위해 전형적으로 첨가되는 퍼스널 케어 배합물중 첨가제로서 당해 분야에 공지되어 있는 임의의 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 의미한다. "헬스케어 활성성분"은 약학적 또는 의학적 이점을 제공하는 것으로 당해 분야에 알려져 있는 임의의 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 의미한다. 그러므로, "헬스케어 활성성분"은 미국 연방 규정집 I장 표제 21(파트 200 내지 299 및 파트 300 내지 499)에 포함된, 미국 식품의약국 보건복지부에 의해 포괄적으로 사용 및 정의되는 활성 성분 또는 활성 약물 성분으로서 간주되는 물질을 포함한다.
그러므로, 활성 성분은 질환의 진단, 치료, 완화, 처치 또는 예방에서 약리학적 활성 또는 다른 직접적인 효과를 발휘하거나, 또는 인체 또는 다른 동물의 신체의 구조 또는 임의의 기능에 영향을 끼치는 임의의 성분을 포함할 수 있다. 이는 약물 제품의 제조시 화학적으로 변화될 수 있고 구체화된 활성 또는 효과를 발휘하고자 변형된 형태로 약물 제품에 존재할 수 있는 성분을 포함할 수 있다.
활성 성분의 일부 대표적인 예는 약물, 비타민, 미네랄; 호르몬; 항생제 활성 성분, 무좀, 완선 또는 백선을 치료하기 위한 항진균 활성 성분, 및 여드름 활성 성분 같은 국부용 항균제; 수렴제 활성 성분; 탈취제 활성 성분; 사마귀 제거제 활성 성분; 티눈과 굳은 살 제거제 활성 성분; 머리, 음부(사면발이) 및 몸통 이를 처치하기 위한 이 박멸제 활성 성분; 비듬, 지루성 피부염 또는 건선을 억제하기 위한 활성 성분; 및 일광 화상 예방 및 치료제를 포함한다.
본 발명에 따른 공정에 사용하기 유용한 활성 성분은 비타민 및 "프로-비타민"을 비롯한 그의 유도체를 포함한다. 본원에 유용한 비타민은 비타민 A1, 레티놀, 레티놀의 C2-C18 에스터, 비타민 E, 토코페롤, 비타민 E의 에스터 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다. 레티놀은 트랜스-레티놀, 1,3-시스-레티놀, 11-시스-레티놀, 9-시스-레티놀 및 3,4-다이데하이드로-레티놀, 비타민 C 및 그의 유도체, 비타민 B1, 비타민 B2, 프로 비타민 B5, 판텐올, 비타민 B6, 비타민 B12, 니아신, 엽산, 바이오틴 및 판토텐산을 포함한다. 본원에 포함되는 것으로 생각되는 다른 적합한 비타민 및 비타민의 INCI 명칭은 아스코르빌 다이팔미테이트, 아스코르빌 메틸실란올 펙틴에이트, 아스코르빌 팔미테이트, 아스코르빌 스테아레이트, 아스코르빌 글루코사이드, 소듐 아스코르빌 포스페이트, 아스코르브산나트륨, 다이소듐 아스코르빌 설페이트, 포타슘 (아스코르빌/토코페릴) 포스페이트이다.
레티놀은 비타민 A의, 워싱턴 디씨에 소재하는 미국 화장품 협회(CTFA)에 의해 지정되는 국제 화장품 원료 명칭(INCI)임에 주목해야 한다. 본원에 포함되는 것으로 생각되는 다른 적합한 비타민 및 비타민의 INCI 명칭은 레티닐 아세테이트, 레티닐 팔미테이트, 레티닐 프로피온에이트, α-토코페롤, 토코페르솔란, 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 리놀리에이트, 토코페릴 니코틴에이트 및 토코페릴 석신에이트이다.
본원에 사용하기 적합한 시판중인 제품의 일부 예는 스위스 부흐스 소재의 플루카 케미 아게(Fluka Chemie AG) 제품인 비타민 A 아세테이트 및 비타민 C; 일리노이주 라 그랜지 소재의 헨켈 코포레이션(Henkel Corporation)의 비타민 E 제품인 코비(COVI)-OX T-50; 일리노이주 라 그랜지 소재의 헨켈 코포레이션의 다른 비타민 E 제품인 코비-OX T-70; 및 뉴저지주 너틀리 소재의 로슈 비타민즈 앤드 파인 케미칼즈(Roche Vitamins & Fine Chemicals) 제품인 비타민 E 아세테이트이다.
본 발명에 따른 공정에 사용되는 활성 성분은 활성 약물 성분일 수 있다. 사용될 수 있는 몇몇 적합한 활성 약물 성분의 대표적인 예는 하이드로코르티손, 케토프로펜, 티몰롤, 필로카핀, 아드리아마이신, 미토마이신 C, 몰핀, 하이드로몰폰, 딜티아젬, 테오필린, 독소루비신, 도노루비신, 헤파린, 페니실린 G, 카베니실린, 세팔로틴, 세폭시틴, 세포탁심, 5-플루오로우라실, 사이타라빈, 6-아자우리딘, 6-티오구아닌, 빈블라스틴, 빈크리스틴, 블레오마이신 설페이트, 오로티오글루코즈, 스라민, 메벤다졸, 클로니딘, 스코폴라민, 프로프라놀롤, 페닐프로판올아민 하이드로클로라이드, 오우아바인, 아트로핀, 할로페리돌, 아이소솔바이드, 나이트로글라이세린, 이부프로펜, 유비퀴논, 인도메타신, 프로스타글란딘, 나프록센, 살부타몰, 구아나벤즈, 라베탈롤, 페니라민, 메트리폰에이트 및 스테로이드이다.
본 발명에 있어서 활성 약물 성분으로서 본원에 포함되는 것으로 생각되는 것은 벤조일 퍼옥사이드 및 트레티노인 같은 여드름 치료제; 클로로헥사다이엔 글루콘에이트 같은 항균제; 미코나졸 나이트레이트 같은 항진균제; 소염제; 코르티코스테로이드 약물; 디클로페낙 같은 비-스테로이드성 소염제; 클로베타솔 프로피온에이트 같은 건선 치료제; 리도카인 같은 마취제; 지양제; 피부염 치료제; 및 차단제 필름으로 통상적으로 생각되는 약제이다.
본 발명의 활성 성분 E)는 효소 같은 단백질일 수 있다. 실리콘 엘라스토머 겔의 내부에 효소를 포함시키면 효소를 탈활성화시키지 않도록 방지하고 효소의 생물 활성 효과를 보다 긴 시간동안 유지시키는 이점을 갖는다. 효소는 시판중인 유형, 개선된 유형, 재조합 유형, 야생형, 천연에서는 발견되지 않는 변이형, 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다. 예를 들어, 적합한 효소는 하이드롤라제, 쿠티나제, 옥시다제, 트랜스퍼라제, 리덕타제, 헤미셀룰라제, 에스테라제, 아이소머라제, 펙티나제, 락타제, 퍼옥시다제, 라카제, 카탈라제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 하이드롤라제는 프로테아제(세균, 진균, 산성, 중성 또는 알칼리성), 아밀라제(알파 또는 베타), 리파제, 만나나제, 셀룰라제, 콜라게나제, 리소자임, 슈퍼옥사이드 디스뮤타제, 카탈라제 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이들로 국한되지는 않는다. 상기 프로테아제는 트립신, 키모트립신, 펩신, 판크레아틴 및 다른 포유동물 효소; 파파인, 브로멜라인 및 다른 식물 효소; 서브틸리신, 에피더민, 니신, 나린기나제(L-람노시다제), 유로키나제 및 다른 세균 효소를 포함하지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 상기 리파제는 트라이아실-글라이세롤 리파제, 모노아실-글라이세롤 리파제, 지단백 리파제, 예컨대 스테압신, 에렙신, 펩신, 다른 포유동물, 식물, 세균 리파제 및 정제된 것을 포함하지만, 이들로 한정되지는 않는다. 천연 파파인이 상기 효소로서 바람직하다. 또한, 자극 호르몬, 예컨대 인슐린을 이들 효소와 함께 사용하여 이들의 효능을 높일 수 있다.
성분 E)는 또한 태양광 차단제일 수 있다. 태양광 차단제는 태양광에 대한 노출의 유해 효과로부터 피부를 보호하는 것으로 당해 분야에 공지되어 있는 임의의 태양광 차단제로부터 선택될 수 있다. 태양광 차단 화합물은 전형적으로 자외선(UV)을 흡수하는 유기 화합물, 무기 화합물 또는 이들의 혼합물로부터 선택된다. 그러므로, 태양광 차단제로서 사용될 수 있는 대표적이고 비한정적인 예는 아미노벤조산, 시녹세이트, 다이에탄올아민 메톡시신나메이트, 다이갈로일 트라이올리에이트, 다이옥시벤존, 에틸 4-[비스(하이드록시프로필)] 아미노벤조에이트, 글라이세릴 아미노벤조에이트, 호모살레이트, 다이하이드록시아세톤과 로손, 멘틸 안트라닐레이트, 옥토크릴렌, 옥틸 메톡시신나메이트, 옥틸 살리실레이트, 옥시벤존, 파디메이트 O, 페닐벤즈이미다졸 설폰산, 적색 바셀린(Red Petrolatum), 설리소벤존, 이산화티탄 및 트롤라민 살리실레이트, 세타미노살롤, 알란토인 PABA, 벤잘프탈라이드, 벤조페논, 벤조페논 1-12, 3-벤질리덴 캠퍼, 벤질리덴캠퍼 가수분해된 콜라겐 설폰아마이드, 벤질리덴 캠퍼 설폰산, 벤질 살리실레이트, 보르넬론, 부메트리오졸, 뷰틸 메톡시다이벤조일메테인, 뷰틸 PABA, 세리아/실리카, 세리아/실리카 활석, 시녹세이트, DEA-메톡시신나메이트, 다이벤즈옥사졸 나프탈렌, 다이-3급-뷰틸 하이드록시벤질리덴 캠퍼, 다이갈로일 트라이올리에이트, 다이아이소프로필 메틸 신나메이트, 다이메틸 PABA 에틸 세테아릴다이모늄 토실레이트, 다이옥틸 뷰타미도 트라이아존, 다이페닐 카보메톡시 아세톡시 나프토피란, 다이소듐 비스에틸페닐 티아미노트라이아진 스틸벤다이설폰에이트, 다이소듐 다이스티릴바이페닐 트라이아미노트라이아진 스틸벤다이설폰에이트, 다이소듐 다이스티릴바이페닐 다이설폰에이트, 드로메트리졸, 드로메트리졸 트라이실록세인, 에틸 다이하이드록시프로필 PABA, 에틸 다이아이소프로필신나메이트, 에틸 메톡시신나메이트, 에틸 PABA, 에틸 우로카네이트, 에트로크릴렌 페룰산, 글라이세릴 옥타노에이트 다이메톡시신나메이트, 글라이세릴 PABA, 글라이콜 살리실레이트, 호모살레이트, 아이소아밀 p-메톡시신나메이트, 아이소프로필벤질 살리실레이트, 아이소프로필 다이벤졸릴메테인, 아이소프로필 메톡시신나메이트, 멘틸 안트라닐레이트, 멘틸 살리실레이트, 4-메틸벤질리덴, 캠퍼, 옥토크릴렌, 옥트리졸, 옥틸 다이메틸 PABA, 옥틸 메톡시신나메이트, 옥틸 살리실레이트, 옥틸 트라이아존, PABA, PEG-25 PABA, 펜틸 다이메틸 PABA, 페닐벤즈이미다졸 설폰산, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캠퍼, 포타슘 메톡시신나메이트, 포타슘 페닐벤즈이미다졸 설폰에이트, 적색 바셀린, 소듐 페닐벤즈이미다졸 설폰에이트, 소듐 우로카네이트, TEA-페닐벤즈이미다졸 설폰에이트, TEA-살리실레이트, 테레프탈릴리덴 다이캠퍼 설폰산, 이산화티탄, 이산화아연, 이산화세륨, 트라이PABA 판텐올, 우로칸산, 및 VA/크로톤에이트/메타크릴록시벤조페논-1 공중합체를 포함한다.
태양광 차단제는 단일 화합물 또는 하나 보다 많은 화합물의 조합일 수 있다. 다르게는, 태양광 차단제는 신나메이트계 유기 화합물이거나, 또는 다르게는 태양광 차단제는 옥틸 메톡시신나메이트, 예를 들어 파라-메톡시신남산과 2-에틸헥산올의 에스터인 유비눌(Uvinul; 등록상표) MC 80이다.
성분 E)는 또한 방향제(fragrance) 또는 향료(perfume)일 수 있다. 향료는 향료 산업에서 통상적으로 사용되는 임의의 향료 또는 방향제 활성 성분일 수 있다. 이들 조성물은 전형적으로 알콜, 알데하이드, 케톤, 에스터, 에터, 아세테이트, 나이트라이트, 터펜 탄화수소, 헤테로환상 질소 또는 황 함유 화합물 및 천연 또는 합성 기원의 정유에 이르는 다양한 화학적 부류에 속한다. 이들 향료 성분중 다수는 문헌[Perfume and Flavour Chemicals, 1969, 아크탠더(S. Arctander), 뉴저지주 몬트클레어] 같은 표준 기본 인용문헌에 상세하게 기재되어 있다.
방향제는 향료 케톤 및 향료 알데하이드에 의해 예시될 수 있으나 이들로 한정되지는 않는다. 향료 케톤의 예는 부콕심; 아이소 쟈스몬; 메틸 베타 나프틸 케톤; 머스크 인단온; 토날리드/머스크 플러스; 알파-다마스콘, 베타-다마스콘, 델타-다마스콘, 아이소-다마스콘, 다마센온, 다마로즈, 메틸-다이하이드로쟈스몬에이트, 멘톤, 카본, 캠퍼, 펜콘, 알파-로논, 베타-로논, 감마-메틸 소위 로논, 플류라몬, 다이하이드로쟈스몬, 시스-쟈스몬, 아이소-E-슈퍼, 메틸-세드렌일-케톤 또는 메틸-세드릴론, 아세토페논, 메틸-아세토페논, 파라-메톡시-아세토페논, 메틸-베타-나프틸-케톤, 벤질-아세톤, 벤조페논, 파라-하이드록시-페닐-뷰탄온, 셀레리 케톤 또는 리브스콘, 6-아이소프로필데카하이드로-2-나프톤, 다이메틸-옥텐온, 프레스코멘트, 4-(1-에톡시비닐)-3,3,5,5-테트라메틸-사이클로헥산온, 메틸-헵텐온, 2-(2-(4-메틸-3-사이클로헥센-1-일)프로필)-사이클로펜탄온, 1-(p-멘텐-6(2)-일)-1-프로판온, 4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-2-뷰탄온, 2-아세틸-3,3-다이메틸-노보메인, 6,7-다이하이드로-1,1,2,3,3-펜타메틸-4(5H)-인단온, 4-다마스콜, 덜신일 또는 카시온, 겔손, 헥살론, 아이소사이클몬 E, 메틸 사이클로시트론, 메틸-라벤더-케톤, 오리본, 파라-3급-뷰틸-사이클로헥산온, 버돈, 델폰, 무스콘, 네오뷰텐온, 플리카톤, 벨로우톤, 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온 및 테트라메란이다.
더욱 바람직하게는, 향료 케톤은 그의 냄새 특징을 위해 알파 다마스콘, 델타 다마스콘, 아이소 다마스콘, 카본, 감마-메틸-로논, 아이소-E-슈퍼, 2,4,4,7-테트라메틸-옥트-6-엔-3-온, 벤질 아세톤, 베타 다마스콘, 다마센온, 메틸 다이하이드로쟈스몬에이트, 메틸 세드릴론 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
바람직하게는, 향료 알데하이드는 그의 냄새 특징을 위해 아독살; 아니스산 알데하이드; 시말; 에틸 바닐린; 플로르하이드랄; 헬리오날; 헬리오트로핀; 하이드록시시트로넬랄; 코아본; 라우르산 알데하이드; 라이랄; 메틸 노닐 아세트알데하이드; 피. 티. 부시날; 페닐 아세트알데하이드; 운데실렌산 알데하이드; 바닐린; 2,6,10-트라이메틸-9-운데센알, 3-도데센-1-알, 알파-n-아밀 신남산 알데하이드, 4-메톡시벤즈알데하이드, 벤즈알데하이드, 3-(4-3급-뷰틸페닐)-프로판알, 2-메틸-3-(파라-메톡시페닐) 프로판알, 2-메틸-4-(2,6,6-트라이메틸-2(1)-사이클로헥센-1-일) 뷰탄알, 3-페닐-2-프로펜알, 시스-/트랜스-3,7-다이메틸-2,6-옥타다이엔-1-알, 3,7-다이메틸-6-옥텐-1-알, [(3,7-다이메틸-6-옥텐일)옥시] 아세트알데하이드, 4-아이소프로필벤지알데하이드, 1,2,3,4,5,6,7,8-옥타하이드로-8,8-다이메틸-2-나프트알데하이드, 2,4-다이메틸-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드, 2-메틸-3-(아이소프로필페닐)프로판알, 1-데칸알; 데실 알데하이드, 2,6-다이메틸-5-헵텐알, 4-(트라이사이클로[5.2.1.0(2,6)]-데실리덴-8)-뷰탄알, 옥타하이드로-4,7-메타노-1H-인덴카복스알데하이드, 3-에톡시-4-하이드록시 벤즈알데하이드, 파라-에틸-알파,알파-다이메틸 하이드로신남알데하이드, 알파-메틸-3,4-(메틸렌다이옥시)-하이드로신남알데하이드, 3,4-메틸렌다이옥시벤즈알데하이드, 알파-n-헥실 신남산 알데하이드, m-시멘-7-카복스알데하이드, 알파-메틸 페닐 아세트알데하이드, 7-하이드록시-3,7-다이메틸 옥탄알, 운데센알, 2,4,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드, 4-(3)(4-메틸-3-펜텐일)-3-사이클로헥센-카복스알데하이드, 1-도데칸알, 2,4-다이메틸 사이클로헥센-3-카복스알데하이드, 4-(4-하이드록시-4-메틸페닐)-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드, 7-메톡시-3,7-다이메틸옥탄-1-알, 2-메틸 운데칸알, 2-메틸 데칸알, 1-노난알, 1-옥탄알, 2,6,10-트라이메틸-5,9-운데카다이엔알, 2-메틸-3-(4-3급-뷰틸)프로판알, 다이하이드로신남산 알데하이드, 1-메틸-4-(4-메틸-3-펜텐일)-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드, 5 또는 6-메톡시-10-헥사하이드로-4,7-메타노인단-1 또는 2-카복스알데하이드, 3,7-다이메틸옥탄-1-알, 1-운데칸알, 10-운데센-1-알, 4-하이드록시-3-메톡시 벤즈알데하이드, 1-메틸-3-(4-메틸펜틸)-3-사이클로헥센카복스알데하이드, 7-하이드록시-3,7-다이메틸-옥탄알, 트랜스-4-데센알, 2,6-노나다이엔알, 파라톨릴아세트알데하이드; 4-메틸페닐아세트알데하이드, 2-메틸-4-(2,6,6-트라이메틸-1-사이클로헥센-1-일)-2-뷰텐알, 오르토-메톡시신남산 알데하이드, 3,5,6-트라이메틸-3-사이클로헥센 카복스알데하이드, 3,7-다이메틸-2-메틸렌-6-옥텐알, 페녹시아세트알데하이드, 5,9-다이메틸-4,8-데카다이엔알, 페오니 알데하이드(6,10-다이메틸-3-옥사-5,9-운데카다이엔-1-알), 헥사하이드로-4,7-메타노인단-1-카복스알데하이드, 2-메틸 옥탄알, 알파-메틸-4-(1-메틸 에틸) 벤젠 아세트알데하이드, 6,6-다이메틸-2-노피넨-2-프로피온알데하이드, 파라 메틸 페녹시 아세트알데하이드, 2-메틸-3-페닐-2-프로펜-1-알, 3,5,5-트라이메틸 헥산알, 헥사하이드로-8,8-다이메틸-2-나프트알데하이드, 3-프로필-바이사이클로[2.2.1]-헵트-5-엔-2-카브알데하이드, 9-데센알, 3-메틸-5-페닐-1-펜탄알, 메틸노닐 아세트알데하이드, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 1-p-멘텐-q-카복스알데하이드 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
더욱 바람직한 알데하이드는 이들의 냄새 특징을 위해 1-데칸알, 벤즈알데하이드, 플루르하이드랄, 2,4-다이메틸-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드; 시스/트랜스-3,7-다이메틸-2,6-옥타다이엔-1-알; 헬리오트로핀; 2,4,6-트라이메틸-3-사이클로헥센-1-카복스알데하이드; 2,6-노나다이엔알; 알파-n-아밀 신남산 알데하이드, 알파-n-헥실 신남산 알데하이드, 피.티. 부신알, 라이랄, 시말, 메틸 노닐 아세트알데하이드, 헥산알, 트랜스-2-헥센알, 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.
향료 성분의 상기 목록에서, 일부는 당해 분야의 숙련자에게 통상적으로 알려져 있는 상업적인 명칭이고, 또한 이성질체를 포함한다. 이러한 이성질체도 본 발명에 사용하기 적합하다.
성분 E)는 또한 하나 이상의 식물 추출물일 수 있다. 이들 성분의 예는 다음과 같다: 신선초 추출물, 아보카도 추출물, 수국 추출물, 무궁화 추출물, 아르니카(Arnica) 추출물, 알로에 추출물, 살구 추출물, 살구씨 추출물, 은행잎 추출물, 회향 추출물, 심황[강황] 추출물, 우롱차 추출물, 장미 열매 추출물, 에키네시아(Echinacea) 추출물, 골무꽃 뿌리 추출물, 펠로덴드로(Phellodendro) 나무껍질 추출물, 일본 황련 추출물, 보리 추출물, 하이페리움(Hyperium) 추출물, 광대풀 추출물, 물냉이 추출물, 오렌지 추출물, 탈수된 염수, 해초 추출물, 가수분해된 엘라스틴, 가수분해된 밀 분말, 가수분해된 실크, 카모마일 추출물, 당근 추출물, 향쑥 추출물, 감초 추출물, 히비스쿠스 차 추출물, 피라칸타 포투네아나(Pyracantha Fortuneana) 열매 추출물, 키위 추출물, 기나 추출물, 오이 추출물, 구아노신, 치자나무 추출물, 산죽 추출물, 고삼 뿌리 추출물, 호두 추출물, 자몽 추출물, 클레마티스 추출물, 클로렐라 추출물, 오디 추출물, 겐티아나 추출물, 홍차 추출물, 효모 추출물, 우엉 추출물, 쌀겨 효소 추출물, 쌀눈 오일, 나래지치 추출물, 콜라겐, 월귤 추출물, 치자나무 추출물, 족도리풀 뿌리 추출물, 섬시호과 추출물, 탯줄 추출물, 살비아 추출물, 사포나리아 추출물, 대나무 추출물, 산사나무 열매 추출물, 초피나무 열매 추출물, 표고버섯 추출물, 지황 뿌리 추출물, 개지치 추출물, 들깨 추출물, 린덴 추출물, 터리풀 추출물, 작약 추출물, 창포 뿌리 추출물, 흰자작나무 추출물, 속새 추출물, 헤데라 헬릭스(Hedera Helix)(아이비) 추출물, 산사나무 추출물, 엘더베리 추출물, 서양톱풀 추출물, 페퍼민트 추출물, 세이지 추출물, 당아욱 추출물, 천궁 뿌리 추출물, 일본 초록 용담 추출물, 대두 추출물, 대추 추출물, 타임 추출물, 차 추출물, 정향 추출물, 모화 추출물, 온주밀감 껍질 추출물, 일본 안젤리카(Japanese Angellica) 뿌리 추출물, 금잔화 추출물, 복숭아씨 추출물, 광귤 껍질 추출물, 호우튜이나 코르다타(Houttuyna cordata) 추출물, 토마토 추출물, 낫도 추출물, 인삼 추출물, 녹차 추출물(동백나무), 마늘 추출물, 흑장미 추출물, 히비스커스 추출물, 맥문동 추출물, 연꽃 추출물, 파슬리 추출물, 꿀, 풍년화 추출물, 쐐기풀 추출물, 영란 추출물, 비사볼롤 추출물, 비파나무 추출물, 관동 추출물, 머위 추출물, 복령 추출물, 참나리 추출물, 포도 추출물, 프로폴리스 추출물, 수세미 추출물, 잇꽃 추출물, 페퍼민트 추출물, 린덴 나무 추출물, 백작약 추출물, 호프 추출물, 소나무 추출물, 마로니에 추출물, 미즈-바쇼우(Mizu-bashou)[천남성] 추출물, 무환자나무 껍질 추출물, 멜리사(Melissa) 추출물, 복숭아 추출물, 수레국화 추출물, 유칼립투스 추출물, 바위떡풀 추출물, 시트론 추출물, 율무 추출물, 쑥 추출물, 라벤더 추출물, 사과 추출물, 양상추 추출물, 레몬 추출물, 자운영 추출물, 장미 추출물, 로즈마리 추출물, 로만 카모마일 추출물 및 로얄 젤리 추출물.
실리콘 겔 조성물에 존재하는 성분 E)의 양은 변할 수 있으나, 전형적으로는 조성물에 존재하는 실리콘 엘라스토머 겔의 중량(즉, 실리콘 겔 조성물중 성분 A), B), C) 및 D)의 총 중량)에 기초하여 0.05 내지 50중량%, 다르게는 1 내지 25중량%, 또는 달리 1 내지 10중량%이다.
활성 성분 E)는 실리콘 엘라스토머를 제조하는 동안 실리콘 겔 조성물에 첨가될 수 있거나(선-혼입 방법), 또는 실리콘 엘라스토머 겔을 생성시킨 후 첨가될 수 있다(후-혼입 방법).
선-혼입 방법은 I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물(여기서, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물이다), C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜(이 때, 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 탄화수소 기의 몰비는 2/1 내지 8/1임), A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키고; II) D) 임의적인 담체 유체 및 E) 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분의 존재하에서, 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 반응시켜, 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 생성시킴을 포함한다.
후-혼입 방법은 I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜(이 때, 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비는 2/1 내지 8/1임), A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키고; II) D) 임의적인 담체 유체의 존재하에서, 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 추가로 반응시켜, 실리콘 엘라스토머 겔을 생성시킨 다음; III) 상기 실리콘 엘라스토머 겔을 E) 겔퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분과 혼합하여, 활성성분 함유 실리콘 엘라스토머 겔을 생성시킴을 포함한다.
실리콘 엘라스토머
본 발명의 실리콘 엘라스토머는 성분 A), B) 및 C)의 하이드로실릴화 반응 생성물로서 수득될 수 있다. 용어 "하이드로실릴화"는 촉매(예컨대, 성분 C)의 존재하에 규소-결합된 수소를 함유하는 유기 규소 화합물(예를 들어, 성분 A)을 지방족 불포화 함유 화합물(예컨대, 성분 B)에 부가함을 의미한다. 하이드로실릴화 반응은 당해 분야에 공지되어 있고, 임의의 공지 방법 또는 기법을 이용하여 성분 A), B) 및 C)의 하이드로실릴화 반응을 수행함으로써, 본 발명의 실리콘 엘라스토머를 제조할 수 있다.
용매의 존재하에서 하이드로실릴화 반응을 수행할 수 있으며, 이어 공지 기법에 의해 용매를 제거할 수 있다. 다르게는, 용매가 임의적인 성분 D)로서 기재되어 있는 담체 유체와 동일한 경우 용매의 존재하에서 하이드로실릴화를 수행할 수 있다.
다르게는, I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물(여기서, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물이다), C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜(이 때, 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비는 2/1 내지 8/1, 다르게는 2/1 내지 6/1, 또는 다르게는 3/1 내지 4/1임), A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키고; II) 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 반응시켜, 실리콘 엘라스토머를 생성시킴을 포함하는 방법에 의해, 실리콘 엘라스토머를 제조할 수 있다.
성분 a), A), B), C)는 상기 기재된 것과 동일하다. 또한, 상기 기재된 것과 유사한 조건하에서 반응을 수행할 수 있다. 전술한 단계 II)에서, 성분 A)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비는 10/1 내지 1/10, 다르게는 5/1 내지 1/5, 또는 다르게는 4/1 내지 1/4이다.
실리콘 엘라스토머를 함유하는 겔화된 조성물
실리콘 엘라스토머를 담체 유체(성분 D로서 상기 기재된 바와 같음)에 첨가하여 겔화된 조성물을 생성시킬 수 있거나, 또는 다르게는 먼저 별도의 반응에서 실리콘 엘라스토머를 제조한 다음 담체 유체에 첨가하여 겔을 수득할 수 있다. 본 발명의 겔화된 조성물은 이들의 경도(hardness) 또는 굳기(firmness)를 특징으로 할 수 있다. 겔의 특징을 결정하는데 유용한 시험은 "텍스쳐 애널라이저(Texture Analyzer)"[모델 TA.XT2, 스테이블 마이크로 시스템즈, 인코포레이티드(Stable Micro Systems, Inc.), 영국 고덜밍]의 사용과 같이 미국 젤라틴 제조업 협회(Gelatin Manufacturers Institute of America)에 의해 권장되는 것이다. 5.0kg의 하중 셀이 있는 프로브를 갖는 텍스쳐 애널라이저를 이용하여 겔 샘플을 압축 시험한다. 프로브는 0.5mm/초의 속도로 겔의 표면에 접근하고 5.0mm의 거리까지 겔 내로 계속 압축한 다음 재처리하기 전에 1초간 유지한다. 텍스쳐 애널라이저는 압축 시험 동안 프로브가 경험하는 저항력을 검출한다. 하중 셀에 의해 표시되는 힘을 시간의 함수로서 플로팅한다.
본 발명에 있어서 실리콘 엘라스토머, 겔 및 엘라스토머 블렌드(SEB)의 경도는 압축 시험 동안 "텍스쳐 애널라이저"의 프로브에 의해 검출되는 저항력으로서 정의된다. 하기 2개의 데이터를 사용하여 경도 특징을 결정할 수 있다: 힘 1, 즉, 최대 압축 지점(즉, 겔 표면 내로 5.0mm 압축 지점)에서의 힘, 및 면적 F-T, 즉, 최대 압축 지점에서 1초간 유지시키는 동안의 면적-힘 적분치. 전형적으로 각 겔에 대해 총 5회 시험의 평균을 구한다.
g힘 값을 101.97로 나눔으로써(즉, 1N은, 이 기기에 사용되는 프로브의 크기에 기초하여 101.97g힘과 같음) 힘 1에 대해 수득된 값을 N 단위로 전환시킨다. 텍스쳐 애널라이저 측정에 의해 보고되는 두번째 특성은 면적 F-T 1:2(g힘·초)이다. 이는 면적 대 시험 시간 곡선의 면적 적분치이다. 이 특성은 압축력에 대한 저항을 유지하는 능력(이는 엘라스토머 및 겔에 관련됨)을 나타내기 때문에 겔 망상조직의 지표이다. 값은 g힘·초 단위로 보고되며, g힘·초 단위의 값을 101.97로 나눔으로써 SI 단위인 N·초로 전환시킨다.
본 발명의 실리콘 겔은 200N/m2 이상, 다르게는 400N/m2 이상, 또는 다르게는 600N/m2 이상의 압축 경도를 갖는다.
실리콘 엘라스토머를 함유하는 겔 페이스트 조성물
I) 상기 기재된 바와 같은 실리콘 엘라스토머 겔을 전단시키고; II) 상기 전단된 실리콘 엘라스토머를, 추가량의 D) 상기 기재된 바와 같은 담체 유체 및 임의적으로 E) 퍼스널 또는 헬스 케어 활성성분과 합쳐 겔 페이스트 또는 블렌드 조성물을 생성시킴으로써, 본 발명의 겔화된 조성물을 사용하여 활성성분을 함유하는 겔 페이스트 또는 겔 블렌드 조성물을 제조할 수 있다.
본 발명의 실리콘 엘라스토머 겔 조성물은 담체 유체에 분산된 별개의 가교결합된 실리콘 엘라스토머 겔 입자로 생각될 수 있다. 그러므로, 실리콘 엘라스토머 조성물은 분자량이 낮은 실리콘 유체를 위한 효과적인 레올로지 증점제이다. 이로써 이들을 사용하여 "페이스트" 조성물 같은 유용한 겔 블렌드 조성물을 제조할 수 있다.
이러한 실리콘 엘라스토머 블렌드를 제조하기 위하여, 초기 엘라스토머 함량(IEC)이 알려져 있는 전술한 실리콘 엘라스토머 겔을 전단시켜 작은 입자 크기를 수득하고 최종 엘라스토머 함량(FEC)까지 추가로 희석시킨다. 본원에 사용되는 "전단"은 균질화, 음파처리 또는 전단 혼합으로서 당해 분야에 공지되어 있는 임의의 다른 혼합 공정으로부터 수득되는 것과 같은 임의의 전단 혼합 공정을 말한다. 실리콘 엘라스토머 겔 조성물을 전단 혼합하면, 입자 크기가 감소된 조성물이 생성된다. 입자 크기가 감소된 후속 조성물을 D) 담체 유체와 추가로 합친다. 담체 유체는 상기 기재된 바와 같은 임의의 담체 유체일 수 있으나, 전형적으로는 D5 같은 휘발성 메틸 실록세인이다. D) 담체 유체와 입자 크기가 감소된 실리콘 엘라스토머 조성물을 합치는 기법은 중요하지 않으며, 전형적으로는 간단한 교반 또는 혼합을 포함한다. 생성되는 조성물은 100,000cP(mPa·s)보다 큰 점도를 갖는 페이스트로서 간주될 수 있다.
이들 실시예는 당해 분야의 숙련자에게 본 발명을 예시하고자 하며, 청구의 범위에 기재되는 본 발명의 영역을 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다.
물질에 대한 설명
하기 물질을 이들 실시예에 사용하였다.
오가노하이드로젠실록세인
MeH 환상 화합물: [(CH3)HSiO]x(이 때, x의 평균값은 4.4임)의 화학식을 갖는 메틸하이드로젠 사이클로실록세인(MeH 환상 화합물).
분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 성분 B) 화합물
비닐 실록세인 #1: 25℃에서 4mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2(CH=CH2)(여기에서, 평균 중합도(dp)는 8임)의 다이메틸비닐실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #2: 25℃에서 325mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2(CH=CH2)(이 때, 평균 중합도(dp)는 130임)의 다이메틸비닐실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #3: [(CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]30]4Si
비닐 실록세인 #4: 테트라메틸테트라비닐사이클로테트라실록세인 [(CH2=CH)(CH3)SiO]4.
비닐 실록세인 #5: 25℃에서 25mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2(CH=CH2)(이 때, 평균 중합도(dp)는 27임)의 다이메틸비닐실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #6: 25℃에서 40mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH(CH2)4)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2((CH2)4(CH2=CH))(이 때, 평균 중합도(dp)는 37임)의 다이메틸헥센일실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #7: 25℃에서 170mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH(CH2)4)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2((CH2)4(CH2=CH))(이 때, 평균 중합도(dp)는 100임)의 다이메틸헥센일실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #8: 25℃에서 730mm2/s의 점도를 갖는, 화학식 (CH2=CH(CH2)4)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2((CH2)4(CH2=CH))(이 때, 평균 중합도(dp)는 200임)의 다이메틸헥센일실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
비닐 실록세인 #10: 화학식 (CH2=CH)(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]dpSi(CH3)2(CH=CH2)(이 때, 평균 중합도(dp)는 430임)의 다이메틸비닐실록시-종결된 다이메틸폴리실록세인.
α,ω-다이알릴 종결된 PIB: 오포놀(OpponolTM) BV, 5,000 g/몰의 평균 분자량을 갖는, BASF(독일 루드빙스하펜 바스프 코포레이션)에서 제공된 상태로 사용되는 α,ω-다이알릴 종결된 다이메틸폴리실록세인.
하이드로실릴화 촉매
PT 촉매: 0.52중량%의 Pt를 함유하는, 제공된 상태로 사용되는 슬라이-오 프(SLY-OFF) 4000[다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation), 미시간주 미들랜드] Pt 촉매.
담체 유체
D5: 제공된 상태로 사용되는 데카메틸사이클로펜타실록세인 또는 D5 환상 화합물, DC245(다우 코닝 코포레이션, 미시간주 미들랜드).
IDNP: 세라필(CERAPHYL) SLK라는 상표명으로 아이에스피(ISP)[인터내셔널 스페셜티 프로덕츠 캄파니(International Specialty Products Co)]에서 입수된 아이소데실 네오펜타노에이트.
IDD: 아이소도데케인(뉴저지주 소머셋 프레스퍼스 인코포레이티드의 퍼메틸(Permethyl) 99A).
안정화제: 비타민 A 팔미테이트(VAP) 및 뷰틸화된 하이드록시톨루엔(BHT).
실리콘 엘라스토머 블렌드(SEB)의 점도를 측정하는 방법
특수한 T-바 유형의 스핀들이 장착된 적합한 브룩필드(Brookfield) 점도계와 함께 사용되는 경우, 브룩필드 헬리패쓰(Helipath™) 스탠드는 페이스트, 퍼티, 크림, 젤라틴 또는 왁스와 유사한 특징을 갖는 물질에 대해 점도/점조도를 센티포아즈 값으로 측정할 수 있다.
헬리패쓰 스탠드(브룩필드 모델 D) 및 T-바 스핀들(브룩필드 헬리패쓰 스핀들 세트)과 함께 브룩필드 모델 RVD-II+ 점도계를 사용하여, 실리콘 엘라스토머 블렌드의 점도를 결정하였다. 이들 모두를 브룩필드 엔지니어링 래보러토리즈, 인코포레이티드(Brookfield Engineering Laboratories, Inc.)(미국 매사추세츠주 미들 보로 커머스 불러바드 11)에서 구입하였다.
40온즈들이 둥근 용기중 100g의 샘플 크기가 필요하였다. 측정하기 전에 하기 준비 절차를 이용하였다: 샘플을 먼저 원심분리기를 통해 탈기시킨 다음 2시간동안 진공 탈기시켰다. 탈기시킨 후, 샘플을 25℃에서 최소 4시간동안 컨디셔닝시켰다. 샘플 중심에 T-바 스핀들을 위치시켰다. 헬리패쓰 스핀들에 전형적인 절차에 따라 판독하였다.
일반적으로, 덜 점성인 샘플의 경우에는 스핀들 93(T-바 스핀들 C)을, 더 점성인 샘플의 경우에는 스핀들 95(T-바 스핀들 E)를 사용한다. rpm의 표준 세팅은 2.5였다. 스핀들 속도를 일정하게 2.5rpm으로 유지시키고, 상당한 점도를 갖는 샘플을 취급하기 위해 스핀들을 교체하였다.
실리콘 엘라스토머 겔 경도의 측정
텍스쳐 애널라이저(모델 TA.XT2, 스테이블 마이크로 시스템즈, 인코포레이티드, 영국 고덜밍)를 사용하여 실리콘 엘라스토머 겔의 경도(또는 굳기)를 결정하였다. 미국 젤라틴 제조업 협회에서는 이러한 시험 방법을 표준 절차로서 권장한다.
실리콘 겔 및 엘라스토머 블렌드의 경우, 측정을 위해 델린(DELRIN) 아세탈 수지(듀퐁)로 제조된 1/2인치(1.27cm) 직경의 원통형 프로브를 사용하였다. 프로브를 사용하여 하기 시험 사이클로 겔 샘플을 압축 시험한다: 프로브를 0.5mm/초의 속도로 겔의 표면에 접근시키고 5.0mm의 거리까지 겔 내로 계속 압축한 다음 재처리하기 전에 1초간 유지한다. 텍스쳐 애널라이저는 5.0Kg 하중 셀을 가져서, 압축 시험 동안 프로브가 경험하는 저항력을 검출한다. 하중 셀에 의해 표시되는 힘을 시간의 함수로서 플로팅한다.
실리콘 엘라스토머, 겔 및 엘라스토머 블렌드(SEB)의 경도는 압축 시험 동안 프로브에 의해 검출되는 저항력으로서 정의된다. 경도 값에 하기 2개의 데이터를 사용한다: 힘 1, 즉 최대 압축 지점(즉, 겔 표면 내로 5.0mm 압축 지점)에서의 힘, 및 면적 F-T, 즉 최대 압축 지점에서 1초간 유지시키는 동안의 면적-힘 적분치. 각 겔에 대해 총 5회 시험을 수행하였고, 5회 시험의 평균을 보고한다.
겔 경도 측정에 사용되는 텍스쳐 애널라이저는 변환기에 의해 검출되는 바와 같이 힘(g)이다. 겔 경도에 대해 하기 2개의 값을 보고한다: 힘 1, 즉 프로브가 겔 샘플에서 그의 미리 프로그래밍된 총 만입(또는 압축)에 도달할 때 표시되는 힘(g). 힘 1의 판독치의 단위는 g힘이다.
g힘 값을 101.97로 나눔으로써(즉, 1N은 이 기기에 사용되는 프로브의 크기에 기초하여 101.97g힘과 같음) 힘 1에 대해 수득된 값을 N 단위로 전환시킨다. 예를 들어, 6327g힘의 값은 62.0N으로 전환된다.
텍스쳐 애널라이저 측정에 의해 보고되는 두번째 특성은 면적 F-T 1:2(g힘·초)이다. 이는 면적 대 시험 시간 곡선의 면적 적분치이다. 이 특성은 압축력에 대한 저항을 유지하는 능력(이는 엘라스토머 및 겔에 관련됨)을 나타내기 때문에 겔 망상조직을 나타내는 특성이다.
값은 g힘·초 단위로 보고되며, g힘·초 단위의 값을 101.97로 나눔으로써 SI 단위인 N·초로 전환시킨다. 예를 들어, 33,947g힘·초의 값은 SI 단위의 332.9N·s로 전환된다.
실시예 1(참조예)
둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인-성분 A)의 제조
둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리 및 이들 사이클로실록세인 고리 사이의 폴리다이메틸실록세인 스페이서를 갖는 오가노하이드로젠실록세인(예: G[YG])a, 여기서 Y는 27, 37 및 100의 중합도(DP)를 갖는 폴리다이메틸실록세인이다). 이 오가노하이드로젠실록세인은, MeH 환상 화합물, 비닐 실록세인(지시된 바와 같음), 및 상응하는 담체 유체를 반응 플라스크에 충전시키고, 균질하게 혼합시킴에 의해 제조되었다. 이후 상기 혼합물을 3 내지 5 ppm의 Pt(0.52 중량%의 Pt를 함유하는 슬라이-오프(Sly-off) 4000 Pt 촉매 용액)로 촉매처리하였다. 상기 혼합물을 50℃로 가열하여 발열성 하이드로실릴화 반응을 일으키고, 이후 상기 온도를 3시간 동안 50℃ 내지 70℃에서 유지시켰다. 이후, VAP/BHT(비타민 A 팔미테이트 및 뷰틸화된 하이드록시톨루엔) 안정화제를 상기 반응 혼합물에 혼입시킨 후, 40℃ 미만으로 냉각시켰다.
오가노하이드로젠실록세인 중합체에 대한 구체적인 조성 및 생성된 물성이 표 1에 기재되어 있다.
실시예 # 1A 1B 1C
SiH:Vi 비 3.42 3.42 3.415
비닐 연장제 유형 비닐 실록세인 #5 비닐 실록세인 #6 비닐 실록세인 #7
혼합물중 SiH 화합물 % 100.0 80.0 50.0
담체 유체 유형 D5 유체 D5
중량% H, 이론치 0.1939 0.1214 0.289
중량% H, 실제값 0.1932 0.1252
조성
MeH 환상 화합물, g 33.06 62.20 29.58
비닐 실록세인 #5, g 166.97
비닐 실록세인 #6, g 418.00
비닐 실록세인 #7, g 570.5
D5 유체 0.00 120.00 600.0
슬라이-오프 4000, g 0.160 0.035 0.45
VAP 안정화제(D5 유체 중 50%), g 0 4.8 3.0
총 배치, g 200.19 605.04 1203.5
혼합물 외관 투명 점성 투명 점성 투명 점성 액체
분자량, g/몰 78,303 78,303
실시예 2(참조예)
성분 B)로서의 탄화수소/실리콘 공중합체의 제조
표 2의 조성에 따라 1,5-헥세인다이엔 및 테트라메틸실록세인(TMDS)을 반응시킴에 의해, 말단에 다이알릴 작용기를 갖는 실리콘 탄화수소(α,ω-다이헥센일 탄화수소 올리고머)를 제조하였다. 그 반응은 다음과 같다.
Figure 112008072058419-PCT00004
헥사다이엔, 아이소도데케인 또는 D5 환상 화합물, 및 Pt 촉매를 반응기 플라스크에 충전시키고, 여기에 TMDS를 점차적으로 첨가한 후, 하이드로실릴화 반응이 개시되도록 상기 혼합물을 가열하였다. 생성된 탄화수소/실리콘 반응 생성물을 표 2에 정리하였다.
실시예 # 2A 2B 2C
설명 아이소도데케인 중 α,ω-C48 다이엔(41.1% 유기물) 5 유체 중 α,ω-C48 다이엔(41.1% 유기물) α,ω-C24 올리고머계 다이엔(44.86% 유기물)
다이엔/TMDS 몰 비 8.0/7.0 8.0/7.0 4.0/3.0
SiH/비닐 당량 비 0.875 0.875 0.750
표적 분자량, g/몰 1602.4 1602.4 730.6
생성물 혼합물 중 다이엔 생성물 % 50.0 50.0 100.0
다이엔 중 유기물 중량% 41.1 41.1
담체 유체 유형 아이소도데케인 D5 유체
다이엔 중 비닐 중량% 1.6908(3.3816 순수) 1.6908(3.3816 순수) 7.3865
실제량
1,5-헥사다이엔, g 123.50 113.04 134.67
TMDS, g 176.70 162.50 165.33
D5 유체, g 275.0
IDD (퍼메틸 99A), g 300.00
슬라이-오프 4000, g(30 방울) 0.300 0.400
VAP, g(0.5% w/w) 3.000 2.75
총 배치, g 600.5 550.94 300.246
혼합물 외형 투명 액체, 약간 황색톤 투명 액체, 약간 황색 톤 투명 혼합물
실시예 3(참조예)
성분 B)로서의 탄화수소/실리콘 공중합체의 제조
단쇄 길이의 헥센일-종결된 실리콘을 성분 (B)에 대한 알켄일-작용성 화합물의 공급원으로서 제조하였다. 1,5-헥사다이엔을 다이메틸하이드로젠-종결된 실리콘 M'DxM'(여기서, x는 중합도이다)과 반응시킴에 의해 α,ω-다이헥센일 실리콘을 제조하였다. 전술된 반응 조건을 이용하여 두 실시예를 표 3에 정리하였다.
Figure 112008072058419-PCT00005
실시예 4(참조예)
둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖고 또한 탄화수소/실리콘 성분을 성분 A)로서 함유하는 오가노하이드로젠실록세인의 제조
MeH 환상 화합물과 실시예 2의 α,ω-다이알릴 탄화수소-실리콘 공중합체를 반응시킴에 의해, 스페이서로서 목적하는 탄화수소-실리콘 공중합체를 갖는 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠을 제조하였다. 하이드로실릴화 반응 공정은 표 4에 기재된 양을 이용하여 전술된 방법과 유사하게 실시되었다.
Figure 112008072058419-PCT00006
실시예 5(참조예)
둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖고 또한 폴리아이소뷰틸렌을 함유하는 오가노하이드로젠실록세인의 제조
폴리아이소뷰틸렌(PIB) 중합체에 기초한 탄화수소 스페이서를 갖는 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 아이소데실 네오펜타노에이트(IDNP) 용매의 존재 하에 MeH 환상 화합물의 SiH 작용기와 선택된 분자량의 α,ω-다이알릴 폴리아이소뷰틸렌을 반응시킴에 의해 제조하였다. 이용된 절차는 실시예 1에 이용된 절차와 유사하였다. 사용된 배합물 및 생성된 오가노하이드로젠실록세인의 물성은 표 5에 정리되어 있다.
실시예 # 5
[SiH]:[Vi] 비 3.415
비닐 연장제 유형 α,ω-다이알릴 종결된 PIB
중량% H, 이론치 50% 고형분에서 0.0357
실제량
MeH 환상 화합물, g 6.20
α,ω-다이알릴 종결된 PIB, g 93.95
아이소데실 네오펜타노에이트, g 100.4
슬라이-오프 4000 Pt, g 0.080
VAP 안정화제, g 0.52
총 배치, g 201.10
혼합물 외형 탁함(hazy), 중간 점도
실시예 6
실리콘 엘라스토머 겔의 제조
담체 유체(IDD) 중에서 70℃에서 소정량의 성분 A), 성분 B) 및 Pt 촉매를 반응시킴에 의해 대표적 실리콘 엘라스토머 겔을 제조하였다. 70℃에서 짧은 기간 내에 투명한 겔이 형성되었다. 이들 겔의 구체적인 조성이 표 6에 기재되어 있다.
Figure 112008072058419-PCT00007
이들 실리콘 유기 엘라스토머 겔의 경도 특성을 전술된 바와 같이 텍스쳐 애널라이저 장비에 의해 분석하였다.
실시예 7
실리콘 엘라스토머 겔의 제조
담체 유체(D5) 중에서 70℃에서 소정량의 성분 A), 성분 B) 및 Pt 촉매를 반응시킴에 의해 대표적 실리콘 엘라스토머 겔을 제조하였다. 50℃에서 짧은 기간 내에 투명한 겔이 형성되었다. 이들 겔의 구체적인 조성이 표 7에 기재되어 있다.
Figure 112008072058419-PCT00008
이들 겔의 경도를 전술된 바와 같이 텍스쳐 애널라이저를 사용하여 분석하였다.
실시예 8
PIB 성분에 기초한 실리콘 엘라스토머 겔의 제조
α,ω-다이알릴 종결된 PIB(오포놀 BV 5K Mn, 95dp)를 오가노하이드로젠실록세인(실시예 1에서 수득)과 반응시켜 높은 유기물 함량을 갖는 실리콘 유기 엘레스토머 겔을 제조하였다. 표 8에 기재된 바와 같은, 아이소데실 네오펜타노에이트 중의 겔이 생성되었다.
Figure 112008072058419-PCT00009
실시예 9
PIB 성분에 기초한 실리콘 엘라스토머 겔의 제조
성분 (A)로서 실시예 3에서 수득한 오가노하이드로젠실록세인 및 성분 (B)로서 α,ω-다이알릴 종결된 PIB 중합체(오포놀 BV 5K Mn, 독일 루드빙스하펜 바스프 코포레이션)를 사용하여, 90 중량% 과량의 유기물 함량을 갖는 실리콘 유기 엘레스토머 겔을 제조하였다. 아이소데실 네오펜타노에이트 중의 투명 겔이 생성되었다. 이들 고 유기 엘라스터머 겔의 성분 및 물성을 표 9에 기재한다.
Figure 112008072058419-PCT00010
실시예 10
실리콘 엘라스토머 블렌드의 제조
표 10에 기재된 조성에 따라 실리콘 엘라스토머 겔(실시예 6)로부터 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드(SOEB)를 제조하였다. 이들 엘라스토머 겔은 20%의 IDD 중의 초기 엘라스토머 함량(% IEC)을 함유하였다. 실시예 6에서 수득된 실리콘 엘라스토머 겔을 마이크론 크기의 입자로 기계적으로 연마하고, 고 전단 장치(웨어링 블렌더, 코네티컷주 토링톤 웨어링 레보레토리 앤드 사이언스)를 사용하여 선택된 % 엘라스토머 함량(%EC)으로 추가 용매를 사용하여 희석하였다. 소량의 비닐 종결된 실리콘 유체(4-2764 VEB, 다우 코닝)를 임의의 잔류 SiH 기에 대한 소거제로서 혼입시켰다. IDD 중 12% EC로 제조된 SOEB가 표 10에 기재되어 있다.
Figure 112008072058419-PCT00011
T-바 스핀들(T-bar spindle)을 사용하여 헬리패스 스탠드가 구비된 브룩필드 점도계에서 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 점도를 측정하였다. 샘플은 측정 이전에 25℃에서 컨디셔닝되었다.
실시예 11
활성성분 선-혼입된 실리콘 유기 엘라스토머 겔의 제조
"동일 반응계"법 또는 "선-혼입" 방법에 의해 활성성분을 실리콘 유기 성분의 반응성 혼합물로 혼입시켰다. 활성성분을 균질하게 분산시키고, 실리콘 유기 엘라스토머 겔 매트릭스 내에 포획했다.
겔 매트릭스 내에서 경화된 비타민을 갖는 실리콘 유기 엘라스토머의 실시예가 표 11에 정리되어 있다. 7.15 중량%의 비타민 A 팔미테이트를 6 내지 38.6% 유기물 함량을 갖는 실리콘 유기 엘라스토머 겔 내로 혼입시키고, 반응성 혼합물을 4시간 동안 50℃로 처리함에 의해 제조하였다. 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔은 투명하고 균질하였다.
Figure 112008072058419-PCT00012
실시예 12
후-혼입 방법에 의한 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 제조
본 발명의 실리콘 유기 엘라스토머 겔로부터 퍼스널 케어 활성성분을 함유하는 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드를 제조하였다. 상기 제조된 대표적 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 고 전단 장치를 사용하여 목적하는 크기의 겔 입자로 기계적으로 연마하였다. 이후 활성성분을 순수 상태(neat)로 혼합하거나, 화장용 유체 중의 용액의 형태로 혼합하여 엘레스토머 블렌드에 균질하게 분산시켰다. 이 경우, 비타민 A 팔미테이트(VAP)를 IDD계 엘라스토머 블렌드 10A 또는 B에 후 첨가하였다(실시예 12A 및 B로 표시됨). 또한 레티놀 50C를 엘라스토머 블렌드 10A 및 10B에 후 첨가하였다(실시예 12C 및 D로 표시됨). 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드(SOEB)를 표 12에 정리하였다.
Figure 112008072058419-PCT00013
실시예 13
후-혼입 방법에 의한 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 제조
표 13에 정리된 바와 같이 비타민을 겔로 후-혼입시킴에 의해 실시예 12에 기재된 방식과 유사하게 D5 중 비타민 혼입된 SOEB의 실시예를 제조하였다.
Figure 112008072058419-PCT00014
실시예 14
선-혼입된 겔로부터 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 제조
겔 매트릭스 내에 균질하게 분산되거나 포획된 비타민 활성성분을 갖는 실리콘 유기 엘라스토머 겔로부터 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드를 제조하였다. 비타민 함유 겔을 먼저 개별적인 작은 입자 크기로 기계적으로 연마한 후, 목적하는 엘라스토머 함량 및 점조도로 D5 유체로 추가 희석하였다. 선-혼입된 겔로부터 활성성분을 함유하는 SOEB의 실시예를 표 14에 기재한다.
Figure 112008072058419-PCT00015
실시예 15
선-혼입된 겔로부터 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 제조
겔 매트릭스 내에 균질하게 분산되거나 포획된 비타민 활성성분을 갖는 실리콘 유기 엘라스토머 겔로부터 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드를 제조하였다. D5 유체 중에서 및 IDNP(아이소데실 네오펜타노에이트) 유기 유체 중에서 제조된 실리콘 유기 엘라스토머 겔들이 이 실시예에 기재되어 있다. 또한 비타민 A 팔미테이트가 동일 반응계에서 실리콘 유기 엘라스토머 겔에 혼입되었다. 이들 순수 및 비타민 혼입된 겔의 조성이 표 15에 정리되어 있다.
Figure 112008072058419-PCT00016
실시예 16
비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드
순수 실리콘 유기 겔로부터 제조된 비타민 함유 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드의 실시예가 아래에 예시된다.
Figure 112008072058419-PCT00017
실시예 17
OMC 태양광 차단제 및 비타민 A 함유 SOEB
다른 퍼스널 케어 활성성분이 본 발명에 기재된 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드로 혼입될 수 있다. 통상의 실리콘 엘라스토머 블렌드에 대해 개선된 상용성 및 혼화성 때문에, 보다 높은 수준의 유기 활성성분이 혼입되고, 엘라스토머 내에서 균질하고 상용성 있게 유지될 수 있다.
2-에틸헥실 메톡시신나메이트(또한 OMC(옥틸 메톡시신나메이트)로도 알려짐)를 ISP(International Specialty Products)의 에스칼올(Escalol) 557 명칭의 것으로 입수하였다. 레티놀(또한 비타민 A로도 알려짐)을 BASF의 레티놀 50C 명칭의 것으로 입수하였다. 레티놀 50C는 약 50%의 순수 레티놀 및 50%의 폴리소베이트 20 계면활성제를 함유한다. 이들을 공급된 그대로 사용하였다.
선택된 실리콘 엘라스토머 겔을 작은 입자 크기로 연마하고, IDD 담체 유체로 추가로 희석하였다. 이후 활성성분을 겔/담체 유체 블렌드로 혼입시켰다. 구체적 조성 및 최종 엘라스토머 블렌드 물성을 표 17에 정리하였다.
OMC 태양광 차단제 혼입된 엘라스토머 블렌드는 투명하고 균질한 페이스트였고, 이는 우수한 상호 상용성을 가짐을 가리킨다. 레티놀 50C 함유 엘라스토머 블렌드는 불투명하였는데, 이는 친수성 폴리소베이트 20 계면활성제의 존재에 기인한다. 모든 엘라스토머 블렌드는 높은 점도 및 페이스트성(pasty) 점조도를 유지하였는 바, 이는 IDD 중 SOEB의 요변성 증점(thixotropic thickening) 특성의 손실이 없음을 암시한다.
Figure 112008072058419-PCT00018
실시예 18
D5 유체 중 실리콘 유기 엘라스토머 블렌드 중의 OMC 태양광 차단제
휘발성 실리콘 유체, 예컨대 D5 유체는 최상의 촉감에 바람직한 담체 유체이다. 이의 단점은 유기 활성성분과의 제한된 상용성이다. 그러나, 본 발명에서 SOEB에 대한 담체 유체로서 이를 사용하는 것이 또한 가능한데, 이는 SOEB가 D5 유체에 대한 증점제이기 때문이다. 유기 활성성분은 SOEB계 D5 유체로 혼입될 수 있고, 균질하게 유지된다. D5 유체 중 OMC 함유 SOEB가 아래에 예시된다.
선택된 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 작은 입자 크기로 연마하고, D5 유체로 추가로 희석하였다. 이후 OMC 태양광 차단제를 겔/담체 유체 블렌드로 혼입시켰다. 구체적 조성 및 최종 엘라스토머 블렌드 물성을 표 18에 정리하였다.
Figure 112008072058419-PCT00019

Claims (33)

  1. A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인,
    B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 갖는 화합물 또는 화합물들의 혼합물,
    C) 하이드로실릴화 촉매, 및
    D) 임의적인 담체 유체
    의 반응으로부터의 실리콘 유기 엘라스토머를 포함하는 겔 조성물로서,
    단, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물인 겔 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물이
    E) 퍼스널 케어(personal care) 또는 헬스케어(healthcare) 활성성분
    을 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 A) 오가노하이드로젠실록세인이 화학식 G-[Y-G]α를 갖고, 이 때 상기 G가 하나 이상의 SiH 단위를 함유하는 사이클로실록세인이고, 상기 Y가 2가 유기 기, 실록세인기, 폴리옥시알킬렌기, 폴리알킬렌, 탄화수소-실리콘 공중합체 또는 이들의 조합이며, 상기 α가 0보다 큰 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 A) 오가노하이드로젠실록세인이
    a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인과
    B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물 또는 화합물들의 혼합물
    의 하이드로실릴화 반응에 의해 제조되며,
    이 때 상기 오가노하이드로젠사이클로실록세인의 SiH 단위 대 하이드로실릴화 반응에 사용된 성분 B)의 불포화 기의 몰비가 2/1 내지 8/1인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인이 화학식 [(CH3)HSiO]g를 갖고, 이 때 g가 3 내지 8인 조성물.
  6. 제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    상기 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물이 화학식 R2-Y-R2를 갖는 화합물로부터 선택되며, 이 때 상기 R2가 2 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 1가 불포화 지방족 기이고, 상기 Y가 2가 탄화수소, 실록세인, 폴리옥시알킬렌, 폴리알킬렌, 폴리아이소알킬렌, 탄화수소-실리콘 공중합체 또는 이들의 혼합물인 조성물.
  7. 제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    상기 B)가 1 내지 30개의 탄소를 함유하는 α,ω-불포화 알켄 또는 알킨인 조성물.
  8. 제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    상기 성분 B)가 1,6-헥사다이엔을 포함하는 조성물.
  9. 제 1 항, 제 2 항 및 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    상기 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물이, 화학식 R2RmSiO(4-m)/2를 갖는 실록세인 단위 둘 이상을 포함하는 오가노폴리실록세인으로부터 선택되며, 이 때 상기 R이 유기 기이고, 상기 R2가 1가 불포화 지방족 기이며, 상기 m이 0 내지 3인 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 오가노폴리실록세인이 하기 화학식을 갖는 조성물:
    (R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2R2SiO0.5),
    (R2R2SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R2SiO0.5),
    (R2R2SiO0.5)(R2SiO)x(R2R2SiO0.5),
    (R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(R3SiO0.5),
    (R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5), 또는
    (R3SiO0.5)(R2SiO)x(R2RSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)
    상기 식에서,
    w는 0 이상이고,
    x는 0 이상이고,
    y는 2 이상이고,
    z는 0 이상이며,
    R은 유기 기이고,
    R2는 1가 불포화 지방족 기이다.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 R이 메틸이고, 상기 R2가 CH2=CH- 또는 CH2=CH-(CH2)4-인 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서,
    상기 오가노폴리실록세인이 하기 화학식을 갖는 비닐 작용성 폴리다이메틸실록세인 또는 헥센일 작용성 폴리다이메틸실록세인인 조성물:
    CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2,
    CH2=CH-(CH2)4-(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2-(CH2)4-CH=CH2, 또는
    Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
    상기 식에서,
    Me는 메틸이고,
    x는 0 이상이고,
    y는 2 이상이다.
  13. 제 6 항에 있어서,
    상기 R2-Y-R2 화합물에서의 Y가 하기 화학식의 탄화수소-실리콘 공중합체 기인 조성물:
    -[R1 u(R2SiO)v]q-
    상기 식에서,
    R1은 2가 탄화수소이고,
    R은 유기 기이고,
    u 및 v는 독립적으로 1 이상이고,
    q는 1보다 크다.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기에서
    R은 메틸이고,
    R1은 헥실렌이고,
    u는 1이고,
    v 및 q는 1보다 큰 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기에서 v는 2 내지 500인 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서,
    상기에서 q는 2 내지 100인 조성물.
  17. 제 6 항에 있어서,
    상기 R2-Y-R2 화합물에서의 Y가 폴리알킬렌 기인 조성물.
  18. 제 6 항에 있어서,
    상기 R2-Y-R2 화합물에서의 Y가 폴리아이소뷰틸렌 기인 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 C) 하이드로실릴화 촉매가 백금족 함유 촉매인 조성물.
  20. 제 1 항에 있어서,
    상기 A)/B)의 몰비가 10/1 내지 1/10인 조성물.
  21. 제 1 항에 있어서,
    상기 담체 유체가 존재하고, 25℃에서 1 내지 1,000mm2/초의 점도를 갖는 실리콘 또는 유기 유체인 조성물.
  22. 제 1 항에 있어서,
    상기 담체 유체가 존재하고, 데카메틸사이클로펜타실록세인, 아이소도데케인 또는 아이소데실 네오펜타노에이트인 조성물.
  23. 제 2 항에 있어서,
    상기 E)가 비타민, 태양광 차단제, 식물 추출물 또는 방향제로부터 선택되는 퍼스널 케어 활성성분인 조성물.
  24. 제 2 항에 있어서,
    상기 E)가 국부용 약물 활성성분, 단백질, 효소, 항진균제 또는 항균제로부터 선택되는 헬스 케어 활성성분인 조성물.
  25. 제 2 항에 있어서,
    상기 성분 E)가 비타민 A 팔미테이트인 조성물.
  26. 제 2 항에 있어서,
    상기 성분 E)가 옥틸 메톡시신나메이트인 조성물.
  27. I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜, A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키되, 여기서, 상기 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비가 2/1 내지 8/1이고;
    II) D) 임의적인 담체 유체의 존재하에서, 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물 또는 화합물들의 혼합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 추가로 반응시켜, 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 생성시킴을 포함하되,
    단, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물인
    실리콘 유기 엘라스토머 겔의 제조 방법.
  28. I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜, A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키되, 여기서 상기 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비가 2/1 내지 8/1이고;
    II) D) 임의적인 담체 유체 및 E) 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분의 존재하에서, 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 반응시켜, 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 생성시킴을 포함하되,
    단, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물인
    활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔의 제조 방법.
  29. I) a) 실록세인 고리 상에 둘 이상의 SiH 단위를 갖는 오가노하이드로젠사이클로실록세인, B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매를 반응시켜(단, B)의 10 중량% 이상은 유기 화합물이다), A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을 생성시키되, 여기서, 상기 성분 a)중 SiH 단위 대 성분 B)중 지방족 불포화 기의 몰비가 2/1 내지 8/1이고;
    II) D) 임의적인 담체 유체의 존재하에서, 상기 A) 분자 내에 둘 이상의 SiH 함유 사이클로실록세인 고리를 갖는 오가노하이드로젠실록세인을, 추가량의 B) 분자 내에 둘 이상의 지방족 불포화 기를 함유하는 화합물, C) 하이드로실릴화 촉매와 추가로 반응시켜, 실리콘 엘라스토머 겔을 생성시킨 다음;
    III) 상기 실리콘 엘라스토머 겔을, E) 퍼스널 케어 또는 헬스케어 활성성분과 혼합하여, 활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔을 생성시킴을 포함하는,
    활성성분 함유 실리콘 유기 엘라스토머 겔의 제조 방법.
  30. 제 27 항 내지 제 29 항중 어느 한 항에 따라 제조된 실리콘 엘라스토머 겔.
  31. I) 제 1 항 또는 제 27 항에 따른 실리콘 엘라스토머 겔을 전단시키고; II) 전단된 실리콘 엘라스토머 겔을 추가량의 D) 담체 유체와 합하여 겔 페이스트 조성물을 생성시킴을 포함하는, 겔 페이스트 조성물의 제조 방법.
  32. 제 31 항에 있어서,
    단계 II)에서 E) 퍼스털 케어 또는 헬스케어 활성성분을 첨가함을 추가로 포함하는 제조 방법.
  33. 제 31 항 또는 제 32 항의 제조 방법에 따라 제조된 겔 페이스트 조성물.
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