KR20080112248A

KR20080112248A - 3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법

Info

Publication number: KR20080112248A
Application number: KR1020087023248A
Authority: KR
Inventors: 겐이치 히노; 가즈유키 야다; 게이스케 사에키
Original assignee: 가부시키가이샤 구라레
Priority date: 2006-04-28
Filing date: 2007-04-24
Publication date: 2008-12-24
Also published as: CA2650550A1; US20090099392A1; EP2017248B1; JP5101495B2; WO2007125909A1; CN101432255B; KR101364249B1; EP2017248A4; JPWO2007125909A1; HK1127025A1; CA2650550C; CN101432255A; US7560601B2; ATE524427T1; ES2368270T3; EP2017248A1

Abstract

2-히드록시-4-메틸테트라히드로피란를 수소화 촉매 존재 하에 수소화하는 것에 의한 3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법에 있어서, 나아가 염기성 화합물의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 상기 3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법을 제공한다. 이러한 제조 방법에 의해, MHP의 수소 첨가 반응에 의한 MPD의 제조에 있어서, 공지의 수소화 촉매를 사용하면서도, MPAE 및 MVL 등의 부생성물의 생성을 효과적으로 억제하고, 고순도의 MPD를 제조할 수 있다.

Description

3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법{Method for production of 3-methyl-1,5-pentanediol}

본 발명은 3-메틸-1,5-펜탄디올(이하,「MPD」라고 칭함)의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 의해 얻어지는 MPD는 폴리에스테르나 폴리우레탄 등의 각종 폴리머의 원료로서 유용하다.

종래의 MPD의 제조 방법으로는, 예를 들면, 3-메틸-3-부텐-1-올(이하,「IPEA」라고 칭함)을 로듐 화합물의 존재 하에 일산화탄소 및 수소와 반응시켜 2-히드록시-4-메틸테트라히드로피란(이하,「MHP」라고 칭함)을 얻고, 이러한 MHP를 물 및 수소화 촉매의 존재 하에 산성 조건하에서 수소화하는 방법(특허문헌 1 및 2 참조) 및 상기 MHP를 몰리브덴변성 레이니 니켈 촉매 존재 하에 수소화하는 방법(특허문헌 3 참조)이 알려져 있다.

특허문헌 1: 일본 특개소 60-202835호

특허문헌 2: 일본 특개소 61-249940

특허문헌 3: 일본 특개평 1-100139

본 발명자들은 특허문헌 1 또는 2에 기재된 방법에 따라, MHP의 수소화 반응에 의한 MPD의 제조를 동일 촉매의 존재 하에서 계속적으로 실시했다. 그렇게 하였더니, 반응액 중의 부생성물, 즉 하기 식

로 표시되는 화합물(이하,「MPAE」라고 칭함) 및 β-메틸-δ-발레로락톤(이하,「MVL」이라고 칭함)의 양이 시간의 흐름에 따라 증가하게 되는 것이 판명되었다. 이러한 부생성물은 수소화 촉매의 열화 원인이 된다. 또, 수소화 반응 종료 후의 MPD의 분리·정제 공정에 있어서, MVL(비점: 231℃/0.1MPa)은 MPD(비점: 272℃/0.1MPa)와의 비점의 차이가 크기 때문에, 반응 혼합물의 증류로 분리하는 것이 가능하지만, MPAE(비점: 276℃/0.1MPa)와 MPD의 비점은 비슷하기 때문에, 공업적으로 통상 사용되고 있는 증류탑에서 완전히 분리하는 것은 현실적으로는 대단히 어렵다. MPAE는 모노히드록시 화합물이기 때문에, MPAE의 함유량이 높은 MPD를 이용하여 폴리에스테르나 폴리우레탄의 중합반응을 수행한 경우, 중합 말단을 블로킹하여, 폴리머의 분자량이 커지지 않는다는 문제가 생긴다. 따라서, 이와 같은 용도를 위해서도, MPD의 순도를 높이는 것이 대단히 중요하다. 그러나, 순도를 높이기 위해서는 단순히 증류하는 것으로는 달성하기 어렵고, 수소화 반응시에 부생하는 MPAE의 양을 저감해 둘 필요가 있다.

또, 특허문헌 3호에 기재된 방법은 수소화 촉매의 열화 원인이 되는 부생성물(MPAE 및 MVL)의 생성 억제를 위해 몰리브덴변성 레이니 니켈을 사용하는 것을 특징으로 한 방법이다. 그러나, 특허문헌 3에 기재된 방법은 이 특수한 레이니 니켈 이외의, 통상 사용하는 공지의 레이니 니켈이나 레이니 코발트 등의 수소화 촉매에서는 대용할 수 없다는 문제가 있다(특허문헌 3, 2페이지, 왼쪽 하단 15째줄∼오른쪽 하단 3째줄 참조).

따라서, 본 발명의 목적은 MHP의 수소 첨가 반응에 의한 MPD의 제조에 있어서, 몰리브덴변성 레이니 니켈 뿐만 아니라, 통상 사용하는 공지의 수소화 촉매에서도, MPAE 및 MVL 등의 부생성물의 생성을 억제하고, 순도가 높은 MPD를 고수율로 공업적으로 유리하게 제조하는 방법을 제공하는 데 있다.

본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토했다. 그 결과, 놀랍게도 MHP를 염기성 화합물의 존재하에서, 수소화 촉매에 의해 수소화하면, 상기 수소화 촉매가 반드시 몰리브덴변성 레이니 니켈이 아니라도, MPAE 및 MVL의 부생을 동시에 효과적으로 억제할 수 있음이 판명되었다.

즉, 본 발명은 MHP를 수소화 촉매의 존재 하에 수소화하는 것에 의한 MPD의 제조 방법에 있어서, 나아가 염기성 화합물의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 상기 MPD의 제조 방법이다.

본 발명에 의하면, MHP의 수소화 반응시에 몰리브덴 변성 레이니 니켈을 사용하지 않고도 MPAE 및 MVL의 부생을 동시에 효과적으로 억제하고, 수소화 촉매의 수명을 연장할 수 있으며, 또한 공업적으로 유리한 고순도의 MPD를 제조할 수 있 다.

본 발명은 MHP를 수소화 촉매 존재 하에 수소화하는 것에 의한 MPD의 제조 방법에 있어서, 나아가 염기성 화합물의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 상기 MPD의 제조 방법이다.

본 발명에 이용할 수 있는 수소화 촉매로는, 알데히드의 수소화에 이용되는 공지의 촉매(예를 들면, 「반응별 실용 촉매」, 주식회사 화학공업사 발행, 1970년, p.111-141 및 p.176-180 참조)를 사용할 수 있고, 예를 들면, 니켈, 레이니 니켈, 팔라듐, 레이니 코발트, 구리크롬 산화물, 백금, 루테늄 등을 들 수 있다. 취급 용이성이나 경제성의 관점에서, 이러한 수소화 촉매 중에서도 레이니 니켈, 레이니 코발트를 사용하는 것이 특히 바람직하다. 수소화 촉매로는 불균일계 촉매이든 균일계 촉매이든 상관없지만, 반응 종료 후에 수소화 촉매를 제거할 때의 간편성 등의 관점에서는 불균일계 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 불균일계 촉매는 활성탄, 규조토, 실리카, 알루미나 등의 담체에 담지되어 있는 것을 사용할 수 있다. 또, 이러한 불균일계 촉매는 크롬, 몰리브덴, 알루미늄, 텅스텐 등에 의해 변성되어 있을 수도 있다. 수소화 촉매는 하나를 단독으로 사용할 수도 있고, 2개 이상을 병용할 수도 있다. 수소화 촉매 사용량으로는 통상 반응기 중의 반응액 전량에 대해 0.01∼3질량%의 범위인 것이 바람직하고, 0.1∼1질량%의 범위인 것이 더 바람직하다. 이러한 수소화 촉매는 물에 현탁시킨 것을 사용하여도 된다.

본 발명에서 이용하는 염기성 화합물로는, 수소화 반응에 악영향을 미치지 않는 염기성 무기 화합물이나 염기성 유기화합물이면 특별히 제한은 없다. 이러한 염기성 무기 화합물로는, 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 알카리금속 수산화물; 탄산나트륨, 탄산 칼륨 등의 알카리 금속 탄산염; 탄산수소 나트륨 등의 알카리 금속 탄산수소염; 수산화 마그네슘, 수산화 칼슘 등의 알카리토류 금속 수산화물; 나트륨 메톡시드 등의 알카리금속 알콕시드 등을 들 수 있다. 또, 염기성 유기화합물로는, 예를 들면 트리에틸 아민, 트리부틸 아민, 트리옥틸 아민, 트리에탄올 아민 등의 제3급 아민 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 특히 MPAE의 부생을 억제하는 효과의 관점에서는, 무기 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도 탄산나트륨이나 수산화 나트륨을 사용하는 것이 바람직하다. 염기성 화합물의 사용량은 반응기 중의 반응액 전량에 대해 150ppm∼5000ppm(질량비)의 범위인 것이 바람직하고, 150ppm∼1000ppm(질량비)의 범위인 것이 더욱 바람직하다. 염기성 화합물의 사용량이 반응기 중의 반응액 전량에 대해 150ppm미만(질량비)이면, MPAE 및 MVL의 부생을 동시에 억제하는 효과가 작아지는 경향이 있고, 한편, 반응기 중의 반응액 전량에 대해 5000ppm(질량비)를 넘으면, 알돌 반응 등의 부반응을 일으키는 경향이 있다. 염기성 화합물이 고체인 경우, 그대로 반응액에 첨가할 수도 있지만, 반응액 중에서 농도 분포가 불규칙해지는 것을 피하기 위해 용액 상태에서 첨가하는 것이 바람직하다. 용액으로 하는 경우의 용매로는, 염기성 화합물이 충분히 용해하고, 또한, 반응 생성물과 반응하지 않는 것이면 특별히 제한은 없으며, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, MPD 등의 알코올이나 물 등을 들 수 있다. 염기성 화합물을 용액으로 하는 경우, 그 농도에 특별히 제한은 없지만, 통상 취급 방법의 관점에서 5∼70질량%의 범위인 것이 바람직하다. 또, 염기성 화합물이 액체인 경우는, 그대로 반응액에 첨가할 수 있다.

또한, 반응액 중 염기성 화합물의 농도는 반응액의 일부를 빼내어, 농도가 이미 알려진 산성 표준 물질(예를 들면, 0.01mol/L의 염산 수용액 등)으로 적정하여 산출할 수 있다.

본 발명은 용매의 존재하 또는 부존재하 중 어느 것으로도 실시할 수 있다. 용매로는 수소화 반응에 악영향을 미치지 않는 한 특별히 제한은 없고, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로필 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알콜, 이소펜틸 알코올, MPD 등의 알코올; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르 등을 들 수 있다. 이들 용매는 하나를 단독으로 사용할 수도 있고, 2개 이상을 병용할 수도 있다. 이들 중에서도 MPD를 용매로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 MPD는 본 발명에 의해 생성한 MPD를 이용할 수도 있다. 용매를 사용하는 경우, 용매의 사용량은 통상 반응액 전량에 대해 10∼95질량%의 범위인 것이 바람직하다.

본 발명에서의 반응 온도에 특별히 제한은 없지만, MHP의 안정성, 수소화 촉매의 활성, 경제성 및 조작성의 관점에서 통상 50∼200℃의 범위인 것이 바람직하고, 60∼150℃의 범위인 것이 더욱 바람직하다.

반응 압력에 특별히 제한은 없지만, 조작성, 안전성, 반응 효율 및 경제성의 관점에서 통상 0∼20MPa(게이지압)의 범위인 것이 바람직하고, 0.1∼2MPa(게이지압)의 범위인 것이 더욱 바람직하다.

또, 반응 시간(체류 시간)은 통상 1∼50시간의 범위인 것이 바람직하고, MPAE나 MVL 등의 부생성물의 생성을 억제하는 관점에서는 2∼30시간의 범위인 것이 더욱 바람직하다.

불균일계 수소화 촉매를 사용하는 경우, 이러한 촉매의 반응계에서의 사용 형태는 임의일 수 있고, 예를 들면 현탁조식, 고정상식, 유동상식 등을 들 수 있다. 또, 균일계 수소화 촉매를 사용하는 경우, 반응기로는, 예를 들면 교반형 반응조, 기포탑형 반응조, 증류탑형 반응조 등을 사용할 수 있다. 또, 불균일계 또는 균일계 중 어느 하나의 수소화 촉매를 사용하는 경우도, 배치(batch)법, 세미 배치법, 연속법 중 어떠한 반응법에서도 실시할 수 있는데, 생산 효율의 관점에서는 연속법으로 실시하는 것이 바람직하다.

배치법에 의하면, 예를 들면, 수소 분위기 하에 수소화 촉매, MHP, 염기성 화합물 및 필요에 따라 용매를 일괄하여 반응기에 넣고, 소정 온도, 소정 압력으로 소정 시간 교반함으로써 실시할 수 있다.

세미 배치법에 의하면, 예를 들면, 수소 분위기 하에 수소화 촉매, 염기성 화합물 및 필요에 따라 용매를 반응기에 넣고, 소정 온도, 소정 압력으로 혼합한다. 거기에, 우선 일부의 MHP를 공급하여 반응을 개시시킨다. 그 후, 시간의 흐름에 따라 다시 나머지 MHP를 연속적 또는 단속적으로 도입하면서 반응을 소정 시간 수행함으로써 실시할 수 있다.

연속법에 의하면, 예를 들면 소정 온도 및 소정 압력에서 수소화 촉매 존재 하에 MHP, 염기성 화합물 및 필요에 따라 용매를 각각 연속적 또는 단속적으로 반응기에 공급하면서 소정시간 교반하고, 또한, 반응 중 얻어진 반응 혼합물을 취출구로부터 연속적 또는 단속적으로 빼내면서 반응시킴으로써 실시할 수 있다.

상기 방법에 의해 얻어진 반응 혼합물로부터의 MPD의 분리·정제는 통상의 유기화합물의 분리·정제에 이용되는 방법으로 실시할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물로부터 필요에 따라 여과, 침강 분리, 원심 분리 등의 수단에 의해 수소화 촉매를 분리한 후, 잔류물을 증류함으로써 순도 높은 MPD를 얻을 수 있다. 또한, 이러한 증류에 의해 순도가 높은 MPD를 얻을 수 있는 것은 애초 본 발명의 수소화 반응에 있어서 MPAE의 부생량을 매우 저감할 수 있었기 때문이다(이하의 실시예 참조). 또, 수소화 촉매를 분리한 경우, 제조 비용의 관점에서는, 분리한 수소화 촉매를 본 발명의 수소화 반응에 재사용하는 것이 매우 바람직하다.

또한, 본 발명에서 사용하는 MHP는 공지의 방법으로 제조할 수 있다(특허문헌 1 및 2 참조). 예를 들면, IPEA를 Rh₄(CO)₁₂나 Rh(acac)(CO)₂ 등의 로듐 화합물의 존재 하에 일산화탄소 및 수소와, 60∼150℃ 및 1∼20MPa에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또, IPEA는 공업적으로 쉽게 입수할 수 있지만, 이하의 방법에 의해 제조할 수도 있다. 예를 들면, 이소부텐과 37질량% 포름알데히드수를 바람직하게는 5∼50MPa로 235∼400℃에서 반응시킴으로써 IPEA를 제조할 수 있다(특공소 47-47362호 공보 참조).

도 1은 실시예 10에 이용한 반응 장치의 개요를 나타내는 도면이다.

[부호의 설명]

1: 반응기

2: 고액 분리 장치

3: 증발기

4: 증류탑

이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하는데, 본 발명은 이러한 실시예에 의해 전혀 제한되지 않는다. 또한, 각 실시예 및 비교예에서의 가스 크로마토그래피 분석은 이하의 수순으로 실시했다.

[가스 크로마토그래피 분석]

분석 기기: GC-14A(주식회사 시마즈제작소 제조)

사용 칼럼: CBP-20(길이 50m)(J&W Scientific사 제조)

분석 조건: injection temp. 240℃, detection temp. 240℃

승온 조건: 80℃(0분 유지)→(8℃/분으로 승온)→220℃(10분 유지)

<실시예 1>

수소 가스 공급구, 원료 공급구, 온도계 및 샘플링구를 구비한 내용적 500ml의 전자(電磁) 교반식 오토클레이브에 물현탁상의 미변성 레이니 니켈[B-113W(상품명); 데구사(Degussa)사 제조] 2g(미변성 레이니 니켈로서 약 1g; 반응액에 대해 약 0.67질량%), MHP 75g(0.647mol), MPD 75g(0.636mol) 및 1mol/L의 수산화 나트륨 수용액 1.87ml(수산화 나트륨 환산으로, 투입한 반응액 전질량에 대해 500ppm 상당)을 넣었다. 이렇게 해서 얻어진 반응액을 pH계로 측정한 바, pH 10.9였다. 반응액을 800rpm에서 교반하면서, 반응계 내를 질소 가스(0.29MPa; 게이지압)로 3회 치 환한 후, 수소 가스(0.29MPa; 게이지압)로 3회 치환하고, 수소 가스로 0.88MPa(게이지압)로 유지하면서 120℃까지 승온하고나서 5시간 반응시켰다. 또한, 반응 중에는 오프 가스 유량은 10L/시로 하고, 반응계 내의 수소 가스 압력은 0.88MPa(게이지압)로 유지했다. 반응 종료 후의 반응 혼합물을 pH계로 측정한 바, pH 8.4였다. 또, 반응 종료 후, 얻어진 반응 혼합물을 가스 크로마토그래피로 분석했다. 결과를 표 2에 나타낸다.

<실시예 2∼6 및 비교예 1∼3>

실시예 1에 있어서, 표 1에 나타내는 바와 같이 조건을 설정한 것 이외에는 실시예 1과 같이 반응 및 분석을 했다. 각각의 결과를 표 2에 나타낸다.

	촉매	수산화나트륨 수용액의 첨가량² ⁾ (ppm)	반응온도 (℃)	반응시간 (시간)
실시예 1	B-113W¹ ⁾	500	120	5
실시예 2	B-113W¹ ⁾	100	120	5
실시예 3	B-113W¹ ⁾	10	120	5
비교예 1	B-113W¹ ⁾	0	120	5
실시예 4	B-2112Z¹ ⁾	150	140	5
실시예 5	B-2112Z¹ ⁾	100	140	5
비교예 2	B-2112Z¹ ⁾	0	140	5
실시예 6	BK-113AW¹ ⁾	150	120	2
비교예 3	BK-113AW¹ ⁾	0	120	2

B-113W(상품명) : 미변성 레이니 니켈

B-2112Z(상품명) : 미변성 레이니 코발트

BK-113AW(상품명) : 1.2질량% 몰리브덴변성 레이니 니켈

¹⁾ 데구사(Degussa)사 제조

²⁾ 반응기 내의 반응액 전량에 대한 첨가량. 수산화나트륨 환산.

	전화율(%)	선택율(%)
	전화율(%)	MPD	MPAE	MVL
실시예 1	76.1	94.1	1.1	2.0
실시예 2	89.3	93.8	2.5	3.1
실시예 3	85.2	90.2	2.7	5.5
비교예 1	75.4	84.3	4.3	8.4
실시예 4	97.9	96.5	1.7	1.9
실시예 5	93.6	93.9	3.4	1.5
비교예 2	93.3	82.7	13.7	3.1
실시예 6	98.7	94.8	0.1	3.3
비교예 3	98.2	88.9	3.6	6.0

<실시예 7>

실시예 1에 있어서, 1mol/L의 수산화나트륨 수용액 1.87ml(수산화나트륨 환산으로, 투입한 반응액 전질량에 대해 500ppm 상당) 대신에 10% 탄산나트륨 수용액 0.38ml(탄산나트륨 환산으로, 투입한 반응액 전질량에 대해 250ppm 상당)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 같이 반응 및 분석을 했다. 그 결과, 전화율은 83.1%, MPD의 선택율은 93.2%, MPAE의 선택율은 2.1%, MVL의 선택율은 2.5%였다.

<실시예 8>

실시예 1에 있어서, 1mol/L의 수산화나트륨 수용액 1.87ml(수산화나트륨 환산으로, 투입한 반응액 전질량에 대해 500ppm 상당) 대신에 0.5mol/L의 수산화칼륨 수용액 0.54ml(수산화칼륨 환산으로, 투입한 반응액 전질량에 대해 100ppm 상당)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 같이 반응 및 분석을 했다. 그 결과, 전화율은 86.8%, MPD의 선택율은 93.8%, MPAE의 선택율은 2.0%, MVL의 선택율은 2.9%였다.

<실시예 9>

실시예 1에 있어서, 1mol/L의 수산화나트륨 수용액 1.87ml(수산화나트륨 환산으로, 투입한 반응액의 전질량에 대해 500ppm 상당) 대신에 트리에탄올 아민 0.067ml(투입한 반응액의 전질량에 대해 500ppm 상당)을 사용한 이외는, 실시예 1과 같이 반응 및 분석을 했다. 그 결과, 전화율은 84.6%, MPD의 선택율은 94.3%, MPAE의 선택율은 3.3%, MVL의 선택율은 1.7%였다.

<실시예 10>

도 1에 나타내는 장치를 이용하여, 이하와 같이 연속법으로 본 발명을 실시했다.

내용적 1m³의 반응기 1에 1.2질량% 몰리브덴 변성 레이니 니켈인 BK-113AW(반응액 중의 농도 0.5 질량%) 및 MHP를 넣고, 반응기 1 내를 수소 가스에 의해 0.88MPa(게이지압)로 유지하고, 반응 온도 120℃에서 수소화 반응을 개시했다. MHP의 전화율이 98% 이상이 된 시점에서, MHP를 30L/시로 연속적으로, 그리고 25% 수산화나트륨 수용액을 반응액 중의 수산화나트륨의 농도가 150∼250ppm(질량비)의 범위를 유지하도록 단속적으로 반응기 1에 공급하는 동시에, 얻어진 반응 혼합액의 일부를 빼내고, 고액 분리 장치(2)로 BK113AW를 분리 회수하고, 반응기 1로 되돌려 본 반응에 재사용했다. 이때, 반응기 1 내에서의 반응액의 체류 시간은 24시간이었다. 또한, 반응기 1 내의 액상부의 성분 조성을 가스 크로마토그래피에 의해 측정한 바, MPD 92.3%, MPAE 0.1%, MVL 2.0%였다. 한편, 고액 분리 장치(2)에서 BK113AW로부터 분리된 반응 혼합액은 증발기(3) 및 증류탑(4)을 경유하여 충분히 정제했다. 증류탑(4)의 탑 꼭대기에서 유출한 유출액 중의 조성을 가스 크로마토그래피로 측정한 바, MPD 99.1%, MPAE 0.1%, MVL은 비검출이었다. 이러한 연속 수소화 반응을 6개월 계속하여 수행했지만, 반복하여 사용한 수소화 촉매의 활성 저하는 없고, 반응 개시 1일째부터 전화율 99%를 계속 유지했다.

실시예 1∼9 및 비교예 1∼3의 결과로부터, MHP의 수소화 반응에 있어서 염기성 화합물을 첨가함으로써 첨가하지 않는 경우보다도 부생성물인 MPAE나 MVL을 효과적으로 감소시킬 수 있고, 순도가 높은 MPD를 제조할 수 있게 되었다. 또, 실시예 10의 결과로부터, MHP의 수소화 반응에 있어서 염기성 화합물을 첨가함으로써 수소화 촉매의 실활의 원인이 되는 MPAE 및 MVL의 부생을 효과적으로 억제할 수 있고, 그 때문에, 수소화 촉매의 활성을 장기간 높게 유지할 수 있었음을 알 수 있다.

Claims

2-히드록시-4-메틸테트라히드로피란을 수소화 촉매 존재 하에 수소화하는 것에 의한 3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법에 있어서, 나아가 염기성 화합물의 존재 하에 수행하는 것을 특징으로 하는 상기 3-메틸-1,5-펜탄디올의 제조 방법.