JPS61172838A - 高級アルデヒドの水添方法 - Google Patents
高級アルデヒドの水添方法Info
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- JPS61172838A JPS61172838A JP60014054A JP1405485A JPS61172838A JP S61172838 A JPS61172838 A JP S61172838A JP 60014054 A JP60014054 A JP 60014054A JP 1405485 A JP1405485 A JP 1405485A JP S61172838 A JPS61172838 A JP S61172838A
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- JP
- Japan
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- reaction
- tertiary amine
- aliphatic tertiary
- alcohol
- aldehyde
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 一
本発明は炭素数３以上のアルデヒド（以下、高級アルデ
ヒドと称する０）の水素添加（以下、水添と略称する。
ヒドと称する０）の水素添加（以下、水添と略称する。
）方法に関するものである。
詳しくは本発明は高級アルデヒドを触媒の存在下に液相
にて水添して高級アルコールを製造する方法の改良に関
するものである。
にて水添して高級アルコールを製造する方法の改良に関
するものである。
従来、高級アルデヒドの水添は、通常、ニッケル系また
は銅系の触媒を使用して行なわれているが、いずれの触
媒を用いる場合にも各種の副反応が起こって、多量の副
反応生成物を生じ、反応の選択性を低下させている。こ
のためアルコールの収率を低下させると共にアルコール
の精製、副生物の処理に非常に労力を要している。
は銅系の触媒を使用して行なわれているが、いずれの触
媒を用いる場合にも各種の副反応が起こって、多量の副
反応生成物を生じ、反応の選択性を低下させている。こ
のためアルコールの収率を低下させると共にアルコール
の精製、副生物の処理に非常に労力を要している。
ニッケル系触媒を使用して高級アルデヒドを水添する場
合において回」反応として問題になるのは、アルデヒド
基の水添分解による各種炭化水素の生成、並びにアセタ
ール及びエーテルの生成でちる。アセタール、エーテル
以外の炭化水素類の生成は、反応温度を低下させること
により、ある程度抑制することができる。しかし高級ア
ルコールの収率に大きく影響するアセタ−ル及びエーテ
ルの生成はほとんど抑制できない０ これらのアセタール及びエーテルは、次式の如き（ａ）
及び（ｂ）の反応により生成すると考えられている。
合において回」反応として問題になるのは、アルデヒド
基の水添分解による各種炭化水素の生成、並びにアセタ
ール及びエーテルの生成でちる。アセタール、エーテル
以外の炭化水素類の生成は、反応温度を低下させること
により、ある程度抑制することができる。しかし高級ア
ルコールの収率に大きく影響するアセタ−ル及びエーテ
ルの生成はほとんど抑制できない０ これらのアセタール及びエーテルは、次式の如き（ａ）
及び（ｂ）の反応により生成すると考えられている。
（但し、Ｒは炭素数５以上のアルキル基である。）すな
わち、（ａ）弐において未反応アルデヒド原料７分子と
水添によυ生成したアルコールコ分子が反応してアセタ
ールを生じ、（ｂ）式においてこのアセタールは水添分
解されてエーテルとアルコールを生じる０ コノアセタール及びエーテルの生成を抑制スる方法とし
て、例えば、 ■ 原料アルデヒド中または反応域中罠水を存在させて
水添反応を行なう方法（石油学会誌第１ｊ巻第６号（／
９７２）、第ダｊ３〜ダｓｒ頁参照）、 ■ ニッケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ませた触
媒を用いて水添反応を行なう方法（特公昭ダ参−／７／
コア号参照）、 等が提案されている。
わち、（ａ）弐において未反応アルデヒド原料７分子と
水添によυ生成したアルコールコ分子が反応してアセタ
ールを生じ、（ｂ）式においてこのアセタールは水添分
解されてエーテルとアルコールを生じる０ コノアセタール及びエーテルの生成を抑制スる方法とし
て、例えば、 ■ 原料アルデヒド中または反応域中罠水を存在させて
水添反応を行なう方法（石油学会誌第１ｊ巻第６号（／
９７２）、第ダｊ３〜ダｓｒ頁参照）、 ■ ニッケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ませた触
媒を用いて水添反応を行なう方法（特公昭ダ参−／７／
コア号参照）、 等が提案されている。
しかしながら、上記■の方法では、反応系に水を存在さ
せることによりアセタール生成の逆反応が促進されて、
アセタール及びエーテルの生成がある程度抑制されるが
、水の存在によシ触媒の強度が低下し、かつ触媒が失活
してくるという問題があシ、また上記■の方法では、触
媒に含ませたアルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶
出し、長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。
せることによりアセタール生成の逆反応が促進されて、
アセタール及びエーテルの生成がある程度抑制されるが
、水の存在によシ触媒の強度が低下し、かつ触媒が失活
してくるという問題があシ、また上記■の方法では、触
媒に含ませたアルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶
出し、長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。
さらに、アルデヒドの水添反応において、反応系にトリ
エチルアミンを少量添加して、その反応速度を増大させ
る方法が提案されている（東京工業試験報告第Ｓａ回第
６号（７９１？）ｉｔｓ−ｉｔｉ頁参照）が、このトリ
エチルアミンは副反応の抑制効果が小さく、かつ反応で
生成した反応液から高級アルコールを分離ｎ製する際、
該トリエチルアミンが未反応アルデ鴫ド等の軽沸留分と
共に留出して損失したシ、あるいは場合によっては精製
アルコール中に混入して製品を汚染するという問題があ
る。また、反応溶媒循環に際しては、添加したトリエチ
ルアミンが蒸留の際に留出して損失するので、一定濃度
に維持するのが困難であり、工業的使用には不向きであ
る。
エチルアミンを少量添加して、その反応速度を増大させ
る方法が提案されている（東京工業試験報告第Ｓａ回第
６号（７９１？）ｉｔｓ−ｉｔｉ頁参照）が、このトリ
エチルアミンは副反応の抑制効果が小さく、かつ反応で
生成した反応液から高級アルコールを分離ｎ製する際、
該トリエチルアミンが未反応アルデ鴫ド等の軽沸留分と
共に留出して損失したシ、あるいは場合によっては精製
アルコール中に混入して製品を汚染するという問題があ
る。また、反応溶媒循環に際しては、添加したトリエチ
ルアミンが蒸留の際に留出して損失するので、一定濃度
に維持するのが困難であり、工業的使用には不向きであ
る。
本発明者等は従来法のかかる問題点を解決し、高級アル
デヒドの水添反応における副反応を抑制すべく、鋭意検
討を重ねた結果、反応系に特定の脂肪族第３級アミンを
特定量添加して水添反応を行なわせることによシ、アセ
タール及びエーテルの副生が著しく減少できるばかシで
なく、添加したアミンは高級アルコールとの蒸留分離が
容易であり、かつ該アミンは循環使用が可能であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
デヒドの水添反応における副反応を抑制すべく、鋭意検
討を重ねた結果、反応系に特定の脂肪族第３級アミンを
特定量添加して水添反応を行なわせることによシ、アセ
タール及びエーテルの副生が著しく減少できるばかシで
なく、添加したアミンは高級アルコールとの蒸留分離が
容易であり、かつ該アミンは循環使用が可能であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、炭素数５以上の高級アルデ
ヒドを、触媒の存在下に液相にて水素添加して高級アル
コールを製造するに際し、反応域の液相中に 一般式： （式中、Ｒ１及びＲ８は炭素数／−４＜のアルキル基、
Ｒ１は炭素数６〜／６のアルキル基を示す０）で表わさ
れる炭素数ｌダ〜−〇の脂肪族第３級アミン類を液相に
対して窒素原子換算量でｌ〜１０００重量ｐｐｍ存在さ
せることを特徴とする高級アルデヒドの水添方法、 に存する。
ヒドを、触媒の存在下に液相にて水素添加して高級アル
コールを製造するに際し、反応域の液相中に 一般式： （式中、Ｒ１及びＲ８は炭素数／−４＜のアルキル基、
Ｒ１は炭素数６〜／６のアルキル基を示す０）で表わさ
れる炭素数ｌダ〜−〇の脂肪族第３級アミン類を液相に
対して窒素原子換算量でｌ〜１０００重量ｐｐｍ存在さ
せることを特徴とする高級アルデヒドの水添方法、 に存する。
以下、本発明につきさらに詳細に説明する０本発明にお
ける原料の高級アルデヒドとしては炭素数５以上、通常
は炭素数ｊ〜／７の飽和もしくは不飽和のアルデヒドが
用いられ、これらは単独でもそれらの混合物であっても
よい。
ける原料の高級アルデヒドとしては炭素数５以上、通常
は炭素数ｊ〜／７の飽和もしくは不飽和のアルデヒドが
用いられ、これらは単独でもそれらの混合物であっても
よい。
例えば飽和アルデヒドとしてはヘプチルアルデヒド、ノ
ニルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、トリデシルア
ルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデシルアル
デヒド等が挙げられ、これらの直鎖状アルデヒド及び側
鎖状アルデヒドを含むものである。また、不飽和アルデ
ヒドとしてはコーエチルヘキセナール等が挙げられる０ 水添触媒としては従来知られている任意のものを使用す
ることができる。例えば、珪藻土、セライト等の担体く
ニッケル、クロム、鋼等の活性成分を担持したものが使
用される。通常はニッケル、クロムを担持させたものを
触媒として使用する。
ニルアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、トリデシルア
ルデヒド、ヘキサデシルアルデヒド、ヘプタデシルアル
デヒド等が挙げられ、これらの直鎖状アルデヒド及び側
鎖状アルデヒドを含むものである。また、不飽和アルデ
ヒドとしてはコーエチルヘキセナール等が挙げられる０ 水添触媒としては従来知られている任意のものを使用す
ることができる。例えば、珪藻土、セライト等の担体く
ニッケル、クロム、鋼等の活性成分を担持したものが使
用される。通常はニッケル、クロムを担持させたものを
触媒として使用する。
本発明方法においては、通常３０〜ＪＯＯ気圧及び１０
０〜２００℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を液相
において接触水添させる際、反応域の液相中に特定の脂
肪族第３級アミンを存在させる。
０〜２００℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を液相
において接触水添させる際、反応域の液相中に特定の脂
肪族第３級アミンを存在させる。
（式中、Ｒ３及びＲ２は炭素数７〜ダのアルキル基、Ｒ
１は炭素数６〜７６のアルキル基を示す。）で表わされ
る炭素数７参〜−〇１好ましくは炭素数／ダルｌ乙の脂
肪族第３級アミンが用いられる。該脂肪族＃ＩＪ級アミ
ンとしては、例えばジプチル・コーエチルヘキシルアミ
ン、Ｎ−ブチルｌｌＮ−プロピル・コーエチルヘキシル
アミン、ジメチル・ドデシルアミン、ジメチル・テトラ
デシルアミン等が挙げられる。
１は炭素数６〜７６のアルキル基を示す。）で表わされ
る炭素数７参〜−〇１好ましくは炭素数／ダルｌ乙の脂
肪族第３級アミンが用いられる。該脂肪族＃ＩＪ級アミ
ンとしては、例えばジプチル・コーエチルヘキシルアミ
ン、Ｎ−ブチルｌｌＮ−プロピル・コーエチルヘキシル
アミン、ジメチル・ドデシルアミン、ジメチル・テトラ
デシルアミン等が挙げられる。
該脂肪族第３級アミンとしては原料高級アルデヒドの水
添反応によって生成する高級アルコールの沸点よりも４
０℃以上高い沸点を有するものを選択するのが望ましい
。例えば、原料高級アルデヒドとしてコーエチルヘキセ
ナールを用いた場合には、水添反応によって生成する一
一エチルヘキサノールより沸点が参〇℃以上高い上記に
例示した第３級アミンを好適に使用することができる。
添反応によって生成する高級アルコールの沸点よりも４
０℃以上高い沸点を有するものを選択するのが望ましい
。例えば、原料高級アルデヒドとしてコーエチルヘキセ
ナールを用いた場合には、水添反応によって生成する一
一エチルヘキサノールより沸点が参〇℃以上高い上記に
例示した第３級アミンを好適に使用することができる。
脂肪族第３級アミンとして炭素ａが／４を未満のものを
用いた場合には水添反応によって生成するアルコールと
の分離が悪くなり、製品アルコール中に混入して製品を
汚染するという問題があり、また炭素数が一〇よシ大き
いものを用いた場合には、アセタール及びエーテルの副
反応を抑制する効果が小さくなる。
用いた場合には水添反応によって生成するアルコールと
の分離が悪くなり、製品アルコール中に混入して製品を
汚染するという問題があり、また炭素数が一〇よシ大き
いものを用いた場合には、アセタール及びエーテルの副
反応を抑制する効果が小さくなる。
該脂肪族第３級アミンの添加量は水添反応域の液相に対
して、窒素原子換算量で通常７〜１０００重量ＰＩ”
％好ましくは／−１００重量ｐｐｍの範囲である。該脂
肪族第３級アミンの添加量が上記範囲より少ない場合に
は、アセタール及びエーテルの副反応抑制効果が小さく
、また上記範囲よシ多い場合には水添反応速度を低下さ
せる。
して、窒素原子換算量で通常７〜１０００重量ＰＩ”
％好ましくは／−１００重量ｐｐｍの範囲である。該脂
肪族第３級アミンの添加量が上記範囲より少ない場合に
は、アセタール及びエーテルの副反応抑制効果が小さく
、また上記範囲よシ多い場合には水添反応速度を低下さ
せる。
本発明方法における反応方式としては、例えば、水添触
媒を充填した反応塔に上記脂肪族第３級アミンを特定量
含有させた溶媒に溶解させた高級アルデヒドと、これに
対し、過剰量の水素とを並流で導入し、反応塔から流出
する反応混合物を気液分離して、気相は反応塔に循環し
、液相は後続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方
式が好適に採用される。
媒を充填した反応塔に上記脂肪族第３級アミンを特定量
含有させた溶媒に溶解させた高級アルデヒドと、これに
対し、過剰量の水素とを並流で導入し、反応塔から流出
する反応混合物を気液分離して、気相は反応塔に循環し
、液相は後続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方
式が好適に採用される。
蒸留分離工程では、まず軽沸分離塔で未反応の高級アル
デヒド等の軽沸留分が除去され、次いで主留塔で高級ア
ルコールが塔頂から留出し、上記脂肪族第３級アミンを
含有する溶媒が塔底から抜き出される。上記した主留塔
の塔底から排出された、脂肪族第３級アミンを含有する
溶媒にはアセタール、エーテル等の副生物を含有してい
るが、これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を
及ぼさないので、主留塔の塔底から排出された溶媒は蒸
留精製することなく、そのまま反応系へ循環することが
できる。高級アルデヒドとしてコーエチルヘキセナール
を用いる場合には、反応溶媒として一一エチルヘキサノ
ールが好適に用いられ、上記に例示したような脂肪族第
３級アミンを添加することにより、コーエチルー／、／
−ビス（コーエチルヘキソキシ）ヘキサン（Ｃ！４アセ
タール）及びビス（−一エチルヘキシル）エーテル（Ｃ
ＩＩエーテル）の副生を大幅に抑制することができ、−
一エチルヘキサノールの収率を向上することができ、か
つ反応系に添加したアミンは一一エチルヘキサノールの
王留塔の塔底から実質的に全量が抜出されるので、これ
を反応系へ循環することにより、長期間安定して運転す
ることができる。
デヒド等の軽沸留分が除去され、次いで主留塔で高級ア
ルコールが塔頂から留出し、上記脂肪族第３級アミンを
含有する溶媒が塔底から抜き出される。上記した主留塔
の塔底から排出された、脂肪族第３級アミンを含有する
溶媒にはアセタール、エーテル等の副生物を含有してい
るが、これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を
及ぼさないので、主留塔の塔底から排出された溶媒は蒸
留精製することなく、そのまま反応系へ循環することが
できる。高級アルデヒドとしてコーエチルヘキセナール
を用いる場合には、反応溶媒として一一エチルヘキサノ
ールが好適に用いられ、上記に例示したような脂肪族第
３級アミンを添加することにより、コーエチルー／、／
−ビス（コーエチルヘキソキシ）ヘキサン（Ｃ！４アセ
タール）及びビス（−一エチルヘキシル）エーテル（Ｃ
ＩＩエーテル）の副生を大幅に抑制することができ、−
一エチルヘキサノールの収率を向上することができ、か
つ反応系に添加したアミンは一一エチルヘキサノールの
王留塔の塔底から実質的に全量が抜出されるので、これ
を反応系へ循環することにより、長期間安定して運転す
ることができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例によって限
定されるものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例によって限
定されるものではない。
実施例１
珪藻土担体付ニッケルークロム触媒（担持量：ニッケル
７２重量％及びクロム１．５重量％）を充填した反応器
に、脂肪族第３級アミンとしてジメチルドデシルアミン
を窒素原子換算濃度で／Ｊ重量ｐｐｍ含有するニーエチ
ルヘキサノール（以下、２ＫＨと略称する。）溶媒と一
一エチルヘキセナール（以下、ＥＰＡと略称する。）と
の混合液（３［量混合比 ２ｚａＺｚｐＡ−３，ｔ／ｚ
）及び水素を連続的に供給し、反応温度ｌダＯ℃及び反
応圧力ｊθ気圧の条件下で反応を行なった。反応生成液
を分析し、その結果よυ求めた反応成績を第１表に示す
。
７２重量％及びクロム１．５重量％）を充填した反応器
に、脂肪族第３級アミンとしてジメチルドデシルアミン
を窒素原子換算濃度で／Ｊ重量ｐｐｍ含有するニーエチ
ルヘキサノール（以下、２ＫＨと略称する。）溶媒と一
一エチルヘキセナール（以下、ＥＰＡと略称する。）と
の混合液（３［量混合比 ２ｚａＺｚｐＡ−３，ｔ／ｚ
）及び水素を連続的に供給し、反応温度ｌダＯ℃及び反
応圧力ｊθ気圧の条件下で反応を行なった。反応生成液
を分析し、その結果よυ求めた反応成績を第１表に示す
。
実施例コ
実施例１において脂肪族第３級アミンの種類及び使用量
を第７表のように変化させたこと以外は実施例／とｒ５
Ｊ様に行なった。その結果を第１表に示す。
を第７表のように変化させたこと以外は実施例／とｒ５
Ｊ様に行なった。その結果を第１表に示す。
比較例／
実施例１において、ジメチルドデシルアミンを全く添加
しなかったこと以外は実施例／と同様に行なった。その
結果を第７表に示す。
しなかったこと以外は実施例／と同様に行なった。その
結果を第７表に示す。
比較例コ
実施例／において、ジメチルドデシルアミンの使用量を
第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様に
行なった。その結果を第１表に示す。
第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様に
行なった。その結果を第１表に示す。
第１表＊２
＊ｌ）窒素原子換算ａ度
＊２）表中の略号は以下に示す通シのものを表わす。
ＤＭＤＡ ニジメチルドデシルアミン
ＤＢＨＡニジブチル・λ−エテルヘキシルアミンー Ｈ
Ａ：、２−エチルヘキサナール Ｃ７，エーテル：ビス（２−エチルヘキシル）エーテル
Ｃ□アセタールニーーエチル−／、／−ビス（−一エチ
ルヘキソキシ）ヘキサン 実施例３ 珪藻土担体付ニッケルークロム触媒（担持量：ニッケル
７１重量％及びクロム７．５重量％）を充填した反応塔
に１ジメチルドデシルアミンを窒素原子換算濃度でユコ
重ｉｔｐｐｍ含Ｍするニーエチルヘキサノール溶媒と一
一エチルヘキセナールとの混合液（重量混合比コＥＨ７
ＥｐＡ＝３、ｒ／／）及び水素を連続的に供給し、反応
温度ｉａｏ℃及び反応圧力ｊＯ気圧の条件下で反応を行
なった。
Ａ：、２−エチルヘキサナール Ｃ７，エーテル：ビス（２−エチルヘキシル）エーテル
Ｃ□アセタールニーーエチル−／、／−ビス（−一エチ
ルヘキソキシ）ヘキサン 実施例３ 珪藻土担体付ニッケルークロム触媒（担持量：ニッケル
７１重量％及びクロム７．５重量％）を充填した反応塔
に１ジメチルドデシルアミンを窒素原子換算濃度でユコ
重ｉｔｐｐｍ含Ｍするニーエチルヘキサノール溶媒と一
一エチルヘキセナールとの混合液（重量混合比コＥＨ７
ＥｐＡ＝３、ｒ／／）及び水素を連続的に供給し、反応
温度ｉａｏ℃及び反応圧力ｊＯ気圧の条件下で反応を行
なった。
反応生成液は蒸留して軽沸留分を除去し、次いで生成し
たニーエチルヘキサノールを留出させた。ニーエチルヘ
キサノール蒸留塔の塔底から排出されるジメチルドデシ
ルアミンを含有するニーエチルヘキサノール溶媒はｆＩ
Ｉ製することなく、そのまま反応系に循環した。
たニーエチルヘキサノールを留出させた。ニーエチルヘ
キサノール蒸留塔の塔底から排出されるジメチルドデシ
ルアミンを含有するニーエチルヘキサノール溶媒はｆＩ
Ｉ製することなく、そのまま反応系に循環した。
このようにしてジメチルドデシルアミン及び溶媒を補給
することなく、１００時間にわたり反応を行なった結果
を第２表に示す。
することなく、１００時間にわたり反応を行なった結果
を第２表に示す。
比較例３
実施例３において、−一エチルヘキサノール溶媒中にジ
メチルドデシルアミンを全く添加しなかったこと以外は
実施例３と同様に行なった。
メチルドデシルアミンを全く添加しなかったこと以外は
実施例３と同様に行なった。
その結果を第−表に示す。
第−表＊２
＊２） 表中の略号は第１表の注（＊２）と同様であ
る。
る。
本発明により高級アルデヒドの水添反応を効果的に抑制
することができる。本発明において反応系に添加される
脂肪族第３級アミンは生成高級アルコールの分離精製系
に困難を生ずることがなく、また蒸留分離後に循環使用
することが可能である。
することができる。本発明において反応系に添加される
脂肪族第３級アミンは生成高級アルコールの分離精製系
に困難を生ずることがなく、また蒸留分離後に循環使用
することが可能である。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士長香川 −
ほか／名
Claims (1)
- （１）炭素数５以上の高級アルデヒドを、触媒の存在下
に液相にて水素添加して高級アルコールを製造するに際
し、反応域の液相中に 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は炭素数１〜４のアルキル基
、Ｒ＿３は炭素数６〜１６のアルキル基を示す。）で表
わされる炭素数１４〜２０の脂肪族第３級アミン類を液
相に対して窒素原子換算量で１〜１０００重量ｐｐｍ存
在させることを特徴とする高級アルデヒドの水添方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014054A JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014054A JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61172838A true JPS61172838A (ja) | 1986-08-04 |
| JPH0359886B2 JPH0359886B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=11850372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60014054A Granted JPS61172838A (ja) | 1985-01-28 | 1985-01-28 | 高級アルデヒドの水添方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61172838A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007125909A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Kuraray Co., Ltd. | ３－メチル－１，５－ペンタンジオールの製造方法 |
| JP2015042635A (ja) * | 2013-07-24 | 2015-03-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族ジオールの製造方法 |
-
1985
- 1985-01-28 JP JP60014054A patent/JPS61172838A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007125909A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Kuraray Co., Ltd. | ３－メチル－１，５－ペンタンジオールの製造方法 |
| US7560601B2 (en) | 2006-04-28 | 2009-07-14 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing 3-methyl-1,5-pentanediol |
| JP5101495B2 (ja) * | 2006-04-28 | 2012-12-19 | 株式会社クラレ | ３−メチル−１，５−ペンタンジオールの製造方法 |
| JP2015042635A (ja) * | 2013-07-24 | 2015-03-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族ジオールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359886B2 (ja) | 1991-09-12 |
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