JPS61171447A - ブチルアルコ−ルの製造法 - Google Patents
ブチルアルコ−ルの製造法Info
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- JPS61171447A JPS61171447A JP60012190A JP1219085A JPS61171447A JP S61171447 A JPS61171447 A JP S61171447A JP 60012190 A JP60012190 A JP 60012190A JP 1219085 A JP1219085 A JP 1219085A JP S61171447 A JPS61171447 A JP S61171447A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- butyl alcohol
- amine
- aldehyde
- liquid phase
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は炭素数ｌのアルデヒドを水素添加（以下、水添
と略称する）してブチルアルコールを製造する方法に関
するものである。詳しくは炭素数参のアルデヒドを触媒
の存在下、液相にて水素添加してブチルアルコール１−
＊造する方法の改良に関するものである。
と略称する）してブチルアルコールを製造する方法に関
するものである。詳しくは炭素数参のアルデヒドを触媒
の存在下、液相にて水素添加してブチルアルコール１−
＊造する方法の改良に関するものである。
従来、炭素数μのアルデヒド、例えばｎ−ブチルアルデ
ヒド、１−ブチルアルデヒドまたはクロトンアルデヒド
などの水添反応は、通常、ニッケル系または銅系の触媒
を使用して行われているが、いずれの触媒を用いる場合
にも各種の副反応が起こって、多量の副反応生成物を生
じ、反応の選択性を低下させている。
ヒド、１−ブチルアルデヒドまたはクロトンアルデヒド
などの水添反応は、通常、ニッケル系または銅系の触媒
を使用して行われているが、いずれの触媒を用いる場合
にも各種の副反応が起こって、多量の副反応生成物を生
じ、反応の選択性を低下させている。
ニッケル系触媒を使用してのアルデヒドの水添反応にお
いて副反応として問題になるのは、アルデヒド基の水添
分解による炭化水素類の生成、およびアセタールならび
にエーテルの生成である。上記炭化水素類の生成は、反
応温度を低下させることによりｓる程度抑制することが
できる。しかし、ブチルアルコールの収率に大きく影響
するアセタール及びエーテルの生成はほとんど抑制する
ことができない。特に、ｎ −ブチルアルデヒドの水添
反応では、ジブチルエーテルが多量生成し、このジブチ
ルエーテル自体はブチルアルコールよりも高沸点である
が、両者はジプチルエーテル約２０（重量）％、ブチル
アルコール約ｒＯ（重量）−の組成で共沸混合物を形成
し、この共沸組成以下の濃度ではジブチルエーテルは低
沸成分として挙動する。
いて副反応として問題になるのは、アルデヒド基の水添
分解による炭化水素類の生成、およびアセタールならび
にエーテルの生成である。上記炭化水素類の生成は、反
応温度を低下させることによりｓる程度抑制することが
できる。しかし、ブチルアルコールの収率に大きく影響
するアセタール及びエーテルの生成はほとんど抑制する
ことができない。特に、ｎ −ブチルアルデヒドの水添
反応では、ジブチルエーテルが多量生成し、このジブチ
ルエーテル自体はブチルアルコールよりも高沸点である
が、両者はジプチルエーテル約２０（重量）％、ブチル
アルコール約ｒＯ（重量）−の組成で共沸混合物を形成
し、この共沸組成以下の濃度ではジブチルエーテルは低
沸成分として挙動する。
この共沸混合物はブチルアルコールと沸点が極めて近い
ので、反応混合物を蒸留して高純度のブチルアルコール
を増得するには、高段数の蒸留塔を必要とし、かつブチ
ルアルコールの損失を招くので、工業的には不利でおる
。
ので、反応混合物を蒸留して高純度のブチルアルコール
を増得するには、高段数の蒸留塔を必要とし、かつブチ
ルアルコールの損失を招くので、工業的には不利でおる
。
これらの７セタール及びエーテルは、次式の如き（ａ）
及び（ｂ）の反応によシ生成すると考えられている。
及び（ｂ）の反応によシ生成すると考えられている。
（上式中、Ｒは炭素数３のアルキル基である。）すなわ
ち、（ｅＬ）式において未反応アルデヒド１分子と水添
により生成したアルコール２分子が反応してアセタール
を生じ、（ｂ）式においてこのアセタールは水添分解さ
れてエーテル及びアルコールを生じる。
ち、（ｅＬ）式において未反応アルデヒド１分子と水添
により生成したアルコール２分子が反応してアセタール
を生じ、（ｂ）式においてこのアセタールは水添分解さ
れてエーテル及びアルコールを生じる。
このアセタール及びエーテルの生成を抑制する方法とし
て、例えば、 ■ 原料アルデヒド中１＆は反応域中に水を存在させて
水添反応を行なう方法（石油学会誌第７ｊ巻第６号（／
Ｐ７Ｊ）、第４ｆｉ！３〜１１１１！頁参照）、 ■ ニッケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ませた触
媒を用いて水添反応を行なう方法、□ｉｌｌ＠＄＄−／
７／２７カ□２、 ｊ等が提案されている。
て、例えば、 ■ 原料アルデヒド中１＆は反応域中に水を存在させて
水添反応を行なう方法（石油学会誌第７ｊ巻第６号（／
Ｐ７Ｊ）、第４ｆｉ！３〜１１１１！頁参照）、 ■ ニッケル系触媒にアルカリ土類金属塩を含ませた触
媒を用いて水添反応を行なう方法、□ｉｌｌ＠＄＄−／
７／２７カ□２、 ｊ等が提案されている。
しかしながら、上記■の方法では、反応系に水を存在さ
せることによりアセタール生成の逆反応が促進されて、
アセタール及びエーテルの生成がおる程度抑制されるが
、水の存在により触媒の強度が低下し、かつ触媒が失活
してくるという問題があり、また上記■の方法では、触
媒に含ませたアルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶
出し、長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。
せることによりアセタール生成の逆反応が促進されて、
アセタール及びエーテルの生成がおる程度抑制されるが
、水の存在により触媒の強度が低下し、かつ触媒が失活
してくるという問題があり、また上記■の方法では、触
媒に含ませたアルカリ土類金属塩が反応液中に徐々に溶
出し、長時間の使用では効果がなくなり工業的でないと
いう欠点を有する。
さらに、ブチルアルデヒドの水添反応において、反応系
にトリエチルアミンを少量添加して、その反応速度を増
大させる方法が提案されているが、このトリエチルアミ
ンは副反応の抑制効果が小さく、かつ反応で生成した反
応液からブチルアルコールを精製分離する際にブチルア
ルコールとの分離が悪く、精製ブチルアルコール中に混
入し、製品を汚染するという問題がある。
にトリエチルアミンを少量添加して、その反応速度を増
大させる方法が提案されているが、このトリエチルアミ
ンは副反応の抑制効果が小さく、かつ反応で生成した反
応液からブチルアルコールを精製分離する際にブチルア
ルコールとの分離が悪く、精製ブチルアルコール中に混
入し、製品を汚染するという問題がある。
本発明者等は従来法のかかる問題点を解決し、炭素数ダ
のアルデヒド類の水添反応における副反応を抑制すべく
、装量検討を重ねた結果、反応系に特定の脂肪族第３級
アミ・ンを特定量添加して水添反応を行なわせることに
より、アセタール及びエーテルの副生が著しく減少でき
るばかりでなく、添加したアミンはブチルアルコールと
の蒸留分離が容易であシ、かつ該アミンは循環使用可能
であることを見出し、本発明を完成するに至った。
のアルデヒド類の水添反応における副反応を抑制すべく
、装量検討を重ねた結果、反応系に特定の脂肪族第３級
アミ・ンを特定量添加して水添反応を行なわせることに
より、アセタール及びエーテルの副生が著しく減少でき
るばかりでなく、添加したアミンはブチルアルコールと
の蒸留分離が容易であシ、かつ該アミンは循環使用可能
であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち１本発明の要旨は、炭素数弘のアルデヒドを触
媒の存在下に、液相にて水素添加してブチルアルコール
を製造するに際し、反応域の液相中に一般式： （式中、Ｒ１及びＲ，は炭素数／−４Ｃのアルキル基、
Ｒ３は炭素数参〜／４（のアルキル基を示す。）１０〜
５ｏｏｏ重量ｐｐｍ存在せしめることを特徴とするブチ
ルアルコールの製造方法、に存する。
媒の存在下に、液相にて水素添加してブチルアルコール
を製造するに際し、反応域の液相中に一般式： （式中、Ｒ１及びＲ，は炭素数／−４Ｃのアルキル基、
Ｒ３は炭素数参〜／４（のアルキル基を示す。）１０〜
５ｏｏｏ重量ｐｐｍ存在せしめることを特徴とするブチ
ルアルコールの製造方法、に存する。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において用いられる原料の炭素数参のアルデヒド
としては、ｎ−ブチルアルデヒド、１−ブチルアルデヒ
ド及びクロトンアルデヒドが挙げられ、これらのアルデ
ヒドは単独でもまたはそれらの混合物であってもよい。
としては、ｎ−ブチルアルデヒド、１−ブチルアルデヒ
ド及びクロトンアルデヒドが挙げられ、これらのアルデ
ヒドは単独でもまたはそれらの混合物であってもよい。
水添触媒としては従来知られている任意のものを使用す
ることができる。例えば、珪藻土、セライト等の担体に
ニッケル、クロム、銅等の活性成分を担持し九ものが使
用される。通常はニッケル、クロムを担持させたものを
触媒として使用する。
ることができる。例えば、珪藻土、セライト等の担体に
ニッケル、クロム、銅等の活性成分を担持し九ものが使
用される。通常はニッケル、クロムを担持させたものを
触媒として使用する。
本発明方法においては、通常３０〜３００気圧及び１０
０−２００℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を液相
において接触水添させる際、反応域の液相中に特定の脂
肪族第３級アミンを存在させる。
０−２００℃の反応条件下で、上記アルデヒド類を液相
において接触水添させる際、反応域の液相中に特定の脂
肪族第３級アミンを存在させる。
（式中、Ｒ１及びＲ８は炭素数ｌ−参のアルキル基、Ｒ
３は炭素数≠〜／４ｃのアルキル基を示す。）で表わさ
れる炭素数ＩＯ−λＯ１好ましくは炭素数１２〜ｌ乙の
脂肪族第３級アミンである。
３は炭素数≠〜／４ｃのアルキル基を示す。）で表わさ
れる炭素数ＩＯ−λＯ１好ましくは炭素数１２〜ｌ乙の
脂肪族第３級アミンである。
具体的には、例えば、）ＩＪ−ｎ−ブチルアミン、シー
ｎ−２テル一一一エチルヘキシルアミン、Ｎ−プロピル
・Ｎ−ブチル・ｎ−ブチルアミン、Ｎ−フロピルーＮ−
ブチル・２−エチルヘキシルアミン、ジメチルデシルア
ミン、ジメチルドデシルアミン等が挙げられ、特にトリ
ーｎ−ブチルアミンが好ましい。
ｎ−２テル一一一エチルヘキシルアミン、Ｎ−プロピル
・Ｎ−ブチル・ｎ−ブチルアミン、Ｎ−フロピルーＮ−
ブチル・２−エチルヘキシルアミン、ジメチルデシルア
ミン、ジメチルドデシルアミン等が挙げられ、特にトリ
ーｎ−ブチルアミンが好ましい。
該脂肪族第３級アミンとして炭素数が１０未満のものを
用いた場合には、生成ブチルアルコールとの分離が悪く
なシ、製品ブチルアルコールに混入して製品を汚染する
という問題があシ、また炭素数が２０よシ大きいものを
用いた場合に′″゛″゛′−″＆′“−７“（Ｄ １ｌ
ｌｌ Ｋ ｉ ｔ″″′″ １する効果が小さくなる
。
用いた場合には、生成ブチルアルコールとの分離が悪く
なシ、製品ブチルアルコールに混入して製品を汚染する
という問題があシ、また炭素数が２０よシ大きいものを
用いた場合に′″゛″゛′−″＆′“−７“（Ｄ １ｌ
ｌｌ Ｋ ｉ ｔ″″′″ １する効果が小さくなる
。
該脂肪族第３級アミンの添加量は水添反応域の液相に対
して、窒素原子換算量で〆ｇｉｏ〜ｒｏｏｏ重ｔ ｐｐ
ｍ ｓ好ましくはコｏ〜＋ｏｏｏ重量ｐｐｍの範囲であ
る。該脂肪族第３級アミンの添加量が上記範囲より少な
い場合には、アセタール及びエーテルの副反応抑制効果
が小さく、また上記範囲よシ多い場合には水添反応速度
を低下させる。
して、窒素原子換算量で〆ｇｉｏ〜ｒｏｏｏ重ｔ ｐｐ
ｍ ｓ好ましくはコｏ〜＋ｏｏｏ重量ｐｐｍの範囲であ
る。該脂肪族第３級アミンの添加量が上記範囲より少な
い場合には、アセタール及びエーテルの副反応抑制効果
が小さく、また上記範囲よシ多い場合には水添反応速度
を低下させる。
本発明方法における反応方式としては、例えば、水添触
媒を充填した反応塔に、上記脂肪族第３級アミンを特定
量含有させたブチルアルコール、コーエチルヘキサノー
ル等の溶媒に溶解させた炭素数≠のアルデヒドと、これ
に対し過剰量の水素とを並流で導入し、反応塔から流出
する反応混合物を気相分離して、気相は反応塔に循環し
、液相は後続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方
式が好適に採用される。
媒を充填した反応塔に、上記脂肪族第３級アミンを特定
量含有させたブチルアルコール、コーエチルヘキサノー
ル等の溶媒に溶解させた炭素数≠のアルデヒドと、これ
に対し過剰量の水素とを並流で導入し、反応塔から流出
する反応混合物を気相分離して、気相は反応塔に循環し
、液相は後続する蒸留分離工程に供給する固定床並流方
式が好適に採用される。
蒸留分離工程では、まず軽沸分離塔で未反応の原料アル
デヒド等の軽沸留分が除去され、次いで主留塔でブチル
アルコールが塔頂から留出し、上記脂肪族第３級アミン
を含有するブチルアルコール、コーエチルヘキサノール
等の溶媒が塔底から抜き出される。上記した主留塔の塔
底から排出された、脂肪族第３級アミンを含有する溶媒
にはアセタール、エーテル等の副生物が含有されている
が、これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を及
はさない。従って、主留塔の塔底から排出された溶媒は
蒸留精製することなく、そのまま反応系へ循環すること
ができる。特に反応溶媒としてコーエテルヘキサノール
を用い＋Ｓ合には、ジプチルエーテルの副生を減少させ
るばかりでなく、反応混合物からブチルアルコールを蒸
留分離するのが容易であるので好ましい。また、脂肪族
第３級アミンとしてトリーｎ−ブチルアミンを２−エチ
ルヘキサノール溶媒と共に用いた場合には、反応系へ循
環して再使用している溶媒中に徐々に蓄積する高沸点副
生物を除去するために該循環溶媒の一部を系外へ抜出し
、これを高沸物分離塔へ供給して蒸留分離する際、）
ソーｎ−ブチルアミンはλ−エチルヘキサノールと共に
塔頂より留出するので、該留出液を上記反応系へ循環し
て再使用することができる。従って、一度反応系内に添
加したトリーｎ−ブチルアミンは特に反応系外へ排出す
ることなく循環して使用することができる。
デヒド等の軽沸留分が除去され、次いで主留塔でブチル
アルコールが塔頂から留出し、上記脂肪族第３級アミン
を含有するブチルアルコール、コーエチルヘキサノール
等の溶媒が塔底から抜き出される。上記した主留塔の塔
底から排出された、脂肪族第３級アミンを含有する溶媒
にはアセタール、エーテル等の副生物が含有されている
が、これらの副生物は水素添加反応に殆んど悪影響を及
はさない。従って、主留塔の塔底から排出された溶媒は
蒸留精製することなく、そのまま反応系へ循環すること
ができる。特に反応溶媒としてコーエテルヘキサノール
を用い＋Ｓ合には、ジプチルエーテルの副生を減少させ
るばかりでなく、反応混合物からブチルアルコールを蒸
留分離するのが容易であるので好ましい。また、脂肪族
第３級アミンとしてトリーｎ−ブチルアミンを２−エチ
ルヘキサノール溶媒と共に用いた場合には、反応系へ循
環して再使用している溶媒中に徐々に蓄積する高沸点副
生物を除去するために該循環溶媒の一部を系外へ抜出し
、これを高沸物分離塔へ供給して蒸留分離する際、）
ソーｎ−ブチルアミンはλ−エチルヘキサノールと共に
塔頂より留出するので、該留出液を上記反応系へ循環し
て再使用することができる。従って、一度反応系内に添
加したトリーｎ−ブチルアミンは特に反応系外へ排出す
ることなく循環して使用することができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例によって限
定されるものではない。
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例によって限
定されるものではない。
実施例１
珪藻土担体付ニッケルークロム触媒（担持量はニッケル
／−２重ｔ％及びクロム１．ｊ重量−である。）を充填
した反応器に、脂肪族第３級アミンとしてトリーｎ−ブ
チルアミンを窒素原子換算濃度でｊ Ａ Ｏｉｔ ｐｐ
ｍ含有するコーエチルヘキサノール（以下、 Ｊｌｌｆ
ｌ！と略称する。）溶媒とｎ−ブチルアルデヒド（以下
、ＮＢＩ）と略称する。）との混合液（重量混合比Ｊ
ＨＨ／Ｎ Ｂ Ｄ＝ｊ／ｌ）及び水素を連続的に供給し
、反応温度ｉｓｏ℃及び反応圧力ｉｏｏ気圧の条件下で
反応を行なった。反応生成液を分析し、その結果よシ求
めた反応成績を第１表に示す。
／−２重ｔ％及びクロム１．ｊ重量−である。）を充填
した反応器に、脂肪族第３級アミンとしてトリーｎ−ブ
チルアミンを窒素原子換算濃度でｊ Ａ Ｏｉｔ ｐｐ
ｍ含有するコーエチルヘキサノール（以下、 Ｊｌｌｆ
ｌ！と略称する。）溶媒とｎ−ブチルアルデヒド（以下
、ＮＢＩ）と略称する。）との混合液（重量混合比Ｊ
ＨＨ／Ｎ Ｂ Ｄ＝ｊ／ｌ）及び水素を連続的に供給し
、反応温度ｉｓｏ℃及び反応圧力ｉｏｏ気圧の条件下で
反応を行なった。反応生成液を分析し、その結果よシ求
めた反応成績を第１表に示す。
実施例λ〜ダ
実施例１において脂肪族第３級アミンの種類及び使用量
を第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様
に行なった。その結果を第１表に示す。
を第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様
に行なった。その結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において、トリーｎ−ブチルアミンを全く添加
しなかつ良こと以外は実施例１と同様に行なった。その
結果を第１表に示す。
しなかつ良こと以外は実施例１と同様に行なった。その
結果を第１表に示す。
比較例コ及び３
実施例／において、トリーｎ−ブチルアミンの使用量を
第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様に
行なった。その結果を第１表に示す。
第１表のように変化させたこと以外は実施例１と同様に
行なった。その結果を第１表に示す。
実施例！
珪藻土担体付ニッケルークロム触媒（担持量はニッケル
７２重量％及びクロム八！重量％である。）を充填した
反応塔に、トリーｎ−ブチルアミンを窒素原子換算濃度
で３６０重量ｐｐｍ含有するコーエチルヘキサノール溶
媒とｎ−ブチルアルデヒドとの混合液（重量混合比２ｍ
Ｈ／ＮＢＤ＝ｊ／／）及び水素を連続的に供給し、反
応温度ｉｓｏ℃及び反応圧力１００気圧の条件下で反応
を行なつ九。
７２重量％及びクロム八！重量％である。）を充填した
反応塔に、トリーｎ−ブチルアミンを窒素原子換算濃度
で３６０重量ｐｐｍ含有するコーエチルヘキサノール溶
媒とｎ−ブチルアルデヒドとの混合液（重量混合比２ｍ
Ｈ／ＮＢＤ＝ｊ／／）及び水素を連続的に供給し、反
応温度ｉｓｏ℃及び反応圧力１００気圧の条件下で反応
を行なつ九。
反応生成液は蒸留して軽沸留分を除去し、次いで生成し
たｎ−ブチルアルコールを留出させた。ブチルアルコー
ル蒸留塔の塔底から排出される）すｆｉ−ブチルアミン
を含有するコーエチルヘキサノール溶媒は精製すること
なく、そのまま反応系に循環した。
たｎ−ブチルアルコールを留出させた。ブチルアルコー
ル蒸留塔の塔底から排出される）すｆｉ−ブチルアミン
を含有するコーエチルヘキサノール溶媒は精製すること
なく、そのまま反応系に循環した。
このようにしてトリーｎ−ブチルアミン及び溶媒を補給
することなく、１００時間にわた夛反応を行なった結果
を第２表に示す。
することなく、１００時間にわた夛反応を行なった結果
を第２表に示す。
比較例ダ
実施例ｊにおいて、２−エチルヘキサノール溶媒中にト
リーｎ−ブチルアき／を全く添加しなかったこと以外は
実施例！と同様に行なった。
リーｎ−ブチルアき／を全く添加しなかったこと以外は
実施例！と同様に行なった。
その結果を第２表に示す。
第 ２ 表＊４
＊コ）表中の記号は、第７表の注（＊３）に掲記のほか
、次の通シである。
、次の通シである。
ＮＢＡ ： ｆｉ−ブチルアルコール
〔発明の効果〕
本発明によれば、炭素数参のアルデヒド類の水添反応に
おける副反応を、効果的にかつ精製工程における困難を
生ずることなく、長時間にわたって抑制することができ
る。
おける副反応を、効果的にかつ精製工程における困難を
生ずることなく、長時間にわたって抑制することができ
る。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか１名
Claims (1)
- （１）炭素数４のアルデヒドを触媒の存在下に、液相に
て水素添加してブチルアルコールを製造するに際し、反
応域の液相中に一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿３は炭素数１〜４のアルキル基
、Ｒ＿３は炭素数４〜１４のアルキル基を示す。）で表
わされる炭素数１０〜２０の脂肪族第３級アミン類を、
液相に対して窒素原子換算量で１０〜５０００重量ｐｐ
ｍ存在させることを特徴とするブチルアルコールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012190A JPS61171447A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ブチルアルコ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60012190A JPS61171447A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ブチルアルコ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171447A true JPS61171447A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0359885B2 JPH0359885B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=11798480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60012190A Granted JPS61171447A (ja) | 1985-01-25 | 1985-01-25 | ブチルアルコ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171447A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013116883A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭素原子数４の不飽和化合物を原料とする水素化物の製造方法 |
| US9522897B2 (en) | 2011-07-20 | 2016-12-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing hydride using unsaturated compound having carbon number of 4 as raw material |
-
1985
- 1985-01-25 JP JP60012190A patent/JPS61171447A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9522897B2 (en) | 2011-07-20 | 2016-12-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing hydride using unsaturated compound having carbon number of 4 as raw material |
| US10065938B2 (en) | 2011-07-20 | 2018-09-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing hydride using unsaturated compound having carbon number of 4 as raw material |
| JP2013116883A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 炭素原子数４の不飽和化合物を原料とする水素化物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359885B2 (ja) | 1991-09-12 |
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