CN101182292B - 用于获得高纯度萘二甲酸的氢化反应方法 - Google Patents
用于获得高纯度萘二甲酸的氢化反应方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101182292B CN101182292B CN2007101433556A CN200710143355A CN101182292B CN 101182292 B CN101182292 B CN 101182292B CN 2007101433556 A CN2007101433556 A CN 2007101433556A CN 200710143355 A CN200710143355 A CN 200710143355A CN 101182292 B CN101182292 B CN 101182292B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nda
- hydrogen
- hydrogenation
- hour
- mole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 33
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 43
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 20
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- -1 naphthalene bromide dioctyl phthalate Chemical compound 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000008676 import Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical group O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WQFZWQFTPVEXQQ-UHFFFAOYSA-N 2-formylnaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=O)C=CC2=C1 WQFZWQFTPVEXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HIRHCQIAYRLCOK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxylic acid;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HIRHCQIAYRLCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- WTKQQTGCQAFYOL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-naphthalene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(C(O)=O)CCCC2=C1 WTKQQTGCQAFYOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVRCZLTVSSQSGR-UHFFFAOYSA-N C(=O)O.CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C(=O)O.CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 DVRCZLTVSSQSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/42—Platinum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/33—Polycyclic acids
- C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
- C07C63/34—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings
- C07C63/38—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings containing two carboxyl groups both bound to carbon atoms of the condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于2,6-萘二甲酸的氢化反应方法,该方法包括以下的步骤:计算用于除去诸如甲酰基萘甲酸、溴代萘二甲酸和重质物质类高分子有机杂质等杂质的氢气的量,并且输入所计算出的定量的氢气。结果,可以高收率地获得较高纯度的2,6-萘二甲酸。
Description
技术领域
本发明涉及制备高纯度2,6-萘二甲酸(以下称作“PNDA”)的方法,该方法通过选择性氢化反应来除去粗2,6-萘二甲酸(以下称作“CNDA”)所含的杂质。
2,6-萘二甲酸被用作制备聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)的单体,由聚萘二甲酸乙二醇酯可制备高功能性的纤维和膜。特别是,由于PEN的机械性能、热性能和化学性能优于聚苯二甲酸乙二醇酯(PET)的相应性能,因此,2,6-萘二甲酸被用在诸如薄膜、纤维、绝缘物、磁带和饮料包装应用之类的多种商业应用中。
上述CNDA是由2,6-二甲基萘(DMN)在重金属催化剂的存在下发生氧化反应而制得的。然而,由该氧化反应制得的CNDA含有大量的、多种多样的副产物杂质,如萘甲酸(NA)、甲酰基-萘甲酸(FNA)、甲基萘甲酸(MNA)、偏苯三酸(TMLA)、溴代萘二甲酸(Br-NDA)和高分子有机杂质(重质物质)。如果使含有这些杂质的CNDA与乙二醇聚合,则所得PEN的耐热性和软化点会降低并且所得PEN会产生颜色,从而导致其品质严重降低。因此,需要高纯度的PNDA,以便制得高品质的PEN。
背景技术
在上述这些情况下,现有技术中已提出多种用于获得高纯度PNDA的氢化反应方法。例如,美国专利No.5,256,817公开了一种在315℃-371℃的反应温度下制备高纯度NDA的方法,其中使用醋酸或醋酸水溶液作为溶剂。美国专利No.6,756,509提出用水作为溶剂,其中,将CNDA和10-100ppm的氢气溶于水中,然后将所得溶液投入温度为280℃-350℃、压力为饱和蒸气压或150-250atm的固定床催化反应器内。在该方法中,从反应所得物中除去FNA,然后用乙醇洗涤所得物,从而得到高纯度NDA。此外,美国专利6,747,171公开了另外一种方法,该方法在温度为271℃-301℃下、在负载于活性炭上的钯(Pd,第8族元素)催化剂和锡(Sn,第4B族元素)催化剂存在的条件下,使用水或醋酸水溶液作为溶剂。
然而,在上述的氢化反应方法中,没有相对于反应器内的杂质的量来定量输入氢气,结果,没有完全除去杂质。此外会产生副产物二羧基四氢化萘(DCT),其会导致纯度提高的效果有所下降。另外,随着洗涤次数的增加,收率会降低,并且由于使用昂贵的洗涤溶剂而不是水,所以会使反应效率变差。
本发明的目的是提供用于解决上述问题的氢化反应方法。从而,本发明提供这样一种方法:在CNDA(由氧化反应制备)所含的FNA、Br-NDA和高分子重质物质的氢化反应中输入定量的氢气。
发明内容
根据本发明的优选实施方案,为了制备高纯度的2,6-萘二甲酸而提供氢气的定量计算算式,其中,求得氢气的定量,以用于CNDA(由氧化反应得到)所含的FNA、Br-NDA和高分子重质物质的氢化反应中。
根据本发明的另一优选实施方案,为了除去FNA、Br-NDA和重质物质,把根据以下的算式1预先算出的定量的氢气加入到反应器内。
[算式1]
除去FNA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[FNA含量(ppm)]×[2H2(1/摩尔)]/[FNA分子量(g/摩尔)]
除去Br-NDA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[Br-NDA含量(ppm)]×[H2(1/摩尔)]/[Br-NDA分子量(g/摩尔)]
除去重质物质所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[重质物质的含量(ppm)]×[1/2 H2(1/摩尔)]/[NDA分子量(g/摩尔)]。
根据本发明的另一优选实施方案,在90kg/cm2-130kg/cm2和290℃-315℃的条件下于液相中进行氢化反应。
根据本发明的另一优选实施方案,在这样一种催化剂的存在下进行氢化反应,该催化剂负载于活性炭上并且含有以元素重量计为0.4重量%-0.6重量%的钯或铂。
根据本发明的另一优选实施方案,为了制备高纯度的2,6-萘二甲酸,用200℃-300℃的热水把得自用于2,6-萘二甲酸的氢化反应的产物洗涤一次。
以下将详细地描述本发明。
由2,6-二甲基萘(DMN)的氧化反应制得的CNDA中所含的诸如FNA、Br-NDA和重质物质等杂质是通过氢气还原法除去的。虽然尚未明确获知重质物质的确切的分子结构,但是据推测,它是NDA的异构体或复合物。从而,本发明的发明人对以上这些推测加以关注。本发明人基于NDA的分子量来计算除去重质物质所需的氢气的量,此外,为了减小由过量的氢气引起NDA分解的可能性,采用1/2摩尔氢气/摩尔NDA的化学计量关系。结果,他们发现该方法会有效地除去重质物质。如下面的反应式所示,反应器内的FNA、Br-NDA和重质物质进行氢化反应各自所需的氢气的量分别为2摩尔氢气/摩尔FNA、1摩尔氢气/摩尔Br-NDA和1/2摩尔氢气/摩尔重质物质。
[杂质与氢气的反应式]
FNA+2H2→MNA+H2O
Br-NDA+H2→NDA+HBr
重质物质+1/2 H2→NA+轻质物质。
根据以下的算式1计算出除去各杂质分别所需的氢气的定量,然后在氢化催化剂的存在下使用氢气MFC(质量流量控制器)将氢气定量地输入到反应器内。
[算式1]
除去FNA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[FNA含量(ppm)]×[2H2(1/摩尔)]/[FNA分子量(g/摩尔)]
除去Br-NDA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[Br-NDA含量(ppm)]×[H2(1/摩尔)]/[Br-NDA分子量(g/摩尔)]
除去重质物质所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[重质物质的含量(ppm)]×[1/2 H2(1/摩尔)]/[NDA分子量(g/摩尔)]。
可优选地把这样一种催化剂用于上述氢化反应中,该催化剂负载于活性炭上并且含有以元素重量计为0.4重量%-0.6重量%的钯或铂作为活性成分。
可优选地在90-130kg/cm2和290℃-315℃的条件下于液相中进行氢化反应。更优选的是,在310℃-312℃和100-110kg/cm2的条件下进行氢化反应。均匀的液相反应会使反应效果最大化。考虑到溶解度是根据氢气和NDA的浓度来确定的(例如,在308℃下,NDA相对于100g水的溶解度为10g),所以需要设定温度和压力,以便在液相中进行氢化反应。在这些条件下,会成功地除去CNDA中的杂质。因此,最优选的是,将温度和压力设定为使得7-10g的NDA溶解。最佳条件为308℃和105kg/cm2。
用水洗涤得自CNDA还原反应的产物。优选的是,用200℃-300℃的热水作为洗涤溶剂。更优选的是,使用225℃-240℃的水,以便使NDA的损失最小化。洗涤次数可以是一次或多次。但是根据本发明,其中将氢气定量地输入到氢化反应中,从而只用洗涤一次就可以制得高纯度的NDA。
以下,将用例子详细地描述本发明。提供这些例子只是为了示例的目的,而不应当认为本发明的范围局限于此。
附图说明
从以下结合附图对本发明的优选实施方案进行的详细描述,本发明的以上目的和其它目的、以及本发明的特点和优点将会是显而易见的。
图1为根据本发明得到的氢气的所需量随杂质而改变的示意图;
图2为在本发明的氢化反应前测定的杂质成分的气相色谱分析结果;
图3为在本发明的氢化反应后测定的杂质成分的气相色谱分析结果。
具体实施方式
[对比例1到3和实施例1]
将由2,6-二甲基萘的氧化反应制得的CNDA以4.8kg/小时投入氢化反应器内。并且分别以50ppm/小时、80ppm/小时和100ppm/小时的量将氢气输入到氢化反应器内。根据本发明的算式计算出氢气的量为156.7ppm/小时,然后将该计算量的氢气输入到上述反应器内。反应温度和压力分别为308℃和105kg/cm2。
结果示于表1中。
表1
[实施例2到11]
将CNDA以4.8kg/小时投入氢化反应器内,并且根据本发明的算式,相对于CNDA中所含的杂质的量计算出氢气的定量,然后将该计算量的氢气输入到氢气反应器内。反应温度和压力分别为298℃和100kg/cm2。
结果示于表2中。
表2
洗涤步骤
使从氢化反应器中得到的最终溶液在70L的结晶器内结晶,然后转移到洗涤装置中,以便用40kg的热水(200-300℃)洗涤、过滤并干燥。将对比例1到3和实施例1和11中的各种氢化产物分别用225℃的热水洗涤,并将结果示于表3中。使用气相色谱法测定产物的纯度,从而比较洗涤前、后的纯度。所得结果示于表3中。根据表3,实施例1和11在洗涤前所测的纯度比对比例中的纯度要高。换言之,为除去杂质而定量输入氢气的操作使得洗涤前所测的纯度更高,结果,减少了洗涤次数。
表3
对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 实施例1 | 实施例11 | |
纯度(%)(洗涤前) | 99.63 | 99.70 | 99.74 | 99.87 | 99.82 |
洗涤次数 | 7 | 5 | 5 | 1 | 1 |
纯度(%)(洗涤后) | 99.87 | 99.88 | 99.88 | 99.94 | 99.91 |
发明效果
根据本发明,在实施例1到11中,由于定量(按本发明的算式计算)输入氢气而使得诸如FNA、Br-NDA和重质物质等杂质几乎被全部除去。氢化反应前、后的杂质成分的气相色谱分析表明了相同的结果。因此,与常规技术相比,本发明的优点是在洗涤步骤之前就得到更高纯度的NDA,结果,使洗涤次数减少并且使洗涤成本下降。如表3所示,在对比例1到3中需要进行5次乃至更多次的洗涤操作,而在实施例1到11中,仅进行一次洗涤就足以得到纯度更高的NDA。此外,洗涤步骤实施次数的减少可以使NDA的损失最小化,并且使收率提高。
Claims (3)
1.一种用于2,6-萘二甲酸的氢化反应方法,该方法用于除去粗2,6-萘二甲酸所含的杂质,所述杂质为甲酰基萘甲酸、溴代萘二甲酸和重质物质类高分子有机杂质,所述方法包括以下的步骤:
(a)计算用于除去所述杂质的氢气的量,
(b)输入在步骤(a)中所计算出的定量的氢气,并且通过氢化反应除去所述杂质,以及
(c)用200℃-300℃的热水把由步骤(b)的氢化反应制得的产物洗涤一次,从而制得纯化的2,6-萘二甲酸,
其中所述的定量的氢气是由以下的算式1计算得到的,
[算式1]
除去FNA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[FNA含量(ppm)]×[2H2(1/摩尔)]/[FNA分子量(g/摩尔)]
除去Br-NDA所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[Br-NDA含量(ppm)]×[1H2(1/摩尔)]/[Br-NDA分子量(g/摩尔)]
除去重质物质所需的氢气的量(ppm/小时)=[CNDA投料量(g/小时)]×[重质物质的含量(ppm)]×[1/2H2(1/摩尔)]/[NDA分子量(g/摩尔)],
其中所述重质物质类高分子有机杂质是2,6-萘二甲酸的异构体或复合物,FNA表示甲酰基萘甲酸,Br-NDA表示溴代萘二甲酸,CNDA表示粗2,6-萘二甲酸,并且NDA表示2,6-萘二甲酸。
2.根据权利要求1所述的用于2,6-萘二甲酸的氢化反应方法,其中,所述的氢化反应是在90kg/cm2-130kg/cm2和290℃-315℃的条件下于液相中进行的。
3.根据权利要求1所述的用于2,6-萘二甲酸的氢化反应方法,其中,所述的氢化反应是在催化剂的存在下进行的,其中该催化剂负载于活性炭上,并且含有以元素重量计为0.4重量%-0.6重量%的钯或铂作为活性成分。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020060113255 | 2006-11-16 | ||
KR1020060113255A KR20080044418A (ko) | 2006-11-16 | 2006-11-16 | 선택적 수소 반응을 통한 고순도2,6-나프탈렌디카르복실산의 제조 방법 |
KR10-2006-0113255 | 2006-11-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101182292A CN101182292A (zh) | 2008-05-21 |
CN101182292B true CN101182292B (zh) | 2011-11-30 |
Family
ID=38979321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007101433556A Active CN101182292B (zh) | 2006-11-16 | 2007-08-21 | 用于获得高纯度萘二甲酸的氢化反应方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080119666A1 (zh) |
EP (1) | EP1923381B1 (zh) |
JP (1) | JP4809299B2 (zh) |
KR (1) | KR20080044418A (zh) |
CN (1) | CN101182292B (zh) |
AT (1) | ATE501108T1 (zh) |
DE (1) | DE602007012985D1 (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8592190B2 (en) | 2009-06-11 | 2013-11-26 | Ineos Bio Limited | Methods for sequestering carbon dioxide into alcohols via gasification fermentation |
CN112521271B (zh) * | 2019-09-18 | 2023-08-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 粗2,6-萘二甲酸的加氢精制方法 |
CN112521272B (zh) * | 2019-09-18 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 粗2,6-萘二甲酸的加氢纯化方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6255525B1 (en) * | 1997-12-05 | 2001-07-03 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing purified carboxylic acids |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5256817A (en) * | 1992-06-18 | 1993-10-26 | Amoco Corporation | Method for purifying a naphthalenedicarboxylic acid |
US6747171B2 (en) * | 2000-02-03 | 2004-06-08 | Bp Corporation North America Inc. | Low temperature purification of naphthalene dicarboxylic acids |
JP2003026629A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Kobe Steel Ltd | 2,6−ナフタレンジカルボン酸の精製方法 |
JP2003128625A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-05-08 | Kobe Steel Ltd | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製法 |
-
2006
- 2006-11-16 KR KR1020060113255A patent/KR20080044418A/ko not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-07-05 JP JP2007176945A patent/JP4809299B2/ja active Active
- 2007-07-11 DE DE602007012985T patent/DE602007012985D1/de active Active
- 2007-07-11 EP EP07013628A patent/EP1923381B1/en active Active
- 2007-07-11 AT AT07013628T patent/ATE501108T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-07-16 US US11/826,428 patent/US20080119666A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-21 CN CN2007101433556A patent/CN101182292B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6255525B1 (en) * | 1997-12-05 | 2001-07-03 | Bp Amoco Corporation | Process for preparing purified carboxylic acids |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1923381A1 (en) | 2008-05-21 |
US20080119666A1 (en) | 2008-05-22 |
KR20080044418A (ko) | 2008-05-21 |
ATE501108T1 (de) | 2011-03-15 |
EP1923381B1 (en) | 2011-03-09 |
JP4809299B2 (ja) | 2011-11-09 |
CN101182292A (zh) | 2008-05-21 |
JP2008127383A (ja) | 2008-06-05 |
DE602007012985D1 (de) | 2011-04-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2007093567A1 (en) | Process for the manufacture of fluorinated alcohols | |
CN101182292B (zh) | 用于获得高纯度萘二甲酸的氢化反应方法 | |
CN102274734B (zh) | 六氟丙酮水合物气相催化加氢制备六氟异丙醇的催化剂、其制备方法及应用 | |
CN101891583A (zh) | 气相催化法联产三氯乙烯和四氯乙烯的方法 | |
CN103214437B (zh) | 2-甲基四氢呋喃的连续化生产方法 | |
CN1206200C (zh) | 萘二甲酸的低温纯化方法 | |
CN104557454B (zh) | 一种醋酸加氢制备高品质乙醇的方法 | |
JP2013119551A (ja) | N−アルキル置換されたピロリドンの水素化による精製方法 | |
CN108840801B (zh) | 一种pacm50连续化生产过程中催化剂的再生工艺 | |
EP3015447B1 (en) | Method for preparing allyl alcohol | |
CN101171243B (zh) | 用于纯化碳酸亚乙烯酯的方法 | |
CN105793231A (zh) | 钌催化的羧酸的乙烯基转移的方法 | |
CN203960094U (zh) | 草酸二甲酯的生产装置 | |
CN1911901A (zh) | 一种甲酰胺生产工艺 | |
TW201211000A (en) | Method for producing n-propyl acetate and method for producing allyl acetate | |
CN116023257B (zh) | 一种高纯度丙酰氯的连续生产方法 | |
CN103274932B (zh) | 一种从稀酸溶液中回收有机酸的方法 | |
JP3837966B2 (ja) | ポリテトラメチレンエーテルグリコールの製造方法 | |
JP3904915B2 (ja) | 含フッ素脂環式ジアミン化合物の製造方法 | |
WO2008074733A1 (en) | Process for the catalytic halogenation of a hydroxylated organic compound | |
JP3956442B2 (ja) | ブタンジオールの製造方法 | |
JPS61171447A (ja) | ブチルアルコ−ルの製造法 | |
CN115093439A (zh) | 一种高效催化合成四甲基硅烷的方法 | |
KR20230142715A (ko) | 프로펜의 에폭시화를 위한 방법 | |
JPH04282375A (ja) | 高純度1−メチルピペラジンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20181204 Address after: Seoul, South Kerean Patentee after: Xiaoxing Chemistry (strain) Address before: Seoul, South Korea Patentee before: Hyosung Corp. |