JP2003026629A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 ６−フォルミル−２−ナフトエ酸を含む
粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸を、水素を用いて
還元処理する工程；及び還元生成物をアルコールで洗浄
する工程を含む２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製
方法。記還元処理工程は、前記粗製２，６−ナフタレン
ジカルボン酸及び水素を液相、特に水相で水素化触媒と
接触させることにより行うことが好ましい。 【効果】 精製装置に対する負担が少なく、コストアッ
プや工程の複雑化をもたらすことなく、高純度の２，６
−ナフタレンジカルボン酸を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、６−フォルミル−
２−ナフトエ酸を含む粗製ナフタレンジカルボン酸か
ら、ポリエチレンナフタレートやポリブチレンナフタレ
ート等の高機能性樹脂の原料として好適な純度の高い
２，６−ナフタレンジカルボン酸を得る方法に関するも
ので、さらに詳述すると、装置の腐食を抑えることがで
き、且つ後処理が簡易な方法で、高純度の２，６−ナフ
タレンジカルボン酸を得ることができる２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の精製方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ナフタ
レンジカルボン酸は、特に２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸（２，６−ＮＤＡ）は、ポリエチレンナフタレート
（ＰＥＮ）やポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）等の
高機能性樹脂の原料として有用な化合物である。

【０００３】２，６−ナフタレンジカルボン酸は、一般
に下式で示すように、２，６−ジメチルナフタレン
（２，６−ＤＭＮ）を気相または液相で酸化することに
より製造される。

【０００４】

【化１】

【０００５】しかし、このような酸化反応を利用する製
造方法では、メチル基の酸化がアルデヒドの段階で止ま
ってしまった６−フォルミル−２−ナフトエ酸（ＦＮ
Ａ）が副産物として製造される。６−フォルミル−２−
ナフトエ酸は、２，６−ナフタレンジカルボン酸から重
縮合によりポリエチレンナフタレートやポリブチレンナ
フタレート等のポリエステルを製造する場合に、重合度
低下の原因となったり、ポリエステルの着色の原因とな
る。このため、ポリエステル製造原料として用いる２，
６−ナフタレンジカルボン酸の純度が高いこと、換言す
ると、不純物たる６−フォルミル−２−ナフトエ酸が含
有しないことが望まれる。

【０００６】２，６−ナフタレンジカルボン酸と６−フ
ォルミル−２−ナフトエ酸は、沸点、融点などの物性が
近似しているため、蒸留や晶析等により容易に分離でき
ず、これまでに種々の分離方法が提案されている。例え
ば、液相酸化により得た低純度の２，６−ナフタレンジ
カルボン酸をメタノールとエステル化した（特開昭５０
−９５２５３号）後、蒸留（特公昭５０−２９２９１
号）するか、または再結晶（特開昭５０−１１１０５６
号）するかして、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルの形で高純度化する方法；粗製２，６−ナ
フタレンジカルボン酸をアルカリ水溶液に溶解させた
後、脱色処理する方法（特公昭５２−２０９９３号、特
公昭５２−２０９９４号、特開昭４９−１３３３５９
号、特開昭５０−１０５６３９号、特開昭６２−２１２
３４１号、特開昭６２−２１２３４２号）、あるいは酸
化処理する方法（特開昭４８−６８５５４号、４８−６
８５５５号、特開平６２−２５０８４９号）、あるいは
水素化処理する方法（特公昭５７−３６９０１号）など
がある。

【０００７】上記精製方法のうち、メチルエステルの形
で精製を進める方法は、精製に先立ってカルボン酸とメ
タノールとのエステル化反応を行わなければならないた
め、工程が複雑となり、当然にコストも高くなる。ま
た、アルカリや酸を用いる方法も、精製装置の腐食が早
く、また精製後に酸析や中和の工程が必要となるなど、
後処理が煩雑となり経済的に不利である。

【０００８】一方、特開平９−１５１１６２号に、粗製
２，６−ナフタレンジカルボン酸を水素化触媒存在下
で、水素を作用させて還元処理を行い、続いて低級脂肪
族カルボン酸で洗浄する方法が提案されている。この方
法は、不純物として含まれている６−フォルミル−２−
ナフトエ酸を水素により２−ナフトエ酸にまで還元した
後、混入しているナフトエ酸及び水素還元が不完全なメ
チルナフトエ酸を、低級脂肪族カルボン酸に溶解させ
て、除去する方法である。

【０００９】しかしながら、この方法も、洗浄工程で大
量の酸を必要とすること、又はそれに伴い装置の腐食が
激しいという問題がある。

【００１０】本発明はこのような事情に鑑みてなされた
ものであり、その目的とするところは、装置に対する負
担が少なく、コストアップや工程の複雑化をもたらすこ
となく、高純度の２，６−ナフタレンジカルボン酸を得
ることができる２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製
方法を提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明の２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の精製方法は、６−フォルミル−２−
ナフトエ酸を含む粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸
を、水素を用いて還元処理する工程；及び還元生成物を
アルコールで洗浄する工程を含む。

【００１２】前記還元処理工程は、前記粗製２，６−ナ
フタレンジカルボン酸及び水素を液相で水素化触媒と接
触させることにより行うことが好ましく、前記液相媒体
として水を用いることが好ましい。さらに、前記還元処
理工程は、水媒体内に２，６−ナフタレンジカルボン酸
及び水素ガスを溶解させた後、行うことが好ましい。粗
製２，６−ナフタレンジカルボン酸及び水素を水に溶解
させ、これを水素化触媒と接触させることにより還元処
理工程を行う場合、水素ガス濃度が１０〜１００ｐｐｍ
の水素溶解水を用いることが好ましい。

【００１３】前記洗浄工程は、前記還元生成物の２〜２
０倍（質量比）のアルコールを用いて行うことが好まし
い。前記アルコールとしては、エタノールを用いること
が好ましい。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸の精製方法、すなわち粗製２，６−ナフタレン
ジカルボン酸から２，６−ナフタレンジカルボン酸を精
製する方法の概略を図１に示し、これに基づいて説明す
る。

【００１５】本発明で原料として用いる粗製２，６−ナ
フタレンジカルボン酸は、一般に、２，６−ジメチルナ
フタレンの酸化生成物が用いられ、不純物として、６−
フォルミル−２−ナフトエ酸（ＦＮＡ）が混入してい
る。粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸における６−
フォルミル−２−ナフトエ酸の含有率は、２，６−ナフ
タレンジカルボン酸の製造方法等により異なるが、一般
に０．１〜１．０質量％程度である。

【００１６】２，６−ジメチルナフタレンの酸化生成物
としての粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸として
は、不純物として、他に触媒残渣などが含有され得る
が、これらは、予め酢酸洗浄等により除去しておくこと
が好ましい。

【００１７】粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸の水
素を用いた還元処理工程は、水素化反応触媒存在下で、
粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸と水素を接触させ
ることにより行う。

【００１８】水素化反応触媒としては、周期律表第ＶII
I族の貴金属、すなわちパラジウム、ロジウム、ルテニ
ウム、オスミウム、イリジウム、及び白金よりなる群か
ら選ばれる１種または２種以上を用いることができる
が、好ましくはパラジウム、ロジウム、ルテニウム、白
金触媒であり、より好ましくはパラジウムである。この
ような貴金属触媒は、適当な担体に担持して使用するこ
とが好ましい。担体としては、活性炭、黒鉛、アルミ
ナ、ゼオライト、シリカなどを使用できる。これらのう
ち、活性炭は、安価で細孔表面積が大きいことから好ま
しく用いられる。

【００１９】水素ガスは、水素ガスを気相媒体または液
相媒体に希釈した状態で供給することができるが、液相
媒体が好ましく用いられ、より好ましくは水が用いられ
る。気液固−３相混液状態で水素還元反応を行うより
も、水素と２，６−ナフタレンジカルボン酸が溶解した
均一系で還元反応を行わせる方が反応効率がよいからで
ある。また、３相混相状態の場合は、余分の水素ガスの
回収を行う必要があり、制御系が必要になるなど、装置
が複雑化する。一方、液相の場合、後処理が簡単で、反
応器のエロージョンが少なくて済むので好ましく用いら
れる。

【００２０】水媒体中に水素ガスを溶解させた状態で供
給する場合、還元処理に供される供給水中の水素ガス濃
度を１０〜１００ｐｐｍとすることが好ましい。１０ｐ
ｐｍ未満では、水素還元反応に不十分であり、１００ｐ
ｐｍを超える量では、水素濃度が過剰となって副反応を
併発するおそれがあるからである。

【００２１】粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸は常
温で固体であるため、液相媒体に溶解して用いることが
好ましく、水素還元反応は、高温の水で溶解させた状態
で行うことが好ましい。この場合、還元処理に供される
供給水中の粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸の濃度
は、５〜３０質量％とすることが好ましい。粗製２，６
−ナフタレンジカルボン酸を高温の水で溶解させ、さら
に水素還元に用いる水素を水に溶解させた状態で供給す
る場合、水素用の液相媒体（水）と粗製２，６−ナフタ
レンジカルボン酸溶解用の水を兼用することができるの
で好ましい。この場合、水素を溶解した水と２，６−ナ
フタレンジカルボン酸を溶解した水とを混合して還元触
媒と接触させるようにしてもよいし、水素を溶解させた
水に２，６−ナフタレンジカルボン酸を添加してもよい
し、２，６−ナフタレンジカルボン酸を含有する水媒体
中に水素ガスを注入して溶解させてもよい。

【００２２】還元処理工程を、粗製２，６−ナフタレン
ジカルボン酸と水素を、液相で水素化触媒と接触させる
ことにより行う場合、接触方法は特に限定しないが、水
素化触媒を固定した反応器に、粗製２，６−ナフタレン
ジカルボン酸及び水素を含む液体を流通させる流通式固
定層法を用いることが、コスト面、メインテナンス面か
ら好ましい。

【００２３】還元処理工程は、２８０〜３５０℃で行う
ことが好ましい。２，６−ナフタレンジカルボン酸は、
室温では基本的には水に難溶ないし不溶であるため、高
温の水でなければ液相反応に十分量の２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸を溶解させることができないからであ
る。さらに、上記範囲のような高温で水相を維持するた
めには、飽和蒸気圧以上（１５０〜２５０気圧）でなけ
ればならない。この点、水素を水に溶解させた状態で用
いる場合、装置の劣化を防止できる。すなわち、水媒体
に２，６−ナフタレンジカルボン酸を溶解させた状態で
水素ガスを供給して水素還元を行う場合、このような高
温高圧の水素ガスの使用は反応器の水素脆化をもたらす
ことになり、これを避けるためには高価な耐圧装置を用
いる必要がある。

【００２４】水素還元条件は、水素化触媒１ｇに対する
１時間あたりの水素及び２，６−ナフタレンジカルボン
酸を含有する反応液量が１２〜２００ＷＨＳＶ／ｈｒと
なるように行うことが好ましい。Ｐｄ系触媒を用いた場
合、反応器内の触媒と反応液の接触時間は、１／ＷＨＳ
Ｖで５分以下が好ましく、より好ましくは３分以下であ
る。好ましい下限は０．３分以上である。接触時間を長
くしすぎると、２，６−ナフタレンジカルボン酸の還元
反応も進み、収率低下の原因となるからである。

【００２５】水素還元を液相で行った場合、還元反応生
成物は液体状態にあるため、次のアルコール洗浄工程前
に還元生成物を晶析する必要がある。晶析は冷却により
行うことができるが、冷却媒体を用いて冷却してもよい
し、圧力を下げることにより冷却してもよい。いずれの
冷却方法においても、徐冷することが好ましい。水素還
元が不完全なメチルナフトエ酸は、２，６−ナフタレン
ジカルボン酸に比べて高温高圧水に対する溶解度が高い
ので、２，６−ナフタレンジカルボン酸を優先的に析出
させることにより、不純物のうち、メチルナフトエ酸の
大部分、さらには２−ナフトエ酸の一部も取り除くこと
ができるからである。

【００２６】次にアルコール洗浄工程について説明す
る。

【００２７】洗浄用に用いられるアルコールとしては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
の炭素数が１〜５の低級アルコールが好ましく用いられ
る。これらのアルコールは安価であり、腐食等の装置の
損傷に対する影響が少なくて済み、また洗浄後に回収し
たアルコールの後処理は簡便だからである。さらに低級
アルコールの沸点は低く、得られた精製物の乾燥も容易
である。上記低級アルコールのうち、特にエタノールは
無害で蒸発も早いので、好ましく用いられる。

【００２８】アルコール洗浄は、常温で行えばよい。一
般に、温度が高くなるにつれてアルコールに対する溶解
度は増加するため、高温にしすぎると、２，６−ナフタ
レンジカルボン酸自体のアルコールに対する溶解度も上
がり、精製が十分に行えないばかりか、生産量の低下の
原因となるからである。また、アルコールの蒸発も起こ
るためである。

【００２９】洗浄は、被洗浄物である還元生成物の２〜
２０倍量（質量比）のアルコールを用いて行うことが好
ましい。

【００３０】アルコール洗浄は、還元生成物にアルコー
ルを注いで吸引濾過するような方法で行うこともできる
し、密閉容器にアルコールと還元生成物を入れて攪拌混
合することにより行ってもよい。上記範囲のアルコール
量を用いる場合、５〜６０分間、アルコールと混合攪拌
することが好ましい。

【００３１】２，６−ナフタレンジカルボン酸の水素化
生成物のうち、不純物として含まれている２−ナフトエ
酸のアルコール溶解度は、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸のアルコールに対する溶解度と比べて高い。具体的
には、２−ナフトエ酸のアルコールに対する室温での溶
解度は２〜１５質量％程度、エタノールでは１０質量％
程度溶解するのに対し、２，６−ナフタレンジカルボン
酸は、アルコールにほとんど溶解しない。また、メチル
ナフトエ酸もアルコールに溶解する。従って、アルコー
ル洗浄により、還元生成物に含まれる不純物、すなわち
２−ナフトエ酸、メチルナフトエ酸を溶解除去し、２，
６−ナフタレンジカルボン酸の純度を高めることができ
る。

【００３２】アルコール洗浄後、さらにイオン交換水で
洗浄してもよいが、エタノールのように沸点の低い揮発
性のアルコールで洗浄を行った場合には乾燥するだけで
よい。

【００３３】洗浄後、乾燥すれば、不純物が極めて少な
い高純度の２，６−ナフタレンジカルボン酸が選られ
る。本発明の方法により、純度９９．９５％以上の２，
６−ナフタレンジカルボン酸を得ることができる。

【００３４】次に、本発明の方法を実施する装置システ
ムの一実施態様について、図２に基づいて説明する。

【００３５】ホッパー１から粗製２，６−ナフタレンジ
カルボン酸を、フィーダー２を用いて第１攪拌器３に一
定量注入する。ここで注入する２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸は、水素還元反応を行わせる温度で完全に溶解
する量とする。第一攪拌器３には水が入っていて、一定
量の粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸が添加された
後、混合した水を攪拌して、粗製２，６−ナフタレンジ
カルボン酸スラリーを調製する。このスラリーを第２攪
拌器４に導入するとともに、水素ボンベから加圧水素を
第２攪拌器４に注入して、水素ガスを水に溶解させる。
このときの水素圧力は、５〜１００気圧とすることが好
ましい。水素及び粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸
を含むスラリーは、熱交換器５で２８０℃〜３５０℃程
度に加温される。これにより、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸は５〜３０質量％程度溶解させることができ
る。加温した溶液は、反応器６に導かれる。反応器６に
は、水素化触媒が充填されていて、ここに水素及び粗製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が溶解した水が導入さ
れる。反応器６内を流れる間、水素還元触媒と接触して
水素還元反応が起こる。反応器６内では、水素と粗製
２，６−ナフタレンジカルボン酸が溶解しているので、
水相で均一に還元反応が進む。つまり、反応器６内に
は、高温の水素ガスが存在しないので、反応器６の腐食
が少なくて済む。

【００３６】還元生成物は、多段の断熱フラッシュ装置
７で徐々に減圧され降温される。図２に示す断熱フラッ
シュ装置は、２段の減圧器７ａ，７ｂで構成されている
が、さらに多段のフラッシュ装置を用いてもよい。減圧
により水が蒸発するため、減圧器内に適宜水を添加し、
これにより、溶媒たる水の減量による急激な晶析を防止
している。ゆっくり晶析させることにより、水相中に２
−ナフトエ酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸を溶解
残存させつつ、析出した固相部の２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の含有率を高めることができる。

【００３７】冷却により得られたスラリーを遠心分離器
８にかけて固液分離を行う。遠心分離による固液分離
は、加圧下で操作することもできる。水相部分には、水
に対する溶解度が高いメチルナフトエ酸、２−ナフトエ
酸が溶解しており、固相部分には２，６−ナフタレンジ
カルボン酸が高濃度で含まれている。しかしながら、こ
の段階では若干の２−ナフトエ酸がなおも不純物として
混入している。

【００３８】次に、分離により得られた固相部分を、フ
ィーダー９により一定量、洗浄器１０に入れる。洗浄器
１０にはエタノールが入っていて、ここでアルコールと
ともに混合攪拌した後、遠心分離器１１で固液分離を行
い、アルコールを回収するとともに、得られた精製２，
６−ナフタレンジカルボン酸を乾燥器１２で乾燥させ
る。乾燥器は流動層型、横型攪拌型、又はキルン型であ
ってもよいし、エタノールのように常温で揮発するアル
コールで洗浄した場合には、窒素気流下又は減圧下で乾
燥することもできる。

【００３９】本発明の２，６−ナフタレンジカルボン酸
の精製方法は、精製に用いる薬剤（アルコール、水素ガ
ス、反応媒体）の後処理が不要で、しかも装置の腐食を
進めるような要因がないので、耐食性に優れた高価な材
料を用いた装置でなくても適用できる。

【００４０】

【実施例】以下に、本発明の精製方法を適用した実施例
について説明する。

【００４１】尚、組成２，６−ナフタレンジカルボン酸
としては、表１に示す組成を有する２種類の原料を用い
た。

【００４２】

【表１】

【００４３】〔実施例１〕水素還元工程は、図３に示す
装置を用いて行った。

【００４４】すなわち、水素ボンベ２１から５ＭＰａの
水素ガスを、水槽２２から水を、夫々攪拌機２３に供給
し、攪拌して水素ガスを溶解させた。尚、水素ガスの消
耗を少なくするために、攪拌機２３に水素を注入する前
に、水素ガス供給ラインに窒素ガスを流入させて、空気
を窒素ガスと交換した。

【００４５】この水素溶解水をポンプ２４で加熱器２５
に導入し、３３０℃に昇温した。昇温された水素溶解水
を、第１容器２６ａ，第２容器２６ｂに導入した。第１
容器２６ａ及び第２容器２６ｂには粗製２，６−ナフタ
レンジカルボン酸の粉末が充填されていて、加熱された
水素溶解水が流入することにより、この熱水に粗製２，
６−ナフタレンジカルボン酸の一部が溶解する。

【００４６】水素と粗製２，６−ナフタレンジカルボン
酸が溶解した熱水（供給水）は、続いて反応器２７に導
かれる。供給水中の水素濃度は８０ｐｐｍである。この
反応器２７には、水素還元触媒（Ｐｄを２〜３質量％担
持した活性炭）５．２ｇが充填されていて、粗製２，６
−ナフタレンジカルボン酸と水素を含有する熱水（供給
水）がここを通過する間に、粗製２，６−ナフタレンジ
カルボン酸中に含まれる６−フォルミル−２−ナフトエ
酸が水素還元される。ここで反応器２７内の圧力は２５
ＭＰａとした。１時間あたりの触媒に対する反応液量
（質量比）は１１．５であり、触媒との接触時間は５．
２分とした。

【００４７】反応器２７を通過した反応液は、高圧（１
５ＭＰａ）下、冷却器２８で冷却した後、固液分離を行
った。水相を回収するとともに、析出した還元生成物を
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にかけて組成
分析した。

【００４８】次いで、この還元生成物を、５倍量（質量
比）のエタノール中に添加し、室温でマグネチックスタ
ーラーを用いて１０分間攪拌した。攪拌後吸引濾過によ
り、固液分離を行った。固体分に、吸引しながら、さら
に２倍量のエタノールを注いで洗浄した後、多量のイオ
ン交換水で洗浄した。洗浄後、オーブンにて１０５℃で
３時間乾燥し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）にかけて組成分析した。

【００４９】組成分析の結果を、製造条件とともに表２
に示す。

【００５０】〔実施例２〜６〕組成ＮＤＡの種類、水素
還元条件、あるいは洗浄アルコールの量を表２に示すよ
うに変えた以外は、実施例１と同様にして、粗製２，６
−ナフタレンジカルボン酸の精製を行った。水素還元後
に得られた試料及びアルコール洗浄後に得られた試料の
分析結果を表２に示す。尚、表２中、Ｎ．Ｄ．とあるの
は、検出限界（２０ｐｐｍ）以下であることを示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】表２に示すように、水素還元後の粗製２，
６−ナフタレンジカルボン酸からは６−フォルミル−２
−ナフトエ酸が検出されず、２−ナフトエ酸に還元され
たことがわかる。ここで、水素還元工程を長くする程、
還元生成物における２，６−ナフタレンジカルボン酸の
割合が低下し、２，６−ナフタレンジカルボン酸の還元
反応が起こっていると考えられる。よって、６−フォル
ミル−２−ナフトエ酸の水素還元を完了することがで
き、且つ２，６−ナフタレンジカルボン酸の収率を高く
するためには、触媒接触時間（１／ＷＨＳＶ）を３分以
下とすることが好ましい。

【００５３】アルコール洗浄後には、２−ナフトエ酸の
含有量が低下し、２，６−ナフタレンジカルボン酸の含
有率が高くなっている。すなわち、２，６−ナフタレン
ジカルボン酸が精製され、純度９９．７％以上の２，６
−ナフタレンジカルボン酸を得られることがわかる。

【００５４】

【発明の効果】本発明の精製方法は、水素還元生成物中
に含まれる６−フォルミル−２−ナフトエ酸の除去を、
アルコールを用いて行うので、装置の腐食が少なくて済
み、洗浄液の後処理も簡単である。

【００５５】また、水素を用いた還元処理工程を２，６
−ナフタレンジカルボン酸及び水素を溶解した水相で行
うことにより、反応器の劣化を防止できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の２，６−ナフタレンジカルボン酸の
精製方法を説明するための図である。

【図２】 本発明の精製方法を実施する装置システムの
概略模式図である。

【図３】 実施例で用いた装置システムの概略模式図で
ある。

【符号の説明】

３，４ 攪拌器 ５ 熱交換器 ６ 反応器 ７ 断熱フラッシュ装置 ８ 遠心分離器 １０ 洗浄器 ２３ 攪拌機 ２５ 加熱器 ２７ 反応器

フロントページの続き (72)発明者 田中 丈晴 神戸市西区高塚台１丁目５番５号 株式会 社神戸製鋼所神戸総合技術研究所内 (72)発明者 濱口 眞基 神戸市西区高塚台１丁目５番５号 株式会 社神戸製鋼所神戸総合技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD17 AD31 BA22 BA23 BA24 BA25 BA26 BA55 BB14 BC35 BE20 BJ50 BS30 4H039 CB20 CB40 CD40

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ６−フォルミル−２−ナフトエ酸を含む
   粗製２，６−ナフタレンジカルボン酸を、水素を用いて
   還元処理する工程；及び還元生成物をアルコールで洗浄
   する工程を含む２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製
   方法。
2. 【請求項２】 前記還元処理工程は、前記粗製２，６−
   ナフタレンジカルボン酸及び水素を液相で水素化触媒と
   接触させることにより行う請求項１に記載の２，６−ナ
   フタレンジカルボン酸の精製方法。
3. 【請求項３】 前記還元処理工程は、前記液相媒体とし
   て水を用いる請求項２に記載の２，６−ナフタレンジカ
   ルボン酸の精製方法。
4. 【請求項４】 前記還元処理工程は、水媒体内に２，６
   −ナフタレンジカルボン酸及び水素ガスを溶解させた
   後、行う請求項３に記載の２，６−ナフタレンジカルボ
   ン酸の精製方法。
5. 【請求項５】 前記還元処理工程は、水素ガス濃度が１
   ０〜１００ｐｐｍの水素溶解水を用いる請求項３又は４
   に記載の２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法。
6. 【請求項６】 前記洗浄工程は、前記還元生成物の２〜
   ２０倍（質量比）のアルコールを用いて行う請求項１〜
   ５のいずれかに記載の２，６−ナフタレンジカルボン酸
   の精製方法。
7. 【請求項７】 前記アルコールとしてエタノールを用い
   る請求項１〜６のいずれかに記載の２，６−ナフタレン
   ジカルボン酸の精製方法。