KR20080106291A - 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 목적은 고효율, 높은 내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서, 전자의 주입·수송 성능이 우수하고, 정공 저지 능력을 갖고, 박막 상태에서의 안정성이 높은 우수한 특성을 갖는 유기 화합물을 제공하고, 또한 이 화합물을 이용하여 고효율, 높은 내구성의 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 본 발명은 화학식 1로 표시되는 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 한 층 이상의 유기층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 화합물을 1개 이상의 유기층의 구성 재료로서 함유하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112008067051753-PCT00113
유기 전계 발광 소자, 피리딜기, 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물

Description

피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 전계 발광 소자{COMPOUND HAVING THIADIAZOLE RING STRUCTURE SUBSTITUTED WITH PYRIDYL GROUP AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 각종 표시 장치에 바람직한 자기 발광 소자인 유기 전계 발광(EL) 소자에 적합한 화합물과 소자에 관한 것으로, 상세하게는 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물과, 상기 화합물을 이용한 유기 EL 소자에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 자기 발광성 소자이므로, 액정 소자와 비교해서 밝고 시인성이 우수하여, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 이용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 하였다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체의 층 속에 주입하여 발광시킴으로써, 10 V 이하의 전압으로 1000 cd/㎡ 이상의 고휘도를 얻게 되었다(예를 들면, 특허 문헌 1 및 특허 문헌 2 참조).
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)8-48656호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 제3194657호 공보
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해서 많은 개량이 이루어지고, 각종 역할을 더욱 세분화하여, 기판상에 순차적으로 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 설치한 전계 발광 소자에 의해서 고효율과 내구성이 달성되고 있다(예를 들면, 비특허 문헌 1 참조).
비특허 문헌 1: 응용 물리학회 제9회 강습회 예비 논고집 55 내지 61 페이지(2001)
또한, 발광 효율의 추가적인 향상을 목적으로 삼중항 여기자의 이용이 시도되고, 인광 발광체의 이용이 검토되고 있다(예를 들면, 비특허 문헌 2 참조).
비특허 문헌 2: 응용 물리학회 제9회 강습회 예비 논고집 23 내지 31 페이지(2001)
발광층은 일반적으로 호스트 재료라고 불리는 전하 수송성의 화합물에, 형광체나 인광 발광체를 도핑하여 제조할 수 있다. 상기 강습회 예비 논고집에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 EL 소자에서의 유기 재료의 선택은 그 소자의 효율이나 내구성 등 여러 가지 특성에 큰 영향을 준다.
유기 EL 소자에서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지지만, 전자의 이동 속도보다 정공의 이동 속도가 빠르기 때문에, 정공의 일부가 발광층을 빠져나감에 따른 효율의 저하가 문제된다. 그 때문에, 전자의 이동 속도가 빠른 전자 수송 재료가 요구되고 있다.
대표적인 발광 재료인 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq3으로 약 칭함)은 전자 수송 재료로서도 일반적으로 이용되지만, 전자의 이동 속도는 느리다고 일컬어지고 있다. 그 때문에, 이동 속도가 빠른 재료로서, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(이후, PBD로 약칭함) 등이 제안되었다(예를 들면, 비특허 문헌 3 참조).
비특허 문헌 3: Jpn. J. Appl. Phys., 27, L269(1988)
그러나, PBD는 결정화를 일으키기 쉬운 등, 박막 상태에서의 안정성이 부족하다는 것이 지적되어, 다양한 옥사디아졸 유도체가 제안되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 3 내지 5 참조).
특허 문헌 3: 특허 제2721442호 공보
특허 문헌 4: 특허 제3316236호 공보
특허 문헌 5: 특허 제3486994호 공보
이들 전자 수송 재료에서는, PBD와 비교한 안정성은 개선되었지만 아직 충분하다고는 할 수 없고, 정공의 이동 속도와의 균형이라는 관점에서는 전자의 이동 속도가 아직 불충분하였다. 그 때문에, 안정성이 양호한 Alq3이 전자 수송 재료로서 이용되는 경우가 많았지만, 만족할 수 있는 소자 특성이 얻어지지 않았다.
또한, 정공의 일부가 발광층을 빠져 나가버리는 것을 막고, 발광층에서의 전하 재결합의 확률을 향상시키는 방책으로는, 정공 저지층을 삽입하는 방법이 있다. 정공 저지 재료로서는 지금까지, 트리아졸 유도체(예를 들면, 특허 문헌 6 참조)나 바소쿠프로인(이후, BCP로 약칭함), 알루미늄의 혼합 배위자 착체(BAlq)(예를 들면, 비특허 문헌 2 참조) 등이 제안되어 있다.
특허 문헌 6: 특허 제2734341호 공보
그러나, 어느 쪽의 재료도 막 안정성이 부족하거나, 또는 정공을 저지하는 기능이 불충분하다. 현재 일반적으로 이용되고 있는 정공 저지 재료는 BCP이지만, 충분히 안정된 재료라고는 할 수 없기 때문에, 정공 저지층으로서 충분히 기능하고 있다고는 할 수 없고, 만족할 수 있는 소자 특성이 얻어지지 않았다.
유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 전자의 주입·수송 성능과 정공 저지 능력이 우수하고 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물이 요구되고 있다.
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
본 발명의 목적은, 고효율, 높은 내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서, 전자의 주입·수송 성능이 우수하고, 정공 저지 능력을 갖고, 박막 상태에서의 안정성이 높은 우수한 특성을 갖는 유기 화합물을 제공하고, 또한 이 화합물을 이용하여 고효율, 높은 내구성의 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 본 발명에 적합한 유기 화합물의 물리적인 특성으로서는, (1) 전자의 주입성이 좋은 것, (2) 전자의 이동 속도가 빠른 것, (3) 정공 저지 능력이 우수한 것, (4) 박막 상태가 안정한 것, (5) 내열성이 우수한 것을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 적합한 소자의 물리적인 특성으로서는, (1) 발광 효율이 높은 것, (2) 발광 개시 전압이 낮은 것, (3) 실용 구동 전압이 낮은 것, (4) 최대 발광 휘도가 높은 것을 들 수 있다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
따라서, 본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서, 전자 친화성인 피리딘환의 질소 원자가 금속에 배위하는 능력을 갖고 있는 점과 내열성이 우수하다는 점에 주목하여, 치환된 피리딘환과 옥사디아졸환의 산소 원자를 황 원자로 치환한 티아디아졸환에 연결된 신규한 유기 화합물을 설계하여 화학 합성하고, 상기 화합물을 이용하여 다양한 유기 EL 소자를 시험 제작하여 소자의 특성 평가를 예의 행한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 및 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 한 층 이상의 유기층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 화합물을 1개 이상의 유기층의 구성 재료로서 함유하는 유기 EL 소자를 제공한다.
Figure 112008067051753-PCT00001
(식 중, Ar은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기 또는 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 이들 중 1개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 기를 나타내고, R6, R7, R8, R9 및 R10은 이들 중 2개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 4의 정수를 나타내되, 단, n=0의 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5로부터 결합기를 제외한 4개의 기는 동시에 수소 원자가 아닌 것으로 함)
화학식 1 중의 Ar로 표시되는, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기 및 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기에서의, 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 및 축합 다환 방향족기로서는 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트릴기, 아세나프테닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 푸라닐기, 피로닐기, 티오페닐기, 퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프틸리디닐기.
화학식 1 중의 Ar로 표시되는, 치환 방향족 탄화수소기, 치환 방향족 복소환기 및 치환 축합 다환 방향족기에서의 치환기로서는, 구체적으로 다음과 같은 기를 들 수 있다. 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 수산기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 치환 아미노기, 트리플루오로메틸기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기, 아르알킬기.
화학식 1 중의 R1 내지 R10으로 표시되는, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화 수소기에서의 방향족 탄화수소기로서는, 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 인데닐기, 피레닐기를 들 수 있다.
화학식 1 중의 R1 내지 R10으로 표시되는, 치환 방향족 탄화수소기에서의 치환기로서는, 구체적으로 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기를 들 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 종래의 전자 수송 재료보다 전자의 이동이 빠르고, 우수한 정공의 저지 능력을 가지면서 박막 상태가 안정하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 유기 EL 소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 종래의 재료와 비교하여 전자의 주입·이동 속도가 빠른 재료를 이용함으로써, 전자 수송층으로부터 발광층으로의 전자 수송 효율이 향상되어, 발광 효율이 향상됨과 동시에, 구동 전압이 저하되고, 유기 EL 소자의 내구성이 향상된다는 작용을 갖는다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 유기 EL 소자의 정공 저지층의 구성 재료로서도 사용할 수 있다. 우수한 정공의 저지 능력과 함께 종래의 재료와 비교하여 전자 수송성이 우수하면서 박막 상태의 안정성이 높은 재료를 이용함으로써, 높은 발광 효율을 가지면서, 구동 전압이 저하되고, 전류 내성이 개선되어, 유기 EL 소자의 최대 발광 휘도 가 향상된다는 작용을 갖는다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 유기 EL 소자의 발광층의 구성 재료로서도 사용할 수 있다. 종래의 재료와 비교하여 전자 수송성이 우수하면서 밴드갭이 넓은 본 발명의 재료를 발광층의 호스트 재료로서 이용하고, 도펀트라고 불리는 형광체나 인광 발광체를 담지시켜서, 발광층으로서 이용함으로써, 구동 전압이 저하되고, 발광 효율이 개선된 유기 EL 소자를 실현할 수 있다는 작용을 갖는다.
본 발명의 유기 EL 소자는 종래의 전자 수송 재료보다 전자의 이동이 빠르고, 우수한 정공의 저지 능력을 가지면서 박막 상태가 안정된, 복수의 연결된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물을 이용하고 있기 때문에, 고효율, 높은 내구성을 실현하는 것이 가능해진다.
<발명의 효과>
본 발명은 유기 EL 소자의 전자 수송층, 정공 저지층 또는 발광층의 구성 재료로서 유용한, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물, 및 상기 화합물을 이용하여 제조한 유기 EL 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 종래의 유기 EL 소자와 비교하여 발광 효율과 내구성을 개량할 수 있다.
도 1은 BpyTHDm의 1H-NMR 차트도이다.
도 2는 BpyTHDpy의 1H-NMR 차트도이다.
도 3은 실시예 6의 EL 소자 구성을 나타낸 도면이다.
도 4는 비교예 1의 EL 소자 구성을 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 6과 비교예 1의 전압/전류 밀도 특성을 비교한 그래프이다.
도 6은 실시예 6과 비교예 1의 전압/휘도 특성을 비교한 그래프이다.
도 7은 실시예 6과 비교예 1의 전류 밀도/휘도 특성을 비교한 그래프이다.
도 8은 실시예 6과 비교예 1의 전류 밀도/전류 효율을 비교한 그래프이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명>
1 유리 기판
2 투명 양극
3 정공 주입층
4 정공 수송층
5 발광층
6 정공 저지층
7 전자 수송층
8 음극
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 신규한 화합물이고, 이들 화합물은 예를 들면, 상당하는 N,N'-디히드라지드류를 로손 시약(예를 들면, 비특허 문헌 4 참조)이나 오황화이인과의 고리화 반응을 행함으로써, 치환된 피리딜기가 연결된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물을 합성할 수 있다(예를 들면, 비특허 문헌 5 참조).
비특허 문헌 4: Bull. Soc. Chim. France, p. II-62(1985)
비특허 문헌 5: J. prakt. Chem. 322, 933(1980)
화학식 1로 표시되는 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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이들 화합물의 정제는 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제, 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해서 행하였다. 화합물의 동정은 NMR 분석에 의해서 행하였다. 물성치로서, DSC 측정(Tg)과 융점의 측정을 행하였다. 융점은 증착 성의 지표가 되는 것으로, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되는 것이다.
융점과 유리 전이점은, 분체를 이용하여 브루커 에이엑스에스(Bruker Axs) 제조의 고감도 시차주사열량계 DSC3100S를 이용하여 측정하였다.
또한, 일함수는 ITO 기판의 위에 100 nm의 박막을 제조하여, 리켄게이키 제조의 대기중 광전자 분광 장치 AC 2형을 이용하여 측정하였다. 일함수는 정공 저지능력의 지표가 되는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 기판상에 순차적으로 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 음극으로 이루어지는 것, 또한, 전자 수송층과 음극의 사이에 전자 주입층을 갖는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에서는 유기층을 몇 층 정도 생략하는 것이 가능하며, 예를 들면 기판상에 순차적으로 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극으로 할 수도 있다.
유기 EL 소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일함수가 큰 전극 재료가 이용된다. 정공 주입층으로서는 구리프탈로시아닌(이후, CuPc로 약칭함) 이외에, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체 등의 재료나 도포형의 재료를 사용할 수 있다.
정공 수송층에는 벤지딘 유도체인 N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(이후, TPD로 약칭함)이나 N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘(이후, NPD로 약칭함), 다양한 트리페닐아민 4량체 등을 사용할 수 있다. 또한, 정공의 주입·수송층으로서, PEDOT/PSS 등의 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층으로서는, 치환 된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물 이외에도, 알루미늄의 착체, 티아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 카르바졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체등을 사용할 수 있다.
알루미늄의 착체, 스티릴 유도체 등의 종래의 발광 재료를 발광층에 이용하고, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물을 정공 저지층, 전자 수송층으로서 이용함으로써, 고성능의 유기 EL 소자를 제조할 수 있다. 또한, 발광층의 호스트 재료로서, 예를 들면, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌 등의 형광체, 또는 페닐피리딘의 이리듐 착체 등의 인광 발광체인 도펀트를 첨가함으로써도, 고성능의 유기 EL 소자를 제조할 수 있다.
또한, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물에, 종래부터의 전자 수송성의 재료를 중층, 또는 공증착하여 전자 수송층으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 전자 주입층을 가질 수 있다. 전자 주입층으로서는 불화 리튬 등을 사용할 수 있다. 음극으로서는, 알루미늄과 같은 일함수가 낮은 전극 재료나, 알루미늄 마그네슘과 같은 보다 일함수가 낮은 합금이 전극 재료로서 이용된다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그의 요지를 벗어나지 않는 한, 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
(1,3-비스〔2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-티아디아졸-5-일〕벤젠(이후, BpyTHDm으로 약칭함)(2)의 합성)
N',N'-비스(2,2'-비피리딘-6-카르보닐)이소프탈로디히드라지드 1.0 g, 로손 시약 1.45 g과 탈수 크실렌 10 ml를 가하여, 4시간 가열 환류하였다. 방냉 후, 결정을 여과 분별하여 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 클로로포름에 용해하여, 칼럼 크로마토그래프(담체: 실리카겔, 용리액: 클로로포름)에 의해서 정제하여, BpyTHDm (2)의 백색 결정 0.45 g(수율 46%)을 얻었다. NMR 분석(도 1 참조)에 의해서 생성물의 동정을 행하였다. NMR 분석(CDCl3)의 결과는 이하와 같았다. 8.79 ppm(1H), 8.74 ppm(2H), 8.60-8.57 ppm(4H), 8.43 ppm(2H), 8.29 ppm(2H), 8.03 ppm(2H), 7.93 ppm(2H), 7.71 ppm(1H), 7.40 ppm(2H).
<실시예 2>
300 ℃에서, 1주일 동안 내열 시험을 행하였다. 내열 시험은 이하와 같이 행하였다. 유리제 시험관에 샘플을 10 mg 넣고, 다이어프램 펌프로 진공으로 한 후, 봉관하였다. 샘플이 들어간 밀봉관을 소정 온도로 설정한 항온기 내에 넣고, 정치하였다. 소정 기간 경과 후, 진공 봉관을 깨어, 샘플의 HPLC 순도를 측정하였다. HPLC 순도의 측정은 이하와 같은 측정 조건으로 행하였다. 칼럼: GL 사이언스 가부시끼가이샤 제조의 이너트실 ODS-SP(내경 4.6 mm, 길이 250 mm), 이동상: 아세토니트릴/0.05％(v/v) 트리플루오로아세트산 수용액=90/10(v/v), 유속: 1.0 ml/분, 칼럼 온도: 40 ℃, 측정 파장: 254 nm. HPLC 순도(피크 면적 백분율, ％)는 이하와 같았다.
시험 전 300 ℃, 1 주일 후
BpyTHDm(2) 99.2％ 98.9 ％
비교 화합물 1 99.9 ％ 94.2 ％
하기 비교 화합물 1과 비교하여 BpyTHDm(2)는 내열성이 우수한 것이 분명하다.
Figure 112008067051753-PCT00110
<실시예 3>
(2,6-비스〔2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-티아디아졸-5-일〕피리딘(이후, BpyTHDpy로 약칭함)(8)의 합성)
N',N'-비스(2,2'-비피리딘-6-카르보닐)-2,6-피리딘디히드라지드 1.0 g, 로손 시약 1.45 g과 탈수 크실렌 20 ml를 가하여, 8시간 가열 환류하였다. 방냉 후, 결정을 여과 분별하여 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 클로로포름에 용해하고, 칼럼 크로마토그래프(담체: 실리카겔, 용리액: 클로로포름)에 의해서 정제하여, BpyTHDpy(8)의 백색 결정 0.40 g(수율 40％)을 얻었다. NMR 분석(도 2 참조)에 의해서 생성물의 동정을 행하였다. NMR 분석(CDCl3)의 결과는 이하와 같았다. 8.75 ppm(2H), 8.64-8.53 ppm(6H), 8.47-8.45 ppm(2H), 8.12-8.00 ppm(3H), 7.88-7.84 ppm(2H), 7.41-7.37 ppm(2H).
<실시예 4>
본 발명의 화합물에 대해서, 고감도 시차주사열량계(브루커 에이엑스에스 제조, DSC3100S)에 의해서 융점과 유리 전이점을 구하였다.
융점 유리 전이점
BpyTHDm(2) 310.8 ℃ 116.6 ℃
BpyTHDpy(8) 347.0 ℃ 보이지 않음
본 발명의 화합물은 유리 전이점이 높거나 없어, 박막 상태가 안정하다.
<실시예 5>
본 발명의 화합물을 이용하여, ITO 기판의 위에 막 두께 100 nm의 증착막을 제조하여, 대기중 광전자 분광 장치(리켄게이키 제조, AC 2형)로 일함수를 측정하였다. 본 발명의 화합물(BpyTHDm 및 BpyTHDpy)은 모두 측정 장치의 계측 한계인 6.2 eV를 초과하는 값이었다.
이와 같이 본 발명의 화합물은 정공 수송 재료보다 분명히 큰 일함수를 갖고 있고, 큰 정공 저지 능력을 갖고 있다.
<실시예 6>
유기 EL 소자는 도 3에 나타낸 바와 같이, 유리 기판 (1) 위에 투명 양극 (2)로서 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 주입층 (3), 정공 수송층 (4), 발광층 (5), 정공 저지층 (6), 전자 수송층 (7), 음극(알루미늄 마그네슘 전극) (8)의 순으로 증착하여 제조하였다.
우선, 막 두께 150 nm의 ITO를 성막한 유리 기판 (1)을 유기 용매 세정 후에, UV 오존 처리로 표면을 세정하였다. 이것을 진공 증착기 내에 부착하고 0.001 Pa 이하까지 감압하였다.
계속해서, 정공 주입층 (3)으로서, CuPc를 증착 속도 6 nm/분으로 약 20 nm 형성하였다. 그 위에 정공 수송층 (4)로서, NPD를 증착 속도 6 nm/분으로 약 40 nm 형성하였다. 그 위에, 발광층 (5)로서 Alq3을 증착 속도 6 nm/분으로 약 30 nm 형성하였다. 이 발광층 (5)의 위에, 정공 저지층 겸 전자 수송층 (6) 및 (7)로서 본 발명인 BpyTHDm(2)를 증착 속도 6 nm/분으로 약 30 nm 형성하였다. 마지막으로, 대기압으로 되돌려서 음극 증착용의 마스크를 삽입하고, 다시 감압으로 하여, MgAg의 합금을 10:1의 비율로 약 200 nm 증착하여 음극 (8)을 형성하였다. 제조한 소자 제조는 진공 데시케이터 중에 보존하고, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행하였다.
이와 같이 형성된 본 발명의 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 결과, 5.22 V에서는 100 cd/㎡의 발광이 보였고, 8.35 V에서는 300 mA/㎠의 전류가 흘러, 10870 cd/㎡의 녹색 발광을 얻었다. 이 휘도에서의 발광 효율은 3.61 cd/A였다. 이 소자의 파과 전의 최대 휘도는 25160 cd/㎡였다.
<비교예 1>
비교를 위해서, 전자 수송층 (7)의 재료를 Alq3로 바꿔서, 실시예 6과 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제조하여 그의 특성을 조사하였다. 즉 발광층 겸 전자 수송층 (5) 및 (7)로서 Alq3을 증착 속도 6 nm/분으로 약 60 nm 형성하였다. 8.61 V에서는 100 cd/㎡의 발광이 보였고, 9.60 V에서는 300 mA/㎠의 전류가 흘러, 9280 cd/㎡의 녹색 발광을 얻었다. 이 휘도에서의 발광 효율은 3.08 cd/A였다. 이 소자의 파과 전의 최대 휘도는 15180 cd/㎡였다.
이와 같이 본 발명의 유기 EL 소자는 일반적인 전자 수송 재료로서 이용되고 있는 Alq3을 이용한 소자와 비교하여 발광 효율이 우수하고, 또한 구동 전압의 현저한 저하를 달성할 수 있고, 게다가 내열성도 우수함을 알 수 있었다.
본 발명을 상세하게 또한 특정한 실시 양태를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경이나 수정을 가할 수 있음은 당업자에게 있어서 분명하다.
본 출원은 2006년 3월 24일에 출원된 일본 특허 출원(일본 특허 출원 2006-082969)에 기초하는 것으로, 그의 내용은 여기에 참조로서 도입된다.
본 발명의 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물은 전자의 주입이 좋고, 박막 상태가 안정하기 때문에, 유기 EL 소자용의 화합물로서 우수하다. 상기 화합물을 이용하여 유기 EL 소자를 제조함으로써, 구동 전압을 저하시킬 수 있고, 내구성을 개선시킬 수 있다. 예를 들면, 가정 전화 제품이나 조명의 용도로의 전개가 가능해졌다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물.
    <화학식 1>
    Figure 112008067051753-PCT00111
    (식 중, Ar은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기 또는 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 이들 중 1개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, R6, R7, R8, R9 및 R10은 이들 중 2개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 4의 정수를 나타내되, 단, n=0의 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5로부터 결합기를 제외한 4개의 기는 동시에 수소 원자가 아닌 것으로 함)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=1인 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=2인 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=0이고, R1, R2, R3, R4 및 R5에서 결합기를 제외한 4개의 기 중 1개가 치환 또는 비치환된 페닐기인, 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물.
  5. 한 쌍의 전극과 그 사이에 끼워진 한 층 이상의 유기층을 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는, 치환된 피리딜기로 치환된 티아디아졸환 구조를 갖는 화합물을 상기 유기층 중 1개 이상의 유기층의 구성 재료로서 함유하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 1>
    Figure 112008067051753-PCT00112
    (식 중, Ar은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 복소환기 또는 치환 또는 비치환된 축합 다환 방향족기를 나타내고, R1, R2, R3, R4 및 R5는 이들 중 1개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, R6, R7, R8, R9 및 R10은 이들 중 2개가 결합기이고, 나머지는 동일하거나 상이할 수 있는 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기를 나타내고, m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n은 0 내지 4의 정수를 나타내되, 단, n=0의 경우, R1, R2, R3, R4 및 R5로부터 결합기를 제외한 4개의 기는 동시에 수소 원자가 아닌 것으로 함)
  6. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=1인 유기 전계 발광 소자.
  7. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=2인 유기 전계 발광 소자.
  8. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서 n=0이고, R1, R2, R3, R4 및 R5에서 결합기를 제외한 4개의 기 중 1개가 치환 또는 비치환된 페닐기인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제5항에 있어서, 상기 한 층 이상의 유기층이 전자 수송층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전자 수송층 중에 함유되어 있는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제5항에 있어서, 상기 한 층 이상의 유기층이 정공 저지층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 정공 저지층 중에 함유되어 있는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제5항에 있어서, 상기 한 층 이상의 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 중에 함유되어 있는 유기 전계 발광 소자.
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