KR20080056006A - 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 - Google Patents
증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20080056006A KR20080056006A KR1020087011173A KR20087011173A KR20080056006A KR 20080056006 A KR20080056006 A KR 20080056006A KR 1020087011173 A KR1020087011173 A KR 1020087011173A KR 20087011173 A KR20087011173 A KR 20087011173A KR 20080056006 A KR20080056006 A KR 20080056006A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- stream
- phenol
- cumene
- acetol
- acetone
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/10—Cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Claims (15)
- a. 쿠멘 하이드로 퍼옥사이드의 분해로부터 조질 생성물 스트림을 제 1 증류 컬럼으로 공급하고, 상기 조질 생성물 스트림으로 증류하여, 아세톤, 쿠멘, 알파메틸스티렌, 아세톨 및 1중량% 또는 그 미만의 페놀을 포함하는 제 1 상부 스트림과 페놀을 포함하되, 메틸벤조퓨란, 0.5중량% 또는 그 미만의 알파메틸스티렌, 50ppm 중량 또는 그 미만의 아세톨을 함유하고 쿠멘을 실질적으로 함유하지 않는 제 1 하부 스트림을 얻는 단계;b. 제 1 상부 스트림을 제 2 증류 컬럼에 공급하고, 상기 제 1 상부 스트림으로 증류하여, 아세톤, 쿠멘, 및 알파메틸스티렌을 포함하는 제 2 상부 스트림과 쿠멘, 알파메틸스티렌 및 본질적으로 제 1 상부 스트림으로부터의 모든 아세톨 및 페놀을 포함하는 제 2 하부 스트림을 얻는 단계;c. 제 2 상부 스트림을 반응구역와 분리구역을 포함하는 제 3 증류 컬럼에 공급하고, 수성 부식제(aqueous caustic)의 존재하에서 상기 제 2 상부 스트림을 증류하되, 여기서 아세톤 및 아세톤보다 가벼운 생성물을 포함하는 슬립 스트림(slip stream)이 분리구역의 상부로부터 제거되고 반응구역으로 재순환되어 아세톤을 포함하는 제 3 상부 스트림과 쿠멘 및 알파메틸스티렌을 포함하는 제 3 하부 스트림을 얻는 단계; 및d. 제 2 하부 스트림을 스크러버로 공급하고, 여기서 상기 제 2 하부 스트림이 역류(counter-current flow)로 수성 알카리금속 하이드록사이드 스트림과 접촉 하여 가용화한 페놀, 알카리 금속 페네이트 및 아세톨을 함유하는 수성 유출 스트림과 쿠멘 및 알파메틸스티렌을 포함하되, 본질적으로 페놀 및 아세톨이 없는 유기 유출 스트림을 생성하는 단계;를 포함하는 쿠멘 하이드로 퍼옥사이드의 분해로부터 생성물을 회수하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,a. 상기 제 1 하부 스트림을 제 4 증류 컬럼에 공급하고, 상기 제 1 하부 스트림을 증류하여 페놀과 본질적으로 상기 제 1 하부 스트림에 함유된 모든 알파메틸스티렌 및 쿠멘을 포함하는 제 4 상부 스트림, 페놀 및 페놀보다 무거운 생성물을 포함하는 제 4 하부 스트림, 및 페놀, 메틸벤조퓨란 및 아세톨을 포함하는 제 1 측부 스트림을 얻는 단계;b. 상기 제 1 측부 스트림을 약 100℃ 또는 이보다 높은 온도에서 시간당 약 2 베드 부피 또는 그 미만의 속도로 산성의 수지 또는 고체의 초강산 촉매를 함유하는 베드에 공급하여 메틸벤조퓨란 및 아세톨을 페놀보다 높은 온도에서 끓는 생성물로 전환시키는 단계;c. 이와 같이 처리된 상기 제 1 측부 스트림을 제 5 증류 컬럼에 공급하고 상기 제 1 측부 스트림을 증류하여 페놀 및 페놀보다 가벼운 생성물을 포함하는 제 5 상부 스트림, 페놀 및 페놀보다 무거운 생성물을 포함하는 제 5 하부 스트림, 그리고, 고순도 페놀을 포함하는 제 2 측부 스트림을 얻는 단계;를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 수성 유출 스트림에서 상기 페놀과 알카리 금속 페네이트의 비가 0.5:1 또는 그 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유기 유출 스트림은 쿠멘 산화반응 단계로 재순환되기 전에 수소첨가 단계로 보내지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 유기 유출 스트림은 증류 단계로 보내져서 쿠멘으로부터 알파메틸스티렌을 분리하고, 상기 쿠멘은 쿠멘 산화 단계로 재순환되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 상기 제 4 및 제 5 상부 스트림은 조질 생성물 스트림으로 다시 재순환되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 상기 제 1 측부 스트림은 약 120℃ 내지 약 130℃의 온도에서 산성 수지 또는 고체 초강산 촉매를 함유하는 베드로 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 상기 제 1 측부 스트림은 시간당 약 0.5 내지 1 베드 부 피의 속도로 산성 수지 또는 고체 초강산 촉매를 함유하는 베드로 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 제 2 상부 스트림은 최대 11중량% 쿠멘 및 0.5중량% 미만의 알파메틸스티렌을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, 상기 제 2 상부 스트림은 1 내지 5 중량% 쿠멘을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 10 항에 있어서, 상기 제 2 상부 스트림은 1 내지 2 중량% 쿠멘 및 0.2중량% 미만의 알파메틸스티렌을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 3 하부 스트림은 상기 제 2 하부 스트림과 결합되고, 상기 결합된 제 2 하부 스트림 및 제 3 하부 스트림은 스크러버로 공급되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, 상기 제 3 하부 스트림은 0.1중량% 미만의 아세톤을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 1 증류 컬럼 전에 상기 조질 생성물 스트림에 물을 가 하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, 상기 고순도 페놀은 불순물을 50ppm 미만의 중량으로 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/273,411 US7186866B1 (en) | 2005-11-14 | 2005-11-14 | Process for recovery of cumene hydroperoxide decomposition products by distillation |
US11/273,411 | 2005-11-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20080056006A true KR20080056006A (ko) | 2008-06-19 |
KR101012157B1 KR101012157B1 (ko) | 2011-02-07 |
Family
ID=37807118
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020087011173A KR101012157B1 (ko) | 2005-11-14 | 2006-11-10 | 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7186866B1 (ko) |
EP (1) | EP1948595A4 (ko) |
JP (1) | JP2009515967A (ko) |
KR (1) | KR101012157B1 (ko) |
CN (1) | CN101309901B (ko) |
TW (1) | TWI311132B (ko) |
WO (1) | WO2007058962A1 (ko) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140133844A (ko) * | 2012-03-09 | 2014-11-20 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 큐멘으로부터 알파-메틸 스티렌의 생성 방법 |
WO2017003247A1 (ko) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
WO2017003209A1 (ko) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102146021B (zh) * | 2011-03-11 | 2013-05-01 | 北京化工大学 | 一种过氧化氢烷基苯分解反应产物的处理方法 |
IN2014CN02699A (ko) * | 2011-09-19 | 2015-07-03 | Kellogg Brown & Root Llc | |
CN102367232A (zh) * | 2011-10-09 | 2012-03-07 | 太仓塑料助剂厂有限公司 | 一种过氧化二异丙苯的蒸馏方法 |
US8889915B2 (en) * | 2013-03-14 | 2014-11-18 | Kellogg Brown & Root Llc | Methods and systems for separating acetone and phenol from one another |
BR112017020120A2 (pt) * | 2015-03-31 | 2018-05-29 | Uop Llc | processo para tratar um alimento orgânico. |
KR102441602B1 (ko) * | 2018-12-20 | 2022-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 페놀계 부산물 분해 방법 |
US11578278B2 (en) | 2020-08-01 | 2023-02-14 | Honeywell International Inc. | Renewable transportation fuel process with thermal oxidation system |
US11780795B2 (en) | 2020-08-04 | 2023-10-10 | Honeywell International Inc. | Cumene-phenol complex with thermal oxidation system |
US11578020B2 (en) | 2020-08-04 | 2023-02-14 | Honeywell International Inc. | Naphtha complex with thermal oxidation system |
US11492306B2 (en) | 2020-09-30 | 2022-11-08 | Honeywell International Inc. | Alkylation process with thermal oxidation system |
CN114478171A (zh) * | 2020-10-26 | 2022-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种异丙苯的精制方法和系统 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4251325A (en) | 1978-03-04 | 1981-02-17 | Bp Chemicals Limited | Process for the removal of hydroxyacetone from phenol |
DE3160695D1 (en) | 1980-05-27 | 1983-09-01 | Bp Chem Int Ltd | Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product |
JP2560784B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1996-12-04 | 三井石油化学工業株式会社 | アセトン精製方法 |
US5414154A (en) | 1994-06-06 | 1995-05-09 | Alliedsignal Inc. | Phenol with low levels of methylbenzofuran |
JP3769050B2 (ja) | 1995-07-07 | 2006-04-19 | 三井化学株式会社 | フェノールの製造方法 |
IT1276823B1 (it) * | 1995-10-06 | 1997-11-03 | Enichem Spa | Procedimento per la purificazione dell'acetone |
JP2000290217A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-17 | Mitsui Chemicals Inc | アセトンの精製方法 |
WO2002022532A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-21 | Sunoco Inc., (R & M) | Method for separating acetone and cumene from decomposition products of cumene hydroperoxide |
DE10060503A1 (de) * | 2000-12-06 | 2002-06-20 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von Spaltproduktgemischen, welche bei der Spaltung von Alkylarylhydroperoxiden anfallen |
DE10060505A1 (de) * | 2000-12-06 | 2003-01-30 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Abtrennung von Phenol aus einem Gemisch, welches zumindest Hydroxyaceton, Cumol, Wasser und Phenol aufweist |
US6667178B2 (en) * | 2001-05-07 | 2003-12-23 | Sunoco, Inc. (R&M) | Optimization of caustic usage |
US6388144B1 (en) | 2001-06-15 | 2002-05-14 | Sunoco, Inc. (R&M) | Method for reducing methylbenzofuran levels in high purity phenol |
US6576798B1 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-10 | General Electric Company | Method and system for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
US6573408B1 (en) * | 2001-11-29 | 2003-06-03 | General Electric Company | System and method for purifying cumene hydroperoxide cleavage products |
US6620980B1 (en) | 2002-04-12 | 2003-09-16 | Sunoco Inc (R&M) | Method for recovery of phenol from aqueous streams |
US7626060B2 (en) * | 2003-07-11 | 2009-12-01 | INEOS Phenol GmbH & Co., KG | Process for the preparation of phenolic compounds, for separating phenol from cleavage product mixtures, and an apparatus |
US20050137429A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-06-23 | Tatake Prashant A. | Methods for purification of phenol |
US7126029B2 (en) * | 2004-02-02 | 2006-10-24 | Sunoco, Inc. (R&M) | Method and apparatus for in-process handling of cumene hydroperoxide with improved safety |
-
2005
- 2005-11-14 US US11/273,411 patent/US7186866B1/en active Active
-
2006
- 2006-10-04 TW TW095136938A patent/TWI311132B/zh active
- 2006-11-10 CN CN2006800423692A patent/CN101309901B/zh active Active
- 2006-11-10 JP JP2008541241A patent/JP2009515967A/ja active Pending
- 2006-11-10 EP EP06827726A patent/EP1948595A4/en not_active Withdrawn
- 2006-11-10 WO PCT/US2006/043848 patent/WO2007058962A1/en active Application Filing
- 2006-11-10 KR KR1020087011173A patent/KR101012157B1/ko active IP Right Grant
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140133844A (ko) * | 2012-03-09 | 2014-11-20 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 큐멘으로부터 알파-메틸 스티렌의 생성 방법 |
WO2017003209A1 (ko) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
KR20170003263A (ko) * | 2015-06-30 | 2017-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
WO2017003247A1 (ko) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
US10486080B2 (en) | 2015-07-02 | 2019-11-26 | Lg Chem, Ltd. | Distillation device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101309901B (zh) | 2012-08-15 |
EP1948595A1 (en) | 2008-07-30 |
EP1948595A4 (en) | 2010-10-13 |
US7186866B1 (en) | 2007-03-06 |
TWI311132B (en) | 2009-06-21 |
CN101309901A (zh) | 2008-11-19 |
JP2009515967A (ja) | 2009-04-16 |
TW200724524A (en) | 2007-07-01 |
WO2007058962A1 (en) | 2007-05-24 |
KR101012157B1 (ko) | 2011-02-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101012157B1 (ko) | 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 | |
EP1727779A1 (en) | Method for removal of acetol from phenol | |
JP2609044B2 (ja) | フェノールタールからのフェノールの抽出法 | |
JPS6412251B2 (ko) | ||
KR101884963B1 (ko) | 비스페놀-에이 잔류 스트림의 처리 | |
KR100854260B1 (ko) | 알킬아릴 하이드로퍼옥사이드의 개열시 생성된 개열생성물 혼합물의 증류에 의한 후처리 방법 및 후처리용 장치 | |
RU2318732C2 (ru) | Экстракция фенола из сточных вод | |
JPS5814411B2 (ja) | フエノ−ル類の精製法 | |
EP2244984B1 (en) | Removal of hydrocarbons from an aqueous stream | |
US4559110A (en) | Acetophenone recovery and purification | |
KR20030060976A (ko) | 적어도 하이드록시아세톤, 쿠멘, 물 및 페놀을 포함하는혼합물로부터의 페놀 분리방법 | |
US4851086A (en) | Production of high purity phenol by steam distillation | |
US4857151A (en) | Phenol purification | |
JP2007269647A (ja) | α−メチルスチレンの精製方法 | |
JP4996861B2 (ja) | 回収フェノール類の精製方法 | |
US4532012A (en) | Production of high purity phenol by distillation with steam and a solvent | |
KR0169217B1 (ko) | 페놀 분리법 | |
US3043883A (en) | Manufacture of resorcinol | |
JPS647058B2 (ko) | ||
KR830001166B1 (ko) | 페놀 화합물의 제조방법 | |
EP1776326A1 (en) | Method for removal of acetol from phenol | |
EP0786443A1 (en) | Separation of phenol | |
JP2001302575A (ja) | フェノール類の精製方法 | |
JPH02204470A (ja) | 高純度フエノール類の製造方法 | |
CA2167567A1 (en) | Separation of phenol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131227 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141230 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151230 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170201 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180118 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190103 Year of fee payment: 9 |