JP2560784B2 - アセトン精製方法 - Google Patents
アセトン精製方法Info
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- JP2560784B2 JP2560784B2 JP63129128A JP12912888A JP2560784B2 JP 2560784 B2 JP2560784 B2 JP 2560784B2 JP 63129128 A JP63129128 A JP 63129128A JP 12912888 A JP12912888 A JP 12912888A JP 2560784 B2 JP2560784 B2 JP 2560784B2
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- alkaline aqueous
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- distillation
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアルデヒド類、アルコール類等を含むアセト
ンの精製方法、特にクメン法において生成するアセトン
の精製方法に関するものである。
ンの精製方法、特にクメン法において生成するアセトン
の精製方法に関するものである。
アルキル器を核置換した（またはしない）芳香族炭化
水素を酸化して、アルキルヒドロペルオキシドを得、こ
れを酸分解してケトンとフェノール類を製造する方法は
クメン法として知られている。この方法において、ヒド
ロペルオキシドを酸分解して得られる生成物を蒸留によ
り取得される粗アセトンには、一般にアルデヒド類、ア
ルコール類などの種々の不純物が含有されている。この
ため酸分解生成物をトッピング蒸留して得られた粗アセ
トンをそのまま精留してもアルデヒド類やアルコール類
が精製アセトンに混入し、アセトンの純度、品質が低下
する。
水素を酸化して、アルキルヒドロペルオキシドを得、こ
れを酸分解してケトンとフェノール類を製造する方法は
クメン法として知られている。この方法において、ヒド
ロペルオキシドを酸分解して得られる生成物を蒸留によ
り取得される粗アセトンには、一般にアルデヒド類、ア
ルコール類などの種々の不純物が含有されている。この
ため酸分解生成物をトッピング蒸留して得られた粗アセ
トンをそのまま精留してもアルデヒド類やアルコール類
が精製アセトンに混入し、アセトンの純度、品質が低下
する。
従来、クメンヒドロペルオキシドの接触分解によるフ
ェノールとアセトンを得る場合、生成する粗アセトンか
らアルデヒド類等の不純物を除去するために、粗アセト
ンにアルカリ水溶液を加え、アルデヒド類をアルドール
縮合させて高沸点物に転化した後、アセトンを蒸留回収
する方法が採用されている（特公昭49-27565号）。
ェノールとアセトンを得る場合、生成する粗アセトンか
らアルデヒド類等の不純物を除去するために、粗アセト
ンにアルカリ水溶液を加え、アルデヒド類をアルドール
縮合させて高沸点物に転化した後、アセトンを蒸留回収
する方法が採用されている（特公昭49-27565号）。
第２図はこのような従来のアセトンの精製方法を示す
系統図である。図において、１は多段の蒸留塔で、内部
に多数の棚段Ｔ1〜Ｔ60を備えている。従来の精製方法
は、蒸留塔１の第１段Ｔ1より下に水蒸気を蒸気供給管
２から供給し、その７〜10段上例えば第７段Ｔ7に粗ア
セトンを原料供給管３から供給し、塔底より15〜20段上
例えば第17段Ｔ17にアルカリ水溶液をアルカリ供給管４
から供給する。そして原料供給管３が接続する第７段Ｔ
7と、アルカリ供給管４が接続する第17段Ｔ17との間に
形成された反応域Ｒにおいて、アルデヒドをアルドール
縮合させて高沸点物に転化し、精製アセトンを塔頂配管
５から蒸留回収するとともに、塔低配管６から高沸点物
を含むアルカリ水溶液を排出する。精製アセトンは凝縮
器７で液化して回収管８から回収し、一部を還流管９か
ら塔頂へ還流する。
系統図である。図において、１は多段の蒸留塔で、内部
に多数の棚段Ｔ1〜Ｔ60を備えている。従来の精製方法
は、蒸留塔１の第１段Ｔ1より下に水蒸気を蒸気供給管
２から供給し、その７〜10段上例えば第７段Ｔ7に粗ア
セトンを原料供給管３から供給し、塔底より15〜20段上
例えば第17段Ｔ17にアルカリ水溶液をアルカリ供給管４
から供給する。そして原料供給管３が接続する第７段Ｔ
7と、アルカリ供給管４が接続する第17段Ｔ17との間に
形成された反応域Ｒにおいて、アルデヒドをアルドール
縮合させて高沸点物に転化し、精製アセトンを塔頂配管
５から蒸留回収するとともに、塔低配管６から高沸点物
を含むアルカリ水溶液を排出する。精製アセトンは凝縮
器７で液化して回収管８から回収し、一部を還流管９か
ら塔頂へ還流する。
しかしながら、このような従来の製造方法では、アル
ドール反応が可逆反応であるため、蒸留条件、塔底組成
などにより逆反応が起こり、微量のアルデヒド類が精製
アセトン中に同伴することを防止できない欠点があっ
た。
ドール反応が可逆反応であるため、蒸留条件、塔底組成
などにより逆反応が起こり、微量のアルデヒド類が精製
アセトン中に同伴することを防止できない欠点があっ
た。
例えば、アセトン回収率を上げることを目的として蒸
留温度を高めると、蒸留塔１で高沸点物が解縮合してア
ルデヒドに戻り、精製アセトンにアルデヒドが混入する
ため、アルキル水溶液の残留アセトン濃度を10〜15重量
％に保つ必要があった。その結果、精製アセトンの回収
率が低くなるとともに、排水中のアセトン濃度が高くな
るため、このアセトンを回収する設備が必要となる。ま
た、粗アセトン中のメタノールはアセトンと共沸組成を
作るため、そのまま蒸留しても分離できないという欠点
があった。
留温度を高めると、蒸留塔１で高沸点物が解縮合してア
ルデヒドに戻り、精製アセトンにアルデヒドが混入する
ため、アルキル水溶液の残留アセトン濃度を10〜15重量
％に保つ必要があった。その結果、精製アセトンの回収
率が低くなるとともに、排水中のアセトン濃度が高くな
るため、このアセトンを回収する設備が必要となる。ま
た、粗アセトン中のメタノールはアセトンと共沸組成を
作るため、そのまま蒸留しても分離できないという欠点
があった。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、アルド
ール反応により生成する高沸点物の解縮合反応で生成し
た微量のアルデヒド類の除去と、粗アセトン中に含まれ
るメタノールの除去を同時に行うことができ、アルデヒ
ドおよびメタノール含有率の低い精製アセトンを簡単な
プロセスにより、容易に得ることができるアセトン精製
方法を提案することである。
ール反応により生成する高沸点物の解縮合反応で生成し
た微量のアルデヒド類の除去と、粗アセトン中に含まれ
るメタノールの除去を同時に行うことができ、アルデヒ
ドおよびメタノール含有率の低い精製アセトンを簡単な
プロセスにより、容易に得ることができるアセトン精製
方法を提案することである。
本発明は次のアセトン精製方法である。
（１） アルデヒド類およびアルコール類を含有する粗
アセトンとアルキル水溶液とを混合して、アルドール縮
合反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、その
供給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給し
て、解縮合反応により生成するアルデヒド類およびアル
コール類を除去することを特徴とするアセトン精製方
法。
アセトンとアルキル水溶液とを混合して、アルドール縮
合反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、その
供給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給し
て、解縮合反応により生成するアルデヒド類およびアル
コール類を除去することを特徴とするアセトン精製方
法。
（２） 蒸留塔から取出される精製アセトンを凝縮さ
せ、その一部を蒸留塔へ還流させるようにした上記
（１）記載の方法。
せ、その一部を蒸留塔へ還流させるようにした上記
（１）記載の方法。
（３） 蒸留塔から取出されるアルカリ水溶液の一部を
加熱して蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）また
は（２）記載の方法。
加熱して蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）また
は（２）記載の方法。
本発明において精製の対称となる粗アセトンは、アル
デヒド類およびアルコール類を含むアセトンであり、ク
メン法によりヒドロペルオキシドを酸分解して得られる
粗アセトンがある。このクメン法としては、アルキル置
換した（またはしない）芳香族炭化水素からフェノー
ル、クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシン等のフェ
ノール類を得る場合のいずれにも適用できるが、特にク
レゾールを得る場合に適している。
デヒド類およびアルコール類を含むアセトンであり、ク
メン法によりヒドロペルオキシドを酸分解して得られる
粗アセトンがある。このクメン法としては、アルキル置
換した（またはしない）芳香族炭化水素からフェノー
ル、クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシン等のフェ
ノール類を得る場合のいずれにも適用できるが、特にク
レゾールを得る場合に適している。
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなど任意のアルカリの水溶液が使用できるが、
特に水酸化ナトリウムが好ましい。
カリウムなど任意のアルカリの水溶液が使用できるが、
特に水酸化ナトリウムが好ましい。
クメン法において、例えばサイメンヒドロペルオキシ
ドを酸分解した場合には、生成物中にアセトン、クレゾ
ールの他に不純物としてアセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｉ−ブチルアルデ
ヒドおよびメタノールなどが含有されている。従って、
この生成物をトッピング蒸留して得られる粗アセトン中
には、上記アルデヒド類、アルコール類等の不純物が含
まれる。
ドを酸分解した場合には、生成物中にアセトン、クレゾ
ールの他に不純物としてアセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｉ−ブチルアルデ
ヒドおよびメタノールなどが含有されている。従って、
この生成物をトッピング蒸留して得られる粗アセトン中
には、上記アルデヒド類、アルコール類等の不純物が含
まれる。
本発明では、これらの不純物を除去するために、粗ア
セトンにアルカリ水溶液を２段階にわたって接触させて
アルドール縮合反応を行う。
セトンにアルカリ水溶液を２段階にわたって接触させて
アルドール縮合反応を行う。
以下、本発明の好ましい精製方法を図面により説明す
る。第１図は本発明の実施態様を示す系統図であり、第
２図と同一符号は同一または相当部分を示す。蒸留塔１
は55段の棚段Ｔ1〜Ｔ55を有している。
る。第１図は本発明の実施態様を示す系統図であり、第
２図と同一符号は同一または相当部分を示す。蒸留塔１
は55段の棚段Ｔ1〜Ｔ55を有している。
アセトンの精製方法は、原料供給管３から粗アセトン
を供給し、アルカリ供給管4aからアルカリ水溶液を供給
し、原料供給管３内で混合してアルドール縮合反応を完
結させる。このときメタノール等のアルコール類もアル
カリ水溶液側に移行する。そして塔底配管６から取出さ
れるアルカリ水溶液を加熱機11で加熱し、還流管12から
原料供給管３に供給して反応液と混合し、蒸留塔１の第
２〜８段、例えば第６段Ｔ6に供給して蒸留を行う。
を供給し、アルカリ供給管4aからアルカリ水溶液を供給
し、原料供給管３内で混合してアルドール縮合反応を完
結させる。このときメタノール等のアルコール類もアル
カリ水溶液側に移行する。そして塔底配管６から取出さ
れるアルカリ水溶液を加熱機11で加熱し、還流管12から
原料供給管３に供給して反応液と混合し、蒸留塔１の第
２〜８段、例えば第６段Ｔ6に供給して蒸留を行う。
一方、その２〜20段、好ましくは４〜８段上、例えば
第10段Ｔ10に別のアルカリ供給管4bからアルカリ水溶液
を供給する。
第10段Ｔ10に別のアルカリ供給管4bからアルカリ水溶液
を供給する。
蒸留塔１ではアルドール縮合反応により生成する高沸
点物およびアルカリ水溶液は下向流で、アセトンおよび
高沸点物の解縮合により生成するアルデヒドは上向流で
流れる。従って原料供給管３が接続する第６段Ｔ6、お
よびアルカリ供給管4bが接続する第10段Ｔ10の間に形成
される第２反応域Ｓにおいて、解縮合により生成するア
ルデヒドがアルドール反応により高沸点物となってアル
カリ水溶液とともに下向流となって流下する。メタノー
ル等のアルコール類もアルカリ水溶液側へ移行して流下
する。
点物およびアルカリ水溶液は下向流で、アセトンおよび
高沸点物の解縮合により生成するアルデヒドは上向流で
流れる。従って原料供給管３が接続する第６段Ｔ6、お
よびアルカリ供給管4bが接続する第10段Ｔ10の間に形成
される第２反応域Ｓにおいて、解縮合により生成するア
ルデヒドがアルドール反応により高沸点物となってアル
カリ水溶液とともに下向流となって流下する。メタノー
ル等のアルコール類もアルカリ水溶液側へ移行して流下
する。
こうして、精製アセトンが塔頂配管５から取出され
る。精製アセトンは凝縮器７で液化して回収管８から回
収され、一部は還流管９から塔頂に還流する。還流した
アセトンは比重が大きいため流下して再度蒸留に付さ
れ、残留するアルデヒド、メタノール等の不純物が除去
される。このため塔頂配管５から取出されるアセトンの
純度は高くなる。
る。精製アセトンは凝縮器７で液化して回収管８から回
収され、一部は還流管９から塔頂に還流する。還流した
アセトンは比重が大きいため流下して再度蒸留に付さ
れ、残留するアルデヒド、メタノール等の不純物が除去
される。このため塔頂配管５から取出されるアセトンの
純度は高くなる。
また塔底配管６から取出されるアルカリ水溶液の一部
は加熱器11で加熱されて還流するが、これによりアルカ
リ水溶液に含まれる解縮合したアルデヒドやアセトン等
は蒸留により除去され、アセトン回収率は高くなる。
は加熱器11で加熱されて還流するが、これによりアルカ
リ水溶液に含まれる解縮合したアルデヒドやアセトン等
は蒸留により除去され、アセトン回収率は高くなる。
上記の精製方法では、原料供給管３において、粗アセ
トンと主要部のアルカリ水溶液を混合して、20〜60℃、
好ましくは30〜50℃の温度で10秒〜10分、好ましくは１
〜５分間接触させ、アルドール反応を完結させた後、蒸
留塔へ供給して蒸留を行う。この際のアルカリ水溶液の
濃度は0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜１重量％、混合
液のW/O重量比（注１）は、0.05〜１、好ましくは0.07
〜0.6、最も好ましくは0.08〜0.2、アルカリ比率（注
２）は0.05〜１、好ましくは0.07〜0.3、最も好ましく
は0.08〜0.15重量％である。
トンと主要部のアルカリ水溶液を混合して、20〜60℃、
好ましくは30〜50℃の温度で10秒〜10分、好ましくは１
〜５分間接触させ、アルドール反応を完結させた後、蒸
留塔へ供給して蒸留を行う。この際のアルカリ水溶液の
濃度は0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜１重量％、混合
液のW/O重量比（注１）は、0.05〜１、好ましくは0.07
〜0.6、最も好ましくは0.08〜0.2、アルカリ比率（注
２）は0.05〜１、好ましくは0.07〜0.3、最も好ましく
は0.08〜0.15重量％である。
次にアルカリ供給管4bから供給する残りの少量部のア
ルカリ水溶液の濃度は0.01〜0.5重量％、好ましくは0.0
3〜0.1重量％、アルカリ供給管4aから供給する主要部の
アルカリ水溶液に対する重量比は0.5〜1.6、好ましくは
0.7〜0.9である。またこの希薄アルカリ水溶液の供給速
度の還流速度に対する比は1/34〜1/5、好ましくは1/20
〜1/10である。
ルカリ水溶液の濃度は0.01〜0.5重量％、好ましくは0.0
3〜0.1重量％、アルカリ供給管4aから供給する主要部の
アルカリ水溶液に対する重量比は0.5〜1.6、好ましくは
0.7〜0.9である。またこの希薄アルカリ水溶液の供給速
度の還流速度に対する比は1/34〜1/5、好ましくは1/20
〜1/10である。
さらに還流管９からのアセトンの還流比は１〜３、好
ましくは1.5〜2.5、また還流管12からのアルカリ水溶液
の還流比は0.8〜6.8、好ましく3.0〜4.0程度で、十分ア
ルデヒド、アルコール類を除去することができる。
ましくは1.5〜2.5、また還流管12からのアルカリ水溶液
の還流比は0.8〜6.8、好ましく3.0〜4.0程度で、十分ア
ルデヒド、アルコール類を除去することができる。
本発明によれば、粗アセトンとアルカリ水溶液とをア
ルドール縮合反応の完結後に蒸留塔に供給し、その供給
段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、解
縮合により生成するアルデヒドを除去するようにしたの
で、アセトン中のアルデヒド濃度を低くすることができ
る。
ルドール縮合反応の完結後に蒸留塔に供給し、その供給
段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、解
縮合により生成するアルデヒドを除去するようにしたの
で、アセトン中のアルデヒド濃度を低くすることができ
る。
以下、本発明の実施例について説明する。各例中、
％、ppmは重量基準である。
％、ppmは重量基準である。
実施例１ 第１図に示すように、塔頂に凝縮装置のついて直径40
mmのガラス製オルダーショウ型55段の蒸留塔１の第６段
Ｔ6に、サイメンヒドロペルオキシドの酸開裂によって
生成したアルデヒド類、メタノール類を含有する粗アセ
トンと水酸化ナトリウムの１％水溶液を、W/O重量比0.0
9、アルカリ比率0.09％の割合で混合した原料を原料供
給管３から240ml/Hrで供給した。一方、水酸化ナトリウ
ムの0.1％水溶液をアルカリ供給管4bから前記混合原料
の供給段より４段高い第10段Ｔ10に60ml/Hrの割合で供
給し、還流管９からの還流比2.5、還流管12からの還流
比2.5で連続的に24時間運転した。塔底液は約15ml/Hrの
割合で抜き出し、塔頂からは210ml/Hrの割合で精製アセ
トンを得た。
mmのガラス製オルダーショウ型55段の蒸留塔１の第６段
Ｔ6に、サイメンヒドロペルオキシドの酸開裂によって
生成したアルデヒド類、メタノール類を含有する粗アセ
トンと水酸化ナトリウムの１％水溶液を、W/O重量比0.0
9、アルカリ比率0.09％の割合で混合した原料を原料供
給管３から240ml/Hrで供給した。一方、水酸化ナトリウ
ムの0.1％水溶液をアルカリ供給管4bから前記混合原料
の供給段より４段高い第10段Ｔ10に60ml/Hrの割合で供
給し、還流管９からの還流比2.5、還流管12からの還流
比2.5で連続的に24時間運転した。塔底液は約15ml/Hrの
割合で抜き出し、塔頂からは210ml/Hrの割合で精製アセ
トンを得た。
実施例２ 実施例１において、供給原料のW/O重量比、アルカリ
比率をそれぞれ0.05、0.05％とした以外は実施例１と同
様に実施した。
比率をそれぞれ0.05、0.05％とした以外は実施例１と同
様に実施した。
比較例１ 実施例１において、水酸化ナトリウム水溶液をすべて
アルカリ供給管4bから供給した以外は実施例１と同様に
実施した。
アルカリ供給管4bから供給した以外は実施例１と同様に
実施した。
以上の結果をまとめて表１に示す。
第１図は本発明の実施態様を示す系統図、第２図は従来
法の系統図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示し、１は蒸
留塔、３は原料供給管、４、4a、4bはアルカリ供給管、
５は塔頂配管、６は塔底配管、７は凝縮器、９、12は還
流管、11は加熱器、Ｔ1…は棚段である。
法の系統図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示し、１は蒸
留塔、３は原料供給管、４、4a、4bはアルカリ供給管、
５は塔頂配管、６は塔底配管、７は凝縮器、９、12は還
流管、11は加熱器、Ｔ1…は棚段である。
Claims (3)
- 【請求項１】アルデヒド類およびアルコール類を含有す
る粗アセトンとアルカリ水溶液とを混合して、アルドー
ル縮合反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、
その供給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給
して、解縮合反応により生成するアルデヒド類およびア
ルコール類を除去することを特徴とするアセトン精製方
法。 - 【請求項２】蒸留塔から取出される精製アセトンを凝縮
させ、その一部を蒸留塔へ還流させるようにした請求項
（１）記載の方法。 - 【請求項３】蒸留塔から取出されるアルカリ水溶液の一
部を加熱して蒸留塔へ還流させるようにした請求項
（１）または（２）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129128A JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129128A JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299244A JPH01299244A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2560784B2 true JP2560784B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=15001787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63129128A Expired - Lifetime JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2560784B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7186866B1 (en) * | 2005-11-14 | 2007-03-06 | Sunoco, Inc. (R&M) | Process for recovery of cumene hydroperoxide decomposition products by distillation |
| CN111995510A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-11-27 | 吉化集团油脂化工有限公司 | 一种提高丙酮产品质量的精丙酮塔处理方法 |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP63129128A patent/JP2560784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01299244A (ja) | 1989-12-04 |
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