KR20070075219A - N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 화합물 - Google Patents

N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 화합물 Download PDF

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히로지 이시이
마사코 고야마
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아지노모토 가부시키가이샤
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Abstract

본 명세서에 기재한 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 중성 아미노산의 에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다)는 화장품 조성물의 사용감을 뛰어나게 하며, 게다가 모발 컨디셔닝 효과도 뛰어난 화장품용 유성 원료이다. 또한, 유효 성분으로서 자외선 흡수제와 함께, 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산의 에스테르 또는/및 탄소원자수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 산성 아미노산의 디에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다)를 함유함을 특징으로 하는 자외선 흡수성 조성물은, 이것에 포함되는 난용성 자외선 흡수제가 안정화되게 하고, 게다가 관능적으로도 뛰어난 자외선 흡수성 조성물이다. 또한, 유효 성분으로서 무기 안료와 함께, 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 상기 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 함유함을 특징으로 하는 무기 안료 조성물은 무기 안료의 분산(안정)성이 뛰어나고, 피부 자극성이 적고, 끈끈한 느낌이 없는 등 사용감도 뛰어난 무기 안료 조성물이다.
장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르, 화장품, 유성 원료, 무기안료, 자외선 흡수제

Description

N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 화합물{N-Long-chain acyl neutral amino acid ester compounds}
본건 특허출원은, 특정한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 및 특정한 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르의 화장품 조성물의 유효 성분으로서의 각종 용도에 관한, 단일의 일반적 발명 개념을 형성하도록 연관되어 있는 1군의 발명에 관한 것이다.
이러한 1군의 발명의 제1 양태(이하, 제1 발명이라 한다)는 특정한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르로 이루어지는 화장품용 유성(油性) 원료 및 이것을 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물에 관한 것이다. 더욱 자세하게는, 당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기가 탄소원자수 1 내지 10의 측쇄 또는 직쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기인 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르로 이루어지는 화장품용 유성 원료 및 이것을 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물에 관한 것이다.
이러한 1군의 발명의 제2 양태(이하, 제2 발명이라 한다)는 자외선 흡수성 조성물, 더욱 자세하게는 자외선 흡수제 및 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 유효 성분으로 함유함을 특징으로 하는 자외선 흡수성 조성물에 관한 것이다. 이 자외선 흡수성 조성물은 그 태양의 하나로서 화장품 조성물을 포함한다.
그리고, 이러한 1군의 발명의 제3 양태(이하, 제3 발명이라 한다)은 무기 안료 조성물, 더욱 자세하게는 무기 안료 및 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 유효 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 무기 안료 조성물에 관한 것이다. 이 무기 안료 조성물은 그 태양의 하나로서 화장품 조성물을 포함한다.
우선, 상기 제1 발명에 관한 배경 기술은 다음과 같다.
화장품 조성물에 있어서, 배합 성분의 결합제, 에몰리엔트제 등으로서, 또한 모발에 컨디셔닝성을 부여하는 등의 목적으로 유성 원료가 범용되어 있다. 종래, 화장품 조성물에 사용되는 유성 원료로서는 유동 파라핀 등의 광물유나 IPM(이소프로필 미리스테이트), IPP(이소프로필 팔미테이트)라고 하는 지방산의 에스테르화물이 널리 사용되어 왔다.
또한, 유성 원료로서 아미노산 유도체를 사용한 예도 공지되어 있다. 예를 들면, 일본 특허공보 제(소)54-12908호에는 향장품 분야에 적합한 유용성(油溶性) 계면활성제로서 N-장쇄 아실 중성 아미노산과 탄소원자수 12 내지 30의 고급 알콜의 에스테르가 기재되어 있다.
그렇지만, 이들 화장품용 유성 원료는, 유성 원료 특유의 불쾌한 유성감(油性感)이나 끈끈한 느낌에 의해 화장품 조성물의 사용감을 손상시킨다고 하는 문제 점이 있었다. 또한, 모발 컨디셔닝 효과도 충분한 것이 아니었다. 따라서, 이러한 점에서 보다 뛰어난 화장품용 유성 원료가 요구되고 있었다.
그런데, N-장쇄 아실 중성 아미노산의 에스테르로서는, 상기 일본 특허공보 제(소)54-12908호에 있는 것같이, 장쇄 알콜과의 에스테르는 공지되어 있지만, 쇄 길이가 보다 짧은 알콜과의 에스테르에 관해서, 이들이 실제로 합성되어, 화장품에 사용되기 위해서 검토된 예는 거의 공지되어 있지 않다. 구체예로서는, 상기 일본 특허공보 제(소)54-12908호의 167페이지 아랫 란으로부터 168페이지 왼쪽 란에, N-2-에틸헥사노일-N-메틸-β -알라닌□메틸에스테르가 시험되어 유성 용매에 대한 상용성(相溶性)이 나쁜 것으로서 기재되어 있을 뿐이다. 이와 같이, 지금까지 N-장쇄 아실 중성 아미노산과 쇄 길이가 짧은 알콜의 에스테르는 화장품용 유성 원료로서 전혀 사용되어 오지 않았다.
그렇지만, 오늘날에는 배합 기술이나 에멀젼화 기기 등의 진보에 따라, 이러한 상용성의 문제가 중요시되는 경우는 오히려 적고, 소비자의 요구의 다양화, 고도화에 따르는 것이 중요한 과제로 되어 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 유성감이나 끈끈한 느낌이 개선되어 화장품 조성물의 사용감을 뛰어나게 하고, 또는 모발 컨디셔닝 효과에도 뛰어난 화장품용 유성 원료를 제공하는 것에 있고, 또한 이것을 함유하는 화장품 조성물을 제공하는 것에 있다.
이어서, 상기 제2 발명에 관한 배경 기술은 다음과 같다.
자외선은 피부에 대하여 각종 변화를 가져오는 것으로 공지되어 있다. 피부 과학에서는, 자외선을 장파 자외선(400 내지 320nm), 중파 자외선(320 내지 290nm) 및 단파 자외선으로 나누고, 각각, UV-A, UV-B 및 UV-C라고 부르고 있다. 이들 중, UV-C는, 오존층에 흡수되어 대부분 지상에는 도달하지 않는다. 또한, UV-B는 일정량 이상이 피부에 조사되면 홍반이나 수포를 형성하거나 색소 침착을 일으키는 것으로 공지되어 있다. 이에 대하여, UV-A는 피부를 그다지 크게 변화시키지 않는다고 전해져 왔다. 그러나, 최근 전자 현미경이나 조직 과학적 평가로부터 UV-A가 혈관벽이나 결합 조직 중의 탄성 섬유에 변화를 가져오거나, 과민성 피부를 손상시키는 것으로 알려졌다. 또한, UV-A는 UV-B의 작용을 조장한다고 하는 보고도 있기 때문에[참조: J. Invest. Derm. 59(6), 416(1973)] UV-A를 차폐하는 것은 중요하다. 이러한 이유에서, 화장품이나 피부 외용제에 소위 자외선 차단제(UV 차단제)로서 자외선 흡수제(UV 흡수제)가 배합되는 일이 종종 있다.
최근, 각광을 받고 있는 UV-A 흡수제로서는, 예를 들면, 4-t-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 및 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실[후자에 대하여는 일본 특허공개공보 제(소)63-101371호 참조] 등을 들 수 있다. 이들은 어느 것이나 물 및 기름에 대하여 난용성인 고체이다[전자에 관해서는 일본 특허공개공보 제(평)9-291019호 참조]. 난용성이면 화장품 등에 충분한 양을 배합할 수 없거나, 배합한 경우 보존 중에 화장품이나 피부 외용제 중에서 이들 UV 흡수제의 결정이 석출되어, 안정성이 나쁘다고 하는 문제점이 따른다. 특히 후자의 경우, 적당한 용매의 종류가 한정되어 있다.
자외선은 사람(의 피부)에 유해할 뿐만 아니라, 플라스틱류, 에멀죤 도료, 유성 도료, 코팅제 등 중에도 그 성분이 자외선에 의해 열화되는 것이 있으므로, 이러한 것에도 자외선 흡수제를 배합하여 열화를 방지하는 일이 실시되고 있다. 난용성 UV 흡수제에 따르는 상기 문제점은 이러한 플라스틱류 등, 사람의 피부 이외의 용도에 관해서도 동일하게 생기는 문제이다.
그런데, UV 흡수제를 포함하는 화장품 등에서는 땀이나 물에 UV 흡수제가 흘러내리지 않도록 하기 위해서 유지(油脂)가 배합된다. 그렇지만, 유지를 화장품이나 피부 외용제에 배합한 경우, 끈끈한 느낌이 생기는 문제점도 있었다.
따라서, 이러한 종래 기술의 배경하에, 본 발명의 목적은 끈끈한 느낌이 없는 정도가 뛰어나고, 피부 자극성이 적고, 또한 난용성 UV 흡수제를 사용한 경우라도 이것을 고농도로 또한 안정적으로 배합하는 것이 가능한 자외선 흡수성 조성물을 제공하는 것에 있다.
그리고, 마지막으로, 상기 제3 발명에 관한 배경 기술은 다음과 같다.
무기 안료는 주지하는 바와 같이 화장품, 도료, 수지, 잉크, 고무, 펜슬류 등에 보통 사용되고 있다. 예를 들면, 화장품에서는, 제품에 전성(展性), 부착성, 피막력 등의 특성의 부여, 제품의 제형 유지, 또는 착색을 목적으로 하여 무기 안료가 배합된다.
상기와 같은 목적으로 무기 안료를 사용하는 경우, 무기 안료를 조성물 중에 균일하게 분산시켜, 색 등의 얼룩이 없고, 분산 안정성이 높은 조성물로 만드는 것이 요구된다. 그렇지만, 무기 안료는 기름에 잘 융합하기 어려운 성질을 갖기 때문에, 조성물 중의 유성 원료의 영향에 의해 양호한 분산 상태를 얻는 것이 어렵다. 예를 들면, 화장품에서는, 라놀린, 이소프로필 미리스테이트, 지방산 고급 알콜 에스테르 등의 비교적 극성이 높은 유성 원료를 사용한 경우라도 만족할 수 있는 분산성을 얻는 것은 곤란하다.
이와 같이 유성 원료와 무기 안료를 배합하는 조성물에서는 무기 안료를 분산시키는 데 비교적 대량의 유성 원료를 가할 필요가 있으므로, 예를 들면, 화장품에 사용하는 경우, 유성 원료 특유의 불쾌한 유성감이나 끈끈한 느낌에 의해 사용감이 현저히 저하된다고 하는 문제점이 있었다.
따라서, 이러한 종래 기술의 배경하에서, 본 발명의 목적은 무기 안료의 분산(안정)성이 뛰어나고, 특히 화장품에 사용한 경우, 피부 자극성이 적고, 양호한 사용감을 나타내는 무기 안료 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 제1 발명에 관한 배경 기술에 감안하여 예의 검토한 결과, 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기가 탄소원자수 1 내지 10의 탄화수소기인 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르가, 유성 원료이면서 보송보송하거나 상쾌한 감촉을 가지며, 화장품 조성물에 사용한 경우, 상쾌한 느낌에 추가하여, 퍼짐(피부에 잘 퍼지는 정도), 배어듬(피부에 화장이 잘 먹는 정도), 매끄러움 등의 피부에 대한 사용감도 뛰어나게 하고, 게다가 모발 컨디셔닝 효과도 뛰어난 것을 발견하여, 제1 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 제1 발명은 탄소원자수 6 내지 22의 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 중성 아 미노산의 에스테르로서, 당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기가 탄소원자수 1 내지 10의 탄화수소기인 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르로 이루어지는 화장품용 유성 원료에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해당 화장품용 유성 원료를 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물에도 관한 것이다.
이하, 제1 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 장쇄 아실기로서는 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화의 것이 있으며, 예를 들면, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 올레산, 이소스테아르산, 2-에틸헥산산, 야자유 지방산, 우지(牛脂) 지방산, 경화 우지유 지방산, 팜핵유 지방산 등으로부터 유도하는 것이 가능한 아실기를 들 수 있다. 바람직한 아실기로서는, 카프로일기, 라우로일기, 미리스틸기, 팔미토일기, 스테아로일기, 베헤노일기, 야자유 지방산 아실기, 경화 우지유 지방산 아실기 등을 들 수 있다.
또한, 중성 아미노산 부위를 구성하는 중성 아미노산은, 예를 들면, 글리신, 알라닌, 발린, 로이신, 이소로이신, 세린, 트레오닌, 프롤린, β -알라닌, 아미노부티르산, 자르코신, N-메틸-β -알라닌 등의 중성 아미노산을 들 수 있다. 바람직한 것으로서, 글리신, 알라닌, 발린, 로이신, 이소로이신, β -알라닌, α -아미노부티르산, γ -아미노부티르산, 자르코신 및 N-메틸-β -알라닌을 들 수 있고, 보다 바람직한 것으로서 글리신, 알라닌, β -알라닌, α -아미노부티르산, γ -아미노부티르산, 자르코신 및 N-메틸-β -알라닌을 들 수 있다. 더욱 바람직한 것으로 서 자르코신, 알라닌, 글리신 및 N-메틸-β -알라닌을 들 수 있고, 특히 N-알킬 중성 아미노산이 바람직하고, 자르코신 및 N-메틸-β -알라닌이 가장 바람직하다. 이들 아미노산은, 광학 활성체 및 라세미체 어느 것이라도 좋다.
또한, 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는, 탄소원자수가 1 내지 10인 측쇄 또는 직쇄 알킬기 또는 알케닐기이지만, 알킬기인 것이 바람직하고, 예를 들면, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, t-부탄올, 이소부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 퓨젤유, 펜탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올 및 데칸올로부터 유도하는 것이 가능한 탄화수소기를 들 수 있다. 탄소원자수 1의 메틸 에스테르는 원료로서 메탄올을 사용하게 되어 바람직하지 않다.
또한, 사용감의 관점에서 탄소원자수 2 내지 8의 측쇄 또는 직쇄 알킬기가 바람직하다. 특히, 보송보송하거나 상쾌한 감촉이 뛰어나서, 본 발명의 효과가 보다 충분히 발휘되는 데다가, 탄소원자수 2 내지 5의 측쇄 또는 직쇄 알킬기가 보다 바람직하다. 또한, 사용감 등에 추가하여 가수분해 안정성의 면에서, 탄소원자수 3 내지 5의 측쇄 알킬기가 바람직하고, 예로서는, 이소프로필기, t-부틸기, 이소부틸기 등을 들 수 있다. 이 중, 가장 바람직한 것은 이소프로필기이다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 바람직한 예를 화학식으로 나타내면 화학식 1로 표시할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112006501506210-PAT00001
위의 화학식 1에서,
R1은 탄소원자수 5 내지 21의 측쇄 또는 직쇄 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고,
R2는 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 3의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고,
R3은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고,
R4는 탄소원자수 1 내지 10의 측쇄 또는 직쇄 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고,
n은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
화학식 1에서, 아실기(R1-CO-) 및 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기의 R4로서 보다 바람직한 것은 상술한 대로이다. 중성 아미노산 부위로서 보다 바람직한 것도 상술한 대로이고, R2로서는 수소원자 또는 메틸기가 보다 바람직하고, 특히 바람직한 것은 메틸기이고, R3으로서는 수소원자 또는 메틸기가 보다 바람직하고, 특히 바람직한 것은 수소원자이고, n으로서는 0 또는 1의 정수가 보다 바람직하다.
이와 관련하여, 상기 화학식 1로 표시되는 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는 신규 화합물이다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는, 예를 들면, N-장쇄 아실 중성 아미노산과 알콜을 상압 또는 감압하에서 가열 탈수 축합 에스테르화시켜 수득할 수 있다. 또한, 톨루엔 등의 용매를 사용한 공비 탈수 축합 반응(이후에 개시된 합성예 5, 6 등 참조)이나 에스테르 교환 반응에 의한 것도 가능하다. 이와 같은 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 합성에 사용하는 N-장쇄 아실 중성 아미노산이나 알콜은 반드시 단일 화합물일 필요는 없고, 아실기나 중성 아미노산의 종류가 다른 N-장쇄 아실 중성 아미노산의 혼합물이라도 좋고, 쇄 길이 등이 다른 알콜의 혼합물이라도 좋다.
수득된 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는 증류, 추출, 크로마토그래피 등, 당업자가 통상 사용하는 공지된 방법으로 정제하여 사용할 수 있다. 또한, 제조 원료가 되는 N-장쇄 아실 중성 아미노산 및 그 염이나, 화장품 조성물에 허용되는 알콜 등, 또는 N-장쇄 아실 중성 아미노산 및 그 염에 포함되는 원료인 중성 아미노산 등이나 부생물인 지방산 등은, 화장품 조성물에 통상 사용되는 것이며, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 포함되어도 상관없다.
이와 관련하여, N-장쇄 아실 중성 아미노산은, 예를 들면, 염기성 촉매하에 장쇄 지방산 할라이드와 아미노산을 반응시키는 소위 쇼텐□바우만 반응[일본 특허공보 제(소)51-38681호 등 참조] 등의 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 화장품용 유성 원료는, 피부용 화장품, 모발용 화장품 등의 각종 화장품 조성물의 유성 원료로서 사용할 수 있고, 본 발명의 화장품 조성물로 할 수 있다. 이러한 화장품 조성물로서는, 예를 들면, 세안 크림, 세안 폼, 클렌징 크림, 마사지 크림, 콜드 크림, 모이스쳐 크림, 유액(乳液), 화장수, 핸드 크림, 팩, 남성 피부용 화장품, 파운데이션, 립스틱, 프레스 파우더, 아이샤도우, 코즈메틱(막대기 모양으로 굳힌 포마드), 헤어리퀴드, 세트 로션, 퍼머넌트 웨이브액, 헤어 크림, 헤어 로션, 헤어 무스, 샴푸, 헤어 린스, 헤어 컨디셔너, 바디 샴푸, 고형 세제, 액상 세제, 발한억제, 애프터쉐이빙 크림, 자외선차단 크림, 자외선차단 오일, 목욕제, 모발 염색제 등의 각종 화장품 조성물을 들 수 있다. 화장품 조성물 제형은 특별히 제한되지 않고, 에멀젼화계, 용액계, 가용화계, 분말분산계, 물-기름 이층계, 물-기름-분말 삼층계 등 어떠한 제형이라도 상관없다.
본 발명의 화장품 조성물에는 화장품에 사용할 수 있는 다른 유성 원료를 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 임의로 배합할 수 있다. 이러한 것에는, 예를 들면, 포화 또는 불포화 지방산 및 이로부터 수득되는 고급 알콜류, 스쿠알란, 피마자 기름 및 그 유도체, 밀랍, 액상 및 정제 라놀린을 포함하는 라놀린류 및 그 유도체, 콜레스테롤 및 그 유도체, 마카데미아 너츠 기름, 호호바 기름, 카르나우바 왁스, 참기름, 카카오 유지, 팜유, 밍크 기름, 목랍, 칸델릴라 왁스, 경랍(鯨蠟) 등의 동식물 유래의 유성 원료, 파라핀, 미세결정질 왁스, 유동 파라핀, 와셀 린, 세레신 등 석유 및 광물 유래의 유성 원료를 비롯하여, 메틸폴리실록산, 폴리옥시에틸렌□메틸폴리실록산, 폴리옥시프로필렌□메틸폴리옥시실록산, 폴리(옥시에틸렌, 옥시프로필렌)□메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 지방산 변성 폴리실록산, 지방족 알콜 변성 폴리실록산, 아미노산 변성 폴리실록산 등의 실리콘 중합체 등의 실리콘류, 수지산, 지방산 에스테르, 케톤류 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 N-아실 중성 아미노산 에스테르는 다른 유성 원료의 끈끈한 느낌 등을 개선시키는 효과도 있기 때문에, 상기와 같은 종래의 유성 원료를 배합한 화장품 조성물에서도 충분히 본 발명의 효과를 발휘할 수 있다.
또한, 본 발명의 화장품 조성물에는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 계면활성제로서 N-장쇄 아실 산성 아미노산염이나 N-장쇄 아실 중성 아미노산염 등의 N-장쇄 아실아미노산염, N-장쇄 지방산 아실-N-메틸타우린염, 알킬설페이트 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 지방산의 금속염 및 약염기염, 설포석신산계 계면활성제, 알킬포스페이트 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 에테르 카복실산 등의 음이온 계면활성제; 글리세린 에테르 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물 등의 에테르형 계면활성제, 글리세린 에스테르 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물 등의 에스테르형 계면활성제, 소르비탄 에스테르 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물 등의 에테르 에스테르형 계면활성제, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 글리세린 에스테르, 지방산 폴리글리세린 에스테르, 소르비탄 에스테르, 자당 지방산 에스테르 등의 에스테르형 계면활성제, 알킬글루코사이드류, 경화 피마자유 피로글루탐산 디에스테르 및 이의 에틸렌 옥사이드 부가물, 및 지방 산 알칸올아미드 등의 질소 함유 비이온성 계면활성제 등의 비이온성 계면활성제; 알킬 암모늄 클로라이드, 디알킬 암모늄 클로라이드 등의 지방족 아민염, 이들의 4급 암모늄염, 벤즈알코늄염 등의 방향족 4급 암모늄염, 지방산 아실아르기닌에스테르 등의 양이온 계면활성제; 및 카복시베타인 등의 베타인형 계면활성제, 아미노카복실산형 계면활성제, 이미다졸린형 계면활성제 등의 양쪽성 계면활성제 등 각종 계면활성제를 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명의 화장품 조성물에는 상기 계면활성제 이외에도 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 화장품 조성물에 통상 사용되는 각종 첨가제를 첨가할 수 있다. 예를 들면, 글리신, 알라닌, 세린, 트레오닌, 아르기닌, 글루탐산, 아스파라긴산, 로이신, 발린 등의 아미노산류; 글리세린, 에틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 이소프렌 글리콜 등의 다가 알콜; 폴리글루탐산 또는 폴리아스파라긴산을 포함하는 폴리아미노산 및 이의 염, 폴리에틸렌 글리콜, 아라비아 고무류, 알긴산염, 크산탄검, 히알루론산, 히알루론산염, 키틴, 키토산, 수용성 키틴, 카복시비닐 중합체, 카복시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 하이드록시프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 폴리염화디메틸메틸렌피페리듐, 폴리비닐피롤리돈 유도체 4급 암모늄, 양이온화 프로테인, 콜라겐 분해물 및 이의 유도체, 아실화 단백질, 폴리글리세린 등의 수용성 고분자; 만니톨 등의 당 알콜 및 이의 알킬렌 옥사이드 부가물; 에탄올, 프로판올 등의 저급 알콜 등 이외에, 동식물 추출물, 핵산, 비타민, 효소, 항염증제, 살균제, 방부제, 항산화제, 자외선 흡수제, 킬레이트제, 발한억제제, 안료, 색소, 산화 염료, 유기 및 무기 분말체, pH조 정제, 펄화제, 습윤제 등을 배합할 수 있다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 배합량은 제품 형태에 따라서도 다르고 특히 제한되는 것은 아니지만, 통상 0.01중량％ 이상의 범위로 사용된다. 바람직한 범위로서는, 피부 화장품 조성물의 경우, 0.1 내지 50중량％이고, 모발용 화장품 조성물의 경우, 바람직하게는 0.1 내지 30중량％로 할 수 있다.
또한, 본 발명자는, 상기 제2 발명에 관한 배경 기술에 감안하여 예의 연구한 결과, UV 흡수제를 화장품 등에 배합하는 경우, 이것에 특정한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 병용함으로써 상기 문제점이 해소될 수 있음을 발견하고, 이러한 지견에 기초하여 제2 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 제2 발명은 자외선 흡수제 및 (A) 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 중성 아미노산의 에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다) 또는/및 (B) 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 산성 아미노산의 디에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다)를 유효 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 자외선 흡수성 조성물에 관한 것이다.
이와 관련하여, 상기 2종류의 에스테르는 피부 자극성이 적고, 화장품 조성 물 등의 뛰어난 유성 원료(유제(油劑))가 될 수 있다.
이하, 제2 발명을 상세히 설명한다.
우선, 본 발명의 자외선 흡수성 조성물 성분의 하나인 UV 흡수제에 관해서 설명한다.
화장품 조성물 등의 UV 흡수제로서는 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산 나트륨, 디하이드록시디메톡시벤조페논, 디하이드록시디메톡시벤조페논설폰산 나트륨, 2,4-디하이드록시벤조페논, 테트라하이드록시벤조페논 등의 벤조페논계 자외선 흡수제, 파라아미노벤조산(PABA), 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산글리세릴, 파라디메틸아미노벤조산 아밀, 파라디메틸아미노벤조산 옥틸 등의 파라아미노벤조산계 자외선 흡수제, 파라메톡시신남산 에틸, 파라메톡시신남산 이소프로필, 파라메톡시신남산 옥틸, 파라메톡시신남산-2-에톡시에틸, 파라메톡시신남산 나트륨, 파라메톡시신남산 칼륨, 파라메톡시신남산 모노-2-에틸헥산산 글리세릴 등의 신남산계 자외선 흡수제, 살리실산 옥틸, 살리실산 페닐, 살리실산 호모멘틸, 살리실산 디프로필렌 글리콜, 살리실산 에틸렌 글리콜, 살리실산 미리스틸, 살리실산 메틸 등의 살리실산계 자외선 흡수제, 기타 유로카닌산, 유로카닌산에틸, 4-t-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄[지바우단(GIVAUDAN)사 「파라솔」), 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실(상기 일본 특허공개공보 제(소)63-101371호 참조), (2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 안트라닐산 메틸 등 다수의 자외선 흡수제가 개발되어 왔다.
그런데, 앞서 언급한 4-t-부틸-4-메톡시벤조일메탄과 벤잘히단토인 유도체인 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실은 UV-A 흡수제로서 뛰어난 것이다. 특히 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실은 아미노산인 티로신의 유도체이고 안전성 면에서 바람직하고, 또한 344nm 부근에서 극대로 흡수되며, UV-A 흡수능이 높은 자외선 흡수제이고, 이미 상품명 「소프트세이드 DH」(아지노모토 가부시키가이샤)로 시판되고 있다.
이들 UV 흡수제는, 앞서 설명한 것과 같이, 물에도 기름에도 난용성인 고체로, 화장품이나 피부 외용제 등과의 상용성이 나쁘고, 경시적으로 결정이 석출되기 쉽다는 것이 문제였다. 특히, 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실에 관해서는 용해성이 뛰어난 유제가 없는 상태였다.
다음에, 본 발명의 자외선 흡수성 조성물의 다른 필수 성분인 N-장쇄 아실 중성 에스테르 및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르에 관해서 설명한다.
우선, 이러한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는 상기 제1 발명에 관해서 먼저 설명한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르와 완전히 동일하다.
다음에, N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르에 관해서 상세히 서술한다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르의 장쇄 아실기는, 위에 설명한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 장쇄 아실기와 동일하고, 바람직한 아실기도 동일하다.
또한, 산성 아미노산 부위를 구성하는 산성 아미노산은 글루탐산, 아스파라긴산 등을 들 수 있다. 특히 바람직한 것은 글루탐산이다. 또한, 이들의 아미노산 은 광학 활성체 및 라세미체 어느 것이라도 좋다.
또한, 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 앞서 설명한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 경우와 동일하고, 바람직한 것도 동일하다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르의 바람직한 예를 화학식으로 나타내면, 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112006501506210-PAT00002
위의 화학식 2에서,
R1은 화학식 1에 있어서의 R1과 동일하고,
R2 및 R3은 독립적으로 화학식 1에 있어서의 R4와 동일하고,
n은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르는, 예를 들면, N-장쇄 아실 산성 아미노산과 알콜을 상압 또는 감압하에서 가열 탈수 축합 에스테르화시켜 수득할 수 있다. 또한, 톨루엔 등을 용매로서 사용한 공비 탈수 축합 반응이나 에스테르 교환 반응에 의한 것도 가능하다. 이러한 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르의 합성에 사용하는 N-장쇄 아실 산성 아미노산이나 알콜은 반드시 단일 화합물일 필요는 없고, 아실기나 산성 아미노산의 종류가 다른 N-장쇄 아실 산성 아미노산의 혼합물이라도 좋고, 쇄 길이 등이 다른 알콜의 혼합물이라도 좋 다.
이와 관련하여, N-장쇄 아실 산성 아미노산은, 예를 들면, 염기성 촉매하에서 장쇄 지방산 할라이드와 아미노산을 반응시키는 소위 쇼텐□바우만 반응(일본 특허공보 제(소)46-8685호, 제(소)48-35058호 및 제(소)51-38681호 등 참조) 등의 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
이들 N-장쇄 아실 아미노산 에스테르 중, 끈끈한 느낌 및 용해성의 관점에서 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 자외선 흡수성 조성물의 가장 단순한 태양은, 실질적으로 상기 자외선 흡수제와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르로 이루어지는 조성물이고, 그대로 유통될 수 있다. 이러한 조성물을 조제하기 위해서는 특별한 제한도 곤란도 없이, 적절하게 공지된 방법에 준할 수 있다.
당해 태양에 있어서의 조성물 중의 UV 흡수제의 배합량은 통상 0.01 내지 50중량％, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 특히 바람직한 것은 0.1 내지 10중량％이다. 또한, 난용성 UV 흡수제의 경우, 결정이 석출되지 않는 범위에서 배합하는 쪽이 좋은 것은 말할 필요도 없다.
또한, 상기 UV 흡수제와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를, 상기 태양의 조성물의 형태로 사용하거나 사전에 이러한 태양의 조성물로 하는 일없이 즉시 배합 사용하여, 화장품 조성물, 피부 외용제, 플라스틱류, 에멀젼 도료, 유성 도료, 코팅제 등을 제조하는 것 도 가능하고, 이렇게 하여 제조된 화장품 조성물 등도, 물론, 본 발명의 자외선 흡수성 조성물에 포함된다. 화장품 조성물이나 피부 외용제에 배합되는 경우, UV 흡수제는 통상 최종 제품의 전체량의 20중량％ 정도까지 배합된다.
화장품 조성물 등의 태양으로서의 본 발명의 자외선 흡수성 조성물은 상기 UV 흡수제와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 소정량으로 원재료에 배합 사용하는 것을 제외하고는, 원재료를 포함해서 그 제조법은 종래 공지된 통상적인 방법에 준할 수 있다.
본 발명의 자외선 흡수성 조성물을 화장품 조성물이나 피부 외용제로서 사용하는 경우, 예를 들면, 클렌징 크림, 마사지 크림, 콜드 크림, 모이스쳐 크림, 유액, 화장수, 핸드 크림, 파운데이션, 립스틱, 프레스 파우더, 아이샤도우, 코즈메틱, 헤어리퀴드, 세트 로션, 헤어 크림, 헤어 로션, 헤어 무스, 자외선차단 크림, 자외선차단 오일, 외용 의약 조성물 등, 각종 화장품 및 피부 외용제에 사용할 수 있다. 또한, 그 제형은 특별히 제한되지 않고, 에멀젼화계, 용액계, 가용화계, 분말분산계, 물-기름 이층계, 물-기름-분말 삼층계 등 어떠한 제형이라도 상관없다.
본 발명의 자외선 흡수성 조성물을 화장품 조성물 및 피부 외용제에 사용하는 경우, 다른 유성 원료를 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 임의로 배합할 수 있다. 이러한 유성 원료는, 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 기타의 유성 원료와 완전히 동일하다.
또한, 본 발명에 관계되는 화장품 조성물 및 피부 외용제에는, 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서, 각종 계면활성제도 첨가할 수 있고, 이러한 계면활 성제는, 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 것과 완전히 동일하다.
또한, 본 발명에 관계되는 화장품 조성물 및 피부 외용제에는 상기 성분 이외에도, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 화장품 조성물에 통상 사용되고 있는 각종 첨가제를 첨가할 수 있다. 이러한 각종 첨가제는 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 것과 완전히 동일하다.
본 발명자는 상기 제3 발명에 관한 배경 기술에 감안하여 예의 연구한 결과, 무기 안료를 화장품 조성물 등에 배합하는 경우에, 이것에 특정한 N-장쇄 아실 중성 또는 산성 아미노산 에스테르를 병용함으로써 상기 문제점이 해소될 수 있음을 발견하고, 이러한 지견에 기인하여 제3 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 제3 발명은 무기 안료 및 (A) 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 중성 아미노산의 에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다) 또는/및 (B) 탄소원자수 6 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 아실기를 갖는 N-장쇄 아실 산성 아미노산의 디에스테르(당해 에스테르를 구성하는 알콜의 탄화수소기는 탄소원자수 1 내지 10의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이다)를 유효 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 무기 안료 조성물에 관한 것이다.
이와 관련하여, 상기 2종류의 에스테르는 피부 자극성이 적고, 화장품 조성물 등의 뛰어난 유성 원료(유제)가 될 수 있음은 앞서 설명한 대로이다.
이하, 제3 발명을 상세하게 설명한다.
우선, 본 발명의 무기 안료 조성물의 성분의 하나인 분말체 무기 안료에 관해서 설명한다.
화장품 조성물에 사용되는 무기 안료로서는, 예를 들면, 이산화티타늄, 산화아연, 산화철(철단), 티타늄산철, γ -산화철, 황산화철, 황토, 흑산화철, 카본 블랙, 저급 산화티타늄, 망고바이올렛, 팔트바이올렛, 산화크롬, 수산화크롬, 티타늄산코발트, 군청(群靑), 감청(紺靑), 산화티타늄 피막 운모, 산화티타늄 피막 옥시염화비스무트, 산화티타늄 피막 활석, 착색 산화티타늄 피막 운모, 옥시염화비스무트, 어린박(魚鱗箔), 알루미늄 분말, 구리 분말, 금 분말, 운모, 활석, 카올린, 견운모(세리사이트), 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 흑운모, 리티아 운모, 질석(蛭石), 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 텅스텐산 금속염, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황산칼슘(소성 석고), 인산칼슘, 불소아파타이트, 하이드록시아파타이트, 세라믹 분말, 금속 비누(미리스트산아연, 팔미틴산칼슘, 스테아르산알루미늄 등), 질화붕소, 광색성 안료 등을 들 수 있다. 또한, 표면개질제 등으로 표면 처리한 무기 안료라도 좋다. 예로서는, Nε -라우로일리신, 퍼플루오로알킬인산디에탄올아민, 메타인산나트륨, 아미노산, 아실화 콜라겐, 레시틴, 금속 비누, 아실아미노산염, 메틸하이드로겐폴리실록산 등의 실리콘, 폴리아크릴산, 키토산, 나일론 분말, 착색 안료 등으로 피복한 무기 안료 등을 들 수 있다. 표면 처리에 의해 분산성이 개선된 무기 안료라도, 본 발명에 있어서의 아실아미노산 에스테르를 사용함으로써 분산성을 더욱 향상시킬 수 있다. 이들 무기 안료는, 사용하는 목적에 따라서 각각 단독으로 사용하여도 좋고, 2종 이상을 병용하여 사용하여도 좋다.
무기 안료를 화장품 조성물에 배합하는 경우에는, 이들 안료를 조합시키고, 이것에 화장품 조성물용의 유성 원료 내지 수용성 원료, 계면활성제나 향료, 약제 등을 첨가, 분산시킨다. 화장품 조성물에 있어서의 무기 안료의 역할은 크고, 착색 안료는 제품의 색조를 조정하고, 백색 안료는 색조 이외에 은폐력을 조절한다. 체질(體質) 안료는 희석제로서 색조를 조정함과 동시에, 제품의 사용성(신전성(伸展性), 부착성)이나 광택 등을 조정한다. 또한, 체질 안료는 제품의 제형을 유지하기 위해서도 사용된다. 진주 광택 안료는 제품에 광휘성(光輝性)을 부여한다. 특수 기능성 안료는 제품에 배합하여 사용성이나, 메이크업 효과를 높이거나, 자외선 산란 효과 등을 높이거나 하기 위해서 비교적 최근 개발된 안료이다.
본 발명의 무기 안료 조성물에 포함되는 분말체 무기 안료의 크기(입도)는 특별히 제한되지 않고, 각각의 조성물에 알맞는 크기로 한다. 적당한 크기로 하는 것에는 특별히 제한이 없고, 조성물로서 배합되기 전에(사전에) 크기를 조정하거나 상기 착색 안료의 조제에서 알 수 있듯이, 목적하는 조성물의 원재료를 가하고 나서 혼련을 할 때에 크기를 조정할 수도 있다. 물론 사전에 어느 정도 조정을 하고, 원재료의 혼련시에도 필요에 따라서 다시 조정할 수도 있다.
다음에, 본 발명의 무기 안료 조성물의 다른 필수 성분인 N-장쇄 아실 중성 또는 산성 아미노산 에스테르에 관해서 설명한다.
이러한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는 상기 제1 발명에 관해서 앞서 설명한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르와 완전히 동일하다.
본 발명에 있어서의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 바람직한 예도 화학식으로 나타내면, 상기 화학식 1로 나타내는 것을 들 수 있다.
또한, N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르는 상기 제2 발명에 관해서 앞서 설명한 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르와 완전히 동일하다.
이들 N-장쇄 아실 아미노산 에스테르는, 피부나 점막에 대한 자극성이 낮고, 또한 피부로의 퍼짐 용이성, 배어듬 용이성, 매끄러움이라고 하는 사용감도 뛰어나기 때문에 특히 화장품용 유성 원료로서 사용하기에 우수한 것이다. 특히, N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르는 유성 원료 특유의 불쾌한 유성감, 끈끈한 느낌이 없고, 상쾌한 또는 보송보송한 가벼운 감촉이 뛰어나서, 화장품 조성물에 사용하는데에 있어서 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르 보다도 바람직하다.
본 발명의 무기 안료 조성물의 가장 단순한 태양은 실질적으로 상기 분말체 무기 안료와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르로 이루어지는 혼합물이고, 그대로 유통될 수 있다. 이것은 나중에 화장품 조성물이나 도료 등에 적절하게 배합된다.
이러한 혼합물을 조제하기 위해서는 특별한 제한도 곤란도 없으며, 적절하게 공지된 방법에 준할 수 있다. 이 태양에 있어서의 혼합물 중의 분말체 무기 안료의 배합량은, 목적하는 용도에 따라서 적절하게 결정된다. 나머지는, N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르이다.
이러한 단순한 혼합물로 하는 대신에, 무기 안료의 (입자) 표면에 N-장쇄 아 실 아미노산 에스테르를 코팅(피막)하여, 본 발명의 무기 안료 조성물로 할 수도 있다.
코팅하는 경우, 그 방법은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 본 발명에 관계되는 N-장쇄 아실 아미노산 에스테르를 에탄올 등의 용매에 용해시키고, 거기에 안료를 분산시킨 후, 용매를 증발 증류 제거하는 방법에 의한 것이 가능하다. 코팅하여 본 발명의 조성물로 하는 경우, N-장쇄 아실 아미노산 에스테르의 양은 특별히 제한되지 않지만, 통상, 무기 안료에 대하여 1 내지 5중량％가 되도록 조정할 수 있다.
또한, 상기 무기 안료와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르를 상기 태양의 조성물(혼합물 및 피막물)의 형태로 사용하거나 사전에 이러한 태양의 조성물로 하는 일없이 즉시 배합 사용하여, 화장품 조성물, 도료, 잉크 등을 제조하는 것도 가능하고, 이렇게 하여 제조된 화장품 조성물 등도, 물론, 본 발명의 무기 안료 조성물에 포함된다.
이러한 태양의 조성물에 있어서의 무기 안료의 배합량은, 조성물의 용도에 따라서 적절하게 결정된다. 예를 들면, 화장품 조성물의 경우, 통상 0.01 내지 90 중량％의 범위로 사용된다. 무기 안료에 대한 본 발명에 관계되는 N-장쇄 아실 아미노산 에스테르의 배합량도 또한 조성물의 용도에 따라서 적절하게 결정되지만, 화장품 조성물로서 사용하는 경우, 통상 (무기 안료)/(N-장쇄 아실 아미노산 에스테르)=100/0.1 내지 1/100이고, 바람직하게는 100/1 내지 10/100이다. N-장쇄 아실 아미노산 에스테르의 비율이 작으면 무기 안료의 충분한 분산성이 수득되지 않는 경우가 있다.
화장품 조성물 등의 태양으로서의 본 발명의 무기 안료 조성물은 상기 무기 안료와 상기 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르 또는/및 N-장쇄 아실 산성 아미노산 디에스테르(전자의 입자 표면에 후자를 코팅한 태양(피막물)도 물론 포함된다)를 소정량으로 원재료에 배합 사용하는 것을 제외하고는, 원재료를 포함해서 이 제조법은 종래 공지된 통상적인 방법에 준할 수 있다.
이와 관련하여, 본 발명의 무기 안료 조성물을 화장품 조성물로서 사용하는 경우, 예를 들면, 클렌징 크림, 마사지 크림, 콜드 크림, 모이스쳐 크림, 유액, 화장수, 핸드 크림, 파운데이션, 립스틱, 프레스 파우더, 아이샤도우, 코즈메틱, 헤어리퀴드, 세트 로션, 헤어 크림, 헤어 로션, 헤어 무스, 자외선차단 크림, 자외선 차단 오일 등 각종 화장품에 사용할 수 있다. 또한, 그 제형은 특별히 제한되지 않고, 에멀젼화계, 용액계, 가용화계, 분말분산계, 물-기름 이층계, 물-기름-분말 삼층계 등과 같은 제형이라도 상관없다.
본 발명의 무기 안료 조성물을 화장품 조성물에 사용하는 경우, 다른 유성 원료를 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 임의로 배합할 수 있다. 이러한 유성 원료는, 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 그 밖의 유성 원료와 완전히 동일하다.
또한, 본 발명에 관계되는 화장품 조성물에는 본 발명의 효과를 손상하지 않은 범위에서 각종 계면활성제도 첨가할 수 있다. 이러한 계면활성제는 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 것과 완전히 동일하 다.
또한, 본 발명에 관계되는 화장품에는 상기 성분 이외에도, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 화장품 조성물에 통상 사용되고 있는 각종 첨가제를 첨가할 수 있다. 이러한 각종 첨가제는 상기 제1 발명의 화장품 조성물에 배합할 수 있는 것으로서 앞서 설명한 것과 완전히 동일하다.
이하, 합성예, 검사예 및 화장품 조성물의 배합예를 포함하는 실시예로 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: N-옥타노일글리신이소프로필에스테르의 합성
N-옥타노일글리신 50g과 이소프로판을 500mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 1mL 가하여, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 유상 분리 장치에 넣어 50℃로 유지하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하여, 유상을 분리 취득한다. 유상을 물로 세정한 후, 감압 건조시킴으로써 백색 고체상의 표제 화합물 39g(수율 64％)을 수득한다.
ESI[전기 분사 이온화(Electrospray Ionization)]-MS:244(M+H)+IR(KBr): 2900cm-1(C-H), 1710cm-1(에스테르), 1640cm-1(아미드)
합성예 2: N-옥탄올-N-메틸-β -알라닌이소프로필에스테르의 합성
N-옥탄올-N-메틸-β -알라닌 57g과 이소프로판올 500mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 1mL 가하여, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물에 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하여, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 투명 액체상의 표제 화합물 57g(수율 84％)을 수득한다.
IR(그대로): 2950cm-1(C-H), 1710cm-1(에스테르), 1640cm - 1(아미드)
합성예 3: N-옥타노일-β -알라닌옥틸 에스테르의 합성
N-옥타노일-β -알라닌 57g과 옥탄올 36g, 용매로서 톨루엔 500mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 일수화물을 2g 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL를 가하여 중화하고, 유기상을 분리 취득한다. 수득한 유기상을 물로 세정하고, 과잉의 톨루엔을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 핵산으로부터 재결정시켜, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 50g(수율 57％)을 수득한다.
IR(KBr): 2900cm - 1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1640cm - 1(아미드)
합성예 4: N-라우로일-γ -아미노부티르산 옥틸에스테르의 합성
N-라우로일-γ -아미노부티르산 47g과 옥탄올 24g, 톨루엔 500mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 일수화물을 2g 가하고, 가열 환류하 에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 과잉의 톨루엔을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 헥산으로부터 재결정시켜, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 42g(수율 63％)을 수득한다.
IR(KBr): 2900cm - 1(C-H), 1730cm - 1(에스테르), 1640cm - 1(아미드)
합성예 5: N-야자유 지방산 아실알라닌이소프로필에스테르의 합성
N-야자유 지방산 아실알라닌(아실기 조성(중량비): 카프릴기 11.3％, 카프로일기 9.4％, 라우로일기 58.7％, 미리스토일기 18.5％, 팔미토일기 2.1％) 100g과 이소프로판을 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 20시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 투명 액체상의 표제 화합물 82g(수율 71％)을 수득한다.
ESI-MS: 286, 314, 342(M+H)+
IR(그대로):2950cm - 1(C-H), 1725cm - 1(에스테르), 1600cm - 1(아미드)
합성예 6: N-미리스토일-γ -아미노부티르산 이소프로필에스테르의 합성
N-미리스토일-γ -아미노부티르산 40g과 이소프로판올 500mL를 1000mL 플라 스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 디에틸 에테르 300mL에 용해시키고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL로 중화하고, 수득한 유기상을 물로 세정한다. 분리 취득한 유기상을 무수 황산마그네슘 약 5g으로 건조시키고, 무수 황산마그네슘을 여과 분별한다. 모액의 에테르를 증류 제거하고, 잔류물을 에탄올로 재결정시킨 후, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 25g(수율 56％)을 수득한다.
IR(KBr): 2940cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1610cm - 1(아미드)
합성예 7: N-미리스토일글리신옥틸에스테르의 합성
N-미리스토일글리신 36g과 옥탄올 16g, 톨루엔 300mL를 50mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 일수화물을 1g 가하고, 가열 환류하에서 10시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화한 후, 유기상을 분리 취득한다. 수득한 유기상을 물로 세정하고, 과잉의 톨루엔을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 헥산으로부터 재결정시킨 후, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 27g(수율 66％)을 수득한다.
IR(KBF): 2950cm-1(C-H), 1725cm-1(에스테르), 1600cm-1(아미드)
합성예 8: N-스테아로일알라닌옥틸에스테르의 합성
N-스테아로일알라닌 40g, 옥탄올 16g 및 톨루엔 400mL를 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 일수화물을 1g 가하고, 가열 환류하에서 6시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL를 가하여 중화하고, 유기상을 분리 취득한다. 수득한 유기상을 물로 세정하고, 과잉의 톨루엔을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 헥산으로부터 재결정시킨 후, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 34g(수율 65％)을 수득한다.
IR(KBr): 2930m-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드)
합성예 9: N-라우로일알라닌에틸에스테르의 합성
N-라우로일알라닌 100g과 에탄올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 에탄올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 유상 분리 장치에 넣어 50℃로 유지하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 방냉한 후, 에탄올로부터 재결정시킨다. 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 81g(수율 73％)을 수득한다.
ESI-MS:300(M+H)+
IR(KBr): 2930cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드)
합성예 10: N-라우로일알라닌-t-부틸에스테르의 합성
N-라우로일알라닌 100g과 t-부탄올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 t-부탄올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 유상 분리 장치에 넣고 50℃로 유지하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 방냉한 후, 에탄올로부터 재결정시킨다. 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 80g(수율 70％)을 수득한다.
ESI-MS: 328(M+H)+
IR(KBr): 2910cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1620cm-1(아미드)
합성예 11: N-라우로일알라닌프로필에스테르 합성
N-라우로일알라닌 100g과 프로판을 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 유상 분리 장치에 넣고 50℃로 유지하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 방냉한 후, 에탄올로부터 재결정시킨다. 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 84g(수율 73％)을 수득한다.
ESI-MS: 314(M+H)+
IR(KBr): 2910cm-1(C-H), 1710cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드)
합성예 12: N-야자유 지방산 아실자르코신이소프로필에스테르의 합성
N-야자유 지방산 아실자르코신 100g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 500mL로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 건조시킴으로써 액체상의 표제 화합물 90g(수율 78％)을 수득한다.
IR(그대로): 2950cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드)
합성예 13: N-야자유 지방산 아실-N-메틸-β -알라닌이소프로필에스테르의 합성
N-야자유 지방산 아실-N-메틸-β -알라닌 80g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정한다. 감압 건조시킴으로써 액체상의 표제 화합물 67g(수율 73％)을 수득한다.
IR(그대로): 2950cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1640cm-1(아미드)
합성예 14: N-라우로일자르코신이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일자르코신 100g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 무색 투명 액체상의 표제 화합물 98g(수율 85％)을 수득한다.
ESI-MS: 314(M+H)+
IR(그대로): 2940cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1650cm-1(아미드)
합성예 15: N-라우로일-N-메틸-β -알라닌이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일-N-메틸-β -알라닌 100g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨 수용액 500mL로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 건조시킴으로써 투명 액체상의 표제 화합물 80g(수율 70％)을 수득한다.
ESI-MS: 328(M+H)+
IR(그대로): 2950cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1640cm-1(아미드)
합성예 16: N-라우로일글리신이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일글리신 60g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 디에틸 에테르 300mL로 용해시키고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 300mL로 중화하고, 수득한 유기상을 물로 세정한다. 물로 세정한 유기상을 무수 황산마그네슘 약 20g으로 건조시키고, 무수 황산마그네슘을 여과 분별한다. 수득한 모액의 에테르를 증류 제거하고, 잔류물을 에탄올로 재결정시킨 후, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 45g(수율 64％)을 수득한다.
ESI-MS: 300(M+H)+
IR(KBr): 2920cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1620cm-1(아미드)
합성예 17: N-라우로일알라닌이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일알라닌 100g과 이소프로판올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 유상 분리 장치에 넣고 50℃로 유지하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 300mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 83g(수율 73％)을 수득 한다.
ESI-MS: 314(M+H)+
IR(KBr): 2910cm-1(C-H), 1715cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드)
합성예 18: N-라우로일자르코신프로필에스테르의 합성
N-라우로일자르코신(가와겐 파인케미칼 가부시키가이샤제) 61g과 1-프로판올 200mL를 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 1.45g 가하고, 가열 환류하 7시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 1-프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 3％ 수산화나트륨 수용액 76g으로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 무색 투명한 액체상의 표제 화합물 48g(수율 68％)을 수득한다.
ESI-MS: 314(M+H)+
IR(그대로): 2925cm-1(C-H), 1750cm-1(에스테르), 1650cm-1(아미드)
합성예 19: N-라우로일자르코신부틸에스테르의 합성
N-라우로일자르코신(가와겐 파인케미칼 가부시키가이샤제) 135.5g과 1-부탄올 200mL를 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 4.99g 가하고, 가열 환류하에서 6시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 과잉의 1-프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 3％ 수산화나트륨 수용액 162g으로 중화하고, 수득 한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 무색 투명 액체상의 표제 화합물 114g(수율 70％)을 수득한다. 제품의 산가는 0.6이다.
합성예 20: N-라우로일로이신이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일로이신 49g과 이소프로판올 94g을 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 1.61g 가하고, 가열 환류하에서 2시간 동안 반응시킨다. 반응 종료 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 또한, 농축물에 이소프로판올 94g을 가하고, 가열 환류하에서 5시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 농축물을 3％ 수산화나트륨 수용액 87g으로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 담황색 투명 액체상의 표제 화합물 44g(수율 79％)을 수득한다.
ESI-MS: 356(M+H)+
IR(그대로): 2925cm-1(C-H), 1740cm-1(에스테르), 1650cm-1(아미드)
합성예 21: N-라우로일발린이소프로필에스테르의 합성
N-라우로일발린 49g과 이소프로판올 197g을 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 1.61g 가하고, 가열 환류하에서 6시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 방냉 후, 농축물을 3％ 수산화나트륨 수용액 77g으로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 페이스트 내지 고체상의 표제 화합물 41g(수율 73％)을 수득한 다. 산가는 1.5이다.
ESI-MS: 342(M+H)+
IR(그대로): 2925cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1640cm-1(아미드)
합성예 22: N-야자유 지방산 아실로이신이소프로필에스테르의 합성
N-야자유 지방산 아실로이신 45g과 이소프로판올 140g을 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2.86g 가하고, 가열 환류하에서 2시간 동안 반응시킨다. 반응 종료 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 또한, 농축물에 이소프로판올 90g을 가하고, 가열 환류하에서 1시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 농축물을 3％ 수산화나트륨 수용액 148g으로 중화하고, 수득한 유상을 물로 세정하고, 감압 건조시킴으로써 담황색 투명 액체상의 표제 화합물 38g(수율 74％)을 수득한다. 산가는 1.8이다.
ESI-MS: 356(M+H)+
IR(그대로): 2930cm-1(C-H), 1740cm-1(에스테르), 1645cm-1(아미드)
참고 합성예 1: N-라우로일자르코신이소스테아릴에스테르의 합성
N-라우로일자르코신 10g과 이소스테아릴알콜 8.6g을 200mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 일수화물 0.5g을 가하고, 130℃에서 3시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 계에 포화 탄산수소나 트륨 수용액 약 200mL를 가하고, 수득한 유상을 물로 세정한다. 물로 세정한 유상을 무수 황산마그네슘을 가하고, 잘 건조시킨 후 이것을 여과 분별시켜 액체상의 표제 화합물 16g(수율 86％)을 수득한다.
IR(그대로): 2920cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1650cm-1(아미드)
참고 합성예 2: N-라우로일자르코신옥틸도데실에스테르의 합성
N-라우로일자르코신 10g과 옥틸도데카놀 9.5g을 200mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 0.5g을 가하고, 130℃에서 3시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 반응계에 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 200mL를 가하고, 수득한 유상을 물로 세정한다. 물로 세정한 유상에 무수 황산마그네슘 5g을 가하고, 잘 건조시킨 후 이것을 여과 분별시켜 액체상의 표제 화합물 17g(수율 87％)을 수득한다.
IR(그대로): 2930cm-1(C-H), 1720cm-1(에스테르), 1640cm-1(아미드)
참고 합성예 3: N-라우로일알라닌옥틸도데실에스테르의 합성
N-라우로일알라닌 10g과 옥틸도데카놀 9.5g을 200mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 파라톨루엔설폰산 0.5g을 가하고, 130℃에서 3시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 반응계에 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 200mL를 가하고, 수득한 유상을 물로 세정한다. 물로 세정한 유상을 무수 황산마그네슘 5g을 가하고, 잘 건조시킨 후 이것을 여과 분별시켜 액체상의 표제 화합물 16g(수율 82％)을 수득한다.
IR(그대로): 2940cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1650cm-1(아미드)
검사예 1
합성예 및 참고 합성예에서 수득한 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르의 감촉에 관해서, 패널리스트 5명이 관능 평가를 한다. 각 유성 원료를 각 사람의 손등에 적량 도포하고, 다음 평가 기준에 따라서 관능 평가를 한다. 즉, 각 유제의 성상이 액체인 것은 그대로, 고체인 것은 일단 45℃ 정도의 열을 가하여 용해시킨 후 온도를 내려 액체상이 된 것을 평가에 사용한다.
평가는 각 유제의 감촉에 관해서, 보송보송함 및 상쾌함이라는 가벼운 감촉의 관능, 및 촉촉함 및 끈끈한 느낌이라는 무거운 감촉의 관능의 어느 쪽의 감촉을 갖는가를 판정한다. 평가 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure 112006501506210-PAT00003
표 1에서, 배합예의 유성 원료는, 상쾌함 또는 보송보송한 느낌에 뛰어난 관능을 가지고 있음을 알 수 있다.
검사예 2
각 유성 원료를 포함하는 유액을 하기 표 2에 나타낸 처방에 따라서 제조한다. 패널리스트 5명의 손등에 유액의 적량을 바르고, 상쾌한 느낌, 퍼짐, 매끄러움 및 배어듬에 대하여 하기 평가 기준에 근거하여 관능 평가를 한다.
즉, 하기 평가 기준에 의한 각 패널리스트의 평가의 평균치를 산출하고, 평균치가 1.0 내지 2.0의 경우를 매우 양호(◎), 0.5 내지 1.0 미만의 경우를 양호(○), -1.0 내지 0.5 미만의 경우를 불량(△)으로 판정한다. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
＜평가기준＞ 2: 매우 양호, 1: 양호, 0: 보통(블랭크), -1: 나쁨. 단, 유성 원료로서 유동 파라핀을 사용한 경우의 평가점을 0(블랭크)으로 한다.
[표 2]
Figure 112006501506210-PAT00004
[표 3]
Figure 112006501506210-PAT00005
표 3에서, 어느 쪽의 배합예도 비교배합예에 비하여 상쾌한 느낌, 매끄러움, 퍼짐 및 배어듬에 있어서 우수함을 알 수 있다.
검사예 3
패널리스트 5명이 모발에 대해 평가한다. 각 유성 원료의 0.05중량％ 에탄올 용액을 제조한다. 모발은 동일 인물의 모발을 사용하여, 크기 및 무게(2.5g)를 고르게 한 것을 준비한다. 또한, 평가 전에 1중량％ 라우릴황산나트륨 수용액 약 1000mL(40℃)로 세정하고, 40℃의 온수로 헹군 후 잘 건조시킨다. 당해 모발을 상기 용액에 2분간 담그고, 다시 잘 건조시킨다.
이와 같이 처리한 모발의 컨디셔닝성(촉감의 좋음)을 평가한다. 즉, 검사예 2에 있어서와 같은 평가 기준에 의한 각 패널리스트의 평가의 평균치를 산출하고, 평균치가 1.0 내지 2.0의 경우를 매우 양호(◎), 0.5 내지 1.0 미만의 경우를 양호(○), -1.0 내지 0.5 미만의 경우를 불량(△)으로 판정한다.
결과를 하기 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure 112006501506210-PAT00006
표 4에서, 어느 쪽의 배합예도 비교 배합예에 비하여 모발 컨디셔닝성이 우수함을 알 수 있다.
배합에 16: (화장수)
하기 표 5에 나타낸 조성의 화장수를 통상적인 방법으로 제조한다. 즉, 성분 1 및 2를 각각 용해시켜 성분 1에 성분 2를 혼합시킨다.
[표 5]
Figure 112006501506210-PAT00007
배합예 17: (에몰리엔트 로션)
하기 표 6에 나타낸 조성의 에몰리엔트 로션을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 및 3을 각각 용해시키고, 성분 1에 성분 3을 가하여 넣고 혼합하여 에멀젼화한다. 여기에 성분 2를 가하고, 호모믹서로 에멀젼화하여 제품을 수득한다.
[표 6]
Figure 112006501506210-PAT00008
배합예 18: (W/O형 유액)
하기 표 7에 나타낸 조성의 W/O형 유액을 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 7]
Figure 112006501506210-PAT00009
배합예 19: (O/W 형 크림)
하기 표 8에 나타낸 조성의 O/W형 크림을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 유상을 80℃, 그리고 수상을 50℃까지 가온하고, 유상을 교반하면서 수상을 서서히 첨가하여 에멀젼화한다.
[표 8]
Figure 112006501506210-PAT00010
배합예 20: (유액)
하기 표 9에 나타낸 조성의 유액을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 우선, 성분 1, 2 및 3을 각각 60℃로 가온하고, 성분 1을 교반하면서 이것에 성분 2를 서서히 첨가한다. 다음에, 성분 3을 서서히 첨가하고 30℃까지 냉각시킨다.
[표 9]
Figure 112006501506210-PAT00011
배합예 21: (에몰리엔트 크림)
하기 표 10에 나타낸 조성의 에몰리엔트 크림을 다음과 같이 하여 제조한다. 우선, 성분 2와 성분 3을, 각각 50℃로 가열하고, 성분 3을 성분 2에 서서히 첨가하여 혼합물을 수득한다. 성분 1의 70℃ 가열용해물에 앞서의 혼합물을 균일하게 분산시킨다. 또한, 성분 4를 70℃로 가열한 것을 상기 분산액 중에 충분히 교반하면서 첨가하고, 호모믹서로 에멀젼화하여 제품을 수득한다.
[표 10]
Figure 112006501506210-PAT00012
배합예 22: (자외선방지 에센스)
하기 표 11에 나타낸 조성의 자외선 방지 에센스를 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 정제수에 보습제 및 트리에탄올아민을 70℃에서 가열 용해시킨다. 유분(油分)을 70℃로 가열 용해시킨 후, 계면활성제, 자외선 흡수제, 방부제 및 향료를 순차 용해시키고, 70℃에서 호모믹서로 균일하게 용해시킨다.
[표 11]
Figure 112006501506210-PAT00013
배합예 23: (썬텐 오일)
하기 표 12에 나타낸 조성의 썬텐 오일을 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 12]
Figure 112006501506210-PAT00014
배합예 24: (W/O형 파운데이션 크림)
하기 표 13에 나타낸 조성의 W/O형 파운데이션 크림을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 3을 교반한 후, 충분히 혼합 분쇄된 성분 1을 첨가하고, 호모믹서로 처리한다. 성분 2를 용해시킨 후에 앞서의 혼합물에 첨가하여 호모 믹서 처리를 하여 제품을 수득한다.
[표 13]
Figure 112006501506210-PAT00015
배합예 25: (분말형 파운데이션)
하기 표 14에 나타낸 조성의 분말형 파운데이션을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 우선, 성분 1(안료 성분)을 혼합하고, 분쇄기로 분쇄한다. 다음에, 이것을 고속 블렌더(blender)에 옮기고, 성분 2 및 성분 3을 미리 혼합한 것을 상기 안료 성분에 가하여 균일하게 혼합한다. 체로 걸러서 입도를 고르게 하고, 압축 성형하여 제품을 수득한다.
[표 14]
Figure 112006501506210-PAT00016
배합예 26: (양용(兩用) 파운데이션)
하기 표 15에 나타낸 조성의 양용 파운데이션을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1을 혼합하고, 분쇄기로 분쇄한다. 이것을 고속 블렌더로 옮기고, 성분 2 및 성분 3을 미리 혼합한 것을 성분 1에 가하여 균일하게 혼합한다. 체로 걸러서 입도를 고르게 하고, 압축 성형하여 제품을 수득한다.
[표 15]
Figure 112006501506210-PAT00017
배합예 27: (볼연지)
하기 표 16에 나타낸 조성의 볼연지를 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 이산화티타늄, 카올린, 산화철(적) 및 적색 202호를 유동 파라핀의 일부에 가하여 롤러로 분산 처리한다. 다른 성분을 미리 혼합하여 가열 용해시킨 후, 호모믹서로 전체 성분을 균일하게 분산시킨다. 분산시킨 후, 교반하면서 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 16]
Figure 112006501506210-PAT00018
배합예 28: (에멀젼화 타입 립스틱)
하기 표 17에 나타낸 조성의 에멀젼화 타입 립스틱을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 중의 이산화티타늄, 적색 201호 및 적색 202호를 피마자 기름의 일부에 가하여 롤러로 분산 처리한다. 적색 223호를 피마자 기름에 용해시킨다. 성분 1 이외의 성분을 가열 융해시켜, 안료 및 염료와 함께 호모믹서로 균일하게 분산시킨다. 성분 2를 가열 용해시켜 앞서의 혼합물에 호모믹서로 에멀젼화 분산시킨 후, 형틀(거푸집)에 따라 넣어 급냉시키고, 스틱상으로 만든다.
[표 17]
Figure 112006501506210-PAT00019
배합예 29: (립스틱)
하기 표 18에 나타낸 조성의 립스틱을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 2를 가열 용해시키고, 여기에 성분 1을 가하여 롤 밀로 반죽하고 균일하게 분산시켜, 기포를 제거한 후에, 형틀에 따라 넣고 급냉시켜 스틱상으로 만든다.
[표 18]
Figure 112006501506210-PAT00020
배합예 30: (눈썹 연필)
하기 표 19에 나타낸 조성의 눈썹 연필을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1의 분말 성분을 블렌더로 잘 혼합하고, 가열 융해시킨 다른 성분과 분쇄기로 분산 처리한 후 압축 성형하여 제품을 수득한다.
[표 19]
Figure 112006501506210-PAT00021
배합예 31: (O/W 형 파운데이션 크림)
하기 표 20에 나타낸 O/W 형 파운데이션 크림을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 2 중의 벤토나이트를 분산시킨 프로필렌 글리콜을 정제수에 가하고 70℃에서 호모믹서로 처리한 후, 잔여 성분 2를 첨가하여 충분히 교반한다. 이것에 혼합 분쇄된 성분 1을 교반하면서 첨가하고, 70℃에서 호모믹서로 처리한다. 다음에, 70 내지 80℃로 가열된 성분 3을 서서히 첨가하고, 70℃에서 호모믹서로 처리하고, 실온까지 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 20]
Figure 112006501506210-PAT00022
배합예 32: (컨디셔닝 샴푸)
하기 표 21에 나타낸 조성의 컨디셔닝 샴푸를 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 정제수에 카올린화 셀룰로오스를 첨가하여, 가열 교반하고 70℃까지 승온시킨다. 이것에 다른 성분을 가하여 교반 용해시키고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 21]
Figure 112006501506210-PAT00023
배합예 33: (린스 성분 배합 샴푸)
하기 표 22에 나타낸 조성의 린스 성분 배합 샴푸를 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 정제수에 염화 스테아릴 트리메틸암모늄과 양쪽성 계면활성제를 가하여 가열 용해시키고 70℃로 유지하고, 잔여 성분을 가하여 용해시킨 후, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 22]
Figure 112006501506210-PAT00024
배합예 34: (헤어 트리트먼트 크림)
하기 표 23에 나타낸 조성의 헤어 트리트먼트 크림을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 80℃까지 가온하고, 성분 2을 뒤섞으면서 성분 1을 서서히 가하고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 23]
Figure 112006501506210-PAT00025
배합예 35: (헤어 로션)
하기 표 24에 나타낸 조성의 헤어 로션을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 80℃까지 가온하고, 성분 2를 뒤섞으면서 성분 1을 서서히 가하고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 24]
Figure 112006501506210-PAT00026
배합예 36: (클렌징 폼)
하기 표 25에 나타내는 조성의 클렌징 폼을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 80℃까지 가온하고, 성분 2을 뒤섞으면서 성분 1을 서서히 가하고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 25]
Figure 112006501506210-PAT00027
배합예 37: (클렌징 오일)
하기 표 26에 나타낸 조성의 클렌징 오일을 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 26]
Figure 112006501506210-PAT00028
배합예 38: (클렌징)
하기 표 27에 나타낸 클렌징을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 80℃까지 가온하고, 성분 2를 뒤섞으면서 성분 1을 서서히 가하고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 27]
Figure 112006501506210-PAT00029
배합예 39: (쉐이빙 폼)
하기 표 28에 나타낸 조성의 셰이빙 폼을 다음과 같이 하여 제조한다. 즉, 정제수에 글리세린, 트리에탄올아민 및 합성예 8의 화합물을 첨가하고 70℃로 가열한 것을 수상부(水相部)로 한다. 다른 성분을 가열 용해시키고, 이것을 유상부(油相部)로 한다. 수상부에 유상부를 가하여 중화 반응을 행한다. 충전은 통(양철통)에 원액을 가하고, 밸브 장착 후, 가스를 충전시킨다.
[표 28]
Figure 112006501506210-PAT00030
배합예 40: (액체 세정제)
하기 표 29에 나타낸 조성의 액체 세정제를 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 29]
Figure 112006501506210-PAT00031
배합예 41: (목욕용 오일(bath oil))
하기 표 30에 나타낸 조성의 목욕용 오일을 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 30]
Figure 112006501506210-PAT00032
배합예 42: (비누)
하기 표 31에 나타낸 조성의 비누를 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 31]
Figure 112006501506210-PAT00033
배합예 43: (세트제)
하기 표 32에 나타낸 조성의 세트제를 제조한다. 즉, 에틸 알콜에 타 성분을 용해시키고 여과한다. 여과 후, 통에 원액을 충전시키고, 밸브 장착 후 가스를 충전시킨다.
[표 32]
Figure 112006501506210-PAT00034
배합예 44: (퍼머액)
하기 표 33에 나타낸 조성의 퍼머액을 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 33]
Figure 112006501506210-PAT00035
배합예 45: (세안제)
하기 표 34에 나타낸 조성의 세안제를 통상적인 방법으로 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 80℃까지 가온하고, 성분 2을 뒤섞으면서 성분 1을 서서히 가하고, 냉각시켜 제품을 수득한다.
[표 34]
Figure 112006501506210-PAT00036
배합예 46: (모발 염색제)
하기 표 35에 나타낸 조성의 모발 염색제를 통상적인 방법으로 제조한다.
[표 35]
Figure 112006501506210-PAT00037
이상, 배합예 16 내지 46의 화장품 조성물은 모발 컨디셔닝 효과 또는 피부에 대한 사용감이 뛰어난 것이다.
합성예 23: N-스테아로일-β -알라닌메틸에스테르의 합성
N-스테아로일-β -알라닌 60g과 메탄올 750mL를 1000mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 과잉의 메탄올을 감압 증류 제거한다. 잔류물을 디에틸 에테르 500mL에 용해시켜, 포화 탄산수소나트륨 수용액 약 500mL로 중화하고, 수득한 유기상을 물로 세정한다. 물로 세정한 유기상을 무수 황산마그네슘 30g으로 건조시키고, 황산마그네슘을 여과 분별한다. 수득한 모액의 디에틸 에테르를 증류 제거하고, 잔류물을 메탄올로부터 재결정시킨다. 감압건조시킴으로써 고체상의 표제 화합물 50g(수율 80％)을 수득한다.
IR(KBr) : 2940cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1620cm-1(아미드).
합성예 24: N-야자유 지방산 아실글루탐산 이소프로필디에스테르의 합성
N-야자유 지방산 아실글루탐산 50g과 이소프로판올 400mL를 500mL 플라스크에 넣고, 촉매로서 진한 황산을 2mL 가하고, 가열 환류하에서 8시간 동안 반응시킨다.
반응 종료 후, 반응계를 실온까지 방치한다. 방냉 후, 불용물을 여과 분별하고, 과잉의 이소프로판올을 감압 증류 제거한다. 농축물을 포화 탄산수소나트륨수용액 약 200mL를 가하여 중화하고, 유상을 분리 취득한다. 수득한 유상을 물로 세 정하고, 감압 건조시킴으로써 투명 액체 내지는 페이스트상의 표제 화합물 35g을 수득한다.
ESI-MS: 358, 386, 414, 442, 470(M+H)+,
IR(그대로): 2910cm-1(C-H), 1730cm-1(에스테르), 1630cm-1(아미드).
검사예 4 (용해성 검사)
UV-A 흡수제 디메톡시벤질리덴디옥소이미다졸리딘프로피온산-2-에틸헥실「소프트세이드 DH」(아지노모토 가부시키가이샤제)의 각종 유제에 대한 용해성을 검사한다. 결과를 하기 표 36에 나타낸다.
[표 36]
검사예 5 내지 8(끈끈한 느낌의 검사)
하기 표 37에 나타낸 조성으로 자외선 흡수성 조성물(본 발명품 4점)을 제조 하고, 패널리스트 5명의 손등에 조성물의 적량을 바르고 그 끈끈한 느낌이 없음을 검사한다.
즉, 하기 평가 기준(제37표의 각 주)에 의한 각 패널리스트의 평가의 평균치를 산출하고, 평균치가 1.0 내지 2.0인 경우를 ○ , 0.5 내지 1.0 미만인 경우를 △, -0.5 내지 0.5 미만인 경우를 ×라 판정한다. 결과도 동일 표에 나타낸다. 동일 표 중, 성분의 사용량의 단위는 중량％이다(이하, 표 40까지 동일).
[표 37]
Figure 112006501506210-PAT00039
비교예 1 내지 9(끈끈한 느낌의 검사)
하기 표 38에 나타낸 조성으로 자외선 흡수성 조성물(비교품 9점)을 제조하고, 그 끈끈한 느낌이 없는 정도를 검사한다. 결과도 동일 표에 나타낸다.
[표 38]
Figure 112006501506210-PAT00040
검사예 9 내지 12(끈끈한 느낌의 검사)
하기 표 39에 나타낸 조성으로 자외선 흡수성 조성물(본 발명품 4점)을 제조하고, 그 끈끈한 느낌이 없는 정도를 검사한다. 결과도 동일 표에 나타낸다.
[표 39]
Figure 112006501506210-PAT00041
비교예 10 내지 15(끈끈한 느낌의 검사)
하기 표 40에 나타낸 조성으로 자외선 흡수성 조성물(비교품 6점)을 제조하고, 그 끈끈한 느낌이 없는 정도를 검사한다. 결과도 동일 표에 나타낸다.
[표 40]
Figure 112006501506210-PAT00042
이하에 각종 화장품 조성물의 배합예를 게시한다. 성분 조성의 ％는 어느 것이나 중량％이다(전체 100％).
배합예 47: (크림)
하기 표 41에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 크림을 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 70℃까지 가온하고, 성분 1을 교반하면서 성분 2를 서서히 첨가하여 에멀젼화한다. 이 크림은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 41]
Figure 112006501506210-PAT00043
배합예 48 (W/O형 크림)
하기 표 42에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 W/O형 크림을 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 70℃까지 가온하고, 성분 1을 교반하면서 성분 2를 서서히 첨가하여 에멀젼화한다. 이 W/O형 크림은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 42]
Figure 112006501506210-PAT00044
배합예 49 (로션)
하기 표 43에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 로션을 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 70℃까지 가온하고, 성분 1을 교반하면서 성분 2를 서서히 첨가하고, 냉각 교반하면서 50℃에서 성분 3을 첨가하여 로션을 수득한다. 이 로션은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 43]
Figure 112006501506210-PAT00045
배합예 50 (썬 오일)
하기 표 44에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 썬 오일을 제조한다. 즉, 동일 표에 나타낸 성분을 60℃까지 가온하고, 균일하게 용해시킨다. 이 썬 오일은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 44]
Figure 112006501506210-PAT00046
배합예 51 (크림상 파운데이션)
하기 표 45에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 크림상 파운데이션을 제조한다. 즉, 성분 1 및 성분 2를 각각 70℃까지 가열 용해시키고, 성분 2를 교반하면서 성분 1을 서서히 첨가하여 에멀젼화한다. 이것에 성분 3의 제조 분말을 분산처리하고, 냉각 처리하여 크림상 파운데이션을 수득한다. 이 크림상 파운데이션은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 45]
Figure 112006501506210-PAT00047
배합예 52(립스틱)
하기 표 46에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 립스틱을 제조한다. 즉, 동일 표에 나타낸 성분 중 제조 분말 이외의 성분을 가열 용해시켜 균일하게 섞고, 이것에 제조 분말을 가하고, 롤 밀로 반죽하여 균일하게 분산시킨 후, 형틀에 따라 넣어, 급냉시켜 립스틱을 수득한다. 이 립스틱은 끈끈한 느낌이 없는 뛰어난 관능을 나타낸다.
[표 46]
Figure 112006501506210-PAT00048
검사예 13 (각종 유성 성분의 각종 평가)
본 발명에 관계되는 N-아실아미노산에스테르를 포함하는 각종 유성 성분에 대하여, 이들을 이산화티타늄(TiO2) 분말체 안료에 배합한 분말체 조성물을 각종 관점에서 평가 또는 검사한다. 이하, 이것에 관해서 상세히 서술한다.
(a) 안료 분산성 평가:
하기 표 47에 나타낸 각각의 유상 성분을 10중량％ 첨가한 TiO2「TTO-55N」[이시하라 산교가부시키가이샤제] 10g을 잘 뒤섞으면서 유동 파라핀「SILKOOL P55」(마쯔무라 유시 겐큐쇼제)를 가하고, 분말체가 통합되는 최소 중량부수(重量部數)를 습윤점으로 한다. 습윤점은 유성 성분 10중량％를 포함하는 초기 분말체 100중량부에 대하여 추가한 유동 파라핀의 중량부수로 나타낸다. 습윤점에서 유동 파라핀을 가하여, 유동성을 나타내게 되는 유동 파라핀의 최소 중량부수를 유동점으로 하고, 유성 성분 10중량％을 포함하는 초기 분말체 100중량부에 대하여 추가한 유 동 파라핀의 누적 중량부수로 나타낸다.
습윤점과 유동점의 차이가 작을수록, 분산성이 좋게 나타나기 때문에(「향장품 과학」프레그란스 저널사 1990년 발행 390페이지), 안료 분산성의 지표는 습윤점과 유동점과의 차이로 판정한다. 즉, 표 47에 있어서, 습윤점과 유동점과의 차이가 35 이하인 경우를 ◎로, 36 내지 45인 경우를 ○로, 46 내지 55인 경우를 △로, 56 이상인 경우를 ×로 표시한다.
[표 47]
Figure 112006501506210-PAT00049
(b) 상쾌한 느낌 등의 검사:
각 유성 성분 25중량％, 상기 TiO2 25중량％ 및 상기 유동 파라핀 50중량％을 균일하게 되도록 혼합하여 무기 안료 조성물을 제조한다. 패널리스트 5명의 손등에 이들 조성물 적량을 바르고 상쾌한 느낌, 끈끈한 느낌, 매끄러움, 퍼짐 용이성 및 배어듬 용이성에 대하여 검사한다.
즉, 〈끈끈한 느낌의 평가기준〉을, 2: 끈끈한 느낌이 없다; 1: 끈끈한 느낌이 그다지 없다; 0: 끈끈한 느낌이 다소 있다; -1: 끈끈한 느낌이 있다로 하고, 이 평가 기준에 의한 각 패널리스트의 평가의 평균치를 산출하고, 평균치가 1.5 내지 2.0인 경우를 ◎, 1.0 내지 1.5 미만인 경우를 ○, 0.5 내지 1.0 미만인 경우를 △, -1 내지 0.5 미만인 경우를 ×라 판정하고, 표 48에 표시한다.
또한, 〈상쾌한 느낌의 평가 기준〉, 〈매끄러움의 평가 기준〉, 〈퍼짐 용이성의 평가 기준〉 및 〈배어듬 용이성의 평가 기준〉은 공통으로, 2: 대단히 양호; 1: 양호; 0: 보통; -1: 나쁨으로 하고, 이 평가 기준에 의한 각 패널리스트의 평가의 평균치를 산출하고, 평균치가 1.5 내지 2.0인 경우를 ◎, 1.0 내지 1.5 미만인 경우를 ○, 0.5 내지 1.0 미만인 경우를 △, -1.0 내지 0.5 미만인 경우를 ×라 판정하고, 표 48에 표시한다.
[표 48]
Figure 112006501506210-PAT00050
이하에 각종 화장품 조성물의 배합예를 개시한다. 성분 조성의 ％는 어느 것이나 중량％이다(전체 100％).
배합예 53 (파운데이션)
하기 표 49에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 파운데이션을 제조한다. 즉, 성분 A를 블렌더로 혼합하고, 이것에 성분 B를 가하여 조색(調色)하고, 균일하게 섞는다. 이것을 분쇄기로 분쇄하고, 중간 용기로 압축 성형한다. 당해 파운데이션은 안료의 분산 상태가 양호하고 색 얼룩이 없고, 사용감도 뛰어나다.
[표 49]
Figure 112006501506210-PAT00051
배합예 54 (고형 백분)
하기 표 50에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 가루 백분을 제조한다. 즉, 성분 A를 블렌더로 혼합하고, 이것에 성분 B를 가하여 조색하고, 균일하게 섞는다. 이것을 분쇄기로 분쇄하고, 중간 용기로 압축 성형한다. 당해 고형 백분은 안료의 분산 상태가 양호하고 색 얼룩이 없고, 사용감도 뛰어나다.
[표 50]
Figure 112006501506210-PAT00052
배합예 55 (아이라이너)
하기 표 51에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 아이라이너를 제조한다. 즉, 적색 401호, 활석 및 스테아르산아연 안료를 블렌더로 혼합한다. 그 밖의 원료를 가열하여 녹인 후, 앞서의 안료 혼합물을 가하여 균일하게 섞어 제품을 수득한다. 당해 아이라이너는, 안료의 분산성이 양호하고, 색 얼룩이 없고, 사용감도 뛰어나다.
[표 51]
Figure 112006501506210-PAT00053
배합예 56 (아이샤도우)
하기 표 52에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 아이샤도우를 제조한다. 즉, 침상(針狀) 산화티타늄 및 청색 1호를 블렌더로 잘 혼합한다. 다른 성분을 가열 융해한 후, 앞서의 처리 안료를 가하여 균일하게 분산시킨다. 분산 후, 형틀에 따라 넣어 성형한다. 당해 아이샤도우는 안료의 분산 상태가 양호하고 색 얼룩이 없고, 사용감도 뛰어나다.
[표 52]
Figure 112006501506210-PAT00054
배합예 57(립스틱)
하기 표 53에 나타낸 조성으로 통상적인 방법으로 립스틱을 제조한다. 즉, 막대상 산화티타늄 및 적색 202호를 피마자 기름과 N-라우로일-N-메틸-β -알라닌이소프로필의 일부에 가하여 롤러로 처리한다. 다른 성분을 가열 융해시킨 후, 앞서의 처리 안료를 가하여 호모믹서로 균일하게 분산한다. 분산 후, 형틀에 따라 넣어 급냉시키고, 스틱상으로 만든다. 당해 립스틱은 안료의 분산 상태가 양호하고 색 얼룩이 없고, 사용감도 뛰어나다.
[표 53]
Figure 112006501506210-PAT00055
상기 제1 발명에 관계되는 본 발명의 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르를 배합하여 이루어지는 화장품 조성물은 피부에 대하여 상쾌한 느낌, 퍼짐, 배어듬, 매끄러움 등의 사용감이 뛰어나고, 또한 모발에 대하여 뛰어난 컨디셔닝 효과를 가진다.
상기 제2 발명에 관계되는 N-장쇄 중성 또는 산성 아미노산 에스테르를 유제(유성 원료)로서 배합시킴으로써 난용성 자외선 흡수제가 보존 중에 석출되는 일이 없도록 안정화되고 끈끈한 느낌 등이 없는 관능적으로 뛰어난 자외선 흡수성조성물을 용이하게 제조할 수 있다.
상기 제3 발명에 의하면, 무기 안료의 분산성 안정성이 뛰어나고, 더구나 화장품 조성물 등의 용도의 경우 끈끈한 느낌 등이 없는 관능적으로도 뛰어난 무기안료 조성물을 용이하게 수득할 수 있다.

Claims (1)

  1. N-라우로일자르코신 이소프로필 에스테르;
    N-라우로일-N-메틸-β -알라닌 이소프로필 에스테르;
    N-야자유 지방산 아실 자르코신 이소프로필 에스테르;
    N-야자유 지방산 아실-N-메틸-β -알라닌 이소프로필 에스테르;
    N-옥타노일-N-메틸-β -알라닌 이소프로필 에스테르; 및
    N-2-에틸헥사노일 자르코신 이소프로필 에스테르
    중에서 선택되는 N-장쇄 아실 중성 아미노산 에스테르.
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