KR20020095071A

KR20020095071A - 화장품 조성물

Info

Publication number: KR20020095071A
Application number: KR1020020028053A
Authority: KR
Inventors: 야마토나오야
Original assignee: 아지노모토 가부시키가이샤
Priority date: 2001-06-06
Filing date: 2002-05-21
Publication date: 2002-12-20
Also published as: JP2003055131A; US20030124156A1; CN1389194A; CN1237953C; EP1264591A3; EP1264591A2

Abstract

두발(모발)에 대해서는 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하고 또한 피부에 대해서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감이 없을 뿐만 아니라 추가하여 매끄러움과 촉촉한 느낌 등의 사용감이 우수한 화장품 조성물을 제공한다.

모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 표면 처리 분체로부터 선택된 1종류 이상과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물에 관한 것이다.

Description

화장품 조성물{Cosmetic composition}

본 발명은 화장품 조성물, 보다 상세하게는 모노-N^α-아실아르기닌으로부터 선택된 1종류 이상 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체 1종류 이상(성분 A)과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)를 유효성분으로 함유하는 화장품 조성물에 관한 것이다.

본 발명의 화장품 조성물은 두발에 대해서는 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하고, 또한 피부에 대해서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감이 없을 뿐만 아니라 추가하여 매끄러움과 촉촉한 느낌 등의 사용감이 우수하다.

화장품 조성물(이하, 간단하게 "화장품"이라고 하는 경우가 있다)에서 다가 알콜은 수분을 흡수하고 피부와 두발(모발)에 윤기(潤氣)와 유연함 및 매끄러움을 부여하는 보습제로서 이용되고 있다. 또한, 제품(화장품)의 건조를 방지하거나 유화계 화장품에서는 이러한 유화물을 안정화하는 목적으로도 이용된다.

기타 보습제로서는 각질 중에 존재하는 NMF(Natural Moisturing Factor: 천연 보습 인자)라고 호칭되는 친수성 물질, 당류 등을 들 수 있지만, 친수성 물질은 화장품의 점도를 극단적으로 변화시키거나, 유화계의 화장품에 대해서는 이의 유화를 파괴하는 문제점이 있고 관능면에서는 친수성 물질과 당류는 모두 피부와 모발에 대해 강한 끈적거리는 느낌과 폐색감이 있으며 사용감이 떨어진다는 문제점이 있었다.

두발용 화장품에서 다가 알콜은 세발 후에 모발(두발)의 건조를 방지하고 모발에 촉촉한 느낌을 부여하는 목적으로 이용되고 있지만, 이들 다가 알콜은 충분하게 촉촉한 느낌을 부여하기 위해 다량으로 배합하는 것이 필요하고, 건조 후에 모발에 끈적거리는 느낌을 발생시키게 하거나 볼륨감을 충분하게 수득할 수 없으며, 사용감이 떨어진다는 문제점이 있었다.

또한, 피부 화장품의 도포 후의 촉촉한 느낌을 향상시키는 것을 목적으로 다가 알콜이 배합되지만, 도포할 때의 매끄러움을 저하시키거나 다량으로 배합하는 경우에는 피부에 대해 끈적거리는 느낌과 폐색감을 발생시키는 등의 사용감이 충분히 우수한 것은 아니다.

두발(모발)의 촉촉한 느낌 및 정돈이라는 컨디셔닝 효과가 우수하고 또한 피부에 대한 당기는 느낌이 없는 등의 감촉이 우수한 것으로서 일본 공개특허공보 제(평)11-228,348호에서는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로부터 선택된 1종류 이상및/또는 모노-N^α-장쇄 아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 분체를 함유하는 화장품 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 당해 발명에 근거하는 것만으로는 모발 및 피부에 만족할 만한 촉촉한 느낌을 수득할 수 없고 충분하게 사용감이 우수한 것은 아니다.

또한, 피부 화장품을 도포할 때의 퍼지거나 매끄러운 느낌을 향상시키는 것을 목적으로 N^ε-라우로일-L-라이신을 배합하는 경우가 있다. 그러나, 피부에 대해 만족할 만한 촉촉한 느낌을 수득할 수 없는 등의 사용감이 충분히 우수한 것은 아니다.

본 발명의 목적은 두발에 대해, 예를 들면, 이것을 세정·건조한 후의 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하고 또한 피부에 대해서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감이 없을 뿐만 아니라 추가하여 매끄러움과 촉촉한 느낌 등의 사용감이 우수한 화장품 조성물을 제공하는 것이다.

도 1은 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌 결정(제조예 1의 화합물)의 분말 X선 회절 패턴을 나타낸다.

도 2는 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌 결정(제조예 1의 화합물)의 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 나타낸다.

도 3은 모노-N^α-미리스토일-L-아르기닌 결정(제조예 2의 화합물)의 분말 X선 회절 패턴을 나타낸다.

도 4는 모노-N^α-미리스토일-L-아르기닌 결정(제조예 2의 화합물)의 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 나타낸다.

도 5는 모노-N^α-팔미토일-L-아르기닌 결정(제조예 3의 화합물)의 분말 X선 회절 패턴을 나타낸다.

도 6은 모노-N^α-팔미토일-L-아르기닌 결정(제조예 3의 화합물)의 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 나타낸다.

도 7은 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌(제조예 4의 화합물)의 분말 X선 회절 패턴을 나타낸다.

도 8은 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌(제조예 4의 화합물)의 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 나타낸다.

본 발명자들은 상기 기재된 목적을 달성하기 위해 예의 연구한 결과, 모노-N^α-아실아르기닌으로부터 선택된 1종류 이상 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 분체로부터 선택된 1종류 이상과 다가 알콜로부터 선택된 1종류이상을 병용함으로써 상기한 목적이 달성되는 것을 밝혀내고, 이러한 발견에 기초해서 본 발명을 완성했다.

즉, 본 발명은 유효성분으로서 모노-N^α-아실아르기닌으로부터 선택된 1종류 이상 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체로부터 선택된 1종류 이상(성분 A)과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 이러한 화장품 조성물로서, 당해 모노-N^α-아실아르기닌이 하기 화학식 1의 화합물임을 특징으로 하는 것에 관한 것이다.

위의 화학식 1에서,

R은 탄소수 1 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이다.

또한, 본 발명은 모노-N^α-아실아르기닌을 용해시킨 저급 알콜 및 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상 및 물로 이루어진 혼합 용매의 산성 또는 염기성 용액을 중화시키고, 결정 석출시켜 수득한 결정인 모노-N^α-아실아르기닌 결정으로부터 선택된 1종류 이상 및/또는 화장품 분체를 당해 결정으로 표면 처리를 실시한 화장품용 표면 처리 분체로부터 선택된 1종류 이상(성분 A')과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 이의 결정으로부터 선택된 1종류 이상 및 모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 이의 결정으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체로부터 선택된 1종류 이상(성분 A'')과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 두발 화장품 조성물, 두발 세정제 조성물 및 피부 화장품 조성물 등의 화장품 조성물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 유효성분으로 하기 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 이의 결정으로부터 선택된 1종류 이상 및 이에 의해 표면 처리를 실시한 화장품용 분체로부터 선택된 1종류 이상(성분 A''')과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)을 함유하는 것을 특징으로 하는 모발 화장품 조성물, 두발 세정제 조성물, 피부 화장품 조성물 등의 화장품 조성물에 관한 것이다.

위의 화학식 2에서,

R'는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이다.

발명의 실시 형태

하기에 본 발명을 상세하게 설명한다.

우선, 본 발명의 화장품 조성물의 성분 A에 대해 설명한다.

본 발명의 화장품 조성물에 배합되는 모노-N^α-아실아르기닌은 일본 공개특허공보 제(소)48-23,729호에 기재되어 있는 바와 같이 아르기닌과 장쇄 지방산 할라이드를 친수성 용매 속에서 알칼리 조건하(pH 12 정도)에 반응시키거나, 일본 공개특허공보 제(소)49-1,513호에 기재되어 있는 바와 같이 아르기닌과 지방산의 염을 100 내지 250℃의 온도에서 가열 탈수함으로써 수득할 수 있다. 또한, 일본 공개특허공보 제(평)11-228,527호에 기재되어 있는 바와 같이 아르기닌과 장쇄 지방산 할라이드를 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, t-부탄올 등의 저급 알콜 및/또는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 이소프렌글리콜,글리세린 등의 다가 알콜과 물의 혼합 용매를 이용하여 알칼리 존재하(pH 7 내지 13)에 반응시킨 다음, 반응 생성물을 산 또는 염기를 이용하여 산 또는 염기성 수용액으로 조절하고 충분히 용해시킨 다음, pH를 5 내지 7로 조절함으로써 모노-N^α-아실아르기닌의 결정을 수득할 수 있다. 이러한 아실화 반응에서는, 아실화 반응시의 pH가 7보다 낮은 경우 또는 13보다 높은 경우, 급격하게 반응 수율이 저하된다.

또한, 본 발명의 화장품 조성물에 배합하기에 적당한 모노-N^α-아실아르기닌은 비결정상의 것이라도 이의 효과가 발휘되지만, 상기에 기재된 방법으로 수득할 수 있는 모노-N^α-아실아르기닌의 결정이 특히 두발에 대한 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝성에서 바람직하다. 또한, 비결정상의 모노-N^α-아실아르기닌은, 예를 들면, 상기한 일본 공개특허공보 제(소)48-23,729호에 기재된 방법으로 생성된다(참조: 하기 합성예 4).

본 발명의 화장품 조성물에 배합하기에 적당한 모노-N^α-아실아르기닌은 탄소수 2 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 포화 또는 불포화 지방산 아실 그룹을 갖는 것으로서, 예를 들면, 모노-N^α-아세틸아르기닌, 모노-N^α-프로피오닐아르기닌, 모노-N^α-2-에틸헥사노일아르기닌, 모노-N^α-이소스테아로일아르기닌, 모노-N^α-올레일아르기닌, 모노-N^α-옥타노일아르기닌, 모노-N^α-데카노일아르기닌, 모노-N^α-라우로일아르기닌,모노-N^α-미리스토일아르기닌, 모노-N^α-팔미토일아르기닌, 모노-N^α-스테아로일아르기닌, 모노-N^α-옥틸도데실아르기닌, 모노-N^α-베헤노일아르기닌, 모노-N^α-야자유 지방산 아실아르기닌, 모노-N^α-팜 핵유 지방산 아실아르기닌, 모노-N^α-우지 지방산 아실아르기닌 등을 들 수 있지만, 모노-N^α-데카노일아르기닌, 모노-N^α-라우로일아르기닌, 모노-N^α-미리스토일아르기닌, 모노-N^α-팔미토일아르기닌, 모노-N^α-스테아로일아르기닌, 모노-N^α-야자유 지방산 아실아르기닌이 피부 사용감에서 바람직하며, 한편 모노-N^α-라우로일아르기닌, 모노-N^α-미리스토일아르기닌, 모노-N^α-팔미토일아르기닌 및 모노-N^α-스테아로일아르기닌이 특히 두발에 대해 촉촉한 느낌과 볼륨감을 부여하는 능력에서 우수하고, 이들 중에서도 특히 바람직한 것은 모노-N^α-라우로일아르기닌, 모노-N^α-미리스토일아르기닌 및 모노-N^α-팔미토일아르기닌이다. 또한, 아르기닌은 D체, L체 및 DL체 모두를 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 화장품 조성물에 모노-N^α-아실아르기닌과 조합하거나 단독으로 배합할 수 있는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체(이하, 「표면 처리 분체」라고 한다)를 제조할 때의 표면 처리 방법으로서는 습식 처리 및 건식 처리의 어느 것이라도 양호하다. 습식 처리의 경우에는 강산또는 강알칼리의 수용액 또는 저급 알콜 등의 유기 용매를 함유하는 수용액에 화장품용 분체를 투입하고 또한 아울러 모노-N^α-아실아르기닌을 용해시킨 다음, 이것을 중화시킴으로써 수득할 수 있다. 또한, 건식 처리의 경우에는 회전수 수천 내지 수만 rpm의 혼합 분쇄기에 피복될 분체와 모노-N^α-아실아르기닌을 투입하고, 기계적으로 모노-N^α-아실아르기닌으로 분체를 피복함으로써 수득할 수 있다.

본 발명의 화장품 조성물에 배합하기에 적당한 표면 처리 분체의 제조에 이용할 수 있는 원료 분체(화장품용 분체)는 특별한 제한은 없으며, 예를 들면, 나이론 분말, 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산메틸 분말, 폴리스티렌 분말, 스티렌·아크릴산의 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리사플루오로화에틸렌 분말, 셀룰로스 분말, 실리콘 수지 분말 등의 유기 분말; 탈크, 카올린, 운모, 세리사이트, 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 산화리튬 운모, 버미큘라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스토론튬, 텅스텐산 금속염, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황산칼슘, 인산칼슘, 플루오로화아파타이트, 하이드록시아파타이트, 세라믹 파우더, 미리스트산아연, 팔미트산칼슘, 스테아르산알루미늄, 질화붕소 등의 체질 안료; 이산화티탄, 산화아연, 벤갈라, 티탄산철, 미립자 산화티탄, 침상 산화티탄, 방추상 산화티탄, 봉상 산화티탄, 미립자 산화아연, 박편상 산화아연 등의 자외선 차단 분체; γ-산화철, 황산화철, 흑산화철, 카본블랙, 망고 바이올렛, 발트 바이올렛, 산화크롬, 산화세륨, 수산화크롬, 티탄산코발트, 군청, 감청, 산화티탄 피복 마이카, 산화티탄피복 옥시염화비스무트, 옥시염화비스무트, 알루미늄 파우더, 구리 파우더, 적색 201호 등의 백색 및 착색 안료; 클로로필, β-캐로틴 등의 천연 색소 등을 들 수 있다.

이러한 화장품용 분체를 표면 처리할 때의 모노-N^α-아실아르기닌의 사용량은, 낭비없이 균일하게 표면 처리할 수 있는 점에서, 처리할 분체 100중량부에 대해 0.01 내지 30중량부의 비율로 사용하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20중량부, 보다 더 바람직하게는 0.5 내지 10중량부이다.

본 발명의 화장품 조성물에 대한 모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체의 배합량은 목적하는 제품에 따라 적절하게 결정되고, 특별히 제한되지는 않지만, 화장품 조성물 전량에 대해 통상적으로 0.01 내지 50중량부, 바람직하게는 0.05 내지 10중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 5중량부이다.

이들 모노-N^α-아실아르기닌 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 화장품용 분체는 이들로부터 선택된 1종류를 단독으로 이용할 수 있고, 또한 2종류 이상을 조합하여 이용할 수 있다.

다음에 본 발명의 화장품 조성물의 성분 B인 다가 알콜에 대해 설명한다.

본 명세서에서 언급되는 다가 알콜은 분자중에 2개 이상의 하이드록시 그룹을 갖는 알콜을 의미하고, 구체적인 예로서는 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 이소프렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디글리세린, 트리글리세린, 테트라글리세린, 펜타글리세린, 헥사글리세린, 데카글리세린, 솔비톨, 에틸렌글리콜, 에리트리톨 등을 들 수 있다.

본 발명의 화장품 조성물에 대한 이러한 다가 알콜의 배합량은 목적하는 제품에 따라 적절하게 결정되고, 특별히 제한되지는 않지만, 통상적으로는 화장품 조성물 전량에 대해 0.001 내지 50중량%의 범위에서 사용된다. 특히 바람직하게는 0.01 내지 10중량%이다. 0.001중량% 미만에서는 본 발명의 소기의 효과를 충분히 발휘할 수 없는 경우가 있는 한편, 50중량%를 초과하는 경우에는 피부 또는 머리카락에 끈적거리는 느낌을 줄 수 있으므로 모두 바람직하지 않다.

이들 다가 알콜은 이들로부터 선택된 1종류를 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명에서 사용되는 성분 A(또는 성분 A', A'' 또는 A''') 와 성분 B의 배합 비(중량 비)는 목적하는 제품에 따라 적절하게 결정되고, 특별히 제한되지는 않지만, 통상적으로는 100:1 내지 1:100중량부[즉, (성분 A)/(성분 B)의 배합 비 100 내지 0.01]의 범위에서 사용할 수 있고, 특히 바람직하게는 5:1 내지 1:100(즉, 배합 비 5 내지 0.01)이다.

이러한 성분 A 및 성분 B를 함유하는 것을 특징으로 하는 본 발명의 화장품 조성물은 샴프, 린스, 린스인 샴프, 컨디셔닝 샴프 등의 두발 세정제; 또한 헤어 로션, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 헤어 크림, 헤어 스프레이, 헤어 리퀴드, 헤어 왁스, 헤어 워터, 헤어 스타일링제, 파마액, 헤어 칼라, 산성 헤어 칼라, 헤어 매니큐어 등을 포함하는 각종 두발 화장품; 또는 화장수, 유액, 세안료, 화장클렌징, 클렌징 로션, 에몰리언트 로션, 나리싱 크림, 에몰리언트 크림, 맛사지 크림, 클렌징 크림, 바디 샴프, 핸드 소프, 고형 비누, 면도용 크림, 선텐 화장품, 데오도란트 파우더, 데오도란트 로션, 데오도란트 스프레이, 화장 클렌징 젤, 모이스쳐 젤, 보습 에센스, 자외선 방지 에센스, 쉐이빙 폼, 백분, 화운데이션, 립스틱, 볼 연지, 아이 라이너, 아이 셰도, 아이 브로우, 목욕제 등의 각종 피부용 화장품; 치약 등의 구강내 세정제 등으로서 사용할 수 있다.

또한, 본 발명의 화장품 조성물에는 상기한 성분 A 및 성분 B 이외에도, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 화장품 조성물에 통상적으로 사용되는 각종 첨가제를 첨가할 수 있는 것은 물론이다. 예로서는 계면활성제(음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 등), 왁스류, 식물유, 동물계 유지, 천연계 유지 유도체, 광물계 유지, 저급 및 고급 지방산 에스테르, 합성계 유지(N-아실글루탐산 에스테르 등), 고분자 물질, 알콜류, 다가 알콜, 추출물(천연 향료 등), 아미노산, 핵산, 비타민, 가수분해 단백질 및 이의 유도체, 글리세릴올레이트, 효소, 항염증제, 살균제, 방부제, 항산화제, 자외선 흡수제, 킬레이트제, 땀방지제, 산화 염료, pH 조절제, 펄화제, 습윤제 등의 화장품 원료 기준, 화장품 종별 배합 성분 규격, 의약 부외품 원료 규격, 일본 약국방, 식품 첨가물 공정서 등에 기재된 원료 등을 들 수 있다.

실시예

다음에 실시예로 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.

합성예 1 : 모노-N ^α -라우로일-L-아르기닌 결정의 합성

L-아르기닌 1,106ｇ에 이소프로필알콜 6,919g 및 물 2,964g을 가하고, pH 10.5 내지 11.5 및 반응 온도 10 내지 13℃를 유지하면서 라우르산 클로라이드[니혼유시(주)제] 1,522g과 농도 27중량%의 NaOH 수용액을 교반하면서 2시간에 걸쳐 동시에 적가한다. 1시간 동안 숙성시킨 다음, 반응액을 50℃까지 승온시키고, 진한 염산을 첨가하여 pH를 3.8로 조정하고, 반응 생성물을 완전히 용해시킨다. 이어서, 27중량% NaOH 수용액을 첨가하고, pH를 6.0으로 조정하여 결정을 석출시킨 다음, 당해 슬러리를 교반하면서 천천히 10℃까지 냉각시킨다. 10℃까지 냉각시킨 후에 결정을 여과하여 취하고, 물 10kg 및 이소프로필알콜 4.4kg으로 순차적으로 세정하여 수득한 세정 결정을 감압 건조시키고, 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌의 인편(鱗片)상 결정 2,081g을 수득한다(수율 92.3%).

이 결정의 물성치를 하기 표 1에 기재한다.

(a) 분해 온도: 159.9℃(DSC 피크)(b) 분말 X선 회절 피크(2θ): 12.5°, 21.5°, 21.9°(c) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1545, 1472, 1462, 1447, 1408(c) 원소분석(C₁₈H₃₆O₃N₄으로서)계산치(%) : C 60.64, H 10.17, O 15.72실측치(%) : C 60.5, H 10.2, O 15.6

이러한 결정의 분말 X선 회절 패턴을 도 1, 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을도 2 및 분말 X선 회절의 주된 피크를 하기 표 2에 기재한다.

2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도
11.9	약	21.5	강	29.0	약	36.9	약
12.5	강	21.9	강	29.9	약	38.1	약
13.1	약	22.6	중	30.3	중	39.7	중
14.7	약	23.2	중	31.2	약	42.0	약
15.7	약	23.8	중	31.9	약	42.8	약
16.8	중	24.3	중	33.4	강	44.6	약
17.9	중	24.7	중	33.9	약	45.9	약
18.7	약	25.4	중	35.4	약
19.2	중	26.1	중	36.0	약
20.0	중	28.2	중	36.5	약

합성예 2 : 모노-N ^α -미리스토일-L-아르기닌 결정의 합성

실시예 1과 동일하게 하여, L-아르기닌 113g에 이소프로필알콜 706g 및 물 302g을 가하고, pH 10.5 내지 11.5 및 반응 온도 10 내지 13℃를 유지하면서 미리스트산클로라이드[니혼유시(주)제] 176g과 농도 27중량%의 NaOH 수용액을 교반하면서 2시간에 걸쳐 동시에 적가한다. 1시간 동안 숙성시킨 다음, 반응액을 50℃까지 승온시키고, 진한 염산을 첨가하여 pH를 2.7 이하로 조정하고, 반응 생성물을 완전히 용해시킨다. 이어서, 27중량% NaOH 수용액을 첨가하여 pH를 6.0으로 조정하고, 결정을 석출시켜 당해 슬러리를 교반하면서 천천히 냉각시킨다. 액온이 10℃에 달한 시점에서 결정을 여과하여 취하고, 물 1,500g 및 이소프로필알콜 492g으로 순차적으로 세정하고, 수득된 세정 결정을 감압 건조시켜 모노-N^α-미리스토일-L-아르기닌의 인편상 결정 230g을 수득한다(수율 92.2%).

이러한 결정의 물성치를 하기 표 3에 기재한다.

(a) 분해 온도: 156.2℃(DSC 피크)(b) 분말 X선 회절 피크(2θ): 11.6°, 14.5°, 21.7°, 31.0°, 33.8°(c) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1543, 1472, 1460, 1447, 1408

이러한 결정의 분말 X선 회절 패턴을 도 3, 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 도 4 및 분말 X선 회절의 주된 피크를 하기 표 4에 기재한다.

2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도
11.6	강	24.4	중	32.1	약	41.5	약
13.1	약	25.6	중	33.8	강	42.6	중
14.5	강	26.3	중	34.5	약	44.6	약
18.3	중	27.1	중	36.0	약	45.5	약
18.8	약	27.7	약	36.7	약	46.2	약
20.6	약	29.3	약	37.1	약
21.7	강	29.8	약	38.4	약
23.0	중	31.0	강	39.9	중

합성예 3 : 모노-N ^α -팔미토일-L-아르기닌 결정의 합성

실시예 1과 동일하게 하여, L-아르기닌 84.7g에 이소프로필알콜 706g 및 물 302g을 가하고, pH 10.5 내지 11.5 및 반응 온도 27 내지 30℃를 유지하면서 팔미트산클로라이드(알드리히제) 147g과 농도 27중량%의 NaOH 수용액을 교반하면서 2시간에 걸쳐 동시에 적가한다. 1시간 동안 숙성시킨 다음, 반응액을 50℃까지 승온시키고, 진한 염산을 첨가하여 pH를 1.8 이하로 조정하고, 반응 생성물을 완전히 용해시킨다. 이어서, 27중량% NaOH 수용액을 첨가하여 pH를 6.0으로 조정하여 결정을 석출시키고, 당해 슬러리를 교반하면서 천천히 냉각시킨다. 액온이 10℃에달한 시점에서 결정을 여과하여 취하고, 물 1,200g 및 이소프로필알콜 320g으로 순차적으로 세정하고, 수득한 세정 결정을 감압 건조시켜 모노-N^α-팔미토일-L-아르기닌의 인편상 결정 190g을 수득한다(수율 94.7%).

이러한 결정의 물성치를 하기 표 5에 기재한다.

(a) 분해 온도: 151.5℃(DSC 피크)(b) 분말 X선 회절 피크(2θ): 10.7°, 13.3°, 21.6°(c) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1543, 1472, 1460, 1448, 1408

이러한 결정의 분말 X선 회절 패턴을 도 5, 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 도 6 및 분말 X선 회절의 주된 피크를 하기 표 6에 나타낸다.

2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도
10.7	강	20.8	약	27.0	약	36.6	약
12.1	약	21.6	강	27.9	약	39.8	중
13.3	강	22.4	중	28.5	약	42.2	약
14.1	약	22.8	중	30.1	약	44.4	약
17.4	중	24.3	중	31.5	중	46.3	약
17.9	약	25.2	중	32.5	약
18.6	약	25.9	약	34.1	중
19.5	중	26.4	약	36.0	약

합성예 4 : 모노-N ^α -라우로일-L-아르기닌(비결정상)의 합성

상기한 일본 공개특허공보 제(소)48-23,729호의 실시예 1의 방법에 따라 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌을 합성한다.

L-아르기닌 35.0g에 아세톤 118.7g 및 물 200g을 가하고, pH 11.5 내지 12.0 및 반응 온도 15 내지 25℃를 유지하면서 라우르산클로라이드[니혼유시(주)제 「라우르산클로라이드」] 36.5g과 농도 8N의 NaOH 수용액 45ml를 교반하면서 2시간에 걸쳐 동시에 적가한다. 2시간 동안 숙성시킨 다음, 냉각하에 6N 황산으로 pH 5.0으로 조정하고, 또한 약 300ml의 빙수 속에 반응액을 투입하여 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌의 조결정을 석출시키고, 이것을 여과하여 취한 후에 건조시킨다(수량 55g). 이러한 조결정을 석유 벤젠 300ml 속에서 교반하여 세정한 후에 여과하고, 감압 건조시켜 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌 51g을 수득한다(수율 85%).

이러한 것의 물성치를 하기 표 7에 기재한다.

(a) 분해 온도: 116.6℃(DSC 피크)(b) 분말 X선 회절 피크(2θ): 21.56(c) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1653.2, 1630.0, 1643.2, 1471.9, 1462.2,1448.7, 1408.2(d) 원소분석(C₁₈H₃₆O₃N₄로서)계산치(%) : C 60.64, H 10.17, O 15.72실측치(%) : C 59.72, H 10.31, O 15.04

이러한 것의 분말 X선 회절 패턴을 도 7, 적외선 흡수 스펙트럼(KBr법)을 도 8 및 분말 X선 회절의 주된 피크를 표 8에 기재한다.

2θ	강도	2θ	강도	2θ	강도
13.0	약	19.0	약	22.9	약
17.8	약	21.6	강	24.5	약

본 합성예에서 수득한 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌은 분말 X선 회절도에서 합성예 1에 따른 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌과 같은 특징적인 피크를 볼 수 없으므로 이러한 의미에서 비결정상이라고 말할 수 있다.

또한, 거의 동일한 반응 조건에서 모노-N^α-데카노일아르기닌, 모노-N^α-스테아로일아르기닌 및 모노-N^α-야자유 지방산 아실아르기닌도 제조한다.

표면 처리예 1

탈크의 N^α-라우로일-L-아르기닌에 의한 표면 처리 화장품용 분체인 탈크(「미크로에스 P-30」, 니혼탈크사제) 5.0g과 합성예 1에서 수득한 화합물 0.25g을 혼합하고, 가정용 믹서(이와타니산교제 「IFM-150」)를 이용하여 1분×2회 교반 혼합함으로써 표면 처리하고, 표면 처리 분체를 수득한다.

시험예 1 : 샴프

하기 표 10에 기재한 조성(중량% 표시, 총량 100%)의 샴프를 통상적인 방법에 따라 제조하고(실시예 4종류 및 비교예 2종류), 1% 라우릴 에테르 황산나트륨 수용액으로 세정한 털 다발에 이들 샴프를 도포한 다음, 충분히 수세하고, 건조 후의 모발의 촉촉한 느낌(a) 및 모발의 볼륨감(b)에 대해 전문 패널 5명에 의해 관능 평가를 실시한다. 평가는 하기 표 9에 기재한 평가 기준에 따른 평균값을 산출하고, 평균값이 4 이상인 경우를 매우 양호(◎), 3.5 내지 3.9인 경우를 양호(Ｏ), 3 내지 3.5인 경우를 보통(△) 및 2.9 이하인 경우를 불량(×)으로 한다. 평가 결과도 표 10에 기재한다.

평가 기준

(a) 건조 후의 촉촉한 느낌	(b) 건조 후의 볼륨감
5: 강한 촉촉한 느낌이 있다.4: 촉촉한 느낌이 있다.3: 어느 쪽도 없다.2: 약간 촉촉한 느낌이 없다.1: 촉촉한 느낌이 없다.	5: 강한 볼륨감이 있다.4: 볼륨감이 있다.3: 보통2: 약간 볼륨감이 없다.1: 볼륨감이 없다.

성분	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	비교예 1	비교예 2
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	1.5				1.5
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 4 기재)			1.5
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)		1.5
N^α-스테아로일-L-아르기닌				1.5
농축 글리세린	2	2	2	2		2
양이온화 셀룰로즈(*1)	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
라우릴 에테르 황산나트륨	11	11	11	11	11	11
코코아미드프로필베타인	3	3	3	3	3	3
시트르산 1수화물	0.05	0.05	0.05	0.05	0.05	0.05
물	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량
건조 후의 모발의촉촉한 느낌	◎	◎	Ｏ	◎	△	△
건조 후의 모발의 볼륨감	◎	◎	Ｏ	Ｏ	Ｏ	×

(*1) 아마콜사제[중합체 JR400]

시험예 2 : 유액

하기 표 12에 기재한 조성(중량% 표시, 총량 100%)의 유액을 제조하고(실시예 4종류 및 비교예 2종류), 각 유액을 손등에 적량 도포하여 사용시의 매끄러움의 정도(a), 사용 후의 촉촉한 느낌(b), 사용 후의 끈적거리는 느낌의 없음 정도(c), 사용 후의 폐색감의 없음 정도(d)에 대해 전문 패널 5명에 의해 관능 평가한다. 평가는 하기 표 11에 기재한 평가 기준에 의해 평균치를 산출하고, 평균치가 4 이상인 경우를 매우 양호(◎), 3.5 내지 3.9인 경우를 양호(Ｏ), 3 내지 3.5인 경우를 보통(△) 및 2.9 이하인 경우를 불량(×)으로 한다. 평가 결과도 표 12에 기재한다.

평가 기준

(a) 사용시의 매끄러움의 양호성	(b) 사용 후의 촉촉한 느낌
5: 매끄럽다.4: 약간 매끄럽다.3: 어느 쪽도 없다.2: 약간 매끄럽지 않다.1: 매끄럽지 않다.	5: 강한 촉촉한 느낌이 있다.4: 촉촉한 느낌이 있다.3: 어느 쪽도 없다.2: 약간 촉촉한 느낌이 없다.1: 촉촉한 느낌이 없다.
(c) 사용 후의 끈적거리는 느낌이 없음	(d) 사용 후의 폐색감이 없음
5: 끈적거리는 느낌이 없다.4: 약간 끈적거리는 느낌이 없다.3: 어느 쪽도 없다.2: 약간 끈적거리는 느낌이 있다.1: 끈적거리는 느낌이 있다.	5: 폐색감이 없다.4: 약간 폐색감이 없다.3: 어느 쪽도 없다.2: 약간 폐색감이 있다.1: 폐색감이 있다.

성분	실시예 5	실시예 6	실시예 7	실시예 8	비교예 3	비교예 4
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	1
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 4 기재)		1
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)			1
N^α-라우로일-L-아르기닌 처리 탈크(표면 처리예 1 기재)				5
N^α-라우로일-L-라이신						1
카복시비닐 중합체(*1)(1중량% 수용액)	10	10	10	10	10	10
NaOH(10중량% 수용액)	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4
유동 파라핀	8	8	8	8	8	8
세탄올	1	1	1	1	1	1
스테아르산 글리세릴	2	2	2	2	2	2
모노올레산 POE(20)솔비탄	4	4	4	4	4	4
프로필렌 글리콜	3	3	3	3	3	3
1,3-부틸렌 글리콜	5	5	5	5	5	5
메틸파라벤	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
물	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량	잔여량
사용시의 매끄러움의 양호성	◎	Ｏ	◎	◎	×	◎
사용후의 촉촉한 느낌	◎	Ｏ	◎	Ｏ	Ｏ	△
사용후의 끈적거림이 없음	◎	◎	◎	◎	△	△
사용후의 폐색감이 없음	◎	◎	◎	◎	×	△

(*1) BF 굳리취(Goodrich)「카보폴 940」

샴프의 제조

하기 표 13에 기재한 처방으로 통상적인 방법에 따라 샴프를 3종류 제조한다.

샴프

성분	실시예 9	실시예 10	실시예 11
본 발명의 성분 A
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	1
N^α-코코일-L-아르기닌		1
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)			1
본 발명의 성분 B
농축 글리세린	2		2
1,3-부틸렌 글리콜		2
기타 성분
라우릴 에테르 황산나트륨	10	10	10
야자유 지방산 디에탄올아미드	3	3	3
양이온화 셀룰로즈(*1)	0.1	0.1	0.1
염화디메틸디알릴 암모늄·아크릴아미드공중합체(*2)	0.3	0.3	0.3
방부제	적당량	적당량	적당량
물	잔여량	잔여량	잔여량

(*1) 라이온(주)「레오가드 GP」

(*2) 라이온(주)「리포프로-MN」

제조한 샴프는 모두 두발에 대해 건조후의 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하다.

헤어 트리트먼트의 제조

하기 표 14에 기재한 처방으로 통상적인 방법에 따라 헤어 트리트먼트를 3종류 제조한다.

헤어 트리트먼트

성분	실시예 12	실시예 13	실시예 14
본 발명의 성분 A
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	0.3
N^α-코코일-L-아르기닌		0.3
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)			0.3
본 발명의 성분 B
글리세린	3.0
1,3-부틸렌 글리콜		3.0
솔비톨			3.0
기타 성분
실리콘유	3.0	3.0	3.0
유동 파라핀	1.0	1.0	1.0
세틸 알콜	1.5	1.5	1.5
스테아릴 알콜	1.0	1.0	1.0
염화스테아릴트리메틸암모늄	0.7	0.7	0.7
방부제	적당량	적당량	적당량
물	잔여량	잔여량	잔여량

제조한 트리트먼트는 모두 두발에 대해 건조한 후의 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하다.

헤어 스타일링 젤의 제조

하기 표 15에 기재한 처방으로 통상적인 방법에 따라 헤어 스타일링 젤을 3종류 제조한다.

헤어 스타일링 젤

성분	실시예 15	실시예 16	실시예 17
본 발명의 성분 A
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	1
N^α-코코일-L-아르기닌		1
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)			1
본 발명의 성분 B
글리세린	5	5	5
기타 성분
유동 파라핀	15	15	15
바셀린	15	15	15
표백 왁스	2	2	2
카복시비닐 중합체(*1)	0.1	0.1	0.1
크산탄 검	0.1	0.1	0.1
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유	3	3	3
수산화나트륨	0.05	0.05	0.05
방부제	적당량	적당량	적당량
물	잔여량	잔여량	잔여량

(*1) BF 굳리취「카보볼 980」

제조한 헤어 스타일링 젤은 모두 두발에 대해 건조한 후의 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하다.

화장수의 제조

하기 표 16에 기재한 처방으로 통상적인 방법에 따라 화장수를 3종류 제조한다.

화장수

성분	실시예 18	실시예 19	실시예 20
본 발명의 성분 A
N^α-라우로일-L-아르기닌(합성예 1 기재)	0.1
N^α-코코일-L-아르기닌		0.1
N^α-팔미토일-L-아르기닌(합성예 3 기재)			0.1
본 발명의 성분 B
프로필렌 글리콜	1.0	1.0	1.0
기타 성분
하이드록시 프로필 셀룰로즈(*1)	0.1	0.1	0.1
모노스테아르산 폴리옥시에틸렌(15)글리세릴	1.0	1.0	1.0
유동 파라핀	0.2	0.2	0.2
방부제	적당량	적당량	적당량
물	잔여량	잔여량	잔여량

(*1) 신에쓰가가쿠고교(주)「HPC」

제조한 화장수는 모두 피부에 대해 끈적거리는 느낌 및 폐색감이 없을 뿐만 아니라 추가하여 매끄러움과 촉촉한 느낌 등의 사용감이 우수하다.

본 발명에 따르면, 모발 화장품에서는 촉촉한 느낌과 볼륨감이라는 컨디셔닝 효과가 우수하고, 피부 화장품에서는 끈적거리는 느낌 및 폐색감이 없을 뿐만 아니라 추가하여 매끄러움과 촉촉한 느낌 등의 사용감이 우수한 화장품 조성물을 용이하게 제공할 수 있다.

Claims

유효성분으로서 모노-N^α-아실아르기닌으로부터 선택된 1종류 이상 및/또는 모노-N^α-아실아르기닌으로 표면 처리를 실시한 표면 처리 화장품용 분체로부터 선택된 1종류 이상(성분 A)과 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상(성분 B)을 함유함을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제1항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이 다음 화학식 1의 화합물임을 특징으로 하는 화장품 조성물.

화학식 1

위의 화학식 1에서,

R은 탄소수 1 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이, 모노-N^α-아실아르기닌을 용해시킨 저급 알콜 및 다가 알콜로부터 선택된 1종류 이상 및 물로 이루어진 혼합 용매의 산성 또는 염기성 용액을 중화시키고, 결정 석출시켜 수득한 결정임을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이 다음 표 17에 기재한 물성을 갖는 모노-N^α-라우로일-L-아르기닌 결정임을 특징으로 하는 화장품 조성물.

(a) 분말 X선 회절 피크(2θ): 12.5°, 21.5°, 21.9°(b) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1545, 1472, 1462, 1447,1408
제1항 또는 제2항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이 다음 표 18에 기재한 물성을 갖는 모노-N^α-미리스토일-L-아르기닌 결정임을 특징으로 하는 화장품 조성물.

(a) 분말 X선 회절 피크(2θ): 11.6°, 14.5°, 21.7°, 31.0°, 33.8°(b) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1543, 1472, 1460, 1447,1408
제1항 또는 제2항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이 다음 표 19에 기재한 물성을 갖는 모노-N^α-팔미토일-L-아르기닌 결정임을 특징으로 하는 화장품 조성물.

(a) 분말 X선 회절 피크(2θ): 10.7°, 13.3°, 21.6°(b) 적외선 흡수 스펙트럼의 파수(cm^-1): 1684, 1655, 1626, 1543, 1472, 1460, 1448,1408
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 두발 화장품 조성물임을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 두발 세정제 조성물임을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 피부 화장품 조성물임을 특징으로 하는 화장품 조성물.
제1항 내지 제3항 및 제7항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 모노-N^α-아실아르기닌이 다음 화학식 2의 화합물임을 특징으로 하는 화장품 조성물.

화학식 2

위의 화학식 2에서,

R'는 탄소수 11 내지 15의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹이다.