JP2003055131A

JP2003055131A - 化粧料組成物

Info

Publication number: JP2003055131A
Application number: JP2001329069A
Authority: JP
Inventors: Naoya Yamato; 直弥山戸
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2001-06-06
Filing date: 2001-10-26
Publication date: 2003-02-26
Also published as: CN1389194A; KR20020095071A; US20030124156A1; EP1264591A2; CN1237953C; EP1264591A3

Abstract

(57)【要約】【課題】頭髪（毛髪）に対しは、しっとり感とボリュー
ム感といったコンディショニング効果に優れ、また皮膚
に対しては、べたつき感および閉塞感がないのに加え
て、すべり性やしっとり感等の使用感の優れた化粧料組
成物を提供すること。【解決手段】モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／ま
たはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った
表面処理粉体から選ばれる１種以上と多価アルコールか
ら選ばれる１種以上とを含有することを特徴とする化粧
料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料組成物、さ
らに詳しくは、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンから選ば
れる１種類以上および／またはモノ−Ｎ^α−アシルアル
ギニンで表面処理を行った化粧料用粉体の１種以上（成
分Ａ）と、多価アルコールから選ばれる１種以上（成分
Ｂ）とを有効成分として含有する化粧料組成物に関す
る。

【０００２】本発明の化粧料組成物は、頭髪に対しは、
しっとり感とボリューム感といったコンディショニング
効果に優れ、また皮膚に対しては、べたつき感および閉
塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用
感の優れたものである。

【０００３】

【従来の技術】化粧料組成物（以下、単に“化粧料"と
云うことがある。）において、多価アルコールは、水分
を吸収し、皮膚や頭髪（毛髪）にうるおいと柔軟さ、な
めらかさを与える保湿剤として用いられている。また、
製品（化粧料）の乾燥を防いだり、乳化系化粧料におい
ては、その乳化物を安定化するという目的からも用いら
れる。

【０００４】その他の保湿剤としては、角質中に存在す
るＮＭＦ（Natural Moisturing Factor: 天然保湿因
子）とよばれる親水性物質、糖類等が挙げられるが、親
水性物質は化粧料の粘度を極端に変化させたり、乳化系
の化粧料に対しては、その乳化を破壊するという問題点
があり、官能面においては、親水性物質と糖類は共に皮
膚や毛髪に対して強いべたつき感と閉塞感があり、使用
感に劣るという問題点があった。

【０００５】頭髪用化粧料において、多価アルコール
は、洗髪後における毛髪（頭髪）の乾燥を防ぎ、毛髪に
しっとり感を与えるという目的から用いられているが、
これらの多価アルコールは十分なしっとり感を与えるた
めには多量に配合する必要があり、乾燥後、毛髪にべた
つき感を生じたり、ボリューム感を十分に得ることがで
きず、使用感に劣るという問題点があった。

【０００６】また、皮膚化粧料の塗布後のしっとり感を
向上させることを目的とし、多価アルコールが配合され
るが、塗布時のすべり性を低下させたり、多量に配合し
た場合には、皮膚に対してべたつき感や閉塞感を生じる
など、十分に使用感に優れたものではなかった。

【０００７】頭髪（毛髪）のしっとり感、まとまりとい
ったコンディショニング効果に優れ、また肌に対するつ
っぱり感のなさ等の感触に優れるものとして、特開平１
１−２２８，３４８号公報では、モノ−Ｎ^α−長鎖アシ
ルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ
−Ｎ^α−長鎖アシルアルギニンで表面処理を行った粉体
を含む、化粧料組成物が開示されている。しかしなが
ら、この発明に拠るのみでは、毛髪及び皮膚に満足のい
くしっとり感が得られず、十分に使用感に優れたもので
はなかった。

【０００８】また、皮膚化粧料の塗布時ののびやすべり
感を向上させることを目的とし、Ｎ ^ε−ラウロイル−Ｌ
−リジンが配合されることがある。しかしながら、皮膚
に対して、満足のいくしっとり感が得られないなど、十
分に使用感に優れたものではなかった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、頭髪
に対して、例えばこれを洗浄・乾燥した後のしっとり感
とボリューム感といったコンディショニング効果に優
れ、また皮膚に対しては、べたつき感および閉塞感がな
いのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感に優れ
た化粧料組成物を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項記載
の目的を達成すべく鋭意研究の結果、モノ−Ｎ^α−アシ
ルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ
−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った粉体から
選ばれる１種以上と、多価アルコールから選ばれる１種
以上とを併用することにより上記目的が達成されること
を見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成し
た。

【００１１】即ち、本発明は、有効成分として、モノ−
Ｎ^α−アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／
またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行っ
た化粧料用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ）と多価
アルコールから選ばれる１種以上（成分Ｂ）を含むこと
を特徴とする化粧料組成物に関する。

【００１２】また、本発明は、このような化粧料組成物
であって、該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが下記一般
式（１）で表されるものであることを特徴とするものに
関する。

【００１３】

【化３】

【００１４】また、本発明は、モノ−Ｎ^α−アシルアル
ギニンを溶解した低級アルコール及び多価アルコールか
ら選ばれる１種以上並びに水よりなる混合溶媒の酸性ま
たは塩基性溶液を中和し、晶析させて得られる結晶であ
るモノ−Ｎ^α−アシルアルギニン結晶から選ばれる１種
以上および／または化粧料粉体を該結晶で表面処理した
化粧料用表面処理粉体から選ばれる１種以上（成分
Ａ'）と多価アルコールから選ばれる１種以上（成分
Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする化粧
料組成物に関する。

【００１５】また、本発明は、モノ−Ｎ^α−アシルアル
ギニンおよび／またはその結晶から選ばれる１種以上並
びにモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはその
結晶で表面処理を行った化粧料用粉体から選ばれる１種
以上（成分Ａ''）と多価アルコールから選ばれる１種以
上（成分Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴と
する頭髪化粧料組成物、頭髪洗浄料組成物及び皮膚化粧
料組成物等の化粧料組成物に関する。

【００１６】また、本発明は、有効成分として下記一般
式（２）で表されるものであることを特徴とするモノ−
Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはその結晶から選
ばれる１種以上並びにそれにより表面処理を行った化粧
料用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ'''）と多価ア
ルコールから選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを含有する
ことを特徴とする毛髪化粧料組成物、頭髪洗浄料組成
物、皮膚化粧料組成物等の化粧料組成物に関する。

【００１７】

【化４】

【００１８】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１９】先ず、本発明の化粧料組成物の成分Ａにつ
いて説明する。

【００２０】本発明の化粧料組成物に配合すべきモノ−
Ｎ^α−アシルアルギニンは、特開昭４８−２３，７２９
号公報に記載されているようにアルギニンと長鎖脂肪酸
ハライドを親水性溶媒中でアルカリ条件下（ｐＨ１２
位）で反応させる、あるいは特開昭４９−１，５１３号
公報に記載されているようにアルギニンと脂肪酸の塩を
１００〜２５０℃の温度で加熱脱水することにより得る
ことができる。また、特開平１１−２２８，５２７に示
されている通り、アルギニンと長鎖脂肪酸ハライドをメ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イ
ソプロパノール、ｔ−ブタノール等の低級アルコールお
よび／またはエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、イソプレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコールと水との混合溶媒を
用いてアルカリ存在下（ｐＨ７〜１３）で反応させた
後、反応生成物を酸もしくは塩基を用いて酸もしくは塩
基性水溶液とし、十分に溶解させ、その後ｐＨを５〜７
に調整することでもモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの結
晶を得ることができる。このアシル化反応においては、
アシル化反応時のｐＨが７より低い場合もしくは１３よ
り高い場合、急激に反応収率が低下する。

【００２１】また、本発明の化粧料組成物に配合すべき
モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンは、アモルファス状のも
のであってもその効果は発揮されるが、上記記載の方法
で得ることのできるモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの結
晶の方が、特に頭髪に対するしっとり感とボリューム感
といったコンディショニング性において好ましい。な
お、アモルファス状のモノ−Ｎ^α−アシルアルギニン
は、例えば前掲特開昭４８−２３，７２９号公報に記載
の方法で生成する（後掲合成例４参照）。

【００２２】本発明の化粧料組成物に配合すべきモノ−
Ｎ^α−アシルアルギニンは、炭素原子数２〜２２の直鎖
または分岐の飽和または不飽和の脂肪酸アシル基を有す
るものであり、例示すればモノ−Ｎ^α−アセチルアルギ
ニン、モノ−Ｎ^α−プロピオニルアルギニン、モノ−Ｎ
^α−２−エチルヘキサノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−
イソステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−オレイルア
ルギニン、モノ−Ｎ^α−オクタノイルアルギニン、モノ
−Ｎ^α−デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ラウロイ
ルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリストイルアルギニン、
モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ス
テアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−オクチルドデシル
アルギニン、モノ−Ｎ^α−ベヘノイルアルギニン、モノ
−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニン、モノ−Ｎ^α−
パーム核油脂肪酸アシルアルギニン、モノ−Ｎ^α−牛脂
脂肪酸アシルアルギニン等を挙げることができるが、モ
ノ−Ｎ^α−デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ラウロ
イルアルギニン、モノ−Ｎ ^α−ミリストイルアルギニ
ン、モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニン、モノ−Ｎ ^α
−ステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸
アシルアルギニンが皮膚使用感で好ましく、一方、モノ
−Ｎ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリスト
イルアルギニン、モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニ
ン、およびモノ−Ｎ^α−ステアロイルアルギニンが特に
頭髪に対し、しっとり感とボリューム感を付与するとい
う能力において優れ、これらのなかでも特に好ましく
は、モノ−Ｎ ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−
ミリストイルアルギニン、およびモノ−Ｎ^α−パルミト
イルアルギニンである。また、アルギニンはＤ体、Ｌ
体、およびＤＬ体のいずれも使用できる。

【００２３】また、本発明の化粧料組成物に、モノ−Ｎ
^α−アシルアルギニンと組合せて、または単独で配合す
ることのできるモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処
理を行った化粧料用粉体（以下、「表面処理粉体」とい
うことがある。）を調製するときの表面処理方法として
は、湿式処理および乾式処理のいずれでも良い。湿式処
理の場合は、強酸もしくは強アルカリの水溶液もしくは
低級アルコール等の有機溶媒を含む水溶液に、化粧料用
粉体を投入しまた併せてモノ−Ｎ^α−アシルアルギニン
を溶かした後、これを中和することにより得ることがで
きる。また、乾式処理の場合は、回転数数千から数万r.
p.m.の混合粉砕機に、被覆されるべき粉体とモノ−Ｎ^α
−アシルアルギニンを投入し、機械的にモノ−Ｎ^α−ア
シルアルギニンで粉体を被覆することにより得ることが
できる。

【００２４】本発明の化粧料組成物に配合すべき表面処
理粉体の調製に用いることのできる原料粉体（化粧料用
粉体）は、これには特別の制限はなく、例示すればナイ
ロン粉末、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル
粉末、ポリスチレン粉末、スチレン・アクリル酸の共重
合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四フッ
化エチレン粉末、セルロース粉末、シリコーン樹脂粉末
などの有機粉末；タルク、カオリン、雲母、セリサイ
ト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、
バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カル
シウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、
タングステン酸金属塩、シリカ、ゼオライト、硫酸バリ
ウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸
カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ
素などの体質顔料；二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガ
ラ、チタン酸鉄、微粒子酸化チタン、針状酸化チタン、
紡錘状酸化チタン、棒状酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、
薄片状酸化亜鉛などの紫外線遮断粉体；γ−酸化鉄、黄
酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マンゴバイオレ
ット、バルトバイオレット、酸化クロム、酸化セリウ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸
化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタ
ン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アル
ミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号などの白
色および着色顔料；クロロフィル、β−カロチンなどの
天然色素；等が挙げられる。

【００２５】このような化粧料用粉体を表面処理する際
のモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの使用量は、無駄のな
い均一な表面処理を行うことができる点で、処理する粉
体１００重量部に対し、０．０１〜３０重量部の割合で
使用することが好ましく、より好ましくは０．１〜２０
重量部、さらに好ましくは０．５〜１０重量部である。

【００２６】モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／ま
たはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った
化粧料用粉体の、本発明の化粧料組成物への配合量は、
目的とする製品により適宜決定され、特に制限されない
が、化粧料組成物全量に対して通常０．０１〜５０重量
部、好ましくは０．０５〜１０重量部、さらに好ましく
は０．０５〜５重量部である。

【００２７】これらのモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンお
よび／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理
を行った化粧料用粉体は、これらから選ばれる１種を単
独で用いることができ、また２種以上を組み合わせて用
いることもできる。

【００２８】次に、本発明の化粧料組成物の成分Ｂであ
る多価アルコールについて説明する。

【００２９】ここでいう多価アルコールとは、分子中に
２個以上の水酸基をもつアルコールのことをいい、具体
例としては、グリセリン、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、イソプレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、
テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリ
ン、デカグリセリン、ソルビトール、エチレングリコー
ル、エリスリトール等を挙げることができる。

【００３０】このような多価アルコールの、本発明の化
粧料組成物への配合量は、目的とする製品により適宜決
定され、特に制限されないが、通常は化粧料組成物全量
に対して０．００１〜５０重量％の範囲で用いられる。
特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。０．００
１重量％未満では本発明の所期の効果が十分発揮できな
い場合があり、一方、５０重量％を越えると皮膚あるい
は髪にべたつき感を与えることがあるのでともに好まし
くない。

【００３１】これらの多価アルコールは、これらから選
ばれる１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いて
もよい。

【００３２】本発明で使用される成分Ａ（または成分
Ａ'、Ａ''もしくはＡ'''）と成分Ｂの配合比（重量比）
は、目的とする製品により適宜決定され、特に制限はな
いが、通常は１００：１〜１：１００重量部（すなわ
ち、（成分Ａ）／（成分Ｂ）の配合比１００〜０．０
１）の範囲で用いることができ、特に好ましくは５：１
〜１：１００（すなわち、配合比５〜０．０１）であ
る。

【００３３】このような成分Ａ及び成分Ｂを含有するこ
とを特徴とする本発明の化粧料組成物は、シャンプー、
リンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシ
ャンプーなどの頭髪洗浄料；さらにヘアローション、ヘ
アコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアクリー
ム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘア
ウォーター、ヘアスタイリング剤、パーマ液、ヘアカラ
ー、酸性ヘアカラー、ヘアマニキュアなども含む各種頭
髪化粧料；あるいは化粧水、乳液、洗顔料、メイク落と
し、クレンジングローション、エモリエントローショ
ン、ナリッシングクリーム、エモリエントクリーム、マ
ッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディーシ
ャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、ひげ剃り用クリー
ム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラン
トローション、デオドラントスプレー、メーク落としジ
ェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防
止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデ
ーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、
眉墨、浴剤などの各種皮膚用化粧料；歯磨きなどの口腔
内洗浄料；等として用いることができる。

【００３４】なお、本発明の化粧料組成物には前記成分
Ａおよび成分Ｂのほかにも、本発明の効果を阻害しない
範囲で化粧料組成物に通常使用される各種添加剤を添加
することができることはもちろんである。例としては、
界面活性剤（アニオン界面活性剤、カチオン界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤など）、蝋
類、植物油、動物系油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油
脂、低級および高級脂肪酸エステル、合成系油脂（Ｎ−
アシルグルタミン酸エステルなど）、高分子物質、アル
コール類、多価アルコール、抽出物（天然香料など）、
アミノ酸、核酸、ビタミン、加水分解タンパク質および
その誘導体、グリセリルオレート、酵素、抗炎症剤、殺
菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、
制汗剤、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等
の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外
品原料規格、日本薬局方、食品添加物公定書等記載の原
料等を挙げることができる。

【００３５】

【実施例】次に、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。

【００３６】＜合成例１＞：モノ−Ｎ^α−ラウロイル−
Ｌ−アルギニン結晶の合成Ｌ−アルギニン１，１０６ｇにイソプロピルアルコール
６，９１９ｇ及び水２，９６４ｇを加え、ｐＨ１０．５
〜１１．５、そして反応温度１０〜１３℃を保持しなが
ら、ラウリン酸クロライド（日本油脂（株）製）１，５
２２ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液を攪拌しなが
ら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後、反応液
を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを３．８に
調整し、反応生成物を完全に溶解させた。その後、２７
ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加し、ｐＨを６．０に調整
して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々
に１０℃まで冷却した。１０℃まで冷却後結晶を濾取
し、水１０ｋｇおよびイソプロピルアルコール４．４ｋ
ｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶を減圧乾燥し、モノ
−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの鱗片状結晶２，
０８１ｇを得た（収率９２．３％）。

【００３７】この結晶の物性値を下記第４表に示す。

【００３８】

【表４】

【００３９】この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図１
に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図２に、そし
て粉末Ｘ線回折の主なピークを下記第５表に示す。

【００４０】

【表５】

【００４１】＜合成例２＞：モノ−Ｎ^α−ミリストイル
−Ｌ−アルギニン結晶の合成実施例１と同様にして、Ｌ−アルギニン１１３ｇにイソ
プロピルアルコール７０６ｇ及び水３０２ｇを加え、ｐ
Ｈ１０．５〜１１．５、そして反応温度１０〜１３℃を
保持しながら、ミリスチン酸クロライド（日本油脂
（株）製）１７６ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液
を攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟
成後反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨ
を２．７以下に調整し、反応生成物を完全に溶解させ
た。その後、２７ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加してｐ
Ｈを６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを
攪拌しながら徐々に冷却した。液温が１０℃に達したと
ころで結晶を濾取し、水１，５００ｇおよびイソプロピ
ルアルコール４９２ｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶
を減圧乾燥し、モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギ
ニンの鱗片状結晶２３０ｇを得た（収率９２．２％）。

【００４２】この結晶の物性値を下記第６表に示す。

【００４３】

【表６】

【００４４】この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図３
に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図４に、そし
て下記第７表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。

【００４５】

【表７】

【００４６】＜合成例３＞：モノ−Ｎ^α−パルミトイル
−Ｌ−アルギニン結晶の合成実施例１と同様にして、Ｌ−アルギニン８４．７ｇにイ
ソプロピルアルコール７０６ｇ及び水３０２ｇを加え、
ｐＨ１０．５〜１１．５、そして反応温度２７〜３０℃
を保持しながら、パルミチン酸クロライド（アルドリッ
チ製）１４７ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液を攪
拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後
反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを
１．８以下に調整し、反応生成物を完全に溶解させた。
その後、２７ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加してｐＨを
６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌
しながら徐々に冷却した。液温が１０℃に達したところ
で結晶を濾取し、水１，２００ｇ、およびイソプロピル
アルコール３２０ｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶を
減圧乾燥し、モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニ
ンの鱗片状結晶１９０ｇを得た（収率９４．７％）。

【００４７】この結晶の物性値を下記第８表に示す。

【００４８】

【表８】

【００４９】この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図５
に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図６に、そし
て下記第９表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。

【００５０】

【表９】

【００５１】＜合成例４＞：モノ−Ｎ^α−ラウロイル−
Ｌ−アルギニン（アモルファス状）の合成前掲特開昭４８−２３，７２９号公報の実施例１の方法
に従ってモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの合
成を行った。Ｌ−アルギニン３５．０ｇにアセトン１１
８．７ｇ及び水２００ｇを加え、ｐＨ１１．５〜１２．
０、そして反応温度１５〜２５℃を保持しながら、ラウ
リン酸クロライド（日本油脂（株）製「ラウリン酸クロ
ライド」）３６．５ｇと濃度８ＮのＮａＯＨ水溶液４５
ｍｌを攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。２時
間熟成後、冷却下に６Ｎ硫酸でｐＨ５．０に調整し、さ
らに約３００ｍｌの氷水中に反応液を投入してモノ−Ｎ
^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの粗結晶を析出させ、
これを濾取後乾燥した（収量５５ｇ）。この粗結晶を石
油ベンジン３００ｍｌ中で撹拌して洗浄後濾過し、減圧
乾燥してモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン５１
ｇを得た（収率８５％）。

【００５２】このものの物性値を下記第１０表に示す。

【００５３】

【表１０】

【００５４】このものの粉末Ｘ線回折パターンを図７
に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図８に、そし
て第１１表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。

【００５５】

【表１１】

【００５６】本合成例で得られたモノ−Ｎ^α−ラウロイ
ル−Ｌ−アルギニンは、粉末Ｘ線回折図で合成例１によ
るモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンのような特
徴的なピークが見られないので、この意味でアモルファ
ス状であると言うことができる。

【００５７】なお、ほぼ同様な反応条件でモノ−Ｎ^α−
デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ステアロイルアル
ギニン、モノ−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンを
も製造した。

【００５８】＜表面処理例１＞：タルクのＮ^α−ラウロ
イル−Ｌ−アルギニンによる表面処理化粧料用粉体であるタルク（「ミクロエースＰ−３
０」、日本タルク社製）５．０ｇと合成例１で得られた
化合物０．２５ｇを混合し、家庭用ミキサー（岩谷産業
製「ＩＦＭ−１５０」）を用いて１分×２回撹拌混合し
て表面処理を行い、表面処理粉体を得た。

【００５９】＜試験例１＞：シャンプー後記第１３表に示す組成（重量％表示、総量１００％）
のシャンプーを常法により調製し（実施例４種類および
比較例２種類）、１％ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
水溶液で洗浄した毛束にこれらシャンプーを塗布後、充
分に水洗し、乾燥後の（ａ）毛髪のしっとり感、および
（ｂ）毛髪のボリューム感について、専門パネラー５名
により官能評価を行った。評価は下記第１２表に示す評
価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場合を
非常に良好（◎）、３．５〜３．９の場合を良好
（○）、３〜３．５の場合を普通（△）、そして２．９
以下の場合を不良（×）として行った。評価結果も第１
３表に示す。

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】＜試験例２＞：乳液後記第１５表に示す組成（重量％表示、総量１００％）
の乳液を調製し（実施例４種類および比較例２種類）、
各乳液を手の甲に適量塗布し、（ａ）使用時のすべりの
よさ、（ｂ）使用後のしっとり感、（ｃ）使用後のべた
つき感のなさ、（ｄ）使用後の閉塞感のなさについて、
専門パネラー５名により、官能評価を行った。評価は下
記第１４表に示す評価基準による平均値を算出し、平均
値が４以上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜３．９
の場合を良好（○）、３〜３．５の場合を普通（△）、
そして２．９以下の場合を不良（×）として行った。評
価結果も第１５表に示す。

【００６３】

【表１４】

【００６４】

【表１５】

【００６５】＜シャンプーの調製＞下記第１６表に示す
処方にて常法によりシャンプーを３種類調製した。

【表１６】

【００６６】調製したシャンプーは、いずれも、頭髪に
対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコン
ディショニング効果に優れるものであった。

【００６７】＜ヘアトリートメントの調製＞下記第１７
表に示す処方にて常法によりヘアトリートメントを３種
類調製した。

【００６８】

【表１７】

【００６９】調製したトリートメントは、いずれも、頭
髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といった
コンディショニング効果に優れるものであった。

【００７０】＜ヘアクリームの調製＞下記第１８表に示
す処方にて常法によりヘアスタイリングジェルを３種類
調製した。

【００７１】

【表１８】

【００７２】調製したヘアスタイリングジェルは、いず
れも、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感
といったコンディショニング効果に優れるものであっ
た。

【００７３】＜化粧水の調製＞下記第１９表に示す処方
にて常法により化粧水を３種類調製した。

【００７４】

【表１９】

【００７５】調製した化粧水は、いずれも、皮膚に対し
て、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり
性やしっとり感等の使用感の優れたものであった。

【００７６】

【発明の効果】本発明によれば、毛髪化粧料では、しっ
とり感とボリューム感といったコンディショニング効果
に優れ、そして皮膚化粧料では、べたつき感および閉塞
感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感
の優れた化粧料組成物を容易に提供することが出来る。

【図面の簡単な説明】

【図１】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶
（製造例１の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。

【図２】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶
（製造例１の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）を示す。

【図３】モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結
晶（製造例２の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示
す。

【図４】モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結
晶（製造例２の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ法）を示す。

【図５】モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結
晶（製造例３の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示
す。

【図６】モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結
晶（製造例３の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ法）を示す。

【図７】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン（製
造例４の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。

【図８】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン（製
造例４の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）
を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１４年５月１５日（２００２．５．１
５）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４３】

【表６】 ─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１４年５月２０日（２００２．５．２
０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４３】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/08 7/08 Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AB032 AB432 AC012 AC022 AC072 AC111 AC112 AC122 AC132 AC302 AC422 AC432 AC442 AC482 AC662 AC712 AC741 AC742 AC782 AD092 AD132 AD152 AD282 AD352 BB25 CC02 CC04 CC31 CC38 CC39 DD23 DD27 DD41 EE06 EE07 EE11 EE28 FF05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有効成分として、モノ−Ｎ^α−アシルアル
ギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ−Ｎ^α
−アシルアルギニンで表面処理を行った表面処理化粧料
用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ）と多価アルコー
ルから選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを含むことを特徴
とする化粧料組成物。
【請求項２】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが下記一
般式（１）で表されるものであることを特徴とする請求
項１記載の化粧料組成物。【化１】
【請求項３】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが、モノ
−Ｎ^α−アシルアルギニンを溶解した低級アルコール及
び多価アルコールから選ばれる１種以上並びに水よりな
る混合溶媒の酸性または塩基性溶液を中和し、晶析させ
て得られる結晶であることを特徴とする請求項１または
２記載の化粧料組成物。
【請求項４】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが、下記
第１表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ
−アルギニン結晶であることを特徴とする請求項１また
は２記載の化粧料組成物。【表１】
【請求項５】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが、下記
第２表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−ミリストイル−
Ｌ−アルギニン結晶であることを特徴とする請求項１ま
たは２記載の化粧料組成物。【表２】
【請求項６】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが、下記
第３表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−パルミトイル−
Ｌ−アルギニン結晶であることを特徴とする請求項１ま
たは２記載の化粧料組成物。【表３】
【請求項７】該化粧料組成物が頭髪化粧料組成物である
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の化粧
料組成物。
【請求項８】該化粧料組成物が頭髪洗浄料組成物である
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の化粧
料組成物。
【請求項９】該化粧料組成物が皮膚化粧料組成物である
ことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の化粧
料組成物。
【請求項１０】該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが下記
一般式（２）で表されるものであることを特徴とする請
求項１〜３および７〜９のいずれかに記載の化粧料組成
物。【化２】