JP4214611B2

JP4214611B2 - 無機顔料組成物

Info

Publication number: JP4214611B2
Application number: JP11185199A
Authority: JP
Inventors: 博治石井; 良輔弓岡; 匡子小山
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1998-04-22
Filing date: 1999-04-20
Publication date: 2009-01-28
Anticipated expiration: 2019-04-20
Also published as: JP2000007942A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、無機顔料組成物、更に詳しくは無機顔料並びにＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルを有効成分として含有することを特徴とする無機顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
無機顔料は、周知のように化粧料、塗料、樹脂、インク、ゴム、ペンシル類等に常用されている。例えば、化粧料においては、製品に展性、付着性、被膜力等の特性を付与、製品の剤型の保持、あるいは着色を目的として無機顔料が配合される。
【０００３】
上記のような目的に無機顔料を用いる場合、無機顔料を組成物中に均一に分散させ、色等のむらが無く、分散安定性の高い組成物とすることが要求される。しかしながら、無機顔料は油になじみにくい性質をもつため、組成物中の油性原料の影響により良好な分散状態を得ることが難しい。例えば、化粧料においては、ラノリン、ミリスチン酸イソプロピル、脂肪酸高級アルコールエステル等の比較的極性の高い油性原料を用いた場合でも満足のいく分散性を得ることは困難である。
【０００４】
このように油性原料と無機顔料を配合する組成物においては無機顔料を分散させるのに比較的大量の油性原料を加える必要があり、例えば化粧料に用いる場合に、油性原料特有の不快な油性感やべたつき感により、使用感が著しく低下するという問題点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
前項記載の従来技術の背景下に、本発明の目的は、無機顔料の分散（安定）性に優れ、特に化粧料に用いた場合、皮膚への刺激性が小さく、良好な使用感を示す無機顔料組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、無機顔料を化粧料等に配合する場合に、これに特定のＮ−長鎖アシル中性又は酸性アミノ酸エステルを併用することで前記問題点の解消され得ることを見出し、このような知見に基いて本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、無機顔料並びに（Ａ）炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルであって、そのアルコール部位を構成する炭化水素基が炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基である、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及び（Ｂ）炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジエステルであって、そのアルコール部位を構成する炭化水素基が炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基である、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジエステルを有効成分として含有することを特徴とする無機顔料組成物に関する。
【０００８】
因みに、上記２種類のエステルは皮膚への刺激性が小さく、化粧料などの、優れた油相（油剤、油性成分、油相成分ともいう）となることができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】
先ず、本発明の無機顔料組成物の成分の一つである粉体無機顔料について説明する。
【００１１】
化粧料に用いられる無機顔料としては、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄、γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黄土、黒酸化鉄、カーボンブラック、低次酸化チタン、マンゴバイオレット、パルトバイオレット、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被膜マイカ、酸化チタン被膜オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被膜タルク、着色酸化チタン被膜マイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔、アルミニウム粉、銅粉、金粉、マイカ、タルク、カオリン、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、パーミキュライト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼きセッコウ）、リン酸カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウムなど）、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料等が挙げられる。また、表面改質剤等で表面処理た無機顔料であってもよい。例としては、Ｎ^ε−ラウロイルリジン、パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン、メタリン酸ナトリウム、アミノ酸、アシル化コラーゲン、レシチン、金属石鹸、アシルアミノ酸塩、メチルハイドロジェンポリシロキサン等のシリコン、ポリアクリル酸、キトサン、ナイロンパウダー、着色顔料等で被覆した無機顔料等が挙げられる。表面処理により分散性が改善された無機顔料であっても、本発明におけるアシルアミノ酸エステルを用いることにより更に分散性を向上させることができる。これらの無機顔料は、使用する目的に応じて各々単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。
【００１２】
無機顔料を化粧品に配合する場合には、これらの顔料を組み合わせ、それに化粧品用の油性原料、水溶性原料、界面活性剤や香料、薬剤などが添加、分散される。化粧品における無機顔料の役割は大きく、着色顔料は製品の色調を調整し、白色顔料は色調のほかに隠蔽力をコントロールする。体質顔料は希釈剤として色調を調整するとともに、製品の使用性（伸展性、付着性）や光沢などを調整する。また、体質顔料は製品の剤形を保つためにも用いられる。真珠光沢顔料は製品に光輝性を与える。特殊機能性顔料は製品に配合して使用性や、メーキャップ効果を高めたり、紫外線散乱効果などを高めたりするために比較的最近開発された顔料である。
【００１３】
化粧品以外の無機顔料の使われ方としては、例えば、着色塗料の場合は、次の通りである。すなわち、透明塗料（展色剤）に着色顔料、体質顔料、特殊顔料（サビ止メ顔料、発光顔料、毒性顔料、示温顔料など）の顔料を加えてロールミル、フラットストンミル、ボールミル、などで混練すると着色塗料が得られる。
【００１４】
本発明の無機顔料組成物に含まれる粉体無機顔料のサイズ（粒度）には特別の制限はなく、それぞれの組成物に適するサイズとする。適当なサイズとするにも特別な制限はなく、組成物として配合される前に（事前に）サイズの調整を行っても、また上記着色顔料の調製に見られるように、目的とする組成物の原材料を加えてから混練をする際にサイズの調整を行うこともできる。もちろん事前にある程度調整をしておき、原材料の混練時にも必要に応じて更なる調整を行うこともできる。
【００１５】
次に、本発明の無機顔料組成物の他の必須成分であるＮ−長鎖アシル中性又は酸性アミノ酸エステルについて説明する。
【００１６】
先ず、本発明に係わるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルについて詳述する。
【００１７】
本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの長鎖アシル基としては、炭素原子数６〜２２の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のものであり、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、リノール酸、リノレイン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２−エチルヘキサン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂油脂肪酸等から誘導することのできるアシル基を挙げることができる。好ましいアシル基としては、カプロイル基酸、ラウロイル基、ミリスチル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、ココイル基、硬化牛脂油脂肪酸アシル基等が挙げられる。
【００１８】
また、中性アミノ酸部位を構成する中性アミノ酸は、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、プロリン、β−アラニン、アミノ酪酸、サルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン等の中性アミノ酸が挙げられる。好ましくは、グリシン、アラニン、β−アラニン、α−アミノ酪酸、γ−アミノ酪酸、サルコシン及びＮ−メチル−β−アラニンであり、特に好ましいのはサルコシン、アラニン、グリシン及びＮ−メチル−β−アラニンである。なお、これらのアミノ酸は、光学活性体であれ、ラセミ体であれ、いずれでもよい。
【００１９】
また、アルコール部位を構成する炭化水素基は、炭素原子数が１〜１０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基であるが、アルキル基のものが好ましく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノール、３−メチル−１−ブタノール、２−メチル−１−ブタノール、フーゼル油、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、デカノールなどから誘導することのできる炭化水素基を挙げることができる。また、使用感等の観点から炭素原子数２〜８の分岐鎖又は直鎖のアルキル基が好ましく、更に炭素原子数２〜５の分岐鎖又は直鎖のアルキル基がより好ましい。また、使用感等に加え加水分解安定性の面から、炭素原子数３〜５の分岐鎖のアルキル基が特に好ましく、例えばイソプロピル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。このうち、最も好ましいのはイソプロピル基である。
【００２０】
本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの好ましい例を一般式で示すと、下記一般式（１）で表されるものを挙げることができる。
【００２１】
【化３】

【００２２】
（式中、Ｒ^１は炭素原子数５〜２１の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、Ｒ^２は水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を、Ｒ^３は水素原子又は炭素原子数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を、Ｒ^４は炭素原子数１〜１０の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を、そしてｍは０〜２の整数を示す。）
【００２３】
一般式（１）中、アシル基（Ｒ^１−ＣＯ−）及びアルコール部位を構成する炭化水素基のＲ^４として好ましいものは前述した通りである。また、アミノ酸部位として好ましいものも前述した通りである。
【００２４】
本発明におけるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルは、例えば、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸とアルコールとを常圧または減圧下で加熱脱水縮合エステル化することにより得ることができる。また、トルエンなどの溶媒を用いた共沸脱水縮合反応やエステル交換反応によることもできる。このようなＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの合成に使用するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸やアルコールは、必ずしも単一化合物である必要はなく、アシル基や中性アミノ酸の種類の異なるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸の混合物であってもよく、鎖長等の異なるアルコールの混合物であってもよい。
【００２５】
因みに、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸は、例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭５１−３８６８１号公報など参照）等の公知の方法により製造することができる。
【００２６】
次に、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルについて詳述する。
【００２７】
本発明におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルの長鎖アシル基は、上に説明したＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの長鎖アシル基と同じであり、好ましいアシル基も同じである。
【００２８】
また、酸性アミノ酸部位を構成する酸性アミノ酸は、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられる。特に好ましいのはグルタミン酸である。なお、これらのアミノ酸は、光学活性体でもラセミ体でも、いずれでもよい。
【００２９】
また、アルコール部位を構成する炭化水素基は、先に説明したＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルの場合と同じであり、好ましいものも同じである。
【００３０】
本発明におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルの好ましい例を一般式で示すと、下記一般式（２）で表されるものを挙げることができる。
【００３１】
【化４】

【００３２】
（式中、Ｒ^５は炭素原子数５〜２１の分岐鎖又は直鎖のアルキル基又はアルケニル基を、Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を、そしてｎは０又は１の整数を示す。）
【００３３】
本発明におけるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルは、例えば、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸とアルコールとを常圧又は減圧下で加熱脱水縮合エステル化することにより得ることができる。また、トルエンなどを溶媒として用いた共沸脱水縮合反応やエステル交換反応によることもできる。このようなＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルの合成に使用するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸やアルコールは、必ずしも単一化合物である必要はなく、アシル基や酸性アミノ酸の種類の異なるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸の混合物であってもよく、鎖長等の異なるアルコールの混合物であってもよい。
【００３４】
因みに、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸は、例えば塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハライドとアミノ酸とを反応させるいわゆるショッテン・バウマン反応（特公昭４６−８６８５、特公昭４８−３５０５８、特公昭５１−３８６８１号公報など参照）等の公知の方法により製造することができる。
【００３５】
これらのＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルは、皮膚や粘膜に対する刺激性が低く、また皮膚へののびのよさ、なじみのよさ、なめらかさといった使用感にも優れることから特に化粧料用の油性原料として用いるのに優れたものである。特に、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルは油性原料に特有の不快な油性感、べたつき感がなく、さっぱりあるいはさらさらした軽い感触に優れており、化粧料に用いる上でＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルよりも好ましい。
【００３６】
本発明の無機顔料組成物の最も単純な態様は、実質的に上記粉体無機顔料と上記Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルとから成る混合物であって、そのまま流通に置くことができる。これは後に化粧料や塗料などに適宜配合される。
【００３７】
このような混合物を調製するには特別の制限も困難もなく、適宜公知の方法に準ずることができる。この態様における混合物中の粉体無機顔料の配合量は、目的の用途によって適宜決定される。残余は、Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルである。
【００３８】
このような単なる混合物とする代わりに、無機顔料の（粒子）表面にＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルをコーティング（被膜）して、本発明の無機顔料組成物とすることもできる。
【００３９】
コーティングする場合、その方法としては、特に制限はされないが、例えば本発明に係わるＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルをエタノール等の溶媒に溶解させ、そこに顔料を分散させた後、溶媒を蒸発留去する方法によることができる。コーティングして本発明の組成物とする場合、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸エステルの量は特に制限されないが、通常、無機顔料に対して１〜５重量％となるように調整すればよい。
【００４０】
さらにまた、上記無機顔料と上記Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルを、前記態様の組成物（混合物および被膜物）の形態で使用して、または予じめこのような態様の組成物とすることなく直ちに配合使用して、化粧料、塗料、インク等を作成することもできるが、このようにして作成された化粧料等も、もちろん、本発明の無機顔料組成物に含まれる。
【００４１】
このような態様の組成物における無機顔料の配合量は、組成物の用途によって適宜決定される。例えば、化粧料の場合、通常０．０１〜９０重量％の範囲で用いられる。無機顔料に対する本発明に係わるＮ−長鎖アシルアミノ酸エステルの配合量もまた組成物の用途によって適宜決定されるが、化粧料として用いる場合、通常、（無機顔料）／（Ｎ−長鎖アシルアミノ酸エステル）＝１００／０．１〜１／１００であり、好ましくは１００／１〜１０／１００である。Ｎ−長鎖アシルアミノ酸エステルの割合が小さいと無機顔料の十分な分散性が得られない場合がある。
【００４２】
化粧料等の態様としての本発明の無機顔料組成物は、前記無機顔料と上記Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル又は／及びＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステルと（前者の粒子表面に後者をコーティングした態様（被膜物）も含まれることはもちろんである）を所定の量で原材料に配合使用することを除いては、原材料を含めてその作成法は従来公知の常法に準ずることができる。
【００４３】
因みに、本発明の無機顔料組成物を化粧料として用いる場合、例えば、クレンジングクリーム、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチャークリーム、乳液、化粧水、ハンドクリーム、ファンデーション、口紅、プレスパウダー、アイシャドー、チック、ヘアリキッド、セットローション、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアムース、日焼け止めクリーム、日焼け止めオイル等、各種化粧料に用いることができる。また、その剤型には特別の制限がなく、乳化系、溶液系、可溶化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系等、どのような剤型であっても構わない。
【００４４】
本発明の無機顔料組成物を化粧料に用いる場合、他の油相原料を本発明の効果を損なわない範囲において任意に配合することができる。このようなものには、例えば、飽和または不飽和脂肪酸およびこれから得られる高級アルコール類、スクアラン、ヒマシ油およびその誘導体、ミツロウ、液状および精製ラノリンをふくむラノリン類およびその誘導体、コレステロールおよびその誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラフィン、ワセリン、セレシン等石油および鉱物由来の油相原料をはじめ、メチルポリシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン、ポリオキシプロピレン・メチルポリオキシシロキサン、ポリ（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、アミノ酸変性ポリシロキサンなどのシリコーンポリマー等のシリコン類、樹脂酸、脂肪酸エステル、ケトン類等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明に係わる化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性剤として、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩やＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩などのＮ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよびそのアルキレンオキシド付加物、アルキルエーテルカルボン酸、等のアニオン界面活性剤；グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテル型界面活性剤、グリセリンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエステル型界面活性剤、ソルビタンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物などのエーテルエステル型界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル型界面活性剤、アルキルグルコシド類、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそのエチレンオキシド付加物、ならびに脂肪酸アルカノールアミドなどの含窒素型の非イオン性界面活性剤、等の非イオン性界面活性剤；アルキルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムクロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニウム塩、脂肪酸アシルアルギニンエステル、等のカチオン界面活性剤；並びにカルボキシベタインなどのベタイン型界面活性剤、アミノカルボン酸型界面活性剤、イミダゾリン型界面活性剤、等の両性界面活性剤等の各種の界面活性剤も添加することができる。
【００４６】
さらにまた、本発明に係わる化粧料には、上記の成分の他にも、本発明の効果を阻害しない範囲で、化粧料に通常使用されている各種添加剤を添加することができる。例えば、グリシン、アラニン、セリン、スレオニン、アルギニン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ロイシン、バリンなどのアミノ酸類；グリセリン、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール；ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸を含むポリアミノ酸およびその塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギン酸塩、キサンタンガム、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸塩、キチン、キトサン、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、アシル化タンパク、ポリグリセリン、アミノ酸ポリグリセリンエステル、などの水溶性高分子；マンニトールなどの糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物；並びにエタノール、プロパノールなどの低級アルコール等の他、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等を配合することができる。
【００４７】
【実施例】
以下、検査例および製造例を含む実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００４８】
製造例１：Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−α−アラニンイソプロピルエステルの合成
Ｎ−ヤシ油脂肪酸−α−アラニン（アシル基の組成（重量比）：カプリル基１１．３％、カプロイル基９．４％、ラウロイル基５８．７％、ミリストイル基１８．５％、パルミトイル基２．１％）１００ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下２０時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによって透明液体状の標題化合物８２ｇ（収率７１％）を得た。
【００４９】
ＥＳＩ−ＭＳ：２８６、３１４、３４２（Ｍ＋Ｈ）+、
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２５ｃｍ^−１（エステル），１６００ｃｍ^−１（アミド）。
【００５０】
製造例２：Ｎ−ステアロイル−β−アラニンメチルエステルの合成
Ｎ−ステアロイル−β−アラニン６０ｇとメタノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のメタノールを減圧留去した。残留物をジエチルエーテル５００ｍＬにとかし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得られた有機相をさらに水洗浄した。抽出した有機相を無水硫酸マグネシウム３０ｇで乾燥し、濾別した。得られた母液のジエチルエーテルを留去し、残留物をメタノールから再結晶させた。減圧乾燥することによって固体状の標題化合物５０ｇ（収率８０％）を得た。
【００５１】
ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７３０ｃｍ^−１（エステル），１６２０ｃｍ^−１（アミド）。
【００５２】
製造例３：Ｎ−ヤシ油脂肪酸サルコシンイソプロピルエステルの合成
Ｎ−ヤシ油脂肪酸サルコシン１００ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、乾燥させることによって液体状の標記化合物９０ｇ（収率７８％）を得た。
【００５３】
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２０ｃｍ^−１（エステル），１６３０ｃｍ^−１（アミド）。
【００５４】
製造例４：Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニンイソプロピルエステルの合成
Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン８０ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得られた油相をさらに水洗浄した。減圧乾燥させることによって液体状の標記化合物６７ｇ（収率７３％）を得た。
【００５５】
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２０ｃｍ^−１（エステル），１６４０ｃｍ^−１（アミド）。
【００５６】
製造例５：Ｎ−ラウロイルサルコシンイソプロピルエステルの合成
Ｎ−ラウロイルサルコシン１００ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約５００ｍＬで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、減圧乾燥させることによって無色透明液体状の標記化合物９８ｇ（収率８５％）を得た。
【００５７】
ＥＳＩ−ＭＳ：３１４（Ｍ＋Ｈ）+、
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９４０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７３０ｃｍ^−１（エステル），１６５０ｃｍ^−１（アミド）。
【００５８】
製造例６：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンイソプロピルエステルの合成
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン１００ｇとイソプロパノール７５０ｍＬを１０００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで中和し、得られた油相をさらに水洗浄し、乾燥させることによって透明液体状の標記化合物８０ｇ（収率７０％）を得た。
【００５９】
ＥＳＩ−ＭＳ：３２８（Ｍ＋Ｈ）+、
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７２０ｃｍ^−１（エステル），１６４０ｃｍ^−１（アミド）。
【００６０】
製造例７：Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸イソプロピルジエステルの合成Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸５０ｇとイソプロパノール４００ｍＬを５００ｍＬフラスコに入れ、更に触媒として濃硫酸を２ｍＬ加え、加熱還流下８時間反応させた。反応終了後、系を室温まで放置した。放冷後、不溶物を濾別し過剰のイソプロパノールを減圧留去した。濃縮物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液約２００ｍＬを加え中和し、油相を抽出した。得られた油相を水洗浄し、さらに減圧乾燥することによって透明液体乃至はペースト状上の標記化合物３５ｇを得た。
【００６１】
ＥＳＩ−ＭＳ：３５８，３８６，４１４，４４２，４７０（Ｍ＋Ｈ）+、
ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９１０ｃｍ^−１（Ｃ−Ｈ），１７３０ｃｍ^−１（エステル），１６３０ｃｍ^−１（アミド）。
【００６２】
検査例１（各種油性成分の各種評価）
本発明に係わるＮ−アシルアミノ酸エステルを含む種々の油性成分について、これらを二酸化チタン（ＴｉＯ_２）の粉体顔料に配合した場合の粉体組成物を種々の観点からの評価または検査に付した。以下、これについて詳述する。
【００６３】
（ａ）顔料分散性評価：
下記第１表に示すそれぞれの油相成分を１０重量％添加したＴｉＯ_２「ＴＴＯ−５５Ｎ」（石原産業（株）製）１０ｇによくかき混ぜながら流動パラフィン「ＳＩＬＫＯＯＬＰ５５」（松村油脂研究所製）を加え、粉体がまとまる最小重量部数を湿潤点とした。湿潤点は油性成分１０重量％を含む初期粉体１００重量部に対し加えた流動パラフィンの重量部数で表す。湿潤点からさらに流動パラフィンを加え、流動性を示すようになる流動パラフィンの最小重量部数を流動点とし、油性成分１０重量％を含む初期粉体１００重量部に対して加えた流動パラフィンの累積重量部数で表す。
【００６４】
湿潤点と流動点の差が小さいほど、分散性がよいことを示す（「香粧品科学」フレグランスジャーナル社１９９０年発行３９０頁）ことから、顔料分散性の指標は、湿潤点と流動点との差で判定した。すなわち、第１表において、湿潤点と流動点との差が、〜３５の場合を◎で、３６〜４５の場合を○で、４６〜５５の場合を△で、そして５６〜の場合を×で表示した。
【００６５】
【表１】

【００６６】
（ｂ）さっぱり感等の検査：
各油相成分２５重量％、前記ＴｉＯ_２を２５重量％および前記流動パラフィン５０重量％をＴｉＯ_２が均一になるように混合して無機顔料組成物を調製した。パネリスト５名により、これらの組成物の適量を手の甲に塗ってそのさっぱり感、べたつき感、なめらかさ、のびのよさ、およびなじみのよさについて検査した。
【００６７】
すなわち、＜べたつき感の評価基準＞を、２：べたつき感がない；１：べたつき感があまりない；０：べたつき感がややある；そして−１：べたつき感がある、とし、この評価基準による各パネリストの評価の平均値を算出し、平均値が１．５〜２．０の場合を◎、１．０〜１．５未満の場合を○、０．５〜１．０未満の場合を△、そして−１〜０．５未満の場合を×と判定し、第２表に表示した。
【００６８】
また、＜さっぱり感の評価基準＞、＜なめらかさの評価基準＞、＜のびのよさの評価基準＞および＜なじみのよさの評価基準＞は共通で、２：非常に良好；１：良好；０：普通；そして−１：悪い、とし、この評価基準による各パネリストの評価の平均値を算出し、平均値が１．５〜２．０の場合を◎、１．０〜１．５未満の場合を○、０．５〜１．０未満の場合を△、そして−１．０〜０．５未満の場合を×と判定し、第２表に表示した。
【００６９】
【表２】

【００７０】
以下に各種化粧料の作成例を示す。成分組成の％は、いずれも、重量％である（全体で１００％）。
【００７１】
実施例１（ファンデーション）
下記第３表に示す組成で常法によりファンデーションを調製した。すなわち、成分Ａをブレンダーで混合し、これに成分Ｂを加えて調色し、均一に混ぜた。これを粉砕機で粉砕し、中皿に圧縮成型した。このファンデーションは、顔料の分散状態が良好で色むらがなく、使用感にも優れるものであった。
【００７２】
【表３】

【００７３】
実施例２（固形白粉）
下記第４表に示す組成で常法により粉おしろいを調製した。すなわち、成分Ａをブレンダーで混合し、これに成分Ｂを加えて調色し、均一に混ぜた。これを粉砕機で粉砕し、中皿に圧縮成型した。この固形白粉は、顔料の分散状態が良好で色むらがなく、使用感にも優れるものであった。
【００７４】
【表４】

【００７５】
実施例３（アイライナー）
下記第５表に示す組成で常法によりアイライナーを調製した。すなわち、赤色４０１号、タルクおよびステアリン酸亜鉛の顔料をブレンダーで混合した。その他の原料を加熱して溶かした後、先の顔料混合物を加えて均一に混ぜて製品を得た。このアイライナーは、顔料の分散性が良好で、色むらがなく、使用感にも優れるものであった。
【００７６】
【表５】

【００７７】
実施例４（アイシャドー）
下記第６表に示す組成で常法によりアイシャドーを調製した。すなわち、針状酸化チタン、青色１号をブレンダーでよく混合した。他の成分を加熱融解した後、先の処理顔料を加え均一に分散した。分散後、型に流し込み成型した。このアイシャドーは、顔料の分散状態が良好で色むらがなく、使用感にも優れるものであった。
【００７８】
【表６】

【００７９】
実施例５（口紅）
下記第７表に示す組成で常法により口紅を調製した。すなわち、棒状酸化チタン、赤色２０２号をヒマシ油とＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンイソプロピルの一部に加えローラーで処理した。他の成分を加熱融解した後、先の処理顔料を加えホモミキサーで均一に分散した。分散後、型に流し込み急冷し、スティック状とした。この口紅は、顔料の分散状態が良好で色むらがなく、使用感にも優れるものであった。
【００８０】
【表７】

【００８１】
【発明の効果】
本発明によれば、無機顔料の分散性安定性に優れ、しかも化粧料などの用途の場合べたつき感などのない官能的にも優れた無機顔料組成物を容易に得ることができる。

Claims

無機顔料並びに（Ａ）炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル中性アミノ酸のエステルであって、そのアルコール部位を構成する炭化水素基が炭素原子数２〜５の直鎖または分岐鎖のアルキル基であるＮ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを有効成分として含有することを特徴とする無機顔料組成物。
Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを構成する中性アミノ酸がサルコシン、アラニン、グリシンまたはＮ−メチル−β−アラニンから選ばれる中性アミノ酸であることを特徴とする請求項１に記載の無機顔料組成物。
Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルを構成する中性アミノ酸がサルコシンであることを特徴とする請求項１に記載の無機顔料組成物。
Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルのアルコール部位がイソプロピル基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の無機顔料組成物。
該無機顔料の表面に該Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステルがコーティングされていることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の無機顔料組成物。
有効成分として、更に（Ｂ）炭素原子数６〜２２の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアシル基を有するＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジエステルであって、そのアルコール部位を構成する炭化水素基が炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基である、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジエステルを含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の無機顔料組成物。