JP3888576B2

JP3888576B2 - 新規化粧料組成物

Info

Publication number: JP3888576B2
Application number: JP2001336884A
Authority: JP
Inventors: 直弥山戸
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2001-06-06
Filing date: 2001-11-01
Publication date: 2007-03-07
Anticipated expiration: 2021-11-01
Also published as: EP1264590B1; EP1264590A2; CN1389195A; EP1264590A3; US6974582B2; US20030124155A1; KR100889245B1; KR20020095073A; CN1237954C; JP2003055132A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、化粧料組成物、さらに詳しくは、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンから選ばれる１種類以上および／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った化粧料用粉体の１種以上（成分Ａ）と、水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを有効成分として含有する化粧料組成物に関する。
【０００２】
本発明の化粧料組成物は、頭髪に対しは、しっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れ、また皮膚に対しては、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感の優れたものである。
【０００３】
【従来の技術】
頭髪洗浄料組成物のような頭髪用化粧料において、洗髪時における毛髪の絡みを防ぐといったコンディショニング性を付与するために、カチオン性高分子あるいは両性高分子がよく用いられるが、これらの高分子は十分なコンディショニング性を出すためには多量に配合する必要があり、また洗った髪を乾燥した後には毛髪にぱさつき感を生じたり、あるいはボリューム感を十分に得ることができず、延いては使用感に劣るという問題点があった。また、主に頭髪にスタイリング性を付与する目的でアクリル樹脂アルカノールアミン液やポリビニルアルコールなどのアニオン性高分子あるいはノニオン性高分子がよく用いられるが、これらの高分子は、スタイリング性には優れているもののコンディショニング性という観点では不十分なものであった。
【０００４】
また、各種化粧料の粘度を調整したり、剤型を安定化したり、あるいは塗布時ののび（チキソトロピー性）を付与する目的で、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、グァーガム等のアニオン性高分子あるいはノニオン性高分子がよく用いられる。これらの高分子は各種の化粧料に対し上記のような優れた機能を付与する一方で、皮膚に対して、べたつき感や閉塞感があることや、すべり性やしっとり感等の使用感に優れず、頭髪に対しては、ぱさつき感を与えたり、ボリューム感を十分に得ることができないなど、コンディショニング効果が十分なものとは言えなかった。
【０００５】
皮膚化粧料の塗布時のすべり性を向上させることを目的とし、Ｎ^ε−ラウロイル−Ｌ−リジンが配合されることがある。しかしながら皮膚に対して、満足のいくしっとり感が得られず、べたつき感や閉塞感があるなど、十分に使用感に優れたものではなかった。
【０００６】
毛髪のしっとり感、まとまりといったコンディショニング効果に優れ、また肌に対するつっぱり感のなさ等の感触に優れるものとして、特開平１１−２２８３４８では、モノ−Ｎ^α−長鎖アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ−Ｎ^α−長鎖アシルアルギニンで表面処理を行った粉体を含む、化粧料組成物が開示されている。しかしながら、この発明に拠るのみでは、毛髪及び皮膚に満足いくしっとり感が得られず、十分に使用感に優れたものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、頭髪に対して、例えばこれを洗浄・乾燥した後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れ、また皮膚に対しては、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感に優れた化粧料組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前項記載の目的を達成すべく鋭意研究の結果、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った粉体から選ばれる１種以上と、水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上とを併用することにより上記目的が達成されることを見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成した。
【０００９】
即ち、本発明は、有効成分として、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンから選ばれる１種以上および／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った化粧料用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ）と水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを含むことを特徴とする化粧料組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、このような化粧料組成物であって、該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが下記一般式（１）で表されるものであることを特徴とするものに関する。
【００１１】
【化３】

【００１２】
また、本発明は、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンを溶解した低級アルコール及び多価アルコールから選ばれる１種以上並びに水よりなる混合溶媒の酸性または塩基性溶液を中和し、晶析させて得られる結晶であるモノ−Ｎ^α−アシルアルギニン結晶から選ばれる１種以上および／または化粧料粉体を該結晶で表面処理した化粧料用表面処理粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ'）と水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする化粧料組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはその結晶から選ばれる１種以上並びにモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはその結晶で表面処理を行った化粧料用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ''）と水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とする頭髪化粧料組成物、頭髪洗浄料組成物及び皮膚化粧料組成物等の化粧料組成物に関する。
【００１４】
また、本発明は、有効成分として下記一般式（２）で表されるものであることを特徴とするモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはその結晶から選ばれる１種以上並びにそれにより表面処理を行った化粧料用粉体から選ばれる１種以上（成分Ａ'''）と水溶性高分子から選ばれる１種以上および／またはアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを含有することを特徴とする毛髪化粧料組成物、頭髪洗浄料組成物、皮膚化粧料組成物等の化粧料組成物に関する。
【００１５】
【化４】

【００１６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１７】
先ず、本発明の化粧料組成物の成分Ａについて説明する。
【００１８】
本発明の化粧料組成物に配合すべきモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンは、特開昭４８−２３，７２９号公報に記載されているようにアルギニンと長鎖脂肪酸ハライドを親水性溶媒中でアルカリ条件下（ｐＨ１２位）で反応させる、あるいは特開昭４９−１，５１３号公報に記載されているようにアルギニンと脂肪酸の塩を１００〜２５０℃の温度で加熱脱水することにより得ることができる。また、特開平１１−２２８，５２７に示されている通り、アルギニンと長鎖脂肪酸ハライドをメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の低級アルコールおよび／またはエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、イソプレングリコール、グリセリン等の多価アルコールと水との混合溶媒を用いてアルカリ存在下（ｐＨ７〜１３）で反応させた後、反応生成物を酸もしくは塩基を用いて酸もしくは塩基性水溶液とし、十分に溶解させ、その後ｐＨを５〜７に調整することでもモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの結晶を得ることができる。このアシル化反応においては、アシル化反応時のｐＨが７より低い場合もしくは１３より高い場合、急激に反応収率が低下する。
【００１９】
また、本発明の化粧料組成物に配合すべきモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンは、アモルファス状のものであってもその効果は発揮されるが、上記記載の方法で得ることのできるモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの結晶の方が、特に頭髪に対するしっとり感とボリューム感といったコンディショニング性において好ましい。なお、アモルファス状のモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンは、例えば前掲特開昭４８−２３，７２９号公報に記載の方法で生成する（後掲合成例４参照）。
【００２０】
本発明の化粧料組成物に配合すべきモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐の飽和または不飽和の脂肪酸アシル基を有するものであり、例示すればモノ−Ｎ^α−アセチルアルギニン、モノ−Ｎ^α−プロピオニルアルギニン、モノ−Ｎ^α−２−エチルヘキサノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−イソステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−オレイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−オクタノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリストイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−オクチルドデシルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ベヘノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニン、モノ−Ｎ^α−パーム核油脂肪酸アシルアルギニン、モノ−Ｎ^α−牛脂脂肪酸アシルアルギニン等を挙げることができるが、モノ−Ｎ^α−デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリストイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンが皮膚使用感で好ましく、一方、モノ−Ｎ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリストイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニン、およびモノ−Ｎ^α−ステアロイルアルギニンが特に頭髪に対し、しっとり感とボリューム感を付与するという能力において優れ、これらのなかでも特に好ましくは、モノ−Ｎ^α−ラウロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ミリストイルアルギニン、およびモノ−Ｎ^α−パルミトイルアルギニンである。また、アルギニンはＤ体、Ｌ体、およびＤＬ体のいずれも使用できる。
【００２１】
また、本発明の化粧料組成物に、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンと組合せて、または単独で配合することのできるモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った化粧料用粉体（以下、「表面処理粉体」ということがある。）を調製するときの表面処理方法としては、湿式処理および乾式処理のいずれでも良い。湿式処理の場合は、強酸もしくは強アルカリの水溶液もしくは低級アルコール等の有機溶媒を含む水溶液に、化粧料用粉体を投入しまた併せてモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンを溶かした後、これを中和することにより得ることができる。また、乾式処理の場合は、回転数数千から数万r.p.m.の混合粉砕機に、被覆されるべき粉体とモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンを投入し、機械的にモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで粉体を被覆することにより得ることができる。
【００２２】
本発明の化粧料組成物に配合すべき表面処理粉体の調製に用いることのできる原料粉体（化粧料用粉体）は、これには特別の制限はなく、例示すればナイロン粉末、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレン・アクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四フッ化エチレン粉末、セルロース粉末、シリコーン樹脂粉末などの有機粉末；タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ素などの体質顔料；二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、微粒子酸化チタン、針状酸化チタン、紡錘状酸化チタン、棒状酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、薄片状酸化亜鉛などの紫外線遮断粉体；γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロム、酸化セリウム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アルミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号などの白色および着色顔料；クロロフィル、β−カロチンなどの天然色素；等が挙げられる。
【００２３】
このような化粧料用粉体を表面処理する際のモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンの使用量は、無駄のない均一な表面処理を行うことができる点で、処理する粉体１００重量部に対し、０．０１〜３０重量部の割合で使用することが好ましく、より好ましくは０．１〜２０重量部、さらに好ましくは０．５〜１０重量部である。
【００２４】
モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った化粧料用粉体の、本発明の化粧料組成物への配合量は、目的とする製品により適宜決定され、特に制限されないが、化粧料組成物全量に対して通常０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜１０重量％、さらに好ましくは０．０５〜５重量％である。
【００２５】
これらのモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンおよび／またはモノ−Ｎ^α−アシルアルギニンで表面処理を行った化粧料用粉体は、これらから選ばれる１種を単独で用いることができ、また２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００２６】
次に、本発明の化粧料組成物の成分Ｂである水溶性高分子およびアルコール溶解性高分子について説明する。
【００２７】
ここで言う水溶性高分子およびアルコール溶解性高分子とは、化粧料用シリコーン化合物を含まない、平均分子量が２，０００を超えるアニオン性、カチオン性、両性あるいはノニオン性の水もしくはエタノールやイソプロパノールといった低級アルコールに溶解可能な高分子のことであって、具体例として以下のものを挙げることができる。
【００２８】
アニオン性高分子の例としては、ポリアクリル酸およびその塩（ナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、アルギニン、リジン塩など）、アクリル樹脂、アクリル酸・アクリルアミド・アクリル酸エチル共重合体およびその塩などのアクリル酸誘導体；ポリグルタミン酸およびその塩；ポリアスパラギン酸およびその塩；ヒアルロン酸およびその塩；アルギン酸およびその塩；アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メタクリル酸共重合体およびその塩、ポリメタクリン酸およびその塩などのメタクリン酸誘導体；酢酸ビニル・クロトン酸共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン酸ビニル共重合体などのクロトン酸誘導体；メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、イソブチレン・マレイン酸共重合体などのマレイン酸誘導体；カルボキシメチルセルロース；カルボキシビニルポリマー；等を挙げることができる。
【００２９】
カチオン性高分子の例としては、キトサン、部分加水分解キチン、キトサン・ｄｌ−ピロリドンカルボン酸塩、サクシニルキトサン、ヒドロキシプロピルキトサンなどのキチン誘導体；塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウムなどの塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ラウリルジメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースなどのカチオン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピルグァーガムなどのカチオン化グァーガム；メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒドロキシエチル共重合体、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル硫酸塩などのメタクリル酸誘導体；ビニルイミダゾリニウムメトクロライド・ビニルピロリドン共重合体；等を挙げることができる。
【００３０】
ノニオン性高分子の例としては、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルビチラール、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキサデセン共重合体、酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体などのビニル誘導体；アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸ブチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、アクリル酸アミド・スチレン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸アルキル共重合体、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル共重合体などのアクリル酸誘導体；ポリエチレングリコール、高重合ポリエチレングリコールなどのエチレングリコール誘導体；ビニルメチルエーテル・マレイン酸エチル共重合体などのマレイン酸誘導体；アルギン酸プロピレングリコール；ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂；グァーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、カードラン、サクシノグルカンなどの多糖類およびその誘導体；ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリスチレンエーテルなどの牛脂誘導体；トリイソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタンなどのソルビタン誘導体；ポリオキシプロピレンメチルグルコシド、ポリオキシエチレンジオレイン酸メチルグルコシドなどの糖誘導体；等を挙げることができる。
【００３１】
両性高分子の例としては、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体などの共重合体；水溶性コラーゲン、加水分解ケラチンおよびその誘導体、加水分解シルクおよびその誘導体、加水分解ゼラチンおよびその誘導体、カゼインおよびその塩、加水分解カゼインおよびその誘導体、加水分解コンキオリンおよびその誘導体、加水分解卵白およびその誘導体、大豆蛋白加水分解物およびその誘導体、加水分解小麦およびその誘導体、加水分解エラスチンおよびその誘導体、アルブミンなどの蛋白あるいは加水分解蛋白およびその誘導体；サクシニル化カルボキシメチルキトサン；等が挙げられる。
【００３２】
ここでいう水溶性高分子およびアルコール溶解性高分子とは、先に説明したように、化粧料用シリコーン化合物は含まない。化粧料用シリコーン油を用いた場合、毛髪および皮膚に十分なしっとり感を得ることができず、特に毛髪に対してはぱさつき感を与え、使用感に優れたものではない。
【００３３】
さらに、これら水溶性高分子およびアルコール溶解性高分子の重量平均分子量は２，０００を超えるものであり、２，０００以下の場合は毛髪及び皮膚に満足いくしっとり感が得られず、十分に使用感に優れたものではない。
【００３４】
本発明で使用される水溶性高分子および／またはアルコール溶解性高分子の化粧料組成物への配合量は、目的とする製品により適宜決定され、特に制限はないが、化粧料組成物全量に対し、通常は０．００１〜５０重量％の範囲で用いられる。特に好ましくは０．０１〜１０重量％である。０．００１重量％未満では本発明の効果が十分発揮できない場合があり、５０重量％を越えると皮膚あるいは髪にごわつきを与え、またのびが悪くなることがある。
【００３５】
これらの水溶性高分子およびアルコール溶解性高分子は、これらから選ばれる１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３６】
本発明で使用される成分Ａ（または成分Ａ'、Ａ''もしくはＡ'''）と成分Ｂの配合比（重量比）は、目的とする製品により適宜決定され、特に制限はないが、通常は１００：１〜１：１００重量部（すなわち、（成分Ａ）／（成分Ｂ）の配合比１００〜０．０１）の範囲で用いることができ、特に好ましくは３０：１〜１：１０（すなわち、配合比３０〜０．１）である。
【００３７】
このような成分Ａ及び成分Ｂを含有することを特徴とする本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャンプーなどの頭髪洗浄料；さらにヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリキッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリング剤、パーマ液、ヘアカラー、酸性ヘアカラー、ヘアマニキュアなども含む各種頭髪化粧料；あるいは化粧水、乳液、洗顔料、メイク落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディーシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、ひげ剃り用クリーム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラントローション、デオドラントスプレー、メーク落としジェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、眉墨、浴剤などの各種皮膚用化粧料；歯磨きなどの口腔内洗浄料；等として用いることができる。
【００３８】
なお、本発明の化粧料組成物には前記成分Ａおよび成分Ｂのほかにも、本発明の効果を阻害しない範囲で化粧料組成物に通常使用される各種添加剤を添加することができることはもちろんである。例としては、界面活性剤（アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤など）、蝋類、植物油、動物系油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級および高級脂肪酸エステル、合成系油脂（Ｎ−アシルグルタミン酸エステルなど）、高分子物質、アルコール類、多価アルコール、抽出物（天然香料など）、アミノ酸、核酸、ビタミン、加水分解タンパク質およびその誘導体、グリセリルオレート、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等の化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、日本薬局方、食品添加物公定書等記載の原料等を挙げることができる。
【００３９】
【実施例】
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００４０】
＜合成例１＞：モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶の合成
Ｌ−アルギニン１，１０６ｇにイソプロピルアルコール６，９１９ｇ及び水２，９６４ｇを加え、ｐＨ１０．５〜１１．５、そして反応温度１０〜１３℃を保持しながら、ラウリン酸クロライド（日本油脂（株）製）１，５２２ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液を攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後、反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを３．８に調整し、反応生成物を完全に溶解させた。その後、２７ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加し、ｐＨを６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々に１０℃まで冷却した。１０℃まで冷却後結晶を濾取し、水１０ｋｇおよびイソプロピルアルコール４．４ｋｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶を減圧乾燥し、モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの鱗片状結晶２，０８１ｇを得た（収率９２．３％）。
【００４１】
この結晶の物性値を下記第４表に示す。
【００４２】
【表４】

【００４３】
この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図１に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図２に、そして粉末Ｘ線回折の主なピークを下記第５表に示す。
【００４４】
【表５】

【００４５】
＜合成例２＞：モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結晶の合成
実施例１と同様にして、Ｌ−アルギニン１１３ｇにイソプロピルアルコール７０６ｇ及び水３０２ｇを加え、ｐＨ１０．５〜１１．５、そして反応温度１０〜１３℃を保持しながら、ミリスチン酸クロライド（日本油脂（株）製）１７６ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液を攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを２．７以下に調整し、反応生成物を完全に溶解させた。その後、２７ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加してｐＨを６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々に冷却した。液温が１０℃に達したところで結晶を濾取し、水１，５００ｇおよびイソプロピルアルコール４９２ｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶を減圧乾燥し、モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニンの鱗片状結晶２３０ｇを得た（収率９２．２％）。
【００４６】
この結晶の物性値を下記第６表に示す。
【００４７】
【表６】

【００４８】
この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図３に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図４に、そして下記第７表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。
【００４９】
【表７】

【００５０】
＜合成例３＞：モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結晶の合成
実施例１と同様にして、Ｌ−アルギニン８４．７ｇにイソプロピルアルコール７０６ｇ及び水３０２ｇを加え、ｐＨ１０．５〜１１．５、そして反応温度２７〜３０℃を保持しながら、パルミチン酸クロライド（アルドリッチ製）１４７ｇと濃度２７ｗｔ％のＮａＯＨ水溶液を攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。１時間熟成後反応液を５０℃まで昇温し、濃塩酸を添加してｐＨを１．８以下に調整し、反応生成物を完全に溶解させた。その後、２７ｗｔ％ＮａＯＨ水溶液を添加してｐＨを６．０に調整して結晶を析出させ、そのスラリーを攪拌しながら徐々に冷却した。液温が１０℃に達したところで結晶を濾取し、水１，２００ｇ、およびイソプロピルアルコール３２０ｇで順次洗浄し、得られた洗浄結晶を減圧乾燥し、モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニンの鱗片状結晶１９０ｇを得た（収率９４．７％）。
【００５１】
この結晶の物性値を下記第８表に示す。
【００５２】
【表８】

【００５３】
この結晶の粉末Ｘ線回折パターンを図５に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図６に、そして下記第９表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。
【００５４】
【表９】

【００５５】
＜合成例４＞：モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン（アモルファス状）の合成
前掲特開昭４８−２３，７２９号公報の実施例１の方法に従ってモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの合成を行った。
Ｌ−アルギニン３５．０ｇにアセトン１１８．７ｇ及び水２００ｇを加え、ｐＨ１１．５〜１２．０、そして反応温度１５〜２５℃を保持しながら、ラウリン酸クロライド（日本油脂（株）製「ラウリン酸クロライド」）３６．５ｇと濃度８ＮのＮａＯＨ水溶液４５ｍｌを攪拌しながら２時間かけて同時に滴下した。２時間熟成後、冷却下に６Ｎ硫酸でｐＨ５．０に調整し、さらに約３００ｍｌの氷水中に反応液を投入してモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンの粗結晶を析出させ、これを濾取後乾燥した（収量５５ｇ）。この粗結晶を石油ベンジン３００ｍｌ中で撹拌して洗浄後濾過し、減圧乾燥してモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン５１ｇを得た（収率８５％）。
【００５６】
このものの物性値を下記第１０表に示す。
【００５７】
【表１０】

【００５８】
このものの粉末Ｘ線回折パターンを図７に、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図８に、そして第１１表に粉末Ｘ線回折の主なピークを示す。
【００５９】
【表１１】

【００６０】
本合成例で得られたモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンは、粉末Ｘ線回折図で合成例１によるモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンのような特徴的なピークが見られないので、この意味でアモルファス状であると言うことができる。
【００６１】
なお、ほぼ同様な反応条件でモノ−Ｎ^α−デカノイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ステアロイルアルギニン、モノ−Ｎ^α−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンをも製造した。
【００６２】
＜表面処理例１＞：タルクのＮ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニンによる表面処理化粧料用粉体であるタルク（「ミクロエースＰ−３０」、日本タルク社製）５．０ｇと合成例１で得られた化合物０．２５ｇを混合し、家庭用ミキサー（岩谷産業製「ＩＦＭ−１５０」）を用いて１分×２回撹拌混合して表面処理を行い、表面処理粉体を得た。
【００６３】
＜試験例１＞：シャンプー
後記第１３表に示す組成（重量％表示、総量１００％）のシャンプーを常法により調製し（実施例４種類および比較例１種類）、１％ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した毛束にこれらシャンプーを塗布後、充分に水洗し、乾燥後の（ａ）毛髪のしっとり感、および（ｂ）毛髪のボリューム感について、専門パネラー５名により官能評価を行った。評価は下記第１２表に示す評価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜３．９の場合を良好（○）、３〜３．５の場合を普通（△）、そして２．９以下の場合を不良（×）として行った。評価結果も第１３表に示す。
【００６４】
【表１２】

【００６５】
【表１３】

【００６６】
＜試験例２＞：乳液
後記第１５表に示す組成（重量％表示、総量１００％）の乳液を調製し（実施例６種類および比較例３種類）、各乳液を手の甲に適量塗布し、（ａ）使用時のすべりのよさ、（ｂ）使用後のしっとり感、（ｃ）使用後のべたつき感のなさ、（ｄ）使用後の閉塞感のなさについて、専門パネラー５名により、官能評価を行った。評価は下記第１４表に示す評価基準による平均値を算出し、平均値が４以上の場合を非常に良好（◎）、３．５〜３．９の場合を良好（○）、３〜３．５の場合を普通（△）、そして２．９以下の場合を不良（×）として行った。評価結果も第１５表に示す。
【００６７】
【表１４】

【００６８】
【表１５】

【００６９】
以下に、本発明の化粧料組成物の処方例を示す。
【００７０】
＜シャンプーの調製＞
下記第１６表に示す処方にて常法によりシャンプーを３種類調製した。
【表１６】

【００７１】
調製したシャンプーは、いずれも、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００７２】
＜ヘアトリートメントの調製＞
下記第１７表に示す処方にて常法によりヘアトリートメントを３種類調製した。
【００７３】
【表１７】

【００７４】
調製したトリートメントは、いずれも、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００７５】
＜ヘアスタイリングジェルの調製＞
下記第１８表に示す処方にて常法によりヘアスタイリングジェルを３種類調製した。
【００７６】
【表１８】

【００７７】
調製したヘアスタイリングジェルは、いずれも、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００７８】
＜ヘアマニキュアの調製＞
下記第１９表に示す処方にて常法によりヘアマニキュアを３種類調製した。
【００７９】
【表１９】

【００８０】
調製したヘアマニキュアは、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００８１】
＜化粧水の調製＞
下記第２０表に示す処方にて常法により化粧水を３種類調製した。
【００８２】
【表２０】

【００８３】
調製した化粧水は、いずれも、皮膚に対して、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感の優れたものであった。
【００８４】
＜美容液の調製＞
下記第２１表に示す処方にて常法により美溶液を３種類調製した。
【００８５】
【表２１】

【００８６】
調製した美溶液は、いずれも皮膚に対して、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感に優れるものであった。
【００８７】
＜パックの調製＞
下記第２２表に示す処方にて常法によりパックを３種類調製した。
【００８８】
【表２２】

【００８９】
調製したパックは、いずれも、皮膚に対して、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感に優れるものであった。
【００９０】
＜透明シャンプーの調製＞
下記第２３表に示す処方にて常法により透明シャンプーを１種類調製した。
【００９１】
【表２３】

【００９２】
調製した透明シャンプーは、頭髪に対して乾燥後のしっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れるものであった。
【００９３】
【発明の効果】
本発明によれば、毛髪化粧料では、しっとり感とボリューム感といったコンディショニング効果に優れ、そして皮膚化粧料では、べたつき感および閉塞感がないのに加えて、すべり性やしっとり感等の使用感の優れた化粧料組成物を容易に提供することが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例１の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図２】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例１の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
【図３】モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例２の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図４】モノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例２の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
【図５】モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例３の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図６】モノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結晶（製造例３の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。
【図７】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン（製造例４の化合物）の粉末Ｘ線回折パターンを示す。
【図８】モノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン（製造例４の化合物）の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を示す。

Claims

有効成分として、下記第１表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−ラウロイル−Ｌ−アルギニン結晶、下記第２表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−ミリストイル−Ｌ−アルギニン結晶および下記第３表に示す物性を有するモノ−Ｎ^α−パルミトイル−Ｌ−アルギニン結晶からなる群から選ばれる１種以上（成分Ａ）と平均分子量が２，０００を超える水溶性高分子から選ばれる１種以上および／または平均分子量が２，０００を超えるアルコール溶解性高分子から選ばれる１種以上（成分Ｂ）とを含み、化粧料組成物全量に対する成分Ａの配合量が０．０５〜１０重量％であることを特徴とする化粧料組成物。
該水溶性高分子および／またはアルコール溶解性高分子の化粧料組成物への配合量が化粧料組成物全量に対して０．００１〜５０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料組成物。
該水溶性高分子および／またはアルコール溶解性高分子の化粧料組成物への配合量が化粧料組成物全量に対して０．０１〜１０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の化粧料組成物。
該モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンが、モノ−Ｎ^α−アシルアルギニンを溶解した低級アルコール及び多価アルコールから選ばれる１種以上並びに水よりなる混合溶媒の酸性または塩基性溶液を中和し、晶析させて得られる結晶であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化粧料組成物。
該化粧料組成物が頭髪化粧料組成物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化粧料組成物。
該化粧料組成物が皮膚化粧料組成物であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化粧料組成物。