FR2832056A1 - Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100000 et de préférence allant de 1 000 à 30 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées, ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses représentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
Description
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COMPOSITION CONTENANT DES DÉRIVÉS LIPOPHILES D'ACIDES AMINÉS STRUCTURÉE PAR UN POLYMÈRE
La présente invention se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique notamment de soin et/ou de traitement et/ou de maquillage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, contenant une phase grasse liquide, structurée par un polymère particulier.
La présente invention se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique notamment de soin et/ou de traitement et/ou de maquillage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, contenant une phase grasse liquide, structurée par un polymère particulier.
Dans la demande de brevet EP 1 068 856, la Demanderesse décrit une composition notamment cosmétique contenant au moins une matière colorante et une phase grasse liquide structurée par un polymère particulier.
La phase grasse liquide de cette composition cosmétique de l'art antérieur présente les principaux avantages suivants : - son exsudation et sa migration dans les rides et les ridules sont limitées ; - elle permet l'obtention d'un film brillant exempt de cires.
La non-migration de la phase grasse liquide est particulièrement recherchée pour un rouge à lèvres. La migration est le débordement de la composition en dehors du tracé original, une migration importante de la phase grasse liquide chargée de matières colorantes conduit à un effet inesthétique autour des lèvres, accentuant particulièrement les rides et les ridules. Cette migration est souvent citée par les femmes comme un défaut majeur des rouges à lèvres classiques.
De façon générale, dans les produits cosmétiques ou dermatologiques, il est courant de trouver une phase grasse liquide structurée, à savoir gélifiée et/ou rigidifiée, ceci est notamment le cas dans les compositions solides comme les déodorants, les baumes et les rouges à lèvres, les produits anti-cerne et les fonds de teint coulés.
Cette structuration est généralement obtenue à l'aide de cires ou de charges.
Le problème posé à la base de la présente demande est que certains composés généralement utilisés dans des compositions
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cosmétiques et/ou dermatologiques sont difficilement voire pas du tout solubles dans la phase grasse structurée par un polymère particulier utilisée dans la présente demande. Ceci confère au film de composition des propriétés d'inhomogénéité, de matité et de toucher plus ou moins rugueux.
De façon avantageuse et inattendue, la Demanderesse a trouvé que l'utilisation de dérivés lipophiles d'acide aminé permettait de solubiliser un grand nombre de composés de faible solubilité dans la phase grasse utilisée dans la présente demande. De plus, la composition structurée selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit facilement manipulable puisqu'il peut être préparé en stick . Cette composition présente encore l'avantage de ne pas couler et de ne pas migrer, notamment au niveau des yeux.
Par composition structurée par un polymère au sens de la présente demande, on entend une composition qui comprend un polymère en une teneur telle que cette composition est gélifiée et/ou rigidifiée.
Par"composition gélifiée"au sens de la présente invention, on entend une composition dont la viscosité mésurée dans les conditions suivantes : viscosimètre Rhéomat 180 commercialisé par la société Mettler Toledo équipé du matériel TV Contraves avec adaptateur pour système normalisé MSR 1 à 5, mesure dans un bain thermostaté à 25 C, vitesse de rotation des mobiles : fixe à 200tr/mn, est comprise entre 0,01 et 60 poises, après un cisaillement de 30 secondes à 200tr/mn.
Par"composition rigidifiée"au sens de la présente invention, on entend une composition de dureté allant de 20 à 2000g de préférence 20 à 1500g et de manière encore plus préférée de 20 à 900g et par exemple de 150 à 600 g. Cette dureté peut être mesurée selon une méthode de pénétration d'une sonde dans ladite composition et en particulier à l'aide d'un analyseur de texture (par exemple TA-XT2i de chez Rhéo) équipé d'un cylindre en ébonite de 25 mm de haut et 8 mm de diamètre. La mesure de dureté est effectuée à 20 C au centre de 5 échantillons de la dite composition. Le cylindre est introduit dans
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chaque échantillon de composition à une pré-vitesse de 2mm/s puis à une vitesse de 0,5 mm/s et enfin à une post-vitesse de 2mm/s, le déplacement total étant de lmm. La valeur relevée de la dureté est celle du pic maximum. L'erreur de mesure est de +/-50 g.
La dureté peut aussi être mesurée par la méthode dite du fil à couper le beurre, qui consiste à couper un bâton de rouge à lèvres de 8,1 mm et à mesurer la dureté à 20 C, au moyen d'un dynamomètre DFGHS 2 de la société Indelco-Chatillon se déplaçant à une vitesse de 100mm/minute. Elle est exprimée comme la force de cisaillement (exprimée en gramme) nécessaire pour couper un stick dans ces conditions. Selon cette méthode la dureté d'une composition en stick selon l'invention va de 30 à 300 g, de préférence de 30 à 250 g et par exemple de 30 à 150 g.
Par"phase grasse liquide", au sens de la présente demande, on entend une phase grasse liquide à température ambiante (25 C) et pression atmosphérique (760mm de Hg), composée d'un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante, appelés aussi huiles, compatibles entre eux, plus particulièrement il s'agit de la phase de la composition selon la présente demande qui comprend le polymère particulier.
La composition cosmétique selon l'invention peut non seulement être utilisée dans des produits de maquillage des lèvres comme les rouges à lèvres, les crayons à lèvres, mais aussi dans des produits de soin et/ou de traitement de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres, comme les produits en stick de protection solaire de la peau du visage ou des lèvres, dans des produits de maquillage de la peau et/ou des phanères, aussi bien du visage que du corps humain, comme les fonds de teints coulés en stick ou en coupelle, les produits anti-cerne et les produits de tatouage éphémère, dans des produits d'hygiène corporelle comme les démaquillants, les déodorants notamment en stick, et dans des produits de maquillage des yeux comme les"eye-liners"sous forme de crayon et les mascaras pains.
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La présente demande a pour objet une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100 000, allant de préférence de 1 000 à 30 000, et de manière plus préférée de 2 000 à 8 000 comportant a) un squelette polymérique, présentant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses représentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatomes et des chaînes grasses.
De préférence, ladite composition comprendra également un actif qui sera souvent un composé de faible solubilité dans la phase comprenant le polymère.
Par"chaîne grasse pendante"au sens de la présente demande, on entend une chaîne hydrocarbonée contenant de 6 à 120 atomes de carbone et liée au squelette polymérique au niveau d'un motif de répétition non terminal.
Par"chaîne grasse terminale"au sens de la présente demande, on entend une chaîne hydrocarbonée contenant de 6 à 120 atomes de carbone et liée au squelette polymérique au niveau d'un motif de répétition terminal.
Par"polymère", on entend au sens de l'invention un composé ayant au moins deux motifs de répétition, et de préférence 3 motifs identiques.
Par"chaîne fonctionnalisée"au sens de l'invention, on entend une chaîne alkyle comportant un ou plusieurs groupes fonctionnels ou réactifs notamment choisis parmi les groupes hydroxyle, éther, oxyalkylène ou polyoxyalkylène, acide carboxylique, amine, halogène dont les groupes fluorés ou perfluorés, ester, siloxane, polysiloxane. En outre, les atomes d'hydrogène d'une ou plusieurs chaînes grasses peuvent être substitués au moins partiellement par des atomes de fluor.
Par"motif de répétition hydrocarboné", on entend au sens de l'invention un motif ou chaînon comportant de 2 à 80 atomes de
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carbone, de préférence de 2 à 60 atomes de carbone, et de manière encore plus préférée 3 à 40 atomes de carbone, portant des atomes d'hydrogène et éventuellement des atomes d'oxygène, qui peut être linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé. Ces motifs ou chaînons comprennent, en outre, chacun de un à plusieurs hétéroatomes non pendants et se trouvant dans le squelette polymérique. De préférence, ces motifs comportent au moins un atome d'azote non pendant.
Le polymère utilisé dans la composition de la présente invention est un polymère insoluble dans l'eau, présentant au plus un groupement ionisable. De préférence, il est non-ionique.
Le polymère utilisé dans la composition de la présente invention comprend avantageusement de 40 à 98 %, et mieux de 50 à 95 %, de chaînes grasses par rapport au nombre total des chaînons ou motifs à hétéroatomes et des chaînes grasses. La nature et la proportion des chaînons à hétéroatomes est fonction de la nature de la phase grasse liquide et est en particulier similaire à la nature de la phase grasse. Ainsi, plus les chaînons à hétéroatomes sont polaires et en proportion élevée dans le polymère, ce qui correspond à la présence de plusieurs hétéroatomes, plus le polymère a de l'affinité avec les huiles polaires. En revanche, plus les chaînons à hétéroatomes sont peu polaires voire apolaires ou plus ces chaînons à hétéroatomes sont en proportion faible, plus le polymère a de l'affinité avec les huiles apolaires.
Les chaînons ou motifs à hétéroatomes comprennent chacun de un ou plusieurs hétéroatomes choisis en particulier parmi les atomes d'azote, de soufre, de phosphore et leurs associations, associés éventuellement à un ou plusieurs atomes d'oxygène. Ces motifs peuvent, en outre, comprendre un groupement polaire du type carbonyle.
Les chaînons ou motifs à hétéroatomes sont en particulier des chaînons comportant des chaînons hydrocarbonés et des chaînons siliconés formant un squelette organopolysiloxane, des chaînons amide formant un squelette du type polyamide, des chaînons"isocyanates"ou
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mieux carbamate et/ou urée formant un squelette polyuréthane, polyurée et/ou polyurée-uréthane. De préférence, ces chaînons ou motifs à hétéroatomes sont des amides. Avantageusement, les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins des hétéroatomes du squelette polymérique.
Entre les motifs hydrocarbonés, le polymère peut comprendre des motifs oxyalkylénés.
Les chaînes grasses sont liées au squelette polymérique par un groupe de liaison qui peut être une liaison simple, un groupe urée, uréthane, ester, éther, amine, thioéther, thioester, thiourée, thiouréthane, ou leurs associations. De préférence, le groupe de liaison est le groupe ester.
Comme polymères structurant préférés utilisables dans l'invention, on peut citer les polyamides ramifiés par des chaînes grasses pendantes et/ou terminales ayant de 6 à 120 atomes de carbone et notamment de 12 à 68 atomes de carbone, les chaînes grasses terminales et/ou les chaînes pendantes étant liées au squelette polyamide par des groupes ester.
Ces polymères sont de préférence des polymères résultant d'une polycondensation entre un diacide carboxylique à au moins 32 atomes de carbone (ayant notamment de 32 à 44 atomes de carbone) avec une diamine ayant au moins 2 atomes de carbone (ayant notamment de 2 à 36 atomes de carbone). Le diacide est de préférence un dimère d'acide gras ayant au moins 16 atomes de carbone comme l'acide oléïque, linoléïque, linolénïque. La diamine est de préférence l'éthylène diamine, l'hexylène diamine, l'hexaméthylène diamine, le phénylène diamine, l'éthylène triamine et encore mieux l'éthylène diamine. Pour les polymères comportant un ou 2 groupements d'acide carboxylique terminaux, il est avantageux de les estérifier par un monoalcool ayant au moins 4 atomes de carbone, de préférence de 10 à 36 atomes de carbone et mieux de 12 à 24 et encore mieux de 16 à 24, par exemple à 18 atomes de carbone.
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Ces polymères sont plus spécialement ceux décrits dans le document US-A-5783657 de la société Union Camp. Chacun de ces polymères satisfait notamment à la formule (III) suivante :
dans laquelle n désigne un nombre entier de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; R est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone et notamment de 4 à 24 atomes de carbone ; R22 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C55 à condition que 50 % au moins des groupes R22 représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C55 ; R23 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvu d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; et R24 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe
alkyle en CI à CIo ou une liaison directe à R23 ou à un autre R24 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R23 et R24 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R-N-R, avec au moins 50 % des R24 représentant un atome d'hydrogène.
dans laquelle n désigne un nombre entier de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; R est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone et notamment de 4 à 24 atomes de carbone ; R22 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C55 à condition que 50 % au moins des groupes R22 représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C55 ; R23 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvu d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; et R24 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe
alkyle en CI à CIo ou une liaison directe à R23 ou à un autre R24 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R23 et R24 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R-N-R, avec au moins 50 % des R24 représentant un atome d'hydrogène.
Dans le cas particulier de la formule (III), les chaînes grasses terminales éventuellement fonctionnalisées au sens de l'invention sont les chaînes terminales liées au dernier hétéroatome, ici azote, du squelette polyamide.
En particulier, les groupes ester de la formule (III), qui font partie des chaînes grasses terminales et/ou pendantes au sens de l'invention, représentent de 15 à 40 % du nombre total des groupes
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ester et amide et mieux de 20 à 35 %. De plus, n représente avantageusement un nombre entier allant de 1 à 10 et mieux de 1 à 5, bornes incluses. De préférence, R'est un groupe alkyle en C12 à C22 et de préférence en C16 à C22. Avantageusement, R22 peut être un groupe hydrocarboné (alkylène) en Cio à C42. De préférence, 50 % au moins et mieux 75 % au moins des R22 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone. Les autres R22 sont des groupes hydrogénés en C4 à Cl9 et de préférence en C4 à C12. De préférence, R23 représente un groupe hydrocarboné en C2 à C36 ou un groupe polyoxyalkyléné et R représente un atome d'hydrogène. De préférence, R23 représente un groupe hydrocarboné en C2 à C12.
Les groupes hydrocarbonés peuvent être des groupes linéaires, cycliques ou ramifiés, saturés ou insaturés. Par ailleurs, les groupes alkyles et alkylènes peuvent être des groupes linéaires ou ramifiés, saturés ou non.
Selon l'invention, la structuration de la phase grasse liquide est obtenue à l'aide d'un ou plusieurs polymères de formule (III). En général, les polymères de formule (III) se présentent sous forme de mélanges de polymères, ces mélanges pouvant en outre contenir un produit de synthèse correspondant à un composé de formule (III) avec n valant 0, c'est-à-dire un diester.
Comme polymère structurant utilisable dans l'invention, on peut encore citer les résines polyamides résultant de la condensation d'un acide di-carboxylique aliphatique et d'une diamine (incluant les composés ayant plus de deux groupes carbonyle et deux groupes amine), les groupes carbonyle et amine de motifs unitaires adjacents étant condensés par une liaison amide. Ces résines polyamides sont notamment celles commercialisées sous la marque Versamid@ par les sociétés General Mills, Inc. et Henkel Corp. (Versamid 930,744 ou 1655) ou par la société Olin Mathieson Chemical Corp., sous la marque Onamid notamment Onamid S ou C. Ces résines ont une masse moléculaire moyenne en poids allant de 6000 à 9000. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut se référer aux documents
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US-A-3645705 et US-A-3148125. Plus spécialement, on utilise le Versamid@ 930 ou 744.
On peut aussi utiliser les polyamides vendus ou fabriqués par la société Arizona sous les référnces Uni-Rez (2658, 2931, 2970, 2621, 2613,2624, 2665,1554, 2623,2662) et le produit vendu sous la référence Macromelt 6212 par la société Henkel. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut se référer au document USA-5500209.
De façon avantageuse, le polymère de la composition de l'invention comprend une masse moléculaire moyenne en poids allant de 1000 à 30000, de préférence allant de 2000 à 20000, et mieux de 2000 à 10000
A titre d'exemple de polymères structurant utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les produits commerciaux fabriqués ou vendus par la société Arizona Chemical sous les noms Uniclear 80 et Uniclear 100. Ils sont vendus respectivement sous forme de gel à 80 % (en matière active) et à 100 % (en matière active) dans une huile minérale. Ils ont un point de ramollissement de 88 à 105 C. Ces produits commerciaux sont un mélange de copolymère d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine, de masse moléculaire moyenne d'environ 6000. Les groupes ester terminaux résultent de l'estérification des terminaisons d'acide restantes par l'alcool cétylique, stéarylique ou leurs mélanges (appelés aussi alcool cétylstéarylique).
A titre d'exemple de polymères structurant utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les produits commerciaux fabriqués ou vendus par la société Arizona Chemical sous les noms Uniclear 80 et Uniclear 100. Ils sont vendus respectivement sous forme de gel à 80 % (en matière active) et à 100 % (en matière active) dans une huile minérale. Ils ont un point de ramollissement de 88 à 105 C. Ces produits commerciaux sont un mélange de copolymère d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine, de masse moléculaire moyenne d'environ 6000. Les groupes ester terminaux résultent de l'estérification des terminaisons d'acide restantes par l'alcool cétylique, stéarylique ou leurs mélanges (appelés aussi alcool cétylstéarylique).
Les polymères structurant de la composition de l'invention ont
avantageusement une température de ramollissement supérieure à 60 C et pouvant aller jusqu'à 190 C. De préférence, ils présentent une température de ramollissement inférieure à 150 C, allant de 70 à 130 C et mieux de 80 C à 105 C. Cette température de ramollissement est plus basse que celle des polymères structurant connus, ce qui facilite la mise en oeuvre des polymères objet de l'invention et limite les détériorations de la phase grasse liquide.
avantageusement une température de ramollissement supérieure à 60 C et pouvant aller jusqu'à 190 C. De préférence, ils présentent une température de ramollissement inférieure à 150 C, allant de 70 à 130 C et mieux de 80 C à 105 C. Cette température de ramollissement est plus basse que celle des polymères structurant connus, ce qui facilite la mise en oeuvre des polymères objet de l'invention et limite les détériorations de la phase grasse liquide.
Les polymères utilisés dans la présente demande présentent du fait de leur chaîne grasse, une bonne solubilité dans les huiles (à
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savoir composés liquides, non miscibles à l'eau) et donc conduisent à des compositions macroscopiquement homogènes même avec un taux élevé (au moins 25%) de polymère, contrairement aux polymères de l'art antérieur exempts de chaîne grasse.
Avantageusement, le polymère est associé à au moins un composé amphiphile liquide à température ambiante, de valeur de balance hydrophile/lipophile (HLB) inférieure à 12 et notamment allant de 1 à 8 et de préférence de 1 à 5 et mieux de 3 à 5. Selon l'invention, on peut utiliser un ou plusieurs composés amphiphiles.
Ces composés amphiphiles ont pour but de renforcer les propriétés structurantes du polymère à hétéroatomes, de faciliter la mise en oeuvre du polymère et d'améliorer la capacité à déposer du stick, lorsque la composition selon la présente demande est formulée en stick. Ils peuvent représenter de 0,1% à 35% et mieux de 1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, lorsque le polymère est un polyamide, il est associé à un alcool gras linéaire ou ramifié tel que l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'octyldodécanol.
En pratique, la quantité de polymère et notamment de polyamide (en matière active) représente de 0,5% à 80% du poids total de la composition et mieux de 5 à 40%.
Le dérivé lipophile d'acide aminé est de préférence un ester choisi parmi les esters N-acylés d'aminoacide de formule (II)
dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical en C5 à C21, linéaire ou ramifié, alkyle ou alcényle,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2, R'1 représente un radical en C5 à C21, linéaire ou ramifié, alkyle ou alcényle,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
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R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en CI à Cio linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en Cz à Cic linéaire ou ramifié ou un reste stérol.
R'4 représente un radical alkyle en CI à Cio linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en Cz à Cic linéaire ou ramifié ou un reste stérol.
Dans la formule II, le groupement R'I (CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi de préférence dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2- éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste, les acides gras hydrogénés d'huile de palmiste.
Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique.
La partie-N (R'2) CH (R'3) (CH2) n (CO)- de l'ester d'acide aminé est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, ss-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproïque, sarcosine, ou N-méthyl-ss-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl-1-butanol, 2-méthyl-1-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéaryl, alcool stéaryl, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique.
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Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
L'ester N-acylé d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le Nlauroylsarcosinate d'isopropyle de formule : CH3- (CH2) loCO-N (CH3) -CH2-COO- CH2- (CH3h.
Ces esters N-acylés d'aminoacide, ainsi que leur procédé de synthèse sont décrits dans les demandes de brevet EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société Ajinomoto Co.
La composition selon l'invention comprend avantageusement au moins un composé de faible solubilité dans la phase grasse choisi parmi les actifs suivants : les dérivés d'aminophénol, les dérivés d'acide salicylique, les dérivés 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3oxyde en particulier le 2-amino 4-dodécylaminopyrimidine 3-oxyde, la DHEA (déhydroépiandrostérone), ses dérivés et ses précurseurs chimiques tels que la 7-hydroxy ou 7 céto-DHEA, ou encore la 3ss- acétoxy-7-céto-DHEA, le cholestérol et ses esters, les stérols végétaux tels que les phytostérols et les sitostérols et leurs esters, les acides triterpènes pentacycliques, les hydroxystilbènes, les isoflavonoïdes, ou encore les agents photoprotecteurs (filtres UV notamment), le rétinol et ses dérivés, les carotenoïdes tel que le lycopène, et également les parfums, les huiles essentielles.
Les dérivés d'aminophénol utilisés sont plus particulièrement les dérivés de formule 1
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dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c) (a) et-CO-NRIR2 (b)-CO-0-R3 (C)-S02R3 où RI représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en Cn à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyles en Cl2 à C30, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, y compris polycycliques condensés, et éventuellement hydroxylés.
Dans la formule (1), parmi les radicaux R2 ou R3 alkyles linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 30 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyl, dodécyle, hexadécyle, béhényle et octadécyle, 2-butyl-octyle. De préférence, ces radicaux présentent de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
Lorsqu'il est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tels que plus particulièrement le radical allyle.
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Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyle, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.
Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 5 groupes hydroxyles. Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxyméthyl, 2-hydroxyéthyl, 2 ou 3-hydroxypropyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à 6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3-dihydroxypropyle, 2,3, 4-trihydroxybutyle, 2,3, 4,5-tétrahydroxypentyle et 2,3, 4,5, 6-pentahydroxyhexyle.
Les radicaux alkoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits ci-dessus, précédés d'un atome d'oxygène.
De préférence, les dérivés d'aminophénol utilisés dans la présente demande sont ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées : - la fonction-OH sur le radical phényl est en position ortho ou avantageusement en position para, - R est choisi parmi un radical de formules (a) ou (b).
Parmi les radicaux alkyle linéaire ou ramifié RI, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
Le dérivé d'aminophénol utilisé de préférence dans ladite composition est un dérivé de para-aminophénol, de manière encore plus préférée, il s'agira du N-éthoxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (la) :
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Ces dérivés d'aminophénol, ainsi que leur procédé de préparation, sont décrits dans les demandes de brevets WO 99/10318 et WO 99/32077.
Ces dérivés présentent une chaîne hydrocarbonée plus ou moins longue, de préférence alcoxycarbonyle, liée à l'atome d'azote. Ils présentent l'inconvénient d'être peu, voire pas du tout, solubles dans l'eau ni dans la phase grasse du type de celle utilisée dans la présente demande. Leur introduction dans des compositions cosmétiques nécessite, pour les composés à courte chaîne hydrocarbonée, une mise en solution hydroalcoolique, qui n'est pas toujours souhaitable lorsque la composition est destinée, par exemple, à être appliquée sur le contour de l'oeil.
De leur côté, les composés à longue chaîne hydrocarbonée sont insolubles dans les huiles, en raison de leur encombrement stérique, et ont tendance à recristalliser dans l'eau.
Les compositions selon la présente invention comprenant un tel dérivé d'aminophénol peuvent être utilisées comme agent dépigmentant ou blanchissant dans une composition cosmétique et/ou dermatologique. De préférence ces compositions seront utilisées pour traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité
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mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse"ou chloasma) ou d'une contraception oestroprogestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations ou dépigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo.
La concentration en dérivés d'aminophénol de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 30%, de préférence entre 0,001 et 15% de manière encore plus préférée entre 0,1 et 5% en poids. La quantité d'esters d'acides aminés dépendra de la quantité de dérivés d'aminophénol à solubiliser et pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids et de préférence, entre 0,1 et 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas des compositions de l'invention contenant au moins un dérivé aminophénol, le milieu physiologiquement acceptable comprend de préférence au moins une huile.
Les dérivés d'acide salycilique de faible solubilité sont les dérivés de formule
dans laquelle R" 1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
dans laquelle R" 1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
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dans laquelle R"4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
R"2 et R"3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R"2 et R"3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, et R"s représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
R"2 et R"3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R"2 et R"3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, et R"s représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"5 représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"i représente un radical hydroxyle.
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De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"s est en position 5 du noyau benzénique et R"2 représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, il s'agit des dérivés d'acide n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5-
salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tertbutyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3, 5diisopropy lsalicylique, 5- butoxysalicylique, 5-octy loxysalicy lique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tertbutyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3, 5diisopropy lsalicylique, 5- butoxysalicylique, 5-octy loxysalicy lique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
Il est connu d'utiliser des dérivés de l'acide salicylique dans des compositions topiques, par exemple, comme agent kératolytique pour traiter l'acné ou comme agent anti-vieillissement, les demandes de brevet FR-A-2 581 542 et EP-A-378 936 décrivent de tels dérivés.
Les dérivés d'acide salicylique sont d'un grand intérêt notamment pour prévenir ou réparer les principales manifestations du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation du grain de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau. Cependant, l'utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où, lorsqu'ils sont introduits tels quels dans les compositions topiques, ils ne se solubilisent pas et restent à l'état de cristaux, ce qui rend l'utilisation de la composition les contenant, inefficace pour le traitement de la peau.
Généralement, ces dérivés sont mis en solution dans les alcools inférieurs comme l'éthanol ou l'isopropanol ou des solvants tels que l'octyldodécanol, certains glycols, les alcools gras à chaîne courte (inférieurs à C12). Cependant, ces alcools inférieurs présentent l'inconvénient de dessécher et d'irriter la peau ; on préfère donc éviter de les utiliser dans les produits de soin du corps et/ou du visage. En outre, ces solubilisants ne peuvent être introduits qu'en de petites
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quantités sous peine d'altérer les qualités cosmétiques (dessèchement de la peau) et la stabilité des compositions les contenant.
La concentration en dérivés d'acide salicylique de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et
15% en poids, de préférence entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'esters d'acide aminé dépendra de la quantité de dérivés d'acide salicylique à solubiliser.
Elle pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids, et de préférence entre 0,1 et 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
15% en poids, de préférence entre 0,1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'esters d'acide aminé dépendra de la quantité de dérivés d'acide salicylique à solubiliser.
Elle pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids, et de préférence entre 0,1 et 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention comprenant au moins un dérivé salicylique peut être utilisée comme composition cosmétique ou dermatologique, et notamment pour le soin, la protection, le nettoyage et/ou le maquillage des matières kératiniques des êtres humains (peau, lèvres, fibres kératiniques telles que cheveux et cils), et notamment pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou pour lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou pour traiter les rides et les ridules de la peau et/ou pour stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou pour dépigmenter et blanchir la peau et/ou pour traiter l'acné et/ou pour traiter les désordres cutanés.
Par désordres cutanés, on entend en particulier le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine oxydes sont les dérivés de formule générale :
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dans laquelle Ru représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical-on dans lequel R12 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
De préférence, Ru est choisi dans le groupe formé par les radicaux hexyle, heptyl, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle.
De préférence, R12 est choisi dans le groupe formé par les radicaux éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle.
De manière encore préférée, il s'agit du 2-amino, 4dodecylamino-pyrimidine 3-oxyde.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3-oxydes peuvent notamment être utilisés dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique conforme à la présente invention pour prévenir et traiter les problèmes liés aux peaux sensibles et les perturbations cutanées telles que l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, le gonflement cutané, la rougeur cutanée et la sensation de chaleur cutanée.
Une autre famille de molécules qui entre dans la définition des molécules de faible solubilité dans l'eau est la DHEA, ses dérivés et ses précurseurs chimiques ou métaboliques
La DHEA ou déhydroépiandrostérone, également connue comme 3-beta-hydroxyandrost-5-en-17-one, ou déhydroisoandrostérone, mais aussi trans-déhydro androstérone ou prastérone, a pour formule :
La DHEA ou déhydroépiandrostérone, également connue comme 3-beta-hydroxyandrost-5-en-17-one, ou déhydroisoandrostérone, mais aussi trans-déhydro androstérone ou prastérone, a pour formule :
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Par précurseurs de la DHEA concernés par l'invention, on entend ses précurseurs biologiques qui sont susceptibles de se transformer en DHEA au cours du métabolisme, ainsi que ses précurseurs chimiques qui peuvent se transformer en DHEA par réaction chimique exogène.
Des exemples de précurseurs biologiques sont la A5prégnénolone, la 17a-hydroxy prégnénolone et le sulfate de 17ahydroxy prégnénolone, sans que cette liste soit limitative.
Par précurseurs chimiques de la DHEA, on entend notamment les saponines et leurs dérivés tels que l'hécogénine (3 beta, 5 alpha, 23r)-3-hydroxyspirostan-12-one) et l'acétate d'hécogénine, la diosgénine (5-spirosten-3-beta-ol), le smilagénine et la sarsapogénine, ainsi que les extraits naturels en contenant, en particulier le fenugrec et les extraits de Dioscorées telles que la racine d'igname sauvage ou Wild Yam, sans que cette liste soit limitative.
Par dérivés de la DHEA, on entend aussi bien ses dérivés métaboliques que ses dérivés chimiques. Comme dérivés métaboliques, on peut citer notamment le A5-androstène-3, 17-diol et notamment le 5androstène 3ss, 17ss-diol, la A4-androstène-3, 17-dione, la 7 hydroxy DHEA (7a-hydroxy DHEA ou 7ss-hydroxy-DHEA) et la 7-céto-DHEA
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qui est elle-même un métabolite de la 7ss-hydroxy DHEA, sans que cette liste soit limitative.
La 7a-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3 ss, 17 B-diol,
un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7ahydroxylase sur la DHEA. La 7ss-hydroxy DHEA est un métabolite mineur de la DHEA, obtenu par action de la 7ss-hydroxylase sur la
DHEA.
un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7ahydroxylase sur la DHEA. La 7ss-hydroxy DHEA est un métabolite mineur de la DHEA, obtenu par action de la 7ss-hydroxylase sur la
DHEA.
La 7 hydroxy DHEA utilisée de préférence dans les compositions selon la présente invention est la 7a-hydroxy DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est décrit dans les demandes de brevet FR 2 771 105 et WO 94 08588.
En tant que dérivés chimiques de la DHEA, on peut encore citer les sels de DHEA et en particulier les sels hydrosolubles tel que le sulfate de DHEA ; les esters de DHEA tel que les esters d'acides hydrocarboxyliques et de DHEA en particulier ceux décrits dans le brevet US 5 736 537 ou encore le salicylate de DHEA, l'acétate de
DHEA, le valérate (ou n-heptanoate) de DHEA et l'énanthate de
DHEA.
DHEA, le valérate (ou n-heptanoate) de DHEA et l'énanthate de
DHEA.
On peut également citer les carbamates de DHEA, les esters de
2-hydroxy malonate de DHEA et les esters d'aminoacides de DHEA.
Enfin, on peut citer la 3ss-acétoxy-7-oxo-DHEA qui peut notamment être préparée comme décrit dans les brevets US-5 869 709 et US-6 111
118. Cette liste n'est évidemment pas limitative.
2-hydroxy malonate de DHEA et les esters d'aminoacides de DHEA.
Enfin, on peut citer la 3ss-acétoxy-7-oxo-DHEA qui peut notamment être préparée comme décrit dans les brevets US-5 869 709 et US-6 111
118. Cette liste n'est évidemment pas limitative.
La concentration en composé à base de DHEA dans la composition selon la présente invention, peut aller avantageusement de 0,001 à
30% en poids, de préférence de 0,01 à 20%, et de manière encore plus préférée de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Ces composés seront sous forme solubilisée entre 20 C et
90 C.
30% en poids, de préférence de 0,01 à 20%, et de manière encore plus préférée de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Ces composés seront sous forme solubilisée entre 20 C et
90 C.
Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques ; les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine, de préférence les dérivés de 1,3, 5 triazine, tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4,367, 390, US
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4,724, 137, EP 863 145, EP 517 104, EP 570 838, EP 796 851, EP 775 698, EP 878 469, EP 933 376, EP 507 691, EP 507 692, EP 790 243 et EP 944 624 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de ss-ss'diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP 669 323 et US 2,463, 264 ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US 5,237, 071, US 5,166, 355, GB 2303546, DE 19726184 et EP 893 119 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO 93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE 19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP 0 967 200 et DE 19755649 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INCI :
Dérivés de l'acide para-aminobenzoïque : - PABA, - Ethyl PABA, - Ethyl Dihydroxypropyl PABA (AmerscreenP vendu par la société Amerchol), - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, - Glyceryl PABA, - PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par
BASF.
Dérivés de l'acide para-aminobenzoïque : - PABA, - Ethyl PABA, - Ethyl Dihydroxypropyl PABA (AmerscreenP vendu par la société Amerchol), - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, - Glyceryl PABA, - PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par
BASF.
Dérivés salicyliques : - Homosalate vendu sous le nom EUSOLEX HMS par
RONA/EM INDUSTRIES, - Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO
HELIOPAN OS par HAARMANN et REIMER,
RONA/EM INDUSTRIES, - Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO
HELIOPAN OS par HAARMANN et REIMER,
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- Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom DIPSAL par SCHER, - TEA Salicylate vendu sous le nom NEO HELIOPAN TS par HAARMANN et REIMER.
Dérivés du dibenzoylméthane : - Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial PARSOL 1789 par HOFFMANN
LAROCHE, - Isopropyl Dibenzoylmethane.
LAROCHE, - Isopropyl Dibenzoylmethane.
Dérivés cinnamiques : - Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par HOFFMANN
LAROCHE, - Isopropyl Methoxy cinnamate, - Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par HAARMANN et REIMER, - Cinoxate, - DEA Methoxycinnamate, - Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate.
LAROCHE, - Isopropyl Methoxy cinnamate, - Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par HAARMANN et REIMER, - Cinoxate, - DEA Methoxycinnamate, - Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate.
Dérivés de P-'-diphénylacrylate : - Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N539 par BASF, - Etocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N35 par BASF.
Dérivés de la benzophénone : - Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial UVINUL
400 par BASF, - Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL
D50 par BASF, - Benzophenone-3 ou Oxybenzone vendu sous le nom commercial UVINUL M40 par BASF, - Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL
MS40 par BASF,
400 par BASF, - Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL
D50 par BASF, - Benzophenone-3 ou Oxybenzone vendu sous le nom commercial UVINUL M40 par BASF, - Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL
MS40 par BASF,
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- Benzophenone-5, - Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial HELISORB 11) > parNORQUAY, - Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial SPECTRA-SORB UV-24 par AMERICAN CYANAMID, - Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial UNIVUL
DS-49 par BASF, - Benzophenone-12.
DS-49 par BASF, - Benzophenone-12.
Dérivés du benzylidène camphre :
3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL
SD par CHIMEX,' - 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom EUSOLEX 6300 par MERCK, - Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, - Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SX par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SW par CHIMEX.
3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL
SD par CHIMEX,' - 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom EUSOLEX 6300 par MERCK, - Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, - Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SX par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SW par CHIMEX.
Dérivés de benzimidazole : - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 par MERCK, - Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN AP par
HAARMANN et REIMER.
HAARMANN et REIMER.
Dérivés de triazine : - Anisotriazine vendu sous le nom commercial TINOSORB S) > par CIBA SPECIALITY CHEMICALS, - Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial UVINUL T150 par BASF, - Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial UVASORB HEB par SIGMA 3V,
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- La 2,4, 6-tris- (4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
Dérivés de benzotriazole : - Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom SILATRIZOLE par RHODIA CHIMIE, - Méthylène bis-Benzotriazol Tetramethylbutylphénol vendu sous forme solide sous le nom commercial MIXXIM
BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALITY CHEMICALS.
BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALITY CHEMICALS.
Dérivés anthraniliques : - Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial NEO
HELIOPAN MA par HAARMANN et REIMER.
HELIOPAN MA par HAARMANN et REIMER.
Dérivés d'imidazolines : - Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline
Propionate.
Propionate.
Dérivés de benzalmalonate : - Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale PARSOL SLX par
HOFFMANN LAROCHE et leurs mélanges.
HOFFMANN LAROCHE et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs organiques plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants : - Ethylhexyl Salicylate, - Butyl Methoxydibenzoylmethane, - Ethylhexyl Methoxycinnamate, - Octocrylene, - Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic, - Benzophenone-3, - Benzophenone-4, - Benzophenone-5, - 4-Methylbenzylidene Camphor, - Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-Sulfonate,
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- Anisotriazine, - Ethylhexyl triazone, - Diethylhexyl Butamido Triazone, - Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, - Drometrizole Trisiloxane, - la 2- [ (p- (tertiobutylamido) anilino]-4, 6-bis- [ (p- (2'- éthylhexyl-1'-oxycarbonyl) anilino]-l, 3,5-triazine - la 2,4, 6-tris [p'- (2'-éthylhexy 1-l'-oxycarbony l) anilino] -1, 3,5triazine, - la 2,4-bis {[4-2-éthyl-hexyloxy]-2-hydroxy]-phenyl} -6- (4- méthoxy-phenyl)-1, 3, 5-triazine - la 2,4, 6-tris- (4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-striazine et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi les pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium et leurs mélanges. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. de tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
En tant que composé de faible solubilité, on pourra encore utiliser dans les compositions selon l'invention les hormones, les vitamines en particulier la vitamine E, les parfums, les céramides, les
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huiles essentielles, les acides gras essentiels, le rétinol et ses dérivés, les caroténoïdes et en particulier le lycopène.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants de phases grasses ou de phases aqueuses ioniques ou non ioniques, les polymères liposolubles autres que ceux cités précédemment, les gommes, les adoucissants, les opacifiants, les dispersants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants comme les pigments, les nacres, les colorants liposolubles, des actifs cosmétiques comme les agents hydratants, les vitamines, les parfums ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
Les compositions dermatologiques conformes à la présente invention peuvent comprendre au moins un agent actif choisi parmi les antioxydants, les agents anti-radicaux libres, les a-ou j3- hydroxyacides, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les antagonistes de substance P, les antagonistes de CGRP, les antiinflammatoires.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou
substantiellement solide à température ambiante (25 C et 760 mm de Hg), et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35 C (mesuré par Dynamic Scanning Colorimetry), présentant une organisation cristalline anisotrope. Une cire est soluble dans la phase
substantiellement solide à température ambiante (25 C et 760 mm de Hg), et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35 C (mesuré par Dynamic Scanning Colorimetry), présentant une organisation cristalline anisotrope. Une cire est soluble dans la phase
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grasse liquide au-dessus de son point de fusion et recristallise lorsqu'on ramène la phase grasse et la cire à température ambiante.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine) ; végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les
acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C-Cis vendu sous la dénomination commerciale Finsolv TN par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ; siliconées (cyclométhicone, polydiméthyl-siloxanes ou PDMS) ou fluorées ; les polyalkylènes ; et leurs mélanges.
acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C-Cis vendu sous la dénomination commerciale Finsolv TN par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ; siliconées (cyclométhicone, polydiméthyl-siloxanes ou PDMS) ou fluorées ; les polyalkylènes ; et leurs mélanges.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée, les cires microcristallines, les cires de polyéthylène.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs ayant au plus 8 atomes de carbone.
De plus, la composition peut comprendre une phase aqueuse dispersée dans la phase grasse pouvant contenir des actifs et ingrédients cosmétiques hydrophiles.
Les épaississants de phase aqueuse peuvent être choisis notamment parmi les polymères acryliques ou d'aminométhylpropanesulfonique acide, notamment les acides polyacryliques réticulés, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthylcellulose. Les épaississants de phase grasse peuvent être les polymères styrène/éthylène-propylène ou styrène/éthylène-propylène/styrène.
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Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'association conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou sous la forme d'un gel ou d'un gel crème, sous la forme d'une lotion, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et notamment de stick anhydre transparent
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon les procédés connus (Bangham, Standish and Watkins J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon les procédés connus (Bangham, Standish and Watkins J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celleci une quantité efficace d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
La présente demande a encore pour objet la composition contenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère particulier en tant que composition cosmétique et l'utilisation cosmétique de la composition cosmétique selon la présente invention.
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La présente demande a également pour objet un procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, la composition selon l'invention.
La présente demande a aussi pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour la fabrication d'une composition dermatologique.
De manière préférée, dans les compositions selon la présente invention, ledit composé de faible solubilité (actif) représente de 0,01% à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition, ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode préféré de l'invention, la composition doit avoir une dureté allant de 20 à 2 000 g et mieux de 20 à 1500 g, notamment de 20 à 900 g et par exemple de 150 à 600 g.
La dureté de la composition selon l'invention est telle que la composition est autoportée et peut se déliter aisément pour former un dépôt satisfaisant sur la peau et les lèvres. En outre, avec cette dureté, la composition de l'invention résiste bien aux chocs.
Selon l'invention, la composition sous forme de stick a le comportement d'un solide élastique déformable et souple, conférant à l'application une douceur élastique remarquable. Les compositions en stick de l'art antérieur n'ont pas cette propriété d'élasticité et de souplesse.
Le ou les composés amphiphiles utilisables dans la composition de l'invention comprennent une partie lipophile liée à une partie polaire, la partie lipophile comportant une chaîne carbonée ayant au moins 8 atomes de carbone notamment, de 18 à 32 atomes de carbone et mieux de 18 à 28 atomes de carbone. De préférence, la partie polaire de ce ou ces composés amphiphiles est le reste d'un composé choisi parmi les alcools et les polyols ayant de 1 à 12 groupements hydroxyle, les polyoxyalkylènes comportant au moins 2 motifs
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oxyalkylénés et ayant de 0 à 20 motifs oxypropylénés et/ou de 0 à 20 motifs oxyéthylénés. En particulier, le composé amphiphile est un ester choisi parmi les hydroxystéarates, les oléates, les isostéarates du glycérol, du sorbitan ou du méthylglucose, ou encore les alcools gras ramifiés en C12 à C26 comme l'octyldodécanol et leurs mélanges. Parmi ces esters, on préfère les monoesters et les mélanges de mono-et de di-esters.
Le taux de composé amphiphile et celui du polymère à hétéroatome sont choisis selon la dureté de gel désirée et en fonction de l'application particulière envisagée. Les quantités respectives de polymère et de composé amphiphile doivent être telles qu'elles permettent l'obtention d'un stick délitable. En pratique, la quantité de polymère (en matière active) représente de 0,5 à 80 % du poids total de la composition et mieux de 5 à 40 %. La quantité de composé amphiphile représente en pratique de 0,1 % à 35 % du poids total de la composition de préférence de 1 à 20% et mieux de 2 à 15%.
Avantageusement, la phase grasse liquide de la composition contient plus de 40 %, mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% en poids d'huile (s) liquide (s) ayant un groupement similaire à celui des chaînons à hétéroatome. En particulier, la phase grasse liquide structurée par un squelette de type polyamide contient une quantité majoritaire, à savoir supérieure à 50 % et jusqu'à 100% en poids du poids total de la phase grasse liquide, d'huile ou mélange d'huiles liquides apolaires notamment hydrocarbonées.
Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère à squelette partiellement siliconé, cette phase grasse contient, de préférence, plus de 40 %, mieux plus de 50 % en poids et jusqu'à 100% en poids, d'huile ou mélange d'huiles liquides siliconées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide.
Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère apolaire du type hydrocarboné, cette phase grasse contient avantageusement plus de 40 %, mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% en poids, d'huile ou mélange d'huiles apolaires liquides, notamment hydrocarbonées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide.
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En particulier, les huiles polaires utilisables dans le cadre de l'invention sont : - les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constituées d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les huiles ou esters de synthèse de formule RCOORie dans laquelle RIs représente le reste d'un acide gras supérieur linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 et mieux de 7 à 19 atomes de carbone et
Ri6 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 1 à 40 et mieux 3 à 20 atomes de carbone, avec Rt$ + Ri6 > 10 comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le benzoate d'alcool en C12 à Cis, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les alcools gras en Cg à C26 comme l'alcool oléique ; - les acides gras en Cg à C26 comme l'acide oléique - leurs mélanges.
Ri6 représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 1 à 40 et mieux 3 à 20 atomes de carbone, avec Rt$ + Ri6 > 10 comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le benzoate d'alcool en C12 à Cis, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les alcools gras en Cg à C26 comme l'alcool oléique ; - les acides gras en Cg à C26 comme l'acide oléique - leurs mélanges.
Les huiles apolaires utilisables dans le cadre de l'invention sont en particulier les huiles siliconées telles que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non, linéaires ou cycliques, liquides à température ambiante ; les polydiméthylsiloxanes
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comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, des diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates ; les hydrocarbures ou fluorocarbures linéaires ou ramifiés d'origine synthétique ou minérale, volatils ou non comme les huiles de paraffine volatiles (telles que les isoparaffines, l'isododécane) ou non volatiles et ses dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane, et leurs mélanges. De préférence, les huiles structurées, et plus spécialement celles structurées par les polyamides et en particulier ceux de formules (I) ou les polyuréthanes ou les polyurées ou les polyurée-polyuréthanes, sont des huiles apolaires du type hydrocarboné d'origine minérale ou synthétique, choisies en particulier parmi les hydrocarbures notamment les alcanes comme l'huile de parléam, les isoparaffines dont l'isododécane, le squalane et leurs mélanges.
La phase grasse liquide représente, en pratique, de 5 à 99 % du poids total de la composition, de préférence de 20 à 75 %.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition teintée dermatologique ou de soin des matières kératiniques comme la peau, les lèvres et/ou les phanères, sous forme d'une composition de protection solaire ou d'hygiène corporelle notamment sous forme de produit déodorant ou démaquillant sous forme de stick. Elle peut notamment être utilisée comme base de soin pour la peau, les phanères ou les lèvres (baumes à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent, crème de soin pour la peau, les ongles ou les cheveux).
La composition de l'invention peut également se présenter sous la forme d'un produit coloré de maquillage de la peau, en particulier un fond de teint, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit
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anti-cerne, un eye-liner, un produit de maquillage du corps ; de maquillage des lèvres comme un rouge à lèvres, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement ; de maquillage des phanères comme les ongles, les cils en particulier sous forme d'un mascara pain, les sourcils et les cheveux notamment sous forme de crayon. En particulier, la composition de l'invention peut être un produit cosmétique contenant des actifs cosmétiques et/ou dermatologiques.
Bien entendu la composition de l'invention doit être cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, à savoir contenir un milieu physiologiquement acceptable non toxique et susceptible d'être appliquée sur la peau, les phanères ou les lèvres d'êtres humains. Par cosmétiquement acceptable, on entend au sens de l'invention une composition d'aspect, d'odeur et de toucher agréables.
Selon l'invention, la composition contient une matière colorante qui peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges. Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 40 % du poids total de la composition, de préférence de 1 à 35 % et mieux de 5 à 25 %.
De préférence, la matière colorante contient essentiellement des pigments et/ou des nacres en vue d'obtenir un maquillage couvrant, c'est-à-dire ne laissant pas voir la peau, les lèvres ou les phanères. Les pigments permettent, en outre, de réduire le toucher collant des compositions, contrairement à des colorants solubles.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le ss-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Ils peuvent représenter de 0 à 20 % du poids de la compositions et mieux de 0,1 à 6 % (si présents).
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane ou de zinc, éventuellement traité en
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surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent représenter de 0 à 40 %, de préférence de 1 à 35 %, et mieux de 2 à 25 % du poids total de la composition.
Les pigments nacrés (ou nacres) peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0 à 20 % du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 15 % (si présents).
Un objet de la présente demande concerne encore un procédé de traitement cosmétique tel que l'on applique sur la peau, les lèvres et/ou les phanères une composition cosmétique selon l'invention.
La présente demande concerne également l'utilisation d'une composition selon la présente invention pour la fabrication d'une composition dermatologique de soin et/ou de traitement de la peau.
La composition selon l'invention peut être fabriquée par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. Elle peut être fabriquée par le procédé qui consiste à chauffer le polymère au moins à sa température de ramollissement, à y ajouter le ou les composés amphiphiles, les matières colorantes et les additifs puis à mélanger le tout jusqu'à l'obtention d'une solution claire, transparente. Le mélange homogène obtenu peut alors être coulé dans un moule approprié comme un moule de rouge à lèvres ou directement dans les articles de conditionnement (boîtier ou coupelle notamment).
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée.
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<tb>
<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 4,5%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> - <SEP> 7 <SEP> céto-DHEA <SEP> 0,5%
<tb> - <SEP> Unic1ear <SEP> 80 <SEP> 15%
<tb> - <SEP> octyl-2-dodécanol <SEP> 3,6%
<tb> - <SEP> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 11%
<tb>
Phase C
<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 4,5%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> - <SEP> 7 <SEP> céto-DHEA <SEP> 0,5%
<tb> - <SEP> Unic1ear <SEP> 80 <SEP> 15%
<tb> - <SEP> octyl-2-dodécanol <SEP> 3,6%
<tb> - <SEP> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 11%
<tb>
Phase C
<tb>
<tb> - <SEP> dioxide <SEP> de <SEP> titane <SEP> 4,1%
<tb> - <SEP> iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7%
<tb> - <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> 1,3%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> - <SEP> parfum <SEP> 0,65%
<tb> Phase <SEP> E
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,3%
<tb> - <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> propylène <SEP> glycol <SEP> 3%
<tb>
<tb> - <SEP> dioxide <SEP> de <SEP> titane <SEP> 4,1%
<tb> - <SEP> iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7%
<tb> - <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> 1,3%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> - <SEP> parfum <SEP> 0,65%
<tb> Phase <SEP> E
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,3%
<tb> - <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> propylène <SEP> glycol <SEP> 3%
<tb>
La phase B est chauffée à 120 C, sous agitation, puis homogénéisée à l'aide d'un homogénéisateur Rainery tournant à 300trs/mn. On ajoute ensuite la phase A puis la phase C prébroyée à l'aide d'un broyeur tri-cylindre. On ajoute ensuite doucement et régulièrement la phase D et la phase E au mélange précédent ramené à
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100 C avec un homogénéisateur Heidolph. L'ensemble est laissé au contact pendant 10 mn puis coulé dans des coupelles.
Le produit obtenu est solide, de prise au doigt facile ; il est frais et s'étale bien et forme sur la peau un dépôt homogène, léger. Le maquillage obtenue est naturel et satiné. Sa dureté en g (au texturomètre) est de 35. Il présente des propriétés de lissage de la peau, de traitement des rides et ridules immédiates et dans le temps.
<tb>
<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 4, <SEP> 5%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> - <SEP> n-octanoyl <SEP> 5-salicylique <SEP> 1%
<tb> - <SEP> Uniclear <SEP> 80 <SEP> 15%
<tb> - <SEP> octyl-2-dodécanol <SEP> 3,6%
<tb> - <SEP> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 6%
<tb> - <SEP> isododécane <SEP> 5%
<tb> - <SEP> vitamine <SEP> E <SEP> 0,5%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> - <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 4, <SEP> 1%
<tb> - <SEP> iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7%
<tb> - <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> 1,3%
<tb> - <SEP> poudre <SEP> de <SEP> nylon <SEP> 8%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> - <SEP> parfum <SEP> 0,65%
<tb> Phase <SEP> E
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,3%
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<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 4, <SEP> 5%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> - <SEP> n-octanoyl <SEP> 5-salicylique <SEP> 1%
<tb> - <SEP> Uniclear <SEP> 80 <SEP> 15%
<tb> - <SEP> octyl-2-dodécanol <SEP> 3,6%
<tb> - <SEP> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 6%
<tb> - <SEP> isododécane <SEP> 5%
<tb> - <SEP> vitamine <SEP> E <SEP> 0,5%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> - <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 4, <SEP> 1%
<tb> - <SEP> iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 7%
<tb> - <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> 1,3%
<tb> - <SEP> poudre <SEP> de <SEP> nylon <SEP> 8%
<tb> Phase <SEP> D
<tb> - <SEP> parfum <SEP> 0,65%
<tb> Phase <SEP> E
<tb> - <SEP> eau <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,3%
<tb>
<Desc/Clms Page number 39>
<tb>
<tb> - <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> propylène <SEP> glycol <SEP> 3%
<tb>
<tb> - <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> 0,7%
<tb> - <SEP> propylène <SEP> glycol <SEP> 3%
<tb>
La fabrication de ce fond de teint est identique à celle de l'exemple 1. Le produit obtenu a une belle texture solide et présente les mêmes propriétés, notamment de traitement anti-rides et de lissage de la peau, que celui de l'exemple 1.
<tb>
<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 6%
<tb> - <SEP> conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> - <SEP> n-octanoyl <SEP> 5-salycilique <SEP> 1%
<tb> - <SEP> Unic1ear <SEP> 80 <SEP> 15%
<tb> - <SEP> octyl-2-dodécanol <SEP> 3,6%
<tb> - <SEP> N-lauroylsarcosinate <SEP> d'isopropyle <SEP> 11%
<tb> - <SEP> isododécane <SEP> 22,5%
<tb> - <SEP> cyc1ohexadimethylsiloxane <SEP> (8 <SEP> cSt)
<tb> (DC246 <SEP> de <SEP> Dow <SEP> Corning) <SEP> 5%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> - <SEP> vitamine <SEP> C <SEP> en <SEP> poudre <SEP> 0,5%
<tb> - <SEP> dioxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 4, <SEP> 1%
<tb> - <SEP> iso-paraffine <SEP> hydrogénée <SEP> 3,3%
<tb> - <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> 10,7%
<tb> - <SEP> poudre <SEP> de <SEP> nylon <SEP> 4%
<tb> Phase <SEP> D
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<tb>
<tb> - <SEP> isostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> (Arlacel <SEP> 987
<tb> d'Uniquema) <SEP> 6%
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<tb> Phase <SEP> B
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Le produit obtenu a encore une belle texture solide et présente les mêmes propriétés cosmétiques que celui de l'exemple 1.
Exemple 4 : Fond de teint E/H
Ce fond de teint se différencie de celui de l'exemple 1 par l'emploi de 17% d'Uniclear 80 au lieu de 15%. Le produit obtenu est solide et présente une dureté en g de 49,2.
Ce fond de teint se différencie de celui de l'exemple 1 par l'emploi de 17% d'Uniclear 80 au lieu de 15%. Le produit obtenu est solide et présente une dureté en g de 49,2.
Claims (34)
1. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100000 et de préférence allant de 1 000 à 30 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées, ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses représentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
2. Composition selon la revendication 1 telle que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester choisi parmi les esters d'acide aminé de formule (II)
dans laquelle : n est un entier égal à 0,1 ou 2, R'i représente un radical alkyle ou alcényle en Cs à C2I, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Cl à CIO linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C2 à CIo linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses du polymère représentent de 50 à 95 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les motifs à hétéroatomes sont des amides.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins desdits hétéroatomes du squelette polymérique.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses terminales sont liées au squelette par des groupes ester.
8. Composition selon l'une des revendications 5 à 7, caractérisée en ce que les chaînes grasses ont de 12 à 68 atomes de carbone.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère est choisi parmi les polymères de formule (III) suivante :
<Desc/Clms Page number 43>
dans laquelle n désigne un nombre de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; Rest à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone ; R22 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C55 à condition que 50 % au moins des groupes R22 représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C55 ; R23 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvus d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; et R24 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Cl à CIo ou une liaison directe à R23 ou un autre R24 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R23 et R24 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R-N-R, avec au moins 50 % des R24 représentant un atome d'hydrogène et n représente un entier compris entre 1 et 10, et mieux de 1 à 5, bornes incluses.
10. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que R21 est un groupe alkyle en C12 à C22.
11. Composition selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisée en ce que au moins 50% et mieux 75% des groupes R22 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle contient au moins un actif choisi dans le groupe formé par les dérivés d'aminophénol, les dérivés d'acide salicylique, les dérivés 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3oxyde en particulier le 2-amino 4-dodécylaminopyrimidine 3-oxyde, la DHEA (déhydroépiandrostérone), ses dérivés et ses précurseurs chimiques tels que la 7-hydroxy ou 7 céto-DHEA, ou encore la 3ss- acétoxy-7-céto-DHEA, le cholestérol et ses esters, les stérols végétaux
<Desc/Clms Page number 44>
tels que les phytostérols et les sitostérols et leurs esters, les acides triterpènes pentacycliques, les hydroxystilbènes, les isoflavonoïdes, ou encore les agents photoprotecteurs tels que les filtres UV, le rétinol et ses dérivés, les carotenoïdes tel que le lycopène, et également les parfums, les huiles essentielles.
13. Composition selon la revendication 12 tel que l'actif est un dérivé d'aminophénol de formule (I)
dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c)
où Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en CI à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en Cn à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyles en C12 à C30, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, y compris polycycliques condensés, et éventuellement hydroxylés.
14. Composition selon la revendication 12, caractérisée en ce que l'actif est un dérivé d'acide salicylique ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule :
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dans lequel n et m, indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1, à la condition que R"2 et R"3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène. et R"s représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant
R"2 et R"3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3,4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical :
dans laquelle R"4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
dans laquelle R" 1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule
<Desc/Clms Page number 46>
être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
15. Composition selon la revendication 12 tel que l'actif est un dérivé 2-amino-4alkylamino pyrimidine 3-oxydes de formule :
dans laquelle RI représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical -OR12 dans lequel R12 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
16. Composition selon la revendication 12 tel que l'actif est la DHEA (déhydroepiandrostérone), ses dérivés ou ses précurseurs chimiques.
17. Composition selon l'une des revendications 12 à 16, caractérisée en ce que l'actif représente de 0,01% à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
<Desc/Clms Page number 47>
18. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon l'une des revendications précédentes caractérisée en ce que la composition comprend au moins un composé amphiphile liquide à température ambiante, de valeur de HLB inférieur à 12 et notamment allant de 1 à 8 et de préférence de 1 à 5 et mieux de 3 à 5.
20. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le composé amphiphile comprend une partie lipophile liée à une partie polaire, la partie lipophile comportant une chaîne carbonée ayant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 18 à 32 atomes de carbone et mieux de 18 à 28 atomes de carbone.
21. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la partie polaire est le reste d'un composé choisi parmi les alcools et les polyols ayant de 1 à 12 groupements hydroxyle, les polyoxyalkylènes comportant au moins 2 motifs oxyalkylénés et ayant de 0 à 20 motifs oxypropylénés et/ou de 0 à 20 motifs oxyéthylénés.
22. Composition selon l'une des revendications 19 à 21, caractérisée en ce que le composé amphiphile est choisi parmi les hydroxystéarates, les oléates, les isostéarates du glycérol, du sorbitan ou du méthylglucose, l'octyldodécanol.
23. Composition selon l'une des revendications 19 à 22, caractérisée en ce que le composé amphiphile représente de 0,1 à 35 % du poids total de la composition et de préférence de 1 à 20 % et mieux de 2 à 15%.
<Desc/Clms Page number 48>
24. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que une phase grasse liquide contenant plus de 40 % et mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% d'huile (s) liquide (s) ayant un groupement similaire à celui des chaînons à hétéroatome.
25. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la phase grasse liquide représente de 5 à 99 % du poids total de la composition et de préférence de 20 à 75 %.
26. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et notamment de stick anhydre transparent.
27. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un solide de dureté allant de 20 à 2000g et de préférence de 20 à 1500g et de manière encore plus préférée de 20 à 900g et par exemple de 150 à 600 g
28. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est autoportée.
29. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient une matière colorante choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments, les nacres et leurs mélanges.
30. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la matière colorante est présente à raison de 0,01 à 40 % du poids total de la composition, de préférence de 1 à 35% et mieux de 5 à 25 %.
<Desc/Clms Page number 49>
31. Utilisation d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 29 ou 30 en tant que produit de maquillage couvrant de la peau, des lèvres et/ou des phanères.
32. Utilisation d'une composition cosmétique selon la revendication 31 en tant que produit de maquillage de la peau, des lèvres et/ou des phanères, d'un mascara pain, eye liner, fond de teint, rouge à lèvres, produit déodorant ou démaquillant, produit de maquillage du corps, fard à paupière ou à joues, produit anti-cernes.
33. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 30 pour la fabrication d'une composition dermatologique de soin et/ou de traitement de la peau.
34. Procédé de traitement cosmétique caractérisé en ce que l'on applique sur la peau, les lèvres et/ou les phanères une composition cosmétiqueselon l'une des revendications 1 à 30.
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