WO2003039448A2 - Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere - Google Patents

Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere Download PDF

Info

Publication number
WO2003039448A2
WO2003039448A2 PCT/FR2002/003840 FR0203840W WO03039448A2 WO 2003039448 A2 WO2003039448 A2 WO 2003039448A2 FR 0203840 W FR0203840 W FR 0203840W WO 03039448 A2 WO03039448 A2 WO 03039448A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition according
carbon atoms
composition
radical
derivatives
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/003840
Other languages
English (en)
Other versions
WO2003039448A3 (fr
Inventor
Didier Candau
Christèle GOMBERT
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Priority to AU2002358879A priority Critical patent/AU2002358879A1/en
Publication of WO2003039448A2 publication Critical patent/WO2003039448A2/fr
Publication of WO2003039448A3 publication Critical patent/WO2003039448A3/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88—Polyamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic or dermatological composition, in particular for caring for and / or treating and / or making up the skin, including the scalp, and / or the lips of human beings, containing a liquid, structured fatty phase. by a particular polymer.
  • the liquid fatty phase of this cosmetic composition of the prior art has the following main advantages: - its exudation and its migration into wrinkles and fine lines are limited; - it makes it possible to obtain a glossy film free of waxes.
  • the non-migration of the liquid fatty phase is particularly sought after for a lipstick. Migration is the overflow of the composition outside the original layout, a significant migration of the liquid fatty phase loaded with coloring matter leads to an unsightly effect around the lips, particularly accentuating wrinkles and fine lines. This migration is often cited by women as a major defect in conventional lipsticks.
  • compositions cosmetic and / or dermatological are hardly or not at all soluble in the fatty phase structured by a particular polymer used in the present application. This gives the composition film properties of inhomogeneity, dullness and more or less rough feel.
  • the Applicant has found that the use of lipophilic amino acid derivatives made it possible to dissolve a large number of compounds of low solubility in the fatty phase used in the present application.
  • the structured composition according to the invention can be in the form of a product which can be easily handled since it can be prepared in a "stick". This composition also has the advantage of not running and of not migrating, in particular at the level of the eyes.
  • composition structured by a polymer within the meaning of the present application, is meant a composition which comprises a polymer in a content such that this composition is gelled and / or stiffened.
  • gelled composition within the meaning of the present invention, is meant a composition the viscosity of which is measured under the following conditions: Rheomat 180 viscometer sold by the company
  • Mettler Toledo equipped with TN Contraves equipment with adapter for standardized MSR system 1 to 5, measurement in a thermostatically controlled bath at 25 ° C, mobile rotation speed: fixed at 200 rpm, is between 0.01 and 60 poises, after a 30 second shear at 200 rpm.
  • stiffened composition within the meaning of the present invention is meant a composition with a hardness ranging from 20 to 2000 g, preferably 20 to 1500 g and even more preferably from 20 to 900 g and for example from 150 to 600 g.
  • This hardness can be measured according to a method of penetration of a probe into said composition and in particular using a texture analyzer (for example TA-XT2i from Rhéo) equipped with a 25 mm ebonite cylinder. high and 8 mm in diameter. The hardness measurement is carried out at 20 ° C. in the center of 5 samples of the said composition.
  • Hardness can also be measured by the so-called butter cut wire method, which consists of cutting an 8.1 mm lipstick stick and measuring the hardness at 20 ° C, using a DFGHS 2 dynamometer. from the company Indelco-Chatillon moving at a speed of OOmm / minute. It is expressed as the shear force (expressed in grams) necessary to cut a stick under these conditions.
  • the hardness of a stick composition according to the invention ranges from 30 to 300 g, preferably from 30 to 250 g and for example from 30 to 150 g.
  • liquid fatty phase within the meaning of the present application, is meant a fatty phase liquid at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure (760mm of Hg), composed of one or more fatty substances liquid at ambient temperature, also called oils, compatible with each other, more particularly it is the phase of the composition according to the present application which comprises the particular polymer.
  • the cosmetic composition according to the invention can not only be used in lip makeup products such as lipsticks, lip pencils, but also in skin care and / or treatment products, including leather scalp, and lips, such as sunscreen stick products for the skin of the face or lips, in make-up products for the skin and / or integuments, both of the face and of the human body, such as dyes poured in stick or in a cup, concealer products and temporary tattoo products, in body hygiene products such as make-up removers, deodorants in particular in stick form, and in eye makeup products such as "eye- liners "in pencil form and bread mascaras.
  • lip makeup products such as lipsticks, lip pencils, but also in skin care and / or treatment products, including leather scalp, and lips, such as sunscreen stick products for the skin of the face or lips, in make-up products for the skin and / or integuments, both of the face and of the human body, such as dyes poured in stick or in a cup, concealer products and temporary tattoo products, in body hygiene products such as make-
  • the present application relates to a cosmetic or dermatological composition
  • a cosmetic or dermatological composition comprising at least one lipophilic amino acid derivative and at least one polymer of average molecular weight by weight less than 100,000, preferably ranging from 1,000 to 30,000, and so more preferred from 2,000 to 8,000 comprising a) a polymer backbone, having hydrocarbon repeating units provided with at least one heteroatom and b) optionally at least one pendant fatty chain and / or at least one terminal fatty chain, optionally functionalized having from 12 to 120 carbon atoms linked to these units, the fatty chains representing from 40 to 98% of the total number of heteroatom units and fatty chains.
  • said composition will also comprise an active which will often be a compound of low solubility in the phase comprising the polymer.
  • an active which will often be a compound of low solubility in the phase comprising the polymer.
  • pendant fatty chain within the meaning of the present application, is meant a hydrocarbon chain containing from 6 to 120 carbon atoms and linked to the polymer backbone at the level of a non-terminal repeating unit.
  • terminal fatty chain within the meaning of the present application, is meant a hydrocarbon chain containing from 6 to 120 carbon atoms and linked to the polymer backbone at the level of a terminal repeating unit.
  • polymer is meant within the meaning of the invention a compound having at least two repeating units, and preferably 3 identical units.
  • “functionalized chain” within the meaning of the invention is meant an alkyl chain comprising one or more functional or reactive groups chosen in particular from hydroxyl, ether, oxyalkylene or polyoxyalkylene, carboxylic, amino or halogen acid groups, including fluorinated or perfluorinated groups , ester, siloxane, polysiloxane.
  • hydrogen atoms of one or more fatty chains can be substituted at least partially by fluorine atoms.
  • hydrocarbon repeating unit is meant within the meaning of the invention a unit or link comprising from 2 to 80 atoms of carbon, preferably from 2 to 60 carbon atoms, and even more preferably 3 to 40 carbon atoms, carrying hydrogen atoms and optionally oxygen atoms, which can be linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated.
  • These motifs or links further comprise each of one to several non-pendant heteroatoms which are found in the polymer backbone.
  • these units comprise at least one non-pendant nitrogen atom.
  • the polymer used in the composition of the present invention is a water-insoluble polymer, having at most one ionizable group. Preferably, it is non-ionic.
  • the polymer used in the composition of the present invention advantageously comprises from 40 to 98%, and better still from 50 to 95%, of fatty chains relative to the total number of links or units with heteroatoms and fatty chains.
  • the nature and proportion of the heteroatom links is a function of the nature of the liquid fatty phase and is in particular similar to the nature of the fatty phase.
  • the more polar and in a high proportion the links to heteroatoms in the polymer, which corresponds to the presence of several heteroatoms the more the polymer has affinity with polar oils.
  • the links or units with heteroatoms each comprise one or more heteroatoms chosen in particular from nitrogen, sulfur, phosphorus atoms and their associations, optionally associated with one or more oxygen atoms.
  • These units can, in addition, comprise a polar group of the carbonyl type.
  • the links or units with heteroatoms are in particular links comprising hydrocarbon links and silicone links forming an organopolysiloxane skeleton, amide links forming a polyamide type skeleton, "isocyanate" links or better carbamate and / or urea forming a polyurethane, polyurea and / or polyurea-urethane backbone.
  • these links or units with heteroatoms are amides.
  • the pendant fatty chains are linked directly to at least one of the heteroatoms of the polymer backbone.
  • the polymer can comprise oxyalkylene units.
  • the fatty chains are linked to the polymer backbone by a linking group which can be a single bond, a urea, urethane, ester, ether, amino, thioether, thioester, thiourea, thiourethane group, or their associations.
  • the linking group is the ester group.
  • polyamides branched by pendant and / or terminal fatty chains having from 6 to 120 carbon atoms and in particular from 12 to 68 carbon atoms, the terminal fatty chains and / or the pendant chains being linked to the polyamide skeleton by ester groups.
  • These polymers are preferably polymers resulting from a polycondensation between a dicarboxylic acid having at least 32 carbon atoms (having in particular from 32 to 44 carbon atoms) with a diamine having at least 2 carbon atoms (having notably from 2 to 36 carbon atoms).
  • the diacid is preferably a fatty acid dimer having at least 16 carbon atoms such as oleic, linoleic, linolenic acid.
  • the diamine is preferably ethylene diamine, hexylene diamine, hexamethylene diamine, phenylene diamine, ethylene triamine and even better ethylene diamine.
  • a monoalcohol having at least 4 carbon atoms, preferably from 10 to
  • n denotes an integer number of amide units such that the number of ester groups represents from 10% to 50% of the total number of ester and amide groups
  • R 21 is independently at each occurrence an alkyl or alkenyl group having at least 4 carbon atoms and in particular from 4 to 24 carbon atoms
  • R 22 independently represents at each occurrence a C to C55 hydrocarbon group, provided that at least 50% of the R 22 groups represent a C 30 to C 5 5 hydrocarbon group
  • R 23 independently represents at each occurrence an organic group provided with at least 2 carbon atoms, hydrogen atoms and optionally one or more oxygen or nitrogen atoms
  • R 24 independently represents, at each occurrence, a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group or a direct bond to R 23 or to another R 24 so that the nitrogen atom to which R is linked at the same time 23 and R 24 is part of a heterocyclic structure defined by R 24 -NR 23 , with at least 50% of the R 24 representing a hydrogen atom.
  • terminal fatty chains optionally functionalized within the meaning of the invention are the terminal chains linked to the last heteroatom, here nitrogen, of the polyamide skeleton.
  • ester groups of formula (III), which are part of the terminal and / or pendant fatty chains within the meaning of the invention, represent from 15 to 40% of the total number of groups ester and amide and better from 20 to 35%.
  • n advantageously represents an integer ranging from 1 to 10 and better still from 1 to 5, limits included.
  • R I is a C 2 to C 22 alkyl group and preferably C 6 to C 2 alkyl.
  • R 22 can be a C 10 -C 42 hydrocarbon-based (alkylene) group.
  • at least 50% and better still at least 75% of the R 22 are groups having from 30 to 42 carbon atoms.
  • the other R 22 are C to C ⁇ hydrogenated groups and preferably C to C ⁇ 2 .
  • R 23 represents a C 2 to C 3 6 hydrocarbon group or a polyoxyalkylenated group and R 24 represents a hydrogen atom.
  • R 23 represents a C 2 to C 2 hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon groups can be linear, cyclic or branched, saturated or unsaturated groups.
  • the alkyl and alkylene groups may be linear or branched groups, saturated or not.
  • the structuring of the liquid fatty phase is obtained using one or more polymers of formula (III).
  • the polymers of formula (III) are in the form of mixtures of polymers, these mixtures possibly also containing a synthetic product corresponding to a compound of formula (III) with n being 0, that is to say a diester.
  • polyamide resins resulting from the condensation of an aliphatic di-carboxylic acid and a diamine (including compounds having more than two carbonyl groups and two amino groups), carbonyl and amine groups of adjacent unitary units being condensed by an amide bond.
  • These polyamide resins are especially those sold under the Versamid® brand by the companies General Mills, Inc. and Henkel Corp. (Versamid 930, 744 or 1655) or by the company Olin Mathieson Chemical Corp., under the brand Onamid®, in particular Onamid S or C.
  • These resins have a weight-average molecular weight ranging from 6000 to 9000.
  • the polymer of the composition of the invention comprises a weight-average molecular mass ranging from 1000 to 30,000, preferably ranging from 2000 to 20,000, and better still from 2,000 to 10,000
  • Uniclear 80 and Uniclear 100 They are sold respectively in the form of an 80% gel (active ingredient) and 100% (active ingredient) in mineral oil. They have a softening point of 88 to 105 ° C. These commercial products are a mixture of copolymers of a diacid C 3 6 Condensed with ethylenediamine, with an average molecular weight of about 6000. The terminal ester groups result from esterification of the remaining acid endings with the cetyl alcohol, stearyl alcohol or mixtures thereof (also called cetylstearyl alcohol).
  • the structuring polymers of the composition of the invention advantageously have a softening temperature above 60 ° C and up to 190 ° C.
  • they Preferably, they have a softening temperature below 150 ° C, ranging from 70 to 130 ° C and better still from 80 ° C to 105 ° C.
  • This softening temperature is lower than that of known structuring polymers, which facilitates the use of the polymers which are the subject of the invention and limits the deterioration of the liquid fatty phase.
  • the polymers used in the present application have, due to their fatty chain, good solubility in oils (at namely liquid compounds, immiscible with water) and therefore lead to macroscopically homogeneous compositions even with a high level (at least 25%) of polymer, unlike the polymers of the prior art free of fatty chain.
  • the polymer is combined with at least one amphiphilic compound which is liquid at room temperature, with a hydrophilic / lipophilic balance value (HLB) of less than 12 and in particular ranging from 1 to 8 and preferably from 1 to 5 and better still from 3 to 5
  • HLB hydrophilic / lipophilic balance value
  • one or more amphiphilic compounds can be used.
  • amphiphilic compounds are to reinforce the structuring properties of the heteroatom polymer, to facilitate the implementation of the polymer and to improve the ability to deposit stick, when the composition according to the present application is formulated as a stick. They can represent from 0.1% to 35% and better still from 1% to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the polymer when it is a polyamide, it is associated with a linear or branched fatty alcohol such as oleic alcohol, isocetyl alcohol, octyldodecanol.
  • a linear or branched fatty alcohol such as oleic alcohol, isocetyl alcohol, octyldodecanol.
  • the amount of polymer and in particular of polyamide (in active material) represents from 0.5% to 80% of the total weight of the composition and better still from 5 to 40%.
  • the lipophilic amino acid derivative is preferably - an ester chosen from N-acylated amino acid esters of formula (II)
  • n is an integer equal to 0, 1 or 2
  • R'i represents a C 5 to C 2 ⁇ radical, linear or branched, alkyl or alkenyl
  • R '2 represents a hydrogen atom or an alkyl group -C 3
  • R ′ 3 represents a radical chosen from the group formed by a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a linear or branched C 3 or C 4 alkyl radical,
  • R ' 4 represents a linear or branched C 1 to C 10 alkyl radical, or a linear or branched C 2 to C 10 alkenyl radical or a sterol residue.
  • the group R' ⁇ (CO) - is an acyl group of an acid preferably chosen from the group formed by capric acid, Iauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, linoleic acid, linolenic acid, oleic acid, isostearic acid, 2- ethylhexanoic acid, coconut oil fatty acids, fatty acids d palm kernel oil, hydrogenated fatty acids from palm kernel oil. These fatty acids can also have a hydroxyl group. Even more preferably, it will be Iauric acid.
  • the --N (R ' 2 ) CH (R * 3 ) (CH 2 ) n (CO) - part of the amino acid ester is preferably chosen from the following amino acids: glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine , serine, threonine, proline, hydroxyproline, ⁇ -alanine, aminobutyric acid, aminocaproic acid, sarcosine, or N-methyl- ⁇ -alanine.
  • the part of the amino acid esters corresponding to the group OR ′ 4 can be obtained from the alcohols chosen from the group formed by methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-methyl-l -butanol, 2 -methyl-l -butanol, fusel oil, pentanol, hexanol, cyclohexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decanol, lauryl alcohol, myristic alcohol, cetyl alcohol, ketostearyl alcohol, stearyl alcohol, oleic alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, 2-hexadecyl alcohol, 2-octyldodecanol alcohol and isostearyl alcohol.
  • amino acid esters can in particular be obtained from natural sources of amino acids.
  • the amino acids come from hydrolysis of natural vegetable proteins (oats, wheat, soy, palm, coconut) and then necessarily lead to mixtures of amino acids which must then be esterified and
  • N-acylated N-acylated.
  • the preparation of such amino acids is more particularly described in patent application FR 2 796 550 which is incorporated here by reference.
  • N-acylated amino acid ester more particularly preferred for its use in the present invention is isopropyl N-lauroylsarcosinate of formula:
  • composition according to the invention advantageously comprises at least one compound of low solubility in the fatty phase chosen from the following active agents: aminophenol derivatives, salicylic acid derivatives, 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3- oxide derivatives in in particular 2-amino 4-dodecylaminopyrimidine 3-oxide, the following active agents: aminophenol derivatives, salicylic acid derivatives, 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3- oxide derivatives in in particular 2-amino 4-dodecylaminopyrimidine 3-oxide, the following active agents: aminophenol derivatives, salicylic acid derivatives, 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3- oxide derivatives in in particular 2-amino 4-dodecylaminopyrimidine 3-oxide, the following active agents: aminophenol derivatives, salicylic acid derivatives, 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3- oxide derivatives in in particular 2-amino 4-dodecylaminopyrimidine 3-oxide, the
  • DHEA dehydroepiandrosterone
  • its derivatives and its chemical precursors such as 7-hydroxy or 7 keto-DHEA, or 3 ⁇ -acetoxy-7-keto-DHEA
  • cholesterol and its esters plant sterols such as phytosterols and sitosterols and their esters, pentacyclic triterpene acids, hydroxystilbenes, isoflavonoids, or even photoprotective agents (UV filters in particular), retinol and its derivatives, carotenoids such as lycopene, and also perfumes, essential oils.
  • aminophenol derivatives used are more particularly the derivatives of formula I
  • R is a radical chosen from the group formed by the radicals (a), (b) and (c) (a) and -CO-NR, R 2
  • Ri represents a hydrogen atom or a C1 to Ce alkyl radical, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated,
  • R 2 represents a hydrogen atom or a radical chosen from alkyl radicals, saturated or unsaturated, linear, cyclic or branched, C 12 to C 30, optionally hydroxylated, and
  • R 3 represents a radical chosen from C 2 to C 30 alkyl radicals, saturated or unsaturated, linear, cyclic or branched, including condensed polycyclics, and optionally hydroxylated.
  • radicals R 2 or R having from 1 to 30 carbon atoms mention may advantageously be made of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, tert-butyl, hexyl, octyl, nonyl radicals , 2-ethyl-hexyl, dodecyl, hexadecyl, behenyl and octadecyl, 2-butyl-octyl.
  • these radicals have from 1 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl radical generally comprises from 1 to 6 carbon atoms. Mention may be made, as lower alkyl radical, of the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl and hexyl radicals.
  • a radical having one or more ethylenic unsaturations is preferred, such as more particularly the allyl radical.
  • the alkyl radical is cyclic, mention may in particular be made of the cyclohexyl, cholesteryl or terbutylcyclohexyl radical.
  • the radical When it is hydroxylated, the radical preferably comprises from 1 to 6 carbon atoms and from 1 to 5 hydroxyl groups.
  • a radical preferably containing 1 or 3 carbon atoms is preferred, in particular the hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2 or 3-hydroxypropyl radicals.
  • polyhydroxyalkyl radicals a radical having 3 to 6 carbon atoms and from 2 to 5 hydroxyl groups is preferred, such as the 2,3-dihydroxypropyl, 2,3,4-trihydroxybutyl radicals,
  • alkoxylated radicals are alkyl radicals, as especially described above, preceded by an oxygen atom.
  • aminophenol derivatives used in the present application are those for which at least one and preferably all of the conditions below are met:
  • the -OH function on the phenyl radical is in the ortho position or advantageously in the para position
  • R is chosen from a radical of formulas (a) or (b). Mention may be made, among the linear or branched alkyl radicals R 1, of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, tert-butyl and hexyl radicals.
  • the aminophenol derivative preferably used in said composition is a para-aminophenol derivative, even more preferably, it will be N-ethoxycarbonyl-4-para-aminophenol of formula (la):
  • compositions according to the present invention comprising such an aminophenol derivative can be used as a depigmenting or whitening agent in a cosmetic and / or dermatological composition.
  • these compositions will be used to treat regional hyperpigmentations by hyperactivity melanocyte such as idiopathic melasmas, occurring during pregnancy ("pregnancy mask” or chloasma) or estroprogestative contraception, localized hyperpigmentations by hyperactivity and benign melanocytic proliferation, such as senile pigment spots called lentigo actinic, hyperpigmentations or accidental depigmentations, possibly due to photosensitization or post-lesional scarring, as well as certain leukoderma, such as vitiligo.
  • the concentration of aminophenol derivatives of the composition according to the present invention is between 0.001 and 30%, preferably between 0.001 and 15% even more preferably between 0.1 and 5% by weight.
  • the amount of amino acid esters will depend on the amount of aminophenol derivatives to be dissolved and may be between 0.01 and 90% by weight and preferably between 0, 1 and 60% by weight relative to the weight total of the composition.
  • the physiologically acceptable medium preferably comprises at least one oil.
  • the low solubility salycilic acid derivatives are the derivatives of formula
  • R " ⁇ represents a hydroxyl radical or an ester of formula
  • R " is an aliphatic radical, saturated or unsaturated comprising from 1 to 26 carbon atoms, and preferably from 1 to 18 carbon atoms, an amine or thiol function optionally substituted by an alkyl radical comprising from 1 to 18 atoms carbon, and preferably from 1 to 12 carbon atoms,
  • R " 2 and R M 3 independently of one another are in position 3, 4, 5 or 6 on the benzene nucleus and independently of one another represent a hydrogen atom or a radical:
  • n and m independently of each other, are each an integer equal to 0 or 1, provided that R" 2 and R M 3 are not simultaneously hydrogen atoms, and R " 5 represents a hydrogen, a saturated aliphatic radical comprising from 1 to 18 carbon atoms, linear, branched or cyclized, an unsaturated radical comprising from 3 to 18 carbon atoms, bearing one to nine double bonds, conjugated or not, the radicals being able to be substituted by at least one substituent chosen from halogen atoms (fluorine, chlorine, bromine, iodine), trifluoromethyl radicals, hydroxylated in free form or esterified by an acid comprising from 1 to 6 carbon atoms, or carboxyl free or esterified by a lower alcohol comprising from 1 to 6 carbon atoms, an aromatic radical comprising from 6 to 10 carbon atoms.
  • halogen atoms fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • the salicylic acid derivative is such that R " 5 represents a saturated aliphatic radical comprising from 3 to 15 carbon atoms.
  • the salicylic acid derivative is such that R " ⁇ represents a hydroxyl radical.
  • the salicylic acid derivative is such that R " 5 is in position 5 of the benzene ring and R M 2 represents a hydrogen atom.
  • these are derivatives of n-octanoyl-5-salicylic acid, n-decanoyl-5-salicylic acid, n-dodecanoyl-5-salicylic acid, n-octyI-5- salicylic, n-heptyloxy-5-salicylic, n-heptyloxy-4-salicylic, 5-tert-octylsalicylic, 3-tert-butyl-5-methylsalicylic, 3-tert-butyl-6-methylsalicylic, 3,5-diisopropylsalicylic, 5-butoxy salicylic, 5-octyloxy salicylic, propanoyl-5-salicylic, n-hexadecanoyl-5-salicylic, n-oleoyl-5-salicylic, benzoyl-5-salicyIique, their monovalent and divalent salts and their mixture
  • Salicylic acid derivatives are of great interest, in particular for preventing or repairing the main manifestations of skin aging such as fine lines and wrinkles, disorganization of the “grain” of the skin, modification of the skin tone and loss firmness and tone of the skin.
  • the use of these derivatives poses a problem insofar as, when they are introduced as they are into topical compositions, they do not dissolve and remain in the state of crystals, which makes the use of composition containing them, ineffective for the treatment of the skin.
  • these derivatives are dissolved in lower alcohols such as ethanol or isopropanol or solvents such as octyldodecanol, certain glycols, short-chain fatty alcohols (lower than C12).
  • lower alcohols such as ethanol or isopropanol or solvents such as octyldodecanol, certain glycols, short-chain fatty alcohols (lower than C12).
  • these lower alcohols have the disadvantage of drying out and irritating the skin; we therefore prefer to avoid using them in body and / or face care products.
  • these solubilizers can only be introduced in small quantities under penalty of altering the cosmetic qualities (drying of the skin) and the stability of the compositions containing them.
  • the concentration of salicylic acid derivatives of the composition according to the present invention is between 0.001 and 15% by weight, preferably between 0, 1 and 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the amount of amino acid esters will depend on the amount of salicylic acid derivatives to be dissolved. It may be between 0.01 and 90% by weight, and preferably between 0, 1 and 60% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention comprising at least one salicylic derivative can be used as a cosmetic or dermatological composition, and in particular for the care, protection, cleaning and / or makeup of keratin materials of human beings (skin, lips, keratin fibers such as hair and eyelashes), and in particular to combat the signs of skin aging and / or to smooth the skin of the face and / or of the body and / or to treat wrinkles and fine lines of the skin and / or to stimulate the epidermal renewal process and / or to depigment and whiten the skin and / or to treat acne and / or to treat skin disorders.
  • skin, lips, keratin fibers such as hair and eyelashes
  • skin disorders in particular shingles, burns, eczema, demodicosis, skin ulcer, fibrosis, scar control, psoriasis, pruritus, dermatitis, ichthyosis, corns and The warts.
  • Ru represents an alkyl group comprising from 1 to 20 carbon atoms
  • Z represents a hydrogen atom or a radical -OR12 in which R1 2 represents an alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, as well as its forms acylated or its addition salt with acids.
  • ⁇ is chosen from the group formed by the hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl radicals.
  • R12 is chosen from the group formed by the ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl radicals.
  • it is 2-amino, 4-dodecylamino-pyrimidine 3-oxide.
  • the derivatives of the family of 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3-oxides can in particular be used in or for the preparation of a cosmetic or dermatological composition in accordance with the present invention for preventing and treating problems related to sensitive skin and disturbances skin problems such as skin discomfort, skin tightness, itchy skin, swelling of the skin, redness of the skin and feeling of skin heat.
  • DHEA dehydroepiandrosterone
  • DHEA or dehydroepiandrosterone also known as 3-beta-hydroxyandrost-5-en-t7 -one, or dehydroisoandro-sterone, but also trans-dehydro androsterone or prasterone, has the formula:
  • DHEA precursors concerned by the invention is meant its biological precursors which are capable of transforming into DHEA during metabolism, as well as its chemical precursors which can transform into DHEA by exogenous chemical reaction.
  • DHEA DHEA
  • hecogenin 3 beta, 5 alpha, 23r
  • hecogenin acetate diosgenin (5-spirosten -3 -beta-ol)
  • smilagenin and sarsapogenin as well as natural extracts containing them, in particular fenugreek and extracts of Dioscorea such as wild yam root or
  • DHEA derivatives is understood to mean both its metabolic derivatives and its chemical derivatives.
  • metabolic derivatives there may be mentioned in particular ⁇ 5-androstene-3, 17-diol and in particular 5-androstene 3 ⁇ , 17 ⁇ -diol, ⁇ 4-androstene-3, 17-dione, 7 hydroxy
  • DHEA (7 ⁇ -hydroxy DHEA or 7B-hydroxy-DHEA) and 7-keto-DHEA which is itself a metabolite of 7 ⁇ -hydroxy DHEA, without this list being exhaustive.
  • 7 ⁇ -hydroxy DHEA is, with 5-androstene 3 ⁇ , 17 ⁇ -diol, a major metabolite of DHEA, obtained by the action of 7cc-hydroxylase on DHEA.
  • 7 ⁇ -hydroxy DHEA is a minor metabolite of DHEA, obtained by the action of 7 ⁇ -hydroxylase on the
  • the 7 hydroxy DHEA preferably used in the compositions according to the present invention is 7cc-hydroxy DHEA.
  • a process for the preparation of this compound is described in patent applications FR 2 771 105 and WO 94 08588.
  • DHEA salts and in particular water-soluble salts such as DHEA sulfate
  • DHEA esters such as the esters of hydrocarboxylic acids and of DHEA in particular those described in US Pat. No. 5,736,537 or alternatively DHEA salicylate, DHEA acetate, DHEA valerate (or n-heptanoate) and DHEA enanthate.
  • DHEA carbamates Mention may also be made of DHEA 2-hydroxy malonate esters and DHEA amino acid esters.
  • the concentration of DHEA-based compound in the composition according to the present invention can advantageously range from 0.001 to
  • the organic photoprotective agents are in particular chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; triazine derivatives, preferably 1,3,5 triazine derivatives, such as those described in patent applications US 4,367,390, US 4,724,137, EP 863,145, EP 517,104, EP 570,838, EP 796,851, EP 775,698, EP 878,469, EP 933,376, EP 507,691, EP 507,692, EP 790,243 and EP 944,624; benzophenone derivatives; ⁇ - ⁇ '-diphenylacrylate derivatives; benzotriazole derivatives; benzalmalonate derivatives; benzimidazole
  • organic photoprotective agents active in UV-A and / or UV-B there may be mentioned above designated by their INCI name:
  • UVINUL 400 Benzophenone- 1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF,
  • UVINUL D50 Benzophenone-2 sold under the trade name "UVINUL D50" by BASF
  • UVASORB HEB Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name "UVASORB HEB” by SIGMA 3V, - 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine.
  • the more particularly preferred organic photoprotective agents are chosen from the following compounds:
  • the inorganic photoprotective agents are chosen from pigments or else nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as for example nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium and their mixtures.
  • nanopigments average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm
  • coated or uncoated metal oxides such as for example nanopigments titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium and their mixtures.
  • Conventional coating agents are moreover alumina and / or aluminum stearate, such nanopigments of metallic oxides, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP 518 772 and EP 5
  • the photoprotective agents are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.1 to
  • compositions according to the invention As a compound of low solubility, it is also possible to use in the compositions according to the invention the hormones, the vitamins in particular vitamin E, the perfumes, the ceramides, the essential oils, essential fatty acids, retinol and its derivatives, carotenoids and in particular lycopene.
  • compositions in accordance with the present invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, thickeners of fatty phases or of ionic or nonionic aqueous phases, liposoluble polymers other than those mentioned above, gums, softeners, opacifiers, dispersants, stabilizers, emollients, silicones, anti-foaming agents, preservatives, surfactants, fillers, polymers other than those of the invention, propellants, agents alkalizing or acidifying, dyes such as pigments, pearlescent agents, fat-soluble dyes, cosmetic active agents such as moisturizers, vitamins, perfumes or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field.
  • conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, thickeners of fatty phases or of ionic or nonionic aqueous phases, liposoluble polymers other than those mentioned above, gums, softeners, opacifiers, dispersants, stabilizer
  • compositions in accordance with the present invention can comprise at least one active agent chosen from antioxidants, anti-free radical agents, ⁇ - or ⁇ -hydroxy acids, vitamins, insect repellants, substance P antagonists , CGRP antagonists, anti-inflammatory drugs.
  • active agent chosen from antioxidants, anti-free radical agents, ⁇ - or ⁇ -hydroxy acids, vitamins, insect repellants, substance P antagonists , CGRP antagonists, anti-inflammatory drugs.
  • the fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures.
  • oil is meant a compound which is liquid at room temperature.
  • wax is intended to mean a compound which is solid or substantially solid at room temperature (25 ° C. and 760 mm of
  • a wax is soluble in the phase oily liquid above its melting point and recrystallizes when the fatty phase and the wax are brought to room temperature.
  • oils mention may be made of mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed, jojoba); synthetics such as perhydrosqualene, alcohols, fatty acids or esters (such as the benzoate of C 12 -C 15 alcohols sold under the trade name "Finsolv TN" by the company Finetex, octyl palmitate, lanolate d 'isopropyl, triglycerides including those of capric / caprylic acids), fatty esters and ethers oxyethylenated or oxypropylenated; silicone
  • cyclomethicone polydimethyl-siloxanes or PDMS
  • fluorinated polyalkylenes
  • waxy compounds there may be mentioned paraffin, carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil, microcrystalline waxes, polyethylene waxes.
  • organic solvents mention may be made of lower alcohols and polyols having at most 8 carbon atoms.
  • composition can comprise an aqueous phase dispersed in the fatty phase which may contain hydrophilic active agents and cosmetic ingredients.
  • the aqueous phase thickeners can be chosen in particular from acrylic or aminomethylpropanesulfonic acid polymers, in particular crosslinked polyacrylic acids, guar gums and modified or unmodified celluloses such as hydroxypropylated guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropylmethylcellulose.
  • the fatty phase thickeners can be the styrene / ethylene-propylene or styrene / ethylene-propylene / styrene polymers.
  • those skilled in the art will take care to choose the optional compound (s) mentioned above and / or their quantities in such a way that the advantageous properties intrinsically attached to the combination in accordance with the invention are not, or substantially not, altered by the planned addition (s).
  • compositions according to the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of oil-in-water or water-in-oil type.
  • This composition can be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk or in the form of 'a gel or a cream gel, in the form of a lotion, powder, solid stick and possibly be packaged in aerosol and be in the form of foam or spray.
  • compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
  • compositions according to the invention are in the form of a rigid anhydrous transparent gel, and in particular of a transparent anhydrous stick
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2,315,991 and FR 2,416,008).
  • the invention also relates to a cosmetic treatment method, characterized in that it consists in applying thereto an effective amount of a cosmetic composition as defined above.
  • the present application also relates to the composition containing at least one lipophilic amino acid derivative and at least one particular polymer as a cosmetic composition and the cosmetic use of the cosmetic composition according to the present invention.
  • the present application also relates to a cosmetic treatment process for protecting, caring for, cleaning and / or making up the skin and / or mucous membranes and / or keratin fibers, consisting in applying to the skin and / or mucous membranes and / or keratin fibers, the composition according to the invention.
  • the present application also relates to the use of the composition according to the invention for the manufacture of a dermatological composition.
  • said low solubility compound (active) represents
  • the composition must have a hardness ranging from 20 to 2000 g and better still from 20 to 1500 g, in particular from 20 to 900 g and for example from 150 to 600 g.
  • the hardness of the composition according to the invention is such that the composition is self-supporting and can disintegrate easily to form a satisfactory deposit on the skin and the lips.
  • the composition of the invention resists impact well.
  • the composition in the form of stick has the behavior of a deformable and flexible elastic solid, giving the application a remarkable elastic softness.
  • the stick compositions of the prior art do not have this property of elasticity and flexibility.
  • amphiphilic compound or compounds which can be used in the composition of the invention comprise a lipophilic part linked to a polar part, the lipophilic part comprising a carbon chain having at least 8 carbon atoms in particular, from 18 to 32 carbon atoms and better still from 18 to 28 carbon atoms.
  • the polar part of this or these amphiphilic compounds is the remainder of a compound chosen from alcohols and polyols having from 1 to 12 hydroxyl groups, the polyoxyalkylenes comprising at least 2 units oxyalkylenated and having from 0 to 20 oxypropylenated units and / or from 0 to 20 oxyethylenated units.
  • the amphiphilic compound is an ester chosen from hydroxystearates, oleates, isostearates of glycerol, sorbitan or methylglucose, or else branched fatty alcohols C 12 to C 2 6 such as octyldodecanol and their mixtures.
  • esters monoesters and mixtures of mono- and di-esters are preferred.
  • the level of amphiphilic compound and that of the heteroatom polymer are chosen according to the desired gel hardness and according to the particular application envisaged.
  • the respective amounts of polymer and of amphiphilic compound must be such that they allow obtaining a disintegrating stick.
  • the amount of polymer (in active material) represents from 0.5 to 80% of the total weight of the composition and better still from 5 to 40%.
  • the amount of amphiphilic compound represents in practice from 0.1% to 35% of the total weight of the composition, preferably from 1 to 20% and better still from 2 to 15%.
  • the liquid fatty phase of the composition contains more than 40%, better still more than 50% and up to 100% by weight of liquid oil (s) having a group similar to that of the heteroatom links.
  • the liquid fatty phase structured by a polyamide-type skeleton contains a majority amount, namely greater than 50% and up to 100% by weight of the total weight of the liquid fatty phase, of oil or mixture of oils.
  • apolar liquids especially hydrocarbon liquids.
  • this fatty phase preferably contains more than 40%, better still more than 50% by weight and up to 100% by weight, of oil or mixture of silicone liquid oils, based on the total weight of the liquid fatty phase.
  • this fatty phase advantageously contains more than 40%, better still more than 50% and up to 100% by weight, of oil or mixture of liquid non-polar oils, in particular hydrocarbons, based on the total weight of the liquid fatty phase.
  • the polar oils which can be used in the context of the invention are:
  • oils with a high triglyceride content consisting of fatty acid and glycerol esters, the fatty acids of which can have various chain lengths, the latter possibly being linear or branched, saturated or unsaturated; these oils are in particular the oils of wheat germ, corn, sunflower, shea, castor, sweet almonds, macadamia, apricot, soy, rapeseed, cotton, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, avocado, hazelnut, grape or blackcurrant seed, evening primrose, millet, barley, quinoa, olive, rye, safflower, birch , passion flower, muscat rose; or the triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810, 812 and 818 by the company Dynamit Nobel;
  • R 1 5 COOR 1 6 in which Ru represents the remainder of a linear or branched higher fatty acid comprising from 1 to 40 and better still from 7 to 19 carbon atoms and R IO represents a hydrocarbon chain branched containing from 1 to 40 and better still 3 to 20 carbon atoms, with R15 + R ⁇ 6 ⁇ 10 such as, for example, Purcellin oil (ketostearyl octanoate), isononyl isononanoate, C alcohol benzoate 12 to C 15 , isopropyl myristate, ethyl-2-hexyl palmitate, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols; hydroxyl esters such as isostearyl lactate, di-isostearyl malate; and pentaerythritol esters;
  • Ru represents the remainder of a linear or branched higher fatty acid comprising from 1 to 40 and better still from 7 to 19 carbon atom
  • apolar oils which can be used in the context of the invention are in particular silicone oils such as polydimethylsiloxanes (PDMS) volatile or not, linear or cyclic, liquid at room temperature; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy or phenyl groups, pendant and / or at the end of the silicone chain, groups each having from 2 to 24 carbon atoms; phenylated silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates; linear or branched hydrocarbons or fluorocarbons of synthetic or mineral origin, volatile or not such as volatile paraffin oils (such as isoparaffins, isododecane) or non-volatile and its derivatives, petrolatum, polyde
  • the structured oils are nonpolar oils of the hydrocarbon type of mineral or synthetic origin, chosen in particular from hydrocarbons, in particular alkanes such as parlameam oil, isoparaffins including isododecane, squalane and their mixtures.
  • the liquid fatty phase represents, in practice, from 5 to 99% of the total weight of the composition, preferably from 20 to 75%.
  • the composition according to the invention may be in the form of a dermatological tinted composition or for caring for keratin materials such as the skin, the lips and / or the integuments, in the form of a composition for sun protection or for personal hygiene. in particular in the form of a deodorant or make-up removing product in the form of a stick. It can in particular be used as a care base for the skin, the integuments or the lips (lip balms, protecting the lips from the cold and / or from the sun and / or wind, care cream for the skin, the nails or the hair).
  • composition of the invention may also be in the form of a colored product for making up the skin, in particular a foundation, optionally having care or treatment properties, a blush, a blush or eyelids, a product concealer, eyeliner, body makeup product; make-up of the lips such as a lipstick, possibly having care or treatment properties; makeup makeup appendages such as nails, eyelashes in particular in the form of a bread mascara, eyebrows and hair in particular in the form of pencil.
  • the composition of the invention can be a cosmetic product containing cosmetic and / or dermatological active ingredients.
  • the composition of the invention must be cosmetically or dermatologically acceptable, ie contain a physiologically acceptable medium which is non-toxic and capable of being applied to the skin, the integuments or the lips of human beings.
  • cosmetically acceptable is meant within the meaning of the invention a composition of pleasant appearance, odor and feel.
  • the composition contains a coloring material which can be chosen from lipophilic dyes, hydrophilic dyes, pigments and nacres usually used in cosmetic or dermatological compositions, and mixtures thereof. This coloring material is generally present in an amount of 0.01 to 40% of the total weight of the composition, preferably from 1 to 35% and better still from 5 to 25%.
  • the coloring matter essentially contains pigments and / or nacres in order to obtain a covering make-up, that is to say that does not reveal the skin, the lips or the integuments.
  • the pigments also make it possible to reduce the tacky feel of the compositions, unlike soluble dyes.
  • the liposoluble dyes are for example Sudan red, DC Red 17, DC Green 6, ⁇ -carotene, soybean oil, Sudan brown, DC Yellow 1 1, DC Violet 2, DC orange 5 , quinoline yellow, annatto. They can represent from 0 to 20% of the weight of the composition and better still from 0.1 to 6% (if present).
  • the pigments can be white or colored, mineral and / or organic, coated or not. Mention may be made, among the mineral pigments, of titanium or zinc dioxide, optionally treated in surface, zirconium or cerium oxides, as well as iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate and ferric blue.
  • the organic pigments there may be mentioned carbon black, pigments of the D & C type, and lakes based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum.
  • the pigments can represent from 0 to 40%, preferably from 1 to 35%, and better still from 2 to 25% of the total weight of the composition.
  • the nacreous pigments can be chosen from white nacreous pigments such as mica coated with titanium, or with bismuth oxychloride, colored nacreous pigments such as mica titanium with iron oxides, mica titanium with in particular ferric blue or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. They can represent from 0 to 20% of the total weight of the composition and better still from 0.1 to 15% (if present).
  • An object of the present application also relates to a cosmetic treatment method such that a cosmetic composition according to the invention is applied to the skin, the lips and / or the integuments.
  • the present application also relates to the use of a composition according to the present invention for the manufacture of a dermatological composition for caring for and / or treating the skin.
  • composition according to the invention can be produced by known methods, generally used in the cosmetic or dermatological field. It can be manufactured by the process which consists in heating the polymer at least to its softening temperature, in adding the amphiphilic compound (s), the coloring matters and the additives thereto then mixing the whole until obtaining a clear, transparent solution. The homogeneous mixture obtained can then be poured into a suitable mold such as a lipstick mold or directly into the packaging articles (case or cup in particular).
  • Example 1 W / O Foundation Phase A - Sorbitan Isostearate (Arlacel 987 from Uniquema) 4.5%
  • Phase B is heated to 120 ° C., with stirring, then homogenized using a Rainery homogenizer rotating at
  • Phase A is then added, followed by phase C pre-ground using a three-cylinder mill.
  • Phase D and phase E are then added slowly and regularly to the previous mixture brought back to 100 ° C with a Heidolph homogenizer. The whole is left in contact for 10 min and then poured into cups.
  • the product obtained is solid, easy to finger grip; it is fresh and spreads well and forms a uniform, light deposit on the skin.
  • the makeup obtained is natural and satin. Its hardness in g (texturometer) is 35. It has skin smoothing properties, treatment of wrinkles and immediate fine lines and over time.
  • Example 1 The manufacture of this foundation is identical to that of Example 1.
  • the product obtained has a beautiful solid texture and has the same properties, in particular of anti-wrinkle treatment and smoothing of the skin, as that of Example 1.
  • the product obtained still has a beautiful solid texture and has the same cosmetic properties as that of Example 1.
  • This foundation differs from that of Example 1 by the use of 17% of Uniclear 80 instead of 15%.
  • the product obtained is solid and has a hardness in g of 49.2.

Abstract

La présente invention concerne une cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100000 et de préférence allant de 1 000 à 30 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées, ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses repésentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.

Description

COMPOSITION CONTENANT DES DERIVES LIPOPHILES D'ACIDES AMINÉS STRUCTURÉE PAR UN POLYMÈRE
La présente invention se rapporte à une composition cosmétique ou dermatologique notamment de soin et/ou de traitement et/ou de maquillage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, contenant une phase grasse liquide, structurée par un polymère particulier.
Dans la demande de brevet EP 1 068 856, la Demanderesse décrit une composition notamment cosmétique contenant au moins une matière colorante et une phase grasse liquide structurée par un polymère particulier.
La phase grasse liquide de cette composition cosmétique de l'art antérieur présente les principaux avantages suivants : - son exsudation et sa migration dans les rides et les ridules sont limitées ; - elle permet l'obtention d'un film brillant exempt de cires. La non-migration de la phase grasse liquide est particulièrement recherchée pour un rouge à lèvres. La migration est le débordement de la composition en dehors du tracé original, une migration importante de la phase grasse liquide chargée de matières colorantes conduit à un effet inesthétique autour des lèvres, accentuant particulièrement les rides et les ridules. Cette migration est souvent citée par les femmes comme un défaut majeur des rouges à lèvres classiques. De façon générale, dans les produits cosmétiques ou dermatologiques, il est courant de trouver une phase grasse liquide structurée, à savoir gélifiée et/ou rigidifiée, ceci est notamment le cas dans les compositions solides comme les déodorants, les baumes et les rouges à lèvres, les produits anti-cerne et les fonds de teint coulés. Cette structuration est généralement obtenue à l'aide de cires ou de charges.
Le problème posé à la base de la présente demande est que certains composés généralement utilisés dans des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques sont difficilement voire pas du tout solubles dans la phase grasse structurée par un polymère particulier utilisée dans la présente demande. Ceci confère au film de composition des propriétés d'inhomogénéité, de matité et de toucher plus ou moins rugueux.
De façon avantageuse et inattendue, la Demanderesse a trouvé que l'utilisation de dérivés lipophiles d'acide aminé permettait de solubiliser un grand nombre de composés de faible solubilité dans la phase grasse utilisée dans la présente demande. De plus, la composition structurée selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit facilement manipulable puisqu'il peut être préparé en « stick ». Cette composition présente encore l'avantage de ne pas couler et de ne pas migrer, notamment au niveau des yeux.
Par composition structurée par un polymère au sens de la présente demande, on entend une composition qui comprend un polymère en une teneur telle que cette composition est gélifiée et/ou rigidifiée.
Par "composition gélifiée" au sens de la présente invention, on entend une composition dont la viscosité mesurée dans les conditions suivantes :viscosimètre Rhéomat 180 commercialisé par la société
Mettler Toledo équipé du matériel TN Contraves avec adaptateur pour système normalisé MSR 1 à 5, mesure dans un bain thermostaté à 25°C, vitesse de rotation des mobiles : fixe à 200tr/mn, est comprise entre 0,01 et 60 poises, après un cisaillement de 30 secondes à 200tr/mn.
Par "composition rigidifiée" au sens de la présente invention, on entend une composition de dureté allant de 20 à 2000g de préférence 20 à 1500g et de manière encore plus préférée de 20 à 900g et par exemple de 150 à 600 g. Cette dureté peut être mesurée selon une méthode de pénétration d'une sonde dans ladite composition et en particulier à l'aide d'un analyseur de texture (par exemple TA-XT2i de chez Rhéo) équipé d'un cylindre en ébonite de 25 mm de haut et 8 mm de diamètre. La mesure de dureté est effectuée à 20°C au centre de 5 échantillons de la dite composition. Le cylindre est introduit dans chaque échantillon de composition à une pré-vitesse de 2mm/s puis à une vitesse de 0,5 mm/s et enfin à une post-vitesse de 2mm/s, le déplacement total étant de 1mm. La valeur relevée de la dureté est celle du pic maximum. L'erreur de mesure est de +/- 50 g. La dureté peut aussi être mesurée par la méthode dite du fil à couper le beurre, qui consiste à couper un bâton de rouge à lèvres de 8, 1 mm et à mesurer la dureté à 20°C, au moyen d'un dynamomètre DFGHS 2 de la société Indelco-Chatillon se déplaçant à une vitesse de l OOmm/minute. Elle est exprimée comme la force de cisaillement (exprimée en gramme) nécessaire pour couper un stick dans ces conditions. Selon cette méthode la dureté d'une composition en stick selon l'invention va de 30 à 300 g, de préférence de 30 à 250 g et par exemple de 30 à 150 g.
Par "phase grasse liquide", au sens de la présente demande, on entend une phase grasse liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760mm de Hg), composée d'un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante, appelés aussi huiles, compatibles entre eux, plus particulièrement il s'agit de la phase de la composition selon la présente demande qui comprend le polymère particulier.
La composition cosmétique selon l'invention peut non seulement être utilisée dans des produits de maquillage des lèvres comme les rouges à lèvres, les crayons à lèvres, mais aussi dans des produits de soin et/ou de traitement de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres, comme les produits en stick de protection solaire de la peau du visage ou des lèvres, dans des produits de maquillage de la peau et/ou des phanères, aussi bien du visage que du corps humain, comme les fonds de teints coulés en stick ou en coupelle, les produits anti-cerne et les produits de tatouage éphémère, dans des produits d'hygiène corporelle comme les démaquillants, les déodorants notamment en stick, et dans des produits de maquillage des yeux comme les "eye-liners" sous forme de crayon et les mascaras pains. La présente demande a pour objet une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100 000, allant de préférence de 1 000 à 30 000, et de manière plus préférée de 2 000 à 8 000 comportant a) un squelette polymérique, présentant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses représentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatomes et des chaînes grasses.
De préférence, ladite composition comprendra également un actif qui sera souvent un composé de faible solubilité dans la phase comprenant le polymère. Par "chaîne grasse pendante" au sens de la présente demande, on entend une chaîne hydrocarbonée contenant de 6 à 120 atomes de carbone et liée au squelette polymérique au niveau d'un motif de répétition non terminal.
Par "chaîne grasse terminale" au sens de la présente demande, on entend une chaîne hydrocarbonée contenant de 6 à 120 atomes de carbone et liée au squelette polymérique au niveau d'un motif de répétition terminal.
Par "polymère", on entend au sens de l'invention un composé ayant au moins deux motifs de répétition, et de préférence 3 motifs identiques.
Par "chaîne fonctionnalisée" au sens de l'invention, on entend une chaîne alkyle comportant un ou plusieurs groupes fonctionnels ou réactifs notamment choisis parmi les groupes hydroxyle, éther, oxyalkylène ou polyoxyalkylène, acide carboxylique, aminé, halogène dont les groupes fluorés ou perfluorés, ester, siloxane, polysiloxane.
En outre, les atomes d'hydrogène d'une ou plusieurs chaînes grasses peuvent être substitués au moins partiellement par des atomes de fluor. Par "motif de répétition hydrocarboné", on entend au sens de l'invention un motif ou chaînon comportant de 2 à 80 atomes de carbone, de préférence de 2 à 60 atomes de carbone, et de manière encore plus préférée 3 à 40 atomes de carbone, portant des atomes d'hydrogène et éventuellement des atomes d'oxygène, qui peut être linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé. Ces motifs ou chaînons comprennent, en outre, chacun de un à plusieurs hétéroatomes non pendants et se trouvant dans le squelette polymérique. De préférence, ces motifs comportent au moins un atome d'azote non pendant.
Le polymère utilisé dans la composition de la présente invention est un polymère insoluble dans l'eau, présentant au plus un groupement ionisable. De préférence, il est non-ionique.
Le polymère utilisé dans la composition de la présente invention comprend avantageusement de 40 à 98 %, et mieux de 50 à 95 %, de chaînes grasses par rapport au nombre total des chaînons ou motifs à hétéroatomes et des chaînes grasses. La nature et la proportion des chaînons à hétéroatomes est fonction de la nature de la phase grasse liquide et est en particulier similaire à la nature de la phase grasse. Ainsi, plus les chaînons à hétéroatomes sont polaires et en proportion élevée dans le polymère, ce qui correspond à la présence de plusieurs hétéroatomes, plus le polymère a de l'affinité avec les huiles polaires. En revanche, plus les chaînons à hétéroatomes sont peu polaires voire apolaires ou plus ces chaînons à hétéroatomes sont en proportion faible, plus le polymère a de l'affinité avec les huiles apolaires. Les chaînons ou motifs à hétéroatomes comprennent chacun de un ou plusieurs hétéroatomes choisis en particulier parmi les atomes d'azote, de soufre, de phosphore et leurs associations, associés éventuellement à un ou plusieurs atomes d'oxygène. Ces motifs peuvent, en outre, comprendre un groupement polaire du type carbonyle.
Les chaînons ou motifs à hétéroatomes sont en particulier des chaînons comportant des chaînons hydrocarbonés et des chaînons siliconés formant un squelette organopolysiloxane, des chaînons amide formant un squelette du type polyamide, des chaînons "isocyanates" ou mieux carbamate et/ou urée formant un squelette polyuréthane, polyurée et/ou polyurée-uréthane. De préférence, ces chaînons ou motifs à hétéroatomes sont des amides. Avantageusement, les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins des hétéroatomes du squelette polymérique.
Entre les motifs hydrocarbonés, le polymère peut comprendre des motifs oxyalkylénés.
Les chaînes grasses sont liées au squelette polymérique par un groupe de liaison qui peut être une liaison simple, un groupe urée, uréthane, ester, éther, aminé, thioéther, thioester, thiourée, thiouréthane, ou leurs associations. De préférence, le groupe de liaison est le groupe ester.
Comme polymères structurant préférés utilisables dans l'invention, on peut citer les polyamides ramifiés par des chaînes grasses pendantes et/ou terminales ayant de 6 à 120 atomes de carbone et notamment de 12 à 68 atomes de carbone, les chaînes grasses terminales et/ou les chaînes pendantes étant liées au squelette polyamide par des groupes ester.
Ces polymères sont de préférence des polymères résultant d'une polycondensation entre un diacide carboxylique à au moins 32 atomes de carbone (ayant notamment de 32 à 44 atomes de carbone) avec une diamine ayant au moins 2 atomes de carbone (ayant notamment de 2 à 36 atomes de carbone). Le diacide est de préférence un dimère d'acide gras ayant au moins 16 atomes de carbone comme l'acide oléïque, linoléïque, linolénïque. La diamine est de préférence l 'éthylène diamine, l'hexylène diamine, l'hexaméthylène diamine, le phénylène diamine, l'éthylène triamine et encore mieux l'éthylène diamine. Pour les polymères comportant un ou 2 groupements d'acide carboxylique terminaux, il est avantageux de les estérifier par un monoalcool ayant au moins 4 atomes de carbone, de préférence de 10 à
36 atomes de carbone et mieux de 12 à 24 et encore mieux de 16 à 24, par exemple à 18 atomes de carbone. Ces polymères sont plus spécialement ceux décrits dans le document US-A-5783657 de la société Union Camp. Chacun de ces polymères satisfait notamment à la formule (III) suivante :
R21 - O - - O - R21
Figure imgf000008_0001
dans laquelle n désigne un nombre entier de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; R21 est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone et notamment de 4 à 24 atomes de carbone ; R22 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C à C55 à condition que 50 % au moins des groupes R22 représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C55 ; R23 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvu d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d' oxygène ou d'azote ; et R24 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à C.o ou une liaison directe à R23 ou à un autre R24 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R23 et R24 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R24-N-R23, avec au moins 50 % des R24 représentant un atome d'hydrogène.
Dans le cas particulier de la formule (III), les chaînes grasses terminales éventuellement fonctionnalisées au sens de l'invention sont les chaînes terminales liées au dernier hétéroatome, ici azote, du squelette polyamide.
En particulier, les groupes ester de la formule (III), qui font partie des chaînes grasses terminales et/ou pendantes au sens de l'invention, représentent de 15 à 40 % du nombre total des groupes ester et amide et mieux de 20 à 35 %. De plus, n représente avantageusement un nombre entier allant de 1 à 10 et mieux de 1 à 5, bornes incluses. De préférence, R I est un groupe alkyle en Cj2 à C22 et de préférence en C_6 à C22. Avantageusement, R22 peut être un groupe hydrocarboné (alkylène) en Cio à C42. De préférence, 50 % au moins et mieux 75 % au moins des R22 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone. Les autres R22 sont des groupes hydrogénés en C à Cι et de préférence en C à Cι2. De préférence, R23 représente un groupe hydrocarboné en C2 à C36 ou un groupe polyoxyalkyléné et R24 représente un atome d'hydrogène. De préférence, R23 représente un groupe hydrocarboné en C à C.2.
Les groupes hydrocarbonés peuvent être des groupes linéaires, cycliques ou ramifiés, saturés ou insaturés. Par ailleurs, les groupes alkyles et alkylènes peuvent être des groupes linéaires ou ramifiés, saturés ou non.
Selon l'invention, la structuration de la phase grasse liquide est obtenue à l'aide d'un ou plusieurs polymères de formule (III). En général, les polymères de formule (III) se présentent sous forme de mélanges de polymères, ces mélanges pouvant en outre contenir un produit de synthèse correspondant à un composé de formule (III) avec n valant 0, c'est-à-dire un diester.
Comme polymère structurant utilisable dans l'invention, on peut encore citer les résines polyamides résultant de la condensation d'un acide di-carboxylique aliphatique et d'une diamine (incluant les composés ayant plus de deux groupes carbonyle et deux groupes aminé), les groupes carbonyle et aminé de motifs unitaires adjacents étant condensés par une liaison amide. Ces résines polyamides sont notamment celles commercialisées sous la marque Versamid® par les sociétés General Mills, Inc. et Henkel Corp. (Versamid 930, 744 ou 1655) ou par la société Olin Mathieson Chemical Corp., sous la marque Onamid® notamment Onamid S ou C. Ces résines ont une masse moléculaire moyenne en poids allant de 6000 à 9000. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut se référer aux documents US-A-3645705 et US-A-3148125. Plus spécialement, on utilise le Versamid® 930 ou 744.
On peut aussi utiliser les polyamides vendus ou fabriqués par la société Arizona sous les référnces Uni-Rez (2658, 2931 , 2970, 2621 , 2613, 2624, 2665, 1554, 2623, 2662) et le produit vendu sous la référence Macromelt 6212 par la société Henkel. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut se référer au document US- A-5500209.
De façon avantageuse, le polymère de la composition de l'invention comprend une masse moléculaire moyenne en poids allant de 1000 à 30000, de préférence allant de 2000 à 20000, et mieux de 2000 à 10000
A titre d'exemple de polymères structurant utilisables dans la composition selon l' invention, on peut citer les produits commerciaux fabriqués ou vendus par la société Arizona Chemical sous les noms
Uniclear 80 et Uniclear 100. Ils sont vendus respectivement sous forme de gel à 80 % (en matière active) et à 100 % (en matière active) dans une huile minérale. Ils ont un point de ramollissement de 88 à 105°C. Ces produits commerciaux sont un mélange de copolymère d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine, de masse moléculaire moyenne d'environ 6000. Les groupes ester terminaux résultent de l'estérification des terminaisons d'acide restantes par l'alcool cétylique, stéarylique ou leurs mélanges (appelés aussi alcool cétylstéarylique). Les polymères structurant de la composition de l'invention ont avantageusement une température de ramollissement supérieure à 60°C et pouvant aller jusqu'à 190°C. De préférence, ils présentent une température de ramollissement inférieure à 150°C, allant de 70 à 130°C et mieux de 80°C à 105°C. Cette température de ramollissement est plus basse que celle des polymères structurant connus, ce qui facilite la mise en œuvre des polymères objet de l'invention et limite les détériorations de la phase grasse liquide.
Les polymères utilisés dans la présente demande présentent du fait de leur chaîne grasse, une bonne solubilité dans les huiles (à savoir composés liquides, non miscibles à l'eau) et donc conduisent à des compositions macroscopiquement homogènes même avec un taux élevé (au moins 25%) de polymère, contrairement aux polymères de l'art antérieur exempts de chaîne grasse. Avantageusement, le polymère est associé à au moins un composé amphiphile liquide à température ambiante, de valeur de balance hydrophile/lipophile (HLB) inférieure à 12 et notamment allant de 1 à 8 et de préférence de 1 à 5 et mieux de 3 à 5. Selon l 'invention, on peut utiliser un ou plusieurs composés amphiphiles. Ces composés amphiphiles ont pour but de renforcer les propriétés structurantes du polymère à hétéroatomes, de faciliter la mise en œuvre du polymère et d'améliorer la capacité à déposer du stick, lorsque la composition selon la présente demande est formulée en stick. Ils peuvent représenter de 0, 1 % à 35% et mieux de 1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, lorsque le polymère est un polyamide, il est associé à un alcool gras linéaire ou ramifié tel que l'alcool oléique, l'alcool isocétylique, l'octyldodécanol.
En pratique, la quantité de polymère et notamment de polyamide (en matière active) représente de 0,5% à 80% du poids total de la composition et mieux de 5 à 40%.
Le dérivé lipophile d'acide aminé est de préférence - un ester choisi parmi les esters N-acylés d'aminoacide de formule (II)
R'ι(CO)N(R'2)CH(R'3χCH2)„(CO)OR'4
(II) dans laquelle : n est un entier égal à 0, 1 ou 2,
R'i représente un radical en C5 à C2ι, linéaire ou ramifié, alkyle ou alcényle ,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3, R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Ci à Cio linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C2 à Cio linéaire ou ramifié ou un reste stérol.
Dans la formule II, le groupement R'ι(CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi de préférence dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide Iaurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2- éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste, les acides gras hydrogénés d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide Iaurique.
La partie -N(R'2)CH(R*3)(CH2)n(CO)- de l'ester d'acide aminé est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, serine, thréonine, proline, hydroxyproline, β-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproïque, sarcosine, ou N-méthyl-β-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine. La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, isobutanol, 3-méthyl- l -butanol, 2-méthyl-l -butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéaryl, alcool stéaryl, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique. Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis
N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
L'ester N-acylé d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N- lauroylsarcosinate d'isopropyle de formule :
CH3-(CH2)ιoCO-N(CH3)-CH2-COO- CH2-( CH3)2. Ces esters N-acylés d'aminoacide, ainsi que leur procédé de synthèse sont décrits dans les demandes de brevet EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société Ajinomoto Co.
La composition selon l'invention comprend avantageusement au moins un composé de faible solubilité dans la phase grasse choisi parmi les actifs suivants : les dérivés d'aminophénol, les dérivés d' acide salicylique, les dérivés 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3- oxyde en particulier le 2-amino 4-dodécylaminopyrimidine 3-oxyde, la
DHEA (déhydroépiandrostérone), ses dérivés et ses précurseurs chimiques tels que la 7-hydroxy ou 7 céto-DHEA, ou encore la 3β- acétoxy-7-céto-DHEA, le cholestérol et ses esters, les stérols végétaux tels que les phytostérols et les sitostérols et leurs esters, les acides triterpènes pentacycliques, les hydroxystilbènes, les isoflavonoïdes, ou encore les agents photoprotecteurs (filtres UV notamment), le rétinol et ses dérivés, les carotenoïdes tel que le lycopène, et également les parfums, les huiles essentielles.
Les dérivés d'aminophénol utilisés sont plus particulièrement les dérivés de formule I
Figure imgf000014_0001
(I)
dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c) (a) et -CO-NR,R2
(b)-CO-O-R3 où Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci à Ce, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en C12 à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyles en Cι2 à C30, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, y compris polycycliques condensés, et éventuellement hydroxylés.
Dans la formule (I), parmi les radicaux R2 ou R alkyles linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 30 atomes de carbone, on peut citer avantageusement les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, tertiobutyle, hexyle, octyle, nonyle, 2-éthyl-hexyl, dodécyle, hexadécyle, béhényle et octadécyle, 2-butyl-octyle. De préférence, ces radicaux présentent de 1 à 12 atomes de carbone. De manière encore plus préférentielle, le radical alkyle comprend généralement de 1 à 6 atomes de carbone. On peut citer, comme radical alkyle inférieur, les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
Lorsqu'il est insaturé, on préfère un radical présentant une ou plusieurs insaturations éthyléniques, tels que plus particulièrement le radical allyle. Lorsque le radical alkyle est cyclique, on peut notamment citer le radical cyclohexyle, cholestéryle ou terbutylcyclohexyle.
Lorsqu'il est hydroxylé, le radical comprend de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 5 groupes hydroxyles. Parmi les radicaux monohydroxyalkyle, on préfère un radical contenant de préférence 1 ou 3 atomes de carbone, notamment les radicaux hydroxyméthyl, 2-hydroxyéthyl, 2 ou 3-hydroxypropyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on préfère un radical présentant de 3 à 6 atomes de carbone et de 2 à 5 groupes hydroxyles, tels que les radicaux 2,3-dihydroxypropyle, 2,3,4-trihydroxybutyle,
2,3,4,5-tétrahydroxypentyle et 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyle.
Les radicaux alkoxylés sont des radicaux alkyles, tels que notamment décrits ci-dessus, précédés d'un atome d'oxygène.
De préférence, les dérivés d'aminophénol utilisés dans la présente demande sont ceux pour lesquels l'une au moins et de préférence toutes les conditions ci-dessous sont respectées :
- la fonction -OH sur le radical phényl est en position ortho ou avantageusement en position para,
- R est choisi parmi un radical de formules (a) ou (b). Parmi les radicaux alkyle linéaire ou ramifié Ri, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, tertiobutyle, hexyle.
Le dérivé d'aminophénol utilisé de préférence dans ladite composition est un dérivé de para-aminophénol, de manière encore plus préférée, il s'agira du N-éthoxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (la) :
Figure imgf000015_0001
ou encore le N-cholestéryloxycarbonyl-4-para-aminophénol de formule (Ib) :
Figure imgf000016_0001
Ces dérivés d'aminophénol, ainsi que leur procédé de préparation, sont décrits dans les demandes de brevets WO 99/10318 et WO 99/32077.
Ces dérivés présentent une chaîne hydrocarbonée plus ou moins longue, de préférence alcoxycarbonyle, liée à l'atome d'azote. Ils présentent l'inconvénient d'être peu, voire pas du tout, solubles dans l'eau ni dans la phase grasse du type de celle utilisée dans la présente demande. Leur introduction dans des compositions cosmétiques nécessite, pour les composés à courte chaîne hydrocarbonée, "une mise en solution hydroalcoolique, qui n'est pas toujours souhaitable lorsque la composition est destinée, par exemple, à être appliquée sur le contour de l'œil.
De leur côté, les composés à longue chaîne hydrocarbonée sont insolubles dans les huiles, en raison de leur encombrement stérique, et ont tendance à recristalliser dans l'eau.
Les compositions selon la présente invention comprenant un tel dérivé d'aminophénol peuvent être utilisées comme agent dépigmentant ou blanchissant dans une composition cosmétique et/ou dermatologique. De préférence ces compositions seront utilisées pour traiter les hyperpigmentations régionales par hyperactivité mélanocytaire telles que les mélasmas idiopathiques, survenant lors de la grossesse ("masque de grossesse" ou chloasma) ou d'une contraception oestroprogestative, les hyperpigmentations localisées par hyperactivité et prolifération mélanocytaire bénigne, telles que les taches pigmentaires séniles dites lentigo actiniques, les hyperpigmentations ou dépigmentations accidentelles, éventuellement dues à la photosensibilisation ou à la cicatrisation post-lésionnelle, ainsi que certaines leucodermies, telles que le vitiligo.
La concentration en dérivés d'aminophénol de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 30%, de préférence entre 0,001 et 15% de manière encore plus préférée entre 0, 1 et 5% en poids. La quantité d'esters d'acides aminés dépendra de la quantité de dérivés d'aminophénol à solubiliser et pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids et de préférence, entre 0, 1 et 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le cas des compositions de l'invention contenant au moins un dérivé aminophénol, le milieu physiologiquement acceptable comprend de préférence au moins une huile.
Les dérivés d'acide salycilique de faible solubilité sont les dérivés de formule
Figure imgf000017_0001
dans laquelle R"ι représente un radical hydroxylé ou un ester de formule
-O-CO-R"4 dans laquelle R" est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
R"2 et RM3 indépendamment l'un de l'autre se trouvent en position 3, 4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un radical:
-(O)n-(CO)m-R"5 dans lequel n et m, indépendamment l'un de l' autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1 , à la condition que R"2 et RM3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène, et R"5 représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxylé sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"5 représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R" ι représente un radical hydroxylé. De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"5 est en position 5 du noyau benzénique et RM2 représente un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, il s'agit des dérivés d'acide n-octanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, n-octyI-5-salicyIique, n-heptyloxy-5- salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert-octylsalicylique, 3-tert- butyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3,5- diisopropylsalicylique, 5-butoxy salicylique, 5-octyloxy salicylique, propanoyl-5-salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5- salicylique, benzoyl-5-salicyIique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges.
Il est connu d'utiliser des dérivés de l'acide salicylique dans des compositions topiques, par exemple, comme agent kératolytique pour traiter l' acné ou comme agent anti-vieillissement, les demandes de brevet FR-A-2 581 542 et EP-A-378 936 décrivent de tels dérivés.
Les dérivés d'acide salicylique sont d'un grand intérêt notamment pour prévenir ou réparer les principales manifestations du vieillissement cutané que sont les ridules et rides, la désorganisation du « grain » de la peau, la modification du teint de la peau et la perte de fermeté et de tonicité de la peau. Cependant, l'utilisation de ces dérivés pose un problème dans la mesure où, lorsqu'ils sont introduits tels quels dans les compositions topiques, ils ne se solubilisent pas et restent à l'état de cristaux, ce qui rend l'utilisation de la composition les contenant, inefficace pour le traitement de la peau.
Généralement, ces dérivés sont mis en solution dans les alcools inférieurs comme l'éthanol ou l'isopropanol ou des solvants tels que l'octyldodécanol, certains glycols, les alcools gras à chaîne courte (inférieurs à C12). Cependant, ces alcools inférieurs présentent l'inconvénient de dessécher et d'irriter la peau ; on préfère donc éviter de les utiliser dans les produits de soin du corps et/ou du visage. En outre, ces solubilisants ne peuvent être introduits qu'en de petites quantités sous peine d'altérer les qualités cosmétiques (dessèchement de la peau) et la stabilité des compositions les contenant.
La concentration en dérivés d'acide salicylique de la composition selon la présente invention est comprise entre 0,001 et 15% en poids, de préférence entre 0, 1 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'esters d'acide aminé dépendra de la quantité de dérivés d'acide salicylique à solubiliser. Elle pourra être comprise entre 0,01 et 90% en poids, et de préférence entre 0, 1 et 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention comprenant au moins un dérivé salicylique peut être utilisée comme composition cosmétique ou dermatologique, et notamment pour le soin, la protection, le nettoyage et/ou le maquillage des matières kératiniques des êtres humains (peau, lèvres, fibres kératiniques telles que cheveux et cils), et notamment pour lutter contre les signes du vieillissement cutané et/ou pour lisser la peau du visage et/ou du corps et/ou pour traiter les rides et les ridules de la peau et/ou pour stimuler le processus de renouvellement épidermique et/ou pour dépigmenter et blanchir la peau et/ou pour traiter l'acné et/ou pour traiter les désordres cutanés. Par désordres cutanés, on entend en particulier le zona, les brûlures, l'eczéma, la démodécie, l'ulcère cutané, la fibrose, le contrôle des cicatrisations, le psoriasis, les prurits, les dermatites, l'ichtyose, les cors et les verrues.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3- oxydes sont les dérivés de formule générale :
Figure imgf000021_0001
dans laquelle Ru représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical -OR12 dans lequel R12 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
De préférence, π est choisi dans le groupe formé par les radicaux hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle. De préférence, R12 est choisi dans le groupe formé par les radicaux éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle.
De manière encore préférée, il s'agit du 2-amino, 4- dodecylamino-pyrimidine 3-oxyde.
Les dérivés de la famille des 2-amino-4 alkylamino pyrimidine 3 -oxydes peuvent notamment être utilisés dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique conforme à la présente invention pour prévenir et traiter les problèmes liés aux peaux sensibles et les perturbations cutanées telles que l'inconfort cutané, les tiraillements cutanés, les démangeaisons cutanées, le gonflement cutané, la rougeur cutanée et la sensation de chaleur cutanée.
Une autre famille de molécules qui entre dans la définition des molécules de faible solubilité dans l'eau est la DHEA, ses dérivés et ses précurseurs chimiques ou métaboliques La DHEA ou déhydroépiandrostérone, également connue comme 3-beta-hydroxyandrost-5-en- t7-one, ou déhydroisoandro- stérone, mais aussi trans-déhydro androstérone ou prastérone, a pour formule :
Par précurseurs de la DHEA concernés par l'invention, on entend ses précurseurs biologiques qui sont susceptibles de se transformer en DHEA au cours du métabolisme, ainsi que ses précurseurs chimiques qui peuvent se transformer en DHEA par réaction chimique exogène.
Des exemples de précurseurs biologiques sont la Δ5- prégnénolone, la 17α-hydroxy prégnénolone et le sulfate de 17α- hydroxy prégnénolone, sans que cette liste soit limitative. Par précurseurs chimiques de la DHEA, on entend notamment les saponines et leurs dérivés tels que l'hécogénine (3 beta, 5 alpha, 23r)-3-hydroxyspirostan-12-one) et Pacétate d'hécogénine, la diosgénine (5-spirosten-3 -beta-ol), le smilagénine et la sarsapogénine, ainsi que les extraits naturels en contenant, en particulier le fenugrec et les extraits de Dioscorées telles que la racine d'igname sauvage ou
Wild Yam, sans que cette liste soit limitative.
Par dérivés de la DHEA, on entend aussi bien ses dérivés métaboliques que ses dérivés chimiques. Comme dérivés métaboliques, on peut citer notamment le Δ5-androstène-3, 17-diol et notamment le 5- androstène 3β, 17β-diol, la Δ4-androstène-3, 17-dione, la 7 hydroxy
DHEA (7α-hydroxy DHEA ou 7B-hydroxy-DHEA) et la 7-céto-DHEA qui est elle-même un métabolite de la 7β-hydroxy DHEA, sans que cette liste soit limitative.
La 7α-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3 β, 17 β -diol, un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7cc- hydroxylase sur la DHEA. La 7β-hydroxy DHEA est un métabolite mineur de la DHEA, obtenu par action de la 7β-hydroxylase sur la
DHEA.
La 7 hydroxy DHEA utilisée de préférence dans les compositions selon la présente invention est la 7cc-hydroxy DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est décrit dans les demandes de brevet FR 2 771 105 et WO 94 08588.
En tant que dérivés chimiques de la DHEA, on peut encore citer les sels de DHEA et en particulier les sels hydrosolubles tel que le sulfate de DHEA ; les esters de DHEA tel que les esters d'acides hydrocarboxyliques et de DHEA en particulier ceux décrits dans le brevet US 5 736 537 ou encore le salicylate de DHEA, l'acétate de DHEA, le valérate (ou n-heptanoate) de DHEA et l'énanthate de DHEA.
On peut également citer les carbamates de DHEA, les esters de 2-hydroxy malonate de DHEA et les esters d' aminoacides de DHEA.
Enfin, on peut citer la 3β-acétoxy-7-oxo-DHEA qui peut notamment être préparée comme décrit dans les brevets US-5 869 709 et US-6 11 1
118. Cette liste n' est évidemment pas limitative.
La concentration en composé à base de DHEA dans la composition selon la présente invention, peut aller avantageusement de 0,001 à
30% en poids, de préférence de 0,01 à 20%, et de manière encore plus préférée de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Ces composés seront sous forme solubilisée entre 20°C et 90°C. Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques ;les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine, de préférence les dérivés de 1,3,5 triazine, tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4,367,390, US 4,724, 137, EP 863 145 , EP 517 104, EP 570 838, EP 796 851 , EP 775 698, EP 878 469, EP 933 376, EP 507 691 , EP 507 692 , EP 790 243 et EP 944 624 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de β-β'- diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP 669 323 et US 2,463,264 ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US 5,237,071 , US 5, 166,355, GB 2303546, DE 19726184 et EP 893 1 19 ;les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO 93/04665 ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE 19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP 0 967 200 et DE 19755649 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques actifs dans l'UV-A et/ou l'UV-B, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INCI :
Dérivés de l'acide para-aminobenzoïque :
- PABA,
- Ethyl PABA,
- Ethyl Dihydroxypropyl PABA (AmerscreenP vendu par la société Amerchol), - Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom
« ESCALOL 507 » par ISP,
- Glyceryl PABA,
- PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF. Dérivés salicyliques :
- Homosalate vendu sous le nom « EUSOLEX HMS » par RONA/EM INDUSTRIES,
- Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par HAARMANN et REIMER, - Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER,
- TEA Salicylate vendu sous le nom « NEO HEL1O AN TS » par HAARMANN et REIMER. Dérivés du dibenzoylméthane :
- Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL 1789 » par HOFFMANN LAROCHE,
- Isopropyl Dibenzoylmethane. Dérivés cinnamiques :
- Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LAROCHE,
- Isopropyl Methoxy cinnamate, - Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial
« NEO HELIOPAN E 1000 » par HAARMANN et REIMER,
- Cinoxate,
- DEA Methoxycinnamate,
- Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate.
Dérivés de β-β'-diphénylacrylate :
- Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
- Etocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF .
Dérivés de la benzophénone :
- Benzophénone- 1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF,
- Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF,
- Benzophenone-3 ou Oxybenzone vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
- Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, - Benzophenone-5,
- Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « HELISORB 11 » par NORQUAY,
- Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « SPECTRA-SORB UV-24 » par AMERICAN CYANAMID,
- Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial « UNIVUL DS-49 » par BASF,
- Benzophenone- 12.
Dérivés du benzylidène camphre : - 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL
SD » par CHIMEX,'
- 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK,
- Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL » par CHIMEX,
- Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX,
- Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX »par CHIMEX, - Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX. Dérivés de benzimidazole :
- Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK, - Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par HAARMANN et REIMER. Dérivés de triazine :
- Anisotriazine vendu sous le nom commercial « TINOSORB S » par CIBA SPECIALITY CHEMICALS,
- Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL T150 » par BASF,
- Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V, - La 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
Dérivés de benzotriazole :
- Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « SILATRIZOLE » par RHODIA CHIMIE,
- Méthylène bis-Benzotriazol Tetramethylbutylphénol vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisée en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALITY CHEMICALS.
Dérivés anthraniliques :
- Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN MA » par HAARMANN et REIMER.
Dérivés d'imidazolines : - Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline
Propionate. Dérivés de benzalmalonate :
- Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LAROCHE et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs organiques plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés suivants :
- Ethylhexyl Salicylate, - Butyl Methoxydibenzoylmethane,
- Ethylhexyl Methoxycinnamate,
- Octocrylene,
- Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid,
- Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic, - Benzophenone-3,
- Benzophenone-4,
- Benzophenone-5,
- 4-Methylbenzylidene Camphor,
- Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-Sulfonate, - Anisotriazine,
- Ethylhexyl triazone,
- Diethylhexyl Butamido Triazone,
- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, - Drometrizole Trisiloxane,
- la 2-[(p-(tertiobutylamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'- éthylhexyl- l '-oxycarbonyl)anilino]- l ,3,5-triazine
- la 2,4,6-tris[ρ'-(2'-éthylhexyl- l '-oxycarbonyl)anilino]- l ,3,5- triazine, - la 2,4-bis { [4-2-éthyl-hexyloxy]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- méthoxy-phenyl)- 1 ,3, 5 -triazine
- la 2,4,6-tris-(4' -amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine et leurs mélanges. Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi les pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires : généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium et leurs mélanges. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium, de tels nanopigments d' oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773.
Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans les compositions selon l' invention dans des proportions allant de 0, 1 à
20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
En tant que composé de faible solubilité, on pourra encore utiliser dans les compositions selon l' invention les hormones, les vitamines en particulier la vitamine E, les parfums, les céramides, les huiles essentielles, les acides gras essentiels, le rétinol et ses dérivés, les caroténoïdes et en particulier le lycopène.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants de phases grasses ou de phases aqueuses ioniques ou non ioniques, les polymères liposolubles autres que ceux cités précédemment, les gommes, les adoucissants, les opacifiants, les dispersants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les colorants comme les pigments, les nacres, les colorants liposolubles, des actifs cosmétiques comme les agents hydratants, les vitamines, les parfums ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
Les compositions dermatologiques conformes à la présente invention peuvent comprendre au moins un agent actif choisi parmi les antioxydants, les agents anti-radicaux libres, les α- ou β- hydroxyacides, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les antagonistes de substance P, les antagonistes de CGRP, les antiinflammatoires.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante (25°C et 760 mm de
Hg), et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C (mesuré par Dynamic Scanning Colorimetry), présentant une organisation cristalline anisotrope. Une cire est soluble dans la phase grasse liquide au-dessus de son point de fusion et recristallise lorsqu'on ramène la phase grasse et la cire à température ambiante.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine) ; végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés ; siliconées
(cyclométhicone, polydiméthyl-siloxanes ou PDMS) ou fluorées ; les polyalkylènes ; et leurs mélanges.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée, les cires microcristallines, les cires de polyéthylène.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs ayant au plus 8 atomes de carbone.
De plus, la composition peut comprendre une phase aqueuse dispersée dans la phase grasse pouvant contenir des actifs et ingrédients cosmétiques hydrophiles.
Les épaississants de phase aqueuse peuvent être choisis notamment parmi les polymères acryliques ou d'aminométhylpropanesulfonique acide, notamment les acides polyacryliques réticulés, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthylcellulose. Les épaississants de phase grasse peuvent être les polymères styrène/éthylène-propylène ou styrène/éthylène-propylène/styrène. Bien entendu, l'homme de l' art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'association conforme à l' invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile. Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait ou sous la forme d'un gel ou d'un gel crème, sous la forme d'une lotion, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et notamment de stick anhydre transparent
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon les procédés connus (Bangham, Standish and Watkins J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008). L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celle- ci une quantité efficace d'une composition cosmétique telle que définie ci-dessus.
La présente demande a encore pour objet la composition contenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un polymère particulier en tant que composition cosmétique et l'utilisation cosmétique de la composition cosmétique selon la présente invention. La présente demande a également pour objet un procédé de traitement cosmétique pour la protection, le soin, le nettoyage et/ou le maquillage de la peau et/ou des muqueuses et/ou des fibres kératiniques, consistant à appliquer sur la peau et/ou les muqueuses et/ou les fibres kératiniques, la composition selon l'invention.
La présente demande a aussi pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour la fabrication d'une composition dermatologique.
De manière préférée, dans les compositions selon la présente invention, ledit composé de faible solubilité (actif) représente de
0,01 % à 90% en poids et de préférence de 0, 1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition, ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids et de préférence de 0, 1 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode préféré de l' invention, la composition doit avoir une dureté allant de 20 à 2 000 g et mieux de 20 à 1500 g, notamment de 20 à 900 g et par exemple de 150 à 600 g.
La dureté de la composition selon l'invention est telle que la composition est autoportée et peut se déliter aisément pour former un dépôt satisfaisant sur la peau et les lèvres. En outre, avec cette dureté, la composition de l'invention résiste bien aux chocs.
Selon l'invention, la composition sous forme de stick a le comportement d'un solide élastique déformable et souple, conférant à l'application une douceur élastique remarquable. Les compositions en stick de l'art antérieur n' ont pas cette propriété d'élasticité et de souplesse.
Le ou les composés amphiphiles utilisables dans la composition de l'invention comprennent une partie lipophile liée à une partie polaire, la partie lipophile comportant une chaîne carbonée ayant au moins 8 atomes de carbone notamment, de 18 à 32 atomes de carbone et mieux de 18 à 28 atomes de carbone. De préférence, la partie polaire de ce ou ces composés amphiphiles est le reste d'un composé choisi parmi les alcools et les polyols ayant de 1 à 12 groupements hydroxylé, les polyoxyalkylènes comportant au moins 2 motifs oxyalkylénés et ayant de 0 à 20 motifs oxypropylénés et/ou de 0 à 20 motifs oxyéthylénés. En particulier, le composé amphiphile est un ester choisi parmi les hydroxystéarates, les oléates, les isostéarates du glycérol, du sorbitan ou du méthylglucose, ou encore les alcools gras ramifiés en C12 à C26 comme l' octyldodécanol et leurs mélanges. Parmi ces esters, on préfère les monoesters et les mélanges de mono- et de di-esters.
Le taux de composé amphiphile et celui du polymère à hétéroatome sont choisis selon la dureté de gel désirée et en fonction de l' application particulière envisagée. Les quantités respectives de polymère et de composé amphiphile doivent être telles qu' elles permettent l'obtention d'un stick délitable. En pratique, la quantité de polymère (en matière active) représente de 0,5 à 80 % du poids total de la composition et mieux de 5 à 40 %. La quantité de composé amphiphile représente en pratique de 0, 1 % à 35 % du poids total de la composition de préférence de 1 à 20% et mieux de 2 à 15%.
Avantageusement, la phase grasse liquide de la composition contient plus de 40 %, mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% en poids d'huile(s) liquide(s) ayant un groupement similaire à celui des chaînons à hétéroatome. En particulier, la phase grasse liquide structurée par un squelette de type polyamide contient une quantité majoritaire, à savoir supérieure à 50 % et jusqu'à 100% en poids du poids total de la phase grasse liquide, d'huile ou mélange d'huiles liquides apolaires notamment hydrocarbonées. Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère à squelette partiellement siliconé, cette phase grasse contient, de préférence, plus de 40 %, mieux plus de 50 % en poids et jusqu'à 100% en poids, d'huile ou mélange d'huiles liquides siliconées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide. Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère apolaire du type hydrocarboné, cette phase grasse contient avantageusement plus de 40 %, mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% en poids, d'huile ou mélange d'huiles apolaires liquides, notamment hydrocarbonées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide. En particulier, les huiles polaires utilisables dans le cadre de l'invention sont :
- les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constituées d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d' olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel;
- les huiles ou esters de synthèse de formule R15COOR16 dans laquelle Ru représente le reste d'un acide gras supérieur linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 et mieux de 7 à 19 atomes de carbone et RI O représente une chaîne hydrocarbonée ramifiée contenant de 1 à 40 et mieux 3 à 20 atomes de carbone, avec R15 + Rι6 ≥ 10 comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le benzoate d'alcool en C12 à C15, le myristate d'isopropyle, le palmitate d' éthyl-2-hexyle, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; les esters hydroxyles comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ;
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone;
- les alcools gras en C8 à C26 comme l' alcool oléique ;
- les acides gras en C8 à C26 comme l' acide oléique - leurs mélanges.
Les huiles apolaires utilisables dans le cadre de l'invention sont en particulier les huiles siliconées telles que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non, linéaires ou cycliques, liquides à température ambiante ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, des diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates ; les hydrocarbures ou fluorocarbures linéaires ou ramifiés d'origine synthétique ou minérale, volatils ou non comme les huiles de paraffine volatiles (telles que les isoparaffines, l'isododécane) ou non volatiles et ses dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane, et leurs mélanges. De préférence, les huiles structurées, et plus spécialement celles structurées par les polyamides et en particulier ceux de formules (I) ou les polyuréthanes ou les polyurées ou les polyurée-polyuréthanes, sont des huiles apolaires du type hydrocarboné d'origine minérale ou synthétique, choisies en particulier parmi les hydrocarbures notamment les alcanes comme l'huile de parléam, les isoparaffines dont l' isododécane, le squalane et leurs mélanges. La phase grasse liquide représente, en pratique, de 5 à 99 % du poids total de la composition, de préférence de 20 à 75 %.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition teintée dermatologique ou de soin des matières kératiniques comme la peau, les lèvres et/ou les phanères, sous forme d'une composition de protection solaire ou d'hygiène corporelle notamment sous forme de produit déodorant ou démaquillant sous forme de stick. Elle peut notamment être utilisée comme base de soin pour la peau, les phanères ou les lèvres (baumes à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent, crème de soin pour la peau, les ongles ou les cheveux).
La composition de l'invention peut également se présenter sous la forme d'un produit coloré de maquillage de la peau, en particulier un fond de teint, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eye-liner, un produit de maquillage du corps ; de maquillage des lèvres comme un rouge à lèvres, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement ; de maquillage des phanères comme les ongles, les cils en particulier sous forme d'un mascara pain, les sourcils et les cheveux notamment sous forme de crayon. En particulier, la composition de l'invention peut être un produit cosmétique contenant des actifs cosmétiques et/ou dermatologiques.
Bien entendu la composition de l'invention doit être cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, à savoir contenir un milieu physiologiquement acceptable non toxique et susceptible d'être appliquée sur la peau, les phanères ou les lèvres d'êtres humains. Par cosmétiquement acceptable, on entend au sens de l'invention une composition d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. Selon l'invention, la composition contient une matière colorante qui peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges. Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 40 % du poids total de la composition, de préférence de 1 à 35 % et mieux de 5 à 25 %.
De préférence, la matière colorante contient essentiellement des pigments et/ou des nacres en vue d'obtenir un maquillage couvrant, c'est-à-dire ne laissant pas voir la peau, les lèvres ou les phanères. Les pigments permettent, en outre, de réduire le toucher collant des compositions, contrairement à des colorants solubles.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 1 1 , le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Ils peuvent représenter de 0 à 20 % du poids de la compositions et mieux de 0, 1 à 6 % (si présents).
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane ou de zinc, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent représenter de 0 à 40 %, de préférence de 1 à 35 %, et mieux de 2 à 25 % du poids total de la composition.
Les pigments nacrés (ou nacres) peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0 à 20 % du poids total de la composition et mieux de 0, 1 à 15 % (si présents).
Un objet de la présente demande concerne encore un procédé de traitement cosmétique tel que l'on applique sur la peau, les lèvres et/ou les phanères une composition cosmétique selon l'invention. La présente demande concerne également l'utilisation d'une composition selon la présente invention pour la fabrication d'une composition dermatologique de soin et/ou de traitement de la peau.
La composition selon l'invention peut être fabriquée par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. Elle peut être fabriquée par le procédé qui consiste à chauffer le polymère au moins à sa température de ramollissement, à y ajouter le ou les composés amphiphiles, les matières colorantes et les additifs puis à mélanger le tout jusqu'à l' obtention d'une solution claire, transparente. Le mélange homogène obtenu peut alors être coulé dans un moule approprié comme un moule de rouge à lèvres ou directement dans les articles de conditionnement (boîtier ou coupelle notamment).
Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans en limiter la portée. EXEMPLES
Exemple 1 : Fond de teint E/H Phase A - isostéarate de sorbitane (Arlacel 987 d'Uniquema) 4,5%
- conservateur 0,2%
Phase B - 7 céto-DHEA 0,5%
- Uniclear 80 15%
- octyl-2-dodécanol 3,6%
- N-lauroylsarcosinate d'isopropyle 1 1 %
Phase C
- dioxide de titane 4, 1 %
- iso-paraffine hydrogénée 7%
- oxyde de fer 1 ,3%
Phase D
- parfum 0,65%
Phase E
-eau qsp 100% - conservateur 0,3%
- sulfate de magnésium 0,7%
- propylène glycol 3%
La phase B est chauffée à 120°C, sous agitation, puis homogénéisée à l'aide d'un homogénéisateur Rainery tournant à
300trs/mn. On ajoute ensuite la phase A puis la phase C prébroyée à l'aide d'un broyeur tri-cylindre. On ajoute ensuite doucement et régulièrement la phase D et la phase E au mélange précédent ramené à 100°C avec un homogénéisateur Heidolph. L'ensemble est laissé au contact pendant 10 mn puis coulé dans des coupelles.
Le produit obtenu est solide, de prise au doigt facile ; il est frais et s'étale bien et forme sur la peau un dépôt homogène, léger. Le maquillage obtenue est naturel et satiné. Sa dureté en g (au texturometre) est de 35. Il présente des propriétés de lissage de la peau, de traitement des rides et ridules immédiates et dans le temps.
Exemple 2 : Fond de teint solide E/H Phase A
- isostéarate de sorbitane (Arlacel 987 d'Uniquema) 4,5%
- conservateur 0,2%
Phase B
- n-octanoyl 5-salicylique 1 %
- Uniclear 80 15%
- octyl-2-dodécanol 3,6%
- N-lauroylsarcosinate d'isopropyle 6% - isododécane 5%
- vitamine E 0,5%
Phase C
- dioxyde de titane 4, 1 % - iso-paraffine hydrogénée 7%
- oxyde de fer 1 ,3 %
- poudre de nylon 8%
Phase D - parfum 0,65%
Phase E
- eau qsp 100%
- conservateur 0,3% - sulfate de magnésium 0,7%
- propylène glycol 3%
La fabrication de ce fond de teint est identique à celle de l'exemple 1. Le produit obtenu a une belle texture solide et présente les mêmes propriétés, notamment de traitement anti-rides et de lissage de la peau, que celui de l'exemple 1.
Exemple 3 : Fond de teint E/H
Phase A
- isostéarate de sorbitane (Arlacel 987 d'Uniquema) 6%
- conservateur 0,2%
Phase B
- n-octanoyl 5-salycilique 1 %
- Uniclear 80 15%
- octyl-2-dodécanol 3,6% - N-lauroylsarcosinate d'isopropyle 1 1 %
- isododécane 22,5% cyclohexadimethylsiloxane (8 cSt)
(DC246 de Dow Corning) 5%
Phase C
- vitamine C en poudre 0,5%
- dioxyde de titane 4, 1 %
- iso-paraffine hydrogénée 3,3%
- oxyde de fer 10,7% - poudre de nylon 4%
Phase D
- parfum 0,65% Phase E
- eau qsp 100%
- conservateur 0,2%
- sulfate de magnésium 0,7%
Le produit obtenu a encore une belle texture solide et présente les mêmes propriétés cosmétiques que celui de l'exemple 1.
Exemple 4 : Fond de teint E/H
Ce fond de teint se différencie de celui de l'exemple 1 par l'emploi de 17% d'Uniclear 80 au lieu de 15%. Le produit obtenu est solide et présente une dureté en g de 49,2.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé lipophile d'acide aminé choisi parmi les esters d'acide aminé de formule (II)
R' 1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4
(II) dans laquelle : n est un entier égal à 0, 1 ou 2,
R'i représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C2ι , linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R' représente un radical alkyle en Ci à Cio linéaire ou ramifié, ou un radical alcényle en C2 à C10 linéaire ou ramifié, ou un reste stérol, et au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100000 et de préférence allant de 1 000 à 30 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome et b) éventuellement au moins une chaîne grasse pendante et/ou au moins une chaîne grasse terminale, éventuellement fonctionnalisées, ayant de 12 à 120 atomes de carbone, liées à ces motifs, les chaînes grasses représentant de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
2. Composition selon la revendication 1 telle que ledit ester d'acide aminé est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle :
CH3-(CH2)ι0CO-N(CH3)-CH2-COO- CH2-( CH3)2.
3. Composition selon l' une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses du polymère représentent de 50 à 95 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les motifs à hétéroatomes sont des amides.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins desdits hétéroatomes du squelette polymérique.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les chaînes grasses terminales sont liées au squelette par des groupes ester.
7. Composition selon l'une des revendications 4 à 6, caractérisée en ce que les chaînes grasses ont de 12 à 68 atomes de carbone.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère est choisi parmi les polymères de formule (III) suivante :
R21 - O - O - R21
Figure imgf000043_0001
dans laquelle n désigne un nombre de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide R 21 est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone ; R22 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C55 à condition que 50 % au moins des groupes R représentent un groupe hydrocarboné en C30 à C55 ; R représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvus d'au moins 2 atomes de carbone, d' atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d' oxygène ou d'azote ; et R24 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à C10 ou une liaison directe à R ou un autre R24 de sorte que l' atome d'azote auquel sont liés à la fois
R23 et R24 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R24- N-R23, avec au moins 50 % des R24 représentant un atome d'hydrogène et n représente un entier compris entre 1 et 10, et mieux de 1 à 5, bornes incluses.
9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que R21 est un groupe alkyle en C12 à C22-
10. Composition selon l'une des revendications 8 ou 9, caracté rriissééee eenn ccee qquuee aauu mmooiinnss 5500%% eett mmiieeuuxx 7755°%/ des groupes R22 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone.
1 1. Composition selon l'une des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle contient au moins un actif choisi dans le groupe formé par les dérivés d'aminophénol, les dérivés d'acide salicylique, les dérivés 2-amino 4-alkylaminopyrimidine 3-oxyde en particulier le 2-amino 4-dodécylaminopyrimidine 3-oxyde, la DHEA (déhydroépiandrostérone), ses dérivés et ses précurseurs chimiques tels que la 7-hydroxy ou 7 céto-DHEA, ou encore la 3β-acétoxy-7-céto- DHEA, le cholestérol et ses esters, les stérols végétaux tels que les phytostérols et les sitostérols et leurs esters, les acides triterpènes pentacycliques, les hydroxystilbènes, les isoflavonoïdes, ou encore les agents photoprotecteurs tels que les filtres UV, le rétinol et ses dérivés, les carotenoïdes tel que le lycopène, et également les parfums, les huiles essentielles.
12. Composition selon la revendication 1 1 tel que l'actif est un dérivé d'aminophénol de formule (I)
Figure imgf000045_0001
dans laquelle R est un radical choisi dans le groupe formé par les radicaux (a), (b) et (c)
(a) et -CO-NRιR2
(b)-CO-O-R3
(c) -SO2R3 où Ri représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci à C6, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement hydroxylé,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux alkyles, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, en C12 à C30, éventuellement hydroxylé, et
R3 représente un radical choisi parmi les radicaux alkyles en C12 à C3Q, saturés ou insaturés, linéaires, cycliques ou ramifiés, y compris polycycliques condensés, et éventuellement hydroxyles.
13. Composition selon la revendication 11 , caractérisée en ce que l'actif est un dérivé d' acide salicylique ou un sel monovalent d'un tel dérivé de formule :
Figure imgf000046_0001
dans laquelle
R" ι représente un radical hydroxylé ou un ester de formule
-O-CO-R\
dans laquelle R"4 est un radical aliphatique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 26 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 18 atomes de carbone, une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 12 atomes de carbone,
RM2 et RM3 indépendamment l'un de l' autre se trouvent en position 3, 4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent indépendamment l'un de l' autre un atome d'hydrogène ou un radical:
-(O)„-(CO)m-R"5 dans lequel n et m, indépendamment l'un de l' autre, sont chacun un entier égal à 0 ou 1 , à la condition que R"2 et R"3 ne soient pas simultanément des atomes d'hydrogène. et R"5 représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant de 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxylé sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
14. Composition selon la revendication 1 1 tel que l'actif est un dérivé 2-amino-4alkylamino pyrimidine 3-oxydes de formule :
Figure imgf000047_0001
dans laquelle Rπ représente un groupement alkyle comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, et Z représente un atome d'hydrogène ou un radical -OR12 dans lequel R12 représente un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone, ainsi que ses formes acylées ou ses sel d'addition avec les acides.
15. Composition selon la revendication 1 1 tel que l'actif est la DHEA (déhydroepiandrostérone), ses dérivés ou ses précurseurs chimiques.
16. Composition selon l'une des revendications 11 à 15, caractérisée en ce que l'actif représente de 0,01 % à 90% en poids et de préférence de 0, 1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé lipophile d' acide aminé représente de 0,01 à 90% en poids et de préférence de 0,1 à 60% en poids par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon l'une des revendications précédentes caractérisée en ce que la composition comprend au moins un composé amphiphile liquide à température ambiante, de valeur de HLB inférieur à 12 et notamment allant de 1 à 8 et de préférence de 1 à
5 et mieux de 3 à 5.
19. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le composé amphiphile comprend une partie lipophile liée à une partie polaire, la partie lipophile comportant une chaîne carbonée ayant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 18 à 32 atomes de carbone et mieux de 18 à 28 atomes de carbone.
20. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la partie polaire est le reste d' un composé choisi parmi les alcools et les polyols ayant de 1 à 12 groupements hydroxylé, les polyoxyalkylènes comportant au moins 2 motifs oxyalkylénés et ayant de 0 à 20 motifs oxypropylénés et/ou de 0 à 20 motifs oxyéthylénés.
21. Composition selon l'une des revendications 18 à 20, caractérisée en ce que le composé amphiphile est choisi parmi les hydroxystéarates, les oléates, les isostéarates du glycérol, du sorbitan ou du méthylglucose, Poctyldodécanol.
22. Composition selon l'une des revendications 18 à 21 , caractérisée en ce que le composé amphiphile représente de 0, 1 à 35 % du poids total de la composition et de préférence de 1 à 20 % et mieux de 2 à 15%.
23. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'une phase grasse liquide contenant plus de 40 % et mieux plus de 50 % et jusqu'à 100% d'huile(s) liquide(s) ayant un groupement similaire à celui des chaînons à hétéroatome.
24. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la phase grasse liquide représente de 5 à 99 % du poids total de la composition et de préférence de 20 à 75 %.
25. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et notamment de stick anhydre transparent.
26. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un solide de dureté allant de 20 à 2000g et de préférence de 20 à 1500g et de manière encore plus préférée de 20 à 900g et par exemple de 150 à
600 g
27. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle est autoportée.
28. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient une matière colorante choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments, les nacres et leurs mélanges.
29. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la matière colorante est présente à raison de 0,01 à 40 % du poids total de la composition, de préférence de 1 à 35% et mieux de 5 à 25 %.
30. Utilisation d'une composition cosmétique selon l'une des revendications 28 ou 29 en tant que produit de maquillage couvrant de la peau, des lèvres et/ou des phanères.
3 1 . Utilisation d'une composition cosmétique selon la revendication 30 en tant que produit de maquillage de la peau, des lèvres et/ou des phanères, d'un mascara pain, eye liner, fond de teint, rouge à lèvres, produit déodorant ou démaquillant, produit de maquillage du corps, fard à paupière ou à joues, produit anti-cernes.
32. Utilisation d'une composition selon l'une des revendications 1 à 29 pour la fabrication d'une composition dermatologique de soin et/ou de traitement de la peau.
33. Procédé de traitement cosmétique caractérisé en ce que l'on applique sur la peau, les lèvres et/ou les phanères une composition cosmétiqueselon l'une des revendications 1 à 29.
PCT/FR2002/003840 2001-11-09 2002-11-08 Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere WO2003039448A2 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2002358879A AU2002358879A1 (en) 2001-11-09 2002-11-08 Polymer-structured composition containing lipophilic amino acid derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR01/14529 2001-11-09
FR0114529A FR2832056A1 (fr) 2001-11-09 2001-11-09 Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2003039448A2 true WO2003039448A2 (fr) 2003-05-15
WO2003039448A3 WO2003039448A3 (fr) 2003-12-04

Family

ID=8869245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2002/003840 WO2003039448A2 (fr) 2001-11-09 2002-11-08 Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2002358879A1 (fr)
FR (1) FR2832056A1 (fr)
WO (1) WO2003039448A2 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2915889A1 (fr) * 2007-05-10 2008-11-14 Oreal Composition sous forme de mousse comprenant un polyamide
FR2988600A1 (fr) * 2012-03-30 2013-10-04 Oreal Composition a effet matifiant comprenant un ester d'acide amine n-acyle

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0928608A2 (fr) * 1997-12-25 1999-07-14 Ajinomoto Co., Inc. Composition cosmétique
EP1068856A1 (fr) * 1999-07-15 2001-01-17 L'oreal Cosmetic composition sans cire, structurée sous forme rigide par un polymère
WO2001097758A2 (fr) * 2000-06-20 2001-12-27 Cosmolab, Inc. Composition a base de resine polyamidique thermiquement stable et produits

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0928608A2 (fr) * 1997-12-25 1999-07-14 Ajinomoto Co., Inc. Composition cosmétique
EP1068856A1 (fr) * 1999-07-15 2001-01-17 L'oreal Cosmetic composition sans cire, structurée sous forme rigide par un polymère
WO2001097758A2 (fr) * 2000-06-20 2001-12-27 Cosmolab, Inc. Composition a base de resine polyamidique thermiquement stable et produits

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2915889A1 (fr) * 2007-05-10 2008-11-14 Oreal Composition sous forme de mousse comprenant un polyamide
FR2988600A1 (fr) * 2012-03-30 2013-10-04 Oreal Composition a effet matifiant comprenant un ester d'acide amine n-acyle

Also Published As

Publication number Publication date
FR2832056A1 (fr) 2003-05-16
WO2003039448A3 (fr) 2003-12-04
AU2002358879A1 (en) 2003-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1068856B1 (fr) Composition cosmétique sans cire, structurée sous forme rigide par un polymère
EP1184028B2 (fr) Composition cosmétique sans transfert comprenant un composé non volatil siliconé, une huile hydrocarbonée non volatile et une phase particulaire inerte
EP1068855B1 (fr) Composition à phase grasse liquide gélifiée par un polyamide à groupements ester terminaux
EP0908175B1 (fr) Composition topique stable contenant un organopolysiloxane élastomérique solide et des particules sphériques
EP1441692B1 (fr) Composition contenant un ester n-acyle d'acide amine et un filtre uv structuree par un polyamide
EP1114636B1 (fr) Composition longue tenue structurée par un polymère et un corps gras pâteux
FR2801785A1 (fr) Composition cosmetique sans transfert comprenant un compose non volatil silicone et une huile hydrocarbonee non volatile incompatible avec ce compose silicone
FR2795309A1 (fr) Substances huileuses comprenant un ester de dimerdiol et produits cosmetiques comprenant cet ester
FR2840807A1 (fr) Composition cosmetique de soin et/ou de maquillage, structuree par des polymeres silicones et des organogelateurs, sous forme rigide
FR2800608A1 (fr) Composition cosmetique contenant un ester d'acide gras hydroxyle
EP1870076A2 (fr) Emulsion solide à phase grasse liquide structurée par un polymère
FR2908982A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un solvant volatil hydrocarbone aprotique
EP1787681A2 (fr) Composition cosmétique texturée par un dérivé bis-urée à phase grasse liquide texturée par un composé bis-urée
EP1925292A1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un ester d'acide carbonique volatil
EP1925291B1 (fr) Composition cosmétique comprenant au moins un ester volatil
EP0865271B2 (fr) Utilisation de l' alpha-cyano-béta, béta-diphénylacrylate de 2-éthylhexyle en vue d' améliorer la stabilité à la lumière du p-méthyl benzylidène camphre
EP1676564A1 (fr) Composition cosmétique contenant un ester d'alcool alcoxylé et une huile apolaire
WO2003039448A2 (fr) Composition contenant des derives lipophiles d'acides amines structuree par un polymere
FR2838049A1 (fr) Composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui contient une phase grasse comprenant un ester particulier
FR2796271A1 (fr) Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere
FR2796270A1 (fr) Composition a phase grasse liquide gelifiee par un polyamide a groupements ester terminaux
FR2802806A1 (fr) Composition longue tenue structuree par un polymere et un corps gras pateux
EP1653919A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un ester particulier et ses utilisations
FR2804017A1 (fr) Composition longue tenue structuree par un polymere et un corps gras pateux
FR2857589A1 (fr) Composition cosmetique contenant un ester d'alcool de guerbet et de dimere diacide d'acides gras insatures

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SC SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: JP