EP1653919A1 - Composition cosmetique comprenant un ester particulier et ses utilisations - Google Patents

Composition cosmetique comprenant un ester particulier et ses utilisations

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Publication number
EP1653919A1
EP1653919A1 EP03755636A EP03755636A EP1653919A1 EP 1653919 A1 EP1653919 A1 EP 1653919A1 EP 03755636 A EP03755636 A EP 03755636A EP 03755636 A EP03755636 A EP 03755636A EP 1653919 A1 EP1653919 A1 EP 1653919A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
composition according
radicals
polyol
composition
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP03755636A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Pascal Arnaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1653919A1 publication Critical patent/EP1653919A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments

Definitions

  • Cosmetic composition comprising a particular ester and its uses
  • the present invention relates to a composition, in particular for making up or caring for the skin, including the scalp, both of the face and of the human body, of the lips or of the integuments of human beings, such as hair, eyelashes, the eyebrows or the nails, comprising a physiologically acceptable medium which contains a fatty phase comprising a particular ester.
  • This composition has remarkable cosmetic properties, in particular of hold, and gives makeup or care properties of shine and / or comfort and / or non-migration.
  • the composition of the invention may in particular be in the form of a makeup product for keratin materials (skin, lips, integuments) having in particular non-therapeutic care and / or treatment properties.
  • silicone compounds in cosmetic compositions, in particular make-up compositions, is known to formulators. Mention may be made, for example, of patent EP-A-0407205 which describes a composition comprising the combination of a silicone gum and a silicone oil which makes it possible to obtain good properties of resistance, spreading and comfort of the composition.
  • These compounds give cosmetic compositions excellent sensory properties, in particular a non-greasy feel, spreading and slippery properties and make it possible, in particular, to obtain a particularly homogeneous film on the skin.
  • silicone compounds can present compatibility problems (solubility) with other hydrocarbon compounds conventionally used in cosmetic compositions, which limits their use.
  • esters according to the invention have properties equivalent to those of silicone compounds while having greater compatibility (solubility). This allows for greater diversity in formulations.
  • the esters according to the invention have greater harmlessness with respect to keratin materials and can therefore be formulated in addition to or in substitution for the silicone compounds.
  • diesters of diols are esters of neopentanoic acid with unbranched alkylene oxides of formula HO (C n H 2n O) m H such that n is equal to 2 or 3 and m is between 2 and 4.
  • the first subject of the present invention is a composition
  • a physiologically acceptable medium containing a fatty phase comprising at least one ester resulting from the reaction of a polyol with a carboxylic acid of formula (I) below:
  • R ⁇ R 2 and R 3 are radicals chosen independently from alkyl, aryl, aralkyl radicals, optionally functionalized, and their associations, characterized in that said polyol is chosen from polyols comprising a carbon atom, located in alpha carbon carrying an alcohol function, which is trisubstituted by radicals chosen independently of one another from the alkyl, aryl, aralkyl radicals and their associations, at least one of the alkyl, aryl, aralkyl radicals containing at least one alcohol function, said polyol not being trimethyl-2,2,4-pentanediol-1, 3.
  • a second subject of the present invention is a composition comprising a physiologically acceptable medium containing a fatty phase comprising at least one ester resulting from the reaction of a polyol with a carboxylic acid of formula (I) below:
  • R 1 t R 2 and R 3 are radicals independently chosen from alkyl, aryl, aralkyl radicals, optionally functionalized, and their associations, said acid comprising from 5 to 9 carbon atoms and said polyol not being a compound of formula HO (C n H 2n O) m H such that n is equal to 2 or 3 and m is between 2 and 4.
  • ester according to the invention means, depending on the case, a monoester, a diester, a triester or more generally a polyester.
  • a third object of the present invention is a composition
  • a physiologically acceptable medium containing a fatty phase comprising at least one ester resulting from the reaction of a polyol with a carboxylic acid of formula (I) below:
  • R 3 in which R 1 ( R 2 and R 3 are radicals chosen independently from alkyl, aryl, aralkyl radicals, optionally functionalized, and their associations, said ester comprising at least three ester functions.
  • one ester means one or more esters.
  • physiologically acceptable is meant non-toxic and capable of being applied to the skin, the integuments or the lips of human beings.
  • the physiologically acceptable medium of the composition according to the invention is in particular cosmetically acceptable, that is to say pleasant in taste, in feel, in appearance and / or in odor, applicable for several days for several months.
  • a radical comprising a heteroatom, that is to say an atom different from the carbon atom (such as an oxygen, nitrogen, sulfur, fluorine atom) or a functional group such as a carboxyl group -COOH, hydroxyl -OH, amide - NHR or ester -COOR, R representing an alkyl radical.
  • the subject of the present invention is also the use of at least one of the esters described above, in a cosmetic composition, as an agent for imparting to the said composition hold properties, in particular color, and / or shine and / or comfort and / or non-migration.
  • Another object of the present invention is the use of at least one of the esters described above, in a cosmetic composition having hold properties, in particular color, and / or shine and / or comfort and / or non-migration.
  • the present invention also relates to a cosmetic process for imparting to a film of cosmetic composition hold properties, in particular color, and / or gloss and / or comfort and / or non-migration, consisting in introducing into said composition at least one of the esters described above.
  • the ester of the composition according to the invention can result from a total or partial esterification.
  • a total ester is an ester not comprising a free OH group, because all the alcohol functions of said polyol reacted with an acid molecule of formula (I), and because the acid of formula (I) does not include in its structure a hydroxyl group.
  • a partial ester comprises at least one OH group, which may be an alcohol function of the polyol which has not reacted with an acid function of the acid of formula (I).
  • a partial ester may also result from the total reaction of a polyol with an acid of formula (I) such that at least one of the radicals R 1, R 2 and R 3 contains a hydroxyl group.
  • the ester of the composition according to the invention results from the reaction of a carboxylic acid of formula (I) with a polyol.
  • the carbon located in alpha of the acid function of the carboxylic acid of formula (I) is trisubstituted by a hydrocarbon group. This carbon atom is therefore directly linked to 4 carbon atoms and is called “neo” carbon.
  • An acid comprising such a structure is called “neo” acid and will be designated in the following text.
  • the radicals Ri, R 2 and R 3 are advantageously chosen independently from saturated alkyl radicals.
  • the “neo” carboxylic acid can be a monoacid or a polyacid, ie at least one of the radicals R 1 ( R 2 or R 3 contains a functional group -COOH.
  • the carboxylic acid is a monoacid.
  • the polyol can be a diol, a triol or a tetraol.
  • the carbon located in alpha of the acid function of the carboxylic acid of formula (I) is trisubstituted by radicals chosen independently from saturated or unsaturated, branched or unbranched aliphatic hydrocarbon radicals, comprising in particular from 1 to 5 carbon atoms, provided that the number of carbon atoms of the carboxylic acid of formula (I) is between 5 and 9.
  • the number of carbon atoms in the carboxylic acid of formula (I) preferably ranges from 5 to 7.
  • the radicals R 1 ( R 2 and R 3 are advantageously chosen independently from saturated alkyl radicals having from 1 to 5 carbon atoms.
  • the radicals Ri, R 2 and R 3 are especially chosen independently from methyl, ethyl, propyl, isobutyl, isopropyl, butyl and pentyl, provided that the number of carbon atoms of the carboxylic acid of formula (I) is included ranging from 5 and 9.
  • neo carboxylic acid chosen from neopentanoic acid of formula CH 3 -C (CH 3 ) 2 -COOH, neohexanoic acid and neoheptanoic acid of formula C 3 H 7 -C (CH 3 ) 2 -COOH.
  • Neopentanoic acid is preferred such that the radicals R 1, R 2 and R 3 are methyl radicals.
  • the carbon located in alpha of the acid function of the carboxylic acid of formula (I) is trisubstituted by radicals chosen independently from the alkyl, aryl, aralkyl radicals, and their associations , these radicals can be identical or different.
  • alkyl radical is meant a saturated or unsaturated, branched or unbranched aliphatic hydrocarbon chain, comprising in particular from 1 to 28 carbon atoms.
  • branched means at least one pendant hydrocarbon chain comprising at least 1 carbon atom.
  • aryl radical is meant a radical derived from an aromatic cyclic compound by elimination of a hydrogen atom such as for example the phenyl or tolyl radicals.
  • aralkyl radical is meant an alkyl chain substituted by an aryl radical, for example of the R'-C 6 H 5 type , R 'being a C 1 -C 5 alkyl, such as for example the benzyl or phenethyl radicals.
  • alkyl, aryl or aralkyl radicals can be functionalized, which means that they can comprise in their structure a heteroatom, that is to say an atom different from the carbon atom (such as an oxygen atom, nitrogen, sulfur, fluorine) or a functional group such as a carboxyl group -COOH, hydroxyl -OH, amide - NHR or ester -COOR, R representing an alkyl.
  • a heteroatom that is to say an atom different from the carbon atom (such as an oxygen atom, nitrogen, sulfur, fluorine) or a functional group such as a carboxyl group -COOH, hydroxyl -OH, amide - NHR or ester -COOR, R representing an alkyl.
  • radicals R ⁇ R 2 and R 3 are independently chosen from non-functionalized alkyl, aryl or aralkyl radicals.
  • the radicals R ⁇ R 2 and R 3 are advantageously chosen independently from the saturated alkyl radicals , preferably from the saturated alkyl radicals in CC 15 , and better still, in C 1 -C 6 such as for example the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl radical.
  • the “neo” carboxylic acid advantageously comprises a total number of carbon atoms ranging from 5 to 30, and better still from 5 to 15, and better still from 5 to 10.
  • a “neo” carboxylic acid chosen from neopentanoic acid of formula CH 3 -C (CH 3 ) 2 -COOH, neohexanoic acid, neoheptanoic acid of formula C 3 H 7 -C (CH 3 ) 2 -COOH, neodecanoic acid of formula C 6 H 13 -C (CH 3 ) 2 -COOH, and mixtures thereof. More preferably, the “neo” carboxylic acid is neopentanoic acid.
  • the polyol is chosen from “neo” polyols, that is to say polyols which contain a carbon atom, located in alpha of the carbon carrying an alcohol function, which is trisubstituted by radicals independently selected from the alkyl, aryl, aralkyl radicals and their associations, at least one of the alkyl, aryl, aralkyl radicals containing at least one alcohol function.
  • This carbon atom directly linked to 4 other carbon atoms is therefore a “neo” carbon as defined above.
  • the “neo” polyol contains a carbon atom located in alpha of the carbon carrying one of the alcohol functions which is trisubstituted by radicals chosen independently from saturated alkyl radicals, preferably alkyl radicals saturated with and better with CC 6 , at at least one of the alkyl radicals containing at least one alcohol function.
  • neo polyol in particular, trimethylol propane of formula HOCH 2 - C (C 2 H 5 ) (CH 2 OH) 2 , pentaerythritol of formula HOCH 2 -C (CH 2 OH) 2 -CH 2 OH are chosen. , neopentyl glycol and mixtures thereof.
  • the “neo” polyol advantageously comprises a number of carbon atoms ranging from 5 to 20, and preferably from 5 to 10.
  • the polyol can be a diol, a triol or a tetraol.
  • the neopentyl glycol of formula HOCH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 OH is chosen in particular.
  • the ester comprises at least three ester functions and it is obtained by reaction of a polyol with a carboxylic acid of formula (I).
  • the polyol can comprise two or more hydroxyl groups
  • the acid of formula (I) can comprise radicals R 1 and / or R 2 and / or R 3 functionalized by ester groups or alternatively the radicals.
  • R ⁇ R 2 and / or R 3 are functionalized by an ester group
  • the radicals Ri, R 2 and / or R 3 are functionalized by two ester groups.
  • the polyol comprises two hydroxyl groups or if only two of the hydroxyl groups of the polyol each react with an acid of formula (I) then at least one of the acids of formula (I) which has reacted with the polyol comprises an ester group.
  • the acid of formula (I) having reacted with each of the hydroxyl groups of the polyol does not necessarily comprise at least one radical R, R 2 and / or R 3 functionalized by a group ester.
  • the polyol can therefore comprise a number of carbon atoms ranging from 2 to 20, and preferably from 3 to 10.
  • the polyol can be a diol, a triol or a tetraol .
  • the polyol is preferably an aliphatic polyol whose backbone is saturated.
  • the polyol can be chosen from ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene glycol other than a compound of formula HO (C n H 2n O) m H such that n is equal to 2 or 3 and m is between 2 and 4, glycerol, diglycerol, triglycerol, isopentyl diol, sorbitol and their mixtures.
  • the polyol can be chosen from ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene glycol, glycerol, diglycerol, triglycerol, isopentyl diol, sorbitol and their mixtures.
  • the polyol can be chosen from “neo” polyols as described above, for example trimethylol propane, pentaerythritol, neopentyl glycol, or their mixtures.
  • the ester of the composition according to the invention is in liquid form at room temperature (25 ° C) and atmospheric pressure (760mm of Hg or 1.01.10 5 Pa).
  • This ester is in particular an oil.
  • oil is meant any liquid non-aqueous medium which is insoluble in water at room temperature and atmospheric pressure.
  • the ester used in the composition of the invention can be advantageously chosen from neopentylglycol (C 15 ) di-neopentanoate, neopentyl glycol (C 19 ) dneoheptanoate and mixtures thereof.
  • C 15 di-neopentanoate
  • C 19 neopentyl glycol
  • the C n in parentheses represents the total number of carbon atoms of the cited compound).
  • the ester used in the composition of the invention can be advantageously chosen from glyceryl trineopentanoate (C ⁇ 8 ), glyceryl trineoheptanoate (C 24 ), and mixtures thereof .
  • the C n in parentheses represents the total number of carbon atoms of the cited compound).
  • the ester is a polyester and comprises at least three ester functions -COO-. It can be a triester, a tetraester or a pentaester.
  • the polyester comprising at least three ester functions results from the reaction of a carboxylic acid of formula (I) with a polyol.
  • the ester of the composition can result from a total or partial esterification (in the latter case, the ester comprises one or more free -OH functions).
  • the ester advantageously contains no free hydroxyl group, in the sense that all of the hydroxyl groups of the polyol have reacted with a carboxylic acid molecule not containing a hydroxyl group.
  • the carboxylic acid of formula (I) can be a monoacid or a polycarboxylic acid and the polyol can be a diol, a triol or a tetraol, said acid and said polyol being chosen so that their reaction leads to a total or partial ester comprising at least three ester functions.
  • the polyester preferably results from the reaction of a mono carboxylic acid of formula (I) with a triol (polyol comprising at least three hydroxyl groups).
  • the polyester is preferably a total ester in the sense that it does not have a free -OH function.
  • the polyester is for example glyceryl tri-neodecanoate (C 33 ).
  • the ester of the composition according to the present invention can represent from 0.1 to 99.9%, preferably from 1 to 99% and better still from 5 to 90% of the total weight of the composition. It represents for example from 5 to 60% of the total weight of the composition.
  • the ester is in sufficient quantity to give the composition properties of shine and / or resistance over time and / or non-migration and / or comfort.
  • This ester can be prepared according to methods known to those skilled in the art. We can for example cite the following documents in which the synthesis of this compound is described: PAWLENKO Justus, Liebigs Ann. Chem. 663 (1963); M. FEFER and A. RUTKOWSKI, JAOCS 45, 5-10 (1968); B. PAULSEN, Chem. Ber. 104, 1281-1294 (1971); V.A. BOCHKOVA, J. Appl. Chem. USSR 46_, 1929-1932 (1973) and the patents US-A-3,441,600 and US-A-3,523,084 from the company SINCLAIR RESEARCH INC.
  • composition according to the invention can also comprise at least one coloring agent which can be chosen from water-soluble or liposoluble dyes, pigments, nacres or pearlescent pigments and their mixtures.
  • pigments it is necessary to understand white or colored particles insoluble in the liquid fatty phase of the composition, intended to color and / or opacify the composition.
  • nacres or “nacreous pigments” is meant iridescent particles, in particular produced by certain molluscs in their shell or else synthesized, insoluble in the liquid fatty phase of the composition.
  • dyes should be understood to mean generally organic compounds which are soluble in fatty substances such as oils or in an aqueous-alcoholic phase.
  • the liposoluble dyes are for example Sudan red, D&C Red n ° 17, D&C Green n ° 6, ⁇ -carotene, soybean oil, Sudan brown, D&C Yellow n ° 11, D&C Violet n ° 2, D&C orange n ° 5, quinoline yellow, annatto, bromoacids.
  • the water-soluble dyes are, for example, beet juice, methylene blue, caramel.
  • the liposoluble and water-soluble dyes can represent from 0.001 to 20% of the total weight of the composition and better still from 0.1 to 6%.
  • the pigments can be white or colored, mineral and / or organic, coated or not.
  • the organic pigments that may be mentioned are carbon black, pigments of the organic lacquer type of barium, strontium, calcium or aluminum, including those subject to certification by the Food and Drug Administration (FDA) (example D&C or FD&C) and those free of FDA certification like cochineal carmine lacquers.
  • FDA Food and Drug Administration
  • the pigments can be present in the composition in an amount of 0.05 to 40% of the weight of the final composition, and preferably in an amount of 2 to 20% for a non-pulverulent composition.
  • a pulverulent composition they can represent up to 70% of the total weight of the composition.
  • the nacres or nacreous pigments can be chosen from white nacreous pigments such as mica coated with titanium or bismuth oxychloride, colored nacreous pigments such as mica titanium with iron oxides, mica titanium with in particular blue ferric or chromium oxide, titanium mica with an organic pigment of the aforementioned type as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. It is thus possible to use pigments with goniochromatic properties, in particular with liquid crystals or multilayers.
  • the nacres can be present in the composition in an amount of 0.001 to 20% of the total weight of the composition, preferably at a rate of the order of 1 to 15%.
  • the coloring agents represent from 0.001 to 60%, and better still from 0.01 to 50%, and better still, from 1 to 40% of the total weight of the composition.
  • the coloring agent is chosen from pigments, nacres and their mixtures.
  • the composition according to the invention also comprises at least one filler.
  • filler any colorless or white particle chosen from mineral or organic fillers, lamellar, spherical or oblong, chemically inert in the composition. Mention may be made of talc, mica, silica, kaolin, polyamide powders such as Nylon® (Orgasol® from Atochem), poly- ⁇ -alanine and polyethylene, powders of tetrafluoroethylene polymers (Teflon® ), lauroyl-lysine, starch, boron nitride, polymeric hollow microspheres such as those of polyvinylidene chloride / acrylonitrile such as Expancel® (Nobel Industry), particles of acrylic polymer, in particular of copolymer d acrylic acid such as Polytrap® (Dow Corning) and silicone resin microbeads (Tospearls® from Toshiba, for example), precipitated calcium carbonate, dicalcium phosphate, carbonate and magnesium hydro-carbonate, l hydroxyapati
  • fillers can be treated or not on the surface, in particular to make them lipophilic.
  • the fillers have a particle size less than 50 ⁇ m and can represent from 0.01 to 35%, preferably from 0.05 to 25% and better still from 0.5 to 15% of the total weight of the composition, if they are presented.
  • composition according to the invention may advantageously comprise at least one additional non-aqueous compound different from the ester used in the composition according to the invention, chosen from oils, fatty substances which are pasty at room temperature, waxes, gums, resins, lipophilic polymers and mixtures thereof.
  • This additional non-aqueous compound can represent from 0.001 to 90% of the total weight of the composition, preferably from 0.05 to 60% and better still from 1 to 50%.
  • wax in the sense of the present invention, is meant a lipophilic fatty compound, solid at room temperature (25 ° C.), with reversible solid / liquid state change, having a melting temperature above 30 ° C. which can range up to 200 ° C, a hardness greater than 0.5 MPa, and having an anisotropic crystalline organization in the solid state.
  • the size of the crystals is such that the crystals diffract and / or scatter light, giving the composition a cloudy, more or less opaque appearance.
  • the wax can be chosen from solid waxes at room temperature, such as hydrocarbon waxes such as beeswax, which may be modified, Carnauba, Candellila, Ouricoury, Japanese wax, cork fiber waxes or sugar cane, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax, Montan wax, ozokerites, polyethylene or ethylene copolymer waxes, waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis, hydrogenated oils, fatty esters and concrete glycerides at 25 ° C.
  • hydrocarbon waxes such as beeswax, which may be modified, Carnauba, Candellila, Ouricoury, Japanese wax, cork fiber waxes or sugar cane, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax, Montan wax, ozokerites, polyethylene or ethylene copolymer waxes, waxes obtained by Fischer-Tropsch synthesis, hydrogenated oils
  • Silicone waxes can also be used, among which mention may be made of alkyl, alkoxy and / or polymethylsiloxane esters.
  • the waxes can be in the form of stable dispersions of colloidal particles of wax as they can be prepared according to known methods, such as those of "Microemulsions Theory and Practice", LM Prince Ed., Académie Press (1977), pages 21-32.
  • the waxes used have a melting temperature at least equal to 45 ° C.
  • the wax can represent from 0.01 to 50%, preferably from 2 to 40%, and better still from 5 to 30% of the total weight of the composition.
  • the gums which can be used in the invention are generally present in the form dissolved in an oil and the resins can be liquid or solid at room temperature.
  • the additional oils can be hydrocarbon and / or silicone and / or fluorinated oils. These oils can be of animal, vegetable, mineral or synthetic origin. "Hydrocarbon oil” means an oil comprising mainly carbon and hydrogen atoms and optionally one or more functions chosen from the hydroxyl, ester, ether and carboxylic functions.
  • hydrocarbon oils of animal origin such as perhydrosqualene
  • vegetable hydrocarbon oils such as liquid triglycerides of fatty acids having from 4 to 10 carbon atoms such as triglycerides of heptanoic or octanoic acids or jojoba oil
  • linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin such as paraffin oils and their derivatives, petrolatum
  • the composition of the invention may also comprise at least one additive usually used in the field concerned, such as water, antioxidants, preservatives, neutralizers, lipophilic gelling agents or non-aqueous liquid compounds, aqueous phase gelling agents, dispersants, cosmetic active agents, and mixtures thereof.
  • additives with the exception of water which can represent from 0 to 80% and for example from 1 to 70 and better still from 1 to 60% of the total weight of the composition, can be present in the composition in an amount of 0 .0005 to 20% of the total weight of the composition and better still from 0.001 to 10%.
  • cosmetic active means a lipophilic or hydrophilic compound providing a benefit to keratin materials and more especially to the skin and lips.
  • cosmetic active agent which can be used in the invention, mention may be made of vitamins A, E, C, B 3 , F, provitamins such as D-panthenol, soothing active agents such as ⁇ -bisabolol, Paloe vera, allantoin, plant extracts or essential oils, protective or restructuring agents such as ceramides, freshness active ingredients such as menthol and its derivatives, emollients (cocoa butter, dimethicone), moisturizers (arginine PCA), anti-wrinkle active ingredients, essential fatty acids, sunscreens, and mixtures thereof.
  • provitamins such as D-panthenol
  • soothing active agents such as ⁇ -bisabolol, Paloe vera
  • allantoin plant extracts or essential oils
  • protective or restructuring agents such as ceramides
  • freshness active ingredients such as menthol and its derivatives
  • emollients cocoa butter, dimethicone
  • moisturizers arginine PCA
  • compositions according to the invention are multiple and relate to all cosmetic products, whether colored or not, and more particularly lip makeup products such as lipsticks or lip glosses and makeup products for the complexion, namely facial skin, such as foundations, concealer, loose or compacted powder, blush or eyeshadow, blush, make-up bases.
  • compositions according to the invention can be prepared in the usual manner by a person skilled in the art. They can be in the form of a cast product, and for example in the form of a stick or stick, or in the form of a cup usable by direct contact or with a sponge or in a hot water bottle. In particular, they find application as a poured foundation, blush or eyeshadow, lipstick, base or lip care balm, concealer product. They can also be in the form of a flexible paste or else a gel, a more or less fluid cream. They can then constitute foundations or lipsticks, lip glosses (gloss in English terminology), sunscreen or skin coloring products.
  • compositions of the invention may be anhydrous and contain less than 5% of water added relative to the total weight of the composition. They can then be presented in particular in the form of an oily gel, an oily liquid, a paste or a stick or also in the form of a vesicular dispersion containing ionic and / or nonionic lipids. They can also be in the form of a single or multiple emulsion with an oily or aqueous continuous phase, an oily dispersion in an aqueous phase using vesicles containing ionic and / or nonionic lipids. These dosage forms are prepared according to the usual methods of the fields considered.
  • the composition according to the invention may be in the form of a composition, colored or not, for caring for the skin, in the form of a sun protection or make-up removal composition or also in the form of a hygienic composition. If it contains assets
  • composition of the invention can also be in the form of a colored make-up product for the skin, in particular the face, such as a blush, blush or eyeshadow, body make-up such as a semi tattoo product.
  • permanent or lip makeup such as a lipstick or a lip gloss, possibly having non-therapeutic care or treatment properties, an appendage makeup product such as for example a nail polish, a mascara, an eyeliner, a product hair coloring or care.
  • the composition according to the invention is in the form of a lip makeup product such as a lipstick or a lip gloss or a complexion makeup product, namely the skin of the face, such as a foundation.
  • a lip makeup product is advantageously in anhydrous form.
  • a complexion makeup product is preferably in the form of an emulsion, in particular an oil-in-water emulsion.
  • the composition according to the invention can be produced by known methods, generally used in the cosmetic field. The following examples are intended to illustrate, without limitation, the object of the present invention. The quantities are given in percentage by mass.
  • Example 1 Measures of viscosity and spreading properties of compounds according to the invention and according to the prior art.
  • the inventors have compared the viscosities and spreading properties of the following compounds:
  • 1.1 Viscosity measurements The viscosity is measured at 20 ° C. using a Brookfield "DV-II +" type LV viscometer with a number 1 mobile rotating at 100 rpm.
  • a support is prepared consisting of an “ashless” filter paper with a porosity of 25 ⁇ m and a diameter of 90 mm, sold by the company Prolabo.
  • test compound 0.1 ml is then taken which is deposited in the center of the filter paper, then it is allowed to migrate at 20 ° C.
  • compositions according to the invention contains neopentyl glycol di-neopentanoate and the composition of Example 3 (comparative) contains polydimethylsiloxane (5 cSt).
  • phase D the pigments (phase D) are dispersed and ground in phase A using a three-cylinder mill.
  • a Bentone ® gel (phase B) is prepared by dispersing, using a high pressure homogenizer, Bentone ® in the Parléam.
  • phase A The pigments ground in phase A as well as the Bentone gel are placed in a pan in which the waxes are added (phase C), then heated at 100 ° C. for 2 hours and homogenized using a Rayner shaker. .
  • Phase E is then added along with the active ingredients (phase F) and the mixture is homogenized for 5 min then poured into an appropriate mold at 42 ° C to form sticks. The mold is then placed at -20 ° C for half an hour and then the sticks are removed from the mold.
  • compositions of Examples 2 and 3 were applied by half-lips to a panel of 5 qualified people and evaluated according to different criteria.
  • composition of Example 2 has non-migration properties superior to those of the composition of Example 3 (comparative), the other cosmetic criteria being equivalent to those of the composition containing polydimethylsiloxane (Comparative Example 3).
  • the composition of Example 2 has in particular excellent sliding properties, softness, coverage and agreeability to the application as well as comfort and hold of the composition film over time.
  • Neopentyl glycol di-neopentanoate can therefore advantageously replace polydimethysiloxane in cosmetic compositions in order to obtain the properties mentioned above.
  • Example 4 Stick of lipstick
  • composition according to the invention is prepared according to the procedure of Examples 2 and 3, containing glyceryl tri-neopentanoate manufactured or marketed by the company BSI under the reference NEOFEEL TNP ®
  • Hydrogenated polyisobutene manufactured or marketed qs 100 under the reference Parléam ® by the company Nippon Oil and Fats
  • Glyceryl tri-neopentanoate manufactured or marketed 17.3 by the company BSI under the reference NEOFEEL TNP ® .
  • Glyceryl tri-neopentanoate manufactured or marketed by the 29.4 company BSI under the reference NEOFEEL TNP ® .
  • Cetyldimethicone copolyol (manufactured or marketed by the company 3
  • the pigments are dispersed in 4% glyceryl tri-neopentanoate using a three-cylinder grinder (3 passages are carried out in the grinder). The rest of the constituents of the oily phase are weighed together and then heated to 70 ° C. The ground and then homogenized pigments are added to the oily phase with stirring with the Moritz stirrer (at a speed of 1000 rpm).
  • the aqueous phase is slowly added to the mixture of oily phase + pigments while maintaining a minimum temperature of 50 ° C. during the addition and passing at a stirring speed of 3000 rpm "1 .
  • the mixture is gradually allowed to return to room temperature while maintaining agitation.
  • the foundation obtained is in the form of a cream. It has good holding properties while being comfortable.

Abstract

L'invention se rapporte à une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante : dans laquelle R1, R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations. L'invention a également pour objet l'utilisation d'un ester de formule (l) ci-dessus dans une composition cosmétique présentant des propriétés de tenue, notamment, de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.

Description

Composition cosmétique comprenant un ester particulier et ses utilisations
La présente invention se rapporte à une composition, notamment de maquillage ou de soin de la peau, y compris du cuir chevelu, aussi bien du visage que du corps humain, des lèvres ou des phanères des êtres humains, comme les cheveux, les cils, les sourcils ou les ongles, comprenant un milieu physiologiquement acceptable qui contient une phase grasse comprenant un ester particulier. Cette composition possède des propriétés cosmétiques remarquables, en particulier de tenue, et confère au maquillage ou au soin des propriétés de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration. La composition de l'invention peut en particulier se présenter sous forme d'un produit de maquillage des matières kératiniques (peau, lèvres, phanères) ayant en particulier des propriétés de soin et/ou de traitement non thérapeutique. Elle constitue notamment un rouge à lèvres ou un brillant à lèvres, un fond de teint, une poudre libre ou compactée, un fard à joues ou à paupières, une base de maquillage, un anticernes, un produit pour tatouage, un mascara, un eye-liner, un vernis à ongles, un produit de bronzage artificiel de la peau, un produit de coloration ou de soin des cheveux.
L'utilisation de composés siliconés dans des compositions cosmétiques, notamment de maquillage, est connue des formulateurs. On peut citer par exemple le brevet EP-A-0407205 qui décrit une composition comprenant l'association d'une gomme de silicone et d'une huile siliconée permettant l'obtention de bonnes propriétés de tenue, d'étalement et de confort de la composition.
Ces composés confèrent en effet aux compositions cosmétiques d'excellentes propriétés sensorielles, notamment un toucher non gras, des propriétés d'étalement et de glissant et permettent, notamment, d'obtenir sur la peau un film particulièrement homogène.
Il est également connu d'utiliser ces composés siliconés en vue d'augmenter la tenue des compositions cosmétiques, en particulier de maquillage, et/ou réduire leur migration. Par "migration", on entend un débordement de la composition (et en particulier de la couleur) hors du tracé initial du maquillage, entraînant un effet inesthétique. La migration est souvent citée par les femmes comme un défaut majeur des rouges à lèvres et des fards à paupières classiques.
Les problèmes de mauvaise tenue se caractérisent par une modification de la couleur (virage, palissement) généralement par suite d'une interaction avec le sébum et/ou la sueur sécrétés par la peau dans le cas de fond de teint et de fard ou d'une interaction avec la salive dans le cas des rouges à lèvres. Ceci oblige l'utilisateur à se remaquiller très souvent, ce qui peut constituer une perte de temps.
Cependant, les composés siliconés peuvent présenter des problèmes de compatibilité (solubilité) avec d'autres composés hydrocarbonés conventionnellement utilisés dans les compositions cosmétiques, ce qui en limite l'utilisation.
D'autre part, les cosméticiens recherchent actuellement des matières premières présentant une tolérance optimale vis-à-vis des matières kératiniques, tout en présentant des propriétés de respect de l'environnement, ce qui n'est pas toujours le cas des composés siliconés.
Le demandeur a constaté, de façon surprenante, que les esters particuliers selon l'invention présentent des propriétés équivalentes à celles des composés siliconés tout en ayant une compatibilité (solubilité) plus étendue. Ceci permet une plus grande diversité dans les formulations. De plus, les esters selon l'invention présentent une plus grande innocuité vis-à- vis des matières kératiniques et peuvent donc être formulés en complément ou en substitution des composés siliconés.
L'utilisation de tels esters permet l'obtention de compositions présentant de bonnes propriétés cosmétiques et sensorielles, notamment de tenue, en particulier de la couleur, de non migration et de confort, non irritante pour les matières kératiniques et présentant un aspect plus ou moins brillant adapté au désir des consommatrices. Le document EP 1 040 814 enseigne des compositions de vernis à ongles contenant un polymère acrylique, l'ester de l'acide tertio-butylique et de triméthyl-2,2,4-pentane-diol-1 ,3, et un deuxième solvant organique. Ces compositions de vernis présentent des bonnes propriétés d'adhérence sur l'ongle, de brillance et se démaquillent facilement.
Il a été décrit dans les brevets US 4 243 657 et US 4 224 311 , des compositions cosmétiques contenant des mono ou diesters d'acide néo et de diols. Ces compositions permettent d'améliorer la résistance mécanique des cheveux au brossage et au séchage. Elles présentent également une meilleure stabilité à l'oxydation.
Enfin, le document WO 03/026698 décrit des diesters de diols. Ces diesters sont des esters de l'acide néopentanoïque avec des oxydes d'alkylènes non ramifiés de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4.
La présente invention a pour premier objet une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R., C COOH (I)
dans laquelle R^ R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, caractérisée en ce que ledit polyol est choisi parmi les polyols comprenant un atome de carbone, situé en alpha du carbone portant une fonction alcool, qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle et leurs associations, au moins l'un des radicaux alkyle, aryle, aralkyle contenant au moins une fonction alcool, ledit polyol n'étant pas le triméthyl-2,2,4-pentanediol-1 ,3. La présente invention a pour deuxième objet une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R, dans laquelle R1 t R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit acide comprenant de 5 à 9 atomes de carbone et ledit polyol n'étant pas un composé de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4. Selon ces deux premiers objets, le mot « ester », selon l'invention, signifie selon les cas un monoester, un diester, un triester ou plus généralement un polyester.
La présente invention a pour troisième objet une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R C COOH (I)
R3 dans laquelle R1 ( R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit ester comprenant au moins trois fonctions ester.
Selon les trois objets de l'invention, par « au moins » un ester, on entend un ou plusieurs esters.
Par « physiologiquement acceptable », on entend non toxique et susceptible d'être appliquée sur la peau, les phanères ou les lèvres d'êtres humains.
Le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention est en particulier cosmétiquement acceptable, c'est à dire agréable de goût, de toucher, d'aspect et/ou d'odeur, applicable plusieurs jours pendant plusieurs mois.
Par "fonctionnalisé", on entend un radical comprenant un hétéroatome, c'est-à-dire un atome différent de l'atome de carbone (tel qu'un atome d'oxygène, d'azote, de soufre, de fluor) ou un groupement fonctionnel tel qu'un groupement carboxyle -COOH, hydroxyle -OH, amide - NHR ou ester -COOR, R représentant un radical alkyle.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'au moins un des esters décrits précédemment, dans une composition cosmétique, comme agent pour conférer à ladite composition des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
Un autre objet de la présente invention est l'utilisation d'au moins un des esters décrits précédemment, dans une composition cosmétique présentant des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration. La présente invention se rapporte également à un procédé cosmétique pour conférer à un film de composition cosmétique des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration, consistant à introduire dans ladite composition au moins un des esters décrits précédemment. L'ester de la composition selon l'invention peut résulter d'une esterification totale ou partielle.
Un ester total est un ester ne comprenant pas de groupement OH libre, parce que toutes les fonctions alcool dudit polyol ont réagi avec une molécule d'acide de formule (I), et parce que l'acide de formule (I) ne comprend pas dans sa structure un groupement hydroxyle.
Un ester partiel comprend au moins un groupement OH, lequel peut être une fonction alcool du polyol qui n'a pas réagi avec une fonction acide de l'acide de formule (I). Un ester partiel peut également résulter de la réaction totale d'un polyol avec un acide de formule (I) tel que l'un au moins des radicaux Ri, R2 et R3 contient un groupe hydroxyle.
L'ester de la composition selon l'invention résulte de la réaction d'un acide carboxylique de formule (I) avec un polyol.
Acide carboxylique
Selon les trois objets de l'invention, le carbone situé en alpha de la fonction acide de l'acide carboxylique de formule (I) est trisubstitué par un groupe hydrocarboné. Cet atome de carbone est donc directement lié à 4 atomes de carbone et est appelé carbone « néo ». Un acide comportant une telle structure est appelé acide « néo » et sera désigné ainsi dans la suite du texte. Les radicaux Ri, R2 et R3 sont avantageusement choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle saturés. L'acide carboxylique « néo » peut être un monoacide ou un polyacide, à savoir qu'au moins un des radicaux R1 ( R2 ou R3 contient un groupement fonctionnel -COOH. De préférence, l'acide carboxylique est un monoacide.
Le polyol peut être un diol, un triol ou un tétraol.
Selon le deuxième objet de l'invention, le carbone situé en alpha de la fonction acide de l'acide carboxylique de formule (I) est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux hydrocarbonés aliphatiques saturés ou insaturés, ramifiés ou non ramifiés, comportant notamment de 1 à 5 atomes de carbone, à la condition que le nombre d'atomes de carbone de l'acide carboxylique de formule (I) soit compris allant de 5 et 9.
Le nombre d'atomes de carbone de l'acide carboxylique de formule (I) va de préférence de 5 à 7. Les radicaux R1 ( R2 et R3 sont avantageusement, choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle saturés ayant de 1 à 5 atomes de carbones. Les radicaux Ri, R2 et R3 sont notamment choisis indépendamment parmi le méthyle, l'éthyle, le propyle, l'isobutyle, l'isopropyle, le butyle et le pentyle, à la condition que le nombre d'atomes de carbone de l'acide carboxylique de formule (I) soit compris allant de 5 et 9.
Selon le deuxième objet de l'invention, on utilise préférentiellement un acide carboxylique « néo » choisi parmi l'acide néopentanoïque de formule CH3-C(CH3)2-COOH, l'acide néohexanoïque et l'acide néoheptanoïque de formule C3H7-C(CH3)2-COOH. On préfère l'acide néopentanoïque tel que les radicaux R-i, R2 et R3sont des radicaux méthyle.
Selon les premier et le troisième objets de l'invention, le carbone situé en alpha de la fonction acide de l'acide carboxylique de formule (I) est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, et leurs associations, ces radicaux pouvant être identiques ou différents.
Par radical alkyle, on entend une chaîne hydrocarbonée aliphatique saturée ou insaturée, ramifiée ou non ramifiée, comportant notamment de 1 à 28 atomes de carbone.
Le mot « ramifié » signifie au moins une chaîne pendante hydrocarbonée comportant au moins 1 atome de carbone.
Par radical aryle, on entend un radical dérivé d'un composé cyclique aromatique par élimination d'un atome d'hydrogène tel que par exemple les radicaux phényle ou tolyle. Par radical aralkyle, on entend une chaîne alkyle substituée par un radical aryle, par exemple du type R'-C6H5, R' étant un alkyle en C1-C5, comme par exemple les radicaux benzyle ou phénéthyle.
Ces radicaux alkyle, aryle ou aralkyle peuvent être fonctionnalisés ce qui signifie qu'ils peuvent comprendre dans leur structure un hétéroatome, c'est-à-dire un atome différent de l'atome de carbone (tel qu'un atome d'oxygène, d'azote, de soufre, de fluor) ou un groupement fonctionnel tel qu'un groupement carboxyle -COOH, hydroxyle -OH, amide - NHR ou ester -COOR, R représentant un alkyle.
De façon préférentielle, les radicaux R^ R2 et R3 sont choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle ou aralkyle non fonctionnalisés.
Selon les premier et le troisième objets de l'invention, les radicaux R^ R2 et R3 sont choisis avantageusement indépendamment parmi les radicaux alkyle saturés, de préférence parmi les radicaux alkyle saturés en C C15, et mieux, en Ci- C6 comme par exemple le radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, pentyle, isopentyle, hexyle.
Selon les premier et le troisième objets de l'invention, l'acide carboxylique « néo » comprend avantageusement un nombre total d'atomes de carbone allant de 5 à 30, et mieux de 5 à 15, et mieux encore de 5 à 10.
Selon les premier et le troisième objets de l'invention, on utilise préférentiellement un acide carboxylique « néo » choisi parmi l'acide néopentanoïque de formule CH3-C(CH3)2-COOH, l'acide néohexanoïque, l'acide néoheptanoïque de formule C3H7-C(CH3)2-COOH, l'acide néodécanoïque de formule C6H13-C(CH3)2-COOH, et leurs mélanges. De manière plus préférentielle, l'acide carboxylique « néo » est l'acide néopentanoïque.
Polyol Selon le premier objet de l'invention, le polyol est choisi parmi les polyols « néo » c'est à dire les polyols qui contiennent un atome de carbone, situé en alpha du carbone portant une fonction alcool, qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle et leurs associations, au moins l'un des radicaux alkyle, aryle, aralkyle contenant au moins une fonction alcool. Cet atome de carbone directement lié à 4 autres atomes de carbone est donc un carbone « néo » comme défini plus haut.
Avantageusement, le polyol « néo » contient un atome de carbone situé en alpha du carbone portant une des fonctions alcool qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle saturés, de préférence les radicaux alkyle saturés en et mieux en C C6, au moins l'un des radicaux alkyle contenant au moins une fonction alcool.
Comme polyol « néo », on choisit en particulier le triméthylol propane de formule HOCH2- C(C2H5)(CH2OH)2, le pentaérythritol de formule HOCH2-C(CH2OH)2-CH2OH, le néopentyl glycol et leurs mélanges.
Le polyol « néo » comprend avantageusement un nombre d'atomes de carbone allant de 5 à 20, et de préférence de 5 à 10. Le polyol peut être un diol, un triol ou un tétraol.
Comme diol néo, on choisit en particulier le néopentyl glycol de formule HOCH2-C(CH3)2-CH2OH.
Selon le troisième objet, l'ester comprend au moins trois fonctions ester et il est obtenu par réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I). Le polyol peut comprendre deux groupements hydroxyle ou plus, et l'acide de formule (I) peut comprendre des radicaux R^ et/ou R2 et/ou R3 fonctionnalisés par des groupements ester ou encore les radicaux . R^ R2 et/ou R3sont fonctionnalisés par un groupement ester Dans le cas où un seul des groupements hydroxyle du polyol réagit avec l'acide de formule (I), les radicaux Ri, R2 et/ou R3 sont fonctionnalisés par deux groupements ester.
Si le polyol comprend deux groupements hydroxyle ou si deux seulement des groupements hydroxyle du polyol réagissent chacun avec un acide de formule (I) alors un au moins des acides de formule (I) ayant réagi avec le polyol comporte un groupement ester.
Enfin, si le polyol comprend au moins trois groupements hydroxyle, l'acide de formule (I) ayant réagi avec chacun des groupements hydroxyle du polyol ne comprend pas nécessairement au moins un radical R , R2 et/ou R3 fonctionnalisés par un groupement ester.
Selon le deuxième ou le troisième objet de l'invention, le polyol peut donc comprendre un nombre d'atomes de carbone allant de 2 à 20, et de préférence de 3 à 10. Le polyol peut être un diol, un triol ou un tétraol. Le polyol est de préférence un polyol aliphatique dont le squelette est saturé.
Selon le deuxième objet de l'invention, le polyol peut être choisi parmi l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, les polypropylène glycol, les polyéthylène glycol différents d'un composé de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4, le glycerol, le diglycerol, le triglycérol, l'isopentyl diol, le sorbitol et leurs mélanges.
Selon le troisième objet de l'invention, le polyol peut être choisi parmi l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, les polypropylène glycol, les polyéthylène glycol, le glycerol, le diglycerol, le triglycérol, l'isopentyl diol, le sorbitol et leurs mélanges.
Selon le deuxième ou le troisième objet de l'invention, le polyol peut être choisi parmi les polyols « néo » comme décrits ci-dessus, par exemple le triméthylol propane, le pentaérythritol, le néopentyl glycol, ou leurs mélanges.
Ester
De préférence, l'ester de la composition selon l'invention se présente sous forme liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (760mm de Hg ou 1 ,01.105Pa).
Cet ester est en particulier une huile. Par "huile", on entend tout milieu non aqueux liquide et insoluble dans l'eau à température ambiante et pression atmosphérique.
Selon le premier objet de l'invention, l'ester utilisé dans la composition de l'invention peut être avantageusement choisi parmi le di-néopentanoate de néopentylglycol (C15), le di- néoheptanoate de néopentylglycol (C19) et leurs mélanges. (Le Cn entre parenthèses représente le nombre total d'atomes de carbone du composé cité).
Selon le deuxième objet de l'invention, l'ester utilisé dans la composition de l'invention peut être avantageusement choisi parmi le tri-néopentanoate de glycéryle (Cι8), le tri- néoheptanoate de glycéryle (C24), et leurs mélanges. (Le Cn entre parenthèses représente le nombre total d'atomes de carbone du composé cité).
Selon le troisième objet de l'invention, l'ester est un polyester et comprend au moins trois fonctions ester -COO-. Il peut être un triester, un tétraester ou un pentaester. Le polyester comprenant au moins trois fonctions ester résulte de la réaction d'un acide carboxylique de formule (I) avec un polyol. L'ester de la composition peut résulter d'une esterification totale ou partielle (dans ce dernier cas, l'ester comporte une ou plusieurs fonctions -OH libre). L'ester ne contient avantageusement aucun groupe hydroxyle libre, en ce sens que tous les groupes hydroxyles du polyol ont réagi avec une molécule d'acide carboxylique ne contenant pas un groupement hydroxyle.
Selon le troisième objet de l'invention, l'acide carboxylique de formule (I) peut être un monoacide ou un polyacide carboxylique et le polyol peut être un diol, un triol ou un tétraol, ledit acide et ledit polyol étant choisis de telle sorte que leur réaction conduise à un ester total ou partiel comprenant au moins trois fonctions ester.
Le polyester résulte de préférence de la réaction d'un monoacide carboxylique de formule (I) avec un triol (polyol comprenant au moins trois groupes hydroxyle). Le polyester est de préférence un ester total en ce sens qu'il ne comporte pas une fonction -OH libre. Le polyester est par exemple le tri-néodécanoate de glycéryle (C33).
L'ester de la composition selon la présente invention peut représenter de 0,1 à 99,9 %, de préférence de 1 à 99% et mieux de 5 à 90% du poids total de la composition. Il représente par exemple de 5 à 60% du poids total de la composition.
Avantageusement, l'ester est en quantité suffisante pour conférer à la composition des propriétés de brillance et/ou de tenue dans le temps et/ou de non migration et/ou de confort.
Cet ester peut être préparé selon les méthodes connues de l'homme du métier. On peut par exemple citer les documents suivants dans lesquels la synthèse de ce composé est décrite : PAWLENKO Justus, Liebigs Ann. Chem. 663 (1963) ; M. FEFER et A . RUTKOWSKI, JAOCS 45, 5 -10 (1968) ; B. PAULSEN, Chem. Ber. 104, 1281-1294 (1971 ) ; V.A. BOCHKOVA, J. Appl. Chem. USSR 46_, 1929-1932 (1973) et les brevets US-A-3 441 600 et US-A-3 523 084 de la société SINCLAIR RESEARCH INC.
Les quantités des différents ingrédients de la composition selon l'invention sont données en pourcentages en poids par rapport au poids total de ladite composition.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un agent de coloration qui peut être choisi parmi les colorants hydrosolubles ou liposolubles, les pigments, les nacres ou pigments nacrés et leurs mélanges.
Par « pigments », il faut comprendre des particules blanches ou colorées insolubles dans la phase grasse liquide de la composition, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. Par « nacres » ou « pigments nacrés » il faut comprendre des particules irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées, insolubles dans la phase grasse liquide de la composition.
Par « colorants », il faut comprendre des composés généralement organiques solubles dans les corps gras comme les huiles ou dans une phase hydroalcoolique.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red n° 17, le D&C Green n° 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow n° 11 , le D&C Violet n° 2, le D&C orange n° 5, le jaune quinoléine, le rocou, les bromoacides. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène, le caramel. Les colorants liposolubles et hydrosolubles peuvent représenter de 0,001 à 20 % du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 6 %.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non.
On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune, brun ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type laques organiques de baryum, strontium, calcium ou aluminium dont celles soumises à une certification par la Food and Drug Administration (FDA) (exemple D&C ou FD&C) et ceux exempts de la certification FDA comme les laques à base de carmin de cochenille. Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0,05 à 40% du poids de la composition finale, et de préférence à raison de 2 à 20 % pour une composition non pulvérulente. Pour une composition pulvérulente, ils peuvent représenter jusqu'à 70 % du poids total de la composition.
Les nacres ou pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. On peut ainsi utiliser des pigments à propriétés goniochromatiques, notamment à cristaux liquides ou multicouches. Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0,001 à 20 % du poids total de la composition, de préférence à un taux de l'ordre de 1 à 15 %. De manière générale, les agents de coloration représentent de 0,001 à 60 %, et mieux de 0,01 à 50 %, et mieux encore, de 1 à 40 % du poids total de la composition.
De préférence, l'agent de coloration est choisi parmi les pigments, les nacres et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention comprend en outre au moins une charge.
Par « charge », on entend toute particule incolore ou blanche choisie parmi les charges minérales ou organiques, lamellaires, sphériques ou oblongues, chimiquement inerte dans la composition. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide comme le Nylon® (Orgasol® de chez Atochem), de poly-β-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon®), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile telles que l'Expancel® (Nobel Industrie), les particules de polymère acrylique, notamment de copolymère d'acide acrylique comme le Polytrap® (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), le carbonate de calcium précipité, le dicalcium phosphate, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium, et leurs mélanges. Ces charges peuvent être traitées ou non en surface notamment pour les rendre lipophiles. De préférence, les charges possèdent une granulométrie inférieure à 50 μm et peuvent représenter de 0,01 à 35%, de préférence de 0,05 à 25% et mieux de 0,5 à 15% du poids total de la composition, si elles sont présentes.
La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre au moins un composé non aqueux additionnel différent de l'ester utilisé dans la composition selon l'invention, choisi parmi les huiles, les corps gras pâteux à température ambiante, les cires, les gommes, les résines, les polymères lipophiles et leurs mélanges. Ce composé non aqueux additionnel peut représenter de 0,001 à 90% du poids total de la composition, de préférence, de 0,05 à 60% et mieux de 1 à 50%.
En particulier, elle contient, en outre, au moins une cire. Par "cire" au sens de la présente invention, on entend un composé gras lipophile, solide à température ambiante (25°C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à 30°C pouvant aller jusqu'à 200° C, une dureté supérieure à 0,5 MPa, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. La taille des cristaux est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition un aspect trouble, plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. La cire peut être choisie parmi les cires solides à température ambiante, telles que les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeilles éventuellement modifiée, la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de liège ou de canne à sucre, les cires de paraffine, de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline, la cire de Montan, les ozokérites, les cires de polyéthylène ou de copolymère d'éthylène, les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch, les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyle, alcoxy et/ou esters de polyméthylsiloxane. Les cires peuvent se présenter sous forme de dispersions stables de particules colloïdales de cire telles qu'elles peuvent être préparées selon des méthodes connues, telles que celles de "Microemulsions Theory and Practice", L. M. Prince Ed., Académie Press (1977), pages 21-32. De préférence, les cires utilisées ont une température de fusion au moins égale à 45°C.
La cire peut représenter de 0,01 à 50 %, de préférence de 2 à 40 %, et mieux de 5 à 30 % du poids total de la composition. Les gommes utilisables dans l'invention se présentent généralement sous forme solubilisée dans une huile et les résines peuvent être liquides ou solides à température ambiante.
La nature et la quantité des gommes, corps pâteux sont fonction des propriétés mécaniques et des textures recherchées.
Les huiles additionnelles peuvent être des huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées. Ces huiles peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. "Par huile hydrocarbonée", on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d'hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique. A titre d'exemple d'huile additionnelle utilisable dans l'invention, on peut citer : les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras ayant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou l'huile de jojoba ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline ; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R4COOR5 dans laquelle R4 représente le reste d'un acide carboxylique aliphatique comportant de 1 à 39 atomes de carbone et R5 représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 1 à 40 atomes de carbone avec 10 = R4 + R5 = 41 comme par exemple, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl 2- hexyle, le stéarate d'octyl 2-dodécyle, l'érucate d'octyl 2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octyl hydroxy stéarate, l'hydroxy stéarate d'octyl dodécyle, le diisostéaryl malate,, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; certains esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol ; les alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadécanol, l'alcool oléique ; - les huiles fluorées éventuellement partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées ; les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les siliconés phénylées comme les phényl triméthicones (telles que la phényl triméthicone vendue sous le nom commercial DC556 par Dow Corning), les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl- siloxysilicates, - et leurs mélanges. Les huiles additionnelles peuvent représenter de 0,01 à 90 % du poids total de la composition, de préférence de 0,05 à 60 % et mieux de 1 à 35 %.
La composition de l'invention peut comprendre, en outre, au moins un additif usuellement utilisé dans le domaine concerné, tel que de l'eau, des antioxydants, des conservateurs, des neutralisants, des gélifiants lipophiles ou de composés non aqueux liquides, des gélifiants de phase aqueuse, des dispersants, des actifs cosmétiques, et leurs mélanges. Ces additifs, à l'exception de l'eau qui peut représenter de 0 à 80 % et par exemple de 1 à 70 et mieux de 1 à 60 % du poids total de la composition, peuvent être présents dans la composition à raison de 0,0005 à 20% du poids total de la composition et mieux de 0,001 à 10%.
Par « actif cosmétique », on entend un composé lipophile ou hydrophile apportant un bénéfice aux matières kératiniques et plus spécialement à la peau et aux lèvres.
Comme actif cosmétique utilisable dans l'invention, on peut citer les vitamines A, E, C, B3, F, les provitamines comme le D-panthénol, les actifs apaisants comme l'α-bisabolol, Paloe vera, l'allantoïne, les extraits de plantes ou les huiles essentielles, les agents protecteurs ou restructurants comme les céramides, les actifs fraîcheur comme le menthol et ses dérivés, les émollients (beurre de cacao, diméthicone), les hydratants (arginine PCA), les actifs antirides, les acides gras essentiels, les filtres solaires, et leurs mélanges.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. Les applications des compositions selon l'invention sont multiples et concernent l'ensemble des produits cosmétiques colorés ou non et plus particulièrement les produits de maquillage des lèvres tels que les rouges à lèvres ou les brillants à lèvres et les produits de maquillage pour le teint, à savoir la peau du visage, tels que les fonds de teint, les anticernes, les poudre libres ou compactées, les fards à joues ou à paupières, les blush, les bases de maquillage.
Dans un mode de réalisation particulier de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être préparées de manière usuelle par l'homme du métier. Elles peuvent se présenter sous forme d'un produit coulé, et par exemple sous la forme d'un stick ou bâton, ou sous la forme de coupelle utilisable par contact direct ou à l'éponge ou encore dans une bouillotte. En particulier, elles trouvent une application en tant que fond de teint coulé, fard à joues ou à paupières coulé, rouge à lèvres, base ou baume de soin pour les lèvres, produit anti-cernes. Elles peuvent aussi se présenter sous forme d'une pâte souple ou encore de gel, de crème plus ou moins fluide. Elles peuvent alors constituer des fonds de teint ou des rouges à lèvres, des brillants à lèvres (gloss en terminologie anglo-saxonne), des produits solaires ou de coloration de la peau. Les compositions de l'invention peuvent être anhydres et contenir moins de 5 % d'eau ajoutée par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent alors se présenter notamment sous forme de gel huileux, de liquide huileux, de pâte ou de stick ou encore sous forme de dispersion vésiculaire contenant des lipides ioniques et/ou non ioniques. Elles peuvent aussi se présenter sous forme d'une émulsion simple ou multiple à phase continue huileuse ou aqueuse, de dispersion huileuse dans une phase aqueuse grâce à des vésicules contenant des lipides ioniques et/ou non ioniques. Ces formes galéniques sont préparées selon les méthodes usuelles des domaines considérés. La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition, colorée ou non, de soin de la peau, sous forme d'une composition de protection solaire ou de démaquillage ou encore sous forme d'une composition hygiénique. Si elle contient des actifs
' cosmétiques, elle peut alors être utilisée comme base de soin ou de traitement non thérapeutique pour la peau comme les mains ou le visage ou pour les lèvres (baumes à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent), produit de bronzage artificiel de la peau. La composition de l'invention peut également se présenter sous la forme d'un produit de maquillage coloré de la peau, en particulier du visage comme un blush, un fard à joues ou à paupières, de maquillage du corps comme un produit de tatouage semi-permanent ou de maquillage des lèvres comme un rouge ou un brillant à lèvres, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement non thérapeutique, un produit de maquillage des phanères comme par exemple un vernis à ongles, un mascara, un eyeliner, un produit de coloration ou de soin des cheveux. De préférence, la composition selon l'invention se présente sous la forme d'un produit de maquillage des lèvres tel qu'un rouge à lèvres ou un brillant à lèvres ou un produit de maquillage du teint, à savoir de la peau du visage, tel qu'un fond de teint. Un produit de maquillage des lèvres se présente avantageusement sous forme anhydre. Un produit de maquillage du teint se présente préférentiellement sous la forme d'une émulsion, notamment d'une émulsion huile-dans-eau. La composition selon l'invention peut être fabriquée par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique. Les exemples qui suivent ont pour but d'illustrer de manière non limitative l'objet de la présente invention. Les quantités sont données en pourcentage massique.
Exemple 1 : Mesures de viscosité et propriétés d'étalement de composés selon l'invention et selon l'art antérieur. Les inventeurs ont comparé les viscosités et les propriétés d'étalement des composés suivants : Le polydiméthylsiloxane fabriqué ou commercialisé par la société Dow Corning sous la référence DOW CORNING ® FLUID 200 - 5 cSt qui est une huile siliconée couramment utilisée dans les compositions cosmétiques de l'art antérieur. - Le di-néopentanoate de néopentyl glycol fabriqué ou commercialisé par la société BSI sous la référence NEOFEEL 55 ®, qui est un ester tel qu'utilisé dans la composition selon l'invention. 1.1 Mesures de viscosités La viscosité est mesurée à 20°C à l'aide d'un viscosimètre Brookfield « DV-II+ » de type LV avec un mobile numéro 1 tournant à 100 tr/min.
Les résultats sont donnés dans le tableau I suivant : Tableau (I)
1.2. Mesure des propriétés d'étalement
On prépare un support constitué d'un papier filtre « sans cendre » d'une porosité de 25 μm et d'un diamètre de 90 mm, commercialisé par la société Prolabo.
On prélève ensuite 0,1 ml du composé à tester que l'on dépose au centre du papier filtre, puis on le laisse migrer à 20°C.
Au bout de 20 min, on effectue la mesure du diamètre de la tâche obtenue à l'aide d'une règle millimétrique puis on calcule la surface de la tache selon la formule suivante : surface de la tâche = (π X (diamètre de la tâche)2)/4.
Cette mesure de surface est réalisée six fois pour le même composé. L'étalement du composé correspond à la moyenne des six surfaces obtenues. Les résultats sont donnés dans le tableau (II) ci-après. Tableau (II)
Ces résultats montrent que le polydiméthylsiloxane 5 cSt et le di-néopentanoate de néopentyl glycol ont des viscosités et des propriétés d'étalement similaires. Il est donc possible de substituer le polydiméthylsiloxane par le di-néopentanoate de néopentyl glycol dans une formulation cosmétique et d'obtenir des propriétés cosmétiques proches tout en ayant des propriétés, notamment de non migration, supérieures. Ceci est démontré dans les exemples suivants.
Exemples 2 et 3 : Sticks de rouges à lèyres
Les inventeurs ont comparé les propriétés de deux compositions selon l'invention et l'art antérieur telles que présentées dans le tableau (III). La composition de l'exemple 2 selon l'invention contient du di-néopentanoate de néopentyl glycol et la composition de l'exemple 3 (comparatif) contient du polydiméthylsiloxane (5 cSt). Tableau (III)
"Mw = masse molaire
Mode opératoire
Dans un premier temps, les pigments (phase D) sont dispersés et broyés dans la phase A à l'aide d'un broyeur tricylindre.
Parallèlement, un gel de Bentone® (phase B) est préparé en dispersant, à l'aide d'un homogénéïsateur haute pression, la Bentone® dans le Parléam.
Les pigments broyés dans la phase A ainsi que le gel de Bentone sont mis dans un poêlon dans lequel on ajoute les cires (phase C), puis chauffés à 100°C pendant 2 heures et homogénéisés à l'aide d'un agitateur de Raynerie.
La phase E est ensuite ajoutée ainsi que les actifs (phase F) et le mélange est homogénéisé pendant 5 min puis coulé dans un moule approprié à 42°C pour former des sticks. Le moule est ensuite placé à -20°C pendant une demi heure puis on procède au démoulage des sticks.
Evaluation sensorielle Les compositions des exemples 2 et 3 ont été appliquées par demi-lèvres sur un panel de 5 personnes qualifiées et évaluées selon différents critères.
Les notations sur les différents critères sont comprises entre 0 (pas) et 10 (très) inclus. Les résultats sont portés dans le tableau (IV) ci-après.
Tableau (IV)
(** la couvrance est l'aptitude d'une composition de maquillage pour recouvrir le support sur lequel est appliquée ladite composition, notamment pour en cacher les imperfections).
La composition de l'exemple 2 a des propriétés de non migration supérieures à celles de la composition de l'exemple 3 (comparatif), les autres critères cosmétiques étant équivalents à ceux de la composition contenant le polydiméthylsiloxane (exemple 3 comparatif).
La composition de l'exemple 2 a notamment d'excellentes propriétés de glissant, de douceur, de couvrance et d'agrément à l'application ainsi que de confort et de tenue du film de composition dans le temps.
Elle a également de bonnes propriétés de brillance à l'application et après application.
Le di-néopentanoate de néopentyl glycol peut donc avantageusement se substituer au polydiméthysiloxane dans les compositions cosmétiques pour obtenir les propriétés citées ci- dessus. Exemple 4 : Stick de rouge à lèyres
On prépare selon le mode opératoire des exemples 2 et 3, une composition selon l'invention contenant du tri-néopentanoate de glycéryle fabriqué ou commercialisé par la société BSI sous la référence NEOFEEL TNP ®
Malate de di-isostéaryle 4,1
Cire de lanoline oxypropylènée 4,1 Polybutylène 8,2
Octyl -2 dodécanol 4,1
Néopentanoate d'octyl-2 dodécyle 0,9
BHT 0,04
Polyisobutène hydrogénée (fabriqué ou commercialisé qsp 100 sous la référence Parléam® par la société Nippon Oil and Fats)
Hectorite modifiée (Bentone®38V d'Elementis) 0,8
Cire de polyéthylène (Mw* = 500 g/mol) 10,8
Stéarate d'octacosanyle 3,6
Coco-glycérides hydrogénés 5
Titanium dioxide 2,7
DC Red 7 2,2
DC Red 27 lake 1 ,8
Yellow 6 lake 3
Iran oxides (Cl 77499) 2
Tri-néopentanoate de glycéryle (fabriqué ou commercialisé 17,3 par la société BSI sous la référence NEOFEEL TNP ®)
Acétate d'alpha tocophéryle 0,3
Méthoxycinnamate d'éthylhexyle 0,7
Parfum 0,2 *Mw = masse molaire
On obtient un stick de rouge à lèvres qui permet le dépôt d'un film de rouge à lèvres de bonne tenue, confortable, non irritant et qui migre peu voire pas du tout.
Exemple 5 : Fond de Teint eau-dans-huile
On prépare une composition de fond de teint qui contient, comme ester selon l'invention, le tri-néopentanoate de glycéryle fabriqué ou commercialisé par la société BSI sous la référence NEOFEEL TNP ®.
Phase huileuse
Tri-néopentanoate de glycéryle (fabriqué ou commercialisé par la 29,4 société BSI sous la référence NEOFEEL TNP®)
Cétyldiméthicone copolyol (fabriqué ou commercialisé par la société 3
Goldschmidt sous la référence Abil® EM 90)
Mélange de stéarate de glycol acétylé et de tristéarine (fabriqué ou 0,5 commercialisé par la société Guardian sous la référence Unitwix®)
Propylparaben 0,1
Phase aqueuse
Eau 57,2
Sulfate de magnésium 0,7
Glycerol 5
Methylparaben 0,1
Pigments
Oxyde de fer jaune enrobé de triisostéaryl titanate d'isopropyle (ITT) 0,6
Oxyde de fer rouge enrobé ITT 0,39
Oxyde de fer noir enrobé ITT 0,11
Dioxyde de titane enrobé ITT 2,9
Mode opératoire Les pigments sont dispersés dans 4% de tri-néopentanoate de glycéryle à l'aide d'une broyeuse tricylindre (3 passages sont effectuées dans la broyeuse). Le reste des constituants de la phase huileuse est pesé ensemble puis chauffé à 70°C. Les pigments broyés puis homogénéisés sont ajoutés à la phase huileuse sous agitation à l'agitateur de Moritz (à une vitesse de 1000 tr min-1 ).
Parallèlement, les constituants de la phase aqueuse sont pesés ensemble puis chauffés à
80°C.
La phase aqueuse est lentement ajoutée au mélange phase huileuse + pigments en conservant au cours de l'addition une température minimale de 50°C et en passant à une vitesse d'agitation de 3000 tr min"1.
On laisse ensuite revenir progressivement le mélange à température ambiante tout en conservant l'agitation.
Le fond de teint obtenu est sous forme de crème. Il présente de bonnes propriétés de tenue tout en étant confortable.

Claims

REVENDICATIONS Composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R, C COOH (l)
R, dans laquelle R R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, caractérisée en ce que ledit polyol est choisi parmi les polyols comprenant un atome de carbone, situé en alpha du carbone portant une fonction alcool, qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle et leurs associations, au moins l'un des radicaux alkyle, aryle, aralkyle contenant au moins une fonction alcool, ledit polyol n'étant pas le triméthyl-2,2,4-pentanediol-1 ,3.
2. Composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R R, dans laquelle R^ R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit acide comprenant de 5 à 9 atomes de carbone et ledit polyol n'étant pas un composé de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4.
3. Composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable contenant une phase grasse comprenant au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R1 C COOH (D
R, dans laquelle R^ R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit ester comprenant au moins trois fonctions ester.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les radicaux R^ R2 et R3 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle saturés.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'acide carboxylique est un monoacide.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polyol est un diol, un triol ou un tétraol.
7. Composition selon la revendication 1 ou 3, caractérisée en ce que les radicaux R^ R2 et R3 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle saturés en Ci-
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que les radicaux R^ R2 et R3 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle saturés en C Cβ.
9. Composition selon la revendication 1 ou 3, caractérisée en ce que l'acide carboxylique comprend un nombre total d'atomes de carbone allant de 5 à 30, de préférence de 5 à 15, de préférence de 5 à 10.
10. Composition selon la revendication 1 ou 3, caractérisée en ce que l'acide carboxylique est choisi parmi l'acide néopentanoïque, l'acide néohexanoïque, l'acide néoheptanoïque, l'acide néodécanoïque et leurs mélanges.
1 1. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que l'acide carboxylique comprend de 5 à 7 atomes de carbone.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée en ce que l'acide carboxylique et est choisi parmi l'acide néopentanoïque, l'acide néohexanoïque, l'acide néoheptanoïque et leurs mélanges.
13. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le polyol comprend un nombre d'atomes de carbone allant de 5 à 20, de préférence de 5 à 10.
14. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le polyol contient un atome de carbone situé en alpha du carbone portant une des fonctions alcool qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle saturés, au moins l'un des radicaux alkyle contenant au moins une fonction alcool.
15. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les radicaux alkyle saturés sont en Ci- C15 .
16. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les radicaux alkyle saturés sont en d- C6 .
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée en que le polyol est choisi parmi le triméthylol propane, le pentaérythritol et leurs mélanges.
18. Composition selon la revendication 16, caractérisée en ce que le polyol est le néopentyl glycol.
19. Composition selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que le polyol comprend un nombre d'atomes de carbone allant de 2 à 20, de préférence de 3 à 10.
20. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le polyol est choisi parmi l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, les polyéthylène glycol différents d'un composé de formule HO(CnH2nO)rnH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4, les polypropylène glycol, le glycerol, le diglycerol, le triglycérol, l'isopentyldiol, le sorbitol et leurs mélanges.
21. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le polyol est choisi parmi l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, les polyéthylène glycol, les polypropylène glycol, le glycerol, le diglycerol, le triglycérol, l'isopentyldiol, le sorbitol et leurs mélanges.
22. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'ester est choisi parmi le di-néopentanoate de néopentylglycol et le di-néoheptanoate de néopentylglycol.
23. Composition selon la revendication 2 ou 3, caractérisée en ce que l'ester est choisi parmi le tri-néopentanoate de glycéryle et le tri-néoheptanoate de glycéryle.
24. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'ester est le tri- néodécanoate de glycéryle.
25. Composition selon l'une des revendications précédentes caractérisée en ce que ledit ester se présente sous forme liquide à température ambiante (25°C).
26. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'ester représente de 0,1 à 99,9 %, de préférence de 1 à 99 % et mieux de 5 à 90% du poids total de la composition.
27. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'ester est en quantité suffisante pour conférer à la composition des propriétés de brillance et/ou de tenue dans le temps et/ou de non migration et/ou de confort.
28. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un agent de coloration.
29. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent de coloration représente de 0,001 à 60 %, et mieux de 0,01 à 50 %, et mieux encore, de 0,1 à 40 % du poids total de la composition.
30. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins une charge.
31. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la charge représente de 0,01 à 35%, de préférence de 0,05 à 25% et mieux de 0,5 à 15% du poids total de la composition.
32. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé non aqueux additionnel choisi parmi les huiles, les corps gras pâteux à température ambiante, les cires, les gommes, les résines, les polymères lipophiles et leurs mélanges.
33. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les composés non aqueux additionnels représentent de 0,001 à 90% du poids total de la composition, de préférence, de 0,05 à 60% et mieux de 1 à 50%.
34. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins une cire.
35. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la cire représente de 0,01 à 50 %, de préférence de 2 à 40 %, et mieux de 5 à 30 % du poids total de la composition.
36. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit de maquillage et/ou de soin du visage ou du corps, des lèvres et/ou des phanères.
37. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit de maquillage pour la peau du visage.
38. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit de maquillage des lèvres.
39. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme anhydre.
40. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion, telle qu'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile.
41. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante : R2
R C COOH (I)
R \,3
dans laquelle Ri, R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, caractérisée en ce que ledit polyol est choisi parmi les polyols comprenant un atome de carbone, situé en alpha du carbone portant une fonction alcool, qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle et leurs associations, au moins l'un des radicaux alkyle, aryle, aralkyle contenant au moins une fonction alcool, ledit polyol n'étant pas le triméthyl-2,2,4-pentanediol-1 ,3, dans une composition cosmétique comme agent pour conférer à ladite composition des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
42. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante : R1 C COOH (I)
R, dans laquelle R , R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, caractérisée en ce que ledit polyol est choisi parmi les polyols comprenant un atome de carbone, situé en alpha du carbone portant une fonction alcool, qui est trisubstitué par des radicaux choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle et leurs associations, au moins l'un des radicaux alkyle, aryle, aralkyle contenant au moins une fonction alcool, ledit polyol n'étant pas le triméthyl-2,2,4-pentanediol-1 ,3 dans une composition cosmétique présentant des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
43. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
dans laquelle R ( R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit acide comprenant de 5 à 9 atomes de carbone et ledit polyol n'étant pas un composé de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4, dans une composition cosmétique comme agent pour conférer à ladite composition des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
44. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R1 C COOH (I)
R, dans laquelle R^ R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit acide comprenant de 5 à 9 atomes de carbone et ledit polyol n'étant pas un composé de formule HO(CnH2nO)mH tel que n est égal à 2 ou 3 et m est compris entre 2 et 4. dans une composition cosmétique présentant des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
45. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante : R,
R COOH d)
R,
dans laquelle R1 ( R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit ester comprenant au moins trois fonctions ester. dans une composition cosmétique comme agent pour conférer à ladite composition des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
46. Utilisation d'au moins un ester résultant de la réaction d'un polyol avec un acide carboxylique de formule (I) suivante :
R,
R., C COOH (I)
R, dans laquelle R^ R2 et R3 sont des radicaux choisis indépendamment parmi les radicaux alkyle, aryle, aralkyle, éventuellement fonctionnalisés, et leurs associations, ledit ester comprenant au moins trois fonctions ester. dans une composition cosmétique présentant des propriétés de tenue, notamment de la couleur, et/ou de brillance et/ou de confort et/ou de non-migration.
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