JP2002284705A - 刺激緩和剤 - Google Patents

刺激緩和剤

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裕一 上月
Morihiko Hirota
衞彦 廣田
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智之 稲葉
Haruhiko Inoue
東彦 井上
Hiroshi Itagaki
宏 板垣
Hiroyuki Kaneki
宏之 鹿子木
Takafumi Kurosawa
卓文 黒沢
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Abstract

(57)【要約】 【課題】脂溶性薬剤の刺激緩和剤およびこれを用いた脂
溶性薬剤の刺激緩和方法、刺激緩和皮膚外用剤を提供す
る。 【解決手段】ポリプロピレングリコール、極性油分、若
しくはポリブチレングリコールを脂溶性薬剤に配合する
ことにより、薬剤の角質層への分配を抑制して、刺激を
緩和する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に配合す
る脂溶性薬剤の刺激緩和剤に関する。本発明は皮膚外用
剤に配合する脂溶性薬剤の刺激緩和方法に関する。本発
明は刺激緩和皮膚外用剤に関する。本発明は分子量１５
００〜２５００のポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）
とレチノールとを含有する皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂溶性薬剤は皮膚外用剤に配合されてい
る。脂溶性薬剤は皮膚親和性が高く経皮吸収されやす
い。脂溶性薬剤を皮膚外用剤に配合すると、敏感肌に対
して皮膚刺激を生じる場合がある。レチノイン酸の皮膚
刺激を緩和するために、ウレタン化合物を使用する方法
が開発されている（特表平７−５０６１０９号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、刺激緩
和剤は高価であるため、安価な刺激緩和剤の開発が強く
望まれていた。また、使用性がよく、製剤設計しやすい
刺激緩和剤の開発が強く望まれていた。
【０００４】本発明の目的は、安価で、使用性がよく、
製剤設計しやすい脂溶性薬剤の刺激緩和剤を提供するこ
とである。
【０００５】本発明者らは、鋭意研究を行った結果、脂
溶性薬剤と親和性が高い物質を皮膚外用剤に配合する
と、角質層への脂溶性薬剤の分配が抑制され、脂溶性薬
剤の皮膚に対する効果は維持したまま、刺激が緩和され
るという新たな知見を発見した。この知見から、特にポ
リプロピレングリコールと極性油分が、脂溶性薬剤の刺
激緩和効果が高いことを発見した。前記ポリプロピレン
グリコールと極性油分は、皮膚外用剤に配合した場合
に、使用性もよく、安価で、製剤設計がしやすい。ポリ
プロピレングリコールは、特にレチノールの刺激緩和効
果に優れていることを発見した。さらに、ポリブチレン
グリコールが、脂溶性薬剤の刺激緩和効果が高いことを
発見した。ポリブチレングリコールは、皮膚外用剤に配
合した場合に、使用性もよく、安価で、製剤設計がしや
すい。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下記の通りであ
る。 （１）ポリプロピレングリコールからなる脂溶性薬剤の
刺激緩和剤。 （２）極性油分からなる脂溶性薬剤の刺激緩和剤。 （３）上記刺激緩和剤を用いる脂溶性薬剤の刺激緩和方
法。 （４）上記刺激緩和剤を配合する刺激緩和皮膚外用剤。 （５）数平均分子量１５００〜２５００のポリプロピレ
ングリコールとレチノールとを含有する皮膚外用剤。 （６）ポリブチレングリコールからなる脂溶性薬剤の刺
激緩和剤。 （７）ポリブチレングリコールを用いる脂溶性薬剤の刺
激緩和方法。 （８）ポリブチレングリコールを刺激緩和剤として配合
する刺激緩和皮膚外用剤。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について説明する。
【０００８】本発明の刺激緩和剤となるポリプロピレン
グリコールの例は次の通りである。ＰＰＧ２００、ＰＰ
Ｇ４００、ＰＰＧ６００、ＰＰＧ９５０、ＰＰＧ１００
０、ＰＰＧ１２００、ＰＰＧ２０００、ＰＰＧ３００
０、ＰＰＧ４０００。市販されているポリプロピレング
リコールを任意に選んで使用することができる。数平均
分子量４００〜２５００のものが刺激緩和効果に優れて
いる。数平均分子量１５００〜２０００のものが特に優
れている。数平均分子量は、例えば、ポリプロピレング
リコールの末端ＯＨを定量して測定できる。化粧品原料
基準 第二版注解Ｉ（１９８４年 薬事日報社）の９４
２頁に記載されたポリエチレングリコールの平均分子量
の測定方法と同様の方法である。
【０００９】本発明において、刺激緩和剤となる極性油
分は、分子内に極性構造を有する油分である。好ましい
極性油分は次の通りである。コハク酸ジエトキシエチ
ル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、
イソノナン酸イソノニル、コハク酸ジオクチル、トリオ
クタノイン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、オ
クタン酸セチル。
【００１０】本発明の刺激緩和剤となるポリブチレング
リコール（ＰＢＧという）の例は次の通りである。ＰＢ
Ｇ７００、ＰＢＧ１０００、ＰＢＧ２０００、ＰＢＧ４
８００。市販されているポリブチレングリコールを任意
に選んで使用することができる。数平均分子量５００よ
り大きいものが刺激緩和効果に優れている。数平均分子
量は化粧品原料基準 第二版注解Ｉ（１９８４年 薬事
日報社）の９４２頁に記載された方法で求めることが出
来る。
【００１１】本発明において、脂溶性薬剤は、皮膚外用
剤（化粧料、医薬部外品、医薬品）に通常配合される脂
溶性の活性成分である。脂溶性薬剤とは、油分と溶解性
がある活性成分で、経皮吸収されやすい。したがって、
皮膚外用剤に配合した場合に、敏感肌に対して皮膚刺激
が生じる場合がある。
【００１２】本発明において、刺激が緩和される脂溶性
薬剤の例は次の通りである。 （１）レチノール及びその誘導体 レチノール（別名：ビタミンＡ）は、all-トランス型ま
たは１，３−シス型がある。レチノール誘導体として
は、酢酸レチノール（別名：ビタミンＡアセテート）、
パルミチン酸レチノール（別名：ビタミンＡパルミテー
ト）がある。 （２）紫外線吸収剤。 例えば、安息香酸系紫外線吸収剤（例えば、パラアミノ
安息香酸(以下、PABAと略す)、PABAモノグリセリンエス
テル、N,N-ジプロポキシPABAエチルエステル、N,N-ジエ
トキシPABAエチルエステル、N,N-ジメチルPABAエチルエ
ステル、N,N-ジメチルPABAブチルエステル、N,N-ジメチ
ルPABAエチルエステル等）；アントラニル酸系紫外線吸
収剤（例えば、ホモメンチル-N-アセチルアントラニレ
ート等）；サリチル酸系紫外線吸収剤（例えば、アミル
サリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサ
リシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレ
ート、ベンジルサリシレート、p-イソプロパノールフェ
ニルサリシレート等）；桂皮酸系紫外線吸収剤（例え
ば、オクチルシンナメート、エチル-4-イソプロピルシ
ンナメート、メチル-2,5-ジイソプロピルシンナメー
ト、エチル-2,4-ジイソプロピルシンナメート、メチル-
2,4-ジイソプロピルシンナメート、プロピル-p-メトキ
シシンナメート、イソプロピル-p-メトキシシンナメー
ト、イソアミル-p-メトキシシンナメート、オクチル-p-
メトキシシンナメート(2-エチルヘキシル-p-メトキシシ
ンナメート)、2-エトキシエチル-p-メトキシシンナメー
ト、シクロヘキシル-p-メトキシシンナメート、エチル-
α-シアノ-β-フェニルシンナメート、2-エチルヘキシ
ル-α-シアノ-β-フェニルシンナメート、グリセリルモ
ノ-2-エチルヘキサノイル-ジパラメトキシシンナメート
等）；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤（例えば、2,4-ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-メト
キシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメト
キシベンゾフェノン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノ
ン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノ
ン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホ
ン酸塩、4-フェニルベンゾフェノン、2-エチルヘキシル
-4'-フェニル-ベンゾフェノン-2-カルボキシレート、2-
ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、4-ヒドロ
キシ-3-カルボキシベンゾフェノン等）；3-(4'-メチル
ベンジリデン)-d,l-カンファー、3-ベンジリデン-d,l-
カンファー；2-フェニル-5-メチルベンゾキサゾール；
2,2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニルベンゾトリアゾー
ル；2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニルベ
ンゾトリアゾール；ジベンザラジン；ジアニソイルメタ
ン；4-メトキシ-4'-t-ブチルジベンゾイルメタン；5-
(3,3-ジメチル-2-ノルボルニリデン)-3-ペンタン-2-オ
ン等が挙げられる。本発明は特に刺激性を有する下記の
紫外線吸収剤に好適に使用される。 オクチルメトキシシンナメート（商品名：パルソールMC
X） t-ブチルメトキシベンゾイルメタン（商品名：パルソー
ル１７８９） トリメトキシケイ皮酸メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルイソペンチル（商品名：サンシェルターSP） パラジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル（商品
名：エスカロール507D） パラジメチルアミノ安息香酸メチル（商品名：エスカロ
ール506） （３）防腐剤 パラベン、メチルパラベン、フェノキシエタノール
【００１３】本発明の刺激緩和皮膚外用剤は、上記の刺
激緩和剤と脂溶性薬剤とを含有し、脂溶性薬剤の皮膚刺
激が緩和されたものである。刺激緩和剤は、皮膚外用剤
全量に対して０．１〜２０．０質量％（好ましくは、
１．０〜１０．０質量％）配合される。脂溶性薬剤の配
合量は、薬剤の種類により適宜決定される。レチノール
の場合は皮膚外用剤全量に対して０．０１〜１．０質量
％（好ましくは、０．０５〜０．１質量％）配合され、
紫外線吸収剤の場合は、皮膚外用剤全量に対して０．１
〜２０質量％（好ましくは、１．０〜１０質量％）配合
される。
【００１４】レチノールの刺激緩和には、ポリプロピレ
ングリコールが特に優れている。この場合、ポリプロピ
レングリコールの配合量は、レチノールの配合量によっ
て、適宜決定される。通常、皮膚外用剤全量に対して１
質量％で刺激緩和効果を発揮する。好ましくは３質量％
である。ポリプロピレングリコールの分子量は５００〜
２５００が好ましい。特に１５００〜２０００が好まし
い。ポリプロピレングリコールとレチノールの好ましい
配合比（ＰＰＧ／レチノール）は、２〜１００、特に１
０〜５０である。
【００１５】刺激緩和皮膚外用剤の剤形は限定されな
い。例えば、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム状が
ある。刺激緩和皮膚外用剤は、上記必須成分を、皮膚外
用剤の製剤成分（例えば、保湿剤、油分、界面活性剤、
増粘剤、金属封鎖剤、紫外線防止剤、薬剤、色素、香
料）に配合し、目的の剤形に応じて、常法により製造さ
れる。
【００１６】
【実施例】次に、本発明の効果を具体的に説明する。
【００１７】脂溶性薬剤としてレチノールを配合した皮
膚外用剤を常法により調製した。実施例１〜２は刺激緩
和剤としてポリプロピレングリコールを配合した。実施
例３〜５は刺激緩和剤として極性油分を配合した。比較
例１は対象である。比較例１には本発明の刺激緩和剤は
配合していない。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例１〜５、比較例１の皮膚外用剤につ
いて、下記の試験を行なった。
【００２０】「脂溶性薬剤の経皮吸収試験」 試験方法： １．市販のラボスキン（ヘアレスマウス）をフランツ型
拡散セルに装着する。 ２．拡散セルのドナー側に、脂溶性薬剤を配合した被験
液を注入する。 ３．拡散セルのレシーバー側に、０．１％アジ化ナトリ
ウム，０．５〜６％ポリオキシエチレン（20）オレイル
エーテルを加えたりん酸緩衝液（pH 7.4）を注入する。 ４．レシーバー側をマグネティックスターラーで撹拌し
ながら、恒温層で37℃に保つ。 ５．経時的にレシーバー側よりサンプリングを行う。 ６．ＨＰＬＣにより被験物質の定量を行う。 評価方法：レシーバー側へ透過した被験物質の累積透過
量により、経皮吸収性を判定する。
【００２１】「連続皮膚刺激試験」 試験方法： １．脂溶性薬剤を配合した被験液０．０５ｍｌをモルモ
ットの背部２×２ｃｍに塗布（１回目塗布）する。 ２．２４時間後に２回目の塗布を行う。 ３．さらに２４時間後に３回目の塗布を行う。 評価方法：２回目及び３回目の塗布前及び３回目塗布後
24時間後に、紅斑，浮腫等の皮膚反応を肉眼で観察す
る。評価は以下の基準で行い、３回の評点の平均値を皮
膚反応スコアとする。 皮膚反応の評価基準 皮膚反応の程度 評点 紅斑が全く認められないもの ０ わずかな紅斑が認められるもの １ 明らかな紅斑がみとめられるもの ２ 強紅斑あるいはわずかな浮腫、痂皮がみとめられるもの ３ 明らかな浮腫，痂皮が認められるもの ４
【００２２】「図１の説明」実施例１〜５及び比較例１
の皮膚外用剤について、ラボスキンを用い上記の方法に
より、レチノールの経皮吸収試験を行った。図１に結果
を示す。実施例１〜５の皮膚外用剤は、比較例１（対
照）よりも、経皮吸収抑制効果が優れている。特に、実
施例１、実施例２の結果から、ポリプロピレングリコー
ルの経皮吸収抑制効果に極めて優れている。
【００２３】「図２の説明」実施例１〜５及び比較例１
の皮膚外用剤について、モルモットを用い上記の方法に
より、レチノールの皮膚連続刺激試験を行った。実施例
１〜５の皮膚外用剤は、比較例１（対照）よりも、皮膚
刺激性が低い。特に、実施例１、実施例２の結果から、
ポリプロピレングリコールの皮膚刺激緩和効果に極めて
優れている。また、極性油分では、テトラオクタン酸ペ
ンタエリスリチルを８質量％配合する場合が皮膚刺激緩
和効果に優れている。一方、皮膚外用剤に配合する場
合、コスト、使用性、製剤設計適用性は、皮膚外用剤の
配合成分を決定する上で重要な因子である。この点では
ポリプロピレングリコール、極性油分ではオクタン酸セ
チルが好ましい。図１と図２の結果から、経皮吸収抑制
効果と皮膚刺激緩和効果には相関関係があることが分か
った。
【００２４】
【表２】
【００２５】「図３の説明」実施例１、実施例２におい
て、ポリプロピレングリコールの経皮吸収抑制効果及び
皮膚刺激緩和効果が極めて優れていることが分かった。
ここでは、ポリプロピレングリコールの分子量と、経皮
吸収抑制効果の関係を調べた。「表２」の処方にて実施
例６〜１０、比較例２の皮膚外用剤を常法により調整
し、上記の経皮吸収抑制試験を行った。図３に結果を示
す。実施例６〜１０の皮膚外用剤は、比較例２（対照）
よりも、経皮吸収抑制効果が優れている。特に、実施例
７の結果から、特異的にポリプロピレングリコール２０
００の経皮吸収抑制効果に極めて優れている。この結果
から、分子量１５００〜２５００のポリプロピレングリ
コールの経皮吸収抑効果が特に優れていると予測され
る。経皮吸収抑制効果と皮膚刺激緩和効果には相関関係
があると考えられるから、ポリプロピレングリコール
は、分子量２０００の近辺の範囲、すなわち１５００〜
２５００において刺激緩和効果が特異的に発揮されると
評価される。
【００２６】「図４の説明」脂溶性薬剤としてオクチル
メトキシシンナメートを配合した皮膚外用剤（表３記
載）について、ＰＰＧ（刺激緩和剤）の連続皮膚刺激試
験を行なった。結果を図４に示す。この結果から、オク
チルメトキシシンナメートに対するＰＰＧの刺激緩和効
果は、数平均分子量１０００及び４０００付近のＰＰＧ
が優れていることが分かる。
【００２７】
【表３】
【００２８】以下に本発明の刺激緩和剤を配合した皮膚
外用剤の処方例を挙げる。
【００２９】 実施例１６ リップスティック （質量％） 固形パラフィン ８．０ カルナウバロウ ２．０ キャンデリラロウ ４．０ マイクロクリスタリンワックス ６．０ 水添ラノリン １５．０ グリセリルジイソステアレート ３０．０ ＰＥＧ１０００ １５．０ ＰＰＧ２０００ １．０ レチノール １．０ ＢＨＴ ０．３ 調合色剤（赤色系） ７．０ 香料 適量 イソプロピルパルミテート 残余
【００３０】 実施例１７ 化粧水 （質量％） レチノール ０．０００１ オレイルアルコール ０．００１ α−トコフェロール ０．００５ ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール ０．８ エタノール ８．０ ＰＰＧ１５００ １．０ メチルパラベン ０．１５ 乳酸 ０．０３ 乳酸ナトリウム ０．０７ 精製水 残余
【００３１】 実施例１８ アイリンクルオイル （質量％） オリーブオイル ４０．０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ２６．０ スクワラン ３０．０ ＰＰＧ１０００ ２．０ δ−トコフェロール １．０ レチノール ０．１
【００３２】 実施例１９ ナイトクリーム （質量％） スクワラン １５．０ イソプロピルミリステート ５．０ 二酸化ケイ素 ３．０ ワセリン ６．０ グリセリルモノイソステアレート ２．０ ＰＯＥ（７）硬化ヒマシ油 １．５ プロピルパラベン ０．２ レチノール ０．４ テトラオクタン酸ペンタエリスリチル ６．０ グリセリン １７．０ 精製水 残余
【００３３】 実施例２０ 乳液 （質量％） Ａ．スクワラン ５．０ オレイルオレート ３．０ グリセリン ２．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０ＥＯ） １．２ レチノール ０．１ オクタン酸セチル ０．５ 香料 ０．３ 防腐剤 適量 Ｂ．１，３ブチレングリコール ４．５ エタノール ３．０ カルボキシビニルポルリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．１ Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ０．０１ ウコン抽出液（乾燥重量） ０．００１ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５ 精製水 残余
【００３４】 実施例２１ アイクリーム （質量％） グリセリン １４．０ カルボキシビニルポリマー ０．１ ポリオキシベヘニルエーテル １．０ ベヘニルアルコール ４．０ ステアリルアルコール ２．０ ワセリン ５．０ テトラオクタン酸ペンタエリスリチル １２．０ ジメチコン ５．０ 酢酸レチノール ０．１７ 酢酸トコフェロール ０．５ 月見草油 ０．２ ヒアルロン酸 ０．１ ＭＰＣコポリマー ３．０ トリメンチラエキス ０．１ アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．１ 加水分解卵殻膜 ０．１ シリカ ３．０ エデト酸塩 ０．１ パラベン ０．２ 香料 ０．０３ イオン交換水 残余
【００３５】次に、ポリブチレングリコール（ＰＢＧ）
について、上記と全く同様にして、経皮吸収試験と連続
皮膚刺激試験を行った。実施例２２は、実施例１におい
て、ＰＰＧ３０００の代わりに、ＰＢＧ４８００を、１
質量％配合した皮膚外用剤である。実施例２３は、実施
例１において、ＰＰＧ３０００の代わりに、ＰＢＧ２０
０を、１質量％配合した皮膚外用剤である。実施例２４
は、実施例１において、ＰＰＧ３０００の代わりに、Ｐ
ＢＧ１０００を、１質量％配合した皮膚外用剤である。
実施例２５は、実施例１１において、ＰＰＧ２００の代
わりに、ＰＢＧ４８００を、２質量％配合した皮膚外用
剤である。実施例２６は、実施例１１において、ＰＰＧ
２００の代わりに、ＰＢＧ２０００を、２質量％配合し
た皮膚外用剤である。実施例２７は、実施例１１におい
て、ＰＰＧ２００の代わりに、ＰＢＧ１０００を、２質
量％配合した皮膚外用剤である。上記実施例２２〜２７
の皮膚外用剤の経皮吸収試験及び連続皮膚刺激試験の結
果を図５〜８に示す。
【００３６】「図５の説明」実施例２２〜２４の皮膚外
用剤について、ヘアレスマウス皮膚を用い上記の方法に
より、レチノールの経皮吸収試験を行った。実施例１と
比較例１の結果も図５に示す。実施例２２〜２４の皮膚
外用剤は、比較例１（コントロール）よりも、経皮吸収
抑制効果が優れている。また、実施例２２〜２４のＰＢ
Ｇは、実施例１のＰＰＧと同程度の優れた経皮吸収抑制
効果がある。
【００３７】「図６の説明」実施例２２〜２４の皮膚外
用剤について、モルモットを用い上記の方法により、レ
チノールの皮膚連続刺激試験を行った。実施例１と比較
例１の結果も図５に示す。実施例２２〜２４の皮膚外用
剤は、比較例１（コントロール）よりも、皮膚刺激性が
低い。特に、実施例１のＰＰＧと同程度若しくはそれ以
上に優れた皮膚刺激緩和効果がある。
【００３８】「図７の説明」実施例２５〜２７の皮膚外
用剤について、ヘアレスマウス皮膚を用い上記の方法に
より、オクチルメトキシシンナメート（ＭＣＸ）の経皮
吸収試験を行った。比較例３の結果も図７に示す。実施
例２２〜２４の皮膚外用剤は、比較例３（コントロー
ル）よりも、経皮吸収抑制効果が優れている。
【００３９】「図８の説明」実施例２５〜２７の皮膚外
用剤について、モルモットを用い上記の方法により、オ
クチルメトキシシンナメート（ＭＣＸ）の皮膚連続刺激
試験を行った。比較例３の結果も図８に示す。実施例２
２〜２４の皮膚外用剤は、比較例３（コントロール）よ
りも、皮膚刺激性が低く、極めて優れた皮膚刺激緩和効
果がある。
【００４０】以下に、ＰＢＧを刺激緩和剤として配合し
た皮膚外用剤の処方例を挙げる。
【００４１】 実施例２８ リップスティック （質量％） 固形パラフィン ８．０ カルナウバロウ ２．０ キャンデリラロウ ４．０ マイクロクリスタリンワックス ６．０ 水添ラノリン １５．０ グリセリルジイソステアレート ３０．０ ＰＥＧ１０００ １５．０ ＰＢＧ２０００ １．０ レチノール １．０ ＢＨＴ ０．３ 調合色剤（赤色系） ７．０ 香料 適量 イソプロピルパルミテート 残余
【００４２】 実施例２９ 化粧水 （質量％） レチノール ０．０００１ オレイルアルコール ０．００１ α−トコフェロール ０．００５ ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール ０．８ エタノール ８．０ ＰＢＧ１０００ １．０ メチルパラベン ０．１５ 乳酸 ０．０３ 乳酸ナトリウム ０．０７ 精製水 残余
【００４３】 実施例３０ アイリンクルオイル （質量％） オリーブオイル ４０．０ ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド ２６．０ スクワラン ３０．０ ＰＢＧ１０００ ２．０ δ−トコフェロール １．０ レチノール ０．１
【００４４】 実施例３１ ナイトクリーム （質量％） スクワラン １５．０ イソプロピルミリステート ５．０ 二酸化ケイ素 ３．０ ワセリン ６．０ グリセリルモノイソステアレート ２．０ ＰＯＥ（７）硬化ヒマシ油 １．５ プロピルパラベン ０．２ レチノール ０．４ ＰＢＧ４８００ ６．０ グリセリン １７．０ 精製水 残余
【００４５】 実施例３２ 乳液 （質量％） Ａ．スクワラン ５．０ オレイルオレート ３．０ グリセリン ２．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ポリオキシエチレンオレイルエーテル（２０ＥＯ） １．２ レチノール ０．１ ＰＢＧ４８００ ０．５ 香料 ０．３ 防腐剤 適量 Ｂ．１，３ブチレングリコール ４．５ エタノール ３．０ カルボキシビニルポルリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．１ Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ０．０１ ウコン抽出液（乾燥重量） ０．００１ ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５ 精製水 残余
【００４６】 実施例３３ アイクリーム （質量％） グリセリン １４．０ カルボキシビニルポリマー ０．１ ポリオキシベヘニルエーテル １．０ ベヘニルアルコール ４．０ ステアリルアルコール ２．０ ワセリン ５．０ ＰＢＧ４８００ ６．０ ジメチコン ５．０ 酢酸レチノール ０．１７ 酢酸トコフェロール ０．５ 月見草油 ０．２ ヒアルロン酸 ０．１ ＭＰＣコポリマー ３．０ トリメンチラエキス ０．１ アスコルビン酸リン酸マグネシウム ０．１ 加水分解卵殻膜 ０．１ シリカ ３．０ エデト酸塩 ０．１ パラベン ０．２ 香料 ０．０３ イオン交換水 残余
【００４７】
【発明の効果】１）本発明の刺激緩和剤は、脂溶性薬剤
の経皮吸収抑制効果に優れている。２）本発明に刺激緩
和剤は、脂溶性薬剤の刺激緩和効果に優れている。特
に、レチノールの刺激緩和効果に優れている。３）本発
明の刺激緩和剤は、安価で、使用性がよく、製剤設計し
やすい。したがって、皮膚刺激が心配される脂溶性薬剤
を皮膚外用剤に配合する場合は、刺激緩和効果に優れた
皮膚外用剤を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】皮膚の経皮吸収性を示すグラフである。
【図２】皮膚の刺激性を示すグラフである。
【図３】皮膚の経皮吸収性を示すグラフである。
【図４】皮膚の刺激性を示すグラフである。
【図５】皮膚の経皮吸収性を示すグラフである。
【図６】皮膚の刺激性を示すグラフである。
【図７】皮膚の経皮吸収性を示すグラフである。
【図８】皮膚の刺激性を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/32 47/44 47/44 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｊ Ｍ Ｎ 7/025 7/025 7/032 7/032 31/07 31/07 Ａ６１Ｐ 3/02 １０２ Ａ６１Ｐ 3/02 １０２ (72)発明者 稲葉 智之 神奈川県横浜市金沢区福浦２−12−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（金沢八 景）内 (72)発明者 井上 東彦 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 (72)発明者 板垣 宏 神奈川県横浜市金沢区福浦２−12−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（金沢八 景）内 (72)発明者 鹿子木 宏之 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 (72)発明者 黒沢 卓文 神奈川県横浜市都筑区早渕２−２−１ 株 式会社資生堂リサーチセンター（新横浜) 内 Ｆターム(参考） 4C076 AA07 AA09 AA12 AA17 BB31 CC18 CC23 DD08 DD30 DD34 DD37 DD38 DD45 DD46 EE09 EE23 EE23W EE27 FF12 FF15 FF16 FF17 FF39 FF56 FF57 FF61 4C083 AA072 AA112 AA122 AB032 AB172 AB212 AB282 AB442 AC012 AC022 AC072 AC082 AC102 AC122 AC182 AC302 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC472 AC482 AC532 AD041 AD042 AD092 AD152 AD162 AD172 AD332 AD412 AD512 AD622 AD642 AD662 CC04 CC05 CC13 CC14 DD11 DD22 DD23 DD27 DD31 EE06 EE10 EE12 FF05 4C206 AA01 AA02 CA10 MA03 MA05 MA83 NA08 ZA89 ZC23

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリプロピレングリコールからなる脂溶性
    薬剤の刺激緩和剤。
  2. 【請求項２】極性油分からなる脂溶性薬剤の刺激緩和
    剤。
  3. 【請求項３】請求項１または２記載の刺激緩和剤を用い
    る脂溶性薬剤の刺激緩和方法。
  4. 【請求項４】請求項１または２記載の刺激緩和剤を配合
    する刺激緩和皮膚外用剤。
  5. 【請求項５】数平均分子量１５００〜２５００のポリプ
    ロピレングリコールとレチノールとを含有する皮膚外用
    剤。
  6. 【請求項６】ポリブチレングリコールからなる脂溶性薬
    剤の刺激緩和剤。
  7. 【請求項７】請求項６記載の刺激緩和剤を用いる脂溶性
    薬剤の刺激緩和方法。
  8. 【請求項８】請求項６記載の刺激緩和剤を配合する刺激
    緩和皮膚外用剤。
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WO (1) WO2002056852A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006511548A (ja) * 2002-12-18 2006-04-06 コリアナ・コスメティック・カンパニー・リミテッド 新規なレチノール誘導体及びそれを含む化粧料組成物
WO2010114121A1 (ja) * 2009-04-02 2010-10-07 ダイヤ製薬株式会社 水性ゲル基剤および水性ゲル貼付剤

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040191330A1 (en) * 2003-03-31 2004-09-30 Keefe Candace R. Daily skin care regimen
CA2526626C (en) * 2003-05-29 2012-08-28 Sun Pharmaceuticals Corporation Emulsion base for skin care compositions
TWI414320B (zh) * 2004-05-13 2013-11-11 Hisamitsu Pharmaceutical Co 含有非類固醇系消炎鎮痛劑之外用經皮製劑
DE102005020583B4 (de) * 2004-09-06 2016-02-18 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Zubereitung, insbesondere kosmetische Zubereitung sowie ihre Verwendung
US20070009450A1 (en) * 2004-09-03 2007-01-11 Susanne Emig Preparation, in particular cosmetic preparation, process for the...
MX2007016543A (es) * 2005-06-20 2008-02-21 Playtex Products Inc Composiciones no irritantes.
EP2144673A2 (en) 2007-04-19 2010-01-20 Mary Kay, Inc. Magnolia extract containing compositions
JP4827877B2 (ja) * 2008-03-31 2011-11-30 株式会社 資生堂 日焼け止め化粧料
JP2010059136A (ja) * 2008-09-08 2010-03-18 Shiseido Co Ltd 日焼け止め化粧料
JP2010077032A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Shiseido Co Ltd 酸化チタン分散体およびそれを配合した化粧料
EP2376198B1 (en) 2008-12-22 2018-03-28 Johnson & Johnson Consumer Holdings France A composition comprising a retinoid and method of treating skin conditions
US10695431B2 (en) 2010-10-29 2020-06-30 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in cardiovascular disease
US11202831B2 (en) 2010-10-29 2021-12-21 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in cardiovascular disease
US9271950B2 (en) 2010-10-29 2016-03-01 Infirst Healthcare Limited Compositions for treating chronic inflammation and inflammatory diseases
US10695432B2 (en) 2010-10-29 2020-06-30 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in severe pain
US9308213B2 (en) 2010-10-29 2016-04-12 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in chronic inflammation
US11730709B2 (en) 2010-10-29 2023-08-22 Infirst Healthcare Limited Compositions and methods for treating severe pain
US9504664B2 (en) 2010-10-29 2016-11-29 Infirst Healthcare Limited Compositions and methods for treating severe pain
US11224659B2 (en) 2010-10-29 2022-01-18 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in severe pain
US9744132B2 (en) 2010-10-29 2017-08-29 Infirst Healthcare Limited Solid solution compositions and use in chronic inflammation
US8895537B2 (en) 2010-10-29 2014-11-25 Infirst Healthcare Ltd. Compositions and methods for treating cardiovascular diseases
FR2991180B1 (fr) * 2012-06-01 2014-06-13 Galderma Res & Dev Compositions topiques de type emulsion sans emulsionnant a base de particules stabilisantes.
CN102940586A (zh) * 2012-12-14 2013-02-27 顾玲 一种含透皮促进剂的保湿型化妆品
JP6505607B2 (ja) * 2013-01-14 2019-04-24 インファースト ヘルスケア リミテッド 固溶体組成物および心血管疾患における使用
AU2014204739B2 (en) * 2013-01-14 2016-08-11 Infirst Healthcare Limited Compositions and methods for treating severe pain
US20140234433A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Nicholas V. Perricone Topical Composition for Stimulating Epidermis and Dermis Layers of the Skin
JP6022405B2 (ja) * 2013-05-29 2016-11-09 日本メナード化粧品株式会社 化粧料
US20220151893A1 (en) * 2019-02-27 2022-05-19 Lg Household & Health Care Ltd. Cosmetic composition for uv-protection that increases uv protection efficiency by means of uv light
KR102026658B1 (ko) * 2019-02-27 2019-09-30 주식회사 엘지생활건강 자외선에 의해 자외선 차단 효율이 증가하는 자외선 차단용 화장료 조성물
CN110755300A (zh) * 2019-12-11 2020-02-07 安康学院 一种雪花膏产品及其制备方法
KR20220017018A (ko) 2020-08-03 2022-02-11 (주)아모레퍼시픽 티몰 트리메톡시신나메이트를 포함하는 피부 가려움 또는 자극 완화용 조성물

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54113445A (en) * 1978-02-23 1979-09-05 Kanebo Ltd Lipstick having sheath-core structure
US4361585A (en) * 1979-05-03 1982-11-30 Roy Edwards Method of treatment to relieve pain in muscles or bones
US4299826A (en) * 1979-10-12 1981-11-10 The Procter & Gamble Company Anti-acne composition
US4478853A (en) * 1982-05-17 1984-10-23 S. C. Johnson & Son, Inc. Skin conditioning composition
JP2529571B2 (ja) * 1987-05-12 1996-08-28 株式会社ヤクルト本社 皮膚刺激感抑制剤及びこれを配合してなる化粧料
US4781917A (en) * 1987-06-26 1988-11-01 The Proctor & Gamble Company Antiperspirant gel stick
US4869897A (en) * 1987-10-22 1989-09-26 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising sorbohydroxamic acid
TW206152B (ja) * 1991-03-20 1993-05-21 Kuko Seiyaku Kk
KR960006859B1 (ko) * 1992-03-06 1996-05-23 주식회사 태평양 티로시나제 저해 활성을 갖는 약물의 안정성을 개선하는 방법
US5650171A (en) 1992-04-29 1997-07-22 Penederm, Inc. Retinoic acid-containing polyether-polyurethane compositions
US5340568A (en) * 1992-07-01 1994-08-23 The Procter & Gamble Company Topical composition and method containing deoxy and halo derivatives of lysophosphatidic acids for regulating skin wrinkles
WO1994001074A1 (en) * 1992-07-13 1994-01-20 Shiseido Company, Ltd. Composition for dermatologic preparation
JP3545429B2 (ja) 1992-07-13 2004-07-21 株式会社資生堂 レチノール安定配合皮膚外用剤
US5437860A (en) * 1993-06-22 1995-08-01 Aminco, Inc. Skin and scalp barrier for use with hair treatment products
ATE179883T1 (de) 1993-07-03 1999-05-15 Procter & Gamble Persönliches reinigungsmittel
US5425939A (en) 1994-05-27 1995-06-20 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened cosmetic compositions
US5948416A (en) * 1995-06-29 1999-09-07 The Procter & Gamble Company Stable topical compositions
JP3506349B2 (ja) * 1996-04-11 2004-03-15 株式会社資生堂 サンケア用化粧組成物
JPH09278765A (ja) * 1996-04-12 1997-10-28 Tokyo Kasei Kogyo Kk 新規２，１，３−ベンゾオキサジアゾール誘導体
US5741497A (en) 1996-06-25 1998-04-21 Elizabeth Arden Company Skin treatment with salicylic acid esters
US5891451A (en) 1996-06-25 1999-04-06 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Skin treatment with salicylic acid esters
KR20000052716A (ko) * 1996-10-25 2000-08-25 데이비드 엠 모이어 세정 제품
US5773015A (en) 1996-11-27 1998-06-30 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Method for controlling skin oils and grease
US5690948A (en) * 1997-01-10 1997-11-25 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Antisebum and antioxidant compositions containing guguliped and alcoholic fraction thereof
US5855893A (en) 1997-02-14 1999-01-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Trichodesma lanicum seed extract as an anti-irritant in compositions containing hydroxy acids or retinoids
CA2289608C (en) * 1997-05-22 2007-04-10 The Procter & Gamble Company Cleansing products with improved moisturization
FR2767473B1 (fr) * 1997-08-25 2000-03-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations
AU747236B2 (en) * 1997-11-07 2002-05-09 Imaginative Research Associates, Inc. Cleanisng bar with high levels of liquid and particulate silica
TWI225793B (en) * 1997-12-25 2005-01-01 Ajinomoto Kk Cosmetic composition
JPH11199436A (ja) * 1998-01-05 1999-07-27 Pola Chem Ind Inc 敏感肌用の化粧料の鑑別法
JP3843627B2 (ja) 1998-12-03 2006-11-08 ロート製薬株式会社 日焼け止め化粧料
JP3618237B2 (ja) 1998-12-16 2005-02-09 ポーラ化成工業株式会社 化粧料
US6165450A (en) 1999-05-03 2000-12-26 Em Industries, Inc. Sprayable sunscreen compositions
WO2001001949A1 (en) * 1999-07-01 2001-01-11 Johnson And Johnson Consumer Companies, Inc. Cleansing compositions
JP2001078162A (ja) * 1999-09-08 2001-03-23 Sony Corp 通信装置および方法、並びに記録媒体
EP1153602B1 (en) 1999-12-20 2008-11-05 Shiseido Company Limited Skin preparations for external use comprising diethoxyethyl succinate
DE10008895A1 (de) * 2000-02-25 2001-08-30 Beiersdorf Ag Stabilisierung oxidations- und/oder UV-empfindlicher Wirkstoffe
MX234468B (es) * 2000-03-14 2006-02-15 Procter & Gamble Composicion para el cuidado del cabello que contiene una polialquilenglicol (n) alquilamina.
US6455067B1 (en) * 2000-05-24 2002-09-24 Sang-A Pharmaceutical Co., Ltd. Transdermal patch for nonsteroidal antiinflammatory drug(s)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006511548A (ja) * 2002-12-18 2006-04-06 コリアナ・コスメティック・カンパニー・リミテッド 新規なレチノール誘導体及びそれを含む化粧料組成物
WO2010114121A1 (ja) * 2009-04-02 2010-10-07 ダイヤ製薬株式会社 水性ゲル基剤および水性ゲル貼付剤

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