KR20060123420A - 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 ｎ-아릴히드라진 유도체의용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 하기 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식 중,
Q는 
이고; X1은 염소, 브롬 또는 불소이고; R1, R2는 각각 독립적으로 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐아미노, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐이거나 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 치환될 수 있음); 또는 R1 및 R2는 함께 구조
로 표시되는 고리를 형성할 수 있고; p, m은 1, 2 또는 3이고; X'은 산소, 황, 아미노, 알킬아미노, 페닐아미노, 또는 메틸렌이고; Z는 알킬 또는 페닐이고; R3은 H, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 치환될 수 있음); R, R4는 H, 또는 알킬, 알콕시카르보닐, 알킬아미노카르보 닐 또는 디알킬아미노카르보닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 치환될 수 있음); A는 C-R5 또는 N이고; B는 C-R6 또는 N이고; W는 C-R7 또는 N이나; 단, A, B 및 W 중 하나는 N 이외의 것이고; R5, R6, R7은 H, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 머캅토, 히드록시, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 치환될 수 있음), 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 치환될 수 있는 5- 내지 6-원의 방향족 고리이고; Y는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오, 알킬술포닐 또는 알킬술피닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 치환될 수 있음); n은 0, 1 또는 2이다.
Ｎ-아릴히드라진 유도체, 기생충, 박멸
Description
본 발명은 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 수의학적으로 허용되는 염 또는 에스테르의 용도에 관한 것이다.
상기 식 중,
Q는
X1은 염소, 브롬 또는 불소이고;
R1, R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐아 미노, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐이거나 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐, 히드록시, 니트로, 시아노, 아미노, 머캅토, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술피닐, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬, 또는 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C(=O)NRaRb, CO2Rc, Rd, Re, 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 페닐, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 피리딜로 치환될 수 있고;
여기서, R#은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 디(C1-C6)-알킬아미노카르보닐이고;
Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4 알킬이고;
Rd는 NRiRj이거나, 또는
Ri, Rj는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이고;
p, m은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이나, p 및 m이 둘다 0은 아니고;
X는 산소, 황, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 페닐아미노이거나, 또는 p가 0이면, X는 또한 페녹시 또는 C1-C6-알콕시일 수 있고;
r은 0 또는 1이고;
Re는
Rk, Rq는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬임); 또는
R1 및 R2는 함께 하기 구조로 표시되는 고리를 형성할 수 있고
p, m은 1, 2 또는 3이고;
X'는 산소, 황, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 페닐아미노 또는 메틸렌이고;
Z는 C1-C4-알킬 또는 페닐이고;
R3은 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬이며,
여기서, 상기 기 중의 탄소 원자는 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 또는 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐 기 {여기서, 상기 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나, 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원의 방향족 고리계, 또는
임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있 음)로 치환될 수 있는 페녹시, 또는
산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 3- 내지 6-원의 포화 또는 부분 불포화 고리계로 치환될 수 있음}, 또는
산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로 또는 시아노 기의 임의의 조합 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)으로 치환된 3- 내지 6-원의 포화 또는 부분 불포화 고리계
로 치환될 수 있고;
R, R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C6-알킬)-아미노카르보닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음);
A는 C-R5 또는 N이고;
B는 C-R6 또는 N이고;
W는 C-R7 또는 N이나;
A, B 및 W 중 하나는 N 이외의 것이고;
R5, R6, R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 머캅토, 히드록시, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음), 또는
산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 머캅토, 히드록시, 아미노, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원의 방향족 고리계이고;
Y는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음);
n은 0, 1 또는 2이다.
일반적으로 경종학자 및 수의사의 목적은 기생충이 동물을 침범하거나 공격하려고 시도할 때 이러한 기생충을 박멸하기에 충분한 수단을 갖는 것이다.
본 발명의 목적은 동물 내외의 기생충을 박멸하기 위한 새로운 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 동물을 위한 보다 안전한 구충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 기존 구충제보다 낮은 투여량으로 사용할 수 있는 동물용 구충제를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 기생충의 장기 잔여 조절을 제공하는 동물용 구충제를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 본 발명에 의해 전적으로 또는 부분적으로 달성된다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I의 화합물 및 허용되는 담체를 함유하는 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구적으로 투여 또는 도포하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 조절, 예방 또는 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 구충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 조절, 예방 또는 보호를 위한 조성물의 제조 방법을 제공한다.
일부 화학식 I의 화합물의 작물 보호에 있어서 살충 활성 및 살비 활성은 EP-A 제604 798호, 및 또한 문헌 [J. A Furch et al., "Amidrazones: A New Class of Coleopteran Insecticides", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 18, p. 178 ff], 및 또한 문헌 [D. G. Kuhn et al., "Cycloalkyl-substituted Amidrazones: A Novel Class of Insect Control Agents", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 19, p. 185 ff]에 기재되어 있다.
농업 해충에 대한 상기 화합물의 활성은, 예를 들어, 경구 투여의 경우에는 낮은 비구토성 투여량, 동물과의 대사 호환성, 낮은 독성 및 안전한 취급성을 요구하는, 동물 내외의 체내기생충 및 체외기생충 조절에 대한 이들의 적합성을 제공하지는 않는다.
놀랍게도, 본 발명에서는 화학식 I의 화합물이 동물 내외의 체내기생충 및 체외기생충 박멸에 적합하다는 것을 발견하였다.
화학식 I의 화합물은 EP-A 604 798호에 기재되거나 참조된 제조 방법 또는 이의 변법에 따라 제조될 수 있다.
상기 나타낸 화학식 I의 정의에서, 치환기는 하기 의미를 갖는다.
"할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미하는 것으로 받아들여질 것이다.
본원에 사용되는 용어 "알킬"은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 분지 또는 비분지된 포화 탄화수소 기, 특히 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 지칭한다.
본원에 사용되는 용어 "할로알킬"은 기 중 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 기 (상기 언급된 바와 같음), 예를 들어 C1-C2-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸을 지칭한다.
"알콕시"는 알킬 기의 임의의 결합에 산소 연결을 통해 결합된 1 내지 4개 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 기 (상기 언급된 바와 같음)을 지칭한다. 그 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 이소프로폭시가 포함된다.
마찬가지로, 용어 "알킬티오", "알킬아미노", "디알킬아미노", "알킬술포닐" 및 "알킬술피닐"은 각각 S-, -NH-, -N-, -S(=O)2- 또는 S(=O)- 연결을 통해 결합된 1 내지 4개 또는 6의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 기 (상기 언급된 바와 같음)를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 3 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 분지 또는 비분지된 불포화 탄화수소, 예를 들어 C3-C6-알케닐, 예를 들어 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐; 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다.
"시클로알킬"은 모노시클릭 3- 내지 6-, 8-, 10- 또는 12-원의 포화 탄소 원자 고리, 예를 들어 C3-C8-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 지칭한다.
산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유한 5- 내지 6-원의 방향족 고리계는, 예를 들어 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자와 1개의 황 또는 산소 원자를 함유한 5-원의 헤트아릴, 예를 들어 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴 및 테트라졸릴; 또는 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자와 1개의 황 또는 산소 원자를 함유한 6-원의 헤트아릴, 예를 들어 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일을 지칭한다.
산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유한 3- 내지 6-원의 포화 또는 부분 불포화 고리계는, 예를 들어 질소 및 산소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유한 포화 3- 내지 6-원의 고리계, 예를 들어 아지리딘, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 또는 피페리딘을 지칭한다.
용어 "수의학상으로 허용되는 염"은 음이온의 염을 의미하는 것으로서, 상기 음이온은 수의학적 용도의 염 형성을 위해 당업계에 공지되어 있고 허용되는 것이다. 염기성 질소 원자, 예를 들어 아미노 기를 함유한 화학식 I의 화합물에 의해 형성되는 적합한 산 부가염으로는 무기산과의 염, 예를 들어 염산염, 황산염, 인산염 및 질산염, 및 유기산, 예를 들어 아세트산, 말레산, 이말레산, 푸마르산, 이푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산과의 염이 포함된다.
화학식 I의 화합물의 소정 용도와 관련하여, 하기 의미의 치환기가 이들 자체로 또는 조합으로 특히 바람직하다.
A가 C-R5인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, B가 C-R6인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, W가 C-R7인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
A가 C-R5이고, B가 C-R6이고, W가 C-R7인 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R5가 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬, 가장 바람직하게는 할로겐, 특히 염소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R6이 수소 또는 할로겐, 특히 수소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R7이 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬, 바람직하게는 C1-C6-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, Y가 오르토-위치에 있는 할로겐 또는 C1-C6-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. Y가 할로겐, 특히 염소인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
n이 1인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, Q가 -N=[C(NR1R2)R3]인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, X1이 염소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R이 C1-C6-알킬 또는 수소, 바람직하게는 수소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬, 또는 1 내지 3개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-C10-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R1 및 R2가 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1이 수소이고, R2가 C1-C4-알콕시로 치환될 수 있는 C1-C10-알킬, 또는 1 내지 3개의 할로겐으로 치환될 수 있는 C3-C10-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다. R1이 수소이고, R2가 C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R3이 비치환 C1-C10-알킬, 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C6-알킬 기로 치환될 수 있는 C3-C10-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R3이 tert-부틸인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R3이 C1-C6-알킬 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 시클로프로필, 특히 1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 수소 또는 C1-C6-알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
이들의 용도와 관련하여, 하기 표에 편집된 화합물 I-A가 특히 바람직하다. 또한, 표에서 치환기에 대해 언급된 기는 그 자체로, 이들이 언급된 조합으로 독립적으로, 특정 치환기의 특히 바람직한 실시양태로 존재한다.
이들의 용도와 관련하여, 또한 하기 표의 화합물의 염산, 말레산, 이말레산, 푸마르산, 이푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산 부가물이 특히 바람직하다.
일부 화학식 I의 화합물은 신규한 것이다. 또한 본 발명의 주제이다.
표 1
R3이 메틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 2
R3이 에틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 3
R3이 에틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 4
R3이 프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 5
R3이 이소프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 6
R3이 이소부틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 7
R3이 tert-부틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 8
R3이 네오펜틸이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 9
R3이 시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 10
R3이 1,1-디메틸-프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 11
R3이 시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 12
R3이 2,2-디클로로-시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 13
R3이 2,2-디브로모-시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 14
R3이 1-메틸-시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 15
R3이 1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
표 16
R3이 1-메틸-2,2-디브로모시클로프로필이고, R1, R2, R5, R6, R7 및 Yn의 조합이 표 A의 각 열의 경우에 해당하는 것인 화학식 I-A의 화합물.
본 발명의 소정 용도와 관련하여, 하기 화학식 I-B의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체 또는 수의학상으로 허용되는 염이 특히 바람직하다.
상기 식 중,
R7은 염소 또는 트리플루오로메틸이고;
R5 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;
R2는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 C2-C4-알킬이고;
R31 및 R32는 C1-C6-알킬이거나, 또는 함께 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;
R33은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
R7이 트리플루오로메틸인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
추가로, Y 및 R5가 둘다 염소인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R2가 C1-C6-알킬, 특히 에틸인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R31 및 R32가 둘다 메틸인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R31 및 R32가 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 및 브롬으로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 것인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R31 및 R32가 2개의 할로겐 원자로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 것인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R31 및 R32가 2개의 염소 원자로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 것인 화학식 I-B의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R31 및 R32가 2,2-디클로로시클로프로필 고리를 형성하는 것인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R33이 C1-C6-알킬, 특히 메틸인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
R31, R32 및 R33이 모두 메틸인 화학식 I-B의 화합물이 바람직하다.
또한, R31, R32 및 R33이 1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필 잔기를 형성하는 것인 화학식 I-B의 화합물이 특히 바람직하다.
또한,
R7이 트리플루오로메틸이고;
Y 및 R5가 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;
R2가 C1-C6-알킬이고;
R31 및 R32가 C1-C6-알킬이거나, 또는 함께 1 내지 2개의 할로겐 원자로 치환된 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;
R33이 C1-C6-알킬인
화학식 I-B의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체 또는 수의학상으로 허용되는 염이 바람직하다
N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 및 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2- (2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 용도와 관련하여 하기 화학식 I-1의 화합물 (N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-히드라존)이 바람직하다:
또한, 본 발명의 용도와 관련하여 하기 화학식 I-2의 화합물 (N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존)이 특히 바람직하다:
화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 온혈 동물 (인간 포함) 및 어류를 비롯한 동물의 침습 및 감염을 조절 및 예방하기 위해 사용된다. 이들은, 예를 들어 포유동물, 예를 들어 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 새끼 되지, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이, 물소, 당나귀, 다마 사슴 및 순록, 및 또한 모피를 가진 동물, 예를 들어 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예를 들어 암 탉, 거위, 터키 및 오리, 및 어류, 예를 들어 담수어 및 해수어, 예를 들어 송어, 잉어 및 뱀장어에서의 침습 및 감염을 조절 및 예방하기에 적합하다.
화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 바람직하게는 개 또는 고양이와 같은 가축에서의 침습 및 감염을 조절 및 예방하기 위해 사용된다.
온혈 동물 및 어류에서의 침습은 이, 흡혈이, 진드기, 비내 말파리 유충, keds, 흡혈 파리, 유점액소 파리, 파리, 구더기 파리 유충, 진드기 유충, 각다귀, 모기 및 벼룩에 의한 것을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 체외기생충 및(또는) 체내기생충의 침투성 및(또는) 비침투성 조절에 적합하다. 이들은 전체 또는 일부 발생 단계에 대하여 활성이다.
화학식 I의 화합물은 체외기생충 박멸에 특히 유용하다.
화학식 I의 화합물은 각각의 하기 목 및 종의 기생충 박멸에 특히 유용하다.
벼룩류 (벼룩목), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 푸렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노솝실루스 파스시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
바퀴류 (바퀴목-바퀴과), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 오스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
파리류, 모기류 (쌍시목), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿠리펜니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 루코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스(Crysops discalis), 크리솝스 실라세아(Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 힙펠라테스 종(Hippelates spp .), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스(Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 종(Mansonia spp .), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프소로포라 디스칼라(Psorophora discolor), 프로시물륨 믹스툼(Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모르호이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종(Sarcophaga sp .), 시물륨 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola) 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis),
이류 (이목), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 에우리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리녹나투스 비툴리 (Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
진드기류 및 기생 좀진드기류 (기생성진드기목): 진드기류 (진드기목), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 리피세팔루스 상귀네우스(Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 암블리요마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리요마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Orinithodorus turicata), 및 기생 좀진드기류 (중기문류 (중기문아목)), 예를 들어 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti) 및 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae),
전기문류 (전기문아목) 및 무기문류 (무기문아목), 예를 들어 아크라피스 종(Acarapis spp .), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp .), 오르니토체일레티아 종(Ornithocheyletia spp .), 미오비아 종(Myobia spp .), 프소레르가테스 종(Psorergates spp .), 데모덱스 종(Demodex spp .), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp .), 아카루스 종(Acarus spp .), 티로파구스 종(Tyrophagus spp .), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp .), 히포덱테스 종(Hypodectes spp .), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp .), 프소로프테스 종 (Psoroptes spp .), 코리오프테스 종(Chorioptes spp .), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp .), 노토에드레스 종(Notoedres spp .), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp .), 시토디테스 종(Cytodites spp .) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp .),
노린재류 (노린재목), 예를 들어 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp .), 판스트롱길루스 종(Panstrongylus spp .) 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
흡혈이목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp .), 리노그나투스 종(Linognathus spp .), 페디쿨루스 종(Pediculus spp .), 프티루스 종(Phtirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.),
교상이목 (아목 아른블리세리나(Arnblycerina) 및 이스크노세리나(Ischnocerina)), 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp .), 메노폰 종(Menopon spp .), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp .), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp .), 레피켄트론 종(Lepikentron spp .), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp .) 및 펠리콜라 종(Felicola spp .),
원충류 선형동물문:
편충류 및 선모충류 (선모충목), 예를 들어 선모충과 (트리키넬라 종(Trichinella spp.)), (편충과) 트리쿠리스 종(Trichuris spp .), 카필라리아 종(Capillaria spp .),
원충목, 예를 들어 랍디티스 종(Rhabditis spp .), 스트롱길로이데스 종(Strongyloides spp .), 헬리세팔로부스 종(Helicephalobus spp .),
원선충목, 예를 들어 스트롱길루스 종(Strongylus spp .), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp .), 네카토르 아메리카누스(Necator americanus), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp .) (구충), 트리코스트롱길루스 종(Trichostrongylus spp .), 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus .), 오스테르타기아 종(Ostertagia spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp .), 네마토디루스 종(Nematodirus spp .), 딕티오카울루스 종(Dictyocaulus spp .), 시아토스토마 종(Cyathostoma spp .), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp .), 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 올룰라누스 종(Ollulanus spp .), 차베르티아 종(Chabertia spp .), 스테파누루스 덴타투스(Stephanurus dentatus), 신가무스 트라체아(Syngamus trachea), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp .), 운시나리아 종(Uncinaria spp .), 글로보세팔루스 종(Globocephalus spp .), 넥카토르 종(Necator spp .), 메타스트롱길루스 종(Metastrongylus spp .), 무엘레리우스 카필라리스(Muellerius capillaris), 프로토스트롱길루스 종(Protostrongylus spp .), 안지오스트롱길루스 종(Angiostrongylus spp.), 파렐라포스트롱길루스 종(Parelaphostrongylus spp .), 알레우로스트롱길루스 압스트루수스(Aleurostrongylus abstrusus) 및 디옥토피마 레날(Dioctophyma renale),
위장관내 원충류 (회충목), 예를 들어 아스카리스 룸브리코이데스(Ascaris lumbricoides), 아스카리스 수움(Ascaris suum), 아스카리디아 갈리(Ascaridia galli), 파라스카리스 에쿠오룸(Parascaris equorum), 엔테로비우스베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis) (요충), 톡소카라 카니스(Toxocara canis), 톡사스카리스 레오닌(Toxascaris leonine), 스크르자비네마 종(Skrjabinema spp .) 및 옥시우리스 에퀴(Oxyuris equi),
무순선충목, 예를 들어 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis) (기니충)
선미선충목, 예를 들어 텔라지아 종(Thelazia spp .), 우케레리아 종(Wuchereria spp .), 브루기아 종(Brugia spp .), 옹코세르카 종(Onchocerca spp .), 디로필라리 종(Dirofilari spp .), 디페탈로네마 종(Dipetalonema spp .), 세타리아 종(Setaria spp .), 엘라에오포라 종(Elaeophora spp .), 스피로세르카 루피(Spirocerca lupi) 및 하브로네마 종(Habronema spp .),
가시머리충류 (구두동물문), 예를 들어 아칸토세팔루스 종(Acanthocephalus spp .), 마크라칸토르힌쿠스 히루디나세우스(Macracanthorhynchus hirudinaceus) 및 옹시콜라 종(Oncicola spp .),
와충류 (편형동물문):
흡충류 (흡충강), 예를 들어 파시올라 종(Faciola spp .), 파시올로이데스 마그나(Fascioloides magna), 파라고니무스 종(Paragonimus spp .), 디크로코엘륨 종(Dicrocoelium spp .), 파시올로프시스 부스키(Fasciolopsis buski), 클로노르키스 시넨시스(Clonorchis sinensis), 시스토소마 종(Schistosoma spp .), 트리코빌하르지아 종(Trichobilharzia spp .), 알라리아 알라타(Alaria alata), 파라고늄 종 (Paragonimus spp .) 및 나노시에테스 종(Nanocyetes spp .),
미충류, 특히 촌충강 (촌충), 예를 들어 디필로보트륨 종(Diphyllobothrium spp .), 테니아 종(Tenia spp .), 에키노코쿠스 종(Echinococcus spp.), 디필리듐 카니눔(Dipylidium caninum), 멀티셉스 종(Multiceps spp .), 히메놀레피스 종(Hymenolepis spp .), 메소세스토이데스 종(Mesocestoides spp .), 밤피롤레피스 종(Vampirolepis spp .), 모니에지아 종(Moniezia spp .), 아노플로세팔라 종(Anoplocephala spp .), 시로메트라 종(Sirometra spp .), 아노플로세팔라 종(Anoplocephala spp .) 및 히메놀레피스 종(Hymenolepis spp .).
화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물은 파리목, 벼룩목 및 진드기목으로부터 선택된 해충의 방제에 특히 유용하다.
또한, 모기류 박멸을 위한 화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
파리류 박멸을 위한 화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 용도가 본 발명의 추가 바람직한 실시양태이다.
또한, 벼룩류 박멸을 위한 화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
진드기류 박멸을 위한 화학식 I의 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 용도는 본 발명의 추가 바람직한 실시양태이다.
화학식 I의 화합물은 또한 체내기생충 (원충류 선형동물문, 가시머리충 및 와충류) 박멸에 특히 유용하다.
예방 및 치료를 위해 투여될 수 있다.
활성 화합물은 경구, 국소/피부 또는 비경구적으로 직접 투여되거나, 또는 적합한 제제 형태로 투여될 수 있다.
온혈 동물로의 경구 투여를 위하여, 화학식 I의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축물, 환제, 용액제, 페이스트제, 현탁액제, 약액제 겔제, 정제, 볼루스 및 캡슐제로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 음료수에 포함되어 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 소정의 투여 형태는 하루에 동물 체중 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg, 바람직하게는 하루에 동물 체중 kg 당 0.5 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
다른게는, 화학식 I의 화합물은 동물에게 비경구적으로, 예를 들어 위내, 근육내 또는 피하 주사로 투여될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 피하 주사용으로 생리학적으로 허용되는 담체에 분산 또는 용해될 수 있다. 다르게는, 화학식 I의 화합물은 피하 투여용 임플란트(implant)로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물에게 경피적으로 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 소정의 투여 형태는 하루에 동물 체중 kg 당 0.01 mg 내지 100 mg의 화학식 I의 화합물을 동물에게 제공해야 한다.
화학식 I의 화합물은 또한 적하제, 분진제, 산제, 목걸이형 제제, 메달형 제제, 분무제, 샴푸제, 점적제(spot-on) 및 주입제(pour-on)의 형태로, 및 연고제 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼제로 동물에게 국소 도포될 수 있다. 국소 도포를 위해, 적하제 및 분무제는 일반적으로 0.5 ppm 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화학식 I의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물, 특히 소 및 양과 같은 4발 달린 동물용 귀 태그로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는
- 용매제, 예를 들어 경구 용매제, 희석 후 경구 투여하는 농축물, 피부 상에 또는 체강 내에 사용하는 용액제, 주입제, 겔제;
- 경구 또는 경피 투여용 에멀젼제 및 현탁액제; 반고형 제제;
- 활성 화합물이 연고제 기재 또는 수중유 또는 유중수 에멀젼 기재에 포함되어 있는 제제;
- 고형 제제, 예를 들어 산제, 프리믹스제 또는 농축물, 과립제, 환약제, 볼루스, 캡슐제; 에어로졸제 및 흡입제 및 활성 화합물-함유의 성형물이다.
주사용으로 적합한 조성물은 적합한 용매 중에 활성 성분을 용해시키고 임의로는 산, 염기, 완충염, 보존제 및 안정화제와 같은 추가 성분을 첨가함으로써 제조된다. 용액제를 여과하고 멸균시킨다.
적합한 용매는 생리학적으로 허용되는 용매, 예를 들어 물, 알칸올, 예를 들어 에탄올, 부탄올, 벤질 알콜, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, N-메틸-피롤리돈, 2-피롤리돈, 및 이의 혼합물이다.
활성 화합물은 주사용으로 적합한 생리학적으로 허용되는 식물성유 또는 합성유에 임의로 용해될 수 있다.
적합한 안정화제는 활성 화합물이 주용매에 용해되는 것을 촉진하거나 이의 침전을 방지하는 용매이다. 그 예로는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 폴리옥 시에틸화된 피마자유 및 폴리옥시에틸화된 소르비탄 에스테르가 있다.
적합한 보존제는 벤질 알콜, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이다.
경구 용액제는 직접 투여된다. 농축물은 사용 농도로 사전 희석한 후에 투여된다. 경구 용액제 및 농축물은 당업계의 지식에 따라서 및 주사 용액제에 대해 상기 언급된 바와 같이 제조되고, 멸균 절차는 불필요하다.
피부 상에 사용하는 용액제는 피부 상에 점적, 도말, 문지름, 산재 또는 분무된다.
피부 상에 사용하는 용액제는 당업계의 지식에 따라서 및 주사 용액제에 대해 상기 언급된 것에 따라 제조되고, 멸균 절차는 불필요하다.
추가 적합한 용매는 폴리프로필렌 글리콜, 페닐 에탄올, 페녹시 에탄올, 에스테르, 예를 들어 에틸 또는 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예를 들어 알킬렌글리콜 알킬에테르, 예를 들어 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 탄화수소, 식물성유 및 합성유, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 트랜스쿠톨, 솔케탈, 프로필렌카르보네이트, 및 이의 혼합물이다.
제제화 동안 증점제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 증점제는 무기 증점제, 예를 들어 벤토나이트, 콜로이드성 규산, 알루미늄 모노스테아레이트, 유기 증점제, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 폴리비닐 알콜 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트이다.
겔제는 피부에 도포 또는 도말되거나, 체강 내로 도입된다. 겔제는 주사용 용액제의 경우에서 기재된 바와 같이 제조되는 용액제를 충분한 증점제로 처리함으로써 제조되며, 이 투명한 물질은 연고와 동일한 결과를 갖는다. 사용된 증점제는 상기 주어진 증점제이다.
주입제는 피부의 제한된 영역에 부어지거나 분무되는 것으로, 활성 화합물은 피부에 흡수되어 침투성으로 작용한다.
주입제는 적합한 피부-친화성 용매 또는 용매 혼합물에 활성 화합물을 용해, 현탁 또는 유화시킴으로써 제조된다. 적절하다면, 다른 보조제, 예를 들면 착색제, 생체흡수-촉진 성분, 항산화제, 광 안정화제, 점착제가 첨가된다.
적합한 용매는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 방향족 알콜, 예를 들어 벤질 알콜, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 에스테르, 예를 들어 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 에테르, 예를 들어 알킬렌 글리콜 알킬 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클릭 카르보네이트, 예를 들어 프로필렌 카르보네이트, 에틸렌 카르보네이트, 방향족 및(또는) 지방족 탄화수소, 식물성유 또는 합성유, DMF, 디메틸아세트아미드, n-알킬피롤리돈, 예를 들어 메틸피롤리돈, n-부틸피롤리돈 또는 n-옥틸피롤리돈, N-메틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란 및 글리세롤 포르말이다.
적합한 착색제는 동물에 사용이 허용되고 용해되거나 현탁될 수 있는 모든 착색제이다.
적합한 흡수-촉진 성분은, 예를 들어 DMSO, 도말유, 예를 들어 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 실리콘유, 및 폴리에테르, 지방산, 트리글리세리드, 지방 알콜과의 공중합체이다.
적합한 항산화제는 술파이트 또는 메타비술파이트, 예를 들어 칼륨 메타비술파이트, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 토코페롤이다.
적합한 광 안정화제는, 예를 들어 노반티솔산이다.
적합한 점착제는, 예를 들어 셀룰로스 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 천연 중합체, 예를 들어 알기네이트, 젤라틴이다.
에멀젼제는 경구적으로, 경피적으로 또는 주사제로서 투여될 수 있다.
에멀젼제는 유중수 유형 또는 수중유 유형이다.
이들은, 소수성상 또는 친수성상 중에 활성 화합물을 용해시키고 이를 적합한 유화제 및 적절하다면 다른 보조제, 예를 들어 착색제, 흡수-촉진 성분, 보존제, 항산화제, 광 안정화제, 점성-증진 성분의 도움으로 다른 상의 용매와 균질화시킴으로써 제조된다.
적합한 소수성 상 (오일)은
- 액상 파라핀, 실리콘유, 천연 식물성유, 예를 들어 참깨유, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세리드, 예를 들어 카프릴/카프르 비글리세리드, 쇄 길이 C8-C12의 식물성 지방산 또는 다른 특별히 선택된 천연 지방산과의 트리글리세리드 혼합물, C8-C10 지방산의 히드록실 기, 모노- 및 디글리세리드를 또한 가능하게 함유한 포화 또는 불포화 지방산의 부분 글리세리드 혼합물,
- 지방산 에스테르, 예를 들어 에틸 스테아레이트, 디-n-부티릴 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 페를라르고네이트, 중간 쇄 길이의 분지된 지방산과 쇄 길이 C16-C18의 포화 지방 알콜의 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 쇄 길이 C12-C18의 포화 지방 알콜의 카프릴산/카프르산 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스성 지방산 에스테르, 예를 들어 합성 오리 미저골 샘 지방, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 및 후자에 관련된 에스테르 혼합물,
- 지방 알콜, 예를 들어 이소트리데실 알콜, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴 알콜, 올레일 알콜,
- 지방산, 예를 들어 올레산 및
- 이의 혼합물이다.
적합한 친수성 상은 물, 알콜, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨 및 이의 혼합물이다.
적합한 유화제는
- 비이온성 계면활성제, 예를 들어 폴리에톡실화 피마자유, 폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;
- 양쪽성 계면활성제, 예를 들어 디-나트륨 N-라우릴-p-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;
- 음이온성 계면활성제, 예를 들어 나트륨 라우릴 술페이트, 지방 알콜 에테르 술페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염;
- 양이온-활성 계면활성제, 예를 들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.
적합한 추가 보조제는 점성을 증가시키고 에멀젼을 안정화시키는 성분, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스 및 다른 셀룰로스, 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아검, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 비닐 에테르와 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드성 규산, 또는 언급된 성분들의 혼합물이다.
현탁액제는 경구 또는 국소/경피 투여될 수 있다. 이들은 활성 화합물을 현탁제 중에, 적절하다면 다른 보조제, 예를 들어 습윤제, 착색제, 생체흡수-촉진 성분, 보조제, 항산화제, 광안정화제를 첨가하면서 현탁시킴으로써 제조된다.
액상 현탁제는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이다.
적합한 습윤제 (분산제)는 상기 주어진 유화제이다.
언급될 수 있는 다른 보조제는 상기 제시된 것들이다.
반고형 제제는 경구 또는 국소/경피 투여될 수 있다. 이들은 상기 현탁액제 및 에멀젼보다 이들의 점도가 더 높다는 점만이 상이하다.
고형 제제의 제조를 위하여, 활성 화합물을, 적절하다면 보조제를 첨가하면서 적합한 부형제와 혼합하고, 원하는 형태로 한다.
적합한 부형제는 모든 생리학적으로 허용되는 고형 불활성 성분이다. 사용된 것들은 무기 및 유기 성분이다. 무기 성분은, 예를 들어 염화나트륨, 카르보네이트, 예를 들어 탄산칼륨, 탄산수소, 산화알루미늄, 산화티탄, 규산, 점토질 토류, 침전된 또는 콜로이드성 실리카, 또는 포스페이트이다. 유기 성분은, 예를 들어 당, 셀룰로스, 식료품 및 사료, 예를 들어 분유, 동물 사료, 그레인밀 및 슈레드(shred), 전분이다.
적합한 보조제는 상기 언급된 보존제, 항산화제 및(또는) 착색제이다.
다른 적합한 보조제는 윤활제 및 활제, 예를 들어 스테아르산마그네슘, 스테아르산, 탈크, 벤토나이트, 붕해-촉진 성분, 예를 들어 전분 또는 가교된 폴리비닐피롤리돈, 결합제, 예를 들어 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈, 및 건식 결합제, 예를 들어 미세결정질 셀룰로스이다.
본 발명에 사용될 수 있는 조성물은 일반적으로 약 0.001 내지 95%의 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.
일반적으로, 0.5 mg/kg/일 내지 100 mg/kg/일 , 바람직하게는 1 mg/kg/일 내지 50 mg/kg/일의 총량으로 화학식 I의 화합물을 도포하는 것이 바람직하다.
즉시-사용 제제는 기생충, 바람직하게는 체외기생충에 대하여 작용하는 화합물을 10 ppm 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 65 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 40 중량%의 농도로 함유한다.
사용전에 희석되는 제제는 체외기생충에 대하여 작용하는 화합물을 0.5 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%의 농도로 함유한다.
또한, 상기 제제는 화학식 I의 화합물을 체내기생충에 대하여 10 ppm 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.9 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.005 내지 0.25 중량%의 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 경피/국소 도포된다.
추가 바람직한 실시양태에서, 국소 도포는 화합물-함유 성형물, 예를 들어 목걸이형, 메달형, 귀 태그형, 신체 일부에 고정된 밴드형, 및 부착성 스트랩형 및 호일형으로 수행된다.
일반적으로, 3주 기간 동안 피처리 동물의 체중 kg 당 총 10 mg 내지 300 mg, 바람직하게는 20 mg 내지 200 mg, 가장 바람직하게는 25 mg 내지 160 mg의 화학식 I의 화합물을 방출하는 고형 제제를 도포하는 것이 바람직하다.
성형물의 제조를 위하여, 열가소성 및 가요성 플라스틱 뿐만 아니라 엘라스토머 및 열가소성 엘라스토머를 사용한다. 적합한 플라스틱 및 엘라스토머는 화학식 I의 화합물과 충분히 친화성인 폴리비닐 수지, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 에폭시 수지, 셀룰로스, 셀룰로스 유도체, 폴리아미드 및 폴리에스테르이다. 플라스틱 및 엘라스토머의 상세한 기재 및 성형물의 제조 절차는 예를 들어 WO 03/086075호에 제시된다.
활성 화합물은 또한 병원성 체내기생충 및 체외기생충에 대해 작용하는 상승 작용제 또는 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 구충제의 하기 목록은 가능한 조합의 예시를 설명하는 것으로 의도되지만, 임의의 제한을 의도하지는 않는다:
유기포스페이트: 아세페이트(Acephate), 클로르펜빈포스(Chlorfenvinphos), 디아지논(Diazinon), 디클로르보스(Dichlorvos), 디크로토포스(Dicrotophos), 디메토에이트(Dimethoate), 에티온(Ethion), 페니트로티온(Fenitrothion), 펜티온(Fenthion), 이속사티온(Isoxathion), 말라티온(Malathion), 펜토에이트(Phenthoate), 포살론(Phosalone), 포스메트(Phosmet), 폭심(Phoxim), 피리미포스-메틸(Pirimiphos-methyl), 프로페노포스(Profenofos), 프로티오포스(Prothiofos), 술프로포스(Sulprophos), 트리아조포스(Triazophos), 트리클로르폰(Trichlorfon), 퀸티오포스(Quintiofos), 코우마포스(Coumaphos), 클로르폭심(Chlorphoxim), 브로모포스-에틸(Bromophos-ethyl), 2,3-p-디옥산디티올-S,S-비스(O,O-디에틸포스포로디티오네이트);
카르바메이트: 알라니카르브(Alanycarb), 벤푸라카르브(Benfuracarb), 카르바릴(Carbaryl), 카르보술판(Carbosulfan), 페녹시카르브(Fenoxycarb), 푸라티오카르브(Furathiocarb), 인독사카르브(Indoxacarb), 트리아자메이트(Triazamate);
피레트로이드(Pyrethroid): 알파-시페르메트린(alpha-Cypermethrin), 델타메트린(Deltamethrin), 에토펜프록스(Ethofenprox), 펜발레레이트(Fenvalerate), 시할로트린(Cyhalothrin), 람다-시할로트린(Lambda-Cyhalothri), 페르메트린(Permethrin), 실라플루오펜(Silafluofen), 타우-플루발리네이트(Tau- Fluvalinate), 트랄로메트린(Tralomethrin), 제타-시페르메트린(Zeta-Cypermethrin), 플루메트린(Flumethrin), 시플루트린(Cyfluthrin) 및 이의 거울상 이성질체 및 입체 이성질체, 시페르메트린(Cypermethrin);
절지류 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론(Chlorfluazuron), 시로마진(Cyromazine), 디플루벤주론(Diflubenzuron), 플루시클록수론(Flucycloxuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 헥사플루무론(Hexaflumuron), 루페누론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron), 테플루벤주론(Teflubenzuron), 트리플루무론(Triflumuron); 부프로페진(Buprofezin), 디오페놀란(Diofenolan), 헥시티아족스(Hexythiazox), 에톡사졸(Etoxazole), 클로펜타진(Clofentazine); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드(Halofenozide), 메톡시페노지드(Methoxyfenozide), 테부페노지드(Tebufenozide); c) 쥬베노이드: 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 메토프렌(Methoprene), 페녹시카르브(Fenoxycarb); d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜(Spirodiclofen);
네오니코티노이드: 아세타미프리드(Acetamiprid), 클로티아니딘(Clothianidin), 플로니사미드(Flonicamid), 이미다클로프리드(Imidacloprid), 니텐피람(Nitenpyram), 티아클로프리드(Thiacloprid), 티아메톡삼(Thiamethoxam);
합성 콕시디아증 화합물, 폴리에테란티바이오틱스: 암프롤륨(Amprolium), 로베니딘(Robenidin), 톨트라주릴(Toltrazuril), 모넨신(Monensin), 살리노마이신(Salinomycin), 마두라미신(Maduramicin), 라살로시드(Lasalocid), 나라신(Narasin), 셈두라미신(Semduramicin);
기타: 아바멕틴(Abamectin)(아베르멕틴스(Avermectins)), 아세퀴노실(Acequinocyl), 아미트라즈(Amitraz), 아자디라크틴(Azadirachtin), 비페나제이트(Bifenazate), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 바실루스 수브틸리스(Bacillus subtilis), 카르탑(Cartap), 클로르페나피르(Chlorfenapyr), 클로르디메포름(Clodimeform), 키로마진(Chyromazine), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 디네토푸란(Dinetofuran), 디오페놀란(Diofenolan), 에마멕틴(Emamectin), 엔도술판(Endosulfan), 엡시프란텔(Epsiprantel), 에티프롤(Ethiprole), 페나자퀸(Fenazaquin), 피프로닐(Fipronil), 포르메타네이트(Formetanate), 포르메타네이트 히드로클로라이드, 히드라메틸논(Hidramethylnon), 인독사카르브(Indoxacarb), 4-{(2Z)-2-({[4-(트리플루오로-메톡시)아닐리노]카르보닐}히드라조노)-2-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]에틸}벤조-니트릴, L-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐-이미다조티아졸, 레바미솔(Levamisole), 밀베멕틴(Milbemectin) (밀베마이신스(Milbemycins)), 목시덱틴(Moxidectin), 프라지콴텔(Praziquantel), 피란텔(Pyrantel), 피리다벤(Pyridaben), 피메트로진(Pymetrozine), 셀라멕틴(Selamectin), 스피노사드(Spinosad), 술푸르(Sulfur), 테부펜피라드(Tebufenpyrad) 및 티오시클람(Thiocyclam).
일반적으로, "구충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 구제를 비롯한, 성장에 대한 가시적인 효과 또는 표적 생물체의 출현 및 활성의 감소를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 구충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 다양할 수 있다. 조성물의 구충 유효량은 우세한 조건, 예를 들어 바람직한 살충 효과 및 지속성, 표적 종, 적용 모드 등에 따라서 다양할 수도 있다.
기생충에 대한 작용의 실시예
1. 유리 접촉을 통한 침파리, 황열 모기, 집모기, 말라리아 모기, 고양이 벼룩 및 황견 진드기에 대한 시험 접촉 활성의 스크리닝 방법
유리 바이알 (20 ml 섬광 바이알)을 아세톤 중 활성 성분 용액 0.5 ml로 처리하였다. 각 바이알을 약 10분 동안 뚜껑을 열고 롤링하여 바이알을 완벽하게 코팅하고 아세톤을 완전히 건조시켰다. 곤충 또는 진드기를 각 바이알에 넣었다. 바이알을 22℃로 유지하고 다양한 시간 간격으로 처리 효과를 관찰하였다. 표 I에 결과를 나타내었다.
2. 수 처리를 통한 황열 모기, 서부 집 모기 및 말라리아 모기 유충에 대한 시험 접촉 활성의 스크리닝 방법
웰 플레이트를 시험장으로서 사용하였다. 활성 성분을 아세톤 중에 용해시키고 물로 희석하여 필요한 농도를 얻었다. 약 1% 아세톤을 함유한 최종 용액을 각 웰에 넣었다. 물 1 ml 중 약 10 마리의 모기 유충 (4 영)을 각 웰에 첨가하였다. 유충에 매일 간 분말 1 덩어리를 먹였다. 접시를 덮고 22℃에서 유지하였다. 매일 치사율을 기록하고 죽은 유충 및 살았거나 죽은 번데기를 매일 제거하였다. 시험 종결 시 남아있는 살아있는 애벌레를 기록하고 치사율을 계산하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
각 시험을 3번 이상 반복하였다.
결과
화학식 I-1 및 I-2의 화합물을 사용하여 수행된 시험은 하기 결과를 나타내었다.
| 해충 관용명 | 해충 학명 | 비율 | 100% 사멸을 성취하기 위한 일수 또는 시간 |
| 유리 접촉을 통한 시험 접촉 활성의 스크리닝 방법 | |||
| 침파리 | 스토목시스 칼시트란스 | 10 ppm | 4시간 |
| 황열 모기 | 아에데스 아에깁티 | 10 ppm | 4시간 |
| 집 모기 | 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 | 0.5 ppm | 4시간 |
| 말라리아 모기 | 아노펠레스 알비마누스 | 1 ppm | 1일 |
| 고양이 벼룩 | 크테노세팔리데스 펠리스 | 100 ppm | 2일 |
| 황견 진드기 | 리피세팔루스 상귀네우스 | 10 ppm | 3 내지 5일 |
| 수 처리를 통한 시험 접촉 활성의 스크리닝 방법 | |||
| 황열 모기 | 아에데스 아에깁티 | 10 ppm | 2일 |
| 집모기 | 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 | 10 ppm | 1일 |
| 말라리아 모기 | 아노펠레스 알비마누스 | 1.0 ppm | 1일 |
3. "인공 개" 장치에서 고양이 벼룩에 대한 활성
활성 성분을 아세톤에 용해시키고, 섬유 제거한 적절한 부피의 소 혈액과 혼합하였다. 처리된 혈액 5 ml를 파라핀 왁스 필름막으로 고정시킨 사육 챔버에 부었다. 처리된 혈액이 포함된 챔버를 벼룩 사육 챔버 위에 두었다. 각각의 활성 성분의 각각 5개의 투여 농도에 대하여 시험을 반복하였다. 기절, 24 시간 후 먹이 섭취 실패, 배란 실패 등의 처리 효과를 다양한 시간 간격으로 관찰하였다. 대조 시험은 아세톤/혈액 혼합물로 수행하였다.
결과
화학식 I-1 및 I-2의 화합물 100 ppm로 수행한 시험이 크테노세팔리데스 펠리스 60% 사멸 이상을 나타냈다.
Claims (10)
- 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체, 수의학적으로 허용되는 염 또는 에스테르의 용도.<화학식 I>
상기 식 중,Q는이고;
X1은 염소, 브롬 또는 불소이고;R1, R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐이거나 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐, 히드록시, 니트로, 시아노, 아미노, 머캅토, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1- C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술피닐, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬, 또는 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C(=O)NRaRb, CO2Rc, Rd, Re, 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 페닐, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 피리딜로 치환될 수 있고;여기서, R#은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 또는 디(C1-C6)-알킬아미노카르보닐이고;Ra, Rb, Rc는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이고;Rd는 NRiRj이거나, 또는이고;
Ri, Rj는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬이고;p, m은 각각 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이나, p 및 m이 둘다 0은 아니고;X는 산소, 황, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 페닐아미노이거나, 또는 p가 0이면, X는 또한 페녹시 또는 C1-C6-알콕시일 수 있고;r은 0 또는 1이고;Re는이고;
Rk, Rq는 각각 독립적으로 수소, 또는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있는 C1-C4-알킬임); 또는R1 및 R2는 함께 하기 구조로 표시되는 고리를 형성할 수 있고;
p, m은 1, 2 또는 3이고;X'는 산소, 황, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 페닐아미노 또는 메틸렌이고;Z는 C1-C4-알킬 또는 페닐이고;R3은 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C12-시클로알킬이며,여기서, 상기 기 중의 탄소 원자는 부분 또는 완전 할로겐화되거나, 또는 1 내지 3개의 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐 기 {여기서, 상기 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환되거나, 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원의 방향족 고리계, 또는임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 페녹시, 또는산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있 는 3- 내지 6-원의 포화 또는 부분 불포화 고리계로 치환될 수 있음}, 또는산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고 비치환되거나 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 니트로 또는 시아노 기의 임의의 조합 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)으로 치환된 3- 내지 6-원의 포화 또는 부분 불포화 고리계로 치환될 수 있고;R, R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C6-알킬)-아미노카르보닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음);A는 C-R5 또는 N이고;B는 C-R6 또는 N이고;W는 C-R7 또는 N이나;A, B 및 W 중 하나는 N 이외의 것이고;R5, R6, R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 머캅토, 히드록시, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6- 알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음), 또는산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있고 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐 원자, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, 머캅토, 히드록시, 아미노, 니트로 또는 시아노 기 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원의 방향족 고리계이고;Y는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C6-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6)-알킬아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-알킬술피닐이고 (여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 1 내지 3개의 R# 기로 치환될 수 있음);n은 0, 1 또는 2이다. - 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-B의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체 또는 수의학적으로 허용되는 염인 용도.<화학식 I-B>
상기 식 중,R7은 염소 또는 트리플루오로메틸이고;R5 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;R2는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 C2-C4-알킬이고;R31 및 R32는 C1-C6-알킬이거나, 또는 함께 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;R33은 수소 또는 C1-C6-알킬이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-1의 화합물인 용도.<화학식 I-1>
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-2의 화합물인 용도.<화학식 I-2>
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 기생충이 파리목, 벼룩목 및 진드기목으로부터 선택되는 것인 용도.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 동물이 고양이 또는 개인 용도.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물의 구충 유효량을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구적으로 투여 또는 도포하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 조절, 예방 또는 보호하는 방 법.
- 제7항에 있어서, 기생충이 파리목, 벼룩목 및 진드기목으로부터 선택되는 것인 방법.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 동물이 고양이 또는 개인 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물의 구충 유효량을 포함하는, 기생충에 의한 침습 또는 감염에 대하여 동물을 치료, 조절, 예방 또는 보호를 위한 조성물의 제조 방법.
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