EA010019B1

EA010019B1 - Применение производных n-арилгидразина для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, способ борьбы с ними, способы защиты от них и композиция приманки для их привлечения

Info

Publication number: EA010019B1
Application number: EA200601076A
Authority: EA
Inventors: Дейн Вольфганг Фон; Хассан Олоуоми-Садегхи; Дейвид Г. Кун; Найджел Армес; Кристофер Корадин
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2003-12-04
Filing date: 2004-12-02
Publication date: 2008-06-30
Also published as: ECSP066609A; AU2004294712A1; AU2004294298A1; DK1691607T3; MA28282A1; CR8451A; DE602004006020T2; NZ547362A; SI1691607T1; AP1959A; PL1691607T3; AP2006003647A0; CA2546110A1; IL175852A0; WO2005053403A2; CO5680375A2; DE602004008966T2; DE602004006020D1; WO2005053403A3; CN1889832A

Abstract

Применение соединений формулыв которой W означает хлор или трифторметил; X и Y, каждый независимо, означают хлор или бром; Rозначает C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, который может быть замещен 1-3 атомами галогена, или C-Cалкил, который замещен C-Cалкокси; Rи Rозначают C-Cалкил или, взятые вместе, могут образовывать C-Cциклоалкил, который может быть незамещенным или замещенным 1-3 атомами галогена; Rозначает водород или C-C-алкил, или их энантиомеров или их солей для борьбы с несельскохозяйственными вредителями. Применение соединений формулы (I) для защиты неживых органических материалов и для защиты животных от несельскохозяйственных вредителей.

Description

Изобретение также относится к способу борьбы с несельскохозяйственными вредителями, включающему обработку вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения или очагов пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I).

Изобретение также относится к композициям, содержащим соединения формулы (I) в пестицидно эффективных количествах для борьбы с несельскохозяйственными вредителями.

Изобретение, кроме того, относится к применению соединений формулы (I) для защиты неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей.

Типичными проблемами, возникающими при использовании доступных в настоящее время средств для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, такими как пиретроиды, являются, например, устойчивость вредителей или неблагоприятные экологические или токсикологические свойства. Другая встречающаяся проблема касается необходимости иметь доступные средства для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, препараты для борьбы с вредителями, которые были бы эффективны против широкого спектра несельскохозяйственных вредителей. Следовательно, существует необходимость в новых и улучшенных средствах для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, которые преодолевают эти проблемы.

Поэтому целью настоящего изобретения является разработка новых средств для борьбы с несельскохозяйственными вредителями, предпочтительно проявляющих расширенный спектр пестицидного действия.

Было обнаружено, что данные цели достигаются применением соединений формулы (I) и композиций, содержащих их.

Несельскохозяйственными вредителями являются вредители классов СЫ1оройа и Ωίρίοροάα и отрядов ГорЮга. О1р1ега, В1айапа (В1айойеа), ЭсгтарЮга. Нет1р1ега, Нутеиор1ега, Ог11юр1сга. 81рйоиар1ега, Тйукапига, РЫЫгар1ега, Агаиейа, Рагакййогтек и АсааШба.

Соединения формулы (I) особенно пригодны для эффективной борьбы со следующими вредителями: сороконожки (СЫ1оройа), например 8сийдега со1еор1га1а;

многоножки (01р1оройа), например Иагсеик крр.;

паукообразные (Агаие1ба), например ЬайойесШк тас1апк и Бохоксе1ек гес1ике;

клещи (АсааШба): например кагсор1ек 5р.;

клещи и клещи паразитиформные (РагакйгГогшек): иксодовые клещи ДхоФйа), например Бхойек 5сари1аг15, Бхойек 1о1осус1ик, Бхойек расШсик, ЯЫрЫсерйа1ик 8апди1пеи8, ОегтасеШог апйегкопг Оегтасеп1ог уапаЬШк, АтЫуотта атепсапит, АтЬгуотта таси1аБит, ОтББйойогик Неапкг Отййойогик 1ипса1а и паразитиформные клещи (МекокйдтаБа), например, ОтйНопуккик Ьасой и Эеппапуккик даШпае;

термиты ДкорБега), например Са1о1егтек ДауБсоШк, Беисо1егтек ДауБрек, Не1его1егтек аигеик, КеДси1йегтек ДауБрек, КеББсиШегтек уБгдБшсик, ЯеББси1ББегтек 1исгГидик, Тегтек паБа1епкБк и Сор1о1егтек Гогтокапик;

тараканы (В1айагБа - В1айойеа), например В1айе11а дегташса, В1айе11а акаЫиае, Реар1апе1а атепсапа, Реар1апе1а _)арошса, Реар1апе1а Ьгиппеа, Реар1апе1а ГиИдди-юка, Репр1апе1а аик1га1ак1ае и В1айа оаеЩаНк;

двукрылые, комары (01р(ега), например Аейек аедурй, Аейек а1ЬорБсБик, Аейек уехапк, АпакйерНа 1ийеп8, АпорНе1ек таси1^репп^к. АпорНе1ек сгисБапк, АпорНе1ек а1Ы^тапик. АпорНе1ек датЬБае, АпорНе1ек ДееЬогш, АпорНе1ек 1еисокрйугик, АпорНе1ек т^п^тик. АпорНе1ек диайгБтаси1аБик, СаШрйога тала, СНгукотуа Ьеζζ^аиа, Сйгукотуа йот^шνо^аx, Сйгукотуа тасе11агБа, Сйгукорк НБксаНк, Сйгукорк кБ1асеа, Сйгукорк аНапИсиз, СосЫБотуБа йот^шνо^аx, Согйу1оЬБа аЩНгорорНада, СийсоБйек Гигепк, Си1ех р1р1еп5, Си1ех п1дг1ра1ри5, Си1ех ^и^п^иеГакс^аιик. Си1ех (агкабк, СиНкеБа БпогпаБа, СгНБкеБа тек-тига, Оегта1оЫ|а ЬотБшк, Багина сашси1агБк, Сак1егорЫ1ик 1п(е8(1па118, С1оккта тогкйапк, С1оккта ра1ра1Бк, С1оккта Ги5с1ре5, С1оккта БасЫпоБбек, НаетаБоЬБа 1ггИап8, Нар1ойБр1окБк едиекБгБк, НБрре1аБек крр., Нуройегта 1шеа!а, БерЮсопорк Юггепк, БисБ1Ба сарана, БисБ1Ба сирина, БисБ1Ба кегБсаБа, БусогБа ресБогайк, Мапкоша крр., Микса йотекББса, Микста кБаЬи1аик, ОекБгик оуБк, РЫеЫоЮтнк агдепирек, Ркогорйога со1итЬБае, Ркогорйога йБксо1ог, РгокБтиДит тБхБит, 8агсор1ада 1аетоггйоБйа1Бк, 8агсор1ада кр., 8Бти1Бит уБББаБит, 8Ботохук

- 1 010019 са1сйгапк, ТаЬапик Ьоушик, ТаЬапик а!га1ик, ТаЬапик 1шео1а и ТаЬапик кОйКк;

кожистокрылые (Эегтар1ега). например ГогПсЫа аипси1апа;

полужесткокрылые (Нет1р1ега), например С1тех 1ес1п1аг1пк. С1тех НеийрЮтк. Вебцушк кепШк, ТпаЮта крр., ВНобшик ргойхик и ЛгПик сгйаШк;

муравьи, пчелы. осы, пилильщики (Нутепор1ега), например Сгета1одак1ег крр., Нор1осатра тти!а, Нор1осатра 1екШбтеа. Мопотогтт рйагаошк, 8о1епорк1к детта!а, 8о1епорк1к тую1а. 8о1епорк1к г1сЫег1. 8о1епорк1к ху1ош, Родопотугтех ЬагЬа1ик. Родопотугтех сайГогшсик, ПакутиИ11а осабеШайк, ВотЬик крр. Уекри1а кс.|иатока. Рагауекри1а уц1дапк, Рагауекрп1а реппкуВашса, Рагауекри1а дегтатса, Эо11сНоуекри1а тасп1а1а. Уекра сгаЬго, Ройк1ек гиЫдтока, Сатропо1пк Попбапик и Ьтерййета НитПе;

сверчки, кузнечиковые, саранчовые (Ог11юр1ега). например АсНе1а ботекйса, Огу11о1а1ра дгу11о!а1ра, Боспк1а ийдгаЮпа. Ме1апор1ик ЫсШаШк. Ме1апор1ик ГетштиЬгит, Ме1апор1ик техюапик, Ме1апор1ик капдшшрек, Ме1апор1ик кргеШк. Ыотабаспк кер1етГакаа1а. 8с1пк1осегса атепсапа, 8с1пк1осегса дгедапа, Эосюкишгик тагоссапик, ТасНустек акупатогик, Оеба1еик кепеда1епк1к, 2опохегпк уапеда!ик, Н1егод1урйик бадапепык. Кгаиккапа апдпИГега. СаШр1атик НаПсик, СНог1о1се1ек ЮттиГега и Ьосик1апа рагбайпа;

блохи (81рйопар1ета), например С1епосерйа11бек Гейк. Оепосерйайбек сатк, Хепорку11а сНеорй. Ри1ех йгЦапк. Типда репейапк и Ыокорку11ик ГакааШк;

чешуйница обыкновенная, термобия домашняя (ТНукапига). например Ьерщша кассНаппа и ТНегтоЫа ботекйса, вши (РЫЫгар1ега), например Реб1си1ик Нитапик сарШк, Реб1си1ик Нитапик согропк, РЙпгик риЫк, НаетаЮрНшк еигукЮгпик. НаетаЮрНшк кшк, ЫподпаЙшк νίΗ.ι1ί. Воу1со1а Ьоу1к, Мепороп даШпае, МепасаШНик к!гаттеик и 8о1епоро1ек сарШа!ик.

Производные гидразина формулы (I), которые могут быть использованы согласно изобретению, известны из ЕР-А-604798 и могут быть получены в соответствии со способами получения, описанными или упомянутыми в этом документе. Этот документ относится к защите растений в сельском хозяйстве и описывает инсектицидную и акарицидную активность соединений формулы (I) и других соединений против вредителей сельскохозяйственных растений отрядов Со1еор1ега, Ьер1бор1ега и Асаппа.

В работе РА. РпгсН и др., Аийбгахопек: А Ыете С1акк оГ Со1еор1егап 1пкесйс1бек, АС8 8ушрокшш 8епек 686, Ат. СНет. 8ос., 1998, глава 18, с. 178 и далее иллюстрируется применение определенных амидразонов против кукурузного жука диабротика, некоторые из этих амидразонов являются соединениями формулы (I). Сообщается, что эти соединения уничтожают в особенности определенные виды жесткокрылых насекомых, будучи в то же время менее токсичными или нетоксичными к Ьер1бор1ега и другим насекомым, таким как Асаппа.

В работе Ό.Ο. КиНп и др., Сус1оа1ку1-киЬк1йл1еб Апйбгахопек: А Ыоуе1 С1акк оГ 1пкес1 Соп1го1 Адеп1к, АС8 8утрокшш 8епек 686, Ат. СНет. 8ос., 1998, глава 19, с. 185 и далее сообщается, что определенные амидразоны, некоторые из этих амидразонов являются соединениями формулы (I), в которой В² и В³ вместе образуют циклопропильное кольцо, являются активными против определенных отрядов Со1еор1егап и Ьер1бор1ега. Биологические испытания показывают, что соединения являются вполне селективными, только некоторые проявляют высокую активность как против Со1еор1ега, так и против Ьер1бор!ега.

Активность соединения против насекомых для защиты растений в сельском хозяйстве, т. е. против вредителей растений, в целом не предполагает активности этого растения против несельскохозяйственных вредителей. Борьба с вредителями растений всегда является частью защиты растений. Напротив, борьба с несельскохозяйственными вредителями, например, относится к защите неживых органических материалов, или гигиене и профилактике заболеваний (здравоохранение).

Различия в требуемых средствах для борьбы с сельскохозяйственными/несельскохозяйственными вредителями в целом и преимущественно - кроме возможных различий в биохимических целях - возникают из различий в пище и/или местах обитания вредителей.

Сельскохозяйственные вредители подобно отряду Нотор1ега паразитируют на зеленых частях растений, прокалывая их и высасывая жидкость из растений. Другие сельскохозяйственные вредители отрядов Ьер1бор1ега и Со1еор1ега паразитируют на зеленых частях растений, объедая их. Напротив, несельскохозяйственные вредители не обитают на растениях и не питаются зелеными частями растений или только в редких случаях поедают их. Несельскохозяйственные вредители, например, паразитируют на неживых органических материалах, таких как дома, одежда и пища и т. д. людей и животных, а также на электрических проводах и т. д., вводя, таким образом, патогенные микроорганизмы в окружающую людей среду и разрушая их дома и пищу. Примером являются термиты (отряда !кор(ега). которые, главным образом, питаются целлюлозой, которая является основным компонентом древесных изделий и бумажной продукции. Другим примером являются комары (отряда П1р1ега), чьи личинки питаются микроорганизмами и органическими веществами в воде и чьи взрослые особи питаются кровью.

Необходимо, чтобы свойства пестицидов были адаптированы к их конкретному использованию. Системные пестициды, например, которые в силу их растворимости в воде попадают в части растений, являются пригодными для борьбы с колюще-сосущими или объедающими (т.е. растения) вредителями. Однако следует ожидать, что они не могут проявлять такую же активность против несельскохозяйствен

- 2 010019 ных вредителей, которые не поедают зеленые части растений, но с которыми борются по большей части с помощью нерастворимых в воде пестицидов в системах ловушек или путем непосредственной обработки. В большинстве случаев пестициды для борьбы с сельскохозяйственными вредителями не пригодны для борьбы с несельскохозяйственными вредителями и наоборот. Примерами являются имеющиеся в продаже инсектициды пиримикарб, ацефат, пиримидивен и пиридабен. Они являются активными против сельскохозяйственных насекомых, но проявляют низкую активность против несельскохозяйственных вредителей.

Подводя итоги, специалист из предыдущего уровня техники может сделать вывод, что имидразоны формулы (I) и подобные структуры проявляют селективную активность против определенных сельскохозяйственных вредителей отрядов Со1еор1ега или Ьер1бор1ега и что незначительные изменения в структуре оказывают очень сильное влияние на селективность.

Неожиданно было обнаружено, что определенная группа имидразонов, а именно соединения формулы (I), проявляют широкий спектр действия против несельскохозяйственных вредителей.

Соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются особенно пригодными для борьбы с вредителями классов СНбороба и Э|р1ороба.

Соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются особенно пригодными для борьбы с вредителями из отрядов йорЮга. В1айапа (В1айобеа), П1р1ега, Эегтар1ега. НепйрЮга. Нутепор1ега. ОгЙюрЮга. 81рйопар1ега, Тйукапцга и Р1И1игар1ега.

Кроме того, соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются особенно пригодными для борьбы с вредителями из отрядов Рагакййогтек, ЛгапеИа и Лсапб1ба.

Более того, соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются особенно пригодными для борьбы с вредителями из отрядов [5ор1ега. В1айапа (В1айобеа), Э|р1ега. НутепорЮга. 81рйопар1ега, Ог11юр1ега и ^обхба.

Более конкретно, соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются особенно пригодными для борьбы с вредителями из отрядов I8οрΐе^а, В1а11апа (В1айобеа), Э|р1ега. Нутепор1ега и 81рйопар1ега.

В частности, соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, являются пригодными для борьбы с йорЮга (Нобо1егтй1бае, Ка1о1егтШбае. ВЫпо1егтй1бае, Тегтйгбае), В1айапа/В1айобеа (Сгур1осегс1бае, В1ай1бае, Ро1урНащбае. В1айеШбае), Э|р1ега (СиНабае, 8ипи1пбае. Сега1ородошбае, ТаЬашбае, Микабае, СаШрйопбае, Оейпбае, 8агсорНащбае. ШрроЬокшбае), Нутепор1ега (Хуейбае, Лгщбае. СтЬЮбае, Теп1йгеб1шбае, Лпахуейбае, СерЫбае, ЛрЫбйбае, Богтк1бае, Уе8ро1бае, 8рйес1бае) и 81рйопар1ега (Рцйшбае, Вйора1ор8у1йбае, Сега1орйу1йбае).

Кроме того, особенно предпочтительным является применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда I8οрΐе^а.

Применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отрядов В1айапа/В1айобеа является другим предпочтительным воплощением настоящего изобретения.

Кроме того, применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда Нутепор1ега, главным образом к муравьям, является особенно предпочтительным.

Применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда 0|р1ега. в особенности, к мухам и москитам, является другим предпочтительным воплощением настоящего изобретения.

Кроме того, применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда Ог11юр1ега является особенно предпочтительным.

Более того, особенно предпочтительным является применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда 81рйопар1ега.

Применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда Ьобхба, в особенности, к мухам и москитам, является другим предпочтительным воплощением настоящего изобретения.

Кроме того, применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда Ме8о8Йдта1а является дальнейшим предпочтительным воплощением настоящего изобретения.

Кроме того, применение соединений формулы (I) и композиций, содержащих их, к вредителям отряда Лсапб1ба является еще одним предпочтительным воплощением настоящего изобретения.

В предпочтительном воплощении настоящего изобретения соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, применяют для защиты неживых органических материалов, включая, но не ограничиваясь ими: домашние продукты, такие как жиры, масла, моно-, олиго- или полиорганосахариды, белки или свежие или увядшие фрукты; материалы, содержащие целлюлозу, например древесные материалы, такие как жилые дома, деревья, дощатые заборы или шпалы, а также бумага; а также конструкционные материалы, мебель, кожаные изделия, животные, растительные и синтетические волокна, виниловые изделия, электрические провода и кабели, а также стирольные пены.

Более предпочтительно, соединения формулы (I) и композиции, содержащие их, применяют для защиты неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из группы, состоящей из класса Э|р1ороба и отрядов I8οрΐе^а, П1р1ега, В1айапа (В1айобеа), Эегтар1ега. Нетгр1ега,

- 3 010019

Нутепор1ега, Ой1юр1ега и Тйукапига.

Настоящее изобретение также относится к способу защиты неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, предпочтительно от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из группы, состоящей из класса Э|р1оройа и отрядов 18ор1ега, 01р1ега, ВкШапа (В1айойеа), Эегтар1ега, Нет1р1ега, Нутепор1ега, Ой1юр1ега и Тйукапцга, который включает обработку вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения, их очага (скопления) или самих неживых органических материалов пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или композиции, содержащей его.

Кроме того, соединения формулы (I) или композиции, содержащие их, предпочтительно используют для защиты содержащих целлюлозу неживых органических материалов.

Предпочтительно соединения формулы (I) или композиции, содержащие их, используют для защиты содержащих целлюлозу неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из отрядов 1§ор1ега, 01р1ега, ВкШапа (В1а11обеа). Нутепор1ега и Ог11юр1ега. наиболее предпочтительно отряда 1§ор1ега.

Настоящее изобретение также предусматривает способ защиты содержащих целлюлозу неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, предпочтительно от отрядов 18ор1ега, П1р1ега, ВкШапа (В1айойеа), Нутепор1ега и Оййор1ега, наиболее предпочтительно отрядов ЕорЮга, который включает обработку вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения, их очага (скопления) или самих неживых органических материалов пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или композиции, содержащей его.

В другом предпочтительном выполнении настоящего изобретения соединения формулы (I) или композиции, содержащие их, используют для защиты моно-, олиго- или полисахаридов и белков.

Предпочтительно соединения формулы (I) или композиции, содержащие их, используют для защиты моно-, олиго- или полисахаридов и белков от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из отрядов Пегтар1ега, О1р1оройа, ГорЮш 01р1ега, В1айапа (В1айойеа), Нутепор1ега, Ой1юр1ега и Тукапига, наиболее предпочтительно, отрядов Iкοрΐе^а, 01р(ега, В1айапа (В1айойеа) и Нутепорйа.

Настоящее изобретение также предусматривает способ защиты моно-, олиго-или полисахаридов и белков от несельскохозяйственных вредителей, предпочтительно выбранных из отрядов Пегтар1ега, О1р1оройа, ЕорЮга, 01р(ега, В1айапа (В1айойеа), Нутепор1ега, Ой1юр1ега и Тукапига, наиболее предпочтительно, отрядов ГорЮта, П1р1ега, В1айапа (В1айойеа) и Нутепорйа, который включает обработку вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения или их очага (скопления) пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или композиции, содержащей его.

Кроме того, соединения формулы (I) предпочтительно используют для защиты животных от несельскохозяйственных вредителей класса С1Шоройа и отрядов

Лгапейа, Нет1р1ега, 01р(ега, РЫЫгар1ега, 81рйопар1ега, Рагакййогтек и АсапШйа путем обработки вредителей в водоемах и/или в зданиях и вокруг них, включая, но не ограничиваясь ими: стены, почву, компостные кучи, газонную траву, пастбища, канализационные сети и материалы, используемые в строительстве зданий, а также матрацы и постельные принадлежности, пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I) или композиции, содержащей его. Наиболее предпочтительно, соединения формулы (I) используют для защиты животных от несельскохозяйственных вредителей отрядов 01р(ега, РЫЫгар1ега, 81рйопар1ега и РагакШГогтек.

Животные включают теплокровных животных, в том числе людей и рыб. Соединения формулы (I) предпочтительно используются для защиты теплокровных животных, таких как крупный рогатый скот, овцы, свиньи, верблюды, олени, лошади, домашняя птица, кролики, козы, собаки и коты.

В определении формулы (I), представленной выше, заместители имеют следующие значения:

Галоген означает фтор, хлор, бром и йод.

Термин алкил в данном контексте относится к разветвленной или неразветвленной насыщенной углеводородной группе, имеющей от 1 до 4 или 6 атомов углерода, особенно С1-С₆алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил,

1.1- диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,

1.1- диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил,

3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.

Алкокси относится к линейной или разветвленной алкильной группе, имеющей от 1 до 4 атомов углерода (метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил) и связанной через кислородную связь с любой связью в алкильной группе. Примеры включают метокси, этокси, пропокси и изопропокси.

Циклоалкил относится к моноциклическому 3-6-членному насыщенному углеводородному кольцу, т.е. циклопропилу, циклобутилу, циклопентилу и циклогексилу.

Что касается использования соединений формулы (I) по назначению, то особое предпочтение отдается следующим значениям заместителей, в каждом случае их собственным значениям или в комбинации.

- 4 010019

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой означает трифторметил.

Далее предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой X и Υ оба означают хлор.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К¹ означает С1-С₆алкил, особенно, этил.

Далее предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой К² и К³ оба означают метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К² и К³ образуют циклопропильное кольцо, которое является незамещенным или замещенным 1-3 атомами галогена, в особенности хлором и бромом.

Кроме того, особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К² и К³ образуют циклопропильное кольцо, которое является замещенным 2 атомами галогена.

Кроме того, особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К² и К³ образуют циклопропильное кольцо, которое является замещенным 2 атомами хлора.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К² и К³ образуют

2,2-дихлорциклопропильное кольцо.

Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой К⁴ означает С₁-С₆алкил, в особенности метил.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К², К³ и К⁴ все являются метилом.

Кроме того, особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой К², К³ и К⁴образуют остаток 1-метил-2,2-дихлорциклопропил.

Далее предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой означает трифторметил;

X и Υ каждый независимо означают хлор или бром;

К¹ означает С₁-С₆алкил;

К² и К³ означают С₁-С₆алкил или могут, взятые вместе, образовывать С₃-С₆циклоалкил, который замещен 1-2 атомами галогена;

К⁴ означает С₁-С₆алкил;

или их энантиомерам, или солям.

Особое предпочтение отдается Ы-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-птолил)гидразону и Ы-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-птолил)гидразону.

Кроме того, особое предпочтение относительно использования настоящего изобретения отдается соединению формулы М (Ы-этил-2,2-диметилпропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразону)

Кроме того, особое предпочтение относительно использования настоящего изобретения отдается соединению формулы К2 (П-этил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,атрифтор-п-толил)гидразону)

Что касается их использования, то особое предпочтение отдается соединениям КА, сведенным в таблицу ниже. Кроме того, группы, упомянутые в качестве заместителей в таблицах, являются сами по себе, независимо от комбинации, в которой они упоминаются, особенно предпочтительным воплощением рассматриваемого заместителя.

Что касается их использования, то особое предпочтение также отдается аддуктам соединений с хлористоводородной кислотой, малеиновой кислотой, дималеиновой кислотой, фумаровой кислотой, дифумаровой кислотой, метан сульфеновой кислотой, метансульфоновой кислотой и янтарной кислотой, указанным в таблицах ниже.

Некоторые из соединений формулы (I) являются новыми. Они также представляют предмет данного изобретения.

- 5 010019

Таблица А

№	К¹	к²	К³	К⁴	X	Υ
А-1	СНз	2,2-дихлорциклопропил	н	С1	С1
А-2	СН₃	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-3	СНз	СНз	СНз	СНз	С1	С1
А-4	СНз	СН₂СН₃	СНз	СНз	С1	С1
А-5	СНз	2,2-дихлорциклопропил	СНз	С1	С1
А-6	СНз	2,2-дибромциклопропил	СНз	С1	С1
А-7	СНз	2,2-дихлорциклопропил	Н	Вг	Вг
А-8	СНз	2,2-дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-9	СНз	СНз	СНз	СНз	Вг	Вг
А-10	СНз	СН₂СН₃	СНз	СНз	Вг	Вг
А-11	СНз	2,2-дихлорциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-12	СНз	2,2-дибромциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-13	СН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	н	С1	С1
А-14	СН₂СНз	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-15	СН₂СНз	СНз	СНз	СНз	С1	С1
А-16	СН₂СН₃	СН₂СН₃	СНз	СНз	С1	С1
А-17	СН₂СНз	2,2-дихлорциклопропил	СНз	С1	С1
А-18	СН₂СНз	2,2-дибромциклопропил	СНз	С1	С1
А-19	СН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	н	Вг	Вг
А-20	СН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-21	СН₂СН₃	СНз	СНз	СНз	Вг	Вг
А-2 2	СН₂СН₃	СН₂СН₃	СНз	СНз	Вг	Вт
А-23	СН₂СНз	2,2-дихлорциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-24	СН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-2 5	сн₂сн₂сн₃	2,2-дихлорциклопропил	н	С1	С1
А-26	сн₂сн₂сн₃	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-27	СН₂СН₂СНз	СНз	СНз	СНз	С1	С1
А-28	СН₂СН₂СНз	СН₂СНз	СНз	СНз	С1	С1
А-29	СН₂СН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	СНз	С1	С1
А-30	СН₂СН₂СНз	2,2-дибромциклопропил	СНз	С1	С1
А-31	СН₂СН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	н	Вг	Вг
А-32	СН₂СН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-33	СН₂СН₂СНз	СНз	СНз	СНз	Вг	Вг

- 6 010019

А-34	СН₂СН₂СН₃	СН₂СН₃	[СН₃	сн_?	Вг	Вг
А-35	СН₂СН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	СН₃	Вг	Вг
А-36	СН₂СН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-37	С₃Н₅	2,2-ди хлорциклопропил	н	С1	С1
А-38	С₃Н₅	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-39	С₃Н₅	СН₃	СН₃	СНз	С1	С1
А-40	С₃Н₅	СН₂СН₃	СНз	СН₃	С1	С1
А-41	С₃н₅	2,2-дихлорциклопропил	сн₃	С1	С1
А-42	С₃Н₅	2,2-дибромциклопропил	СНз	С1	С1
А-43	С₃Н₅	2,2-ди хлорциклопропил	Н	Вг	Вг
А-44	С₃Н₅	2,2-дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-45	с₃н₅	СН₃	СНз	СНз	Вг	Вг
А-46	СЗН5	СН₂СН₃	СН₃	сн₃	Вг	Вг
А-47	С₃Н₅	2,2-дихлорциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-48	С3Н5	2,2-дибромциклопропил	СНз	Вт	Вг
А-49	СН₂ОСН₃	2,2-дихлорциклопропил	Н	С1	С1
А-50	сн₂осн₃	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-51	СН₂ОСН₃	СН₃	сн₃	СНз	С1	С1
А-52	СН₂ОСН₃	СН₂СН₃	СН₃	СН₃	С1	С1
А-53	СН₂ОСН₃	2,2-дихлорциклопропил	СНз	С1	С1
А-54	СН₂ОСНз	2,2-дибромциклопропил	СНз	С1	С1
А-55	СН₂ОСН₃	2,2-дихлорциклопропил	н	Вг	Вг
А-56	СН₂ОСН₃	2,2-дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-57	СН₂ОСН₃	СН₃	СН₃	СНз	Вг	Вг
А-58	СН₂ОСН₃	СН₂СН₃	СН₃	СН₃	Вг	Вг
А-59	СН₂ОСН₃	2,2-дихлорци клопропил	СН₃	Вг	Вг
А-60	СН₂ОСН₃	2,2-дибромциклопропил	СН₃	Вг	Вг
А-61	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-ди хлорциклопропил	н	С1	С1
А-62	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	н	С1	С1
А-63	СН₂ОСН₂СН₃	СН₃	сн₃	СНз	С1	С1
А-64	СН₂ОСН₂СН₃	СН₂СН₃	сн₃	СН₃	С1	С1
А-65	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	СН₃	С1	С1
А-66	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	СН₃	С1	С1
А-67	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	н	Вг	Вг
А-68	СН₂ОСН₂СН₃	2,2 -дибромциклопропил	н	Вг	Вг
А-69	СН₂ОСН₂СН₃	СН₃	СНз	сн₃	Вт	Вг
А-70	СН₂ОСН₂СН₃	СН₂СН₃	СН₃	СНз	Вг	Вг
А-71	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дихлорциклопропил	СНз	Вг	Вг
А-72	СН₂ОСН₂СН₃	2,2-дибромциклопропил	СНз	Вг	Вг

Для применения согласно настоящему изобретению соединения (I) могут быть превращены в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты и гранулы. Форма применения зависит от конкретного назначения; она предназначена обеспечить в каждом случае тонкодисперсное и равномерное распределение соединения согласно изобретению.

Композиции получают известным способом, например, добавляя к активному ингредиенту растворители и/или носители, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов. Пригодными растворителями/вспомогательными веществами, по существу, являются вода, ароматические растворители (например, δοϊνεκκο продукты, ксилол), парафины (например, фракции минеральных масел), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (ΝΜΡ, ΝΟΡ), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и эфиры жирных кислот. В принципе, могут также использоваться смеси растворителей;

носители, такие как измельченные природные минералы (например, каолины, глины, тальк, мел) и измельченные синтетические минералы (например, высокодисперсный диоксид кремния, силикаты);

эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и диспергирующие агенты, такие как лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов,

-7 010019 щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов, жирные кислоты и гликолевые эфиры сульфатированных жирных кислот, кроме того, конденсаты сульфонированного нафталина и нафталиновых производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом, октилфенолом, нонилфенолом, алкилфенилполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевые эфиры, тристеарилфенилполигликолевые эфиры, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты спирта и жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза и блоксополимеры этиленоксида/пропиленоксида.

Веществами, пригодными для получения непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий являются фракции минеральных масел с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильнополярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон и вода.

Порошки, материалы для рассеивания и дусты могут быть получены путем смешивания или совместного помола активных веществ с твердым носителем.

Гранулы, например гранулы с покрытием, импрегнированные гранулы или гомогенные гранулы. могут быть получены путем связывания активных ингредиентов с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как силикагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошки из целлюлозы и другие твердые носители.

В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 90 вес.% активного ингредиента. Активные ингредиенты применяют с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно данным спектра ЯМР).

Далее приведены примеры составов.

1. Продукты для разбавления водой.

A. Растворимые концентраты (8Ь).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. В качестве альтернативы добавляют смачиватели или другие вспомогательные вещества. Активный ингредиент растворяется при разбавлении водой.

B. Дисперсионные концентраты (ОС).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне с добавлением диспергатора, например поливинилпирролидона. Разбавление водой дает дисперсию.

C. Эмульгируемые концентраты (ЕС).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилированного касторового масла (в каждом случае 5% концентрации). Разбавление водой дает эмульсию.

Ό. Эмульсии (ЕА, ЕО).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилированного касторового масла (в каждом случае 5% концентрации). Эту смесь вводят в воду с помощью эмульгатора (и11га1иггах) и превращают в гомогенную эмульсию. Разбавление водой дает эмульсию.

Е. Суспензии (8С, ΘΌ).

В перемешиваемой шаровой мельнице перемалывали 20 вес. ч. соединения согласно изобретению с добавлением диспергатора, смачивателей и воды или органического растворителя, получая тонкодисперсную суспензию активного ингредиента. Разбавление водой дает стабильную суспензию активного ингредиента.

Р. Вододиспергируемые гранулы и водорастворимые гранулы (АС).

вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчали с добавлением диспергаторов и смачивателей и превращали в вододиспергируемые гранулы или водорастворимые гранулы с помощью технических средств (например, экструзией, в скруббере с разбрызгивающим устройством, в псевдоожиженном слое). Разбавление водой дает стабильную дисперсию или раствор активного ингредиента.

С. Вододиспергируемые порошки и водорастворимые порошки (АР, 8Р).

вес.ч. соединения согласно изобретению измельчали в роторно-статорной мельнице с добавлением диспергатора, смачивателей и силикагеля. Разбавление водой дает стабильную дисперсию или рас

- 8 010019 твор активного ингредиента.

2. Продукты, применяемые неразбавленными.

H. Распыляемые порошки (ΌΡ).

вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчали и тщательно смешивали с 95% тонко измельченного каолина. В результате получали распыляемый продукт.

I. Гранулы (СВ, Гб, 66, Мб).

0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчали и приводили в контакт с 95,5% носителей. Современными методами являются экструзия, сушка распылением или псевдоожиженный слой. В результате получают гранулы, которые применяют неразбавленными.

1. Ультранизкообъемные растворы (ИЬ).

вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например ксилоле. В результате получают продукт, который применяют неразбавленным.

Активные ингредиенты могут быть использованы как таковые, в форме их композиций или форм применения, полученных из них, например в форме непосредственно разбрызгиваемых растворов, порошков гелей, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, распыляемых продуктов, материалов для разбрасывания, или гранул, микрокапсул (С8), катышков или таблеток, путем разбрызгивания, распыления, опудривания, разбрасывания или полива. Применяемые формы всецело зависят от намеченных целей; предполагается, что необходимо обеспечить в каждом случае наиболее возможно тонкодисперсное распределение активных ингредиентов согласно изобретению.

Водные формы использования могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачиваемых порошков (разбрызгиваемые порошки, масляные дисперсии) путем добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивателя, реагента, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, можно готовить концентраты, состоящие из активного вещества, смачивателя, реагента, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, и такие концентраты пригодны для разбавления водой.

Концентрации активного ингредиента в готовых к использованию продуктах могут изменяться в относительно широком интервале. В общем, они находятся в пределах от 0,0001 до 10%, предпочтительно, от 0,01 до 1%.

Активные ингредиенты могут также с успехом применяться в ультранизкообъемном способе (иьу), в котором возможно применять составы, содержащие свыше 95 вес.% активного ингредиента или даже применять активный ингредиент без добавок.

Различные типы масел, смачивателей, адъювантов, гербицидов, фунгицидов, других пестицидов или бактерицидов могут добавляться к активным ингредиентам, при необходимости, непосредственно перед применением. Эти агенты обычно смешивают с агентами согласно изобретению в весовом соотношении от 1:10 до 10:1.

Соединения формулы (I) являются эффективными при воздействии как прямом, так и опосредованном, и при приеме с пищей, а также при взаимном кормлении и переносе.

Предпочтительные способы применения заключаются во внесении в водоемы, в почву, щели и трещины, на пастбища, в компостные кучи, канализационные сети, в воду, на пол, стены или путем разбрызгивания по периметру, а также в приманках.

Согласно предпочтительному воплощению изобретения соединения формулы (I) применяют путем внесения в почву. Внесение в почву является особенно пригодным для использования против муравьев, термитов, ос, сверчков или тараканов.

Согласно другому предпочтительному воплощению изобретения для применения несельскохозяйственных вредителей, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки, саранча, тараканы и чешуйница домашняя, соединения формулы (I) применяют в виде составов приманок.

Приманка может быть жидкой, твердой или полутвердой композицией (например, гелем). Твердые приманки могут быть сформованы в различные изделия и формы, пригодные для соответствующего применения, например гранулы, блоки, бруски, диски. Жидкие приманки могут быть налиты в различные устройства для обеспечения надлежащего применения, например открытые контейнеры, опрыскиватели, источники капель или источники-испарители. Гели могут быть на основе водной или масляной матриц и могут быть введены в составы для конкретного использования на основе их липкости, влагоудержания или характеристик старения.

Приманкой, применяемой в композиции, является продукт, который является в достаточной степени притягательным для возбуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки и т. п., или для побуждения тараканов к поеданию его. Такой аттрактант может быть выбран из пищевых стимуляторов или пара- и/или половых феромонов. Пригодные пищевые стимуляторы выбирают, например, из животных и/или растительных белков (мясной, рыбной или кровяной кормовой муки, частей насекомых, сверчкового порошка, яичного желтка), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, в особенности из сахарозы, лактозы, фруктозы, декстрозы, глюкозы, крахмала, пектина или даже мелассы или меда, или из солей, таких как

- 9 010019 сульфат аммония, карбонат аммония или ацетат аммония. Свежие или загнивающие части фруктов, сельскохозяйственных культур, растений, животных, насекомые или их особые части также могут служить в качестве пищевого стимулятора.

Феромоны, как известно, больше являются специальным средством для насекомых. Конкретные феромоны описаны в литературе и известны специалисту в данной области.

Композиции соединений формулы (I) в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных спреев или пульверизаторов в значительной степени пригодны для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как мухи, блохи, клещи, москиты, саранча или тараканы. Аэрозольные средства предпочтительно состоят из активного соединения, растворителей, таких как низшие спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон), парафиновые углеводороды (например, керосин), имеющие температурный интервал кипения от примерно 50 до 250°С, диметилформамид, Ν-метилпирролидон, диметилсульфоксид, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, вода, и, кроме того, вспомогательные вещества, такие как эмульгаторы, например моноолеат сорбита, олеилэтоксилат, имеющий 3-7 моль этиленоксида, этоксилат жирного спирта, парфюмерные масла, такие как эфирные масла, эфиры средних жирных кислот с низшими спиртами, ароматические карбонильные соединения, если это целесообразно, стабилизаторы, такие как бензоат натрия, амфотерные поверхностно-активные вещества, низшие эпоксиды, триэтилортоформиат и, при необходимости, пропелленты, такие как пропан, бутан, азот, сжатый воздух, диметиловый эфир, диоксид углерода, оксид азота или смесь этих газов.

Масляные разбрызгивающиеся композиции отличаются от аэрозольных составов тем, что в них не используются пропелленты.

Соединения формулы (I) и их соответствующие композиции могут также применяться в москитных спиральках и окуривающих спиральках, дымовых шашках, испарительных пластинках, долговременных испарителях или в других независящих от нагревания испаряющих системах.

Способы борьбы с инфекционными заболеваниями, передаваемыми насекомыми (например, малярией, тропической лихорадкой и желтой лихорадкой, лимфатическим филяриозом и лейшманиозом), с помощью соединений формулы (I), а также их соответствующих композиций заключается в обработке поверхностей бараков и домов, путем разбрызгивания сжатым воздухом и пропитывания занавесей, палаток, предметов обмундирования, кроватных сеток, ловушек для мух цеце и т.п. Инсектицидные композиции для применения к нитям, тканям, трикотажным изделиям, нетканым материалам, сетчатым материалам или фольгам и брезентам предпочтительно содержат смесь, включающую инсектицид, необязательно, репеллент и по меньшей мере одно связующее вещество.

Пропитывание занавесей и кроватных сеток главным образом осуществляют путем погружения текстильного материала в эмульсии или дисперсии инсектицида или путем разбрызгивания их на полотна.

Приведенный далее перечень пестицидов, вместе с которыми могут использоваться соединения формулы (I), иллюстрирует возможные комбинации, но не носит ограничивающий характер.

Органофосфаты: ацефат, азинфос-метил, хлорпирифос, хлорфенвинфос, диазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, этион, фенитротион, фентион, изоксатион, малатион, метамидофос, метидатион, метилпаратион, мевинфос, монокротофос, оксидеметонметил, параоксон, паратион, пентоат, фозалон, фосмет, фосфамидон, форат, фоксим, пиримифосметил, профенофос, протиофос, сульпрофос, тербуфос, триазофос, трихлорфон;

Карбаматы: аланикарб, бенфурбакарб, карбарил, карбосульфан, феноксикарб, фуратиокарб, индоксакарб, метиокарб, метомил, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, триазамат;

Пиретроиды: бифентрин, цифлутрин, циперметрин, альфа-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, цихалотрин, лямбда-цихалотрин, перметрин, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин;

Регуляторы роста членистоногих:

a) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон; бупрофезин, диофенолан, гекситиазокс, этоксазол, клофентазин;

b) антагонисты экдизона: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид;

c) ювеноиды: пирипроксифен, метопрен, феноксикарб; б) ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен;

Неоникотиноиды: ацетамиприд, клотианидин, флоникамид, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам;

Разное: абамектин, ацехиноцил, амитраз, азадирактин, бифеназат, ВасШик 1йиг1п§1сп515. ВасШик киЬ1Ϊ1Ϊ8, картап, хлорфенапир, хлордимеформ, циромазин, диафентиурон, динетофуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, этипрол, феназахин, фипронил, форметанат, форметаната гидрохлорид, гидраметилнон, индоксакарб, 4-{(2Ζ)-2-({ [4-(трифторметокси)анилино]карбонил}гидразоно)-2-[3(трифторметил)фенил]этил}бензонитрил, пиридабен, пиметрозин, спиносад, сера, тебуфенпирад, тиаметоксам и тиоциклам.

- 10 010019

С насекомыми можно бороться путем обработки уничтожаемого паразита/вредителя, его пищи, среды обитания, среды размножения или его очага пестицидно эффективным количеством соединений или композиций формулы (I).

Под очагом понимают среду обитания, среду размножения, почву, площадь, материал или среду, в которой вредитель или паразит растет или может расти.

В общем, пестицидно эффективное количество означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения заметного влияния на рост, включая эффекты некроза, смерти, задержки в развитии, предотвращения и устранения, уничтожения или другого сокращения появления и активности уничтожаемых организмов. Пестицидно эффективное количество может отличаться для разных соединений/композиций, используемых в данном изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также будет отличаться в зависимости от основных условий, таких как желаемый пестицидный эффект и длительность, погодные условия, вид уничтожаемого вредителя, очаг, способ нанесения и подобные.

Соединения формулы (I) и их композиции могут использоваться для защиты древесных материалов, таких как деревья, дощатые заборы, шпалы, и т.д., а также зданий, таких как жилые дома, надворные строения, производственные строения, а также строительных материалов, мебели, кожаных изделий, волокон, виниловых изделий, электрических проводов и кабелей и т. д. от муравьев и/или термитов, а также для предотвращения нанесения муравьями и термитами вреда сельскохозяйственным культурам или людям (например, когда вредители вторгаются в дома и общественные здания). Соединения формулы (I) наносятся не только на окружающую поверхность почвы или на почву, находящуюся под полом, для защиты деревянных материалов, но также могут наноситься на пиломатериалы, в частности на бетонные поверхности под полом, на опоры в нишах, брусья, многослойную фанеру, мебель, и т.д., деревянные изделия, такие как доски, полудюймовые доски, и т.д. и виниловые изделия, такие как изолированная электрическая проводка, виниловые листы, теплоизоляционные материалы, такие как стирольные пены, и т. д. В случае применения изобретения против муравьев, наносящих вред сельскохозяйственным культурам или людям, композицию для борьбы с вредителями согласно изобретению наносят непосредственно на гнездо муравьев или на места поблизости к такому гнезду, или же используют как приманку.

Соединения или композиции согласно изобретению могут наноситься в качестве профилактики на места, в которых ожидается появление вредителей.

В случае обработки почвы или в случае нанесения на место сосредоточения вредителей или их гнездо, количество активного ингредиента составляет от 0,0001 до 500 г на 100 м², предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м². Особенно предпочтительным вариантом данного изобретения является обработка почвы для борьбы с термитами (1§ор1ега).

Обычные нормы расхода для защиты материалов составляют, например, от 0,01 г до 1000 г активного соединения на 1 м² обрабатываемого материала, желательно от 0,1 г до 50 г на 1 м².

Инсектицидные композиции для использования в пропитывании материалов обычно содержат от 0,001 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 45 вес.% и более предпочтительно от 1 до 25 вес.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.

При использовании композиций в приманках обычное содержание активного ингредиента составляет от 0,0001 до 15 вес.%, желательно от 0,001 до 5 вес.% активного соединения. Используемая композиция также может содержать другие добавки, такие как растворитель для активного материала, вкусовая добавка, консервант, краситель или горькая добавка. Ее привлекательность может также быть повышена за счет специально подобранного цвета, формы или текстуры.

При использовании композиций в спреях содержание активного ингредиента составляет от 0,001 до 80 вес.%, предпочтительно от 0,01 до 50 вес.%, и наиболее предпочтительно от 0,01 до 15 вес.%.

Примеры воздействия на вредителей.

Методика испытаний.

1. Активность против муравьев аргентинских, муравьев-жнецов, муравьев-акробатов, муравьевдревоточцев, огненных муравьев, мух комнатных, жигалок обыкновенных, серых мясных мух, амариллезных москитов, кулексов, малярийных комаров, рыжих тараканов, кошачьих блох и рыжих иксодовых собачих клещей через контакт со стеклом.

Стеклянные пробирки (сцинтилляционные флаконы объемом 20 мл) обрабатывали при помощи 0,5 мл раствора активного ингредиента в ацетоне. Каждую пробирку проворачивали без накрывания в течение около 10 мин с тем, чтобы раствор полностью покрыл ее поверхность, а ацетон полностью высох. Насекомых или клещей помещали в каждую пробирку. Пробирки хранили при температуре 22°С и наблюдали за эффектами такой обработки в разные промежутки времени. Результаты представлены в таблице.

2. Активность против аргентинских муравьев, муравьев-акробатов, муравьев-древоточцев, огненных муравьев и желтоногих термитов через контакт с почвой.

Для муравьев испытания проводили в чашках Петри. Чашки заполняли тонким шаром 1% агара в воде и поверх агара распределяли песчаную почву из Флориды (5 г для маленьких чашек и 11 г для более крупных чашек). Активный ингредиент растворяли в ацетоне и распределяли по поверхности песка. Чашки продували, чтобы испарился ацетон, запускали в них муравьев и накрывали. В каждую чашку

- 11 010019 добавляли 20% раствор меда в воде. Чашки хранили при температуре 22°С и наблюдали за смертностью в разные промежутки времени.

Для термитов чашки заполняли тонким шаром 1% агара. Поверх агара распределяли тонким слоем предварительно обработанную почву. Для обработки почвы активный ингредиент разбавляли ацетоном на основе весового соотношения и добавляли к 100 г почвы. Почву помещали в емкость и продували в течение 48 ч. Уровень влажности почвы был установлен на уровне полевой влагоемкости путем добавления 7 мл воды. В каждую чашку запускали рабочих-термитов. Через 1 день в каждую чашу клали маленький кусочек фильтровальной бумаги в качестве источника пищи, по необходимости добавляли дополнительное количество воды для поддержания влажности почвы. Используемые в тесте чашки хранили в темном инкубаторе при 25°С и относительной влажности приблизительно 80%. За термитами наблюдали ежедневно для определения смертности (мертвые особи и неспособные стоять прямо, проявляющие только слабые признаки движений). Результаты представлены в таблице.

3. Активность против аргентинских муравьев, муравьев-акробатов, муравьев-древоточцев, огненных муравьев, комнатных мух, желтоногих термитов, формозанских носатых термитов и рыжих тараканов через ловушку.

Для аргентинских муравьев, муравьев-акробатов и муравьев-древоточцев опыты проводили в чашках Петри. Муравьям обеспечивали источник воды и после этого лишали источника пищи на 24 ч. Ловушки содержали либо 20% раствор меда в воде, либо размолотый корм для кошек. В ловушку добавляли раствор активного ингредиента в ацетоне. В каждую чашку добавляли 0,2 мл обработанного раствора меда в воде или 150 мг обработанного кошачьего корма, помещенного в колпачок. Чашки накрывали и хранили при температуре 22°С. За смертностью муравьев наблюдали ежедневно. Результаты представлены в таблице.

Для огненных муравьев в качестве матрицы для приманки использовали кукурузную крупу. Ловушку с кукурузной крупой получали путем использования смеси обезжиренной кукурузной крупы (80%), соевого масла (19,9%), ацетона и активного ингредиента (0,1%). Чашки Петри обеспечивались источниками воды. В каждую чашку запускали взрослых особей огненных муравьев. На следующий день в чашки ставили контейнеры с ловушками, содержащими 250 г приманочной смеси. За смертностью муравьев наблюдали ежедневно. Результаты представлены в таблице.

Для комнатных мух испытания проводили на взрослых мухах в возрасте 2-5 дней после вылупления. К матрице ловушки, содержащей смесь сухого молока и сахара в соотношении 1:1 добавляли раствор активного ингредиента в ацетоне и смеси давали просохнуть. Анализы проводили в емкостях, содержащих 250 мг приманки в тарелке, помещенной на дно каждой такой емкости. Комнатных мух запускали в емкости с приманками, и емкости закрывали. Опытные емкости хранили при 22°С. За емкостями наблюдали через 4 ч после обработки для определения смертности (смертность плюс заболеваемость (неспособность поддерживать вертикальное положение)). Результаты представлены в таблице.

В случае с термитами раствор активного ингредиента в ацетоне наносили на фильтровальную бумагу. Процентное содержание активного ингредиента рассчитывали, исходя из массы фильтровальной бумаги. Ацетон применяли только к необработанным контрольным образцам. Обработанную бумагу продували для испарения ацетона, увлажняли мл воды и помещали в чашки Петри, заполненные песком. При необходимости в ходе испытания добавляли воду. Биологический анализ проводили с использованием одного обработанного фильтра и приблизительно 30 рабочих-термитов на тестовую чашку. Тестовые чашки хранили при 25°С и относительной влажности приблизительно 85% и ежедневно наблюдали за смертностью (мертвые или заболевшие насекомые) или интоксикацией. Мертвых или заболевших насекомых удаляли ежедневно. Результаты представлены в таблице.

Для тараканов в качестве опытных емкостей использовали коробки для тараканов с вентиляционными крышками. Верхние 3-4 см таких коробок обрабатывали вазелином и минеральным маслом, чтобы предотвратить возможность побега. По мере необходимости добавляли воду. Приманку готовили, используя размолотый кошачий корм, и добавляли раствор активного ингредиента в ацетоне на основании весового соотношения. Обработанному корму давали просохнуть. Тараканов запускали в коробки и лишали источника пищи на 24 ч перед внедрением приманки. На весах взвешивали по 0,03 г приманки на коробку. Коробки хранили при 22°С и за смертностью тараканов наблюдали ежедневно. Результаты представлены в таблице.

4. Активность против амариллезных москитов, пятиполосных комаров и личинок малярийных комаров через обработку воды.

В качестве тестовых емкостей использовали планшеты с ячейками. Активный ингредиент растворяли в ацетоне и разбавляли водой для получения необходимых концентраций. Полученный раствор, содержащий приблизительно 1% ацетона добавляли в каждую ячейку. В каждую ячейку добавляли 10 личинок комаров (4-я личиночная стадия) в 1 мл воды. Личинок каждый день подкармливали одной каплей печеночного порошка. Чашки накрывали и хранили при 22°С. Смертность анализировали ежедневно, а также удаляли мертвых личинок и живых или мертвых куколок. В конце теста оставшихся живых личинок считали и определяли процент смертности. Результаты представлены в таблице.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Применение соединений формулы (I)

X ^,х3 в которой означает хлор или трифторметил;

X и Υ каждый независимо означают хлор или бром;

Я¹ означает С|-С₆алкил. С₃-С₆алкенил. С₃-С₆алкинил или Сз-Сбциклоалкил, который может быть

- 13 010019 замещен 1-3 атомами галогена, или С₂-С₄алкил, который замещен С₄-С₄алкокси;

К² и К³ означают С₁-С₆алкил или, взятые вместе, могут образовывать С₃-С₆циклоалкил, который может быть незамещенным или замещенным 1-3 атомами галогена;

К⁴ означает водород или С₁-С₆алкил, или их энантиомеров, или их солей для борьбы с несельскохозяйственными вредителями.
2. Применение по п.1, в котором несельскохозяйственные вредители выбраны из группы, состоящей из классов СЫ1ороба и Э|р1ороба и отрядов 18ор1ега, П1р1ега, В1а11апа (В1а11обеа), Пегтар1ега, Нет1р1ега, Нутепор1ега, Ог1йор1ега, 81рйопар1ега, Тйукапига, Рй1Ыгар1ега, Агапе1ба, РагаыбГогтек и Аеапб1ба.
3. Применение по п.1 или 2, в котором несельскохозяйственные вредители выбраны из группы, включающей отряды 1§ор1ега, В1айапа (В1айобеа), П1р1ега, Нутепор1ега, 81рйопар1ега, Оййор1ега и 1хоб|ба.
4. Применение соединений формулы (I), определенных в п.1, для защиты неживых органических материалов.
5. Применение по п.4 для защиты неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из группы, состоящей из классов Э|р1ороба и отрядов 1§ор1ега, П1р1ега, В1айапа (В1айобеа), Эегтар1ега. Нет1р1ега, Нутепор1ега, Оййор1ега и Тйукапига.
6. Применение по одному из пп.1-5, в котором соединением формулы (I) является соединение формулы 1-1
7. Применение по одному из пп.1-5, в котором соединением формулы (I) является соединение формулы 1-2
8. Способ борьбы с несельскохозяйственными вредителями, заключающийся в обработке вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения или очагов пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I), определенного в пп.1, 6 или 7.
9. Способ по п.8, в котором несельскохозяйственные вредители выбраны из группы, включающей классы СЫ1ороба и Э|р1ороба и отряды I8орΐе^а, П1р1ега, В1айапа (В1айобеа), Пегтар1ега, Нет1р1ега, Нутепор!ега, Оййор1ега, 81рйопар1ега, Тйукапига, РЫЫгар1ега, АгапеПа, РагакйгГогтек и Аеапб1ба.
10. Способ по п.8 или 9, в котором несельскохозяйственные вредители выбраны из группы, состоящей из отрядов I8орΐе^а, В1айапа (В1айобеа), П1р1ега, Нутепор1ега, 81рйопар1ега, Оййор1ега и 1хоб|ба.
11. Способ защиты неживых органических материалов от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из группы, состоящей из классов Э|р1ороба и отрядов I8орΐе^а, П1р1ега, В1айапа (В1а11обеа), Пегтар1ега, Нет1р1ега, Нутепор1ега, Оййор1ега и Тйукапига, заключающийся в обработке вредителей или их пищи, мест обитания, мест размножения, очагов или неживых органических материалов пестицидноэффективным количеством соединения формулы (I), определенного в пп.1, 6 или 7.
12. Способ защиты животных от несельскохозяйственных вредителей, выбранных из группы, состоящей из классов СЫ1ороба и отрядов Агапе1ба, Нет1р1ега, П1р1ега, РЫЫгар1ега, 81рйопар1ега, РагаыбГогтех и Аеапб1ба, заключающийся в обработке вредителей в водоемах и/или в строениях или вокруг них пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I), определенного в пп.1, 6 или 7.
13. Способ по п.12, в котором несельскохозяйственные вредители выбраны из группы, состоящей из отрядов П1р1ега, Рй1Ыгар1ега, 81рйопар1ега и РагакйгГогтек.
14. Композиция приманки для привлечения несельскохозяйственных вредителей, которая содержит пестицидно эффективное количество соединения формулы (I), определенного в пп.1, 6 или 7, и аттрактант.