KR20060115889A - 비-작물 해충 방제를 위한 n-아릴히드라진 유도체의 용도 - Google Patents

비-작물 해충 방제를 위한 n-아릴히드라진 유도체의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR20060115889A
KR20060115889A KR1020067010797A KR20067010797A KR20060115889A KR 20060115889 A KR20060115889 A KR 20060115889A KR 1020067010797 A KR1020067010797 A KR 1020067010797A KR 20067010797 A KR20067010797 A KR 20067010797A KR 20060115889 A KR20060115889 A KR 20060115889A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
crop
compound
locust
compounds
Prior art date
Application number
KR1020067010797A
Other languages
English (en)
Inventor
볼프강 폰 데인
하싼 올로우미-사덱히
데이비드 지. 쿤
니겔 암스
크리스토퍼 코라딘
Original Assignee
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20060115889A publication Critical patent/KR20060115889A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

비-작물 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이의 에난티오머 또는 염의 용도. 여기서, W는 염소 또는 트리플루오로메틸이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고; R1은 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬, 알케닐, 알키닐, 또는 시클로알킬, 또는 알콕시로 치환된 알킬이고; R2 및 R3 알킬이거나 또는 함께 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로알킬을 형성할 수 있고; R4는 수소 또는 알킬임. 비-작물 해충에 대한 무생물 유기 물질 및 동물 보호를 위한 화학식 I의 화합물의 용도.
<화학식 I>
Figure 112006039115728-PCT00010
비-작물 해충 방제, 무생물 유기 물질 보호, N-아릴히드라진 유도체

Description

비-작물 해충 방제를 위한 N-아릴히드라진 유도체의 용도 {THE USE OF N-ARYLHYDRAZINE DERIVATIVES FOR COMBATING NON-CROP PESTS}
본 발명은 비-작물 해충 방제를 위한 화학식 I의 히드라진 유도체 및 이의 에난티오모 또는 염의 용도에 관한 것이다:
Figure 112006039115728-PCT00001
여기서, W는 염소 또는 트리플루오로메틸이고;
X 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;
R1은 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 C2-C4-알킬이고;
R2 및 R3 C1-C6-알킬이거나 또는 함께 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;
R4는 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
본 발명은 또한 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 활동장소를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 비-작물 해충의 조절 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 비-작물 해충 조절을 위한 살충 유효량의 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 비-작물 해충에 대한 무생물 유기 물질의 보호를 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
현재 시판되는 피레트로이드(pyrethroids)와 같은 비-작물 해충 조절제의 사용으로 발생하는 전형적인 문제는 예를 들어 해충의 내성 또는 불리한 환경적 또는 독물학적 특성이다. 직면한 또 다른 문제는 넓은 범위의 비-작물 해충에 대해 효과적인 시판 비-작물 해충 조절제가 필요하다는 것이다. 따라서, 상기 문제점을 극복하는 새롭고 개선된 비-작물 해충 조절제를 제공하는 것이 필요하다.
그러므로 본 발명의 목적은 바람직하게는 향상된 살충 작용 범위을 나타내는 새로운 비-작물 해충 조절제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물을 사용하여 상기 목적이 성취됨을 발견하였다.
비-작물 해충은 순각강 (킬로포다(Chilopoda)) 및 배각강 (디플로포다)(Diplopoda)) 및 흰개미목 (이솝테라(Isoptera)), 쌍시목 (딥테라(Diptera)), 바퀴목 (블라타리아(Blattaria) ((블라토데아)(Blattodea))), 집게벌레목 (데르맙테라(Dermaptera)), 노린재목 (헤밉테라(Himiptera)), 막시목 (히메놉테라 (Hymenoptera)), 메뚜기목 (오르톱테라(Orthoptera)), 벼룩목 (시포납테라(Siphonaptera)), 좀목 (티사누라(Thysanura)), 이목 (프티랍테라(Phthiraptera)), 거미목 (아라네이다(Araneida)), 기생성 진드기목 (파라시티포르메스(Prasitiformes)) 및 개선목 (아카리디다(Acaridida))의 해충이다.
화학식 I의 화합물은 하기 해충을 효과적으로 방제하는데 특히 적합하다:
지네류 (순각강), 예를 들어 스쿠티게라 콜레옵트라타(Scutigera coleoptrata),
노래기류 (노래기목), 예를 들어 나르세우스 종(Narceus spp.),
거미류 (거미목), 예를 들어 라트로덱투스 마크탄스(Latrodectus mactans), 및 록소셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa),
개선류 (개선목), 예를 들어 사르콥테스 종(sarcoptes sp),
진드기류 및 기생 진드기류 (기생성 진드기목): 진드기류 (진드기목 (익소디다(Ixodida))), 예를 들어 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 호로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhiphicephalus sanguineus), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 앰브리요마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 앰브리요마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Orinithodorus turicata) 및 기생 진드기류 (응애목 (메소스틱마타(Mesostigmata))), 예를 들어 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti) 및 데 르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae),
흰개미류 (이솝테라(흰개미목)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicu), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis), 및 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus),
바퀴류 (블라타리아-블라토데아(바퀴목-바퀴과)), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브루네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트라라시아에(Periplaneta australasiae), 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
파리류, 모기류 (딥테라(쌍시목)), 예를 들어 아데스 아에깁티(Aedes aegypi), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿠리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 루코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스(Crysops discalis), 크리솝스 실라세아(Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스(hrysops atlanticus), 코크리미아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 코르디로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르사리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿠리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔파리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 합로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 힙펠라테스 종(Hippelates spp .), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스(Leptoconops torrens), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿱리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 종(Mansonia spp .), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 프소로포라 디스칼라(Psorophora discolor), 프로시물륨 믹스툼(Prosimulium mixtum), 사르코파가 하에모르호이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가 종(Sarcophaga sp .), 시물륨 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 및 타바누스 시밀리스(Tabanus similis),
집게벌레류 (데르맙테라(집게벌레목)), 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨리아(forficula auricularia),
노린재류 (헤밉테라(노린재목)), 예를 들어 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤밉테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세니리스(Reduvius senilis), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
개미류, 꿀벌류, 말벌류, 잎벌류 (히메놉테라(막시목)), 예를 들어 크레마토가스테르 종(Crematogaster spp .), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모륨 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리크테리(Solenopsis richteri), 솔레놉시스 크실로니(Soleopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 다시무틸라 옥시덴탈리스(Dasymutilla occidentalis), 봄부스 종(Bombus spp .), 베스풀라 사쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 베스파 크라브로(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리나누스(Camponotus floridanus), 및 리네피테마 후미레(Linepithema humile),
귀뚜라미류, 여치류, 메뚜기류 (오르톱테라(메뚜기목)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라놉루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라놉루스 페무룹룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라놉루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라놉루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라놉루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파스시아타(Nomadacris septemfasciata), 시스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 시스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네가렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 안구리페라(Kraussaria angulifera), 칼립타무스 이타리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera), 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina),
벼룩류 (시포납테라(벼룩목)), 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 푸렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 및 노솝실루스 파스시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
반대좀(siverfish)류, 얼룩좀류 (티사누라(Thysanura)), 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica),
이류 (프티랍테라(이목)), 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 에우리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리녹나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비코라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus)
본 발명에 따라 사용될 수 있는 화학식 I의 히드라진 유도체는 EP-A 604 798로부터 공지이고 EP-A 604 798에 기재되거나 참조된 방법에 따라 제조될 수 있다. 상기 문헌은 농업 분야에서 식물 보호에 관한 것이고 딱정벌레목, 인시목 및 진드기목의 작물 해충에 대한 화학식 I의 화합물 및 다른 화합물의 살충 및 살진드기 활성을 개시한다.
문헌 [J. A Furch et al.,"Amidrazones: A New Class of Coleopteran Insecticides", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc. , 1998, Chapter 18, p. 178 ff]에서, 서양 옥수수 뿌리벌레(southern corn rootworm)에 대한 특정 아미드라존의 용도가 예시되고 아미드라존의 일부는 화학식 I의 화합물이다. 상기 문헌은 이러한 화합물이 특정 딱정벌레목 해충을 특이하게 목표로 하는 반면에 진드기목뿐만 아니라 인시목 및 다른 해충에게는 저 독성 또는 비-독성인 것을 교시한다.
문헌 [D. G. Kuhn et al.,"Cycloalkyl-substituted Amidrazones: A Novel Class of Insect Control Agents", ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc. , 1998, Chapter 19, p.185 ff]에서, 아미드라존의 일부가 화학식 I의 화합물 (여기서, R2 및 R3는 함께 시클로프로필 고리를 형성함)인 특정 아미드라존이 특정 딱정벌레목 및 인시목 종에 활성이 있다고 교시한다. 생물학적 시험은 상기 화합물이 매우 선택적이어서, 일부만 딱정벌레목 또는 인시목 둘 다에 대해 양호한 활성을 나타냄을 보여준다.
농업 분야에서 식물, 즉 작물 해충에 대한 화합물의 활성은 일반적으로 비-작물 해충에 대한 화합물의 활성을 나타내지 않는다. 작물 해충 조절은 항상 식물 보호의 한 부분이다. 이에 반하여, 비-작물 해충 조절은 예를 들어 무생물 유기 물질의 방제, 또는 위생 및 질병 예방 (공중 위생)에 관한 것이다.
작물/비-작물 해충 조절에 대한 요건의 상이점은 일반적 및 주로 -생화학적 타켓의 가능한 상이점뿐만 아니라- 해충의 먹이 및(또는) 서식지의 차이로부터 나 타난다.
매미목과 유사한 작물 해충은 식물을 뚫고 들어가서 수액을 빨아들임으로써 식물에서 녹색 부분을 먹고 산다. 인시목 및 딱정벌레목의 작물 해충은 식물을 물어뜯음으로써 식물의 녹색 부분을 먹고 산다. 이에 반하여, 비-작물 해충은 식물을 주식으로 하지 않으며 식물의 녹색 부분을 먹지 않거나 드물게 먹는다. 비-작물 해충은 예를 들어 무생물 유기 물질, 예를 들어 인간과 동물의 집, 옷 및 음식뿐만 아니라 전선 등을 먹고 살아 인간의 환경에 병원균을 도입하고 집 및 음식물을 파괴한다. 예는 목재 및 종이 제품의 주요 성분인 셀룰로오스를 주식으로 하는 흰개미 (흰개미목)이다. 다른 예는 유충은 미생물 및 수중 유기물을 먹고 살고 성충은 피를 먹고 사는 모기 (쌍시목)이다.
살충제의 특성은 이의 특수 용도에 맞게 개질될 필요가 있다. 예를 들어 수-용해도로 인하여 식물 부분 중에 도입되는 침투성 살충제는 뚫고 들어가서-흡입하거나 또는 물어뜯는 (즉 작물) 해충을 조절하는데 적합하다. 그러나, 이들은 일반적으로 녹색 식물 부분을 먹고 살지 않는 비-작물 해충에 대해서 동일한 활성을 보일 것으로 기대할 수 없으며 미끼 중 주로 수-불용성 살충제 또는 직접 처리에 의해 조절된다. 다수의 경우에 작물 해충 조절 살충제는 비-작물 해충 조절용으로는 적합하지 않고 반대의 경우도 마찬가지이다. 시판 살충제 피리미카르브(pirimicarb), 아세페이트(acephate), 피리미디벤(pyrimidiven), 및 피리다벤(pyridaben)이 예이다. 이들은 작물 해충에 대해서 활성이 있지만 비-작물 해충에 대해서는 낮은 활성을 보인다.
요약하면, 선행 기술은 화학식 I 및 유사 구조의 아미드라존이 딱정벌레목 또는 인시목의 특정 작물 해충에 대해서 선택적인 활성을 보이고 구조의 작은 변화가 선택도에 큰 영향을 미침을 교시한다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러서 아미드라존, 즉 화학식 I의 화합물의 특정기가 비-작물 해충에 대해서 넓은 작용 범위를 나타냄을 발견하였다.
화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 순각강 및 배각강의 해충을 조절하는데 특히 유용하다.
화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 특히 흰개미목, 바퀴목, 쌍시목, 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 매뚜기목, 벼룩목, 좀목, 및 이목의 해충을 조절하는데 특히 유용하다.
추가로, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 기생성 진드기목, 거미목 및 개선목의 해충을 조절하는데 특히 유용하다.
더구나, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 흰개미목, 바퀴목 , 쌍시목, 막시목, 벼룩목, 메뚜기목 및 진드기목의 해충을 조절하는데 특히 유용하다.
더욱 특별하게, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 흰개미목, 바퀴목, 쌍시목, 막시목 및 벼룩목의 해충을 조절하는데 특히 유용하다.
특별하게, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 흰개미목 (호도테르미티다에(Hodotermitidae), 칼로테르미티다에(Kalotermitidae) 리노테르미티다에(Rhinotermitidae), 테르미티다에(Termitidae)), 바퀴목 (크립토세르시다에 (Cryptocercidae), 블라티다에(Blattidae), 폴리파기다에(Polyphagidae), 바텔리다에(Battellidae), 쌍시목 (쿨리시다에(Culicidae), 시물리다에(Simuliidae), 케라토포고니다에(Ceratopogonidae), 타바니다에(Tabanidae), 무시다에(Muscidae), 칼리포리다에(Calliphoridae), 오에스트리다에(Oestridae), 사르코파기다에(Sarcophagidae), 히포보시다에(Hippoboscidae)), 막시목 (지엘리다에(Xyelidae), 아르기다에(Argidae), 킴비키다에(Cimbicidae), 텐트레디니다에(Tenthredinidae), 아낙시에리다에(Anaxyelidae), 케피다에(Cephidae), 아피디이다에(Aphidiidae), 포르미시다에(Formicidae), 베스포디다에(Vespoidae), 스페시다에(Sphecidae)), 및 벼룩목 (풀리시다에(Pulicidae), 로팔로프실리다에(Rhopalopsyllidae), 케라토필리다에(Ceratophyllidae))를 조절하는데 유용하다.
더구나, 흰개미목 해충의 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직한 실시양태이다.
바퀴목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 본 발명에 따른 추가 바람직한 실시양태이다.
추가로, 막시목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
쌍시목, 특히 파리 및 모기 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 본 발명의 추가 바람직한 실시양태이다.
추가로, 메뚜기목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
더구나, 벼룩목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 특히 바람직하다.
진드기목의 해충, 특히 파리류 및 모기류 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 추가 바람직한 실시양태이다.
추가로, 응애목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 추가 바람직한 실시양태이다.
뿐만 아니라, 개선목의 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물의 용도가 추가 바람직한 실시양태이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 비제한적으로 가정 식품, 예를 들어 지방, 오일, 모노- 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 단백질, 또는 신선하거나 부패한 과일; 셀룰로오스-함유 물질, 예를 들어 목재 물질, 예를 들어 집, 나무, 담장, 또는 슬리퍼 및 종이; 또한 건축 재료, 가구, 가죽, 동물, 식물 및 합성 섬유, 비닐 물품, 전선 및 전기 케이블뿐만 아니라 스티렌 폼을 비롯한 무생물 유기 물질의 보호에 사용된다.
더 바람직하게는, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목, 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 및 좀목으로 이루어진 군에서 선택되는 비-작물 해충에 대한 무생물 유기 물질의 보호에 사용된다.
본 발명은 또한 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 활동장소 또는 무생물 유기 물질 자체를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하 는 조성물과 접촉시킴으로써 비-작물 해충, 바람직하게는 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 및 좀목으로 이루어진 군에서 선택되는 비-작물 해충에 대해 무생물 유기 물질을 보호하는 방법에 관한 것이다.
더구나, 화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 바람직하게는 셀룰로오스-함유 무생물 유기 물질을 보호하기 위해 사용된다.
화학식 I의 화합물 및 이를 함유하는 조성물은 바람직하게는 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 막시목, 및 메뚜기목, 및 가장 바람직하게는 흰개미목의 비-작물 해충에 대해 셀룰로오스-함유 무생물 유기 물질을 보호하기 위해 사용된다.
본 발명은 또한 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 활동장소 또는 셀룰로오스-함유 무생물 유기 물질 자체를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 비-작물 해충, 바람직하게는 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 막시목, 및 메뚜기목, 가장 바람직하게는 흰개미목에 대해 셀룰로오스-함유 유기 물질을 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물은 모노- 올리고- 또는 폴리사카라이드 및 단백질을 보호하기 위해 사용된다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물은 바람직하게는 집게벌레목, 노래기목, 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 막시목, 메뚜기목 및 좀목, 가장 바람직하게는 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 및 막시목에 대해 모노- 올리고- 폴리사카라이드 및 단백질을 보호하기 위해 사용된다. .
본 발명은 또한 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 활동장소 또는 무생물 유기 물질 자체를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 비-작물 해충, 바람직하게는 집게벌레목, 노래기목, 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 막시목, 메뚜기목 및 좀목, 가장 바람직하게는 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 및 막시목으로부터 선택되는 해충에 대해 모노- 올리고- 폴리사카라이드 및 단백질을 보호하기 위한 방법을 제공한다.
추가로, 화학식 I의 화합물은 수원(water body) 및(또는) 비제한적으로 벽, 땅, 거름더미, 잔디, 목초, 하수구 및 건물의 건설에 사용되는 물질을 비롯한 건물 안 및 건물 주변 및 매트리스 및 침대에 있는 해충을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물로 처리하여, 순각강 및 거미목, 노린재목, 쌍시목, 이목, 벼룩목, 기생성 진드기목 및 개선목의 비-작물 해충에 대한 동물의 보호에 사용된다. 화학식 I의 화합물은 가장 바람직하게는 쌍시목, 이목, 벼룩목, 및 기생성 진드기목의 비-작물 해충에 대한 동물의 보호에 사용된다.
동물은 인간을 비롯한 항온 동물 및 물고기를 포함한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 항온 동물, 예를 들어 소, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 가금류, 토끼, 염소, 개 및 고양이의 보호에 사용된다.
상기에 제시된 화학식 I의 정의에서, 치환기는 하기의 의미를 갖는다:
"할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도를 의미한다.
본원에서 사용되는 "알킬"이라는 용어는 1 내지 4개 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소 기, 특히 C1-C6-알킬 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 나타낸다.
"알콕시"는 알킬 기의 임의의 결합에서, 산소 결합을 통해 결합된 1 내지 4개의 탄소 원자 (메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸)를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 이소프로폭시를 포함한다.
"시클로알킬"은 모노시클릭 3- 내지 6-원 포화 탄소 원자 고리, 즉 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실을 나타낸다.
화학식 I의 화합물의 의도되는 용도와 관련하여, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 단독으로 또는 조합으로 치환기에 하기 의미가 주어진다:
W가 트리플루오로메틸인 화학식 I이 바람직하다.
추가로 X 및 Y가 둘 다 염소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R1이 C1-C6-알킬, 특히 에틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
추가로 R2 및 R3이 둘 다 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R2 및 R3이 비치환 되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 및 브롬으로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R2 및 R3이 2개의 할로겐 원자로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R2 및 R3이 2개의 염소 원자로 치환된 시클로프로필 고리를 형성하는 화합물이 특히 바람직하다.
R2 및 R3이 2,2-디클로로시클로프로필 고리를 형성하는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
추가로 R4가 C1-C6 알킬, 특히 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R2, R3 및 R4가 모두 메틸인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R2, R3 및 R4가 잔기 1-메틸-2,2-디클로로시클로프로필을 형성하는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
W가 트리플루오로메틸이고;
X 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;
R1은 C1-C6-알킬이고;
R2 및 R3은 C1-C6-알킬이거나 또는 함께 1 내지 2개의 할로겐 원자로 치환된 C3-C6-시클로알킬을 형성하고;
R4는 C1-C6-알킬인
화학식 I의 화합물 또는 이의 에난티오머 또는 염이 또한 바람직하다.
N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 및 N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로프로판-카르복사미드, 2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존이 특히 바람직하다.
추가로, 본 발명의 용도와 관련하여 특히 바람직한 것은 하기 화학식 I-1 (N-에틸-2,2-디메틸프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-히드라존)이다:
Figure 112006039115728-PCT00002
또한, 본 발명의 용도와 관련하여 특히 바람직한 것은 하기 화학식 I-2 (N-에틸-2,2-디클로로-1-메틸시클로-프로판카르복사미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리-플루오로-p-톨릴)히드라존)이다:
Figure 112006039115728-PCT00003
이의 용도와 관련하여, 특히 바람직한 것은 하기 표에 제시된 화합물 I-A이다. 또한, 표에서 치환기로 언급된 기는 언급된 조합과 무관하게 그 자체로 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
이의 용도와 관련하여, 특히 바람직한 것은 또한 하기 표 화합물의 염산, 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산, 및 숙신산 부가물이다.
화학식 I의 화합물 중 일부는 신규 화합물이다. 이들은 또한 본 발명의 발명의 대상이다.
Figure 112006039115728-PCT00004
Figure 112006039115728-PCT00005
Figure 112006039115728-PCT00006
본 발명에 따른 용도를 위해서, 화합물 I은 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 미세 가루, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 의존하고, 각 경우에서, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하는 것을 의도한다.
제형은 공지 방법, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 증량하고, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조된다. 적합한 용매/보조 물질은 본질적으로 다음과 같다:
- 물, 방향족
용매 (예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 미네랄 분획), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로, 용매 혼합물도 사용될 수 있다).
- 담체, 예를 들어 분쇄된 천연 미네랄 (예를 들어 카올린, 점토, 탈크, 초크) 및 분쇄된 합성 미네랄 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제 예를 들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.
적합한 계면 활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방산 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 추가로 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 패놀의 축합물, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스 및 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 블록 공중합체이다.
직접 분무 가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 추가로석탄 타르 오일 및 동식물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸필롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 미세 가루는 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 동시에 그라인딩함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토양, 예를 들어 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 초크, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡물분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제제는 0.01 내지 95 중량% , 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 의 활성 성분을 포함한다. 활성 성분은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
하기는 제제의 예이다: 1. 물 희석용 생성물
A. 가용성 농축액 (SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 중에 용해시켰다. 별법으로서, 습윤제 또는 다른 보조 물질을 첨가하였다. 활성 성분은 물로 희석할 경우 용해된다.
B 분산성 농축액 (DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 시클로헥사논 중에 용해시켰다. 물로 희석은 분산액을 제공한다.
C 유화성 농축액 (EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 (각 5% 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
D 유탁액 (EW, EO)
본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 (각 5% 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 이 혼합물을 유화제(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 중에 도입하여 균일 유탁액으로 제조하였다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
E 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매와 함께 밀링하여 미세한 활성 성분 현탁액을 제조하였다. 물로 희석은 활성 성분의 안정한 현탁액을 제공한다.
F 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고 예를 들어 압출, 분무 타워, 유동층을 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립을 제조하였다. 물로 희석은 활성 성분의 안정한 현탁액 또는 용액을 제공한다.
G 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔과 함께 회전자-고정자 밀에서 분쇄하였다. 물로 희석은 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
2. 비희석 상태로 적용될 생성물
H 미세 분말 (DP)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미세하게 분쇄된 95% 카올린과 친밀하게 혼합하였다. 이것은 미세 분말화 생성물을 제공한다.
I 과립 (GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 95.5% 담체와 조합시켰다. 통상적인 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층이다. 이것은 비희석 상태로 적용될 과립을 제공한다.
J ULV 용액 (UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시켰다. 이것은 비희석 상태로 적용될 생성물을 제공한다.
활성 성분은 분무, 또는 아토마이징, 더스팅, 살포 또는 푸어링을 사용하여 그대로, 이의 제제 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무 용액, 분말, 겔, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 분말 제품, 살포용 물질 또는 과립, 마이크로캡슐 (CS), 펠렛 또는 정제의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 전적으로 의존하고; 각 경우에서 본 발명에 따른 활성 성분의 가장 미세한 가능한 분산을 보장하는 것을 의도한다.
수성 사용 형태는 물의 첨가에 의해 유탁액 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무 가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질은 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 경우에 따라 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것이 가능하고, 상기 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용 제품에서 활성 성분 농도는 상당히 넓은 범위로 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 성분은 또한 초미량(ULV: ultra-low-volume) 공정에서 성공적으로 사용될 수 있고, 활성 성분 95 중량% 초과를 포함하는 제제를 적용하거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 성분만을 적용하는 것이 가능하다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제, 또는 살균제가 활성 성분에 적절한 경우 사용 직전에 첨가될 수 있다. 이러한 작용제는 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 직접 및 간접 접촉 및 섭취 및 또한 영양교환 및 전달을 통해 효과적이다.
바람직한 적용 방법은 수원 중에, 토양, 틈 및 균열을 통해, 목초지, 거름 더미, 하수구를 통해, 물, 마루, 벽에 적용하거나 주변 분무 적용 및 미끼에 의해 적용하는 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 화학식 I의 화합물은 토양 적용을 통해 사용된다. 토양 적용은 개미류, 흰개미류, 말벌류, 귀뚜라미류 또는 바퀴벌레류에 대해 사용하기에 특히 바람직하다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 비-작물 해충, 예를 들어 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류, 메뚜기류, 바퀴벌레류 및 얼룩좀류에 대해 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물이 미끼 제형으로 제조될 수 있다.
미끼는 액상, 고체 또는 반고체 (예를 들어 겔) 제형일 수 있다. 고체 미끼는 다양한 모양으로 형성될 수 있고 각각의 적용에 적합한 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크일 수 있다. 액상 미끼는 적합한 적용을 위해, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 소적 소스, 또는 증발 소스 등의 다양한 장치에 채워질 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스를 기재로 하며 점착성, 수분 보유 또는 노화 특성에 있어서 특정 필요성에 따라 제제화될 수 있다.
조성물 중에 사용된 미끼는 해충, 예를 들어 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴벌레류가 미끼를 먹기에 충분히 유혹적인 물질이다. 이러한 유혹제는 섭식 촉진제 또는 파라 및(또는) 성 페르몬으로부터 선택될 수 있다. 적합한 섭식 촉진제는, 예를 들어 동물 및(또는) 식물 단백질 (육류-, 생선- 또는 혈분, 곤충 부분, 귀뚜라미분, 난황), 동물 및(또는) 식물 기원 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로스, 락토스, 프럭토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어는 당밀 또는 꿀, 또는 염, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 카르보네이트 또는 암모늄 아세테이트로부터 선택된다. 신선하거나 부패한 과일, 작물, 식물, 동물, 해충의 부분 또는 이의 특정 부문이 섭식 촉진제로서 또한 작용할 수 있다. 페르몬이 더 해충 특이적이라는 것은 공지이다. 특수 페르몬이 문헌에 기재되었고 당업자에게 공지이다.
화학식 I의 화합물의 에어로졸(예를 들어 분무 캔 내), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 제제는 비-전문가가 해충, 예를 들어 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류, 메뚜기류 또는 바퀴벌레류를 조절하는데 고도로 적합하다. 에어로졸 조성물은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예를 들어 저급 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 약 50 내지 250 ℃의 비점을 갖는 파라핀 탄화수소 (예를 들어 케로센), 디-메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 물, 추가로 보조제, 예를 들어 소르비톨 모노올레이트, 3-7 몰의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트와 같은 유화제, 향수 오일, 예를 들어 에테르성 오일, 저급 알콜과 중간 지방산의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예를 들어 소듐 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및 필요한 경우에 추진제, 예를 들어 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 추진제를 사용하지 않는다는 점에서 에어로졸 조성물과는 다르다.
화학식 I의 화합물 및 이의 각 조성물은 또한 모기 코일 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 기화기 플레이트, 장시간 기화기, 또는 다른 열-비의존 기화기 시스템으로 사용될 수 있다.
곤충에 의해 전파된 감염성 질환 (예를 들어 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 임파성 필라리아병 및 리슈마니아증)을 화학식 I의 화합물 및 이의 각 조성물로 조절하는 방법은 또한 산장 및 집의 표면을 처리하고, 공기 분무하고 커튼, 텐트, 의류, 침대보, 체체파리 덫 등을 함침 시키는 것을 포함한다. 섬유, 직물, 니트, 부직포, 그물망 물질 또는 호일 및 방수천에 적용하는 살충 조성물은 바람직하게는 살충제, 임의로 퇴치제(repellent) 및 1종 이상의 결합제를 포함한 혼합물을 포함한다.
커튼 및 침대보의 함침은 살충제의 유탁액 또는 분산액 중에 덱스타일 물질을 담그거나 네트 상에 살충제를 분무하여 행해진다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있는 살충제의 하기 목록은 가능한 조합의 예시를 의도하는 것이지만, 제한을 의도하지는 않는다:
유기포스페이트: 아세페이트(Acephate), 아진포스-메틸(Azinphos-methyl), 클로르피리포스(Chlorpyrifos), 클로르펜빈포스(Chlorfenvinphos), 디아지논(Diazinon), 디클로르보스(Dichlorvos), 디크로토포스(Dicrotophos), 디메토에이트(Dimethoate), 디술포톤(Disulfoton), 에티온(Ethion), 페니트로티온(Fenitrothion), 펜티온(Fenthion), 이속사티온(Isoxathion), 말라티온(Malathion), 메타미도포스(Methamidophos), 메티다티온(Methidathion), 메틸-파라티온(Methyl-Parathion), 메빈포스(Mevinphos), 모노크로토포스(Monocrotophos), 옥시데메톤-메틸(Oxydemeton-methyl), 파라옥손(Paraoxon), 파라티온(Parathion), 펜토에이트(Phenthoate), 포살론(Phosalone), 포스메트(Phosmet), 포스파미돈(Phosphamidon), 포레이트(Phorate), 폭심(Phoxim), 피리미포스-메틸(Pirimiphos-methyl), 프로페노포스(Profenofos), 프로티오포스(Prothiofos), 술프로포스(Sulprophos), 테르부포스(Terbufos), 트리아조포스(Triazophos), 트리클로르폰(Trichlorfon);
카르바메이트: 알라니카르브(Alanycarb), 벤푸라카르브(Benfuracarb), 카르바릴(Carbaryl), 카르보술판(Carbosulfan), 페녹시카르브(Fenoxycarb), 푸라티오카르브(Furathiocarb), 인독사카르브(Indoxacarb), 메티오카르브(Methiocarb), 메토밀(Methomyl), 옥사밀(Oxamyl), 피리미카르브(Pirimicarb), 프로폭수르(Propoxur), 티오디카르브(Thiodicarb), 트리아자메이트(Triazamate);
피레트로이드(Pyrethroid): 비펜트린(Bifenthrin), 시플루트린(Cyfluthrin), 시페르메트린(Cypermethrin), 알파-시페르메트린(alpha-Cypermethrin), 델타메트린(Deltamethrin), 에스펜발레레이트(Esfenvalerate), 에토펜프록스(Ethofenprox), 펜프로파트린(Fenpropathrin), 펜발레레이트(Fenvalerate), 시할로트린(Cyhalothrin), 람다-시할로트린(Lambda-Cyhalothri), 페르메트린(Permethrin), 실라플루오펜(Silafluofen), 타우-플루발리네이트(Tau-Fluvalinate), 테플루트린(Tefluthrin), 트랄로메트린(Tralomethrin), 제타-시페르메트린(Zeta-Cypermethrin);
절지류 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아(benzoylurea): 클로르플루아주론(Chlorfluazuron), 디플루벤주론(Diflubenzuron), 플루시클록수론(Flucycloxuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 헥사플루무론(Hexaflumuron), 루페누론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron), 테플루벤주론(Teflubenzuron), 트리플루무론(Triflumuron); 부프로페진(Buprofezin), 디오페놀란(Diofenolan), 헥시티아족스(Hexythiazox), 에톡사졸(Etoxazole), 클로펜타진(Clofentazine); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드(Halofenozide), 메톡시페노지드(Methoxyfenozide), 테부페노지드(Tebufenozide); c) 쥬베노이드: 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 메토프렌(Methoprene), 페녹시카르브(Fenoxycarb); d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜(Spirodiclofen);
네오니코티노이드: 아세타미프리드(Acetamiprid), 클로티아니딘(Clothianidin), 플로니사미드(Flonicamid), 이미다클로프리드(Imidacloprid), 니텐피람(Nitenpyram), 티아클로프리드(Thiacloprid), 티아메톡삼(Thiamethoxam);
기타: 아바멕틴(Abamectin), 아세퀴노실(Acequinocyl), 아미트라즈(Amitraz), 아자디라크틴(Azadirachtin), 비페나제이트(Bifenazate), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis), 바실루스 수브틸리스(Bacillus subtilis), 카르탑(Cartap), 클로르페나피르(Chlorfenapyr), 클로르디메포름(Clodimeform), 키로마진(Chyromazine), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 디네토푸란(Dinetofuran), 디오페놀란(Diofenolan), 에마멕틴(Emamectin), 엔도술판(Endosulfan), 에티프롤(Ethiprole), 페나자퀸(Fenazaquin), 피프로닐(Fipronil), 포르메타네이트(Formetanate), 포르메타네이트 히드로클로라이드, 히드라메틸논(Hidramethylnon), 인독사카르브(Indoxacarb), 4-{(2Z)-2-({[4-(트리플루오로-메톡시)아닐리노]카르보닐}히드라조노)-2-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]에틸}벤조-니트릴, 피리다벤(Pyridaben), 피메트로진(Pymetrozine), 스피노사드(Spinosad), 술푸르(Sulfur), 테부펜피라드(Tebufenpyrad) 및 티오시클람(Thiocyclam).
곤충은 타겟 기생충/해충, 이의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 활동장소 또는 무생물 유기 물질 자체를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이를 함유하는 조성물과 접촉시킴으로써 조절될 수 있다.
"활동장소"는 해충 또는 기생충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 토양, 장소, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 박멸, 지연, 예방, 및 제거, 구제를 비롯한, 성장에 가시적인 효과 또는 타겟 생물체의 출현 및 활성의 감소를 성취하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 다양할 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 우세한 조건, 예를 들어 바람직한 살충 효과 및 지속성, 날씨, 타겟 종, 활동장소, 적용 모드 등에 따라서 다양할 수도 있다.
화학식 I의 화합물 및 이의 조성물은 개미류 및(또는) 흰개미류로부터 목재 물질, 예를 들어 나무, 담장, 슬리퍼 등, 및 건물, 예를 들어 집, 집밖, 공장뿐만 아니라 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 전기 케이블 등을 보호하고 작물 또는 인간 (예를 들어 해충이 집 및 공공 장소로 침입하는 경우)에게 해로운 작용을 하는 개미류 및 흰개미류를 조절하는데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 목재를 보호하기 위해 토양 표면 주변 또는 마루 밑 토양에 적용될뿐만 아니라 마루 밑 콘크리트, 우묵한 장소, 빔, 합판, 가구 등, 목재품, 예를 들어 합판, 하프판 등 및 비닐 물품, 예를 들어 코팅 전선, 비닐시트, 열절연재, 예를 들어 스티렌 폼 등에 적용된다. 작물 또는 인간에게 해로운 개미류에 대해 적용하는 경우에, 본 발명의 개미 조절 조성물은 개미류의 서식지 또는 그 주변 또는 미끼 접촉을 통해서 직접 적용된다.
본 발명의 화합물 또는 조성물은 해충의 출현이 기대되는 장소에 예방적으로 적용될 수도 있다.
토양 적용 또는 해충 서식지 또는 보금자리의 적용의 경우에, 활성 성분의 양은 100 제곱미터 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 0.001 내지 20 g이다. 흰개미류 (흰개미목)의 토양 처리가 본 발명의 특히 바람직한 실시양태이다.
물질의 보호에서 통상 적용 비율은 예를 들어, 처리 물질 제곱미터 당 활성성분 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용되는 조성물은 전형적으로는 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 및 더 바람직하게는 1 내지 25 중량%의 퇴치제 및(또는) 살충제를 함유한다.
미끼 조성물에 사용하기 위해, 전형적인 활성 성분의 양은 0.0001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량%의 활성 화합물이다. 사용되는 조성물은 다른 첨가제, 예를 들어 활성 물질의 용매, 향신료, 방부제, 염료 또는 쓴 작용제를 포함할 수도 있다. 이의 선호성은 또한 특정 색상, 모양 또는 감촉에 의해 증가될 수 있다.
스프레이 조성물에서 사용하기 위해, 활성 성분의 양은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량% 및 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
해충에 대한 작용의 실시예
시험 방법
1. 유리 접촉을 통한 아르헨티나 개미, 수확 개미, 곡예 개미, 왕개미, 불개미, 집파리, 축사 파리, 쉬파리, 황열 모기, 집모기, 말라리아 모기, 독일 바퀴, 고양이 벼룩 및 황견 진드기에 대한 활성
유리 바이알 (20 ml 섬광 바이알)을 아세톤 중 활성 성분 용액 0.5 ml로 처리하였다. 각 바이알을 약 10분 동안 뚜껑을 열고 롤링하여 바이알을 완벽하게 코팅하고 아세톤을 완전히 건조하였다. 곤충 또는 진드기를 각 바이알에 넣었다. 바이알을 22 ℃로 유지하고 다양한 시간 간격으로 처리 효과를 관찰하였다. 표 I에 결과를 나타내었다.
2. 토양 접촉을 통한 아르헨티나 개미, 곡예 개미, 왕개미, 불개미 및 서양 지하 흰개미에 대한 활성
개미류의 경우, 페트리 접시에서 시험을 수행하였다. 물 중 1% 아가 박층을 접시에 분배하고 플로리다 모래 토양을 아가에 뿌렸다 (작은 접시에는 5 g, 큰 접시에는 11 g). 활성 성분을 아세톤 중에 용해시키고 모래 위로 분배하였다. 접시를 통기시켜 아세톤을 증발시키고 개미를 넣고 뚜껑을 덮었다. 20% 벌꿀 수용액을 각 접시에 넣었다. 접시를 22 ℃로 유지하고 다양한 시간 간격으로 치사율을 관찰하였다.
흰개미류의 경우, 1% 아가 박층을 페트리 접시에 분배하였다. 예비-처리된 토양 박층을 아가에 뿌렸다. 토양 처리의 경우, 활성 성분을 중량-대-중량 기준으로 아세톤에서 희석하고 토양 100 g 중에 혼입하였다. 토양을 단지에 두고 48 시간 동안 통기시켰다. 물 7 ml을 첨가하여 토양의 수분 수준을 자연 수준이 되게 하였다. 흰일개미들을 각 접시로 도입하였다. 1일 후에 먹이 소스로서 작은 조각의 여과지를 각 접시에 넣고 필요에 따라 토양 수분을 유지할 수 있도록 추가 물을 첨가하였다. 시험 접시를 25 ℃ 및 약 80 % 상대 습도의 어두운 인큐베이터에 두었다. 흰개미 치사율 (죽거나 또는 똑바로 설 수 없고 작은 움직임만을 보이는 것) 을 매일 관찰하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
3. 미끼를 통한 아르헨티나 개미, 곡예 개미, 왕개미, 불개미, 집파리, 서양 지하 흰개미(eastern subterranean termite), 대만 지하 흰개미(formosan subterranean termite) 및 독일 바퀴에 대한 활성
아르헨티나 개미, 곡예 개미, 및 왕개미의 경우, 페트리 접시에서 시험을 수행하였다. 개미에게 물을 주고, 이어서 24 시간 동안 굶겼다. 20% 꿀/물 용액 또는 분쇄된 고양이 먹이로 미끼를 제조하였다. 아세톤 중 활성 성분을 미끼에 첨가하였다. 처리된 꿀물 용액 0.2 ml 또는 처리된 고양이 먹이 150 mg을 뚜껑이 있는 각 접시에 첨가하였다. 접시를 덥고 22 ℃로 유지하였다. 매일 치사율을 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
불개미의 경우, 옥수수분을 미끼 매트릭스로서 사용하였다. 탈지 옥수수분 (80%), 콩기름 (19.9%), 아세톤, 및 활성 성분 (0.1%)의 혼합물을 사용하여 옥수수분 미끼를 제조하였다. 페트리 접시에 물을 공급하였다. 불개미 성충을 각 접시에 넣었다. 다음날, 미끼통의 미끼 250 mg을 접시에 넣었다. 매일 치사율을 관찰하였다. 결과를 표 I에 나타내었다.
집 파리의 경우, 2-5 일생 성충을 미끼 시험에 사용하였다. 1:1 분유 및 설탕 혼합물로 구성된 미끼 매트릭스에 아세톤 중 활성 성분을 적용하고 이어서 건조시켰다. 각 용기의 바닥에 위치한 팬에 미끼 250 mg이 있는 용기에서 분석을 수행하였다. 집 파리를 뚜껑을 덮은 미끼 용기에 넣었다. 22 ℃에서 시험 용기를 놓아두었다. 처리 4시간 후 넉다운 (죽음 및 사멸 (똑바로 서지 못하는 것))이 실험 용기에서 관찰되었다. 결과를 표 I에 나타내었다.
흰개미류의 경우, 아세톤 중 활성 성분을 여과지에 적용하고 여과지의 중량을 기준으로 활성 성분 %를 계산하였다. 비처리군에 대해 아세톤만을 적용시켰다. 처리된 종이를 통기시켜 아세톤을 증발시키고 물을 적시고 페트리 접시에 모래를 넣었다. 필요한 경우 시험 동안 물을 첨가하였다. 시험 접시당 약 30 마리의 흰일개미와 하나의 처리된 여과지를 써서 생물학적 분석을 수행하였다. 시험 접시를 25 ℃ 및 상대 습도 85%로 유지하고 매일 치사율 (죽거나 죽어가는 곤충)또는 중독을 관찰하였다. 죽거나 죽어가는 곤충을 매일 제거하였다. 결과를 표 I에 나타내었다.
바퀴류의 경우, 통기되는 뚜껑이 있는 플라스틱 바퀴 상자를 시험 장소로서 사용하였다. 장소의 상부 3-4 cm를 바셀린 및 미네랄 오일로 처리하여 바퀴가 도망가는 것을 막았다. 필요한 경우 물을 공급하였다. 분쇄된 고양이 사료를 사용하여 미끼를 제조하고 아세톤 중 활성 성분을 중량-대-중량비 기준으로 혼입하였다. 처리된 사료를 건조하였다. 바퀴를 상자에 넣고 미끼를 도입하기 전 24 시간 동안 굶겼다. 상자 당 미끼 0.03 g을 칭량 보트에 넣었다. 상자를 22 ℃로 유지하고 매일 바퀴의 치사율을 관찰하였다. 결과를 표 I에 나타내었다.
4. 수 처리를 통한 황령 모기, 서부 집 모기 및 말라리아 모기 유충에 대한 활성
웰 플레이트를 시험 장소로서 사용하였다. 활성 성분을 아세톤 중에 용해시키고 물로 희석하여 필요한 농도를 얻었다. 약 1% 아세톤 함유 최종 용액을 각 웰에 넣었다. 물 1 ml 중 약 10 마리의 모기 유충 (4 영)을 각 웰에 첨가하였다. 유충에 매일 간 분말 1 덩어리를 먹였다. 접시를 덮고 22 ℃로 유지하였다. 매일 치사율을 기록하고 죽은 애벌레 및 살았거나 죽은 번데기를 매일 제거하였다. 시험이 끝난 후에 남아있는 살아있는 애벌레를 기록하고 치사율을 계산하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
각 시험을 3번 이상 반복하였다.
결과
화학식 I-1 및 I-2의 화합물을 사용하여 수행된 시험은 하기 결과를 나타내었다.
다양한 종에 대한 활성
해충 관용명 해충 학명 비율 100% 사멸을 성취하기 위한 시간
유리 접촉을 통한 활성
아르헨티나 개미 리네피테마 후밀레(Linepithema humile) 10 ppm 1-2일
수확 개미 포고노미멕스 칼리포르니수스(Pogonomyrmex californicus) 10 ppm 2-3일
곡예 개미 크레마토하스테르 종(Crematogaster spp.) 10 ppm 1-2일
왕 개미 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 10 ppm 1일
불 개미 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta) 10 ppm 4시간
집 파리 무스카 도메스티카(Musca domestica) 10 ppm 4시간
축사 파리 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans ) 10 ppm 4시간
쉬 파리 사르코파가 종(Sarcophaga sp.) 10 ppm 4시간
황열 모기 아데스 아에깁티(Aedes aegypti) 10 ppm 4시간
집 모기 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus) 0.5 ppm 4시간
말라리아 모기 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus) 1 ppm 1일
독일 바퀴 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica ) 100 ppm 5-24시간
고양이 벼룩 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 100 ppm 2일
황견 진드기 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus) 10 ppm 3-5일
토양 접촉을 통한 활성
아르헨티나 개미 리네피테마 후밀레 0.1 중량% 1-2일
곡예 개미 크레마토하스테르 종 0.01 중량% 2일
왕개미 캄포노투스 플로리다누스 0.01 중량% 1일
불개미 솔레노프시스 인빅타 0.01 중량% 1일
지하 흰개미 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes) 0.005 중량% 1-3일
미끼를 통한 활성
아르헨티나 개미 리네피테마 후밀레 1.0 중량% 2-3일
곡예 개미 크레마토하스테르 종 1.5 중량% 6-7일
왕개미 캄포노투스 플로리다누스 2.0 중량% 1-3일
불개미 솔레노프시스 인빅타 0.7 중량% 3일
집파리 무사 도메스티사(Musca domestica) 0.1 중량% 3시간
지하 흰개미 레티쿨리테르메스 플라비페스 0.1 중량% 1-2일
대만 흰개미 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) 0.1 중량% 5일
독일 바퀴 블라텔라 케르마니사(Blattella germanica) 0.3 중량% 1-2일
수 처리를 통한 활성
황열 모기 아에데스 아에깁티 10 ppm 2일
집모기 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Clulex quinquefasciatus) 10 ppm 1일
말라리아 모기 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus) 1.0 ppm 1일

Claims (14)

  1. 비-작물 해충 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 이의 에난티오머 또는 염의 용도.
    <화학식 I>
    Figure 112006039115728-PCT00007
    여기서, 여기서, W는 염소 또는 트리플루오로메틸이고;
    X 및 Y는 각각 독립적으로 염소 또는 브롬이고;
    R1은 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, 또는 C3-C6-시클로알킬, 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 C2-C4-알킬이고;
    R2 및 R3 C1-C6-알킬이거나 또는 함께 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬을 형성할 수 있고;
    R4는 수소 또는 C1-C6-알킬임.
  2. 제 1항에 있어서, 비-작물 해충이 순각강 및 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 벼룩목, 좀목, 이목, 거미목, 기생성 진드기목 및 개선목으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 용도.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 비-작물 해충이 흰개미목, 바퀴목(바퀴과), 쌍시목, 막시목, 벼룩목, 메뚜기목, 및 진드기목으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 용도.
  4. 무생물 유기 물질의 보호를 위한 제 1항에서 정의된 화학식 I의 화합물의 용도.
  5. 제 4항에 있어서, 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 및 좀목으로 이루어진 군에서 선택되는 비-작물 해충에 대한 무생물 유기 물질의 보호인 용도.
  6. 제 1항 내지 5항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-1의 화합물인 것인 용도.
    <화학식 I-1>
    Figure 112006039115728-PCT00008
  7. 제 1항 내지 5항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 화학식 I-2의 화합물인 것인 용도.
    <화학식 I-2>
    Figure 112006039115728-PCT00009
  8. 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지 또는 활동장소를 살충 유효량의 제 1항, 6항 또는 7항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 I의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 비-작물 해충의 조절 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 비-작물 해충이 순각강 및 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 벼룩목, 좀목, 이목, 거미목, 기생성 진드기목 및 개선목으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  10. 제 8항 또는 9항에 있어서, 비-작물 해충이 흰개미목, 바퀴목(바퀴과), 쌍시목, 막시목, 벼룩목, 메뚜기목, 및 진드기목으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  11. 해충 또는 이들의 먹이 공급원, 서식지, 번식지, 활동장소 또는 무생물 유기 물질을 살충 유효량의 제 1항, 6항 또는 7항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 I의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 배각강 및 흰개미목, 쌍시목, 바퀴목(바퀴과), 집게벌레목, 노린재목, 막시목, 메뚜기목, 및 좀목으로 이루어진 군에서 선택되는 비-작물 해충에 대한 무생물 유기 물질의 보호 방법.
  12. 수원 및(또는) 건물 안 및 건물 주변을 살충 유효량의 제 1항, 6항 또는 7항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 I로 처리하는 것을 포함하는, 순각강 및 거미목, 노린재목, 쌍시목, 이목, 벼룩목, 기생성 진드기목 및 개선목으로 이루어진 군에서 선택되는 비-작물 해충에 대한 동물의 보호 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 비-작물 해충이 쌍시목, 이목, 벼룩목, 및 기생성 진드기목으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 방법.
  14. 살충 유효량의 제 1항, 6항 또는 7항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 I의 화합물을 포함하는 미끼 조성물.
KR1020067010797A 2003-12-04 2004-12-02 비-작물 해충 방제를 위한 n-아릴히드라진 유도체의 용도 KR20060115889A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52660903P 2003-12-04 2003-12-04
US60/526,609 2003-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060115889A true KR20060115889A (ko) 2006-11-10

Family

ID=34652460

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067010774A KR20060123241A (ko) 2003-12-04 2004-12-02 종자 처리를 위한 n-아릴히드라진 유도체
KR1020067010797A KR20060115889A (ko) 2003-12-04 2004-12-02 비-작물 해충 방제를 위한 n-아릴히드라진 유도체의 용도
KR1020067013330A KR20060123420A (ko) 2003-12-04 2004-12-02 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 n-아릴히드라진 유도체의용도

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067010774A KR20060123241A (ko) 2003-12-04 2004-12-02 종자 처리를 위한 n-아릴히드라진 유도체

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067013330A KR20060123420A (ko) 2003-12-04 2004-12-02 동물 내외의 기생충 박멸을 위한 n-아릴히드라진 유도체의용도

Country Status (34)

Country Link
US (2) US20070259962A1 (ko)
EP (3) EP1691607B1 (ko)
JP (3) JP2007513116A (ko)
KR (3) KR20060123241A (ko)
CN (3) CN1889833A (ko)
AP (1) AP1959A (ko)
AR (2) AR046746A1 (ko)
AT (3) ATE424724T1 (ko)
AU (3) AU2004294712B2 (ko)
BR (3) BRPI0417247A (ko)
CA (3) CA2547420A1 (ko)
CO (2) CO5680375A2 (ko)
CR (1) CR8451A (ko)
DE (3) DE602004019995D1 (ko)
DK (2) DK1691607T3 (ko)
EA (3) EA200601078A1 (ko)
EC (2) ECSP066609A (ko)
ES (2) ES2285550T3 (ko)
IL (3) IL175544A0 (ko)
MA (2) MA28280A1 (ko)
MX (1) MXPA06005988A (ko)
MY (1) MY137761A (ko)
NO (1) NO20062632L (ko)
NZ (1) NZ547362A (ko)
OA (1) OA13292A (ko)
PE (1) PE20050702A1 (ko)
PL (2) PL1691607T3 (ko)
PT (1) PT1691607E (ko)
SI (2) SI1694122T1 (ko)
TW (3) TW200529836A (ko)
UA (2) UA79571C2 (ko)
UY (2) UY28654A1 (ko)
WO (3) WO2005053401A2 (ko)
ZA (3) ZA200605459B (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA85488C2 (ru) * 2005-06-03 2009-01-26 Басф Акциенгезелльшафт Инсектицидная композиция, ее применение для нанесения на неживой материал, способ пропитки, пропитанный материал и способ покрытия
JP2008542337A (ja) * 2005-06-03 2008-11-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア カメムシの防除方法
EP1945027A1 (en) * 2005-11-04 2008-07-23 Basf Se Crystalline modification of n-ethyl-2,2-dichloro-1-methylcyclopropane-carboxamide-2-(2,6-dichloro- alpha,alpha,alpha -trifluoro-p-tolyl)hydrazone
JP5239148B2 (ja) * 2005-12-01 2013-07-17 住友化学株式会社 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途
CA2628817A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminopropene compound and use thereof
JP2009522321A (ja) * 2006-01-04 2009-06-11 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 根ゾウムシの駆除方法
PE20071050A1 (es) * 2006-01-05 2007-11-08 Basf Ag Mezcla de disolventes para preparar una formulacion de concentrado de liquido hidrosoluble de compuestos plaguicidas organicos
DE102006011403A1 (de) * 2006-03-11 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Köder auf Zuckerbasis
DE602007012716D1 (de) * 2006-08-03 2011-04-07 Basf Se Verfahren zur herstellung von amidrazonen
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
WO2008092851A2 (en) * 2007-01-30 2008-08-07 Basf Se Pesticidal compositions comprising 3 -acetyl-i- phenylpyrazole compounds
US20100099774A1 (en) * 2007-02-01 2010-04-22 Basf Se Method for Controlling Harmful Fungi
WO2008092818A2 (en) * 2007-02-01 2008-08-07 Basf Se Pesticidal mixtures
JP5587195B2 (ja) * 2007-10-25 2014-09-10 バレント・バイオサイエンシーズ・コーポレイション 植物成長促進剤
WO2009059603A1 (en) 2007-11-05 2009-05-14 Vestergaard Frandsen Sa Room with two counter-resistant insecticidal objects
CN101747320B (zh) * 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
DK2595965T3 (en) 2010-07-20 2016-08-22 Vestaron Corp Insecticidal triazines and pyrimidines
RU2646483C2 (ru) * 2012-04-04 2018-03-05 Интервет Интернэшнл Б.В. Твердые фармацевтические композиции для перорального введения на основе изоксазолиновых соединений
WO2014163932A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Dow Agrosciences Llc Preparation of haloalkoxyarylhydrazines and intermediates therefrom
US9212150B2 (en) 2013-03-13 2015-12-15 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl pesticide intermediates
MX2016004945A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
US10233155B2 (en) 2016-12-29 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticide compounds
CN115251086A (zh) * 2022-08-03 2022-11-01 广州毅田生物技术有限公司 一种含绿僵菌的红火蚁防治药剂及其防治方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5576804A (en) * 1978-12-06 1980-06-10 Sankyo Co Ltd Agricultural and horticultural microbicide
MY131441A (en) * 1992-12-29 2007-08-30 American Cyanamid Co Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents
US5420165A (en) * 1992-12-29 1995-05-30 American Cyanamid Company Amidrazones and their use as insecticidal and acaricidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005053401A3 (en) 2005-07-28
TW200529750A (en) 2005-09-16
CN100438760C (zh) 2008-12-03
TW200529836A (en) 2005-09-16
CN1889833A (zh) 2007-01-03
ATE424724T1 (de) 2009-03-15
CA2547420A1 (en) 2005-06-16
MXPA06005988A (es) 2006-08-23
UA79571C2 (en) 2007-06-25
EP1694122A2 (en) 2006-08-30
WO2005053403A3 (en) 2005-07-28
EP1841317A2 (en) 2007-10-10
DE602004006020T2 (de) 2007-08-23
BRPI0417181A (pt) 2007-03-06
WO2005053401A2 (en) 2005-06-16
MA28280A1 (fr) 2006-11-01
CA2547412A1 (en) 2005-06-16
IL175544A0 (en) 2006-09-05
MA28282A1 (fr) 2006-11-01
ZA200605459B (en) 2007-11-28
AU2004294299A1 (en) 2005-06-16
AU2004294298A1 (en) 2005-06-16
DK1694122T3 (da) 2007-12-03
JP2007513117A (ja) 2007-05-24
EA200601076A1 (ru) 2006-10-27
DE602004019995D1 (de) 2009-04-23
KR20060123420A (ko) 2006-12-01
MY137761A (en) 2009-03-31
AU2004294712B2 (en) 2010-04-22
ECSP066609A (es) 2006-10-25
PT1691607E (pt) 2007-05-31
AR046746A1 (es) 2005-12-21
ES2290785T3 (es) 2008-02-16
CN1889834A (zh) 2007-01-03
EP1694122B1 (en) 2007-09-12
KR20060123241A (ko) 2006-12-01
EP1691607B1 (en) 2007-04-18
SI1694122T1 (sl) 2007-12-31
EP1691607A2 (en) 2006-08-23
TWI304724B (en) 2009-01-01
BRPI0417060A (pt) 2007-03-27
CO5680375A2 (es) 2006-09-29
PE20050702A1 (es) 2005-10-24
US20070259962A1 (en) 2007-11-08
IL175712A0 (en) 2006-09-05
CN1889832A (zh) 2007-01-03
ECSP066632A (es) 2006-10-25
DE602004008966D1 (de) 2007-10-25
EA200601077A1 (ru) 2006-10-27
CR8451A (es) 2006-12-07
AU2004294712A1 (en) 2005-06-16
CO5670341A2 (es) 2006-08-31
UY28655A1 (es) 2005-06-30
US20070129442A1 (en) 2007-06-07
ATE359707T1 (de) 2007-05-15
WO2005053402A2 (en) 2005-06-16
EP1841317B1 (en) 2009-03-11
ZA200605458B (en) 2007-11-28
ZA200605460B (en) 2007-12-27
AP2006003647A0 (en) 2006-06-30
CA2546110A1 (en) 2005-06-16
UA81561C2 (en) 2008-01-10
PL1691607T3 (pl) 2007-09-28
UY28654A1 (es) 2005-06-30
JP2007513116A (ja) 2007-05-24
WO2005053402A3 (en) 2005-08-04
BRPI0417247A (pt) 2007-03-06
NZ547362A (en) 2008-12-24
SI1691607T1 (sl) 2007-10-31
ATE372674T1 (de) 2007-09-15
IL175852A0 (en) 2006-10-05
DK1691607T3 (da) 2007-07-30
EA010019B1 (ru) 2008-06-30
PL1694122T3 (pl) 2008-01-31
TW200528022A (en) 2005-09-01
AR046745A1 (es) 2005-12-21
OA13292A (en) 2007-01-31
NO20062632L (no) 2006-06-27
AP1959A (en) 2009-02-20
DE602004006020D1 (de) 2007-05-31
WO2005053403A2 (en) 2005-06-16
EA200601078A1 (ru) 2006-10-27
ES2285550T3 (es) 2007-11-16
DE602004008966T2 (de) 2008-01-17
JP2007513115A (ja) 2007-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2022203827B2 (en) Method for controlling non-crop pests
EP1691607B1 (en) The use of n-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests
AU2006254140A1 (en) Pesticidal mixture
KR101475537B1 (ko) 피프로닐의 결정질 변형물
US20090305886A1 (en) Pesticidal Mixtures
MX2007014295A (es) Derivados de un 1-feniltriazol.
KR20080033380A (ko) 페닐세미카르바존을 포함하는 살충제 혼합물
BR112017028414A2 (pt) métodos de controle de pragas e composição
KR20080033382A (ko) 페닐세미카르바존을 포함하는 살충제 혼합물
US20070117868A1 (en) Use of n-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests
KR20130117754A (ko) 벤조일우레아 화합물 및 클로르페나피르를 포함하는 살충 조성물 및 그의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid