JP2007513117A - 害虫駆除のためのｎ−アリールヒドラジン誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

非作物害虫を駆除するための、式Iのヒドラジン誘導体、またはそのエナンチオマーもしくは塩の使用であって、式中、Wは、塩素またはトリフルオロメチルであり；XおよびYは、それぞれ独立して、塩素または臭素であり；R¹は、アルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキル（1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、またはアルコキシによって置換されたアルキルであり；R²およびR³はアルキルであるか、一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、このシクロアルキルは非置換もしくは1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよく；R⁴は水素またはアルキルである。式Iの化合物を、非作物害虫から、非生物有機材料を防護するために、および動物を防護するために使用する。
【化１】

Description

本発明は、非作物害虫駆除のための、式Iのヒドラジン誘導体、またはそのエナンチオマーもしくは塩の使用

[式中、Wは、塩素またはトリフルオロメチルであり；
XおよびYは、それぞれ独立して、塩素または臭素であり：
R¹は、C₁-C₆-アルキル、C₃-C₆-アルケニル、C₃-C₆-アルキニル、または
C₃-C₆-シクロアルキル（1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、または
C₁-C₄-アルコキシで置換されたC₂-C₄-アルキルであり；
R²およびR³はC₁-C₆-アルキルであるか、一緒になってC₃-C₆-シクロアルキルを形成してもよく、このC₃-C₆-シクロアルキルは非置換もしくは1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよく；
R⁴は水素またはC₁-C₆-アルキルである]に関する。

本発明はまた、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物を害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所または害虫のいる場所と接触させることを含む、非作物害虫を防除する方法に関する。

本発明はまた、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物を含有する、非作物害虫防除のための組成物に関する。

さらに、本発明は、非生物有機材料を非作物害虫から防御するための、式Iの化合物の使用に関する。

ピレスロイドのような現在利用可能な非作物害虫防除剤の使用に伴って生じる典型的な問題は、たとえば、害虫の抵抗性、または好ましくない環境上の性質もしくは毒性である。直面するもう一つの問題は、広範囲の非作物害虫に対して有効で、利用可能な非作物害虫防除剤を保有する必要性に関する。したがって、こうした問題を克服する、新規の、改良された非作物害虫防除剤を提供する必要がある。

したがって、本発明の目的は、好ましくは、より機能強化された殺虫作用を示す、新規非作物害虫防除剤を提供することである。

本発明者らは、式Iの化合物、およびそれを含む組成物を使用することによって、こうした目的が達成されることを発見した。

非作物害虫は、ムカデ（唇脚）綱（Chilopoda）およびヤスデ（倍脚）綱（Diplopoda）、ならびにシロアリ（等翅）目（Isoptera）、ハエ（双翅）目（Diptera）、ゴキブリ（網翅）目（Blattaria(Blattodea)）、ハサミムシ（革翅）目（Dermaptera）、カメムシ（半翅）目（Hemiptera）、ハチ（膜翅）目（Hymenoptera）、バッタ（直翅）目（Orthoptera）、ノミ（隠翅）目（Siphonaptera）、シミ（総尾）目（Thysanura）、シラミ目（Phthiraptera）、真正クモ目（Araneida）、ダニ目のParasitiformes亜目および無気門亜目（Acaridida）の害虫である。

式Iの化合物は、下記の害虫を効率よく駆除するのに特に適している：
ムカデ類（ムカデ綱）、たとえば、Scutigera coleoptrata；
ヤスデ類（ヤスデ綱）、たとえば、Narceus spp.；
クモ類(真正クモ目)、たとえば、クロゴケグモ（Latrodectus mactans）およびドクイトグモ（Loxosceles reclusa）；
疥癬虫(無気門亜目)、たとえば、ヒゼンダニ（sarcoptes sp）；
マダニおよび寄生ダニ類(Parasitiformes)：ダニ類(後気門亜目(Ixodida))、たとえば、クロアシマダニ（Ixodes scapularis）、オーストラリア産マダニ（Ixodes holocyclus）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イヌマダニ（Rhiphicephalus sanguineus）、カクマダニ（Dermacentor andersoni）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、キララマダニ（Amblyomma americanum）、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、ならびに、寄生ダニ類(中気門亜目（Mesostigmata）)、たとえば、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）およびワクモ（Dermanyssus gallinae）、
シロアリ類（シロアリ（等翅）目）、たとえば、Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Heterotermes aureus、ヤマトシロアリ属の一種（Reticulitermes flavipes、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes lucifugus）、Termes natalensis、およびイエシロアリ（Coptotermes formosanus）、
ゴキブリ類（ゴキブリ（網翅）目）、たとえば、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、オキナワチャバネゴキブリ（Blattella asahinae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、およびトウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、
ハエ、カ類（ハエ（双翅）目）、たとえば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ハマダラカの一種（Anopheles maculipennis、Anopheles crucians、Anopheles albimanus、ガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、Anopheles freebomi、Anopheles leucosphyrus、コガラハマダラカ（Anopheles minimus）、Anopheles quadrimaculatus）、クロバエ（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、新世界ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、Chrysomya macellaria、サシバエ（Chrysops discalis）、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、新世界ラセンウジバエ（Cochliomyia hominivorax）、ヒトクイバエ（Cordylobia anthropophaga）、Culicoides furens、アカイエカ（Culex pipiens）、Culex nigripalpus、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、Culex tarsalis、Culiseta inornata、Culiseta melanura、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、Gasterophilus intestinalis、ツェツェバエ（Glossina morsitans）、ツェツェバエ（Glossina palpalis）、Glossina fuscipes、Glossina tachinoides、ノサシバエ（Haematobia irritans）、Haplodiplosis equestris、キモグリバエの一種（Hippelates spp.）、Hypoderma lineata、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、Lycoria pectoralis、ヌマカ属の一種（Mansonia spp.）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、ニクバエの一種（Sarcophaga haemorrhoidalis、Sarcophaga sp.）、Simulium vittatum、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、Tabanus lineola、およびTabanus similis、
ハサミムシ類(ハサミムシ（革翅）目)、たとえば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（forficula auricularia）、
ナンキンムシ類(カメムシ（半翅）目)、たとえば、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイ（タイワン）トコジラミ（Cimex hemipterus）、Reduvius senilis、サシガメの一種（Triatoma spp.）、オオサシガメ（Rhodnius prolixus）、およびArilus critatus、
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ類（ハチ（膜翅）目）、たとえば、シリアゲアリの一種（Crematogaster spp.）、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、トフシアリの一種（Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni）、アカシュウカクアリ（Pogonomyrmex barbatus）、Pogonomyrmex califomicus、アリバチの一種（Dasymutilla occidentalis）、マルハナバチの一種（Bombus spp.）、クロスズメバチの一種（Vespula squamosa、Paravespula vulgaris、Paravespula pennsylvanica、Paravespula germanica）、ホオナガスズメバチの一種（Dolichovespula maculata）、モンスズメバチ（Vespa crabro）、アシナガバチの一種（Polistes rubiginosa）、オオアリの一種（Camponotus floridanus）、およびアルゼンチンアリ（Linepithema humile）、
コオロギ、バッタ、イナゴ類（バッタ（直翅）目）、たとえば、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、ケラの一種（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）Melanoplus bivittatus、Melanoplus femurrubrum、Melanoplus mexicanus、Melanoplus sanguinipes、Melanoplus spretus、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、アメリカトビバッタ（Schistocerca americana）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、Dociostaurus maroccanus、クラズミウマ（Tachycines asynamorus）、Oedaleus senegalensis、Zonozerus variegatus、Hieroglyphus daganensis、Kraussaria angulifera、Calliptamus italicus、Chortoicetes terminifera、およびLocustana pardalina、
ノミ類（ノミ（隠翅）目）、たとえば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、およびヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
セイヨウシミ、マダラシミ類（シミ（総尾）目）、たとえば、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）、およびマダラシミ（Thermobia domestica）、
シラミ類（シラミ目）、たとえば、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、ケモノジラミの一種（Haematopinus eurystemus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、Menacanthus stramineus、およびSolenopotes capillatus。

本発明にしたがって使用することができる、式Iのヒドラジン誘導体は、欧州特許出願公開第604798号から知られており、同特許において記載もしくは参照された調製方法にしたがって調製することができる。この文書は、圃場における植物防疫に関するものであり、式Iの化合物および他の化合物の、コウチュウ（鞘翅）目、チョウ（鱗翅）目、およびダニ目の作物害虫に対する殺虫活性および殺ダニ活性を開示する。

J. A Furchら、“Amidrazones: A New Class of Coleopteran Insecticides”, ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 18, p. 178 ffにおいて、ある種のアミドラゾンをコーンルートワームの一種（southern corn rootworm）に対して使用することが例示され、そうしたアミドラゾンのなかに式Iの化合物がある。これらの化合物は、ある種の甲虫を特に標的とするが、ダニ目はもちろんのこと、チョウ（鱗翅）目および他の昆虫に対しても、ほとんど、もしくはまったく毒性がないことが示されている。

D. G. Kuhnら、“Cycloalkyl-substituted Amidrazones: A Novel Class of Insect Control Agents”, ACS Symposium Series 686, Am. Chem. Soc., 1998, Chapter 19, p. 185 ffにおいて、ある種のアミドラゾンの中には、式Iの化合物であって、式中R²およびR³が一体となってシクロプロピル環を形成している化合物があるが、そういったアミドラゾンは、特定のコウチュウ（鞘翅）目およびチョウ（鱗翅）目の種に対して活性であることが示されている。生物実験から、そうした化合物がきわめて選択的で、その一部のみがコウチュウ（鞘翅）目およびチョウ（鱗翅）目の両者に対して優れた活性を示すことが明らかとなっている。

圃場における植物防疫を目的とする、害虫に対する、すなわち作物害虫に対する化合物の活性は、一般に、非作物害虫に対する化合物の活性を意味しない。作物害虫駆除は、常に、植物防疫の一環である。これに対して、非作物害虫駆除は、たとえば、非生物有機材料の防御、または衛生状態および疾病予防（公衆衛生）に関わる。

作物／非作物害虫駆除に関する要件の相違は、考えられる生化学的標的の相違に加えて、一般的に、大部分は、害虫の餌および／または生息地の相違から生じる。

ヨコバイ（同翅）亜目のような作物害虫は、植物の葉の部分を刺して、植物の液体を吸うことによって、そうした葉の部分を餌とする。他のチョウ（鱗翅）目およびコウチュウ（鞘翅）目の作物害虫は、植物の葉の部分を、その一部を齧り取ることによって餌とする。これに対して、非作物害虫は植物を食べて生きるのではなく、まれにしか、またはまったく植物の葉の部分を餌としない。非作物害虫は、たとえば、家、衣類、ならびに人および動物の食物などのような非生物有機材料を餌とするが、電線なども餌とし、それによって病原菌を人の環境に持ち込み、人の家および食物を損なう。例としては、木製品および紙製品の主成分であるセルロースをおもに常食とする、シロアリ（シロアリ目）がある。もう一つの例は、カ（ハエ（双翅）目）であって、その幼虫は、水中の微生物および有機物を餌とし、その成虫は血液を餌とする。

殺虫剤の性質は、殺虫剤の具体的な用途に適合する必要がある。たとえば、水溶性であることによって植物体の一部に取り込まれる浸透性殺虫剤は、吸汁もしくは食葉（すなわち、作物）害虫を防除するのに適している。しかしながら、こうした殺虫剤が、植物の葉を餌とせず、釣餌システムにおいて水にほとんど不溶性の殺虫剤により防除される、もしくは直接処理によって防除される非作物害虫に対して、同等の活性を示すことは期待できない。多くの場合、作物害虫駆除殺虫剤は、非作物害虫の防除に適さず、逆もまた同様である。市販殺虫剤の例として、ピリミカーブ、アセフェート、ピリミジフェンおよびピリダベンがある。これらは、作物昆虫に対して活性であるが、非作物害虫に対して示す活性は低い。

要約すると、先行技術は、当業者に、式Iの、および類似構造を持つ、アミドラゾンがコウチュウ（鞘翅）目もしくはチョウ（鱗翅）目の特定の作物害虫に対して選択的な活性を示すこと、ならびに構造の小さな変化が選択性に大きな影響を与えることを教示する。

驚くべきことに、アミドラゾン類のある一群、すなわち式Iの化合物が非作物害虫に対して広範な活性を示すことが最近明らかになった。

式Iの化合物およびそれを含有する組成物は、ムカデ（唇脚）綱およびヤスデ（倍脚）綱の害虫の防除に特に有用である。

式Iの化合物およびこれを含有する組成物は、シロアリ（等翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハエ（双翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、ノミ（隠翅）目、シミ（総尾）目、およびシラミ目に属する害虫の防除に特に有用である。

さらに、式Iの化合物およびこれを含有する組成物は、ダニ目のParasitiformes亜目、真正クモ目および無気門亜目に属する害虫の防除に特に有用である。

加えて、式Iの化合物およびこれを含有する組成物は、シロアリ（等翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハエ（双翅）目、ハチ（膜翅）目、ノミ（隠翅）目、バッタ（直翅）目、および後気門亜目に属する害虫の防除に特に有用である。

より詳細には、式Iの化合物およびこれを含有する組成物は、シロアリ（等翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハエ（双翅）目、ハチ（膜翅）目、およびノミ（隠翅）目に属する害虫の防除に特に有用である。

特に、式Iの化合物およびこれを含有する組成物は、シロアリ（等翅）目（シュウカクシロアリ科（Hodotermitidae）、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）、シロアリ科（Termitidae））、ゴキブリ（網翅）目（クリプトケルクス科（Cryptocercidae）、ゴキブリ科（Blattidae）、ムカシゴキブリ科（Polyphagidae）、チャバネゴキブリ科（Blattellidae））、ハエ（双翅）目（カ科（Culicidae）、ブユ科（Simuliidae）、ヌカカ科（Ceratopogonidae）、アブ科（Tabanidae）、イエバエ科（Muscidae）、クロバエ科（Calliphoridae）、ヒツジバエ科（Oestridae）、ニクバエ科（Sarcophagidae）、シラミバエ科（Hippoboscidae））、ハチ（膜翅）目（ナギナタハバチ科（Xyelidae）、ミフシハバチ科（Argidae）、コンボウハバチ科（Cimbicidae）、ハバチ科（Tenthredinidae）、クキバチモドキ科（Anaxyelidae）、クキバチ科（Cephidae）、アブラバチ科（Aphidiidae）、アリ科（Formicidae）、スズメバチ科（Vespoidae）、アナバチ科（Sphecidae））、およびノミ（隠翅）目（ヒトノミ科（Pulicidae）、Rhopalopsyllidae、ナガノミ科（Ceratophyllidae））の防除に有用である。

その上、シロアリ目（等翅目）の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、特に好ましい。

ゴキブリ目（網翅目）の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、本発明のさらに好ましい実施形態である。

さらに、ハチ目（膜翅目）の害虫、特にアリ類、を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、特に好ましい。

ハエ目（双翅目）の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、本発明のさらに好ましい実施形態である。

その上、バッタ目（直翅目）の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、特に好ましい。

さらに、ノミ目（隠翅目）の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、特に好ましい。

後気門亜目の害虫、特にハエおよびカ、を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、本発明のさらに好ましい実施形態である。

その上、中気門亜目の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、本発明のさらに好ましい実施形態である。

それに加えて、無気門亜目の害虫を駆除するために、式Iの化合物およびこれを含有する組成物を使用することは、本発明のさらに好ましい実施形態である。

本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物およびそれらを含有する組成物は、非生物有機材料の防御に使用され、こうした非生物有機材料には、家庭用品、たとえば油脂、単糖、オリゴ糖、もしくは多糖、タンパク質、または新鮮な果物もしくは腐りかけた果物；セルロース含有材料、たとえば、家、杭、板塀、もしくは枕木のような木材、および紙；さらに、建設資材、家具、皮革、動物性、植物性および合成繊維、ビニール製品、電線および電気ケーブル、ならびに発泡スチロールが含まれるが、それらに限定されない。

さらに好ましくは、式Iの化合物およびそれらを含有する組成物は、ヤスデ（倍脚）綱ならびにシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目およびシミ（総尾）目からなる一群から選択される非作物害虫から非生物有機材料を防御するために使用される。

本発明はまた、非作物害虫、好ましくはヤスデ（倍脚）綱ならびにシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目およびシミ（総尾）目からなる群から選択される非作物害虫から、非生物有機材料を防御する方法に関するものであって、その方法は、害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所、害虫のいる場所、または非生物有機材料それ自体を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物もしくはそれを含有する組成物と接触させることを含んでなる。

さらに、式Iの化合物もしくはそれを含有する組成物は、好ましくは、セルロースを含有する非生物有機材料を防御するために使用される。

好ましくは、式Iの化合物もしくはそれを含有する組成物は、セルロースを含有する非生物有機材料を、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハチ（膜翅）目、およびバッタ（直翅）目、もっとも好ましくはシロアリ（等翅）目に属する害虫から防御するために使用される。

本発明はまた、好ましくはシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハチ（膜翅）目、およびバッタ（直翅）目に属する、もっとも好ましくはシロアリ（等翅）目に属する非作物害虫から、セルロース含有非生物有機材料を防御する方法を与えるものであって、その方法は、害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所、害虫のいる場所またはセルロース含有非生物有機材料それ自体を殺虫剤として有効な量の式Ｉの化合物もしくはその化合物を含む組成物と接触させることを含んでなる。

本発明のまた別の実施形態において、式Iの化合物もしくはそれを含んでなる組成物は、単糖、オリゴ糖、多糖およびタンパク質を防御するために使用される。

好ましくは、式Iの化合物もしくはそれを含んでなる組成物は、ハサミムシ（革翅）目、ヤスデ（倍脚）綱、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、およびシミ（総尾）目、もっとも好ましくは、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、およびハチ（膜翅）目から選択される非作物害虫から、単糖、オリゴ糖、多糖およびタンパク質を防御するために使用される。

本発明はまた、好ましくは、ハサミムシ（革翅）目、ヤスデ（倍脚）綱、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、およびシミ（総尾）目、もっとも好ましくは、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、およびハチ（膜翅）目から選択される非作物害虫から単糖、オリゴ糖、多糖およびタンパク質を防御する方法を提供するものであって、その方法は、害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所、または害虫のいる場所を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物もしくはそれを含有する組成物と接触させることを含む。

さらに、式Iの化合物は、好ましくは、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物もしくはそれを含有する組成物によって、水域中、および／または建物の中および周囲（壁、地面、堆肥、芝草、牧草、下水管、および建物の建築に使用された資材、ならびにマットレスや寝具類などであるがそれに限定されない）にいる害虫を処理することによって、ムカデ（唇脚）綱、ならびに、真正クモ目、カメムシ（半翅）目、ハエ（双翅）目、シラミ目、ノミ（隠翅）目、ダニ目のParasitiformes亜目および無気門亜目の非作物害虫から動物を防御するために使用される。もっとも好ましくは、式Iの化合物は、ハエ（双翅）目、シラミ目、ノミ（隠翅）目、およびダニ目のParasitiformes亜目の非作物害虫から動物を護るために使用される。

動物には、ヒトおよび魚を含む温血動物が含まれる。式Iの化合物は、好ましくは、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコといった温血動物の防御のために使用される。

上記の式Iの定義において、置換基は下記を意味する：

「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味するであろう。

本明細書で使用される「アルキル」という用語は、1から4個まで、または6個までの炭素原子を有する、分枝もしくは非分枝の飽和炭化水素基、特に、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルのようなC₁-C₆アルキルを指す。

「アルコキシ」は、アルキル基の任意の結合において、酸素の連結を介して結合される、1から4個までの炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル基（メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル）を指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびイソプロポキシがある。

「シクロアルキル」は、単環式3〜6員環の飽和炭素原子環、すなわち、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルを指す。

式Iの化合物の使用目的に関しては、いずれの場合にも、単独で、または組み合わせて、下記の置換基の意味が特に優先される：

Wがトリフルオロメチルである式Iの化合物が好ましい。

XおよびYがいずれも塩素である式Iの化合物がさらに好ましい。

その上、R¹がC₁-C₆アルキル、特にエチルである、式Iの化合物が好ましい。

R²およびR³がともにメチルである、式Iの化合物がさらに好ましい。

加えて、R²およびR³がシクロプロピル環を形成し、その環が、1から3個のハロゲン原子、特に塩素および臭素によって置換されている、または非置換である、式Iの化合物が好ましい。

さらに、R²およびR³がシクロプロピル環を形成し、その環が、2個のハロゲン原子によって置換されている、式Iの化合物が特に好ましい。

さらに、R²およびR³がシクロプロピル環を形成し、その環が、2個の塩素原子によって置換されている、式Iの化合物が特に好ましい。

R²およびR³が2,2-ジクロロシクロプロピル環を形成している、式Iの化合物が特に好ましい。

R⁴がC₁-C₆アルキル、特にメチルである、式Iの化合物がさらに好ましい。

R²、R³およびR⁴がいずれもメチルである、式Iの化合物が特に好ましい。

さらに、R²、R³およびR⁴が1-メチル-2,2-ジクロロシクロプロピル部分を形成する、式Iの化合物が特に好ましい。

式Iの化合物であって、式中
Wはトリフルオロメチルであり；
XおよびYは、それぞれ独立に、塩素もしくは臭素であり；
R¹はC₁-C₆アルキルであり；
R²およびR³は、C₁-C₆アルキルであるか、または一緒になってC₃-C₆シクロアルキルを形成してもよく、このC₃-C₆シクロアルキルは1から2個のハロゲン原子で置換されており；
R⁴はC₁-C₆アルキルである；
前記化合物、またはそのエナンチオマーもしくは塩がさらに好ましい。

N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンおよびN-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパン-カルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンは、特に好ましい。

さらに、本発明における使用に関して、式I-1の化合物（N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン）が特に好ましい：

加えて、本発明における使用に関して、式I-2の化合物（N-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α -トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン）が特に好ましい：

化合物の使用に関して、特に好ましいのは下記の表中の化合物I-Aである。さらに、表中で置換基として記載された基それ自体は、当該置換基の特に好ましい実施形態である、記載された組み合わせとは無関係に、独立したものである。

化合物の使用に関して、下記の表の化合物の、塩酸、マレイン酸、ジマレイン酸、フマル酸、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸付加物も、特に好ましい。

式Iの化合物の一部は、新規である。これらも、本発明の対象物質である。

本発明にしたがって使用するために、化合物Iを通常の製剤形態、たとえば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤、および粒剤に加工することができる。使用する形態は個別の目的によって決まる；いずれの場合にも、本発明の化合物の微細で均一な分布を保証することを目的とする。

製剤は、既知の方法、たとえば、活性成分を溶媒および／または担体で、必要ならば乳化剤および分散剤を使用して、希釈増量することによって調製される。適当な溶媒／助剤は、基本的に下記の通りである：

-水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ類、キシレン）、パラフィン類（たとえば、ミネラル画分）、アルコール類（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（たとえば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン類（NMP、NOP）、アセタート類（グリコールジアセタート）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則的には、溶媒混合物を使用してもよい。

-粉砕天然鉱物（たとえば、カオリン、粘度、タルク、チョーク）および粉砕合成無機物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）のような担体；非イオン性および陰イオン性乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩）のような乳化剤、ならびにリグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロースといった分散剤。

適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、脂肪酸および硫酸化高級アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールとの縮合物、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび高級アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液およびメチルセルロース、ならびにエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体。

そのまま噴霧できる溶液、エマルジョン、ペーストもしくはオイル分散系の調製に適した物質は、中程度から高沸点までの鉱油画分、たとえば灯油もしくはディーゼル軽油、さらにコールタール油、ならびに動植物起源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン類もしくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、たとえば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。

粉剤、散布用材料および微粉は、活性物質を固体担体と混合する、もしくは同時に粉砕することによって調製することができる。

粒剤、たとえば、被覆顆粒、含浸顆粒、および均一顆粒は、活性成分を固体担体と結合させることによって調製することができる。固体担体の例としては、土壌鉱物、たとえば、シリカゲル、ケイ酸、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、ボール、レス（黄土）、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、たとえば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、ならびに植物起源の製品、たとえば、穀物粉、樹皮粉、木粉および堅果の殻の粉、セルロース粉末、ならびに他の固体担体がある。

一般に、製剤は重量比で0.01から95%まで、好ましくは重量比で0.1から90%までの活性成分を含んでなる。活性成分は純度90%から100%、好ましくは95%から100%のものを用いる（NMRスペクトルによる）。

下記は製剤の例である：
1.水で希釈するための製品
A.液剤（SL）
重量比で10%の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。別の方法として、湿潤剤もしくは助剤を添加する。活性成分は水で希釈することによって溶解する。
B.分散性濃縮物（DC）
重量比で20%の本発明の化合物を、たとえば、ポリビニルピロリドンのような分散剤を添加してシクロヘキサノン中に溶解する。水で希釈することによって分散系が与えられる。
C.乳剤（EC）
重量比で15%の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油を添加して（いずれの場合も5%濃度）、キシレン中に溶解する。水で希釈することによってエマルジョンが与えられる。
D.エマルジョン製剤（EW, EO）
重量比で40%の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油を添加して（いずれの場合も5%濃度）、キシレン中に溶解する。この混合物を、乳化剤によって水中に取り入れ、均一なエマルジョン製剤とする。水で希釈することによってエマルジョンが与えられる。
E.懸濁製剤（SC, OD）
撹拌ボールミルにおいて、重量比で20%の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水、または有機溶媒を添加して粉砕して、微細な活性成分の懸濁製剤を与える。水で希釈することによって、活性成分の安定した懸濁液が与えられる。
F.顆粒水和剤および水溶剤（WG）
重量比で50%の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を添加して微細に粉砕し、技術的装置（たとえば、押し出し成形、噴霧塔、流動層）によって水分散性、または水溶性顆粒とする。水で希釈することによって、活性成分の安定した分散系もしくは溶液が与えられる。
G.粉末水和剤および水溶剤（WP, SP）
重量比で75%の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤、およびシリカゲルを添加して、ローター-固定子ミル内で粉砕する。水で希釈することによって、活性成分を有する安定した分散系もしくは溶液が与えられる。

2.希釈せずに適用される製品
H.粉剤（DP）
重量比で5%の本発明の化合物を細かく粉砕し、95%の微細に分割したカオリンと十分に混合する。こうして粉剤が与えられる。
I.粒剤（GR, FG, GG, MG）
重量比で0.5%の本発明の化合物を細かく粉砕し、95.5%の担体と一体化する。現行の方法は、押し出し成形、噴霧乾燥、もしくは流動層である。こうして、希釈せずに適用される粒剤が与えられる。
J.ULV液剤（UL）
重量比で10%の本発明の化合物を、たとえばキシレンのような有機溶媒に溶解する。こうして、希釈せずに適用される製品が与えられる。

活性成分を、そのままの製剤の形態で、または製剤から調製される使用形態として、たとえば、そのまま噴霧できる溶液、粉末、ゲル、懸濁液もしくは油分散系、エマルジョン、油分散系、ペースト、粉末製品、拡散物質、または顆粒、マイクロカプセル（CS）、ペレットもしくはタブレットとして、スプレーする、霧化する、まぶす、散布する、もしくは注ぐことによって使用することができる。使用形態は、もっぱら使用目的によって決まる；いずれの場合にも、本発明の活性成分の、考えられるもっとも微細な分布を保証することを目的とする。

水性の使用形態は、乳剤、ペースト剤、または粉末水和剤（噴霧粉末、油分散系）から、水の添加によって調製することができる。乳剤、ペースト剤、もしくは油分散系を調製するために、物質は、そのままで、または油もしくは溶媒中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および、適切な場合には、溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することができ、こうした濃縮物は水による希釈に適している。

そのまま使用できる製品中の活性成分濃度は、比較的広範囲でさまざまとすることができる。一般に、0.0001から10%であるが、好ましくは0.01から1%である。

超微量プロセス（ULV）において、活性成分を上手く使用することができるが、重量比で95%を超える活性成分を含んでなる製剤を適用すること、または、添加物なしの活性成分を適用することさえ可能である。

いろいろな種類の油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺真菌剤、その他の殺虫剤、または殺菌剤を、適切ならば、使用直前に活性成分に添加することができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と重量比1:10から10:1までの割合で混合することができる。

式Iの化合物は、直接的および間接的な接触および摂取のいずれによっても有効であり、さらに、栄養交換および移動によっても有効である。

好ましい適用方法は、水域中へ、土壌、亀裂および割れ目、牧草地、堆肥、下水管を介して、水中に、床の上、壁面上に、または周辺部噴霧適用および餌によって、適用することである。

本発明の好ましい実施形態によれば、式Iの化合物は、土壌適用によって使用される。土壌適用は、アリ、シロアリ、スズメバチ、コオロギ、またはゴキブリに対して使用するのに特に好都合である。

本発明のもう一つの好ましい実施形態によると、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ、バッタ、ゴキブリおよびマダラシミといった非作物害虫に対して使用するために、式Iの化合物は餌の調製品中に入れて調製される。

餌は、液体、固体もしくは半固体製品（たとえばゲル）とすることができる。固形餌は、それぞれの用途に適したさまざまな形態形状、たとえば、顆粒、ブロック状、棒状、円盤状に形づくることができる。液体餌は、適正な使用を保証するように、さまざまな装置、たとえば、蓋なし容器、スプレー用具、液滴発生源、もしくは蒸発源に詰めることができる。ゲルは、水性もしくは油性マトリクスをベースとして、粘性、保湿、または経時特性に関する特定の必要性に向けて調製することができる。

構成物において使用される餌は、それを食べる、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなど、またはゴキブリといった昆虫を扇動するに足る誘引力のある製品である。この誘引物質は、摂食刺激物質、またはフェロモン様物質および／または性フェロモンから選択することができる。適当な摂食刺激物質は、たとえば、動物および／または植物タンパク質（肉粉、魚粉、血粉、昆虫の一部、コオロギ粉末、卵黄）から、動物および／または植物起源の油脂、または単糖、オリゴ糖、もしくは多糖、特にショ糖、乳糖、果糖、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、または糖蜜もしくは蜂蜜から、あるいは、硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、もしくは酢酸アンモニウムといった塩から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な、もしくは腐りかけた一部、またはそれらの特定の一部も、摂食刺激物質としての機能を果たすことができる。フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載され、当業者に知られている。

エアロゾル（たとえば、スプレー缶の中の）、オイルスプレー、もしくはポンプスプレーのような、式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カ、バッタ、もしくはゴキブリといった害虫を防除する、専門家でない利用者に非常に適している。エアロゾル製剤は、好ましくは、活性化合物、溶媒、たとえば、低級アルコール（たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸点が約50℃から250℃までのパラフィン炭化水素（たとえば、灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（たとえばトルエン、キシレン）、水、それに加えて助剤、たとえば乳化剤、たとえば、ソルビトールモノオレイン酸エステル、3〜7molのエチレンオキシドを有するエトキシル化オレイル、エトキシル化高級アルコール、香油（たとえば、精油）、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合には、安定化剤、たとえば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、ならびに、必要ならば、噴射剤、たとえば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、もしくはこれらのガスの混合物から構成される。

オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しないという点でエアロゾル製剤とは異なる。

式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物は、蚊取り線香および薫蒸線香、煙カートリッジ、気化器プレート、長期気化器、または他の加熱によらない気化システムにも使用することができる。

昆虫により伝染する感染症（たとえば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ管フィラリア症、およびリーシュマニア症）を、式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物を用いて抑制する方法は、小屋および家屋の表面を処理すること、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどにエアースプレーおよび含浸させることを含む。繊維、織物、編物、不織布、網素材もしくはフォイル、および防水布用の殺虫性組成物は、好ましくは、殺虫剤、状況に応じて噴射剤、および少なくとも１つの結合剤を含む混合物から構成される。

カーテンおよび蚊帳の含浸は、大部分は、繊維材料を殺虫剤の乳濁液もしくは分散系に浸すこと、または織物上にそれらをスプレーすることによって、行われる。

本発明の化合物と併せて使用することができる殺虫剤の下記の一覧は、考えられる組み合わせを説明することを目的とし、何ら限定を課すものではない：
有機リン系殺虫剤：アセフェート、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カーバメート系殺虫剤：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド系殺虫剤；ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルミトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ-シペルメトリン；
節足動物成長調節物質：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b)エクダイソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；
ネオニコチノイド系殺虫剤：アセタミプリド、クロチアニジン、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；
各種殺虫剤：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、バチルスチューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）、バチルスズブチリス（Bacillus subtilis）、カルタップ、クロルフェナピル、クロロジメフォルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ヒドラメチルノン、インドキサカルブ、4-{(2Z)-2-({[4-(トリフルオロ-メトキシ)アニリノ]カルボニル}ヒドラゾノ)-2-[3-(トリフルオロメチル)-フェニル]エチル}ベンゾ-ニトリル、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、およびチオシクラム。

標的となる寄生虫／害虫、その餌、生息場所、繁殖場所、または害虫のいる場所（locus）を、殺虫剤として有効な量の式Iの化合物もしくはその組成物と接触させることによって、昆虫を防除することができる。

"locus"は、害虫もしくは寄生虫が成育している、もしくは成育することができる、生息場所、繁殖場所、土壌、地域、材料、または環境を意味する。

一般に、「殺虫剤として有効な量」は、成育に対して目に見える効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味するものであって、その効果には、壊死、死、遅延、予防、および除去、破壊、またはその他に標的生物の存在および活動を減少させることを含める。殺虫剤として有効な量は、本発明で使用されるさまざまな化合物／組成物によって変動しうる。組成物の殺虫剤として有効な量はまた、望ましい殺虫効果および持続期間、天候、標的種、場所、適用方法などといった一般条件に応じて、変化する。

式Iの化合物およびその組成物は、杭、板塀、枕木などといった木材、および住宅、納屋、工場といった建物、さらに建築資材、家具、皮革、繊維、ビニール製品、電線およびケーブルなども、アリおよび／またはシロアリから防護するために、加えて、（たとえば、害虫が家や公共施設に侵入したときに）作物や人に害を与えないようにアリおよびシロアリを防除するために、使用することができる。式Iの化合物は、木材を防護するために周囲の土壌表面もしくは床下の土壌中に適用されるだけでなく、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具といった材木製品、パーチクルボード、ハーフボードなどといった木製品、ならびに被覆電線、ビニールシートといったビニール製品、発泡スチロールなどのような断熱材にも適用することができる。作物もしくは人に害を及ぼすアリに対して適用する場合、本発明のアリ駆除組成物は直接、アリの巣もしくはその周囲に、または餌との接触を介して、適用される。

本発明の化合物もしくは組成物は、害虫の発生が予測される場所に予防的に適用することもできる。

土壌処理の場合、または害虫の住む場所もしくは巣に適用する場合、活性成分の量は、100m²当たり0.0001から500gまで、好ましくは100m²当たり0.001から20gまでの範囲である。シロアリ（シロアリ目）の土壌処理は、本発明の特に好ましい実施形態である。

資材の防護における通常の適用割合は、たとえば、m²当たり活性化合物0.01gから1000gまでであるが、m²当たり0.1gから50gまでが望ましい。

資材の含浸に使用するための殺虫性組成物は、典型的には、0.001から95重量%まで、好ましくは0.1から45重量%まで、さらに好ましくは1から25重量%までの、少なくとも1つの忌避剤および／または殺虫剤を含有する。

餌組成物に使用するために、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物0.0001重量%から15重量%まで、望ましくは0.001重量%から5重量%までである。使用される組成物はまた、活性物質の溶媒、着香料、防腐剤、色素、もしくは苦味物質といった他の添加物を包含することができる。その誘引性を、特別の色、形もしくは質感によって高めることもできる。

スプレー組成物に使用するために、活性成分の含有量は、活性化合物0.001から80重量%まで、好ましくは0.01から50重量%まで、さらにもっとも好ましくは0.01から15重量%までである。

害虫に対する作用の例
テスト方法
１．ガラス接触を介した、アルゼンチンアリ、シュウカクアリ、シリアゲアリ、オオアリ、ヒアリ、イエバエ、サシバエ、ニクバエ、ネッタイシマカ、イエカ、マラリアカ、チャバネゴキブリ、ネコノミ、およびクリイロコイタマダニに対する活性
ガラス製バイアル（20ml シンチレーションバイアル）を活性成分のアセトン溶液0.5mlで処理した。各バイアルを、約10分間キャップをしないで回転させ、活性成分が完全にバイアルを覆うようにして、アセトンを十分に乾燥させた。昆虫もしくはダニを各バイアルに入れた。バイアルを22℃に保持し、さまざまな時間間隔で処理効果を観察した。結果を表Iに示す。

２．土壌接触を介した、アルゼンチンアリ、シリアゲアリ、オオアリ、ヒアリ、およびキアシシロアリに対する活性
アリに関しては、シャーレでテストを行った。水に対して1%の寒天の薄層をシャーレに分注し、フロリダ砂質土を寒天上に広げた（小シャーレには5g、大シャーレには11g）。活性成分をアセトンに溶解し、砂を覆うように分配した。シャーレを通気してアセトンを蒸発させ、アリを這わせて、蓋をした。20%蜂蜜水溶液を各シャーレに入れた。シャーレを22℃に維持して、さまざまな時間間隔で死亡数を観察した。

シロアリについては、1%の寒天の薄層をシャーレに分注した。前処理した薄層を寒天上に広げた。土壌処理のために、活性成分を重量対重量ベースでアセトン中に希釈し、100ｇの土に取り込んだ。土を瓶に入れ、48時間換気した。7mlの水を加えて、土壌水分レベルが、圃場容水量となるようにした。シロアリの働き蟻を各シャーレに入れた。1日後に栄養源として、各シャーレに濾紙の小片を入れ、土の水分を維持する必要に応じて追加の水を加えた。暗いインキュベーターで被験シャーレを25℃で約80%の相対湿度に保持した。シロアリの死亡数を毎日観察した（死んでいる、または直立できない、ならびに弱い動きしか示さない）。結果を表Iに示す。

３．餌を介した、アルゼンチンアリ、シリアゲアリ、オオアリ、ヒアリ、イエバエ、キアシシロアリ、イエシロアリ、およびチャバネゴキブリに対する活性
アルゼンチンアリ、シリアゲアリ、およびオオアリに関しては、シャーレでテストした。アリに給水源を与えた後、24時間、餌の供給について飢餓状態とした。20%蜂蜜／水溶液もしくは粉末キャットフードのいずれかを用いて餌を調製した。活性成分をアセトンに溶解して餌に加えた。処理済み蜂蜜水溶液0.2mlまたは処理済みキャットフード150mgをキャップに入れて、各シャーレに加えた。シャーレに蓋をして22℃に維持した。アリの死亡数を毎日観察した。結果を表Iに示す。

ヒアリには、コーングリッツを餌の基材として用いた。脱脂コーングリッツ（80%）、大豆油（19.9%）、アセトンおよび活性成分（0.1%）からなる混合物を用いて、コーングリッツ餌を調製した。シャーレに給水源を与えた。ヒアリ成虫を各シャーレに入れた。翌日、250mgの餌を餌容器に入れてシャーレに置いた。アリの死亡数を毎日観察した。結果を表Iに示す。

イエバエについては、餌試験は、羽化後2-5日齢の成虫で行った。活性成分をアセトンに溶解し、粉乳および砂糖の1:1混合物からなる基本餌に加えた後、乾燥させた。アッセイは広口瓶の中で行い、浅皿に入れた250mgの餌をそれぞれの広口瓶の底に置いた。イエバエを餌の入った広口瓶に入れ、蓋をした。この瓶を22℃に保持した。被験広口瓶を、処理の4時間後に、ノックダウン（死んだ状態、および病的状態（直立できない））について観察した。結果を表Iに示す。

シロアリ用には、アセトンに溶解した活性成分を濾紙に加えた。活性成分の%は濾紙の重量に基づいて計算した。非処理対照には、アセトンのみを加えた。処理した濾紙は風乾してアセトンを蒸発させ、mlの水で湿らせて、砂とともにシャーレに入れた。実験中必要に応じて水を加えた。被験シャーレ当たり1枚の処理された濾紙および約30匹のシロアリ働き蟻を用いて、バイオアッセイを行った。被験シャーレを25℃で相対湿度約85%に維持し、毎日、死亡数（死んだ、または瀕死の昆虫）または中毒状態を観察した。死んだ昆虫もしくは瀕死の昆虫は、毎日取り除いた。結果を表Iに示す。

ゴキブリについては、通気性のある蓋付きのプラスチック製ゴキブリボックスを実験の場として使用した。この実験領域の上部3-4cmをワセリンおよび鉱油で処理して、ゴキブリが逃げないようにした。必要に応じて水を与えた。餌は、粉末キャットフードを用いて調製し、活性成分をアセトンに溶解して、重量対重量の比率で導入した。処理したキャットフードを乾燥させた。ゴキブリをボックス内に入れ、餌を入れるまで24時間飢餓状態とした。ボックス当たり0.03gの餌を秤量皿に入れた。ボックスを22℃に維持し、毎日ゴキブリの死亡数を観察した。結果を表Iに示す。

４．水の処理を介した、ネッタイシマカ、ネッタイイエカ、およびマラリアカの幼虫に対する活性
ウェルプレートを実験の場として使用した。活性成分をアセトンに溶解し、水で希釈して、必要な濃度とした。約1%のアセトンを含有する最終溶液を各ウェルに入れた。約10匹のカの幼虫（４齢幼虫）を含む水1mlを各ウェルに加えた。幼虫には、毎日１滴のレバーパウダーの餌を与えた。プレートに蓋をし、22℃に維持した。死亡数を毎日記録し、死んだ幼虫、および生きた、または死んだサナギを毎日取り除いた。実験の終了時に生存している幼虫を記録し、死亡率を計算した。結果を表Iに示す。

それぞれの実験は3回繰り返した。

結果
式I-1およびI-2の化合物について実施された実験は下記の結果を示した：

Claims (14)

1. 非作物害虫を駆除するための、式Iの化合物、またはそのエナンチオマーもしくは塩の使用
   

   

   [式中、Wは、塩素またはトリフルオロメチルであり；
   XおよびYは、それぞれ独立に、塩素または臭素であり：
   R¹は、C₁-C₆-アルキル、C₃-C₆-アルケニル、C₃-C₆-アルキニル、または
   C₃-C₆-シクロアルキル（1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、または
   C₁-C₄-アルコキシで置換されたC₂-C₄-アルキルであり；
   R²およびR³はC₁-C₆-アルキルであるか、一緒になってC₃-C₆-シクロアルキルを形成してもよく、このC₃-C₆-シクロアルキルは非置換もしくは1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよく；
   R⁴は水素またはC₁-C₆-アルキルである]。
2. 非作物害虫が、ムカデ（唇脚）綱およびヤスデ（倍脚）綱、ならびにシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、ノミ（隠翅）目、シミ（総尾）目、シラミ目、真正クモ目、ダニ目のParasitiformes亜目および無気門亜目からなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
3. 非作物害虫が、シロアリ（等翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハエ（双翅）目、ハチ（膜翅）目、ノミ（隠翅）目、バッタ（直翅）目、および後気門亜目からなる群から選択される、請求項１または２に記載の使用。
4. 非生物有機材料の防御のための、請求項１に記載の式Iの化合物の使用。
5. ヤスデ（倍脚）綱ならびにシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目およびシミ（総尾）目からなる群から選択される非作物害虫に対して、非生物有機材料を防御するための、請求項４に記載の使用。
6. 式Iの化合物が式I-1の化合物である、請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
   

   
7. 式Iの化合物が式I-2の化合物である、請求項１〜５のいずれかに記載の使用。
   

   
8. 害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所、または害虫のいる場所を、殺虫剤として有効な量の、請求項１、６または７に記載の式Iの化合物と接触させることを含む、非作物害虫を防除する方法。
9. 非作物害虫が、ムカデ（唇脚）綱およびヤスデ（倍脚）綱、ならびにシロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、ノミ（隠翅）目、シミ（総尾）目、シラミ目、真正クモ目、ダニ目のParasitiformes亜目および無気門亜目からなる群から選択される、請求項８に記載の方法。
10. 非作物害虫が、シロアリ（等翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハエ（双翅）目、ハチ（膜翅）目、ノミ（隠翅）目、バッタ（直翅）目、および後気門亜目からなる群から選択される、請求項８または９に記載の方法。
11. ヤスデ（倍脚）綱、シロアリ（等翅）目、ハエ（双翅）目、ゴキブリ（網翅）目、ハサミムシ（革翅）目、カメムシ（半翅）目、ハチ（膜翅）目、バッタ（直翅）目、およびシミ（総尾）目からなる群から選択される非作物害虫から非生物有機材料を防御する方法であって、害虫、もしくはその餌、生息場所、繁殖場所、害虫のいる場所、または非生物有機材料を、殺虫剤として有効な量の、請求項１、６または７に記載の式Iの化合物と接触させることを含む、前記方法。
12. ムカデ（唇脚）綱、ならびに、真正クモ目、カメムシ（半翅）目、ハエ（双翅）目、シラミ目、ノミ（隠翅）目、ダニ目のParasitiformes亜目および無気門亜目からなる群から選択される非作物害虫から動物を防御する方法であって、水域中、および／または建物の中および周囲にいる害虫を、殺虫剤として有効な量の、請求項１、６または７に記載の式Iの化合物で処理することを含む、前記方法。
13. 非作物害虫が、ハエ（双翅）目、シラミ目、ノミ（隠翅）目、およびダニ目のParasitiformes亜目からなる群から選択される、請求項１２に記載の方法。
14. 殺虫剤として有効な量の、請求項１、６または７に記載の式Iの化合物、ならびに誘引物質を含む、餌組成物。