KR20060111694A - 알콕시드 화합물, 박막 형성용 원료 및 박막의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 알콕시드 화합물은 하기 일반식(I)으로 나타내는 것이며, CVD법 등의 화합물을 기화시켜서 박막을 형성하는 방법에 사용되는 박막 형성용 원료에 적합한 것이다. 또한 본 발명의 박막 형성용 원료는 상기 알콕시드 화합물을 함유하여 이루어지는 것이며, 본 발명의 박막의 제조방법은 상기 박막 형성용 원료를 기화시켜서 얻은 알콕시드 화합물을 함유하는 증기를 기체상에 도입하고, 이것을 분해 및/또는 화학반응시켜서 기체상에 박막을 형성하는 것이다.
알콕시드 화합물, 웨이퍼, 박막, 하프늄, CVD
Description
본 발명은 특정의 아미노알코올을 배위자로 한 신규의 알콕시드 화합물(규소알콕시드 화합물, 하프늄알콕시드 화합물), 상기 알콕시드 화합물을 함유해 이루어지는 박막 형성용 원료, 및 상기 박막 형성용 원료를 사용한 규소 및/또는 하프늄을 함유한 박막의 제조방법에 관한 것이다.
규소 또는 하프늄을 함유하는 박막은 주로 고유전체 커패시터, 강유전체 커패시터, 게이트 절연막, 배리어막 등의 전자부품의 부재로서 사용되고 있다.
상기의 박막의 제조법으로서는 화염퇴적법, 스퍼터링법, 이온플레이팅법, 도포열분해법이나 졸겔법 등의 MOD법, 화학기상성장(이하, 단순히 CVD라 기재하는 일도 있음)법 등을 들 수 있는데, 조성제어성 및 단차피복성에 뛰어난 점, 양산화에 적합한 점, 하이브리드 집적이 가능한 점 등 많은 장점을 가지고 있어, ALD(Atomic Layer Deposition)법을 포함하는 화학기상성장법이 퇴적한 제조 프로세스이다.
MOD법이나 CVD법에 있어서는 박막에 규소나 금속을 공급하는 프리커서(precursor)로서 유기 배위자를 사용한 화합물이 사용되고 있다. 유기 배위자로서는 비교적 큰 증기압을 부여하고, CVD에 의한 박막의 제조에 적합해 있는 말단에 에테르기와 또는 디알킬아미노기를 가지는 알코올이 보고되고 있다. 규소에 대해서는 말단에 알콕시기를 가지는 올코올을 배위자로 한 규소의 알콕시드 화합물이, 특허문헌 1에 보고되고 있다. 또한 말단에 금속원자에 배위하는 도너기인 아미노기를 가지는 알코올을 배위자로서 사용한 금속 화합물은 특허문헌 2 및 특허문헌 3에 티타늄 화합물 및 지르코늄 화합물이 보고되고 있고, 비특허문헌 1에 란타니드 화합물(lanthanide compound)이 보고되고 있다.
규소 및 하프늄에 대해서는 특허문헌 4에, 1급의 아미노알코올을 배위자로 한 알콕시 화합물이 보고되고 있다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개 평6-321824호 공보
특허문헌 2: 일본국 특허공개 2000-351784호 공보
특허문헌 3: 일본국 특허공개 2003-119171호 공보
특허문헌 4: 한국 특허공개 2003-74986호 공보
비특허문헌 1: Inorganic Chemistry. Vol. 36, No. 16, 1997, p3545-3552
CVD법 등의 화합물을 기화시켜서 박막을 형성하는 방법에 사용되는 원료에 적합한 화합물(프리커서)에 요구되는 성질은, 융점이 낮고 액체의 상태에서 우송이 가능할 것, 증기압이 크고, 기화시키기 쉬운 것이다. 또 다성분계의 박막제조에 사용할 경우에는 혼합시 혹은 보존시에 배위자 교환이나 화학반응에 의해 변질하지 않을 것, 열 및/또는 산화에 의한 박막 퇴적시의 분해거동이 유사해 있을 것이 요구된다. 규소 및 하프늄에 대해서는 이들의 점에서 충분히 만족할 수 있는 화합물은 없었다.
본 발명자 등은 검토를 거듭한 결과, 특정의 아미노알코올을 배위자에 사용한 알콕시드 화합물이 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하고, 본 발명에 도달하였다.
즉 본 발명은 하기 일반식(I)으로 나타내는 알콕시드 화합물, 이들을 함유해서 이루어지는 박막 형성용 원료, 및 이 박막 형성용 원료를 기화시켜서 얻은 알콕시드 화합물을 함유하는 증기를 기체상에 도입하고, 이들을 분해 및/또는 화학반응시켜서 기체상에 규소 및/또는 하프늄 함유 박막을 형성하는 박막의 제조방법을 제공하는 것이다.
(식 중, R1 및 R2는 일방은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 타방은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, A는 탄소수 1~8의 알칸디일기를 나타내고, M은 규소원자 또는 하프늄원자를 나타내고, n은 4를 나타낸다.)
도 1은 본 발명의 박막의 제조방법에 사용되는 CVD장치의 일예를 나타내는 개요도이다.
본 발명의 알콕시드 화합물은 상기 일반식(I)으로 나타내는 것이며, CVD법이나 ALD법 등의 기화공정을 가지는 박막 제조방법의 프리커서로서 특히 호적한 것이다.
상기 일반식(I)에 있어서, M이 규소원자인 규소알콕시드 화합물은 주지의 규소알콕시드 화합물과 비교하면, 열 및/또는 규소에 의한 분해성이 크고, 화학반응에 대한 안정성이 크다. 또한 유사 구조의 1급의 아미노알코올을 배위자로 한 알콕시드 화합물보다도 증기압이 크다. 이 때문에, 단독으로 사용할 경우는 박막제조에 있어서 에너지적으로 우위이며, 또한 다른 프리커서와 병용할 경우는 분해거동을 맞추는 것이 용이하므로 박막조성의 제어면에서 우위이다. 나아가서는 혼합해서 사용하는 것이 가능한 점 등, 조작면에서도 우위이다.
상기 일반식(I)에 있어서, M이 하프늄원자인 하프늄알콕시드 화합물은, 주지의 하프늄알콕시드 화합물과 비교하면, 열 및/또는 산소에 의한 분해성이 동등하거나 양호하며, 화학반응에 대한 안정성이 크다. 또한 유사 구조의 1급의 아미노알코올을 배위자로 한 알콕시드 화합물 보다도 증기압이 크다. 이 때문에, 단독으로 사용하는 경우는 박막제조에 있어서 에너지적으로 우위이며, 또한 다른 프리커서와 병용할 경우에는 분해거동을 맞추는 것이 용이하여, 박막의 조성의 제어면에서 우위이다. 나아가서는 혼합해서 사용하는 것이 가능한 점 등, 조작면에서도 우위이다.
상기 일반식(I)에 있어서, R1, R2, R3 및 R4로 나타내는 탄소수 1~4의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있다. 또한 상기 일반식(I)에 있어서의 A로 나타내는 알칸디일기는 탄소수의 합계가 1~8의 것이 있으면, 직쇄라도 좋고, 임의의 위치에 1이상의 분기를 가지고 있어도 좋다. 상기 알칸디일기로서는 말단의 도너기인 디알킬아미노기를 규소원자 또는 하프늄원자에 배위했을 때에 에너지적으로 안정한 구조인 5원환 또는 6원환 구조를 부여하는 기가 바람직하다. 바람직한 알칸디일기로서는 하기 일반식(II)으로 나타내는 기를 들 수 있다. 또한 본 발명의 알콕시드 화합물은 광학이성체를 가지는 경우도 있지만, 그 광학이성에 의해 구별되는 것은 아니다.
(식 중, R5~R8은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, x는 O 또는 1을 나타내고, 식 중의 탄소수의 합계는 1~8이다.)
배위자 중의 말단 도너기가 규소원자 또는 하프늄원자에 배위해 환구조를 형성했을 경우를 하기 일반식(III)으로 나타낸다. 본 발명의 알콕시드 화합물은 상기 일반식(I)에서 대표해 나타내고 있는데, 하기 일반식(III)으로 나타내는 화합물과 구별되는 것은 아니며, 양방을 포함하는 개념이다.
(식 중, R1 및 R2는 일방은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 타방은 수소원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, A는 탄소수 1~8의 알칼디일기를 나타내고, M은 규소원자 또는 하프늄원자를 나타내고, n은 4를 나타낸다.)
본 발명의 알콕시드 화합물의 구체예로서는 하기 화합물 No.1~No.22를 들 수 있다.
화합물을 기화시키는 공정을 가지는 박막의 제조방법에 있어서 본 발명의 알콕시드 화합물을 사용할 경우는 상기의 R1~R4 및 A는 분자량이 작은 것이 증기압이 크므로 바람직하고, 구체적으로는 R1~R2는 수소원자 또는 메틸기가 바람직하고, R3~R4는 메틸기가 바람직하고, A는 메틸렌기가 바람직하다. 또한 기화공정을 수반하지 않는 MOD법에 의한 박막의 제조방법에 있어서 본 발명의 알콕시드 화합물을 사용할 경우는 R1~R4 및 A는 사용되는 용매에 대한 용해성, 박막형성반응 등에 의해서 임의로 선택할 수 있다.
본 발명의 알콕시드 화합물은 그 제조방법에 의해 특히 제한되는 것이 아니고, 주지의 반응을 응용해서 제조할 수 있다. 제조방법으로서는 해당하는 아미노알코올을 사용한 주지 일반의 알콕시드 화합물의 합성방법을 응용할 수 있고, 예를 들면, 규소 또는 하프늄의 할로겐화물, 질산염 등의 무기염 또는 그 수화물과, 해당하는 알코올 화합물을, 나트륨, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 수산화나트륨, 나트륨메틸레이트, 암모니아, 아민 등의 염기의 존재하에서 반응시키는 방법, 규소 또는 하프륨의 할로겐화물, 질산염 등의 무기염 또는 그 수화물과, 해당하는 알코올 화합물의 나트륨알콕시드, 리튬알콕시드, 칼륨알콕시드 등의 알칼리금속알콕시드를 반응시키는 방법, 규소 또는 하프늄의 메톡시드, 에톡시드, 이소프로폭시드, 부톡시드 등의 저분자 알코올의 알콕시드 화합물과, 해당하는 알코올 화합물을 교환반응시키는 방법, 규소 또는 하프늄의 할로겐화물, 질산염 등의 무기염과 반응성 중간체를 부여하는 유도체를 반응시켜서, 반응성 중간체를 얻고 나서, 이것과 해당하는 알코올 화합물을 반응시키는 방법을 들 수 있다.
상기의 반응성 중간체로서는 테트라키스(디알킬아미노)규소, 테트라키스(비스(트리메틸실릴)아미노)규소, 테트라키스(디알킬아미노)하프늄, 테트라키스(비스(트리메틸실릴)아미노)하프늄 등의 규소 또는 하프늄의 아미드 화합물을 들 수 있다.
본 발명의 박막 형성용 원료는 본 발명의 알콕시드 화합물을 박막의 프리커서로서 함유하는 것이며, 그 형태는 상기 박막 형성용 원료가 적용되는 박막의 제조방법(예를 들면, 도포열분해법이나 졸겔법 등의 MOD법, ALD법을 포함하는 CVD법)에 의해서 다르다. 본 발명의 알콕시드 화합물은, 그 물성에서 박막 형성용 원료 중에서도 CVD용 원료에 특히 유용하다.
본 발명의 박막 형성용 원료가 화학기상성장(CVD)용 원료인 경우, 그 형태는 사용되는 CVD법의 우송공급방법 등의 수법에 따라 적절히 선택되는 것이다.
상기의 우송공급방법으로서는 CVD용 원료를 원료 용기 중에서 가열 및/또는 감압함으로써 기화시켜, 필요에 따라서 사용되는 아르곤, 질소, 헬륨 등의 캐리어가스와 함께 퇴적반응부로 도입하는 기체우송법, CVD용 원료를 액체 또는 용액의 상태로 기화실까지 우송하고, 기화실에서 가열 및/또는 감압하는 것에 의해 기화시키고, 퇴적반응부로 도입하는 액체우송법이 있다. 기체우송법의 경우는 상기 일반식(I)으로 나타내는 알콕시드 화합물 그 자체가 CVD용 원료가 되며, 액체우송법의 경우는 상기 일반식(I)으로 나타내는 알콕시드 화합물 그 자체 또는 상기 화합물을 유기용제에 녹인 용액이 CVD용 원료가 된다.
또한 다성분계의 CVD법에 있어서는, CVD용 원료를 각 성분 독립으로 기화, 공급하는 방법(이하, 싱글소스법이라 기재하는 일도 있음)과, 다성분 원료를 미리 소망의 조성으로 혼합한 혼합원료를 기화, 공급하는 방법(이하, 칵테일소스법으로 기재할 수 있음)이 있다. 칵테일소스법의 경우, 본 발명의 알콕시드 화합물만에 의한 혼합물 혹은 혼합용액, 또는 본 발명의 알콕시드 화합물과 다른 프리커서와의 혼합물 혹은 혼합용액이 CVD용 원료이다.
상기 CVD용 원료에 사용하는 유기용제로서는 특히 제한을 받지 않고, 주지 일반의 유기용제를 사용할 수 있다. 상기 유기용제로서는 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, n-부탄올 등의 알코올류; 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 초산에스테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 에테르알코올류; 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸에테르, 디옥산 등의 에테르류; 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에틸부틸케톤, 디프로필케톤, 디이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤류; 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 헵탄, 옥탄, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 1-시아노프로판, 1-시아노부탄, 1-시아노헥산, 이사노시클로헥산, 시아노벤젠, 1,3-디시아노프로판, 1,4-디시아노부탄, 1,6-디시아노헥산, 1,4-디시아노시클로헥산, 1,4-디시아노벤젠 등의 시아노기를 가지는 탄화수소류; 피리딘, 루티딘을 들 수 있고, 이들은 용질의 용해성, 사용온도와 비점, 인화점의 관계 등에 의해 단독 또는 2종류 이상 혼합용매로서 사용할 수 있다. 이들의 유기용제를 사용할 경우, 상기 유기용제 중에 있어서의 본 발명의 알콕시드 합합물 및 다른 프리커서의 합계량이 0.01~2.0몰/리터, 특히 0.05~1.0몰/리터가 되도록 하는 것이 바람직하다.
또한 다성분계의 CVD법의 경우에 있어서, 본 발명의 알콕시드 화합물과 함께 사용되는 다른 프리커서로서는 특히 제한을 받지 않고, CVD용 원료에 사용되고 있는 주지 일반의 프리커서를 사용할 수 있다.
상기의 다른 프리커서로서는 알코올 화합물, 글리콜 화합물, β-디케톤화합물, 시클로펜타디엔 화합물 및 유기아민 화합물 등의 유기 배위자로서 사용되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종류 또는 2종류 이상과 규소나 금속과의 화합물을 들 수 있다. 또한 프리커서의 금속종으로서는 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 티타늄, 지르코늄, 하프늄, 바나듐, 니오븀, 탄탤륨, 망간, 철, 루테늄, 코발트, 로듐, 이리듐, 니켈, 팔라듐, 백금, 동, 은, 금, 아연, 갈륨, 인듐, 겔마늄, 주석, 납, 암티몬, 비스무트, 이트륨, 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀을 들 수 있다.
상기의 유기 배위자로서 사용되는 알코올 화합물로서는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 2-부탄올, 이소부탄올, 제3부탄올, 아밀알코올, 이소아밀알코올, 제3아밀알코올 등의 알킬알코올류; 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-메톡시-1-메틸에탄올, 2-메톡시-1,1-디메틸에탄올, 2-에톡시-1,1-디메틸에탄올, 2-이소프로폭시-1,1-디메틸에탄올, 2-부톡시-1,1-디메틸에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)-1,1-디메틸에탄올, 2-프로폭시-1,1-디에틸에탄올, 2-제2부톡시-1,1-디에틸에탄올, 3-메톡시-1,1-디메틸프로판올 등의 에테르알코올류; 본 발명의 알콕시드 화합물을 부여하는 디알킬아미노알코올 등을 들 수 있다.
상기의 유기 배위자로서 사용되는 글리콜 화합물로서는 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 2,4-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 2,4-부탄디올, 2,2-디에틸-1,3-부탄디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 2,4-펜탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,4-헥산디올, 2,4-디메틸-2,4-디메틸-2,4-펜탄디올 등을 들 수 있다.
상기의 유기 배위자로서 사용되는 β-디케톤 화합물로서는 아세틸아세톤, 헥 산-2,4-디온, 5-메틸헥산-2,4-디온, 헵탄-2,4-디온, 2-메틸헵탄-3,5-디온, 5-메틸헵탄-2,4-디온, 6-메틸헵탄-2,4-디온, 2,2-디메틸헵탄-3,5-디온, 2,6-디메틸헵탄-3,5-디온, 2,2,6-트리메틸헵탄-3,5-디온, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온, 옥탄-2,4-디온, 2,2,6-트리메틸옥탄-3,5-디온, 2,6-디메틸옥탄-3,5-디온, 2,9-디메틸노난-4,6-디온, 2-메틸-6-에틸데칸-3,5-디온, 2,2-디메틸-6-에틸데칸-3,5-디온 등의 알킬치환β-디케톤류; 1,1,1-트리플루오로펜탄-2,4-디온, 1,1,1-트리플루오로-5,5-디메틸헥산-2,4-디온, 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로펜탄-2,4-디온, 1,3-디퍼플루오로헥실프로판-1,3-디온 등의 불소치환알킬β-디케톤류; 1,1,5,5-테트라메틸-1-메톡시헥산-2,4-디온, 2,2,6,6-테트라메틸-1-메톡시헵탄-3,5-디온, 2,2,6,6-테트라메틸-1-(2-메톡시에톡시)헵탄-3,5-디온 등의 에테르치환β-디케톤류 등을 들 수 있다.
상기의 유기 배위자로서 사용되는 시클로펜타디엔 화합물로서는 시클로펜타디엔, 메틸시클로펜타디엔, 에틸시클로펜타디엔, 프로필시클로펜타디엔, 이소프로필시클로펜타디엔, 부틸시클로펜타디엔, 제2부틸시클로펜타디엔, 이소부틸시클로펜타디엔, 제3부틸시클로펜타디엔, 디메틸시클로펜타디엔, 테트라메틸시클로펜타디엔 등을 들 수 있다. 또한 상기의 유기 배위자로서 사용되는 유기 아민 화합물로서는 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 제2부틸아민, 제3부틸아민, 이소부틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 에틸메틸아민, 프로필메틸아민, 이소프로필메틸아민 등을 들 수 있다.
상기의 다른 프리커서는 싱글소스법의 경우는 열 및/또는 산화분해의 거동이 유사해 있는 화합물이 바람직하고, 칵테일소스법의 경우는 열 및/또는 산환분해의 거동이 유사하고 있음에 부가해서, 혼합 시에 화학반응에 의한 변질을 일으키지 않는 것이 바람직하다.
티타늄 또는 지르코늄의 프리커서로서는 예를 들면 본 발명의 알콕시드 화합물과 같은 배위자를 가지는 테트라키스알콕시티타늄이나 하기 [화학식 6]에 나타내는 일반식으로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, M1은 티타늄 또는 지르코늄을 나타내고, Ra 및 Rb는 각각 독립해서 할로겐원자로 치환되어도 좋고, 쇄 중에 산소원자를 포함해도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, Rc는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, Rd는 탄소수 2~18의 분기해도 좋은 알킬렌기를 나타내고, Re 및 Rf는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기를 나타내고, Rg는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, p는 0~4의 정수를 나타내고, q는 0 또는 2를 나타내고, r는 0~3의 정수를 나타낸다.)
상기의 [화학식 6]에 나타내는 일반식에 있어서 Ra 및 Rb로 나타내는 할로겐원자로 치환되어도 좋고, 쇄 중에 산소원자를 포함해도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기 로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제2아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로헥실, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-(2-메톡시에톡시)에틸, 1-메톡시-1,1-디메틸메틸, 2-메톡시-1,1-디메틸에틸, 2-에톡시-1,1-디메틸에틸, 1-이소프로폭시-1,1-디메틸에틸, 2-부톡시-1,1-디메틸에틸, 2-(2-메톡시에톡시)-1,1-디메틸에틸을 들 수 있다. 또한 Rc로 나타내는 탄소수 1~8의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제2아밀, 제3아밀, 헥실, 1-에틸펜틸, 시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 펩틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실을 들 수 있다. 또한 Rd로 나타내는 탄소수 2~18의 분기해도 좋은 알킬렌기는 글리콜에 의해 부여되는 기이며, 상기 글리콜로서는 예를 들면 1,2-에탄디올, 1,2-포로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 2,4-헥산디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2,2-디에틸-1,3-부탄디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 1,4-펜탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1-메틸-2,4-펜탄디올 등을 들 수 있다. 또한 Re 및 Rf로 나타내는 탄소수 1~3의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로필을 들 수 있고, Rg로 나타내는 탄소수 1~4의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸을 들 수 있다.
구체적으로는 티타늄 프리커서로서는 테트라키스(에톡시)티타늄, 테트라키스(2-프로폭시)티타늄, 테트라키스(부톡시)티타늄, 테트라키스(제2보톡시)티타늄, 테트라키스(이소부톡시)티타늄, 테트라키스(제3부톡시)티타늄, 테트라키스(제3아밀)티타늄, 테트라키스(1-메톡시-2-메틸-2-프로폭시)티타늄 등의 테트라키스알콕시티타늄류; 테트라키스(펜탄-2,4-디오나토)티타늄, (2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄 등의 테트라키스 β-디케토나토티타늄류; 비스(메톡시)비스(헵탄-2,4-디오나토)티타늄, 비스(에톡시)비스(펜탄-2,4-디오나토)티타늄, 비스(제3부톡시)비스(펜탄-2,4-디오나토)티타늄, 비스(메톡시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(에톡시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(2-프로폭시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(제3부톡시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(제3아미록시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(메톡시)비스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(에톡시)비스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(2-프로폭시)비스(2,6,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(제3부톡시)비스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, 비스(제3아미록시)비스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄 등의 비스(알콕시)비스(β디케토나토)티타늄류; (2-메틸펜탄디옥시)비스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄, (2-메틸헵탄디옥시)비스(2,6-디메틸헵탄-3,5-디오나토)티타늄 등의 글리콕시비스(β디케토나토)티타늄류 등을 들 수 있으며, 지르코늄 프리커서로서는 상기 티타늄 프리커서로서 예시한 화합물의 타타늄을 지르코늄 으로 치환한 화합물을 들 수 있다.
알루미늄 프리커서로서는 예를 들면 본 발명의 알콕시드 화합물과 같은 배위자를 가지는 트리스알콕시알루미늄이나 하기 [화학식 7]에 나타내는 일반식으로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, L은 질소원자 또는 산소원자를 가지는 5~6원환의 배위성 복소환 화합물을 나타내고, Ra는 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋고, 쇄 중에 산소원자를 포함해도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, Rc는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, Re 및 Rf는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기를 나타내고, Rg는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Rh는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 쇄 중에 산소원자를 포함해도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기 또는 탄소수 1~8의 알콕시기를 나타내고, Ri는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, p'는 0~3의 정수를 나타내고, q'는 0~2의 정수는 나타내고, r'는 0~2의 정수를 나타낸다.)
상기의 [화학식 7]의 화학식에 있어서의 L로 표시되는 배위성 복소환상 화합물로서는 18-크라운-6, 디시클로헥실-18-크라운-6, 24-크라운-8, 디시클로헥실-24- 크라운-8, 디벤조-24-크라운-8 등의 크라운에테르류; 사이클람, 사이클렌 등의 환상 폴리아민류; 피리딘, 피롤리딘,, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 옥사졸, 티아졸, 옥사티오란 등을 들 수 있으며, Ra, Rc, Re, Rf 및 Rg로서는 상기의 티타늄, 지르코늄 프리커서에서 예시한 기를 들 수 있으며, Rh로 표시되는 탄소수 1~8의 알콕시기로서는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제2아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 1-에틸펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 1-메틸시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소프로필옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시를 들 수 있으며, Ri로서는 Rg에서 예시한 기를 들 수 있다.
비스무트 프리커서로서는 트리페닐비스무트, 트리(o-메틸페닐)비스무트, 트리(m-메틸페닐)비스무트, 트리(p-메틸페닐)비스무트 등의 트리아릴비스무트 화합물; 트리메틸비스무트 등의 트리알킬비스무트 화합물; 트리스(2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디오나토)비스무트 등의 β-디케톤계 착체; 트리스(시클로펜타디에닐)비스무트, 트리스(메틸시클로펜타디에닐)비스무트 등의 시클로펜타디에닐착체; 트리스(제3부톡시)비스무트, 트리스(제3아밀옥시)비스무트, 트리스(에톡시)비스무트 등의 저분자 알코올과의 알콕시드, 하기 [화학식 8]에 나타내는 일반식으로 나타내는 알콕시드 화합물, 본 발명의 알콕시드 화합물과 같은 배위자를 가지는 트리스알콕시비스무트 화합물 등을 들 수 있다.
(식 중, Re 및 Rf는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기를 나타내고, Rg은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다.)
상기의 [화학식 8]에 나타내는 일반식에 있어서의 Re, Rf 및 Rg로서는 상기의 티타늄 프리커서 및 지르코늄 프리커서에서 예시한 기를 들 수 있다.
희토류 프리커서로서는 예를 들면 본 발명의 알콕시드 화합물과 같은 배위자를 가지는 트리스알콕시드 화합물이나 하기 [화학식 9]에 나타내는 일반식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
(식 중, M2는 희토류원자를 나타내고, Ra 및 Rb는 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋고, 쇄 중에 산소원자를 포함해도 좋은 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, Rc는 탄소수 1~8의 알킬기를 나타내고, Re 및 Rf는 수소원자 또는 탄소수 1~3의 알 킬기를 나타내고, Rg는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Rj는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, p'는 0~3의 정수를 나타내고, r'는 0~2의 정수를 나타낸다.)
상기 [화학식 9]에 나타내는 일반식으로 나타내어지는 희토류 공급원 화합물에 있어서 M2로 표시되는 희토류원자로서는 스칸듐, 이트륨, 란탄, 세륨, 프라세오듐, 네오듐, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀륨, 에르븀, 튤륨, 이테르븀, 루테튬을 들 수 있고, Ra, Rb, Rc, Re, 및 Rf, 및 Rg로 표시되는 기로서는 상기의 티타늄 프리커서 및 지르코늄 프리커서에서 예시한 기를 들 수 있으며, Rj로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는 상기의 Rg에서 예시한 것을 들 수 있다.
또한 상기의 CVD용 원료에는 필요에 따라서 본 발명의 알콕시드 화합물 및 다른 프리커서에 안정성을 부여하기 위해, 구핵성 시약을 함유해도 좋다. 상기 구핵성 시약으로서는 글라임, 디글라임, 트리글라임, 테트라글라임 등의 에틸렌글리콜에테르류, 18-크라운-6, 디시클로헥실-18-크라운-6, 24-크라운-8, 디시클로헥실-24-크라운-8, 디벤조-24-크라운-8 등의 크라운에테르류, 에틸렌디아민, N,N'-테트라메틸에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 1,1,4,7,7-펜타메틸디에틸렌트리아민, 1,1,4,7,10,10-헥사메틸트리에틸렌테트라민, 트리에톡시트리에틸렌아민 등의 폴리아민류, 사이클람, 사이클렌 등의 환상폴리아민류, 피리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피롤리 딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 옥사졸, 티아졸, 옥사티오란 등의 복소환 화합물류, 아세토초산메틸, 아세토초산에틸, 아세토초산-2-메톡시에틸 등의 β-케토에스테르류 또는 아세틸아세톤, 2,4-헥산디온, 2,4-헵탄디온, 3,5-헵탄디온, 디피발로일메탄 등의 β-디케톤류를 들 수 있고, 안정제로서의 이들의 구핵성 시약은 프리커서 1몰에 대해서 통상 0.1몰~10몰의 범위에서 사용되며, 바람직하게는 1~4몰로 사용된다.
본 발명의 박막의 제조방법은 본 발명의 알콕시드 화합물 및 필요에 따라서 사용되는 다른 프리커서를 기화시킨 증기, 및 필요에 따라서 사용되는 반응성 가스를 기판상에 도입하고, 다음으로, 프리커서를 기판상에서 분해 및/또는 화학반응시켜서 박막을 기판상에 성장, 퇴적시키는 CVD법에 의한 것이다. 원료의 수송공급방법, 퇴적방법, 제조조건, 제조장치 등에 대해서는 특히 제한을 받지 않고, 주지 일반의 조건, 방법 등을 사용할 수 있다.
상기의 필요에 따라서 사용되는 반응성 가스로서는 예를 들면 산화성의 것으로서는 산소, 오존, 이산화질소, 일산화질소, 수증기, 과산화수소, 프름산, 초산, 무수초산 등을 들 수 있으며, 환원성의 것으로서는 수소를 들 수 있고, 또한 질화물을 제조하는 것으로서는 모노알킬아민, 디알킬아민, 트리알킬아민, 알킬렌디아민 등의 유기아민 화합물, 히드라진, 암모니아 등을 들 수 있다.
또한 상기의 우송공급방법으로서는 상기의 기체우송법, 액체우송법, 싱글소스법, 칵테일소스법 등을 들 수 있다.
또한 상기의 퇴적방법으로서는 원료가스 또는 원료가스와 반응성가스를 열만 으로 반응시켜 박막을 퇴적시키는 열 CVD, 열 및 플라즈마를 사용하는 플라즈마 CVD, 열 및 광을 사용하는 광 CVD, 열, 광 및 플라즈마를 사용하는 광플라즈마 CVD, CVD의 퇴적반응을 소(素)과정으로 나누고, 분자레벨에서 단계적으로 퇴적을 행하는 ALD(Atomic Layer Deposition)를 들 수 있다.
또한 상기의 제조조건으로서는 반응온도(기판온도), 반응압력, 퇴적속도 등을 들 수 있다. 반응온도에 대해서는 본 발명의 알콕시드 화합물이 충분히 반응하는 온도인 160℃ 이상이 바람직하고, 250℃~800℃가 보다 바람직하다. 또한 반응압력은 열 CVD 또는 광 CVD의 경우, 대기압~10Pa이 바람직하고, 플라즈마를 사용할 경우는 10~2000Pa이 바람직하다. 또한 퇴적속도는 원료의 공급조건(기온온도, 기화압력), 반응온도 및 반응압력에 의해 컨트롤하는 것이 가능하다. 퇴적속도는 크면, 얻어지는 박막의 특성이 악화할 경우가 있고, 작으면 생산성에 문제를 일으킬 경우가 있으므로, 0.5~5000nm/분이 바람직하고, 1~1000nm/분이 보다 바람직하다. 또한 ALD의 경우는 소망의 막두께가 얻어지도록 사이클의 회수로 컨트롤된다.
또한 본 발명의 박막의 제조방법에 있어서는 박막퇴적 후에, 보다 양호한 전기특성을 얻기 위해서, 불활성 분위기하, 산화성 분위기하 또는 환원성 분위기하에서 아닐처리를 행해도 좋고, 단차 메우기가 필요한 경우에는 리플로우공정을 설치해도 좋다. 이 경우의 온도는 통상 400~1200℃이며, 500~800℃가 바람직하다.
본 발명의 박막 형성용 원료를 사용한 본 발명의 박막의 제조방법에 의해 제조되는 박막은 다른 성분의 프리커서, 반응성 가스 및 제조조건을 적절하게 선택함으로써 산화물 세라믹스, 질화물 세라믹스, 유리 등의 소망의 종류의 박막으로 할 수 있다. 제조되는 박막의 조성으로서는 예를 들면, 산화규소, 산화하프늄, 규소-티타늄 복합산화물, 규소-지르코늄 복합산화물, 규소-하프늄 복합산화물, 규소-비스무트 복합산화물, 하프늄-알루미늄 복합산화물, 하프늄-희토류원소 복합산화물, 규소-비스무트-티타늄 복합산화물, 규소-하프늄-알루미늄 복합산화물, 규소-하프늄-희토류원소 복합산화물, 질화규소, 질소화하프늄을 들 수 있으며, 이들의 박막의 용도로서는 고유전 커패시터막, 게이트절연막, 게이트막, 강유전 커패시터막, 콘덴서막, 배리어막 등의 전자부품부재, 광파이버, 광도파로, 광증폭기, 광스위치 등의 광학 유리부재 등을 들 수 있다.
<실시예>
이하, 제조예, 평가예, 실시예 등을 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해서 하등 제한을 받은 것은 아니다.
또한 하기 제조예 1~3은 본 발명의 알콕시드 화합물의 실시예를 나타내고, 평가예 1 및 2에 있어서는 본 발명의 알콕시드 화합물 및 비교 화합물의 열산화분해성 평가를 행하고, 평가예 3 및 4에 있어서는 본 발명의 알콕시드 화합물 및 비교 화합물의 희발성 평가를 행하였다. 또한 하기 실시예 1~3은 본 발명의 박막 형성용 원료의 실시예 및 본 발명의 제조방법의 실시예를 나타내고, 하기 비교예 1은 본 발명의 알콕시드 화합물이 아닌 화합물을 사용한 박막 형성용 원료의 실시예 및 박막의 제조방법의 실시예를 나타낸다.
[제조예 1] 화합물 No.1의 제조
건조 아르곤가스 분위기하에서 반응 플라스크 1-디메틸아미노-2-프로판올 0.687몰, 탈수처리를 행한 톨루엔 500ml 및 나트륨 0.481몰을 집어넣고, 고체 나트륨이 소실할 때까지 교반하였다. 계내의 온도를 4℃로 한 후, 이것에 건조 톨루엔 50ml와 사염화규소 0.1145mol의 혼합액을 적하(滴下)하였다. 이때 계내의 온도를 30℃이하로 컨트롤하였다. 적하 종료 후, 120℃에서 27시간 환류하였다. 반응액을 0.2㎛의 필터로 여과한 후, 감압유거에 의해 용매와 미반응 알코올을 제외한 농축액을 감압 증류하였다. 25~30Pa, 탑정온도 108~109℃의 플랙션에서 무색액체를 수율 46%에서 얻었다. 이것에 대해서 더욱 감압증류에 의해 정제를 행하고, 무색 투명액체를 얻었다. 이 정제에 의한 회수율은 95%이였다. 얻어진 무색 투명액체는 목적물인 화합물 No.1과 동정되었다. 얻어진 무색 투명액체에 대한 분석값을 이하에 나타낸다.
(분석값)
(1)원소분석(금속분석: ICP-AES)
규소; 6.49질량%(이론값 6.43%), Na; 1ppm미만, Cl; 5ppm미만
(2)1H-NMR(용매:중벤젠)(케미컬시프트:다중도:H수)(1.46:d:12)(2.18:s:24)(2.27:m:4)(2.53:m:4)(4.44:m:4)
(3)TG-DTA(Ar100ml/min, 10℃/min 승온, 샘플량 7.762mg) 50질량% 감소온도 217℃
[제조예 2] 화합물 No.2의 제조
건조 아르곤가스 분위기하에서 반응 플라스크 1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로 판올 0.687몰, 탈수처리를 행한 톨루엔 500ml 및 나트륨 0.481몰을 집어넣고, 고체 나트륨이 소실할 때까지 교반하였다. 계내의 온도를 4℃로 한 후, 이것에 건조 톨루엔 50ml와 사염화규소 0.1145mol의 혼합액을 적하하였다. 이때 계내의 온도를 30℃이하로 컨트롤하였다. 적하 종료 후, 120℃에서 27시간 환류하였다. 반응액을 0.2㎛의 필터로 여과한 후, 감압유거에 의해 용매와 미반응 알코올을 제외한 농축액을 감압 증류하였다. 25~30Pa, 탑정온도 115~118℃의 부분에서 무색액체를 수율 52%에서 얻었다. 이것에 대해서 더욱 감압증류에 의해 정제를 행하고, 무색 투명액체를 얻었다. 이 정제에 의한 회수율은 95%이였다. 얻어진 무색 투명액체는 목적물인 화합물 No.2와 동정되었다. 얻어진 무색 투명액체에 대한 분석값을 이하에 나타낸다.
(분석값)
(1)원소분석(금속분석: ICP-AES)
규소; 6.10질량%(이론값 6.04%), Na; 1ppm 미만, Cl; 5ppm 미만
(2)1H-NMR(용매:중벤젠)(케미컬시프트:다중도:H수)(1.56:s:24)(2.32:s:24)(2.44:s:8)(2.32:s:24)(2.44:s:8)
(3)TG-DTA(Ar100ml/min, 10℃/min 승온, 샘플량 9.199mg) 50질량% 감소온도 233℃
[제조예 3] 화합물 No.13의 제조
건조 아르곤가스 분위기하에서 반응 플라스크에 테트라키스(2-프로폭시)하프 늄·2-프로판올 0.100mol, 탄수처리를 행한 크실렌 60ml 및 1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로판올 0.600mol을 적하하고, 부생하는 2-프로판올을 유거(留去)하면서 140℃에서 8시간 반응을 행하였다. 크실렌을 유거해 얻은 잔사에 대해서 감압증류를 행하였다. 25~28Pa, 탑정온도 154~150℃의 부분에서 무색액체를 수율 32%에서 얻었다. 이것에 대해서 더욱 감압증류에 의해 정제를 행하고, 무색 투명액체를 얻었다. 이 정제에 의한 회수율은 93%이였다. 얻어진 무색 투명액체는 목적물인 화합물 No.13과 동정되었다. 얻어진 무색 투명액체에 대한 분석값을 이하에 나타낸다.
(분석값)
(1)원소분석(금속분석: ICP-AES)
하프늄; 28.2질량%(이론값 27.7%)
(2)1H-NMR(용매:중벤젠)(케미컬시프트:다중도:H수)(1.45:s:24)(2.36:s:24)(2.53:s:8)
(3)TG-DTA(Ar100ml/min, 10℃/min 승온, 샘플량 7.695mg) 50질량% 감소온도 250℃
[평가예 1] 규소화합물의 열산화 분해성 평가
상기 제조예 1에서 얻어진 화합물 No.1, 테트라에톡시실란(TEOS) 및 이하에 나타내는 비교 화합물 1에 대해서 열산화분해성의 평가를 행하였다. 화합물 No.1 및 비교 화합물 1에 대해서는 30℃에서 10℃/분의 승온속도, 건조산소(100ml/분) 기류하의 측정조건에 의한 시차열분석(TG-DTA)을 행하고, DTA의 발열피크정점의 온 도 및 450℃의 잔분을 측정해서 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한 TEOS에 대해서는 상기 방법에서는 측정할 수 없었기 때문에, 밀폐용기 중에서 산소와 혼합하고, 500℃에서 1분간 가열해, 산화분해의 유무를 확인하였다. 그 결과, 산화분해를 확인하는 것은 불가능하였다.
화합물 | 발열피크정점 | 450℃ 잔분 | SiO2로서의 이론값 |
화합물 No.1 | 205℃ | 12.8질량% | 13.8질량% |
비교 화합물 1 | 217℃ | 5.0질량% | 13.5질량% |
TEOS | - | 0질량% | 26.3질량% |
상기 표 1에서 화합물 No.1과 비교 화합물 1을 비교하면, 발열피크정점에 대해서는 화합물 No.1은 비교 화합물 1보다도 저온이다. 450℃의 잔량에 대해서는 화합물 No.1은 SiO2로서의 이론값에 가까운 값이며, 비교 화합물 1은 이론값보다도 훨씬 작은 값이다. 이것에서 화합물 No.1은 TEOS 및 비교 화합물 1에 비해서 열산화 분해반응이 저온으로 진행하기 때문에 박막에 산화규소를 공급하는 프리커서로서 뛰어나 있음을 확인할 수 있었다.
[평가예 2] 하프늄 화합물의 열산화분해성 평가
상기 제조예 3에서 얻어진 화합물 No.13 및 이하에 나타내는 비교 화합물 2에 대해서 상기 평가예 1과 마찬가지로 열산화분해성의 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
화합물 | 발열피크정점 | 450℃잔분 | HfO2로서의 이론값 |
화합물 No.13 | 256℃ | 30.1질량% | 32.7질량% |
비교 화합물 2 | 271℃ | 18.2질량% | 30.2질량% |
상기 표 2에서 화합물 No.13과 비교 화합물 2를 비교하면, 발열피크정점에 대해서는 화합물 No.13은 비교 화합물 2보다도 저온이다. 450℃ 잔량에 대해서는 화합물 No.13은 HfO2로서의 이론값에 가까운 값이며, 비교 화합물 2는 이론값보다도 작은 값이다. 이것에서 화합물 No.13은 비교 화합물 2에 비해서 열산화분해 반응이 저온에서 진행하기 때문에, 박막에 산화하프늄을 공급하는 프리커서로서 뛰어나 있음을 확인할 수 있었다.
[평가예 3] 규소화합물의 휘발특성 평가
화합물 No.1 및 2 및 이하에 나타내는 비교 화합물 3에 대해서 열기압측정에 의해 휘발특성을 평가하였다. 증기압 측정은 계를 일정한 압력으로 고정해서 액면부근의 증기온도를 측정하는 방법에 의해 행하였다. 계의 압력을 바꾸어 증기온도를 3~4점 측정하고, Clausius-Clapeyron plot에 의해 증기압의 식을 적용해 120℃ 및 150℃에 있어서의 증기압을 산출하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
화합물 | 증기압의 식 | 120℃의 증기압 (Torr) | 150℃의 증기압 (Torr) |
화합물 No.1 | LogP(Torr)=12.97·5302/T(K) | 0.301 | 2.73 |
화합물 No.2 | LogP(Torr)=18.65·7562/T(K) | 0.256 | 5.93 |
비교 화합물 No.3 | LogP(Torr)=13.93·5842/T(K) | 0.116 | 1.32 |
상기의 표 3에서 일반식(I)에 있어서의 M이 규소인 본 발명의 알콕시드 화합물은 비교 화합물 3보다도 증기압이 크고, 휘발특성에 뛰어남을 확인할 수 있었다.
[평가예 4] 하프늄 화합물의 휘발특성 평가
화합물 No.13 및 이하에 나타내는 비교 화합물 4에 대해서 상기 평가예 3과 동일한 방법에 의해 증기압 측정을 행하고, 150℃ 및 200℃에 있어서의 증기압을 산출하고, 휘발특성을 평가하였다.
또한 비교 화합물 4는 210℃에서도 휘발하지 않았기 때문에 증기상을 얻을 수가 없고, 증기압의 측정은 불가능하였다. 비교 화합물 4에 대해서 건조 아르곤 기류하에서의 시차열분석(TG-DTA)을 행한 결과, 열만에 의해 서서히 분해가 일어나는 것임을 확인할 수 있었다.
화합물 No.13에 대한 결과를 표 4에 나타낸다.
화합물 | 증기압의 식 | 150℃의 증기압 (Torr) | 200℃의 증기압 (Torr) |
화합물 No. 13 | LogP(Torr)=13.46·5963/T(K) | 0.231 | 7.13 |
상기의 표 4에서 일반식(I)에 있어서의 M이 하프늄인 본 발명의 알콕시드 화합물은, CVD용 원료로서 충분한 증기압을 나타내는 것이 확인되었다. 이것에 대해서 비교 화합물 4는 증기의 상태로 할 수가 없고, CVD용 원료로서는 부적합하였다.
[실시예 1]
에틸시클로헥산을 금속나트륨선으로 건조한 후, 아르곤 기류하에서 전류분(前留分) 10질량% 및 부잔분(釜殘分) 10질량%를 버리고, 증류정제를 행해 수분량이 1ppm미만의 용매를 얻었다. 이 용매 500ml에 화합물 No.2를 0.02mol, 화합물 No.13을 0.1mol 아르곤 기류하에서 배합해 규소-하프늄의 칵테일소스를 얻었다. 도 1에 나타내는 CVD장치 및 상기 칵테일소스를 사용해서, 실리콘웨이퍼 상에 하기 조건으로 하프늄 규소 복합산화물 박막을 제조하였다. 제조한 박막에 대해서 막두께 및 조성의 측정을 현광X선을 사용하여 행하였다. 그들의 결과를 이하에 나타낸다.
(조건)
기화실온도: 170℃
원료유량: 20mg/분
반응압력: 667Pa
반응시간: 20분
기판온도: 450℃
캐리어 Ar: 200sccm
퇴적후의 아닐 조건: 산소유량 100sccm 중 600℃에서 10분
(결과)
막두께: 63nm, 조성비(몰):Hf/Si=1.00:0.17
[실시예 2]
에틸시클로헥산을 금속나트륨선으로 건조한 후, 아르곤 기류하에서 전류분 10질량% 및 부잔분 10질량%를 버리고, 증류정제를 행해 수분량이 1ppm미만의 용매를 얻었다. 이 용매 500ml에 화합물 No.1을 0.02mol, 테트라키스(1-메톡시-2-메틸-2-프로폭시)하프늄 0.1mol 아르곤 기류하에서 배합해 규소-하프늄의 칵테일소스를 얻었다. 도 1에 나타내는 CVD장치를 사용해서, 실리콘웨이퍼상에 이하의 조건으로 상기 칵테일소스를 사용해서 하프늄 규소 복합산화물 박막을 제조하였다. 제조한 박막에 대해서 상기 실시예 1과 동일하게 막두께 및 조성의 측정을 행하였다. 그들의 결과를 이하에 나타낸다.
(조건)
기화실온도: 170℃
원료유량: 20mg/분
반응압력: 667Pa
반응시간: 30분
기판온도: 450℃
캐리어 Ar: 200sccm
퇴적후의 아닐조건: 산소유량 100sccm 중 600℃에서 10분
(결과)
막두께: 98nm
조성비(몰): Hf/Si=1.00:0.22
[비교예 1]
에틸시클로헥산을 금속나트륨선으로 건조한 후, 아르곤 기류하에서 전류분 10질량% 및 부잔분 10질량%를 버리고, 증류정제를 행해 수분량을 1ppm미만의 용매를 얻었다. 이 용매 500ml에 테트라키스(1-메톡시-2-메틸-2-프로폭시)규소를 0.1mol, 테트라키스(1-메톡시-2-메틸-2-프로폭시)하프늄을 0.1mol 아르곤 기류하에서 배합해 규소-하프늄의 비교용 칵테일소스를 얻었다. 도 1에 나타내는 CVD장치를 사용해서, 실리콘웨이퍼 상에 이하의 조건으로, 상기 비교용 칵테일소스를 사용해 하프늄 규소 복합산화물 박막을 제조하였다. 제조한 박막에 대해서 상기 실시예 1과 동일하게 막두께 및 조성의 측정을 행하였다. 그들의 결과를 이하에 나타낸다.
(조건)
기화실온도: 170℃
원료유량: 20mg/분
반응압력: 667Pa
반응시간: 30분
기판온도: 450℃
캐리어 Ar: 200sccm
퇴적후의 아닐조건: 산소유량 100sccm 중 600℃에서 10분
(결과)
막두께: 87nm
조성비(몰): Hf/Si=1.00:0.05
[실시예 3]
에틸시클로헥산을 금속나트륨선으로 건조한 후, 아르곤 기류하에서 전류분 10질량% 및 부잔분 10질량%를 버리고, 증류정제를 행해 수분량이 1ppm미만의 용매를 얻었다. 이 용매 500ml에, 화합물 No.13을 0.1mol, 트리스(1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시)이트륨 화합물을 0.03mol 아르곤 기류하에서 배합해 하프늄-이트륨의 칵테일소스를 얻었다. 도 1에 나타내는 CVD장치를 사용해서, 실리콘웨이퍼 상에 이하의 조건에서, 상기 칵테일소스를 사용해 하프늄-이트륨 복합산화물 박막을 제조하였다. 제조한 박막에 대해서 막두께 및 조성의 측정을 현광X선을 사용하여 행하였다. 그들의 결과를 이하에 나타낸다.
(조건)
기화실온도: 170℃
원료유량: 20mg/분
반응압력: 667Pa
반응시간: 30분
기판온도: 450℃
캐리어가스; 아르곤 200sccm
산화가스: 산소 300sccm
(결과)
막두께: 100nm
조성비(몰): Hf/Y=1.00:0.25
상기 실시예 1~3에서는 박막형성 원료의 조성으로 얻어지는 박막의 조성이 잘 일치하고 있다. 이것에 대해서, 비교예 1에서는 박막형성 원료의 조성과 얻어지는 박막의 조성이 일치하고 있지 않다. 이것은 본 발명의 알콕시드 화합물이 양호한 조성제어를 부여하는 것을 나타내고 있다.
본 발명의 알콕시드 화합물을 함유하는 본 발명의 박막 형성용 원료를 사용하면, 조성제어성에 뛰어난 박막의 제조를 실현할 수 있으며, 특히 다성분 박막을 CVD법에 의해 제조하는 경우에 뛰어난 효과를 나타낸다.
Claims (6)
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서, A가 메틸렌기인 것을 특징으로 하는 알콕시드 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식(I)에 있어서 M이 규소원자인 것을 특징으로 하는 알콕시드 화합물.
- 상기 일반식(I)에 있어서, M이 하프늄원자인 것을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 기재의 알콕시드 금속 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재의 알콕시드 화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 박막 형성용 원료.
- 제5항에 기재의 박막 형성용 원료를 기화시켜서 얻은 알콕시드 화합물을 함유하는 증기를 기체상에 도입하고, 이것을 분해 및/또는 화학반응시켜서 기체상에 박막을 형성하는 것을 특징으로 하는 박막의 제조방법.
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